CN102958905A - 三苯胺衍生物 - Google Patents

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Abstract

公开了一种用作电荷输送剂的新型化合物，所述化合物具有高载流子迁移率，并能够稳定形成感光层而在感光层形成期间不发生晶体沉积或小孔形成，而且还能够生产具有高感光度和低残余电位的电子照相用有机感光材料。所述化合物由通式(1)表示。在通式(1)中，R1-R7各自表示例如烷基；X1表示例如-CH=CH-CH=CH2，X2表示例如-CH=CH2，以及k和l表示0-4的整数。

Description

三苯胺衍生物
技术领域
本发明涉及具有高载流子迁移率的三苯胺衍生物，所述三苯胺衍生物用作用于电子照相用感光材料的电荷输送剂。
背景技术
作为无机光导电性材料，迄今为止已知无定形硅、无定形硒、硫化镉和氧化锌等。通过使用此类光导电性材料形成的无机感光材料已广泛用于电子照相领域。然而，硒和硫化镉是有毒物质，必须回收。另外，硒在加热时结晶，因此具有不良的耐热性，而硫化镉和氧化锌具有不良的耐湿性，此外，氧化锌具有小的打印耐久性。因此，近年来使用有机感光材料作为光导电性材料成为主流，所述有机感光材料包括其上形成有机感光层的导电性基材，所述有机感光层包含电荷产生剂和电荷输送剂。
作为此类有机感光材料，已知其中形成于导电性基材上的感光层包含分散于树脂粘结剂中的电荷产生剂和电荷输送剂的单层型有机感光材料，以及其中感光层包括包含分散于树脂粘结剂中的电荷产生剂的电荷产生层和包含分散于树脂粘结剂中的电荷输送剂的电荷输送层的层压型有机感光材料。两种类型的有机感光材料都具有以下优点：如与无机感光材料相比的重量轻，容易形成感光层，以及此外几乎不影响环境。
在上述电子照相用有机感光材料中，所述电荷输送剂必须满足诸如当施加电场时，在用光照射时有效地接收由电荷产生剂所产生的载流子(正电荷或负电荷)，迅速地使载流子在感光层中迁移和迅速地使电荷在感光层表面上消失的要求。每单位电场的载流子的迁移速率称为载流子迁移率，高载流子迁移率是指使载流子在感光层中(或在电荷输送层中)迅速地迁移。对于用作电荷输送剂的化合物，载流子迁移率是特定的。因而，电荷输送剂必须为具有高载流子迁移率的化合物。
此外，将电荷输送剂和电荷产生剂与树脂粘结剂一起溶解在有机溶剂中、施涂并干燥(有机溶剂的去除)，从而形成感光层。因而，电荷输送剂还必须满足形成均质的感光层而不析出晶体和不形成小孔的要求。如果感光层包含晶体析出的部分或包含小孔，则在该部分发生介电击穿，当通过电子照相法形成图像时可引起图像缺陷。
如上所述，要求电荷输送剂满足多种性质，迄今已提出多种化合物作为电荷输送剂(参见专利文献1至14)。
现有技术文献：
专利文献：
专利文献1：JP-B-58-32372
专利文献2：JP-A-1-142642
专利文献3：JP-A-5-088389
专利文献4：JP-B-7-021646
专利文献5：JP-B-5-019701
专利文献6：JP-B-55-042380
专利文献7：JP-A-57-101844
专利文献8：JP-A-54-150128
专利文献9：JP-A-61-023154
专利文献10：JP-A-9-292723
专利文献11：JP-A-60-340999
专利文献12：JP-A-61-023154
专利文献13：JP-B-58-032372
专利文献14：美国专利3873312
专利文献15：JP-A-8-211636
发明内容
发明要解决的问题
当通过组合使用电荷产生层和电荷输送层来形成感光层时，上述专利文献提出的作为电荷输送剂的许多化合物只有少数可满足感光材料实际所需的性质和条件。即，存在许多问题，如形成膜后的晶体析出，即使形成膜，当黑暗时也不能维持足够大的表面电位，以及在用光照射后表面电位不能充分地减弱(低感光度、高残余电位等)。
因而，本发明的目的为提供用作电荷输送剂的新型化合物，所述化合物具有高载流子迁移率，当形成感光层时不仅能够使其稳定地形成感光层而没有析出晶体或形成小孔，而且还使其能够制备具有高感光度和低残余电位的电子照相用有机感光材料。
本发明的另一目的为提供包括上述化合物的电荷输送剂，和在感光层中包含上述电荷输送剂的电子照相用有机感光材料。
用于解决问题的方案
根据本发明，提供由下述通式(1)表示的三苯胺衍生物。
Figure BDA00002657092700031
其中，
k和l分别为0至4的整数，
R1至R5可相同或不同，并且为选自由氢原子；氘原子；卤原子；具有1至6个碳原子的烷基；具有5至10个碳原子的环烷基；具有2至6个碳原子的链烯基；具有1至6个碳原子的烷氧基；具有5至10个碳原子的环烷氧基；芳香族烃基；芳香族杂环基；稠合多环芳基；和芳氧基组成的组的任意基团；或
在R1至R5中，存在于邻近位置的两个基团键合在一起形成环，其他三个基团为选自上述组的任意基团；
R6和R7可相同或不同，并且为选自由氘原子；卤原子；具有1至6个碳原子的烷基；具有1至6个碳原子的烷氧基；芳香族烃基；芳香族杂环基；稠合多环芳基；和包含具有1至6个碳原子的烷基、具有2至6个碳原子的链烯基、芳烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基作为取代基的二取代的氨基组成的组的基团，
如果R6和R7以复数存在，则多个R6和R7可相同或不同,
X1为由下述通式(1a)表示的单价基团；
-CR8=CR9–CR10=CR11R12   (1a)
其中，
R8至R12可相同或不同，并且为氢原子、氘原子、具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳基，其中，R11和R12一起可形成环，如果R11为氢原子、氘原子或烷基，则R12为芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳基，和
X2为由下述通式(1b)表示的单价基团；
-(CR13=CR14)n–CR15=CR16R17    (1b)
其中，
n为0或1，
R13至R17可相同或不同，并且为氢原子、氘原子、具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳基，其中R16和R17一起可形成环，如果R16为氢原子、氘原子或烷基，则R17为芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳基。
根据本发明，进一步提供包括上述三苯胺衍生物的电荷输送剂。
根据本发明，进一步提供具有形成于导电性基材上的有机感光层的电子照相用有机感光材料，所述有机感光层包含上述三苯胺衍生物作为电荷输送剂。
在本发明的电子照相用有机感光材料中，期望：
(1)所述有机感光层为层压型感光层，所述层压型感光层包括将电荷产生剂分散于树脂粘结剂中的电荷产生层和将所述电荷输送剂分散于树脂粘结剂中的电荷输送层；和
(2)所述有机感光层为将所述电荷产生剂和所述电荷输送剂分散于树脂粘结剂中的单层型感光层。
发明的效果
本发明的由上述通式(1)表示的三苯胺衍生物为新型化合物，其具有高载流子迁移率，并且作为用于生产电子照相用有机感光材料的电荷输送剂非常有用。
此外，含有上述三苯胺衍生物作为电荷输送剂的有机感光材料当用于形成感光层(膜)时不析出晶体也不形成小孔，并且其特征在于高感光度、低残余电位、即使在通过电子照相法反复形成图像后，表面电位波动小、感光度降低少及残余电位累积小，提供优异的耐久性。
附图说明
[图1]为本发明实施例1的化合物(示例化合物1)的IR谱。
[图2]为本发明实施例3的化合物(示例化合物10)的IR谱。
具体实施方式
<三苯胺衍生物>
本发明的三苯胺衍生物由下述通式(1)表示。
Figure BDA00002657092700061
在上述通式(1)中，k表示基团R6的数目，并且为0至4的整数；l表示基团R7的数目，并且为0至4的整数。
基团R1至R7以及基团X1和X2如下所述。
(基团R1至R5)
基团R1至R5各自可相同或不同，并为选自由氢原子、氘原子、卤原子、烷基、环烷基、链烯基、烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳基和芳氧基组成的组的任意基团，或者在R1至R5中，存在于邻近位置的两个基团键合在一起形成环，其他三个基团为选自上述组的任意基团。
在上述组中所描述的基团中，卤原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
烷基为具有1至6范围内的碳原子数的低级烷基。低级烷基可为直链形式或支化形式。
烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基和正己基。
环烷基具有5至10范围内的碳原子数。环烷基的实例包括环戊基、环己基、1-金刚烷基和2-金刚烷基。
链烯基具有2至6范围内的碳原子数。链烯基的实例包括乙烯基、烯丙基、异丙烯基和2-丁烯基。
烷氧基具有1至6范围内的碳原子数。烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基和正戊氧基。
环烷氧基具有5至10范围内的碳原子数。环烷氧基的实例包括正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基和2-金刚烷氧基。
芳香族烃基的实例包括苯基、联苯基和三联苯基。
稠合多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基和苯并菲基(triphenylenyl group)。
芳香族杂环基的实例包括吡啶基、呋喃基(furanyl group)、吡喃基、苯硫基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基(carbolinyl group)、苯氧基、甲苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基和苝氧基。
上述基团R1至R5可进一步具有取代基。作为取代基，可例举以下基团，只要它们满足预设的碳原子数即可。
氘原子；
三氟甲基；
氰基；
硝基；
卤原子如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子；
具有1至6个碳原子的烷氧基，如甲氧基、乙氧基或丙氧基；
链烯基如烯丙基；
芳氧基如苯氧基或甲苯氧基；
芳烷氧基如苄氧基或乙氧苯氧基；
芳香族烃基如苯基、联苯基或三联苯基；
稠合多环芳基如萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基或苯并菲基；
芳香族杂环基如吡啶基、呋喃基(furanyl group)、吡喃基、噻吩基、呋喃基(furyl group)、吡喃酮基(pyronyl group)、苯硫基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔啉基。
另外，上述基团R1至R5中，两个邻近基团(如，基团R3和基团R4或者基团R4和基团R5)可键合在一起形成环。在该情况下，其他三个基团为以上例举的任意基团。
作为由这样的两个基团键合在一起所形成的环，可例举脂肪族烃环(环戊烷环、环己烷环或环庚烷环)、芳香族烃环如苯环、杂环环如吡咯环和由上述环稠合所形成的多环稠环(如，由苯环和环戊烷环稠合所形成的二氢化茚环，或由苯环和吡咯环稠合所形成的吲哚环)。这些环可具有以上所提及的取代基。
(基团R6和R7)
上述基团R6和R7可彼此相同或不同，并且为选自由氘原子、卤原子、具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳基和二取代的氨基组成的组的基团。
如果R6和R7以复数存在，则多个基团R6和R7可彼此相同或不同。
在上述基团中，卤原子、烷基、烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基和稠合多环芳基可以为与上述基团R1至R5所例举的那些相同的基团。
二取代的氨基具有两个键合至其氮原子的取代基，所述取代基选自由以下基团组成的组：具有1至6个碳原子的烷基(其可为直链或支化形式)、具有2至6个碳原子的链烯基(其可为直链或支化形式，如芳基)、芳烷基(如，苄基或乙氧苯基)、芳香族烃基和芳香族杂环基。它们中，烷基、链烯基、芳香族烃基和芳香族杂环基可以为上述的那些。
具有上述取代基的二取代的氨基的实例包括二烷基氨基如二甲氨基和二乙氨基；二芳基氨基如二苯基氨基和二萘基氨基；二芳烷基氨基如二苄基氨基和二乙氧苯基氨基；二杂芳基氨基如二吡啶基氨基和二噻吩基氨基；和二链烯基氨基如二烯丙基氨基。
上述烷基、烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基和稠合多环芳基可具有取代基，而上述二取代的氨基所具有的取代基可具有另一取代基。
作为此类取代基，可例举与基团R1至R5所例举的那些相同的取代基。
(基团X1)
通式(1)中的基团X1为由下述通式(1a)表示的单价基团。
-CR8=CR9–CR10=CR11R12    (1a)
在通式(1a)中，R8至R12可相同或不同，并且为氢原子、氘原子、具有1至6个碳原子的直链或支化烷基、具有1至6个碳原子的直链或支化烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳基。基团R8至R12的具体实例可以为与上述基团R1至R5所例举的那些相同的基团。此外，基团R8至R12也可具有与上述基团R1至R5所例举的那些相同的取代基(然而不包括卤素)。
另外，上述基团R8至R12中，如果R11为氢原子或烷基，则R12为芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳基。
另外，基团R11和R12一起可形成环。例如，R11和R12可直接键合在一起或者可经亚甲基、亚乙基、羰基、亚乙烯基或亚乙炔基键合在一起，从而形成烃环或包括氧原子、硫原子或氮原子的杂环环。
(基团X2)
通式(1)中的基团X2为由下述通式(1b)表示的单价基团。
-(CR13=CR14)n–CR15=CR16R17    (1b)
在通式(1b)中，n为–(CR13=CR14)的数目并且为0或1。
在上式中，R13至R17可相同或不同，并且为氢原子、氘原子、具有1至6个碳原子的直链或支化烷基、具有1至6个碳原子的直链或支化烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳基。
基团R13至R17的具体实例可以为与基团R1至R5所例举的那些相同。
作为具有1至6个碳原子的烷基，可例举甲基、乙基、丙基、丁基、己基、叔丁基和异丙基。
作为具有1至6个碳原子的烷氧基，可例举甲氧基、乙氧基和丙氧基。
作为芳香族烃基，可例举苯基。
作为芳香族杂环基，可例举吡啶基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基和吡咯啉基。
作为稠合多环芳基，可例举萘基、蒽基和芘基。
此外，基团R13至R17也可具有与上述基团R1至R5所例举的那些相同的取代基(然而不包括卤素)。
另外，在上述基团R13至R17中，如果R16为氢原子或烷基，则R17为芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳基。
此外，这些基团中，类似于上述基团R11和R12，基团R16和R17一起可形成环。例如，R16和R17可直接键合在一起或可经亚甲基、亚乙基、羰基、亚乙烯基或亚乙炔基键合在一起从而形成烃环或包含氧原子、硫原子或氮原子的杂环环。
在上述本发明的三苯胺衍生物中，从作为电荷输送剂的性质的观点，期望在R1至R5中，邻近位置的两个基团键合在一起从而形成环。在该情况下，其它三个基团为选自上述组的任意基团，或者具体地为氢原子、氘原子、卤原子、具有1至6个碳原子的烷基、具有5至10个碳原子的环烷基、具有2至6个碳原子的链烯基、具有1至6个碳原子的烷氧基、具有5至10个碳原子的环烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳基或芳氧基。
作为由R1至R5中邻近位置的两个基团键合在一起所形成的环，可例举脂肪族烃环(具体地，五元环或六元环)和杂环环(如，吡咯环)。这些环可具有与芳族环如苯环缩合的多环结构，并且上述各种取代基可进一步与其键合。
本发明的具有最期望结构的三苯胺衍生物为其中上述环为脂肪族五元环或脂肪族六元环的三苯胺衍生物，具体地，为由下述通式(2)或(3)表示的三苯胺衍生物。
通式(2)；
Figure BDA00002657092700111
通式(3)；
Figure BDA00002657092700121
在通式(2)和(3)中，
k、l、R6、R7、X1和X2分别如在上述通式(1)中所限定，
m为0至3的整数，
R18为选自由氘原子、卤原子、烷基、环烷基、链烯基、烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基、稠合多环芳基和芳氧基组成的组的任意基团。作为所述基团R18，可具体例举与上述基团R1至R5例举的那些相同的基团。所述基团R18可具有与上述基团R1至R5相同的取代基。如果存在多个基团R18，则所述多个基团R18可相同或不同。
另外，上述通式(2)的三苯胺衍生物优选具有其中通式(1)中的基团R3和R4键合在一起形成环(六元环)的结构，具体地，具有下述通式(2-1)的化合物；
Figure BDA00002657092700122
其中k、l、m、R6、R7、R18、X1和X2分别如在上述通式(2)中所限定。
另外，由上述通式(2-1)表示的三苯胺衍生物中，优选的化合物为具有其中通式(1)中的基团X1和X2相对于氮原子键合至对位的结构的化合物，具体地，为由下述通式(2-2)表示的化合物；
Figure BDA00002657092700131
其中k、l、m、R6、R7、R18、X1和X2分别如在上述通式(2-1)中所限定。
由上述通式(2-2)表示的三苯胺衍生物包括由下述通式(2-3)和(2-3’)表示的两种化合物。
通式(2-3)的三苯胺衍生物；
Figure BDA00002657092700132
通式(2-3’)的三苯胺衍生物；
Figure BDA00002657092700133
在上述通式(2-3)和(2-3’)中，k、l、m、R6、R7、R18和X1分别如在上述通式(2-2)中所限定，R13至R17分别如在上述通式(1b)中所限定。
即，在由通式(2-3)表示的三苯胺衍生物的情况下，通式(1)中基团X2的n为0，而在通式(2-3’)的情况下，基团X2的n为1。
此外，优选地，上述通式(3)的三苯胺衍生物具有其中通式(1)中的基团R3和R4键合在一起形成环(五元环)的结构，具体地，为具有下述通式(3-1)的化合物；
Figure BDA00002657092700141
其中k、l、m、R6、R7、R18、X1和X2分别如在上述通式(3)中所限定。
本发明的三苯胺衍生物中，优选化合物的具体实例如下所述。
Figure BDA00002657092700142
(示例化合物1)
Figure BDA00002657092700143
(示例化合物2)
Figure BDA00002657092700151
(示例化合物3)
Figure BDA00002657092700152
(示例化合物4)
(示例化合物5)
Figure BDA00002657092700161
(示例化合物6)
Figure BDA00002657092700162
(示例化合物7)
Figure BDA00002657092700163
(示例化合物8)
Figure BDA00002657092700164
(示例化合物9)
Figure BDA00002657092700171
(示例化合物10)
Figure BDA00002657092700172
(示例化合物11)
Figure BDA00002657092700173
(示例化合物12)
Figure BDA00002657092700174
(示例化合物13)
Figure BDA00002657092700181
(示例化合物14)
Figure BDA00002657092700182
(示例化合物15)
Figure BDA00002657092700183
(示例化合物16)
(示例化合物17)
Figure BDA00002657092700191
(示例化合物18)
(示例化合物19)
(示例化合物20)
Figure BDA00002657092700194
(示例化合物21)
Figure BDA00002657092700201
(示例化合物22)
Figure BDA00002657092700202
(示例化合物23)
Figure BDA00002657092700203
(示例化合物24)
Figure BDA00002657092700211
(示例化合物25)
Figure BDA00002657092700212
(示例化合物26)
Figure BDA00002657092700213
(示例化合物27)
Figure BDA00002657092700214
(示例化合物28)
Figure BDA00002657092700221
(示例化合物29)
Figure BDA00002657092700222
(示例化合物30)
Figure BDA00002657092700223
(示例化合物31)
Figure BDA00002657092700224
(示例化合物32)
Figure BDA00002657092700225
(示例化合物33)
Figure BDA00002657092700231
(示例化合物34)
(示例化合物35)
Figure BDA00002657092700233
(示例化合物36)
(示例化合物37)
Figure BDA00002657092700235
(示例化合物38)
Figure BDA00002657092700241
(示例化合物39)
Figure BDA00002657092700242
(示例化合物40)
Figure BDA00002657092700243
(示例化合物41)
(示例化合物42)
Figure BDA00002657092700245
(示例化合物43)
(示例化合物44)
Figure BDA00002657092700252
(示例化合物45)
在由通式(1)表示的三苯胺衍生物中，由上述通式(2)或通式(3)表示的三苯胺衍生物，显示出特别优异的电荷输送性并最期望用作用于生产电子照相用有机感光材料的电荷输送剂。
<三苯胺衍生物的制备>
上述本发明的三苯胺衍生物可通过使用由下述通式(4)表示的三苯胺化合物作为起始材料来合成。
Figure BDA00002657092700253
在上述通式(4)中，R1至R7、k和l如在通式(1)中所限定。
上述三苯胺化合物已知为例如JP-A-9-292723(专利文献10)中所公开的。本发明的由上述通式(1)表示的三苯胺衍生物通过将基团X1引入三苯胺化合物，接着向其中引入基团X2来制备。
(基团X1的引入)
为了将基团X1引入通式(4)的三苯胺化合物中，首先，将羰基(甲酰基和酮基)引入至键合至上述化合物的N原子的苯环，从而合成由下述通式(5)或(5’)表示的羰基化合物。
Figure BDA00002657092700261
在上述通式(5)和(5’)中，
R1至R7、k和l如在通式(1)中所限定，
R19为具有1至6个碳原子的烷基、芳香族烃基、稠合多环芳基或芳香族杂环基。
R19为对应于表示基团X1的通式(1a)中的R8(但不包括氢原子)的基团。
接下来，通过利用维蒂希(Wittig)反应，将引入的羰基(甲酰基或酮基)转换为由通式(1a)表示的基团X1，即，由此引入基团X1。
为了通过将羰基(甲酰基)引入通式(4)的三苯胺化合物中而获得上述通式(5)的羰基化合物，所述三苯胺化合物可以在磷酰氯的存在下与甲酰化剂例如N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基甲酰苯胺反应。
上述反应通常通过使用对于该反应呈惰性的溶剂例如邻二氯苯或苯来进行。然而，甲酰化剂可过量使用从而用作反应溶剂。
另外，为了通过将羰基(酮基)引入三苯胺化合物中而获得上述通式(5’)的羰基化合物，该三苯胺化合物可以在路易斯酸例如氯化铝、氯化铁或氯化锌的存在下与酰基氯(R19COCl)反应。上述反应通常通过使用对于该反应呈惰性的溶剂例如硝基苯、二氯甲烷或四氯化碳来进行。
为了通过利用维蒂希反应将上述通式(5)或(5’)的羰基化合物中的羰基转换为基团X1，所述羰基化合物可以用三苯膦和用由下述通式(6)表示的卤素化合物处理，
其中，
R9至R12如在通式(1a)中所限定，和
Y为卤原子例如氯原子或溴原子。
由于上述反应，将基团X1引入上述通式(4)的三苯胺化合物中。即，获得由下述通式(7)表示的化合物。
Figure BDA00002657092700272
在上述通式(7)中，R1至R7、k、l和X1如在通式(1)中所限定。
上述反应(维蒂希反应)通过使用对于该反应呈惰性的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、二噁烷、苯或甲苯来进行。
此外，代替使用上述卤素化合物和三苯基膦，还允许使上述通式(5)或(5’)的羰基化合物可以与通过将三烷氧基磷化合物作用于卤素化合物而获得的维蒂希试剂反应。
期望上述维蒂希反应中的反应温度在10至200℃、特别是20至100℃的范围内。
此外，期望维蒂希反应在碱性催化剂例如正丁基锂、苯基锂、甲醇钠、乙醇钠或叔丁醇钾的存在下进行。
(基团X2的引入)
为了将基团X2引入至其中已以如上所述方式引入基团X1的通式(7)的化合物中，以与引入基团X1相同的方式在其中引入羰基(甲酰基或酮基)以形成羰基化合物，接着将羰基通过维蒂希反应转化为基团X2。
即，以如上所述相同的方式，将甲酰基或酮基引入至通式(7)的化合物中以合成由下述通式(8)表示的化合物；
Figure BDA00002657092700281
其中，
R1至R7、k、l和X1如在通式(1)中所限定，和
R20为氢原子、具有1至6个碳原子的烷基、芳香族烃基、稠合多环芳基或芳香族杂环基。
如果甲酰化在反应期间进行，则R20变为氢原子。如果酮通过使用酰基氯(R20COCl)获得，则R20变为除了氢原子以外的基团。
上述基团R20为对应于表示基团X2的通式(1b)中的R13或R15的基团。
将如上所述获得的通式(8)的羰基化合物以与引入基团X1时相同的方式进行维蒂希反应从而引入基团X2，并且因此获得本发明的由通式(1)具体地由通式(1)、具体地由通式(2)或(3)表示的三苯胺衍生物。
维蒂希反应使用由下述通式(9)或(9’)表示的卤素化合物；
Y–CH(R14)–C(R15)=CR16R17        (9)
Y–CH(R16)(R17)                   (9’)
其中，
Y为卤原子例如氯原子或溴原子，和
R14至R17如在上述通式(1b)中所限定，或使用源自上述卤素化合物的维蒂希试剂代替使用由上述通式(6)表示的卤素化合物。
在引入上述基团X1或基团X2时，羰基(甲酰基)还可通过以下引入：借助已知的卤化反应本身将卤原子引入至苯环，随后将其与镁或锂反应以获得其有机金属化合物，其后通过将该有机金属化合物与N,N-二甲基甲酰胺反应。
上述卤化反应已详细描述于，例如the fourth series ofExperimental Chemistry 19(pp.363-482,The Chemical Society ofJapan,1992)。有机金属化合物与二甲基甲酰胺的反应已详细描述于，例如the fourth series of Experimental Chemistry 21(pp.23-44 and pp.179-196,The Chemical Society of Japan,1991)。
获得通过上述维蒂希反应新近形成的具有双键的化合物作为顺式形式、反式形式或顺式形式与反式形式的混合物。因此，在本发明的三苯胺衍生物中，通式(1)中基团X1和基团X2的双键表示顺式形式、反式形式或顺式形式与反式形式的混合物中的任一种。
反应后，通过使用柱层析、硅胶、活性炭或活性白土的吸附精制，或通过使用溶剂的重结晶或结晶来进行精制。
此外，所获得的化合物可通过IR测量或通过元素分析来鉴定。
由此获得的本发明的三苯胺衍生物具有高电荷迁移率，并且可优选用作电子照相用有机感光材料中的电荷输送剂。此外，它们可用作有机电致发光(EL)器件用材料。
<电子照相用有机感光材料>
使用本发明的三苯胺衍生物作为电荷输送剂的有机感光材料为包括其上形成包含上述电荷输送剂以及电荷产生剂的感光层的导电性基材的有机感光材料。这里，有机感光材料可以以如下两种类型有机感光材料的任一种来实现：其中感光层是包含电荷输送剂和电荷产生剂的单层(单层型感光层)的有机感光材料，或其中感光层包括含有电荷输送剂的电荷输送层和含有电荷产生剂的电荷产生层(层压型感光层)的有机感光材料。
作为用于支承感光层的导电性基材，可使用用于已知的电子照相用感光材料的导电性材料。具体地，可使用金属例如铜、铝、银、铁、锌或镍或其合金的片，或者由上述片制成的鼓。或者可使用通过将这些金属真空蒸发或电镀至塑料膜或圆筒(cylinder)上，或者通过在玻璃、纸或塑料膜上施涂或真空蒸发导电性化合物例如导电性聚合物、氧化铟或氧化锡的层所获得的那些。
取决于感光层的类型，通过真空蒸发在导电性基材上形成感光层(在层压型感光层的情况下)。然而，通常通过使用树脂粘结剂在导电性基材上形成感光层。即，将电荷输送剂和电荷产生剂与树脂粘结剂一起溶解在有机溶剂中，从而制备涂布液，然后将其施涂至导电性基材上并干燥，从而形成单层型或层压型感光层。
作为用于形成感光层的树脂粘结剂，可使用迄今为止用于形成感光层的热塑性或热固性树脂。其具体实例包括(甲基)丙烯酸类树脂例如聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯，以及聚酰胺树脂，丙烯腈树脂，氯乙烯树脂，缩醛树脂，缩丁醛树脂，乙酸乙烯酯树脂，聚苯乙烯树脂，聚烯烃树脂，纤维素酯，酚醛树脂，环氧树脂，聚酯，醇酸树脂，硅酮树脂，聚碳酸酯树脂，聚氨酯树脂和聚酰亚胺树脂。除此以外，可进一步使用有机光电导性聚合物例如聚乙烯咔唑、聚乙烯蒽或聚乙烯基芘作为树脂粘结剂。
上述树脂粘结剂以一种或两种以上的组合使用。特别地，作为在层压型感光层中的电荷输送层用粘结剂树脂，本发明优选使用聚碳酸酯树脂，具体地，具有由下式(A)表示的重复单元的聚碳酸酯树脂，
Figure BDA00002657092700311
其中，
R21和R22可相同或不同，并且为氢原子、具有1至4个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的烷氧基或可被卤原子取代的苯基，并可共同形成环，
R23至R30可相同或不同，并且为氢原子、卤原子、具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基或苯基，和
s为正整数。
在具有由上式(A)表示的重复单元的聚碳酸酯树脂中，优选的聚碳酸酯树脂如下所示例。
(1)具有由下式(B)表示的重复单元的双酚A型聚碳酸酯树脂(例如，Eupilon E系列，由Mitsubishi Gas Chemical Company,Inc.制造)；
Figure BDA00002657092700321
其中,
s为正整数。
(2)具有由下式(C)表示的重复单元的双酚Z型聚碳酸酯树脂(例如，Eupilon Z系列，由Mitsubishi Gas Chemical Company,Inc.制造)；
Figure BDA00002657092700322
其中,
s为正整数。
3)包含双酚A、双酚Z和双酚作为结构单元的共聚的聚碳酸酯树脂。
此类共聚的聚碳酸酯树脂已公开于例如JP-A-4-179961中。可例举例如由下式(D)表示的双酚/双酚型聚碳酸酯树脂；
Figure BDA00002657092700323
其中,
R21至R30与上式(A)中的R21至R30相同，
R31至R38可相同或不同，并且为氢原子、卤原子、具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基或苯基，
R31和R32、R33和R34、R35和R36、以及R37和R38分别可以共同地形成环，和
q和r为上述重复单元的摩尔数，并优选地，为满足q/(q+r)=0.1至0.9的数。
在上述共聚的聚碳酸酯树脂中，具体优选实例为由下式(E)表示的双酚A/双酚型聚碳酸酯树脂；
Figure BDA00002657092700331
其中，
q和r为上述重复单元的摩尔数，并且q/(q+r)=0.85。
除了具有上式(A)的重复单元的聚碳酸酯树脂以外，还可优选使用具有下式(F)至(I)的重复单元的聚碳酸酯树脂。
(4)具有由下式(F)表示的重复单元的聚碳酸酯树脂；
Figure BDA00002657092700332
其中，
s为正整数。
上述共聚的聚碳酸酯树脂已公开于JP-A-6-214412中。
(5)具有由下式(G)表示的重复单元的聚碳酸酯树脂；
Figure BDA00002657092700333
其中，
R39、R40和R41可相同或不同，并且为氢原子、卤原子、具有1至6个碳原子的烷基、环烷基、芳香族烃基、稠合多环芳基或者用芳香族烃基或稠合多环芳基取代的烷基，和
s为正整数。
上述共聚的聚碳酸酯树脂已公开于例如JP-A-6-222581中。
(6)具有由下式(H)表示的或由下式(I)表示的重复单元的硅氧烷型聚碳酸酯树脂；
其中，
a至g和s为正整数。
上述共聚的聚碳酸酯树脂已公开于例如JP-A-5-088398(专利文献3)和JP-A-11-065136中。
作为用于制备形成感光层用涂布液的有机溶剂，可以使用任何有机溶剂而没有特别的限定，条件是其能够溶解添加至其中的电荷输送剂(例如，通式(1)的三苯胺衍生物)或上述树脂粘结剂，并且能够进一步溶解或分散电荷产生剂。通常以一种或以两种以上的组合使用以下所示例的那些溶剂。
醇类例如甲醇、乙醇和2-丙醇；
酮类例如丙酮、甲乙酮和环己酮；
酰胺类例如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺；
亚砜类例如二甲亚砜；
醚类例如四氢呋喃、二噁烷、二氧戊环、乙二醇二甲醚、二乙醚、二异丙基醚和叔丁基甲醚;
酯类例如乙酸乙酯和乙酸甲酯；
脂族卤化烃类例如二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、二氯乙烯、四氯化碳和三氯乙烯；
芳族卤化烃类例如氯苯和二氯苯；
芳族烃类例如苯、甲苯和二甲苯；和
脂族烃类例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷和环己烷。
取决于要形成的感光层的形式，通过使用上述有机溶剂并在该有机溶剂中溶解或分散电荷产生剂和电荷输送剂以及树脂粘结剂来制备涂布液。
即，当要形成单层型感光层时，通过将电荷输送剂、电荷产生剂和树脂粘结剂添加至有机溶剂中来制备涂布液。
另外，当要形成层压型感光层时，通过将电荷输送剂和树脂粘结剂添加至有机溶剂中来制备电荷输送层用涂布液，和通过将电荷产生剂和树脂粘结剂添加至有机溶剂中来制备电荷产生层用涂布液。
此外，为了进一步改进涂布液的稳定性和涂布性以及改进感光层的电荷特性和耐久性，根据需要，上述各种涂布液可包含各种添加剂。
作为所述添加剂，可例举增塑剂例如亚联苯基型化合物、间-苯基化合物和邻苯二甲酸二丁酯；表面润滑剂例如硅油、接枝的硅酮聚合物和各种氟碳化合物(fluorocarbons)；电位稳定剂例如二氰基乙烯基化合物和咔唑衍生物；单苯酚型抗氧化剂例如2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚等；双酚型抗氧化剂；胺型抗氧化剂例如4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷等；水杨酸型抗氧化剂；抗氧化剂例如生育酚等；紫外线吸收剂；和敏化剂等。
这些添加剂可以以它们不损害感光层的性质或涂布液的涂布性的范围内的量适当使用。
上述涂布液可以通过已知的涂布方法例如浸涂法、喷涂法、旋涂法、迈耶棒涂法、刮涂法、辊涂法或幕涂法来施涂。
通过干燥借助施涂上述涂布液而形成的涂层来形成期望的感光层。这里，在层压型感光层的情况下，将电荷产生层或电荷输送层形成在导电性基材上，其后将电荷输送层或电荷产生层形成于其上。
上述干燥期望通过在室温下保持该涂层，接着加热来进行。所述加热期望在30至200℃温度下不鼓风或通过鼓风进行加热5分钟至2小时。
在形成感光层之前，还允许在导电性基材上形成底涂层和在底涂层上形成感光层。底涂层用于改进防止导电性基材表面劣化的阻隔功能或用于改进感光层和导电性基材表面之间的紧密粘合性。底涂层由例如聚乙烯醇、硝化纤维素、酪蛋白、乙烯/丙烯酸共聚物、聚酰胺如尼龙，聚氨酯或明胶的薄树脂层所形成，或者由铝层或其中分散金属氧化物例如氧化钛等的树脂层所形成。
期望底涂层的厚度在0.1至5μm的范围内，具体地，在0.5至3μm的范围内。这是因为如果底涂层太厚，出现不便之处例如由于电阻率升高导致感光材料的残余电位增加。
在由此形成的感光层上，还可适合地形成用于防止感光层由于臭氧或氮氧化物而劣化或用于防止感光层磨损的保护层。
如上所述，在本发明中，将通式(1)的三苯胺衍生物用作在如上所述形成的感光层中的电荷输送剂。三苯胺衍生物的用量可根据所形成感光层的种类而不同，但通常在基于每100重量份树脂粘结剂为10至1,000重量份，优选地，30至500重量份，更优选地，40至200重量份的范围内。期望三苯胺衍生物存在于单层型感光层中或层压型感光层的电荷输送层中。
根据需要，所述感光层可进一步以它们不损害三苯胺衍生物的优良性质的范围内的量使用除上述三苯胺衍生物以外的其它电荷输送剂。
上述其它电荷输送剂为已知的由下述化合物代表的电荷输送剂。
其它电荷输送剂：
(1)由下述通式(10)表示的腙化合物，
Figure BDA00002657092700371
其中，
R42和R43可相同或不同，并且为具有1至4个碳原子的低级烷基、芳香族烃基、稠合多环芳基或芳烷基，
R44和R45可相同或不同，并且为具有1至4个碳原子的低级烷基、芳香族烃基、稠合多环芳基、芳烷基或杂环基，并且R44和R45可共同地形成环，和
R46为氢原子、具有1至4个碳原子的低级烷基、芳香族烃基、稠合多环芳基、芳烷基、具有1至4个碳原子的低级烷氧基、或者卤原子，并且R46和R42或R43可共同地形成环。
上述腙化合物已公开于例如JP-B-55-042380(专利文献6)、JP-A-60-340999(专利文献11)和JP-A-61-023154(专利文献12)。
(2)由下述通式(11)表示的三苯胺二聚体；
Figure BDA00002657092700372
其中，
R47至R58可相同或不同，并且为氢原子、具有1至4个碳原子的低级烷基、具有1至4个碳原子的低级烷氧基、具有1至4个碳原子的卤代烷基、具有1至4个碳原子的卤代烷氧基、芳香族烃基、稠合多环芳基、或者卤原子。
上述三苯胺二聚体已公开于例如JP-B-58-032372(专利文献13)。
(3)由下述通式(12)表示的联苯乙烯类化合物；
Figure BDA00002657092700381
其中，
R59至R62可相同或不同，并且为具有1至4个碳原子的低级烷基、芳香族烃基或稠合多环芳基，
Ar1和Ar3可相同或不同，并且为亚苯基，Ar2为具有4至14个碳原子的单环或多环芳族烃的二价基团，或者芳族杂环环的二价基团，和
Ar1、Ar2或Ar3可具有的取代基为选自具有1至4个碳原子的低级烷基、具有1至4个碳原子的低级烷氧基、芳氧基和卤原子的基团。
上述联苯乙烯类化合物已公开于例如美国专利3873312(专利文献14)中。
(4)除上述那些以外的电荷输送剂；
四苯基丁二烯化合物，
α-苯基茋化合物，
聚乙烯咔唑化合物，
三苯甲烷化合物。
要添加到感光层中的电荷产生剂为吸收光并高效地产生电荷的材料，并能够粗略地划分为无机电荷产生剂和有机电荷产生剂。
作为无机电荷产生剂，已知硒、硒-碲和无定形硅。
作为有机电荷产生剂，已知阳离子染料(例如，噻喃鎓盐型染料、薁鎓盐(azulenium)型染料、噻菁型染料、喹啉菁型(quinocyanine)染料)，方酸菁盐型染料，酞菁型颜料，多环醌型颜料(例如，三苯并芘二酮型颜料，二苯并芘醌型颜料，皮蒽酮型颜料)，靛蓝型颜料，喹吖啶酮型颜料，偶氮颜料，吡咯并吡咯型颜料和苝系颜料。
在本发明中，任何上述无机电荷产生剂和有机电荷产生剂均可以分别以一种使用或以两种以上的组合使用。它们中特别优选有机电荷产生剂。
有机电荷产生剂中，特别优选的实例为酞菁型颜料、偶氮颜料、苝系颜料和多环醌型颜料。如下所述为它们的具体实例。
酞菁型颜料的具体实例包括烷氧基酞菁钛(Ti(OR)2Pc)、氧钛酞菁(TiOPc)、铜酞菁(CuPc)、无金属酞菁(H2Pc)、羟基镓酞菁(HOGaPc)、氧钒(vanadyl)酞菁(VOPc)和氯铟酞菁(ClInPc)。更具体地，作为TiOPc，能够例举α型-TiOPc、β型-TiOPc、γ型-TiOPc、m型-TiOPc、Y型-TiOPc、A型-TiOPc、B型-TiOPc和无定形TiOPc。作为H2Pc，能够例举α型-H2Pc、β型-H2Pc、τ型-H2Pc和χ型-H2Pc。
作为偶氮颜料，能够例举单偶氮化合物、双偶氮化合物和三偶氮化合物。特别优选由下述结构式(J)-(L)表示的双偶氮化合物和由下述结构式(M)表示的三偶氮化合物。
结构式(J)的双偶氮化合物;
Figure BDA00002657092700391
其中Cp1和Cp2可相同或不同，并且为由下式(13)或(14)表示的基团。
Figure BDA00002657092700392
Figure BDA00002657092700401
结构式(K)的双偶氮化合物；
Figure BDA00002657092700402
结构式(L)的双偶氮化合物；
Figure BDA00002657092700403
其中Cp1和Cp2可相同或不同，并且为由上式(13)或(14)表示的基团。
结构式(M)的三偶氮化合物；
Figure BDA00002657092700404
其中Cp3为由下述结构式(15)表示的基团。
Figure BDA00002657092700405
此外，作为苝化合物和多环醌型颜料，特别优选由下述结构式(N)和(O)表示的化合物。
结构式(N)；
Figure BDA00002657092700411
其中R63和R64可相同或不同，并且为具有1至4个碳原子的低级烷基、芳香族烃基或稠合多环芳基。
结构式(O)；
电荷产生剂占感光层的比例可以根据感光层的类型而不同，但通常在单层型感光层的情况下基于每100质量份树脂粘结剂为0.2至40质量份，特别地，0.5至20质量份，在层压型感光层的电荷产生层的情况下基于每100质量份树脂粘结剂为30至400质量份，特别地，60至300质量份。
在单层型感光层的情况下，感光层的厚度为约5至约100μm，特别地，约15至约45μm。
在层压型感光层的情况下，电荷产生层的厚度为约0.01至约5μm，特别地，约0.05至约2μm，而电荷输送层的厚度为约5至约40μm，特别地，约10至约30μm。
在电连接至电荷产生层时，层压型感光层中的电荷输送层在电场的存在下接受从电荷产生层注入的电荷载流子和将电荷载流子输送至感光层的表面。此处，可以将电荷输送层层压在电荷产生层上方或可层压在其下方。然而，从抑制电荷产生层劣化的角度，期望将电荷输送层层压在电荷产生层上。
电子照相用有机感光材料包括包含上述通式(1)的三苯胺衍生物作为电荷输送剂的感光层，由于三苯胺衍生物的优异性质而有效地避免在形成感光层时的晶体析出或小孔出现。此外，上述有机感光材料是高度感光的，具有低残余电位，并且即使在当通过电子照相法反复形成图像时也能够在延长的时间内形成鲜艳的图像。
为了借助电子照相法通过使用上述有机感光材料形成图像，通过使用例如电晕充电器将感光材料的表面充电至预定极性，接下来，基于图像数据用光照射(曝光于承载图像的光)，从而形成静电潜像，由此形成的静电潜像通过使用本身已知的显影剂来显影，从而在感光材料的表面上形成调色剂图像。然后将调色剂图像转印至预定的记录材料上，并通过施加热和压力将该转印的调色剂图像定影在记录材料上。在转印调色剂图像之后，用光照射感光材料的表面以去除电荷。此外，通过使用清洁刮板等去除其上残留的调色剂，并用于下次图像形成过程。
实施例
现在将借助实施例具体描述本发明，然而本发明决不受其限制。
[合成例1(示例化合物1的合成)]
提供由以下结构式(16)表示的化合物(参见专利文献10)作为原料。
Figure BDA00002657092700421
向反应容器中添加15克上述化合物、4.5g N,N-二甲基甲酰胺和8g甲苯，并进一步向其中逐滴添加9g磷酰三氯。在80℃加热并搅拌混合物3小时，放置冷却后，在冷却的同时向其中逐滴添加8g水，接着添加碳酸钠以使反应溶液呈碱性。
接着，在60℃下加热3小时之后，用甲苯萃取反应产物。用水洗涤，然后用饱和盐水洗涤之后，通过使用硫酸镁干燥溶液。其后蒸馏掉溶剂，从而获得14.4g由以下结构式(17)表示的黄色固体甲酰化合物。
Figure BDA00002657092700431
将4克获得的甲酰化合物和10.4g二苯基亚丙基二乙基磷酸酯溶解于50ml N,N-二甲基甲酰胺中，并且向其中添加1.8g甲醇钠，将温度保持在20±5℃。搅拌2小时后，向其中添加30ml离子交换水，并且以常规方式进行精制处理从而获得3.3g黄色固体物质(产率，61%)。
通过元素分析和IR测量鉴定所获得的黄色固体物质的结构。图1示出其IR谱。
另外，元素分析的值如下：
Figure BDA00002657092700432
上述结果说明，所获得的黄色固体物质对应于上述示例化合物1，并且为由下式表示的化合物。
Figure BDA00002657092700433
[合成例2(示例化合物2的合成)]
提供由以下结构式(18)表示的化合物(参见专利文献15)作为原料。
向反应容器中添加16克上述化合物、4.5g N,N-二甲基甲酰胺和8g甲苯，并进一步向其中逐滴添加9g磷酰三氯。在80℃加热并搅拌混合物3小时，放置冷却后，在冷却的同时向其中逐滴添加8g水，接着添加碳酸钠以使反应溶液呈碱性。
接着，在60℃下加热3小时之后，用甲苯萃取反应产物。用水洗涤，然后用饱和盐水洗涤之后，通过使用硫酸镁干燥溶液。其后蒸馏掉溶剂，从而获得14.1g由以下结构式(19)表示的黄色固体甲酰化合物。
Figure BDA00002657092700442
将4克获得的甲酰化合物和10.4g二苯基亚丙基二乙基磷酸酯溶解于50ml N,N-二甲基甲酰胺中，并且向其中添加1.7g甲醇钠，同时将温度保持在20±5℃。搅拌2小时后，向其中添加30ml离子交换水，并且以常规方式进行精制处理从而获得2.9g黄色固体物质(产率，54%)。
通过元素分析和IR测量鉴定所获得的黄色固体物质的结构。
元素分析的值如下：
Figure BDA00002657092700451
上述结果说明，所获得的黄色固体物质对应于上述示例化合物2，并且为由下式表示的化合物。
Figure BDA00002657092700452
[合成例3(示例化合物10的合成)]
提供由以下结构式(20)表示的化合物作为原料。
Figure BDA00002657092700453
向反应容器中添加17克上述化合物、5.0g N,N-二甲基甲酰胺和9g甲苯，并进一步向其中逐滴添加10g磷酰三氯。在80℃加热并搅拌混合物3小时，放置冷却后，在冷却的同时向其中逐滴添加9g水，接着添加碳酸钠以使反应溶液呈碱性。
接着，在60℃下加热3小时之后，用甲苯萃取反应产物。用水洗涤，然后用饱和盐水洗涤之后，通过使用硫酸镁干燥溶液。其后蒸馏掉溶剂，从而获得14.1g由以下结构式(21)表示的黄色固体甲酰化合物。
Figure BDA00002657092700454
将5克获得的甲酰化合物和13.5g二苯基亚丙基二乙基磷酸酯溶解于55ml N,N-二甲基甲酰胺中，并且向其中添加2.0g甲醇钠，同时将温度保持在20±5℃。搅拌2小时后，向其中添加35ml离子交换水，并且以常规方式进行精制处理从而获得3.2g黄色固体物质(产率，48%)。
通过元素分析和IR测量鉴定所获得的黄色固体物质的结构。图2示出其IR谱。
另外，元素分析的值如下：
Figure BDA00002657092700461
上述结果说明，所获得的黄色固体物质对应于上述示例化合物10，并且为由下式表示的化合物，
Figure BDA00002657092700462
[感光材料实施例1]
将1质量份醇可溶性聚酰胺(Amilan CM-4000，TorayIndustries,Inc.制)溶解于13质量份甲醇中，并将5质量份氧化钛(Tipaque CR-EL，Ishihara Sangyo Kaisha,Ltd.制)添加至其中。通过使用油漆搅拌器，将其混合物分散8小时，从而制备底涂层用涂布液。通过使用线棒(wire bar)，将涂布液施涂至沉积铝的PET膜的铝表面上，并在常压下在60℃下干燥1小时，从而形成厚度为1μm的底涂层。
作为电荷产生材料，提供以下氧钛酞菁(电荷产生剂1)，所述氧钛酞菁在Cu-Kα的X射线衍射光谱中在衍射角2θ±0.2°为9.6、24.1和27.2处具有强峰。
Figure BDA00002657092700471
(电荷产生剂1)
作为电荷产生层用树脂粘结剂，提供聚乙烯醇缩丁醛树脂(S-LEC BL-S，Sekisui Chemical Co,Ltd.制)。
将1.5质量份上述电荷产生剂添加至50质量份包含3%聚乙烯醇缩丁醛树脂的环己酮溶液中，并通过使用超声波分散机经1小时分散于其中。通过使用线棒将所得分散液施涂至底涂层上，并且在常压下在110℃下干燥1小时，从而形成厚度为0.6μm的电荷产生层。
另外，作为电荷输送层用粘结剂树脂，提供聚碳酸酯树脂(Eupilon Z，Mitsubishi Engineering Plastic Co.制)。
将1.5质量份合成例1中合成的三苯胺衍生物(示例化合物1)作为电荷输送剂添加至18.75质量份包含8.0%聚碳酸酯树脂的二氯乙烷溶液中，并通过向其施加超声波完全溶解于其中。
通过使用线棒将该溶液施涂至电荷产生层上，并在常压下在110℃下干燥30分钟，以形成厚度为20μm的电荷输送层，从而制备感光材料1。
[感光材料实施例2和3]
除了使用合成例2和3中合成的三苯胺衍生物(示例化合物2和10)代替使用感光材料实施例1中使用的电荷输送剂以外，以与感光材料实施例1相同的方法制备感光材料2和3。
[感光材料比较例1]
为了比较，除了使用由以下结构式表示的比较化合物1和比较化合物2的混合物(混合比：2/1)代替使用感光材料实施例1中使用的电荷输送剂以外，以与感光材料实施例1中相同的方法制备感光材料4。
Figure BDA00002657092700481
(比较化合物1)
Figure BDA00002657092700482
(比较化合物2)
(评价感光材料的电子照相特性)
通过使用静电复印纸测试设备(商品名“EPA-8100A”)，评价在感光材料实施例1-3中和在感光材料比较例1中制备的感光材料的电子照相特性。
首先，将感光材料在暗处进行-5.5kV的电晕充电，并测量此刻的带电电位V0。
接着，将感光材料曝光于1.0μW/cm2的780nm单色光，求得其半衰曝光量E1/2(μJ/cm2)和曝光2秒后的残余电位Vr(-V)。结果示于表1中。
表1
Figure BDA00002657092700491
上述结果说明，具有包含本发明的三苯胺衍生物作为电荷输送剂的感光层的电子照相用感光材料具有低残余电位。
[感光材料实施例4]
作为电荷产生剂，提供在Cu-Kα的X射线衍射光谱中在衍射角2θ±0.2°为7.5、10.3、12.6、22.5、24.3、25.4和28.6处具有强峰的氧钛酞菁(电荷产生剂2)。
除了使用上述电荷产生剂以外，以与感光材料实施例1完全相同的方式在沉积铝的PET膜的铝表面上形成具有厚度为0.2μm的电荷产生层。
另外，将0.9质量份合成例1的三苯胺衍生物(示例化合物25)添加至7.38质量份包含12.2%上述聚碳酸酯树脂的四氢呋喃溶剂中，并通过对其施加超声波而完全溶解于其中。
通过使用线棒将该溶液施涂至上述电荷产生层，并且在常压下在110℃下干燥30分钟，从而形成厚度为10μm的电荷输送层。其后，将半透明金属电极气相沉积在电荷输送层上，从而制备感光材料5。
[感光材料实施例5和6]
除了使用合成例2和3的三苯胺衍生物(示例化合物2和10)代替使用感光材料实施例4中使用的电荷输送剂以外，以与感光材料实施例4中相同的方式制备感光材料6和7。
[感光材料比较例2]
为了比较，除了使用感光材料比较例1中使用的电荷输送剂(比较化合物1和比较化合物2的混合物)代替使用感光材料实施例4中使用的电荷输送剂以外，以与感光材料实施例4中相同的方式制备感光材料8。
[漂移迁移率(drift mobility)]
测量在感光材料实施例4-6中和在感光材料比较例2中制备的感光材料的漂移迁移率。该测量基于飞行时间法在2×105V/cm下进行。结果示于表2。
表2
Figure BDA00002657092700511
以上结果说明本发明的三苯胺衍生物具有高的载流子迁移率。
产业上的可利用性
本发明的三苯胺衍生物具有高的载流子迁移率，优良的作为电荷输送剂的性质，当用于形成电子照相用有机感光材料的感光层时作为电荷输送剂是非常有用的，并提供具有诸如高感光度和低残余电位的有利性质的电子照相用有机感光材料。

Claims (12)

1.一种由下述通式(1)表示的三苯胺衍生物；
Figure FDA00002657092600011
其中，
k和l分别为0至4的整数，
R1至R5可相同或不同，并且为选自由氢原子；氘原子；卤原子；具有1至6个碳原子的烷基；具有5至10个碳原子的环烷基；具有2至6个碳原子的链烯基；具有1至6个碳原子的烷氧基；具有5至10个碳原子的环烷氧基；芳香族烃基；芳香族杂环基；稠合多环芳基；和芳氧基组成的组的任意基团；或
在R1至R5中，存在于邻近位置的两个基团键合在一起形成环，其他三个基团为选自上述组的任意基团；
R6和R7可相同或不同，并且为选自由氘原子；卤原子；具有1至6个碳原子的烷基；具有1至6个碳原子的烷氧基；芳香族烃基；芳香族杂环基；稠合多环芳基；和包含具有1至6个碳原子的烷基、具有2至6个碳原子的链烯基、芳烷基、芳香族烃基或芳香族杂环基作为取代基的二取代的氨基组成的组的基团，
如果R6和R7以复数存在，则多个R6和R7可相同或不同,
X1为由下述通式(1a)表示的单价基团；
-CR8=CR9–CR10=CR11R12  (1a)
其中，
R8至R12可相同或不同，并且为氢原子、氘原子、具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳基，其中，R11和R12一起可形成环，如果R11为氢原子、氘原子或烷基，则R12为芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳基，和
X2为由下述通式(1b)表示的单价基团；
-(CR13=CR14)n–CR15=CR16R17  (1b)
其中，
n为0或1，
R13至R17可相同或不同，并且为氢原子、氘原子、具有1至6个碳原子的烷基、具有1至6个碳原子的烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳基，其中R16和R17一起可形成环，如果R16为氢原子、氘原子或烷基，则R17为芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳基。
2.根据权利要求1所述的三苯胺衍生物，其由下述通式(2)表示；
Figure FDA00002657092600021
其中,
k、l、R6、R7、X1和X2分别如上述通式(1)所限定，
m为0至3的整数，
R18为选自由氘原子；卤原子；具有1至6个碳原子的烷基；具有5至10个碳原子的环烷基；具有2至6个碳原子的链烯基；具有1至6个碳原子的烷氧基；具有5至10个碳原子的环烷氧基；芳香族烃基；芳香族杂环基；稠合多环芳基；和芳氧基组成的组的任意基团，如果存在多个R18，则所述多个R18可相同或不同。
3.根据权利要求2所述的三苯胺衍生物，其由下述通式(2-1)表示；
其中，
k、l、m、R6、R7、R18、X1和X2分别如上述通式(2)所限定。
4.根据权利要求3所述的三苯胺衍生物，其由下述通式(2-2)表示；
Figure FDA00002657092600032
其中,
k、l、m、R6、R7、R18、X1和X2分别如上述通式(2-1)所限定。
5.根据权利要求4所述的三苯胺衍生物，其由下述通式(2-3)表示；
Figure FDA00002657092600033
其中,
k、l、m、R6、R7、R18和X1分别如上述通式(2-2)所限定，R15至R17分别如上述通式(1b)所限定。
6.根据权利要求4所述的三苯胺衍生物，其由下述通式(2-3’)表示；
Figure FDA00002657092600041
其中，
k、l、m、R6、R7、R18和X1分别如上述通式(2-2)所限定，R13至R17分别如上述通式(1b)所限定。
7.根据权利要求1所述的三苯胺衍生物，其由下述通式(3)表示；
其中，
k、l、R6、R7、X1和X2分别如上述通式(1)所限定，
m为0至3的整数，
R18为选自由氘原子；卤原子；具有1至6个碳原子的烷基；具有5至10个碳原子的环烷基；具有2至6个碳原子的链烯基；具有1至6个碳原子的烷氧基；具有5至10个碳原子的环烷氧基；芳香族烃基；芳香族杂环基；稠合多环芳基；和芳氧基组成的组的任意基团，如果存在多个R18，则所述多个R18可相同或不同。
8.根据权利要求7所述的三苯胺衍生物，其由下述通式(3-1)表示；
Figure FDA00002657092600051
其中，
k、l、m、R6、R7、R18、X1和X2分别如上述通式(3)所限定。
9.一种电荷输送剂，其包括权利要求1所述的三苯胺衍生物。
10.一种电子照相用有机感光材料，其具有形成于导电性基材上的有机感光层，所述有机感光层包含根据权利要求1所述的三苯胺衍生物作为电荷输送剂。
11.根据权利要求10所述的电子照相用有机感光材料，其中所述有机感光层为层压型感光层，所述层压型感光层包括将电荷产生剂分散于树脂粘结剂中的电荷产生层和将所述电荷输送剂分散于树脂粘结剂中的电荷输送层。
12.根据权利要求10所述的电子照相用有机感光材料，其中所述有机感光层为将所述电荷产生剂和所述电荷输送剂分散于树脂粘结剂中的单层型感光层。
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