CN101077860A - 三苯胺衍生物、其制造方法以及电子照相感光体 - Google Patents
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Abstract
本发明提供通式(1)所表示的三苯胺衍生物，通式(1)中，R1～R12分别为氢原子、可具有取代基的烷基等，Z为连接到苯环上的环结构，且为包含氢原子、氮原子、氧原子、碳原子或者硫原子的4～8员环，m1、m2、n1、n2分别为0或者1，m1+n1为1或者2，m2+n2为1或者2。本发明还提供所述三苯胺衍生物的制造方法以及在感光体层中含有所述三苯胺衍生物的电子照相感光体。通过使用所述三苯胺衍生物，可使电子照相感光体的灵敏度优良、并且有效抑制黑斑的产生。
Description
技术领域
本发明涉及三苯胺衍生物、其制造方法以及电子照相感光体。
背景技术
作为图像形成装置等中所使用的电子照相感光体，公知的是包括导电性基体、以及设置在所述导电性基体上的感光体层的电子照相感光体。通过将空穴输送剂、电荷产生剂、粘结树脂、以及视需要还将电子输送剂溶于溶剂中，得到涂布液，将该涂布液涂布在导电性基体上，干燥后形成感光体层，从而制得所述电子照相感光体。
另外，作为所使用的空穴输送剂，已知的有三芳基胺衍生物。作为三芳基胺衍生物，已知的有例如下式(6-1)、(6-2)所表示的化合物(例如，特开2005-289877号公报)。
但是，由于式(6-1)、(6-2)所表示的化合物对溶剂的溶解性以及与粘结树脂的相溶性不足，因而所得到的电子照相感光体的灵敏度不够。而且还发现，由于式(6-1)、(6-2)所表示的化合物对溶剂的溶解性以及与粘结树脂的相溶性不足，因而容易在感光体层中结晶化，因此在形成图像中容易产生黑斑的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供能够得到灵敏度良好的电子照相感光体的三苯胺衍生物、其有效的制造方法、以及灵敏度良好的电子照相感光体。
本发明的一个方面涉及下述通式(1)所表示的三苯胺衍生物。
通式(1)中，R1～R12分别为氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的芳基、或者可具有取代基的芳烷基，Z为连接到苯环上的环结构，且为包含氢原子、氮原子、氧原子、碳原子或者硫原子的4～8员环，m1、m2、n1、n2分别为0或者1，m1+n1为1或者2，m2+n2为1或者2。
还有，本发明另一个方面涉及通式(1)所表示的三苯胺衍生物的制造方法，其包含下述步骤(A)以及(B)：
步骤(A)：使下述通式(3)所表示的化合物与下述通式(4a)所表示的化合物反应，得到下述通式(5)所表示的化合物；
步骤(B)：使所述步骤(A)所得到的下述通式(5)所表示的化合物与下述通式(4b)所表示的化合物反应，得到所述通式(1)所表示的三苯胺衍生物；
通式(3)中，Z为连接到苯环上的环结构，且为包含氢原子、氮原子、氧原子、碳原子或者硫原子的4～8员环；
通式(4a)中，R1～R6分别为氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的芳基、或者可具有取代基的芳烷基，X1为卤素原子，m1、n1分别为0或者1，m1+n1为1或者2；
通式(4b)中，R7～R12分别为氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的芳基、或者可具有取代基的芳烷基，X2为卤素原子，m2、n2分别为0或者1，m2+n2为1或者2；
通式(5)中，R1～R6分别为氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的芳基、或者可具有取代基的芳烷基，Z为连接到苯环上的环结构，且为包含氢原子、氮原子、氧原子、碳原子或者硫原子的4～8员环，m1、n1分别为0或者1，m1+n1为1或者2。
另外，本发明另一个方面涉及电子照相感光体，其包括导电性基体、和设置在所述导电性基体上的感光体层，其中，所述感光体层包含通式(1)所表示的三苯胺衍生物。
按照本发明，可以得到灵敏度良好的电子照相感光体的三苯胺衍生物，可以有效地制造该三苯胺衍生物，而且，可以得到灵敏度优良且有效抑制黑斑产生的电子照相感光体。
根据下述详细的说明和附图，可以更清楚了解本发明的目的、特征、方面以及优点。
附图说明
图1是表示本发明实施方式的单层型感光体的一个实例的简要剖面图。
图2是表示本发明实施方式的单层型感光体的其他实例的简要剖面图。
图3是表示本发明实施方式的单层型感光体的其他实例的简要剖面图。
图4是表示本发明实施方式的积层型感光体的一个实例的简要剖面图。
图5是表示本发明实施方式的积层型感光体的其他实例的简要剖面图。
图6为式(1-2)所表示的化合物的1H-NMR谱图。
图7为式(1-3)所表示的化合物的1H-NMR谱图。
图8为式(1-8)所表示的化合物的1H-NMR谱图。
具体实施方式
三苯胺衍生物
针对本发明的一个方面的三苯胺衍生物，对其实施方式进行说明。本实施方式的三苯胺衍生物为下述通式(1)所表示的化合物。下面，将“通式(1)所表示的化合物”记为“化合物(1)”。对其他的化合物也同样记载。
通式(1)中，R1～R12分别为氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的芳基、或者可具有取代基的芳烷基，Z为连接到苯环上的环结构，为包含氢原子、氮原子、氧原子、碳原子或者硫原子的4～8员环，m1、m2、n1、n2分别为0或者1，m1+n1为1或者2，m2+n2为1或者2。
烷基可以是直链的或者支链的，优选碳原子数为10以下。作为优选的烷基的具体实例，例如可以列举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基等。
另外，烷氧基可以是直链的或者支链的，优选碳原子数为10以下。作为优选的烷氧基的具体实例，例如可以列举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、己氧基等。
另外，作为优选的芳基的具体实例，例如可以列举出：苯基、甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、萘基、蒽基、菲基等。
另外，作为优选的芳烷基的具体实例，例如可以列举出：苯甲基、α-甲基苯甲基、苯乙基、苯乙烯基、肉桂基、3-苯基丙基、4-苯基丁基、5-苯基戊基、6-苯基己基等。
另外，R1～R12优选各自独立地表示氢原子、烷基以及芳基，更优选为氢原子。其中，R1～R3、R6、R7～R9以及R12更优选为氢原子。这是因为：通过将R1～R3、R6、R7～R9以及R12设为氢原子，能够进一步提高所述三苯胺衍生物的分子内的电荷输送效率。即，当这些取代基(R1～R3、R6、R7～R9以及R12)为氢原子时，能够将作为电荷的输送通道的π电子扩展到适当的状态。
另外，m1、m2、n1、n2分别为0或者1，m1+n1为1或者2，m2+n2为1或者2。
连接到苯环上的环结构Z为包含氢原子、氮原子、氧原子、碳原子或者硫原子的4～8员环。如果是这样的结构，则三苯胺衍生物的非对称性或平面性等各种特性可调节到合适的范围内。
另外，通式(1)所表示的三苯胺衍生物的包含苯环的二环结构特别优选为式(2-1)或者(2-2)所表示的结构。
这是因为，通过在分子内包含式(2-1)或者(2-2)所表示的二环结构，能够得到对溶剂的溶解性以及与粘结树脂的相溶性更优良的三苯胺衍生物。并且，能够得到灵敏度更优良的、同时有效抑制黑斑发生的电子照相感光体。即，利用连接到苯环上的环结构Z为环己烷环或者环戊烷环，所述三苯胺衍生物的非对称性和平面性等各种特性能够调整到更合适的范围内。
另外，作为其他优选的包含苯环的二环结构，可以列举出如下式(2-3)～(2-7)所示，连接到苯环上的环结构Z为环丁烷环、环庚烷环、环辛烷环、包含氧原子的6员环、包含氧原子的5员环等。
另外，通式(1)所表示的三苯胺衍生物的包含苯环的二环结构，优选为下式(2-8)或者(2-9)所表示的结构。例如，当包含苯环的二环结构为式(2-1)所表示的1，2，3，4-四氢萘基时，优选包含苯环的二环结构的5或者6位与氮原子结合。
这是因为，通过苯环的特定位置结合氮原子，能够将连接到苯环上的环结构Z的相对的配置调整到合适的范围内，能够得到对溶剂的溶解性以及与粘结树脂的相溶性更优良的三苯胺衍生物。这样，能够得到灵敏度优良的、并且能够有效抑制黑斑发生的电子照相感光体。即，通过将连接到苯环上的环结构Z置于特定的立体配置，能够将所述三苯胺衍生物的非对称性和平面性等各种特性调整到更加适当的范围内。
另外，作为化合物(1)，例如可以列举出化合物(1-1)～(1-12)。
三苯胺衍生物的制造方法
本发明的另一个方面涉及所述三苯胺衍生物的制造方法，其包括下述步骤(A)以及(B)。下面对该三苯胺衍生物的制造方法的实施方式进行说明。
化合物(1)例如通过下述方法制造。反应式中，X1～X4分别为卤素原子，R1～R12、m1、m2、n1、以及n2与式(1)的说明相同。
准备步骤
准备步骤是获得化合物(4a)以及(4b)的步骤。该步骤优选包括如下所示的步骤(a-1)、(a-2)、(b-1)、(b-2)。
另外，由于化合物(4a)和(4b)可以通过同样的方法得到，因此主要对得到化合物(4a)的步骤进行说明。
通式(4a)中，R1～R6分别为氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的芳基、或者可具有取代基的芳烷基，X1为卤素原子，m1、n1为0或者1，m1+n1为1或者2。
例如，当n1＝1、m1＝0或者1时，可以经过步骤(a-1)、步骤(b-1)得到化合物(4a′)；当m1＝1、n1＝0或者1时，可以经过步骤(a-2)、步骤(b-2)得到化合物(4a″)。
步骤(a-1)
首先，通过使化合物(7)与亚磷酸三乙酯反应得到化合物(8)，减压馏出除去未反应的亚磷酸三乙酯。
这时，化合物(7)与亚磷酸三乙酯的反应比例(摩尔比)优选为1∶1～1∶2.5。当亚磷酸三乙酯过少时，化合物(8)的产率变差。当亚磷酸三乙酯过多时，未反应的亚磷酸三乙酯增多，化合物(8)的精制有可能会变得困难。
另外，反应温度优选为160～200℃，反应时间优选为2～6小时。通过控制在所述范围内，能够以较简单的制造设备有效地实施所希望的反应。
步骤(b-1)
接下来，在催化剂的存在下，在溶剂中，使化合物(8)与化合物(9)反应得到化合物(4a′)(Wittig反应)，萃取、精制化合物(4a′)。
这时，化合物(8)与化合物(9)的反应比例(摩尔比)优选为1∶1～1∶2.5。如果化合物(8)过少，则化合物(4a′)的产率变差。如果化合物(8)过多，则未反应的化合物(8)增多，化合物(4a′)的精制有可能会变得困难。
另外，反应温度优选为-20～30℃，反应时间优选为5～30小时。通过控制在所述范围内，能够以较简单的制造设备有效地实施所希望的反应。
另外，作为优选的催化剂的具体实例，可以列举出：甲醇钠、乙醇钠等醇钠；氢化钠、氢化钾等金属氢化物；正丁基锂等金属盐等。催化剂可以单独使用一种，也可以混合使用两种以上。
另外，催化剂的添加量，相对于1摩尔的化合物(9)，优选为1～1.5摩尔。当催化剂的添加量小于1摩尔时，化合物(8)与化合物(9)的反应性可能会显著降低。如果催化剂的添加量超过1.5摩尔，则有可能难以控制化合物(8)与化合物(9)的反应。
另外，作为优选的溶剂的具体实例，例如可以列举出：乙醚、四氢呋喃、二氧六环等醚类；二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷等卤代烃；苯、甲苯等芳香烃等。
步骤(a-2)
首先，与所述步骤(a-1)一样，使化合物(10)与亚磷酸三乙酯反应得到化合物(11)，减压馏出除去未反应的亚磷酸三乙酯。
步骤(b-2)
接着，与所述步骤(b-1)一样，在催化剂的存在下，在溶剂中，使化合物(11)与化合物(12)反应得到化合物(4a″)(Wittig反应)，萃取、精制化合物(4a″)。
另外，和如上所述的步骤(a)～(b)一样，可以得到化合物(4b)。
通式(4b)中，R7～R12分别为氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的芳基、或者可具有取代基的芳烷基，X2为卤素原子，m2、n2分别为0或者1，m2+n2为1或者2。
步骤(A)
接着，在催化剂等存在下，在溶剂中，使化合物(4a)与化合物(3)反应得到化合物(5)(偶联反应)，萃取、精制化合物(5)。另外，当化合物(4a)与化合物(4b)为相同化合物时，将步骤(A)的化合物(4a)的量设为2倍，省略后述步骤(B)，通过步骤(A)得到作为最终目标物的化合物(1)。另外，在化合物(3)中，连接到苯环上的环结构Z为包含氢原子、氮原子、氧原子、碳原子或者硫原子的4～8员环。
这时，化合物(4a)与化合物(3)的反应比例(摩尔比)优选为1∶1～1∶2。如果化合物(4a)过少，则化合物(5)的产率变差。如果化合物(4a)过多，则未反应的化合物(4a)增多，化合物(5)的精制可能会变得困难。
另外，反应温度优选为80～140℃，反应时间优选为2～10小时。通过控制在所述范围内，能够以较简单的制造设备有效地实施所希望的反应。
另外，优选使用钯化合物作为催化剂。这是因为，通过使用钯化合物作为催化剂，能够进一步提高由步骤(A)得到的三苯胺衍生物的产率。即，如果使用钯化合物，则能够有效降低步骤(A)的反应的活化能。
作为该钯化合物的优选的具体实例，例如可以列举出：六氯钯(IV)酸钠四水合物以及六氯钯(IV)酸钾四水合物等四价钯化合物类，氯化钯(II)、溴化钯(II)、醋酸钯(II)、乙酰乙酸钯(II)(palladium acetyl acetate(II))、二氯双(苯甲氰)钯(II)(dichlorobis(benzonitrile)palladium(II))、二氯双(三苯基膦)钯(II)、二氯四胺钯(II)以及二氯(环辛-1，5-二烯)钯(II)等二价钯化合物类，三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯氯仿络合物(0)以及四(三苯基膦)钯(0)等钯化合物类。另外，催化剂可以单独使用一种，也可以混合使用两种以上。另外，钯化合物的添加量相对于1摩尔化合物(3)，优选在0.00025～10摩尔的范围内。
另外，优选在存在碱的条件下实施步骤(A)。这是因为，通过在存在碱的条件下实施步骤(A)，能够迅速中和系统中所产生的卤化氢，结果是，催化剂活性得到提高，能够进一步提高步骤(A)所得到的三苯胺衍生物的产率。
另外，作为该碱，可以选择无机碱或有机碱，并没有特别的限制。作为这样的碱，优选例如甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾、乙醇钾、叔丁醇锂、叔丁醇钠以及叔丁醇钾等碱金属醇盐，特别优选叔丁醇钠。另外，磷酸三钾以及氟化铯等无机碱也是有效的。
另外，该碱的添加量根据钯化合物的量而定，例如，如果相对于1摩尔化合物(3)的N-H键，添加0.005摩尔钯化合物的话，碱的添加量优选为0.995～5摩尔范围内的值。
另外，作为优选的溶剂的具体实例，例如可以列举出二甲苯等。
步骤(B)
接着，在催化剂等存在下，在溶剂中，使化合物(5)与化合物(4b)反应得到化合物(1)(偶联反应)，萃取、精制化合物(1)。
这时，化合物(5)与化合物(4b)的反应比例优选为1∶1～1∶2。如果化合物(5)过少，则化合物(1)的产率变差。如果化合物(5)过多，则未反应的化合物(5)增多，化合物(1)的精制有可能会变得困难。
另外，反应温度优选为80～140℃，反应时间优选为2～10小时。通过控制在所述范围内，能够以较简单的制造设备有效地实施所希望的反应。
作为催化剂、碱、溶剂等优选的实例，可以列举出与步骤(A)相同的物质。
以上所说明的化合物(1)由于所述的包含苯环的二环结构与氮原子结合，因此与化合物(6-1)、(6-2)相比，对溶剂的溶解性以及与粘结树脂的相溶性更优良。
电子照相感光体
本发明的另一个方面涉及一种电子照相感光体，其包括导电性基体、以及设置在所述导电性基体上的感光体层，且所述感光体层包含本发明的一个方面的三苯胺衍生物(化合物(1))。下面对该电子照相感光体的实施方式进行说明。
作为电子照相感光体，可以列举出(i)单层型感光体、(ii)积层型感光体。从正、负带电型感光体都能使用、结构简单、容易制造、能够有效抑制形成感光体层时的覆盖膜缺陷、层间界面少、以及容易提高光学特性等方面考虑，优选(i)单层型感光体。
(i)单层型感光体
图1为表示本发明实施方式的单层型感光体的一个实例的简要剖面图。单层型感光体10包括导电性基体12、以及设置在导电性基体12上的感光体层14。
另外，单层型感光体10并不限于图1所示的形式，也可以如图2所示，在导电性基体12和感光体层14之间，在不降低单层型感光体10的性能的范围内设置阻挡层16，也可以如图3所示，在感光体层14的表面设置保护层18。
另外，作为优选的导电性基体的具体实例，例如可以列举出：铁、铝、銅、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯、铟、不锈钢、黄铜等金属；蒸镀或者层叠了所述金属的塑料材料；以及覆盖碘化铝、氧化锡、氧化铟等的玻璃等。
另外，导电性基体的形状，可以列举出薄片状、鼓状等。导电性基体的形状配合图像形成装置的结构适当决定即可。
另外，感光体层的厚度优选为5～100μm，更优选为10～50μm。
另外，感光体层例如为包含空穴输送剂、电荷产生剂、粘结树脂、以及视需要还包含电子输送剂的层。
感光体层包含化合物(1)作为空穴输送剂。并且，感光体层还可以包含其他空穴输送剂。作为其他空穴输送剂的优选的具体实例，可以列举出：除化合物(1)之外的三芳基胺系化合物、2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-噁二唑等噁二唑系化合物；9-(4-二乙基氨基苯乙烯基)蒽等苯乙烯基系化合物，聚乙烯咔唑等咔唑系化合物；有机聚硅烷化合物、1-苯基-3-(对二甲基氨基苯基)吡唑啉等吡唑啉系化合物；吲哚系化合物、噁唑系化合物、异噁唑系化合物、噻唑系化合物、噻二唑系化合物、咪唑系化合物、吡唑系化合物、三唑系化合物等含氮环式化合物；腙系化合物等稠合多环式化合物等。空穴输送剂可以单独使用一种，也可以混合使用两种以上。
另外，作为优选的电荷产生剂的具体实例，例如可以列举出：酞菁系颜料、二萘嵌苯系颜料、双偶氮颜料、二羰代吡咯并吡咯颜料、无金属萘菁颜料、金属萘菁颜料、squaline颜料、三偶氮颜料、靛蓝颜料、偶氮铼(azulenium)颜料、花青苷颜料、吡喃鎓颜料、anthenthrone颜料、三苯基甲烷系颜料、士林颜料(threne pigments)、甲苯胺系颜料、吡唑啉系颜料、喹吖啶酮系颜料等有机光导电剂；硒、硒—碲、硒—砷、硫化镉、非晶态硅等无机光导电剂等。电荷产生剂可以单独使用一种，也可以混合使用两种以上。
另外，作为电荷产生剂，当结合使用空穴输送剂以及电子输送剂时，从能够得到灵敏度特性、电特性以及稳定性等更优良的电子照相感光体的角度出发，优选从无金属酞菁(τ型或者X型)、钛氧基酞菁(α型或者Y型)、氢氧化镓酞菁(V型)、以及氯化镓酞菁(II型)中选择一种以上。
另外，作为优选的电子输送剂的具体实例，例如可以列举出：萘醌衍生物、蒽醌衍生物、丙二腈衍生物、噻喃衍生物、三硝基噻吨衍生物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮衍生物、二硝基蒽衍生物、二硝基吖啶衍生物、硝基蒽醌衍生物、二硝基蒽醌衍生物、四氰基乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯、二硝基蒽、二硝基吖啶、硝基蒽醌、二硝基蒽醌、琥珀酸酐、马来酸酐、二溴马来酸酐等。电子输送剂可以单独使用一种，也可以混合使用两种以上。
另外，作为电子输送剂，从能够得到电子受容性以及与电荷产生剂的相溶性优良、灵敏度特性以及耐久性优良的电子照相感光体的角度出发，优选醌衍生物。醌衍生物例如可以列举出萘醌衍生物、联苯醌衍生物、偶氮醌衍生物等。
另外，作为电子输送剂，特别优选化合物(13-1)～(13-4)。
另外，作为优选的粘结树脂的具体实例，例如可以列举出：如双酚Z型、双酚ZC型、双酚C型、双酚A型等的聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物、丙烯酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙基酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚醚树脂等热塑性树脂；硅树脂、环氧树脂、苯酚树脂、尿素树脂、三聚氰胺树脂等热固性树脂；环氧丙烯酸酯、聚氨酯-丙烯酸酯等光固化型树脂等。粘结树脂可以单独使用一种，也可以混合使用两种以上。
另外，感光体层在不对电子照相特性产生不良影响的范围内可以包含公知的添加剂。作为添加剂，例如可以列举出：抗氧化剂、自由基捕获剂、单重态猝灭剂(singlet quencher)、紫外线吸收剂等防劣化剂、软化剂、增塑剂、表面改性剂、增量剂、增粘剂、分散稳定剂、蜡、受体、给体等。
另外，为了提高感光体层的灵敏度，可以将三联苯基、卤代萘醌类、苊烯等公知的感光增效剂(sensitization agent)与电荷产生剂一起使用。
另外，化合物(1)的含量，相对于感光体层所包含的粘结树脂100质量份，优选为20～500质量份。这是因为，通过将化合物(1)的含量控制在该范围内，能够进一步提高化合物(1)在感光体层内的分散性，进而能够得到具有良好的灵敏度的电子照相感光体。即，如果化合物(1)的含量过少，则灵敏度降低，在实际使用中存在弊端。另一方面，如果化合物(1)的含量过多，则化合物(1)容易过度结晶化，作为感光体层难以形成适当的膜。因此，化合物(1)的含量，相对于感光体层所包含的粘结树脂100质量份，更优选为30～200质量份。
另外，电荷产生剂的含量相对于100质量份粘结树脂，优选为0.1～50质量份，更优选为0.5～30质量份。
另外，当包含电子输送剂时，电子输送剂的含量，相对于100质量份粘结树脂，优选为5～100质量份，更优选为10～80质量份。
另外，感光体层可以通过例如下述方法形成：将空穴输送剂、电荷产生剂、粘结树脂、以及视需要还将电子输送剂溶解或分散于溶剂中形成涂布液，将该涂布液涂布在导电性基体上，使其干燥，形成感光体层。
另外，涂布液的制备可以通过使用辊磨机、球磨机、立式球磨机、油墨振荡机、超声波分散机等，将各成分溶解或者分散于溶剂中来进行。涂布方法可以使用公知的方法。
另外，作为优选的溶剂的具体实例，例如可以列举出：甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇等醇类；正己烷、辛烷、环己烷等脂肪族系烃；苯、甲苯、二甲苯等芳香族系烃；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、氯代苯等卤代烃；二甲醚、乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚等醚类；丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮类；醋酸乙酯、醋酸甲酯等酯类：二甲基甲醛、二甲基甲酰胺、二甲亚砜等。溶剂可以单独使用一种，也可以混合使用两种以上。另外，在涂布液中，为了使得各成分的分散性、感光体层表面的平滑性变得更好，可以加入表面活性剂、均化剂等。
这样，所得到的单层型感光体由于感光体层包含化合物(1)，因此残留电位低，并且灵敏度高。另外，当感光体层包含电子输送剂时，能够更有效地进行电荷产生剂与空穴输送剂之间的电子的授受，因而呈示灵敏度等变得更稳定的倾向。
(ii)积层型感光体
图4为表示本发明实施方式的积层型感光体的一个实例的简要剖面图。积层型感光体20包括导电性基体12、设置在导电性基体12上的含有电荷产生剂的电荷产生层24、以及设置在电荷产生层24上的电荷输送层22。在积层型感光体20中，由电荷产生层24与电荷输送层22构成积层型的感光体层。
当采用该积层型的感光层时，具有如下优点：电荷产生剂、以及除化合物(1)之外的电荷输送剂的感光性材料的选择范围很宽，能够提高结构设计上的自由度。
另外，积层型感光体20并不限于图4所示的形式，也可以如图5所示，在导电性基体12上设置电荷输送层22，并在电荷输送层22上设置电荷产生层24。但是，由于电荷产生层24比电荷输送层22的膜厚薄，为了保护电荷产生层24，优选在电荷产生层24上设置电荷输送层22。另外，积层型感光体20与单层型感光体10一样，在不降低积层型感光体20的性能的范围内，可以在导电性基体12与感光体层之间设置阻挡层，还可以在感光体层14的表面设置保护层。
另外，作为优选的导电性基体的具体实例，可以列举出与单层型感光体相同的导电性基体。
另外，电荷产生层的厚度优选为0.01～5μm，更优选为0.1～3μm。
另外，电荷输送层的厚度优选为2～100μm，更优选为5～50μm。
另外，积层型感光体根据电荷产生层以及电荷输送层的形成顺序、电荷输送层中所使用的电荷输送剂的种类，可以选择成为正带电型或负带电型的积层型感光体。例如，在导电性基体上设置电荷产生层，并在电荷产生层上设置了电荷输送层的积层型感光体中，当使用化合物(1)等空穴输送剂作为电荷输送层的电荷输送剂时，感光体为负带电型。这时，在电荷产生层中可以包含电子输送剂。
另外，作为电荷产生剂、空穴输送剂、电子输送剂、粘结剂等，可以列举出与单层型感光体相同的物质。
另外，电荷产生层的电荷产生剂的含量，相对于100质量份粘结树脂，优选为5～1000质量份，更优选为30～500质量份。
另外，当在电荷产生层中包含空穴输送剂时，空穴输送剂的含量，相对于100质量份粘结树脂，优选为10～500质量份、更优选为50～200质量份。
另外，化合物(1)的含量，相对于电荷输送层所包含的粘结树脂100质量份，优选为10～500质量份。这是因为，通过将化合物(1)的含量控制在该范围内，能够进一步提高化合物(1)在电荷输送层内的分散性，进而得到具有良好灵敏度的电子照相感光体。即，如果化合物(1)的含量过少，则灵敏度降低，在实际应用中会产生弊端。另一方面，如果化合物(1)的含量过多，则化合物(1)容易过度结晶化，作为感光体层，难以形成适当的膜。因此，化合物(1)的含量，相对于电荷输送层所包含的粘结树脂100质量份，更优选为25～200质量份。
另外，当电荷输送层包含电子输送剂时，电子输送剂的含量，相对于100质量份粘结树脂，优选为5～200质量份，更优选为10～100质量份。
另外，电荷产生层例如可以通过蒸镀、涂布等方法形成。
另外，电荷输送层例如可以用与单层型感光体的感光体层同样的涂布等方法形成。
另外，本发明并不限于所述实施方式，在不脱离本发明的精神的范围内可以进行各种变化。
下面通过实施例对本发明的所述实施方式进行更详细的说明。另外，本发明并不受实施例的任何限制。另外，在说明书中的“以上”和“以下”皆包括本数，例如，“X以上”指“大于等于X”，“X以下”指“小于等于X”，“超过”、“超出”、“高于”、“低于”、“未满”以及“不足”皆不包括本数。还有，记号“～”皆包括该记号的前后之数，例如，“X～Y”指“大于等于X且小于等于Y”。
实施例
首先，如下所示，分别实施各不相同的准备步骤，制得化合物(4-1)～(4-4)。
制造例1
化合物(4-1)的制造
步骤(a-1)
在200mL的烧瓶中，加入20g(0.124mol)化合物(7-1)以及30g(0.181mol)亚磷酸三乙酯，一边在180℃下加热一边搅拌8小时。冷却至室温后，减压馏出除去过量的亚磷酸三乙酯，得到29.3g化合物(8-1)(产率90％)。
步骤(b-1)
接着，在500mL的双口烧瓶中，加入13g(0.049mol)化合物(8-1)，进行氩气置换，加入100mL干燥的四氢呋喃(THF)以及15.2g(0.079mol)28％甲醇钠，在0℃下搅拌30分钟。接着，将6g(0.057mol)化合物(9-1)溶于300mL干燥THF中，并将其加入到该反应液中，在室温下搅拌12小时。然后，将反应液注入离子交换水中，使用甲苯萃取，使用离子交换水洗涤有机层5次。接着，使用无水硫酸钠干燥有机层，然后馏出除去溶剂。之后，通过用甲苯20mL/甲醇100mL混合溶剂将残渣再结晶进行精制，得到10.7g化合物(4-1)(产率88％)。
制造例2
化合物(4-2)的制造
除了在步骤(b-1)中使用6.7g(0.057mol)化合物(9-2)代替化合物(9-1)之外，用与制造例1相同的方法，得到9.3g化合物(4-2)(产率85％)。
制造例3
化合物(4-3)的制造
步骤(a-2)
在200mL的烧瓶中，加入19g(0.124mol)化合物(10-1)以及30g(0.181mol)亚磷酸三乙酯，一边在180℃下加热，一边搅拌8小时。冷却至室温后，减压馏出除去过量的亚磷酸三乙酯，得到28.6g化合物(11-1)(产率86％)。
步骤(b-2)
接着，在500mL的双口烧瓶中，加入14.3g(0.05mol)化合物(11-1)，进行氩气置换，加入100mL干燥的四氢呋喃(THF)以及15.2g(0.079mol)28％甲醇钠，在0℃下搅拌30分钟。接着，将7g(0.05mol)化合物(12-1)溶于300mL干燥THF中，并将其加入该反应液中，在室温下搅拌12小时。然后，将反应液注入离子交换水中，使用甲苯萃取，用离子交换水洗涤有机层5次。接着，使用无水硫酸钠干燥有机层，然后馏出除去溶剂。之后，通过甲苯20mL/甲醇100m L混合溶剂将残渣再结晶进行精制，得到9.9g化合物(4-3)(产率82％)。
制造例4
化合物(4-4)的制造
除了在步骤(b-1)中使用化合物(12-2)代替化合物(12-1)之外，用与制造例3相同的方法，得到9.6g化合物(4-4)(产率80％)。
实施例1
化合物(1-1)的制造
步骤(A)
在2L的双口烧瓶中，加入7.3g(0.034mol)化合物(4-1)、0.07g(0.2mmol)(2-联苯基)二环己基膦、0.1g(0.1mmol)三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)、5g(0.05mol)叔丁醇钠、以及2.57g(0.017mol)化合物(3-1)，加入500mL邻二甲苯，进行氩气置换，一边在120℃下加热，一边搅拌3小时。冷却至室温后，使用离子交换水洗涤有机层3次，使用无水硫酸钠以及活性白土对有机层进行干燥和吸附处理，减压馏出除去二甲苯。最后，使用柱色谱法(展开剂：氯仿/己烷)对残渣进行精制，得到7.4g化合物(1-1)(产率86％)。
溶解性的评价
针对所得到的化合物(1-1)评价溶解性。
即，将样品加入到四氢呋喃中使得浓度达到25质量％，通过目视确认溶解性，并按照下述基准进行评价。所得的结果如表1所示。
○：溶液是透明的。
△：样品有若干溶解残留。
×：样品有溶解残留、溶液浑浊。
电子照相感光体的制造
将5质量份作为电荷产生剂的X型无金属酞菁、80质量份作为空穴输送剂的化合物(1-1)、50质量份作为电子输送剂的化合物(13-1)、以及100质量份作为粘结树脂的含有硅氧烷成分的聚碳酸酯树脂溶于800质量份四氢呋喃溶剂中，使用球磨机混合分散50小时，制备单层型感光层用的涂布液。接着，通过浸渍涂布法将涂布液涂布在铝管制成的导电性基体上，并通过在100℃下热风干燥30分钟，形成膜厚25μm的感光体层，得到单层型感光体。
电特性的评价
接着，将单层型感光体放置在GENTEC公司制造的鼓式灵敏度试验机中，使单层型感光体带电，直至初期表面电位V0达到+700V。接着，使用带通滤波器从卤素灯的白色光提取波长780nm(半幅值20nm)的单色光(光强度1.5μJ/cm2)对单层型感光体的表面进行1.5秒钟的照射，测定从曝光开始经过0.5秒时的表面电位，将其记为残留电位VL(V)。所得到的结果如表2所示。
感光体外观的评价
另外，观察单层型感光体的感光层表面，并按照下述基准进行评价。所得到的结果如表2所示。
○：未观察到结晶化。
△：观察到若干结晶化。
×：观察到结晶化。
实施例2
除了使用化合物(13-3)代替化合物(13-1)作为电子输送剂以外，用与实施例1相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例3
除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例2相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例4
化合物(1-2)的制造
除了在步骤(A)中使用7.8g(0.034mol)化合物(4-2)代替化合物(4-1)之外，用与实施例1相同的方法，得到7.7g化合物(1-2)(产率85％)。
另外，针对化合物(1-2)评价溶解性。所得的结果如表1所示。
另外，针对化合物(1-2)，测定1H-NMR(300MHz)。使用CDCl3作为溶剂、使用TMS作为标准物质。确认得到化合物(1-2)。
1H-NMR的谱图如图6所示。
电子照相感光体的制造
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-2)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例1相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例5
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(13-3)代替化合物(13-1)作为电子输送剂之外，用与实施例4相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例6
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例5相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例7
化合物(1-3)的制造
除了在步骤(A)中使用8.2g(0.034mol)化合物(4-3)代替化合物(4-1)之外，用与实施例1相同的方法，得到8g化合物(1-3)(产率85％)。
另外，针对化合物(1-3)，评价溶解性。所得的结果如表1所示。
进而，针对化合物(1-3)测定1H-NMR(300MHz)。使用CDCl3作为溶剂，使用TMS作为标准物质。确认得到化合物(1-3)。
1H-NMR的谱图如图7所示。
电子照相感光体的制造
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-3)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例1相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例8
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(13-3)代替化合物(13-1)作为电子输送剂之外，用与实施例7相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例9
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例8相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例10
化合物(1-4)的制造
步骤(A)
在2L的双口烧瓶中，加入18.3g(0.076mol)化合物(4-3)、0.066g(0.00019mol)(2-联苯基)二环己基膦、0.086g(0.000094mol)三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)、7.68g(0.080mol)叔丁醇钠、以及11.2g(0.076mol)化合物(3-1)，加入500mL邻二甲苯，进行氩气置换，一边在120℃下加热，一边搅拌5小时。冷却至室温后，使用离子交换水洗涤有机层3次，使用无水硫酸钠以及活性白土对有机层进行干燥和吸附处理，减压馏出除去二甲苯。最后，使用柱色谱法(展开剂：氯仿/己烷)对残渣进行精制，得到21.7g化合物(5-1)(产率85％)。
步骤(B)
接着，在300mL的双口烧瓶中，加入4.3g(0.018mol)化合物(4-4)、0.016g(0.000045mol)(2-联苯基)二环己基膦、0.021g(0.000023mol)三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)、2.88g(0.030mol)叔丁醇钠、以及6.1g(0.018mol)化合物(5-1)，加入500mL邻二甲苯，进行氩气置换，一边在120℃下加热，一边搅拌3小时。冷却至室温后，使用离子交换水洗涤有机层3次，使用无水硫酸钠以及活性白土对有机层进行干燥和吸附处理，减压馏出除去二甲苯。最后，使用柱色谱法(展开剂：氯仿/己烷)对残渣进行精制，得到8.3g化合物(1-4)(产率83％)。
另外，针对化合物(1-4)评价溶解性。所得的结果如表1所示。
电子照相感光体的制造
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-4)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例1相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例11
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(13-3)代替化合物(13-1)作为电子输送剂之外，用与实施例10相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例12
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例11相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例13
化合物(1-5)的制造
除了在步骤(A)中使用化合物(3-2)代替化合物(3-1)之外，用与实施例7相同的方法得到8.3g化合物(1-5)(产率83％)。
另外，针对化合物(1-5)评价溶解性。所得的结果如表1所示。
电子照相感光体的制造
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-5)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例1相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例14
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(13-3)代替化合物(13-1)作为电子输送剂之外，用与实施例13相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例15
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例14相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例16
化合物(1-6)的制造
除了在步骤(B)中使用3.8g(0.018mol)化合物(4-1)代替化合物(4-4)之外，用与实施例10相同的方法得到7.6g化合物(1-6)(产率80％)。
另外，针对化合物(1-6)评价溶解性。所得的结果如表1所示。
电子照相感光体的制造
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-6)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例1相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例17
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(13-3)代替化合物(13-1)作为电子输送剂之外，用与实施例16相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例18
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例17相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例19
化合物(1-7)的制造
除了在步骤(A)中使用化合物(3-2)代替化合物(3-1)之外，用与实施例16相同的方法得到7.8g化合物(1-7)(产率82％)。
另外，针对化合物(1-7)评价溶解性。所得的结果如表1所示。
电子照相感光体的制造
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-7)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例1相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例20
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(13-3)代替化合物(13-1)作为电子输送剂之外，用与实施例19相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例21
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例20相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例22
化合物(1-8)的制造
除了在步骤(B)中，使用4.1g(0.018mol)化合物(4-2)代替化合物(4-4)之外，用与实施例10相同的方法得到7.8g化合物(1-8)(产率79％)。
另外，针对化合物(1-8)评价溶解性。所得的结果如表1所示。
进而，针对化合物(1-8)测定1H-NMR(300MHz)。使用CDCl3作为溶剂，使用TMS作为标准物质。确认得到化合物(1-8)。
1H-NMR的谱图如图8所示。
电子照相感光体的制造
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-8)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例1相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例23
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(13-3)代替化合物(13-1)作为电子输送剂之外，用与实施例22相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例24
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例23相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例25
化合物(1-9)的制造
除了在步骤(A)中使用化合物(3-3)代替化合物(3-1)之外，用与实施例7相同的方法得到15.2g化合物(1-9)(产率83％)。
另外，针对化合物(1-9)评价溶解性。所得的结果如表1所示。
电子照相感光体的制造
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-9)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例1相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例26
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(13-3)代替化合物(13-1)作为电子输送剂之外，用与实施例25相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例27
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例26相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例28
化合物(1-10)的制造
除了在步骤(A)中使用化合物(3-3)代替化合物(3-1)之外，用与实施例22相同的方法得到15.3g化合物(1-10)(产率85％)。
另外，针对化合物(1-9)评价溶解性。所得的结果如表1所示。
电子照相感光体的制造
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-10)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例1相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例29
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(13-3)代替化合物(13-1)作为电子输送剂之外，用与实施例28相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例30
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例29相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例31
化合物(1-11)的制造
除了在步骤(A)中使用化合物(3-4)代替化合物(3-1)之外，用与实施例7相同的方法得到15.8g化合物(1-11)(产率85％)。
另外，针对化合物(1-11)评价溶解性。所得的结果如表1所示。
电子照相感光体的制造
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-11)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例1相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例32
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(13-3)代替化合物(13-1)作为电子输送剂之外，用与实施例31相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例33
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例32相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例34
化合物(1-12)的制造
除了在步骤(A)中使用化合物(3-4)代替化合物(3-1)之外，用与实施例22相同的方法得到15.5g化合物(1-12)(产率86％)。
另外，针对化合物(1-12)评价溶解性。所得的结果如表1所示。
电子照相感光体的制造
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-12)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例1相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例35
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(13-3)代替化合物(13-1)作为电子输送剂之外，用与实施例34相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
实施例36
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例35相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
比较例1～3
首先，评价化合物(6-1)的溶解性。所得的结果如表1所示。
另外，在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(6-1)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例1～3相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。所得到的结果如表2所示。
比较例4～6
同样地，对化合物(6-2)的溶解性进行评价。所得的结果如表1所示。
另外，在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(6-2)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例1～3相同的方法，制造了单层型感光体。但是，当将涂布液涂布在导电性基体上、并使其干燥时，则化合物(6-2)发生结晶。因此，不能实施评价。
表1
| 空穴输送剂 | 溶解性 |
| (1-1) | ○ |
| (1-2) | ○ |
| (1-3) | ○ |
| (1-4) | ○ |
| (1-5) | ○ |
| (1-6) | ○ |
| (1-7) | ○ |
| (1-8) | ○ |
| (1-9) | ○ |
| (1-10) | ○ |
| (1-11) | ○ |
| (1-12) | ○ |
| (6-1) | △ |
| (6-2) | × |
表2
| 电荷产生剂 | 空穴输送剂 | 电子输送剂 | V0(V) | VL(V) | 外观 | |
| 实施例1 | X型无金属酞菁 | (1-1) | (13-1) | 700 | 125 | ○ |
| 实施例2 | X型无金属酞菁 | (1-1) | (13-3) | 701 | 127 | ○ |
| 实施例3 | Y型钛氧基酞菁 | (1-1) | (13-3) | 701 | 120 | ○ |
| 实施例4 | X型无金属酞菁 | (1-2) | (13-1) | 699 | 124 | ○ |
| 实施例5 | X型无金属酞菁 | (1-2) | (13-3) | 700 | 126 | ○ |
| 实施例6 | Y型钛氧基酞菁 | (1-2) | (13-3) | 702 | 120 | ○ |
| 实施例7 | X型无金属酞菁 | (1-3) | (13-1) | 698 | 114 | ○ |
| 实施例8 | X型无金属酞菁 | (1-3) | (13-3) | 699 | 118 | ○ |
| 实施例9 | Y型钛氧基酞菁 | (1-3) | (13-3) | 700 | 108 | ○ |
| 实施例10 | X型无金属酞菁 | (1-4) | (13-1) | 698 | 124 | ○ |
| 实施例11 | X型无金属酞菁 | (1-4) | (13-3) | 699 | 126 | ○ |
| 实施例12 | Y型钛氧基酞菁 | (1-4) | (13-3) | 700 | 120 | ○ |
| 实施例13 | X型无金属酞菁 | (1-5) | (13-1) | 698 | 120 | ○ |
| 实施例14 | X型无金属酞菁 | (1-5) | (13-3) | 699 | 123 | ○ |
| 实施例15 | Y型钛氧基酞菁 | (1-5) | (13-3) | 700 | 114 | ○ |
| 实施例16 | X型无金属酞菁 | (1-6) | (13-1) | 698 | 117 | ○ |
| 实施例17 | X型无金属酞菁 | (1-6) | (13-3) | 699 | 119 | ○ |
| 实施例18 | Y型钛氧基酞菁 | (1-6) | (13-3) | 700 | 110 | ○ |
| 实施例19 | X型无金属酞菁 | (1-7) | (13-1) | 698 | 122 | ○ |
| 实施例20 | X型无金属酞菁 | (1-7) | (13-3) | 699 | 125 | ○ |
| 实施例21 | Y型钛氧基酞菁 | (1-7) | (13-3) | 700 | 117 | ○ |
| 实施例22 | X型无金属酞菁 | (1-8) | (13-1) | 698 | 115 | ○ |
| 实施例23 | X型无金属酞菁 | (1-8) | (13-3) | 699 | 117 | ○ |
| 实施例24 | Y型钛氧基酞菁 | (1-8) | (13-3) | 700 | 109 | ○ |
| 实施例25 | X型无金属酞菁 | (1-9) | (13-1) | 700 | 116 | ○ |
| 实施例26 | X型无金属酞菁 | (1-9) | (13-3) | 701 | 118 | ○ |
| 实施例27 | Y型钛氧基酞菁 | (1-9) | (13-3) | 701 | 110 | ○ |
| 实施例28 | X型无金属酞菁 | (1-10) | (13-1) | 699 | 120 | ○ |
| 实施例29 | X型无金属酞菁 | (1-10) | (13-3) | 700 | 122 | ○ |
| 实施例30 | Y型钛氧基酞菁 | (1-10) | (13-3) | 702 | 113 | ○ |
| 实施例31 | X型无金属酞菁 | (1-11) | (13-1) | 698 | 117 | ○ |
| 实施例32 | X型无金属酞菁 | (1-11) | (13-3) | 699 | 119 | ○ |
| 实施例33 | Y型钛氧基酞菁 | (1-11) | (13-3) | 700 | 111 | ○ |
| 实施例34 | X型无金属酞菁 | (1-12) | (13-1) | 698 | 122 | ○ |
| 实施例35 | X型无金属酞菁 | (1-12) | (13-3) | 699 | 124 | ○ |
| 实施例36 | Y型钛氧基酞菁 | (1-12) | (13-3) | 700 | 118 | ○ |
| 比较例1 | X型无金属酞菁 | (6-1) | (13-1) | 700 | 138 | △ |
| 比较例2 | X型无金属酞菁 | (6-1) | (13-3) | 698 | 143 | △ |
| 比较例3 | Y型钛氧基酞菁 | (6-1) | (13-3) | 701 | 134 | △ |
| 比较例4 | X型无金属酞菁 | (6-2) | (13-1) | 无法测定 | × | |
| 比较例5 | X型无金属酞菁 | (6-2) | (13-3) | × | ||
| 比较例6 | Y型钛氧基酞菁 | (6-2) | (13-3) | × | ||
实施例37
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(13-4)代替化合物(13-1)作为电子输送剂，同时使用下式(14)所表示的结构单位形成的Z型聚碳酸酯树脂(PC-Z)作为粘结树脂之外，用与实施例1相同的方法，制造单层型感光体。
黑斑发生情况的评价
接着，将所得到的单层型感光体安装到打印机(京瓷美达制造，DP-560)中，在40℃、90Rf的环境条件下，连续印刷5000张A4纸(富士施乐制造的优质PPC纸)。然后，放置6小时后对A4纸的白纸原稿进行印刷，统计在该A4纸上所产生的黑斑的数量，并基于下述标准进行评价。所得到的结果如表3所示。
◎：每张A4纸上产生的黑斑少于40个。
○：每张A4纸上产生的黑斑为40～少于50个。
△：每张A4纸上产生的黑斑为50～少于60个。
×：每张A4纸上产生的黑斑60个以上。
实施例38
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例37相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例39
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-2)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例37相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例40
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例39相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例41
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-3)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例37相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例42
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例41相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例43
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-4)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例37相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例44
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例43相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例45
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-5)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例37相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例46
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例45相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例47
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-6)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例37相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例48
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例47相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例49
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-7)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例37相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例50
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例49相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例51
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-8)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例37相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例52
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例51相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例53
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-9)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例37相同的方法制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例54
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例53相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例55
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-10)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例37相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例56
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例55相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例57
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-11)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例37相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例58
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例57相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例59
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(1-12)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例37相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
实施例60
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与实施例59相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
比较例7
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(6-1)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例37相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
比较例8
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与比较例7相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
比较例9
在制造电子照相感光体时，除了使用化合物(6-2)代替化合物(1-1)作为空穴输送剂之外，用与实施例37相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
比较例10
在制造电子照相感光体时，除了使用Y型钛氧基酞菁代替X型无金属酞菁作为电荷产生剂之外，用与比较例9相同的方法，制造单层型感光体，并进行评价。结果如表3所示。
表3
| 电荷产生剂 | 空穴输送剂 | 电子输送剂 | 粘结树脂 | 黑斑(个) | 评价 | |
| 实施例37 | X型无金属酞菁 | (1-1) | (13-4) | (PC-Z) | 38 | ◎ |
| 实施例38 | Y型钛氧基酞菁 | (1-1) | (13-4) | (PC-Z) | 42 | ○ |
| 实施例39 | X型无金属酞菁 | (1-2) | (13-4) | (PC-Z) | 43 | ○ |
| 实施例40 | Y型钛氧基酞菁 | (1-2) | (13-4) | (PC-Z) | 44 | ○ |
| 实施例41 | X型无金属酞菁 | (1-3) | (13-4) | (PC-Z) | 37 | ◎ |
| 实施例42 | Y型钛氧基酞菁 | (1-3) | (13-4) | (PC-Z) | 40 | ○ |
| 实施例43 | X型无金属酞菁 | (1-4) | (13-4) | (PC-Z) | 44 | ○ |
| 实施例44 | Y型钛氧基酞菁 | (1-4) | (13-4) | (PC-Z) | 46 | ○ |
| 实施例45 | X型无金属酞菁 | (1-5) | (13-4) | (PC-Z) | 40 | ○ |
| 实施例46 | Y型钛氧基酞菁 | (1-5) | (13-4) | (PC-Z) | 42 | ○ |
| 实施例47 | X型无金属酞菁 | (1-6) | (13-4) | (PC-Z) | 42 | ○ |
| 实施例48 | Y型钛氧基酞菁 | (1-6) | (13-4) | (PC-Z) | 42 | ○ |
| 实施例49 | X型无金属酞菁 | (1-7) | (13-4) | (PC-Z) | 43 | ○ |
| 实施例50 | Y型钛氧基酞菁 | (1-7) | (13-4) | (PC-Z) | 45 | ○ |
| 实施例51 | X型无金属酞菁 | (1-8) | (13-4) | (PC-Z) | 43 | ○ |
| 实施例52 | Y型钛氧基酞菁 | (1-8) | (13-4) | (PC-Z) | 45 | ○ |
| 实施例53 | X型无金属酞菁 | (1-9) | (13-4) | (PC-Z) | 40 | ○ |
| 实施例54 | Y型钛氧基酞菁 | (1-9) | (13-4) | (PC-Z) | 40 | ○ |
| 实施例55 | X型无金属酞菁 | (1-10) | (13-4) | (PC-Z) | 43 | ○ |
| 实施例56 | Y型钛氧基酞菁 | (1-10) | (13-4) | (PC-Z) | 41 | ○ |
| 实施例57 | X型无金属酞菁 | (1-11) | (13-4) | (PC-Z) | 41 | ○ |
| 实施例58 | Y型钛氧基酞菁 | (1-11) | (13-4) | (PC-Z) | 42 | ○ |
| 实施例59 | X型无金属酞菁 | (1-12) | (13-4) | (PC-Z) | 43 | ○ |
| 实施例60 | Y型钛氧基酞菁 | (1-12) | (13-4) | (PC-Z) | 45 | ○ |
| 比较例7 | X型无金属酞菁 | (6-1) | (13-4) | (PC-Z) | 72 | × |
| 比较例8 | Y型钛氧基酞菁 | (6-1) | (13-4) | (PC-Z) | 75 | × |
| 比较例9 | X型无金属酞菁 | (6-2) | (13-4) | (PC-Z) | 无法测定 | × |
| 比较例10 | Y型钛氧基酞菁 | (6-2) | (13-4) | (PC-Z) | × |
如以上所详细叙述的，本发明的一个方面涉及下述通式(1)所表示的三苯胺衍生物。
通式(1)中，R1～R12分别为氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的芳基、或者可具有取代基的芳烷基，Z为连接到苯环上的环结构，且为包含氢原子、氮原子、氧原子、碳原子或者硫原子的4～8员环，m1、m2、n1、n2分别为0或者1，m1+n1为1或者2，m2+n2为1或者2。
如果采用所述三苯胺衍生物，则对溶剂的溶解性优良，并且对粘结树脂的相溶性也优良。进而，能够得到灵敏度优良、并且有效抑制黑斑产生的电子照相感光体。
另外，通式(1)所表示的三苯胺衍生物的包含苯环的二环结构优选为下式(2-1)或者(2-2)所表示的结构。
如果采用所述结构，能够形成对溶剂的溶解性以及与粘结树脂的相溶性更优良的三苯胺衍生物。并且，能够得到灵敏度更优良、并且有效抑制黑斑产生的电子照相感光体。
另外，通式(1)所表示的三苯胺衍生物的包含苯环的二环结构优选为下式(2-8)或者(2-9)所表示的结构。
如果采用所述结构，通过苯环的特定的位置与氮原子结合，连接到苯环上的环结构Z的相对的位置可以在适当的范围内调节，能够得到对溶剂的溶解性以及与粘结树脂的相溶性更优良的三苯胺衍生物。并且，能够得到灵敏度更优良、并且有效抑制黑斑产生的电子照相感光体。
另外，在通式(1)所表示的三苯胺衍生物中，通式(1)的R1～R3、R6、R7～R9以及R12优选为氢原子。
如果采用所述三苯胺衍生物，能够进一步提高该三苯胺衍生物的分子内的电荷输送效率。
本发明的另一个方面涉及三苯胺衍生物的制造方法，其包括下述步骤(A)以及(B)：
步骤(A)：使下述通式(3)所表示的化合物与下述通式(4a)所表示的化合物反应，得到下述通式(5)所表示的化合物；
步骤(B)：使所述步骤(A)所得到的下述通式(5)所表示的化合物与下述通式(4b)所表示的化合物反应，得到通式(1)所表示的三苯胺衍生物；
通式(3)中，Z为连接到苯环上的环结构，且为包含氢原子、氮原子、氧原子、碳原子或者硫原子的4～8员环；
通式(4a)中，R1～R6分别为氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的芳基、或者可具有取代基的芳烷基，X1为卤素原子，m1、n1分别为0或者1，m1+n1为1或者2；
通式(4b)中，R7～R12分别为氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的芳基、或者可具有取代基的芳烷基，X2为卤素原子，m2、n2分别为0或者1，m2+n2为1或者2；
通式(5)中，R1～R6分别为氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的芳基、或者可具有取代基的芳烷基，Z为连接到苯环上的环结构，且为包含氢原子、氮原子、氧原子、碳原子或者硫原子的4～8员环，m1、n1分别为0或者1，m1+n1为1或者2。
如果采用所述方法，通过实施步骤(A)以及(B)，能够有效地制造通式(1)所表示的三苯胺衍生物。
另外，步骤(A)以及(B)至少其中一个优选使用钯化合物作为催化剂。
如果采用所述方法，通过实施步骤(A)以及(B)，能够进一步提高所得到的三苯胺衍生物的产率。
另外，步骤(A)以及(B)至少其中一个优选在碱的存在下实施。
如果采用所述方法，通过实施步骤(A)以及(B)，能够进一步提高所得到的三苯胺衍生物的产率。
进而，本发明的再一个方面涉及电子照相感光体，其包括导电性基体、以及设置在所述导电性基体上的感光体层，所述感光体层包含所述三苯胺衍生物。
根据该构成，能够获得灵敏度良好、并且能够有效抑制黑斑产生的电子照相感光体。
另外，在所述电子照相感光体中，优选：所述感光体层为单层型感光体层；并且，相对于感光体层所包含的粘结树脂100质量份，所述三苯胺衍生物的含量为20～500质量份。
如果采用所述构成，能够容易地制造所述电子照相感光体，并且能够有效抑制覆盖膜的缺陷。另外，能够进一步提高三苯胺衍生物在感光体层内的分散性，进而得到具有良好灵敏度的电子照相感光体。
另外，在所述电子照相感光体中，优选：所述感光体层为包含电荷产生层和电荷输送层的积层型感光体层；并且，相对于所述电荷输送层所包含的粘结树脂100质量份，所述三苯胺衍生物的含量为10～500质量份。
如果采用所述构成，可使电荷产生剂、以及所述三苯胺衍生物以外的电荷输送剂等感光性材料的选择范围扩大，进而可以提高感光体结构设计的自由度。另外，能够进一步提高三苯胺衍生物在电荷输送层内的分散性，进而能够得到具有良好灵敏度的电子照相感光体。
本发明的三苯胺衍生物对溶剂的溶解性以及与粘结树脂的相溶性优良，因而能够得到灵敏度优良、并且有效抑制黑斑产生的电子照相感光体。另外，根据本发明的三苯胺衍生物的制造方法，能够有效地制造具有特定的结构的三苯胺衍生物。进而，可以期待本发明的电子照相感光体有助于各种图像形成装置的高速化、高性能化等。
本发明的三苯胺衍生物由于具有高的空穴输送能力，因此也能够用于太阳能电池、电致发光元件等。
Claims (10)
1.下述通式(1)所表示的三苯胺衍生物：
通式(1)中，R1～R12分别为氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的芳基、或者可具有取代基的芳烷基，Z为连接到苯环上的环结构，且为包含氢原子、氮原子、氧原子、碳原子或者硫原子的4～8员环，m1、m2、n1、n2分别为0或者1，m1+n1为1或者2，m2+n2为1或者2。
2.根据权利要求1所述的三苯胺衍生物，其中，所述通式(1)所表示的三苯胺衍生物的包含苯环的二环结构，为下式(2-1)或者(2-2)所表示的结构：
3.根据权利要求1所述的三苯胺衍生物，其中，所述通式(1)所表示的三苯胺衍生物的包含苯环的二环结构，为下式(2-8)或者(2-9)所表示的结构：
4.根据权利要求1所述的三苯胺衍生物，其中，所述通式(1)的R1～R3、R6、R7～R9以及R12为氢原子。
5.权利要求1～4中任意一项所述的三苯胺衍生物的制造方法，其包含下述步骤(A)以及(B)：
步骤(A)：使下述通式(3)所表示的化合物与下述通式(4a)所表示的化合物反应，得到下述通式(5)所表示的化合物；
步骤(B)：使所述步骤(A)所得到的下述通式(5)所表示的化合物与下述通式(4b)所表示的化合物反应，得到所述通式(1)所表示的三苯胺衍生物；
通式(3)中，Z为连接到苯环上的环结构，且为包含氢原子、氮原子、氧原子、碳原子或者硫原子的4～8员环；
通式(4a)中，R1～R6分别为氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的芳基、或者可具有取代基的芳烷基，X1为卤素原子，m1、n1分别为0或者1，m1+n1为1或者2；
通式(4b)中，R7～R12分别为氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的芳基、或者可具有取代基的芳烷基，X2为卤素原子，m2、n2分别为0或者1，m2+n2为1或者2；
通式(5)中，R1～R6分别为氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的芳基、或者可具有取代基的芳烷基，Z为连接到苯环上的环结构，且为包含氢原子、氮原子、氧原子、碳原子或者硫原子的4～8员环，m1、n1分别为0或者1，m1+n1为1或者2。
6.根据权利要求5所述的三苯胺衍生物的制造方法，其中，所述步骤(A)以及(B)至少其中一个使用钯化合物作为催化剂。
7.根据权利要求5所述的三苯胺衍生物的制造方法，其中，所述步骤(A)以及(B)至少其中一个在碱的存在下实施。
8.一种电子照相感光体，其包括导电性基体、和设置在所述导电性基体上的感光体层，其中，所述感光体层包含权利要求1～4中任意一项所述的三苯胺衍生物。
9.根据权利要求8所述的电子照相感光体，其中，
所述感光体层为单层型感光体层，
所述三苯胺衍生物的含量，相对于所述感光体层所包含的粘结树脂100质量份，为20～500质量份。
10.根据权利要求8所述的电子照相感光体，其中，
所述感光体层为包含电荷产生层与电荷输送层的积层型感光体层，
所述三苯胺衍生物的含量，相对于所述电荷输送层所包含的粘结树脂100质量份，为10～500质量份。
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| PB01 | Publication | ||
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