CN1138708A - 光电敏感材料 - Google Patents

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浦野彰良
菅濑彩子
伊原光男
山里一郎
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Abstract

本发明提供了一种含有导电基材和提供在该导电基材上的光敏层的光电敏感材料,该光敏层含有特殊的空穴转移材料和/或电子转移材料和通过使用由上式(1)表示的特定的二羟基化合物而得到的、基本上是线性聚合物的聚酯树脂。
式中R1为C2-4的亚烷基,R2,R3,R4和R5相同或不同并表示氢原子,C1-4烷基,芳基或芳烷基等。该光敏材料的光敏性得到了改善,且增强了与导电基材的粘合作用及如耐磨性。

Description

光电敏感材料
本发明涉及用于使用电摄影术的成像装置的光电敏感材料,这些装置如静电复印机、激光打印机等。
电摄影术如卡尔森法包括如下步骤:通过电晕放电使光电敏感材料的表面均匀带电;使带电的光电敏感材料暴光,以在光电敏感材料的表面上形成静电潜像;使形成的静电潜像与显影剂接触,从而使静电潜像由于包含在显影剂中的色调剂而可见以形成一色调剂图像;将色调剂图像转印至纸页上,使转印的色调剂图像定影;以及除去留在光电敏感材料上的色调剂。
作为用于上述电摄影术的光电敏感材料,近年来已建议用几乎无毒性的有机光电导化合物的各种有机光电导体来代替由于其毒性而很难处理的无机光电导材料(例如,硒、镉、硫化物等)。这样的有机光电导体有如下优点,如良好的加工性,易于制备以及极灵活的性能设计。
作为有机光电导体,只使用含电荷产生层如电荷转移层的起分布功能(distributed function)的光敏层;电荷产生层通过光照产生电荷,而电荷转移层转移所产生的电荷。
有关粘结树脂,已进行了大量的研究,该树脂含有上述的电荷产生材料和电子转移材料(由空穴转移材料和/或电子转移材料组成),并构成光敏层,结果是增加了光敏层的机械强度(例如耐磨性、耐擦伤性等),从而延长了光电导体的寿命。特别是已在下列文献中广泛使用了聚碳酸酯树脂(例如,双酚A型、C型、Z型、含氟型、联苯共聚物型等),这些文献有日本公开特许公报JP60-172045,60-192950,61-62039,63-148263,1-273064,5-80548和5-88396。
此外,还已知可通过增加上述聚碳酸酯树脂的分子量(日本公开特许公报JP5-113671和5-158249)而改善光敏层的机械强度。
虽然通过使用作为粘结树脂的上述聚碳酸酯树脂改善了光敏层的机械强度,但改善的程度还不够。此外,聚碳酸酯将影响电荷转移材料和分散性能的兼容性,因而,即使使用具有优异空穴转移特性的材料,也不能充分利用其特性。因此,灵敏度将受影响。
另外,就在单一层中含电荷转移材料和电荷产生材料的单层型光电导体而言,当在光电导层中使用聚碳酸酯作为粘结树脂时,由于聚碳酸酯树脂对导电基材如铝等的粘合作用很差,因而在使用时该光敏层将从导电基材上剥离。
本发明的主要目的是提供一种含光敏层的光电敏感材料,其中电荷转移材料均匀分散于粘结树脂中;该光电敏感材料具有优异的灵敏度。
本发明的另一个目的是提供一种光电敏感材料,该材料备有机械强度如耐磨性等很高的、且对基材的粘合作用很好的光敏层。
为了完成上述目的,本发明者已进行了广泛的研究。结果发现,通过将特殊的电荷转移材料,即空穴转移材料或电子转移材料,与特殊的聚酯树脂结合使用,改善了电荷转移材料和聚酯树脂的兼容性和分散性,因而,充分显示出了电荷转移材料的高的电荷转移特性,由此,改善了光敏材料的灵敏度。
上述特殊的聚酯树脂与导电基材的粘合作用极佳,因而,长期使用该光敏材料时,光敏层也不会从导电基材上剥离。此外,上述的聚酯树脂的机械强度如耐磨性等极佳,因而能延长光敏材料的寿命。
本发明提供了一种包含导电基材和提供了导电基材上的光敏层的光电敏感材料;光敏层包含有聚酯树脂的粘结树脂,该树脂是通过使用下述的化合物而得到的基本上线性的聚合物:由下述通式(1),(2)和(3)表示的二羟基化合物,电荷产生材料,和至少一种选自下述通式(HT1)~(HT13)的空穴转移材料和/或至少一种选自下述通式(ET1)~(ET14)的电子转移材料。
<二羟基化合物>
通式(1):式中R1为C2-4的亚烷基;R2,R3,R4和R5相同或不同,并表示氢原子,C1-4烷基,芳基或芳烷基,
通式(2):
Figure A9610283500172
式中R1,R2,R3,R4和R5如上定义;n为不小于2的整数,优选2~5
通式(3):式中R1,R2,R3,R4和R5如上定义;R6和R7相同或不同,并表示C1-10的烷基,<空穴转移材料>
Figure A9610283500182
式中R8,R9,R10,R11,R12和R13相同或不同,并表示卤原子,烷基,烷氧基或芳基,和可以有取代基的烷基,烷氧基和芳基;a,b,c,d,e和f相同或不同,并表示0~5的整数
式中R14,R15,R16,R17和R18相同或不同,并表示卤原子,烷基,烷氧基或芳基,和可以有取代基的烷基,烷氧基和芳基;g,h,i,j和k相同或不同,并表示0~5的整数;
Figure A9610283500192
式中R19,R20,R21和R22相同或不同,并表示卤原子,烷基,烷氧基或芳基,和可以有取代基的烷基,烷氧基和芳基;R23相同或不同并表示卤原子,氰基,硝基,烷基,烷氧基或芳基,和可以有取代基的烷基,烷氧基和芳基;m,n,o和p相同或不同并表示0~5的整数;q为0~6的整数,
Figure A9610283500201
式中R24,R25,R26和R27相同或不同并表示卤原子,烷基,烷氧基或芳基,和可以有取代基的烷基,烷氧基和芳基;r,s,t和u相同或不同并表示0~5的整数
Figure A9610283500202
式中R28和R29相同或不同,并表示氢原子,卤原子,烷基或烷氧基;R30,R31,R32和R33相同或不同并表示氢原子,烷基,或芳基,式中R34,R35和R36相同或不同并表示氢原子,卤原子,烷基或烷氧基,
Figure A9610283500212
式中R37,R38,R39和R40相同或不同并表示氢原子,卤原子,烷基或烷氧基,
式中R44,R42,R43,R44和R45相同或不同并表示氢原子,卤原子,烷基或烷氧基,
Figure A9610283500222
式中R46为氢原子或烷基;R47,R48和R49相同或不同并表示氢原子,卤原子,烷基或烷氧基,
Figure A9610283500231
式中R50,R51和R52相同或不同并表示氢原子,卤素,烷基或烷氧基,
Figure A9610283500232
式中R53和R54相同或不同并表示氢原子,卤原子,烷基或烷氧基;R55和R56相同或不同并表示氢原子,烷基或芳基,
Figure A9610283500241
式中R57,R58,R59,R60,R61和R62相同或不同并表示烷基,烷氧基或芳基;α为1~10的整数;v,w,x,y,z和A相同或不同并表示0~2的整数;式中R63,R64,R65和R66相同或不同并表示氢原子,卤原子,烷基或烷氧基,Ar下面表示的基团(Ar1),(Ar2)或(Ar3):
Figure A9610283500251
<电子转移材料>式中R67,R68,R69和R70相同或不同并表示氢原子,烷基,烷氧基或芳基;和可以有取代基的烷基,烷氧基和芳基,前提条件是R67,R68,R69和R70之二为相同的基团,
Figure A9610283500262
式中R71,R72,R73,R74和R75相同或不同并表示氢原子,烷基,烷氧基,芳基,芳烷基或卤原子,
式中R76是烷基;R77为烷基,烷氧基,芳基,芳烷基,卤原子或卤素取代的烷基;B为0~5的整数,
Figure A9610283500272
式中R78和R79相同或不同并表示烷基,C为1~4的整数;D为0~4的整数,
Figure A9610283500281
式中R80为烷基,芳基,芳烷基,烷氧基,卤素取代的烷基或卤原子;E为0~4的整数;F为0~5的整数,式中G为1或2的整数,
Figure A9610283500283
式中R81为烷基;H为1~4的整数,
Figure A9610283500291
式中R82和R83相同或不同并表示氢原子,卤原子,烷基,芳基,芳烷基氧代羰基,烷氧基,羟基,硝基或氰基;x为O,N-CN或C(CN)2式中R84为氢原子,卤原子,可以有取代基的烷基或苯基;R85为氢原子,卤原子,可以有取代基的烷基,可有取代基的苯基,烷氧基羰基,N-烷基氨基甲酰基,氰基或硝基;J为0~3的整数,
式中R86为可有取代基的烷基,可有取代基的苯基,卤原子,烷氧基羰基,N-烷基氨基甲酰基,氰基或硝基;k为0~3的整数,式中R87和R88相同或不同并表示卤原子,可有取代基的烷基,氰基,硝基或烷氧基羰基;L和M表示0~3的整数,
式中R89和R90相同或不同并表示苯基,多环芳香基或杂环基,并且这些基团可有取代基,式中R91为氨基,二烷氨基,烷氧基,烷基或苯基;N为1或2的整数,式中R92为氢原子,烷基,芳基,烷氧基或芳烷基。
作为上述的粘结树脂,可将通过使用至少一种通式(1),(2)和(3)表示的二羟基化合物得到的基本线性的聚合物的聚酯树脂与聚碳酸酯树脂结合使用。借此,即使聚酯树脂与相容性很差的聚碳酸酯树脂结合使用,相容性也可被聚碳酸酯树脂改善。
如上所述,由于本发明中的聚酯树脂与导电基材的粘合作用极佳,因此,将聚酯树脂用作粘结树脂的上述有机光敏层适合单层使用。
C2-4亚烷基的例子包括:亚乙基,亚丙基,四亚甲基。
烷基的例子包括:C1-6烷基,如甲基,乙基,丙基,异丙基,丁基,异丁基,叔丁基,戊基或己基。上述的C1-4烷基为包括戊基和己基的C1-6烷基。除上述C1-6烷基外,C1-10烷基为包括辛基,壬基和癸基的基团。
芳基的例子包括:苯基,甲苯基,二甲苯基,联苯基,邻三联苯基,萘基,蒽基或菲基。
芳烷基的例子包括,烷基部分有1~6个碳原子的芳烷基,如苄基,苯乙基,三苯甲基或二苯甲基。
烷氧基的例子包括C1-6的烷氧基,如甲氧基,乙氧基,丙氧基,异丙氧基,丁氧基,异丁氧基,叔丁氧基,戊氧基或己氧基。
卤素取代的烷基的例子包括,烷基部分有1~6个碳原子的那些基团,如氯甲基,溴甲基,氟甲基,碘甲基,2-氯乙基,1-氟乙基,3-氯丙基,2-溴丙基,1-氯丙基,2-氯-1-甲基乙基,1-溴-1-甲基乙基,4-碘丁基,3-氟丁基,3-氯-2-甲基丙基,2-碘-2-甲基丙基,1-氟-2-甲基丙基,2-氯-1,1-二甲基乙基,2-溴-1,1-二甲基乙基,5-溴戊基或4-氯己基。
多环芳香基的例子包括,萘基,菲基或蒽基。
杂环基的例子包括,噻吩基,吡咯基,吡咯烷基,噁唑基,异噁唑基,噻唑基,异噻唑基,咪唑基,2H-咪唑基,吡唑基,三唑基,四唑基,吡喃基,吡啶基,哌啶基,哌啶子基,3-吗啉基,吗啉代基或噻唑基。此外,还可以是与芳香环稠合的杂环。
可在上述基团上取代的取代基的例子包括,卤原子,氨基,羟基,酯化或未酯化的羧基,氰基,C1-6烷基,C1-6烷氧基,或可以是芳基的C2-6烯基。
下面将描述空穴转移材料的例子。
由通式(HT1)表示的联苯胺衍生物的例子包括下述(HT1-1)至(HT1-11)的化合物。
Figure A9610283500341
Figure A9610283500351
Figure A9610283500361
由通式(HT2)表示的苯二胺衍生物的例子包括下述(HT2-1)至(HT2-6)的化合物。
Figure A9610283500371
由通式(HT3)表示的萘二胺衍生物的例子包括下述(HT3-1)至(HT3-5)的化合物。
Figure A9610283500391
Figure A9610283500401
由通式(HT4)表示的菲二胺衍生物的例子包括下述(HT4-1)至(HT4-3)的化合物。
由通式(HT5)表示的丁二烯衍生物的例子包括下式(HT5-1)的化合物。
Figure A9610283500421
由通式(HT6)表示的芘-腙衍生物的例子包括下式(HT6-1)的化合物。
Figure A9610283500422
由通式(HT7)表示的丙烯醛衍生物的例子包括下式(HT7-1)的化合物。
由通式(HT8)表示的菲二胺衍生物的例子包括下式(HT8-1)和(HT8-2)的化合物。
Figure A9610283500432
由通式(HT9)表示的咔唑-腙衍生物的例子包括下式(HT9-1)和(HT9-2)的化合物。
Figure A9610283500442
由通式(HT10)表示的喹啉-腙衍生物的例子包括下式(HT10-1)和(HT10-2)的化合物。
由通式(HT11)表示的芪衍生物的例子包括下式(HT11-1)和(HT11-2)的化合物。
Figure A9610283500461
由通式(HT12)表示的化合物的例子包括下式(HT12-1)和(HT12-2)的化合物。
Figure A9610283500471
由通式(HT13)表示的化合物的例子包括下式(HT13-1)至(HT13-3)的化合物。
Figure A9610283500481
下面将描述电子转移材料的例子。
由通式(ET1)表示的二苯酚合苯醌衍生物的例子包括下式(ET1-1)和(ET1-2)的化合物。
Figure A9610283500491
由通式(ET2)表示的化合物的例子包括下式(ET2-1)至(ET2-7)的化合物。
Figure A9610283500511
Figure A9610283500521
由通式(ET3)表示的化合物的例子包括下式(ET3-1)至(ET3-5)的化合物。
由通式(ET4)表示的化合物的例子包括下式(ET4-1)和(ET4-2)的化合物。
由通式(ET5)表示的化合物的例子包括下式(ET5-1)和(ET5-2)的化合物。
由通式(ET6)表示的化合物的例子包括下式(ET6-1)和(ET6-2)的化合物。
由通式(ET7)表示的化合物的例子包括下式(ET7-1)和(ET7-2)的化合物。
Figure A9610283500572
由通式(ET8)表示的化合物的例子包括下式(ET8-1)至(ET8-3)的化合物。
Figure A9610283500582
由通式(ET9)表示的化合物的例子包括下式(ET9-1)的化合物。
由通式(ET10)表示的化合物的例子包括下式(ET10-1)的化合物。
由通式(ET11)表示的化合物的例子包括下式(ET11-1)的化合物。
由通式(ET12)表示的化合物的例子包括下式(ET12-1)的化合物。
Figure A9610283500611
由通式(ET13)表示的化合物的例子包括下式(ET13-1)的化合物。
由通式(ET14)表示的化合物的例子包括下式(ET14-1)的化合物。
Figure A9610283500613
下面将描述在本发明中用作粘结树脂的聚酯树脂。
如上所述,本发明中的聚酯树脂是使用由通式(1),(2)或(3)表示的二羟基化合物的基本线性的聚合物。也就是说,该聚酯树脂是通过使二羧酸或其成酯衍生物,至少一种上述的二羟基化合物和其它的二元醇进行缩聚而得到的共聚物。在二元醇成份中,上述二羟基化合物的比例不低于10%摩尔,优选不低于30%摩尔,更佳不低于50%摩尔。当二羟基化合物的比例低于10%摩尔时,耐热性变差,而且模压制品易于热变形。此外,着色剂有机溶剂的分散性和溶解度易于变差。
本发明的聚酯树脂的特性粘度(在20℃于氯仿中测量)不低于0.3dl/g,优选不低于0.6dl/g。当极限粘度低于0.3dl/g时,光敏材料的机械特性(特别是耐磨性等)将变差。另一方面,当极限粘度大于0.6dl/g时,可得到具有足够机械特性的模压制品。然而,当特性粘度增大时,将花更长的时间将聚酯树脂溶于溶剂中,而且溶液的粘度将增加。当溶液的粘度太高时,将很难将形成有机光敏层的涂布液涂布至导电基材上。因而,当特性粘度双倍或更多倍地增加时,在实际使用时将出现问题。通过控制熔体聚合条件(例如,分子量调节剂,聚合时间,聚合温度等和后处理的链增长反应的条件),能容易得到具有最佳特性粘度的聚酯树脂。
聚酯树脂对本发明中的空穴转移材料有优异的相容性和分散性的原因被假定为,通过将二羟基化合物(1),(2)或(3)用作共聚成份而改善了溶剂的溶解性,而没使聚酯树脂的可模塑性变差。此外,聚酯树脂对导电基材有优异粘合力的原因被认为是,聚酯树脂分子中的酯键部分有助于对金属的粘合作用。而且,光敏层的耐磨性被改善的原因被假定为,通过与二羟基化合物的共聚合,增加了聚合物分子链的缠结,并且还增加了弹性模量。
二羧酸或其成酯衍生物的例子包括,芳族二羧酸,如对苯二酸,间苯二酸,2,6-萘二甲酸,1,8-萘二甲酸,1,4-萘二甲酸,1,2-萘二甲酸,1,3-萘二甲酸,1,5-萘二甲酸,1,6-萘二甲酸,1,7-萘二甲酸,2,3-萘二甲酸,2,7-萘二甲酸,2,2’-联苯基二甲酸,3,3’-联苯基二甲酸,4,4’-联苯基二甲酸,9,9’-双(4-羧基亚苯基)芴等;脂族二羧酸,如马来酸,己二酸,癸二酸,十亚甲基二羧酸等;和其成酯衍生物。这些物质可以单独或结合作用。
由上述通式(1)表示的芴二羟基化合物的例子包括,9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴,9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-甲苯基]芴,9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲苯基]芴,9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-乙苯基]芴,9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二乙苯基]芴,9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-丙苯基]芴,9,9-双[ 4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二丙苯基]芴,9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-异丙苯基]芴,9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二异丙苯基]芴,9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-正丁苯基]芴,9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二正丁基苯基]芴,9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-异丁基苯基]芴,9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二异丁基苯基]芴,9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-(1-甲基丙基)苯基]芴,9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-双(1-甲基丙基)苯基]芴,9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-苯基苯基]芴,9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-联苯基苯基]芴,9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-苄基苯基]芴,9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二苄基苯基]芴,9,9-双[4-(3-羟基丙氧基)苯基]芴,9,9-双[4-(4-羟基丁氧基)苯基]芴,等等。这些物质可单使或结合使用。在这些物质中,就光学特性和可模塑性而言,优选9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴。
由上述通式(2)表示的环烷二羟基化合物可以是由环烷酮合成的任意一种物质,它们的例子包括,由环己酮衍生物得到的二羟基化合物,如1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-甲苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-乙苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二乙苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-丙苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二丙苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-异丙苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二异丙苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-正丁基苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二正丁基苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-异丁基苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二异丁基苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-(1-甲基丙基)苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-双(1-甲基丙基)苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-苯基苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-联苯基苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-苄基苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-联苯基苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-4-甲基环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基-2,4,6-三甲基环己烷,1,1-双[4-(2-羟基丙氧基)苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基丁氧基)苯基]环己烷等;由环戊酮衍生得到的二羟基化合物,如,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]环戊烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-甲苯基]环戊烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲苯基]环戊烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-乙苯基]环戊烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二乙苯基]环戊烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-丙苯基]环戊烷,1,1-双[ 4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二丙苯基]环戊烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-异丙苯基]环戊烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二异丙苯基]环戊烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-正丁苯基]环戊烷等等;由环庚烷衍生得到的二羟基化合物,如1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]环庚烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-甲苯基]环庚烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲苯基]环庚烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-乙苯基]环庚烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二乙苯基]环庚烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-丙苯基]环庚烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二丙苯基]环庚烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-异丙苯基]环庚烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二异丙苯基]环庚烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-正丁基苯基]环庚烷等等;由环辛酮衍生得到的二羟基化合物,如1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]环辛烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-甲苯基]环辛烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲苯基]环辛烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-乙苯基]环辛烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二乙苯基]环辛烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-丙苯基]环辛烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二丙苯基]环辛烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-异丙苯基]环辛烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二异丙苯基]环辛烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-正丁基苯基]环辛烷等等;但并不限于这些化合物。
由环烷酮合成的这些环烷二羟基化合物可单独或结合使用。
在这些化合物中,就可模塑性而言,优选1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-甲苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲苯基]环己烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]环戊烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-甲苯基]环戊烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲苯基]环戊烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]环辛烷,1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-甲苯基]环辛烷,和1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲苯基]环辛烷。
由上述通式(3)表示的二羟基化合物可以是由烷酮合成的任一种化合物,也就是,由包括支链烷酮的直链烷酮衍生得到的由通式CmH2mO(m为整数)表示的二羟基化合物。二羟基化合物(3)的例子包括,由4-甲基-2-戊酮衍生得到的二羟基化合物,如,2,2-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-4-甲基戊烷,2,2-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-甲苯基]-4-甲基戊烷,2,2-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲苯基]-4-甲基戊烷,2,2-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-3-乙苯基-4-甲基戊烷,2,2-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二乙苯基]-4-甲基戊烷,2,2-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-丙苯基]-4-甲基戊烷,2,2-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二丙苯基]-4-甲基戊烷,2,2-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-异丙苯基]-4-甲基戊烷,2,2-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二异丙苯基]-4-甲基戊烷等;由3-甲基-2-丁酮衍生得到的二羟基化合物,如2,2-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-3-甲基丁烷,2,2-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-甲苯基]-3-甲基丁烷,2,2-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲苯基]-3-甲基丁烷,2,2-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-乙苯基]-3-甲基丁烷,2,2-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二乙苯基]-3-甲基丁烷等;由3-戊酮衍生得到的二羟基化合物,如,3,3,-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]戊烷,3,3-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-甲苯基]戊烷,3,3-双[ 4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲苯基]戊烷,3,3-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-乙苯基]戊烷,3,3-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二乙苯基]戊烷等;由2,4-二甲基-3-戊酮衍生得到的二羟基化合物,如3,3-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2,4-二甲基戊烷,3,3-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-甲苯基]-2,4-二甲基戊烷,3,3-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲苯基]-2,4-二甲基戊烷,3,3-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-乙苯基]-2,4-二甲基戊烷,3,3-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二乙苯基]-2,4-二甲基戊烷等;由2,4-二甲基-3-己酮衍生得到的二羟基化合物,如3,3-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2,4-二甲基己烷,3,3-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-甲苯基]-2,4-二甲基己烷,3,3-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-3,5-二甲基]-2,4-二甲基己烷,3,3-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-乙苯基]-2,4-二甲基己烷,3,3-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二乙苯基]-2,4-二甲基己烷等;由2,5-二甲基-3-己酮衍生得到的二羟基化合物,如,3,3-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2,5-二甲基己烷,3,3-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-甲苯基]-2,5-二甲基己烷,3,3-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲苯基]-2,5-二甲基己烷,3,3-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-乙苯基]-2,5-二甲基己烷,3,3-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二乙苯基]-2,5-二甲基己烷等。这些化合物可单独或结合使用。
作为其它的二醇,可使用脂族二醇,如乙二醇,1,3-丙二醇,1,2-丙二醇,1,4-丁二醇,1,2-丁二醇,1,3-丁二醇,1,5-戊二醇,1,4-戊二醇,1,3-戊二醇等;在主链或侧链上有芳香环的二醇,如,1,1,-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-1-苯乙烷等;在主链上有芳香环和硫的化合物,如,双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]嗍砜等;或其它的羟基化合物,如,双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]嗍砜,三环癸二甲醇等。
通过从已知方法如熔体聚合法(例如,酯交换法和直接聚合法),溶液聚合法和界面聚合法选择合适的方法,可制得本发明中的聚酯树脂。在那种情况下,就反应条件如聚合催化剂而言,也可使用常规的已知方法。
为了通过熔体聚合法的酯交换法制备本发明中的聚酯树脂,优选占树脂中二醇成份10~95%摩尔的至少一种选自通式(1),(2)和(3)的二羟基化合物。当比例超过95%摩尔时,将出现熔体聚合反应不能进行并且大大延长聚合时间这样的问题。甚至在该比例超过95%摩尔时,也能通过溶液聚合法或界面聚合法而制得聚酯树脂。
借助将二羧酸或其衍生物与上述二羟基化合物(1),(2)或(3)进行共聚合而制得的聚酯树脂,以聚苯乙烯为基准为100,000的重均分子量(氯仿中的特性粘度:0.6dl/g)为一临界值,该树脂可借助常规的已知聚合法而容易得到。
为了得到特性粘度不低于0.6dl/g的聚合的聚酯树脂,在通过上述方法聚合之后,优选与二异氰酸酯反应。通过这种后处理,可延长聚酯的分子链,从而容易地将在氯仿中的特性粘度增加至0.6dl/g或更大,借此,改善了如耐磨性等的机械特性。
在同一分子中有两个异氰酸酯的所有化合物均被包括在本发明所使用的二异氰酸酯中。更具体地说,它们的例子包括,二异氰酸1,6-己二酯,二异氰酸2,4-甲代亚苯酯,二异氰酸2,6-甲代亚苯酯,亚甲基-4,4’-双苯基二异氰酸酯,二异氰酸亚二甲苯基酯,3-异氰酸酯甲基-3,5,5-三甲基环己基异氰酸酯等。这些化合物可单独或结合使用,这些化合物中特别优选的是,亚甲基-4,4’-双苯基二异氰酸酯。
以基于数均分子量计算的摩尔数为基准,与聚酯聚合物反应的二异氰酸酯的量通常在0.5~1.3倍、优选0.8~1.1倍的范围内。聚酯分子的末端为醇羟基,并且二异氰酸酯与醇反应形成尿烷键,因此,实现了聚酯的链增长。这时,引入聚酯中的尿烷键量不足1%(摩尔百分数),因而,整个树脂的物理性能(例如,折射率,双折射,玻璃化转移点,透明度等)与处理前的聚酯树脂相同。
在上述的链增长反应中,也可以使用合适的催化剂。优选的催化剂的例子包括,金属催化剂(例如,辛酸锡,二月桂酸二丁基锡,萘酸铅等),重氮双环[2,2,2]辛烷,三-N-丁胺等。所添加催化剂的量根据链增长反应的温度而改变,以1摩尔二异氰酸酯为基准,通常不多于0.01摩尔,优选不多于0.001摩尔。
该反应是通过将适量的催化剂和二异氰酸酯添加至处于熔融态的上述聚酯中,然后在无水氮气流下进行搅拌而进行的。
链增长反应的反应温度根据条件而改变。当反应在有机溶剂中进行时,优选将反应温度设置在低于溶剂沸点的温度。当不使用有机溶剂时,优选将反应温度设置在高于聚酯玻璃化转移点的温度。由于通过该温度可判断得到的分子量和由于副反应而造成的着色程度,因此,在反应前,通过考虑目标分子量和聚酯的分子量,能选择最佳反应体系和适于该体系的反应温度。例如,当将三氯苯用作有机溶剂时,能在130~150℃进行反应,而且,几乎观测不到由于副反应的着色。
通过上述聚酯的链增长反应,大大增加了分子量,并增加了特性粘度。最终分子量随反应前的分子量而变化,但是,除反应温度和时间外,通过改变二异氰酸酯的量,能将链增长的聚酯的分子量增至目标值。很难确定反应温度和时间。然而,反应温度越高或反应时间越长,最终的分子量就越大。此外,当二异氰酸酯的量与根据数均分子量计算的聚酯的摩尔数相等或1.1倍于该摩尔数时,链增长作用最佳。
借助将二羧酸或其成酯衍生物与二羟基化合物(1),(2)或(3)共聚合而得到的聚酯的分子量通常为约50,000(特性粘度:0.4dl/g),其最大值为约100,000(特性粘度:0.6dl/g)。例如,借助将最易制备的、分子量约50,000的聚酯作为原料进行链增长反应,可得到特性粘度为0.7~1.5dl/g的聚合聚酯。
通常,扩展了链增长聚酯的分子量分布。借助使通过熔体聚合制得的上述特殊的二羟基化合物进行共聚合而得到的非晶态聚酯的分子量分布随不同的反应条件而改变,但通常为2(重均分子量对数均分子量的比值)。在链增长反应后,该值通常为4或更大。当存在的分子量分布不是优选的时,能使用通常为已知的分子量分级法任意地控制分子量分布。作为分子量分级方法,可使用的方法有,由于不良溶剂而造成的再沉淀法,通过填充凝胶的柱从而根据分子的大小进行筛分的方法,以及Analysis of Polymers(T.R.Crompton,Pergamon Press)所述的方法等。
在本发明中,除上述聚酯树脂外,还可包含具有由下式(A)表示的重复单元的聚碳酸酯树脂作为粘结树脂。
Figure A9610283500701
式中RQ和RR相同或不同并表示氢原子,可有取代基的C1-3烷基或芳基,RQ和RR可相互键合形成环;RS,RT,RU,RV,RW,RX,RY和RZ相同或不同并表示氢原子,C1-3烷基,可有取代基的芳基,或卤原子。
这样的聚碳酸酯树脂可以是使用由上述重复单元表示的单一单体的均聚物,或两种或多种单体的共聚物。
由通式(A)表示的聚碳酸酯的例子将在下面进行描述。
Figure A9610283500702
有关聚碳酸酯树脂对聚酯树脂的掺混比例,以100重量份聚酯树脂为基准,聚碳酸酯树脂(A)的量优选为1~99重量份。
对于光敏层包括单层和多层这两种情况,均可涂敷本发明的光敏材料。
为了得到单层型光敏材料,可借助如涂敷等手段,在导电基材上形成含电荷产生材料,空穴转移材料,电子转移材料和作为粘结树脂的上述聚酯树脂的光敏层。
为了得到多层型光敏材料,根据充负电型或充正电型,首先在导电基材上形成含电荷产生材料和粘结树脂的电荷产生层,然后在该电荷产生层上形成含空穴转移材料和电子转移材料任一种和粘结树脂的电荷转移层。另一方面,也可在导电基材上形成电子转移层之后再形成电荷产生层。当电荷转移层含有电子转移材料时,电荷产生层可含有空穴转移材料。另一方面,当电荷转移层含有空穴转移材料时,电荷产生层可含有电子转移材料。
电荷产生材料的例子包括,迄今为止已知的电荷产生材料,如无金属酞菁,酞氧基酞菁,苝系颜料,双偶氮颜料,二硫代酮基吡咯并吡咯颜料,无金属萘菁颜料,金属萘菁颜料,squaline颜料,三偶氮颜料,靛蓝色颜料,azulenium颜料,酞菁颜料等。为了扩展光电敏感材料的灵敏度范围,以便使吸收波长在所希望的范围内,可结合使用迄今已知的各种电荷产生材料。
当将由式(HT1)至(HT13)表示的任一种化合物用作空穴转移材料时,可将式(ET1)至(ET14)表示的化合物用作电子转移材料与空穴转移材料结合使用,但也可以使用其它已知的电子转移材料。
已知的电子转移材料的例子包括,除通式(ET1)表示的化合物以外的二苯酚合苯醌,丙二腈,噻喃化合物,四氰乙烯,2,4,8-三硝基噻吨酮,芴酮化合物(例如3,4,5,7-四硝基-9-芴酮),二硝基苯,二硝基蒽,二硝基吖啶,硝基蒽醌,二硝基蒽醌,丁二酐,马来酐,二溴代马来酐等。
当将式(ET1)至(ET14)表示的任一种化合物用作电子转移材料时,可将式(HT1)至(HT13)表示的化合物用作空穴转移材料与电子转移材料结合使用,但也可以使用其它已知的电子转移材料。
已知的空穴转移材料的例子包括,含氮环状化合物和稠合的多环化合物,例如,除由通式(HT1)表示的化合物以外的联苯胺衍生物;除由式(HT2)表示的化合物以外的苯二胺衍生物;苯乙烯基化合物,如9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽等;咔唑化合物,如聚乙烯咔唑等;吡唑啉化合物,如1-苯基-3-(对-二甲氨基苯基)吡唑啉等;腙化合物;三苯胺化合物;吲哚化合物;噁唑化合物;异噁唑化合物;噻唑化合物;噻二唑化合物;咪唑化合物;吡唑化合物;三唑化合物等。
由于其与导电基材的高粘合作用,因此被用途粘结树脂的上述聚酯树脂优选用作单层光敏材料的粘结树脂。在多层光敏材料的场合,当将用作粘结树脂的聚酯用于表面层时,改善了光敏层的耐磨性。在那种情况下,可以将聚酯树脂用于基材一侧的层中,或者也可以使用其它的粘结树脂。
其它粘结树脂的例子包括,上述的聚碳酸酯树脂,苯乙烯聚合物,苯乙烯-丁二烯共聚物,苯乙烯-丙烯腈共聚物,苯乙烯-丙烯酸共聚物,聚乙烯,乙烯-醋酸乙烯共聚物,氯化聚乙烯,聚氯乙烯,醇酸树脂,聚乙烯醇缩丁醛,聚酰胺等。
在单层型和多层型各自的有机光敏层中,可含有添加剂,如劣化抑制剂(例如敏化剂,抗氧剂,紫外线吸收剂等)和增塑剂。
为了改善电荷产生层的灵敏度,可将已知的敏化剂如三联苯,卤化萘醌,苊等与电荷产生材料结合使用。
在多层光敏材料中,可以不同的比例使用构成电荷产生层的电荷产生材料和粘结树脂。以100重量份粘结树脂为基准,优选使用5~1,000重量份特别是30~500重量份的电荷产生材料。
可以不同的比例使用构成电荷转移层的空穴转移材料或电子转移材料和粘结树脂。在这样的比例范围内不会阻止电子转移也不会阻止结晶作用。以100重量份粘结树脂为基准,优选使用10-500重量份、特别是25-200重量份的空穴转移材料,结果是,很容易转移在电荷产生层中通过光照而产生的空穴或电子。
此外,在多层型光敏层中,所形成的电荷产生层的厚度优选约为0.01-10μm,特别是约0.1-5μm,所形成的电荷转移层的厚度优选约为2-100μm,特别是约5-50μm。
在单层型光敏材料中,以100重量份粘结树脂为基准,优选电荷产生材料的量为0.1-50重量份,特别是0.5-30重量份。以100重量份粘结树脂为基准,优选空穴转移材料的量为20-500重量份,特别是30-200重量份。此外,优选所形成的单层型光敏层的厚度为5-100μm,特别是约10-50μm。
在单层型光敏材料的导电基材和光敏层之间,或在多层型光敏材料的导电基材和电荷产生层之间或导电基层和电荷转移层之间,可以在不损害光敏材料的特性的范围内形成一阻挡层。此外,还可在光敏层的表面形成保护层。
作为在其上形成上述各层的导电基材,能使用有导电性的各种材料,它们的例子包括,金属,如铝,铜,锡,铂,银,钒,钼,铬,镉,钛,镍,钯,铟,不锈钢,黄铜等;用上述金属汽相淀积或层合的塑料材料;涂有碘化铝,氧化锡,氧化铟等的玻璃材料。
可以中材或转筒的形式制得导电基材。基材本身可以有导电性,或只有基材的表面有导电性。当使用时,优选导电基材有足够的机械强度。
当通过涂敷法形成上述各层时,可使用辊磨机,球磨机,立式球磨机,油漆搅拌器,超声分散装置等,将上述的电荷产生材料,空穴转移材料,电荷转移材料和粘结树脂分散,并与合适的溶剂混合,得到的溶液可用已知的方式进行施加,随后进行干燥。
作为溶剂,可使用各种有机溶剂,其例子包括,醇类如甲醇,乙醇,异丙醇,丁醇等;脂族烃,如正己烷,辛烷,环己烷等;芳族烃,如苯,甲苯,二甲苯等;卤代烃,如二氯甲烷,二氯乙烷,四氯化碳,氯苯等;醚类如二甲醚,二乙醚,四氢呋喃,乙二醇二甲醚,二甘醇二甲醚等;酮类如丙酮,甲基·乙基酮,环己酮等;酯类如乙酸乙酯,乙酸甲酯等;二甲基甲醛,二甲基甲酰胺,二甲基亚砜等。这些溶剂可单独或结合使用。
为了改善空穴转移材料和电荷产生材料的分散性以及光敏层表面的平滑度,可以使用表面活性剂,流平剂等。
实施例
下面的参考例,实施例和对比例将更详细地阐明本发明。
参考例1
将对苯二甲酸二甲酯(10.68kg,55mol),9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴(16.88kg,38.5mol)和乙二醇(7.2kg,116mol)用作原料,乙酸钙(15.99g,0.091mol)用作催化剂。将它们引入反应罐,并根据常用的方法搅拌下通过缓慢地从190℃加热至230℃而进行酯交换反应。在从体系中取出预定量的乙醇后,引入作为聚合催化剂的氧化锗(6.9g,0.066mol)和作为着色阻止剂的磷酸三甲酯(14g,0.1mol)。然后将热罐缓慢加热至280℃,与此同时压力被缓慢地降至1乇或更低,同时取出生成的乙二醇。维持该条件直至粘度被增加,并且在达到预定的搅拌转矩后(约2小时后),终止该反应,并将反应产物挤出至水中,从而得一粒料。
该共聚物的特性粘度为0.38dl/g。通过GPC测得的重均分子量为55000,数均分子量为25000。此外,玻璃化转移温度为145℃。
将上述聚酯共聚物(30g)溶于三氯苯中以制备有一40%(重量)的溶液。然后将摩尔数为根据数均分子量计算的聚酯共聚物的摩尔数1.1倍的亚甲基-双(4-苯基异氰酸酯)0.337g)和偶氮双环[2,2,2]辛烷(0.175mg)添加至上述溶液中,并在氮气流下于150℃将该混合物搅拌加热10小时。生成的反应产物在甲醇中进行再沉淀,然后用大量用甲醇和蒸馏水洗涤,从而得到链增长的聚酯树脂(1-1)。
该聚酯树脂的特性粘度为0.76dl/g。由GPC测得的重均分子量为120000,数均分子量为38000。玻璃化转移温度为145℃。
参考例2
根据与参考例1中所述的相同的方式,得到一链增长的聚酯树脂(1-2),所不同的是,将2,6-萘二甲酸用作酸成份,将乙二醇和双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴用作二醇成份。所得的聚酯树脂的特性粘度为0.71dl/g。
参考例3
根据与参考例1中所述的相同的方式,得到一链增长的聚酯树脂(1-3),所不同的是,将丁二酸用作酸成份,将乙二醇,双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴和1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]环己烷用作二醇成份。所得的聚酯树脂的特性粘度为0.8dl/g。
参考例4
将对苯二甲酸二甲酯(10.68kg,55mol),1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]环己烷(13.71kg,38.5mol)和乙二醇(7.2kg,116mol)用作原料,乙酸钙(15.99g,0.091mol)用作催化剂。将它们引入反应罐,并根据常用的方法搅拌下通过缓慢地从190℃加热至230℃而进行酯交换反应。在从体系中取出预定量的乙醇后,引入作为聚合催化剂的氧化锗(6.9g,0.066mol)和作为着色阻止剂的磷酸三甲酯(14g,0.1mol)。然后将热罐缓慢加热至280℃,与此同时压力被缓慢地降至1乇或更低,同时取出生成的乙二醇。维持该条件直至粘度被增加,并且在达到预定的搅拌转矩后(约2小时后),终止该反应,并将反应产物挤出至水中,从而得一粒料。
该共聚物的特性粘度为0.39dl/g。通过GPC测得的重均分子量为55000,数均分子量为25000。玻璃化转移温度为145℃。
将上述聚酯共聚物(30g)溶于三氯苯中以制备一40%(重量)的溶液。然后将摩尔数为根据数均分子量计算的聚酯共聚物的摩尔数1.1倍的亚甲基-双(4-苯基异氰酸酯)0.337g)和偶氮双环[2,2,2]辛烷(0.175mg)添加至上述溶液中,并在氮气流下于150℃将该混合物搅拌加热10小时。生成的反应产物在甲醇中进行再沉淀,然后用大量甲醇和蒸馏水洗涤,从而得到链增长的聚酯树脂(2-1)。
该聚酯树脂的特性粘度为0.76dl/g。由GPC测得的重均分子量为120000,数均分子量为38000。玻璃化转移温度为115℃。
参考例5
根据与参考例4中所述相同的方式,得到一链增长的聚酯树脂(2-2),所不同的是,将2,6-萘二甲酸用作酸成份,将乙二醇和1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]环己烷用作二醇成份。所得聚酯树脂的特性粘度为0.8dl/g。
参考例6
根据与参考例4中所述相同的方式,得到一链增长的聚酯树脂(2-3),所不同的是,将2,6-萘二甲酸用作酸成份,将乙二醇和1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲苯基]环己烷用作二醇成份。所得聚酯树脂的特性粘度为0.8dl/g。
参考例7
将对苯二甲酸二甲酯(10.68kg,55mol),2,2-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-4-甲基戊烷(13.60kg,38.5mol)和乙二醇(7.2kg,116mol)用作原料,乙酸钙(15.99g,0.091mol)用作催化剂。将它们引入反应罐,并根据常用的方法搅拌下通过缓慢地从190℃加热至230℃而进行酯交换反应。在从体系中取出预定量的乙醇后,引入作为聚合催化剂的氧化锗(6.9g,0.066mol)和作为着色阻止剂的磷酸三甲酯(14g,0.1mol)。然后将热罐缓慢加热至280℃,与此同时压力被缓慢地降至1乇或更低,同时取出生成的乙二醇。维持该条件直至粘度被增加,并且在达到预定的搅拌转矩后(约2小时后),终止该反应,并将反应产物挤出至水中,从而得一粒料。
该共聚物的特性粘度为0.39dl/g。通过GPC测得的重均分子量为55000,数均分子量为25000。此外,玻璃化转移温度为145℃。
将上述聚酯共聚物(30g)溶于三氯苯中以制备一40%(重量)的溶液。然后将摩尔数为根据数均分子量计算的聚酯共聚物的摩尔数1.1倍的亚甲基-双(4-苯基异氰酸酯)0.337g)和偶氮双环[2,2,2]辛烷(0.175mg)添加至上述溶液中,并在氮气流下于150℃将该混合物搅拌加热10小时。生成的反应产物在甲醇中进行再沉淀,然后用大量用甲醇和蒸馏水进行洗涤,从而得到链增长的聚酯树脂(3-1)。
该聚酯树脂的特性粘度为0.76dl/g。由GPC测得的重均分子量为120000,数均分子量为38000。玻璃化转移温度为105℃。
参考例8
根据与参考例7中所述相同的方式,得到一链增长的聚酯树脂(3-2),所不同的是,将2,6-萘二甲酸用作酸成份,将乙二醇和2,2-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-甲苯基]-4-甲基戊烷用作二醇成份。所得聚酯树脂的特性粘度为0.8dl/g。
参考例9
根据与参考例7中所述的相同的方式,得到一链增长的聚酯树脂(3-3),所不同的是,将丁二酸用作酸成份,将乙二醇和2,2-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-4-甲基戊烷用作二醇成份。所得聚酯树脂的特性粘度为0.8dl/g。
实施例1-387
[用于数字光源(充正电型)的单层光敏材料]
分别将由下式(CG1)表示的无金属酞菁颜料和下式(ET1-1)表示的二苯酚合苯醌用作电荷产生材料和电子转移材料。此外,分别将上式(HT1)-(HT13)的任一种表示的化合物用作空穴转移材料。还将参考例1-9中得到的聚酯树脂(1-1)至(1-3),(2-1)至(2-3)和(3-1)和(3-3)的任一种,或该聚酯树脂和聚碳酸酯树脂的混合物用作粘结树脂,此外将四氢呋喃用作在其中溶解这些成份的溶剂。
Figure A9610283500791
Figure A9610283500801
所用的电荷产生材料和粘结树脂用上述的化合物序号来表示。
各种掺混料的用量如下:成份                       用量(重量份)电荷产生材料                  5空穴转移材料                  50电子转移材料                  30(或0)粘结树脂                      90溶剂                          800
当粘结树脂为上述的混合物时,聚酯树脂对聚碳酸酯的混合比例为70∶20(重量比)。
用球磨机将上述各成份混合并进行分散,从而制得一单层型光敏层用的涂布液。然后,通过蘸涂法将该涂布液涂敷在铝管上,然后在100℃通过热风干燥60分钟,从而得到数字光源用的单层型光敏材料,该材料的单层型光敏层的膜厚相应地为15-20μm。
对比例1
根据与例1所述相同的方式制得一单层光敏材料,所不同的是,只将具有上式(A-4)的重复单元的聚碳酸酯树脂用作粘结树脂。
对比例2
根据与例1所述相同的方式制得一单层光敏材料,所不同的是,将由下式(HT14-1)表示的化合物用作空穴转移材料。
Figure A9610283500811
将各实施例和对比例得到的光电敏感材料进行下述试验,并估测它们的特性。
<估测数字光源用的充正电的光敏材料>
光敏性试验
通过使用GENTEC Co.制造的鼓感度试验仪,分别对各实施例和对比例中得到的光敏材料的表面施加电压,从而使表面在+700V下充电。然后,将来自卤灯的白光单色光[波长:780nm(半峰宽度:20nm),光强度:16μw/cm2]作为暴光光源通过一带通滤波器照射在光敏材料的表面上(照射时间:80毫秒)。此外,测量自暴光开始起330毫秒时的表面电位作为暴光后的电位VL(V)。
耐磨性试验
将各实施例和对比例中得到的光敏材料安装在标准纸用的传真成像装置上(LDC-650型,Mita Industrial Co.,Ltd.制造),在没有纸通过该装置的情况下旋转150,000次,在旋转之前和之后,测量光敏层的厚度改变。
粘合试验
根据JIS K5400(漆膜的标准试验法)中所述的检测试验,估测光敏层的粘合作用,由下列等式测量粘合作用(%)。
粘合作用(%)={不剥离的检测数}/{检测总数}×100
这些试验结果与所用的上述化合物序号的粘结树脂和空穴转移材料(HTM)的一起列于表1-18中。
                                     表1
实施例     粘结树脂 HTM     VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
    1   1-1     -     HT1-1     128   2.3   100
    2   1-1     -     HT1-2     128   2.0   100
    3   1-1     -     HT1-3     130   2.8   100
    4   1-1     -     HT1-4     134   2.5   100
    5   1-1     -     HT1-5     131   2.4   100
    6   1-1     -     HT1-6     130   3.0   100
    7   1-1     -     HT1-7     130   2.7   100
    8   1-1     -     HT1-8     133   2.1   100
    9   1-1     -     HT1-9     131   2.5   100
    10   1-1     -     HT1-10     129   2.9   100
    11   1-1     -     HT1-11     132   2.5   100
    12   1-1     -     HT2-1     151   1.4   100
    13   1-1     -     HT2-2     148   1.9   100
    14   1-1     -     HT2-3     141   1.6   100
    15   1-1     -     HT2-4     155   2.0   100
    16   1-1     -     HT2-5     150   1.8   100
    17   1-1     -     HT2-6     140   2.2   100
    18   1-1     -     HT3-1     143   1.5   100
    19   1-1     -     HT3-2     143   2.0   100
    20   1-1     -     HT3-3     147   1.9   100
    21   1-1     -     HT3-4     152   2.2   100
    22   1-1     -     HT3-5     145   1.6   100
    23   1-1     -     HT4-1     148   2.1   100
    24   1-1     -     HT4-2     150   1.8   100
    25   1-1     -     HT4-3     150   2.1   100
    26   1-1     -     HT5-1     158   2.5   100
    27   1-1     -     HT6-1     160   2.7   100
    28   1-1     -     HT7-1     159   3.0   100
                                表2
实施例   粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  29   1-1     -   HT8-1   161   2.6   100
  30   1-1     -   HT8-2   155   3.0   100
  31   1-1     -   HT9-1   151   2.9   100
  32   1-1     -   HT9-2   160   2.5   100
  33   1-1     -   HT10-1   161   2.4   100
  34   1-1     -   HT10-2   152   2.4   100
  35   1-1     -   HT11-1   155   2.6   100
  36   1-1     -   HT11-2   163   2.6   100
  37   1-1     -   HT12-1   159   2.3   100
  38   1-1     -   HT12-2   150   2.4   100
  39   1-1     -   HT13-1   158   2.9   100
  40   1-1     -   HT13-2   151   2.7   100
  41   1-1     -   HT13-3   156   2.2   100
  42   1-1     -   HT1-1   163   2.6   100
  43   1-1     A-1   HT1-1   132   2.2   100
                               表3
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  44   1-2     -   HT1-1   130   2.9   100
  45   1-2     -   HT1-2   129   2.5   100
  46   1-2     -   HT1-3   128   2.2   100
  47   1-2     -   HT1-4   130   2.0   100
  48   1-2     -   HT1-5   129   2.4   100
  49   1-2     -   HT1-6   132   2.4   100
  50   1-2     -   HT1-7   130   3.0   100
  51   1-2     -   HT1-8   129   2.6   100
  52   1-2     -   HT1-9   128   2.9   100
  53   1-2     -   HT1-10   131   2.3   100
  54   1-2     -   HT1-11   130   2.8   100
  55   1-2     -   HT2-1   143   1.8   100
  56   1-2     -   HT2-2   149   1.4   100
  57   1-2     -   HT2-3   150   1.6   100
  58   1-2     -   HT2-4   155   2.0   100
  59   1-2     -   HT2-5   146   1.4   100
  60   1-2     -   HT2-6   152   1.9   100
  61   1-2     -   HT3-1   145   1.5   100
  62   1-2     -   HT3-2   143   1.5   100
  63   1-2     -   HT3-3   147   1.9   100
  64   1-2     -   HT3-4   154   2.1   100
  65   1-2     -   HT3-5   150   1.7   100
  66   1-2     -   HT4-1   146   2.0   100
  67   1-2     -   HT4-2   149   2.1   100
  68   1-2     -   HT4-3   141   1.9   100
  69   1-2     -   HT5-1   154   2.5   100
  70   1-2     -   HT6-1   160   2.4   100
  71   1-2     -   HT7-1   165   2.1   100
                                 表4
实施例       粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  72   1-2     -   HT8-1   163   3.0   100
  73   1-2     -   HT8-2   159   2.8   100
  74   1-2     -   HT9-1   165   2.4   100
  75   1-2     -   HT9-2   154   2.7   100
  76   1-2     -   HT10-1   158   2.3   100
  77   1-2     -   HT10-2   161   2.8   100
  78   1-2     -   HT11-1   150   2.0   100
  79   1-2     -   HT11-2   157   2.2   100
  80   1-2     -   HT12-1   162   2.5   100
  81   1-2     -   HT12-2   153   2.1   100
  82   1-2     -   HT13-1   150   2.4   100
  83   1-2     -   HT13-2   155   2.9   100
  84   1-2     -   HT13-3   160   2.0   100
  85   1-2     -   HT1-1   161   2.3   100
  86   1-2     A-1   HT1-1   128   2.5   100
                                   表5
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
    87   1-3     -   HT1-1   132   2.4   100
    88   1-3     -   HT1-2   131   2.3   100
    89   1-3     -   HT1-3   129   2.0   100
    90   1-3     -   HT1-4   132   2.7   100
    91   1-3     -   HT1-5   128   2.9   100
    92   1-3     -   HT1-6   130   2.8   100
    93   1-3     -   HT1-7   127   2.1   100
    94   1-3     -   HT1-8   129   2.6   100
    95   1-3     -   HT1-9   130   2.6   100
    96   1-3     -   HT1-10   132   2.2   100
    97   1-3     -   HT1-11   131   3.0   100
    98   1-3     -   HT2-1   155   1.8   100
    99   1-3     -   HT2-2   149   2.2   100
    100   1-3     -   HT2-3   140   1.5   100
    101   1-3     -   HT2-4   155   2.1   100
    102   1-3     -   HT2-5   147   1.4   100
    103   1-3     -   HT2-6   154   2.0   100
    104   1-3     -   HT3-1   141   1.7   100
    105   1-3     -   HT3-2   152   2.2   100
    106   1-3     -   HT3-3   147   1.5   100
    107   1-3     -   HT3-4   153   1.6   100
    108   1-3     -   HT3-5   143   1.6   100
    109   1-3     -   HT4-1   150   2.0   100
    110   1-3     -   HT4-2   148   1.9   100
    111   1-3     -   HT4-3   146   1.6   100
    112   1-3     -   HT5-1   159   2.9   100
    113   1-3     -   HT6-1   151   2.5   100
    114   1-3     -   HT7-1   163   2.5   100
                                 表6
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  115   1-3     -   HT8-1   155   2.1   100
  116   1-3     -   HT8-2   151   2.9   100
  117   1-3     -   HT9-1   159   2.3   100
  118   1-3     -   HT9-2   156   2.4   100
  119   1-3     -   HT10-1   160   2.8   100
  120   1-3     -   HT10-2   164   2.5   100
  121   1-3     -   HT11-1   158   2.7   100
  122   1-3     -   HT11-2   160   2.1   100
  123   1-3     -   HT12-1   157   2.2   100
  124   1-3     -   HT12-2   165   3.0   100
  125   1-3     -   HT13-1   163   2.4   100
  126   1-3     -   HT13-2   160   2.5   100
  127   1-3     -   HT13-3   158   2.8   100
  128   1-3     -   HT1-1   158   2.6   100
  129   1-3     A-1   HT1-1   130   2.8   100
                                    表7
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V) 耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  130   2-1     -   HT1-1   129   2.0   100
  131   2-1     -   HT1-2   128   2.2   100
  132   2-1     -   HT1-3   131   1.8   100
  133   2-1     -   HT1-4   130   1.7   100
  134   2-1     -   HT1-5   132   1.5   100
  135   2-1     -   HT1-6   121   1.9   100
  136   2-1     -   HT1-7   130   1.6   100
  137   2-1     -   HT1-8   128   2.0   100
  138   2-1     -   HT1-9   129   1.5   100
  139   2-1     -   HT1-10   128   2.1   100
  140   2-1     -   HT1-11   130   1.8   100
  141   2-1     -   HT2-1   152   1.7   100
  142   2-1     -   HT2-2   155   1.6   100
  143   2-1     -   HT2-3   141   1.4   100
  144   2-1     -   HT2-4   146   1.0   100
  145   2-1     -   HT2-5   150   1.7   100
  146   2-1     -   HT2-6   140   1.4   100
  147   2-1     -   HT3-1   151   1.0   100
  148   2-1     -   HT3-2   148   1.2   100
  149   2-1     -   HT3-3   153   1.6   100
  150   2-1     -   HT3-4   149   1.4   100
  151   2-1     -   HT3-5   142   1.3   100
  152   2-1     -   HT4-1   150   1.1   100
  153   2-1     -   HT4-2   147   1.4   100
  154   2-1     -   HT4-3   154   1.5   100
  155   2-1     -   HT5-1   154   1.7   100
  156   2-1     -   HT6-1   151   1.5   100
  157   2-1     -   HT7-1   155   2.0   100
                                   表8
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  158   2-1     -     HT8-1   151   1.7   100
  159   2-1     -     HT8-2   160   2.0   100
  160   2-1     -     HT9-1   155   1.6   100
  161   2-1     -     HT9-2   164   1.7   100
  162   2-1     -     HT10-1   162   1.9   100
  163   2-1     -     HT10-2   157   1.6   100
  164   2-1     -     HT11-1   155   2.1   100
  165   2-1     -     HT11-2   152   2.2   100
  166   2-1     -     HT12-1   150   1.6   100
  167   2-1     -     HT12-2   158   1.8   100
  168   2-1     -     HT13-1   165   2.0   100
  169   2-1     -     HT13-2   163   2.2   100
170 2-1 - HT13-3 160 1.9 100
  171   2-1     -     HT1-1   160   2.3   100
  172   2-1     A-1     HT1-1   129   2.3   100
                                        表9
实施例     粘结树脂 HTM     VL(V)    耐磨性(μm)    粘合作用(%)
    主料   掺合物
    173     2-2     -     HT1-1     129     1.7     100
    174     2-2     -     HT1-2     131     1.9     100
    175     2-2     -     HT1-3     130     1.5     100
    176     2-2     -     HT1-4     129     2.1     100
    177     2-2     -     HT1-5     128     1.7     100
    178     2-2     -     HT1-6     131     1.7     100
    179     2-2     -     HT1-7     131     1.8     100
    180     2-2     -     HT1-8     129     2.2     100
181 2-2 - HT1-9 130 1.6 100
    182     2-2     -     HT1-10     132     2.0     100
    183     2-2     -     HT1-11     129     1.8     100
    184     2-2     -     HT2-1     150     1.1     100
    185     2-2     -     HT2-2     149     1.6     100
    186     2-2     -     HT2-3     154     1.5     100
    187     2-2     -     HT2-4     142     1.8     100
    188     2-2     -     HT2-5     152     1.9     100
    189     2-2     -     HT2-6     154     1.2     100
    190     2-2     -     HT3-1     143     1.7     100
    191     2-2     -     HT3-2     151     1.1     100
    192     2-2     -     HT3-3     148     1.0     100
    193     2-2     -     HT3-4     147     1.6     100
    194     2-2     -     HT3-5     143     1.3     100
    195     2-2     -     HT4-1     150     1.4     100
    196     2-2     -     HT4-2     146     1.0     100
    197     2-2     -     HT4-3     141     1.7     100
    198     2-2     -     HT5-1     160     1.6     100
    199     2-2     -     HT6-1     163     1.9     100
    200     2-2     -     HT7-1     154     2.0     100
                                   表10
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   Blend
  201   2-2     -   HT8-1   163   1.5   100
  202   2-2     -   HT8-2   150   2.2   100
  203   2-2     -   HT9-1   161   1.7   100
  204   2-2     -   HT9-2   154   1.5   100
  205   2-2     -   HT10-1   159   2.0   100
  206   2-2     -   HT10-2   155   1.9   100
  207   2-2     -   HT11-1   162   1.6   100
  208   2-2     -   HT11-2   165   2.1   100
  209   2-2     -   HT12-1   160   2.2   100
  210   2-2     -   HT12-2   157   1.8   100
  211   2-2     -   HT13-1   155   2.0   100
  212   2-2     -   HT13-2   151   1.5   100
  213   2-2     -   HT13-3   156   1.7   100
  214   2-2     -   HT1-1   157   2.4   100
  215   2-2     A-1   HT1-1   130   2.0   100
                             表11
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  216   2-3     -   HT1-1   128   2.3   100
  217   2-3     -   HT1-2   133   2.0   100
  218   2-3     -   HT1-3   130   2.1   100
  219   2-3     -   HT1-4   131   1.7   100
  220   2-3     -   HT1-5   129   1.9   100
  221   2-3     -   HT1-6   130   2.2   100
  222   2-3     -   HT1-7   127   1.8   100
  223   2-3     -   HT1-8   131   2.1   100
  224   2-3     -   HT1-9   128   1.6   100
  225   2-3     -   HT1-10   128   1.8   100
  226   2-3     -   HT1-11   129   2.0   100
  227   2-3     -   HT2-1   147   1.0   100
  228   2-3     -   HT2-2   140   1.3   100
  229   2-3     -   HT2-3   154   1.8   100
  230   2-3     -   HT2-4   150   1.0   100
  231   2-3     -   HT2-5   142   1.5   100
  232   2-3     -   HT2-6   143   1.7   100
  233   2-3     -   HT3-1   150   1.2   100
  234   2-3     -   HT3-2   153   1.0   100
  235   2-3     -   HT3-3   149   1.1   100
  236   2-3     -   HT3-4   142   1.6   100
  237   2-3     -   HT3-5   143   1.5   100
  238   2-3     -   HT4-1   152   1.0   100
  239   2-3     -   HT4-2   148   1.2   100
  240   2-3     -   HT4-3   151   1.6   100
  241   2-3     -   HT5-1   163   1.8   100
  242   2-3     -   HT6-1   165   2.0   100
  243   2-3     -   HT7-1   159   2.1   100
                                   表12
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  244   2-3     -   HT8-1   159   1.5   100
  245   2-3     -   HT8-2   156   2.0   100
  246   2-3     -   HT9-1   151   1.7   100
  247   2-3     -   HT9-2   162   2.1   100
  248   2-3     -   HT10-1   158   1.6   100
  249   2-3     -   HT10-2   160   1.7   100
  250   2-3     -   HT11-1   153   2.0   100
  251   2-3     -   HT11-2   163   1.9   100
  252   2-3     -   HT12-1   154   2.0   100
  253   2-3     -   HT12-2   161   1.5   100
  254   2-3     -   HT13-1   160   2.1   100
  255   2-3     -   HT13-2   157   1.9   100
  256   2-3     -   HT13-3   164   1.8   100
  257   2-3     -   HT1-1   162   1.7   100
  258   2-3     A-1   HT1-1   130   2.2   100
                                      表13
实施例     粘结树脂 HTM     VL(V)   耐磨性(μm)     粘合作用(%)
    主料   掺合物
259 3-1 - HT1-1 120 2.5 100
    260     3-1     -     HT1-2     118     2.1     100
    261     3-1     -     HT1-3     121     2.6     100
    262     3-1     -     HT1-4     119     2.3     100
263 3-1 - HT1-5 122 2.5 100
    264     3-1     -     HT1-6     121     2.2     100
    265     3-1     -     HT1-7     123     2.4     100
    266     3-1     -     HT1-8     119     2.9     100
    267     3-1     -     HT1-9     120     2.8     100
    268     3-1     -     HT1-10     120     2.0     100
    269     3-1     -     HT1-11     123     2.7     100
    270     3-1     -     HT2-1     140     1.8     100
    271     3-1     -     HT2-2     145     1.6     100
    272     3-1     -     HT2-3     139     1.4     100
    273     3-1     -     HT2-4     130     1.8     100
    274     3-1     -     HT2-5     135     2.1     100
    275     3-1     -     HT2-6     144     1.4     100
    276     3-1     -     HT3-1     132     2.2     100
    277     3-1     -     HT3-2     141     1.7     100
    278     3-1     -     HT3-3     133     1.5     100
    279     3-1     -     HT3-4     140     1.9     100
    280     3-1     -     HT3-5     138     2.0     100
    281     3-1     -     HT4-1     142     2.2     100
    282     3-1     -     HT4-2     139     1.6     100
    283     3-1     -     HT4-3     131     2.0     100
    284     3-1     -     HT5-1     141     2.5     100
    285     3-1     -     HT6-1     152     2.4     100
    286     3-1     -     HT7-1     150     2.4     100
                                       表14
实施例       粘结树脂 HTM     VL(V)   耐磨性(μm)    粘合作用(%)
  主料   掺合物
  287   3-1     -     HT8-1     153     2.2     100
  288   3-1     -     HT8-2     144     3.0     100
  289   3-1     -     HT9-1     150     2.8     100
  290   3-1     -     HT9-2     150     2.9     100
  291   3-1     -     HT10-1     146     2.4     100
  292   3-1     -     HT10-2     145     2.4     100
  293   3-1     -     HT11-1     141     2.5     100
  294   3-1     -     HT11-2     155     2.1     100
295 3-1 - HT12-1 154 2.3 100
  296   3-1     -     HT12-2     142     2.1     100
  297   3-1     -     HT13-1     148     2.4     100
  298   3-1     -     HT13-2     151     2.4     100
  299   3-1     -     HT13-3     150     2.0     100
  300   3-1     -     HT1-1     151     2.8     100
  301   3-1     A-1     HT1-1     118     2.1     100
                                        表15
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  302   3-2     -   HT1-1   121   2.6   100
  303   3-2     -   HT1-2   120   2.5   100
  304   3-2     -   HT1-3   120   3.0   100
  305   3-2     -   HT1-4   118   2.2   100
  306   3-2     -   HT1-5   119   2.2   100
  307   3-2     -   HT1-6   120   2.5   100
  308   3-2     -   HT1-7   122   2.9   100
  309   3-2     -   HT1-8   122   2.6   100
  310   3-2     -   HT1-9   121   2.1   100
  311   3-2     -   HT1-10   120   2.3   100
  312   3-2     -   HT1-11   121   2.4   100
  313   3-2     -   HT2-1   138   1.4   100
  314   3-2     -   HT2-2   135   1.8   100
  315   3-2     -   HT2-3   135   1.5   100
  316   3-2     -   HT2-4   144   1.5   100
  317   3-2     -   HT2-5   140   2.1   100
  318   3-2     -   HT2-6   142   1.8   100
  319   3-2     -   HT3-1   135   2.0   100
  320   3-2     -   HT3-2   136   2.1   100
  321   3-2     -   HT3-3   130   1.6   100
  222   3-2     -   HT3-4   141   1.7   100
  323   3-2     -   HT3-5   132   1.9   100
  324   3-2     -   HT4-1   142   1.5   100
  325   3-2     -   HT4-2   140   1.9   100
  326   3-2     -   HT4-3   139   1.5   100
  327   3-2     -   HT5-1   142   2.0   100
  328   3-2     -   HT6-1   151   2.4   100
  329   3-2     -   HT7-1   151   2.3   100
                                   表16
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  331   3-2     -   HT8-2   148   2.1   100
  332   3-2     -   HT9-1   150   3.0   100
  333   3-2     -   HT9-2   146   2.4   100
  334   3-2     -   HT10-1   141   2.2   100
  335   3-2     -   HT10-2   150   2.2   100
  336   3-2     -   HT11-1   152   2.8   100
  337   3-2     -   HT11-2   152   2.9   100
  338   3-2     -   HT12-1   155   2.6   100
  339   3-2     -   HT12-2   154   2.1   100
  340   3-2     -   HT13-1   147   2.2   100
  341   3-2     -   HT13-2   149   2.7   100
  342   3-2     -   HT13-3   147   2.8   100
  343   3-2     -   HT1-1   150   2.9   100
  344   3-2     A-1   HT1-1   120   2.4   100
                                   表17
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  345   3-2     -   HT1-1   118   2.9   100
  346   3-2     -   HT1-2   117   2.3   100
  347   3-2     -   HT1-3   120   2.3   100
  348   3-2     -   HT1-4   123   2.4   100
  349   3-2     -   HT1-5   119   2.5   100
  350   3-2     -   HT1-6   119   3.0   100
  351   3-2     -   HT1-7   121   2.8   100
  352   3-2     -   HT1-8   118   2.6   100
  353   3-2     -   HT1-9   122   2.2   100
  354   3-2     -   HT1-10   120   2.9   100
  355   3-2     -   HT1-11   122   2.2   100
  356   3-2     -   HT2-1   131   2.0   100
  357   3-2     -   HT2-2   140   2.2   100
  358   3-2     -   HT2-3   144   1.9   100
  359   3-2     -   HT2-4   142   1.6   100
  360   3-2     -   HT2-5   133   1.4   100
  361   3-2     -   HT2-6   140   1.4   100
  362   3-2     -   HT3-1   142   1.7   100
  363   3-2     -   HT3-2   138   1.8   100
  364   3-2     -   HT3-3   144   2.0   100
  265   3-2     -   HT3-4   137   1.9   100
  366   3-2     -   HT3-5   141   1.5   100
  367   3-2     -   HT4-1   132   1.9   100
  368   3-2     -   HT4-2   139   2.1   100
  369   3-2     -   HT4-3   139   1.5   100
  370   3-2     -   HT5-1   142   2.0   100
  371   3-2     -   HT6-1   150   2.4   100
  372   3-2     -   HT7-1   147   2.4   100
                                   表18
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  373   3-3     -   HT8-1   151   3.0   100
  374   3-3     -   HT8-2   149   2.1   100
  375   3-3     -   HT9-1   140   2.4   100
  376   3-3     -   HT9-2   150   2.0   100
  377   3-3     -   HT10-1   150   2.9   100
  378   3-3     -   HT10-2   141   2.6   100
  379   3-3     -   HT11-1   143   2.3   100
  380   3-3     -   HT11-2   155   2.7   100
  381   3-3     -   HT12-1   146   2.2   100
  382   3-3     -   HT12-2   153   2.5   100
  383   3-3     -   HT13-1   148   2.1   100
  384   3-3     -   HT13-2   154   2.5   100
  385   3-3     -   HT13-3   152   2.4   100
  386   3-3     -   HT1-1   149   2.1   100
  387   3-3     A-1   HT1-1   120   2.4   100
  比较例1   A-4     -   HT1-1   191   6.4   30
  比较例2   1-1     -   HT14-1   239   2.6   100
在表1-18中,有标记(*)的光敏材料指的是其中不加电子转移材料。
实施例388-759
[模拟光源用的单层型光敏材料(充正电型)]
根据与例1-387所述相同的方式,分别制得用于模拟光源的单层光敏材料,所不同的是,用下式(CG2)表示的重氮颜料代替例1-387中使用的电荷产生材料。
Figure A9610283501011
对比例3
根据与例388中所述相同的方式制得单层光敏材料,所不同的是将90重量份具有(A-4)的重复单元的聚碳酸酯树脂用作粘结树脂。
对比例4
根据与例388中所述相同的方式制得单层光敏材料,所不同的是,将上式(HT14-1)表示的偶氮颜料用作电荷产生材料。
将各实施例和对比例所得的光电敏感材料进行下述试验,并估测它们的特性。
<估测模拟光源用的,充正电的光敏材料>
光敏性试验
通过使用GENTEC Co.制造的鼓感度试验仪,分别对各实施例和对比例中得到的光敏材料的表面施加电压,从而使表面在+700V下充电。然后,将来自卤灯的白光单色光(光强度:147勒秒)作为暴光光源照射在光敏材料的表面上(照射时间:50毫秒)。此外,测量自暴光开始起330毫秒时的表面电位作为暴光后的电位VL(V)。
耐磨性试验
将各实施例和对比例中得到的光敏材料安装在静电复印机上(DC-2556型,Mita Industrial Co.,Ltd.制造),并在没有纸张通过该复印机的情况下旋转150000次后,分别测量旋转之前和之后光敏层膜厚的改变。
粘合试验
根据与上述相同的方式进行测量。
这些试验结果与所用的上述化合物序号的粘结树脂和空穴转移材料(HTM)一起列于表19-36中。
                                            表19
实施例     粘结树脂 HTM     VL(V)    耐磨性(μm)     粘合作用(%)
    主料   掺合物
    388     1-1     -     HT1-1     195     1.7     100
    389     1-1     -     HT1-2     180     1.5     100
    390     1-1     -     HT1-3     177     2.0     100
    391     1-1     -     HT1-4     181     1.6     100
    392     1-1     -     HT1-5     181     1.6     100
    393     1-1     -     HT1-6     180     1.7     100
    394     1-1     -     HT1-7     179     1.2     100
    395     1-1     -     HT1-8     180     1.0     100
    396     1-1     -     HT1-9     180     1.8     100
    397     1-1     -     HT1-10     181     2.0     100
    398     1-1     -     HT1-11     178     1.3     100
    399     1-1     -     HT2-1     195     1.0     100
    400     1-1     -     HT2-2     209     0.8     100
    401     1-1     -     HT2-3     194     0.8     100
    402     1-1     -     HT2-4     198     0.7     100
    403     1-1     -     HT2-5     202     0.9     100
    404     1-1     -     HT2-6     193     1.1     100
    405     1-1     -     HT3-1     206     1.2     100
    406     1-1     -     HT3-2     195     0.6     100
    407     1-1     -     HT3-3     210     0.7     100
    408     1-1     -     HT3-4     194     0.7     100
    409     1-1     -     HT3-5     200     0.9     100
    410     1-1     -     HT4-1     207     1.2     100
    411     1-1     -     HT4-2     192     1.1     100
    412     1-1     -     HT4-3     192     1.0     100
    413     1-1     -     HT5-1     203     1.4     100
    414     1-1     -     HT6-1     208     1.3     100
    415     1-1     -     HT7-1     218     1.9     100
                                      表20
实施例       粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  416   1-1     -   HT8-1   204   1.3   100
  417   1-1     -   HT8-2   216   1.7   100
  418   1-1     -   HT9-1   203   1.9   100
  419   1-1     -   HT9-2   215   1.6   100
  420   1-1     -   HT10-1   211   1.6   100
  421   1-1     -   HT10-2   211   2.0   100
  422   1-1     -   HT11-1   200   1.4   100
  423   1-1     -   HT11-2   219   1.9   100
  424   1-1     -   HT12-1   204   1.2   100
  425   1-1     -   HT12-2   218   1.8   100
  426   1-1     -   HT13-1   214   1.5   100
  427   1-1     -   HT13-2   212   1.1   100
  428   1-1     -   HT13-3   207   1.0   100
  429   1-1     -   HT1-1   192   1.3   100
  430   1-1     A-1   HT1-1   180   1.8   100
                                             表21
实施例       粘结树脂 HTM     VL(V)   耐磨性(μm)     粘合作用(%)
    主料   掺合物
    431     1-2     -     HT1-1     203     1.3     100
    432     1-2     -     HT1-2     178     1.7     100
    433     1-2     -     HT1-3     185     1.7     100
    434     1-2     -     HT1-4     182     2.0     100
    435     1-2     -     HT1-5     182     1.2     100
    436     1-2     -     HT1-6     179     1.6     100
437 1-2 - HT1-7 178 1.9 100
    438     1-2     -     HT1-8     183     1.8     100
    439     1-2     -     HT1-9     177     1.5     100
    440     1-2     -     HT1-10     181     1.3     100
    441     1-2     -     HT1-11     180     1.0     100
    442     1-2     -     HT2-1     200     0.8     100
    443     1-2     -     HT2-2     200     1.2     100
    444     1-2     -     HT2-3     206     0.6     100
    445     1-2     -     HT2-4     203     1.1     100
    446     1-2     -     HT2-5     199     1.0     100
    447     1-2     -     HT2-6     210     0.7     100
    448     1-2     -     HT3-1     208     0.9     100
    449     1-2     -     HT3-2     201     0.9     100
    450     1-2     -     HT3-3     202     0.9     100
    451     1-2     -     HT3-4     194     1.2     100
    452     1-2     -     HT3-5     192     0.6     100
    453     1-2     -     HT4-1     195     0.7     100
    454     1-2     -     HT4-2     199     0.9     100
    455     1-2     -     HT4-3     195     0.8     100
    456     1-2     -     HT5-1     207     1.8     100
    457     1-2     -     HT6-1     215     1.6     100
    458     1-2     -     HT7-1     212     1.6     100
                                 表22
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  459   1-2     -   HT8-1   217   1.9   100
  460   1-2     -   HT8-2   208   2.0   100
  461   1-2     -   HT9-1   215   1.3   100
  462   1-2     -   HT9-2   205   1.2   100
  463   1-2     -   HT10-1   210   1.3   100
  464   1-2     -   HT10-2   210   1.4   100
  465   1-2     -   HT11-1   214   1.4   100
  466   1-2     -   HT11-2   206   1.0   100
  467   1-2     -   HT12-1   217   1.5   100
  468   1-2     -   HT12-2   200   2.0   100
  469   1-2     -   HT13-1   205   1.7   100
  470   1-2     -   HT13-2   203   1.4   100
  471   1-2     -   HT13-3   219   1.1   100
  472   1-2     -   HT1-1   197   1.1   100
  473   1-2     A-1   HT1-1   179   1.6   100
                                  表23
实施例      粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  474   1-3     -   HT1-1   197   1.8   100
  475   1-3     -   HT1-2   183   1.5   100
  476   1-3     -   HT1-3   180   2.0   100
  477   1-3     -   HT1-4   178   1.1   100
  478   1-3     -   HT1-5   184   1.8   100
  479   1-3     -   HT1-6   180   1.9   100
  480   1-3     -   HT1-7   182   1.2   100
  481   1-3     -   HT1-8   177   1.3   100
  482   1-3     -   HT1-9   179   1.6   100
  483   1-3     -   HT1-10   179   1.4   100
  484   1-3     -   HT1-11   182   1.0   100
  485   1-3     -   HT2-1   193   1.2   100
  486   1-3     -   HT2-2   209   0.6   100
  487   1-3     -   HT2-3   211   0.8   100
  488   1-3     -   HT2-4   215   0.8   100
  489   1-3     -   HT2-5   193   0.7   100
  490   1-3     -   HT2-6   208   1.0   100
  491   1-3     -   HT3-1   208   0.9   100
  492   1-3     -   HT3-2   200   1.1   100
  493   1-3     -   HT3-3   190   1.2   100
  494   1-3     -   HT3-4   191   0.9   100
  495   1-3     -   HT3-5   204   0.8   100
  496   1-3     -   HT4-1   207   1.0   100
  497   1-3     -   HT4-2   192   0.8   100
  498   1-3     -   HT4-3   200   0.6   100
  499   1-3     -   HT5-1   204   1.8   100
  500   1-3     -   HT6-1   212   1.0   100
  501   1-3     -   HT7-1   210   1.2   100
                                表24
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  502   1-3     -   HT8-1   210   1.8   100
  503   1-3     -   HT8-2   215   1.2   100
  504   1-3     -   HT9-1   214   1.6   100
  505   1-3     -   HT9-2   217   1.0   100
  506   1-3     -   HT10-1   208   1.4   100
  507   1-3     -   HT10-2   215   1.9   100
  508   1-3     -   HT11-1   209   1.1   100
  509   1-3     -   HT11-2   210   1.5   100
  510   1-3     -   HT12-1   210   1.6   100
  511   1-3     -   HT12-2   218   1.6   100
  512   1-3     -   HT13-1   212   1.1   100
  513   1-3     -   HT13-2   207   1.8   100
  514   1-3     -   HT13-3   206   1.4   100
  515   1-3     -   HT1-1   195   1.5   100
  516   1-3     A-1   HT1-1   180   1.2   100
                              表25
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  517   2-1     -   HT1-1   200   0.8   100
  518   2-1     -   HT1-2   180   0.7   100
  519   2-1     -   HT1-3   178   1.4   100
  520   2-1     -   HT1-4   179   0.8   100
  521   2-1     -   HT1-5   182   1.0   100
  522   2-1     -   HT1-6   181   0.9   100
  523   2-1     -   HT1-7   181   1.2   100
  524   2-1     -   HT1-8   179   1.2   100
  525   2-1     -   HT1-9   182   0.9   100
  526   2-1     -   HT1-10   183   0.7   100
  527   2-1     -   HT1-11   180   1.3   100
  528   2-1     -   HT2-1   198   0.8   100
  529   2-1     -   HT2-2   204   0.7   100
  530   2-1     -   HT2-3   218   0.6   100
  531   2-1     -   HT2-4   195   0.4   100
  532   2-1     -   HT2-5   218   0.6   100
  533   2-1     -   HT2-6   200   0.7   100
  534   2-1     -   HT3-1   200   0.5   100
  535   2-1     -   HT3-2   198   0.5   100
  536   2-1     -   HT3-3   212   0.5   100
  537   2-1     -   HT3-4   209   0.8   100
  538   2-1     -   HT3-5   206   0.7   100
  539   2-1     -   HT4-1   193   0.4   100
  540   2-1     -   HT4-2   197   0.6   100
  541   2-1     -   HT4-3   216   0.6   100
  542   2-1     -   HT5-1   216   0.9   100
  543   2-1     -   HT6-1   215   0.8   100
  544   2-1     -   HT7-1   218   0.9   100
                                   表26
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  545   2-1     -   HT8-1   192   0.9   100
  546   2-1     -   HT8-2   205   1.3   100
  547   2-1     -   HT9-1   203   0.7   100
  548   2-1     -   HT9-2   208   1.2   100
  549   2-1     -   HT10-1   216   0.8   100
  550   2-1     -   HT10-2   210   1.4   100
  551   2-1     -   HT11-1   212   1.0   100
  552   2-1     -   HT11-2   215   1.0   100
  553   2-1     -   HT12-1   208   0.9   100
  554   2-1     -   HT12-2   208   0.9   100
  555   2-1     -   HT13-1   217   0.8   100
  556   2-1     -   HT13-2   214   1.3   100
  557   2-1     -   HT13-3   209   1.1   100
  558   2-1     -   HT1-1   193   0.5   100
  559   2-1     A-1   HT1-1   179   0.7   100
                                表27
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  560   2-2     -   HT1-1   179   0.7   100
  561   2-2     -   HT1-2   176   1.1   100
  562   2-2     -   HT1-3   181   1.2   100
  563   2-2     -   HT1-4   180   1.4   100
  564   2-2     -   HT1-5   178   0.8   100
  565   2-2     -   HT1-6   181   0.7   100
  566   2-2     -   HT1-7   177   1.3   100
  567   2-2     -   HT1-8   177   1.2   100
  568   2-2     -   HT1-9   182   0.9   100
  569   2-2     -   HT1-10   179   0.9   100
  570   2-2     -   HT1-11   180   1.0   100
  571   2-2     -   HT2-1   193   0.7   100
  572   2-2     -   HT2-2   208   0.8   100
  573   2-2     -   HT2-3   200   0.5   100
  574   2-2     -   HT2-4   197   0.6   100
  575   2-2     -   HT2-5   202   0.6   100
  576   2-2     -   HT2-6   202   0.6   100
  577   2-2     -   HT3-1   196   0.7   100
  578   2-2     -   HT3-2   200   0.5   100
  579   2-2     -   HT3-3   195   0.4   100
  580   2-2     -   HT3-4   197   0.8   100
  581   2-2     -   HT3-5   206   0.6   100
  582   2-2     -   HT4-1   197   0.8   100
  583   2-2     -   HT4-2   197   0.7   100
  584   2-2     -   HT4-3   190   0.7   100
  585   2-2     -   HT5-1   218   0.7   100
  586   2-2     -   HT6-1   218   0.9   100
  587   2-2     -   HT7-1   203   1.0   100
                                 表28
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
588 2-2 - HT8-1 204 1.3 100
  589   2-2     -   HT8-2   208   0.9   100
  590   2-2     -   HT9-1   210   1.1   100
  591   2-2     -   HT9-2   216   1.0   100
  592   2-2     -   HT10-1   207   1.0   100
  593   2-2     -   HT10-2   200   1.0   100
  594   2-2     -   HT11-1   219   1.2   100
  595   2-2     -   HT11-2   216   1.3   100
  596   2-2     -   HT12-1   220   0.9   100
  597   2-2     -   HT12-2   213   0.8   100
  598   2-2     -   HT13-1   217   0.8   100
  599   2-2     -   HT13-2   205   0.7   100
  600   2-2     -   HT13-3   204   1.4   100
  601   2-2     -   HT1-1   200   0.6   100
  602   2-2     A-1   HT1-1   182   0.7   100
                               表29
实施例       粘结树脂 HTM     VL(V)    耐磨性(μm)    粘合作用(%)
    主料   掺合物
    603     2-3     -     HT1-1     198     0.6     100
    604     2-3     -     HT1-2     177     1.4     100
    605     2-3     -     HT1-3     180     0.7     100
    606     2-3     -     HT1-4     179     0.9     100
    607     2-3     -     HT1-5     177     1.3     100
    608     2-3     -     HT1-6     180     0.7     100
    609     2-3     -     HT1-7     180     1.4     100
    610     2-3     -     HT1-8     182     0.9     100
611 2-3 - HT1-9 178 0.9 100
    612     2-3     -     HT1-10     179     1.0     100
    613     2-3     -     HT1-11     183     0.8     100
    614     2-3     -     HT2-1     208     0.7     100
    615     2-3     -     HT2-2     195     0.8     100
    616     2-3     -     HT2-3     192     0.5     100
    617     2-3     -     HT2-4     200     0.5     100
    618     2-3     -     HT2-5     200     0.4     100
    619     2-3     -     HT2-6     210     0.6     100
    620     2-3     -     HT3-1     206     0.6     100
    621     2-3     -     HT3-2     191     0.6     100
    622     2-3     -     HT3-3     198     0.7     100
    623     2-3     -     HT3-4     200     0.5     100
    624     2-3     -     HT3-5     207     0.8     100
    625     2-3     -     HT4-1     204     0.4     100
    626     2-3     -     HT4-2     210     0.8     100
    627     2-3     -     HT4-3     199     0.5     100
    628     2-3     -     HT5-1     212     1.3     100
    629     2-3     -     HT6-1     200     1.0     100
    630     2-3     -     HT7-1     200     1.0     100
                                表30
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  631   2-3     -   HT8-1   203   0.7   100
  632   2-3     -   HT8-2   216   1.3   100
  633   2-3     -   HT9-1   220   1.0   100
  634   2-3     -   HT9-2   219   0.9   100
  635   2-3     -   HT10-1   216   0.9   100
  636   2-3     -   HT10-2   200   1.2   100
  637   2-3     -   HT11-1   210   0.8   100
  638   2-3     -   HT11-2   215   1.2   100
  639   2-3     -   HT12-1   207   1.0   100
  640   2-3     -   HT12-2   207   1.4   100
  641   2-3     -   HT13-1   218   0.9   100
  642   2-3     -   HT13-2   204   1.3   100
  643   2-3     -   HT13-3   208   1.0   100
  644   2-3     -   HT1-1   201   0.9   100
  645   2-3     A-1   HT1-1   179   1.2   100
                                 表31
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  646   3-1     -   HT1-1   195   1.9   100
  647   3-1     -   HT1-2   170   1.0   100
  648   3-1     -   HT1-3   170   1.7   100
  649   3-1     -   HT1-4   168   1.4   100
  650   3-1     -   HT1-5   170   1.4   100
  651   3-1     -   HT1-6   167   1.8   100
  652   3-1     -   HT1-7   169   1.5   100
  653   3-1     -   HT1-8   173   1.0   100
  654   3-1     -   HT1-9   172   1.6   100
  655   3-1     -   HT1-10   170   1.2   100
  656   3-1     -   HT1-11   171   1.2   100
  657   3-1     -   HT2-1   176   1.2   100
  658   3-1     -   HT2-2   179   0.7   100
  659   3-1     -   HT2-3   179   1.9   100
  660   3-1     -   HT2-4   180   1.1   100
  661   3-1     -   HT2-5   184   0.8   100
  662   3-1     -   HT2-6   175   0.7   100
  663   3-1     -   HT3-1   176   1.0   100
  664   3-1     -   HT3-2   184   0.6   100
  665   3-1     -   HT3-3   180   1.2   100
  666   3-1     -   HT3-4   185   0.8   100
  667   3-1     -   HT3-5   180   1.1   100
  668   3-1     -   HT4-1   183   1.0   100
  669   3-1     -   HT4-2   181   1.0   100
  670   3-1     -   HT4-3   179   0.9   100
  616   3-1     -   HT5-1   193   1.5   100
  672   3-1     -   HT6-1   181   1.4   100
  673   3-1     -   HT7-1   189   1.4   100
                                  表32
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  674   3-1     -   HT8-1   194   1.0   100
  675   3-1     -   HT8-2   190   1.1   100
  676   3-1     -   HT9-1   181   1.6   100
  677   3-1     -   HT9-2   181   1.9   100
  678   3-1     -   HT10-1   192   1.4   100
  679   3-1     -   HT10-2   185   1.0   100
  680   3-1     -   HT11-1   193   1.3   100
  681   3-1     -   HT11-2   186   1.3   100
  682   3-1     -   HT12-1   180   1.4   100
  683   3-1     -   HT12-2   185   1.8   100
  684   3-1     -   HT13-1   188   1.5   100
  685   3-1     -   HT13-2   182   2.0   100
  686   3-1     -   HT13-3   195   1.2   100
  687   3-1     -   HT1-1   188   1.3   100
  688   3-1     A-1   HT1-1   170   1.8   100
                                         表33
实施例     粘结树脂 HTM     VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
   主料   掺合物
    689     3-2     -     HT1-1     185     1.1     100
    690     3-2     -     HT1-2     170     1.0     100
    691     3-2     -     HT1-3     170     1.9     100
    692     3-2     -     HT1-4     171     1.1     100
    693     3-2     -     HT1-5     173     1.8     100
    694     3-2     -     HT1-6     173     1.7     100
    695     3-2     -     HT1-7     170     1.5     100
    696     3-2     -     HT1-8     169     1.2     100
    697     3-2     -     HT1-9     168     1.6     100
    698     3-2     -     HT1-10     170     1.6     100
    699     3-2     -     HT1-11     170     1.3     100
    700     3-2     -     HT2-1     175     0.7     100
    701     3-2     -     HT2-2     185     0.7     100
    702     3-2     -     HT2-3     181     0.6     100
    703     3-2     -     HT2-4     182     1.0     100
    704     3-2     -     HT2-5     175     1.1     100
    705     3-2     -     HT2-6     177     0.9     100
    706     3-2     -     HT3-1     177     1.2     100
    707     3-2     -     HT3-2     180     0.8     100
    708     3-2     -     HT3-3     180     0.7     100
    709     3-2     -     HT3-4     183     0.8     100
    710     3-2     -     HT3-5     176     1.0     100
    711     3-2     -     HT4-1     179     1.0     100
    712     3-2     -     HT4-2     185     1.2     100
    713     3-2     -     HT4-3     178     0.9     100
    714     3-2     -     HT5-1     180     1.8     100
    715     3-2     -     HT6-1     180     2.0     100
    716     3-2     -     HT7-1     190     1.1     100
                                       表34
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  717   3-2     -   HT8-1   196   1.5   100
  718   3-2     -   HT8-2   184   0.9   100
  719   3-2     -   HT9-1   182   0.8   100
  720   3-2     -   HT9-2   184   1.2   100
  721   3-2     -   HT10-1   195   0.7   100
  722   3-2     -   HT10-2   189   1.0   100
  723   3-2     -   HT11-1   191   1.0   100
  724   3-2     -   HT11-2   180   1.3   100
  725   3-2     -   HT12-1   188   0.9   100
  726   3-2     -   HT12-2   188   1.3   100
  727   3-2     -   HT13-1   193   0.7   100
  728   3-2     -   HT13-2   184   1.1   100
  729   3-2     -   HT13-3   185   1.4   000
  730   3-2     -   HT1-1   190   1.2   100
  731   3-2     A-1   HT1-1   168   1.3   100
                                表35
实施例     粘结树脂 HTM    VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  717   3-3     -   HT1-1   168   2.0   100
  718   3-3     -   HT1-2   166   1.4   100
  719   3-3     -   HT1-3   170   2.0   100
  720   3-3     -   HT1-4   170   1.7   100
  721   3-3     -   HT1-5   168   1.5   100
  722   3-3     -   HT1-6   167   1.5   100
  723   3-3     -   HT1-7   173   1.6   100
  724   3-3     -   HT1-8   172   1.5   100
  725   3-3     -   HT1-9   171   1.0   100
  726   3-3     -   HT1-10   169   1.8   100
  727   3-3     -   HT1-11   169   1.8   100
  728   3-3     -   HT2-1   175   1.2   100
  729   3-3     -   HT2-2   180   1.1   100
  730   3-3     -   HT2-3   180   1.1   100
  731   3-3     -   HT2-4   177   0.8   100
  732   3-3     -   HT2-5   181   0.7   100
  733   3-3     -   HT2-6   178   0.7   100
  734   3-3     -   HT3-1   184   1.0   100
  735   3-3     -   HT3-2   184   0.6   100
  736   3-3     -   HT3-3   176   1.2   100
  737   3-3     -   HT3-4   181   0.9   100
  738   3-3     -   HT3-5   179   0.6   100
  739   3-3     -   HT4-1   180   0.7   100
  740   3-3     -   HT4-2   182   1.0   100
  741   3-3     -   HT4-3   182   1.2   100
  742   3-3     -   HT5-1   180   1.8   100
  743   3-3     -   HT6-1   181   1.8   100
  744   3-3     -   HT7-1   190   1.5   100
                                    表36
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  745   3-3     -   HT8-1   182   1.2   100
  746   3-3     -   HT8-2   185   1.4   100
  747   3-3     -   HT9-1   185   2.0   100
  748   3-3     -   HT9-2   190   1.3   100
  749   3-3     -   HT10-1   193   1.3   100
  750   3-3     -   HT10-2   188   1.4   100
  751   3-3     -   HT11-1   184   1.9   100
  752   3-3     -   HT11-2   190   1.0   100
  753   3-3     -   HT12-1   192   1.1   100
  754   3-3     -   HT12-2   188   1.4   100
  755   3-3     -   HT13-1   195   1.9   100
  756   3-3     -   HT13-2   193   1.7   100
  757   3-3     -   HT13-3   190   1.7   000
  758   3-3     -   HT1-1   185   1.6   100
  759   3-3     A-1   HT1-1   172   1.9   100
  比较例3   A-4     -   HT1-1   242   5.5   30
  比较例4   1-1     -   HT14-1   305   1.4   100
在表19-36中,有(*)标记的光敏材料表示其中不加电子转移材料。
实施例760-795
[数字光源用的多层光敏材料(充负电型)]
通过使用球磨机,将2重量份由上式(CG1)表示的、作为电荷产生材料的颜料和1重量份作为粘结树脂的聚乙烯醇缩丁醛与120重量份作为溶剂的二氯甲烷一起混合并分散,从而制得电荷产生层用的涂布液。然后,通过蘸涂法将该涂布液涂敷至铝管上,然后在100℃通过热风干燥60分钟,以制得厚度为0.5μm的电荷产生层。
然后,通过使用球磨机,将80重量份上式(HT1),(HT2)或(HT3)表示的空穴转移材料和90重量份参考例1-9中得到的聚酯树脂(1-1)至(1-3),(2-1)至(2-3)和(3-1)至(3-3)的任一种或该聚酯树脂和聚碳酸酯树脂的混合物(作为粘结树脂)与80重量份四氢呋喃一起混合并分散,从而制得电荷转移层用的涂布液。然后,通过蘸涂法将该涂布液涂敷至上述的电荷产生层上,随后在100℃通过热风干燥60分钟,以制得厚度为15μm的电荷转移层,由此,相应地制得了数字光源用的充负电型多层光敏材料。
当使用聚酯树脂和聚碳酸酯树脂的混合物作为粘结树脂时,将70重量份聚酯树脂和20重量份聚碳酸酯树脂结合使用。
对比例5
根据与例760所述相同的方式制备数字光源用的、充负电型多层光敏材料,所不同的是,将90重量份具有上述(A-4)重复单元的聚碳酸酯树脂用作电荷转移层的粘结树脂。
对比例6
根据与例760所述相同的方式制备数字光源用的、充负电型多层光敏材料,所不同的是,将上式(HT14-1)表示的化合物用作空穴转移材料。
将各实施例和对比例所得的光电敏感材料进行下述的试验,并估测它们的特性。
<估测数字光源用的充负电光敏材料>
光敏性试验
通过使用GENTEC Co.制造的鼓感度试验仪,分别对各实施例和对比例中得到的光敏材料的表面施加电压,从而使表面在-700V下充电。然后,将来自卤灯的白光单色光[波长:780nm(半峰宽度:20nm),光强度:16μw/cm2]作为暴光光源通过一带通滤波器照射在光敏材料的表面上(照射时间:80毫秒)。此外,测量自暴光开始起330毫秒时的表面电位作为暴光后的电位VL(V)。
耐磨性试验
将各实施例和对比例中得到的光敏材料安装在静电激光打印机(LP-2080型,Mita Industrial Co.,Ltd.制造)的成像装置上,在没有纸通过该装置的情况下旋转150,000次,并分别测量旋转之前和之后光敏层的厚度改变。
结果与所用的上述化合物序号的粘结树脂和空穴转移材料一起列于表37-38中。
                             表37
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)
  主料   掺合物
  760   1-1   -   HT1-1   -86   2.4
  761   1-1   -   HT2-1   -88   2.4
  762   1-1   -   HT3-1   -85   2.2
  763   1-1   A-1   HT1-1   -90   2.5
  764   1-2   -   HT1-1   -94   2.5
  765   1-2   -   HT2-1   -92   2.3
  766   1-2   -   HT3-1   -90   2.5
  767   1-2   A-1   HT1-1   -97   2.6
  768   1-3   -   HT1-1   -88   2.1
  769   1-3   -   HT2-1   -85   2.2
  770   1-3   -   HT3-1   -86   2.4
  771   1-3   A-1   HT1-1   -85   2.5
  772   2-1   -   HT1-1   -90   1.1
  773   2-1   -   HT2-1   -84   1.4
  774   2-1   -   HT3-1   -85   1.5
  775   2-1   A-1   HT1-1   -86   1.5
  776   2-2   -   HT1-1   -85   1.3
  777   2-2   -   HT2-1   -90   1.6
  778   2-2   -   HT3-1   -85   1.3
  779   2-2   A-1   HT1-1   -86   1.4
  780   2-3   -   HT1-1   -86   1.3
  781   2-3   -   HT2-1   -84   1.6
  782   2-3   -   HT3-1   -90   1.5
  783   2-3   A-1   HT1-1   -90   1.8
  784   3-1   -   HT1-1   -66   2.4
  785   3-1   -   HT2-1   -60   2.3
  786   3-1   -   HT3-1   -70   2.6
  787   3-1   A-1   HT1-1   -71   2.2
                                  表38
实施例     粘结树脂 HTM     VL(V)   耐磨性(μm)
    主料   掺合物
    788     3-2     -     HT1-1     -66     2.7
    789     3-2     -     HT2-1     -71     2.4
    790     3-2     -     HT3-1     -70     2.3
    791     3-2     A-1     HT1-1     -61     2.7
    792     3-3     -     HT1-1     -64     2.3
    793     3-3     -     HT2-1     -69     2.5
    794     3-3     -     HT3-1     -74     2.6
    795     3-3     A-1     HT1-1     -71     2.5
    比较例5     A-4     -     HT1-1     -121     6.0
    比较例6     1-1     -     HT14-1     -193     2.5
实施例796-831
[数字光源用的多层光敏材料(充负电型)]
通过使用球磨机,将80重量份由上式(HT1),(HT2)或(HT3)表示的、作为空穴转移材料的化合物和90重量份参考例1-9中得到的聚酯树脂(1-1)至(1-3),(2-1)至(2-3)和(3-1)至(3-3)的任一种或该聚酯树脂和聚碳酸酯树脂的混合物(作为粘结树脂)与800重量份作为溶剂的四氢呋喃一起混合并分散,从而制得电荷转移层用的涂布液。然后,通过蘸涂法将该涂布液涂敷至铝管上,随后在100℃通过热风干燥60分钟而制得厚度为15μm的电荷转移层。
然后,通过使用球磨机,将2重量份由上式(CG1)表示的、作为电荷产生材料的颜料和1重量份上式(1-1)表示的、作为粘结树脂的聚酯树酯与120重量份四氢呋喃一起混合并分散,以制得电荷产生层用的涂布液。然后通过蘸涂法将该涂布液涂敷至上述电荷转移层上,随后通过在100℃热风干燥60分钟而形成厚度为10μm的电荷产生层,由此,相应地制得了数字光源用的、充正电型多层光敏材料。
当使用聚酯树脂和聚碳酸酯树脂的混合物作为粘结树脂时,将0.7重量份聚酯树脂和0.3重量份聚碳酸酯树脂结合使用。
对比例7
根据与例796所述相同的方式制得数字光源用的、充正电型多层光敏材料,所不同的是,将90重量份具有上式(A-4)重复单元的聚碳酸酯树脂用作电荷转移材料的粘结树脂。
对比例8
根据与例796所述相同的方式制得数字光源用的、充正电型多层光敏材料,所不同的是,将上式(HT14-1)表示的化合物用作空穴转移材料。
将各实施例和对比例所得的光电感应材料进行根据上述数字光源用的、充正电型光敏材料的估测方法的光敏性试验和耐磨性试验。
试验结果与所用的上述化合物序号的粘结树脂和空穴转移材料(HTM)一起列于表39和40中。
                               表39
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)
  主料   掺合物
  796   1-1   -   HT1-1   126   2.6
  797   1-1   -   HT2-1   130   2.5
  798   1-1   -   HT3-1   130   2.5
  799   1-1   A-1   HT1-1   125   2.6
  800   1-2   -   HT1-1   128   2.3
  801   1-2   -   HT2-1   136   2.3
  802   1-2   -   HT3-1   131   2.3
  803   1-2   A-1   HT1-1   130   3.0
  804   1-3   -   HT1-1   121   2.1
  805   1-3   -   HT2-1   128   2.4
  806   1-3   -   HT3-1   124   2.2
  807   1-3   A-1   HT1-1   125   2.5
  808   2-1   -   HT1-1   132   1.4
  809   2-1   -   HT2-1   130   1.6
  810   2-1   -   HT3-1   129   1.7
  811   2-1   A-1   HT1-1   128   1.6
  812   2-2   -   HT1-1   132   1.5
  813   2-2   -   HT2-1   130   1.9
  814   2-2   -   HT3-1   130   2.0
  815   2-2   A-1   HT1-1   126   1.7
  816   2-3   -   HT1-1   125   1.4
  817   2-3   -   HT2-1   124   1.7
  818   2-3   -   HT3-1   126   1.6
  819   2-3   A-1   HT1-1   130   1.9
  820   3-1   -   HT1-1   104   2.4
  821   3-1   -   HT2-1   109   1.9
  822   3-1   -   HT3-1   108   2.3
  823   3-1   A-1   HT1-1   100   2.3
                                 表40
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)
  主料   掺合物
  824   3-2   -   HT1-1   114   2.2
  825   3-2   -   HT2-1   111   2.4
  826   3-2   -   HT3-1   109   2.6
  827   3-2   A-1   HT1-1   110   3.0
  828   3-3   -   HT1-1   109   2.4
  829   3-3   -   HT2-1   108   2.9
  830   3-3   -   HT3-1   114   2.9
  831   3-3   A-1   HT1-1   112   2.4
  比较例7   A-4   -   HT1-1   160   6.6
  比较例8   1-1   -   HT14-1   211   2.5
实施例832-867
[模拟光源用的多层光敏材料(充负电型)]
根据与例760-795所述相同的方式相应地得到模拟光源用的、充负电型多层光敏材料,所不同的是,将2重量份上式(CG2)表示的颜料用作电荷产生材料。
对比例9
根据与例832所述相同的方式制得模拟光源用的、充负电型多层光敏材料,所不同的是,将90重量份具有上述(A-4)重复单元的聚碳酸酯树脂用作电荷转移材料的粘结树脂。
对比例10
根据与例832所述相同的方式制得模拟光源用的、充负电型多层光敏材料,所不同的是,将上式(HT14-1)表示的化合物用作空穴转移材料。
将各实施例和对比例所得的光电敏感材料进行下述试验,并估测它们的特性。
<估测模拟光源用的、充负电光敏材料>
光敏性试验
通过使用GENTEC Co.制造的鼓感度试验仪,分别对各实施例和对比例中得到的光敏材料的表面施加电压,从而使表面在-700V下充电。然后,将来自卤灯的白光(光强度:147勒秒)作为暴光光源照射在光敏材料的表面上(照射时间:50毫秒)。此外,测量自暴光开始起330毫秒时的表面电位作为暴光后的电位VL(V)。
耐磨性试验
将各实施例和对比例中得到的光敏材料安装在改进用于充负电规格的静电复印机上(DC-2556型,Mita Industrial Co.,Ltd.制造),在没有纸通过该复印机的情况下旋转150,000次之后,分别测量旋转之前和之后光敏层的厚度改变。
这些试验结果与所用的上述化合物序号的粘结树脂和空穴转移材料(HTM)一起列于表41-42中。
                                    表41
实施例     粘结树脂 HTM     VL(V)     耐磨性(μm)
    主料   掺合物
    832     1-1     -     HT1-1     -94     1.9
    833     1-1     -     HT2-1     -99     2.4
    834     1-1     -     HT3-1     -101     2.2
    835     1-1     A-1     HT1-1     -93     1.5
    836     1-2     -     HT1-1     -100     1.7
    837     1-2     -     HT2-1     -106     1.9
    838     1-2     -     HT3-1     -98     2.0
    839     1-2     A-1     HT1-1     -96     1.9
    840     1-3     -     HT1-1     -93     2.1
    841     1-3     -     HT2-1     -92     2.4
    842     1-3     -     HT3-1     -99     2.2
    843     1-3     A-1     HT1-1     -94     1.9
    844     2-1     -     HT1-1     -96     1.2
    845     2-1     -     HT2-1     -101     1.2
    846     2-1     -     HT3-1     -100     1.1
    847     2-1     A-1     HT1-1     -95     1.1
    848     2-2     -     HT1-1     -93     1.6
    849     2-2     -     HT2-1     -96     1.0
    850     2-2     -     HT3-1     -92     1.3
    851     2-2     A-1     HT1-1     -91     1.5
    852     2-3     -     HT1-1     -90     1.6
    853     2-3     -     HT2-1     -89     1.5
    854     2-3     -     HT3-1     -91     1.4
    855     2-3     A-1     HT1-1     -90     1.7
    856     3-1     -     HT1-1     -89     1.9
    857     3-1     -     HT2-1     -88     2.2
    858     3-1     -     HT3-1     -86     2.6
    859     3-1     A-1     HT1-1     -84     2.4
                                  表42
实施例        粘结树脂 HTM     VL(V)    耐磨性(μm)
    主料   掺合物
    860     3-2     -     HT1-1     -81     2.2
    861     3-2     -     HT2-1     -86     2.4
    862     3-2     -     HT3-1     -89     2.2
    863     3-2     A-1     HT1-1     -83     2.1
    864     3-3     -     HT1-1     -85     2.4
    865     3-3     -     HT2-1     -90     2.3
    866     3-3     -     HT3-1     -86     2.2
    867     3-3     A-1     HT1-1     -86     2.1
    比较例9     A-4     -     HT1-1     -139     5.6
    比较例10     1-1     -     HT14-1     -172     2.0
实施例868-903
[数字光源用的多层光敏材料(充正电型)]
根据与例796-831所述相同的方式相应地得到模拟光源用的、充正电型多层光敏材料,所不同的是,将2重量份上述(CG2)表示的颜料用作电荷产生材料。
对比例11
根据与例868所述相同的方式制备数字光源用的、充正电型多层光敏材料,所不同的是,将90重量份具有上式(A-4)重复单元的聚碳酸酯树脂用作电荷转材料的粘结树脂。
对比例12
根据与例868所述相同的方式制得模拟光源用的、充正电型多层光敏材料,所不同的是,将上式(HT14-1)表示的化合物用作空穴转移材料。
对各实施例和对比例所得的光电敏感材料进行根据上述模拟光源用的、充正电型光敏材料的估测方法的光敏性试验和耐磨性试验。
试验结果与所用的上述化合物序号的粘结树脂和空穴转移材料(HTM)一起列于表43和44中。
                              表43
实施例      粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)
  主料   掺合物
  868   1-1   -   HT1-1   131   2.1
  869   1-1   -   HT2-1   138   2.0
  870   1-1   -   HT3-1   142   1.9
  871   1-1   A-1   HT1-1   140   2.2
  872   1-2   -   HT1-1   120   2.1
  873   1-2   -   HT2-1   129   2.2
  874   1-2   -   HT3-1   126   2.2
  875   1-2   A-1   HT1-1   124   2.5
  876   1-3   -   HT1-1   126   2.4
  877   1-3   -   HT2-1   121   2.3
  878   1-3   -   HT3-1   127   2.2
  879   1-3   A-1   HT1-1   124   2.2
  880   2-1   -   HT1-1   123   1.4
  881   2-1   -   HT2-1   129   1.4
  882   2-1   -   HT3-1   126   1.3
  883   2-1   A-1   HT1-1   123   1.2
  884   2-2   -   HT1-1   128   1.4
  885   2-2   -   HT2-1   125   1.4
  886   2-2   -   HT3-1   122   1.4
  887   2-2   A-1   HT1-1   130   1.5
  888   2-3   -   HT1-1   121   1.6
  889   2-3   -   HT2-1   120   1.5
  890   2-3   -   HT3-1   129   1.9
  891   2-3   A-1   HT1-1   120   1.5
  892   3-1   -   HT1-1   111   2.2
  893   3-1   -   HT2-1   106   2.2
  894   3-1   -   HT3-1   114   2.4
  895   3-1   A-1   HT1-1   108   2.4
                                 表44
实施例     粘结树脂 HTM   VL(V)   耐磨性(μm)
  主料   掺合物
  896   3-2   -   HT1-1   110   2.1
  897   3-2   -   HT2-1   111   2.6
  898   3-2   -   HT3-1   105   2.4
  899   3-2   A-1   HT1-1   108   2.3
  900   3-3   -   HT1-1   108   2.3
  901   3-3   -   HT2-1   107   2.4
  902   3-3   -   HT3-1   106   2.2
  903   3-3   A-1   HT1-1   105   2.3
  比较例11   A-4   -   HT1-1   180   5.9
  比较例12   1-1   -   HT14-1   224   2.7
实施例904-1182
[数字光源用的单层光敏材料(充正电型)]
分别将上式(CG1)表示的无金属酞菁颜料和上式(HT1-1)表示的联苯胺衍生物用作电荷产生材料和空穴转移材料。此外,分别将上式(ET1)-(ET14)的任一种表示的化合物用作电子转移材料。另外将参考例1-9得到的聚酯树脂(1-1)-(1-3),(2-1)-(2-3)和(3-1)-(3-3)的任一种,或该聚酯树脂和聚碳酸酯树脂的混合物用作粘结树脂。还将四氢呋喃用作在其中溶解这些成份的溶剂。
用上述化合物的序号表示所用的电子转移材料(ETM)和粘结树脂。
被掺合的各种材料的用量如下:
成份                  用量(重量份)
电荷产生材料              5
电子转移材料              30
空穴转移材料              50
粘结树脂                  90
溶剂                      800
当粘结树脂为上述的混合物时,聚酯树脂对聚碳酸酯的重量混合比为70∶20。
用球磨机将上述各成份进行混合并分散,以制得单层型光敏层用的涂布液。然后通过蘸涂法将该涂布液涂敷至铝管上,随后在100℃通过热风干燥60分钟,从而得到数字光源用的单层型光敏材料,相应的单层型光敏层的厚度为15-20μm。
对比例13
根据与例1所述相同的方式制得单层光敏材料,所不同的是,将下式(ET15-1)表示的化合物用作电子转移材料。
Figure A9610283501371
根据与例1-387所述相同的方式,对各实施例和对比例所得的光电敏感材料进行光敏性试验,耐磨性试验和粘合试验,并估测它们的特性。
将这些试验结果与所用的上述化合物序号的粘结树脂和电子转移材料(ETM)一起列于表45-53中。
在表45-53中,还列出了实施例1,44,87,130,173,216,259,302和345,以及对比例1的结果。
                                           表45
实施例     粘结树脂 ETM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  1   1-1     -   ET1-1   128   2.3   100
  904   1-1     -   ET1-2   132   2.1   100
  905   1-1     -   ET2-1   114   2.3   100
  906   1-1     -   ET2-2   110   2.9   100
  907   1-1     -   ET2-3   120   2.9   100
  908   1-1     -   ET2-4   108   2.7   100
  909   1-1     -   ET2-5   111   2.6   100
  910   1-1     -   ET2-6   110   2.1   100
  911   1-1     -   ET2-7   112   2.4   100
  912   1-1     -   ET3-1   109   3.0   100
  913   1-1     -   ET3-2   105   2.6   100
  914   1-1     -   ET3-3   100   2.0   100
  915   1-1     -   ET3-4   106   2.2   100
  916   1-1     -   ET3-5   105   2.0   100
  917   1-1     -   ET4-1   111   2.5   100
  918   1-1     -   ET4-2   103   2.3   100
  919   1-1     -   ET5-1   101   2.8   100
  920   1-1     -   ET5-2   100   3.2   100
  921   1-1     -   ET6-1   106   2.5   100
  922   1-1     -   ET6-2   114   3.1   100
  923   1-1     -   ET7-1   120   2.7   100
  924   1-1     -   ET7-2   121   2.2   100
  925   1-1     -   ET8-1   133   2.2   100
  926   1-1     -   ET8-2   135   3.1   100
  927   1-1     -   ET8-3   131   2.9   100
  928   1-1     -   ET9-1   130   2.1   100
  929   1-1     -   ET10-1   129   2.7   100
  930   1-1     -   ET11-1   136   2.7   100
  931   1-1     -   ET12-1   136   2.5   100
  932   1-1     -   ET13-1   129   3.1   100
  933   1-1     -   ET14-1   130   3.0   100
  934   1-1     A-1   ET3-4   106   2.8   100
                                   表46
实施例     粘结树脂 ETM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  44   1-2   -   ET1-1   130   2.9   100
  935   1-2   -   ET1-2   136   3.0   100
  936   1-2   -   ET2-1   111   2.3   100
  937   1-2   -   ET2-2   120   2.6   100
  938   1-2   -   ET2-3   108   3.1   100
  939   1-2   -   ET2-4   106   2.1   100
  940   1-2   -   ET2-5   105   2.4   100
  941   1-2   -   ET2-6   112   2.4   100
  942   1-2   -   ET2-7   113   2.4   100
  943   1-2   -   ET3-1   114   2.7   100
  944   1-2   -   ET3-2   104   2.5   100
  945   1-2   -   ET3-3   118   2.8   100
  946   1-2   -   ET3-4   110   2.8   100
  947   1-2   -   ET3-5   106   3.1   100
  948   1-2   -   ET4-1   104   3.3   100
  949   1-2   -   ET4-2   103   2.3   100
  950   1-2   -   ET5-1   102   3.1   100
  951   1-2   -   ET5-2   116   3.0   100
  952   1-2   -   ET6-1   117   2.0   100
  953   1-2   -   ET6-2   112   2.7   100
  954   1-2   -   ET7-1   120   2.7   100
  955   1-2   -   ET7-2   121   2.9   100
  956   1-2   -   ET8-1   130   3.1   100
  957   1-2   -   ET8-2   134   3.2   100
  958   1-2   -   ET8-3   136   2.8   100
  959   1-2   -   ET9-1   130   2.4   100
  960   1-2   -   ET10-1   133   3.2   100
  961   1-2   -   ET11-1   132   2.9   100
  962   1-2   -   ET12-1   132   2.4   100
  963   1-2   -   ET13-1   136   2.4   100
  964   1-2   -   ET14-1   130   3.0   100
  965   1-2   A-1   ET3-4   110   3.1   100
                                 表47
实施例     粘结树脂 ETM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  87   1-3   -   ET1-1   132   2.4   100
  966   1-3   -   ET1-2   139   2.8   100
  967   1-3   -   ET2-1   114   2.3   100
  968   1-3   -   ET2-2   109   2.6   100
  969   1-3   -   ET2-3   113   3.1   100
  970   1-3   -   ET2-4   112   3.3   100
  971   1-3   -   ET2-5   118   2.1   100
  972   1-3   -   ET2-6   110   3.0   100
  973   1-3   -   ET2-7   111   2.5   100
  974   1-3   -   ET3-1   104   2.5   100
  975   1-3   -   ET3-2   106   2.7   100
  976   1-3   -   ET3-3   108   2.5   100
  977   1-3   -   ET3-4   110   2.7   100
  978   1-3   -   ET3-5   111   2.2   100
  979   1-3   -   ET4-1   114   3.0   100
  980   1-3   -   ET4-2   113   2.8   100
  981   1-3   -   ET5-1   120   3.3   100
  982   1-3   -   ET5-2   109   2.7   100
  983   1-3   -   ET6-1   111   2.3   100
  984   1-3   -   ET6-2   119   2.3   100
  985   1-3   -   ET7-1   121   3.1   100
  986   1-3   -   ET7-2   120   2.1   100
  987   1-3   -   ET8-1   139   2.0   100
  988   1-3   -   ET8-2   140   2.9   100
  989   1-3   -   ET8-3   131   2.4   100
  990   1-3   -   ET9-1   132   2.4   100
  991   1-3   -   ET10-1   130   3.2   100
  992   1-3   -   ET11-1   129   2.5   100
  993   1-3   -   ET12-1   114   2.8   100
  994   1-3   -   ET13-1   113   2.1   100
  995   1-3   -   ET14-1   122   2.6   100
  996   1-3   A-1   ET3-4   110   2.6   100
                                       表48
实施例     粘结树脂 ETM    VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  130   2-1     -   ET1-1   129   2.0   100
  997   2-1     -   ET1-2   139   1.4   100
  998   2-1     -   ET2-1   114   1.8   100
  999   2-1     -   ET2-2   105   1.6   100
  1000   2-1     -   ET2-3   110   1.2   100
  1001   2-1     -   ET2-4   106   2.1   100
  1002   2-1     -   ET2-5   101   1.5   100
  1003   2-1     -   ET2-6   106   1.6   100
  1004   2-1     -   ET2-7   111   2.2   100
  1005   2-1     -   ET3-1   110   1.5   100
  1006   2-1     -   ET3-2   114   1.3   100
  1007   2-1     -   ET3-3   100   2.0   100
  1008   2-1     -   ET3-4   104   1.5   100
  1009   2-1     -   ET3-5   102   1.9   100
  1010   2-1     -   ET4-1   101   1.3   100
  1011   2-1     -   ET4-2   108   1.2   100
  1012   2-1     -   ET5-1   119   1.9   100
  1013   2-1     -   ET5-2   120   2.0   100
  1014   2-1     -   ET6-1   109   1.3   100
  1015   2-1     -   ET6-2   111   1.6   100
  1016   2-1     -   ET7-1   119   1.6   100
  1017   2-1     -   ET7-2   121   1.7   100
  1018   2-1     -   ET8-1   136   1.4   100
  1019   2-1     -   ET8-2   140   1.7   100
  1020   2-1     -   ET8-3   139   2.1   100
  1021   2-1     -   ET9-1   132   1.9   100
  1022   2-1     -   ET10-1   133   1.9   100
  1023   2-1     -   ET11-1   140   2.2   100
  1024   2-1     -   ET12-1   138   1.3   100
  1025   2-1     -   ET13-1   141   2.0   100
  1026   2-1     -   ET14-1   136   2.0   100
  1027   2-1     A-1   ET3-4   111   1.8   100
                                     表49
实施例     粘结树脂 ETM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  173   2-2     -   ET1-1   129   1.7   100
  1028   2-2     -   ET1-2   140   1.3   100
  1029   2-2     -   ET2-1   114   1.8   100
  1030   2-2     -   ET2-2   106   1.8   100
  1031   2-2     -   ET2-3   109   1.8   100
  1032   2-2     -   ET2-4   111   1.4   100
  1033   2-2     -   ET2-5   119   2.0   100
  1034   2-2     -   ET2-6   114   1.5   100
  1035   2-2     -   ET2-7   116   2.1   100
  1036   2-2     -   ET3-1   119   1.2   100
  1037   2-2     -   ET3-2   120   1.7   100
  1038   2-2     -   ET3-3   116   1.9   100
  1039   2-2     -   ET3-4   117   1.4   100
  1040   2-2     -   ET3-5   109   1.6   100
  1041   2-2     -   ET4-1   112   2.0   100
  1042   2-2     -   ET4-2   116   1.2   100
  1043   2-2     -   ET5-1   115   1.7   100
  1044   2-2     -   ET5-2   113   1.7   100
  1045   2-2     -   ET6-1   120   1.5   100
  1046   2-2     -   ET6-2   119   2.0   100
  1047   2-2     -   ET7-1   109   1.5   100
  1048   2-2     -   ET7-2   111   1.9   100
  1049   2-2     -   ET8-1   130   1.8   100
  1050   2-2     -   ET8-2   139   1.5   100
  1051   2-2     -   ET8-3   134   1.5   100
  1052   2-2     -   ET9-1   140   1.5   100
  1053   2-2     -   ET10-1   141   1.6   100
  1054   2-2     -   ET11-1   136   1.3   100
  1055   2-2     -   ET12-1   136   1.3   100
  1056   2-2     -   ET13-1   135   1.7   100
  1057   2-2     -   ET14-1   130   1.7   100
  1058   2-2     A-1   ET3-4   120   1.7   100
                                  表50
实施例     粘结树脂 ETM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  216   2-3     -   ET1-1   128   2.3   100
  1059   2-3     -   ET1-2   134   1.4   100
  1060   2-3     -   ET2-1   111   1.7   100
  1061   2-3     -   ET2-2   109   1.6   100
  1062   2-3     -   ET2-3   114   1.7   100
  1063   2-3     -   ET2-4   112   1.7   100
  1064   2-3     -   ET2-5   107   1.7   100
  1065   2-3     -   ET2-6   109   1.3   100
  1066   2-3     -   ET2-7   111   1.6   100
  1067   2-3     -   ET3-1   114   1.6   100
  1068   2-3     -   ET3-2   113   1.5   100
  1069   2-3     -   ET3-3   113   1.8   100
  1070   2-3     -   ET3-4   112   1.2   100
  1071   2-3     -   ET3-5   109   1.9   100
  1072   2-3     -   ET4-1   110   2.0   100
  1073   2-3     -   ET4-2   108   2.2   100
  1074   2-3     -   ET5-1   118   1.4   100
  1075   2-3     -   ET5-2   117   2.0   100
  1076   2-3     -   ET6-1   110   1.5   100
  1077   2-3     -   ET6-2   111   1.5   100
  1078   2-3     -   ET7-1   121   1.8   100
  1079   2-3     -   ET7-2   120   1.2   100
  1080   2-3     -   ET8-1   141   1.8   100
  1081   2-3     -   ET8-2   142   2.1   100
  1082   2-3     -   ET8-3   138   1.3   100
  1083   2-3     -   ET9-1   137   1.3   100
  1084   2-3     -   ET10-1   130   2.0   100
  1085   2-3     -   ET11-1   129   1.5   100
  1086   2-3     -   ET12-1   136   2.0   100
  1087   2-3     -   ET13-1   135   1.2   100
  1088   2-3     -   ET14-1   140   1.5   100
  1089   2-3     A-1   ET3-4   120   1.8   100
                                  表51
实施例     粘结树脂 ETM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  259   3-1     -   ET1-1   120   2.0   100
  1090   3-1     -   ET1-2   126   2.1   100
  1091   3-1     -   ET2-1   98   2.3   100
  1092   3-1     -   ET2-2   100   2.2   100
  1093   3-1     -   ET2-3   101   2.2   100
  1094   3-1     -   ET2-4   94   2.2   100
  1095   3-1     -   ET2-5   95   2.2   100
  1096   3-1     -   ET2-6   108   3.1   100
  1097   3-1     -   ET2-7   101   3.2   100
  1098   3-1     -   ET3-1   102   2.8   100
  1099   3-1     -   ET3-2   99   2.8   100
  1100   3-1     -   ET3-3   94   2.7   100
  1101   3-1     -   ET3-4   104   2.9   100
  1102   3-1     -   ET3-5   103   3.2   100
  1103   3-1     -   ET4-1   102   2.9   100
  1104   3-1     -   ET4-2   100   2.1   100
  1105   3-1     -   ET5-1   104   2.3   100
  1106   3-1     -   ET5-2   103   3.2   100
  1107   3-1     -   ET6-1   110   3.3   100
  1108   3-1     -   ET6-2   111   2.7   100
  1109   3-1     -   ET7-1   114   2.9   100
  1110   3-1     -   ET7-2   112   3.0   100
  1111   3-1     -   ET8-1   125   2.8   100
  1112   3-1     -   ET8-2   130   2.1   100
  1113   3-1     -   ET8-3   131   2.3   100
  1114   3-1     -   ET9-1   130   2.3   100
  1115   3-1     -   ET10-1   125   2.4   100
  1116   3-1     -   ET11-1   126   2.8   100
  1117   3-1     -   ET12-1   127   2.4   100
  1118   3-1     -   ET13-1   136   2.4   100
  1119   3-1     -   ET14-1   141   3.0   100
  1120   3-1     A-1   ET3-4   110   3.1   100
                                     表52
实施例     粘结树脂 ETM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  302   3-2     -   ET1-1   121   2.6   100
  1121   3-2     -   ET1-2   128   2.3   100
  1122   3-2     -   ET2-1   104   2.4   100
  1123   3-2     -   ET2-2   110   2.8   100
  1124   3-2     -   ET2-3   101   3.1   100
  1125   3-2     -   ET2-4   100   2.6   100
  1126   3-2     -   ET2-5   96   2.7   100
  1127   3-2     -   ET2-6   92   3.1   100
  1128   3-2     -   ET2-7   101   3.3   100
  1129   3-2     -   ET3-1   106   3.2   100
  1130   3-2     -   ET3-2   103   2.9   100
  1131   3-2     -   ET3-3   94   2.8   100
  1132   3-2     -   ET3-4   98   3.3   100
  1133   3-2     -   ET3-5   101   2.7   100
  1134   3-2     -   ET4-1   102   2.0   100
  1135   3-2     -   ET4-2   104   2.0   100
  1136   3-2     -   ET5-1   100   2.8   100
  1137   3-2     -   ET5-2   110   2.9   100
  1138   3-2     -   ET6-1   111   3.1   100
  1139   3-2     -   ET6-2   114   3.1   100
  1140   3-2     -   ET7-1   119   2.8   100
  1141   3-2     -   ET7-2   120   2.4   100
  1142   3-2     -   ET8-1   131   2.1   100
  1143   3-2     -   ET8-2   132   2.5   100
  1144   3-2     -   ET8-3   133   2.6   100
  1145   3-2     -   ET9-1   134   3.1   100
  1146   3-2     -   ET10-1   129   2.9   100
  1147   3-2     -   ET11-1   132   2.8   100
1148 3-2 - ET12-1 136 3.3 100
  1149   3-2     -   ET13-1   132   2.6   100
  1150   3-2     -   ET14-1   133   2.6   100
  1151   3-2     A-1   ET3-4   109   2.6   100
                                     表53
实施例     粘结树脂 ETM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  345   3-3     -   ET1-1   118   2.9   100
  1152   3-3     -   ET1-2   121   2.6   100
  1153   3-3     -   ET2-1   108   2.1   100
  1154   3-3     -   ET2-2   104   2.8   100
  1155   3-3     -   ET2-3   107   2.0   100
  1156   3-3     -   ET2-4   107   2.8   100
  1157   3-3     -   ET2-5   100   2.3   100
  1158   3-3     -   ET2-6   99   2.7   100
  1159   3-3     -   ET2-7   101   3.0   100
  1160   3-3     -   ET3-1   92   3.0   100
  1161   3-3     -   ET3-2   94   3.3   100
  1162   3-3     -   ET3-3   93   2.6   100
  1163   3-3     -   ET3-4   97   2.6   100
  1164   3-3     -   ET3-5   99   2.1   100
  1165   3-3     -   ET4-1   100   2.3   100
  1166   3-3     -   ET4-2   109   2.9   100
  1167   3-3     -   ET5-1   107   3.2   100
  1168   3-3     -   ET5-2   104   2.4   100
  1169   3-3     -   ET6-1   110   2.4   100
  1170   3-3     -   ET6-2   118   2.5   100
  1171   3-3     -   ET7-1   120   2.5   100
  1172   3-3     -   ET7-2   116   2.5   100
  1173   3-3     -   ET8-1   129   2.2   100
  1174   3-3     -   ET8-2   127   2.2   100
  1175   3-3     -   ET8-3   126   2.8   100
  1176   3-3     -   ET9-1   129   3.1   100
  1177   3-3     -   ET10-1   130   2.7   100
  1178   3-3     -   ET11-1   128   2.4   100
  1179   3-3     -   ET12-1   132   2.3   100
  1180   3-3     -   ET13-1   133   2.8   100
  1181   3-3     -   ET14-1   140   2.2   100
  1182   3-3     A-1   ET3-4   100   3.1   100
  比较例1   A-4     -   ET1-1   190   5.5   30
  比较例13   1-1     -   ET15-1   221   2.6   100
实施例1183-1161
[模拟光源用的单层光敏材料(充正电型)]
根据与例904-1182所述相同的方式分别制得模拟光源用的单层光敏材料,所不同的是,将上式(CG2)表示的偶氮颜料代替例904-1182中所用的电荷产生材料(CG1)。
对比例14
根据与例388所述相同的方式制得单层光敏材料,所不同的是,将上式(ET15-1)表示的化合物用作电子转移材料。
根据与例388-759所述相同的方式,对各实施例和对比例所得的光电敏感材料进行光敏性试验、耐磨性试验和粘合试验,并估测它们的特性。
这些试验结果与所用的上述化合物序号的粘结树脂和电子转移材料(ETM)一起列于表54至62中。
在表54-62中还列出了实施例388,431,474,517,560,603,646,689和717以及对比例3的结果。
                                  表54
实施例     粘结树脂 ETM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  388   1-1     -   ET1-1   195   1.7   100
  1183   1-1     -   ET1-2   191   1.9   100
  1184   1-1     -   ET2-1   180   1.1   100
  1185   1-1     -   ET2-2   179   1.5   100
  1186   1-1     -   ET2-3   176   1.2   100
  1187   1-1     -   ET2-4   182   1.3   100
  1188   1-1     -   ET2-5   184   2.4   100
  1189   1-1     -   ET2-6   181   2.4   100
  1190   1-1     -   ET2-7   176   2.1   100
  1191   1-1     -   ET3-1   173   1.8   100
  1192   1-1     -   ET3-2   174   1.8   100
  1193   1-1     -   ET3-3   173   1.7   100
  1194   1-1     -   ET3-4   170   1.3   100
  1195   1-1     -   ET3-5   178   1.1   100
  1196   1-1     -   ET4-1   181   2.1   100
  1197   1-1     -   ET4-2   179   2.3   100
  1198   1-1     -   ET5-1   184   1.9   100
  1199   1-1     -   ET5-2   182   1.8   100
  1200   1-1     -   ET6-1   188   1.7   100
  1201   1-1     -   ET6-2   191   2.1   100
  1202   1-1     -   ET7-1   198   1.6   100
  1203   1-1     -   ET7-2   199   1.6   100
  1204   1-1     -   ET8-1   201   2.3   100
  1205   1-1     -   ET8-2   202   1.5   100
  1206   1-1     -   ET8-3   206   1.3   100
  1207   1-1     -   ET9-1   210   1.2   100
  1208   1-1     -   ET10-1   210   1.1   100
  1209   1-1     -   ET11-1   200   2.3   100
  1210   1-1     -   ET12-1   204   1.3   100
  1211   1-1     -   ET13-1   202   1.9   100
  1212   1-1     -   ET14-1   200   2.2   100
  1213   1-1     A-1   ET3-4   176   1.8   100
                                   表55
实施例     粘结树脂 ETM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  431   1-2     -   ET1-1   203   1.3   100
  1214   1-2     -   ET1-2   200   1.9   100
  1215   1-2     -   ET2-1   184   2.1   100
  1216   1-2     -   ET2-2   186   2.3   100
  1217   1-2     -   ET2-3   185   1.8   100
  1218   1-2     -   ET2-4   182   2.4   100
  1219   1-2     -   ET2-5   187   1.9   100
  1220   1-2     -   ET2-6   184   2.1   100
  1221   1-2     -   ET2-7   188   1.7   100
  1222   1-2     -   ET3-1   180   1.1   100
  1223   1-2     -   ET3-2   177   1.5   100
  1224   1-2     -   ET3-3   172   2.3   100
  1225   1-2     -   ET3-4   178   2.0   100
  1226   1-2     -   ET3-5   181   2.1   100
  1227   1-2     -   ET4-1   184   1.3   100
  1228   1-2     -   ET4-2   183   1.4   100
  1229   1-2     -   ET5-1   182   1.2   100
  1230   1-2     -   ET5-2   181   2.1   100
  1231   1-2     -   ET6-1   184   1.8   100
  1232   1-2     -   ET6-2   186   1.7   100
  1233   1-2     -   ET7-1   189   1.6   100
  1234   1-2     -   ET7-2   191   1.3   100
  1235   1-2     -   ET8-1   194   1.5   100
  1236   1-2     -   ET8-2   192   2.1   100
  1237   1-2     -   ET8-3   193   1.3   100
  1238   1-2     -   ET9-1   198   2.3   100
  1239   1-2     -   ET10-1   200   1.3   100
  1240   1-2     -   ET11-1   201   1.8   100
  1241   1-2     -   ET12-1   203   1.2   100
  1242   1-2     -   ET13-1   200   2.1   100
  1243   1-2     -   ET14-1   199   2.1   100
  1244   1-2     A-1   ET3-4   184   1.9   100
                                     表56
实施例     粘结树脂 ETM     VL(V)    耐磨性(μm)     粘合作用(%)
  主料   掺合物
  474   1-3     -     ET1-1     197     1.8     100
  1245   1-3     -     ET1-2     194     1.7     100
  1246   1-3     -     ET2-1     181     1.3     100
  1247   1-3     -     ET2-2     186     1.1     100
  1248   1-3     -     ET2-3     185     2.2     100
  1249   1-3     -     ET2-4     180     1.8     100
  1250   1-3     -     ET2-5     190     1.9     100
  1251   1-3     -     ET2-6     182     1.8     100
  1252   1-3     -     ET2-7     179     2.1     100
  1253   1-3     -     ET3-1     176     2.3     100
  1254   1-3     -     ET3-2     172     1.9     100
  1255   1-3     -     ET3-3     178     1.2     100
  1256   1-3     -     ET3-4     177     1.9     100
  1257   1-3     -     ET3-5     171     2.1     100
  1258   1-3     -     ET4-1     181     1.8     100
  1259   1-3     -     ET4-2     183     1.7     100
  1260   1-3     -     ET5-1     186     2.3     100
  1261   1-3     -     ET5-2     185     2.1     100
  1262   1-3     -     ET6-1     179     1.9     100
  1263   1-3     -     ET6-2     182     1.8     100
  1264   1-3     -     ET7-1     190     1.7     100
  1265   1-3     -     ET7-2     186     1.7     100
  1266   1-3     -     ET8-1     185     2.1     100
  1267   1-3     -     ET8-2     186     2.3     100
  1268   1-3     -     ET8-3     190     2.1     100
  1269   1-3     -     ET9-1     186     2.0     100
  1270   1-3     -     ET10-1     192     1.3     100
  1271   1-3     -     ET11-1     191     2.0     100
  1272   1-3     -     ET12-1     194     1.8     100
  1273   1-3     -     ET13-1     193     1.9     100
  1274   1-3     -     ET14-1     191     2.1     100
  1275   1-3     A-1     ET3-4     184     1.0     100
                                        表57
实施例     粘结树脂 ETM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
    517   2-1     -   ET1-1   200   0.8   100
    1276   2-1     -   ET1-2   196   0.9   100
    1277   2-1     -   ET2-1   184   0.9   100
    1278   2-1     -   ET2-2   183   1.0   100
    1279   2-1     -   ET2-3   186   1.2   100
    1280   2-1     -   ET2-4   190   1.3   100
    1281   2-1     -   ET2-5   182   0.9   100
    1282   2-1     -   ET2-6   191   0.8   100
    1283   2-1     -   ET2-7   185   0.6   100
    1284   2-1     -   ET3-1   176   1.2   100
    1285   2-1     -   ET3-2   180   1.3   100
    1286   2-1     -   ET3-3   184   1.1   100
    1287   2-1     -   ET3-4   184   0.9   100
    1288   2-1     -   ET3-5   179   0.8   100
    1289   2-1     -   ET4-1   181   0.6   100
    1290   2-1     -   ET4-2   184   0.6   100
    1291   2-1     -   ET5-1   180   1.2   100
    1292   2-1     -   ET5-2   180   1.2   100
    1293   2-1     -   ET6-1   186   1.3   100
    1294   2-1     -   ET6-2   187   0.9   100
    1295   2-1     -   ET7-1   189   1.2   100
    1296   2-1     -   ET7-2   193   0.9   100
    1297   2-1     -   ET8-1   186   1.3   100
    1298   2-1     -   ET8-2   184   0.9   100
    1299   2-1     -   ET8-3   189   1.1   100
    1300   2-1     -   ET9-1   192   1.2   100
    1301   2-1     -   ET10-1   194   0.8   100
    1302   2-1     -   ET11-1   194   0.9   100
    1303   2-1     -   ET12-1   188   0.9   100
    1304   2-1     -   ET13-1   192   1.1   100
    1305   2-1     -   ET14-1   190   1.1   100
    1306   2-1     A-1   ET3-4   180   1.3   100
                                表58
实施例     粘结树脂 ETM    VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  560   2-2     -   ET1-1   192   0.9   100
  1307   2-2     -   ET1-2   190   1.2   100
  1308   2-2     -   ET2-1   179   1.3   100
  1309   2-2     -   ET2-2   186   1.1   100
  1310   2-2     -   ET2-3   185   0.9   100
  1311   2-2     -   ET2-4   178   1.0   100
  1312   2-2     -   ET2-5   182   1.2   100
  1313   2-2     -   ET2-6   180   1.1   100
  1314   2-2     -   ET2-7   180   0.9   100
  1315   2-2     -   ET3-1   171   0.8   100
  1316   2-2     -   ET3-2   176   0.6   100
  1317   2-2     -   ET3-3   175   1.2   100
  1318   2-2     -   ET3-4   173   0.9   100
  1319   2-2     -   ET3-5   176   1.3   100
  1320   2-2     -   ET4-1   184   1.4   100
  1321   2-2     -   ET4-2   182   0.8   100
  1322   2-2     -   ET5-1   181   1.2   100
  1323   2-2     -   ET5-2   192   1.3   100
  1324   2-2     -   ET6-1   190   0.9   100
  1325   2-2     -   ET6-2   186   1.3   100
  1326   2-2     -   ET7-1   192   0.9   100
  1327   2-2     -   ET7-2   194   1.0   100
  1328   2-2     -   ET8-1   193   1.0   100
  1329   2-2     -   ET8-2   186   1.3   100
  1330   2-2     -   ET8-3   192   1.1   100
  1331   2-2     -   ET9-1   191   0.8   100
  1332   2-2     -   ET10-1   190   0.7   100
  1333   2-2     -   ET11-1   196   0.6   100
  1334   2-2     -   ET12-1   186   0.8   100
  1335   2-2     -   ET13-1   199   1.2   100
  1336   2-2     -   ET14-1   204   1.1   100
  1337   2-2     A-1   ET3-4   177   1.1   100
                                    表59
实施例     粘结树脂 ETM     VL(V)   耐磨性(μm)    粘合作用(%)
  主料   掺合物
  603   2-3     -   ET1-1     198   0.6     100
  1338   2-3     -   ET1-2     199   0.9     100
  1339   2-3     -   ET2-1     181   1.3     100
  1340   2-3     -   ET2-2     182   1.2     100
  1341   2-3     -   ET2-3     186   1.1     100
  1342   2-3     -   ET2-4     183   1.0     100
  1343   2-3     -   ET2-5     181   0.9     100
  1344   2-3     -   ET2-6     177   0.7     100
  1345   2-3     -   ET2-7     184   1.2     100
  1346   2-3     -   ET3-1     176   1.4     100
  1347   2-3     -   ET3-2     177   0.9     100
  1348   2-3     -   ET3-3     174   1.2     100
  1349   2-3     -   ET3-4     179   1.3     100
  1350   2-3     -   ET3-5     181   0.9     100
  1351   2-3     -   ET4-1     183   0.8     100
  1352   2-3     -   ET4-2     182   1.3     100
  1353   2-3     -   ET5-1     186   1.2     100
  1354   2-3     -   ET5-2     184   0.9     100
  1355   2-3     -   ET6-1     184   1.1     100
  1356   2-3     -   ET6-2     182   0.9     100
  1357   2-3     -   ET7-1     187   0.8     100
  1358   2-3     -   ET7-2     189   0.8     100
  1359   2-3     -   ET8-1     192   1.3     100
  1360   2-3     -   ET8-2     190   1.2     100
  1361   2-3     -   ET8-3     194   1.4     100
  1362   2-3     -   ET9-1     193   1.2     100
  1363   2-3     -   ET10-1     191   1.1     100
  1364   2-3     -   ET11-1     196   0.8     100
  1365   2-3     -   ET12-1     194   0.9     100
  1366   2-3     -   ET13-1     190   1.2     100
  1367   2-3     -   ET14-1     194   1.1     100
  1368   2-3     A-1   ET3-4     182   1.3     100
                                     表60
实施例     粘结树脂 ETM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  646   3-1     -   ET1-1   195   1.9   100
  1369   3-1     -   ET1-2   190   1.3   100
  1370   3-1     -   ET2-1   184   0.9   100
  1371   3-1     -   ET2-2   179   0.8   100
  1372   3-1     -   ET2-3   176   1.3   100
  1373   3-1     -   ET2-4   173   1.2   100
  1374   3-1     -   ET2-5   176   1.2   100
  1375   3-1     -   ET2-6   175   1.0   100
  1376   3-1     -   ET2-7   181   1.0   100
  1377   3-1     -   ET3-1   176   1.0   100
  1378   3-1     -   ET3-2   175   1.0   100
  1379   3-1     -   ET3-3   179   1.0   100
  1380   3-1     -   ET3-4   180   0.9   100
  1381   3-1     -   ET3-5   172   0.8   100
  1382   3-1     -   ET4-1   184   1.2   100
  1383   3-1     -   ET4-2   183   1.3   100
  1384   3-1     -   ET5-1   188   1.3   100
  1385   3-1     -   ET5-2   181   0.9   100
  1386   3-1     -   ET6-1   186   0.7   100
  1387   3-1     -   ET6-2   185   0.8   100
  1388   3-1     -   ET7-1   184   0.6   100
  1389   3-1     -   ET7-2   186   1.4   100
  1390   3-1     -   ET8-1   191   0.6   100
  1391   3-1     -   ET8-2   190   1.0   100
  1392   3-1     -   ET8-3   186   1.0   100
  1393   3-1     -   ET9-1   193   0.9   100
  1394   3-1     -   ET10-1   192   0.8   100
  1395   3-1     -   ET11-1   191   1.2   100
  1396   3-1     -   ET12-1   189   0.9   100
  1397   3-1     -   ET13-1   201   1.2   100
  1398   3-1     -   ET14-1   204   1.3   100
  1399   3-1     A-1   ET3-4   186   1.1   100
                                   表61
实施例     粘结树脂 ETM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  689   3-2     -   ET1-1   185   1.1   100
  1400   3-2     -   ET1-2   186   1.0   100
  1401   3-2     -   ET2-1   174   1.0   100
  1402   3-2     -   ET2-2   175   2.1   100
  1403   3-2     -   ET2-3   176   2.3   100
  1404   3-2     -   ET2-4   179   2.3   100
  1405   3-2     -   ET2-5   182   1.5   100
  1406   3-2     -   ET2-6   180   1.5   100
  1407   3-2     -   ET2-7   176   1.9   100
  1408   3-2     -   ET3-1   171   2.1   100
  1409   3-2     -   ET3-2   170   1.9   100
  1410   3-2     -   ET3-3   170   1.7   100
  1411   3-2     -   ET3-4   174   1.6   100
  1412   3-2     -   ET3-5   170   1.7   100
  1413   3-2     -   ET4-1   176   1.8   100
  1414   3-2     -   ET4-2   175   1.9   100
  1415   3-2     -   ET5-1   177   2.0   100
  1416   3-2     -   ET5-2   180   2.3   100
  1417   3-2     -   ET6-1   181   2.4   100
  1418   3-2     -   ET6-2   183   2.1   100
  1419   3-2     -   ET7-1   184   1.8   100
  1420   3-2     -   ET7-2   180   1.2   100
  1421   3-2     -   ET8-1   185   1.3   100
  1422   3-2     -   ET8-2   191   1.0   100
  1423   3-2     -   ET8-3   190   1.1   100
  1424   3-2     -   ET9-1   186   1.0   100
  1425   3-2     -   ET10-1   189   2.1   100
  1426   3-2     -   ET11-1   191   2.3   100
  1427   3-2     -   ET12-1   185   0.9   100
  1428   3-2     -   ET13-1   186   1.2   100
  1429   3-2     -   ET14-1   180   1.2   100
  1430   3-2     A-1   ET3-4   172   1.1   100
                                    表62
实施例     粘结树脂 ETM   VL(V)   耐磨性(μm)   粘合作用(%)
  主料   掺合物
  717   3-3     -   ET1-1   196   1.5   100
  1431   3-3     -   ET1-2   199   1.1   100
  1432   3-3     -   ET2-1   181   2.0   100
  1433   3-3     -   ET2-2   184   2.0   100
  1434   3-3     -   ET2-3   188   2.0   100
  1435   3-3     -   ET2-4   179   2.0   100
  1436   3-3     -   ET2-5   184   2.3   100
  1437   3-3     -   ET2-6   183   1.8   100
  1438   3-3     -   ET2-7   187   1.7   100
  1439   3-3     -   ET3-1   179   1.6   100
  1440   3-3     -   ET3-2   176   1.5   100
  1441   3-3     -   ET3-3   177   1.9   100
  1442   3-3     -   ET3-4   174   2.1   100
  1443   3-3     -   ET3-5   178   2.2   100
  1444   3-3     -   ET4-1   181   2.1   100
  1445   3-3     -   ET4-2   180   2.3   100
  1446   3-3     -   ET5-1   176   1.9   100
  1447   3-3     -   ET5-2   175   1.9   100
  1448   3-3     -   ET6-1   179   1.8   100
  1449   3-3     -   ET6-2   180   1.7   100
  1450   3-3     -   ET7-1   184   2.1   100
  1451   3-3     -   ET7-2   185   2.4   100
  1452   3-3     -   ET8-1   183   1.9   100
  1453   3-3     -   ET8-2   184   1.8   100
  1454   3-3     -   ET8-3   182   1.7   100
  1455   3-3     -   ET9-1   184   1.6   100
  1456   3-3     -   ET10-1   185   1.5   100
  1457   3-3     -   ET11-1   191   1.3   100
  1458   3-3     -   ET12-1   174   1.8   100
  1459   3-3     -   ET13-1   180   1.9   100
  1460   3-3     -   ET14-1   184   2.1   100
  1461   3-3     -   ET3-4   179   2.2   100
  比较例3   A-4     -   ET1-1   242   5.5   30
  比较例14   1-1     -   ET15-1   222   1.9   100
实施例1462-1506
[数字光源用的多层光敏材料(充正电型)]
使用球磨机,将2重量份由上式(CG1)表示的、用作电荷产生材料的颜料和1重量份用作粘结树脂的聚乙烯醇缩丁醛与120重量份作为溶剂的二氯甲烷一起混合并分散,以制备电荷产生材料用的涂布液。然后通过蘸涂法将该涂布液涂敷至铝管上,然后在100℃通过热风干燥60分钟而得到厚度为0.5μm的电荷产生层。
然后,通过使用球磨机,将80重量份由上式(ET1),(ET2),(ET3)或(ET5)表示的电子转移材料和90重量份参考例1-9得到的聚酯树脂(1-1)-(1-3),(2-1)-(2-3)和(3-1)-(3-3)任一种或该聚酯树脂和聚碳酸酯树脂的混合物(作为粘结树脂)与800重量份四氢呋喃一起混合并分散,以制备电荷转移层用的涂布液。然后通过蘸涂法将该涂布液涂敷至上述的电荷产生层上,然后在100℃通过热风干燥60分钟而形成厚度为5μm的电荷转移层,由此相应地制得了数字光源用的、充正电型多层光敏材料。
当将聚酯树脂和聚碳酸酯树脂的混合物用作粘结树脂时,将70重量份聚酯树脂和20重量份聚碳酸酯树脂结合使用。
对比例15
根据与例1462所述相同的方式制得数字光源用的、充正电型多层光敏材料,所不同的是,将90重量份具有上式(A-4)重复单元的聚碳酸酯树脂用作电荷转移材料。
对比例16
根据与例1462所述相同的方式制得数字光源用的、充正电型多层光敏材料,所不同的是,将上式(ET15-1)表示的化合物用作电子转移材料。
根据数字光源用的充正电光敏材料的上述估测试验,对各实施例和对比例所得的光电敏感材料进行光敏性试验和耐磨性试验。
试验结果与所用的上述化合物序号的粘结树脂和电子转移材料一起列于表63-64中。
                                表63
实施例     粘结树脂 ETM  VL(V)   耐磨性(μm)
  主料   掺合物
  1462   1-1     -   ET1-1  164   2.7
  1463   1-1     -   ET2-1  160   2.6
  1464   1-1     -   ET3-4  158   2.1
  1465   1-1     -   ET5-1  160   2.4
  1466   1-1     A-1   ET1-1  163   2.4
  1467   1-2     -   ET1-1  182   2.8
  1468   1-2     -   ET2-1  174   2.5
  1469   1-2     -   ET3-4  172   2.4
  1470   1-2     -   ET5-1  173   2.3
  1471   1-2     A-1   ET1-1  169   2.2
  1472   1-3     -   ET1-1  180   2.6
  1473   1-3     -   ET2-1  174   2.7
  1474   1-3     -   ET3-4  172   2.8
  1475   1-3     -   ET5-1  169   3.0
  1476   1-3     A-1   ET1-1  174   3.0
  1477   2-1     -   ET1-1  167   1.4
  1478   2-1     -   ET2-1  170   1.8
  1479   2-1     -   ET3-4  174   1.7
  1480   2-1     -   ET5-1  172   1.6
  1481   2-1     A-1   ET1-1  179   1.5
  1482   2-2     -   ET1-1  172   1.3
  1483   2-2     -   ET2-1  170   1.2
  1484   2-2     -   ET3-4  169   1.4
  1485   2-2     -   ET5-1  173   1.6
  1486   2-2     A-1   ET1-1  170   1.8
                             表64
实施例     粘结树脂 ETM   VL(V)   耐磨性(μm)
  主料   掺合物
  1487   2-3     -   ET1-1   163   2.0
  1488   2-3     -   ET2-1   160   1.9
  1489   2-3     -   ET3-4   169   2.1
  1490   2-3     -   ET5-1   172   2.0
  1491   2-3     A-1   ET1-1   170   1.9
  1492   3-1     -   ET1-1   159   3.0
  1493   3-1     -   ET2-1   180   3.2
  1494   3-1     -   ET34   162   2.6
  1495   3-1     -   ET5-1   155   2.5
  1496   3-1     A-1   ET1-1   146   2.8
  1497   3-2     -   ET1-1   151   2.7
  1498   3-2     -   ET2-1   150   2.6
  1499   3-2     -   ET3-4   154   2.5
  1500   3-2     -   ET5-1   152   2.8
  1501   3-2     A-1   ET1-1   153   2.6
  1502   3-3     -   ET1-1   160   2.7
  1503   3-3     -   ET2-1   154   2.5
  1504   3-3     -   ET3-4   152   2.3
  1505   3-3     -   ET5-1   157   2.4
  1506   3-3     A-1   ET1-1   156   2.4
  比较例15   A-4     -   ET1-1   212   5.7
  比较例16   1-1     -   ET15-1   244   2.4
实施例1507-1551
[模拟光源用多层光敏材料(充正电型)]
根据与例1462至1506所述相同的方式,相应地得到模拟光源用、充正电型多层光敏材料,所不同的是,将2重量份上式(CG2)表示的颜料用作电荷产生材料。
对比例17
根据与例1507所述相同的方式制得模拟光源用的,充正电型多层光敏材料,所不同的是,将90重量份具有上式(A-4)重复单元的聚碳酸酯树脂用作电子转移材料。
对比例18
根据与例1507所述相同的方式制得模拟光源用的,充正电型多层光敏材料,所不同的是,将上式(ET15-1)表示的化合物用作电子转移材料。
根据模拟光源用的充正电光敏材料的上述估测试验,对各实施例和对比例所得的光电敏感材料进行光敏性试验和耐磨性试验。
试验结果与所用的上述化合物序号的粘结树脂和电子转移材料一起列于表65和66中。
                                   表65
实施例     粘结树脂 ETM   VL(V)   耐磨性(μm)
  主料   掺合物
  1507   1-1     -   ET1-1   186   2.0
  1508   1-1     -   ET2-1   175   1.9
  1509   1-1     -   ET3-4   177   2.2
  1510   1-1     -   ET5-1   172   2.4
  1511   1-1     A-1   ET1-1   188   2.1
  1512   1-2     -   ET1-1   180   2. 4
  1513   1-2     -   ET2-1   169   2.3
  1514   1-2     -   ET3-4   172   2.3
  1515   1-2     -   ET5-1   175   2.3
  1516   1-2     A-1   ET1-1   185   2.1
  1517   1-3     -   ET1-1   181   1.9
  1518   1-3     -   ET2-1   166   2.0
  1519   1-3     -   ET3-4   172   1.8
  1520   1-3     -   ET5-1   174   1.9
  1521   1-3     A-1   ET1-1   188   1.9
  1522   2-1     -   ET1-1   190   1.6
  1523   2-1     -   ET2-1   175   1.8
  1524   2-1     -   ET3-4   173   1.7
  1525   2-1     -   ET5-1   175   1.5
  1526   2-1     A-1   ET1-1   183   1.4
  1527   2-2     -   ET1-1   183   1.5
  1528   2-2     -   ET2-1   179   1.3
  1529   2-2     -   ET3-4   170   1.7
  1530   2-2     -   ET5-1   174   1.9
  1531   2-2     A-1   ET1-1   183   1.6
                              表66
实施例     粘结树脂 ETM   VL(V)   耐磨性(μm)
  主料   掺合物
  1532   2-3     -   ET1-1   190   1.3
  1533   2-3     -   ET2-1   174   1.2
  1534   2-3     -   ET3-4   177   1.8
  1535   2-3     -   ET5-1   180   1.7
  1536   2-3     A-1   ET1-1   188   1.2
  1537   3-1     -   ET1-1   178   2.0
  1538   3-1     -   ET2-1   166   1.8
  1539   3-1     -   ET3-4   165   1.7
  1540   3-1     -   ET5-1   170   1.5
  1541   3-1     A-1   ET1-1   177   2.1
  1542   3-2     -   ET1-1   175   2.0
  1543   3-2     -   ET2-1   170   1.9
  1544   3-2     -   ET3-4   166   1.8
  1545   3-2     -   ET5-1   165   1.7
  1546   3-2     A-1   ET1-1   175   1.9
  1547   3-3     -   ET1-1   171   2.4
  1548   3-3     -   ET2-1   170   2.3
  1549   3-3     -   ET3-4   163   2.1
  1550   3-3     -   ET5-1   164   2.0
  1551   3-3     A-1   ET1-1   174   2.2
  比较例17   A-4     -   ET1-1   230   6.1
  比较例18   1-1     -   ET15-1   290   2.4

Claims (6)

1.一种含有导电基材和提供在该导电基材上的光敏层的光电敏感材料,光敏层含有:
(I)含有基本上是线性聚合物的聚酯树脂的粘结树脂,所述聚酯树脂是通过使用选自下列通式表示的二羟基化合物的任一种而得到的:
Figure A9610283500021
式中R1为C2-4的亚烷基,R2,R3,R4和R5相同或不同并表示氢原子,C1-4烷基,芳基或芳烷基,
Figure A9610283500022
式中R1,R2,R3,R4和R5如上定义,n为不小于2的整数,式中R1,R2,R3,R4和R5如上定义,R6和R7相同或不同并表示C1-10的烷基;
(II)电荷产生材料;
(III)至少一种选自由下述通式表示的化合物(HT1)-(HT13)的空穴转移材料:式中R8,R9,R10,R11,R12和R13相同或不同并表示卤原子,烷基,烷氧基或芳基,以及可有取代基的烷基,烷氧基和芳基,a,b,c,d,e和f相同或不同并表示0-5的整数,
Figure A9610283500041
式中R14,R15,R16,R17和R18相同或不同,并表示卤原子,烷基,烷氧基或芳基,和可以有取代基的烷基,烷氧基和芳基,g,h,i,j和k相同或不同,并表示0-5的整数,式中R19,R20,R21和R22相同或不同,并表示卤原子,烷基,烷氧基或芳基,和可以有取代基的烷基,烷氧基和芳基,R23相同或不同并表示卤原子,氰基,硝基,烷基,烷氧基或芳基,和可以有取代基的烷基,烷氧基和芳基;m,n,o和p相同或不同并表示0-5的整数;q为0-6的整数,
Figure A9610283500051
式中R24,R25,R26和R27相同或不同并表示卤原子,烷基,烷氧基或芳基,和可以有取代基的烷基,烷氧基和芳基,r,s,t和u相同或不同并表示0-5的整数,式中R28和R29相同或不同并表示氢原子,卤原子,烷基或烷氧基;R30,R31,R32和R33相同或不同并表示氢原子,烷基或芳基,
Figure A9610283500061
式中R34,R35和R36相同或不同并表示氢原子,卤原子,烷基或烷氧基;式中R37,R38,R39和R40相同或不同并表示氢原子,卤原子,烷基或烷氧基,式中R41,R42,R43,R44和R45相同或不同并表示氢原子,卤原子,烷基或烷氧基,式中R46为氢原子或烷基;R47,R48和R49相同或不同并表示氢原子,卤原子,烷基或烷氧基,式中R50,R51和R52相同或不同并表示氢原子,卤素,烷基或烷氧基,
Figure A9610283500081
式中R53和R54相同或不同并表示氢原子,卤原子,烷基或烷氧基;R55和R56相同或不同并表示氢原子,烷基或芳基,式中R57,R58,R59,R60,R61和R62相同或不同并表示烷基,烷氧基或芳基;α为1-10的整数;v,w,x,y,z和A相同或不同并表示0-2的整数,
Figure A9610283500091
式中R63,R64,R65和R66相同或不同并表示氢原子,卤原子,烷基或烷氧基,Ar下面表示的基团(Ar1),(Ar2)或(Ar3);
2.根据权利要求1的光电敏感材料,其中粘结树脂由聚酯树脂和聚碳酸酯树脂组成,所述聚酯树脂是通过使用通式(1),(2)或(3)表示的二羟基化合物而得到的。
3.根据权利要求1的光电敏感材料,其中光敏层为单层。
4.一种含有导电基材和提供在该导电基材上的光敏层的光电敏感材料,光敏层包含:
(I)含有基本上是线性聚合物的聚酯树脂的粘结树脂,所述聚酯树脂是通过使用选自权利要求1中所述的通式(1),(2)和(3)表示的二羟基化合物的任一种而得到的;
(II)电荷产生材料;
(III)至少一种选自由下述通式表示的化合物(ET1)-(ET14)的电子转移材料:
Figure A9610283500101
式中R67,R68,R69和R70相同或不同并表示氢原子,烷基,烷氧基或芳基;和可以有取代基的烷基,烷氧基和芳基,前提条件是R67,R68,R69和R70之二为相同的基团,
Figure A9610283500102
式中R71,R72,R73,R74和R75相同或不同并表示氢原子,烷基,烷氧基,芳基,芳烷基或卤原子,
Figure A9610283500111
式中R76是烷基;R77是烷基,烷氧基,芳基,芳烷基,卤原子或卤素取代的烷基;B为0-5的整数,式中R78和R79相同或不同并表示烷基;C为1-4的整数;D为0-4的整数,式中R80为烷基,芳基,芳烷基,烷氧基,卤素取代的烷基或卤原子;E为0-4的整数;F为0-5的整数,式中G为1或2的整数,
Figure A9610283500122
式中R81为烷基;H为1-4的整数,
Figure A9610283500123
式中R82和R83相同或不同并表示氢原子,卤原子,烷基,芳基,芳烷基氧代羰基,烷氧基,羟基,硝基或氰基;x为O,N-CN或C(CN)2式中R84为氢原子,卤原子,可以有取代基的烷基或苯基;R85为氢原子,卤原子,可以有取代基的烷基,可有取代基的苯基,烷氧基羰基,N-烷基氨基甲酰基,氰基或硝基;J为0-3的整数,
Figure A9610283500131
式中R86为可有取代基的烷基,可有取代基的苯基;卤原子,烷氧基羰基,N-烷基氨基甲酰基,氰基或硝基;K为0-3的整数,
Figure A9610283500132
式中R87和R88相同或不同并表示卤原子,可有取代基的烷基,氰基,硝基或烷氧基羰基;L和M表示0-3的整数,式中R89和R90相同或不同并表示苯基,多环芳香基或杂环基并且这些基团可有取代基,
Figure A9610283500134
式中R91为氨基,二烷氨基,烷氧基,烷基或苯基;N为1或2的整数,式中R92为氢原子,烷基,芳基,烷氧基或芳烷基。
5.根据权利要求4的光电敏感材料,其中粘结树脂由聚酯树脂和聚碳酸酯树脂组成,所述聚酯树脂是通过使用通式(1),(2)或(3)表示的二羟基化合物而得到的。
6.根据权利要求4的光电敏感材料,其中光敏层是单层。
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