JP2531852B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JP2531852B2 JP2531852B2 JP2307186A JP30718690A JP2531852B2 JP 2531852 B2 JP2531852 B2 JP 2531852B2 JP 2307186 A JP2307186 A JP 2307186A JP 30718690 A JP30718690 A JP 30718690A JP 2531852 B2 JP2531852 B2 JP 2531852B2
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- electrophotographic
- charge transport
- charge
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0557—Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/0564—Polycarbonates
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、電子写真感光体に関し、より詳しくは、長
時間にわたって優れた機械的強度及び電子写真特性を維
持し、種々の電子写真分野に好適に利用できる電子写真
感光体に関する。
時間にわたって優れた機械的強度及び電子写真特性を維
持し、種々の電子写真分野に好適に利用できる電子写真
感光体に関する。
［従来の技術］ 最近の電子写真感光体においては、積層型の有機電子
写真感光体、即ち、感光層が、露光により電荷を発生さ
せる電荷発生層と電荷を輸送する電荷輸送層との少なく
とも２層を有するものが主流となってきている。この積
層型の有機電子写真感光体においては、電荷輸送層とし
て、電荷移動物質をバインダー樹脂に分散溶解キャスト
したものが使用されており、このバインダー樹脂として
は、ビスフェノールＡを原料とするポリカーボネート樹
脂が広く利用されている。
写真感光体、即ち、感光層が、露光により電荷を発生さ
せる電荷発生層と電荷を輸送する電荷輸送層との少なく
とも２層を有するものが主流となってきている。この積
層型の有機電子写真感光体においては、電荷輸送層とし
て、電荷移動物質をバインダー樹脂に分散溶解キャスト
したものが使用されており、このバインダー樹脂として
は、ビスフェノールＡを原料とするポリカーボネート樹
脂が広く利用されている。
ビスフェノールＡを原料とするポリカーボネート樹脂
は、電荷移動物質との相溶性が良いため、感光体として
作製した場合に電気特性が良好であり、また比較的機械
的強度が大きいという特徴を有している。
は、電荷移動物質との相溶性が良いため、感光体として
作製した場合に電気特性が良好であり、また比較的機械
的強度が大きいという特徴を有している。
しかしながら、バインダー樹脂としてビスフェノール
Ａを原料とするポリカーボネート樹脂を用いて電荷輸送
層を形成した場合には、下記の、等の問題点がある
ことが明らかになった。
Ａを原料とするポリカーボネート樹脂を用いて電荷輸送
層を形成した場合には、下記の、等の問題点がある
ことが明らかになった。
感光体作製時において、電荷輸送層を塗布する際、
用いる溶媒によっては塗工液が白化（ゲル化）したり。
電荷輸送層が用意に結晶化を起こすことがある。この結
晶化を起こした部分では、光減衰がなく、電荷は残留電
位となって残り、画質上ディフェクトとなって出現す
る。
用いる溶媒によっては塗工液が白化（ゲル化）したり。
電荷輸送層が用意に結晶化を起こすことがある。この結
晶化を起こした部分では、光減衰がなく、電荷は残留電
位となって残り、画質上ディフェクトとなって出現す
る。
ビスフェノールＡを原料とするポリカーボネート樹
脂を用いた電荷輸送層は、下地との密着性が悪く剥離し
やすかったり、表面硬度不足のため傷ついたり、表面が
摩耗して耐刷寿命が短くなるという欠点がある。ここで
言い下地とは、通常の場合電荷発生層を指すが、正帯電
型電子写真感光体のように導電体の上に電荷輸送層及び
電荷発生層を順次積層する場合には、導電体が下地とな
り、また、電子写真特性の向上を目的に導電体と電荷輸
送層又は電荷発生層と電荷輸送層との間にブロッキング
層や中間層を設けた場合には、それらの層が下地とな
る。
脂を用いた電荷輸送層は、下地との密着性が悪く剥離し
やすかったり、表面硬度不足のため傷ついたり、表面が
摩耗して耐刷寿命が短くなるという欠点がある。ここで
言い下地とは、通常の場合電荷発生層を指すが、正帯電
型電子写真感光体のように導電体の上に電荷輸送層及び
電荷発生層を順次積層する場合には、導電体が下地とな
り、また、電子写真特性の向上を目的に導電体と電荷輸
送層又は電荷発生層と電荷輸送層との間にブロッキング
層や中間層を設けた場合には、それらの層が下地とな
る。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、前記事情に基づいてなされたものである。
本発明の目的は、電荷輸送層のバインダー樹脂として
ビスフェノールＡを原料とするポリカーボネート樹脂を
用いた従来の電子写真感光体に認められる上記の問題点
を解決し、電子写真感光体の作製時に塗工液が白化（ゲ
ル化）したりすることがなく、長時間にわたって優れた
機械的強度の他表面硬度、及び電子写真特性を維持する
実用上著しく優れた電子写真感光体を提供することにあ
る。
ビスフェノールＡを原料とするポリカーボネート樹脂を
用いた従来の電子写真感光体に認められる上記の問題点
を解決し、電子写真感光体の作製時に塗工液が白化（ゲ
ル化）したりすることがなく、長時間にわたって優れた
機械的強度の他表面硬度、及び電子写真特性を維持する
実用上著しく優れた電子写真感光体を提供することにあ
る。
［課題を解決するための手段］ 本発明者は、前記問題点を解決すべく鋭意研究を重ね
た結果、感光層、特に感光層中の電荷輸送層中にバイン
ダー樹脂として特定の構造のポリカーボネート樹脂を用
いた電子写真感光体が、ビスフェノールＡを原料とする
ポリカーボネート樹脂をバインダー樹脂として用いた従
来の電子写真感光体に認められるような上記の如き問題
点がなく、感光体の作製時に塗工液が白化（ゲル化）し
たりすることがなく、しかも長期使用期間にわたって優
れた機械的強度及び電子写真特性を維持することを見出
い、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
た結果、感光層、特に感光層中の電荷輸送層中にバイン
ダー樹脂として特定の構造のポリカーボネート樹脂を用
いた電子写真感光体が、ビスフェノールＡを原料とする
ポリカーボネート樹脂をバインダー樹脂として用いた従
来の電子写真感光体に認められるような上記の如き問題
点がなく、感光体の作製時に塗工液が白化（ゲル化）し
たりすることがなく、しかも長期使用期間にわたって優
れた機械的強度及び電子写真特性を維持することを見出
い、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、導電性基板上に感光層を設けた電子
写真感光体において、該感光層中に下記式（Ｉ） で表される繰り返し単位と下記一般式（II） （式中、Ｘは、 である。） で表される繰り返し単位からなり、式（Ｉ）で表される
繰り返し単位の含有割合が、式（Ｉ）で表される繰り返
し単位と一般式（II）で表される繰り返し単息との合計
に対するモル比で下記式 0.01≦［（Ｉ）／｛（Ｉ）＋（II）｝］≦0.5 で表される範囲にあり、塩化メチレンを溶媒とする30.5
g/dl濃度の溶液の２℃における還元粘度［ηsp/C］が0.
2〜3.0dl/gの範囲にあるポリカーボネート樹脂をバイン
ダー樹脂として用いることを特徴とする電子写真感光体
を提供するものである。
写真感光体において、該感光層中に下記式（Ｉ） で表される繰り返し単位と下記一般式（II） （式中、Ｘは、 である。） で表される繰り返し単位からなり、式（Ｉ）で表される
繰り返し単位の含有割合が、式（Ｉ）で表される繰り返
し単位と一般式（II）で表される繰り返し単息との合計
に対するモル比で下記式 0.01≦［（Ｉ）／｛（Ｉ）＋（II）｝］≦0.5 で表される範囲にあり、塩化メチレンを溶媒とする30.5
g/dl濃度の溶液の２℃における還元粘度［ηsp/C］が0.
2〜3.0dl/gの範囲にあるポリカーボネート樹脂をバイン
ダー樹脂として用いることを特徴とする電子写真感光体
を提供するものである。
本発明の電子写真感光体において用いられるポリカー
ボネート樹脂は、上記式（II）で表される繰り返し単位
と上記一般式（II）で表される繰り返し単位とからな
り、上記式（Ｉ）で表される繰り返し単位を、式（Ｉ）
で表される繰り返し単位と一般式（II）で表される繰り
返し単位との合計に対するモル比で下記式 0.01≦［（Ｉ）／｛（Ｉ）＋（II）｝］≦0.5 で表される範囲で含有する。
ボネート樹脂は、上記式（II）で表される繰り返し単位
と上記一般式（II）で表される繰り返し単位とからな
り、上記式（Ｉ）で表される繰り返し単位を、式（Ｉ）
で表される繰り返し単位と一般式（II）で表される繰り
返し単位との合計に対するモル比で下記式 0.01≦［（Ｉ）／｛（Ｉ）＋（II）｝］≦0.5 で表される範囲で含有する。
式（Ｉ）で表される繰り返し単位のモル比が0.01未満
であると、本発明の効果が得られず、塗工液お白化（ゲ
ル化）、電荷輸送層の結晶化等の防止及び耐刷寿命の向
上の達成が不可能となる。一方、このモル比が0.5を越
えた場合には、ポリカーボネート樹脂の一部に結晶化が
起こり、電子写真感光体用バインダー樹脂に適さないも
のとなる。
であると、本発明の効果が得られず、塗工液お白化（ゲ
ル化）、電荷輸送層の結晶化等の防止及び耐刷寿命の向
上の達成が不可能となる。一方、このモル比が0.5を越
えた場合には、ポリカーボネート樹脂の一部に結晶化が
起こり、電子写真感光体用バインダー樹脂に適さないも
のとなる。
式（Ｉ）で表される繰り返し単位の好ましい含有割合
は、 0.05≦［（Ｉ）／｛（Ｉ）＋（II）｝］≦0.5 である。
は、 0.05≦［（Ｉ）／｛（Ｉ）＋（II）｝］≦0.5 である。
なお、本発明に用いられるポリカーボネート樹脂は、
本発明の目的に支障のない範囲で、前記以外の他の繰り
返し単位を有していてもよく、また、他のポリカーボネ
ート成分や添加物を適宜添加配合して使用することもで
きる。
本発明の目的に支障のない範囲で、前記以外の他の繰り
返し単位を有していてもよく、また、他のポリカーボネ
ート成分や添加物を適宜添加配合して使用することもで
きる。
本発明に用いられるポリカーボネート樹脂は、塩化メ
チレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における
還元粘度［ηsp/C］が0.2〜3.0dl/gに範囲にある。観念
粘度［ηsp/C］が0.2未満では、ポリカーボネート樹脂
の機械的強度が低く、特に、このポリカーボネート樹脂
をバインダー樹脂とする層の表面硬度が不足し、感光体
が摩耗して耐刷寿命が短くなり、実用上不利である。一
方、還元粘度［ηsp/C］が3.0dl/gを越えると、ポリカ
ーボネート樹脂の溶液粘度が上昇し、溶液塗工法による
感光体製造が困難になる。
チレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における
還元粘度［ηsp/C］が0.2〜3.0dl/gに範囲にある。観念
粘度［ηsp/C］が0.2未満では、ポリカーボネート樹脂
の機械的強度が低く、特に、このポリカーボネート樹脂
をバインダー樹脂とする層の表面硬度が不足し、感光体
が摩耗して耐刷寿命が短くなり、実用上不利である。一
方、還元粘度［ηsp/C］が3.0dl/gを越えると、ポリカ
ーボネート樹脂の溶液粘度が上昇し、溶液塗工法による
感光体製造が困難になる。
本発明に用いられるポリカーボネート樹脂は、下記式 で表される4,4′−ジヒドロキシビフェニル及び下記一
般式（III） （式中、Ｘは、先に記載したと同様の意味を有する。） で表される二価フェノールと炭酸エステル形成性化合物
とを、適当な酸結合剤の存在下に適当な溶媒中で重結合
するか、あるいは、4,4′−ジヒドロキシビフェニル及
び二価フェノール（III）とビスアリールカーボネート
とのエステル交換反応などの方法によって得ることがで
きる。
般式（III） （式中、Ｘは、先に記載したと同様の意味を有する。） で表される二価フェノールと炭酸エステル形成性化合物
とを、適当な酸結合剤の存在下に適当な溶媒中で重結合
するか、あるいは、4,4′−ジヒドロキシビフェニル及
び二価フェノール（III）とビスアリールカーボネート
とのエステル交換反応などの方法によって得ることがで
きる。
前記一般式（III）で表される二価フェノールは、具
体的には、下記式 で表される2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン及び下記式 で表される1,1−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シク
ロヘケサンである。これら二価フェノールは、１種単独
で用いることもできるし、また両方を併用することもで
きる。
体的には、下記式 で表される2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン及び下記式 で表される1,1−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シク
ロヘケサンである。これら二価フェノールは、１種単独
で用いることもできるし、また両方を併用することもで
きる。
前記炭酸エステル形成性化合物の代表的な例として
は、例えば、ホスゲンをはじめとする各種のジハロゲン
化カルボニル、あるいはクロロフォルノート化合物等の
ハロホルメート類、炭酸エステル化合物などを挙げるこ
とができる。
は、例えば、ホスゲンをはじめとする各種のジハロゲン
化カルボニル、あるいはクロロフォルノート化合物等の
ハロホルメート類、炭酸エステル化合物などを挙げるこ
とができる。
炭酸エステル形成性化合物の使用割合は、反応の化学
量論比（当量）を考慮して適宜調整すればよい。また、
ホスゲン等のガス状の炭酸エステル形成性化合物を使用
する場合、これを反応系に吹き込む方法が好適に採用で
きる。
量論比（当量）を考慮して適宜調整すればよい。また、
ホスゲン等のガス状の炭酸エステル形成性化合物を使用
する場合、これを反応系に吹き込む方法が好適に採用で
きる。
前記酸結合剤としては、例えば、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸磯、ピリジン
等の有機塩基あるいはこれらの混合物などが用いられ
る。
水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸磯、ピリジン
等の有機塩基あるいはこれらの混合物などが用いられ
る。
酸結合剤の使用割合も、上記同様に、反応の化学量論
比（当量）を考慮して適宜定めればよい。具体的には、
使用する4,4′−ジビドロキシビフェニルと二価フェノ
ール（III）の合計モリ数（通常１モルは当量に相当）
に対して２当量若しくはこれより若干過剰量お酸結合剤
を用いることが好ましい。
比（当量）を考慮して適宜定めればよい。具体的には、
使用する4,4′−ジビドロキシビフェニルと二価フェノ
ール（III）の合計モリ数（通常１モルは当量に相当）
に対して２当量若しくはこれより若干過剰量お酸結合剤
を用いることが好ましい。
前記溶媒としては、公知のポリカーボネートの製造に
使用されるものなど各種の溶媒を１種単独であるいは混
合溶媒として使用すればよい。代表的な例としては、例
えば、キシレン等の炭化水素溶媒、塩化メチレン、クロ
ロベンゼンをはじめとするハロゲン化炭化水素溶媒など
が挙げられる。互いに混ざり合わない２種の溶媒を用い
て界面重縮合反応を行なってもよい。
使用されるものなど各種の溶媒を１種単独であるいは混
合溶媒として使用すればよい。代表的な例としては、例
えば、キシレン等の炭化水素溶媒、塩化メチレン、クロ
ロベンゼンをはじめとするハロゲン化炭化水素溶媒など
が挙げられる。互いに混ざり合わない２種の溶媒を用い
て界面重縮合反応を行なってもよい。
また、重縮合反応を促進するために、トリエチルアミ
ンのような第三級アミン又は第四級アンモニウム塩など
の触媒を、また重合度を調整するために、ｐ−tert−ブ
チルフェノールやフェニルフェノールなどの分子量調節
剤を添加して反応を行なうことが望ましい。また、所望
に応じ、亜硫酸ナトリウム、ハイドロサルファイドなど
の酸化物防止剤を小量添加してもよい。反応は、通常０
〜150℃、好ましくは５〜40℃の範囲の温度で行なわれ
る。反応圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれでも可能で
あるが、通常は、常圧若しくは反応系の自圧程度で好適
に行ない得る。反応時間は、反応温度等によって左右さ
れるが、通常0.5分間〜10時間、好ましくは１分間〜２
時間程度である。
ンのような第三級アミン又は第四級アンモニウム塩など
の触媒を、また重合度を調整するために、ｐ−tert−ブ
チルフェノールやフェニルフェノールなどの分子量調節
剤を添加して反応を行なうことが望ましい。また、所望
に応じ、亜硫酸ナトリウム、ハイドロサルファイドなど
の酸化物防止剤を小量添加してもよい。反応は、通常０
〜150℃、好ましくは５〜40℃の範囲の温度で行なわれ
る。反応圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれでも可能で
あるが、通常は、常圧若しくは反応系の自圧程度で好適
に行ない得る。反応時間は、反応温度等によって左右さ
れるが、通常0.5分間〜10時間、好ましくは１分間〜２
時間程度である。
また、まず4,4′−ジヒドロキシビフェニル及び二価
フェノール（III）からなる反応原料の一部と炭酸エス
テル形成性物質とを反応させてオリゴマーを生成せし
め、次いで残りの反応原料を添加して重縮合を完結させ
る２段階法を用いることもできる。このような２段階法
によれば、反応の制御が容易えあり、精度の高い分子量
コトロールを行なうことができる。
フェノール（III）からなる反応原料の一部と炭酸エス
テル形成性物質とを反応させてオリゴマーを生成せし
め、次いで残りの反応原料を添加して重縮合を完結させ
る２段階法を用いることもできる。このような２段階法
によれば、反応の制御が容易えあり、精度の高い分子量
コトロールを行なうことができる。
後者の4,4′−ジヒドロキシビフェニル及び二価フェ
ノール（III）とビスアリールカーボネートとのエステ
ル交換法を用いる場合の反応形式としては、溶融重縮合
法、固相重縮合法などが好適である。溶融重縮合法を行
なう場合は、上記３種の単量体を混合し、減圧下で高温
において溶融状態で反応させる。反応は、通常150〜350
℃、好ましくは200〜300℃の範囲の温度において行なわ
れる。固相重縮合法を行なう場合は、上記３種の単量体
を混合し、固相状態のまま、生成ポリカーボネート樹脂
の融点以下の温度に加熱して重縮合を行なう。いずれの
場合においても、反応の最終段階で減圧度を好ましくは
1mmHg以下にして、エステル交換反応により生成した上
記ビスアリールカーボネートから由来するフェノール類
を系外へ留去させる。反応時間は反応温度や減圧取など
によって左右されらが、通常１〜４時間程度である。反
応は窒素やアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で行なう
ことが好ましく、また、所望に応じて前記の分子量調節
剤や酸化防止剤などを添加して反応を行なってもよい。
ノール（III）とビスアリールカーボネートとのエステ
ル交換法を用いる場合の反応形式としては、溶融重縮合
法、固相重縮合法などが好適である。溶融重縮合法を行
なう場合は、上記３種の単量体を混合し、減圧下で高温
において溶融状態で反応させる。反応は、通常150〜350
℃、好ましくは200〜300℃の範囲の温度において行なわ
れる。固相重縮合法を行なう場合は、上記３種の単量体
を混合し、固相状態のまま、生成ポリカーボネート樹脂
の融点以下の温度に加熱して重縮合を行なう。いずれの
場合においても、反応の最終段階で減圧度を好ましくは
1mmHg以下にして、エステル交換反応により生成した上
記ビスアリールカーボネートから由来するフェノール類
を系外へ留去させる。反応時間は反応温度や減圧取など
によって左右されらが、通常１〜４時間程度である。反
応は窒素やアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で行なう
ことが好ましく、また、所望に応じて前記の分子量調節
剤や酸化防止剤などを添加して反応を行なってもよい。
得られるポリカーボネート樹脂の還元粘度［ηsp/C］
を前記の範囲にするには、例えば、前記反応条件の選
択、分子量調節剤の使用量の調節など各種の方法によっ
てなすことができる。また、場合により、得られたポリ
カーボネート樹脂に適宜物理的処理（混合、分画など）
及び／又は化学的処理（ポリマー反応、架橋処理、部分
分解処理など）を施して所定の還元粘度［ηsp/C］のポ
リカーボネート樹脂として取得することもできる。
を前記の範囲にするには、例えば、前記反応条件の選
択、分子量調節剤の使用量の調節など各種の方法によっ
てなすことができる。また、場合により、得られたポリ
カーボネート樹脂に適宜物理的処理（混合、分画など）
及び／又は化学的処理（ポリマー反応、架橋処理、部分
分解処理など）を施して所定の還元粘度［ηsp/C］のポ
リカーボネート樹脂として取得することもできる。
得られた反応生成物（粗生成物）は公知の分離精製法
等の各種の後処理を施して、所望の純度（精製度）をポ
リカーボネート樹脂として回収することができる。
等の各種の後処理を施して、所望の純度（精製度）をポ
リカーボネート樹脂として回収することができる。
本発明の電子写真感光体は、上記のポリカーボネート
樹脂を感光層中のバインダー樹脂として利用する限り、
公知の種々の形式の電子写真感光体はもとより、どのよ
うなものとしてもよいが、感光層が、少なくとも１層の
電荷発生層と少なくとも１層の電荷輸送層を有する有機
電子写真感光体とすることが好ましい。
樹脂を感光層中のバインダー樹脂として利用する限り、
公知の種々の形式の電子写真感光体はもとより、どのよ
うなものとしてもよいが、感光層が、少なくとも１層の
電荷発生層と少なくとも１層の電荷輸送層を有する有機
電子写真感光体とすることが好ましい。
上記ポリカーボネート樹脂は、感光層中のどの部分に
も使用してもよいが、本発明の効果を十分に発揮するた
めには、電荷輸送層中において電荷移動物質のバインダ
ー樹脂として使用することが望ましい。電荷輸送層を２
層有する多層型の電子写真感光体の場合には、その全て
の電荷輸送層に使用することが好ましい。
も使用してもよいが、本発明の効果を十分に発揮するた
めには、電荷輸送層中において電荷移動物質のバインダ
ー樹脂として使用することが望ましい。電荷輸送層を２
層有する多層型の電子写真感光体の場合には、その全て
の電荷輸送層に使用することが好ましい。
本発明の電子写真感光体において、前記本発明のポリ
カーボネート樹脂は、１種単独で使用してもよいし、２
種以上を組合せて用いてもよい。また、所望に応じて本
発明の目的を阻害しない範囲で、他のポリカーボネート
等のバインダー樹脂成分を含有させてもよい。さらに、
酸化防止剤等の添加物を含有させてもよい。
カーボネート樹脂は、１種単独で使用してもよいし、２
種以上を組合せて用いてもよい。また、所望に応じて本
発明の目的を阻害しない範囲で、他のポリカーボネート
等のバインダー樹脂成分を含有させてもよい。さらに、
酸化防止剤等の添加物を含有させてもよい。
本発明の電子写真感光体は、感光層を導電性基板上に
有するものである。感光層が電荷発生層と電荷輸送層と
を有する場合、電荷発生層上に電荷輸送層が積層されて
いてもよく、また電荷輸送層上に電荷発生層が積層され
ていてもよい。また、必要に応じて表面層に導電性又は
絶縁性の保護膜が形成されていつもよい。さらに、各層
間の接着性を向上させるための接着層あるいは電荷のブ
ロッキングの役目を果すブロッキング層等の中間層など
が形成されているものであってもよい。
有するものである。感光層が電荷発生層と電荷輸送層と
を有する場合、電荷発生層上に電荷輸送層が積層されて
いてもよく、また電荷輸送層上に電荷発生層が積層され
ていてもよい。また、必要に応じて表面層に導電性又は
絶縁性の保護膜が形成されていつもよい。さらに、各層
間の接着性を向上させるための接着層あるいは電荷のブ
ロッキングの役目を果すブロッキング層等の中間層など
が形成されているものであってもよい。
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性基板材料
としては、公知のものなど各種のものを使用することが
でき、具体的には、例えば、アルミニウム、真ちゅう、
銅、ニッケル、鋼等の金属板、ドラム、若しくは金属シ
ート、プラスチックシート上にアルミニウム、ニッケ
ル、クロム、パラジウム、グラファイト等の導電性物質
を装着、スパッタリング、塗布等によりコーティングす
るなどして導電化処理を施したもの、金属ドラム表面を
電極酸化などにより金属酸化物処理したもの、あるい
は、ガラス、プラスチック板、布、紙等の基板に導電化
処理を施した物等を使用することができる。
としては、公知のものなど各種のものを使用することが
でき、具体的には、例えば、アルミニウム、真ちゅう、
銅、ニッケル、鋼等の金属板、ドラム、若しくは金属シ
ート、プラスチックシート上にアルミニウム、ニッケ
ル、クロム、パラジウム、グラファイト等の導電性物質
を装着、スパッタリング、塗布等によりコーティングす
るなどして導電化処理を施したもの、金属ドラム表面を
電極酸化などにより金属酸化物処理したもの、あるい
は、ガラス、プラスチック板、布、紙等の基板に導電化
処理を施した物等を使用することができる。
前記電荷発生層は少なくとも電荷発生材料を有するも
のであり、この電荷発生層はその下地となる基板上に真
空蒸着、スパッタ法等により電荷発生材料の層を形成せ
しめるか、又はその下地となる基板上に電荷発生材料を
バインダー樹脂を用いて結着してなる層を形成せしめる
ことによって得ることができる。バインダー樹脂を用い
る電荷発生層の形成方法としては公知の方法等各種の方
法を使用することができるが、通常、例えば、電荷発生
材料をバインダー樹脂と共に適当な溶媒により分散若し
くは溶解した塗工液を、所定の下地となる基板上に塗布
し、乾燥せしめる方法等を好適に使用することができ
る。
のであり、この電荷発生層はその下地となる基板上に真
空蒸着、スパッタ法等により電荷発生材料の層を形成せ
しめるか、又はその下地となる基板上に電荷発生材料を
バインダー樹脂を用いて結着してなる層を形成せしめる
ことによって得ることができる。バインダー樹脂を用い
る電荷発生層の形成方法としては公知の方法等各種の方
法を使用することができるが、通常、例えば、電荷発生
材料をバインダー樹脂と共に適当な溶媒により分散若し
くは溶解した塗工液を、所定の下地となる基板上に塗布
し、乾燥せしめる方法等を好適に使用することができ
る。
前記電荷発生層における電荷発生材料としては、公知
のものなど各種のものを使用することができ、具体的に
は、例えば、非晶質セレン、三方晶セレン等のセレン単
体、セレン−テルル等のセレンの合金、As2Se3等のセレ
ン化合物若しくはセレン含有組成物、酸化亜鉛、CdS−S
e等の第II族及び第IV族元素からなる無機材料、酸化チ
タン等の酸化物系半導体、アモルファスシリコンなどの
シリコン系材料等の各種の無機材料、金属若しくは無金
属フタロシアニン、シアニン、アントラセン、ビスアゾ
化合物、ビレン、ペリレン、ピリリウム塩、チアピリリ
ウム塩、ポリビニルカルバゾール、スクェアリウム顔料
等の各種の有機材料等を挙げることができる。
のものなど各種のものを使用することができ、具体的に
は、例えば、非晶質セレン、三方晶セレン等のセレン単
体、セレン−テルル等のセレンの合金、As2Se3等のセレ
ン化合物若しくはセレン含有組成物、酸化亜鉛、CdS−S
e等の第II族及び第IV族元素からなる無機材料、酸化チ
タン等の酸化物系半導体、アモルファスシリコンなどの
シリコン系材料等の各種の無機材料、金属若しくは無金
属フタロシアニン、シアニン、アントラセン、ビスアゾ
化合物、ビレン、ペリレン、ピリリウム塩、チアピリリ
ウム塩、ポリビニルカルバゾール、スクェアリウム顔料
等の各種の有機材料等を挙げることができる。
なお、これらは、１種単独で用いてもよく、あるい
は、２種以上を混合するなどして、併用することもでき
る。
は、２種以上を混合するなどして、併用することもでき
る。
前記電荷発生層におけるバインダー樹脂としては、特
に制限はなく、公知のものなど各種のものを使用でき、
具体的には例えば、ポリスチレン、ポリ塩化ビヌル、ポ
リ酢酸ビニル、塩ビー酢ビ共重合体、ポリビニルアセタ
ール、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、ポリアクリロニ
トリル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリケトン、
ポリアクリルアミド、ブチラール樹脂、ポリエステルな
どの熱可塑性樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹脂、フェ
ノール樹脂などの熱硬化性樹脂等を使用することができ
る。
に制限はなく、公知のものなど各種のものを使用でき、
具体的には例えば、ポリスチレン、ポリ塩化ビヌル、ポ
リ酢酸ビニル、塩ビー酢ビ共重合体、ポリビニルアセタ
ール、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、ポリアクリロニ
トリル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリケトン、
ポリアクリルアミド、ブチラール樹脂、ポリエステルな
どの熱可塑性樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹脂、フェ
ノール樹脂などの熱硬化性樹脂等を使用することができ
る。
なお、上記電荷発生層におけるバインダー樹脂とし
て、前記ポリカーボネート樹脂を使用することもでき
る。
て、前記ポリカーボネート樹脂を使用することもでき
る。
前記電荷輸送層は、下地となる音板上に、電荷輸送物
質をバインダー樹脂で結着してなる層を形成することに
よって得ることができる。
質をバインダー樹脂で結着してなる層を形成することに
よって得ることができる。
この電荷輸送層の形成方法としては、公知の方式等の
各種の方式を使用することができるが、通常、電荷輸送
物質を上記ポリカーボネード樹脂とともに適当な溶媒に
分散若しくは溶解した塗工液を、所定の下地となる基板
上に塗布し、乾燥する方式などを好適に使用することが
できる。
各種の方式を使用することができるが、通常、電荷輸送
物質を上記ポリカーボネード樹脂とともに適当な溶媒に
分散若しくは溶解した塗工液を、所定の下地となる基板
上に塗布し、乾燥する方式などを好適に使用することが
できる。
この電荷輸送層において、上記ポリカーボネート樹脂
は１種単独で以いることもできし、また２種以上を混合
して用いることもできる。
は１種単独で以いることもできし、また２種以上を混合
して用いることもできる。
また、本発明の目的を阻害しない範囲で、他のバイン
ダー樹脂を本発明のポリカーボネート樹脂と併用するこ
とも可能である。
ダー樹脂を本発明のポリカーボネート樹脂と併用するこ
とも可能である。
本発明において使用することのできる電荷移動物質と
しては、例えば、従来用いられている電子移動性物質及
び正孔移動性物質がある。
しては、例えば、従来用いられている電子移動性物質及
び正孔移動性物質がある。
電子移動性物質の具体例としては、例えばクロロアニ
ル、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、テトラシア
ノキシジメタン、2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、2,4,5,7−テトラニトロ−９−テトラフルオレノ
ン、2,4,7−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオ
レノン、2,4,5,7−テトラニトロキサントン、2,4,9−ト
リニトロチオキサントンあるいは3,5−ジメチル−３′,
5′−ジ第三級ブチル−4,4′−ジフェノキノンなどのジ
フェノキノン誘導体等の電子吸引物質やこれらの電子吸
引物質を高分子化したもの等がある。なお、これらは１
種単独で用いてもよく、あるいは、２種以上を混合する
などして併用することもできる。
ル、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、テトラシア
ノキシジメタン、2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、2,4,5,7−テトラニトロ−９−テトラフルオレノ
ン、2,4,7−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオ
レノン、2,4,5,7−テトラニトロキサントン、2,4,9−ト
リニトロチオキサントンあるいは3,5−ジメチル−３′,
5′−ジ第三級ブチル−4,4′−ジフェノキノンなどのジ
フェノキノン誘導体等の電子吸引物質やこれらの電子吸
引物質を高分子化したもの等がある。なお、これらは１
種単独で用いてもよく、あるいは、２種以上を混合する
などして併用することもできる。
正孔移動性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバ
ゾール、Ｎ−イソプロピルカルバノール、Ｎ−メチル−
Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、N,M−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバノール、N,N−ジフェニルヒ
ドラジノ−３−メチリデン−10−エチルフェノチアジ
ン、N,N−ジフェニルヒドラジノ−３−メテリデン−10
−エチルフェノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェ
ニルヒドラゾン、ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−N,
N−ジフェニルヒドラゾン、1,3,3−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、
ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メチルベンズチア
ゾリノン−２−ヒドラゾン、１−フェニル−1,2,3,4−
テトラヒドロキノリン−６−カルボキシアルデヒド−
１′,1′−ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン類、2,
5−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）1,3,4−オキサ
ジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン、１−［キノリル（２）］−３−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−［レピジル（２）］−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、１−［６−メトキシ−ピリジル
（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピ
リジル（５）］−３−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエ
チルアムノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−［ピリジン（２）］−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピリジル
（２）］−３−（α−メチル−ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（α−ベンジル−
ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリン等のピラ
ゾリン類、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−δ−
ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）−５−（２−クロロフェニル）オキサゾール等おオ
キサゾール系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾール等のチアゾ
ール系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチル
フェニル）−フェニルメタン等のトリアリールメタン系
化合物、1,1−ビス（４−N,N−ジエチルアミノ−２−メ
チルフェニル）ヘプタン、1,1,2,2−テトラキス（４−
N,N−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）エタン等
のポリアリールアミン類、N,N′−ジフェニル−N,N′−
ビス（メチルフェニル）ベンジジン、N,N′−ジフェニ
ル−N,N′−ビス（エチルフェニル）ベンジジン、N,N′
−ジフェニル−N,N′−ビウ（プロピルフェニル）ベン
ジジン、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス（ブチルフェ
ニル）ベンジジン、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス
（イソプロピルフェニル）ベンジジン、N,N′−ジフェ
ニル−N,N′−ビス（第二級ブチルフェニル）ベンジジ
ン、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス（第三級ブチルフ
ェニル）ベンジジン、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス
（クロロフェニル）ベンジジン等のベンジジン系化合
物、あるいはブタジエン系化合物、トリフェニルアミ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン、有機ポリシラ
ン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルボゾー
ル−ホルムアルデヒド樹脂等を挙げることができる。
ゾール、Ｎ−イソプロピルカルバノール、Ｎ−メチル−
Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、N,M−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバノール、N,N−ジフェニルヒ
ドラジノ−３−メチリデン−10−エチルフェノチアジ
ン、N,N−ジフェニルヒドラジノ−３−メテリデン−10
−エチルフェノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェ
ニルヒドラゾン、ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−N,
N−ジフェニルヒドラゾン、1,3,3−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、
ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メチルベンズチア
ゾリノン−２−ヒドラゾン、１−フェニル−1,2,3,4−
テトラヒドロキノリン−６−カルボキシアルデヒド−
１′,1′−ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン類、2,
5−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）1,3,4−オキサ
ジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン、１−［キノリル（２）］−３−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−［レピジル（２）］−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、１−［６−メトキシ−ピリジル
（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピ
リジル（５）］−３−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエ
チルアムノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−［ピリジン（２）］−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピリジル
（２）］−３−（α−メチル−ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（α−ベンジル−
ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリン等のピラ
ゾリン類、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−δ−
ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）−５−（２−クロロフェニル）オキサゾール等おオ
キサゾール系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾール等のチアゾ
ール系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチル
フェニル）−フェニルメタン等のトリアリールメタン系
化合物、1,1−ビス（４−N,N−ジエチルアミノ−２−メ
チルフェニル）ヘプタン、1,1,2,2−テトラキス（４−
N,N−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）エタン等
のポリアリールアミン類、N,N′−ジフェニル−N,N′−
ビス（メチルフェニル）ベンジジン、N,N′−ジフェニ
ル−N,N′−ビス（エチルフェニル）ベンジジン、N,N′
−ジフェニル−N,N′−ビウ（プロピルフェニル）ベン
ジジン、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス（ブチルフェ
ニル）ベンジジン、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス
（イソプロピルフェニル）ベンジジン、N,N′−ジフェ
ニル−N,N′−ビス（第二級ブチルフェニル）ベンジジ
ン、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス（第三級ブチルフ
ェニル）ベンジジン、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス
（クロロフェニル）ベンジジン等のベンジジン系化合
物、あるいはブタジエン系化合物、トリフェニルアミ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン、有機ポリシラ
ン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルボゾー
ル−ホルムアルデヒド樹脂等を挙げることができる。
なお、これらは、１種単独で用いてもよく、あるい
は、２種以上を混合するなどして併用してもよい。
は、２種以上を混合するなどして併用してもよい。
前記電荷発生層、電荷輸送層の形成の際に使用する前
記溶媒の躯体例としては、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系溶媒、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケト
ン、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のア
ルコール、酢酸エチル、エチルセロソルブ等のエステ
ル、四塩化炭素、四臭化炭素、クロロホルム、ジクロロ
メタン、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホル
ムアミド等を挙げることができる。
記溶媒の躯体例としては、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系溶媒、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケト
ン、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のア
ルコール、酢酸エチル、エチルセロソルブ等のエステ
ル、四塩化炭素、四臭化炭素、クロロホルム、ジクロロ
メタン、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホル
ムアミド等を挙げることができる。
これらの溶媒は、１種単独で使用してもよく、あるい
は、２種以上を混合溶媒として使用してもよい。
は、２種以上を混合溶媒として使用してもよい。
各層の塗布は公知のものなど各種の塗布装置を用いて
行なうことができ、具体的には、例えば、アプリケータ
ー、スプレーコーター、ベーコーター、チップコータ
ー、ロールコーター、ディップコーター、ドクタブレー
ド等を用いて行なうことができる。
行なうことができ、具体的には、例えば、アプリケータ
ー、スプレーコーター、ベーコーター、チップコータ
ー、ロールコーター、ディップコーター、ドクタブレー
ド等を用いて行なうことができる。
本発明の電子写真感光体は、その作製時に塗工液が白
化（ゲル化）したりすることがなく、しかも、繰り返し
長時間にわたって使用しても優れた機械的強度及び電子
写真特性を維持する実用上著しく優れた電子写真感光体
であり、各種の電子写真分野に好適に使用することがで
きる。
化（ゲル化）したりすることがなく、しかも、繰り返し
長時間にわたって使用しても優れた機械的強度及び電子
写真特性を維持する実用上著しく優れた電子写真感光体
であり、各種の電子写真分野に好適に使用することがで
きる。
［実施例］ 次に、本発明を実施例及び比較例によって更に詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではなく、本発明の思想を逸脱しない範囲で種々の変形
及び応用が可能である。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではなく、本発明の思想を逸脱しない範囲で種々の変形
及び応用が可能である。
なお、以下において、電子写真特性は、静電気帯電試
験装置（（株）川口製作所製:EPA−810）を用いて、−6
kVのコロナ放電を行ない、初期表面電位（V0）、光照射
（10Lux）後の残留電位（VR）及び半減露光量（Ｅ1/2）
を測定することにより評価した。
験装置（（株）川口製作所製:EPA−810）を用いて、−6
kVのコロナ放電を行ない、初期表面電位（V0）、光照射
（10Lux）後の残留電位（VR）及び半減露光量（Ｅ1/2）
を測定することにより評価した。
実施例１ 2,2−ビス（４−ビドロキシフェニル）プロバン74gを
６％濃度の水酸化ナトリウム水溶液550mlに溶解した溶
液と、塩化メチレン250mlとを混合して撹拌しながら、
冷却下、液中にホスゲンガスを950ml/分の割合で15分間
吹き込んだ。次いで、この反応液を静置分離し、有機層
に重合度が２〜４であり、分子末端にクロロホルメート
基を有するオリゴマーの塩化メチレン溶液を得た。
６％濃度の水酸化ナトリウム水溶液550mlに溶解した溶
液と、塩化メチレン250mlとを混合して撹拌しながら、
冷却下、液中にホスゲンガスを950ml/分の割合で15分間
吹き込んだ。次いで、この反応液を静置分離し、有機層
に重合度が２〜４であり、分子末端にクロロホルメート
基を有するオリゴマーの塩化メチレン溶液を得た。
得られたオリゴマー溶液に塩化メチレンを加えて全量
を450mlとした後、4,4′−ジヒドロキシビフェニル24g
を８％濃度の水酸化ナトリウム水溶液150mlに溶解した
溶液と混合し、これに分子量調節剤であるｐ−tert−ブ
チルフェノール3.0gを加えた。次いでこの混合液を激し
く撹拌しながら触媒として７％濃度のトリエチルアミン
水溶液を2ml加え、28℃において撹拌下に1.5時間反応を
行なった。
を450mlとした後、4,4′−ジヒドロキシビフェニル24g
を８％濃度の水酸化ナトリウム水溶液150mlに溶解した
溶液と混合し、これに分子量調節剤であるｐ−tert−ブ
チルフェノール3.0gを加えた。次いでこの混合液を激し
く撹拌しながら触媒として７％濃度のトリエチルアミン
水溶液を2ml加え、28℃において撹拌下に1.5時間反応を
行なった。
反応終了後、反応生成物を塩化メチレン１リットルで
希釈し、次いで水1.5リットルで２回、0.01規定塩酸１
リットル、水１リットルで２回の順に洗浄し、有機層を
メタノール中に投入して再沈精製した。
希釈し、次いで水1.5リットルで２回、0.01規定塩酸１
リットル、水１リットルで２回の順に洗浄し、有機層を
メタノール中に投入して再沈精製した。
このようにして得られた重合体は塩化メチレンを溶媒
とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度［η
sp/C］が0.82dl/gであった。
とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における還元粘度［η
sp/C］が0.82dl/gであった。
なお、得られた上記の重合体の構造及び組成を1H−NM
Rスペクトルにより分析したところ、上記重合体は下記
の繰り返し単位及び組成からなるポリカーボネート重合
体であることが確認された。
Rスペクトルにより分析したところ、上記重合体は下記
の繰り返し単位及び組成からなるポリカーボネート重合
体であることが確認された。
電荷輸送物質として下記のヒドラゾン化合物を50重量
％含む上記ポリカーボネートの10重量％テトラヒドロフ
ラン溶液を調整し、電荷輸送層形成用の塗工液を得た。
この塗工液は１ケ月間放置しても、白濁、ゲルの発生等
は見られなかった。
％含む上記ポリカーボネートの10重量％テトラヒドロフ
ラン溶液を調整し、電荷輸送層形成用の塗工液を得た。
この塗工液は１ケ月間放置しても、白濁、ゲルの発生等
は見られなかった。
電荷移動物質（１−フェニル−1,2,3,4−テトラヒドロ
キノリン−６−カルボキシアルデヒド−１′,1′−ジフ
ェニルヒドラゾン） アルミニウム製導電性基板上に形成されたオキソチタ
ニウムフタロシアニンの約05μｍの電荷発生層上にこの
塗工液を浸漬塗工法により塗布し、乾燥後、20μｍの電
荷輸送層を設けて積層型電子写真感光体を作製した。塗
布時に電荷輸送層が結晶化することはなかった。
キノリン−６−カルボキシアルデヒド−１′,1′−ジフ
ェニルヒドラゾン） アルミニウム製導電性基板上に形成されたオキソチタ
ニウムフタロシアニンの約05μｍの電荷発生層上にこの
塗工液を浸漬塗工法により塗布し、乾燥後、20μｍの電
荷輸送層を設けて積層型電子写真感光体を作製した。塗
布時に電荷輸送層が結晶化することはなかった。
得られた電子写真感光体の電子写真特性、すなわち、
−6KVのコロナ放電後の初期表面電位（VO）、光照射（1
0Lux）後の残留電位（VR）、半減露光量（Ｅ1/2）を測
定した。結果を第１表に示す。また、この電荷輸送層の
耐摩耗性を摩耗試験機を用いて評価した。試験条件は20
0gの荷重をかけた摩耗紙上でサンプルを一定回数往復運
動させ、その後の電荷輸送層の減耗量の変化を測定し
た。結果は第１図に示したようになった。
−6KVのコロナ放電後の初期表面電位（VO）、光照射（1
0Lux）後の残留電位（VR）、半減露光量（Ｅ1/2）を測
定した。結果を第１表に示す。また、この電荷輸送層の
耐摩耗性を摩耗試験機を用いて評価した。試験条件は20
0gの荷重をかけた摩耗紙上でサンプルを一定回数往復運
動させ、その後の電荷輸送層の減耗量の変化を測定し
た。結果は第１図に示したようになった。
実施例２ 実施例１で用いた2,2−ビス（４−ビドロキシフェニ
ル）プロパン4gの代りに1,1−ビス（４−ビドロキシフ
ェニル）シクロヘキサン87gを用いた以外は実施例１と
同様の操作を行ない、下記の構造単位からなるポリカー
ボネート重合体（［ηsp/C］＝0.89dl/g）を得た。
ル）プロパン4gの代りに1,1−ビス（４−ビドロキシフ
ェニル）シクロヘキサン87gを用いた以外は実施例１と
同様の操作を行ない、下記の構造単位からなるポリカー
ボネート重合体（［ηsp/C］＝0.89dl/g）を得た。
このポリカーボネート重合体を電荷移動物質のバンン
ダー樹脂として用いて、実施例１と同様にして積層型電
子写真感光体を作製した。塗工液の安定性、塗布時の結
晶化の評価結果は、いずれも実施例１と同様であった。
また、この電子写真感光体の電子写真特性、電荷輸送層
の耐摩耗層性の評価結果はそれぞれ第１表、第１図に示
したようになった。
ダー樹脂として用いて、実施例１と同様にして積層型電
子写真感光体を作製した。塗工液の安定性、塗布時の結
晶化の評価結果は、いずれも実施例１と同様であった。
また、この電子写真感光体の電子写真特性、電荷輸送層
の耐摩耗層性の評価結果はそれぞれ第１表、第１図に示
したようになった。
実施例３ 実施例１で用いた4,4′−ジヒドロキシビフェニル24g
の代りに4,4′−ジヒドロキシビフェニル12g及び2,2−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン15gを用いた
以外は実施例１と同様の操作で、下記の構造単位からな
るポリカーボネート重合体（［ηsp/C］＝0.77dl/g）を
得た。
の代りに4,4′−ジヒドロキシビフェニル12g及び2,2−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン15gを用いた
以外は実施例１と同様の操作で、下記の構造単位からな
るポリカーボネート重合体（［ηsp/C］＝0.77dl/g）を
得た。
このポリカーボネート重合体を電荷移動物質のバイン
ダー樹脂として用いて、実施例１と同様にして積層型電
子写真感光体を作製した。塗工液の安定性、塗布時の結
晶化の評価結果は、いずれも実施例１と同様であった。
また、この電子写真感光体の電子写真特性、電荷輸送層
の耐摩耗性の評価結果はそれぞれ第１表、第１図に示し
たようになった。
ダー樹脂として用いて、実施例１と同様にして積層型電
子写真感光体を作製した。塗工液の安定性、塗布時の結
晶化の評価結果は、いずれも実施例１と同様であった。
また、この電子写真感光体の電子写真特性、電荷輸送層
の耐摩耗性の評価結果はそれぞれ第１表、第１図に示し
たようになった。
比較例１ 市販の2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン（ビスフェノールＡ）を用いたポリカーボネード
（［ηsp/C］＝0.78dl/g）を電荷移動物質のバインダー
樹脂として用いた他は実施例１と同様にして、積層型電
子写真感光体を作製した。電荷輸送層形成用に調整した
塗工液は２日目に白濁し、ゲルが発生した。また、塗工
時に電荷輸送層の一部が結晶化（白化）した。また、得
られた電子写真感光体の電子写真特性、電荷輸送層の耐
摩耗性の評価結果はそれぞれ第１表、第１図に示したよ
うになった。
ン（ビスフェノールＡ）を用いたポリカーボネード
（［ηsp/C］＝0.78dl/g）を電荷移動物質のバインダー
樹脂として用いた他は実施例１と同様にして、積層型電
子写真感光体を作製した。電荷輸送層形成用に調整した
塗工液は２日目に白濁し、ゲルが発生した。また、塗工
時に電荷輸送層の一部が結晶化（白化）した。また、得
られた電子写真感光体の電子写真特性、電荷輸送層の耐
摩耗性の評価結果はそれぞれ第１表、第１図に示したよ
うになった。
比較例２ 実施例１で用いた2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン74gを1,1−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）シクロヘキサン87gに、4,4′−ジヒドロキシビフェ
ニル24gを1,1−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサン35gに変更した以外は実施例１と同様の操作
で、下記の構造単位からなるポリカーボネート重合体
（［ηsp/C］＝0.84dl/g）を得た。
ル）プロパン74gを1,1−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）シクロヘキサン87gに、4,4′−ジヒドロキシビフェ
ニル24gを1,1−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサン35gに変更した以外は実施例１と同様の操作
で、下記の構造単位からなるポリカーボネート重合体
（［ηsp/C］＝0.84dl/g）を得た。
このポリカーボネート重合体を電荷移動物質のバイン
ダー樹脂として用いて、実施例１と同様にして積層型電
子写真感光体を作製した。塗工液の安定性、塗布時の結
晶化の評価結果は、いずれも実施例１と同様えあった。
また、この電子写真感光体の電子写真特性、電荷輸送層
の耐摩耗性の評価結果はそれぞれ第１表、第１図に示し
たようになった。
ダー樹脂として用いて、実施例１と同様にして積層型電
子写真感光体を作製した。塗工液の安定性、塗布時の結
晶化の評価結果は、いずれも実施例１と同様えあった。
また、この電子写真感光体の電子写真特性、電荷輸送層
の耐摩耗性の評価結果はそれぞれ第１表、第１図に示し
たようになった。
［発明の効果］ 本発明によると、感光層中、特に感光層中の電荷輸送
層中に特定構造を有するポリカーボネート樹脂をバイン
ダー樹脂として用いているので、電子写真感光体の作製
時において塗工液が白化（ゲル化）したりすることがな
く、しかも繰り返し長時間使用しても優れた機械的強度
及び電子写真特性を維持する耐刷性に優れた電子写真感
光体を提供することができ、その工業的価値は極めて大
である。
層中に特定構造を有するポリカーボネート樹脂をバイン
ダー樹脂として用いているので、電子写真感光体の作製
時において塗工液が白化（ゲル化）したりすることがな
く、しかも繰り返し長時間使用しても優れた機械的強度
及び電子写真特性を維持する耐刷性に優れた電子写真感
光体を提供することができ、その工業的価値は極めて大
である。
第１図は、実施例及び比較例で製造された電子写真感光
体の電荷輸送層の耐摩耗性の試験結果を示すグラフであ
る。
体の電荷輸送層の耐摩耗性の試験結果を示すグラフであ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】導電性基板上に感光層を設けた電子写真感
光体において、該感光層中に下記式（Ｉ） で表される繰り返し単位と下記一般式（II） （式中、Ｘは、 である。） で表される繰り返し単位からなり、式（Ｉ）で表される
繰り返し単位の含有割合が、式（Ｉ）で表される繰り返
し単位と一般式（II）で表される繰り返し単位との合計
に対するモル比で下記式 0.01≦［（Ｉ）／｛（Ｉ）＋（II）｝］≦0.5 で表される範囲にあり、塩化メチレンを溶媒とする0.5g
/dl濃度の溶液の20℃における還元粘度［ηsp/C］が0.2
〜3.0dl/gの範囲にあるポリカーボネート樹脂をバイン
ダー樹脂として用いることを特徴とする電子写真感光
体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2307186A JP2531852B2 (ja) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | 電子写真感光体 |
| DE69122716T DE69122716T2 (de) | 1990-11-15 | 1991-11-14 | Elektrophotographischer Photorezeptor |
| EP91119484A EP0486038B1 (en) | 1990-11-15 | 1991-11-14 | Electrophotographic photoreceptor |
| US07/791,505 US5213924A (en) | 1990-11-15 | 1991-11-14 | Electrophotographic photoreceptor containing polycarbonate resin as binder resin |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2307186A JP2531852B2 (ja) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | 電子写真感光体 |
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|---|---|
| JPH04179961A JPH04179961A (ja) | 1992-06-26 |
| JP2531852B2 true JP2531852B2 (ja) | 1996-09-04 |
Family
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|---|---|---|---|
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| EP (1) | EP0486038B1 (ja) |
| JP (1) | JP2531852B2 (ja) |
| DE (1) | DE69122716T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008050669A1 (en) | 2006-10-18 | 2008-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycarbonate copolymer, method for producing the same, molded body, optical material, and electrophotographic photosensitive body |
| JP2010013656A (ja) * | 2006-10-18 | 2010-01-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリカーボネート共重合体、成形体、光学材料および電子写真感光体 |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5418098A (en) * | 1991-06-28 | 1995-05-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus, device unit and facsimile machine having the photosensitive member |
| DE4238413C2 (de) * | 1991-11-14 | 1998-09-03 | Hitachi Chemical Co Ltd | Zusammensetzung für eine Ladungen tansportierende Schicht in einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial |
| JP3155843B2 (ja) * | 1992-03-03 | 2001-04-16 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート重合体とその製造法及びこれを用いた電子写真感光体 |
| GB2265022B (en) * | 1992-03-13 | 1995-10-04 | Konishiroku Photo Ind | Electrophotographic photoreceptor |
| JP2728596B2 (ja) * | 1992-05-25 | 1998-03-18 | 三田工業株式会社 | 電子写真用有機感光体 |
| US5492784A (en) * | 1992-08-07 | 1996-02-20 | Ricoh Company, Ltd. | Positively-chargeable single-layered type electrophotographic photoconductor |
| US5573878A (en) * | 1993-11-02 | 1996-11-12 | Takasago International Corporation | Triphenylamine derivative, charge-transporting material comprising the same, and electrophotographic photoreceptor |
| JPH08114933A (ja) * | 1994-08-23 | 1996-05-07 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| US5554473A (en) * | 1994-11-23 | 1996-09-10 | Mitsubishi Chemical America, Inc. | Photoreceptor having charge transport layers containing a copolycarbonate and layer containing same |
| US5723243A (en) * | 1995-05-16 | 1998-03-03 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor and aromatic polycarbonate resin for use therein |
| JPH0943887A (ja) * | 1995-05-22 | 1997-02-14 | Konica Corp | 電子写真感光体、その製造方法、電子写真装置及び装置ユニット |
| JP3986160B2 (ja) * | 1997-06-12 | 2007-10-03 | 山梨電子工業株式会社 | 電子写真感光体 |
| US5925486A (en) * | 1997-12-11 | 1999-07-20 | Lexmark International, Inc. | Imaging members with improved wear characteristics |
| US6333394B1 (en) * | 1999-08-09 | 2001-12-25 | General Electric Company | Copolycarbonate preparation by solid state polymerization |
| US6174637B1 (en) * | 2000-01-19 | 2001-01-16 | Xerox Corporation | Electrophotographic imaging member and process of making |
| JP3790892B2 (ja) * | 2001-08-31 | 2006-06-28 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 有機感光体 |
| EP2485092A1 (en) | 2004-11-22 | 2012-08-08 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Electrophotographic photosensitive body |
| JP4661613B2 (ja) * | 2006-01-31 | 2011-03-30 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
| WO2008099740A1 (ja) * | 2007-02-07 | 2008-08-21 | Mitsubishi Chemical Corporation | 電子写真感光体用塗布液、電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ |
| KR101730194B1 (ko) * | 2009-06-26 | 2017-04-25 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 폴리카보네이트 공중합체, 그것을 사용한 도포액, 및 전자사진 감광체 |
| JP5711903B2 (ja) * | 2009-06-26 | 2015-05-07 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート共重合体、それを用いた塗工液、及び電子写真感光体 |
| CN102471263A (zh) | 2009-07-28 | 2012-05-23 | 保土谷化学工业株式会社 | 吲哚衍生物 |
| EP2497764A4 (en) | 2009-11-06 | 2013-04-03 | Hodogaya Chemical Co Ltd | DIPHENYLNAPHTYLAMINE DERIVATIVE |
| EP2589589A1 (en) | 2010-06-29 | 2013-05-08 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Triphenylamine derivative |
| JP5152300B2 (ja) * | 2010-11-15 | 2013-02-27 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
| WO2012115088A1 (ja) | 2011-02-24 | 2012-08-30 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート共重合体、それを用いた塗工液、電子写真感光体、およびポリカーボネート共重合体の製造方法 |
| KR101862904B1 (ko) | 2011-12-27 | 2018-05-31 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 폴리카보네이트 공중합체, 및 그것을 이용한 도공액 및 전자사진 감광체 |
| CN103998487A (zh) | 2012-02-22 | 2014-08-20 | 出光兴产株式会社 | 聚碳酸酯共聚物 |
| KR20150004794A (ko) | 2012-04-20 | 2015-01-13 | 후지 덴키 가부시키가이샤 | 전자 사진용 감광체, 그 제조 방법 및 전자 사진 장치 |
| EP2862887B1 (en) | 2012-06-19 | 2016-12-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Polycarbonate copolymer, coating liquid using same, and electrophotographic photoreceptor |
| US9125829B2 (en) | 2012-08-17 | 2015-09-08 | Hallstar Innovations Corp. | Method of photostabilizing UV absorbers, particularly dibenzyolmethane derivatives, e.g., Avobenzone, with cyano-containing fused tricyclic compounds |
| US9145383B2 (en) | 2012-08-10 | 2015-09-29 | Hallstar Innovations Corp. | Compositions, apparatus, systems, and methods for resolving electronic excited states |
| WO2014025370A1 (en) | 2012-08-10 | 2014-02-13 | Hallstar Innovations Corp. | Tricyclic energy quencher compounds for reducing singlet oxygen generation |
| JP6095107B2 (ja) | 2013-01-29 | 2017-03-15 | 高砂香料工業株式会社 | トリフェニルアミン誘導体、並びにそれを用いた電荷輸送材料及び電子写真感光体 |
| JP5994707B2 (ja) * | 2013-03-26 | 2016-09-21 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
| JP6441793B2 (ja) | 2013-05-27 | 2018-12-19 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート共重合体、それを用いた塗工液、成形体、および電子写真感光体 |
| WO2015008323A1 (ja) | 2013-07-16 | 2015-01-22 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体、その製造方法および電子写真装置 |
| KR20180016340A (ko) | 2015-06-05 | 2018-02-14 | 후지 덴키 가부시키가이샤 | 전자 사진용 감광체, 그 제조 방법 및 전자 사진 장치 |
| JP6354668B2 (ja) * | 2015-06-08 | 2018-07-11 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 正帯電単層型電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
| WO2017109926A1 (ja) | 2015-12-24 | 2017-06-29 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体、その製造方法および電子写真装置 |
| JP6948269B2 (ja) | 2016-02-08 | 2021-10-13 | 高砂香料工業株式会社 | トリフェニルアミン誘導体、それを用いた電荷輸送材料及び電子写真感光体 |
| JP6947310B2 (ja) * | 2019-01-25 | 2021-10-13 | 富士電機株式会社 | 電子写真感光体、その製造方法および電子写真装置 |
| JP7052890B2 (ja) | 2019-07-17 | 2022-04-12 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体、その製造方法および電子写真装置 |
| JP7443827B2 (ja) | 2020-03-02 | 2024-03-06 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体、その製造方法および電子写真装置 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1153506A (en) * | 1966-10-14 | 1969-05-29 | Eastman Kodak Co | Photoconductive Materials |
| US3925074A (en) * | 1974-05-21 | 1975-12-09 | Ici America Inc | Electrophotographic elements containing dielectric resins as binders |
| JPS60172045A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| US4931372A (en) * | 1987-10-30 | 1990-06-05 | Konica Corporation | Polycarbonate-containing photoreceptors containing a hindered phenol compound |
-
1990
- 1990-11-15 JP JP2307186A patent/JP2531852B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-11-14 EP EP91119484A patent/EP0486038B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-14 US US07/791,505 patent/US5213924A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-14 DE DE69122716T patent/DE69122716T2/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008050669A1 (en) | 2006-10-18 | 2008-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycarbonate copolymer, method for producing the same, molded body, optical material, and electrophotographic photosensitive body |
| JP2010013656A (ja) * | 2006-10-18 | 2010-01-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリカーボネート共重合体、成形体、光学材料および電子写真感光体 |
| US7888455B2 (en) | 2006-10-18 | 2011-02-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycarbonate copolymer, method for producing the same, molded body, optical material, and electrophotographic photosensitive body |
| US7893185B2 (en) | 2006-10-18 | 2011-02-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycarbonate copolymer, method for producing the same, molded body, optical material, and electrophotographic photosensitive body |
| CN102276819A (zh) * | 2006-10-18 | 2011-12-14 | 出光兴产株式会社 | 聚碳酸酯共聚物、成形体，光学材料及电子照 相感光体 |
| CN102276820A (zh) * | 2006-10-18 | 2011-12-14 | 出光兴产株式会社 | 聚碳酸酯共聚物、成形体，光学材料及电子照 相感光体 |
| EP2570447A1 (en) | 2006-10-18 | 2013-03-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycarbonate copolymer, method for producing the same, molded body, optical material, and electrophotographic photosensitive body |
| EP2570445A1 (en) | 2006-10-18 | 2013-03-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycarbonate copolymer, method for producing the same, molded body, optical material, and electrophotographic photosensitive body |
| KR101256334B1 (ko) * | 2006-10-18 | 2013-04-18 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 폴리카보네이트 공중합체, 그 제조 방법, 성형체, 광학 재료 및 전자 사진 감광체 |
| KR101256336B1 (ko) * | 2006-10-18 | 2013-04-18 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 폴리카보네이트 공중합체, 그 제조 방법, 성형체, 광학 재료 및 전자 사진 감광체 |
| KR101256333B1 (ko) * | 2006-10-18 | 2013-04-18 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 폴리카보네이트 공중합체, 그 제조 방법, 성형체, 광학 재료 및 전자 사진 감광체 |
| TWI409285B (zh) * | 2006-10-18 | 2013-09-21 | Idemitsu Kosan Co | A polycarbonate copolymer, a method for producing the same, a molded body, an optical material, and an electrophotographic photoreceptor |
| TWI498352B (zh) * | 2006-10-18 | 2015-09-01 | Idemitsu Kosan Co | Polycarbonate copolymer, a method for producing the same, a molded body, an optical material, and an electrophotographic photoreceptor |
| TWI512002B (zh) * | 2006-10-18 | 2015-12-11 | Idemitsu Kosan Co | Polycarbonate copolymer, a method for producing the same, a molded body, an optical material, and an electrophotographic photoreceptor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69122716D1 (de) | 1996-11-21 |
| DE69122716T2 (de) | 1997-05-22 |
| EP0486038A1 (en) | 1992-05-20 |
| JPH04179961A (ja) | 1992-06-26 |
| US5213924A (en) | 1993-05-25 |
| EP0486038B1 (en) | 1996-10-16 |
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