JP3155843B2 - ポリカーボネート重合体とその製造法及びこれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
ポリカーボネート重合体とその製造法及びこれを用いた電子写真感光体Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/04—Aromatic polycarbonates
- C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
- C08G64/14—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing a chain-terminating or -crosslinking agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/04—Aromatic polycarbonates
- C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
- C08G64/08—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
- C08G64/10—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen containing halogens
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0557—Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/0564—Polycarbonates
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なポリカーボネー
ト重合体とその製造法及びこれを用いた電子写真感光体
に関する。より詳しくは、長時間にわたって優れた表面
硬度等の機械的強度及び電子写真特性を維持し、種々の
電子写真分野に好適に利用できる電子写真感光体に関す
る。
ト重合体とその製造法及びこれを用いた電子写真感光体
に関する。より詳しくは、長時間にわたって優れた表面
硬度等の機械的強度及び電子写真特性を維持し、種々の
電子写真分野に好適に利用できる電子写真感光体に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ポリカーボネートは様々な分野で素材と
して用いられているが、用途分野の拡大に伴ってさらに
性能の優れたものの開発が望まれている。
して用いられているが、用途分野の拡大に伴ってさらに
性能の優れたものの開発が望まれている。
【０００３】最近の電子写真感光体においては、積層型
の電子写真感光体、即ち、感光層が、露光により電荷を
発生させる電荷発生層（ＣＧＬ）と電荷を輸送する電荷
輸送層（ＣＴＬ）との少なくとも２層を有する積層型の
有機電子写真感光体（ＯＰＣ）や、感光層が電荷発生物
質及び電荷輸送物質を樹脂に分散させた単一層からなる
単層型の電子写真感光体が提案され利用されている。積
層型の電子写真感光体の電荷輸送層及び単層型電子写真
感光体の感光層の樹脂としては、両者ともビスフェノー
ルＡを原料とするポリカーボネート樹脂が広く利用され
ている。
の電子写真感光体、即ち、感光層が、露光により電荷を
発生させる電荷発生層（ＣＧＬ）と電荷を輸送する電荷
輸送層（ＣＴＬ）との少なくとも２層を有する積層型の
有機電子写真感光体（ＯＰＣ）や、感光層が電荷発生物
質及び電荷輸送物質を樹脂に分散させた単一層からなる
単層型の電子写真感光体が提案され利用されている。積
層型の電子写真感光体の電荷輸送層及び単層型電子写真
感光体の感光層の樹脂としては、両者ともビスフェノー
ルＡを原料とするポリカーボネート樹脂が広く利用され
ている。
【０００４】ビスフェノールＡを原料とするポリカーボ
ネート樹脂は、電荷輸送物質との相溶性が良いため、こ
れを用いた感光層を有する感光体とした場合に電気特性
が良好であり、また比較的機械的強度が大きいという特
徴を有している。
ネート樹脂は、電荷輸送物質との相溶性が良いため、こ
れを用いた感光層を有する感光体とした場合に電気特性
が良好であり、また比較的機械的強度が大きいという特
徴を有している。
【０００５】しかしながら、ビスフェノールＡを原料と
するポリカーボネート樹脂を用いて感光層を形成した場
合には、下記の、等の問題点があることが明らかに
なった。 感光体作製時において、感光層を塗布する際、用い
る溶媒によっては塗工液が白化（ゲル化）したり、感光
層が容易に結晶化を起こすことがある。この結晶化を起
こした部分では、光減衰がなく、電荷は残留電位となっ
て残り、画質上ディフェクトとなって出現する。 通常の負帯電型電子写真感光体の場合、ビスフェノ
ールＡを原料とするポリカーボネート樹脂を用いた感光
層は、下地との密着性が悪く剥離しやすかったり、表面
硬度不足のため傷ついたり、表面が摩耗して耐刷寿命が
短くなるという欠点がある。ここで言う下地とは、通常
の場合、積層型感光体では電荷発生層を、単層型感光体
及び逆層型の感光体では導電性基板を指す。
するポリカーボネート樹脂を用いて感光層を形成した場
合には、下記の、等の問題点があることが明らかに
なった。 感光体作製時において、感光層を塗布する際、用い
る溶媒によっては塗工液が白化（ゲル化）したり、感光
層が容易に結晶化を起こすことがある。この結晶化を起
こした部分では、光減衰がなく、電荷は残留電位となっ
て残り、画質上ディフェクトとなって出現する。 通常の負帯電型電子写真感光体の場合、ビスフェノ
ールＡを原料とするポリカーボネート樹脂を用いた感光
層は、下地との密着性が悪く剥離しやすかったり、表面
硬度不足のため傷ついたり、表面が摩耗して耐刷寿命が
短くなるという欠点がある。ここで言う下地とは、通常
の場合、積層型感光体では電荷発生層を、単層型感光体
及び逆層型の感光体では導電性基板を指す。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ビス
フェノールＡを原料とするポリカーボネート樹脂を用い
た従来の電子写真感光体に認められる上記の問題点を解
決し、電子写真感光体の作製時に塗工液が白化（ゲル
化）したりすることがなく、また長期間にわたって耐刷
性等の優れた機械的強度を保ち、優れた電子写真特性を
維持できる、実用上著しく優れた電子写真感光体を提供
することにある。
フェノールＡを原料とするポリカーボネート樹脂を用い
た従来の電子写真感光体に認められる上記の問題点を解
決し、電子写真感光体の作製時に塗工液が白化（ゲル
化）したりすることがなく、また長期間にわたって耐刷
性等の優れた機械的強度を保ち、優れた電子写真特性を
維持できる、実用上著しく優れた電子写真感光体を提供
することにある。
【０００７】本発明はまた、上記電子写真感光体の感光
層の一成分として好適に用いられるとともにＥＬ材料等
にも好適に用いられる新しい化学構造を持ち、機能的に
も優れた新規なポリカーボネート重合体とその製造方法
を提供するものである。
層の一成分として好適に用いられるとともにＥＬ材料等
にも好適に用いられる新しい化学構造を持ち、機能的に
も優れた新規なポリカーボネート重合体とその製造方法
を提供するものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記問題
点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、感光層の一成分
として、末端基としてフッ素原子を含有する基を有する
特定の構造のポリカーボネート重合体を用いた電子写真
感光体が、ビスフェノールＡを原料とするポリカーボネ
ート樹脂を用いた従来の電子写真感光体に認められるよ
うな上記の如き問題点がなく、感光体の作製時に塗工液
が白化（ゲル化）したりすることがなく、しかも長期使
用期間にわたって優れた機械的強度を保ち、優れた電子
写真特性を維持できることを見出し、この知見に基づい
て本発明を完成するに至った。
点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、感光層の一成分
として、末端基としてフッ素原子を含有する基を有する
特定の構造のポリカーボネート重合体を用いた電子写真
感光体が、ビスフェノールＡを原料とするポリカーボネ
ート樹脂を用いた従来の電子写真感光体に認められるよ
うな上記の如き問題点がなく、感光体の作製時に塗工液
が白化（ゲル化）したりすることがなく、しかも長期使
用期間にわたって優れた機械的強度を保ち、優れた電子
写真特性を維持できることを見出し、この知見に基づい
て本発明を完成するに至った。
【０００９】すなわち、本発明は下記一般式
【００１０】
【化５】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は各々独立にハロゲン原子、炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基
又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基
であり、ａ及びｂは各々独立に０〜４の整数であり、Ｘ
は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ
Ｏ2−、−ＣＲ3Ｒ4−（ただし、Ｒ3及びＲ4は各々独立
に水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜６のア
ルキル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のア
リール基である。）、炭素数５〜１１の１，１−シクロ
アルキリデン基又は炭素数２〜１２のα，ω−アルキレ
ン基である。］で表わされる繰り返し単位を有するとと
もに、重合体末端基として、下記一般式
１〜６のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基
又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基
であり、ａ及びｂは各々独立に０〜４の整数であり、Ｘ
は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ
Ｏ2−、−ＣＲ3Ｒ4−（ただし、Ｒ3及びＲ4は各々独立
に水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜６のア
ルキル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のア
リール基である。）、炭素数５〜１１の１，１−シクロ
アルキリデン基又は炭素数２〜１２のα，ω−アルキレ
ン基である。］で表わされる繰り返し単位を有するとと
もに、重合体末端基として、下記一般式
【００１１】
【化６】 ［（ＩＩ）〜（Ｖ）式中のＲ5は炭素数１〜３０のパー
フルオロアルキル基若しくは置換パーフルオロアルキル
基であり、Ｙは−ＣＨ2−でｅは０〜６の整数であり、
Ｚは−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ
−、−ＳＯ2−又は−ＮＨＣＯ−であり、ｆは０又は１
であり、Ｒ6はハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数５〜７のシクロアルキル基又は炭素数６〜１
２の置換若しくは無置換のアリール基であり、ｃ及びｄ
はｃ＋ｄ≦５、ｃ＝１〜５、ｄ＝０〜４で表わされる整
数である。）る。］で表わされる基のいずれかを有し、
かつ、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの
溶液の２０℃における還元粘度が０．１〜２．５ｄｌ／
ｇの範囲にあるポリカーボネート重合体を提供するもの
である。
フルオロアルキル基若しくは置換パーフルオロアルキル
基であり、Ｙは−ＣＨ2−でｅは０〜６の整数であり、
Ｚは−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ
−、−ＳＯ2−又は−ＮＨＣＯ−であり、ｆは０又は１
であり、Ｒ6はハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数５〜７のシクロアルキル基又は炭素数６〜１
２の置換若しくは無置換のアリール基であり、ｃ及びｄ
はｃ＋ｄ≦５、ｃ＝１〜５、ｄ＝０〜４で表わされる整
数である。）る。］で表わされる基のいずれかを有し、
かつ、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの
溶液の２０℃における還元粘度が０．１〜２．５ｄｌ／
ｇの範囲にあるポリカーボネート重合体を提供するもの
である。
【００１２】なお、本発明に用いられるポリカーボネー
ト重合体は、本発明の目的に支障のない範囲で、前記以
外の他の繰り返し単位を有していてもよく、また、他の
ポリカーボネート成分や添加物を適宜添加配合して使用
することもできる。
ト重合体は、本発明の目的に支障のない範囲で、前記以
外の他の繰り返し単位を有していてもよく、また、他の
ポリカーボネート成分や添加物を適宜添加配合して使用
することもできる。
【００１３】本発明に用いられるポリカーボネート重合
体は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの
溶液の２０℃における還元粘度［ηsp/ｃ］が０．１〜
２．５ｄｌ／ｇの範囲にある。還元粘度［ηsp/ｃ］が
０．１ｄｌ／ｇ未満ではポリカーボネート重合体の機械
的強度が低く、特に、このポリカーボネート重合体を一
成分とする層の表面硬度が不足し、感光体が摩耗して耐
刷寿命が短くなることがある。一方、還元粘度［ηsp/
ｃ］が２．５ｄｌ／ｇを超えると、ポリカーボネート重
合体の溶液粘度が上昇し、溶液塗工法による感光体製造
が困難になることがある。
体は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの
溶液の２０℃における還元粘度［ηsp/ｃ］が０．１〜
２．５ｄｌ／ｇの範囲にある。還元粘度［ηsp/ｃ］が
０．１ｄｌ／ｇ未満ではポリカーボネート重合体の機械
的強度が低く、特に、このポリカーボネート重合体を一
成分とする層の表面硬度が不足し、感光体が摩耗して耐
刷寿命が短くなることがある。一方、還元粘度［ηsp/
ｃ］が２．５ｄｌ／ｇを超えると、ポリカーボネート重
合体の溶液粘度が上昇し、溶液塗工法による感光体製造
が困難になることがある。
【００１４】本発明のポリカーボネート重合体は、例え
ば下記一般式
ば下記一般式
【００１５】
【化７】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は各々独立にハロゲン原子、炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基
又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基
であり、ａ及びｂは各々独立に０〜４の整数であり、Ｘ
は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ
Ｏ2−、−ＣＲ3Ｒ4−（ただし、Ｒ3及びＲ4は各々独立
に水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜６のア
ルキル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のア
リール基である。）、炭素数５〜１１の１，１−シクロ
アルキリデン基又は炭素数２〜１２のα，ω−アルキレ
ン基である。］で表される二価フェノールに対し、下記
一般式
１〜６のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基
又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基
であり、ａ及びｂは各々独立に０〜４の整数であり、Ｘ
は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ
Ｏ2−、−ＣＲ3Ｒ4−（ただし、Ｒ3及びＲ4は各々独立
に水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜６のア
ルキル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のア
リール基である。）、炭素数５〜１１の１，１−シクロ
アルキリデン基又は炭素数２〜１２のα，ω−アルキレ
ン基である。］で表される二価フェノールに対し、下記
一般式
【００１６】
【化８】 （式中、Ｒ5は炭素数１〜３０のパーフルオロアルキル
基若しくは置換パーフルオロアルキル基であり、Ｘ1は
ハロゲン原子であり、Ｙは−ＣＨ2−でｅは０〜６の整
数であり、Ｚは−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−又は−ＮＨＣＯ−であり、ｆ
は０又は１であり、Ｒ6はハロゲン原子、炭素数１〜６
のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基又は炭
素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基であ
り、ｃ及びｄはｃ＋ｄ≦５、ｃ＝１〜５、ｄ＝０〜４で
表わされる整数である。）で表される末端停止剤の存在
下、炭酸エステル形成性化合物を反応させることによ
り、製造することができる。
基若しくは置換パーフルオロアルキル基であり、Ｘ1は
ハロゲン原子であり、Ｙは−ＣＨ2−でｅは０〜６の整
数であり、Ｚは−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−又は−ＮＨＣＯ−であり、ｆ
は０又は１であり、Ｒ6はハロゲン原子、炭素数１〜６
のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基又は炭
素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基であ
り、ｃ及びｄはｃ＋ｄ≦５、ｃ＝１〜５、ｄ＝０〜４で
表わされる整数である。）で表される末端停止剤の存在
下、炭酸エステル形成性化合物を反応させることによ
り、製造することができる。
【００１７】この反応は、炭酸エステル形成性化合物と
してホスゲンをはじめとする各種のジハロゲン化カルボ
ニル、クロロホルメート化合物等のハロホルメート類又
は炭酸エステル化合物などを用いて、適当な酸結合剤の
存在下に重縮合反応を行うか、あるいは、炭酸エステル
形成性化合物としてビスアリールカーボネート類を用い
るエステル交換反応によって行われる。
してホスゲンをはじめとする各種のジハロゲン化カルボ
ニル、クロロホルメート化合物等のハロホルメート類又
は炭酸エステル化合物などを用いて、適当な酸結合剤の
存在下に重縮合反応を行うか、あるいは、炭酸エステル
形成性化合物としてビスアリールカーボネート類を用い
るエステル交換反応によって行われる。
【００１８】前記一般式（ＶＩ）で表される二価フェノ
ールとしては、具体的には、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン、１，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
オクタン、４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘ
プタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
１，１−ジフェニルメタン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルメタン、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）ケトン、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シク
ロペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２−（３−メチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）
−１−フェニルエタン、ビス（３−メチル−４−ヒドロ
キシフェニル）スルフィド、ビス（３−メチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）スルホン、ビス（３−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（３−メチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２
−ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、１，１−ビス（２−ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタ
ン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス
（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）ブタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）イソブタ
ン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）ヘプタン、１，１−ビス
（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）−１−フェニルメタン、１，１−ビス（２−
ｔｅｒｔ−アミル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）ブタン、ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）メタン、ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ
フェニル）メタン、２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−フル
オロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−
４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（３−ブロモ−４−ヒドロキシ−５−
クロロフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジ
クロロ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビ
ス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ブタ
ン、１−フェニル−１，１−ビス（３−フルオロ−４−
ヒドロキシフェニル）エタン、ビス（３−フルオロ−４
−ヒドロキシフェニル）エーテル、１，１−ビス（３−
シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サン、４，４′−ジヒドロキシビフェニル、４，４′−
ジヒドロキシ−３，３′−ジメチルビフェニル、４，
４′−ジヒドロキシ−２，２′−ジメチルビフェニル、
４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジシクロヘキシル
ビフェニル、３，３′−ジフルオロ−４，４′−ジヒド
ロキシビフェニル、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（３−フ
ェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−
ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサン、４，４′−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビ
ス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン
等が挙げられる。これら二価フェノールは、１種単独で
用いることもできるし、また２種以上を併用することも
できる。
ールとしては、具体的には、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン、１，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
オクタン、４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘ
プタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
１，１−ジフェニルメタン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルメタン、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）ケトン、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シク
ロペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、２−（３−メチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）
−１−フェニルエタン、ビス（３−メチル−４−ヒドロ
キシフェニル）スルフィド、ビス（３−メチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）スルホン、ビス（３−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（３−メチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２
−ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、１，１−ビス（２−ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタ
ン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス
（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）ブタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）イソブタ
ン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−５−メチルフェニル）ヘプタン、１，１−ビス
（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）−１−フェニルメタン、１，１−ビス（２−
ｔｅｒｔ−アミル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）ブタン、ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）メタン、ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ
フェニル）メタン、２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−フル
オロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジフルオロ−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−
４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（３−ブロモ−４−ヒドロキシ−５−
クロロフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジ
クロロ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビ
ス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ブタ
ン、１−フェニル−１，１−ビス（３−フルオロ−４−
ヒドロキシフェニル）エタン、ビス（３−フルオロ−４
−ヒドロキシフェニル）エーテル、１，１−ビス（３−
シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サン、４，４′−ジヒドロキシビフェニル、４，４′−
ジヒドロキシ−３，３′−ジメチルビフェニル、４，
４′−ジヒドロキシ−２，２′−ジメチルビフェニル、
４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジシクロヘキシル
ビフェニル、３，３′−ジフルオロ−４，４′−ジヒド
ロキシビフェニル、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（３−フ
ェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−
ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサン、４，４′−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビ
ス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン
等が挙げられる。これら二価フェノールは、１種単独で
用いることもできるし、また２種以上を併用することも
できる。
【００１９】中でも好ましく用いられるものとして、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１
−ジフェニルメタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−１−フェニルエタン、ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）スルホン、２，２−ビス（３−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、４，４′−ジヒドロキ
シビフェニル及び２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパンが挙げられる。
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１
−ジフェニルメタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−１−フェニルエタン、ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）スルホン、２，２−ビス（３−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、４，４′−ジヒドロキ
シビフェニル及び２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパンが挙げられる。
【００２０】本発明のポリカーボネート重合体の製造法
に用いられるフッ素原子を含有する末端停止剤を示す式
中、Ｒ5及びＲ6は炭素数１〜３０のパーフルオロアルキ
ル基若しくは置換パーフルオロアルキル基であり、直鎖
状、分岐状又は脂環式のいずれであってもよい。好まし
くは、炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基であ
る。
に用いられるフッ素原子を含有する末端停止剤を示す式
中、Ｒ5及びＲ6は炭素数１〜３０のパーフルオロアルキ
ル基若しくは置換パーフルオロアルキル基であり、直鎖
状、分岐状又は脂環式のいずれであってもよい。好まし
くは、炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基であ
る。
【００２１】また、置換パーフルオロアルキル基として
は、次式、
は、次式、
【００２２】
【化９】 （ただし、Ｒ7及びＲ8は各々独立に炭素数１〜１２のパ
ーフルオロアルキル基又は水素置換パーフルオロアルキ
ル基であり、Ｗは水素原子、フッ素原子以外のハロゲン
原子、炭素数１〜２０のアルキル基、ハロゲン化アルキ
ル基、アルコキシル基若しくはハロゲン化アルコキシル
基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、又は炭素数６〜
１２のアリール基、アルキル置換アリール基若しくはハ
ロゲン置換アリール基である。）で表わされるものが挙
げられる。
ーフルオロアルキル基又は水素置換パーフルオロアルキ
ル基であり、Ｗは水素原子、フッ素原子以外のハロゲン
原子、炭素数１〜２０のアルキル基、ハロゲン化アルキ
ル基、アルコキシル基若しくはハロゲン化アルコキシル
基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、又は炭素数６〜
１２のアリール基、アルキル置換アリール基若しくはハ
ロゲン置換アリール基である。）で表わされるものが挙
げられる。
【００２３】この末端停止剤の具体例としては、パーフ
ルオロヘプタン酸、パーフルオロオクタン酸、パーフル
オロノナン酸、２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロノナン酸、パ
ーフルオロデカン酸、２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフ
ルオロデカン酸、パーフルオロウンデカン酸、パーフル
オロドデカン酸、パーフルオロトリデカン酸、パーフル
オロテトラデカン酸、パーフルオロペンタデカン酸、パ
ーフルオロヘキサデカン酸、パーフルオロオクタデカン
酸、又はこれらカルボン酸の酸ハロゲン化物、ｐ−（パ
ーフルオロノニル）フェノール、ｐ−（パーフルオロヘ
キシルオキシ）フェノール、ｐ−（パーフルオロブチ
ル）フェノール、４−パーフルオロデシル−２，３，
５，６−テトラフルオロフェノール、３−メチル−４−
パーフルオロノニルフェノール、ｐ−（２−１Ｈ，１Ｈ
−パーフルオロトリデシルオキシ−１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル）フェノール、
３，５−ビス（パーフルオロヘキシルオキシカルボニ
ル）フェノール、ｐ−１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチ
ルオキシフェノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸パーフル
オロドデシル、（ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオ
ロデカン、２Ｈ，２Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノナン酸等
が挙げられる。
ルオロヘプタン酸、パーフルオロオクタン酸、パーフル
オロノナン酸、２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロノナン酸、パ
ーフルオロデカン酸、２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフ
ルオロデカン酸、パーフルオロウンデカン酸、パーフル
オロドデカン酸、パーフルオロトリデカン酸、パーフル
オロテトラデカン酸、パーフルオロペンタデカン酸、パ
ーフルオロヘキサデカン酸、パーフルオロオクタデカン
酸、又はこれらカルボン酸の酸ハロゲン化物、ｐ−（パ
ーフルオロノニル）フェノール、ｐ−（パーフルオロヘ
キシルオキシ）フェノール、ｐ−（パーフルオロブチ
ル）フェノール、４−パーフルオロデシル−２，３，
５，６−テトラフルオロフェノール、３−メチル−４−
パーフルオロノニルフェノール、ｐ−（２−１Ｈ，１Ｈ
−パーフルオロトリデシルオキシ−１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル）フェノール、
３，５−ビス（パーフルオロヘキシルオキシカルボニ
ル）フェノール、ｐ−１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチ
ルオキシフェノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸パーフル
オロドデシル、（ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオ
ロデカン、２Ｈ，２Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノナン酸等
が挙げられる。
【００２４】中でも好ましく用いられるものとして、ｐ
−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）フェノール、ｐ−（パ
ーフルオロ−ｎ−ヘキシルオキシ）フェノール、ｐ−
（パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール、ｐ−
ヒドロキシ安息香酸パーフルオロ−ｎ−ドデシル、１−
（ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオロ−ｎ−デカ
ン、ｐ−（２−１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロトリデシルオ
キシ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−
プロピル）フェノール、３，５−ビス（パーフルオロヘ
キシルオキシカルボニル）フェノール、ｐ−１Ｈ，１Ｈ
−パーフルオロオクチルオキシフェノール、２Ｈ，２
Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノナン酸が挙げられる。
−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）フェノール、ｐ−（パ
ーフルオロ−ｎ−ヘキシルオキシ）フェノール、ｐ−
（パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール、ｐ−
ヒドロキシ安息香酸パーフルオロ−ｎ−ドデシル、１−
（ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオロ−ｎ−デカ
ン、ｐ−（２−１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロトリデシルオ
キシ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−
プロピル）フェノール、３，５−ビス（パーフルオロヘ
キシルオキシカルボニル）フェノール、ｐ−１Ｈ，１Ｈ
−パーフルオロオクチルオキシフェノール、２Ｈ，２
Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノナン酸が挙げられる。
【００２５】前記炭酸エステル形成性化合物として上記
ジハロゲン化カルボニル、ハロホルメート類、炭酸エス
テル化合物などを用い、酸結合剤の存在下に重縮合を行
う反応は、通常、溶媒中で行われる。
ジハロゲン化カルボニル、ハロホルメート類、炭酸エス
テル化合物などを用い、酸結合剤の存在下に重縮合を行
う反応は、通常、溶媒中で行われる。
【００２６】炭酸エステル形成性化合物の使用割合は、
反応の化学量論比（当量）を考慮して適宜調整すればよ
い。また、ホスゲン等のガス状の炭酸エステル形成性化
合物を使用する場合、これを反応系に吹き込む方法が好
適に採用できる。
反応の化学量論比（当量）を考慮して適宜調整すればよ
い。また、ホスゲン等のガス状の炭酸エステル形成性化
合物を使用する場合、これを反応系に吹き込む方法が好
適に採用できる。
【００２７】前記酸結合剤としては、例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸
塩、ピリジン等の有機塩基あるいはこれらの混合物など
が用いられる。
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸
塩、ピリジン等の有機塩基あるいはこれらの混合物など
が用いられる。
【００２８】酸結合剤の使用割合も、上記同様に、反応
の化学量論比（当量）を考慮して適宜定めればよい。具
体的には、使用する二価フェノール（ＶＩ）モル数（通
常１モルは２当量に相当）に対して２当量若しくはこれ
より若干過剰量の酸結合剤を用いることが好ましい。
の化学量論比（当量）を考慮して適宜定めればよい。具
体的には、使用する二価フェノール（ＶＩ）モル数（通
常１モルは２当量に相当）に対して２当量若しくはこれ
より若干過剰量の酸結合剤を用いることが好ましい。
【００２９】前記溶媒としては、公知のポリカーボネー
トの製造に使用されるものなど各種の溶媒を１種単独で
あるいは混合溶媒として使用すればよい。代表的な例と
しては、例えば、キシレン等の炭化水素溶媒、塩化メチ
レン、クロロベンゼンをはじめとするハロゲン化炭化水
素溶媒などが挙げられる。互いに混ざり合わない２種の
溶媒を用いて界面重縮合反応を行なってもよい。
トの製造に使用されるものなど各種の溶媒を１種単独で
あるいは混合溶媒として使用すればよい。代表的な例と
しては、例えば、キシレン等の炭化水素溶媒、塩化メチ
レン、クロロベンゼンをはじめとするハロゲン化炭化水
素溶媒などが挙げられる。互いに混ざり合わない２種の
溶媒を用いて界面重縮合反応を行なってもよい。
【００３０】また、重縮合反応を促進するために、トリ
エチルアミンのような第三級アミン又は第四級アンモニ
ウム塩などの触媒を添加して反応を行なうことが望まし
い。また、所望に応じ、亜硫酸ナトリウム、ハイドロサ
ルファイドなどの酸化防止剤を少量添加してもよい。反
応は、通常０〜１５０℃、好ましくは５〜４０℃の範囲
の温度で行なわれる。反応圧力は、減圧、常圧、加圧の
いずれでも可能であるが、通常は、常圧若しくは反応系
の自圧程度で好適に行ない得る。反応時間は、反応温度
等によって左右されるが、通常０．５分間〜１０時間、
好ましくは１分間〜２時間程度である。
エチルアミンのような第三級アミン又は第四級アンモニ
ウム塩などの触媒を添加して反応を行なうことが望まし
い。また、所望に応じ、亜硫酸ナトリウム、ハイドロサ
ルファイドなどの酸化防止剤を少量添加してもよい。反
応は、通常０〜１５０℃、好ましくは５〜４０℃の範囲
の温度で行なわれる。反応圧力は、減圧、常圧、加圧の
いずれでも可能であるが、通常は、常圧若しくは反応系
の自圧程度で好適に行ない得る。反応時間は、反応温度
等によって左右されるが、通常０．５分間〜１０時間、
好ましくは１分間〜２時間程度である。
【００３１】また、まず二価フェノール（ＶＩ）の一部
と炭酸エステル形成性化合物とを反応させてオリゴマー
を生成せしめ、次いで残りの二価フェノール（ＶＩ）と
上記のフッ素原子を含有する末端停止剤を添加して重縮
合を完結させる２段階法を用いることもできる。このよ
うな２段階法によれば、反応の制御が容易であり、精度
の高い分子量コントロールを行なうことができる。
と炭酸エステル形成性化合物とを反応させてオリゴマー
を生成せしめ、次いで残りの二価フェノール（ＶＩ）と
上記のフッ素原子を含有する末端停止剤を添加して重縮
合を完結させる２段階法を用いることもできる。このよ
うな２段階法によれば、反応の制御が容易であり、精度
の高い分子量コントロールを行なうことができる。
【００３２】後者の二価フェノール（ＶＩ）とビスアリ
ールカーボネートとのエステル交換法に用いられるビス
アリールカーボネートとしては、例えば、ジ−ｐ−トリ
ルカーボネート、フェニル−ｐ−トリルカーボネート、
ジ−ｐ−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカー
ボネートなどが挙げられる。この方法の反応形式として
は、溶融重縮合法、固相重縮合法などが好適である。溶
融重縮合法を行なう場合は、上記２種の単量体と上記フ
ッ素原子を含有する末端停止剤を混合し、減圧下で高温
において溶融状態で反応させる。反応は、通常１５０〜
３５０℃、好ましくは２００〜３００℃の範囲の温度に
おいて行なわれる。固相重縮合法を行なう場合は、上記
２種の単量体と上記末端停止剤を混合し、固相状態のま
ま、生成ポリカーボネート重合体の融点以下の温度に加
熱して重縮合を行なう。いずれの場合においても、反応
の最終段階で減圧度を好ましくは１ｍｍＨｇ以下にし
て、エステル交換反応により生成した上記ビスアリール
カーボネートから由来するフェノール類を系外へ留去さ
せる。反応時間は反応温度や減圧度などによって左右さ
れるが、通常１〜４時間程度である。反応は窒素やアル
ゴンなどの不活性ガス雰囲気下で行なうことが好まし
く、また、所望に応じて前記の酸化防止剤などを添加し
て反応を行なってもよい。
ールカーボネートとのエステル交換法に用いられるビス
アリールカーボネートとしては、例えば、ジ−ｐ−トリ
ルカーボネート、フェニル−ｐ−トリルカーボネート、
ジ−ｐ−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカー
ボネートなどが挙げられる。この方法の反応形式として
は、溶融重縮合法、固相重縮合法などが好適である。溶
融重縮合法を行なう場合は、上記２種の単量体と上記フ
ッ素原子を含有する末端停止剤を混合し、減圧下で高温
において溶融状態で反応させる。反応は、通常１５０〜
３５０℃、好ましくは２００〜３００℃の範囲の温度に
おいて行なわれる。固相重縮合法を行なう場合は、上記
２種の単量体と上記末端停止剤を混合し、固相状態のま
ま、生成ポリカーボネート重合体の融点以下の温度に加
熱して重縮合を行なう。いずれの場合においても、反応
の最終段階で減圧度を好ましくは１ｍｍＨｇ以下にし
て、エステル交換反応により生成した上記ビスアリール
カーボネートから由来するフェノール類を系外へ留去さ
せる。反応時間は反応温度や減圧度などによって左右さ
れるが、通常１〜４時間程度である。反応は窒素やアル
ゴンなどの不活性ガス雰囲気下で行なうことが好まし
く、また、所望に応じて前記の酸化防止剤などを添加し
て反応を行なってもよい。
【００３３】得られるポリカーボネート重合体の還元粘
度［ηsp/ｃ］を前記の範囲にするには、例えば、前記
反応条件の選択、前記末端停止剤の使用量の調節など各
種の方法によってなすことができる。また、場合によ
り、得られたポリカーボネート重合体に適宜物理的処理
（混合、分画など）及び／又は化学的処理（ポリマー反
応、架橋処理、部分分解処理など）を施して所定の還元
粘度［ηsp/ｃ］のポリカーボネート重合体として取得
することもできる。
度［ηsp/ｃ］を前記の範囲にするには、例えば、前記
反応条件の選択、前記末端停止剤の使用量の調節など各
種の方法によってなすことができる。また、場合によ
り、得られたポリカーボネート重合体に適宜物理的処理
（混合、分画など）及び／又は化学的処理（ポリマー反
応、架橋処理、部分分解処理など）を施して所定の還元
粘度［ηsp/ｃ］のポリカーボネート重合体として取得
することもできる。
【００３４】得られた反応生成物（粗生成物）は公知の
分離精製法等の各種の後処理を施して、所望の純度（精
製度）のポリカーボネート重合体として回収することが
できる。
分離精製法等の各種の後処理を施して、所望の純度（精
製度）のポリカーボネート重合体として回収することが
できる。
【００３５】ポリカーボネート重合体の製造に用いられ
る上記二価フェノールとして分子が非対象な化合物を用
いた場合には、重合法によっては得られる重合体の配向
が同一であったりランダムであったりすることがある
が、本発明のポリカーボネート重合体は、いずれの配向
状態にあるものも含む。
る上記二価フェノールとして分子が非対象な化合物を用
いた場合には、重合法によっては得られる重合体の配向
が同一であったりランダムであったりすることがある
が、本発明のポリカーボネート重合体は、いずれの配向
状態にあるものも含む。
【００３６】本発明はまた、導電性基板上に感光層を設
けた電子写真感光体において、該感光層の一成分とし
て、上記により得られたポリカーボネート重合体を用い
たことを特徴とする電子写真感光体を提供するものであ
る。
けた電子写真感光体において、該感光層の一成分とし
て、上記により得られたポリカーボネート重合体を用い
たことを特徴とする電子写真感光体を提供するものであ
る。
【００３７】本発明の電子写真感光体は、上記のポリカ
ーボネート重合体を単層型及び積層型感光層の一成分と
して利用する限り、公知の種々の形式の電子写真感光体
はもとよりどのようなものとしてもよいが、感光層が、
少なくとも１層の電荷発生層と少なくとも１層の電荷輸
送層を有する積層型電子写真感光体中の電荷輸送層のバ
インダー樹脂として用いることが好ましい。
ーボネート重合体を単層型及び積層型感光層の一成分と
して利用する限り、公知の種々の形式の電子写真感光体
はもとよりどのようなものとしてもよいが、感光層が、
少なくとも１層の電荷発生層と少なくとも１層の電荷輸
送層を有する積層型電子写真感光体中の電荷輸送層のバ
インダー樹脂として用いることが好ましい。
【００３８】本発明の電子写真感光体において、前記本
発明のポリカーボネート重合体は、１種単独で使用して
もよいし、２種以上を組合せて用いてもよい。また、所
望に応じて本発明の目的を阻害しない範囲で、他のポリ
カーボネート等の樹脂成分を含有させてもよい。さら
に、酸化防止剤等の添加物を含有させてもよい。
発明のポリカーボネート重合体は、１種単独で使用して
もよいし、２種以上を組合せて用いてもよい。また、所
望に応じて本発明の目的を阻害しない範囲で、他のポリ
カーボネート等の樹脂成分を含有させてもよい。さら
に、酸化防止剤等の添加物を含有させてもよい。
【００３９】本発明の電子写真感光体に用いられる導電
性基板材料としては、公知のものなど各種のものを使用
することができ、具体的には、例えば、アルミニウム、
真ちゅう、銅、ニッケル、鋼等の金属板、ドラム若しく
は金属シート、プラスチックシート上にアルミニウム、
ニッケル、クロム、パラジウム、グラファイト等の導電
性物質を蒸着、スパッタリング、塗布等によりコーティ
ングするなどして導電化処理を施したもの、金属ドラム
の表面を電極酸化などにより金属酸化物処理したものあ
るいは、ガラス、プラスチック板、布、紙等の基板に導
電化処理を施した物等を使用することができる。
性基板材料としては、公知のものなど各種のものを使用
することができ、具体的には、例えば、アルミニウム、
真ちゅう、銅、ニッケル、鋼等の金属板、ドラム若しく
は金属シート、プラスチックシート上にアルミニウム、
ニッケル、クロム、パラジウム、グラファイト等の導電
性物質を蒸着、スパッタリング、塗布等によりコーティ
ングするなどして導電化処理を施したもの、金属ドラム
の表面を電極酸化などにより金属酸化物処理したものあ
るいは、ガラス、プラスチック板、布、紙等の基板に導
電化処理を施した物等を使用することができる。
【００４０】積層型電子写真感光体の電荷発生層は少な
くとも電荷発生物質を有するものであり、この電荷発生
層はその下地となる基板上に真空蒸着、スパッタ法等に
より電荷発生物質の層を形成せしめるか、又はその下地
となる基板上に電荷発生物質をバインダー樹脂を用いて
結着してなる層を形成せしめることによって得ることが
できる。バインダー樹脂を用いる電荷発生層の形成方法
としては公知の方法等各種の方法を使用することができ
るが、通常、例えば、電荷発生物質をバインダー樹脂と
共に適当な溶媒により分散若しくは溶解した塗工液を、
所定の下地となる基板上に塗布し、乾燥せしめる方法等
が好適に使用される。
くとも電荷発生物質を有するものであり、この電荷発生
層はその下地となる基板上に真空蒸着、スパッタ法等に
より電荷発生物質の層を形成せしめるか、又はその下地
となる基板上に電荷発生物質をバインダー樹脂を用いて
結着してなる層を形成せしめることによって得ることが
できる。バインダー樹脂を用いる電荷発生層の形成方法
としては公知の方法等各種の方法を使用することができ
るが、通常、例えば、電荷発生物質をバインダー樹脂と
共に適当な溶媒により分散若しくは溶解した塗工液を、
所定の下地となる基板上に塗布し、乾燥せしめる方法等
が好適に使用される。
【００４１】前記電荷発生物質としては、公知のものな
ど各種のものを使用することができ、具体的には、例え
ば、非晶質セレン、三方晶セレン等のセレン単体、セレ
ン−テルル等のセレンの合金、Ａｓ2Ｓｅ3 等のセレン
化合物若しくはセレン含有組成物、酸化亜鉛、ＣｄＳ−
Ｓｅ等の第ＩＩ族及び第ＩＶ族元素からなる無機材料、
酸化チタン等の酸化物系半導体、アモルファスシリコン
などのシリコン系材料等の各種の無機材料、金属若しく
は無金属フタロシアニン、シアニン、アントラセン、ビ
スアゾ化合物、ピレン、ペリレン、ピリリウム塩、チア
ピリリウム塩、ポリビニルカルバゾール、スクェアリウ
ム顔料等の各種の有機材料等を挙げることができる。
ど各種のものを使用することができ、具体的には、例え
ば、非晶質セレン、三方晶セレン等のセレン単体、セレ
ン−テルル等のセレンの合金、Ａｓ2Ｓｅ3 等のセレン
化合物若しくはセレン含有組成物、酸化亜鉛、ＣｄＳ−
Ｓｅ等の第ＩＩ族及び第ＩＶ族元素からなる無機材料、
酸化チタン等の酸化物系半導体、アモルファスシリコン
などのシリコン系材料等の各種の無機材料、金属若しく
は無金属フタロシアニン、シアニン、アントラセン、ビ
スアゾ化合物、ピレン、ペリレン、ピリリウム塩、チア
ピリリウム塩、ポリビニルカルバゾール、スクェアリウ
ム顔料等の各種の有機材料等を挙げることができる。
【００４２】なお、これらは、１種単独で用いてもよ
く、あるいは、２種以上を混合するなどして、併用する
こともできる。
く、あるいは、２種以上を混合するなどして、併用する
こともできる。
【００４３】前記電荷発生層におけるバインダー樹脂と
しては、特に制限はなく、公知のものなど各種のものを
使用でき、具体的には、例えば、ポリスチレン、ポリ塩
化ビニル、ポリ酢酸ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル重
合体、ポリビニルアセタール、アルキッド樹脂、アクリ
ル樹脂、ポリアクリロニトリル、ポリカーボネート、ポ
リアミド、ポリケトン、ポリアクリルアミド、ブチラー
ル樹脂、ポリエステルなどの熱可塑性樹脂、ポリウレタ
ン、エポキシ樹脂、フェノール樹脂などの熱硬化性樹脂
を使用することができる。
しては、特に制限はなく、公知のものなど各種のものを
使用でき、具体的には、例えば、ポリスチレン、ポリ塩
化ビニル、ポリ酢酸ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル重
合体、ポリビニルアセタール、アルキッド樹脂、アクリ
ル樹脂、ポリアクリロニトリル、ポリカーボネート、ポ
リアミド、ポリケトン、ポリアクリルアミド、ブチラー
ル樹脂、ポリエステルなどの熱可塑性樹脂、ポリウレタ
ン、エポキシ樹脂、フェノール樹脂などの熱硬化性樹脂
を使用することができる。
【００４４】なお、上記電荷発生層におけるバインダー
樹脂として、前記ポリカーボネート重合体を使用するこ
ともできる。
樹脂として、前記ポリカーボネート重合体を使用するこ
ともできる。
【００４５】次に、前記電荷輸送層は、下地となる基板
上に、電荷輸送物質をバインダー樹脂で結着してなる層
を形成することによって得ることができる。
上に、電荷輸送物質をバインダー樹脂で結着してなる層
を形成することによって得ることができる。
【００４６】この電荷輸送層の形成方法としては、公知
の方法等の各種の方式を使用することができるが、通
常、電荷輸送物質を上記ポリカーボネート重合体と共に
適当な溶媒に分散若しくは溶解した塗工液を、所定の下
地となる基板上に塗布し、乾燥する方式などが使用され
る。
の方法等の各種の方式を使用することができるが、通
常、電荷輸送物質を上記ポリカーボネート重合体と共に
適当な溶媒に分散若しくは溶解した塗工液を、所定の下
地となる基板上に塗布し、乾燥する方式などが使用され
る。
【００４７】この電荷輸送層において、上記ポリカーボ
ネート重合体は１種単独で用いることもできるし、また
２種以上を混合して用いることもできる。また、本発明
の目的を阻害しない範囲で、他の樹脂を本発明のポリカ
ーボネート重合体と併用することも可能である。
ネート重合体は１種単独で用いることもできるし、また
２種以上を混合して用いることもできる。また、本発明
の目的を阻害しない範囲で、他の樹脂を本発明のポリカ
ーボネート重合体と併用することも可能である。
【００４８】本発明において使用することのできる電荷
輸送物質としては、例えば、従来用いられている電子輸
送性物質及び正孔輸送性物質がある。
輸送物質としては、例えば、従来用いられている電子輸
送性物質及び正孔輸送性物質がある。
【００４９】電子輸送性物質の具体例としては、例えば
クロラニル、ブロマニル、２，３−ジクロロ−５，６−
ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン、テトラシアノエチレン、
テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−
９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９
−フルオレノン、２，４，７−トリニトロ−９−ジシア
ノメチレンフルオレノン、２，４，５，７−テトラニト
ロキサントン、２，４，９−トリニトロチオキサントン
あるいは３，５−ジメチル−３′，５′−ジ−ｔ−ブチ
ル−４，４′−ジフェノキノンなどのジフェノキノン誘
導体等の電子吸引物質やこれらの電子吸引物質を高分子
化したもの等がある。なお、これらは１種単独で用いて
もよく、あるいは、２種以上を混合するなどして併用す
ることもできる。
クロラニル、ブロマニル、２，３−ジクロロ−５，６−
ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン、テトラシアノエチレン、
テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−
９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９
−フルオレノン、２，４，７−トリニトロ−９−ジシア
ノメチレンフルオレノン、２，４，５，７−テトラニト
ロキサントン、２，４，９−トリニトロチオキサントン
あるいは３，５−ジメチル−３′，５′−ジ−ｔ−ブチ
ル−４，４′−ジフェノキノンなどのジフェノキノン誘
導体等の電子吸引物質やこれらの電子吸引物質を高分子
化したもの等がある。なお、これらは１種単独で用いて
もよく、あるいは、２種以上を混合するなどして併用す
ることもできる。
【００５０】正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エ
チルカルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−
９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジ
ノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ
−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチ
ルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３
−メチリデン−１０−エチルフェノキサジン、ｐ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒド
ラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α
−ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、ｐ−ピロリジノ
ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、
１，３，３−トリメチルインドレニン−ω−アルデヒド
−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズ
アルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒド
ラゾン、１−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン−６−カルボキシアルデヒド−１′，１′−ジ
フェニルヒドラゾン等のヒドラゾン類、２，５−ビス
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン、１−［キノリル（２）］−３−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−［レピジル（２）］−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、１−［６−メトキシ−ピリジル
（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピ
リジル（５）］−３−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピリジル
（２）］−３−（α−メチル−ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（α−ベンジル−
ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリン等のピラ
ゾリン類、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−δ−
ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）−５−（２−クロロフェニル）オキサゾール等のオ
キサゾール系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾール等のチアゾ
ール系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチル
フェニル）−フェニルメタン等のトリアリールメタン系
化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）ヘプタン、１，１，２，２−テト
ラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフェ
ニル）エタン等のポリアリールアミン類、Ｎ，Ｎ′−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（メチルフェニル）ベンジジ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（エチルフ
ェニル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′
−ビス（プロピルフェニル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ′−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（ブチルフェニル）ベンジジ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（イソプロ
ピルフェニル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ′−ビス（ｔ−ブチルフェニル）ベンジジン、
Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（ｔ−ブチルフ
ェニル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′
−ビス（クロロフェニル）ベンジジン等のベンジジン系
化合物、あるいはブタジエン系化合物、トリフェニルア
ミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン、有機ポリシラ
ン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾー
ル−ホルムアルデヒド樹脂等を挙げることができる。
チルカルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−
９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジ
ノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ
−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチ
ルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３
−メチリデン−１０−エチルフェノキサジン、ｐ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒド
ラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α
−ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、ｐ−ピロリジノ
ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、
１，３，３−トリメチルインドレニン−ω−アルデヒド
−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズ
アルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒド
ラゾン、１−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン−６−カルボキシアルデヒド−１′，１′−ジ
フェニルヒドラゾン等のヒドラゾン類、２，５−ビス
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン、１−［キノリル（２）］−３−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−［レピジル（２）］−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、１−［６−メトキシ−ピリジル
（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピ
リジル（５）］−３−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−［ピリジル（２）］−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピリジル
（２）］−３−（α−メチル−ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（α−ベンジル−
ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリン等のピラ
ゾリン類、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−δ−
ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）−５−（２−クロロフェニル）オキサゾール等のオ
キサゾール系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾール等のチアゾ
ール系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチル
フェニル）−フェニルメタン等のトリアリールメタン系
化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）ヘプタン、１，１，２，２−テト
ラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフェ
ニル）エタン等のポリアリールアミン類、Ｎ，Ｎ′−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（メチルフェニル）ベンジジ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（エチルフ
ェニル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′
−ビス（プロピルフェニル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ′−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（ブチルフェニル）ベンジジ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（イソプロ
ピルフェニル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ′−ビス（ｔ−ブチルフェニル）ベンジジン、
Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（ｔ−ブチルフ
ェニル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′
−ビス（クロロフェニル）ベンジジン等のベンジジン系
化合物、あるいはブタジエン系化合物、トリフェニルア
ミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン、有機ポリシラ
ン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾー
ル−ホルムアルデヒド樹脂等を挙げることができる。
【００５１】なお、これらは、１種単独で用いてもよ
く、あるいは、２種以上を混合するなどして併用しても
よい。
く、あるいは、２種以上を混合するなどして併用しても
よい。
【００５２】前記電荷発生層、電荷輸送層形成の際に使
用する前記溶媒の具体例としては、例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系溶
媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等のケトン、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル等のアルコール、酢酸エチル、エチルセロソルブ等の
エステル、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムア
ミド等を挙げることができる。
用する前記溶媒の具体例としては、例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系溶
媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等のケトン、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル等のアルコール、酢酸エチル、エチルセロソルブ等の
エステル、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムア
ミド等を挙げることができる。
【００５３】これらの溶媒は、１種単独で使用してもよ
く、あるいは、２種以上を混合溶媒として併用してもよ
い。
く、あるいは、２種以上を混合溶媒として併用してもよ
い。
【００５４】各層の塗布は公知のものなど各種の塗布装
置を用いて行なうことができ、具体的には、例えば、ア
プリケーター、スプレーコーター、バーコーター、ロー
ルコーター、ディップコーター、ドクタブレード等を用
いて行なうことができる。
置を用いて行なうことができ、具体的には、例えば、ア
プリケーター、スプレーコーター、バーコーター、ロー
ルコーター、ディップコーター、ドクタブレード等を用
いて行なうことができる。
【００５５】単層型電子写真感光体の感光層は前記ポリ
カーボネート重合体中に少なくとも前記電荷発生物質と
前記電荷輸送物質を含有するものであり、この感光層の
形成方法としては公知の方法等各種の方法を使用するこ
とができるが、通常、例えば、電荷発生物質及び電荷輸
送物質を樹脂と共に適当な溶媒により分散若しくは溶解
した塗工液を、所定の下地となる基板上に塗布し、乾燥
せしめる方法等を好適に使用することができる。
カーボネート重合体中に少なくとも前記電荷発生物質と
前記電荷輸送物質を含有するものであり、この感光層の
形成方法としては公知の方法等各種の方法を使用するこ
とができるが、通常、例えば、電荷発生物質及び電荷輸
送物質を樹脂と共に適当な溶媒により分散若しくは溶解
した塗工液を、所定の下地となる基板上に塗布し、乾燥
せしめる方法等を好適に使用することができる。
【００５６】また、本発明の目的を阻害しない範囲で、
他の樹脂を本発明のポリカーボネート重合体と併用する
ことも可能である。
他の樹脂を本発明のポリカーボネート重合体と併用する
ことも可能である。
【００５７】本発明の電子写真感光体は、その作製時に
塗工液が白化（ゲル化）したりすることがなく、しか
も、繰り返し長時間にわたって使用しても優れた機械的
強度及び電子写真特性を維持する実用上著しく優れた電
子写真感光体であり、各種の電子写真分野に好適に利用
することができる。
塗工液が白化（ゲル化）したりすることがなく、しか
も、繰り返し長時間にわたって使用しても優れた機械的
強度及び電子写真特性を維持する実用上著しく優れた電
子写真感光体であり、各種の電子写真分野に好適に利用
することができる。
【００５８】
【実施例】次に、本発明を実施例及び比較例によって更
に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではなく、本発明の思想を逸脱しない範囲で種
々の変形及び応用が可能である。
に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではなく、本発明の思想を逸脱しない範囲で種
々の変形及び応用が可能である。
【００５９】実施例１ 原料モノマーとして１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）シクロヘキサン６８．６ｇ（０．２５６モル）、
濃度８重量％の水酸化ナトリウム水溶液５５０ｍｌ、塩
化メチレン４００ｍｌ、末端停止剤としてｐ−（パーフ
ルオロ−ｎ−ノニル）フェノール０．８ｇ及び触媒とし
て１０重量％濃度のトリエチルアミン水溶液３ｍｌを邪
魔板付き反応器内に導入し、反応液の温度を１０℃附近
に保持しながら、激しく攪拌しつつ、反応液中にホスゲ
ンガスを３４０ｍｌ／分の割合で３０分間吹き込んだ。
ニル）シクロヘキサン６８．６ｇ（０．２５６モル）、
濃度８重量％の水酸化ナトリウム水溶液５５０ｍｌ、塩
化メチレン４００ｍｌ、末端停止剤としてｐ−（パーフ
ルオロ−ｎ−ノニル）フェノール０．８ｇ及び触媒とし
て１０重量％濃度のトリエチルアミン水溶液３ｍｌを邪
魔板付き反応器内に導入し、反応液の温度を１０℃附近
に保持しながら、激しく攪拌しつつ、反応液中にホスゲ
ンガスを３４０ｍｌ／分の割合で３０分間吹き込んだ。
【００６０】反応終了後、有機相に塩化メチレン１リッ
トルを加えて希釈し、水、希塩酸、水の順に洗浄した
後、メタノール中に投入してポリカーボネート重合体７
５ｇを得た。
トルを加えて希釈し、水、希塩酸、水の順に洗浄した
後、メタノール中に投入してポリカーボネート重合体７
５ｇを得た。
【００６１】このようにして得られたポリカーボネート
重合体は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄ
ｌの溶液の２０℃における還元粘度［ηsp/c］が０．８
２ｄｌ／ｇであった。また、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分
析より、重合体鎖末端のフェニル基の芳香族水素に由来
するピークが、７．２５ｐｐｍと７．４５ｐｐｍに認め
られ、このことからこのポリカーボネート重合体は下記
の構造を有することが確認された。
重合体は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄ
ｌの溶液の２０℃における還元粘度［ηsp/c］が０．８
２ｄｌ／ｇであった。また、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分
析より、重合体鎖末端のフェニル基の芳香族水素に由来
するピークが、７．２５ｐｐｍと７．４５ｐｐｍに認め
られ、このことからこのポリカーボネート重合体は下記
の構造を有することが確認された。
【００６２】
【化１０】
【００６３】実施例２ モノマー原料として２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン５８．４ｇ、末端停止剤としてｐ−ヒド
ロキシ安息香酸パーフルオロ−ｎ−ドデシル１．０ｇを
用いた以外は実施例１と同様の操作を行った。生成物は
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析より、下記の構造を有する
ポリカーボネート重合体（［ηsp/c］＝０．７８ｄｌ／
ｇ）と認められ、収量は６４ｇであった。
ニル）プロパン５８．４ｇ、末端停止剤としてｐ−ヒド
ロキシ安息香酸パーフルオロ−ｎ−ドデシル１．０ｇを
用いた以外は実施例１と同様の操作を行った。生成物は
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析より、下記の構造を有する
ポリカーボネート重合体（［ηsp/c］＝０．７８ｄｌ／
ｇ）と認められ、収量は６４ｇであった。
【００６４】
【化１１】
【００６５】実施例３ モノマー原料として２，２−ビス（３−メチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン６５．５ｇ、末端停止剤と
してｐ−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシルオキシ）フェノ
ール０．９ｇを用いた以外は実施例１と同様の操作を行
った。生成物は1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析より、下記
の構造を有するポリカーボネート重合体（［ηsp/c］＝
０．９１ｄｌ／ｇ）と認められ、収量は７０ｇであっ
た。
ドロキシフェニル）プロパン６５．５ｇ、末端停止剤と
してｐ−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシルオキシ）フェノ
ール０．９ｇを用いた以外は実施例１と同様の操作を行
った。生成物は1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析より、下記
の構造を有するポリカーボネート重合体（［ηsp/c］＝
０．９１ｄｌ／ｇ）と認められ、収量は７０ｇであっ
た。
【００６６】
【化１２】
【００６７】実施例４ モノマー原料として１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−１，１−ジフェニルメタン９０．１ｇ、末端停
止剤として１−（ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオ
ロ−ｎ−デカン０．９ｇを用いた以外は実施例１と同様
の操作を行った。生成物は1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析
より、下記の構造を有するポリカーボネート重合体
（［ηsp/c］＝０．８７ｄｌ／ｇ）と認められ、収量は
９５ｇであった。
ニル）−１，１−ジフェニルメタン９０．１ｇ、末端停
止剤として１−（ｐ−ヒドロキシベンジル）パーフルオ
ロ−ｎ−デカン０．９ｇを用いた以外は実施例１と同様
の操作を行った。生成物は1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析
より、下記の構造を有するポリカーボネート重合体
（［ηsp/c］＝０．８７ｄｌ／ｇ）と認められ、収量は
９５ｇであった。
【００６８】
【化１３】
【００６９】実施例５ モノマー原料として２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン４５．６ｇ及び４，４′−ジヒドロキシ
ビフェニル１０．４ｇ、末端停止剤としてｐ−（パーフ
ルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール１．０ｇを用い
た以外は実施例１と同様の操作を行った。生成物は1Ｈ
−ＮＭＲスペクトル分析より、下記の構造を有するポリ
カーボネート重合体（［ηsp/c］＝０．９４ｄｌ／ｇ）
と認められ、収量は６１ｇであった。
ニル）プロパン４５．６ｇ及び４，４′−ジヒドロキシ
ビフェニル１０．４ｇ、末端停止剤としてｐ−（パーフ
ルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール１．０ｇを用い
た以外は実施例１と同様の操作を行った。生成物は1Ｈ
−ＮＭＲスペクトル分析より、下記の構造を有するポリ
カーボネート重合体（［ηsp/c］＝０．９４ｄｌ／ｇ）
と認められ、収量は６１ｇであった。
【００７０】
【化１４】
【００７１】実施例６ 電荷輸送物質として下記のヒドラゾン誘導体を用いて、
電荷輸送物質：実施例１で得られたポリカーボネート重
合体：テトラヒドロフラン（溶媒）＝１：１：１８（重
量比）の溶液を調製し、塗工液とした。この塗工液は１
ケ月放置しても、白濁、ゲル化は見られなかった。アル
ミニウム製導電性基板上に形成されたオキソチタニウム
フタロシアニンの約０．５μｍの電荷発生層上に、この
塗工液を浸漬塗工法により塗布し、乾燥した後、２０μ
ｍの電荷輸送層を設けて積層型電子写真感光体を作製し
た。塗布時に電荷輸送層が結晶化することはなかった。
電荷輸送物質：実施例１で得られたポリカーボネート重
合体：テトラヒドロフラン（溶媒）＝１：１：１８（重
量比）の溶液を調製し、塗工液とした。この塗工液は１
ケ月放置しても、白濁、ゲル化は見られなかった。アル
ミニウム製導電性基板上に形成されたオキソチタニウム
フタロシアニンの約０．５μｍの電荷発生層上に、この
塗工液を浸漬塗工法により塗布し、乾燥した後、２０μ
ｍの電荷輸送層を設けて積層型電子写真感光体を作製し
た。塗布時に電荷輸送層が結晶化することはなかった。
【００７２】電荷輸送物質（１−フェニル−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−カルボキシアルデ
ヒド−１′，１′−ジフェニルヒドラゾン）
３，４−テトラヒドロキノリン−６−カルボキシアルデ
ヒド−１′，１′−ジフェニルヒドラゾン）
【００７３】
【化１５】
【００７４】得られた電子写真感光体の電子写真特性の
評価は、静電気帯電試験装置ＥＰＡ−８１００（株式会
社川口電気製作所製）を用い、−６ｋＶのコロナ放電を
行い、初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）後
の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）を測定した。
結果を表１に示す。
評価は、静電気帯電試験装置ＥＰＡ−８１００（株式会
社川口電気製作所製）を用い、−６ｋＶのコロナ放電を
行い、初期表面電位（Ｖ0）、光照射（１０Ｌｕｘ）後
の残留電位（ＶR）、半減露光量（Ｅ1/2）を測定した。
結果を表１に示す。
【００７５】電荷輸送層の耐摩耗性をスガ摩耗試験機
（スガ試験機（株）製）を用いて評価した。試験条件は
２００ｇの荷重をかけた摩耗紙上でサンプルを１２００
回往復運動させ、その後の摩耗量の変化を測定した。結
果を表２に示す。
（スガ試験機（株）製）を用いて評価した。試験条件は
２００ｇの荷重をかけた摩耗紙上でサンプルを１２００
回往復運動させ、その後の摩耗量の変化を測定した。結
果を表２に示す。
【００７６】実施例７ 実施例２で得られたポリカーボネート重合体を用いて、
実施例６と同様にして積層型電子写真感光体を作製し
た。塗工液の安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、い
ずれも実施例６と同様であった。また、電子写真特性、
耐摩耗性の評価結果をそれぞれ表１、表２に示した。
実施例６と同様にして積層型電子写真感光体を作製し
た。塗工液の安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、い
ずれも実施例６と同様であった。また、電子写真特性、
耐摩耗性の評価結果をそれぞれ表１、表２に示した。
【００７７】実施例８ 実施例３で得られたポリカーボネート重合体を用いて、
実施例６と同様にして積層型電子写真感光体を作製し
た。塗工液の安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、い
ずれも実施例６と同様であった。また、電子写真特性、
耐摩耗性の評価結果をそれぞれ表１、表２に示した。
実施例６と同様にして積層型電子写真感光体を作製し
た。塗工液の安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、い
ずれも実施例６と同様であった。また、電子写真特性、
耐摩耗性の評価結果をそれぞれ表１、表２に示した。
【００７８】実施例９ 実施例４で得られたポリカーボネート重合体を用いて、
実施例６と同様にして積層型電子写真感光体を作製し
た。塗工液の安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、い
ずれも実施例６と同様であった。また、電子写真特性、
耐摩耗性の評価結果をそれぞれ表１、表２に示した。
実施例６と同様にして積層型電子写真感光体を作製し
た。塗工液の安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、い
ずれも実施例６と同様であった。また、電子写真特性、
耐摩耗性の評価結果をそれぞれ表１、表２に示した。
【００７９】実施例１０ 実施例５で得られたポリカーボネート重合体を用いて、
実施例６と同様にして積層型電子写真感光体を作製し
た。塗工液の安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、い
ずれも実施例６と同様であった。また、電子写真特性、
耐摩耗性の評価結果をそれぞれ表１、表２に示した。
実施例６と同様にして積層型電子写真感光体を作製し
た。塗工液の安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、い
ずれも実施例６と同様であった。また、電子写真特性、
耐摩耗性の評価結果をそれぞれ表１、表２に示した。
【００８０】実施例１１ モノマー原料として１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）シクロヘキサン６８．６ｇ、末端停止剤としてｐ
−１Ｈ，１Ｈ− パーフルオロオクチルオキシフェノール
０．８ｇを用いた以外は実施例１と同様の操作を行っ
た。生成物は1Ｈ−ＮＨＲスペクトル分析より、下記の
構造を有するポリカーボネート重合体（［ηsp／ｃ］＝
０．７９ｄｌ／ｇ）と認められ、収量は６４．５ｇであ
った。
ニル）シクロヘキサン６８．６ｇ、末端停止剤としてｐ
−１Ｈ，１Ｈ− パーフルオロオクチルオキシフェノール
０．８ｇを用いた以外は実施例１と同様の操作を行っ
た。生成物は1Ｈ−ＮＨＲスペクトル分析より、下記の
構造を有するポリカーボネート重合体（［ηsp／ｃ］＝
０．７９ｄｌ／ｇ）と認められ、収量は６４．５ｇであ
った。
【００８１】
【化１６】
【００８２】実施例１２ モノマー原料として２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン４５．６ｇ及び４，４′−ジヒドキシビ
フェニル１０．４ｇ、末端停止剤としてｐ−（２−１
Ｈ，１Ｈ−パーフルオロトリデシルオキシ−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル）フェ
ノール３．０ｇを用いた以外は実施例１と同様の操作を
行った。生成物は1Ｈ−ＮＨＲスペクトル分析より、下
記の構造を有するポリカーボネート重合体（［ηsp／
ｃ］＝０．９２ｄｌ／ｇ）と認められ、収量は６２ｇで
あった。
ニル）プロパン４５．６ｇ及び４，４′−ジヒドキシビ
フェニル１０．４ｇ、末端停止剤としてｐ−（２−１
Ｈ，１Ｈ−パーフルオロトリデシルオキシ−１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル）フェ
ノール３．０ｇを用いた以外は実施例１と同様の操作を
行った。生成物は1Ｈ−ＮＨＲスペクトル分析より、下
記の構造を有するポリカーボネート重合体（［ηsp／
ｃ］＝０．９２ｄｌ／ｇ）と認められ、収量は６２ｇで
あった。
【００８３】
【化１７】
【００８４】実施例１３ モノマー原料として２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン５８．４ｇ、末端停止剤として３，５−
ビス（パーフルオロヘキシルオキシカルボニル）フェノ
ール２．８ｇを用いた以外は実施例１と同様の操作を行
った。生成物は1Ｈ−ＮＨＲスペクトル分析より、下記
の構造を有するポリカーボネート重合体（［ηsp／ｃ］
＝０．８５ｄｌ／ｇ）と認められ、収量は７２．５ｇで
あった。
ニル）プロパン５８．４ｇ、末端停止剤として３，５−
ビス（パーフルオロヘキシルオキシカルボニル）フェノ
ール２．８ｇを用いた以外は実施例１と同様の操作を行
った。生成物は1Ｈ−ＮＨＲスペクトル分析より、下記
の構造を有するポリカーボネート重合体（［ηsp／ｃ］
＝０．８５ｄｌ／ｇ）と認められ、収量は７２．５ｇで
あった。
【００８５】
【化１８】
【００８６】実施例１４ 実施例１１で得られたポリカーボネート重合体を用い
て、実施例６と同様にして積層型電子写真感光体を作製
した。塗工液の安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、
何れも実施例６と同様であった。また、電子写真特性、
耐摩耗性の評価結果はそれぞれ表１、表２に示した。
て、実施例６と同様にして積層型電子写真感光体を作製
した。塗工液の安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、
何れも実施例６と同様であった。また、電子写真特性、
耐摩耗性の評価結果はそれぞれ表１、表２に示した。
【００８７】実施例１５ 実施例１２で得られたポリカーボネート重合体を用い
て、実施例６と同様にして積層型電子写真感光体を作製
した。塗工液の安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、
何れも実施例６と同様であった。また、電子写真特性、
耐摩耗性の評価結果はそれぞれ表１、表２に示した。
て、実施例６と同様にして積層型電子写真感光体を作製
した。塗工液の安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、
何れも実施例６と同様であった。また、電子写真特性、
耐摩耗性の評価結果はそれぞれ表１、表２に示した。
【００８８】実施例１６ 実施例１３で得られたポリカーボネート重合体を用い
て、実施例６と同様にして積層型電子写真感光体を作製
した。塗工液の安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、
何れも実施例６と同様であった。また、電子写真特性、
耐摩耗性の評価結果はそれぞれ表１、表２に示した。
て、実施例６と同様にして積層型電子写真感光体を作製
した。塗工液の安定性、塗布時の結晶化の評価結果は、
何れも実施例６と同様であった。また、電子写真特性、
耐摩耗性の評価結果はそれぞれ表１、表２に示した。
【００８９】比較例１ 市販の２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン（ビスフェノールＡ）（末端停止剤はｐ−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール）を用いた下記の構造からなるポリカ
ーボネート（［ηsp／ｃ］＝０．７８ｄｌ／ｇ）を用い
て、実施例６と同様にして、積層型電子写真感光体を作
製した。その結果塗工液は２日目に白濁し、ゲルが発生
した。また、塗工時に電荷輸送層の一部が結晶化（白
化）した。また、電子写真特性、耐摩耗性の評価結果を
表１、表２に示した。
ン（ビスフェノールＡ）（末端停止剤はｐ−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール）を用いた下記の構造からなるポリカ
ーボネート（［ηsp／ｃ］＝０．７８ｄｌ／ｇ）を用い
て、実施例６と同様にして、積層型電子写真感光体を作
製した。その結果塗工液は２日目に白濁し、ゲルが発生
した。また、塗工時に電荷輸送層の一部が結晶化（白
化）した。また、電子写真特性、耐摩耗性の評価結果を
表１、表２に示した。
【００９０】
【化１９】
【００９１】
【表１】 電子写真特性 ────────────────────────────────── 初期表面電位Ｖ0(V) 残留電位ＶR(V) 半減露光量Ｅ1/2(Lux・sec) ────────────────────────────────── 実施例６ −７５０ −１ ０．７８ 実施例７ −７４２ −２ ０．８１ 実施例８ −７６８ −２ ０．７９ 実施例９ −７５２ −３ ０．８１ 実施例１０ −７５５ −２ ０．７８ 実施例１４ −７５０ −１ ０．７８ 実施例１５ −７４２ −２ ０．７０ 実施例１６ −７５２ −３ ０．８１ 比較例１ −７５２ −３ ０．８４ ──────────────────────────────────
【００９２】
【表２】
【００９３】
【発明の効果】本発明によれば、優れた機能を有する新
規な化学構造のポリカーボネート重合体が得られるとと
もに、この特定構造を有するポリカーボネート重合体を
電子写真感光体の感光層の一成分として用いているの
で、電子写真感光体の作製時において塗工液が白化（ゲ
ル化）したりすることがなく、電子写真感光体の長寿命
化が図れるとともに、感光体表面の表面硬度、すなわち
耐摩耗性が向上し、繰り返し長時間使用しても優れた電
子写真特性を維持する耐刷性に優れた電子写真感光体を
提供することができる。
規な化学構造のポリカーボネート重合体が得られるとと
もに、この特定構造を有するポリカーボネート重合体を
電子写真感光体の感光層の一成分として用いているの
で、電子写真感光体の作製時において塗工液が白化（ゲ
ル化）したりすることがなく、電子写真感光体の長寿命
化が図れるとともに、感光体表面の表面硬度、すなわち
耐摩耗性が向上し、繰り返し長時間使用しても優れた電
子写真特性を維持する耐刷性に優れた電子写真感光体を
提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 長尾 知浩 千葉県袖ケ浦市上泉1280番地 出光興産 株式会社内 (56)参考文献 特開 平１−253751（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−188422（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−45318（ＪＰ，Ａ) 米国特許4199540（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 64/00 - 64/42 G03G 5/05 101 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は各々独立にハロゲン原子、炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基
又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基
であり、ａ及びｂは各々独立に０〜４の整数であり、Ｘ
は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ
Ｏ2−、−ＣＲ3Ｒ4−（ただし、Ｒ3及びＲ4は各々独立
に水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜６のア
ルキル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のア
リール基である。）、炭素数５〜１１の１，１−シクロ
アルキリデン基又は炭素数２〜１２のα，ω−アルキレ
ン基である。］で表わされる繰り返し単位を有するとと
もに、重合体末端基として、下記一般式 【化２】 ［（ＩＩ）〜（Ｖ）式中のＲ5は炭素数１〜３０のパー
フルオロアルキル基若しくは置換パーフルオロアルキル
基、Ｙは−ＣＨ2−でｅは０〜６の整数であり、Ｚは−
Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ
Ｏ2−又は−ＮＨＣＯ−であり、ｆは０又は１であり、
Ｒ6はハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素
数５〜７のシクロアルキル基又は炭素数６〜１２の置換
若しくは無置換のアリール基であり、ｃ及びｄはｃ＋ｄ
≦５、ｃ＝１〜５、ｄ＝０〜４で表わされる整数であ
る。］で表わされる基のいずれかを有し、かつ、塩化メ
チレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃
における還元粘度が０．１〜２．５ｄｌ／ｇの範囲にあ
るポリカーボネート重合体。 - 【請求項２】 下記一般式 【化３】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は各々独立にハロゲン原子、炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基
又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基
であり、ａ及びｂは各々独立に０〜４の整数であり、Ｘ
は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ
Ｏ2−、−ＣＲ3Ｒ4−（ただし、Ｒ3及びＲ4は各々独立
に水素原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜６のア
ルキル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のア
リール基である。）、炭素数５〜１１の１，１−シクロ
アルキリデン基又は炭素数２〜１２のα，ω−アルキレ
ン基である。］で表される二価フェノールに対し、下記
一般式 【化４】 （式中、Ｒ5は炭素数１〜３０のパーフルオロアルキル
基若しくは置換パーフルオロアルキル基であり、Ｘ1は
ハロゲン原子であり、Ｙは−ＣＨ2−でｅは０〜６の整
数であり、Ｚは−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｓ
−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−又は−ＮＨＣＯ−であり、ｆ
は０又は１であり、Ｒ6はハロゲン原子、炭素数１〜６
のアルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基又は炭
素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリール基であ
り、ｃ及びｄはｃ＋ｄ≦５、ｃ＝１〜５、ｄ＝０〜４で
表わされる整数である。）で表される末端停止剤の存在
下、炭酸エステル形成性化合物を反応させることを特徴
とする請求項１記載のポリカーボネート重合体の製造
法。 - 【請求項３】 導電性基板上に感光層を設けた電子写真
感光体において、該感光層の一成分として、請求項１記
載のポリカーボネート重合体を用いたことを特徴とする
電子写真感光体。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30628492A JP3155843B2 (ja) | 1992-03-03 | 1992-10-20 | ポリカーボネート重合体とその製造法及びこれを用いた電子写真感光体 |
| PCT/JP1993/000267 WO1993018081A1 (en) | 1992-03-03 | 1993-03-03 | Polycarbonate polymer, production thereof, and electrophotographic photoreceptor made therefrom |
| DE69315139T DE69315139T2 (de) | 1992-03-03 | 1993-03-03 | Elektrophotographischer photorezeptor aus polycarbonat polymer |
| US08/133,126 US5521041A (en) | 1992-03-03 | 1993-03-03 | Polycarbonate, method of preparing the same and electrophotographic photoreceptor produced by using the same |
| EP93905608A EP0582722B1 (en) | 1992-03-03 | 1993-03-03 | Electrophotographic photoreceptor made from polycarbonate polymer |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-80226 | 1992-03-03 | ||
| JP8022692 | 1992-03-03 | ||
| JP30628492A JP3155843B2 (ja) | 1992-03-03 | 1992-10-20 | ポリカーボネート重合体とその製造法及びこれを用いた電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05306335A JPH05306335A (ja) | 1993-11-19 |
| JP3155843B2 true JP3155843B2 (ja) | 2001-04-16 |
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ID=26421273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30628492A Expired - Lifetime JP3155843B2 (ja) | 1992-03-03 | 1992-10-20 | ポリカーボネート重合体とその製造法及びこれを用いた電子写真感光体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0582722B1 (ja) |
| JP (1) | JP3155843B2 (ja) |
| DE (1) | DE69315139T2 (ja) |
| WO (1) | WO1993018081A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| EP0837085A1 (en) * | 1994-12-20 | 1998-04-22 | Idemitsu Kosan Company Limited | Polycarbonate-base polymer, production process, resin coating fluid prepared therefrom, and electrophotographic photoreceptor prepared therefrom |
| JP3986160B2 (ja) * | 1997-06-12 | 2007-10-03 | 山梨電子工業株式会社 | 電子写真感光体 |
| US6689491B1 (en) * | 1999-02-08 | 2004-02-10 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Luminescent device material, luminescent device using the same, and amine compound |
| US6071661A (en) * | 1999-06-29 | 2000-06-06 | Xerox Corporation | Imaging member containing branched polycarbonate |
| US6096464A (en) * | 2000-01-27 | 2000-08-01 | Xerox Corporation | Photoreceptor including rotaxanes |
| US6489070B1 (en) | 2001-03-09 | 2002-12-03 | Lexmark International, Inc. | Photoconductors comprising cyclic carbonate polymers |
| MY145571A (en) * | 2003-12-19 | 2012-02-29 | Ciba Holding Inc | Fluorocarbon terminated oligo-and poly-carbonates as surface modifiers |
| JP4785745B2 (ja) * | 2004-06-30 | 2011-10-05 | 山梨電子工業株式会社 | 電子写真感光体 |
| US7691931B2 (en) | 2004-11-10 | 2010-04-06 | Ricoh Company Ltd. | Organic-inorganic hybrid material and method of preparing the organic-inorganic hybrid material, and electrophotographic photoreceptor, process cartridge, image forming apparatus and image forming method using the organic-inorganic hybrid material |
| US20060135737A1 (en) * | 2004-12-22 | 2006-06-22 | Davis Gary C | Polycarbonates with fluoroalkylene carbonate end groups |
| ATE474016T1 (de) * | 2005-08-16 | 2010-07-15 | Basf Se | Flammwidrige polycarbonatzusammensetzungen |
| JP4626760B2 (ja) * | 2005-09-22 | 2011-02-09 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 電子写真感光体 |
| JP2007334054A (ja) * | 2006-06-15 | 2007-12-27 | Sharp Corp | 電子写真感光体及びそれを用いた画像形成装置 |
| CN103391958B (zh) * | 2011-02-24 | 2016-08-10 | 出光兴产株式会社 | 聚碳酸酯共聚物、使用其的涂布液、电子照相感光体、及聚碳酸酯共聚物的制造方法 |
| WO2013027654A1 (ja) * | 2011-08-19 | 2013-02-28 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート樹脂、それを含有する塗工液、及びそれを用いて成形してなる成形体 |
| JP6677211B2 (ja) * | 2017-04-12 | 2020-04-08 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
| JP6690602B2 (ja) * | 2017-06-12 | 2020-04-28 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3036040A (en) * | 1960-05-31 | 1962-05-22 | Dow Chemical Co | Fluoro-alcohol terminated polycarbonates |
| US3544514A (en) * | 1965-01-15 | 1970-12-01 | Bayer Ag | Process for the production of thermoplastic polycarbonates |
| CA1123549A (en) * | 1977-10-13 | 1982-05-11 | Siegfried Adelmann | Modified polycarbonates and a process for their preparation |
| JPS5945318A (ja) * | 1982-09-09 | 1984-03-14 | Teijin Chem Ltd | 分岐ポリカ−ボネ−トの製造方法 |
| JPS60188422A (ja) * | 1984-03-09 | 1985-09-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 光学機器用素材 |
| JP2564565B2 (ja) * | 1987-09-16 | 1996-12-18 | 三菱化学株式会社 | ポリカーボネート樹脂の製造方法 |
| JPH01253751A (ja) * | 1988-04-01 | 1989-10-11 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
| JP2531852B2 (ja) * | 1990-11-15 | 1996-09-04 | 出光興産株式会社 | 電子写真感光体 |
| DE4103530A1 (de) * | 1991-02-06 | 1992-08-13 | Bayer Ag | Fliessverbesserte polycarbonate |
-
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-
1993
- 1993-03-03 EP EP93905608A patent/EP0582722B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-03 US US08/133,126 patent/US5521041A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-03 WO PCT/JP1993/000267 patent/WO1993018081A1/ja active IP Right Grant
- 1993-03-03 DE DE69315139T patent/DE69315139T2/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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