DE4103530A1 - Fliessverbesserte polycarbonate - Google Patents
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung
von fluorhaltigen Phenolen der Formeln (I), (II) und/
oder
(III)
worin R¹, R² und R³ C₁-C₇-Alkyl, C₁-C₇-fluoriertes Alkyl
oder F sein können, wobei R¹ und R² sowohl gleich als
auch verschieden sein können zur Herstellung von aromatischen
Polycarbonaten, aromatischen Polyestercarbonaten
und aromatischen Polyestern.
Die Endgruppen (Ia), (IIa) und (IIIa)
verleihen den aromatischen Polycarbonaten bzw. Polyestercarbonaten
bzw. Polyestern verbessertes Fließverhalten,
Entformungsverhalten und verbesserte Brandwidrigkeit.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit thermoplastische
Polycarbonate, thermoplastische Polyestercarbonate
und thermoplastische Polyester mit Endgruppen
der Formeln (Ia), (IIa) und/oder (IIIa).
Außer den Phenolen der Formeln (I), (II) und (III)
können noch andere Phenole in Mengen bis zu 50 Mol.-%,
bezogen auf die jeweilige Gesamtmolmenge an Kettenabbrecher,
zur Herstellung der Polycarbonate, Polyestercarbonate
und Polyester mitverwendet werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch die
Verwendung der Phenole der Formeln (I), (II) und/oder
(III) in Kombination mit anderen Phenolen als Kettenabbrecher
zur Herstellung von aromatischen Polycarbonaten,
aromatischen Polyestercarbonaten und aromatischen
Polyestern, wobei die anderen Phenole in Mengen bis zu
50 Mol.-%, vorzugsweise bis zu 25 Mol.-%, bezogen auf die
jeweilige Gesamtmolmenge an Kettenabbrecher,
eingesetzt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit auch
thermoplastische Polycarbonate, thermoplastische Polyestercarbonate
und thermoplastische Polyester der Formel
(IV)
worin
der Rest einer aromatischen Dicarbonsäure
ist, -O-B-O- ein Bisphenolat-Rest ist, "p" eine ganze
Zahl zwischen 25 und 700 ist, "m" eine Bruchzahl zwischen
Null/p=Null und p/p=1 ist und "n" Null oder
1 ist, und mindestens 50 Mol.-% der Reste E in (IV) den
Formeln (Ia), (IIa) und/oder (IIIa) entsprechen und
maximal 50 Mol.-% der Reste in (IV) ein anderer Phenolat-Rest
als (Ia), (IIa) und/oder (IIIa) ist.
Thermoplastisch aromatische Polycarbonate im Sinne der
Erfindung sind Polycarbonate, die nach den üblichen, in
der Literatur bekannten Methoden aus Diphenolen und
Carbonatspendern hergestellt worden sind (siehe
beispielsweise H. Schnell, Chemistry and Physics of
Polycarbonates, Interscience Publishers, New York,
1964", US-Patent 30 28 365 und deutsche Offenlegungsschrift
38 32 396 (Le A 26 344)).
Diphenole für solche Polycarbonate können beispielsweise
Hydrochinon, Resorcin, Dihydroxybiphenyle, Bis-(hydroxyphenyl)-alkane,
Bis-(hydroxyphenyl)-cycloalkane, Bis-
(hydroxyphenyl)-sulfide, Bis-(hydroxyphenyl)-ether, Bis-
(hydroxyphenyl)-ketone, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfone,
Bis-(hydroxyphenyl)-sulfoxide, α,α′-Bis-(hydroxyphenyl)-
diisopropylbenzole, sowie deren kernalkylierte und kernhalogenierte
Verbindungen sein.
Bevorzugte Diphenole sind beispielsweise 4,4′-Dihydroxydiphenyl,
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, 2,4-Bis-(4-
hydroxyphenyl)-2-methylbutan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-
p-diisopropylbenzol, 2,2-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-
propan, 2,2-Bis-(3-chlor-4-hydroxyphenyl)-propan, Bis-
(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-methan, 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan,
Bis-(3,5-dimethyl-4-
hydroxyphenyl)-sulfon, 2,4-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan,
1,1-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-p-diisopropylbenzol,
2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-
hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan
und 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan.
Besonders bevorzugte Diphenole sind beispielsweise 2,2-
Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-
hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan,
2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-
propan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan und 1,1-
Bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan.
Die Diphenole können sowohl allein als auch im Gemisch
miteinander verwendet werden, es sind also sowohl Homopolycarbonate
als auch Copolycarbonate einbezogen. Die
Diphenole sind literaturbekannt oder nach literaturbekannten
Verfahren herstellbar.
Es können auch geringe Mengen, vorzugsweise Mengen
zwischen 0,05 und 2,0 Mol.-%, bezogen auf die Mole
eingesetzter Diphenole, an tri- oder mehr als trifunktionellen
Verbindungen, insbesondere solchen mit drei
oder mehr als drei phenolischen Hydroxylgruppen, mitverwendet
werden. Einige der verwendbaren Verbindungen
mit drei oder mehr als drei phenolischen Hydroxylgruppen
sind beispielsweise
Phloroglucin,
4,6-Dimethyl-2,4,6-tri-(4-hydroxyphenyl)-hepten-2,
4,6-Dimethyl-2,4,6-tri-(4-hydroxyphenyl)-heptan,
1,3,5-Tri-(4-hydroxyphenyl)-benzol,
1,1,1-Tri-(4-hydroxyphenyl)-ethan,
Tri-(4-hydroxyphenyl)-phenylmethan,
2,2-Bis-[4,4-bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexyl]-propan,
2,4-Bis-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenol,
2,6-Bis(2-hydroxy-5′-methyl-benzyl)-4-methylphenol,
2-(4-Hydroxyphenyl)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-propan,
Hexa-(4-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenyl)-orthoterephthalsäureeste-r,
Tetra-(4-hydroxyphenyl)-methan,
Tetra-(4-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenoxy)-methan
und
1,4-Bis-(4′,4′′-dihydroxytriphenyl)-methyl-benzol.
Phloroglucin,
4,6-Dimethyl-2,4,6-tri-(4-hydroxyphenyl)-hepten-2,
4,6-Dimethyl-2,4,6-tri-(4-hydroxyphenyl)-heptan,
1,3,5-Tri-(4-hydroxyphenyl)-benzol,
1,1,1-Tri-(4-hydroxyphenyl)-ethan,
Tri-(4-hydroxyphenyl)-phenylmethan,
2,2-Bis-[4,4-bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexyl]-propan,
2,4-Bis-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenol,
2,6-Bis(2-hydroxy-5′-methyl-benzyl)-4-methylphenol,
2-(4-Hydroxyphenyl)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-propan,
Hexa-(4-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenyl)-orthoterephthalsäureeste-r,
Tetra-(4-hydroxyphenyl)-methan,
Tetra-(4-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenoxy)-methan
und
1,4-Bis-(4′,4′′-dihydroxytriphenyl)-methyl-benzol.
Weitere mögliche Verzweiger sind 2,4-Dihydroxybenzoesäure,
Trimesinsäure, Cyanurchlorid und 3,3-Bis-(3-
methyl-4-hydroxyphenyl)-2-oxo-2,3-dihydroindol.
Die gegebenenfalls mitzuverwendenden 0,05 bis 2 Mol.-%,
bezogen auf eingesetzte Diphenole, an Verzweigern können
entweder mit den Diphenolen selbst und den erfindungsgemäßen
Molekulargewichtsreglern in der wäßrigen alkalischen
Phase vorgelegt werden, oder in einem organischen
Lösungsmittel, gelöst vor der Phosgenierung, zugegeben
werden.
Die aromatischen Polycarbonate der vorliegenden Erfindung
sollen Gewichtsmittelmolekulargewichte w
(ermittelt durch Gelpermeationschromatographie und Polystyroleichung)
zwischen 10 000 und 200 000, vorzugsweise
zwischen 20 000 und 80 000 haben.
Dies entspricht bei einer Uneinheitlichkeit
von etwa 1 Polymerisationsgraden "p" in
Formel (IV) von etwa 30 bis 390, wobei "m" und "n"
hierbei Null sind.
Die Lösungsviskositäten liegen entsprechend zwischen
1,18 und 1,60, gemessen in Methylenchlorid (0,5 g Polycarbonat
in 100 ml Methylenchlorid bei 23°C).
Erfindungsgemäße Polyestercarbonate sind solche, die aus
mindestens einem Diphenol, aus mindestens einer aromatischen
Dicarbonsäure und aus Kohlensäure aufgebaut sind.
Geeignete aromatische Dicarbonsäuren sind beispielsweise
Orthophthalsäure, Terephthalsäure, Isophthalsäure,
tert.-Butylisophthalsäure, 3,3′-Biphenyldicarbonsäure,
4,4′-Biphenyldicarbonsäure, 4,4′-Diphenyletherdicarbonsäure,
4,4′-Benzophenondicarbonsäure, 3,4′-Benzophenondicarbonsäure,
4,4′-Diphenylsulfondicarbonsäure, 2,2-
Bis-(4-carboxyphenyl)-propan, Trimethyl-3-phenylindan-
4,5′-dicarbonsäure.
Von den aromatischen Dicarbonsäuren werden besonders bevorzugt
die Terephthalsäure und/oder Isophthalsäure eingesetzt.
Geeignete Diphenole sind die vorstehend für die Polycarbonatherstellung
genannten. Die Kohlensäure kann
entweder via COCl₂ oder via Diphenylcarbonat in die
Polyestercarbonate eingebaut werden, je nach Wahl des
Herstellungsverfahrens, also je nachdem, ob Phasengrenzflächenpolykondensation
oder Schmelzumesterung zur Polyestercarbonatherstellung
verwendet wird.
Entsprechendes gilt für die aromatischen Dicarbonsäuren;
sie werden entweder als aromatische Dicarbonsäuredichloride
im Zweiphasengrenzflächenverfahren oder als
Dicarbonsäurediester im Schmelzumesterungsverfahren
eingesetzt.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Polyestercarbonate
erfolgt nach bekannten Herstellungsverfahren, also wie
bereits erwähnt beispielsweise nach dem Phasengrenzflächenverfahren
oder nach dem Schmelzumesterungsverfahren.
Die erfindungsgemäßen Polyestercarbonate können sowohl
linear als auch in bekannter Weise verzweigt sein.
Die aromatischen Polyestercarbonate der vorliegenden Erfindung
haben mittlere Gewichtsmittelmolekulargewichte
w (ermittelt durch Gelpermeationschromatographie mit
Polystryroleichung) vorzugsweise zwischen 10 000 und
250 000; dies entspricht bei einer
Uneinheitlichkeit
von etwa 1 Polymerisationsgraden
"p" in Formel (IV) von etwa 25 bis 700.
Die molare Menge an Carbonat-Einheiten zu aromatischen
Dicarboxylateinheiten in den erfindungsgemäßen Polyestercarbonaten
liegen vorzugsweise im Verhältnis 80 : 20
bis 20 : 80, insbesondere bei 50 : 50. Somit beträgt "m" in
(IV) vorzugsweise zwischen 0,2 und 0,8 und insbesondere
0,5.
"n" kann im Falle der erfindungsgemäßen Polyester (IV)
sowohl Null als auch 1 sein.
Erfindungsgemäße aromatische Polyester sind solche aus
mindestens einem Diphenol und mindestens einer aromatischen
Dicarbonsäure.
Geeignete Diphenole und Dicarbonsäuren sind die vorstehend
für die Polyestercarbonatherstellung genannten.
Die erfindungsgemäßen aromatischen Polyester werden nach
bekannten Herstellungsverfahren (siehe beispielsweise
Kunststoff-Handbuch, Bd. VIII, S. 695 ff, Carl-Hanser-
Verlag, München, 1973).
Die erfindungsgemäßen aromatischen Polyester können
sowohl linear als auch in bekannter Weise verzweigt
sein.
Die erfindungsgemäßen aromatischen Polyester haben
mittlere Gewichtsmittelmolekulargewichte w (ermittelt
nach der Lichtstreuungsmethode), vorzugsweise zwischen
25 000 und 70 000; dies entspricht bei einer
Uneinheitlichkeit
von etwa 1 Polymerisationsgraden
"p" in Formel (IV) von etwa 80 bis 270,
wobei m=1 und n=1 sind.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden fluorhaltigen Monophenole
(I), (II) und (III) sind literaturbekannt (siehe
beispielsweise US-Patent 25 47 679).
Die Menge an erfindungsgemäß einzusetzenden Monophenolen
zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polycarbonate,
Polyestercarbonate oder Polyester liegt zwischen 0,5
Mol.-% und 8 Mol.-%, vorzugsweise zwischen 2 Mol.-% und
6 Mol.-%, bezogen jeweils auf eingesetzte Diphenole.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein
Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polycarbonate,
Polyestercarbonate oder Polyester, aus Diphenolen,
Monophenolen, Kohlensäurederivaten und/oder
Dicarbonsäurederivaten nach an sich bekannten Verfahrensbedingungen,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß
man als Monophenole solche der Formel (I), (II) und/oder
(III) in Mengen von 0,5 Mol.-% bis 8 Mol.-%, vorzugsweise
von 2 Mol.-% bis 6 Mol.-%, bezogen jeweils auf
Mole Diphenole, einsetzt, wobei davon bis zu 50 Mol.-%,
vorzugsweise bis zu 25 Mol.-%, bezogen jeweils auf die
Gesamtmolmenge an Kettenabbrecher, andere Monophenole
eingesetzt werden können.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch die nach
dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Polycarbonate,
Polyestercarbonate und Polyester.
Diphenole, zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polycarbonate,
Polyestercarbonat und Polyester, können auch
Polymerisate oder Polykondensate mit phenolischen Endgruppen
sein, so daß erfindungsgemäß auch Polycarbonate
bzw. Polyestercarbonate bzw. Polyester mit Blockstrukturen
einbezogen sind.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonate, Polyestercarbonate
und Polyester können in bekannter Weise aufgearbeitet
und zu beliebigen Formkörpern verarbeitet werden, beispielsweise
durch Extrusion oder durch Spritzguß.
Den erfindungsgemäßen Polycarbonaten, Polyestercarbonaten
und Polyestern können noch andere aromatische
Polycarbonate und/oder andere aromatische Polyestercarbonate
und/oder andere aromatische Polyester in
bekannter Weise zugemischt werden.
Den erfindungsgemäßen Polycarbonaten, Polyestercarbonaten
und Polyestern können noch die für diese Thermoplasten
üblichen Additive wie Füllstoffe, UV-Stabilisatoren,
Thermostabilisatoren, Antistatika und Pigmente
in den üblichen Mengen zugesetzt werden; gegebenenfalls
können das Entformungsverhalten, das Fließverhalten
und/oder die Flammwidrigkeit noch durch den Zusatz
externer Entformungsmittel, Fließmittel und/oder Flammschutzmittel
verbessert werden.
Aus den erfindungsgemäßen Polycarbonaten, Polyestercarbonaten
und Polyestern können vorzugsweise Formteile
für die Verwendung in der Optik, wie beispielsweise
Trägermaterialien für Datenspeicher, Audio-Compact-Disks
und Lichtwellenleiter, aber auch Formteile für flammwidrige
Anwendungen, beispielsweise Abdeckungen für
elektrische Bauteile hergestellt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch die
Verwendung der erfindungsgemäßen Polycarbonate, Polyestercarbonate
oder Polyester zur Herstellung von
Formteilen für optische Anwendungen oder für flammwidrige
Anwendungen.
Zu einer Lösung von 94,0 g (2,350 Mol) Natriumhydroxid
in 1,2 l destilliertem Wasser werden 114,15 g
(0,500 Mol) Bisphenol A unter gleichzeitigem Einleiten
von Stickstoff gelöst. Man fügt eine Lösung von 3,560 g
(0,020 Mol) 4-Hydroxy-1-(trifluormethoxy)-benzol in
1,2 l Dichlormethan hinzu und leitet unter heftigem
Rühren bei 18°C innerhalb von 17 Minuten 79,20 g
(0,800 Mol) Phosgen ein. Nach Beendigung der Phosgeneinleitung
rührt man noch weiter 5 Minuten und versetzt
die Lösung mit 0,70 ml (0,005 Mol) N-Ethylpiperidin.
Nach weiterem 45minütigem Rühren trennt man die organische
Phase von der wäßrigen ab, wäscht die organische
Phase zunächst mit verdünnter Phosphorsäure und anschließend
mit destilliertem Wasser neutral.
Nach der Trocknung über Molekularsiebe entfernt man das
Lösungsmittel bei 120°C im Vakuum.
Relative Lösungsviskosität (0,5%ig gemessen in Dichlormethan
bei 25°C) 1,251.
Wie Beispiel 1, aber mit 3,115 g (0,0175 Mol) 4-Hydroxy-
1-(trifluormethoxy)-benzol und Einleiten des Phosgens
bei 18°C bis 20°C innerhalb von 19 Minuten.
Relative Lösungsviskosität (0,5%ig gemessen in Dichlormethan
bei 25°C) 1,288.
Wie Beispiel 1, aber mit 5,405 g (0,0235 Mol) 1-Hydroxy-
3,5-di-(trifluormethyl)-benzol und Einleiten des
Phosgens bei 19°C bis 21°C innerhalb von 16 Minuten.
Relative Lösungsviskosität (0,5%ig gemessen in Dichlormethan
bei 25°C) 1,235.
Wie Beispiel 1, aber mit 4,255 g (0,0185 Mol) 1-Hydroxy-
3,5-di-(trifluormethyl)-benzol und Einleiten des
Phosgens bei 17°C bis 18°C innerhalb von 18 Minuten.
Relative Lösungsviskosität (0,5%ig gemessen in Dichlormethan
bei 25°C) 1,275.
Zu einer Lösung von 24,0 g (0,600 Mol) Natriumhydroxid
in 250 ml destilliertem Wasser werden 14,8 g (0,065 Mol)
Bisphenol A und 10,9 g (0,036 Mol) 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan
unter gleichzeitigem
Einleiten von Stickstoff gelöst. Man fügt eine Lösung
von 0,690 g (0,003 Mol) 1-Hydroxy-3,5-di-(trifluormethyl)-benzol
in 190 ml Dichlormethan hinzu und leitet
unter heftigem Rühren bei 20°C bis 21°C innerhalb von
10 Minuten 19,8 g (0,200 Mol) Phosgen ein. Nach Beendigung
der Phosgeneinleitung setzt man der Lösung 0,30 ml
(0,002 Mol) N-Ethylpiperidin zu. Nach 45minütigem
Rühren trennt man die organische Phase von der wäßrigen
ab, säuert man die organische Phase zunächst mit verdünnter
Phosphorsäure an und wäscht anschließend mit
destilliertem Wasser neutral.
Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird die Lösung
filtriert und im Vakuumtrockenschrank bei 120°C über
Nacht eingedampft.
Relative Lösungsviskosität (0,5%ig gemessen in Dichlormethan
bei 25°C) 1,278.
Claims (7)
1. Verwendung von fluorhaltigen Phenolen der Formeln
(I), (II) und/oder (III)
worin R¹, R² und R³ C₁-C₇-Alkyl, C₁-C₇-fluoriertes
Alkyl oder F sein können, wobei R¹ und R² sowohl
gleich als auch verschieden sein können zur
Herstellung von aromatischen Polycarbonaten,
aromatischen Polyestercarbonaten und aromatischen
Polyestern.
2. Thermoplastische Polycarbonate, thermoplastische
Polyestercarbonate und thermoplastische Polyester
mit Endgruppen der Formeln (Ia), (IIa) und/oder
(IIIa)
worin R¹, R² und R³ die für Anspruch 1 genannte
Bedeutung haben.
3. Verwendung der Phenole der Formeln (I), (II)
und/oder (III) des Anspruchs 1 in Kombination mit
anderen Phenolen als Kettenabbrecher zur Herstellung
von aromatischen Polycarbonaten, aromatischen
Polyestercarbonaten und aromatischen Polyestern,
wobei die anderen Phenole in Mengen bis zu 50
Mol.-%, bezogen auf die jeweilige Gesamtmolmenge
an Kettenabbrecher, eingesetzt werden.
4. Thermoplastische Polycarbonate, thermoplastische
Polyestercarbonate und thermoplastische Polyester
der Formel (IV)
worin
der Rest einer aromatischen Dicarbonsäure
ist, -O-B-O- ein Bisphenolat-Rest ist, "p"
eine ganze Zahl zwischen 25 und 700 ist, "m" eine
Bruchzahl zwischen Null/p=Null und p/p=1 ist
und "n" Null oder 1 ist, und mindestens 50 Mol.-%
der Reste E in (IV) den Formeln (Ia), (IIa) und/
oder (IIIa) entsprechen und maximal 50 Mol.-% der
Reste in (IV) ein anderer Phenolat-Rest als
(Ia), (IIa) oder (IIIa) ist.
5. Verfahren zur Herstellung zur Polycarbonate, Polyestercarbonate
oder Polyester der Ansprüche 2 und
4, aus Diphenolen, Monophenolen, Kohlensäurederivaten
und/oder Dicarbonsäurederivaten nach an sich
bekannten Verfahrensbedingungen, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man als Monophenole solche
der Formel (I), (II) und/oder (III) in Mengen von
0,5 Mol.-% bis 8 Mol.-%, bezogen jeweils auf Mole
Diphenole, einsetzt, wobei davon bis zu 50 Mol.-%,
bezogen jeweils auf die Gesamtmolmenge an Kettenabbrecher,
andere Monophenole eingesetzt werden
können.
6. Polycarbonate, Polyestercarbonate und Polyester,
erhältlich nach dem Verfahren des Anspruchs 5.
7. Verwendung der Polycarbonate, Polyestercarbonate
und Polyester der Ansprüche 2, 4 und 6 zur Herstellung
von Formteilen für optische oder für
flammwidrige Anwendungen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19914103530 DE4103530A1 (de) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | Fliessverbesserte polycarbonate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19914103530 DE4103530A1 (de) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | Fliessverbesserte polycarbonate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4103530A1 true DE4103530A1 (de) | 1992-08-13 |
Family
ID=6424466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19914103530 Withdrawn DE4103530A1 (de) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | Fliessverbesserte polycarbonate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4103530A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5521041A (en) * | 1992-03-03 | 1996-05-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycarbonate, method of preparing the same and electrophotographic photoreceptor produced by using the same |
| EP2455416A3 (de) * | 2010-11-17 | 2012-12-05 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Polymerwerkstoff, Verfahren zur in-situ-Funktionalisierung von Polymerwerkstoffen sowie deren Verwendung |
-
1991
- 1991-02-06 DE DE19914103530 patent/DE4103530A1/de not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: BAYER MATERIALSCIENCE AG, 51373 LEVERKUSEN, DE |
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| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |