JP2007011073A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アルミニウム製のドラム状基体上に、トリフェニルアミン系化合物からなる電荷発生剤、電荷輸送剤およびバインダ樹脂を含む、感光層形成用樹脂液を調製し、これを塗布して、感光層が形成された電子写真感光体を作製する。
【効果】この電子写真感光体では、画像形成処理時の高感度および高応答性を達成しつつ、しかも、画像欠陥やクラックの発生を抑制することができる。
【選択図】 なし
Description
上記感光層は、例えば、電荷発生剤、電荷輸送剤および結着樹脂が有機溶媒中に分散・溶解された感光層形成用塗布液を、導電性基体上に塗布することにより、形成されている(単層型感光層の形成)。
一方、例えば、トリフェニルアミン誘導体(91)や結着樹脂などの固形分濃度を下げることにより、上記固形分が完全に溶解された感光層形成用塗布液を調製することは可能であるものの、上記トリフェニルアミン誘導体(91)と結着樹脂との相溶性も低いことから、感光層形成用塗布液の塗布および乾燥時に、上記トリフェニルアミン誘導体(91)が結晶化するという不具合がある。
また、上記の感光層を備えた電子写真感光体では、除電手段を有しない画像形成装置に搭載した場合に、感光体ドラムの回転1周目に形成された画像が、感光体ドラムの回転2周目に残存する、いわゆるゴースト現象を発生するおそれがある。
R10およびR11は、それぞれ、同一または異なって、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲンを有していてもよい炭素数6〜12のアリール基、または、ハロゲンを有していてもよい炭素数7〜13のアラルキル基を示す。
また、本発明の電子写真感光体では、前記一般式(1)のR6およびR8が同一であり、かつ、R7およびR9が同一であることが好適である。
また、本発明の電子写真感光体では、前記感光層が、前記電荷発生剤、前記電荷輸送剤および前記バインダ樹脂を含む単一の感光層であり、かつ、前記導電性基体上に、直接にまたは中間層を介して形成されていることが好適である。
また、本発明の電子写真感光体では、像担持手段と、前記像担持手段の表面を帯電させるための帯電手段と、前記像担持手段の表面を露光して静電潜像を形成するための露光手段と、前記静電潜像をトナー像として現像するための現像手段と、前記トナー像を前記像担持手段から被転写体へ転写するための転写手段と、を有し、かつ、前記像担持手段表面の電荷を除去するための除電手段を有しない画像形成装置において、前記像担持手段が、上記した電子写真感光体であることが好適である。
(電子写真感光体の構成)
本実施形態において、電子写真感光体は、導電性基体上に、電荷発生剤、電荷輸送剤およびバインダ樹脂を含む感光層を備えている。
(導電性基体)
導電性基体としては、導電性を有する種々の材料を用いることができる。導電性基体は、基体自体が導電性を有するか、あるいは基体の表面が導電性を有するものであればよい。その具体例としては、鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体;上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどで被覆されたガラス;カーボンブラックなどの導電性微粒子を分散させた樹脂基体などが挙げられる。導電性基体の形状は、用いられる画像形成装置の構造に合わせて、シート状、ドラム状などのいずれであってもよい。
電荷発生剤としては、例えば、下記式(CGM1)で表される無金属フタロシアニン、下記式(CGM2)で表されるチタニルフタロシアニン、下記式(CGM3)で表されるヒドロキシガリウムフタロシアニン、下記式(CGM4)で表されるクロロガリウムフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料、例えば、ジスアゾ顔料、例えば、ジスアゾ縮合顔料、モノアゾ顔料、ペリレン系顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料、その他従来公知の種々の電荷発生剤が挙げられる。
電荷発生剤のバインダ樹脂中での分散性といった特性を向上させるためには、ジスアゾイエロー、ジアニシジンオレンジ、ピラゾロンオレンジ、ピラゾロンレッドなどのアゾ系顔料を配合してもよい。
電荷輸送剤には、正孔輸送剤としての、上記一般式(1)で表されるトリフェニルアミン系化合物が用いられる。また、本発明の作用効果が損なわれない限りにおいて、上記トリフェニルアミン系化合物以外の正孔輸送剤を併用してもよい。また、電荷輸送剤として、電子輸送剤を併用してもよく、この電子輸送剤は、電荷移動錯体の形成が防止される限りにおいて、上記一般式(1)で表されるトリフェニルアミン系化合物と同一の感光層中に併存させてもよい。
上記一般式(1)中、R1〜R5は、それぞれ、同一または異なって、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲンを有していてもよい炭素数6〜12のアリール基、または、ハロゲンを有していてもよい炭素数7〜13のアラルキル基を示す。
炭素数1〜6のアルキル基としては、直鎖状または分岐鎖状であってもよく、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、n−ヘキシルなどが挙げられる。上記アルキル基の炭素数は、好ましくは、1〜4、より好ましくは、1または2である。
ハロゲンを有していてもよい炭素数6〜12のアリール基の炭素数6〜12のアリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル、o、m、p−トリル、2,3−、2,4−、2,5−、3,4−キシリル、メシチル、o、m、p−クメニル、2−エチル−6−メチルフェニルなどが挙げられる。上記アリール基の炭素数は、好ましくは、6〜10、さらに好ましくは、6〜8であり、具体的には、フェニル、o、m、p−トリル、2,3−、2,4−、2,5−、3,4−キシリルなどが挙げられる。
上記炭素数6〜12のアリール基および炭素数7〜13のアラルキル基が有することのあるハロゲンとしては、上記例示のハロゲンと同様のものが挙げられる。
上記炭素数2〜6のアルキル基としては、上記例示の炭素数1〜6のアルキル基のうち、炭素数が2〜6のものが挙げられ、好ましくは、炭素数が2〜4、より好ましくは、2または3である。
上記一般式(1)中、R6およびR7は、それぞれ、同一または異なって、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲンを有していてもよい炭素数6〜12のアリール基もしくはハロゲンを有していてもよい炭素数7〜13のアラルキル基、または、R6とR7とを互いに結合させる単結合、メチレン基、エチレン基もしくはビニレン基を示す。
炭素数1〜6のアルキル基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、1〜4、より好ましくは、1または2である。
炭素数1〜6のアルコキシ基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、1〜4、より好ましくは、1または2である。
ハロゲンを有していてもよい炭素数7〜13のアラルキル基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、7〜11、さらに好ましくは、7〜9である。具体的には、例えば、ベンジルなどが挙げられる。
上記一般式(1)中、R8およびR9は、それぞれ、同一または異なって、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲンを有していてもよい炭素数6〜12のアリール基もしくはハロゲンを有していてもよい炭素数7〜13のアラルキル基、または、R8とR9とを互いに結合させる単結合、メチレン基、エチレン基もしくはビニル基を示す。
炭素数1〜6のアルキル基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、1〜4、より好ましくは、1または2である。
炭素数1〜6のアルコキシ基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、1〜4、より好ましくは、1または2である。
炭素数7〜13のアラルキル基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、7〜11、さらに好ましくは、7〜9である。具体的には、例えば、ベンジルなどが挙げられる。
また、上記一般式(1)においては、R6およびR8が同一であり、かつ、R7およびR9が同一であることが好ましい。
上記一般式(1)中、a〜dは、同じベンゼン環に置換するR6〜R9の個数であり、それぞれ、同一または異なって、0〜5の整数を示し、好ましくは、0〜2、より好ましくは、0または1である。a〜dが2以上のとき、同一のベンゼン環に置換する2以上の置換基は、互いに異なる基であってもよい。
ハロゲンとしては、上記と同様のものが挙げられ、好ましくは、クロロが挙げられる。
炭素数1〜6のアルコキシ基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、1〜4、より好ましくは、1または2である。
ハロゲンを有していてもよい炭素数6〜12のアリール基としては、上記と同様のものが挙げられ、その炭素数は、好ましくは、6〜10、さらに好ましくは、6〜8である。具体的には、例えば、フェニル、o、m、p−トリル、2,3−、2,4−、2,5−、3,4−キシリルなどが挙げられる。
上記一般式(1)中、eおよびfは、同じベンゼン環に置換するR10およびR11の個数であり、それぞれ、同一または異なって、0〜4の整数を示し、好ましくは、0〜2、より好ましくは、0または1である。eやfが2以上のとき、同一のベンゼン環に置換する2以上の置換基は、互いに異なる基であってもよい。
上記R1〜R11の具体例を表1に示す。
工程1:トリフェニルアミン誘導体(11)に、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)および塩化ホスホリルを過剰量添加して、これを加熱し、いわゆるフィルスマイヤー−ハーク(Vilsmeier−Haack)反応によって、4,4’−ジホルミルトリフェニルアミン誘導体(12)を得る。
上記反応においては、溶媒として、DMF以外に、N−メチルホルムアニリド(MFA)などの非プロトン性溶媒を用いることもできる。また、塩化ホスホリルに代えて、ホスゲン、塩化チオニルなどを用いることもできる。
工程3:上記工程1で得られた4,4’−ジホルミルトリフェニルアミン誘導体(12)と、上記工程2で得られた3,3’−ジアリールアリルホスホン酸ジアルキルエステル(15)とを塩基の存在下で反応させることにより、トリフェニルアミン系化合物(21)を得ることができる。
上記一般式(21)で表されるトリフェニルアミン系化合物は、一般式(1)で表されるトリフェニルアミン系化合物のうちR6とR8が同一で、かつ、R7とR9が同一である化合物である。
工程1:4−クロロベンジルクロライド誘導体(22)を用いて、得られたアリールホスホン酸ジアルキルエステル(23)に、ジフェニルアセトアルデヒドを添加して、反応させることにより、化合物(24)を得る。
工程2:次いで、得られた化合物(24)とアニリン誘導体(25)とを反応させて、トリフェニルアミン系化合物(31)を得ることができる。
上記一般式(31)で表されるトリフェニルアミン系化合物は、一般式(1)で表されるトリフェニルアミン系化合物のうち、R6とR8が同一、R7とR9が同一、かつ、R10とR11とが同一の化合物である。
電子輸送剤は、特に限定されるものではなく、従来公知の電子輸送剤の中から適宜選択して用いることができる。なお、電子輸送剤が、上記正孔輸送剤とともに、同一の感光層中に配合される場合には、電子輸送剤は、上記正孔輸送剤との間に電荷移動錯体を形成しないものであることが求められる。
上記一般式(ETM12)で表されるアゾキノン誘導体は、アニリン誘導体(置換基(Re31)aを備えるもの)と亜硝酸ナトリウムに濃塩酸を加えてジアゾニウム化合物を生成させて、このジアゾニウム化合物と9−ヒドロキシ−10−メチルアントラセンの誘導体(置換基(Re30)bを備えるもの)とをジアゾカップリングさせた後、こうして得られた生成物のヒドロキシ基を酸化することによって得られる。
バインダ樹脂としては、特に限定されず、例えば、繰返し単位中に、ビスフェノールA型、ビスフェノールF型、ビスフェノールAD型、ビスフェノールZ型、ビスフェノールA型、ビスフェノールC型、ビスフェノールZC型などのビスフェノールを有するポリカーボネート樹脂;繰返し単位中に、ビスフェノールA型、ビスフェノールF型、ビスフェノールAD型、ビスフェノールZ型、ビスフェノールA型、ビスフェノールC型、ビスフェノールZC型などのビスフェノールと、ベンゼンジカルボン酸、ナフタレンジカルボン酸、ビフェニルジカルボン酸、アントラセンジカルボン酸、フェナントレンジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸と、を有するポリアリレート樹脂;ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ(メタ)アクリル酸エステル、ポリビニルアセタール樹脂、ポリアミド樹脂、シリコーン樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合樹脂などが挙げられる。
上記の電荷発生剤、電荷輸送剤およびバインダ樹脂を含む感光層は、電荷発生剤、電荷輸送剤およびバインダ樹脂を含む単一の感光層である形態(いわゆる、単層型感光層)、電荷発生剤およびバインダ樹脂を含む電荷発生層と、電荷輸送剤およびバインダ樹脂を含む電荷輸送層とを含む積層体である形態(いわゆる、積層型感光層)などが採用され、この単層型感光層や積層型感光層が、電子写真感光体の感光層として好適に用いられる。
次に、単層型電子写真感光体の製造方法、および、積層型電子写真感光体の製造方法について説明する。
単層型電子写真感光体は、電荷発生剤と、一般式(1)で表されるトリフェニルアミン系化合物(正孔輸送剤)と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて他の正孔輸送剤と、電子輸送剤と、他の成分とを適当な分散媒に分散または溶解させ、こうして得られた感光層形成用の塗布液(以下、「感光層形成用塗布液」という。)を導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって得られる。
電荷発生剤は、バインダ樹脂100重量部に対して0.1〜50重量部、好ましくは0.5〜30重量部の割合で配合すればよい。正孔輸送剤は、バインダ樹脂100重量部に対して10〜200重量部、好ましくは20〜100重量部の割合で配合すればよい。電子輸送剤は、バインダ樹脂100重量部に対して5〜100重量部、好ましくは10〜80重量部の割合で配合すればよい。電子輸送剤と正孔輸送剤とを併用する場合において、電子輸送剤と正孔輸送剤との総量は、バインダ樹脂100重量部に対して20〜300重量部、好ましくは30〜200重量部とするのが適当である。
(積層型電子写真感光体の製造方法)
積層型の電子写真感光体の製造では、まず、電荷発生剤と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて上記他の成分とを適当な分散媒に分散または溶解させ、こうして得られた電荷発生層形成用の塗布液(以下、「電荷発生層形成用塗布液」という。)を導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって電荷発生層を形成する。次いで、上記一般式(1)で表されるトリフェニルアミン系化合物(正孔輸送剤)と、バインダ樹脂と、さらに必要に応じて他の正孔輸送剤、電子輸送剤、上記他の成分とを適当な分散媒に分散または溶解させ、こうして得られた電荷輸送層形成用の塗布液(以下、「電荷輸送層形成用塗布液」という。)を電荷発生層上に塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成する。こうして、導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層とをこの順序で積層してなる積層型電子写真感光体が得られる。電荷発生層と電荷輸送層の積層順序は上記と逆の順序であってもよいが、通常、電荷発生層の膜厚が薄く、その強度が十分ではないことから、上記のとおりの積層順序とするのが好ましい。
(電子写真感光体の作用効果)
上記した単層型電子写真感光体や積層型電子写真感光体などの電子写真感光体によれば、電荷輸送剤として、有機溶媒に対する溶解性や結着樹脂に対する相溶性に優れたトリフェニルアミン系化合物(1)が用いられ、かつ、上記トリフェニルアミン系化合物(1)が高い電荷移動度を有している。それゆえ、画像欠陥やクラックの発生を抑制することができつつ、しかも、画像形成処理時の高感度および高応答性を達成することができる。
(画像形成装置の構成)
図1は、画像形成装置の概略構成図である。
この画像形成装置10は、図1に示すように、感光体ドラム(像担持手段)1と、感光体ドラム1の表面を帯電させるための帯電ローラ(帯電手段)2と、感光体ドラム1の表面を露光して静電潜像を形成するための露光器(露光手段)3と、静電潜像をトナー像として現像するための現像器(現像手段)4と、トナー像を感光体ドラム1から用紙(被転写体)7へ転写するための転写ローラ(転写手段)5と、を有している。また、この画像形成装置10は、通常の画像形成装置が有している、感光体ドラム1表面の電荷を除去するための除電ランプ(除電手段)を有していない。
(製造例1)
(電荷発生剤の合成)
アルゴン置換したフラスコ中に、o−フタロニトリル25gと、チタンテトラブトキシド28gと、キノリン300gとを加え、撹拌しつつ150℃まで加熱した。
その後、150℃まで冷却して、反応混合物をフラスコから取り出し、ガラスフィルターによってろ別し、得られた固体をN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)およびメタノールで、順次洗浄した後、この固体を真空乾燥することにより、青紫色の固体24gを得た。
次いで、得られた固体10gを、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)100ml中に加え、これを撹拌しつつ、130℃に加熱して2時間撹拌した。次に、23±1℃まで冷却した後、撹拌を停止し、このまま12時間、静置した。そして、静置したDMF溶液を、ガラスフィルターによってろ別し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、この固体を真空乾燥することにより、チタニルフタロシアニン(CGM2)の粗結晶9.83gを得た。
得られたチタニルフタロシアニン(CGM2)の粗結晶5gを、濃硫酸100ml中に加えて溶解させた。次に、この濃硫酸溶液を、氷冷されている水中に滴下した後、室温で15分間撹拌し、その後、23±1℃で30分間、静置して再結晶させた。次に、この濃硫酸溶液をガラスフィルターによって濾別し、得られた固体を、その洗浄液が中性になるまで水洗した。その後、その固体を乾燥させずに(すなわち、水が存在した状態で)、クロロベンゼン200ml中に分散させて、50℃に加熱して、10時間撹拌した。その後、その分散液をガラスフィルターによって濾別した後、得られた固体を50℃で5時間、真空乾燥することにより、青色粉末状のチタニルフタロシアニン(CGM2)の結晶4.1gを得た。
(下引き層の形成)
シリカとアルミナとポリハイドロジェンポリシロキサンで表面処理された酸化チタン(テイカ製(株)、MT−100SAS(平均粒子径15nm))3重量部と、共重合ポリアミド樹脂(東レ(株)製、「アミランCM8000」、(登録商標))1重量部とを、メタノール12重量部およびブタノール3部に添加し、ペイントシェーカーを用いて10時間分散させ、下引き層形成用塗布液を調製した。
(実施例1)
(積層型感光層の形成)
まず、電荷発生剤として、製造例1で得たチタニルフタロシアニン(CGM2)1重量部、バインダ樹脂としてポリビニルアセタール樹脂(積水化学工業(株)、エスレックKS−1)1重量部、分散媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル64重量部を混合し、ボールミルにて48時間分散させ、電荷発生層形成用塗布液を調製した。調製した電荷発生層形成用塗布液を、製造例2で形成した下引き層上に、ディップコート法にて塗布し、60℃で5分間乾燥させて、膜厚0.3μmの電荷発生層を形成した。
実施例1において、トリフェニルアミン系化合物(HTM−1)を、下記式(HTM−2)で表されるトリフェニルアミン系化合物(表1におけるno.2に相当)に変更したこと以外は、実施例1と同様に積層型感光層を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。
実施例1において、トリフェニルアミン系化合物(HTM−1)を、下記式(HTM−3)で表されるトリフェニルアミン系化合物(表1におけるno.3に相当)に変更したこと以外は、実施例1と同様に積層型感光層を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。
実施例1において、トリフェニルアミン系化合物(HTM−1)を、下記式(HTM−4)で表されるトリフェニルアミン系化合物(表1におけるno.4に相当)に変更したこと以外は、実施例1と同様に積層型感光層を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。
実施例1において、トリフェニルアミン系化合物(HTM−1)を、下記式(HTM−5)で表されるトリフェニルアミン系化合物(表1におけるno.5に相当)に変更したこと以外は、実施例1と同様に積層型感光層を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。
実施例1において、トリフェニルアミン系化合物(HTM−1)を、下記式(HTM−6)で表されるトリフェニルアミン系化合物(表1におけるno.6に相当)に変更したこと以外は、実施例1と同様に積層型感光層を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。
製造例2における下引き層の形成において、共重合ポリアミド樹脂(東レ(株)製、「アミランCM8000」、(登録商標))を、共重合ポリアミド樹脂(ダイセル(株)製、ダイアミドT171)に変更したこと以外は、実施例2と同様に積層型感光層を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。
実施例7において、トリフェニルアミン系化合物(HTM−1)を、下記式(HTM−2)で表されるトリフェニルアミン系化合物(表1におけるno.2に相当)に変更したこと以外は、実施例7と同様に積層型感光層を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。
実施例1において、ポリカーボネート樹脂(Resin1)を、粘度平均分子量が49500の、下記式(Resin2)で表されるポリカーボネート樹脂に変更したこと以外は、実施例1と同様に積層型感光層を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。
実施例9において、トリフェニルアミン系化合物(HTM−1)を、下記式(HTM−2)で表されるトリフェニルアミン系化合物(表1におけるno.2に相当)に変更したこと以外は、実施例9と同様に積層型感光層を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。
製造例2における下引き層の形成において、アルミニウム製のドラム状基体をアルマイト製のドラム状基体に変更し、下引き層形成用塗布液を塗布しなかったこと以外は、実施例1と同様に積層型感光層を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。なお、この場合のアルマイト製のドラム状基体は、アルミニウム製のドラム状基体上に、陽極酸化処理によって膜厚5μmのアルマイトが形成されたものである。
実施例11において、トリフェニルアミン系化合物(HTM−1)を、下記式(HTM−2)で表されるトリフェニルアミン系化合物(表1におけるno.2に相当)に変更したこと以外は、実施例11と同様に積層型感光層を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。
実施例1において、トリフェニルアミン系化合物(HTM−1)を、下記式(HTM−7)で表されるトリフェニルアミン系化合物に変更したこと以外は、実施例1と同様に積層型感光層を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。
なお、積層型電子写真感光体に形成された積層型感光層は、その一部が結晶化した。
実施例1において、トリフェニルアミン系化合物(HTM−1)を、下記式(HTM−8)で表されるトリフェニルアミン系化合物に変更したこと以外は、実施例1と同様に積層型感光層を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。
実施例1において、トリフェニルアミン系化合物(HTM−1)を、下記式(HTM−9)で表されるトリフェニルアミン系化合物に変更したこと以外は、実施例1と同様に積層型感光層を形成し、積層型電子写真感光体を作製した。
各実施例および比較例において作製した積層型電子写真感光体を、市販の負帯電反転現像プロセスを採用したプリンタ(沖データ(株)製、MicroLine−18)の感光体ドラムとして採用して、35℃/85%RHにおける高温高湿環境下(以下、「H/H環境」という。)にて、画像形成および電気特性を評価した。なお、このプリンタ(沖データ製、MicroLine−18)は、帯電ローラと、露光器と、現像器と、転写ローラと、を有しており、除電器を有していない(図1参照)。
電気特性評価は、現像位置での黒ベタ部に相当する残留電位VL(V)と、初期表面電位V0(V)とを測定した。残留電位VLの数値が小さいほど、感度が優れている。
その結果を表2に示す。
(下引き層の形成)
製造例2において、直径30mm、全長238.5mmのアルミニウム製のドラム状基体を、直径16mm、全長244.5mmのアルミニウム製のドラム状基体に変更したこと以外は、製造例2と同様に下引き層を形成した。
(単層型感光層の形成)
まず、電荷発生剤としてx型無金属フタロシアニン(CGM1)3重量部、正孔輸送剤として、上記式(HTM−1)で表されるトリフェニルアミン系化合物(表1におけるno.1に相当)50量部、電子輸送剤として、下記式(ETM10−1)で表されるアゾキノン誘導体40重量部、バインダ樹脂としてポリカーボネート樹脂(Resin1)100重量部を、有機溶媒としてテトラヒドロフラン800重量部とともに、ボールミルにて50時間混合分散し、感光層形成用塗布液を調製した。次に、調製した感光層形成用塗布液を、製造例3で形成した下引き層上に、ディップコート法にて塗布し、その後、130℃で40分間熱風乾燥し、膜厚25μmの電荷輸送層を形成して、単層型感光層を形成し、単層型電子写真感光体を作製した。
実施例13において、トリフェニルアミン系化合物(HTM−1)を、上記式(HTM−2)で表されるトリフェニルアミン系化合物(表1におけるno.2に相当)に変更したこと以外は、実施例13と同様に単層型感光層を形成し、単層型電子写真感光体を作製した。
実施例13において、トリフェニルアミン系化合物(HTM−1)を、上記式(HTM−3)で表されるトリフェニルアミン系化合物(表1におけるno.3に相当)に変更したこと以外は、実施例13と同様に単層型感光層を形成し、単層型電子写真感光体を作製した。
実施例13において、トリフェニルアミン系化合物(HTM−1)を、上記式(HTM−4)で表されるトリフェニルアミン系化合物(表1におけるno.4に相当)に変更したこと以外は、実施例13と同様に単層型感光層を形成し、単層型電子写真感光体を作製した。
実施例13において、トリフェニルアミン系化合物(HTM−1)を、上記式(HTM−5)で表されるトリフェニルアミン系化合物(表1におけるno.5に相当)に変更したこと以外は、実施例13と同様に単層型感光層を形成し、単層型電子写真感光体を作製した。
実施例13において、トリフェニルアミン系化合物(HTM−1)を、上記式(HTM−6)で表されるトリフェニルアミン系化合物(表1におけるno.6に相当)に変更したこと以外は、実施例13と同様に単層型感光層を形成し、単層型電子写真感光体を作製した。
実施例13において、アゾキノン誘導体(ETM10−1)を、ナフトキノン誘導体(ETM4−1)に変更したこと以外は、実施例13と同様に単層型感光層を形成し、単層型電子写真感光体を作製した。
実施例13において、アゾキノン誘導体(ETM10−1)を、ナフトキノン誘導体(ETM4−2)に変更したこと以外は、実施例13と同様に単層型感光層を形成し、単層型電子写真感光体を作製した。
実施例13において、アゾキノン誘導体(ETM10−1)を、ジフェノキノン誘導体(ETM1−1)に変更したこと以外は、実施例13と同様に単層型感光層を形成し、単層型電子写真感光体を作製した。
実施例13において、アゾキノン誘導体(ETM10−1)を、ジナフトキノン誘導体(ETM8−1)に変更したこと以外は、実施例13と同様に単層型感光層を形成し、単層型電子写真感光体を作製した。
実施例20において、ポリカーボネート樹脂(Resin1)を、ポリカーボネート樹脂(Resin2)に変更したこと以外は、実施例20と同様に単層型感光層を形成し、単層型電子写真感光体を作製した。
実施例23において、トリフェニルアミン系化合物(HTM−1)を、トリフェニルアミン系化合物(HTM−2)に変更したこと以外は、実施例23と同様に単層型感光層を形成し、単層型電子写真感光体を作製した。
(比較例6)
実施例13において、トリフェニルアミン系化合物(HTM−1)を、トリフェニルアミン系化合物(HTM−7)に変更したこと以外は、実施例13と同様に単層型感光層を形成し、単層型電子写真感光体を作製した。
(比較例7)
実施例19において、トリフェニルアミン系化合物(HTM−1)を、トリフェニルアミン系化合物(HTM−8)に変更したこと以外は、実施例19と同様に単層型感光層を形成し、単層型電子写真感光体を作製した。
(比較例8)
実施例20において、トリフェニルアミン系化合物(HTM−1)を、トリフェニルアミン系化合物(HTM−9)に変更したこと以外は、実施例20と同様に単層型感光層を形成し、単層型電子写真感光体を作製した。
(画像形成評価)
各実施例および各比較例において作製した単層型電子写真感光体を、プリンタ(京セラミタ(株)製、プリンタDP−560)の感光体ドラムとして採用して、電気特性評価、耐溶剤試験評価および画像形成評価を行った。なお、この画像形成装置の感光体ドラムの回転速度は、周速60mm/secとし、光量を1.0μJ/cm2とした。また、除電ランプは、画像形成装置より除外した。また、上記プリンタは、現像同時クリーニング方式による画像形成装置であって、接触型帯電器(ローラ帯電型)と、露光器と、現像器と、転写ローラと、を有しており、除電器を有していない。
画像形成評価は、用紙として普通紙(A4サイズ)を使用し、主帯電電位を+850V、現像バイアス電圧を+400Vに設定して、普通紙を通して反転現像による画像形成処理(印字率5%)サイクルを繰り返し行い、10万枚印字したときの画像形成を目視にて評価した。
その結果を表3に示す。
表2から分かるように、実施例1〜12の、本発明に係る特定の正孔輸送剤を含む積層型感光層が形成された感光体ドラムは、比較例1〜3の感光体ドラムに比べて、H/H環境における電気特性がほとんど変わらなかったが、メモリ効果によるゴーストが発生しなかったのに対して、比較例1〜3の感光体ドラムはメモリ効果によるゴーストが発生した。また、比較例1〜3の感光体ドラムでは、積層型感光層の形成時に、結晶化したが、実施例1〜12の感光体ドラムでは、結晶化しなかった。
2 帯電ローラ
3 露光器
4 現像器
5 転写ローラ
7 用紙
10 画像形成装置
Claims (6)
- 導電性基体上に、電荷発生剤、電荷輸送剤およびバインダ樹脂を含む感光層を備え、前記電荷輸送剤が、下記一般式(1)で表されるトリフェニルアミン系化合物であることを特徴とする、電子写真感光体。
R6およびR7は、それぞれ、同一または異なって、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲンを有していてもよい炭素数6〜12のアリール基もしくはハロゲンを有していてもよい炭素数7〜13のアラルキル基、または、R6とR7とを互いに結合させる単結合、メチレン基、エチレン基もしくはビニレン基を示す。
R8およびR9は、それぞれ、同一または異なって、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲンを有していてもよい炭素数6〜12のアリール基もしくはハロゲンを有していてもよい炭素数7〜13のアラルキル基、または、R8とR9とを互いに結合させる単結合、メチレン基、エチレン基もしくはビニレン基を示す。
a〜dは、それぞれ、同一または異なって、0〜5の整数である。
R10およびR11は、それぞれ、同一または異なって、水素、ハロゲン、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲンを有していてもよい炭素数6〜12のアリール基、または、ハロゲンを有していてもよい炭素数7〜13のアラルキル基を示す。
eおよびfは、それぞれ、同一または異なって、0〜4の整数である。) - 前記一般式(1)のR6およびR8が同一であり、かつ、R7およびR9が同一であることを特徴とする、請求項1記載の電子写真感光体。
- 前記感光層が、前記電荷発生剤、前記電荷輸送剤および前記バインダ樹脂を含む単一の感光層であり、かつ、前記導電性基体上に、直接にまたは中間層を介して形成されていることを特徴とする、請求項1または2記載の電子写真感光体。
- 前記感光層が、前記電荷発生剤および前記バインダ樹脂を含む電荷発生層と、前記電荷輸送剤および前記バインダ樹脂を含む電荷輸送層とを含む積層体であり、かつ、前記導電性基体上に、直接にまたは中間層を介して形成されていることを特徴とする、請求項1または2記載の電子写真感光体。
- 像担持手段と、
前記像担持手段の表面を帯電させるための帯電手段と、
前記像担持手段の表面を露光して静電潜像を形成するための露光手段と、
前記静電潜像をトナー像として現像するための現像手段と、
前記トナー像を前記像担持手段から被転写体へ転写するための転写手段と、を有し、かつ、
前記像担持手段表面の電荷を除去するための除電手段を有しない画像形成装置において、
前記像担持手段が、請求項1〜4のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする、電子写真感光体。 - 前記帯電手段が、帯電ローラであることを特徴とする、請求項5記載の電子写真感光体。
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