JP6150701B2 - 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 - Google Patents
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Description
該電荷発生層が、
ガリウムフタロシアニン結晶、
含窒素複素環化合物、および
下記式(1)で示される構造単位を有する樹脂を含有し、
該含窒素複素環化合物の複素環中の窒素原子が、
置換もしくは無置換のアシル基、―(C=O)―O―R1、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基から選択されるいずれかの置換基
(ただし、置換のアシル基の置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基である。R1は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。
該置換のアルキル基の置換基、該置換のアルケニル基の置換基、該置換のアリール基の置換基、該置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、またはアリール基である。)
を有することを特徴とする電子写真感光体である。
該電荷発生層が、
ガリウムフタロシアニン結晶、
含窒素複素環化合物、および
下記式(1)で示される構造単位を有する樹脂を含有することを特徴とする。
含窒素複素環化合物の複素環中の窒素原子は置換基を有する。この置換基が、置換もしくは無置換のアシル基、―(C=O)―O―R1、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基から選択されるいずれかの置換基であることを特徴とする。
置換のアシル基の置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基である。R1は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。
置換のアルキル基の置換基、置換のアルケニル基の置換基、置換のアリール基の置換基、置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、またはアリール基である。
置換のアルキル基の置換基、置換のアルケニル基の置換基、置換のアリール基の置換基、置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基がより好ましい。
置換のアルキル基の置換基、置換のアルケニル基の置換基、置換のアリール基の置換基、置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基がより好ましい。
置換のアルキル基の置換基、置換のアルケニル基の置換基、置換のアリール基の置換基、置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基がより好ましい。
置換のアルキル基の置換基、置換のアルケニル基の置換基、置換のアリール基の置換基、置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基がより好ましい。
置換のアルキル基の置換基、置換のアルケニル基の置換基、置換のアリール基の置換基、置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基がより好ましい。
本発明の含窒素複素環化合物を結晶内に含有するガリウムフタロシアニン結晶は、アシッドペースティング法により得られたガリウムフタロシアニン、含窒素複素環化合物を溶剤と混合して、湿式ミリング処理により結晶変換する工程により得られる。
含窒素複素環化合物を加えて得られたガリウムフタロシアニン結晶、含窒素複素環化合物を加えない以外同様に調製して得られたガリウムフタロシアニン結晶、および含窒素複素環化合物単体を個別にTG測定した。含有させたい含窒素複素環化合物を加えて得られたガリウムフタロシアニン結晶のTG測定結果が、含窒素複素環化合物を加えずに得られたガリウムフタロシアニン結晶と含窒素複素環化合物との個別の測定結果を単に所定の比率で混合したものと解釈できる場合。この場合は、ガリウムフタロシアニン結晶と含窒素複素環化合物との混合物、または、ガリウムフタロシアニン結晶の表面に上記含窒素複素環化合物が単に付着しているものであると解釈できる。
[TG測定]
使用測定機:セイコー電子工業(株)製、TG/DTA同時測定装置(商品名:TG/DTA220U)
雰囲気:窒素気流化(300m2/min)
測定範囲:35℃から600℃
昇温スピード:10℃/min
[粉末X線回折測定]
使用測定機:理学電気(株)製、X線回折装置RINT−TTRII
X線管球:Cu
管電圧:50KV
管電流:300mA
スキャン方法:2θ/θスキャン
スキャン速度:4.0°/min
サンプリング間隔:0.02°
スタート角度(2θ):5.0°
ストップ角度(2θ):40.0°
アタッチメント:標準試料ホルダー
フィルター:不使用
インシデントモノクロ:使用
カウンターモノクロメーター:不使用
発散スリット:開放
発散縦制限スリット:10.00mm
散乱スリット:開放
受光スリット:開放
平板モノクロメーター:使用
カウンター:シンチレーションカウンター
[NMR測定]
使用測定器:BRUKER製、AVANCEIII 500
溶媒:重硫酸(D2SO4)
下引き層の材料としては、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキシド、エチルセルロース、メチルセルロース、カゼイン、ポリアミド、にかわおよびゼラチンなどが用いられる。これらは、適当な溶剤に溶解させて支持体上に塗布される。
下引き層の膜厚は0.3〜5.0μmであることが好ましい。
導電層は、カーボンブラック、金属粒子および金属酸化物などの導電性粒子を、結着樹脂中に分散して形成することができる。
導電層の膜厚は5〜40μmであることが好ましく、特には10〜30μmであることが好ましい。
上記分散の際には、サンドミルやボールミルなどのメディア型分散機や、液衝突型分散機などの分散機を用いることができる。
電荷発生層中、ガリウムフタロシアニン結晶(A)、含窒素複素環化合物(B)および式(1)で示される構造単位を有する樹脂(C)の割合は、[(A)+(B)]:(C)=5:1〜1:2(質量比)の範囲であることが好ましい。
また、ガリウムフタロシアニン結晶および含窒素複素環化合物の割合は、(A):(B)=99.99:0.01〜80:20(質量比)の範囲であることが好ましい。
また、電荷発生層の膜厚は5μm以下であることが好ましく、0.05〜1μmであることがより好ましい。
電荷輸送層の膜厚は、5〜40μmであることが好ましく、特には10〜25μmであることが好ましい。
電荷輸送物質の含有量は、電荷輸送層の全質量に対して20〜80質量%であることが好ましく、特には30〜60質量%であることが好ましい。
保護層は、樹脂を適当な有機溶剤によって溶解させて得られた保護層用塗布液を感光層の上に塗布して乾燥させることによって形成できる。保護層に用いられる樹脂としては、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂(ポリカーボネートZ樹脂、変性ポリカーボネート樹脂など)、ナイロン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリウレタン樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体およびスチレン−アクリロニトリル共重合体が挙げられる。また、保護層は、該保護層用塗布液を感光層の上に塗布して、加熱、電子線、紫外線などによって硬化させることによっても形成できる。保護層の膜厚は、0.05〜20μmであることが好ましい。
窒素フローの雰囲気下、フタロニトリル5.46部およびα―クロロナフタレン45部を反応釜に投入した後、加熱し、温度30℃まで昇温させ、この温度を維持した。次に、この温度(30℃)で三塩化ガリウム3.75部を投入した。投入時の混合液の水分濃度値は150ppmであった。その後、温度200℃まで昇温させた。次に、窒素フローの雰囲気下、温度200℃で4.5時間反応させた後、冷却し、温度150℃に達したときに生成物を濾過した。得られた濾過物をN,N―ジメチルホルムアミドを用いて温度140℃で2時間分散洗浄した後、濾過した。得られた濾過物をメタノールで洗浄した後、乾燥させ、クロロガリウムフタロシアニン顔料を4.65部(収率71%)得た。
窒素フローの雰囲気下、フタロニトリル5.46部およびα―クロロナフタレン45部を反応釜に投入した後、加熱し、温度30℃まで昇温させ、この温度を維持した。次に、この温度(30℃)で三塩化ガリウム3.75部を投入した。投入時の混合液の水分濃度値は150ppmであった。その後、温度200℃まで昇温させた。次に、窒素フローの雰囲気下、温度200℃で4.5時間反応させた後、冷却し、温度150℃に達したときに生成物を濾過した。得られた濾過物をN,N―ジメチルホルムアミドを用いて温度140℃で2時間分散洗浄した後、濾過した。得られた濾過物をメタノールで洗浄した後、乾燥させ、クロロガリウムフタロシアニン顔料を4.65部(収率71%)得た。
合成例1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料(含水ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料)6.6kgをハイパー・ドライ乾燥機(商品名:HD―06R、周波数(発振周波数):2455MHz±15MHz、日本バイオコン(株)製)を用いて以下のように乾燥させた。
実施例1―1において用いた例示化合物(7)2.0部を使用しなかったこと以外は、実施例1―1と同様にして、実施例1―2のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得た。得られた結晶の粉末X線回折図を図3に示す。
実施例1―1において用いた例示化合物(7)2.0部を1.0部に代え、また、ボールミルで45時間のミリング処理を、ペイントシェーカー(東洋精機社製)で21時間のミリング処理に代えた。それ以外は、実施例1―1と同様にして、実施例1―3のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得た。得られた結晶の粉末X線回折図は図2と同様であった。
また、実施例1―1と同様にして、NMR測定によりヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶中に例示化合物(7)が0.19質量%、N,N−ジメチルホルムアミドが2.28質量%含有されていることが確認された。
実施例1―1において用いた例示化合物(7)2.0部を例示化合物(16)(製品コード:T2215、東京化成工業(株)製)1.0部に代えたこと以外は、実施例1―1と同様にして、実施例1―4のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得た。得られた結晶の粉末X線回折図は図2と同様であった。
また、実施例1―1と同様にして、NMR測定によりヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶中に例示化合物(16)が0.70質量%、N,N−ジメチルホルムアミドが2.04質量%含有されていることが確認された。
実施例1―1において用いた例示化合物(7)2.0部を例示化合物(9)(製品コード:P1646、東京化成工業(株)製)1.0部に代えたこと以外は、実施例1―1と同様にして、実施例1―5のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得た。得られた結晶の粉末X線回折図を図4に示す。
また、実施例1―1と同様にして、NMR測定によりヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶中に例示化合物(9)が1.67質量%、N,N−ジメチルホルムアミドが1.79質量%含有されていることが確認された。
実施例1―1において用いた例示化合物(7)2.0部を例示化合物(66)1.0部に代え、また、ボールミルでのミリング処理時間を45時間から50時間に代えた。それ以外は、実施例1―1と同様にして、実施例1―6のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得た。得られた結晶の粉末X線回折図は図2と同様であった。
また、実施例1―1と同様にして、NMR測定によりヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶中に例示化合物(66)が0.06質量%、N,N−ジメチルホルムアミドが1.93質量%含有されていることが確認された。
実施例1―1において用いた例示化合物(7)2.0部を例示化合物(10)(製品コード:F0157、東京化成工業(株)製)1.0部に代えたこと以外は、実施例1―1と同様にして、実施例1―7のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得た。得られた結晶の粉末X線回折図は図2と同様であった。
また、実施例1―1と同様にして、NMR測定によりヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶中に例示化合物(10)が0.22質量%、N,N−ジメチルホルムアミドが2.34質量%含有されていることが確認された。
実施例1―1において用いた例示化合物(7)2.0部を例示化合物(1)(製品コード:M0370、東京化成工業(株)製)0.5部に代えたこと以外は、実施例1―1と同様にして、実施例1―8のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得た。得られた結晶の粉末X線回折図は図2と同様であった。
また、実施例1―1と同様にして、NMR測定によりヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶中に例示化合物(1)が0.38質量%、N,N−ジメチルホルムアミドが2.04質量%含有されていることが確認された。
実施例1―8において用いた例示化合物(1)0.5部を2.0部に代え、また、N,N―ジメチルホルムアミドをジメチルスルホキシドに代えたこと以外は、実施例1―8と同様にして、実施例1―9のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得た。得られた結晶の粉末X線回折図は図2と同様であった。
また、実施例1―1と同様にして、NMR測定によりヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶中に例示化合物(1)が1.29質量%、ジメチルスルホキシドが2.30質量%含有されていることが確認された。
実施例1―1において用いた例示化合物(7)2.0部を例示化合物(2)(製品コード:E0145、東京化成工業(株)製)1.0部に代えたこと以外は、実施例1―1と同様にして、実施例1―10のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を得た。得られた結晶の粉末X線回折図は図2と同様であった。
また、実施例1―1と同様にして、NMR測定によりヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶中に例示化合物(2)が0.63質量%、N,N−ジメチルホルムアミドが2.13質量%含有されていることが確認された。
実施例1―1において用いた例示化合物(7)2.0部を下記式(7)で示される含窒素複素環化合物(製品コード:M0465、東京化成工業(株)製)1.0部
また、実施例1―1と同様にして、NMR測定によりヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶中に上記式(7)で示される含窒素複素環化合物が0.55質量%、N,N−ジメチルホルムアミドが2.03質量%含有されていることが確認された。
直径24mm、長さ257mmのアルミニウムシリンダーを支持体(円筒状支持体)とした。
以上のようにして、円筒状(ドラム状)の実施例2―1の電子写真感光体を製造した。
実施例2―1において、電荷発生層用塗布液の調製を以下のように変更した以外は、実施例2―1と同様にして、実施例2―2の電子写真感光体を製造した。
実施例1―2で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部、例示化合物(7)0.001部、例示樹脂(1)10部、および、シクロヘキサノン519部を、直径1mmのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、4時間分散処理した。その後、酢酸エチル764部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を100℃で10分間乾燥させることによって、膜厚が0.18μmの電荷発生層を形成した。
実施例2―2において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物(7)0.001部を0.004部に変更したこと以外は、実施例2―2と同様にして、実施例2―3の電子写真感光体を製造した。
実施例2―1において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例1―1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部を実施例1―3で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部に変更した。それ以外は、実施例2―1と同様にして、実施例2―4の電子写真感光体を製造した。
実施例2―1において、電荷発生層用塗布液の調製を以下のように変更した以外は、実施例2―1と同様にして、実施例2―5の電子写真感光体を製造した。
実施例1―1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部、例示化合物(7)0.89部、例示樹脂(1)10部、および、シクロヘキサノン519部を、直径1mmのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、4時間分散処理した。その後、酢酸エチル764部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を100℃で10分間乾燥させることによって、膜厚が0.18μmの電荷発生層を形成した。
実施例2―5において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物(7)0.89部を1.89部に代えたこと以外は、実施例2―5と同様にして、実施例2―6の電子写真感光体を製造した。
実施例2―5において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物(7)0.89部を5.89部に代えたこと以外は、実施例2―5と同様にして、実施例2―7の電子写真感光体を製造した。
実施例2―1において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例1―1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部を実施例1―4で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部に変更した。それ以外は、実施例2―1と同様にして、実施例2―8の電子写真感光体を製造した。
実施例2―1において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例1―1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部を実施例1―5で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部に変更した。それ以外は、実施例2―1と同様にして、実施例2―9の電子写真感光体を製造した。
実施例2―1において、電荷発生層用塗布液の調製を以下のように変更した以外は、実施例2―1と同様にして、実施例2―10の電子写真感光体を製造した。
実施例1―2で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部、例示化合物(26)(製品コード:M1624、東京化成工業(株)製)0.2部、例示樹脂(1)10部、および、シクロヘキサノン519部を、直径1mmのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、4時間分散処理した。その後、酢酸エチル764部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を100℃で10分間乾燥させることによって、膜厚が0.18μmの電荷発生層を形成した。
実施例2―10において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示樹脂(1)10部を例示樹脂(12)10部に代えたこと以外は、実施例2―10と同様にして、実施例2―11の電子写真感光体を製造した。
実施例2―10において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示樹脂(1)10部を例示樹脂(11)10部に代えたこと以外は、実施例2―10と同様にして、実施例2―12の電子写真感光体を製造した。
実施例2―10において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示樹脂(1)10部を例示樹脂(6)10部に代えたこと以外は、実施例2―10と同様にして、実施例2―13の電子写真感光体を製造した。
実施例2―10において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示樹脂(1)10部を例示樹脂(7)10部に代えたこと以外は、実施例2―10と同様にして、実施例2―14の電子写真感光体を製造した。
実施例2―10において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物(26)0.2部を例示化合物(38)(製品コード:B3930、東京化成工業(株)製)0.2部に代えた。それ以外は、実施例2―10と同様にして、実施例2―15の電子写真感光体を製造した。
実施例2―1において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例1―1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部を実施例1―6で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部に変更した。それ以外は、実施例2―1と同様にして、実施例2―16の電子写真感光体を製造した。
実施例2―10において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物(26)0.2部を例示化合物(75)(製品コード:M0561、東京化成工業(株)製)0.2部に代えた。それ以外は、実施例2―10と同様にして、実施例2―17の電子写真感光体を製造した。
実施例2―10において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物(26)0.001部を例示化合物(4)(製品コード:A0756、東京化成工業(株)製)0.2部に代えた。それ以外は、実施例2―10と同様にして、実施例2―18の電子写真感光体を製造した。
実施例2―10において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物(26)0.2部を例示化合物(24)(製品コード:D2635、東京化成工業(株)製)0.2部に代えた。それ以外は、実施例2―10と同様にして、実施例2―19の電子写真感光体を製造した。
実施例2―10において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物(26)0.2部を例示化合物(51)(製品コード:H0360、東京化成工業(株)製)0.2部に代えた。それ以外は、実施例2―10と同様にして、実施例2―20の電子写真感光体を製造した。
実施例2―10において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物(26)0.2部を例示化合物(69)(製品コード:A1398、東京化成工業(株)製)0.2部に代え、また、例示樹脂(1)10部を例示樹脂(9)10部に代えた。それ以外は、実施例2―10と同様にして、実施例2―21の電子写真感光体を製造した。
実施例2―21において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物(69)0.2部を例示化合物(76)(製品コード:D1391、東京化成工業(株)製)0.2部に代えた。それ以外は、実施例2―21と同様にして、実施例2―22の電子写真感光体を製造した。
実施例2―1において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例1―1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部を実施例1―7で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部に変更した。それ以外は、実施例2―1と同様にして、実施例2―23の電子写真感光体を製造した。
実施例2―1において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例1―1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部を実施例1―8で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部に変更した。例示樹脂(1)10部を例示樹脂(9)10部に代えたこと以外は、実施例2―1と同様にして、実施例2―24の電子写真感光体を製造した。
実施例2―1において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例1―1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部を実施例1―9で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部に変更した。また、例示樹脂(1)10部を例示樹脂(2)10部に代えたこと以外は、実施例2―1と同様にして、実施例2―25の電子写真感光体を製造した。
実施例2―1において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例1―1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部を実施例1―10で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部に変更した。また、例示樹脂(1)10部を例示樹脂(8)10部に代えたこと以外は、実施例2―1と同様にして、実施例2―26の電子写真感光体を製造した。
実施例2―10において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物(26)0.2部を例示化合物(54)(製品コード:B2252、東京化成工業(株)製)0.2部に代え、また、例示樹脂(1)10部を例示樹脂(13)10部に代えた。それ以外は、実施例2―10と同様にして、実施例2―27の電子写真感光体を製造した。
実施例2―1において、電荷発生層用塗布液の調製を以下のように変更した以外は、実施例2―1と同様にして、実施例2―28の電子写真感光体を製造した。
合成例2で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料(電荷発生物質)20部、例示化合物(57)(製品コード:E0732、東京化成工業(株)製)0.2部、例示樹脂(1)10部、および、シクロヘキサノン519部を、直径1mmのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、4時間分散処理した。その後、酢酸エチル764部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を100℃で10分間乾燥させることによって、膜厚が0.27μmの電荷発生層を形成した。
実施例2―28において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物(57)0.2部を例示化合物(7)0.2部に代え、また、例示樹脂(1)10部を例示樹脂(6)10部に代えた。それ以外は、実施例2―28と同様にして、実施例2―29の電子写真感光体を製造した。
実施例2―10において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物(26)0.2部を例示化合物(85)(製品コード:C1231、東京化成工業(株)製)0.2部に代えた。それ以外は、実施例2―10と同様にして、実施例2―30の電子写真感光体を製造した。
実施例2―10において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物(26)0.2部を例示化合物(163)(製品コード:B2805、東京化成工業(株)製)0.2部に代えた。それ以外は、実施例2―10と同様にして、実施例2―31の電子写真感光体を製造した。
実施例2―10において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物(26)0.2部を例示化合物(100)(製品コード:N0584、東京化成工業(株)製)0.2部に代えた。それ以外は、実施例2―10と同様にして、実施例2―32の電子写真感光体を製造した。
実施例2―10において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物(26)0.2部を例示化合物(5)(製品コード:C1040、東京化成工業(株)製)0.2部に代えた。それ以外は、実施例2―10と同様にして、実施例2―33の電子写真感光体を製造した。
実施例2―21において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物(69)0.2部を例示化合物(53)(製品コード:P1513、東京化成工業(株)製)0.2部に代えた。それ以外は、実施例2―21と同様にして、実施例2―34の電子写真感光体を製造した。
実施例2―10において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物(26)0.2部を例示化合物(117)(製品コード:P2030、東京化成工業(株)製)0.2部に代えた。それ以外は、実施例2―10と同様にして、実施例2―35の電子写真感光体を製造した。
実施例2―10において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物(26)0.2部を例示化合物(131)(製品コード:C1646、東京化成工業(株)製)0.2部に代えた。それ以外は、実施例2―10と同様にして、実施例2―36の電子写真感光体を製造した。
実施例2―10において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物(26)0.2部を例示化合物(141)(製品コード:M0686、東京化成工業(株)製)0.2部に代えた。それ以外は、実施例2―10と同様にして、実施例2―37の電子写真感光体を製造した。
実施例2―10において、電荷発生層用塗布液を調製する際の例示化合物(26)0.2部を例示化合物(138)(製品コード:B1339、東京化成工業(株)製)0.2部に代えた。それ以外は、実施例2―10と同様にして、実施例2―38の電子写真感光体を製造した。
実施例2―1において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例1―1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部を実施例1―2で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部に変更し、また、例示樹脂(1)10部をポリビニルブチラール(商品名:エスレックBX―1、積水化学工業(株)製)10部に代えた。それ以外は、実施例2―1と同様にして、比較例2―1の電子写真感光体を製造した。
実施例2―1において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例1―1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部を実施例1―2で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部に変更した。それ以外は、実施例2―1と同様にして、比較例2―2の電子写真感光体を製造した。
実施例2―1において、電荷発生層用塗布液の調製に用いた例示樹脂(1)10部をポリビニルブチラール(商品名:エスレックBX―1、積水化学工業(株)製)10部に代えた。それ以外は、実施例2―1と同様にして、比較例2―3の電子写真感光体を製造した。
実施例2―1において、電荷発生層用塗布液を調製する際の実施例1―1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部を比較例1―1で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)20部に変更した。それ以外は、実施例2―1と同様にして、比較例2―4の電子写真感光体を製造した。
実施例2―1において、電荷発生層用塗布液の調製を以下のように変更した以外は、実施例2―1と同様にして、比較例2―5の電子写真感光体を製造した。
実施例2―1〜2―38および比較例2―1〜2―5で作製した電子写真感光体について、23℃/50%RHの常温常湿環境下および15℃/10%RHの低温低湿環境下でゴーストの評価を行った。
ゴースト評価用画像は、図5に示すように、画像の先頭部にベタ黒501で四角の画像を出した後、1ドット桂馬パターンのハーフトーン画像504を出力することによって形成した。図5において、符号502は白部分(白画像)であり、符号503はゴーストが観測される部分を表す。まず、1枚目にベタ白画像を出力し、その後、ゴースト評価用画像を連続して5枚出力し、次に、ベタ黒画像を1枚出力した後、再度、ゴースト評価用画像を5枚出力する、という順番で画像出力を行い、合計10枚のゴースト評価用画像で評価した。
2 軸
3 帯電手段
4 像露光光
5 現像手段
6 転写手段
7 転写材
8 像定着手段
9 クリーニング手段
10 前露光光
11 プロセスカートリッジ
12 案内手段
Claims (17)
- 支持体と、電荷発生層と、電荷輸送層と、をこの順に有する電子写真感光体であって、
該電荷発生層が、
ガリウムフタロシアニン結晶、
含窒素複素環化合物、および
式(1)で示される構造単位を有する樹脂を含有し、
該含窒素複素環化合物の複素環中の窒素原子が、
置換もしくは無置換のアシル基、―(C=O)―O―R1、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換の複素環基から選択されるいずれかの置換基
(ただし、置換のアシル基の置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基である。R1は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換の複素環基を示す。
該置換のアルキル基の置換基、該置換のアルケニル基の置換基、該置換のアリール基の置換基、該置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、またはアリール基である。)
を有することを特徴とする電子写真感光体。
- 前記含窒素複素環化合物が、ピロール、ピロリジン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、4―ピペリドン、インドール、フェノチアジン、フェノキサジン、またはカルバゾールである請求項1に記載の電子写真感光体。
- 前記含窒素複素環化合物の環を構成する窒素原子以外の原子が有する置換基が、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルケニル基、アルコキシ基、またはアルキルオキシカルボニル基である請求項1または2に記載の電子写真感光体。
(ただし、該置換のアルキル基の置換基、該置換のアリール基の置換基、該置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、またはホルミル基である。) - 前記含窒素複素環化合物が、式(2)で示される化合物である請求項1から3のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
ただし、該置換のアルキル基の置換基、該置換のアルケニル基の置換基、該置換のアリール基の置換基、該置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基である。) - 前記含窒素複素環化合物が、式(3)で示される化合物である請求項1から3のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
ただし、該置換のアルキル基の置換基、該置換のアルケニル基の置換基、該置換のアリール基の置換基、該置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基である。) - 前記含窒素複素環化合物が、式(4)で示される化合物である請求項1から3のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
ただし、該置換のアルキル基の置換基、該置換のアルケニル基の置換基、該置換のアリール基の置換基、該置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基である。) - 前記含窒素複素環化合物が、式(5)で示される化合物である請求項1から3のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
ただし、該置換のアルキル基の置換基、該置換のアルケニル基の置換基、該置換のアリール基の置換基、該置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基である。) - 前記含窒素複素環化合物が、式(6)で示される化合物である請求項1から3のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
ただし、該置換のアルキル基の置換基、該置換のアルケニル基の置換基、該置換のアリール基の置換基、該置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基である。) - 前記式(2)〜(6)中、R13、R23、R24、R33、R43、R53が、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、または、フェニル基である請求項4から8のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記電荷発生層における、前記含窒素複素環化合物の含有量が、前記ガリウムフタロシアニン結晶の含有量に対して、0.01質量%以上20質量%以下である請求項1から9のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記ガリウムフタロシアニン結晶が、前記含窒素複素環化合物を結晶内に含有するガリウムフタロシアニン結晶である請求項1から10のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記式(1)中のX1が無置換のエチレン基である請求項1から11のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記式(1)中のR5、R6、R7およびR8がすべて水素原子である請求項1から12のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記式(1)中の電子供与性置換基がアルキル基である、請求項1から13のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記ガリウムフタロシアニン結晶が、CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θの7.4°±0.3°および28.2°±0.3°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶である請求項1から14のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 請求項1から15のいずれか1項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
- 請求項1から15のいずれか1項に記載の電子写真感光体、ならびに、帯電手段、像露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
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