CN101000470B - 带有外涂层的感光体 - Google Patents

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Abstract

电子照相成像元件包括衬底、生电层、输电层和外涂层，该外涂层是由成膜树脂组合物形成的固化膜，该成膜树脂组合物包括至少蜜胺化合物、多元醇和输电化合物，其中输电化合物由下式表示：

Description

带有外涂层的感光体
技术领域
本公开内容总体上涉及电子照相成像元件，并且更具体地涉及带有改进的外涂层的层状感光体结构。具体地，本公开内容涉及带有改进的外涂层的电子照相成像元件，该改进的外涂层包括作为空穴传输分子的含羟基的空穴传输化合物。本公开内容也涉及制备和使用该成像元件的方法。
背景技术
尽管采用各种方法用于形成电子照相成像元件如感光体的外涂层，但仍需要改进的外涂层设计以提供增加的耐磨性和耐水性，如湿度等。也需要改进的外涂层设计以提供更耐开裂的硬但仍柔性的层。例如，本领域先前已经提供了一系列的硬外涂层材料。然而，这种外涂层典型地易于发生开裂，特别是在使用期间，以及湿度下。两种效果倾向于降低感光体的有用寿命，或限制可以使用感光体的环境和印刷设备的范围。
发明内容
本公开内容通过提供新颖的改进感光体外涂层解决一些或所有以上问题和其它问题。外涂层通常包括作为空穴传输分子的含羟基的空穴传输化合物。可以将含羟基的空穴传输分子与基料材料和合适的交联材料如交联剂和/或催化剂混合，以形成外涂层。
具体实施方式
在此公开如下实施方案。
方案1.一种电子照相成像元件，其包括：
衬底，
生电层，
输电层，和
外涂层，该外涂层包括由成膜树脂组合物形成的固化膜，该成膜树脂组合物包括至少蜜胺化合物、多元醇和输电化合物，其中输电化合物由下式表示：
Figure G07102196820070122D000021
其中Q表示输电组分，L表示二价连接基团，和n表示重复链段或基团的数目。
方案2.方案1的电子照相成像元件，其中蜜胺化合物是聚(蜜胺-共-甲醛)树脂。
方案3.方案1的电子照相成像元件，其中蜜胺化合物是烷基化蜜胺-甲醛化合物或树脂，其中烷基化基团具有约1-约4个碳。
方案4.方案1的电子照相成像元件，其中连接基团选自包含1-约15个碳原子，任选地进一步包含选自氧、硫、硅，和氮的杂原子的二价烃基。
方案5.方案4的电子照相成像元件，其中连接基团选自
Figure G07102196820070122D000022
其中y是整数1-约10，
和其组合。
方案6.方案4的电子照相成像元件，其中连接基团是亚甲基。
方案7.方案1的电子照相成像元件，其中输电物是叔芳基胺、吡唑啉、腙、噁二唑(oxaliazole)或
Figure G07102196820070122D000024
的输电组分。
方案8.方案1的电子照相成像元件，其中Q由以下通式表示：
Figure G07102196820070122D000025
其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5每个独立地表示取代或未取代芳基，或Ar5独立地表示取代或未取代亚芳基，和k表示0或1，其中Ar1、Ar2、Ar3和Ar4的至少一个连接到连接基团。
方案9.方案1的电子照相成像元件，其中Q选自：
Figure G07102196820070122D000031
及其混合物，其中R1-R19独立地选自氢原子、烷基、环烷基、烷氧基和卤素，和a到p每个独立地表示整数1或2。
方案10.方案1的电子照相成像元件，其中输电化合物选自：
和其混合物。
方案11.方案1的电子照相成像元件，其中多元醇选自脂族聚酯多元醇、芳族聚酯多元醇、丙烯酸酯化多元醇、脂族聚醚多元醇、芳族聚醚多元醇、(聚苯乙烯-共-聚酰基化物)多元醇、聚乙烯醇缩丁醛、聚(2-甲基丙烯酸羟乙酯)。
方案12.方案1的电子照相成像元件，其中多元醇选自：
(i)由下式表示的聚酯多元醇：
[-CH2-Ra-CH2]m-[-CO2-Rb-CO2-]n-[-CH2-Rc-CH2]p-[-CO2-Rd-CO2-]q
其中Ra和Rc独立地表示衍生自多元醇的线性烷基或支化烷基，Rb和Rd独立地表示衍生自多羧酸的烷基，并且m、n、p和q表示0-1的摩尔分数，使得n+m+p+q＝1，
(ii)由下式表示的丙烯酸酯化多元醇：
[Rt-CH2]t-[-CH2-Ra-CH2]p-[-CH2O-Rb-CH2O-]n-[-CH2-Rc-CH2]p-[-CH2O-Rd-CH2O-]q
其中Rt表示CH2CR1CO2-，其中R1是烷基；t表示0-1的丙烯酸酯化部位的摩尔分数；Ra和Rc独立地表示衍生自多元醇的线性烷基或烷氧基或支化烷基或烷氧基；Rb和Rd独立地表示烷基或烷氧基；并且m、n、p和q表示0-1的摩尔分数，使得n+m+p+q＝1，和
(iii)由下式表示的聚醚多元醇：
-[-CH2-Ra-CH2]m-[-CH2O-Rb-CH2O-]n-[-CH2-Rc-CH2]p-[-CH2O-Rd-CH2O-]q
其中Ra和Rc独立地表示衍生自多元醇的线性烷基或烷氧基或支化烷基或烷氧基；Rb和Rd独立地表示烷基或烷氧基；和m、n、p和q表示0-1的摩尔分数，使得n+m+p+q＝1。
方案13.方案1的电子照相成像元件，其中外涂层由在溶剂中包括至少蜜胺化合物/树脂和输电化合物的所述成膜树脂组合物的溶液形成。
方案14.方案13的电子照相成像元件，其中所述溶液进一步包括酸催化剂。
方案15.方案1的电子照相成像元件，其中所述成膜树脂组合物包括约5-约80wt％输电化合物、约5-约90wt％多元醇和约70-约5wt％蜜胺化合物。
方案16.一种形成电子照相成像元件的方法，包括：
提供包括衬底、生电层和输电层的电子照相成像元件，和
在其上形成包括固化膜的外涂层，该固化膜由包括至少蜜胺化合物、多元醇和输电化合物的成膜树脂组合物形成，其中输电化合物由下式表示：
Figure G07102196820070122D000041
其中Q表示输电组分，L表示二价连接基团，和n表示重复链段或基团的数目。
方案17.方案16的方法，其中所述形成步骤包括：
提供在溶剂中包括所述成膜树脂组合物的溶液，所述组合物包括至少所述蜜胺化合物、所述多元醇和所述输电化合物；
在所述电子照相成像元件上涂覆所述溶液；和
交联所述成膜树脂以形成固化聚合物膜。
方案18.方案17的方法，其中所述溶液进一步包括酸催化剂。
方案19.方案16的方法，其中所述输电化合物选自：
Figure G07102196820070122D000051
和其混合物。
方案20.一种电记录图像显影设备，其包括电子照相成像元件，该电子照相成像元件包括：
衬底，
生电层，
输电层，和
外涂层，该外涂层包括由成膜树脂组合物形成的固化膜，该成膜树脂组合物包括至少蜜胺化合物、多元醇和输电化合物，其中输电化合物由下式表示：
其中Q表示输电组分，L表示二价连接基团，和n表示重复链段或基团的数目。
电子照相成像元件是本领域已知的。电子照相成像元件可以由任何合适的技术制备。典型地，为柔性或刚性衬底提供导电表面。然后将生电层施加到该导电表面。可以在施加生电层之前将阻电层任选地施加到导电表面。如需要，可以在阻电层和生电层之间采用粘合层。通常将生电层施加到阻挡层上并在生电层上形成输电层。此结构可具有在输电层顶部上或之下的生电层。
衬底可以不透明或基本透明的并可包括具有所要求的机械性能的任何合适材料。因此，衬底可包括非导电或导电材料如无机或有机组合物的层。作为非导电材料可以采用对于此目的已知的各种树脂，包括聚酯、聚碳酸酯、聚酰胺、聚氨酯等，它们如薄纤网是柔韧性的。导电衬底可以是任何金属或聚合物材料，如上所述，由导电物质或有机导电材料填充。电绝缘或导电衬底可以为环形带、纤网、刚性圆筒体、片材等形式。衬底层的厚度依赖于许多因素，该因素包括所需的强度和经济考虑。因此，对于转鼓，此层的基本厚度可以为例如至多许多厘米或最小厚度小于一毫米。类似地，柔性带的基本厚度可以为例如约250微米，或最小厚度小于50微米，条件是对最终电子照相设备没有不利影响。
在其中衬底层不导电的实施方案中，可以由导电涂层使其表面变导电的。依赖于光学透明度、所需的柔性程度和经济因素，导电涂层的厚度可以在相当宽的范围内变化。因此，对于柔性光响应成像设备，导电涂层的厚度可以为约20埃-约750埃，如约100埃-约200埃用于导电性、柔韧性和光透射的最佳组合。柔性导电涂层可以是例如在衬底上由任何合适的涂覆技术，如真空沉积技术或电沉积形成的导电金属层。
可以将任选的空穴阻挡层施加到衬底。可以采用能够在相邻光电导层和下面的衬底导电表面之间形成电子屏蔽的任何合适和常规的阻挡层。
可以将任选的粘合层施加到空穴阻挡层。可以采用本领域已知的任何合适粘合层。典型的粘合层材料包括聚酯、聚氨酯等。可以采用约0.05微米(500埃)-约0.3微米(3,000埃)的粘合层厚度达到令人满意的结果。沉积涂层的干燥可以由任何合适的常规技术进行。
至少一个电子照相成像层在粘合层、阻挡层或衬底上形成。电子照相成像层可以是进行生电和输电两种功能的单一层，如本领域已知的那样，或它可包括多个层如生电层和输电层。生电层可包括由真空蒸发或沉积制造的如下物质的无定形膜：硒及硒和砷、碲、锗等的合金，氢化无定形硅及硅和锗、碳、氧、氮等的化合物。生电层也可包括在成膜聚合物基料中分散和由溶剂涂覆技术制造的结晶硒和它的合金的无机颜料；II-VI族化合物；和有机颜料如喹吖啶酮，多环颜料如二溴三苯并[cd，jk]芘-5，10-二酮颜料、苝和苝酮二胺，多环芳族醌，包括双-、三-和四-偶氮的偶氮颜料等。
酞菁用作采用红外曝光系统的激光打印机中使用的光生材料。对于对低成本半导体激光二极管曝光设备曝光的感光体要求红外感光度。酞菁的吸收光谱和感光性依赖于化合物的中心金属原子。许多金属酞菁已被报导过并且包括氧钒酞菁、氯铝酞菁、铜酞菁、氧钛酞菁、氯镓酞菁、羟基镓酞菁、镁酞菁和无金属酞菁。酞菁以对光生具有强烈影响的许多晶体形式存在。
任何合适的聚合物成膜基料材料可用作生电(光生)基料层中的基体。因此，典型的有机聚合物成膜基料包括热塑性和热固性树脂如聚碳酸酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚苯乙烯、聚芳基醚、聚芳基砜、聚丁二烯、聚砜、聚醚砜、聚乙烯、聚丙烯、聚酰亚胺、聚甲基戊烯、聚苯硫醚、聚醋酸乙烯酯、聚硅氧烷、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇缩乙醛、聚酰胺、聚酰亚胺、氨基树脂、亚苯基醚树脂、对苯二甲酸树脂、苯氧基树脂、环氧树脂、酚醛树脂、聚苯乙烯和丙烯腈共聚物、聚氯乙烯、氯乙烯和醋酸乙烯酯共聚物、丙烯酸酯共聚物、醇酸树脂、纤维素成膜剂、聚(酰胺酰亚胺)、苯乙烯丁二烯共聚物、偏二氯乙烯-氯乙烯共聚物、醋酸乙烯酯-偏二氯乙烯共聚物、苯乙烯-醇酸树脂、聚乙烯基咔唑等。这些聚合物可以是嵌段、无规或交替共聚物。
光生组合物或颜料在树脂基料组合物中以各种数量存在。通常，将按体积约5％-约90％的光生颜料分散在按体积约10％-约95％的树脂基料中，如将按体积约20％-约30％的光生颜料分散在按体积约70％-约80％的树脂基料组合物中。在一个实施方案中将按体积约8％的光生颜料分散在按体积约92％的树脂基料组合物中。光生层也可以由真空升华制造，在该情况下没有基料。
任何合适和常规的技术可用于混合和随后施加光生层涂料混合物。对于一些应用，产生层可以采用点或线图案制造。
输电层可包括在成膜电惰性聚合物如聚碳酸酯中溶解或分子分散的输电小分子。在此采用的术语″溶解″在此定义为形成溶液，其中小分子溶于聚合物以形成均匀相。在此使用的表述″分子分散″定义为在聚合物中分散的输电小分子，小分子在分子级别上分散在聚合物中。任何合适的输电或电活性小分子可用于输电层。表述输电“小分子”在此定义为允许在传输层中光生的游离电荷经过传输层输送。如上所述，合适的电活性小分子输电化合物溶解或分子分散在非电活性聚合物成膜材料中。允许以高效率将空穴从颜料注入生电层和采用非常短的传输时间经过输电层输送它们的小分子输电化合物是N，N′-二苯基-N，N′-双(3-甲基苯基)-(1，1′-联苯)-4，4′-二胺。如需要，输电层中的输电材料可包括聚合物输电材料或小分子输电材料和聚合物输电材料的组合。
在用于施加外涂层的醇溶剂中不溶解的任何合适的非电活性树脂基料可用于输电层。典型的非活性树脂基料包括聚碳酸酯树脂、聚酯、聚芳基化物、聚砜等。分子量可变化，例如从约20,000到约150,000。例示基料包括聚碳酸酯，如聚(4，4′-亚异丙基-二亚苯基)碳酸酯(也称为双酚-A-聚碳酸酯)、聚(4，4′-亚环己基二亚苯基)碳酸酯(称为双酚-Z聚碳酸酯)、聚(4，4′-亚异丙基-3，3′-二甲基-二苯基)碳酸酯(也称为双酚-C-聚碳酸酯)等。任何合适的输电聚合物也可用于输电层。输电聚合物应当不溶于用于施加下述的随后外涂层的任何溶剂，如醇溶剂。这些电活性输电聚合物材料应当能够支持光生空穴从生电材料的注入和不能够允许这些空穴从其间输送。
任何合适和通常的技术可用于混合和随后向生电层施加输电层涂料组合物。
通常，输电层的厚度为约10-约50微米，但也可以使用在此范围以外的厚度。空穴传输层应当是到如下程度的绝缘体：在照明不存在下以足以防止在其上形成和保留静电潜像的速率不传导放置在空穴传输层上的静电荷。通常，空穴传输层与生电层的厚度比例理想地保持为约2∶1-200∶1和在一些情况下大至400∶1。输电层对可见光或预期使用的区域中的辐射基本不吸收，但是是电″活性″的，在于它允许光生空穴从光电导层，即生电层注入，和允许这些空穴通过自身输送以在活性层的表面上选择性地放电表面电荷。
为改进感光体耐磨性，在输电层上提供保护外涂层。外涂层通常包括成膜树脂组合物，该组合物包括至少蜜胺化合物、多元醇和空穴传输分子。外涂层可以由例如成膜树脂组合物和其它任选添加剂的溶液或其它合适混合物形成。例如，外涂层可以由在溶剂中包括至少蜜胺化合物或树脂、多元醇和输电化合物的成膜树脂组合物的溶液形成。在实施方案中，成膜树脂组合物可包括约5-约80wt％输电化合物、约5-约90wt％多元醇聚合物和约70-约5wt％蜜胺化合物，尽管可以使用其它数量。
多元醇通常定义为包含多个侧羟基的化合物或聚合物。这种多元醇聚合物的例子包括脂族聚酯多元醇、芳族聚酯多元醇、丙烯酸酯化多元醇、脂族聚醚多元醇、芳族聚醚多元醇、(聚苯乙烯-共-聚丙烯酸酯)多元醇、聚乙烯醇缩丁醛、聚(甲基丙烯酸2-羟乙酯)等。例如，在实施方案中，多元醇聚合物可以是聚酯多元醇或丙烯酸酯化多元醇，如高度支化聚酯多元醇或丙烯酸酯化多元醇。术语″高度支化″表示使用显著数量三官能醇，如三元醇合成的预聚物，以形成在主聚合物链之外含有显著数目支链的聚合物。这与仅包含二官能单体并因此在主聚合物链之外较少或没有支链的线性预聚物是有区别的。术语″聚酯多元醇″表示下述化合物，该化合物在分子中包括多个酯基团以及多个醇(羟基)基团，并且可包括其它基团如醚基团等。在实施方案中，聚酯多元醇可因此包括醚基团，或可以没有醚基团。同样，术语″丙烯酸酯化多元醇″表示下述化合物，该化合物在分子中包括多个醚基团以及多个醇(羟基)基团，并且可包括丙烯酸酯基团如甲基丙烯酸酯基团等。
这种合适聚酯多元醇的例子包括由多羧酸如二羧酸或三羧酸(包括酸酐)与多元醇如二元醇或三元醇的反应形成的聚酯多元醇。在实施方案中，应当选择酯和醇基团的数目以及多元酸和多元醇的相对数量和类型以使获得的聚酯多元醇化合物保留许多游离羟基，它们可以用于在形成外涂层基料材料中材料的随后交联。例如，合适的多羧酸包括但不限于己二酸(COOH[CH2]4COOH)、庚二酸(COOH[CH2]5COOH)、辛二酸(COOH[CH2]6COOH)、壬二酸(COOH[CH2]7COOH)、癸二酸(COOH[CH2]8COOH)等。合适的多元醇包括但不限于二官能材料如二醇或三官能醇如三元醇等，包括丙二醇(HO[CH2]3OH)、丁二醇(HO[CH2]4OH)、己二醇(HO[CH2]6OH)、甘油(HOCH2CHOHCH2OH)、1，2，6-己三醇(HOCH2CHOH[CH2]4OH)等。
在实施方案中，合适的聚酯多元醇是多羧酸和多元醇的反应产物并可以由下式(1)表示：
[-CH2-Ra-CH2]m-[-CO2-Rb-CO2-]n-[-CH2-Rc-CH2]p-[-CO2-Rd-CO2-]q  (1)
其中Ra和Rc独立地表示衍生自多元醇的线性烷基或支化烷基、含有1-约20个碳原子的烷基；Rb和Rd独立地表示衍生自多羧酸的烷基或芳基、含有1-约20个碳原子的烷基；含有6-约60个碳原子的芳基并且m、n、p和q表示0-1的摩尔分数，使得n+m+p+q＝1。
在其它实施方案中，多元醇可以是丙烯酸酯化多元醇。合适的丙烯酸酯化多元醇可以是例如用环氧乙烷改性的环氧丙烷、二醇、三甘油等的反应产物。这些多元醇进一步与取代丙烯酸、含醇的丙烯酸酯、取代丙烯酰氯等反应，形成末端丙烯酸酯基团。这种丙烯酸酯化多元醇可以由下式(2)表示：
[Rt-CH2]t-[-CH2-Ra-CH2]p-[-CH2O-Rb-CH2O-]n-[-CH2-Rc-CH2]p-[-CH2O-Rd-CH2O-]q(2)
其中Rt表示CH2CR1CO2-，其中R1是1-约20个碳原子或更多的烷基如甲基、乙基等，并且其中t表示0-1的丙烯酸酯化部位的摩尔分数。Ra和Rc独立地表示衍生自多元醇的线性烷基/烷氧基或支化烷基/烷氧基、含有1-约20个碳原子的烷基/烷氧基；Rb和Rd独立地表示烷基/烷氧基、含有1-约20个碳原子的烷基/烷氧基；并且m、n、p和q表示0-1的摩尔分数，使得n+m+p+q＝1。在式(2)中，符号″[Rt-CH2-]t-″表示丙烯酸酯基团与多元醇组分的主链或支链中的一些羟基反应。
在其它实施方案中，多元醇可以是聚醚多元醇。合适的聚醚多元醇可以是例如用环氧乙烷改性的环氧丙烷、二醇、三甘油的反应产物等。这种多元醇可以由下式(3)表示：
-[-CH2-Ra-CH2]m-[-CH2O-Rb-CH2O-]n-[-CH2-Rc-CH2]p-[-CH2O-Rd-CH2O-]q  (3)
其中Ra和Rc独立地表示衍生自多元醇的线性烷基/烷氧基或支化烷基/烷氧基、含有1-约20个碳原子的烷基/烷氧基；Rb和Rd独立地表示烷基/烷氧基、含有1-约20个碳原子的烷基/烷氧基；含有6-约60个碳原子的芳基并且m、n、p和q表示0-1的摩尔分数，使得n+m+p+q＝1。芳族聚醚多元醇的典型例子包括双酚A乙氧基化物、双酚A丙氧基化物、双酚A丙氧基化物/乙氧基化物、聚(双酚A-共-环氧氯丙烷)等。
在其它实施方案中，外涂层可包含任何合适的成膜树脂，该树脂包括用于成像元件的其它层的上述任何树脂。在这些实施方案中，成膜树脂可以是电绝缘的、半导电的、或导电的，并且可以是空穴传输或非空穴传输的。因此，例如合适的成膜树脂可以选自热塑性和热固性树脂，如聚碳酸酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚苯乙烯、聚芳基醚、聚芳基砜、聚砜、聚醚砜、聚苯硫醚、聚醋酸乙烯酯、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇缩乙醛、聚酰胺、聚酰亚胺、氨基树脂、亚苯基醚树脂、苯氧基树脂、环氧树脂、酚醛树脂、聚苯乙烯和丙烯腈共聚物、醋酸乙烯酯共聚物、丙烯酸酯共聚物、醇酸树脂、苯乙烯丁二烯共聚物、苯乙烯-醇酸树脂、聚乙烯基咔唑等。这些聚合物可以是嵌段、无规或交替共聚物。
在形成用于外涂层的基料材料中，任何合适的交联剂、催化剂等可以以用于已知目的的已知数量包括在内。例如，在实施方案中交联剂或促进剂，如蜜胺交联剂或促进剂可以与聚酯多元醇或丙烯酸酯化多元醇一起包括在内用于形成外涂层。交联剂或促进剂的引入提供与聚酯多元醇或丙烯酸酯化多元醇相互作用的反应部位，以提供支化、交联结构。当这样引入时，可以使用任何合适的交联剂或促进剂，包括三噁烷、蜜胺化合物和其混合物。
在蜜胺化合物或树脂用于外涂层的情况下，可以使用任何合适的蜜胺化合物。蜜胺化合物可以合适地官能化为例如蜜胺甲醛，烷基化蜜胺-甲醛化合物或树脂，如其中烷基含有约1-约10或1-约4个碳原子，甲氧基甲基化蜜胺化合物，如glycouril-甲醛和苯并胍胺-甲醛等。合适甲氧基甲基化蜜胺化合物的例子是Cymel 303(购自CytecIndustries)，它是具有式(CH3OCH2)6N3C3N3和如下结构的甲氧基甲基化密胺化合物：
Figure G07102196820070122D000111
典型的蜜胺树脂包括聚(蜜胺-甲醛)，烷基化聚(蜜胺-甲醛)，如甲基化聚(蜜胺-甲醛)、丁基化聚(蜜胺-甲醛)、异丁基化聚(蜜胺-甲醛)、甲基化/丁基化聚(蜜胺-甲醛)等。
交联通常通过在催化剂存在下加热完成。可以采用任何合适的催化剂。
如需要或必须，也可以包括封闭剂。封闭剂可用于封闭酸作用以提供溶液稳定性直到需要酸催化剂功能时。因此，例如，封闭剂可封闭酸作用直到溶液温度升到到阈值温度以上。例如，一些封闭剂可用于封闭酸作用直到溶液温度升高到约100℃以上。在此时，封闭剂从酸离解和蒸发。未缔合酸然后游离以催化聚合。
用于交联的温度随具体的催化剂和采用的加热时间及所需的交联程度变化。通常，选择的交联程度依赖于最终感光体的所需柔韧性。例如，完全交联可用于刚性转鼓或板感光体。然而，部分交联可有利于例如具有网或带构造的柔性感光体。交联程度可以通过采用的催化剂的相对数量控制。为达到所需交联程度的催化剂数量依赖于具体的涂料溶液材料，如多元醇、催化剂，用于反应的温度和时间变化。在实施方案中，多元醇在约100℃-约150℃的温度交联。采用对甲苯磺酸为催化剂用于多元醇的典型交联温度小于约140℃约40分钟。酸催化剂的典型浓度是约0.01-约5.0wt％，基于多元醇的重量。在交联之后，外涂层应当基本不溶于溶剂，其中它在交联之前可溶解。因此，当采用在溶剂中浸泡的布擦除时不除去外涂层材料。交联导致三维网络的显现，它将传输分子限制在交联聚合物网络中。
任何合适的醇溶剂可用于成膜聚合物。典型的醇溶剂包括丁醇、丙醇、甲醇、1-甲氧基-2-丙醇等和其混合物。可用于形成外涂层溶液的其它合适溶剂包括四氢呋喃、单氯苯和其混合物。这些溶剂可以除以上醇溶剂以外使用，或代替以上醇溶剂使用，或它们可以完全省略。然而，在一些实施方案中，由于它们可干扰所需的交联反应，所以避免较高沸点的醇溶剂。
任何合适的空穴传输材料可用于外涂层。然而，为提供一个或多个包括耐开裂性、所需机械性能、耐图像删除性等的所需益处，实施方案包括含羟基的空穴传输化合物作为空穴传输分子。
例示含羟基的空穴传输化合物包括下式的那些：
Figure G07102196820070122D000121
其中Q表示输电组分，L表示二价连接基团，和n表示重复链段或基团的数目如1-约8。
任何合适的输电化合物可以用作部分Q。例如，合适的输电化合物包括胺，如叔芳基胺、吡唑啉、腙、噁二唑、
Figure G07102196820070122D000131
和其混合物。
更具体地，在实施方案中，Q由下式表示：
Figure G07102196820070122D000132
其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5每个独立地表示取代或未取代芳基，或Ar5独立地表示取代或未取代亚芳基，和k表示0或1，其中Ar1、Ar2、Ar3和Ar4的至少一个连接到连接基团L。
例如，在实施方案中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5每个独立地表示取代或未取代芳基，如
Figure G07102196820070122D000133
其中R选自含有1-约10个碳原子的烷基，如-CH3、-C2H5、-C3H7和-C4H9，或Ar5独立地表示取代或未取代亚芳基，如
Figure G07102196820070122D000134
其中R选自含有1-约10个碳原子的烷基，如-CH3、-C2H5、-C3H7和-C4H9。当k大于0时对于Ar5的其它合适基团包括：
Figure G07102196820070122D000141
其中n是0或1，Ar是以上对于Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5定义的任何基团，并且X选自：
Figure G07102196820070122D000142
其中s是0、1或2。
在实施方案中，更具体地，Q是选自如下的化合物：
Figure G07102196820070122D000151
及其混合物，其中R1到R19独立地选自氢原子、如含有1-约20个碳原子的烷基、如含有4-约20个碳原子的环烷基、如含有1-约20个碳原子的烷氧基和卤素，并且下标a到p每个独立地表示整数1或2。在其它实施方案中，输电化合物Q选自如下物质：
Figure G07102196820070122D000152
及其混合物。
在以上例示含羟基的空穴传输化合物中，L表示二价连接基团。在实施方案中，二价连接L可以是例如包含1-约20个碳原子或1-约15个碳原子，任选地进一步包含杂原子如氧、硫、硅和氮的二价烃基。合适二价连接基团L的具体例子包括烷基-(-CH2)y-，其中y是整数1-约15或1-约10，如亚甲基或亚乙基，
和其组合。
在以上例示含羟基的空穴传输化合物中，n表示整数1-约8。在实施方案中，n是1-约3或1-约4，如1、2、3或4。例如，当n＝2时，化合物表示为二羟基烷基芳基胺化合物空穴传输分子。
如需要，含羟基的空穴传输化合物，如羟基烷基芳基胺可以与两种或多种，如两种、三种、四种或多种不同含羟基的空穴传输化合物结合使用，或一种或多种含羟基的空穴传输化合物可以与一种或多种其它类型的空穴传输分子结合使用。
典型地含羟基的空穴传输化合物可以容易地由已知方法制备。例如，例示化合物N，N-双(4-羟基甲基苯基)-3，4-二甲基苯基胺可以由卤代二甲基苯和二苯基胺根据如下反应方案制备：
Figure G07102196820070122D000162
N，N-双苯基-3，4-二甲基苯基胺可以由已知的Ulmann缩合工艺制备。N，N-双苯基-3，4-二甲基苯基胺的双缩甲醛化提供双缩甲醛化芳基胺中间体。醛的还原导致最终产物，N，N-双(4-羟基甲基苯基)-3，4-二甲基苯基胺。其它含羟基的空穴传输化合物可以容易地通过改进以上反应方案制备。
选择的连续外涂层的厚度依赖于采用的系统中充电、清洁、显影、转印等组件的磨损性并且可以为约1或约2微米直到约10或约15微米或更大。在实施方案中需要约1微米-约5微米的厚度。本公开内容的干燥外涂层应当在成像期间输送空穴并且不应当具有太高的自由载流子浓度。外涂层中的自由载流子浓度增加暗衰减。在实施方案中，外涂层的暗衰减应当大约与未外涂覆设备的相同。
在干燥外涂层中，组合物可包括约10-约90wt％成膜基料，和约90-约10wt％空穴传输分子。例如，在实施方案中，可以将空穴传输分子采用约20-约70wt％，如约33wt％的数量引入到外涂层中。如所需，外涂层也可采用任何合适和已知数量包括其它材料，如导电填料、耐磨填料等。
由本公开内容提供的优点在实施方案中包括外涂层，该外涂层坚固并提供所需的电和机械性能。一些外涂层具有这些性能，但可显示不希望的图像删除，一种倾向于在涂覆的成像元件的延长使用之后发生的图像缺陷。在实施方案中，外涂层显示优异的耐磨性、耐擦划和开裂性而不不利地影响感光体的电性能。因此，涂覆的感光体器件展示延长的使用寿命同时保持所需的图像质量。
同样，包括在本公开内容范围内的是采用在此举例说明的成像元件的成像和印刷方法。这些方法通常包括在成像元件上形成静电潜像；随后用调色剂组合物显影图像，该组合物例如由热塑性树脂、着色剂如颜料、电荷添加剂和表面添加剂组成；随后将图像转印到合适的衬底；和对其永久固定图像。在其中器件以印刷模式使用的那些环境中，成像方法包括相同的步骤，区别在于曝光步骤可以采用激光设备或图像棒完成。
实施例
实施例1-制备含羟基的空穴传输化合物：
含羟基的空穴传输化合物N，N-双(4-羟基甲基苯基)-3，4-二甲基苯基胺制备如下：
Figure G07102196820070122D000171
N，N-双苯基-3，4-二甲基苯基胺由已知的Ulmann缩合工艺制备。
将N，N-双苯基-3，4-二甲基苯基胺(162g)、氯化锌(80.76g)、DMF(129.94g)和Isopar L(222g)的混合物加入到3-L RB(圆底)烧瓶中。在氩气下在搅拌的同时将三氯氧化磷(272.62g)滴加入反应混合物中。将反应混合物加热到120℃并将此温度保持12小时。然后将约500g N，N’-二甲基甲酰胺加入到获得的混合物中。将反应混合物冷却到约50℃，并采用机械搅拌倾入2.5L水中。通过过滤收集获得的沉淀物并采用水洗涤(2L)两次，并随后在甲苯中采用约150g酸性粘土回流。在粘土处理之后，收集甲苯溶液并采用约100g硅胶在室温约23-约25℃搅拌1小时。在除去甲苯之后，收集产物并在40℃干燥1小时。双缩甲醛化收率是141.3g(71％)。
将从以上制备的双缩甲醛化芳基胺产物(139g)与700mL乙醇在装配磁力搅拌器和氩气引入管的1-L 3-颈圆底烧瓶中混合。向获得的悬浮液中加入0.1克NaOH和15.96g NaBH4。反应在室温(25℃)进行1小时。将获得的溶液倒入2.5L水中并通过过滤收集获得的淡黄色固体，并随后采用2L水洗涤。在40℃干燥过夜，18-20小时产生收率为97.4％的137g粗产物。在甲苯(600mL)中重结晶并在室温在高真空下干燥得到132.8g纯产物(94.4％)。目标产物N，N-双(4-羟基甲基苯基)-3，4-二甲基苯基胺的结构由1H NMR光谱确认。
实施例2-制备外涂层组合物：
形成包含如下物质的涂料组合物：1克DESMOPHEN800聚酯多元醇、0.6克Cymel 1130、0.8克实施例1的空穴传输分子N，N-双(4-羟基甲基苯基)-3，4-二甲基苯基胺、7.2克1-甲氧基-2-丙醇(DowanolPM)和0.2克作为催化剂的对甲苯磺酸/吡啶(8％酸/4％吡啶在1-甲氧基-2-丙醇中)。将各组分在室温(约20℃-约25℃)混合和振动直到所有组分溶解。
对比例1-制备外涂层组合物：
如在实施例2中形成涂料组合物，区别在于0.8克空穴传输分子N，N-双(4-羟基甲基苯基)-3，4-二甲基苯基胺由0.6克空穴传输分子N，N′-二苯基-N，N′-双(3-羟基苯基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺代替。
实施例3-制备外涂覆的成像元件：
使用实施例2的涂料组合物形成外涂覆的成像元件片或带成。具体地，电子照相成像元件网原料由如下方式制备：提供在厚度为3.5密耳(89微米)的双轴拉伸聚萘二甲酸乙二醇酯衬底(Kadalex，购自ICI Americas，Inc.)上涂覆的0.02微米厚的钛层并使用凹版印刷涂覆技术对其施涂包含10克γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、10.1克蒸馏水、3克乙酸、684.8克200防变性酒精和200克庚烷的溶液。然后允许此层在135℃在强制空气烘箱中干燥5分钟。采用椭圆率计测量的获得的阻挡层的干燥厚度为0.05微米。
然后通过采用挤出工艺向阻挡层施加湿涂料制备粘合界面层，该湿涂料在四氢呋喃∶环己酮的70∶30体积比混合物中包含基于溶液重量5wt％的聚酯粘合剂(Mor-Ester 49,000，购自MortonInternational，Inc.)。允许粘合界面层在135℃在强制空气烘箱中干燥5分钟。获得的粘合界面层的干燥厚度为0.065微米。
其后采用光生层涂覆粘合界面层。光生层分散体由如下方式制备：将0.45克购自Mitsubishi Gas Chemical Corp的Iupilon 200(PC-Z 200)和50mL四氢呋喃引入到4oz.玻璃瓶中。向此溶液中加入2.4克羟基镓酞菁和300克1/8英寸(3.2毫米)直径不钢罐。然后将此混合物在球磨机上放置20-24小时。随后，将2.25克PC-Z 200溶于46.1gm四氢呋喃，然后加到此OHGaPc浆料中。然后将此浆料放置在振荡器上10分钟。然后通过挤出施涂技术将获得的浆料涂覆到粘合界面上以形成湿厚度为0.25密耳的层。但是，沿带有阻挡层和粘合层的衬底网的一个边缘故意留下约10mm宽的条不涂覆任何光生层材料，以促进由以后施加的接地条层的适当电接触。将此光生层在135℃在强制空气烘箱中干燥5分钟以形成厚度为0.4微米层的干燥厚度光生层。
将此涂覆的成像元件网同时由输电层和接地条层使用挤出共涂覆工艺外涂覆。通过向琥珀色玻璃瓶中引入如下物质制备输电层：重量比为1∶1的N，N’-二苯基-N，N’-双(3-甲基苯基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺和Makrolon 5705，一种重均分子量为约120,000购自Bayer A.G的聚碳酸酯树脂。将获得的混合物溶解以得到在85wt％二氯甲烷中的15wt％固体。将此溶液施涂到光生层上以形成涂层，该涂层在干燥时的厚度为29微米。
在共挤出工艺期间将由留下未涂覆光生层约10mm宽的粘合层条涂覆上接地条层。此接地条层在与共涂覆输电层一起在135℃在强制空气烘箱中干燥1分钟之后的干燥厚度为约19微米。由常规措施如碳刷接触方法在常规静电复印成像工艺期间将此接地条电接地。
防卷曲涂层由如下方式制备：在玻璃容器中混合8.82克聚碳酸酯树脂(Makrolon 5705，购自Bayer AG)、0.72克聚酯树脂(VitelPE-200，购自Goodyear Tire and Rubber Company)和90.1克二氯甲烷以形成包含8.9％固体的涂料溶液。将容器盖紧并放置在辊炼机上约24小时直到聚碳酸酯和聚酯溶于二氯甲烷以形成防卷曲涂料溶液。然后再次由挤出涂覆工艺将防卷曲涂料溶液施涂到成像元件网原料的后表面(与光生层和输电层相对的侧面)，并在135℃在强制空气烘箱中干燥约5分钟以产生约17微米的干燥膜厚度。
将片采用实施例2的外涂层组合物外涂覆。通过0.45微米过滤器过滤涂料组合物，并使用0.125密耳伯德棒式施涂器施涂且在125℃下干燥4分钟。得到外涂层厚度为3微米的成像元件。
对比例2-制备外涂覆的成像元件：
采用与实施例3相同的方式制备成像元件，区别在于使用对比例1的组合物制备外涂层。
对比例3-制备对照成像元件：
采用与实施例3相同的方式制备成像元件，区别在于省略外涂层。此成像元件用作对照样。
实施例4-测试成像元件：
测试实施例3及对比例2和3的成像元件的静电摄影感光度和在扫描仪中的循环稳定性。扫描仪是工业上已知的并装备有在它充电和放电时使转鼓旋转的装置。通过在设备周缘周围的精确位置放置的静电探针监测样品上的电荷。将此实施例中的样品充电到500伏的负电势。当设备旋转时，初始充电电势由电压探针1测量。然后将样品暴露于已知强度的单色辐射，并由电压探针2和3测量表面电势。最后，将样品暴露于近似强度和波长的擦除灯并由电压探针4测量任何残余电势。在扫描仪的计算机的控制下重复该过程，并将数据贮存在计算机中。通过将在电压探针2和3的电势作为光能的函数作图获得PIDC(光诱导放电曲线)。
结果显示对于所有三个样品的可比PIDC曲线。这显示对没有外涂层的对照成像元件外涂层提供可比的电结果。
也在实施例3及对比例2和3的成像元件上进行图像删除测试。通过使用导电粘合带将实施例3的外涂覆的成像元件的条(约8英寸×1.5英寸)和对比例3的参考成像元件的条(约8英寸×1.5英寸)层压在Xerox DocuCentre 12办公室机器的感光体转鼓上进行测试。带用于将层压条保持到位并且也用于提供在两个条每个中的导电层和转鼓基座之间的电接触。然后在装配有scorotron充电元件和擦除激光棒的轴向扫描仪中安装转鼓构造。通过以150个循环每分钟的速率在scorotron(其中紧靠近scorotron的转鼓表面充电到约750伏的电势)之间旋转转鼓，扫描仪允许转鼓构造的重复充电和放电并且通过暴露于激光束而放电。循环在环境条件下进行总计约170,000个循环。在循环之后，然后将转鼓构造从轴向扫描仪取出并安装在XeroxDocuCentre 12办公室机器中。该机器然后用于在11”×17”标准白纸上印刷可变宽度多线印刷图案。然后在纸上目视检查印刷图案的线模糊度。然后对由实施例3的外涂覆的成像元件的条和对比例3的参考成像元件的条层压的转鼓区域产生的印刷物图案进行比较。
测试显示实施例3的成像元件非常耐图像删除，显示在170,000次循环内的稳定性能。相反，对比例2和3的成像元件显示差的耐图像删除性。具体地，对比例3的对照成像元件在约50,000次循环后显示图像删除，而对比例2的成像元件在约20,000次循环后显示图像删除。

Claims (3)

1.一种电子照相成像元件，其包括：
衬底，
生电层，
输电层，和
外涂层，该外涂层包括由成膜树脂组合物形成的固化膜，该成膜树脂组合物包括至少蜜胺化合物、包含多个侧羟基的聚合物和输电化合物，其中输电化合物由下式表示：
Figure FSB00000456338700011
其中Q表示输电组分，L表示包含1-15个碳原子，任选地进一步包含选自氧、硫、硅，和氮的杂原子的二价烃基，和n表示重复链段或基团的数目并且为1-8。
2.一种形成电子照相成像元件的方法，包括：
提供包括衬底、生电层和输电层的电子照相成像元件，和
在其上形成包括固化膜的外涂层，该固化膜由包括至少蜜胺化合物、包含多个侧羟基的聚合物和输电化合物的成膜树脂组合物形成，其中输电化合物由下式表示：
Figure FSB00000456338700012
其中Q表示输电组分，L表示包含1-15个碳原子，任选地进一步包含选自氧、硫、硅，和氮的杂原子的二价烃基，和n表示重复链段或基团的数目并且为1-8。
3.一种电记录图像显影设备，其包括电子照相成像元件，该成像元件包括：
衬底，
生电层，
输电层，和
外涂层，该外涂层包括由成膜树脂组合物形成的固化膜，该成膜树脂组合物包括至少蜜胺化合物、包含多个侧羟基的聚合物和输电化合物，其中输电化合物由下式表示：
Figure FSB00000456338700013
其中Q表示输电组分，L表示包含1-15个碳原子，任选地进一步包含选自氧、硫、硅，和氮的杂原子的二价烃基，和n表示重复链段或基团的数目并且为1-8。
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