JP3272257B2

JP3272257B2 - 電子写真感光体

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Publication number: JP3272257B2
Application number: JP04244497A
Authority: JP
Inventors: 幹男角井; 博文川口; 在彦川原; 一也浜崎; 義雄稲垣; 亜矢子屋島
Original assignee: Kyocera Mita Corp
Current assignee: Kyocera Document Solutions Inc
Priority date: 1997-02-26
Filing date: 1997-02-26
Publication date: 2002-04-08
Anticipated expiration: 2017-02-26
Also published as: JPH10239874A; US6090514A; WO1998038551A1

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、静電式複写機、フ
ァクシミリ、レーザービームプリンタ等の画像形成装置
に用いられる電子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】上記画像形成装置においては、当該装置
に用いられる光源の波長領域に感度を有する種々の有機
感光体が使用されている。この有機感光体は、従来の無
機感光体に比べて製造が容易であり、電荷輸送剤、電荷
発生剤、結着樹脂等の感光体材料の選択肢が多様で、機
能設計の自由度が高いという利点を有することから、近
年、広く用いられている。

【０００３】有機感光体には、電荷輸送剤を電荷発生剤
とともに同一の感光層中に分散させた単層型感光体と、
電荷発生剤を含有する電荷発生層と電荷輸送剤を含有す
る電荷輸送層とを積層した積層型感光体とがある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】特開平７−２４４３８
９号公報には、一般式(6) ：

【０００５】

【化６】

【０００６】（式中、Ｒ^A、Ｒ^B、Ｒ^CおよびＲ^Dは水
素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル
基、置換基を有してもよいアリール基またはアルコキシ
基を示し、Ｒ^E、Ｒ^Fは水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基またはアリール基を示す。）で表
されるスチルベン誘導体を正孔輸送剤として感光層中に
含有させた積層型の電子写真感光体が開示されている。

【０００７】積層型感光体は、電荷発生層と電荷輸送層
との積層順序と、電荷輸送層に含有させる電荷輸送剤の
種類によって、正負いずれの帯電型にするかを選択する
ことができる。しかし、電荷発生層の膜厚が電荷輸送層
に比べてごく薄いことから、導電性基体上に電荷輸送層
を形成し、その上に電荷発生層を形成した場合には、最
外層に保護層を設ける必要が生じて、その結果、感光体
の光学特性が低下してしまう。そこで、最外層に電荷輸
送層を形成した構成が多用されている。

【０００８】上記公報に開示の電子写真感光体は、前述
のように、最外層に電荷輸送層を設けた構成において、
電荷輸送層に含有させる電荷輸送剤として上記スチルベ
ン誘導体(6) を用いている。しかし、このスチルベン誘
導体(6) は正孔輸送剤であるため、感光体の帯電型が負
帯電型となり、帯電の際にオゾン発生量の多い負極性コ
ロナ放電を用いる必要が生じる。その結果、帯電時に発
生するオゾンによって感光体の劣化が速くなったり、環
境に悪影響を及ぼすといった問題がある。

【０００９】また、上記スチルベン誘導体(6) は電荷移
動度が十分に大きくないため、得られる積層型感光体の
光感度は実用レベルに達していないという問題もあっ
た。そこで本発明の目的は、上記の問題を解決し、高感
度の電子写真感光体を提供することである。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために、電子写真感光体の構成として単層型
感光体を採用するとともに、かかる感光体に用いる電荷
輸送剤として好適な化合物を見出すべくさらに研究を重
ねた結果、導電性基体上に、正孔輸送剤と電子輸送剤と
を含有する単一の感光層を設けた電子写真感光体であっ
て、前記正孔輸送剤が、一般式(1) ：

【００１１】

【化７】

【００１２】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵およびＲ⁶は同
一または異なって、アルキル基、アルコキシ基、アリー
ル基、アラルキル基またはハロゲン原子を示す。ｍ、
ｎ、ｐおよびｑは同一または異なって０〜３の整数を示
す。但し、Ｒ¹およびＲ²が同一の基であるとき、ｍお
よびｎは異なる整数を示す。また、Ｒ⁵およびＲ⁶が同
一の基であるとき、ｐおよびｑは異なる整数を示す。Ｒ
³およびＲ⁴は同一または異なって、水素原子またはア
ルキル基を示す。）で表されるスチルベン誘導体と、電
子輸送剤とを含有するときは、上記課題を解決し、高感
度の電子写真感光体が得られるという新たな事実を見出
し、本発明を完成するに至った。

【００１３】本発明の電子写真感光体は、前述のよう
に、導電性基体上に単一の感光層を設けてなる単層型感
光体である。単層型感光体は、単独の構成で正負いずれ
の帯電型にも適用可能で、層構成が簡単で生産性に優れ
ており、層を形成する際の被膜欠陥を抑制できること、
層間の界面が少なく、光学的特性に優れている等の利点
を有する。

【００１４】また、本発明の電子写真感光体において正
孔輸送剤として用いられているスチルベン誘導体は、一
般式(1) に示すように分子末端のジフェニルアミノ基が
非対称で、すなわちジフェニルアミノ基の２つのベンゼ
ン環が互いに異なる置換基を有するか、または置換基の
数が異なることから、高い電荷移動度を有している。さ
らに本発明の電子写真感光体においては、この正孔輸送
剤を電子輸送剤とともに感光層中に含有させていること
から、実用上十分な高い感度を示している。

【００１５】本発明の電子写真感光体における電子輸送
剤として、一般式(2) ：

【００１６】

【化８】

【００１７】〔式中、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は同
一または異なって水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基また
はアミノ基を示す。ただしＲ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰のう
ち少なくとも２つは、水素原子でない同一の基であ
る。〕で表されるジフェノキノン誘導体、一般式(3) ：

【００１８】

【化９】

【００１９】〔式中、Ｒ¹¹は置換基を有してもよいアル
キル基または置換基を有してもよいアリール基を示し、
Ｒ¹²は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいアリール基または基： −Ｏ−Ｒ^12a を示す。上記基中のＲ^12aは、置換基を有してもよいア
ルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示
す。〕で表されるナフトキノン誘導体、一般式(4) ：

【００２０】

【化１０】

【００２１】〔式中、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、
Ｒ¹⁸およびＲ¹⁹は同一または異なってアルキル基、アリ
ール基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子ま
たはハロゲン化アルキル基を示す。χおよびφは同一ま
たは異なって０〜４の整数を示す。〕で表されるジアザ
ナフト［２，３−ｂ］フルオレン誘導体および一般式
(5) ：

【００２２】

【化１１】

【００２３】〔式中、Ｒ²⁰およびＲ²¹は同一または異な
ってアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン
原子またはハロゲン化アルキル基を示す。τおよびψは
同一または異なって０〜４の整数を示す。〕で表される
ジアザナフト［２，３−ｂ］フルオレン誘導体からなる
群より選ばれる少なくとも１種を用いたときは、正孔輸
送剤であるスチルベン誘導体(1) との間に電荷移動錯体
を形成するおそれがない。従って、上記例示の電子輸送
剤(2)〜(5) は、スチルベン誘導体(1) と組み合わせて
用いるのに好適である。

【００２４】

【発明の実施の形態】まず、本発明の電子写真感光体に
用いられるスチルベン誘導体(1) について詳細に説明す
る。上記一般式(1) 中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵およびＲ⁶に
相当するアルキル基としては、例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキ
シル等の炭素数が１〜６の基があげられる。アルコキシ
基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキ
シ、ｎ−ヘキシルオキシ等の炭素数が１〜６の基があげ
られる。アリール基としては、例えばフェニル、ナフチ
ル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ビフ
ェニリル、ｏ−テルフェニル等の基があげられる。アラ
ルキル基としては、例えばベンジル、フェネチル、ベン
ズヒドリル、トリチル等の基があげられる。ハロゲン原
子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などがあげら
れる。

【００２５】上記置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵およびＲ⁶の
数を示す符号ｍ、ｎ、ｐおよびｑが２以上のとき、各置
換基は互いに異なっていてもよい。すなわち、例えば基
Ｒ¹の数を示す符号ｍが２のとき、同一のベンゼン環に
メチル基とエチル基、メチル基とエトキシ基のように異
なる基が置換してもよい。また、一般式(1) 中、Ｒ³お
よびＲ⁴に相当する炭素数１〜３のアルキル基は、前記
例示の炭素数１〜６のアルキル基からブチル、ペンチル
およびヘキシルを除いたものである。

【００２６】本発明のスチルベン誘導体(1) には下記の
一般式(11)〜(13)が含まれるが、とりわけ一般式(11)お
よび(12)で表されるスチルベン誘導体が好適に用いられ
る。

【００２７】

【化１２】

【００２８】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁶およびｍ〜ｑは前記と
同じである。）上記一般式(11)および(12)で表されるスチルベン誘導体
の具体例として、基Ｒ ¹〜Ｒ⁶に相当する置換基を下記
の表１〜４に示す。表１〜４中、化合物番号が「１１
−」で始まるものは、一般式(11)に含まれるスチルベン
誘導体であって、化合物番号が「１２−」で始まるもの
は、一般式(12)に含まれるスチルベン誘導体である。

【００２９】

【表１】

【００３０】

【表２】

【００３１】

【表３】

【００３２】

【表４】

【００３３】上記表１〜４中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔは
エチル基、ｉＰｒはイソプロピル基、ｔＢｕはｔ−ブチ
ル基、ＭｅＯはメトキシ基を示す。２−、３−および４
−は、フェニル基における置換位置を示す。２，３−、
３，５−等のように２以上の数字がある場合には、該当
するフェニル基が２以上の基を有していることを示す。
すなわち、例えば４−ｉＰｒはフェニル基の４位（パラ
位）にイソプロピル基が置換していることを示し、２，
３−Ｍｅはフェニル基の２位（オルト位）と３位（メタ
位）にメチル基が置換していることを示す。なお、置換
位置の番号は下記式に示すとおりである。

【００３４】

【化１３】

【００３５】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁶およびｍ〜ｑは前記と
同じである。）本発明のスチルベン誘導体(1) の合成方法を、Ｒ¹＝Ｒ
⁵、ｍ＝ｐ、Ｒ²＝Ｒ ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁶で、かつＲ²が水
素原子である場合を例にとって説明する。この場合、ま
ず、下記反応式(I) に示すように、出発原料であるアニ
リン誘導体(90)とヨードベンゼン(91)とを１：２（モル
比）の割合でニトロベンゼン等の溶媒中に加え、無水炭
酸カリウム、銅等の触媒とともに還流してトリフェニル
アミン誘導体(92)を合成した後、そのトリフェニルアミ
ン誘導体(92)をジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルホル
ムアニリド等の溶媒中に加え、オキシ塩化リンの存在下
で反応させてホルミル化する。

【００３６】反応式(I) ：

【００３７】

【化１４】

【００３８】（式中、Ｒ¹およびｍは前記と同じであ
る。）次いで、下記反応式(II)に示すように、テトラヒドロフ
ラン等の溶媒に溶解したビスリン酸エステル誘導体(94)
に対して、トリフェニルアミンのホルミル体(93)を１：
２（モル比）の割合で滴下し、反応させることにより、
スチルベン誘導体(1')が得られる。

【００３９】反応式(II)：

【００４０】

【化１５】

【００４１】（式中、Ｒ¹およびｍは前記と同じであ
る。）一方、スチルベン誘導体(1) の構造が左右非対称である
場合には、例えば下記反応式(III) に示すように、ま
ず、メチルベンジルクロライド(95)に亜リン酸トリエス
テルを反応させてモノリン酸エステル(96)を合成し、こ
れに上記トリフェニルアミンのホルミル体(93') を反応
させてモノスチルベン誘導体(97)を得、さらにそれをク
ロロ化した誘導体(98)を得る。

【００４２】反応式(III) ：

【００４３】

【化１６】

【００４４】（式中、Ｒ¹〜Ｒ³、ｍおよびｎは前記と
同じである。）次いで、下記反応式(IV)に示すように、上記誘導体(98)
に亜リン酸トリエステルを反応させて化合物(99)を得、
これにトリフェニルアミンのホルミル体(93'')を反応さ
せることにより、スチルベン誘導体(1) が得られる。反応式(IV)：

【００４５】

【化１７】

【００４６】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁶およびｍ〜ｑは前記と
同じである。）次に、本発明の電子写真感光体に用いられる電子輸送剤
について説明する。前述の一般式(2) 〜(5) で表される
電子輸送剤中、Ｒ⁷〜Ｒ²¹に相当するアルキル基、アル
コキシ基、アリール基、アラルキル基およびハロゲン原
子としては、前述と同様な基があげられる。シクロアル
キル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル等の炭素数３〜８の基があげられ
る。ハロゲン化アルキル基におけるアルキル基およびハ
ロゲン原子としては、前述と同様な基があげられる。

【００４７】上記基に置換してもよい置換基としては、
例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化さ
れてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基
を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等があ
げられる。前記アルケニル基としては、例えばビニル、
アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリ
ル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル等の炭素数が２〜
６の基があげられる。

【００４８】次に、本発明の電子写真感光体について説
明する。本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に、
前記一般式(1) で表されるスチルベン誘導体（正孔輸送
剤）の１種または２種以上と、電子輸送剤とを含有した
単一の感光層を設けてなる単層型感光体である。前記感
光層は、一般式(1) で表されるスチルベン誘導体（正孔
輸送剤）、電子輸送剤、電荷発生剤および結着樹脂を適
当な溶媒に溶解または分散させ、得られた塗布液を導電
性基体上に塗布し、乾燥させることで形成される。

【００４９】本発明の電子写真感光体は、正帯電および
負帯電のいずれにも適用可能であるが、前述の理由によ
り、正帯電型で使用するのが好ましい。また、本発明の
電子写真感光体は、単一の感光層中に電荷輸送剤として
正孔輸送剤と電子輸送剤とを併用していることから、電
荷発生剤と電荷輸送剤との間の電荷の授受が効率よく行
われる。従って、本発明によれば、高感度の感光体が得
られる。

【００５０】次に、本発明の電子写真感光体に用いられ
る種々の材料について説明する。《電荷発生剤》本発明に用いられる電荷発生剤として
は、例えば下記の一般式(CG1) 〜(CG12)で表される化合
物があげられる。 (CG1) 無金属フタロシアニン

【００５１】

【化１８】

【００５２】(CG2) オキソチタニルフタロシアニン

【００５３】

【化１９】

【００５４】(CG3) ペリレン顔料

【００５５】

【化２０】

【００５６】（式中、Ｒ^g1およびＲ^g2は同一または異な
って、炭素数が１８以下の置換または未置換のアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、アルカノイル基ま
たはアラルキル基を示す。） (CG4) ビスアゾ顔料

【００５７】

【化２１】

【００５８】〔式中、Ｃｐ¹およびＣｐ²は同一または
異なってカップラー残基を示し、Ｑは次式：

【００５９】

【化２２】

【００６０】（式中、Ｒ^g3は水素原子、アルキル基、ア
リール基または複素環式基を示し、アルキル基、アリー
ル基または複素環式基は置換基を有していてもよい。ω
は０または１を示す。）

【００６１】

【化２３】

【００６２】（式中、Ｒ^g4およびＲ^g5は同一または異な
って、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン
原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキル基を
示す。）

【００６３】

【化２４】

【００６４】（式中、Ｒ^g6は水素原子、エチル基、クロ
ロエチル基またはヒドロキシエチル基を示す。）

【００６５】

【化２５】

【００６６】または

【００６７】

【化２６】

【００６８】（式中、Ｒ^g7、Ｒ^g8およびＲ^g9は同一また
は異なって、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハ
ロゲン原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキ
ル基を示す。）で表される基を示す。〕 (CG5) ジチオケトピロロピロール顔料

【００６９】

【化２７】

【００７０】（式中、Ｒ^g10およびＲ^g11は同一または
異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を示し、Ｒ^g12およびＲ^g13は同一または
異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
す。） (CG6) 無金属ナフタロシアニン顔料

【００７１】

【化２８】

【００７２】（式中、Ｒ^g14、Ｒ^g15、Ｒ^g16およびＲ
^g17は同一または異なって、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を示す。） (CG7) 金属ナフタロシアニン顔料

【００７３】

【化２９】

【００７４】（式中、Ｒ^g18、Ｒ^g19、Ｒ^g20およびＲ
^g21は同一または異なって、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を示し、ＭはＴｉまたは
Ｖを示す。） (CG8) スクアライン顔料

【００７５】

【化３０】

【００７６】（式中、Ｒ^g22およびＲ^g23は同一または
異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を示す。） (CG9) トリスアゾ顔料

【００７７】

【化３１】

【００７８】（式中、Ｃｐ³、Ｃｐ⁴およびＣｐ⁵は同
一または異なって、カップラー残基を示す。） (CG10)インジゴ顔料

【００７９】

【化３２】

【００８０】（式中、Ｒ^g24およびＲ^g25は同一または
異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を示す。） (CG11)アズレニウム顔料

【００８１】

【化３３】

【００８２】（式中、Ｒ^g26およびＲ^g27は同一または
異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
す。） (CG12)シアニン顔料

【００８３】

【化３４】

【００８４】（式中、Ｒ^g28およびＲ^g29は同一または
異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を示し、Ｒ^g30およびＲ^g31は同一または
異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
す。）上記例示の電荷発生剤において、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、
ハロゲン原子としては、前述と同様な基があげられる。
炭素数１８以下の置換または未置換のアルキル基は、炭
素数１〜６のアルキル基に加えて、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、ペンタデ
シル、オクタデシル等を含む基である。アルカノイル基
としては、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、
ブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル等があげられ
る。

【００８５】複素環式基としては、例えばチエニル、フ
リル、ピロリル、ピロリジニル、オキサゾリル、イソオ
キサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリ
ル、２Ｈ−イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、
テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、ピぺリジル、ピペ
リジノ、３−モルホリニル、モルホリノ、チアゾリル等
があげられる。また、芳香族環と縮合した複素環式基で
あってもよい。

【００８６】上記基に置換してもよい置換基としては、
例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化さ
れてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基
を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等があ
げられる。Ｃｐ¹、Ｃｐ²、Ｃｐ³、Ｃｐ⁴およびＣｐ
⁵で表されるカップラー残基としては、例えば下記一般
式(Cp-1)〜(Cp-11) に示す基があげられる。

【００８７】

【化３５】

【００８８】

【化３６】

【００８９】各式中、Ｒ^g32は、カルバモイル基、スル
ファモイル基、アロファノイル基、オキサモイル基、ア
ントラニロイル基、カルバゾイル基、グリシル基、ヒダ
ントイル基、フタルアモイル基またはスクシンアモイル
基を示す。これらの基は、ハロゲン原子、置換基を有し
てもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル
基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、
カルボニル基、カルボキシル基等の置換基を有していて
もよい。

【００９０】Ｒ^g33は、ベンゼン環と縮合して芳香族
環、多環式炭化水素または複素環を形成するのに必要な
原子団を示し、これらの環は前記と同様な置換基を有し
てもよい。Ｒ^g34は、酸素原子、硫黄原子またはイミノ
基を示す。Ｒ^g35は、２価の鎖式炭化水素基または芳香
族炭化水素基を示し、これらの基は前記と同様な置換基
を有してもよい。

【００９１】Ｒ^g36は、アルキル基、アラルキル基、ア
リール基または複素環基を表し、これらの基は前記と同
様な置換基を有してもよい。Ｒ^g37は、２価の鎖式炭化
水素基もしくは芳香族炭化水素基とともに、または上記
基(Cp-1)〜(Cp-11) 中の２つの窒素原子とともに複素環
を形成するのに必要な原子団を表し、これらの環は前記
と同様な置換基を有してもよい。

【００９２】Ｒ^g38は、水素原子、アルキル基、アミノ
基、カルバモイル基、スルファモイル基、アロファノイ
ル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリ
ール基またはシアノ基を示し、水素原子以外の基は前記
と同様な置換基を有していてもよい。Ｒ^g39は、アルキ
ル基またはアリール基を示し、これらの基は前記と同様
な置換基を有してもよい。

【００９３】アルケニル基としては、例えばビニル、ア
リル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリ
ル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル等の炭素数が２〜
６のアルケニル基があげられる。前記Ｒ^g33において、
ベンゼン環と縮合して芳香族環を形成するのに必要な原
子団としては、例えばメチレン、エチレン、トリメチレ
ン、テトラメチレン等の炭素数１〜４のアルキレン基が
あげられる。

【００９４】上記Ｒ^g33とベンゼン環との縮合により形
成される芳香族環としては、例えばナフタリン環、アン
トラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン
環、ナフタセン環等があげられる。またＲ^g33におい
て、ベンゼン環と縮合して多環式炭化水素を形成するの
に必要な原子団としては、例えば上記炭素数１〜４のア
ルキレン基や、あるいはカルバゾール環、ベンゾカルバ
ゾール環、ジベンゾフラン環等があげられる。

【００９５】またＲ^g33において、ベンゼン環と縮合し
て複素環を形成するのに必要な原子団としては、例えば
ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、１
Ｈ−インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、１Ｈ−インダドリル、ベンゾイミダゾリル、クロメ
ニル、クロマニル、イソクロマニル、キノリニル、イソ
キノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾニリ
ル、キノキサリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリ
ル、キサンテニル、アクリジニル、フェナントリジニ
ル、フェナジニル、フェノキサジニル、チアントレニル
等があげられる。

【００９６】上記Ｒ^g33とベンゼン環との縮合により形
成される芳香族性複素環基としては、例えばチエニル、
フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、
チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリ
ル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、チアゾリ
ルがあげられる。また、さらに他の芳香族環と縮合した
複素環基（例えばベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリ
ル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリル
等）であってもよい。

【００９７】前記Ｒ^g35、Ｒ^g37において、２価の鎖式
炭化水素基としては、エチレン、トリメチレン、テトラ
メチレン等があげられ、２価の芳香族炭化水素基として
は、フェニレン、ナフチレン、フェナントリレン等があ
げられる。前記Ｒ^g36において、複素環基としては、ピ
リジル、ピラジル、チエニル、ピラニル、インドリル等
があげられる。

【００９８】前記Ｒ^g37において、２つの窒素原子とと
もに複素環を形成するのに必要な原子団としては、例え
ばフェニレン、ナフチレン、フェナントリレン、エチレ
ン、トリメチレン、テトラメチレン等があげられる。上
記Ｒ^g37と、２つの窒素原子とにより形成される芳香族
性複素環基としては、例えばベンゾイミダゾール、ベン
ゾ［ｆ］ベンゾイミダゾール、ジベンゾ［ｅ，ｇ］ベン
ゾイミダゾール、ベンゾピリミジン等があげられる。こ
れらの基は前記と同様な置換基を有してもよい。

【００９９】前記Ｒ^g38において、アルコキシカルボニ
ル基としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル
等の基があげられる。本発明においては、上記例示の電
荷発生剤のほかに、例えばセレン、セレン−テルル、セ
レン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等
の無機光導電材料の粉末や、ピリリウム塩、アンサンス
ロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔
料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリド
ン系顔料等の従来公知の電荷発生剤を用いることができ
る。

【０１００】また、上記例示の電荷発生剤は、所望の領
域に吸収波長を有するように、単独でまたは２種以上を
混合して用いられる。上記例示の電荷発生剤のうち、特
に半導体レーザー等の光源を使用したレーザービームプ
リンタやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装
置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光
体が必要となるため、例えば前記一般式(CG1) で表され
る無金属フタロシアニンや一般式(CG2) で表されるオキ
ソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料が
好適に用いられる。なお、上記フタロシアニン系顔料の
結晶形については特に限定されず、種々のものを使用で
きる。

【０１０１】一方、ハロゲンランプ等の白色の光源を使
用した静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置
には、可視領域に感度を有する感光体が必要となるた
め、例えば前記一般式(CG3) で表されるペリレン顔料や
一般式(CG4) で表されるビスアゾ顔料等が好適に用いら
れる。《正孔輸送剤》本発明の電子写真感光体においては、正
孔輸送剤である本発明のスチルベン誘導体(1) ととも
に、従来公知の他の正孔輸送剤を感光層に含有させても
よい。

【０１０２】かかる正孔輸送剤としては、高い正孔輸送
能を有する種々の化合物、例えば下記の一般式(HT1) 〜
(HT13)で表される化合物等があげられる。 (HT1)

【０１０３】

【化３７】

【０１０４】（式中、Ｒ^h1、Ｒ^h2、Ｒ^h3、Ｒ^h4、Ｒ^h5お
よびＲ^h6は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基
を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアル
コキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示
す。ａおよびｂは同一または異なって０〜４の整数を示
し、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは同一または異なって０〜５の
整数を示す。なお、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆが２以
上のとき、各Ｒ^h1、Ｒ^h2、Ｒ^h3、Ｒ^h4、Ｒ^h5およびＲ^h6
は異なっていてもよい。） (HT2)

【０１０５】

【化３８】

【０１０６】（式中、Ｒ^h7、Ｒ^h8、Ｒ^h9、Ｒ^h10および
Ｒ^h11は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコ
キシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。
ｇ、ｈ、ｉおよびｊは同一または異なって０〜５の整数
を示し、ｋは１〜４の整数を示す。なお、ｇ、ｈ、ｉ、
ｊまたはｋが２以上のとき、各Ｒ^h7、Ｒ^h8、Ｒ^h9、Ｒ
^h10およびＲ^h11は異なっていてもよい。） (HT3)

【０１０７】

【化３９】

【０１０８】（式中、Ｒ^h12、Ｒ^h13、Ｒ^h14およびＲ
^h15は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有
してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキ
シ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。Ｒ
^h16はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有
してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキ
シ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。
ｍ、ｎ、ｏおよびｐは同一または異なって、０〜５の整
数を示す。ｑは０〜６の整数を示す。なお、ｍ、ｎ、
ｏ、ｐまたはｑが２以上のとき、各Ｒ^h12、Ｒ^h13、Ｒ
^h14、Ｒ^h15およびＲ ^h16は異なっていてもよい。） (HT4)

【０１０９】

【化４０】

【０１１０】（式中、Ｒ^h17、Ｒ^h18、Ｒ^h19およびＲ
^h20は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基
を示す。ｒ、ｓ、ｔおよびｕは同一または異なって、１
〜５の整数を示す。なお、ｒ、ｓ、ｔまたはｕが２以上
のとき、各Ｒ^h17、Ｒ^h18、Ｒ^h19およびＲ^h20は異な
っていてもよい。） (HT5)

【０１１１】

【化４１】

【０１１２】（式中、Ｒ^h21およびＲ^h22は同一または
異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または
アルコキシ基を示す。Ｒ^h23、Ｒ^h24、Ｒ^h25およびＲ
^h26は同一または異なって、水素原子、アルキル基また
はアリール基を示す。） (HT6)

【０１１３】

【化４２】

【０１１４】（式中、Ｒ^h27、Ｒ^h28およびＲ^h29は同
一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基またはアルコキシ基を示す。） (HT7)

【０１１５】

【化４３】

【０１１６】（式中、Ｒ^h30、Ｒ^h31、Ｒ^h32およびＲ
^h33は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基またはアルコキシ基を示す。） (HT8)

【０１１７】

【化４４】

【０１１８】（式中、Ｒ^h34、Ｒ^h35、Ｒ^h36、Ｒ^h37
およびＲ^h38は同一または異なって、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。） (HT9)

【０１１９】

【化４５】

【０１２０】（式中、Ｒ^h39は水素原子またはアルキル
基を示し、Ｒ^h40、Ｒ^h41およびＲ^h4 ²は同一または異
なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはア
ルコキシ基を示す。） (HT10)

【０１２１】

【化４６】

【０１２２】（式中、Ｒ^h43、Ｒ^h44およびＲ^h45は同
一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基またはアルコキシ基を示す。） (HT11)

【０１２３】

【化４７】

【０１２４】（式中、Ｒ^h46およびＲ^h47は同一または
異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても
よいアルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ
基を示す。Ｒ^h48およびＲ^h49は同一または異なって、
水素原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換
基を有してもよいアリール基を示す。） (HT12)

【０１２５】

【化４８】

【０１２６】（式中、Ｒ^h50、Ｒ^h51、Ｒ^h52、
Ｒ^h53、Ｒ^h54およびＲ^h55は同一または異なって、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を
示す。αは１〜１０の整数を示し、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚ
およびβは同一または異なって０〜２の整数を示す。な
お、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚまたはβが２のとき、各
Ｒ^h50、Ｒ^h51、Ｒ^h52、Ｒ^h53、Ｒ ^h54およびＲ^h55
は異なっていてもよい。） (HT13)

【０１２７】

【化４９】

【０１２８】（式中、Ｒ^h56、Ｒ^h57、Ｒ^h58およびＲ
^h59は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基またはアルコキシ基を示し、Φは次式：

【０１２９】

【化５０】

【０１３０】で表される基（Φ−１）、（Φ−２）また
は（Φ−３）を示す。）上記例示の正孔輸送剤において、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基、アラルキル基およびハロゲン原子と
しては、前述と同様な基があげられる。上記基に置換し
てもよい置換基としては、例えばハロゲン原子、アミノ
基、水酸基、エステル化されていてもよいカルボキシル
基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜
６のアルコキシ基、アリール基を有することのある炭素
数２〜６のアルケニル基等があげられる。置換基の置換
位置については特に限定されない。

【０１３１】また、上記例示の正孔輸送剤(HT1) 〜(HT1
3)とともに、またはこれに代えて、従来公知の正孔輸送
物質、すなわち２，５−ジ（４−メチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾ
ール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）ア
ントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾ
ール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合
物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系
化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化
合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合
物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イ
ミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾー
ル系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等
を用いることもできる。

【０１３２】本発明において、正孔輸送剤は１種のみを
用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。また、
ポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する正孔輸送剤
を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要でない。《電子輸送剤》本発明に用いられる電子輸送剤として
は、前述の一般式(2) で表されるジフェノキノン誘導
体、一般式(3) で表されるナフトキノン誘導体および一
般式(4) 〜(5) で表されるジアザナフト［２，３−ｂ］
フルオレン誘導体が、正孔輸送剤であるスチルベン誘導
体(1) との組合せのうえで好ましいが、かかる電子輸送
剤(2) 〜(5) のほかに、高い電子輸送能を有する種々の
化合物、例えば下記の一般式(ET1) 〜(ET13)で表される
化合物を用いることができる。

【０１３３】(ET1)

【０１３４】

【化５１】

【０１３５】（式中、Ｒ^e1、Ｒ^e2、Ｒ^e3、Ｒ^e4およびＲ
^e5は同一または異なって、水素原子、置換基を有しても
よいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、
置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよ
いアラルキル基、置換基を有してもよいフェノキシ基ま
たはハロゲン原子を示す。） (ET2)

【０１３６】

【化５２】

【０１３７】（式中、Ｒ^e6はアルキル基、Ｒ^e7は置換基
を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアル
コキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を
有してもよいアラルキル基、ハロゲン原子またはハロゲ
ン化アルキル基を示す。γは０〜５の整数を示す。な
お、γが２以上のとき、各Ｒ^e7は互いに異なっていても
よい。） (ET3)

【０１３８】

【化５３】

【０１３９】（式中、Ｒ^e8およびＲ^e9は同一または異な
って、アルキル基を示す。δは１〜４の整数を示し、ε
は０〜４の整数を示す。なお、δおよびεが２以上のと
き、各Ｒ^e8およびＲ^e9は異なっていてもよい。） (ET4)

【０１４０】

【化５４】

【０１４１】（式中、Ｒ^e10はアルキル基、アリール
基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル
基またはハロゲン原子を示す。ζは０〜４、ηは０〜５
の整数を示す。なお、ηが２以上のとき、各Ｒ^e10は異
なっていてもよい。） (ET5)

【０１４２】

【化５５】

【０１４３】（式中、Ｒ^e11はアルキル基を示し、σは
１〜４の整数を示す。なお、σが２以上のとき、各Ｒ
^e11は異なっていてもよい。） (ET6)

【０１４４】

【化５６】

【０１４５】（式中、Ｒ^e12およびＲ^e13は同一または
異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリ
ール基、アラルキルオキシカルボニル基、アルコキシ
基、水酸基、ニトロ基またはシアノ基を示す。Ｘは酸素
原子、＝Ｎ−ＣＮ基または＝Ｃ（ＣＮ）₂基を示す。） (ET7)

【０１４６】

【化５７】

【０１４７】（式中、Ｒ^e14は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基または置換基を有してもよいフェニル基
を示し、Ｒ^e15はハロゲン原子、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、アルコ
キシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シア
ノ基またはニトロ基を示す。λは０〜３の整数を示す。
なお、λが２以上のとき、各Ｒ^e15は互いに異なってい
てもよい。） (ET8)

【０１４８】

【化５８】

【０１４９】（式中、θは１〜２の整数を示す。） (ET9)

【０１５０】

【化５９】

【０１５１】（式中、Ｒ^e16およびＲ^e17は同一または
異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキ
ル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基を
示す。νおよびξは０〜３の整数を示す。なお、νまた
はξが２以上のとき、各Ｒ^e16およびＲ^e17は互いに異
なっていてもよい。） (ET10)

【０１５２】

【化６０】

【０１５３】（式中、Ｒ^e18およびＲ^e19は同一または
異なって、フェニル基、多環芳香族基または複素環式基
を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。） (ET11)

【０１５４】

【化６１】

【０１５５】（式中、Ｒ^e20はアミノ基、ジアルキルア
ミノ基、アルコキシ基、アルキル基またはフェニル基を
示し、πは１〜２の整数を示す。なお、πが２のとき、
各Ｒ^e2 ⁰は互いに異なっていてもよい。） (ET12)

【０１５６】

【化６２】

【０１５７】（式中、Ｒ^e21は水素原子、アルキル基、
アリール基、アルコキシ基またはアラルキル基を示
す。） (ET13)

【０１５８】

【化６３】

【０１５９】（式中、Ｒ^e22はハロゲン原子、置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニ
ル基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモ
イル基、シアノ基またはニトロ基を示す。μは０〜３の
整数を示す。なお、μが２以上のとき、各Ｒ^e22は互い
に異なっていてもよい。）上記例示の電子輸送剤において、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、
ハロゲン化アルキル基、アルコキシカルボニル基、複素
環式基およびハロゲン原子としては、前述と同様な基が
あげられる。

【０１６０】多環芳香族基としては、例えばナフチル、
フェナントリル、アントリル等があげられる。アラルキ
ルオキシカルボニル基としては、アラルキル部分が前述
した各種のアラルキル基であるものがあげられる。Ｎ−
アルキルカルバモイル基としては、アルキル部分が前述
した各種のアルキル基であるものがあげられる。ジアル
キルアミノ基としては、アルキル部分が前述した各種の
アルキル基であるものがあげられる。なおアミノに置換
する２つのアルキルは同一でも、互いに異なっていても
よい。

【０１６１】上記各基に置換してもよい置換基として
は、例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル
化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ア
リール基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル
基等があげられる。置換基の置換位置については特に限
定されない。

【０１６２】また、上記例示の電子輸送剤(ET1) 〜(ET1
3)のほかに、従来公知の電子輸送物質、すなわち例えば
ベンゾキノン系化合物、マロノニトリル、チオピラン系
化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニト
ロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアント
ラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、
ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン
酸、ジブロモ無水マレイン酸等を用いることもできる。

【０１６３】本発明において電子輸送剤は、１種のみを
用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。《結着樹脂》上記各成分を分散させるための結着樹脂
は、従来より感光層に使用されている種々の樹脂を使用
することができる。例えばスチレン−ブタジエン共重合
体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−
マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−ア
クリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニ
ル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポ
リプロピレン、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミド、
ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポ
リスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポ
リビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエス
テル樹脂等の熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポキシ
樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その
他架橋性の熱硬化性樹脂；エポキシアクリレート、ウレ
タン−アクリレート等の光硬化型樹脂等の樹脂が使用可
能である。

【０１６４】感光層には、上記各成分のほかに、電子写
真特性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の種々の添
加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエ
ンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑
剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワック
ス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。
また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフ
ェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知
の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。

【０１６５】本発明の単層型感光体において、電荷発生
剤は、結着樹脂１００重量部に対して０．１〜５０重量
部、好ましくは０．５〜３０重量部の割合で配合すれば
よい。本発明のスチルベン誘導体(1) （正孔輸送剤）
は、結着樹脂１００重量部に対して２０〜５００重量
部、好ましくは３０〜２００重量部の割合で配合すれば
よい。電子輸送剤の割合は、結着樹脂１００重量部に対
して５〜１００重量部、好ましくは１０〜８０重量部と
するのが適当である。また、単層型感光体における感光
層の厚さは５〜１００μｍ、好ましくは１０〜５０μｍ
である。

【０１６６】本発明の単層型感光体においては、導電性
基体と感光層との間に、感光体の特性を阻害しない範囲
でバリア層が形成されていてもよい。また、感光体の表
面には、保護層が形成されていてもよい。上記感光層が
形成される導電性基体としては、導電性を有する種々の
材料を使用することができ、例えば鉄、アルミニウム、
銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロ
ム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、イン
ジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属
が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ
化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆さ
れたガラス等があげられる。

【０１６７】導電性基体の形状は、使用する画像形成装
置の構造に合わせて、シート状、ドラム状等のいずれで
あってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるいは
基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電性
基体は、使用に際して十分な機械的強度を有するものが
好ましい。前記感光層を塗布の方法により形成する場合
には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、結着樹脂等
を適当な溶剤とともに、公知の方法、例えばロールミ
ル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカーある
いは超音波分散機等を用いて分散混合して分散液を調整
し、これを公知の手段により塗布して乾燥させればよ
い。

【０１６８】上記分散液を作るための溶剤としては、種
々の有機溶剤が使用可能であり、例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコー
ル類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂
肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステ
ル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等があげられる。これらの溶
剤は単独でまたは２種以上を混合して用いられる。

【０１６９】さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散
性、感光層表面の平滑性を良くするために界面活性剤、
レベリング剤等を使用してもよい。

【０１７０】

【実施例】以下、本発明を合成例、実施例および比較例
に基づいて説明する。《スチルベン誘導体の合成》参考例１（４−イソプロピルトリフェニルアミンの合
成）４−イソプロピルアニリン１９．４ｇ（１４３ミリモ
ル）、ヨードベンゼン６０ｇ（２９４ミリモル）、無水
炭酸カリウム２０ｇ（１４５ミリモル）および粉末銅１
ｇ（１６ミリモル）をニトロベンゼン１５０ミリリット
ル中に加え、還流下、約２４時間反応させた。反応後、
無機塩を除去し、溶媒を留去した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホ
ルム／ヘキサン混合溶媒）で精製して、標記化合物２
９．２ｇを得た（収率７１％）。

【０１７１】参考例２（４−イソプロピル−４’−ホル
ミルトリフェニルアミンの合成）４−イソプロピルトリフェニルアミン２８ｇ（９７ミリ
モル）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３００ミリリ
ットルに溶解し、オキシ塩化リン酸１５ｇ（９８ミリモ
ル）を加えて４０℃で１時間反応させた。反応後、水３
００ミリリットル中に加え、酢酸エチルで抽出した。次
いで、有機層を水洗乾燥して溶媒を留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホル
ム／ヘキサン混合溶媒）で精製して、標記化合物２６．
７ｇ（収率８７％）を得た。

【０１７２】参考例３（３，４−ジメチルトリフェニル
アミンの合成）４−イソプロピルアニリンに代えて３，４−キシリジン
１７．４ｇ（１４４ミリモル）を用いたほかは、参考例
１と同様にして反応、精製を行い、標記化合物２９．４
ｇを得た（収率７５％）。参考例４（３，４−ジメチル−４’−ホルミルトリフェ
ニルアミンの合成）４−イソプロピルトリフェニルアミンに代えて３，４−
ジメチルトリフェニルアミンを用いたほかは、参考例２
と同様にして反応、精製を行い、標記化合物２５．２ｇ
を得た（収率８８％）。

【０１７３】参考例５（３，３’−ジメチル−４’’−
エチルトリフェニルアミンの合成）４−イソプロピルアニリンに代えてｐ−エチルアニリン
１７．４ｇ（１４４ミリモル）を用い、ヨードベンゼン
に代えてｍ−ヨードトルエン６４ｇ（２９４ミリモル）
を用いたほかは、参考例１と同様にして反応、精製を行
い、標記化合物２９．４ｇを得た（収率６８％）。

【０１７４】参考例６（３，３’−ジメチル−４’’−
エチル−４−ホルミルトリフェニルアミンの合成）４−イソプロピルトリフェニルアミンに代えて３，３’
−ジメチル−４’’−エチルトリフェニルアミンを用い
たほかは、参考例２と同様にして反応、精製を行い、標
記化合物２９．４ｇを得た（収率９３％）。

【０１７５】参考例７（ビスリン酸エステルの合成）リン酸トリエチルとｐ−キシリレンジクロライドとか
ら、下記式(94p) で表されるビスリン酸エステル誘導体
を得た。さらに、リン酸トリエチルとｍ−キシリレンジ
クロライドとから、下記式(94m) で表されるビスリン酸
エステル誘導体を得た。

【０１７６】

【化６４】

【０１７７】合成例１（スチルベン誘導体(11-9)の合
成）上記式(94p) で表されるビスリン酸エステル５ｇ（１
３．２ミリミル）と脱気乾燥した水素化ナトリウム１．
１ｇ（２７．５ミリモル）とをテトラヒドロフラン２５
０ミリリットル中に加え、氷冷した。これに、テトラヒ
ドロフラン５０ミリリットルに溶解した４−イソプロピ
ル−４’−ホルミルトリフェニルアミン８．４ｇ（２
６．６ミリモル）を滴下し、室温で約３時間反応させ
た。反応後、約２％の希塩酸水溶液４００ミリリットル
に加え、析出した結晶をろ過し、水洗した。結晶を乾燥
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：ク
ロロホルム／ヘキサン混合溶媒）で精製して、前記表１
において化合物番号１１−９で示したスチルベン誘導体
６．６ｇを得た（収率７１％）。

【０１７８】融点：１２０〜１２２℃ 上記スチルベン誘導体(11-9)の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル
を図１に、赤外線吸収スペクトルを図２に示す。合成例２（スチルベン誘導体(12-9)の合成）上記式(94p) で表されるビスリン酸エステルに代えて、
上記式(94m) で表されるビスリン酸エステル５ｇを用い
たほかは、合成例１と同様にして反応、精製を行い、前
記表１において化合物番号１２−９で示したスチルベン
誘導体５．４ｇを得た（収率５８％）。

【０１７９】融点：９４〜９６℃ 上記スチルベン誘導体(12-9)の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル
を図３に、赤外線吸収スペクトルを図４に示す。合成例３（スチルベン誘導体(11-17) の合成）４−イソプロピル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、３，４−ジメチル−４’−ホルミルトリフェ
ニルアミン８ｇ（２６．５ミリモル）を用いたほかは、
合成例１と同様にして反応、精製を行い、前記表２にお
いて化合物番号１１−１７で示したスチルベン誘導体
６．７ｇを得た（収率７５％）。

【０１８０】融点：１９５〜１９７℃ 上記スチルベン誘導体(11-17) の¹Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルを図５に、赤外線吸収スペクトルを図６に示す。合成例４（スチルベン誘導体(12-17) の合成）上記式(94p) で表されるビスリン酸エステルに代えて、
上記式(94m) で表されるビスリン酸エステル５ｇを用い
たほかは、合成例３と同様にして反応、精製を行い、前
記表２において化合物番号１２−１７で示したスチルベ
ン誘導体４．６ｇを得た（収率５２％）。

【０１８１】融点：８８〜９０℃ 上記スチルベン誘導体(12-17) の¹Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルを図７に、赤外線吸収スペクトルを図８に示す。合成例５（スチルベン誘導体(11-8)の合成）４−イソプロピル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、４−エチル−３’，３’’−ジメチル−４’
−ホルミルトリフェニルアミン８．７ｇ（２６．４ミリ
モル）を用いたほかは、合成例１と同様にして反応、精
製を行い、前記表１において化合物番号１１−８で示し
たスチルベン誘導体６．５ｇを得た（収率６８％）。

【０１８２】融点：１９４〜１９６℃ 上記スチルベン誘導体(11-8)の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル
を図９に、赤外線吸収スペクトルを図１０に示す。合成例６（スチルベン誘導体(12-8)の合成）上記式(94p) で表されるビスリン酸エステルに代えて、
上記式(94m) で表されるビスリン酸エステル５ｇを用い
たほかは、合成例５と同様にして反応、精製を行い、前
記表１において化合物番号１２−８で示したスチルベン
誘導体５．２ｇを得た（収率５４％）。

【０１８３】融点：９４〜９６℃ 上記スチルベン誘導体(12-8)の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル
を図１１に、赤外線吸収スペクトルを図１２に示す。合成例７（スチルベン誘導体(12-1)の合成）４−イソプロピル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、４−メチル−４’−ホルミルトリフェニルア
ミン７．６ｇ（２６．４ミリモル）を用いたほかは、合
成例２と同様にして反応、精製を行い、前記表１におい
て化合物番号１２−１で示したスチルベン誘導体７．０
ｇを得た（収率８２％）。

【０１８４】融点：１９６〜１９８℃ 《電子写真感光体の製造》（デジタル光源用単層型感光体）実施例１電荷発生剤にはＸ型無金属フタロシアニン(CG1-1) を用
いた。正孔輸送剤には、前記表１の化合物番号１２−１
で表されるスチルベン誘導体を用いた。電子輸送剤に
は、式(2-1) ：

【０１８５】

【化６５】

【０１８６】で表されるジフェノキノン誘導体を用い
た。上記電荷発生剤５重量部、正孔輸送剤１００重量
部、電子輸送剤３０重量部および結着樹脂（ポリカーボ
ネート）１００重量部を溶媒（テトラヒドロフラン）８
００重量部とともにボールミルにて５０時間混合分散さ
せて、単層型感光層用の塗布液を作製した。次いでこの
塗布液を導電性基材（アルミニウム素管）上にディップ
コート法にて塗布し、１００℃で３０分間熱風乾燥し
て、膜厚２５μｍの単層型感光層を有するデジタル光源
用の単層型感光体を製造した。

【０１８７】実施例２正孔輸送剤として、前記表１の化合物番号１２−８で表
されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と同
様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。実施例３正孔輸送剤として、前記表１の化合物番号１１−９で表
されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と同
様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。

【０１８８】実施例４正孔輸送剤として、前記表１の化合物番号１２−１７で
表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と
同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。実施例５正孔輸送剤として、前記表１の化合物番号１１−１７で
表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と
同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。

【０１８９】実施例６〜１０電子輸送剤として、式(3-1) ：

【０１９０】

【化６６】

【０１９１】で表されるナフトキノン誘導体を用いたほ
かは、実施例１〜５と同様にしてデジタル光源用の単層
型感光体を製造した。実施例１１〜１３電子輸送剤として、式(3-2) ：

【０１９２】

【化６７】

【０１９３】で表されるナフトキノン誘導体を用いたほ
かは、実施例１〜３と同様にしてデジタル光源用の単層
型感光体を製造した。実施例１４〜１６電子輸送剤として、式(4-1) ：

【０１９４】

【化６８】

【０１９５】で表されるジアザナフト［２，３−ｂ］フ
ルオレン誘導体を用いたほかは、実施例１〜３と同様に
してデジタル光源用の単層型感光体を製造した。比較例１正孔輸送剤として、式(6-1) ：

【０１９６】

【化６９】

【０１９７】で表されるスチルベン誘導体を用いたほか
は、実施例１と同様にしてデジタル光源用の単層型感光
体を製造した。比較例２正孔輸送剤として、式(6-2) ：

【０１９８】

【化７０】

【０１９９】で表されるスチルベン誘導体を用いたほか
は、実施例１と同様にしてデジタル光源用の単層型感光
体を製造した。比較例３正孔輸送剤として、式(6-3) ：

【０２００】

【化７１】

【０２０１】で表されるスチルベン誘導体を用いたほか
は、実施例１と同様にしてデジタル光源用の単層型感光
体を製造した。上記実施例１〜１６および比較例１〜３
で得られた感光体について下記の電気特性試験(I) を行
い、各感光体の電気特性を評価した。電気特性試験(I) ジェンテック（GENTEC）社製のドラム感度試験機を用い
て各感光体の表面に印加電圧を加え、その表面を＋７０
０±２０Ｖに帯電させた後、表面電位Ｖ_o（Ｖ）を測定
した。次いで、露光光源であるハロゲンランプの白色光
からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長７８０
ｎｍの単色光（半値幅２０ｎｍ、光強度８μＪ／ｃ
ｍ²）を感光体の表面に照射（照射時間１．５秒）し
て、上記表面電位Ｖ_oが１／２になるのに要した時間を
測定し、半減露光量Ｅ_1/2（μＪ／ｃｍ ²）を算出し
た。また、露光開始から０．５秒経過した時点での表面
電位を残留電位Ｖ_r（Ｖ）として測定した。

【０２０２】上記各実施例および比較例で使用した電荷
発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特
性の試験結果とを表５に示す。なお、以下の表におい
て、電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類は
それぞれの式番号または化合物に付した番号で示した。

【０２０３】

【表５】

【０２０４】実施例１７〜２１電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、実施例１〜５と同様にしてデジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。実施例２２〜２６電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、実施例６〜１０と同様にしてデ
ジタル光源用の単層型感光体を製造した。

【０２０５】実施例２７〜２９電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、実施例１１〜１３と同様にして
デジタル光源用の単層型感光体を製造した。実施例３０〜３２電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、実施例１４〜１６と同様にして
デジタル光源用の単層型感光体を製造した。

【０２０６】比較例４〜６電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、比較例１〜３と同様にしてデジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。上記実施例１７
〜３２および比較例４〜６で得られた感光体について前
記電気特性試験(I) を行い、各感光体の電気特性を評価
した。各実施例および比較例で使用した電荷発生剤、正
孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結
果とを表６に示す。

【０２０７】

【表６】

【０２０８】実施例３３〜３７電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、実施例１〜５と同様にしてデジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。実施例３８〜４２電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、実施例６〜１０と同様にしてデ
ジタル光源用の単層型感光体を製造した。

【０２０９】実施例４３〜４５電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、実施例１１〜１３と同様にして
デジタル光源用の単層型感光体を製造した。実施例４６〜４８電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、実施例１４〜１６と同様にして
デジタル光源用の単層型感光体を製造した。

【０２１０】比較例７〜９電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、比較例１〜３と同様にしてデジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。上記実施例３３
〜４８および比較例７〜９で得られた感光体について前
記電気特性試験(I) を行い、各感光体の電気特性を評価
した。各実施例および比較例で使用した電荷発生剤、正
孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結
果とを表７に示す。

【０２１１】

【表７】

【０２１２】（アナログ光源用単層型感光体）実施例４９〜５３電荷発生剤として、式(CG3-1) ：

【０２１３】

【化７２】

【０２１４】で表されるペリレン顔料を用いたほかは、
実施例１〜５と同様にしてアナログ光源用の単層型感光
体を製造した。実施例５４〜５８電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほか
は、実施例６〜１０と同様にしてアナログ光源用の単層
型感光体を製造した。

【０２１５】実施例５９〜６１電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほか
は、実施例１１〜１３と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。実施例６２〜６４電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほか
は、実施例１４〜１６と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。

【０２１６】比較例１０〜１２電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほか
は、比較例１〜３と同様にしてアナログ光源用の単層型
感光体を製造した。上記実施例４９〜６４および比較例
１０〜１２で得られた感光体について下記の電気特性試
験(II)を行い、各感光体の電気特性を評価した。

【０２１７】電気特性試験(II) 露光光源としてハロゲンランプの白色光（光強度８ルッ
クス）を用いたほかは、前記電気特性試験(I) と同様に
して、表面電位Ｖ_o（Ｖ）、残留電位Ｖ_r（Ｖ）および
半減露光量Ｅ_1/2（ｌｕｘ・秒）を求めた。上記各実施
例および比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤およ
び電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表８に
示す。

【０２１８】

【表８】

【０２１９】実施例６５〜６９電荷発生剤として、式(CG4-1) ：

【０２２０】

【化７３】

【０２２１】で表されるビスアゾ顔料を用いたほかは、
実施例４９〜５３と同様にしてアナログ光源用の単層型
感光体を製造した。実施例７０〜７４電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほか
は、実施例５４〜５８と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。

【０２２２】実施例７５〜７７電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほか
は、実施例５９〜６１と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。実施例７８〜８０電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほか
は、実施例６２〜６４と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。

【０２２３】比較例１３〜１５電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほか
は、比較例１０〜１２と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。上記実施例６５〜８０および比
較例１３〜１５で得られた感光体について前記電気特性
試験(II)を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実
施例および比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤お
よび電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表９
に示す。

【０２２４】

【表９】

【０２２５】実施例８１〜８５電荷発生剤として、式(CG4-2) ：

【０２２６】

【化７４】

【０２２７】で表されるビスアゾ顔料を用いたほかは、
実施例４９〜５３と同様にしてアナログ光源用の単層型
感光体を製造した。実施例８６〜９０電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほか
は、実施例５４〜５８と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。

【０２２８】実施例９１〜９３電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほか
は、実施例５９〜６１と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。実施例９４〜９６電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほか
は、実施例６２〜６４と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。

【０２２９】比較例１６〜１８電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほか
は、比較例１０〜１２と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。上記実施例８１〜９６および比
較例１６〜１８で得られた感光体について前記電気特性
試験(II)を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実
施例および比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤お
よび電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表１
０に示す。

【０２３０】

【表１０】

【０２３１】実施例９７〜１０１電荷発生剤として、式(CG4-3) ：

【０２３２】

【化７５】

【０２３３】で表されるビスアゾ顔料を用いたほかは、
実施例４９〜５３と同様にしてアナログ光源用の単層型
感光体を製造した。実施例１０２〜１０６電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほか
は、実施例５４〜５８と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。

【０２３４】実施例１０７〜１０９電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほか
は、実施例５９〜６１と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。実施例１１０〜１１２電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほか
は、実施例６２〜６４と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。

【０２３５】比較例１９〜２１電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほか
は、比較例１０〜１２と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。上記実施例９７〜１１２および
比較例１９〜２１で得られた感光体について前記電気特
性試験(II)を行い、各感光体の電気特性を評価した。各
実施例および比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤
および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表
１１に示す。

【０２３６】

【表１１】

【０２３７】表５〜１１から明らかなように、正孔輸送
剤として一般式(1) で表されるスチルベン誘導体を用い
た実施例１〜１１２の電子写真感光体は、各実施例に対
応する比較例の感光体に比べて残留電位Ｖ_rが大きく低
下している。また、半減露光量Ｅ_1/2についても、対応
する比較例での値を下回っている。すなわち、実施例１
〜１１２の感光体は、優れた感度を有していることが分
かる。

【０２３８】

【発明の効果】以上詳述したように、本発明の電子写真
感光体は、上記一般式(1) で表されるスチルベン誘導体
と、電子輸送剤とを用いたことから、高感度である。ま
た、単層型感光体であることから、単独の構成で正負い
ずれの帯電型にも適用可能で、光学的特性に優れている
等の利点を有する。

【０２３９】従って、本発明の電子写真感光体は、静電
式複写機やレーザービームプリンタ等の各種画像形成装
置の高速化、高性能化等に寄与するという特有の作用効
果を有する。

【図面の簡単な説明】

【図１】スチルベン誘導体(11-9)の¹Ｈ−ＮＭＲスペク
トルを示すグラフである。

【図２】スチルベン誘導体(11-9)の赤外線吸収スペクト
ルを示すグラフである。

【図３】スチルベン誘導体(12-9)の¹Ｈ−ＮＭＲスペク
トルを示すグラフである。

【図４】スチルベン誘導体(12-9)の赤外線吸収スペクト
ルを示すグラフである。

【図５】スチルベン誘導体(11-17) の¹Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルを示すグラフである。

【図６】スチルベン誘導体(11-17) の赤外線吸収スペク
トルを示すグラフである。

【図７】スチルベン誘導体(12-17) の¹Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルを示すグラフである。

【図８】スチルベン誘導体(12-17) の赤外線吸収スペク
トルを示すグラフである。

【図９】スチルベン誘導体(11-8)の¹Ｈ−ＮＭＲスペク
トルを示すグラフである。

【図１０】スチルベン誘導体(11-8)の赤外線吸収スペク
トルを示すグラフである。

【図１１】スチルベン誘導体(12-8)の¹Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルを示すグラフである。

【図１２】スチルベン誘導体(12-8)の赤外線吸収スペク
トルを示すグラフである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者浜崎一也大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号三田工業株式会社内 (72)発明者稲垣義雄大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号三田工業株式会社内 (72)発明者屋島亜矢子大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号三田工業株式会社内 (56)参考文献特開平８−82941（ＪＰ，Ａ) 特開平７−295250（ＪＰ，Ａ) 特開平６−118674（ＪＰ，Ａ) 特開昭50−31773（ＪＰ，Ａ) 特開平９−6028（ＪＰ，Ａ) 特開平６−130691（ＪＰ，Ａ) 特開平６−130689（ＪＰ，Ａ) 特開平８−286399（ＪＰ，Ａ) 特開平６−118672（ＪＰ，Ａ) 特開平７−49578（ＪＰ，Ａ) 特開平８−262762（ＪＰ，Ａ) 電子写真学会誌第30巻、第３号（1991年）266−273頁Ｌａｔｖ．ＰＳＲＺｉｎａｔ．Ａｋａｄ．Ｖｅｓｔｉｓ，Ｆｉｚ．Ｔｅｈ. Ｚｉｎａｔ．Ｓｅｒ. (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03G 5/00 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性基体上に、電荷発生剤と正孔輸送剤
と電子輸送剤とを含有する単一の感光層を設けた電子写
真感光体であって、前記正孔輸送剤が、一般式(1) ：【化１】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ²、Ｒ⁵ およびＲ⁶ は同一または異な
って、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラル
キル基またはハロゲン原子を示す。ｍ、ｎ、ｐおよびｑ
は同一または異なって０〜３の整数を示す。但し、Ｒ¹
およびＲ² が同一の基であるとき、ｍおよびｎは異なる
整数を示す。また、Ｒ⁵ およびＲ⁶が同一の基であると
き、ｐおよびｑは異なる整数を示す。Ｒ³およびＲ⁴は
同一または異なって、水素原子またはアルキル基を示
す。）で表されるスチルベン誘導体であり、前記電子輸送剤が、一般式(2) ：【化２】〔式中、Ｒ ⁷ 、Ｒ ⁸ 、Ｒ ⁹ およびＲ ¹⁰ は同一または異な
って水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール
基、アラルキル基、シクロアルキル基またはアミノ基を
示す。ただしＲ ⁷ 、Ｒ ⁸ 、Ｒ ⁹ 、Ｒ ¹⁰ のうち少なくとも
２つは、水素原子でない同一の基である。〕で表される
ジフェノキノン誘導体、一般式(3) ：【化３】〔式中、Ｒ ¹¹ は置換基を有してもよいアルキル基または
置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ ¹² は置換基
を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリ
ール基または基： −Ｏ−Ｒ^12a を示す。上記基中のＲ ^12a は、置換基を有してもよいア
ルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示
す。〕で表されるナフトキノン誘導体、一般式(4) ：【化４】〔式中、Ｒ ¹³ 、Ｒ ¹⁴ 、Ｒ ¹⁵ 、Ｒ ¹⁶ 、Ｒ ¹⁷ 、Ｒ ¹⁸ およびＲ
¹⁹ は同一または異なってアルキル基、アリール基、アラ
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはハロゲン
化アルキル基を示す。χおよびφは同一または異なって
０〜４の整数を示す。〕で表されるジアザナフト［２，
３−ｂ］フルオレン誘導体および一般式(5) ：【化５】〔式中、Ｒ ²⁰ およびＲ ²¹ は同一または異なってアルキル
基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはハ
ロゲン化アルキル基を示す。τおよびψは同一または異
なって０〜４の整数を示す。〕で表されるジアザナフト
［２，３−ｂ］フルオレン誘導体からなる群より選ばれ
る少なくとも１種である、ことを特徴とする電子写真感光体。