JPH06110229A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
導電性支持体上に形成される感光層が、一般式（Ｉ）
【化１】
〔式中Ａは置換基を有してもよいアリーレン基、置換基
を有してもよい２価の複素環残基または置換基を有して
もよいアルキレン基であり、ａはジアルキルアミノ基、
水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子であり、ｋは１〜５の整数であり（但し、ｋが２以上
のとき、ａは同一でも異なっていてもよく、また互いに
環を形成してもよい。）、ｎは２〜４の整数である。〕
で示されるビスエナミン化合物を含有することからなる
電子写真感光体。
を有してもよい２価の複素環残基または置換基を有して
もよいアルキレン基であり、ａはジアルキルアミノ基、
水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子であり、ｋは１〜５の整数であり（但し、ｋが２以上
のとき、ａは同一でも異なっていてもよく、また互いに
環を形成してもよい。）、ｎは２〜４の整数である。〕
で示されるビスエナミン化合物を含有することからなる
電子写真感光体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真感光体に関
し、さらに詳しくは、導電性支持体上に形成せしめた感
光層の中にビスエナミン化合物を含有せしめた電子写真
感光体に関するものである。
し、さらに詳しくは、導電性支持体上に形成せしめた感
光層の中にビスエナミン化合物を含有せしめた電子写真
感光体に関するものである。
【０００２】
【従来技術と発明が解決しようとする問題点】従来、電
子写真技術において、電子写真感光体の感光層には無機
物質であるセレン、硫化カドミウム、アモルファスシリ
コン、酸化亜鉛等が広く使用されているが、近年有機物
質の光導電性材料を電子写真感光体として用いる研究が
多く行なわれている。
子写真技術において、電子写真感光体の感光層には無機
物質であるセレン、硫化カドミウム、アモルファスシリ
コン、酸化亜鉛等が広く使用されているが、近年有機物
質の光導電性材料を電子写真感光体として用いる研究が
多く行なわれている。
【０００３】ここで電子写真感光体として必要とされる
基本的な性質を掲げると、（１）暗所においてコロナ放
電による電荷の帯電性が高いこと、（２）得られたコロ
ナ帯電による電荷が暗所において減衰の少ないこと、
（３）光の照射によって電荷が速やかに散逸すること、
（４）光の照射後の残留電荷が少ないこと、（５）繰り
返し使用時による残留電位の増加、初期電位の低下が少
ないこと、（６）気温、湿度により電子写真特性の変化
が少ないこと等である。
基本的な性質を掲げると、（１）暗所においてコロナ放
電による電荷の帯電性が高いこと、（２）得られたコロ
ナ帯電による電荷が暗所において減衰の少ないこと、
（３）光の照射によって電荷が速やかに散逸すること、
（４）光の照射後の残留電荷が少ないこと、（５）繰り
返し使用時による残留電位の増加、初期電位の低下が少
ないこと、（６）気温、湿度により電子写真特性の変化
が少ないこと等である。
【０００４】従来の無機物質電子写真感光体であるセレ
ン、硫化カドミウムなどは、基本的な性質の面では感光
体としての条件を備えているが、製造上の問題、例えば
毒性が強い、皮膜性が困難である、可塑性が余りない、
製造コストが高いなどの欠点を有している。更に将来的
に見るならば、資源の枯渇により、生産に限りのあるこ
れら無機物質よりも、又毒性による公害の面において
も、無機物質から有機物質の感光体の使用が望まれてい
る。
ン、硫化カドミウムなどは、基本的な性質の面では感光
体としての条件を備えているが、製造上の問題、例えば
毒性が強い、皮膜性が困難である、可塑性が余りない、
製造コストが高いなどの欠点を有している。更に将来的
に見るならば、資源の枯渇により、生産に限りのあるこ
れら無機物質よりも、又毒性による公害の面において
も、無機物質から有機物質の感光体の使用が望まれてい
る。
【０００５】これらの点に鑑みて、近年有機物質からな
る電子写真感光体の研究が盛んに行なわれてきており、
この結果種々の有機物質を用いた電子写真感光体が提案
され、実用化されているものもある。一般的に見て、有
機系のものは、無機系のものに比べて、透明性が良く、
軽量で成膜性も容易で、正、負の両帯電性を有してお
り、感光体の製造も容易であるなどの利点を有する。
る電子写真感光体の研究が盛んに行なわれてきており、
この結果種々の有機物質を用いた電子写真感光体が提案
され、実用化されているものもある。一般的に見て、有
機系のものは、無機系のものに比べて、透明性が良く、
軽量で成膜性も容易で、正、負の両帯電性を有してお
り、感光体の製造も容易であるなどの利点を有する。
【０００６】今までに提案されている有機系の電子写真
感光体の代表的なものとして例えば、ポリビニルカルバ
ゾール及びその誘電体があるが、これらは必ずしも皮膜
性や可塑性、溶解性、接着性等充分でなく、又、ポリビ
ニルカルバゾールをピリリユウム塩色素で増感したもの
（特公昭第４８−２５６５８号公報）や、ポリビニルカ
ルバゾールと２，４，７−トリニトロフロレノンで増感
したもの（米国特許第３，４８４，２３７号）などの改
良されたものもあるが、先に掲げた感光体としての要求
される基本的な性質更には機械的強度、高耐久性などの
要求を満足するものは、未だ充分に得られていない。
感光体の代表的なものとして例えば、ポリビニルカルバ
ゾール及びその誘電体があるが、これらは必ずしも皮膜
性や可塑性、溶解性、接着性等充分でなく、又、ポリビ
ニルカルバゾールをピリリユウム塩色素で増感したもの
（特公昭第４８−２５６５８号公報）や、ポリビニルカ
ルバゾールと２，４，７−トリニトロフロレノンで増感
したもの（米国特許第３，４８４，２３７号）などの改
良されたものもあるが、先に掲げた感光体としての要求
される基本的な性質更には機械的強度、高耐久性などの
要求を満足するものは、未だ充分に得られていない。
【０００７】近年例えば、米国特許第３，７９１，８２
６号に見られるごとく、光導電性物質の二つの機能、即
ち、キャリア発生と、発生したキャリアの移動をそれぞ
れ別個の化合物により行わしめるいわゆる機能分離型感
光体が盛んに提案されている。このような機能分離型感
光体キャリア移動物質の多くは低分子有機化合物であり
広範囲の化合物の中から感光体として要求される基本的
な性質を満足させるものは、ごく限られた化合物にすぎ
ない。
６号に見られるごとく、光導電性物質の二つの機能、即
ち、キャリア発生と、発生したキャリアの移動をそれぞ
れ別個の化合物により行わしめるいわゆる機能分離型感
光体が盛んに提案されている。このような機能分離型感
光体キャリア移動物質の多くは低分子有機化合物であり
広範囲の化合物の中から感光体として要求される基本的
な性質を満足させるものは、ごく限られた化合物にすぎ
ない。
【０００８】また特開平第１−１９５４５５号には、キ
ャリア移動物質としてエナミン基含有スチリル化合物を
使用することにより、かなりの感度を有する電子写真感
光体が開発されている。
ャリア移動物質としてエナミン基含有スチリル化合物を
使用することにより、かなりの感度を有する電子写真感
光体が開発されている。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、高感度
で高耐久性を有する電子写真感光体を提供することであ
る。特に本発明の感光体は温湿度に対する安定性に優
れ、かつ帯電特性が高く、繰り返し使用でも光感度の低
下がほとんど起きず、トナー画像の像ぬけ等の劣化現象
のない感光体を提供することである。
で高耐久性を有する電子写真感光体を提供することであ
る。特に本発明の感光体は温湿度に対する安定性に優
れ、かつ帯電特性が高く、繰り返し使用でも光感度の低
下がほとんど起きず、トナー画像の像ぬけ等の劣化現象
のない感光体を提供することである。
【００１０】本発明者らは上記目的の高感度および高耐
久性を有する光導電性物質の研究を行い、下記一般式
（Ｉ）で示される新規なエナミン構造を有するスチリル
化合物が極めて有効であることを見いだし、この知見に
基づき鋭意検討を行い本発明をなすに到ったすなわち、
本発明は導電性支持体上に形成される感光層が、一般式
（Ｉ）
久性を有する光導電性物質の研究を行い、下記一般式
（Ｉ）で示される新規なエナミン構造を有するスチリル
化合物が極めて有効であることを見いだし、この知見に
基づき鋭意検討を行い本発明をなすに到ったすなわち、
本発明は導電性支持体上に形成される感光層が、一般式
（Ｉ）
【００１１】
【化２】 〔式中Ａは置換基を有してもよいアリーレン基、置換基
を有してもよい２価の複素環残基または置換基を有して
もよいアルキレン基であり、ａはジアルキルアミノ基、
水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子であり、ｋは１〜５の整数であり（但し、ｋが２以上
のとき、ａは同一でも異なっていてもよく、また互いに
環を形成してもよい。）、ｎは２〜４の整数である。〕
で示されるビスエナミン化合物を含有することからなる
電子写真感光体を提供するものである。
を有してもよい２価の複素環残基または置換基を有して
もよいアルキレン基であり、ａはジアルキルアミノ基、
水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子であり、ｋは１〜５の整数であり（但し、ｋが２以上
のとき、ａは同一でも異なっていてもよく、また互いに
環を形成してもよい。）、ｎは２〜４の整数である。〕
で示されるビスエナミン化合物を含有することからなる
電子写真感光体を提供するものである。
【００１２】本発明にかかわる一般式（Ｉ）のビスエナ
ミン化合物は種々の方法で合成することができるが通常
以下の合成過程で合成できる。すなわち、下記式（II）
で示される種々のＮ，Ｎ′−ジ置換アミン化合物と下記
式(III）で示される種々のアルデヒド誘導体２当量をベ
ンゼン等の溶媒中で加熱し、脱水縮合させることにより
本発明のビスエナミン化合物（Ｉ）を得る。
ミン化合物は種々の方法で合成することができるが通常
以下の合成過程で合成できる。すなわち、下記式（II）
で示される種々のＮ，Ｎ′−ジ置換アミン化合物と下記
式(III）で示される種々のアルデヒド誘導体２当量をベ
ンゼン等の溶媒中で加熱し、脱水縮合させることにより
本発明のビスエナミン化合物（Ｉ）を得る。
【００１３】
【化３】 上記式（Ｉ）〜(III）におけるＡの定義において、用語
「アリーレン基」、「２価の複素環残基」及び「アルキ
レン基」における置換基としては、メチル、エチルのよ
うな低級アルキル基、メトキシ、エトキシのような低級
アルコキシ基、塩素原子、臭素原子のようなハロゲン原
子が含まれる。上記の各基は、これらの置換基を１つ又
は２つ有するのが好ましい。
「アリーレン基」、「２価の複素環残基」及び「アルキ
レン基」における置換基としては、メチル、エチルのよ
うな低級アルキル基、メトキシ、エトキシのような低級
アルコキシ基、塩素原子、臭素原子のようなハロゲン原
子が含まれる。上記の各基は、これらの置換基を１つ又
は２つ有するのが好ましい。
【００１４】また、「アリーレン基」としては、炭素数
６〜１２を有する芳香族炭化水素残基（例えばフェニレ
ン、ナフチレン、ビフェニレン）が含まれる。さらに、
「２価の複素環残基」とは、Ｎ原子を１つ有する６員環
又はＳ原子を１つ有する５員環が含まれる。これらの複
素環基はベンゼン環と縮合していてもよい。
６〜１２を有する芳香族炭化水素残基（例えばフェニレ
ン、ナフチレン、ビフェニレン）が含まれる。さらに、
「２価の複素環残基」とは、Ｎ原子を１つ有する６員環
又はＳ原子を１つ有する５員環が含まれる。これらの複
素環基はベンゼン環と縮合していてもよい。
【００１５】Ａ定義中の用語「アルキレン基」とは、エ
チレン、トリメチレン、テトラメチレンなどが挙げられ
る。Ａの定義中の用語「置換基を有してもよいアリーレ
ン基」の具体例としては、ｐ−フェニレン、ｍ−フェニ
レン、ｐ，ｐ′−ビフェニレン、１，５−ナフチレン、
１，８−ナフチレンなどが挙げられる。
チレン、トリメチレン、テトラメチレンなどが挙げられ
る。Ａの定義中の用語「置換基を有してもよいアリーレ
ン基」の具体例としては、ｐ−フェニレン、ｍ−フェニ
レン、ｐ，ｐ′−ビフェニレン、１，５−ナフチレン、
１，８−ナフチレンなどが挙げられる。
【００１６】Ａの定義中の用語「２価の複素環残基」の
具体例としては、２，６−ピリジレン、２，５−ベンゾ
チアゾリレンなどが挙げられる。ａとしては、水素原
子、メチル、エチルなどの低級アルキル基、メトキシ、
エトキシなどの低級アルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノなどのジアルキルアミノ
基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が挙げられ
る。
具体例としては、２，６−ピリジレン、２，５−ベンゾ
チアゾリレンなどが挙げられる。ａとしては、水素原
子、メチル、エチルなどの低級アルキル基、メトキシ、
エトキシなどの低級アルコキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノなどのジアルキルアミノ
基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が挙げられ
る。
【００１７】次に本発明に関わるビスエナミン化合物を
例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】
【表３】
【００２１】
【表４】 これら例示化合物の中で特に電子写真特性、コスト面、
合成面に優れるものは、Ａがｐ−フェニレン基、ｍ−フ
ェニレン基およびｐ，ｐ′−ビフェニレン基であり、ａ
が水素原子、メチル基およびメトキシ基であり、ｎが３
であるときのビスエナミン化合物が挙げられる。
合成面に優れるものは、Ａがｐ−フェニレン基、ｍ−フ
ェニレン基およびｐ，ｐ′−ビフェニレン基であり、ａ
が水素原子、メチル基およびメトキシ基であり、ｎが３
であるときのビスエナミン化合物が挙げられる。
【００２２】本発明にかかる電子写真感光体は以上に示
したビスエナミン化合物を１種類あるいは２種類以上含
有することにより得られ、その結果極めて高性能を有す
る。また場合によっては他のキャリア移動物質として、
スチリル化合物（例えば、β−フェニル−〔４−（ジベ
ンジルアミノ）〕スチルベン、β−フェニル−〔４−
（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）〕スチルベン、
１，１−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−４，４
−ジフェニルブタジエン）、ヒドラゾン化合物（例えば
４−（ジベンジルアミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−
ジフェニルヒドラゾン、４−（エチルフェニルアミノ）
ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、
３，３−ビス〔（４′−ジエチルアミノ）フェニル〕ア
クロレイン−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン）あるいは
トリフェニルアミン化合物（例えば４−メトキシ−４’
−（４−メトキシスチリル）トリフェニルアミン、４−
メトキシ−４’−スチリルトリフェニルアミン）などを
含有させることもできる。
したビスエナミン化合物を１種類あるいは２種類以上含
有することにより得られ、その結果極めて高性能を有す
る。また場合によっては他のキャリア移動物質として、
スチリル化合物（例えば、β−フェニル−〔４−（ジベ
ンジルアミノ）〕スチルベン、β−フェニル−〔４−
（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）〕スチルベン、
１，１−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−４，４
−ジフェニルブタジエン）、ヒドラゾン化合物（例えば
４−（ジベンジルアミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−
ジフェニルヒドラゾン、４−（エチルフェニルアミノ）
ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、
３，３−ビス〔（４′−ジエチルアミノ）フェニル〕ア
クロレイン−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン）あるいは
トリフェニルアミン化合物（例えば４−メトキシ−４’
−（４−メトキシスチリル）トリフェニルアミン、４−
メトキシ−４’−スチリルトリフェニルアミン）などを
含有させることもできる。
【００２３】これらビスエナミン化合物を電子写真感光
体として用いる態様には種々の方法が考えられる。例え
ばビスエナミン化合物と増感染料を、必要によっては化
学増感剤や電子吸引性化合物を添加して、結合剤樹脂中
に溶解もしくは分散させたものを導電性支持体上に設け
てなる感光体、あるいは、電荷キャリア発生効率の高い
キャリア発生層とキャリア移動層とからなる積層構造の
形態において、導電性支持体上に増感染料又はアゾ系顔
料、フタロシアニン系顔料を代表とする顔料を主体とし
て設けられたキャリア発生層上に、本発明のビスエナミ
ン化合物を必要によって、酸化防止化合物や電子吸引性
化合物を添加して結合剤中に溶解もしくは分散させ、こ
れをキャリア移動層として設けてなる積層感光体などが
あるが、いずれの場合にも適用することが可能である。
体として用いる態様には種々の方法が考えられる。例え
ばビスエナミン化合物と増感染料を、必要によっては化
学増感剤や電子吸引性化合物を添加して、結合剤樹脂中
に溶解もしくは分散させたものを導電性支持体上に設け
てなる感光体、あるいは、電荷キャリア発生効率の高い
キャリア発生層とキャリア移動層とからなる積層構造の
形態において、導電性支持体上に増感染料又はアゾ系顔
料、フタロシアニン系顔料を代表とする顔料を主体とし
て設けられたキャリア発生層上に、本発明のビスエナミ
ン化合物を必要によって、酸化防止化合物や電子吸引性
化合物を添加して結合剤中に溶解もしくは分散させ、こ
れをキャリア移動層として設けてなる積層感光体などが
あるが、いずれの場合にも適用することが可能である。
【００２４】本発明のビスエナミン化合物を用いて感光
体を作成するに際しては金属ドラム、金属板、導電性加
工を施した紙、プラスチックフィルムの様な支持体上へ
重合体フィルム形成性結合剤の助けを借りて皮膜にす
る。この場合、更に感度を上げるためには、後述するよ
うな増感剤及び重合性フィルム形成結合剤に対する可塑
性を付与する物質を加えて、均一な感光体皮膜にするの
が望ましい。
体を作成するに際しては金属ドラム、金属板、導電性加
工を施した紙、プラスチックフィルムの様な支持体上へ
重合体フィルム形成性結合剤の助けを借りて皮膜にす
る。この場合、更に感度を上げるためには、後述するよ
うな増感剤及び重合性フィルム形成結合剤に対する可塑
性を付与する物質を加えて、均一な感光体皮膜にするの
が望ましい。
【００２５】これら重合性フィルム形成結合剤として
は、利用分野に応じて種々のものがあげられる。すなわ
ち、複写機用もしくはプリンター用感光体の分野では、
ポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリス
ルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリフェニレンオ
キサイド樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポ
リアリレート樹脂等が好ましい。これらは、単独又は２
種以上混合して用いてもよい。中でも、ポリスチレン、
ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリフェニレンオ
キサイド等の樹脂は、体積抵抗値が１０13Ω以上であ
り、又皮膜性、電位特性等にもすぐれている。
は、利用分野に応じて種々のものがあげられる。すなわ
ち、複写機用もしくはプリンター用感光体の分野では、
ポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリス
ルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリフェニレンオ
キサイド樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポ
リアリレート樹脂等が好ましい。これらは、単独又は２
種以上混合して用いてもよい。中でも、ポリスチレン、
ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリフェニレンオ
キサイド等の樹脂は、体積抵抗値が１０13Ω以上であ
り、又皮膜性、電位特性等にもすぐれている。
【００２６】又、これら結合剤の本発明のビスエナミン
化合物に対して加える量は、重量比で０．２〜２０倍の
割合で好ましくは０．５〜５倍の範囲で０．５未満にな
ると、ビスエナミン化合物が感光体表面より析出してく
るという欠点が生じ、又５倍以上になると著しく感度低
下をまねく。印刷版に使用する為には特にアルカリ性結
合剤が必要である。アルカリ性結合剤とは水又はアルコ
ール性のアルカリ性溶剤（混合系を含む）に可溶な酸性
基、例えば酸無水物基、カルボキシル基、フェノール性
水酸基、スルホン酸基、スルホンアミド基、又はスルホ
ンイミド基を有する高分子物質である。これらアルカリ
性結合剤は通常酸価が１００以上の高い値を持っている
ことが好ましい。
化合物に対して加える量は、重量比で０．２〜２０倍の
割合で好ましくは０．５〜５倍の範囲で０．５未満にな
ると、ビスエナミン化合物が感光体表面より析出してく
るという欠点が生じ、又５倍以上になると著しく感度低
下をまねく。印刷版に使用する為には特にアルカリ性結
合剤が必要である。アルカリ性結合剤とは水又はアルコ
ール性のアルカリ性溶剤（混合系を含む）に可溶な酸性
基、例えば酸無水物基、カルボキシル基、フェノール性
水酸基、スルホン酸基、スルホンアミド基、又はスルホ
ンイミド基を有する高分子物質である。これらアルカリ
性結合剤は通常酸価が１００以上の高い値を持っている
ことが好ましい。
【００２７】酸価の大きな結合剤樹脂はアルカリ性溶剤
に易溶もしくは容易に膨潤化する。これら結合剤樹脂と
しては、例えばスチレン：無水マレイン酸共重合体、酢
ビ：無水マレイン酸共重合体、酢ビ：クロトン酸共重合
体、メタクリル酸：メタクリル酸エステル共重合体、フ
ェノール樹脂、メタクリル酸：スチレン：メタクリル酸
エステル共重合体等である。又これら樹脂の光導電性有
機物質に対して加える割合は複写機用感光体の場合と大
略同じでよい。
に易溶もしくは容易に膨潤化する。これら結合剤樹脂と
しては、例えばスチレン：無水マレイン酸共重合体、酢
ビ：無水マレイン酸共重合体、酢ビ：クロトン酸共重合
体、メタクリル酸：メタクリル酸エステル共重合体、フ
ェノール樹脂、メタクリル酸：スチレン：メタクリル酸
エステル共重合体等である。又これら樹脂の光導電性有
機物質に対して加える割合は複写機用感光体の場合と大
略同じでよい。
【００２８】次に感光層中に添加される増感染料として
は、メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、ナ
イトブルー、ビクトリアブルー等で代表されるトリフェ
ニルメタン系染料、エリスロシン、ローダミンＢ、ロー
ダミン３Ｒ、アクリジンオレンジ、フラペオシンなどに
代表されるアクリジン染料、メチレンブルー、メチレン
グリーン等に代表されるチアジン染料、カプリブルー、
メルドラブルーなどに代表されるオキサジン染料、その
他シアニン染料、スチリル染料、ピリリュウム塩染料、
チオピリリュウム塩染料などがある。又感光層におい
て、光吸収によって極めて高い効率で電荷キャリアを発
生させる光導電性の顔料としては、各種金属フタロシア
ニン、無金属フタロシアニン、ハロゲン化無金属フタロ
シアニンなどのフタロシアニン系顔料、ペリレンイミ
ド、ペリレン酸無水物などのペリレン系顔料、ビスアゾ
系顔料、トリスアゾ系顔料などのアゾ系顔料、その他キ
ナクリドン系顔料、アントラキノン系顔料などがある。
は、メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、ナ
イトブルー、ビクトリアブルー等で代表されるトリフェ
ニルメタン系染料、エリスロシン、ローダミンＢ、ロー
ダミン３Ｒ、アクリジンオレンジ、フラペオシンなどに
代表されるアクリジン染料、メチレンブルー、メチレン
グリーン等に代表されるチアジン染料、カプリブルー、
メルドラブルーなどに代表されるオキサジン染料、その
他シアニン染料、スチリル染料、ピリリュウム塩染料、
チオピリリュウム塩染料などがある。又感光層におい
て、光吸収によって極めて高い効率で電荷キャリアを発
生させる光導電性の顔料としては、各種金属フタロシア
ニン、無金属フタロシアニン、ハロゲン化無金属フタロ
シアニンなどのフタロシアニン系顔料、ペリレンイミ
ド、ペリレン酸無水物などのペリレン系顔料、ビスアゾ
系顔料、トリスアゾ系顔料などのアゾ系顔料、その他キ
ナクリドン系顔料、アントラキノン系顔料などがある。
【００２９】特に電荷キャリアを発生する顔料に無金属
フタロシアニン顔料、チタロニウムフタロシアニン顔
料、フロレニリデン、フロレノン環を含有するビスアゾ
顔料、芳香族アミンから成るビスアゾ顔料、トリスアゾ
顔料を用いたものは、高い感度を与え、秀れた電子写真
感光体を与える。又、前述の染料も電荷キャリア発生物
質として用いてもよい。これら染料は、単独で使用して
もよいが、顔料を共存させることにより更に高い効率で
電荷キャリアを発生させる場合が多い。以上にあげた分
光増感剤とは別にくり返し使用に対しての残留電位の増
加、帯電電位の低下、感度の低下等を防止する目的で種
々の化学物質を添加する場合が必要となってくる。
フタロシアニン顔料、チタロニウムフタロシアニン顔
料、フロレニリデン、フロレノン環を含有するビスアゾ
顔料、芳香族アミンから成るビスアゾ顔料、トリスアゾ
顔料を用いたものは、高い感度を与え、秀れた電子写真
感光体を与える。又、前述の染料も電荷キャリア発生物
質として用いてもよい。これら染料は、単独で使用して
もよいが、顔料を共存させることにより更に高い効率で
電荷キャリアを発生させる場合が多い。以上にあげた分
光増感剤とは別にくり返し使用に対しての残留電位の増
加、帯電電位の低下、感度の低下等を防止する目的で種
々の化学物質を添加する場合が必要となってくる。
【００３０】これら添加する物質としては、トリベンジ
ルアミン、テトラベンジル−ｐ−キシレンジアミン、１
−クロロアントラキノン、ベンゾキノン、２，３−ジク
ロロナフトキノン、ナフトキノン、４，４’−ジニトロ
ベンゾフェノン、４，４’−ジクロルベンゾフェノン、
４−ニトロベンゾフェノン、４−ニトロベンザルマロン
ジニトリル、α−シアノ−β−（ｐ−シアノフェニル）
アクリル酸エチル、９−アントラセニルメチルマロンジ
ニトリル、１−シアノ−１−（ｐ−ニトロフェニル）−
２−（ｐ−クロルフェニル）エチレン、２，７−ジニト
ロフルオレノン等の電子吸引性化合物があげられる。
ルアミン、テトラベンジル−ｐ−キシレンジアミン、１
−クロロアントラキノン、ベンゾキノン、２，３−ジク
ロロナフトキノン、ナフトキノン、４，４’−ジニトロ
ベンゾフェノン、４，４’−ジクロルベンゾフェノン、
４−ニトロベンゾフェノン、４−ニトロベンザルマロン
ジニトリル、α−シアノ−β−（ｐ−シアノフェニル）
アクリル酸エチル、９−アントラセニルメチルマロンジ
ニトリル、１−シアノ−１−（ｐ−ニトロフェニル）−
２−（ｐ−クロルフェニル）エチレン、２，７−ジニト
ロフルオレノン等の電子吸引性化合物があげられる。
【００３１】その他、感光体中への添加物として酸化防
止剤、カール防止剤、レベリング剤などを必要に応じて
添加することができる。本発明のビスエナミン化合物
は、感光体の形態に応じて上記の種々の添加物質と共に
適当な溶剤中に溶解又は分散し、その塗布液を先に述べ
た導電性支持体上に塗布し、乾燥して感光体を製造す
る。
止剤、カール防止剤、レベリング剤などを必要に応じて
添加することができる。本発明のビスエナミン化合物
は、感光体の形態に応じて上記の種々の添加物質と共に
適当な溶剤中に溶解又は分散し、その塗布液を先に述べ
た導電性支持体上に塗布し、乾燥して感光体を製造す
る。
【００３２】塗布溶剤としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン、モノクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、
塩化メチレン、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水
素、ジオキサン、ジメトキシメチルエーテル、ジメチル
ホルムアミドなどの溶剤の単独又は２種以上の混合溶剤
または必要に応じてアルコール類、アセトニトリル、メ
チルエチルケトンなどの溶剤を更に加え使用することが
できる。
キシレン、モノクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、
塩化メチレン、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水
素、ジオキサン、ジメトキシメチルエーテル、ジメチル
ホルムアミドなどの溶剤の単独又は２種以上の混合溶剤
または必要に応じてアルコール類、アセトニトリル、メ
チルエチルケトンなどの溶剤を更に加え使用することが
できる。
【００３３】
【実施例】次に本発明の実施例を更に詳細に説明する
が、本発明はこれらにより、なんら限定されるものでは
ない。 合成例（例示化合物Ｎｏ．１４） Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジンと、２当量の１，２，
３，４−テトラヒドロ−１−ホルミルナフタレンをＤＬ
−１０−カンファースルホン酸触媒を用いて、トルエン
中で、１２０℃で加熱することによって脱水縮合させる
ことにより、例示化合物Ｎｏ．１４（融点１９６〜１９
９℃）を得た。尚、再結晶は酢酸エチルで行った。
が、本発明はこれらにより、なんら限定されるものでは
ない。 合成例（例示化合物Ｎｏ．１４） Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジンと、２当量の１，２，
３，４−テトラヒドロ−１−ホルミルナフタレンをＤＬ
−１０−カンファースルホン酸触媒を用いて、トルエン
中で、１２０℃で加熱することによって脱水縮合させる
ことにより、例示化合物Ｎｏ．１４（融点１９６〜１９
９℃）を得た。尚、再結晶は酢酸エチルで行った。
【００３４】実施例１〜５ アルミ蒸着のポリエステルフィルム（膜厚８０μ）を支
持体とし、その上に下記構造式
持体とし、その上に下記構造式
【００３５】
【化４】 で示されるビスアゾ顔料をフェノキシ樹脂（ユニオンカ
ーバイド社製；ＰＫＨＨ）を溶かした１％のＴＨＦ溶液
中に重量で樹脂と同量加え、次いでペイントコンディシ
ョナー（レッドレベル社製）中で、直径１．５ｍｍのガ
ラスビーズと一緒の状態で約２時間分散を行い、ドクタ
ーブレイド法により塗布、乾燥した。乾燥後の膜厚は
０．２μであった。この顔料層（電荷発生層）の上に、
本発明の例示化合物Ｎｏ．５、Ｎｏ．６、Ｎｏ．７、Ｎ
ｏ．１４及びＮｏ．１５の各１ｇをポリアリレート樹脂
（ユニチカ製；Ｕ−１００）１．２ｇを塩化メチレンに
溶かした１５％の溶液をスキージングドクターにより塗
布し、乾燥膜厚２５μの樹脂−ビスエナミン化合物固溶
相（電荷移動層）を作成した。
ーバイド社製；ＰＫＨＨ）を溶かした１％のＴＨＦ溶液
中に重量で樹脂と同量加え、次いでペイントコンディシ
ョナー（レッドレベル社製）中で、直径１．５ｍｍのガ
ラスビーズと一緒の状態で約２時間分散を行い、ドクタ
ーブレイド法により塗布、乾燥した。乾燥後の膜厚は
０．２μであった。この顔料層（電荷発生層）の上に、
本発明の例示化合物Ｎｏ．５、Ｎｏ．６、Ｎｏ．７、Ｎ
ｏ．１４及びＮｏ．１５の各１ｇをポリアリレート樹脂
（ユニチカ製；Ｕ−１００）１．２ｇを塩化メチレンに
溶かした１５％の溶液をスキージングドクターにより塗
布し、乾燥膜厚２５μの樹脂−ビスエナミン化合物固溶
相（電荷移動層）を作成した。
【００３６】このようにして作成した積層型電子写真感
光体を静電記録紙試験装置（川口電機製；ＳＰ−４２
８）により電子写真特性を評価した。測定条件は、加電
圧：−６ｋＶ、スタティック：Ｎｏ．３であり白色光照
射（照射光：５ｌｕｘ）による−７００Ｖから−１００
Ｖに減衰させるに要する露光量Ｅ100 （ルックス・秒）
及び初期電位Ｖ0 （−ボルト）を測定し、その値を表５
に示した。
光体を静電記録紙試験装置（川口電機製；ＳＰ−４２
８）により電子写真特性を評価した。測定条件は、加電
圧：−６ｋＶ、スタティック：Ｎｏ．３であり白色光照
射（照射光：５ｌｕｘ）による−７００Ｖから−１００
Ｖに減衰させるに要する露光量Ｅ100 （ルックス・秒）
及び初期電位Ｖ0 （−ボルト）を測定し、その値を表５
に示した。
【００３７】更に同装置を用いて、加電−除電（除電
光：白色光で４０ルックスで１秒照射）を１サイクルと
して１万回同様の操作を行った後の初期電位Ｖ0 （−ボ
ルト）及び露光量Ｅ100 （ルックス・秒）を測定し、Ｖ
0 及びＥ100 の変化を調べ、その値を表５に示した。
光：白色光で４０ルックスで１秒照射）を１サイクルと
して１万回同様の操作を行った後の初期電位Ｖ0 （−ボ
ルト）及び露光量Ｅ100 （ルックス・秒）を測定し、Ｖ
0 及びＥ100 の変化を調べ、その値を表５に示した。
【００３８】
【表５】 表５より本発明のビスエナミン化合物は、感度、繰り返
し特性も良好であることがわかった。
し特性も良好であることがわかった。
【００３９】実施例６ アルミ蒸着のポリエステルフィルム上に、ｘ型無金属フ
タロシアニン（大日本インキ社製；ファストゲンブルー
８１２０）０．４ｇを塩化ビニル：酢酸ビニル共重合体
樹脂（積水化学社製；エスレックスＭ）０．３ｇを溶か
した酢酸エチル溶液３０ｍｌ中に加え、ペイントコンデ
ィショナー中で約２０分分散を行い、ドクターブレイド
法により塗布し、乾燥後の膜厚が０．４μｍになるよう
に電荷発生層を形成させた。
タロシアニン（大日本インキ社製；ファストゲンブルー
８１２０）０．４ｇを塩化ビニル：酢酸ビニル共重合体
樹脂（積水化学社製；エスレックスＭ）０．３ｇを溶か
した酢酸エチル溶液３０ｍｌ中に加え、ペイントコンデ
ィショナー中で約２０分分散を行い、ドクターブレイド
法により塗布し、乾燥後の膜厚が０．４μｍになるよう
に電荷発生層を形成させた。
【００４０】この電荷発生層の上に例示化合物Ｎｏ．１
８のビスエナミン化合物を重量比５０％含有したポリア
リレート層を積層して２層構成からなる感光体を作成し
た。７８０ｎｍの分光した光を用いて、本感光体の電位
半減に要したエネルギー（Ｅ50）および初期電位Ｖ
0 （−ボルト）を求めたところ、Ｖ0 ＝８６０（−ボル
ト）、Ｅ50＝２．６（エルグ／ｃｍ2 ）と非常に感度の
高い、かつ高帯電性の感光体であった。
８のビスエナミン化合物を重量比５０％含有したポリア
リレート層を積層して２層構成からなる感光体を作成し
た。７８０ｎｍの分光した光を用いて、本感光体の電位
半減に要したエネルギー（Ｅ50）および初期電位Ｖ
0 （−ボルト）を求めたところ、Ｖ0 ＝８６０（−ボル
ト）、Ｅ50＝２．６（エルグ／ｃｍ2 ）と非常に感度の
高い、かつ高帯電性の感光体であった。
【００４１】また、シャープ社製レーザープリンター
（ＷＤ−５８０Ｐ）を改造し、ドラム部に本感光体を張
り付け、連続空コピー（Ｎｏｎ Ｃｏｐｙ Ａｇｉｎ
ｇ）を１万回行った後、初期電位低下、感度の低下の度
合いを調べた。その結果は、Ｖ0＝８５０（−ボル
ト）、Ｅ50＝２．６（エルグ／ｃｍ2 ）となり、第１回
目と比べてほとんど値の変動は見られなかった。
（ＷＤ−５８０Ｐ）を改造し、ドラム部に本感光体を張
り付け、連続空コピー（Ｎｏｎ Ｃｏｐｙ Ａｇｉｎ
ｇ）を１万回行った後、初期電位低下、感度の低下の度
合いを調べた。その結果は、Ｖ0＝８５０（−ボル
ト）、Ｅ50＝２．６（エルグ／ｃｍ2 ）となり、第１回
目と比べてほとんど値の変動は見られなかった。
【００４２】実施例７〜１０ アルミ基盤表面をアルマイト加工（アルマイト層：７
μ）した支持体の上に、本発明のビスエナミン化合物各
１ｇ、下記構造式で示されるポリアリレート樹脂１．１
ｇ、Ｎ，Ｎ−３，５−キシリル−３，４−キシリル−
３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボキシルイミド
０．１５ｇおよび紫外線吸収剤０．０５ｇを塩化メチレ
ン中に溶解した（イミド化合物は一部分散状態）溶液
を、アプリケーターにより塗布し、乾燥膜厚２０μの単
層感光体を得た。
μ）した支持体の上に、本発明のビスエナミン化合物各
１ｇ、下記構造式で示されるポリアリレート樹脂１．１
ｇ、Ｎ，Ｎ−３，５−キシリル−３，４−キシリル−
３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボキシルイミド
０．１５ｇおよび紫外線吸収剤０．０５ｇを塩化メチレ
ン中に溶解した（イミド化合物は一部分散状態）溶液
を、アプリケーターにより塗布し、乾燥膜厚２０μの単
層感光体を得た。
【００４３】
【化５】 この様にして感光体を静電記録紙試験装置により電子写
真特性を測定した。測定条件は、印加電圧：＋５．５ｋ
Ｖ、スタティック：Ｎｏ．３で行った。白色光照射によ
る＋７００Ｖから＋１００Ｖに減少させるのに必要な露
光量Ｅ100 （ルックス・秒）を測定し、その値を表６に
示した。また、１万回の空コピーテストを行い、感度
（Ｅ100 ）の低下の度合いも表６に示した。
真特性を測定した。測定条件は、印加電圧：＋５．５ｋ
Ｖ、スタティック：Ｎｏ．３で行った。白色光照射によ
る＋７００Ｖから＋１００Ｖに減少させるのに必要な露
光量Ｅ100 （ルックス・秒）を測定し、その値を表６に
示した。また、１万回の空コピーテストを行い、感度
（Ｅ100 ）の低下の度合いも表６に示した。
【００４４】
【表６】
【００４５】
【発明の効果】本発明のビスエナミンを有するスチリル
化合物を用いた感光体は、感度繰り返し特性が良好であ
り、正帯電においても優れた感度を有する電子写真感光
体であることがわかった。
化合物を用いた感光体は、感度繰り返し特性が良好であ
り、正帯電においても優れた感度を有する電子写真感光
体であることがわかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 増田 晶子 大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号 シ ャープ株式会社内 (72)発明者 榎本 和弘 大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号 シ ャープ株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 導電性支持体上に形成される感光層が、
一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中Ａは置換基を有してもよいアリーレン基、置換基
を有してもよい２価の複素環残基または置換基を有して
もよいアルキレン基であり、ａはジアルキルアミノ基、
水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子であり、ｋは１〜５の整数であり（但し、ｋが２以上
のとき、ａは同一でも異なっていてもよく、また互いに
環を形成してもよい。）、ｎは２〜４の整数である。〕
で示されるビスエナミン化合物を含有することからなる
電子写真感光体。 - 【請求項２】 感光層がキャリア移動物質とキャリア発
生物質を含有し、前記キャリア移動物質が一般式（Ｉ）
のビスエナミン化合物である請求項１記載の電子写真感
光体。 - 【請求項３】 感光層がキャリア発生物質を含有するキ
ャリア発生層と、キャリア移動物質を含有するキャリア
移動層との積層体において、前記キャリア移動物質が一
般式（Ｉ）で示されるビスエナミン化合物である請求項
１記載の電子写真感光体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4258141A JP2812620B2 (ja) | 1992-09-28 | 1992-09-28 | 電子写真感光体 |
| US08/110,929 US5389479A (en) | 1992-09-28 | 1993-08-24 | Electrophotographic photoconductors containing a bis-enamine compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4258141A JP2812620B2 (ja) | 1992-09-28 | 1992-09-28 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06110229A true JPH06110229A (ja) | 1994-04-22 |
| JP2812620B2 JP2812620B2 (ja) | 1998-10-22 |
Family
ID=17316090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4258141A Expired - Fee Related JP2812620B2 (ja) | 1992-09-28 | 1992-09-28 | 電子写真感光体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5389479A (ja) |
| JP (1) | JP2812620B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5501930A (en) * | 1993-08-26 | 1996-03-26 | Sharp Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photoreceptor containing enamine derivative |
| KR970010666B1 (ko) * | 1993-12-27 | 1997-06-30 | 현대전자산업 주식회사 | 반도체 소자의 패턴 중첩오차 측정방법 |
| US5792568A (en) * | 1995-04-25 | 1998-08-11 | Sharp Kabushiki Kaisha | Organic electroluminescent element |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4808505A (en) * | 1986-04-08 | 1989-02-28 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive member with enamine charge transport material |
| JP2653080B2 (ja) * | 1988-01-29 | 1997-09-10 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
| US5013623A (en) * | 1989-01-10 | 1991-05-07 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Electrophotographic photoreceptor with stilbene compound |
-
1992
- 1992-09-28 JP JP4258141A patent/JP2812620B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-08-24 US US08/110,929 patent/US5389479A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2812620B2 (ja) | 1998-10-22 |
| US5389479A (en) | 1995-02-14 |
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