JPH04267261A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真感光体に関す
る。
る。
【0002】
【従来の技術】近年、有機物質からなる電子写真感光体
の研究が盛んに行われてきており、この結果種々の有機
物質を用いた電子写真感光体が提案され、実用化されて
いるものもある。
の研究が盛んに行われてきており、この結果種々の有機
物質を用いた電子写真感光体が提案され、実用化されて
いるものもある。
【0003】今までに提案されている有機系の電子写真
感光体の代表的なものとして例えば、ポリビニルカルバ
ゾール及びその誘電体、これらの有する皮膜性や可塑性
、溶解性、接着性等を改良したポリビニルカルバゾール
をピリリュウム塩色素で増感したもの(特公昭48−2
5658)、ポリビニルカルバゾールと2,4,7−ト
リニトロフロレノンで増感したもの(米国特許3484
237)などがある。また、光導電性物質としてヒドラ
ゾン化合物を用いてさらに特性を改善した電子写真感光
体(例えば特公昭60−34099)がある。
感光体の代表的なものとして例えば、ポリビニルカルバ
ゾール及びその誘電体、これらの有する皮膜性や可塑性
、溶解性、接着性等を改良したポリビニルカルバゾール
をピリリュウム塩色素で増感したもの(特公昭48−2
5658)、ポリビニルカルバゾールと2,4,7−ト
リニトロフロレノンで増感したもの(米国特許3484
237)などがある。また、光導電性物質としてヒドラ
ゾン化合物を用いてさらに特性を改善した電子写真感光
体(例えば特公昭60−34099)がある。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
ようなこれまでのヒドラゾン化合物を用いた電子写真感
光体も、感度や耐久性等の電子写真感光体として要求さ
れる特性を未だ充分に満たしていない。
ようなこれまでのヒドラゾン化合物を用いた電子写真感
光体も、感度や耐久性等の電子写真感光体として要求さ
れる特性を未だ充分に満たしていない。
【0005】そこで本発明は、さらに優れたヒドラゾン
化合物を用いることにより、高感度で高耐久性を有する
電子写真感光体を提供することを目的とする。特に本発
明は温湿度に対する安定性に秀れ、帯電特性が高く、繰
り返し使用でも光感度の低下がほとんど起こらない電子
写真感光体を提供することを目的とする。
化合物を用いることにより、高感度で高耐久性を有する
電子写真感光体を提供することを目的とする。特に本発
明は温湿度に対する安定性に秀れ、帯電特性が高く、繰
り返し使用でも光感度の低下がほとんど起こらない電子
写真感光体を提供することを目的とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明の電子写真感光体
は、下記一般式(I)で示されるヒドラゾン化合物を含
有する感光層が導電性支持体上に形成されていることを
特徴とする。
は、下記一般式(I)で示されるヒドラゾン化合物を含
有する感光層が導電性支持体上に形成されていることを
特徴とする。
【0007】
【化11】
【0008】(式中、A,Bは置換基を含んでもよいア
リール基,複素環基,炭素数1〜4のアルキル基であり
、Rは置換基を含んでもよりアリール基,炭素数1〜4
のアルキル基,アリル基であり、R′は炭素数1〜2の
アルキル基又はアルコキシ基である。)また、上記ヒド
ラゾン化合物(I)の中でも下記一般式(II)で示さ
れる構造を有するヒドラゾン化合物が優れている。
リール基,複素環基,炭素数1〜4のアルキル基であり
、Rは置換基を含んでもよりアリール基,炭素数1〜4
のアルキル基,アリル基であり、R′は炭素数1〜2の
アルキル基又はアルコキシ基である。)また、上記ヒド
ラゾン化合物(I)の中でも下記一般式(II)で示さ
れる構造を有するヒドラゾン化合物が優れている。
【0009】
【化12】
【0010】(式中、R’’’は炭素数1〜2のアルキ
ル基又はアルコキシ基,水素であり、a′は炭素数1〜
4のアルキル基,メトキシ基,エトキシ基,水素であり
、B,R′は上記一般式(I)中のものと同義である。 )さらに、上記一般式(II)で示される構造を有する
ヒドラゾン化合物の中でも、R′がメチル基(CH3)
であるものが特に優れている。また、本発明の電子写真
感光体は、キャリヤー移動物質とキャリヤー発生物質と
を含有する感光層が導電性支持体上に形成され、該キャ
リヤー移動物質として前記ヒドラゾン化合物を含有する
構造とするのが良い。
ル基又はアルコキシ基,水素であり、a′は炭素数1〜
4のアルキル基,メトキシ基,エトキシ基,水素であり
、B,R′は上記一般式(I)中のものと同義である。 )さらに、上記一般式(II)で示される構造を有する
ヒドラゾン化合物の中でも、R′がメチル基(CH3)
であるものが特に優れている。また、本発明の電子写真
感光体は、キャリヤー移動物質とキャリヤー発生物質と
を含有する感光層が導電性支持体上に形成され、該キャ
リヤー移動物質として前記ヒドラゾン化合物を含有する
構造とするのが良い。
【0011】本発明にかかる一般式(I)のヒドラゾン
化合物は、以下の合成過程で合成できる。
化合物は、以下の合成過程で合成できる。
【0012】3,5−電子供与基(すなわち炭素数1〜
2のアルキル基,又はアルコキシ基)置換アニリンに適
当なハロゲン化合物(例えばヨードベンゼン誘電体、ア
ルキルクロライド(ブロマイド))を反応させN,N−
ジ置換、3,5−ジ電子供与基置換アニリン(構造式(
A))を得る。
2のアルキル基,又はアルコキシ基)置換アニリンに適
当なハロゲン化合物(例えばヨードベンゼン誘電体、ア
ルキルクロライド(ブロマイド))を反応させN,N−
ジ置換、3,5−ジ電子供与基置換アニリン(構造式(
A))を得る。
【0013】
【化3】
【0014】(Rは置換基を含んでもよいアリール基,
炭素数1〜4のアルキル基,アリル基であり、R′は炭
素数1〜2のアルキル基,又はアルコキシ基である。)
このようにして得られた構造式(A)で示されるアニリ
ン誘導体をオキシ塩化リンとジメチルホルムアミド又は
フェニルメチルホルムアミドにより4位にフォルミル化
置換反応を行い3,5−ジ電子供与基置換,N,N−ジ
置換アミノベンズアルデヒド(構造式(B))を得る。
炭素数1〜4のアルキル基,アリル基であり、R′は炭
素数1〜2のアルキル基,又はアルコキシ基である。)
このようにして得られた構造式(A)で示されるアニリ
ン誘導体をオキシ塩化リンとジメチルホルムアミド又は
フェニルメチルホルムアミドにより4位にフォルミル化
置換反応を行い3,5−ジ電子供与基置換,N,N−ジ
置換アミノベンズアルデヒド(構造式(B))を得る。
【0015】
【化4】
【0016】(R,R′は構造式(A)と同義である。
)このようにして得られたベンズアルデヒド誘導体を1
,1−ジ置換ヒドラジン(構造式(C))と反応さすこ
とにより本発明のヒドラゾン化合物(I)を得ることが
できる。
,1−ジ置換ヒドラジン(構造式(C))と反応さすこ
とにより本発明のヒドラゾン化合物(I)を得ることが
できる。
【0017】
【化5】
【0018】(A,Bは置換基を含んでもよいアリール
基,複素環基,炭素数1〜4のアルキル基である。)R
としてはメチル基,エチル基,n−プロピル基,イソプ
ロピル基,n−ブチル基,p−トリル基,m−トリル基
,p−クロロフェニル基,3,5−キシリル基,p−メ
トキシフェニル基,p−エトキシフェニル基,フェニル
基,1−ナフチル基,2−ナフチル基,p−クロロフェ
ニル基,アリル基等があげられる。この中でもp−トリ
ル基,m−トリル基,3,5−キシリル基,p−メトキ
シフェニル基,フェニル基により置換された化合物が有
効であった。R′としては無置換体、及びクロロ等の電
子吸引基置換体に比べてメチル基,エチル基,メトキシ
基,エトキシ基の電子供与基置換体化合物が有効であっ
た。A,Bはフェニル基,1−ナフチル基,p−トリル
メチル基,エチル基,ベンジル基,p−メチルベンジル
基,1−ピリジル基等があげられる。特にA,Bのいず
れかがフェニル基,及び電子供与基置換のフェニル基で
ある化合物が有効であった。
基,複素環基,炭素数1〜4のアルキル基である。)R
としてはメチル基,エチル基,n−プロピル基,イソプ
ロピル基,n−ブチル基,p−トリル基,m−トリル基
,p−クロロフェニル基,3,5−キシリル基,p−メ
トキシフェニル基,p−エトキシフェニル基,フェニル
基,1−ナフチル基,2−ナフチル基,p−クロロフェ
ニル基,アリル基等があげられる。この中でもp−トリ
ル基,m−トリル基,3,5−キシリル基,p−メトキ
シフェニル基,フェニル基により置換された化合物が有
効であった。R′としては無置換体、及びクロロ等の電
子吸引基置換体に比べてメチル基,エチル基,メトキシ
基,エトキシ基の電子供与基置換体化合物が有効であっ
た。A,Bはフェニル基,1−ナフチル基,p−トリル
メチル基,エチル基,ベンジル基,p−メチルベンジル
基,1−ピリジル基等があげられる。特にA,Bのいず
れかがフェニル基,及び電子供与基置換のフェニル基で
ある化合物が有効であった。
【0019】前記一般式(I)で示される本発明のヒド
ラゾン化合物の具体的な例としては、例えば下記表1に
示す次の構造を有するものが挙げられるが、これによっ
て本発明のヒドラゾン化合物が限定されるものではない
。
ラゾン化合物の具体的な例としては、例えば下記表1に
示す次の構造を有するものが挙げられるが、これによっ
て本発明のヒドラゾン化合物が限定されるものではない
。
【0020】
【表1】
【0021】
【表4】
【0022】
【表5】
【0023】これら例示化合物の中で、電子写真特性に
秀れかつコスト面,合成面でも問題点の少ないのはRが
フェニル基,p−トリル基,p−メトキシフェニル基で
あり、R′がメチル基,メトキシ基,A,Bがフェニル
基,メチル基であり、具体的には例示化合物No14,
No15,No16,No19,No23,No26,
No28,No29,No35,No36等である。
秀れかつコスト面,合成面でも問題点の少ないのはRが
フェニル基,p−トリル基,p−メトキシフェニル基で
あり、R′がメチル基,メトキシ基,A,Bがフェニル
基,メチル基であり、具体的には例示化合物No14,
No15,No16,No19,No23,No26,
No28,No29,No35,No36等である。
【0024】本発明にかかる電子写真感光体は以上に示
した化合物を1種類あるいは2種類以上含有することに
より得られ、その結果、極めて高性能を有する。
した化合物を1種類あるいは2種類以上含有することに
より得られ、その結果、極めて高性能を有する。
【0025】又、他のヒドラゾン化合物(例えば4−(
ジベンジルアミノ)ベンズアルデヒド−N,N−ジフェ
ニルヒドラゾン,4−(エチルフェニルアミノ)ベンズ
アルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン,4−ジ(
p−トリルアミノ)ベンズアルデヒド−N,N−ジフェ
ニルヒドラゾン、3,3−ビス−(4′−ジエチルアミ
ノフェニル)−アクロレイン−N,N−ジフェニルヒド
ラゾン),トリフェニルアミン化合物(例えば4−メト
キシ−4′(4−メトキシスチリル)トリフェニルアミ
ン,4−メトキシ−4′−スチリルトリフェニルアミン
)等を含有さすことも出来る。
ジベンジルアミノ)ベンズアルデヒド−N,N−ジフェ
ニルヒドラゾン,4−(エチルフェニルアミノ)ベンズ
アルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン,4−ジ(
p−トリルアミノ)ベンズアルデヒド−N,N−ジフェ
ニルヒドラゾン、3,3−ビス−(4′−ジエチルアミ
ノフェニル)−アクロレイン−N,N−ジフェニルヒド
ラゾン),トリフェニルアミン化合物(例えば4−メト
キシ−4′(4−メトキシスチリル)トリフェニルアミ
ン,4−メトキシ−4′−スチリルトリフェニルアミン
)等を含有さすことも出来る。
【0026】次に本発明のヒドラゾン化合物のいくつか
についての具体的な合成について述べる。
についての具体的な合成について述べる。
【0027】合成例1(例示化合物No16)N,N−
ジフェニル−3,5−キシリジンをジメチルホルムアミ
ドとオキシ塩化リンにより4−N,N−ジフェニルアミ
ノ−3,5−ジメチルベンズアルデヒド(融点135〜
136.5℃)を得る。このようにして得たベンズアル
デヒド体とN−フェニル−N−メチルヒドラジンをエタ
ノ−ル中で加熱することにより例示化合物No16(1
43.0〜144.0℃)を容易に得る事が出来る。 尚、再結溶剤はエタノールで行った。
ジフェニル−3,5−キシリジンをジメチルホルムアミ
ドとオキシ塩化リンにより4−N,N−ジフェニルアミ
ノ−3,5−ジメチルベンズアルデヒド(融点135〜
136.5℃)を得る。このようにして得たベンズアル
デヒド体とN−フェニル−N−メチルヒドラジンをエタ
ノ−ル中で加熱することにより例示化合物No16(1
43.0〜144.0℃)を容易に得る事が出来る。 尚、再結溶剤はエタノールで行った。
【0028】合成例2(例示化合物No23)N,N−
ジ(p−トリル)−3,5−キシリジンをジメチルホル
ムアミドとオキシ塩化リンにより4−N,N−ジ(p−
トリル)アミノ−3,5−ジメチルベンズアルデヒド(
融点126.0〜128.0℃)を得る。このようにし
て得たベンズアルデヒド体とN,N−ジフェニルヒドラ
ジン塩酸塩を酢酸カリウムを加えエタノール中で加熱す
ることにより例示化合物No23(融点159.5〜1
60.0℃)を容易に得る事が出来る。尚、再結溶剤は
エタノールで行った。
ジ(p−トリル)−3,5−キシリジンをジメチルホル
ムアミドとオキシ塩化リンにより4−N,N−ジ(p−
トリル)アミノ−3,5−ジメチルベンズアルデヒド(
融点126.0〜128.0℃)を得る。このようにし
て得たベンズアルデヒド体とN,N−ジフェニルヒドラ
ジン塩酸塩を酢酸カリウムを加えエタノール中で加熱す
ることにより例示化合物No23(融点159.5〜1
60.0℃)を容易に得る事が出来る。尚、再結溶剤は
エタノールで行った。
【0029】これらヒドラゾン化合物を電子写真感光体
として用いる態様には、種々の方法が考えられる。例え
ばヒドラゾン化合物と増感染料を、必要によっては、化
学増感剤や電子吸引性化合物を添加して、結合剤樹脂中
に溶解もしくは分散させたものを導電性支持体上に設け
て成る感光体あるいは、電荷キャリヤー発生効率の高い
キャリヤー発生層とキャリヤー移動層とからなる積層構
造の形態において導電性支持体上に増感染料又はアゾ系
顔料,フタロシアニン系顔料を代表とする顔料を主体と
して設けられたキャリヤー発生層上に本ヒドラゾン化合
物を必要によって、酸化防止化合物や電子吸引性化合物
を添加して結合剤中に溶解もしくは分散させこれをキャ
リヤー移動層として設けて成る積層感光体などがあるが
,いずれの場合にも適用することが可能である。本発明
の化合物を用いて感光体を作成するに際しては金属ドラ
ム,金属板,導電性加工を施した紙,プラスチックフィ
ルムの様な支持体上へ重合体フィルム形成性結合剤の助
けを借りて皮膜にする。この場合、更に感度を上げるた
めには後述するような増感剤及び重合性フィルム形成結
合剤に対する可塑性を付与する物質を加えて均一な感光
体皮膜にするのが望ましい。
として用いる態様には、種々の方法が考えられる。例え
ばヒドラゾン化合物と増感染料を、必要によっては、化
学増感剤や電子吸引性化合物を添加して、結合剤樹脂中
に溶解もしくは分散させたものを導電性支持体上に設け
て成る感光体あるいは、電荷キャリヤー発生効率の高い
キャリヤー発生層とキャリヤー移動層とからなる積層構
造の形態において導電性支持体上に増感染料又はアゾ系
顔料,フタロシアニン系顔料を代表とする顔料を主体と
して設けられたキャリヤー発生層上に本ヒドラゾン化合
物を必要によって、酸化防止化合物や電子吸引性化合物
を添加して結合剤中に溶解もしくは分散させこれをキャ
リヤー移動層として設けて成る積層感光体などがあるが
,いずれの場合にも適用することが可能である。本発明
の化合物を用いて感光体を作成するに際しては金属ドラ
ム,金属板,導電性加工を施した紙,プラスチックフィ
ルムの様な支持体上へ重合体フィルム形成性結合剤の助
けを借りて皮膜にする。この場合、更に感度を上げるた
めには後述するような増感剤及び重合性フィルム形成結
合剤に対する可塑性を付与する物質を加えて均一な感光
体皮膜にするのが望ましい。
【0030】これら重合性フィルム形成結合剤としては
、利用分野に応じて種々のものがあげられる。すなわち
、複写機用もしくはプリンター用感光体の分野では、ポ
リスチレン樹脂,ポリビニルアセタ−ル樹脂,ポリスル
ホン樹脂,ポリカーボネート樹脂,ポリフェニレンオキ
サイド樹脂,ポリエステル樹脂,アルキッド樹脂,ポリ
アリレート樹脂等が好ましい。これらは、単独又は2種
以上混合して用いてもよい。
、利用分野に応じて種々のものがあげられる。すなわち
、複写機用もしくはプリンター用感光体の分野では、ポ
リスチレン樹脂,ポリビニルアセタ−ル樹脂,ポリスル
ホン樹脂,ポリカーボネート樹脂,ポリフェニレンオキ
サイド樹脂,ポリエステル樹脂,アルキッド樹脂,ポリ
アリレート樹脂等が好ましい。これらは、単独又は2種
以上混合して用いてもよい。
【0031】中でも、ポリスチレン,ポリカーボネート
,ポリアリレート,ポリフェニレンオキサイド等の樹脂
は、体積抵抗値が1013Ω以上であり、 又皮膜性、
電位特性等にもすぐれている。
,ポリアリレート,ポリフェニレンオキサイド等の樹脂
は、体積抵抗値が1013Ω以上であり、 又皮膜性、
電位特性等にもすぐれている。
【0032】又、これら結合剤の本発明のヒドラゾン化
合物に対して加える量は、重量比で0.2〜20倍の割
合、好ましくは0.6〜3倍の範囲であり、0.6以下
になると、ヒドラゾン化合物が感光体表面より析出して
くるという欠点が生じ、又3倍以上になると著しく感度
低下をまねく。
合物に対して加える量は、重量比で0.2〜20倍の割
合、好ましくは0.6〜3倍の範囲であり、0.6以下
になると、ヒドラゾン化合物が感光体表面より析出して
くるという欠点が生じ、又3倍以上になると著しく感度
低下をまねく。
【0033】印刷版に使用する為には特にアルカリ性結
合剤が必要である。アルカリ性結合剤とは、水又はアル
コール性のアルカリ性溶剤(混合系を含む)に可溶な酸
性基、例えば酸無水物基,カルボキシル基,フェノール
性水酸基,スルホン酸基,スルホンアミド基、又はスル
ホンイミド基を有する高分子物質である。これらアルカ
リ性結合剤は通常酸価が100以上の高い値を持ってい
ることが好ましい。
合剤が必要である。アルカリ性結合剤とは、水又はアル
コール性のアルカリ性溶剤(混合系を含む)に可溶な酸
性基、例えば酸無水物基,カルボキシル基,フェノール
性水酸基,スルホン酸基,スルホンアミド基、又はスル
ホンイミド基を有する高分子物質である。これらアルカ
リ性結合剤は通常酸価が100以上の高い値を持ってい
ることが好ましい。
【0034】酸価の大きな結合剤樹脂はアルカリ性溶剤
に易溶もしくは容易に膨潤化する。これら結合剤樹脂と
しては、例えばスチレン:無水マレイン酸共重合体,酢
ビ:無水マレイン酸共重合体,酢ビ:クロトン酸共重合
体,メタクリル酸:メタクリル酸エステル共重合体,フ
ェノール樹脂,メタクリル酸:スチレン:メタクリル酸
エステル共重合体等である。又これら樹脂の光導電性有
機物質に対して加える割合は、複写機用感光体の場合と
大略同じでよい。
に易溶もしくは容易に膨潤化する。これら結合剤樹脂と
しては、例えばスチレン:無水マレイン酸共重合体,酢
ビ:無水マレイン酸共重合体,酢ビ:クロトン酸共重合
体,メタクリル酸:メタクリル酸エステル共重合体,フ
ェノール樹脂,メタクリル酸:スチレン:メタクリル酸
エステル共重合体等である。又これら樹脂の光導電性有
機物質に対して加える割合は、複写機用感光体の場合と
大略同じでよい。
【0035】次に感光層中に添加される増感染料として
は、メチルバイオレット,クリスタルバイオレット,ナ
イトブルー,ビクトリアブルー等で代表されるトリフェ
ニルメタン系染料,エリスロシン,ローダミンB,ロー
ダミン3R,アクリジンオレンジフラペオシンなどに代
表されるアクリジン染料、メチレンブルー,メチレング
リーン等に代表されるチアジン染料,カプリブルー,メ
ルドラブルーなどに代表されるオキサジン染料,その他
シアニン染料,スチリル染料,ピリリュウム塩染料,チ
オピリリュウム塩染料などがある。
は、メチルバイオレット,クリスタルバイオレット,ナ
イトブルー,ビクトリアブルー等で代表されるトリフェ
ニルメタン系染料,エリスロシン,ローダミンB,ロー
ダミン3R,アクリジンオレンジフラペオシンなどに代
表されるアクリジン染料、メチレンブルー,メチレング
リーン等に代表されるチアジン染料,カプリブルー,メ
ルドラブルーなどに代表されるオキサジン染料,その他
シアニン染料,スチリル染料,ピリリュウム塩染料,チ
オピリリュウム塩染料などがある。
【0036】又感光層において、光吸収によって極めて
高い効率で電荷キャリヤーを発生させる光導電性の顔料
としては、各種金属フタロシアニン,無金属フタロシア
ニン,ハロゲン化無金属フタロシアニンなどのフタロシ
アニン系顔料,ペリレンイミド,ペリレン酸無水物など
のペリレン系顔料,ビスアゾ系顔料,トリスアゾ系顔料
などのアゾ系顔料,その他キナクリドン系顔料,アント
ラキノン系顔料などがある。
高い効率で電荷キャリヤーを発生させる光導電性の顔料
としては、各種金属フタロシアニン,無金属フタロシア
ニン,ハロゲン化無金属フタロシアニンなどのフタロシ
アニン系顔料,ペリレンイミド,ペリレン酸無水物など
のペリレン系顔料,ビスアゾ系顔料,トリスアゾ系顔料
などのアゾ系顔料,その他キナクリドン系顔料,アント
ラキノン系顔料などがある。
【0037】特に電荷キャリヤーを発生する顔料に無金
属フタロシアニン顔料,チタロニウムフタロシアニン顔
料,フロレン,フロレノン環を含有するビスアゾ顔料,
芳香族アミンから成るビスアゾ顔料,トリスアゾ顔料を
用いたものは、高い感度を与え秀れた電子写真感光体を
与える。
属フタロシアニン顔料,チタロニウムフタロシアニン顔
料,フロレン,フロレノン環を含有するビスアゾ顔料,
芳香族アミンから成るビスアゾ顔料,トリスアゾ顔料を
用いたものは、高い感度を与え秀れた電子写真感光体を
与える。
【0038】又前述の染料も電荷キャリヤー発生物質と
して用いてもよい。これら染料は、単独で使用してもよ
いが、顔料を共存さすことにより更に高い効率で電荷キ
ャリヤーを発生させる場合が多い。
して用いてもよい。これら染料は、単独で使用してもよ
いが、顔料を共存さすことにより更に高い効率で電荷キ
ャリヤーを発生させる場合が多い。
【0039】以上にあげた分光増感剤とは別にくり返し
使用に対しての残留電位の増加、帯電電位の低下,感度
の低下等を防止する目的で種々の化学物質を添加する場
合が必要となってくる。
使用に対しての残留電位の増加、帯電電位の低下,感度
の低下等を防止する目的で種々の化学物質を添加する場
合が必要となってくる。
【0040】これら添加する物質としては、1−クロロ
アントラキノン,ベンゾキノン,2,3−ジクロロナフ
トキノン,ナフトキノン,4,4′−ジニトロベンゾフ
ェノン,4,4′−ジクロロベンゾフェノン,4−ニト
ロベンゾフェノン,4−ニトロベンザルマロンジニトリ
ル,α−シアノ−β−(p−シアノフェニル)アクリル
酸エチル,9−アントラセニルメチルマロンジニトリル
,1−シアノ−1−(p−ニトロフェニル)−2−(p
−クロルフェニル)エチレン,2,7−ジニトロフルオ
レノン等の電子吸引性化合物があげられる。その他、感
光体中への添加物として、紫外線吸収剤,酸化防止剤,
カール防止剤,レベリング剤などを必要に応じて添加す
ることができる。
アントラキノン,ベンゾキノン,2,3−ジクロロナフ
トキノン,ナフトキノン,4,4′−ジニトロベンゾフ
ェノン,4,4′−ジクロロベンゾフェノン,4−ニト
ロベンゾフェノン,4−ニトロベンザルマロンジニトリ
ル,α−シアノ−β−(p−シアノフェニル)アクリル
酸エチル,9−アントラセニルメチルマロンジニトリル
,1−シアノ−1−(p−ニトロフェニル)−2−(p
−クロルフェニル)エチレン,2,7−ジニトロフルオ
レノン等の電子吸引性化合物があげられる。その他、感
光体中への添加物として、紫外線吸収剤,酸化防止剤,
カール防止剤,レベリング剤などを必要に応じて添加す
ることができる。
【0041】本発明のヒドラゾン化合物は、感光体の形
態に応じて上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に
溶解又は分散し、その塗布液を先に述べた導電性支持体
上に塗布し、乾燥して感光体を製造する。
態に応じて上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に
溶解又は分散し、その塗布液を先に述べた導電性支持体
上に塗布し、乾燥して感光体を製造する。
【0042】塗布溶剤としては、ベンゼン,トルエン,
キシレン,モノクロルベンゼンなどの芳香族炭化水素,
ジオキサン,ジメトキシメチルエーテル,ジメチルホル
ムアミドなどの溶剤の単独または2種以上の混合溶剤ま
たは必要に応じてアルコール類,アセトニトリル,メチ
ルエチルケトンなどの溶剤を更に加え使用することがで
きる。
キシレン,モノクロルベンゼンなどの芳香族炭化水素,
ジオキサン,ジメトキシメチルエーテル,ジメチルホル
ムアミドなどの溶剤の単独または2種以上の混合溶剤ま
たは必要に応じてアルコール類,アセトニトリル,メチ
ルエチルケトンなどの溶剤を更に加え使用することがで
きる。
【0043】
【実施例】次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが本発明はこれにより、なんら限定されるものではな
い。
るが本発明はこれにより、なんら限定されるものではな
い。
【0044】実施例1〜5
アルミ蒸着のポリエステルフィルム(膜厚80μ)を支
持体とし、その上に下記構造式
持体とし、その上に下記構造式
【0045】
【化6】
【0046】で示されるビスアゾ顔料をポリビニルブチ
ラール樹脂(日信化学工業社製エスレックB)を溶かし
た1%のTHF溶液中に重量で樹脂と同量加え、次いで
ペイントコンディショナー(レッドレベル社製)中で直
径1.5mmのガラスビーズと一緒の状態で約2時間分
散を行いドクターブレイド法により塗布乾燥した。乾燥
後の膜厚は0.2μであった。
ラール樹脂(日信化学工業社製エスレックB)を溶かし
た1%のTHF溶液中に重量で樹脂と同量加え、次いで
ペイントコンディショナー(レッドレベル社製)中で直
径1.5mmのガラスビーズと一緒の状態で約2時間分
散を行いドクターブレイド法により塗布乾燥した。乾燥
後の膜厚は0.2μであった。
【0047】この顔料層(電荷発生層)の上に本発明の
例示化合物No8,No12,No14,No26,N
o35各1gをポリアリレート樹脂(ユニチカ製U−1
00)1.2gを2塩化エタンに溶かした15%の溶液
をスキージングドクターにより塗布し、乾燥膜厚25μ
の樹脂−ヒドラゾン化合物固溶相(電荷移動層)を作成
した。
例示化合物No8,No12,No14,No26,N
o35各1gをポリアリレート樹脂(ユニチカ製U−1
00)1.2gを2塩化エタンに溶かした15%の溶液
をスキージングドクターにより塗布し、乾燥膜厚25μ
の樹脂−ヒドラゾン化合物固溶相(電荷移動層)を作成
した。
【0048】このようにして作成した積層型電子写真感
光体を静電記録紙試験装置(川口電機製SP−428)
により電子写真特性を評価した。測定条件は 加
電 圧 −6kV、 スタティック
No3 であり、白色光照射(照射光=5l
ux)による−700Vから−100Vに減衰さすに要
する露光量E100(ルックス・秒)及び初期電位V0
(−ボルト)を測定し、その値を表1に示した。
光体を静電記録紙試験装置(川口電機製SP−428)
により電子写真特性を評価した。測定条件は 加
電 圧 −6kV、 スタティック
No3 であり、白色光照射(照射光=5l
ux)による−700Vから−100Vに減衰さすに要
する露光量E100(ルックス・秒)及び初期電位V0
(−ボルト)を測定し、その値を表1に示した。
【0049】更に同装置を用いて加電−除電(除電光:
白色光で40ルックスで1秒照射)を1サイクルとして
1万回同様の操作を行った後の初期電位V0(−ボルト
)及びE100(ルックス・秒)を測定し、V0及びE
100の変化を調べた。
白色光で40ルックスで1秒照射)を1サイクルとして
1万回同様の操作を行った後の初期電位V0(−ボルト
)及びE100(ルックス・秒)を測定し、V0及びE
100の変化を調べた。
【0050】また比較例として本発明のヒドラゾン化合
物の代わりに下記構造のヒドラゾン化合物(N,N−フ
ェニルアミノベンズアルデヒド−N′,N′−ジフェニ
ルヒドラゾン)を用いて電荷移動層を作成した以外まっ
たく同様にして電子写真感光体を作成した。又同様にし
て本感光体の電子写真特性を測定しその値を表2に比較
例1として示した。
物の代わりに下記構造のヒドラゾン化合物(N,N−フ
ェニルアミノベンズアルデヒド−N′,N′−ジフェニ
ルヒドラゾン)を用いて電荷移動層を作成した以外まっ
たく同様にして電子写真感光体を作成した。又同様にし
て本感光体の電子写真特性を測定しその値を表2に比較
例1として示した。
【0051】
【化7】
【0052】
【表2】
【0053】表2より本発明のヒドラゾン化合物は感度
、繰り返し特性も良好であるのに比べ、例示ヒドラゾン
化合物は感度も劣りかつ繰り返しによる感度低下が見ら
れる。
、繰り返し特性も良好であるのに比べ、例示ヒドラゾン
化合物は感度も劣りかつ繰り返しによる感度低下が見ら
れる。
【0054】実施例6
アルミ蒸着のポリエステルフィルム上にx型無金属フタ
ロシアニン(大日本インキ社製ファストゲンブルー81
20)0.4gを塩ビ:酢ビ共重合体樹脂(日信化学工
業社製エスレックスM)0.3gを溶かした酢酸エチル
溶液30ml中に加え、ペイントコンディショナー中で
約20分間分散を行いドクターブレイド法により塗布し
、乾燥後の膜厚0.4μになる様に電荷発生層を形成さ
せた。この電荷発生層の上に例示化合物No23のヒド
ラゾン化合物を50%(重量比)含有したポリアリレー
ト層を積層して2層構成からなる感光体を作成した。 本感光体の780nmの分光感度を電位が700ボルト
から50ボルトに減少するに要したエネルギー及び初期
電位(−V0)を求めた所V0=970(−ボルト),
E50=3.5(エルグ/cm2)と非常に感度の高い
、かつ高帯電性の感光体であった。またシャープ社製レ
ーザープリンター(WD−580P)を改造し、ドラム
部に本感光体をはりつけ、連続空コピー(Non C
opy Aging)を1万回行った後初期電位低下
、感度の低下の度合を調べた。その結果はV0=960
(−ボルト),E50=3.6(エルグ/cm2)と第
1回目と比べてほとんど値の変動は見られなかった。
ロシアニン(大日本インキ社製ファストゲンブルー81
20)0.4gを塩ビ:酢ビ共重合体樹脂(日信化学工
業社製エスレックスM)0.3gを溶かした酢酸エチル
溶液30ml中に加え、ペイントコンディショナー中で
約20分間分散を行いドクターブレイド法により塗布し
、乾燥後の膜厚0.4μになる様に電荷発生層を形成さ
せた。この電荷発生層の上に例示化合物No23のヒド
ラゾン化合物を50%(重量比)含有したポリアリレー
ト層を積層して2層構成からなる感光体を作成した。 本感光体の780nmの分光感度を電位が700ボルト
から50ボルトに減少するに要したエネルギー及び初期
電位(−V0)を求めた所V0=970(−ボルト),
E50=3.5(エルグ/cm2)と非常に感度の高い
、かつ高帯電性の感光体であった。またシャープ社製レ
ーザープリンター(WD−580P)を改造し、ドラム
部に本感光体をはりつけ、連続空コピー(Non C
opy Aging)を1万回行った後初期電位低下
、感度の低下の度合を調べた。その結果はV0=960
(−ボルト),E50=3.6(エルグ/cm2)と第
1回目と比べてほとんど値の変動は見られなかった。
【0055】比較例2
例示化合物No23の代わりに下記構造式で示される特
公昭60−34099に示されるヒドラゾン化合物を用
いた以外、まったく同様にして積層感光体を作成し、7
80nmの分光感度及び初期電位、更には1万回空コピ
ーテスト(NonCopy Aging)を行い初期
電位,分光感度のそれぞれの低下の度合を調べた。その
結果は初期電位(−V)は940(−ボルト)から92
0(−ボルト)分光感度(E50)は0.62(エルグ
/cm2)から0.81(エルグ/cm2)であった。
公昭60−34099に示されるヒドラゾン化合物を用
いた以外、まったく同様にして積層感光体を作成し、7
80nmの分光感度及び初期電位、更には1万回空コピ
ーテスト(NonCopy Aging)を行い初期
電位,分光感度のそれぞれの低下の度合を調べた。その
結果は初期電位(−V)は940(−ボルト)から92
0(−ボルト)分光感度(E50)は0.62(エルグ
/cm2)から0.81(エルグ/cm2)であった。
【0056】
【化8】
【0057】初期電位及びその低下の度合は両者間に大
差はなかったが、分光感度(E50)については、初期
感度が相対的に悪い傾向にあった。更に1万回の繰り返
し後の感度低下率は本発明のヒドラゾン化合物が3%程
度であるのに対して比較ヒドラゾン化合物は31%にも
なり感度低下率は著しいことがわかった。
差はなかったが、分光感度(E50)については、初期
感度が相対的に悪い傾向にあった。更に1万回の繰り返
し後の感度低下率は本発明のヒドラゾン化合物が3%程
度であるのに対して比較ヒドラゾン化合物は31%にも
なり感度低下率は著しいことがわかった。
【0058】実施例7〜10
アルミ基盤表面をアルマイト加工(アルマイト層7μ)
した支持体の上に本発明のヒドラゾン化合物各1g下記
構造式で示されるポリアリレート樹脂1.1g及びN,
N−3,5−キシリル−3,4−キシリル−3,4,9
,10−ペリレンテトラカルボキシルジイミド0.15
g及び紫外線吸収剤0.05gを塩化メチレン中に溶解
した(尚イミド化合物は一部分散状態)溶液をアプリケ
ーターにより塗布し乾燥膜厚20μの単層感光体を得た
。
した支持体の上に本発明のヒドラゾン化合物各1g下記
構造式で示されるポリアリレート樹脂1.1g及びN,
N−3,5−キシリル−3,4−キシリル−3,4,9
,10−ペリレンテトラカルボキシルジイミド0.15
g及び紫外線吸収剤0.05gを塩化メチレン中に溶解
した(尚イミド化合物は一部分散状態)溶液をアプリケ
ーターにより塗布し乾燥膜厚20μの単層感光体を得た
。
【0059】
【化9】
【0060】このようにして感光体を静電記録紙試験装
置により電子写真特性を測定した。測定条件は
加 電 圧 +5.5kV スタ
ティック No3で行った。白色光照射による+
700Vから+100Vに減少さすに必要な露光量E1
00(ルックス・秒)を測定し、その値を表3に示した
。又1万回の空コピーテストを行い感度(E100)の
低下の度合も表3に示した。
置により電子写真特性を測定した。測定条件は
加 電 圧 +5.5kV スタ
ティック No3で行った。白色光照射による+
700Vから+100Vに減少さすに必要な露光量E1
00(ルックス・秒)を測定し、その値を表3に示した
。又1万回の空コピーテストを行い感度(E100)の
低下の度合も表3に示した。
【0061】
【表3】
【0062】本発明のヒドラゾン化合物を用いた感光体
は正帯電に於てもすぐれた感度及び耐久性を有する感光
体であることがわかった。
は正帯電に於てもすぐれた感度及び耐久性を有する感光
体であることがわかった。
【0063】
【発明の効果】本発明によれば、高感度で高耐久性を有
する電子写真感光体が得られる。特に、本発明によれば
、温湿度に対する安定性に秀れ、帯電特性が高く、繰り
返し使用でも光感度の低下がほとんど起こらない電子写
真感光体が得られる。
する電子写真感光体が得られる。特に、本発明によれば
、温湿度に対する安定性に秀れ、帯電特性が高く、繰り
返し使用でも光感度の低下がほとんど起こらない電子写
真感光体が得られる。
Claims (4)
- 【請求項1】 下記一般式(I)で示されるヒドラゾ
ン化合物を含有する感光層が導電性支持体上に形成され
ていることを特徴とする電子写真感光体。 【化1】 (式中、A,Bは置換基を含んでもよいアリール基,複
素環基,炭素数1〜4のアルキル基であり、Rは置換基
を含んでもよいアリール基,炭素数1〜4のアルキル基
,アリル基であり、R′は炭素数1〜2のアルキル基又
はアルコキシ基である。) - 【請求項2】 前記一般式(I)で示されるヒドラゾ
ン化合物が下記構造式(II)で示される化合物である
ことを特徴とする請求項1の電子写真感光体。 【化2】 (式中、R’’’は炭素数1〜2のアルキル基又はアル
コキシ基,水素であり、a′は炭素数1〜4のアルキル
基,メトキシ基,エトキシ基,水素であり、B,R′は
請求項1と同義である。) - 【請求項3】 前記一般式(II)のR′がメチル基
であることを特徴とする請求項2の電子写真感光体。 - 【請求項4】 前記感光層がキャリヤー移動物質とキ
ャリヤー発生物質とを含有し、当該キャリヤー移動物質
として前記一般式(I)で示されるヒドラゾン化合物を
含有していることを特徴とする請求項1の電子写真感光
体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2820591A JPH04267261A (ja) | 1991-02-22 | 1991-02-22 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2820591A JPH04267261A (ja) | 1991-02-22 | 1991-02-22 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04267261A true JPH04267261A (ja) | 1992-09-22 |
Family
ID=12242161
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2820591A Pending JPH04267261A (ja) | 1991-02-22 | 1991-02-22 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04267261A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006113612A (ja) * | 1999-12-20 | 2006-04-27 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体 |
-
1991
- 1991-02-22 JP JP2820591A patent/JPH04267261A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006113612A (ja) * | 1999-12-20 | 2006-04-27 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体 |
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