JPS60198551A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 下記一般式（１）で示されるヒドラゾン化合物を含有せ
しめた電子写真感光体に関するものである。

Ｒ唱 （式中Ｒ□は低級アルキル基、ハロゲン、低級アルコキ
シ基、水素％ＲＩＩは水素、低級アルキル基、置換基を
含んでもよ−アリール基、Ａは置換基を含んでもよいア
ルキル基、置換基を含んでもよいフェニル基、置換基を
含んでもよいアラルキル基、置換基を含んでもよ―アリ
ル基、ブテニル基、プロピニル基、α−ピリジルメチル
基、ｍ及びｎは同一でない１から６−！での整数を示す
。）従来、電子写真技術において、電子写真用感光体の
感光層には、無機物質であるセレン、硫化カドミウム、
アモルファスシリコン、酸化亜鉛等が広く使用されてい
るが、近年有機物質の光導電性材料を電子写真感光体と
して用いる研究が多く行なわれている、 ここで電子写真用感光体として必要とされる基本的な性
質を掲げると（１）暗所においてコロナ放電による電荷
の帯電性が高いこと。

（２）得られたコロナ帯電による電荷が暗所において減
衰の少ないこと。

（３）光の照射によって電荷が速やかに散逸すること。

（４）光の照射後の残留電荷が少ないこと等である。

従来の無機物質電子写真感光体であるセレン、硫化カド
ミウムなどは、基本的な性質の面では感光体としての条
件を備えているけれども、製造上の問題、例えば毒性が
強い、成膜性が困難である可撓性がない製造コストが、
高くなるなどの欠点を有するし、将来的に見るならば、
資源の枯かつにより、生産に限りのあるこれら無機物質
の使用よりも、更には毒性から起る公害の面に於いても
無機物質から有機物質の感光体の使用が望まれている。

しかるに、これらの点にかんがみて、近年有機物質から
なる゛電子写真光導体の研究が盛んに行われてい↓、い
ろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体が、提案さ
れ実用化されているものもある。

一般的に見て、有機系のものは、無機系のものに比べて
透明性が良く、軽量で成膜性も容易で、正、負の両帯電
性を有していて、感光体の製造も容易であるなどの利点
を有する。

ところで、今までに提案されている有機系の電子写真感
光体の代表的なものとして例えば、ポリビニルカルバゾ
ール及びその誘導体があるが、これらは、必ずしも皮膜
性や可撓性溶解性、接着性など充分でなく、又ポリビニ
ルカルバゾールをピＩＪ　ＩＪウム塩色素で増感したも
の（特公昭４８−２５６５８　）や、ポリビニルカルバ
ゾールと、２，４゜７−ドリニトロフルオレノンで増感
したもの（米国特許３４８４２３７　）など改良された
ものもあるが、先に掲げた感光体として、要求される基
本的な性質や、機械的強度、高耐久性などの要求を満足
するものは、今だ充分に得られていない。

本発明者らは、高感度及び高耐久性を有する光導電性物
質の研究を行なりた結果、上記一般式（１）で示される
ヒドラゾン化合物が、有効であること見いだし本発明に
至った。

本発明にかかわる一般式（１）のヒドラゾン化合物は、
以下の合成過程で通常合成される。

一般式（ａｔで示されるケトン（Ｒａがアルキル基）誘
導体、もしくはアルデヒド（Ｒｓが水素）誘導体と一般
式（ｂ）で示されるフェニルヒドラジン誘導体を適当な
溶剤中（例えばアルコール、酢酸エチル、アセトニトリ
ル）で必要に応じてアルカリ性化合物（例えば重炭酸ソ
ーダ、酢酸ソーダ）を触媒として加え、加熱上攪拌を行
ない一般式（ｃ）で示されるヒドラゾン化合物を得る。

反応式で示すと次の通りである。

一般式（ａ）　一般式（ｂ） 一般式（ｃｌ （上記反応式中、ｎ　、　ｍ　１Ｒ１、Ｒ，、Ｒ３は一
般式（りと同義である。） 次にこのようにして得たヒドラゾン化合物をハロゲン化
化合物とアルカリ触媒中反応させることにより本発明の
ヒドラゾン化合物を得ることが出来る。

反応式で示すと次の通りである。

（上記反応式中、ｎ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒｓは一般式（
１）と同義であり、Ｘはハロゲンを示す。）ただしＡが
アリール基の場合、直接反応させて本発明のヒドラゾン
化合物を得る方が、原料上の点、及び合成上の点からも
好ましい。

反応式で示すと次の通りである。

＋Ｈ２０ （上記反応式中、ｎ　、　ｍ　、　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は
一般式（１１と同義であり、Ａは置換基を含んでもよい
アリール基である。） 本発明のヒドラゾン化合物として次のものが例えばあげ
ることができる。

（２） （１０） （１１） （１２） （１３） （１４） （１５） （１６） （１７） （１８） （１９） （２０） （２２） （２３） （２４） （２５） （２６）　ＣＨｓ ■ （２７） （四） 次にこれら例示化合物の具体的な合成について。

述べる。

合成例１（例示化合物ＡＩ） Ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチル）アミノベンズアルデヒ
ド（ｍｐ＝　３８℃）　１６．３　ｔ　（０，１ｍｏｌ
ｅ　）とＮ。

Ｎ−ジフェニルヒドラジン・塩酸塩２１．Ｏ？（０，１
ｍｏｌｅ　）をエチルアルコール５００麻に溶解し次い
で酢酸カリ１０？を加える、 この反応液を水溶中に入れ加熱還流を約５時間行ない、
氷冷し析品物を取り出す。

十分水洗後、エチルアルコール１ｊより再結晶を行ない
融点１４１．０℃〜１４２．５℃のやや黄色がかった粉
末２［を得た。

酢エチ：ベンゼン（１：４）混合溶剤で展開するとＲ十
値は０．９６であり、原料のＲ十値とは異なっていた。

また■２　で赤色に発色した。更にＩＲ（ＫＢｒ錠剤）
より、原料のアルデヒドに基づくべ 吸収１６６０ｃｒｎ”は消滅していた。

合成例２．（例示化合物Ａ６） 合成例１とまったく同様にして、例示化合物煮６を得る
。尚再結晶剤はメタノールを用いて行ない融点８４．５
〜８６．０℃の白色針状晶を得た。

合成例３（例示化合物Ａ２７） Ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−エチル）アミノペンズアルデヒ
ドトフェニルヒドラジンを等モルエチルアルコール 黄白色結晶を得る。融点１１５．５〜１１７．０℃であ
った。３２８０ｃＷＩ’に一ＮＨ−に基づく吸収がＩＲ
（ＫＢｒ錠剤法）より認められた。

このようにして得たヒドラゾン化合物１３？（０，０５
ｍｏ　ｌ　ｅ　）とＰ−メチルベンジルクロライド１０
５’（０，０７ｍｏｌｅ）をジメチルスルホオキサイド
５０ＣＣに溶解し２．５規定の苛性ソーダ４ｃｃを室温
下部下し約５時間攪拌を行なった。析出した結晶を取り
出し水洗後、エタノールより再結を行ない融点９９．５
℃〜１０１．０℃の白色粉末１４．２１ｉＬを得た。Ｉ
Ｒより３２８０ｚ”の−ＮＨ−に基づく吸収は完全にな
くなって−た。

他の化合物も上記合成例のいずれかに準じて合成できる
。

本発明にかかる電子写真感光体は以上に示した様な化合
物を一種類あるいは、２種類以上含有することにより得
られ、きわめてすぐれた性能を有する。

父、他のヒドラゾン化合物（例えばＰ−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラ
ゾン）又は、オキサジアゾール化合物（例えば２，５−
ビス−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）〜１．３．４−
オキサジゾール）ビラソ１７ン化合物＜例えば１−Ｐ−
ジエチルアミノフェニル−３，５−ジフェニルピラゾリ
ン）等の化合物を混ぜることによっても、きわめてすぐ
れた性能の感光体を得ることができる。

これらヒドラゾン化合物を電子写真感光体として用いる
態様には、種々の方法が、知られているが例えばヒドラ
ゾン化合物と増感、染料を必要によっては、化学増感剤
や電子吸引性化合物を添加して、結合剤中に溶解もしく
は分散させたものを導電性支持体上に設けて成る感光体
あるいは、電態において導電性支持体上に増感染料又は
顔料を主体として設けられたキャリヤー発生層上に本ヒ
ドラゾン化合物を必要によっては化学増感剤や電子吸引
化合物を添加して結合剤中に溶解もしくは分散させたも
のをキャリヤー移動層として設けて成る感光体などがあ
るが、いずれの場合にも適用することが可能である。

本発明の化合物を用いて感光体を作成する際してはアル
ミ等の金属板及び金属シリンダー導電性加工を施した紙
、導電性加工を施したプラスチックフィルムの様な支持
体上へ重合体フィル゛ム形成性結合剤の助けを借りて皮
膜にする。

この場合更に感度を上げるために後述するような増感剤
又重合性フィルム形成性結合剤に可塑性をあたえる物質
を加えて均一な感光層皮膜にするのが、望ましい。

この重合成フィルム形成性結合剤としては、利用分野に
応じて種々のものがあげられる。

すなわち、複写用感光体の分野では、ポリスチレン樹脂
、ポリビニールアセタール樹脂、ポリスルホン樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、酸ビニクロトン酸共重合体樹脂、
ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリエステル樹脂、ア
ルキッド樹脂、ボリアリレート樹脂等が好ましい。

これらは、単独又は共重合体ポリマーとして１種又は２
種以上混合して用いることができる。中でもポリスチレ
ン、ポリフェニレンオキサイド、ポリカーボネート等の
樹脂は、体積抵抗率が１０１３Ω以上の結合剤は、皮膜
特性、電位特性等にすぐれている、 又、これら結合剤の有機光導体に対して加える量は、重
晴比で０．１〜２０倍の割合で、好ましくは、０．５〜
５倍の範囲で０．５以下になると、有機光導体が、感光
層表面より析出してくるという欠点が生じ、又５倍以上
になると感度低下を招く。

平版に使用する為に特にアルカリ性結合剤が必要である
。アルカリ性結合剤とは、水又はアルコール性のアルカ
リ性溶剤（混合系を含む）に可溶な酸性基、例えば酸無
水物基、カルボキシル基、フェノール性水酸基、スルホ
ン酸基、スルホンアミド基、又はスルホンイミド基を有
する高分子物質である。

結合剤は、通常酸価１００以上の高い値を持っているこ
とが好ましい。

酸価の大きな結合剤樹脂はアルカリ性溶剤に易Ａ＃ｒ 溶もしくは容易に横側化する。

これら結合剤樹脂としては、例えばスチレン：無水マレ
イン酸共重合体、酢ビニ無水マレイン酸、酸ビニクロト
ン酸、メタアクリ゛ル＃　：メタアクリル酸エステル、
フェノール樹脂メタアクリル酸：スチレン：メタアクリ
ル酸エステル等の共重合体である。

父、これら樹脂の光導電体に対して加える割合は、複写
用感光体の場合と大略同じでよい。

次に使用する重合体フィルム形成性結合剤においては感
光層は硬直で引張り、曲げ、圧縮等の機械的性質に弱い
ものがあり、これら性質を改良する為に可塑性をあたえ
る物質を加える場合も必要となる。これらの物質として
は、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、ＤＢＰ、ＤＩＤ
Ｐなど）、リン酸エステル（例えはＴＣＰ％ＴＯＰなど
）セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、エポキシ
化豆油ニトリルゴム、塩素化炭化水素などがあげられる
。

又、これら可塑性をあたえる物質の重合性フィルム形成
性結合剤に対して加える割合は、重量比で０．１％〜２
０％までの間が好ましく、０．１％以下では、改良に不
充分であり、２０％以上では、電位特性を悪くする。

次に感光層に添加される増感染料としては、メチルバイ
オレット、クリスタルバイオレット、エチルバイオレッ
ト、ナイトブルー、ビクトリアブルー、などで代表され
るトリフェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダミ
ンＢ１　ローダミン３Ｂ１アクリジンレツドＢ１など代
表されるザンセン染料、アクリジンオレンジ２Ｇ、アク
リジンオレンジＲ１フラペオシンなどで代表されるアク
リジン染料、メチレンブルー、メチレングリーン、メチ
ルバイオレットなどで代表されるチアジン染料、カブリ
ブルー、メルトラブル−などで代表されるオキサジン染
料、その他シアニン染料や、スチリル染料、ピリリウム
塩、チアピリリウム塩などがある。

父、感光層において、光吸収によって極めて高い効率で
電荷キャリヤーを発生する光導電性の顔料としては、金
属フタロシアニン、無金属フタロシアニンなどのフタロ
シアニン顔料、ペリレンイミド、ペリレン酸熱水物など
のペリレン系顔料、その他のキナクリドン顔料、アゾ系
顔料、アントラキノン系顔料などがある。

特ニ電荷キャリヤーを発生する顔料にトリスアゾ顔料、
ビスアゾ顔料、フタロシアニン顔料を用いたものは、高
い感度を与え秀れた電子写真用感光体を与える。

父、前述の感光層中に添加される染料を電荷キャリヤー
発生物質として用いてもよい。

これら染料は、単独で使用してもよいが、顔料と共存さ
すことにより更に高い効率で電荷キャリヤーを発生する
場合が多い。

更−に無機の光導電性物質としては、セレンや、。

セレンテルル合金、硫化カドミウム、硫化亜鉛などがあ
る。以上にあげた増感剤（分光増感剤）とは別に更に感
度の増大を目的とした増感剤（化学増感剤）を添加する
ことも可能である。

化学増感剤としては例えばＰ−クロロフェ／　−ル、ｍ
−クロロフェノール、Ｐ−ニトロフェノール、４−クロ
ロ−ｍ−クレゾールＰ−クロロベンゾイルアセトアニリ
ド、Ｎ、Ｎ’−ジエチルバルビッール酸％Ｎ、Ｎ’−ジ
エチルチオバルビッール酸、３−（Ｂ−オキシエチル）
−２−フェニルイミノ−チアゾリドン、マロン酸ジアニ
リド３．５，３ｔｓ’−テト、？クロロマロン酸ジアニ
リド、α−ナフトールＰ−ニトロ安息香酸などがある。

又、本発明のヒドラゾン化合物と結合して電荷移動錯体
を形成し四に増感効果を増大させる増感剤としである種
の電子吸引性化合物を添加す、ることもできる。

この電子吸引性物質としては例えば、１−クロロアント
ラキノン、１−ニトロアントラキノン、２．３−ジクロ
ル−ナフトキノン、３，３−ジニトロベンゾフヱノン、
４−ニトロベンザルマロンニトリル無水フタルＲ，３−
（α−シアノ−Ｐ−二トロベンザル）フタリ、ト、２．
４．ｒ−トリニトロフルオレノン、１−メチル−４−ニ
トロフルオレノン、２．７−シニトロー３，６−シメチ
ルフルオレノンなどがあげられる。

その他感光体中への添加物として酸化防止用、カール防
止剤などを必要に応じて添加することができる。

本発明のヒドラゾン化合物は、感光体の形態に応じて上
記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶解又は分散
し、その塗布液を先に述べた導電性支持体上に塗布し、
乾燥して感光体を製造する。

塗布溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、モ
ノクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジオキサン、
メチルセロソルブアセテートなどの溶剤の単独または２
種以上の混合溶剤また必要に応じてアルコール類、アセ
トニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、メチルエ
チルケトン、などの溶剤を更に加え使用することができ
る。

次に本発明を実施例により更に詳細に説明するが本発明
はこれらはよりなんら限定されるものではなめ。

実施例１ アルミニウムを貼り合せたポリエステルフィルム（三菱
樹脂製アルペット８５、フィルム膜厚８５＃、アルミニ
ウム膜厚ｌＯμ）を支持体とし、その上に下記構造式 で示されるビスアゾ顔料をｎ−ブチルアミンに１重量％
の濃度になるように溶解した溶液を塗布乾燥して膜厚０
．２μの電荷発生物質の被膜を形成した。

次に例示化合物Ａ１で示されるヒドラゾン化合物とボリ
アリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−ポリマー）を１：１．
２の重量比で配合し、ジクロルエタンを溶剤として１０
％の溶液をつくり、上記キャリヤー発生物質の被膜上に
この溶液をスキージングドクターにより塗布し、乾燥膜
厚１２μのキャリヤー移動層を形成した。

このようにして作成した積層型電子写真体を静電記録紙
試験装置（川口電気社製５Ｐ−４２８）により電子写真
特性評価を行なった。

測定条件：　加電圧−６ＫＶ　〜ｆ４ツクんその結果、
帯電時の白色光に対する光半減露光量感度は、２．１（
ルックス・秒）非常に高感度の値を示した。更に同装置
を用いた繰り返し特性評価を行なったところ１０３回以
上繰り返した後においても、光半減露光感度を含めた電
子写真緒特性に低下の傾向はみとめられなかった。

実施例２〜６ 第１表に示されるヒドラゾン化合物を実施例１に使用し
たヒドラゾン化合物の代９に用いた以外は、実施例１と
同様に積層型感光体を作成し、実施例１と同様の測定条
件で光半減露光量Ｅｌ／２゜（ルックス・秒）及び初期
電位Ｖｏ（ボルト）を測定し、その値を第１表に示した
。

更に加電−除電（除電光：白色光で４００ルツクスで１
秒照射）を１サイクルとして１０００サイクル同様の操
作を行なった後の初期電位Ｖｏ（ボルト）及び光半減露
光情感度Ｅｔ／２（ルックス・秒）を第１表に示した。

第１表から本発明のヒドラゾン化合物を用いた威を泳げ
すぐれた威彦と―り逼り特性を有することがわかる。

実施例７ 実施例１に用いたビスアゾ顔料の代りに下記構造式のト
リスアゾ顔料を用いた以外は実施例１とこのようにして
作成した感光体の６３３ｎｍ（Ｈｅ−Ｎｅレーザー）及
び６８０ｎｍ（発光ダイオード）に於ける分光感度をモ
ノクロメータ−を用いて測定した所、電位半減に要した
エネルギーは５．６（ｅｒｇＡＭｌｆ　）及び４．９　
（ｅｒｇ／７）　ト非常ニ感度（１）高−感光体であっ
た。

実施例８ み 実施例７で用いたトリアゾ顔料０．２１をボリアリレー
ト樹脂（ユニチカ”徊Ｕ−１００）０．ＩＰを溶かした
ジクロルメタン溶液３〇−中に加え、ペイント、コンデ
ィショナー（レッドレベル社製）・中で約２０分間分散
を行ないドクタープレイド法によりアルペット８５上に
乾燥後の膜厚０．４＃になる様に電荷発生層を形成さし
た。

この電荷発生層の上に実施例４のヒドラゾン化合物を含
有した電荷移動層を積層して感光体を作成した。

これら感光体の６３３ｎｍ、６８０ｎｍの分光感度を実
施例７と同様にして測定し、電位半減に要したエネルギ
ーをめた結果５．４　（＠ｙｇ／Ｃｌ＋！　）　（６３
３ｒｓｍの感度）　５．１　（ｅｒｇ／ｃｒｌ）　（６
８０ｎｍの感度）　であった。

実施例９ 下記構造で示されるポリメチン色素０．ＩＰ？−ジクロ
ルとメチルアルコールの混合溶剤に溶かした共重合体ナ
イロン（ユニチカ製ｃＭ−８００ｏ）５重量％溶液３０
ｄに加え均一溶液とする。

この様にして作成した溶液を乾燥後の膜厚が０．２μに
なる様にアルミ蒸着フィルム上に塗布した。

次に例示化合物２６のヒドラゾン化合物２？をスチレン
樹脂（三菱モンサンド製スタイロン−８５）１．５１及
びボＵ　ｎ−ブチルアクリレート樹脂（自社製）０．８
Ｆをトルエン２０１１１７に溶解し、この溶液をドクタ
ープレイド法により、上記キャリヤー発生層上に稍層塗
布し、約１０＃のキャリヤー移動層を形成した。

この様にして作成した電子写真感光体の７８０ｎｍ、８
００ｎｍ％８４０ｎｍ１の分光感度を実施例７と同様に
して測定すると各々１２　（ｅｒｇΔメ）、１０．６　
（ｅｒｇ　／ｄ）、９．２　（ｅｒｇ　／ａｄ　）とな
り近赤外部においても高感度な感光体であることがわか
った。

実施例１０ 砂目室した表面酸化のＡＩ版板上、スチレン：エチルメ
タクリレート：メタクリル酸くスチレン：エチレンメタ
クリレ−トコ３２１重量比、酸価　。

１７０）と例示化合物２７を１．５：１の重量比で配合
し、４−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２，６−ジ
ーＰ−トリルチアピリリュウムパークロレート（チアピ
リリュウム塩色素）を例示化合物の５Ｘ１０”の重量比
の割合で加えてジオキサンを溶剤として、１０重量％の
溶液をつくりこの溶液ヲスキージングドクトルにより塗
布乾燥して、膜厚的５＃の一層型の感光体を作成した。

このようにして作成した感光体につ−て前述の静電記録
紙試験装置による電子写真特性評価を行なった。

評価条件：　加電圧−６ＫＶ、スタティック−３初期電
位４２０（ボルト）光半減露光量７．４（ルックス・秒
）であった。

又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化し、次いで
アルカリ性処理液（例えば３％トリエタノールアミン１
０％炭酸アンモニウムと２０％の平均分子量１９０〜２
１０のポリエチレングリコール）で処理すると、トナー
非付着部は容易に溶出し、次いでケイ酸ソーダーを含ん
だ水で水洗することによって、印刷原版が容易に作成す
ることができた。

この原版を用いてオフセット印刷を行なうと約１０万枚
の印刷にも耐える事がわかった。

尚、トナー可視像を得る為の（光源：／・ロゲンランブ
）最適露光量は、５旧ｕｘで２０秒であった。

又、印刷原版を作成する際、版下材料を用いずダイレク
ト製版により行なった。

実施例１１ 実施例１０で用いたチアピリリュウム塩色素の代りにＣ
型銅フタロシアニンを例示化合物のヒドラゾン化合物の
１０％の重量比で加えて、ボールミル中で充分フタロシ
アニンを分散させ、実施例１０同様にして膜厚的４μの
一層型の感光体を作成した。

この感光体の電子写真特性を見た所 初期電位　４８０（ボルト）光半減露光量６．４（ルッ
クス・秒）であった。

このようにして得た感光体を同様をこして露光現像アル
カリ性処理水洗いして得た印刷原版は実施例１０と同様
に約１０万枚の印刷にも耐えることがわかった。

尚、露光は６３３ｎｍの単色光を用いて最適照射エネル
ギーは約４　ｒｓ　（ｅｒｇ　／ｃｄ　）であった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ａ）導電性支持体上に形成せしめた感光層中に下記一般
   式（菖］で示されるヒドラゾン化合物を含有せしめた事
   を特徴とする電子写真感光体。 ３ （式中ＲＩＩＲＩは低級アルキル基、ハロゲン、低級ア
   ルコキシ基、水素、Ｒ２は水素、低級アルキル基、置換
   基を含んでもよいアリール基であり、Ａは置換基を含ん
   ゛でもよいアルキル基、置換基を含んでもよいアリール
   基、置換基を含んでもよ一アラルキル基、置換基を含ん
   でもよいアリル基、ブテニル基、プロピニル基、α−ピ
   リジルメチル示す。） （２）前記一般式（１）で示されるヒドラゾン化合物が
   下記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第１
   項記載の電子写真感光体。 （式中ｎ、　ｍ％Ｒ１，Ｒ１は第一項と同義でありｌは
   ％　１から６までの正の整数を示す。）（３）前記一般
   式σ）で示されるヒドラゾン化合物が下記構造式で示さ
   れる化合物である特許請求の（式中ｎ％ｍ、Ｒ□、Ｒ１
   は第一項と同義である。）（４）　前記一般式ｆｆｌで
   示されるヒドラゾン化合物が、下記構造式で示される化
   合物である特許請求の範囲第１項記載の電子写真用感光
   体。 （式中ｎ、　ｍ、　Ｊ、Ｒ３は第一項と同義であり、Ｒ
   ４は低級アルキル、ハロゲン、低級アルコキシ、水素で
   ある。） （５）前記一般式（ｒ）で示されるヒドラゾン化合物が
   、下記構造式で示される化合物である特許請求の範囲第
   １項記載の電子写真用感光体。 Ｒ。 ■ （式中％Ｒ８は水素、メチル基、であり、ｎ、ｍ、Ｒ１
   ＋Ｒ３は第１項と同義である。） （６）前記感光体がキャリヤー移動物質とキャリヤー発
   生物質を含有し、当該キャリヤー移動物質が、前記一般
   式＋ＩＩで示されるヒドラゾン化合物である特許請求の
   範囲第１項記載の電子写真用感光体。 （７）キャリヤー発生物質がトリスアゾ顔料であ２特許
   請求の範囲第６項記載の電子写真用感光体。 （８）キャリヤー発生物質がビスアゾ顔料である特許請
   求の範囲第３項記載の電子写真用感光体。 （９）キャリヤー発生物質がフタロシアニン顔料である
   特許請求の範囲第３項記載の電子写真用感光体。