JP2806567B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JP2806567B2 JP2806567B2 JP1210430A JP21043089A JP2806567B2 JP 2806567 B2 JP2806567 B2 JP 2806567B2 JP 1210430 A JP1210430 A JP 1210430A JP 21043089 A JP21043089 A JP 21043089A JP 2806567 B2 JP2806567 B2 JP 2806567B2
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- photoreceptor
- resin
- compound
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （Ａ）産業上の利用分野 本発明は新規なヒドラゾン化合物を含有せしめた電子
写真感光体に関する。
写真感光体に関する。
（Ｂ）従来技術及び問題点 従来、電子写真方式の感光体には無機系の光導電性物
質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、シリコ
ンなどが知られていて、広汎に研究され且つ実用化され
ている。近年ではこれら無機系の物質に対して、有機系
の光導電性素材の研究も盛んに進み電子写真用感光体と
して実用化されているものもある。
質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、シリコ
ンなどが知られていて、広汎に研究され且つ実用化され
ている。近年ではこれら無機系の物質に対して、有機系
の光導電性素材の研究も盛んに進み電子写真用感光体と
して実用化されているものもある。
一般的に見るならば、無機系の素材が、例えば、セレ
ン感光体では熱安定性、結晶化による特性の劣化、製造
上の困難性など、又硫化カドミウムの場合では耐湿性、
耐久性、産業廃棄物の処理問題などにより必ずしも満足
のでき得るものではないという状況であるのに比べて、
有機系の素材が、成膜性がよく、可撓性も優れていて、
軽量であり、透明性もよく、適当な増感方法により広範
囲の波長域に対する感光体の設計が容易であるなどの利
点を有していることから、次第にその実用化が注目を浴
びている。
ン感光体では熱安定性、結晶化による特性の劣化、製造
上の困難性など、又硫化カドミウムの場合では耐湿性、
耐久性、産業廃棄物の処理問題などにより必ずしも満足
のでき得るものではないという状況であるのに比べて、
有機系の素材が、成膜性がよく、可撓性も優れていて、
軽量であり、透明性もよく、適当な増感方法により広範
囲の波長域に対する感光体の設計が容易であるなどの利
点を有していることから、次第にその実用化が注目を浴
びている。
ところで、電子写真技術に於て使用される感光体は、
一般的に基本的な性質として次のような事が要求され
る。即ち、（１）暗所におけるコロナ放電に対して帯電
性が高いこと、（２）得られた帯電電荷の暗所での漏洩
（暗減衰）が少ないこと、（３）光の照射によって帯電
電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、（４）光照
射後の残留電荷が少ないことなどである。
一般的に基本的な性質として次のような事が要求され
る。即ち、（１）暗所におけるコロナ放電に対して帯電
性が高いこと、（２）得られた帯電電荷の暗所での漏洩
（暗減衰）が少ないこと、（３）光の照射によって帯電
電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、（４）光照
射後の残留電荷が少ないことなどである。
しかしながら、今日まで有機系光導電性物質としてポ
リビニルカルバゾールを始めとする光導電性ポリマーに
関して多くの研究がなされてきたが、これらは必ずしも
皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上述の感光体
としての基本的な性質を十分に具備しているとはいい難
い。
リビニルカルバゾールを始めとする光導電性ポリマーに
関して多くの研究がなされてきたが、これらは必ずしも
皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上述の感光体
としての基本的な性質を十分に具備しているとはいい難
い。
一方、有機系の低分子光導電性化合物については、感
光体形成に用いる結着剤などを選択することにより、皮
膜性や接着、可撓性など機械的強度に優れた感光体を得
ることができうるものの、高感度の特性を保持し得るの
に適した化合物を見いだすことは困難である。
光体形成に用いる結着剤などを選択することにより、皮
膜性や接着、可撓性など機械的強度に優れた感光体を得
ることができうるものの、高感度の特性を保持し得るの
に適した化合物を見いだすことは困難である。
この様な点を改良するためにキャリア発生機能とキャ
リア輸送機能とを異なる物質に分担させ、より高感度の
特性を有する有機感光体の開発が成されている。機能分
離型と称されているこのような感光体の特徴はそれぞれ
の機能に適した材料を広い範囲から選択できることであ
り、任意の性能を有する感光体を容易に作成し得ること
から多くの研究が進められてきた。
リア輸送機能とを異なる物質に分担させ、より高感度の
特性を有する有機感光体の開発が成されている。機能分
離型と称されているこのような感光体の特徴はそれぞれ
の機能に適した材料を広い範囲から選択できることであ
り、任意の性能を有する感光体を容易に作成し得ること
から多くの研究が進められてきた。
（Ｃ）発明の目的 以上述べたように電子写真感光体の作成には種々の改
良が成されてきたが、先に掲げた感光体として要求され
る基本的な性質や、高い耐久性などの要求を満足するも
のはいまだ充分に得られていない。
良が成されてきたが、先に掲げた感光体として要求され
る基本的な性質や、高い耐久性などの要求を満足するも
のはいまだ充分に得られていない。
本発明の目的は、高感度で高耐久性を有する電子写真
感光体を提供することである。特に本発明の感光体は、
帯電特性が高く、繰返し使用しても感度の低下が殆んど
起らず、帯電電位の安定した感光体を提供することであ
る。
感光体を提供することである。特に本発明の感光体は、
帯電特性が高く、繰返し使用しても感度の低下が殆んど
起らず、帯電電位の安定した感光体を提供することであ
る。
（Ｄ）発明の構成 本発明者らは高感度、高耐久性を有する光導電性物質
の研究を行った結果、下記の一般式〔Ｉ〕で示される新
規なヒドラゾン化合物が有効であることを見い出し本発
明に至った。
の研究を行った結果、下記の一般式〔Ｉ〕で示される新
規なヒドラゾン化合物が有効であることを見い出し本発
明に至った。
（式中、R1、R2は水素原子、置換基を有していてもよい
アルキル基、アラルキル基、アリール基を示し、R3、R4
は置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基を示す。Ｚはインドリン環の二つの炭素
原子と共に、飽和の５〜８員環を形成するのに必要とさ
れる原子群を示す。） ここで、R1、R2の具体例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基等のアルキル基、ベンジル基、メチルベ
ンジル基、クロロベンジル基、β−フェニルエチル基、
α−ナフチルメチル基等のアラルキル基、フェニル基、
メトキシフェニル基、トリル基、クロロフェニル基、ナ
フチル基等のアリール基を挙げることができる。また、
R3、R4の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基等のアルキル基、ベンジル基、メチルベンジル基、
クロロベンジル基、β−フェニルエチル基、α−ナフチ
ルメチル基等のアラルキル基、フェニル基、メトキシフ
ェニル基、トリル基、クロロフェニル基、ナフチル基等
のアリール基を挙げることができる。Ｚの具体例として
は、例えば後述の例示化合物に示されたようなものを挙
げることができる。
アルキル基、アラルキル基、アリール基を示し、R3、R4
は置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基を示す。Ｚはインドリン環の二つの炭素
原子と共に、飽和の５〜８員環を形成するのに必要とさ
れる原子群を示す。） ここで、R1、R2の具体例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基等のアルキル基、ベンジル基、メチルベ
ンジル基、クロロベンジル基、β−フェニルエチル基、
α−ナフチルメチル基等のアラルキル基、フェニル基、
メトキシフェニル基、トリル基、クロロフェニル基、ナ
フチル基等のアリール基を挙げることができる。また、
R3、R4の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基等のアルキル基、ベンジル基、メチルベンジル基、
クロロベンジル基、β−フェニルエチル基、α−ナフチ
ルメチル基等のアラルキル基、フェニル基、メトキシフ
ェニル基、トリル基、クロロフェニル基、ナフチル基等
のアリール基を挙げることができる。Ｚの具体例として
は、例えば後述の例示化合物に示されたようなものを挙
げることができる。
これら一般式（Ｉ）で示される化合物は、以下の合成
例の方法によって製造される。
例の方法によって製造される。
合成例（例示化合物（３）の合成） 式（II）アルデヒド体（2.63g）とフェニルメチルヒ
ドラジン（1.22g）のエタノール溶液（20ml）に酢酸
（0.2ml）を加え、２時間還流した。生成物を濾取し、
酢酸エチルより再結晶して、例示化合物（３）を2.15g
を得た。
ドラジン（1.22g）のエタノール溶液（20ml）に酢酸
（0.2ml）を加え、２時間還流した。生成物を濾取し、
酢酸エチルより再結晶して、例示化合物（３）を2.15g
を得た。
融点134.0〜135.3℃ NMR（δ、ppm、CDCl3） 1.5−2.2（ｍ、6H）、3.43（Ｓ、3H）、3.91（ｍ、1
H）、4.85（ｍ、1H）、6.9−7.1（ｍ、3H）、7.3−7.5
（ｍ、9H）、7.54（Ｓ、1H）、7.66（Ｓ、1H） 次に本発明にかかわるヒドラゾン化合物を例示する
が、これらに限定されるものではない。
H）、4.85（ｍ、1H）、6.9−7.1（ｍ、3H）、7.3−7.5
（ｍ、9H）、7.54（Ｓ、1H）、7.66（Ｓ、1H） 次に本発明にかかわるヒドラゾン化合物を例示する
が、これらに限定されるものではない。
本発明にかかる電子写真感光体は、上記に示した様な
ヒドラゾン化合物を１種類あるいは２種類以上を含有す
ることにより得られ、すぐれた性能を有する。
ヒドラゾン化合物を１種類あるいは２種類以上を含有す
ることにより得られ、すぐれた性能を有する。
これらヒドラゾン化合物を電子写真感光体として使用
する態様には、種々の方法が知られている。
する態様には、種々の方法が知られている。
例えばヒドラゾン化合物と増感染料とを必要に応じて
化学増感剤や電子吸引性化合物を添加して結着剤樹脂中
に溶解もしくは分散させたものを導電性支持体上に設け
て成る感光体、あるいはキャリア発生層とキャリア輸送
層からなる積層構造の形態において、導電性支持体上
に、キャリア発生効率の高いキャリア発生物質例えば染
料又は顔料を主体として設けられたキャリア発生層の上
に、本ヒドラゾン化合物を必要に応じて化学増感剤や電
子吸引性化合物を添加して結着剤樹脂中に溶解もしくは
分散させたものをキャリア輸送層として積層して成る感
光体や、そのキャリア発生層とキャリア輸送層とを導電
性支持体上に逆に積層してなる感光体などがあるが、い
ずれの場合にも適用することが可能である。
化学増感剤や電子吸引性化合物を添加して結着剤樹脂中
に溶解もしくは分散させたものを導電性支持体上に設け
て成る感光体、あるいはキャリア発生層とキャリア輸送
層からなる積層構造の形態において、導電性支持体上
に、キャリア発生効率の高いキャリア発生物質例えば染
料又は顔料を主体として設けられたキャリア発生層の上
に、本ヒドラゾン化合物を必要に応じて化学増感剤や電
子吸引性化合物を添加して結着剤樹脂中に溶解もしくは
分散させたものをキャリア輸送層として積層して成る感
光体や、そのキャリア発生層とキャリア輸送層とを導電
性支持体上に逆に積層してなる感光体などがあるが、い
ずれの場合にも適用することが可能である。
本発明の化合物を用いて感光体を作成する支持体とし
ては金属製ドラム、金属板、導電性加工を施した紙、プ
ラスチックフィルムあるいはベルト状の支持体などが使
用される。
ては金属製ドラム、金属板、導電性加工を施した紙、プ
ラスチックフィルムあるいはベルト状の支持体などが使
用される。
それらの支持体上へ感光層を形成する為に用いるフィ
ルム形成性結着剤樹脂としては利用分野に応じて種々の
ものがあげられる。例えば複写用感光体の用途ではポリ
スチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリスルホ
ン樹脂、ポリカーボネート樹脂、酢ビ／クロトン酸共重
合体樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリエステ
ル樹脂、アルキッド樹脂、ポリアリレート樹脂、アクリ
ル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキシ樹脂などがあげら
れる。これらの中でも、ポリスチレン樹脂、ポリビニル
アセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリアクリレート樹脂、フェノール樹脂等は感光
体としての電位特性に優れている。
ルム形成性結着剤樹脂としては利用分野に応じて種々の
ものがあげられる。例えば複写用感光体の用途ではポリ
スチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリスルホ
ン樹脂、ポリカーボネート樹脂、酢ビ／クロトン酸共重
合体樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリエステ
ル樹脂、アルキッド樹脂、ポリアリレート樹脂、アクリ
ル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキシ樹脂などがあげら
れる。これらの中でも、ポリスチレン樹脂、ポリビニル
アセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリアクリレート樹脂、フェノール樹脂等は感光
体としての電位特性に優れている。
又、これらの樹脂は単独又は共重合体として１種又は
２種以上を混合して用いることができる。
２種以上を混合して用いることができる。
これら結着剤樹脂の光導電性化合物に対して加える量
は、重量比で0.2〜10倍の割合であり、好ましくは0.5〜
５倍の範囲で、これより少なくなると光導電性化合物が
感光層中や表面で析出し、支持体との接着に悪化を来た
し、又多くなると感度の低下を起す。
は、重量比で0.2〜10倍の割合であり、好ましくは0.5〜
５倍の範囲で、これより少なくなると光導電性化合物が
感光層中や表面で析出し、支持体との接着に悪化を来た
し、又多くなると感度の低下を起す。
次に、使用するフィルム形成性結着剤樹脂においては
剛直で引張り、曲げ、圧縮等の機械的強度に弱いものが
あり、これらの性質を改良する為に可塑性をあたえる物
質を加える場合も必要となる。
剛直で引張り、曲げ、圧縮等の機械的強度に弱いものが
あり、これらの性質を改良する為に可塑性をあたえる物
質を加える場合も必要となる。
これらの物質としては、フタル酸エステル（例えばDO
P、DBP、DIDPなどタン酸エステル（例えばTCP、TOPな
ど）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニト
リルゴム、塩素化炭化水素などがあげられる。これら可
塑性を与える物質を添加する場合に、必要以上に添加す
ると電位特性の悪化を来たすから、その割合は結着剤樹
脂に対し重量比で20％以下が好ましい。
P、DBP、DIDPなどタン酸エステル（例えばTCP、TOPな
ど）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニト
リルゴム、塩素化炭化水素などがあげられる。これら可
塑性を与える物質を添加する場合に、必要以上に添加す
ると電位特性の悪化を来たすから、その割合は結着剤樹
脂に対し重量比で20％以下が好ましい。
次に感光層中に添加される増感染料としては、メチル
バイオレット、クリスタルバイオレット、エチルバイオ
レット、ナイトブルー、ビクトリアズルーなどで代表さ
れるトリフェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダ
ミンＢ、ローダミン3B、アクリジンレッドＢなどで代表
されるザンセン染料、アクリジンオレンジ2G、アクリジ
ンオレンジＲ、フラベオシンなどで代表されるアクリジ
ン染料、メチレンブルー、メチレングリーンで代表され
るチアジン染料、カプリブルー、メルドラブルーなどで
代表されるオキサジン染料、その他シアニン染料、スチ
リル染料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩、スクエア
リウム塩色素などがある。
バイオレット、クリスタルバイオレット、エチルバイオ
レット、ナイトブルー、ビクトリアズルーなどで代表さ
れるトリフェニルメタン系染料、エリスロシン、ローダ
ミンＢ、ローダミン3B、アクリジンレッドＢなどで代表
されるザンセン染料、アクリジンオレンジ2G、アクリジ
ンオレンジＲ、フラベオシンなどで代表されるアクリジ
ン染料、メチレンブルー、メチレングリーンで代表され
るチアジン染料、カプリブルー、メルドラブルーなどで
代表されるオキサジン染料、その他シアニン染料、スチ
リル染料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩、スクエア
リウム塩色素などがある。
又、感光層において、光吸収によって極めて高い効率
でキャリアを発生する光導電性の顔料としては、無金属
フタロシアニン、種々の金属あるいは金属化物を包含す
るフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料、ペリレ
ンイミド、ペリレン酸無水物などのペリレン系顔料、そ
の他キナクリドン顔料、アントラキノン系顔料、アゾ系
顔料などがある。
でキャリアを発生する光導電性の顔料としては、無金属
フタロシアニン、種々の金属あるいは金属化物を包含す
るフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料、ペリレ
ンイミド、ペリレン酸無水物などのペリレン系顔料、そ
の他キナクリドン顔料、アントラキノン系顔料、アゾ系
顔料などがある。
これらの顔料の中で、特にキャリア発生効率の高いも
のとしてビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、フタロシアニ
ン系顔料を用いたものは、高い感度を与え秀れた電子感
光体を与える。
のとしてビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、フタロシアニ
ン系顔料を用いたものは、高い感度を与え秀れた電子感
光体を与える。
又、前述の感光層中に添加される染料を単独でキャリ
ア発生物質として用いる事もできるが、顔料と共存させ
ることにより、更に高い効率でキャリアを発生する事が
ある。更に無機光導電性物質としては、セレン、セレン
テルル合金、硫化カドミウム、硫化亜鉛、アモルファス
シリコンなどがある。
ア発生物質として用いる事もできるが、顔料と共存させ
ることにより、更に高い効率でキャリアを発生する事が
ある。更に無機光導電性物質としては、セレン、セレン
テルル合金、硫化カドミウム、硫化亜鉛、アモルファス
シリコンなどがある。
以上にあげた増感剤（いわゆる分光増感剤）とは別に
更に感度の向上を目的とした増感剤（いわゆる化学増感
剤）を添加することも可能である。
更に感度の向上を目的とした増感剤（いわゆる化学増感
剤）を添加することも可能である。
この化学増感剤としては、例えばｐ−クロロフェノー
ル、ｍ−クロロフェノール、ｐ−ニトロフェノール、４
−クロロ−ｍ−クレゾール、ｐ−クロロベンゾイルアセ
トアニリド、N,N′−ジエチルバルビツール酸、３−
（β−オキシエチル）−２−フェニルイミノ−チアゾリ
ドン、マロン酸ジアニリド、3,5,3′,5′−テトラクロ
ロマロン酸ジアニリド、α−ナフトール、ｐ−ニトロ安
息香酸などがある。
ル、ｍ−クロロフェノール、ｐ−ニトロフェノール、４
−クロロ−ｍ−クレゾール、ｐ−クロロベンゾイルアセ
トアニリド、N,N′−ジエチルバルビツール酸、３−
（β−オキシエチル）−２−フェニルイミノ−チアゾリ
ドン、マロン酸ジアニリド、3,5,3′,5′−テトラクロ
ロマロン酸ジアニリド、α−ナフトール、ｐ−ニトロ安
息香酸などがある。
又、本発明のヒドラゾン化合物と電荷移動錯体を形成
し更に増感効果を増大させる増感剤としてある種の電子
吸引性化合物を添加することもできる。
し更に増感効果を増大させる増感剤としてある種の電子
吸引性化合物を添加することもできる。
この電子吸引物質としては例えば、１−クロロアント
ラキノン、１−ニトロアントラキノン、2,3−ジクロル
−ナフトキノン、3,3−ジニトロベンゾフェノン、４−
ニトロベンザルマロンニトリル、無水フタル酸、３−
（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、2,4,7
−トリニトロフルオレノン、１−メチル−４−ニトロフ
ルオレノン、2,7−ジニトロ−3,6−ジメチルフルオレノ
ンなどがあげられる。
ラキノン、１−ニトロアントラキノン、2,3−ジクロル
−ナフトキノン、3,3−ジニトロベンゾフェノン、４−
ニトロベンザルマロンニトリル、無水フタル酸、３−
（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、2,4,7
−トリニトロフルオレノン、１−メチル−４−ニトロフ
ルオレノン、2,7−ジニトロ−3,6−ジメチルフルオレノ
ンなどがあげられる。
その他感光体中への添加物として酸化防止剤、カール
防止剤などを必要に応じて添加することができる。
防止剤などを必要に応じて添加することができる。
本発明のヒドラゾン化合物は、感光体の形態に応じて
上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶解又は分
散し、その塗布液を先に述べた導電性支持体上に塗布
し、乾燥して感光体を製造する。
上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶解又は分
散し、その塗布液を先に述べた導電性支持体上に塗布
し、乾燥して感光体を製造する。
塗布溶剤としては、クロロホルム、ジクロルエタン、
トリクロルエタン、トリクロルエチレンなどのハロゲン
化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香
族炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メチル
セロソルブ、ジメチルセロソルブ、メチルセロソルブア
セテートなどの溶剤の単独または２種以上の混合溶剤ま
たは必要に応じてアルコール類、アセトニトリル、N,N
−ジメチルホルムアミド、メチルエチルケトンなどの溶
剤を更に加え使用することができる。
トリクロルエタン、トリクロルエチレンなどのハロゲン
化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香
族炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メチル
セロソルブ、ジメチルセロソルブ、メチルセロソルブア
セテートなどの溶剤の単独または２種以上の混合溶剤ま
たは必要に応じてアルコール類、アセトニトリル、N,N
−ジメチルホルムアミド、メチルエチルケトンなどの溶
剤を更に加え使用することができる。
（Ｅ）実施例 次に本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本
発明はこれらに何ら限定されるものではない。
発明はこれらに何ら限定されるものではない。
実施例１ 式（III）の１重量部とポリエステル樹脂（東洋紡製
バイロン200）１重量部とをテトラヒドロフラン100重量
部に混合し、ペイントコンディショナー装置によりガラ
スビーズと共に２時間分散した。こうして得た顔料分散
液をアプリケーターにてアルミ蒸着したポリエステルフ
ィルム上に塗布し乾燥して、膜厚約0.2μのキャリア発
生物質の被膜を形成した。
バイロン200）１重量部とをテトラヒドロフラン100重量
部に混合し、ペイントコンディショナー装置によりガラ
スビーズと共に２時間分散した。こうして得た顔料分散
液をアプリケーターにてアルミ蒸着したポリエステルフ
ィルム上に塗布し乾燥して、膜厚約0.2μのキャリア発
生物質の被膜を形成した。
次に例示化合物（３）で示されるヒドラゾン化合物
を、ポリアリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−ポリマー）と
1:1の重量比で混合し、ジクロルエタンを溶剤として10
％の溶液を作り、上記キャリア発生物質の被膜上に、こ
の溶液をアプリケーターにより塗布し、乾燥膜厚20μの
キャリア輸送層を形成した。
を、ポリアリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−ポリマー）と
1:1の重量比で混合し、ジクロルエタンを溶剤として10
％の溶液を作り、上記キャリア発生物質の被膜上に、こ
の溶液をアプリケーターにより塗布し、乾燥膜厚20μの
キャリア輸送層を形成した。
この様に作成した積層型電子写真感光体を、静電記録
試験装置（川口電機製SP−428）により電子写真特性評
価を行った。
試験装置（川口電機製SP−428）により電子写真特性評
価を行った。
測定条件：印加電圧−6KV、スタティックNo.3。
その結果、帯電時の白色光に対する光半減露光量は、
2.1ルックス・秒と非常に高感度の値を示した。
2.1ルックス・秒と非常に高感度の値を示した。
更に同装置を用いて繰返し使用に対する評価を行っ
た。103回での繰返しによる帯電位の変化を求めた所、
１回目の初期電位980Vに対し、103回目の初期電位は950
Vであり、繰返しによる電位の低下が少なく安定してい
ることがわかり、優れた特性を示した。
た。103回での繰返しによる帯電位の変化を求めた所、
１回目の初期電位980Vに対し、103回目の初期電位は950
Vであり、繰返しによる電位の低下が少なく安定してい
ることがわかり、優れた特性を示した。
実施例２〜５ 第１表に示されるヒドラゾン化合物を実施例１に使用
したヒドラゾン化合物の代わりに用いた以外は実施例１
と同様に積層感光体を作成し、実施例１と同様の測定条
件で光半減露光量E1/2（ルックス・秒）及び初期電位Vo
（ボルト）を測定し、その値を第１表に示した。更に帯
電−除電（除電光：白色光で400ルックス×１秒照射）
を１サイクルとして103回同様の繰返しを行った後、初
期電位Vo（ボルト）及び光半減露光量E1/2を第１表に示
した。
したヒドラゾン化合物の代わりに用いた以外は実施例１
と同様に積層感光体を作成し、実施例１と同様の測定条
件で光半減露光量E1/2（ルックス・秒）及び初期電位Vo
（ボルト）を測定し、その値を第１表に示した。更に帯
電−除電（除電光：白色光で400ルックス×１秒照射）
を１サイクルとして103回同様の繰返しを行った後、初
期電位Vo（ボルト）及び光半減露光量E1/2を第１表に示
した。
実施例６〜９ 電荷発生物質として下記構造のビスアゾ顔料 を用いた。即ち、この顔料１重量部とポリエステル樹脂
（東洋紡製バイロン200）１重量部とをテトラヒドロフ
ラン100重量部に混合し、ペイントコンデヤショナー装
置によりガラスビーズと共に２時間分散した。こうして
得た顔料分散液をアプリケーターにて実施例１と同じ支
持体上に塗布してキヤリア発生層を形成した。この薄膜
厚は約0.2μであった。
（東洋紡製バイロン200）１重量部とをテトラヒドロフ
ラン100重量部に混合し、ペイントコンデヤショナー装
置によりガラスビーズと共に２時間分散した。こうして
得た顔料分散液をアプリケーターにて実施例１と同じ支
持体上に塗布してキヤリア発生層を形成した。この薄膜
厚は約0.2μであった。
次に第２表に示す例示化合物を用いてそれぞれ実施例
１と同様の方法にてキャリア輸送層を形成して、積層感
光体を作成した。この感光体を実施例１と同様の測定条
件で評価した。その結果を第２表に示した。
１と同様の方法にてキャリア輸送層を形成して、積層感
光体を作成した。この感光体を実施例１と同様の測定条
件で評価した。その結果を第２表に示した。
（Ｆ）発明の効果 以上から明らかなように、本発明によれば高感度で高
耐久性を有する電子写真感光体を提供することができ
る。
耐久性を有する電子写真感光体を提供することができ
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 495/04 １１１ Ｃ０７Ｄ 495/04 １１１ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03G 5/00 - 5/16 ＣＡＳ
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化
合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 （式中、R1、R2は水素原子、置換基を有していてもよい
アルキル基、アラルキル基、アリール基を示し、R3、R4
は置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基を示す。Ｚはインドリン環の二つの炭素
原子と共に、飽和の５〜８員環を形成するのに必要とさ
れる原子群を示す。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1210430A JP2806567B2 (ja) | 1989-08-15 | 1989-08-15 | 電子写真感光体 |
| US07/565,239 US5141831A (en) | 1989-08-15 | 1990-08-10 | Electrophotographic photoreceptor |
| DE4042450A DE4042450C2 (de) | 1989-08-15 | 1990-08-14 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| DE4025723A DE4025723C2 (de) | 1989-08-15 | 1990-08-14 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1210430A JP2806567B2 (ja) | 1989-08-15 | 1989-08-15 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0373958A JPH0373958A (ja) | 1991-03-28 |
| JP2806567B2 true JP2806567B2 (ja) | 1998-09-30 |
Family
ID=16589192
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1210430A Expired - Fee Related JP2806567B2 (ja) | 1989-08-15 | 1989-08-15 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2806567B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7662529B2 (en) | 2005-10-14 | 2010-02-16 | Fuji Electric Device Technology Co., Ltd. | Electrophotographic photoconductor |
-
1989
- 1989-08-15 JP JP1210430A patent/JP2806567B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7662529B2 (en) | 2005-10-14 | 2010-02-16 | Fuji Electric Device Technology Co., Ltd. | Electrophotographic photoconductor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0373958A (ja) | 1991-03-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |