JPH06348045A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH06348045A JPH06348045A JP13315393A JP13315393A JPH06348045A JP H06348045 A JPH06348045 A JP H06348045A JP 13315393 A JP13315393 A JP 13315393A JP 13315393 A JP13315393 A JP 13315393A JP H06348045 A JPH06348045 A JP H06348045A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高感度で高耐久性を有し、帯電電位が高く、
繰り返し使用しても感度の低下が殆ど起こらず、帯電電
位の安定した電子写真感光体を提供する。 【構成】 導電性支持体上に、下記化１で示されるエナ
ミン化合物のうち少なくとも一種を含有することを特徴
とする電子写真感光体。 【化１】 化１中、Ａｒは置換基を有していてもよいアリール基を
示し、Ｒ1及びＲ2は置換基を有していてもよいアルキル
基、アラルキル基、アリール基、複素環基を示し、Ｒ3
は水素原子または低級アルキル基を示し、Ｘは置換基を
有していてもよ、アリーレン基、二価の複素環基または
下記一般式化２、化３、化４を示す。 【化２】 【化３】 化２、化３中、Ｒ4及びＲ5は水素原子、ハロゲン原子、
または低級アルキル基を示し、ｍ及びｎは１〜４の整数
を示し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、セレン原子、カルボ
ニル基、ビニレン基、置換基を有していてもよい低級ア
ルキレン基を示す。 【化４】
繰り返し使用しても感度の低下が殆ど起こらず、帯電電
位の安定した電子写真感光体を提供する。 【構成】 導電性支持体上に、下記化１で示されるエナ
ミン化合物のうち少なくとも一種を含有することを特徴
とする電子写真感光体。 【化１】 化１中、Ａｒは置換基を有していてもよいアリール基を
示し、Ｒ1及びＲ2は置換基を有していてもよいアルキル
基、アラルキル基、アリール基、複素環基を示し、Ｒ3
は水素原子または低級アルキル基を示し、Ｘは置換基を
有していてもよ、アリーレン基、二価の複素環基または
下記一般式化２、化３、化４を示す。 【化２】 【化３】 化２、化３中、Ｒ4及びＲ5は水素原子、ハロゲン原子、
または低級アルキル基を示し、ｍ及びｎは１〜４の整数
を示し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、セレン原子、カルボ
ニル基、ビニレン基、置換基を有していてもよい低級ア
ルキレン基を示す。 【化４】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なエナミン化合物を
含有せしめた電子写真感光体に関する。
含有せしめた電子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式の感光体には無機系
の光導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛、シリコンなどが知られていて、広汎に研究され且
つ実用化されている。近年ではこれら無機系の物質に対
して、有機系の光導電性素材の研究も盛んに進み電子写
真用感光体として実用化されているものもある。
の光導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛、シリコンなどが知られていて、広汎に研究され且
つ実用化されている。近年ではこれら無機系の物質に対
して、有機系の光導電性素材の研究も盛んに進み電子写
真用感光体として実用化されているものもある。
【０００３】一般的に見るならば、無機系の素材が、例
えば、セレン感光体では熱安定性、結晶化による特性の
劣化、製造上の困難性など、又硫化カドミウムの場合で
は耐湿性、耐久性、産業廃棄物の処理問題などにより必
ずしも満足のでき得るものではないという状況であるの
に比べて、有機系の素材が、成膜性がよく、可撓性も優
れていて、軽量であり、透明性もよく、適当な増感方法
により広範囲の波長域に対する感光体の設計が容易であ
るなどの利点を有していることから、次第にその実用化
が注目を浴びている。
えば、セレン感光体では熱安定性、結晶化による特性の
劣化、製造上の困難性など、又硫化カドミウムの場合で
は耐湿性、耐久性、産業廃棄物の処理問題などにより必
ずしも満足のでき得るものではないという状況であるの
に比べて、有機系の素材が、成膜性がよく、可撓性も優
れていて、軽量であり、透明性もよく、適当な増感方法
により広範囲の波長域に対する感光体の設計が容易であ
るなどの利点を有していることから、次第にその実用化
が注目を浴びている。
【０００４】ところで、電子写真技術に於て使用される
感光体は、一般的に基本的な性質として次のような事が
要求される。即ち、(1)暗所におけるコロナ放電に対し
て帯電性が高いこと、(2)得られた帯電電荷の暗所での
漏洩（暗減衰）が少ないこと、(3)光の照射によって帯
電電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、(4)光照
射後の残留電荷が少ないことなどである。
感光体は、一般的に基本的な性質として次のような事が
要求される。即ち、(1)暗所におけるコロナ放電に対し
て帯電性が高いこと、(2)得られた帯電電荷の暗所での
漏洩（暗減衰）が少ないこと、(3)光の照射によって帯
電電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、(4)光照
射後の残留電荷が少ないことなどである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、今日ま
で有機系光導電性物質としてポリビニルカルバゾールを
始めとする光導電性ポリマーに関して多くの研究がなさ
れてきたが、これらは必ずしも皮膜性、可撓性、接着性
が十分でなく、又上述の感光体としての基本的な性質を
十分に具備しているとはいい難い。
で有機系光導電性物質としてポリビニルカルバゾールを
始めとする光導電性ポリマーに関して多くの研究がなさ
れてきたが、これらは必ずしも皮膜性、可撓性、接着性
が十分でなく、又上述の感光体としての基本的な性質を
十分に具備しているとはいい難い。
【０００６】一方、有機系の低分子光導電性化合物につ
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着、可撓性など機械的強度に優れた
感光体を得ることができうるものの、高感度の特性を保
持し得るのに適した化合物を見いだすことは困難であ
る。
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着、可撓性など機械的強度に優れた
感光体を得ることができうるものの、高感度の特性を保
持し得るのに適した化合物を見いだすことは困難であ
る。
【０００７】この様な点を改良するためにキャリア発生
機能とキャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、よ
り高感度の特性を有する有機感光体の開発が成されてい
る。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴
はそれぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択でき
ることであり、任意の性能を有する感光体を容易に作製
し得ることから多くの研究が進められてきた。
機能とキャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、よ
り高感度の特性を有する有機感光体の開発が成されてい
る。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴
はそれぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択でき
ることであり、任意の性能を有する感光体を容易に作製
し得ることから多くの研究が進められてきた。
【０００８】以上述べたように電子写真感光体の作製に
は種々の改良が成されてきたが、先に掲げた感光体とし
て要求される基本的な性質や、高い耐久性などの要求を
満足するものはいまだ充分に得られていない。
は種々の改良が成されてきたが、先に掲げた感光体とし
て要求される基本的な性質や、高い耐久性などの要求を
満足するものはいまだ充分に得られていない。
【０００９】本発明の目的は、高感度で高耐久性を有す
る電子写真感光体を提供することである。特に本発明の
感光体は、帯電特性が高く、繰返し使用しても感度の低
下が殆んど起らず、帯電電位の安定した感光体を提供す
ることである。
る電子写真感光体を提供することである。特に本発明の
感光体は、帯電特性が高く、繰返し使用しても感度の低
下が殆んど起らず、帯電電位の安定した感光体を提供す
ることである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは高感度、高
耐久性を有する光導電性物質の研究を行った結果、一般
式化１で示される新規なエナミン化合物が有効であるこ
とを見い出し本発明に至った。
耐久性を有する光導電性物質の研究を行った結果、一般
式化１で示される新規なエナミン化合物が有効であるこ
とを見い出し本発明に至った。
【００１１】化１中、Ａｒは置換基を有していてもよい
アリール基を示し、Ｒ1及びＲ2は置換基を有していても
よいアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基
を示し、Ｒ3は水素原子または低級アルキル基を示し、
Ｘは置換基を有していてもよいアリーレン基、二価の複
素環基または一般式化２、化３、化４を示す。化２、化
３中、Ｒ4及びＲ5は水素原子、ハロゲン原子、または低
級アルキル基を示し、ｍ及びｎは１〜４の整数を示し、
Ｙは酸素原子、硫黄原子、セレン原子、カルボニル基、
ビニレン基、置換基を有していてもよい低級アルキレン
基を示す。化４中、ｌは１または２を示す。
アリール基を示し、Ｒ1及びＲ2は置換基を有していても
よいアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基
を示し、Ｒ3は水素原子または低級アルキル基を示し、
Ｘは置換基を有していてもよいアリーレン基、二価の複
素環基または一般式化２、化３、化４を示す。化２、化
３中、Ｒ4及びＲ5は水素原子、ハロゲン原子、または低
級アルキル基を示し、ｍ及びｎは１〜４の整数を示し、
Ｙは酸素原子、硫黄原子、セレン原子、カルボニル基、
ビニレン基、置換基を有していてもよい低級アルキレン
基を示す。化４中、ｌは１または２を示す。
【００１２】ここで、Ａｒの具体例としては、フェニル
基、メトキシフェニル基、トリル基、クロロフェニル
基、ナフチル基等のアリール基を、また、Ｒ1及びＲ2の
具体例としては、メチル基、ブチル基、３−メチルオク
チル基等のアルキル基、ベンジル基、４−メチルベンジ
ル基、２−クロロフェネチル基等のアラルキル基、フェ
ニル基、トリル基、クロロフェニル基、ナフチル基等の
アリール基、あるいは、ピリジル基、インドリル基等の
複素環基を、また、Ｒ3の具体例としては、水素原子、
あるいは、メチル基、エチル基、プロピル基等の低級ア
ルキル基を、また、Ｘの具体例としては、フェニレン
基、ナフチレン基等のアリーレン基、チオフェンジイル
基、ピロールジイル基等の二価の複素環基を、またＲ4
及びＲ5の具体例としては、水素原子、あるいは、弗
素、塩素、臭素等のハロゲン原子、あるいは、メチル
基、エチル基等の低級アルキル基を、またＹの具体例と
しては、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、カルボニル
基、ビニレン基、あるいは、メチレン基等の低級アルキ
レン基を挙げることができる。
基、メトキシフェニル基、トリル基、クロロフェニル
基、ナフチル基等のアリール基を、また、Ｒ1及びＲ2の
具体例としては、メチル基、ブチル基、３−メチルオク
チル基等のアルキル基、ベンジル基、４−メチルベンジ
ル基、２−クロロフェネチル基等のアラルキル基、フェ
ニル基、トリル基、クロロフェニル基、ナフチル基等の
アリール基、あるいは、ピリジル基、インドリル基等の
複素環基を、また、Ｒ3の具体例としては、水素原子、
あるいは、メチル基、エチル基、プロピル基等の低級ア
ルキル基を、また、Ｘの具体例としては、フェニレン
基、ナフチレン基等のアリーレン基、チオフェンジイル
基、ピロールジイル基等の二価の複素環基を、またＲ4
及びＲ5の具体例としては、水素原子、あるいは、弗
素、塩素、臭素等のハロゲン原子、あるいは、メチル
基、エチル基等の低級アルキル基を、またＹの具体例と
しては、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、カルボニル
基、ビニレン基、あるいは、メチレン基等の低級アルキ
レン基を挙げることができる。
【００１３】これら化１で示される化合物は、以下の合
成例の方法によって製造される。 合成例（例示化合物化３０の合成）
成例の方法によって製造される。 合成例（例示化合物化３０の合成）
【００１４】Ｎ，Ｎ´−ジフェニルベンジジン（４．５
ｇ）、ジフェニルアセトアルデヒド（８．３ｇ）、ｐ−
トルエンスルフォン酸一水塩（０．０６ｇ）を、ベンゼ
ン（１００ｍｌ）中ウォーターセパレーターをつけ２時
間加熱還流して脱水した後、ベンゼンを減圧で留去して
得られた結晶を、メタノールでよく洗浄しベンゼン−酢
酸エチル（１：３）混合溶媒で再結晶して、例示化合物
化３０の結晶５．４ｇを得た。
ｇ）、ジフェニルアセトアルデヒド（８．３ｇ）、ｐ−
トルエンスルフォン酸一水塩（０．０６ｇ）を、ベンゼ
ン（１００ｍｌ）中ウォーターセパレーターをつけ２時
間加熱還流して脱水した後、ベンゼンを減圧で留去して
得られた結晶を、メタノールでよく洗浄しベンゼン−酢
酸エチル（１：３）混合溶媒で再結晶して、例示化合物
化３０の結晶５．４ｇを得た。
【００１５】融点１９１．０〜１９４．０℃、収率５８
％。 ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ、ＣＤＣｌ3 ） ７．２−７．３（ｍ，１４Ｈ）、７．１５−６．８５
（ｍ，２４Ｈ）、６．７６（ｓ，２Ｈ）
％。 ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ、ＣＤＣｌ3 ） ７．２−７．３（ｍ，１４Ｈ）、７．１５−６．８５
（ｍ，２４Ｈ）、６．７６（ｓ，２Ｈ）
【００１６】次に本発明にかかわるエナミン化合物を例
示するが、これらに限定されるものではない。
示するが、これらに限定されるものではない。
【００１７】
【化５】
【００１８】
【化６】
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】
【００２１】
【化９】
【００２２】
【化１０】
【００２３】
【化１１】
【００２４】
【化１２】
【００２５】
【化１３】
【００２６】
【化１４】
【００２７】
【化１５】
【００２８】
【化１６】
【００２９】
【化１７】
【００３０】
【化１８】
【００３１】
【化１９】
【００３２】
【化２０】
【００３３】
【化２１】
【００３４】
【化２２】
【００３５】
【化２３】
【００３６】
【化２４】
【００３７】
【化２５】
【００３８】
【化２６】
【００３９】
【化２７】
【００４０】
【化２８】
【００４１】
【化２９】
【００４２】
【化３０】
【００４３】
【化３１】
【００４４】
【化３２】
【００４５】
【化３３】
【００４６】
【化３４】
【００４７】
【化３５】
【００４８】
【化３６】
【００４９】
【化３７】
【００５０】
【化３８】
【００５１】
【化３９】
【００５２】
【化４０】
【００５３】
【化４１】
【００５４】
【化４２】
【００５５】
【化４３】
【００５６】
【化４４】
【００５７】
【化４５】
【００５８】
【化４６】
【００５９】
【化４７】
【００６０】
【化４８】
【００６１】
【化４９】
【００６２】本発明にかかる電子写真感光体は、上記に
示した様なエナミン化合物を１種類あるいは２種類以上
を含有することにより得られ、すぐれた性能を有する。
示した様なエナミン化合物を１種類あるいは２種類以上
を含有することにより得られ、すぐれた性能を有する。
【００６３】これらエナミン化合物を電子写真感光体と
して使用する態様には、種々の態様がある。例えばエナ
ミン化合物と増感染料とを必要に応じて化学増感剤や電
子吸引性化合物を添加して結着剤樹脂中に溶解もしくは
分散させたものを導電性支持体上に設けて成る感光体、
あるいはキャリア発生層とキャリア輸送層からなる積層
構造の形態において、導電性支持体上に、キャリア発生
効率の高いキャリア発生物質例えば染料又は顔料を主体
として設けられたキャリア発生層の上に、本エナミン化
合物を必要に応じて化学増感剤や電子吸引性化合物を添
加して結着剤樹脂中に溶解もしくは分散させたものをキ
ャリア輸送層として積層して成る感光体や、そのキャリ
ア発生層とキャリア輸送層とを導電性支持体上に逆に積
層してなる感光体などがあるが、いずれの場合にも適用
することが可能である。
して使用する態様には、種々の態様がある。例えばエナ
ミン化合物と増感染料とを必要に応じて化学増感剤や電
子吸引性化合物を添加して結着剤樹脂中に溶解もしくは
分散させたものを導電性支持体上に設けて成る感光体、
あるいはキャリア発生層とキャリア輸送層からなる積層
構造の形態において、導電性支持体上に、キャリア発生
効率の高いキャリア発生物質例えば染料又は顔料を主体
として設けられたキャリア発生層の上に、本エナミン化
合物を必要に応じて化学増感剤や電子吸引性化合物を添
加して結着剤樹脂中に溶解もしくは分散させたものをキ
ャリア輸送層として積層して成る感光体や、そのキャリ
ア発生層とキャリア輸送層とを導電性支持体上に逆に積
層してなる感光体などがあるが、いずれの場合にも適用
することが可能である。
【００６４】本発明の化合物を用いて感光体を作製する
支持体としては金属製ドラム、金属板、導電性加工を施
した紙、プラスチックフィルムあるいはベルト状の支持
体などが使用される。それらの支持体上へ感光層を形成
する為に用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては利用
分野に応じて種々のものがあげられる。例えば複写用感
光体の用途ではポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタ―
ル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、酢
ビ／クロトン酸共重合体樹脂、ポリフェニレンオキサイ
ド樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリアリ
レート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキ
シ樹脂などがあげられる。これらの中でも、ポリスチレ
ン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、フェノ
ール樹脂等は感光体としての電位特性に優れている。
支持体としては金属製ドラム、金属板、導電性加工を施
した紙、プラスチックフィルムあるいはベルト状の支持
体などが使用される。それらの支持体上へ感光層を形成
する為に用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては利用
分野に応じて種々のものがあげられる。例えば複写用感
光体の用途ではポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタ―
ル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、酢
ビ／クロトン酸共重合体樹脂、ポリフェニレンオキサイ
ド樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリアリ
レート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキ
シ樹脂などがあげられる。これらの中でも、ポリスチレ
ン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、フェノ
ール樹脂等は感光体としての電位特性に優れている。
【００６５】又、これらの樹脂は単独又は共重合体とし
て１種又は２種以上を混合して用いることができる。こ
れら結着剤樹脂の光導電性化合物に対して加える量は、
重量比で０．２〜１０倍の割合であり、好ましくは０．
５〜５倍の範囲で、これより少なくなると光導電性化合
物が感光層中や表面で析出し、支持体との接着に悪化を
来たし、又多くなると感度の低下を起す。
て１種又は２種以上を混合して用いることができる。こ
れら結着剤樹脂の光導電性化合物に対して加える量は、
重量比で０．２〜１０倍の割合であり、好ましくは０．
５〜５倍の範囲で、これより少なくなると光導電性化合
物が感光層中や表面で析出し、支持体との接着に悪化を
来たし、又多くなると感度の低下を起す。
【００６６】次に、使用するフィルム形成性結着剤樹脂
においては剛直で引張り、曲げ、圧縮等の機械的強度に
弱いものがあり、これらの性質を改良する為に可塑性を
あたえる物質を加える場合も必要となる。これらの物質
としては、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、ＤＢＰ、
ＤＩＤＰなど）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯ
Ｐなど）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、
ニトリルゴム、塩素化炭化水素などがあげられる。これ
ら可塑性を与える物質を添加する場合に、必要以上に添
加すると電位特性の悪化を来たすから、その割合は結着
剤樹脂に対し重量比で２０％以下が好ましい。
においては剛直で引張り、曲げ、圧縮等の機械的強度に
弱いものがあり、これらの性質を改良する為に可塑性を
あたえる物質を加える場合も必要となる。これらの物質
としては、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、ＤＢＰ、
ＤＩＤＰなど）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯ
Ｐなど）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、
ニトリルゴム、塩素化炭化水素などがあげられる。これ
ら可塑性を与える物質を添加する場合に、必要以上に添
加すると電位特性の悪化を来たすから、その割合は結着
剤樹脂に対し重量比で２０％以下が好ましい。
【００６７】次に感光層中に添加される増感染料として
は、メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、エ
チルバイオレット、ナイトブルー、ビクトリアブルーな
どで代表されるトリフェニルメタン系染料、エリスロシ
ン、ローダミンＢ、ローダミン３Ｂ、アクリジンレッド
Ｂなどで代表されるザンセン染料、アクリジンオレンジ
２Ｇ、アクリジンオレンジＲ、フラベオシンなどで代表
されるアクリジン染料、メチレンブルー、メチレングリ
ーンで代表されるチアジン染料、カプリブルー、メルド
ラブルーなどで代表されるオキサジン染料、その他シア
ニン染料、スチリル染料、ピリリウム塩、チアピリリウ
ム塩、スクエアリウム塩色素などがある。
は、メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、エ
チルバイオレット、ナイトブルー、ビクトリアブルーな
どで代表されるトリフェニルメタン系染料、エリスロシ
ン、ローダミンＢ、ローダミン３Ｂ、アクリジンレッド
Ｂなどで代表されるザンセン染料、アクリジンオレンジ
２Ｇ、アクリジンオレンジＲ、フラベオシンなどで代表
されるアクリジン染料、メチレンブルー、メチレングリ
ーンで代表されるチアジン染料、カプリブルー、メルド
ラブルーなどで代表されるオキサジン染料、その他シア
ニン染料、スチリル染料、ピリリウム塩、チアピリリウ
ム塩、スクエアリウム塩色素などがある。
【００６８】又、感光層において、光吸収によって極め
て高い効率でキャリアを発生する光導電性の顔料として
は、ペリレンイミド、ペリレン酸無水物などのペリレン
系顔料、その他キナクリドン顔料、アントラキノン系顔
料、アゾ系顔料などがある。
て高い効率でキャリアを発生する光導電性の顔料として
は、ペリレンイミド、ペリレン酸無水物などのペリレン
系顔料、その他キナクリドン顔料、アントラキノン系顔
料、アゾ系顔料などがある。
【００６９】これらの顔料の中で、特にキャリア発生効
率の高いものとしてビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料を用
いたものは、高い感度を与え優れた電子感光体を与え
る。又、前述の感光層中に添加される染料を単独でキャ
リア発生物質として用いる事もできるが、顔料と共存さ
せることにより、更に高い効率でキャリアを発生する事
がある。更に無機光導電性物質としては、セレン、セレ
ンテルル合金、硫化カドミウム、硫化亜鉛、アモルファ
スシリコンなどがある。以上にあげた増感剤（いわゆる
分光増感剤）とは別に更に感度の向上を目的とした増感
剤（いわゆる化学増感剤）を添加することも可能であ
る。
率の高いものとしてビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料を用
いたものは、高い感度を与え優れた電子感光体を与え
る。又、前述の感光層中に添加される染料を単独でキャ
リア発生物質として用いる事もできるが、顔料と共存さ
せることにより、更に高い効率でキャリアを発生する事
がある。更に無機光導電性物質としては、セレン、セレ
ンテルル合金、硫化カドミウム、硫化亜鉛、アモルファ
スシリコンなどがある。以上にあげた増感剤（いわゆる
分光増感剤）とは別に更に感度の向上を目的とした増感
剤（いわゆる化学増感剤）を添加することも可能であ
る。
【００７０】この化学増感剤としては、例えばｐ−クロ
ロフェノール、ｍ−クロロフェノール、ｐ−ニトロフェ
ノール、４−クロロ−ｍ−クレゾール、ｐ−クロロベン
ゾイルアセトアニリド、Ｎ，Ｎ′−ジエチルバルビツー
ル酸、３−（β−オキシエチル）−２−フェニルイミノ
チアゾリドン、マロン酸ジアニリド、３，５，３′，
５′−テトラクロロマロン酸ジアニリド、α−ナフト―
ル、ｐ−ニトロ安息香酸などがある。
ロフェノール、ｍ−クロロフェノール、ｐ−ニトロフェ
ノール、４−クロロ−ｍ−クレゾール、ｐ−クロロベン
ゾイルアセトアニリド、Ｎ，Ｎ′−ジエチルバルビツー
ル酸、３−（β−オキシエチル）−２−フェニルイミノ
チアゾリドン、マロン酸ジアニリド、３，５，３′，
５′−テトラクロロマロン酸ジアニリド、α−ナフト―
ル、ｐ−ニトロ安息香酸などがある。
【００７１】又、本発明のエナミン化合物と電荷移動錯
体を形成し更に増感効果を増大させる増感剤としてある
種の電子吸引性化合物を添加することもできる。この電
子吸引性物質としては例えば、１−クロロアントラキノ
ン、１−ニトロアントラキノン、２，３−ジクロルナフ
トキノン、３，３−ジニトロベンゾフェノン、４−ニト
ロベンザルマロンニトリル、無水フタル酸、３−（α−
シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、２，４，７−
トリニトロフルオレノン、１−メチル−４−ニトロフル
オレノン、２，７−ジニトロ−３，６−ジメチルフルオ
レノンなどがあげられる。その他感光体中への添加物と
して酸化防止剤、カール防止剤などを必要に応じて添加
することができる。
体を形成し更に増感効果を増大させる増感剤としてある
種の電子吸引性化合物を添加することもできる。この電
子吸引性物質としては例えば、１−クロロアントラキノ
ン、１−ニトロアントラキノン、２，３−ジクロルナフ
トキノン、３，３−ジニトロベンゾフェノン、４−ニト
ロベンザルマロンニトリル、無水フタル酸、３−（α−
シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、２，４，７−
トリニトロフルオレノン、１−メチル−４−ニトロフル
オレノン、２，７−ジニトロ−３，６−ジメチルフルオ
レノンなどがあげられる。その他感光体中への添加物と
して酸化防止剤、カール防止剤などを必要に応じて添加
することができる。
【００７２】本発明のエナミン化合物は、感光体の形態
に応じて上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶
解又は分散し、その塗布液を先に述べた導電性支持体上
に塗布し、乾燥して感光体を製造する。
に応じて上記の種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶
解又は分散し、その塗布液を先に述べた導電性支持体上
に塗布し、乾燥して感光体を製造する。
【００７３】塗布溶剤としては、クロロホルム、ジクロ
ルエタン、トリクロルエタン、トリクロルエチレンなど
のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、メチルセロソルブ、ジメチルセロソルブ、メチルセ
ロソルブアセテートなどの溶剤の単独または２種以上の
混合溶剤または必要に応じてアルコール類、アセトニト
リル、Ｎ，Ｎ´−ジメチルホルムアミド、メチルエチル
ケトンなどの溶剤を更に加え使用することができる。
ルエタン、トリクロルエタン、トリクロルエチレンなど
のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、メチルセロソルブ、ジメチルセロソルブ、メチルセ
ロソルブアセテートなどの溶剤の単独または２種以上の
混合溶剤または必要に応じてアルコール類、アセトニト
リル、Ｎ，Ｎ´−ジメチルホルムアミド、メチルエチル
ケトンなどの溶剤を更に加え使用することができる。
【００７４】
【実施例】次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
【００７５】実施例１
【００７６】
【化５０】
【００７７】化５０の１重量部とポリエステル樹脂（東
洋紡製バイロン２００）１重量部とをテトラヒドロフラ
ン１００重量部に混合し、ペイントコンディショナー装
置によりガラスビーズと共に２時間分散した。こうして
得た顔料分散液をアプリケーターにてアルミ蒸着したポ
リエステルフィルム上に塗布し乾燥して、膜厚約０．２
μのキャリア発生物質の被膜を形成した。
洋紡製バイロン２００）１重量部とをテトラヒドロフラ
ン１００重量部に混合し、ペイントコンディショナー装
置によりガラスビーズと共に２時間分散した。こうして
得た顔料分散液をアプリケーターにてアルミ蒸着したポ
リエステルフィルム上に塗布し乾燥して、膜厚約０．２
μのキャリア発生物質の被膜を形成した。
【００７８】次に例示化合物化３０で示されるエナミン
化合物を、ポリアリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−ポリマ
ー）と１：１の重量比で混合し、ジクロルエタンを溶剤
として１０％の溶液を作り、上記キャリア発生物質の被
膜上に、この溶液をアプリケーターにより塗布し、乾燥
膜厚２０μのキャリア輸送層を形成した。
化合物を、ポリアリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−ポリマ
ー）と１：１の重量比で混合し、ジクロルエタンを溶剤
として１０％の溶液を作り、上記キャリア発生物質の被
膜上に、この溶液をアプリケーターにより塗布し、乾燥
膜厚２０μのキャリア輸送層を形成した。
【００７９】この様に作製した積層型電子写真感光体
を、静電記録試験装置（川口電機製ＳＰ−４２８）によ
り電子写真特性評価を行った。測定条件：印加電圧−６
ＫＶ、スタティックNo.３（試料を取り付けたターンテ
ーブルの回転スピードモード）。その結果、帯電時の白
色光に対する光半減露光量は、１．４ルックス・秒と非
常に高感度の値を示した。
を、静電記録試験装置（川口電機製ＳＰ−４２８）によ
り電子写真特性評価を行った。測定条件：印加電圧−６
ＫＶ、スタティックNo.３（試料を取り付けたターンテ
ーブルの回転スピードモード）。その結果、帯電時の白
色光に対する光半減露光量は、１．４ルックス・秒と非
常に高感度の値を示した。
【００８０】更に同装置を用いて繰返し使用に対する評
価を行った。１０3回での繰返しによる帯電電位の変化
を求めた所、１回目の初期電位−７１５Ｖに対し、１０
3回目の 帯電電位は−７０５Ｖであり、繰返しによる電
位の低下が少なく安定していることがわかり、優れた特
性を示した。
価を行った。１０3回での繰返しによる帯電電位の変化
を求めた所、１回目の初期電位−７１５Ｖに対し、１０
3回目の 帯電電位は−７０５Ｖであり、繰返しによる電
位の低下が少なく安定していることがわかり、優れた特
性を示した。
【００８１】実施例２〜５ 表１に示されるエナミン化合物を実施例１に使用したエ
ナミン化合物の代わりに用いた以外は実施例１と同様に
積層感光体を作製し、実施例１と同様の測定条件で光半
減露光量Ｅ1/2（ルックス・秒）及び初期電位Ｖｏ（ボ
ルト）を測定し、その値を表１に示した。更に帯電−除
電（除電光：白色光で４００ルックス×１秒照射）を１
サイクルとして１０3回同様の繰返しを行った後、初期
電位Ｖｏ（ボルト）及び光半減露光量Ｅ1/2 を表１に示
した。
ナミン化合物の代わりに用いた以外は実施例１と同様に
積層感光体を作製し、実施例１と同様の測定条件で光半
減露光量Ｅ1/2（ルックス・秒）及び初期電位Ｖｏ（ボ
ルト）を測定し、その値を表１に示した。更に帯電−除
電（除電光：白色光で４００ルックス×１秒照射）を１
サイクルとして１０3回同様の繰返しを行った後、初期
電位Ｖｏ（ボルト）及び光半減露光量Ｅ1/2 を表１に示
した。
【００８２】
【表１】 ＊：（ルックス・秒）
【００８３】実施例６〜１３
【００８４】
【化５１】
【００８５】電荷発生物質として化５１の化合物を用い
た。即ち、化５１の１重量部とポリエステル樹脂（東洋
紡製バイロン２００）１重量部とをテトラヒドロフラン
１００重量部に混合し、ペイントコンディショナー装置
によりガラスビーズと共に２時間分散した。こうして得
た顔料分散液をアプリケーターにて実施例１と同じ支持
体上に塗布してキヤリア発生層を形成した。この薄膜厚
は約０．２μであった。
た。即ち、化５１の１重量部とポリエステル樹脂（東洋
紡製バイロン２００）１重量部とをテトラヒドロフラン
１００重量部に混合し、ペイントコンディショナー装置
によりガラスビーズと共に２時間分散した。こうして得
た顔料分散液をアプリケーターにて実施例１と同じ支持
体上に塗布してキヤリア発生層を形成した。この薄膜厚
は約０．２μであった。
【００８６】
【化５２】
【００８７】
【化５３】
【００８８】次に表２に示す例示化合物と化５２及び化
５３の比較化合物を用いてそれぞれ実施例１と同様の方
法にてキャリア輸送層を形成して、積層感光体を作製し
た。この感光体を実施例１と同様の測定条件で評価し
た。その結果を表２に示した。
５３の比較化合物を用いてそれぞれ実施例１と同様の方
法にてキャリア輸送層を形成して、積層感光体を作製し
た。この感光体を実施例１と同様の測定条件で評価し
た。その結果を表２に示した。
【００８９】
【表２】 ＊：（ルックス・秒）
【００９０】
【発明の効果】以上から明らかなように、本発明によれ
ば高感度で高耐久性を有する電子写真感光体を提供する
ことができる。
ば高感度で高耐久性を有する電子写真感光体を提供する
ことができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式化１で示されるエナミン化合
物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （化１中、Ａｒは置換基を有していてもよいアリール基
を示し、Ｒ1及びＲ2は置換基を有していてもよいアルキ
ル基、アラルキル基、アリール基、複素環基を示し、Ｒ
3は水素原子または低級アルキル基を示し、Ｘは置換基
を有していてもよい、アリーレン基、二価の複素環基ま
たは下記一般式化２、化３、化４を示す。） 【化２】 【化３】 （化２、化３中、Ｒ4及びＲ5は水素原子、ハロゲン原
子、または低級アルキル基を示し、ｍ及びｎは１〜４の
整数を示し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、セレン原子、カ
ルボニル基、ビニレン基、置換基を有していてもよい低
級アルキレン基を示す。） 【化４】 （化４中、ｌは１または２を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13315393A JPH06348045A (ja) | 1993-06-03 | 1993-06-03 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13315393A JPH06348045A (ja) | 1993-06-03 | 1993-06-03 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06348045A true JPH06348045A (ja) | 1994-12-22 |
Family
ID=15097951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13315393A Pending JPH06348045A (ja) | 1993-06-03 | 1993-06-03 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06348045A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008153084A1 (ja) * | 2007-06-11 | 2008-12-18 | Mitsubishi Chemical Co., Ltd. | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
| JP2009020504A (ja) * | 2007-06-11 | 2009-01-29 | Mitsubishi Chemicals Corp | エナミン骨格を有する化合物を用いた電子写真感光体及び画像形成装置 |
| JP2009186966A (ja) * | 2007-08-06 | 2009-08-20 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
| JP2010070511A (ja) * | 2008-09-19 | 2010-04-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | エナミン系化合物、該化合物を用いた電子写真感光体および画像形成装置 |
| JP2010139649A (ja) * | 2008-12-10 | 2010-06-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、および、画像形成装置 |
| US8003287B2 (en) | 2006-12-29 | 2011-08-23 | Sharp Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photoconductor and image-forming apparatus |
| US20110206411A1 (en) * | 2010-02-24 | 2011-08-25 | Mitsubishi Chemical Corporation | Image forming apparatus and electrophotographic cartridge |
| US20140212800A1 (en) * | 2013-01-28 | 2014-07-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus |
-
1993
- 1993-06-03 JP JP13315393A patent/JPH06348045A/ja active Pending
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8003287B2 (en) | 2006-12-29 | 2011-08-23 | Sharp Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photoconductor and image-forming apparatus |
| CN102937780A (zh) * | 2007-06-11 | 2013-02-20 | 三菱化学株式会社 | 电子照相感光体、电子照相感光体盒及图像形成装置 |
| JP2009020504A (ja) * | 2007-06-11 | 2009-01-29 | Mitsubishi Chemicals Corp | エナミン骨格を有する化合物を用いた電子写真感光体及び画像形成装置 |
| CN105068389A (zh) * | 2007-06-11 | 2015-11-18 | 三菱化学株式会社 | 电子照相感光体、电子照相感光体盒及图像形成装置 |
| US8481238B2 (en) | 2007-06-11 | 2013-07-09 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptors, electrophotographic photoreceptor cartridge, and image-forming apparatus |
| WO2008153084A1 (ja) * | 2007-06-11 | 2008-12-18 | Mitsubishi Chemical Co., Ltd. | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
| US20100183332A1 (en) * | 2007-06-11 | 2010-07-22 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptors, electrophotographic photoreceptor cartridge, and image-forming apparatus |
| JP2013101379A (ja) * | 2007-08-06 | 2013-05-23 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
| JP2009186966A (ja) * | 2007-08-06 | 2009-08-20 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
| JP2010070511A (ja) * | 2008-09-19 | 2010-04-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | エナミン系化合物、該化合物を用いた電子写真感光体および画像形成装置 |
| JP2010139649A (ja) * | 2008-12-10 | 2010-06-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、および、画像形成装置 |
| US20110206411A1 (en) * | 2010-02-24 | 2011-08-25 | Mitsubishi Chemical Corporation | Image forming apparatus and electrophotographic cartridge |
| US9746816B2 (en) * | 2010-02-24 | 2017-08-29 | Mitsubishi Chemical Corporation | Image forming apparatus and electrophotographic cartridge |
| US20140212800A1 (en) * | 2013-01-28 | 2014-07-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus |
| CN103969972A (zh) * | 2013-01-28 | 2014-08-06 | 佳能株式会社 | 电子照相感光构件、处理盒和电子照相设备 |
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