DE4042450C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

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Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das eine neue Styrylverbindung enthält.
Bislang waren anorganische photoleitende Substanzen wie Selen, Cadmiumsulfid, Zinkoxid und Silizium bekannt als Photoleiter für elektrophotographische Systeme; sie sind gut untersucht und haben Eingang in den praktischen Gebrauch gefunden. Seit kurzem werden auch organische photoleitende Materialien für elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien intensiv erforscht und einige werden in der Praxis verwendet.
Im allgemeinen sind anorganische Materialien unbefriedigend, z. B. treten bei Selen-Photoleitern Probleme wie geringe Wärmestabilität, Verschlechterung der Kenndaten aufgrund von Kristallisation und Schwierigkeiten bei der Herstellung auf; bei Cadmiumsulfid-Photoleitern treten Probleme bei der Feuchtigkeitsbeständigkeit und bei der Entsorgung von Industrieabfällen aufgrund des langsamen Abbaus auf. Auf der anderen Seite zeigen organische Materialien Vorteile wie gute Folienformbarkeit, hervorragende Flexibilität, geringes Gewicht, große Transparenz und leichtes Anpassen des Photoleiters auf einen weiten Wellenlängenbereich durch geeignete Sensibilisierung. Daher finden organische Verbindungen gesteigertes Interesse.
DE 32 36 477 C2 offenbart ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer photoleitfähigen Schicht mit einem 3-Vinylcarbazolderivat als Photoleiter, die auf dem Schichtträger angeordnet ist.
Diese Patentschrift offenbart keine Styrylverbindungen mit gesättigten Ringen in der Struktur.
Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, wie sie bei elektrophotographischen Verfahren verwendet werden, erfordern die folgenden grundlegenden Eigenschaften: (1) Hohe Aufladbarkeit für Koronaentladung im Dunklen, (2) geringere Ladungsverluste im Dunklen (Dunkelabfall), (3) rasche Ladungsfreisetzung bei Lichteinstrahlung (Lichtabfall) und (4) geringere Restladung nach Lichteinstrahlung.
Intensive Forschungen wurden an photoleitenden Polymeren als organischen photoleitenden Substanzen einschließlich Polyvinalcarbazol und anderen durchgeführt, aber diese erfüllen nicht die notwendigen Anforderungen an die Filmformbarkeit, Flexibilität und Anhaftung. Außerdem kann man nicht davon ausgehen, daß diese Substanzen die oben erwähnten grundlegenden Eigenschaften für elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien in ausreichendem Ausmaß haben.
Auf der anderen Seite können im Falle von niedermolekularen organischen photoleitenden Verbindungen Aufzeichnungsmaterialien exzellenter Filmformbarkeit, Anhaftung, Flexibilität und anderer mechanischer Eigenschaften durch geeignete Auswahl von in der Photorezeptorproduktion verwendeten Bindern erhalten werden, aber man findet nur schwer Verbindungen, die die erforderliche hohe Lichtempfindlichkeit aufweisen.
Zur Lösung dieser Probleme wurden organische Photomaterialien mit höherer Lichtempfindlichkeit entwickelt, indem die Erzeugung der Ladungen und der Transport der Ladungen von verschiedenen Substanzen vermittelt wurde. Kennzeichnend für solche elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien mit sogenannter Doppelschichtstruktur ist, daß eine große Auswahl von Materialien zur Verfügung steht, die für entsprechende Funktionen geeignet sind, und daß elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit wahlweisen Eigenschaften leicht hergestellt werden können. Aus diesem Grunde sind solche elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien Gegenstand intensiver Forschungen.
Wie vorher erklärt, konnten viele Verbesserungen in der Herstellung von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien erreicht werden, aber solche, die die vorher erwähnten grundlegenden Eigenschaften und eine hohe Lebensdauer aufweisen, sind bisher noch nicht erhalten worden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit hoher Lichtempfindlichkeit und langer Lebensdauer zur Verfügung zu stellen; insbesondere ein Aufzeichnungsmaterial, das eine hohe Ladungscharakteristik aufweist, das nach wiederholtem Gebrauch keine wesentliche Abnahme der Lichtempfindlichkeit zeigt und ein stabiles Ladungspotential aufweist.
Diese Aufgabe wird gelöst durch zur Verfügungstellung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit einem leitfähigen Schichtträger und einer hierauf aufgebrachten lichtempfindlichen Schicht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die lichtempfindliche Schicht eine durch die Formel [I] dargestellte Styrylverbindung enthält:
wobei
R¹ und R² Wasserstoff oder substituierte oder nicht substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppen sind; R⁵ und R⁶ Wasserstoff oder substituierte oder nicht substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppen sind und R⁵ und R⁶ miteinander unter Ringbildung verbunden sein können, sowie Z eine Gruppe von Atomen ist, die notwendig zur Ausbildung eines gesättigten 5- bis 8gliedrigen Rings einschließlich der zwei Kohlenstoffatome des Indolinrings ist.
Beispiele von R¹ und R² sind Wasserstoff, Alkylgruppen wie Methyl-, Ethyl- und Propylgruppen, Aralkylgruppen wie Benzyl-, Methylbenzyl-, Chlorobenzyl-, β-Phenylethyl- und α- Naphthylmethylgruppen, und Arylgruppen wie Phenyl-, Methoxyphenyl-, Tolyl-, Chlorophenyl- und Naphthylgruppen. Beispiele für R⁵ und R⁶ sind Wasserstoff, Alkylgruppen wie Methyl-, Ethyl- und Propylgruppen, Aralkylgruppen wie Benzyl-, Methylbenzyl-, Chlorobenzyl-, β-Phenylethyl- und α- Naphthylmethylgruppen, und Arylgruppen wie Phenyl-, Methoxyphenyl-, Tolyl-, Chlorophenyl- und Naphthylgruppen. Beispiele für Z sind den im folgenden aufgeführten Verbindungen zu entnehmen.
Die durch die obige Formel dargestellten Verbindungen können nach den folgenden Synthesebeispielen dargestellt werden.
Synthesebeispiel 1 [Herstellung der Verbindung (3) aus nachfolgender Liste]
Zu einer Lösung (25 ml) der Aldehydverbindung (3,31 g) mit der obigen Formel [II] und Diethylbenzhydrylphosphonat (3,95 g) in 1,2-Dimethoxyethan wurde bei 0°C Kalium-t-butyloxid (1,46 g) gegeben, anschließend wurde 20 min bei derselben Temperatur und noch eine weitere Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Der Extrakt wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel gereinigt, wobei 3,63 g der Verbindung (3) erhalten wurden.
Schmelzpunkt: 131,1-132,7°C.
NMR (δ ppm, CDCl₃)
1,5-2,1 (m, 6H), 3,74 (m, 1H), 4,83 (m, 1H), 6,84 (s, 1H), 6,9- 7,1 (m, 4H), 7,3-7,6 (m, 15H).
Beispiele für die durch Formel [I] dargestellten Verbindungen sind unten aufgezeigt. Es versteht sich jedoch von selbst, daß die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt ist.
Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung enthält eine Styrylverbindung, dargestellt durch die Formel [I] und weist hervorragende Eigenschaften auf.
Es sind vielfältige Anwendungsmöglichkeiten für diese Verbindungen als elektrophotographische Photoleiter bekannt.
Zum Beispiel gibt es elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die enthalten: einen leitenden Schichtträger, der mit einer Lösung oder Dispersion der Verbindung und einem lichtempfindlichen Farbstoff in einem Binderharz, falls notwendig unter Zusatz eines chemischen Sensibilisators oder einer Elektronen anziehenden Verbindung, beschichtet ist; ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial in Form einer Doppelschichtstruktur mit einer ladungenerzeugenden Schicht und einer ladungentransportierenden Schicht, wobei die ladungenerzeugende Schicht hauptsächlich aus einem Material mit hohem Wirkungsgrad bei der Erzeugung von Ladungen wie Farbstoff oder Pigment zusammengesetzt ist und auf einen leitenden Schichtträger aufgebracht ist. Auf diese wird eine ladungentransportierende Schicht aufgebracht, die eine Lösung oder Dispersion der erfindungsgemäßen Verbindung in einem Binderharz, falls notwendig unter Zusatz eines chemischen Sensibilisators oder einer Elektronen anziehenden Verbindung, enthält; und ein zweilagiges Aufzeichnungsmaterial wie oben erwähnt, wobei die ladungenerzeugende Schicht und die ladungentransportierende Schicht in der umgekehrten Reihenfolge aufgebracht sind. Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können für alle diese elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien verwendet werden.
Schichtträger zur Herstellung der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen schließen z. B. mit ein: Metallzylinder, Metallfolien, Papier, Plastikfolien oder bandförmige Träger, die elektroleitend gemacht wurden.
Als filmbildende Binder zur Verwendung des Ausbildens der lichtempfindlichen Schicht auf dem Träger können je nach Anwendungsbereich eine Reihe von Harzen in Frage kommen. Zum Beispiel sind im Fall von Aufzeichnungsmaterialien zu Kopierzwecken Harze zu erwähnen auf der Basis von Polystyrol, Polyvinylacetal, Polysulfon, Polycarbonat, Vinylacetat- Crotonsäure-Copolymer, Polyphenylenoxid, Polyester, Alkyd, Polyacrylat, Acrylsäure, Methacrylsäure und Phenoxyharz. Von diesen weisen Polystyrol, Polyvinylacetat-, Polycarbonat-, Polyester-, Polyacrylat- und Phenolharze überlegene Eigenschaften bei der Verwendung für elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien auf.
Diese Harze können einzeln oder in Kombination als Homopolymer oder Copolymer verwendet werden.
Die Menge dieser zu der photoleitenden Verbindung zugegebenen Binderharze ist 0,2- bis 10-, vorzugsweise 0,5- bis 5mal so groß wie das Gewicht der photoleitenden Verbindung. Falls die Menge unterhalb dieses Bereiches liegt, präzipitiert die photoleitende Verbindung in oder auf der lichtempfindlichen Schicht, was eine verschlechterte Haftung auf den Schichtträger zur Folge hat, falls die Menge über diesem Bereich liegt, wird die Empfindlichkeit verringert.
Weiterhin sind einige der filmbildenden Binderharze unelastisch und zeigen geringen mechanischen Widerstand bei Zug, Biegung und Druck. Zur Verbesserung können Plastizität verleihende Materialien zugefügt werden.
Zu diesen Materialien gehören z. B. Phthalatester (wie DOP, DBP und DIDP), Phosphatester (wie TCP und TOP), Sebacinsäure- und Adipinsäureester, Nitrilgummi und chlorierte Kohlenwasserstoffe. Falls diese Plastizität vermittelnden Materialien in einer größeren als der erforderlichen Menge zugefügt werden, verschlechtern sich die Potentialkenngrößen. Daher werden diese Materialien vorzugsweise in einem Anteil von 20 oder weniger Gew.-% im Vergleich zum Binderharz zugesetzt.
Als Sensibilisierungsfarbstoffe für die lichtempfindliche Schicht kommen Triphenylmethan-Farbstoffe wie Methyl-Violett CI-42535, Kristall-Violett CI-42555, Ethyl-Violett CI-42600, Nachtblau CI-51175 und Viktoriablau CI-44040:2; Xanthen-Farbstoffe wie Erythrosin CI-45430, Rhodamin B CI-45170, Rhodamin 3B und Acridinrot B; Acridin-Farbstoffe wie Acridinorange 2G, Acridinorgane R CI-46005 und Flaveosin; Thiazin-Farbstoffe wie Methylenblau CI-52015, Methylengrün; Oxazin-Farbstoffe wie Capri-Blau und Meldola's Blau, und weiterhin Cyanin-Farbstoffe wie Styryl- Farbstoffe, Pyrylium-, Thiapyrylium- und Squaryliumsalze in Frage.
Als lichtleitende Pigmente, die unter Lichtaufnahme in der lichtempfindlichen Schicht mit hohem Wirkungsgrad die Ladungen erzeugen, sollen Erwähnung finden: Phthalocyaninpigmente wie metallfreies Phthalocyanin und Phthalocyanin mit verschiedenen Metallen oder Metallverbindungen; Perylenpigmente wie Perylenimid und Perylensäureanhydrid; und Chinacridonpigmente, Anthrachinon- und Azopigmente.
Von diesen Pigmenten mit hohem Wirkungsgrad bei der Erzeugung von Ladungen weisen Bisazo-, Triazo- und Phthalocyaninpigmente eine hohe Sensitivität auf und liefern daher hervorragende elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien.
Der zur lichtempfindlichen Schicht zugesetzte Farbstoff kann einzeln zur Erzeugung der Ladungen eingesetzt werden, jedoch kann bei gemeinsamer Verwendung dieses Farbstoffs mit dem Pigment ein höherer Wirkungsgrad bei der Erzeugung der Ladungen erreicht werden. Weiter kommen als anorganische lichtempfindliche Materialien Selen, Selen-Tellur-Legierung, Cadmiumsulfid, Zinksulfid und amorphes Silizium in Frage.
Zusätzlich zu den oben erwähnten Sensibilisatoren (sogenannte Spektralsensibilisatoren) können Sensibilisatoren zur weiteren Steigerung der Sensitivität (sogenannte chemische Sensibilisatoren) zugesetzt werden.
Solche chemische Sensibilisatoren schließen mit ein: z. B. p- Chlorophenol, m-Chlorophenol, p-Nitrophenol, 4-Chloro-m-cresol, p-Chlorobenzoylacetanilid, N,N′-Diethylbarbitursäure, 3-(β- Oxyethyl)-2-phenyliminothiazolidon, Malonsäuredianilid, 3,5,3′,5′-Tetrachloromalonsäuredianilid, α-Naphthol und p-Nitrobenzoesäure.
Es ist ebenfalls möglich, weitere Elektronen anziehende Verbindungen als Sensibilisatoren einzusetzen, die einen Charge-Transport-Komplex mit der Styrylverbindung nach der vorliegenden Erfindung ausbilden und so den sensibilisierenden Effekt weiter verstärken.
Als Elektronen anziehende Verbindung sollen erwähnt werden z. B.: Chloroanthrachinon, 1-Nitroanthrachinon, 2,3-Dichloronaphthochinon, 3,3-Dinitrobenzophenon, 4-Nitrobenzalmalonnitril, Phthalsäureanhydrid, 3-(α-Cyano-p-nitrobenzal)-phthalid, 2,4,7-Trinitrofluorenon, 1-Methyl-4-nitrofluorenon und 2,7-Dinitro-3,6-dimethylfluorenon.
Falls notwendig können Antioxidantien oder Substanzen, die ein Kräuseln verhindern sollen, dem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial zugesetzt werden.
Die in der vorliegenden Erfindung verwendete Verbindung wird in einem geeigneten Lösungsmittel zusammen mit den oben erwähnten verschiedenen Additiven in Abhängigkeit von der erwähnten Form des Aufzeichnungsmaterials gelöst oder dispergiert. Die erhaltene Beschichtungsflüssigkeit wird auf den zuvor erwähnten elektrisch leitenden Schichtträger aufgebracht und getrocknet, wobei ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial erhalten wird.
Als Lösungsmittel für die Beschichtungslösung können verwendet werden: z. B. halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform, Dichlorethan, Trichlorethan und Trichlorethylen, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol und Xylol, Dioxan, Tetrahydrofuran, Methylcellosolve, Dimethylcellosolve und Methylcellosolveacetat; einzeln oder als Mischung von zwei oder mehreren. Falls erforderlich, können weitere Lösungsmittel wie Alkohole, Acetonitril, N,N-Dimethylformamid und Methylethylketon zu den obigen Lösungsmitteln zugesetzt werden.
Die folgenden, nicht beschränkenden Beispiele erklären weiterhin die vorliegende Erfindung.
Beispiel 1
Ein Gewichtsteil eines Pigmentes, dargestellt durch die Formel [III], und ein Gewichtsteil eines kommerziell erhältlichen Polyesterharzes wurden mit 100 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran gemischt, und die Mischung wurde für 2 h mit Glasperlen in einem Farbzubereiter dispergiert.
Eine aluminiumbedampfte Polyesterfolie wurde mittels eines Applikators mit der erhaltenen Pigmentdispersion beschichtet und getrocknet, wobei ein ladungenerzeugender Film mit einer Dicke von ca. 0,2 µm gebildet wurde.
Anschließend wurde die vorher erläuterte Verbindung (3) mit einem kommerziell erhältlichen Polyacrylatharz in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1 gemischt, und es wurde eine 10%ige Lösung der Mischung in Dichlorethan als Lösungsmittel hergestellt. Diese Lösung wurde auf den ladungenerzeugenden Film mittels eines Applikators aufgebracht, wobei eine ladungentransportierende Schicht mit einer Stärke des trockenen Films von 20 µm erhalten wurde.
Die elektrophotographischen Kenngrößen des erhaltenen elektrophotographischen Doppelschicht-Aufzeichnungsmaterials wurden an einem elektrostatischen Aufzeichnungstestgerät bestimmt.
Meßbedingungen: angewandte Spannung -6 kV, Aufladung Nr. 3.
Die Halbwertsbelichtung mit weißem Licht betrug 2,0 lx · s, was eine sehr hohe Sensitivität bedeutet.
Die Bestimmungen zur wiederholten Verwendung wurden ebenfalls an diesem Gerät durchgeführt.
Die Testergebnisse nach wiederholtem Gebrauch waren wie folgt:
Das Anfangspotential beim ersten Versuch betrug -930 V, das nach dem 1000. Versuch -920 V. Das bedeutet, daß die Abnahme des Potentials aufgrund wiederholten Gebrauchs gering bleibt und das Potential stabil ist.
Beispiele 2 bis 5
Elektrophotographische Doppelschicht-Aufzeichnungsmaterialien wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt mit der Ausnahme, daß die in Tabelle 1 gezeigten Verbindungen anstelle der Verbindungen in Beispiel 1 verwendet wurden. Die Halbwertsbelichtung E1/2 (lx · s) und das Anfangspotential V₀ (Volt) wurden unter denselben Meßbedingungen wie in Beispiel 1 bestimmt, und die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Weiterhin wurden die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wiederholten Testzyklen zu je 1000 Versuchen mit Aufbau und Abfall des Potentials in einem Testzyklus (Abfall des Potentials wurde durch Bestrahlung mit weißem Licht bei 400 lx für 1 s erreicht) unterworfen. Das Anfangspotential V₀ (Volt) und die Halbwertsbelichtung E1/2 sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Tabelle 1
Beispiel 6 bis 9
Das Bisazopigment mit der Struktur (IV) wurde zur Erzeugung der Ladungen verwendet.
1 Gewichtsteil dieses Pigments und 1 Gewichtsteil eines kommerziell erhältlichen Polyesterharzes wurden mit 100 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran gemischt, und die Mischung wurde 2 h lang mit Glasperlen in einem Apparat zur Farbherstellung dispergiert. Die erhaltene Pigmentdispersion wurde auf den gleichen Schichtträger wie in Beispiel 1 mittels eines Applikators aufgebracht, wobei eine ladungenerzeugende Schicht erhalten wurde. Die Stärke dieses dünnen Filmes war ca. 0,2 µm.
Anschließend wurde eine ladungentransportierende Schicht auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 unter Verwendung der in Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen hergestellt, wobei ein elektrophotographisches Doppelschicht-Aufzeichnungsmaterial erhalten wurde. Diese elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wurden unter den gleichen Meßbedingungen wie in Beispiel 1 untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.
Tabelle 2
Wie oben ausgeführt, können gemäß der vorliegenden Erfindung elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit hoher Lichtempfindlichkeit und langer Lebensdauer erhalten werden.

Claims (8)

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem leitfähigen Schichtträger und einer hierauf aufgebrachten lichtempfindlichen Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht eine durch die Formel [I] dargestellte Styrylverbindung enthält: wobei R¹ und R² Wasserstoff oder substituierte oder nicht substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppen sind; R⁵ und R⁶ Wasserstoff oder substituierte oder nicht substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppen sind und R⁵ und R⁶ miteinander unter Ringbildung verbunden sein können, sowie Z eine Gruppe von Atomen ist, die notwendig zur Ausbildung eines gesättigten 5- bis 8gliedrigen Rings einschließlich der zwei Kohlenstoffatome des Indolinrings ist.
2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht eine Verbindung der Formel [I], aufgelöst oder dispergiert in einem Binderharz, enthält.
3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht die Verbindung der Formel [I] und ein ladungenerzeugendes Material enthält.
4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht eine ladungenerzeugende und eine ladungentransportierende Schicht enthält; die ladungentransportierende Schicht enthält die Verbindung der Formel [I].
5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß auf dem Schichtträger eine ladungenerzeugende Schicht und auf dieser wiederum eine ladungentransportierende Schicht aufgebracht ist.
6. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge an Binderharz 0,2- bis 10mal so groß wie das Gewicht der Verbindung der Formel [I] ist.
7. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge an Binderharz 0,5- bis 5mal so groß wie das Gewicht der Verbindung der Formel [I] ist.
8. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der leitfähige Schichtträger ein Metallzylinder, eine Metallfolie, ein blatt-, zylinder- oder bandähnliches Papier oder ein Plastikfilm, welcher elektrisch leitfähig gemacht wurde, sein kann.
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