DE3236477C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

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DE3236477C2
DE3236477C2 DE3236477A DE3236477A DE3236477C2 DE 3236477 C2 DE3236477 C2 DE 3236477C2 DE 3236477 A DE3236477 A DE 3236477A DE 3236477 A DE3236477 A DE 3236477A DE 3236477 C2 DE3236477 C2 DE 3236477C2
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Mitsuru Hashimoto
Kiyoshi Numazu Shizuoka Sakai
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Ricoh Co Ltd
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
    • G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
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Abstract

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitfähigen Schichtträger und einer lichtempfindlichen Schicht, die auf dem Schichtträger angeordnet ist, wobei die lichtempfindliche Schicht ein Carbazolderivat der folgenden allgemeinen Formel (I) enthält: (Formel) in der R einen niedrigen Alkylrest oder einen Benzylrest bedeutet; X ein Wasserstoffatom, einen niedrigen Alkylrest, einen niedrigen Alkoxyrest, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe oder eine durch niedrige Alkylreste oder Benzylreste substituierte Aminogruppe bedeutet; und n eine ganze Zahl mit den Werten 1 oder 2 bedeutet.

Description

R einci niederen Alkylresi oder einen Benzylrest bedeutet,
20 X ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest, einen niederen A'koxyrest, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe oder eine durch niedere Alkylreste oder Benzylreste substituierte
Aminogruppe bedeutet, und π eine ganze Zahl mit den Werten 1 oder 2 bedeutet,
25 mit der Maßgabe, daß sofern R eine Ethylgruppe bedeutet, nicht gleichzeitig X ein Wasserstoflatom darstellt und λ für den Wert 1 steht.
2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zwischen dem elektrisch leitenden Schichtträger und der photoleitfahigen Schicht eine Klebeschicht oder eine Sperrschicht mit einer Dicke von 1 μπι oder weniger angeordnet ist.
30 3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
photoleitfähige Schicht eine Monoschicht ist, die im wesentlichen aus dem 3-Vinylcarbazolderivat gemäß der allgemeinen Formel (I7, einem Sensibilisierungsfarbstoff und einem Bindemittel besteht.
4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des 3-Vinylcarbazoldt.ivats in der photoleitfahigen Schicht im Bereich von 30 bis 70 Gew.-% und die
35 Menge des Sensibilisierungsfarbstoffs in der photoleitfahigen Schicht im Bereich von 0,1 bis 5 Gew.-% liege B.
5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht eine Monoschicht ist, die durch Dispergieren eines ladungen-erzeugenden Materials in einem Ladungstransportmedium, das im wesentlichen aus dem 3-Vinylcarbazolderivat der allgemeinen
I 40 Formel (I) und einem Bindemittel besteht, erzeugt wurde.
Ij 6. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch S, dadurch gekennzeichnet, daß die
§ Menge des 3-Vinylcarbazolderivats in der photoleitfahigen Schicht im Bereich von 10 bis 95 Gew.-% und die
jf Menge des ladungen-erzeugenden Materials in der photoleitfahigen Schicht im Bereich von 0,1 bis
I] 50 Gew.-% liegen.
f; 45 7. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
rä photoleitfähige Schicht eine Doppelschicht ist, die eine ladungen-erzeugende Schicht, die im wesentlichen
1 aus einem ladungen-erzeugenden Material besteht, sowie eine Ladungstransportschicht, die das 3-Vinylcar-
tl bazolderivat der allgemeinen Formel (I) enthält, umfaßt.
:':- 8. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die
<■; 50 ladungen-erzeugende Schicht durch Aufdampfen des ladungen-erzeugenden Materials auf den elektrisch
i'| leitenden Schichtträger erzeugt wurde.
f§ 9. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die
Q- ladungen-erzeugende Schicht durch Dispergieren von feinen Teilchen des ladungen-erzeugenden Materials
gi in dem Bindemittel erzeugt wurde.
% 55 10. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die
t| Menge der feinen Teilchen des ladungen-erzeugenden Materials in der ladungen-erzeugenden Schicht im
H Bereich von 10 bis 95 Gew.-% liegt.
■'λ 11. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die
ψ, Menge des 3-Vinylcarbazolderivats der allgemeinen Formel (I) in der Ladungstransportschicht im Bereich
;i 60 von 10 bis 95 Gew.-% liegt.
65 Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Oberbegriff des gültigen Anspruchs 1.
Für Aufzeichnungsmaterialien für elektrophotographische Verfahren wurden bisher anorganische Substanzen wie Selen, Cadmiumsulfid oder Zinkoxid als photoleitfähige Materialien verwendet. In diesem Zusammen-
hang ist darauf hinzuweisen, daß im Zusammenhang der vorliegenden Anmeldung die Bezeichnung »elektrophotographisches Verfahren« allgemein ein Verfahren zur Bilderzeugung bezeichnet, bei dem zuerst ein photoleitfähiges Aufzeichnungsmaterial in der Dunkelheit beispielsweise mit einer Corona-Entladung aufgeladen wird, wonach es bildmäßig mit Licht belichtet wird, um die Ladungen ausschließlich der belichteten Abschnitte des Aufzeichnungsmaterials zum Verschwinden zu bringen und ein latentes Bild zu erzeugen, das auf diese Weise gebildete latente Bild mit einem elektroskopischen feinen Toner entwickelt wird, der ein Färbemittel wie einen Farbstoff oder ein Pigment sowie ein Bindemittel, wie eine hochmolekulare Substanz enthält, wodurch das latente Bild sichtbar gemacht wird, und bei dem schließlich ein sichtbares Bild erzeugt wird.
An ein Aufzeichnungsmaterial, das für ein solches elektrophotographisches Verfahren geeignet ist, werden I
die folgenden grundlegenden Anforderungen gestellt: Ό !
(1) Es muß in der Dunkelheit mit einem geeigneten Potential aufgeladen werden können,
(2) die Geschwindigkeit der Dunkelentladung muß gering sein,
(3) bei der Bestrahlung mit Licht muß es schnell entladbar sein.
Für bestimmte Anwendungszwecke können noch zusätzliche Anforderungen wichtig werden.
Allgemein gesprochen weisen die oben erwähnten bisher verwendeten anorganischen Photoleiter zwar eine Vielzahl von Vorzügen auf, sind jedoch gleichzeitig auch mit einer Reihe von Nachteilen behaftet Beispielsweise erfüllt das heute allgemein verwendete Selen die obigen Anforderungen 1 bis 3 in ausreicf/-adem Maße, weist jedoch die Nachteile auf, daß ein derartiges Aufzeichnungsmaterial schwierig herzustellen isi ur.d folglich die Herstellungskosten hoch sind. Es ist ferner ein Nachteil des Selens, daß es infolge seiner mangelnden Flexibilität schwierig in ein Band zu verarbeiten isi, daß mit dem gegenüber Wärmeeinwirkung und mechanischen Stoßen sehr empfindlichen Selen außerordentlich vorsichtig umgegangen werden muß und ähnliche Nachteile vorliegen. Andererseits werden Cadmiumsulfid und Zinkoxid in dem Aufzeichnungsmaterial so verwendet, daß sie in einem Bindemittelharz dispergiert werden. Ein derartiges Aufzeichnungsmaterial ist jedoch im Hinblick auf mechanische Eigenschaften wie Oberflächenglätte, Härte, Zugfestigkeit und Reibungsbeständigkeit ungenügend, so daß ein derartiges Aufzeichnungsmaterial per se für eine wiederholte Verwendung nicht geeignet ist.
In den letzten Jahren wurden elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien vorgeschlagen, bei denen verschiedenartige organische Photoleiter verwendet werden, um die Nachteile zu überwinden, wie sie für die obigen anorganischen Photoleiter aufgezählt wurden, und einige der organischen Photoleiter wurden auch der praktischen Verwendung zugeführt. Dazu gehören beispielsweise Aufzeichnungsmaterialien, die Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on enthalten (US-PS 34 84 237), Aufzeichnungsmaterialien, die ein sensibilisiertes Poly-N-vinylcarbazol mit einem Pyryliumsalz-Pigment enthalten (JP-PS 25 658/1973), sowie Aufzeichnungsmaterialien, die als Hauptbestandteil ein organisches Pigment enthalten (offengelegte japanische Patentanmeldung 37 543/1972), ein Aufzeichnungsmaterial, das einen cokrisiaiiinen Komplex aus einem Färbstoff und einem Harz als Hauptbestandteil aufweist (offengelegte japanische Patentanmeldung 10 735/1972).
Ferner ist aus der prioritätsälteren DE-OS 32 08 337 ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial bekannt, we'ches in der photoleitfähigen Schicht ein 3-Vinylcarbazolderivat enthält. Dabei handelt es sich aber um andere als die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen. Obwohl die genannten Aufzeichnungsmaterialien überlegene Eigenschaften sowie eine hohe Praktikabilität aufweisen, hat es sich doch gezeigt, daß die verschiedenen sonstigen Anforderungen, die bei einem elektrophotographischen Verfahren an das Aufzeichnungsmaterial gestellt werden, von den entsprechenden Aufzeichnungsmaterialien nicht in ausreichendem Maße erfüllt werden.
Es kann in diesem Zusammenhar-y jedoch gesagt werden, daß die bisher aufgezählten Aufzeichnungsmaterialien im aligemeinen ausgezeichnete Eigenschaften aufweisen, indem sie hoch wirksame photolei»fähige Materialien enthalten, daß jedoch trotzdem zwischen ihnen graduelle Unterschiede bestehen, die von den Aufgaben der Aufzeichnungsmaterialiep und ihren Herstellungsverfahren abhängig sind.
Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer photoieitfähigen Schicht mit einem VVinylcarbazolderivat als Photoleiter zu rchaffen, das aiii Anforderungen für seine Verwendung bei einem elektrophotographischen Verfah- <0 ren voll erfüllt. Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial soll dabei leicht und kostengünstig herstellbar sein und eine ausgezeichnete Haltbarkeit aufweisen.
Diese Aufgabe wird durch ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, wie es in den Ansprüchen gekennzeichnet ist, gelöst.
Bei langdauernden Forschungs- und Entwicklungsarbeiten wurde festgestellt, daß 3-Vinylcarbazolderivate der allgemeinen Formel (I) wirksame photoleitfähige Materialien für elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien darstellen und gleichzeitig ein ausgezeichnetes Verhalten als Lad'mgstransportsubstanz für derartige Aufzeichnungsmaterialien zeigen.
Die erfindungsgemäß verwendeten 3-VinylcarbazoIcierivate sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
ό5
in der
R einen niederen Alkylrest oder einen Benzylrest bedeutet,
X ein Wasserstoffalom, einen niederen Alkylrest, einen niederen Alkoxyrest, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Aminogruppe oder eine durch niedere Alkylreste oder Benzylreste substituierte Amino-
gruppe bedeutet, und
η eine ganze Zahl mit den Werten 1 oder 2 bedeutet,
mit der Maßgabe, daß sofern R eine Ethylgruppe bedeutet, nicht gleichzeitig X ein WasserstofTatom darstellt
IO und η fur den Wert 1 steht.
Soweit bei der Definition der verschiedenen Reste der allgemeinen Formel (I) der Begriff niedriger Alkylrest oder niedriger Alkoxyrest verwendet wird, so sind darunter gerade oder verzweigte Alkylketten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen zu verstehen. Besonders bevorzugt sind dabei gerade oder verzweigte Alkylketten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Es wurde ferner gefunden, daß 3-Vinylcarbazolderivate mit verschiedenen Materialien kombiniert werden können, wodurch Aufzeichnungsmaterialien erhalten werden, die unerwartete vorteilhafte Eigenschaften aufweisen, wie nachfolgend noch genauer belegt wird. Auf der Grundlage dieser Ergebnisse wurde die vorliegende Erfindung in verschiedenen Ausiuhrungsfunricn fertiggesieiii.
Zusammenfassend weist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß der vorliegenden Erfindung einen elektrisch leitenden Schichtträger und eine photoleitfähige Schicht auf, die auf dem Schichtträger angeordnet ist, wobei das Aufzeichnungsmaterial dadurch gekennzeichnet ist, daß die photoleitfähige Schicht 3-Vinylcarbazolderivat der allgemeinen Formel (I) enthält.
Diese 3-Vinylcarbazolderivate der allgemeinen Formel (I), wie sie gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden, können dadurch erhalten wurden, daß man ein Phenylderivat der allgemeinen Formel (II)
CH = CH)-CH2Y (II)
in der
X' ein Wasserstoffatom, ein niedriger Alkylrest, ein niedriger Alkoxyrest, ein Halogenatom oder eine Nitro-
gruppe ist;
m eine ganze Zahl mit dem Wert 0 oder 1 ist;
Y ein Triphenylphosnhoniumrest der Formel
ist (in der T? ein Halogenion ist) oder in der Y ein Dialkylphosphitrest der allgemeinen Formel
-PO(OIT)2
ist, in der R' ein niedriger Alkylrest ist,
mit einem Aldehydderivat umsetzt, das die aligemeine Formel (III) aufweist:
CHO
(DI)
R ein niedriger Alkylrest oder ein Benzylrest ist.
Es ist in diesem Zusammenhang daraufhinzuweisen, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel (Γ), in der X ein Aminorest oder ein durch niedrige Alkylgruppen oder Benzylgruppen substituierter Aminorest ist, dadurch erhalten werden können, daß man die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen X eine Nitrogruppe ist, und die nach dem oben angegebenen Syntheseverfahren erhalten wurden, reduziert und gegebenenfalls anschließend alkyliert oder benzyliert,
Nachfolgend sind bevorzugte Beispiele für 3-VinyIcarbazoiderivate der allgemeinen Formel (I) aufgezählt.
Verbindung Nr. η
1 1 -CH3 —Η
2 1 -CH, 2-CH3
3 1 -CH3 3-CH3
4 1 -CH3 4-CH3
5 1 -CH3 2-CjH5
6 1 -CH3 3-CjH5
7 1 -CH3 4-CjH5
8 1 -CH3 2-(CHj)2CHj
9 1 -CH3 3-(CH:)jCHj
10 1 -CH3 4-(CHj)2CHj
11 1 -CH3 4-CH(CHj)2
12 1 -CH3 2-(CHj)3CH3
13 1 -CH3 3-(CHj)3CH3
14 1 —CHj 4-(CHj)3CH3
15 1 -CH3 4-CHjCH(CHj)2
16 1 -CH3 4-CH(CH3)CH2CH3
17 1 -CH3 4-C(CH3J3
18 1 —CH3 2-OCH}
19 1 -CH3 3-OCH3
20 1 — CH3 4-OCH3
21 1 -CH3 2-OCjH5
22 1 -CH3 3-OCjH5
23 1 — CH3 4-OC2H5
24 1 -CH3 4-0(CHj)2CHj
25 1 -CH3 4-0(CHj)3CHj
26 1 -CH3 2-Cl
27 1 -CH3 3-Cl
28 1 -CH3 4-Cl
29 1 -CH3 2-Br
30 1 -CH3 3-Br
31 1 -CH3 4-Br
32 1 -CH3 2-NO2
33 1 -CH3 3-NO2
34 1 -CH3 4-NO2
35 1 -CH3 2-NH2
36 1 -CH3 3-NHj
37 1 —CH3 4-NH2
38 1 — CHj 2-N(CH3)J
39 1 -CH3 3-N(CHj)2
40 1 -CH3 4-N(CHj)2
π R 32 36 477 χ
Fortsetzung 1 — CH3 2-N(CjH5):
Verbindung Nr. 1 -CH3 3-N(CjH5)J
41 1 -CH3 4-N(CjH5)J
42
43
47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76
CH3
1 -CH3
1 —CH'
1 -CjH5
1 -CjH5
1 -CjH5
1 -CjH5
1 -CjH5
1 -CjH5
1 -CjH5
1 -CjH5
1 -CjH5
1 -CjH5
1
ί 		— CjH5
1 -C2H5
1 -C2H5
1 -CjH5
1 -C2H5
1 -C2H5
1 -CjH5
1 -C2H5
1 -C2H5
1 -CjH5
1 -C2H5
1 -C2H5
1 -C2H5
1 -C2H5
1 -C2H5
1 -C2H5
1 -C2H5
1 -C2H5
1 -C2Rs
1 -C2H5
2-ν/(
CH2
2-CHj 3-CHj 4-CHj 2-CjH5 3-C2H5 4-CjH5 2-(CHj)2CHj 3<C Hj)2C Hj 4-(C Hj)2CHj 4-CH(CH3)J 2-(CHj)3CH3 3-(CHj)3CHj 4-(CHj)3CHj 4-CH2CH(CH3)J 4-CH(CH3)CHjCH3 4-C(CH3Jj 2-OCH3 3-OCH3 4-OCH3 2-OC2H5 3-OC2H5 4-OC2H5 4-0(CH2J2CH3 4-O(CH2)jCH3 2-C1 3-C1 4-C1 2-Br 3-Br 4-Br
Fortsetzung
Verbindung Nr. π
77 1 -C2Hs
78 1 -C2Hs
79 1 -C2H5
80 1 -C2H5
81 1 -C2H5
82 1 -C2H5
83 1 -C2Hs
84 1 -C2H5
85 1 -C2H5
86 1 -C2H5
87 1 -C2H5
88 1 -C2H5
89 90
94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110
-C2H5
1 -C2H5
1 -C2H5
1 -(CH2J2CH3
1 -(CH2J2CH3
1 -(CHj)2CH3
1 —(CH2I2CH3
1 -(CH2J2CH3
1 -(CHj)2CH3
1 -(CH2J2CH3
1 -(CH2J2CH3
1 -(CH2J2CH3
1 -(CH2J2CH3
1 -(CH2)JCH3
1 -(CH2)JCH3
1 -(CHi)2CH3
1 -(CHj)2CH3
1 -(CHj)2CH3
1 -(CH2J2CH3
1 -(CH2J2CH3
1 -(CHj)2CH3
1 -(CHj)2CH3
2-NO2
3-NO2
4-NO2
2-NHj
3-NH2
4-NH2
2-N(CH3J2 3-N(CH3J2 4-N(CH3J2 2-N(C2HsJ2 3-N(C2H5J2 4-N(CjH5Jj
4-n/cHj
4-CH3
4-C2H5 4-(CH2J2CH3 4-CH(CH3J2 4KCH2J3CH3 4-CH2CH(CH3)J 4-CH(CH3)CH2CH3 4-C(CH3J3 4-OCH3 4-OC2H5 4-0(CH2J2CH3 4-0(CH2J3CH3
4-NOj 4-NHj
4-N(CH3J2 4-N(C2Hs)2
111
1 -(CH2J2CH3
Fortsetzung Verbindung Nr. π
112 1 -CH(CHj)2 —Η
113 1 -CH(CHj)2 4-CHj
114 1 -CH(CHj)2 4-CzHs
115 1 -CH(CHj)2 4-(CH2)ZCHj
116 1 -CH(CHj)2 4-CH(CHj)2
117 1 -CH(CHj)2 4KCHz)3CHj
118 1 -CH(CHj)2 4-CHzCH(CHj)2
119 1 -CH(CHj)2 4-CH(CHj)CHzCHj
120 1 -CH(CHj)2 4-C(CHj),
121 1 -CH(CHj)2 4-OCHj
122 1 -CH(CHj)2 4-OC3H5
123 1 -CH(CHj)2 4-0(CHz)2CHj
124 1 -CH(CHj)2 4-0(CHz)3CHj
125 1 -CH(CHj)2 4-Cl
126 1 -CH(CHj)2 4-Br
127 1 -CH(CHj)2 4-NO3
128 1 -CH(CHj)2 4-NH3
129 1 -CH(CHj)2 4-N(CHj)3
130 1 -CH(CHj)2 4-N(CzHs)2
131
1 -CH(CHj)2
132 1 —(CH3)JCH, TI
133 1 -(CHz)3CH3 4-CH,
134 1 -(CHz)3CH, 4-CzH5
135 1 —(CHj)jCH, 4-(CHz)zCHj
136 1 -(CHz)3CH, 4-CH(CHj)2
137 1 -(C Hz)3C H, 4-(CH3)jCHj
138 1 —(CH3)jCH, 4-CHzCH(CHj)2
139 1 —(CH3)jCH, 4-CH(CHj)CHzCHj
140 1 -(CHz)3CH, 4-C(CHj),
141 1 -(CHz)3CHj 4-0 C Hj
142 1 -(CHz)3CHj 4-OCzH5
143 1 -(CHz)3CH, 4-0(CHz)2CH,
144 1 -(CHz)3CH, 4-0(CHz)3CHj
145 1 —(CH3)jCH, 4-Cl
146 1 -(CHz)3CH3 4-Br
147 1 -(CHz)3CH3 4-NOz
148 1 -(CHz)3CH, 4-NHz
149 1 -(CH2J3CH3 4-N(CH3)z
π 32 36 477 R X
Fortsetzung 1 -(CHi)3CHj 4-N(C2Hs)z
Verbindung Nr. 1 -(CHi)3CHj 4-n(cH2—«SAT)!
150 1 -CH2CH(CHj)2 —H
151 1 -CH2CH(CHj)2 4-CHj
152 1 -CH2CH(CHj)Z 4-CiHs
153 1 -CHiCH(CHj)Z 4<CH2)zCH3
154 1 -CHjCH(CHj)2 4-CH(CHj)2
155 1 -CHzCH(CHj)2 4KCH2J3CH3
156 1
J.		 — CKzCH(CHj> 4-CH2CH(CH3)J
157 1 -CH2CH(CHj)2 4-CH(CHj)CHiCHj
158 1 -CHjCH(CHj)Z 4-C(CHj)3
159 1 -CH2CH(CHj)2 4-OCHj
160 1 -CHjCH(CHj)Z 4-OC2H5
161 1 -CH2CH(CHj)2 4-O(CHi)iCHj
162 1 -CH2CH(CHj)2 4-0(CHj)3CHj
163 1 -CH2CH(CHj)Z 4-Cl
164 1 -CH2CH(CHj)J 4-Br
165 1 -CHzCH(CHj)2 4-NOi
166 1 -CHjCH(CHj)J 4-NH2
167 1 -CHzCH(CH3)Z 4-N(CHj)2
168 1 -CHiCH(CHj)2 4-N(CjHs)z
169 1 -CHjCH(CHj)2 4-N(CHi^ON\
170
171
172 173 174 175 176 177 178
-CHi
-CH2
-CH2
— H
4-CH3
4-CiHs
4KCHj)3CH3 4-CH(CHj)2 4-(CHi)3CH3 4-CHiC H(C Hj
Fortsetzung
Verbmdung Nr. π R
179 1 —CH2
180 1 — CH2
181 1 -CH2
182 1 -CH2
183 1 -CH-,
184 185 186 187 18S 189 190 191
_CH2-<g>
1 —Cl
1 -Cl
1 -Cl
1 -Cl
1 -Cl
1 -CI
1 -CI
1 -CH3-
192 2 -CH3
193 2 -CH3
194 2 -CH3
195 2 -CH3
196 2 — CH3
197 2 -CH3
198 2 -CH3
199 2 -CH3
200 2 LHj
201 2 -CH3
202 2 -CH3
4-CH(CH3)CH2CH3
4-C(CH3)S
4-OCK3
4-OC2H5
4-0(CH2)ICH3
4-0(CH2J3CH3
4-Cl
4-Br
4-NO2
4-NH2
4-N(CHj)2
4-N(C2Hs)2
4-N(CH2
4-n/(
203
2 -CH3
10
Fortsetzung
Verbindung Nr. π
204 2 — C2H5 — H
205 2 -C2H5 4-CH3
206 2 -C2H5 4-CjHs
207 2 -C2H5 4-OCHj
208 2 -C2H5 4-OC2H5
209 2 — C2H5 4-C1
210 2 — CjH5 4-Br
211 2 -C2H5 4-NO2
212 2 -C2H5 4-NH2
213 2 -C2H5 4-NlCHj)2
214 2 -C2H5 4-N(C2Hs)2
215 2 — C2Hs 4-n(cHj-
216 2 -(CHj)2CHj — H
217 2 -(CHj)2CHj 4-CHj
218 2 -(CHj)2CH3 4-C2H5
219 2 -(CHj)2CH3 4-OCHj
220 2 -(CHj)2CH3 4-OC2H5
221 2 -(CHj)2CH3 4-Cl
222 2 -(CHj)2CHj 4-Br
223 2 -(CH2J2CHj 4-NO2
224 2 -(CHj)2CHj 4-NH2
225 2 -(CHj)2CHj 4-N(CHj)2
226 2 -(CHj)2CHj 4-N(C2Hs)2
227 2 -(C Hj)2CHj 4-n/cHj-
228 2 -CH(CHj)2 — H
229 2 -CH(CHj)2 4-CHj
230 2 -CH(CHj)2 4-CjHs
231 2 -CH(CHj)2 4-0 C Hj
232 2 -CH(CHj)2 4-OC2H5
233 2 -CH(CHj)2 4-Cl
234 2 -CH(CHj)2 4-Br
235 2 -CH(CHj)2 4-NOj
236 2 -CH(CHj)2 4-NH2
237 2 -CH(CHj)2 4-N(CHj)2
238 2 -CH(CHj)2 4-N(C2Hs)2
239 2 -CH(CHj)2 4-n(cH2—
Fortsetzung Verbindung Nr. η
240 2 -(CHj)3CHj — Η
241 2 -(CHj)3CH3 4-CHj
242 2 -(CHj)3CH3 4-C2H5
243 2 —(CH2)sCHj 4-OCHj
244 2 -(CHj)3CH3 4-OCjH5
245 2 -(CHj))CHj 4-Cl
246 2 -(CHj)3CHj 4-Br
247 2 -(CHj))CHj 4-NOj
248 2 -(CHj)3CH3 4-NHj
249 2 -(CHj))CH3 4-N(CHj)2
250 2 -(CHj)3CHj 4-N(C2Hj)3
251 2 -(CHj)3CH3 4-N(CHj-
252 2 -CHjCH(CHj)2 — H
253 2 -CHjCH(CHj)J 4-CH3
254 2 -CHjCH(CHj)2 4-CjH5
255 2 -CHjCH(CHj)2 4-0 C H3
256 2 -CH2CH(CHj)2 4-OCjH5
257 2 -CHjCH(CHj)2 4-Cl
258 2 -CH2CH(CHj)2 4-Br
259 2 -CHjCH(CHj)2 4-NOj
260 2 -CH2CIi(CIIj)2 4-NH2
261 2 -CH2CH(CHj)2 4-N(CHj)2
262 2 -CHjCH(CHj)3 4-N(CjHs)2
263 2 -CHjCH(CHj)2 4-n/cH2-
264
2 —
265 2 — CHj
266 2 -CHj
267 2 -CHj
268 2 -CH2
269 2 -CH2
— Η 4-CH3 4-C2H5 4-OCH3 4-OC2H5 4-CI
Fortsetzung
Verbindung Nr. π
270 2 — CH2-<ΎΥ> 4-Br
271 2 — CH2-\Οχ 4"Ν°2
272 2 —CH2-^j0y 4-NH2
273 2 — CH2-<λ3/> 4-N(CHj)2
274 2 — CH2—< Q > 4-N(C2Hj)2
^—'
275 2 -CH2-
Die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmatcrialien enthalten in der photoleilfähigen Schicht eine, zwei oder noch mehr 3-Vinylcarbazolderivate der allgemeinen Formel (I), bevorzugt 3-Vinylcarbazolderivate der Verbindungjnummern 1 bis 276.
Diese 3-Vinylcarbazolderivate können elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien verschiedener Typen verwendet werden, wobei die verschiedenen Typen nachfolgend unter Bezugnahme auf die Zeichnungen näher erläutert werden. Es zeigen:
Fig. 1 bis 3 schematische Schnittdarstellungen durch drei typische Ausfuhrungsbeispiele für die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien, wobei in allen Figuren das Bezugszeichen 1 einen elektrisch leitenden Schichtträger bezeichnet, die Bezugszeichen 2, 2', 2" jeweils eine photoleitfähige Schicht bezeichnen, 3 ein ladungen-erzeugendes Material, 4 ein Ladungstransportmedium oder eine Ladungstransportschicht und 5 eine ladungen-erzeugende Schicht bezeichnet.
Welcher Typ der angegebenen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien in der Praxis verwendet wird, hängi siark voii der genauen beabsichtigten Verwendung ab.
Das in F i g. 1 gezeigte Aufzeichnungsmaterial weist einen elektrisch leitenden Schichtträger 1 und eine photoleitfähige Schicht 2 auf, die auf dem Schichtträger angeordnet ist und die aus einem 3-Viny!carba2ü!derivat dsr allgemeinen Formel (I), einem Sensibilisierungsfarbstoff und einem Bindemittel (einem Bindemittelharz) besteht. In diesem Aufzeichnungsmaterial wirkt das 3-Vinylcarbazolderivat als ein photoleitfähiges Material, so daß sowohl die Erzeugung als auch der Transport von Ladungen, die für den Potentialabfall unter Lichteinwirkung erforderlich sind, von den 3-Vinylcarbazolderivaten übernommen werden. Da jedoch die 3-Vinylcarbazolderivate fast kein sichtbares Liuht absorbieren, ist es bei ihrer Verwendung zum Zwecke einer Bilderzeugung unter Verwendung eines sichtbaren Lichts erforderlich, einen Sensibilisierungsfarbstoff zuzusetzen, der in den Wellenlängenbereich des sichtbaren Lichts absorbiert und das 3-Vinylcarbazolderivat sensibilisiert.
Das in F i g. 2 gezeigte Aufzeichnungsmaterial weist einen elektrisch leitenden Schichtträger 1 und eine photoleitfähige Schicht 2' auf, die auf diesem Schichtträger angeordnet ist, und die durch Dispergieren eines ladungen-erzeugenden Materials 3 in einem Ladungstransportmedium 4 erzeugt wurde, das aus einem 3-Vinylcarbazolderivat in einem Bindemittel besteht. Bei diesem Aufzeichnungsmaterial bildet das 3-Vinylcarbazolderivat zusammen mit dem Bindemittel (oder dem Bindemittel und einem Weichmacher) ein Ladungstransportmedium, während die Erzeugung der Ladungen von dem ladungen-erzeugenden Material 3 (beispielsweise ein anorganisches oder organisches Pigment) übernommen wird. In diesem Fall dient die Hauptmenge des Ladungstransportmediums 4 dazu, die Ladungen aufzunehmen, die das ladungen-erzeugende Material 3 erzeugt, und diese erzeugten Ladungen zu transportieren. Bei diesem Aufzeichnungsmaterial ist eine grundlegende Bedingung, daß die Well·, nlängenbereiche der Lichtabsorption des ladungen-erzeugenden Materials und des 3-Vinylcarbazolderivats im Wellenlängenbereich des sichtbaren Lichts einander nicht überlappen sollten. Der Grund dafür liegt darin, da3 das ladungen-erzeugende Material 3 auf effektive Weise Ladungen erzeugen soll, wofür es erforderlich ist, daß das Licht auf die Oberfläche des ladungen-erzeugenden Materials möglichst ohne Abschwächung gelangen kann. Die 3-Vinylcarbazolderivate der allgemeinen Formel (I) sind dadurch gekennzeichnet, daß sie im Wellenlängenbereich des sichtbaren Lichts kaum absorbieren und auf effektive Weise als Ladungstransportmaterial wirken, insbesondere, wenn sie mit dem ladungen-erzeugenden Material 3 kombiniert werden, das durch Absorption von Licht des sichtbaren Wellenlängenbereichs Ladungen erzeugt
Der dritte Typ eines eiektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials, der in Fig. 3 gezeigt ist, weist einen elektrisch leitenden Schichtträger und eine photoleitfähige Schicht 2" auf, die auf diesem Schichtträger arigeordnet ist, und die einen schichtweisen Aufbau hat, indem eine Ladungstransportschicht 4 mit dem 3-Vinylcarbazolderivat über einer ladungen-erzeugenden Schicht 5 angeordnet ist, die hauptsächlich aus einem ladungenerzeugenden Material 3 zusammengesetzt ist. Bei diesem Aufzeichnungsmaterial erreicht das Licht, das von der
13
Ladungstransportschicht 4 durchgelassen wird, die ladungen-erzeugende Schicht 5 und erzeugt in den belichteten Abschnitten Ladungen, und die auf diese Weise erzeugten Ladungen w ^rden in die Ladungstransportschicht
4 injiziert und von dieser transportiert. Die Erzeugung derLadungen, die für den Potentialabbau bei Belichtung erforderlich sind, ist in diesem Falle dem Iadungen-erzeugenden Material 3 zugewiesen, und der Transport der
s erzeugten Ladungen ist der Ladungstransportschicht 4 zugewiesen (in der insbesondere das 3-Vinylcarbazoldcrivat in diesem Sinne wirkt), so daß der Mechanismus im wesentlichen derselbe ist, wie im Zusammenhang mit Fig. 2 erläutert wurde.
Nachfolgend wird die praktische Herstellung der erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien erläutert.
Das in Fig. 1 gezeigte Aufzeichnungsmaterial kann dadurch hergestellt werden, daß man eine Lösung, die ein, zwei oder mehrere 3-VinylcarbazoIderivate in einer Bindemittellösung enthält und die außerdem mit einem Sensibilisierungsfarbstoff versetzt ist, auf einen elektrisch leitenden Schichtträger 1 als Beschichtung aufträgt
und unter Bildung einer photoleitfähigen Schicht 2 trocknet.
Die Dicke der photoleitfähigen Schicht 2 wird geeigneterweise so gewählt, daß sie im Bereich von 3 bis 50 μπι
liegt, vorzugsweise im Bereich von 5 bis 20 iim. Die Menge des 3-Vinylcarbazolderivats, das in der photoleitfähigen Schicht 2 vorliegt, liegt im Bereich von 30 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise bei etwa 50 Gew.-%, und die Menge des Sensibilisierungsfarbstoffs, der in der photoleitfähigen Schicht 2 vorliegt, liegt im Bereich von 0,1 bis
5 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 3 Gew.-%. Als Sensibilisierungsfarbstoff, der für ein Aufzeichnungsmaterial, wie es in F i g. 1 gezeigt ist, geeignet ist, können aufgezählt werden: Triarylmethanfarbstoffe wie Brillantgrün (C. 1.42 040), Victoriablau B (C. 1.44 045), Methylviolett (C. 1.42 535); Kristallviolett (C. 142 555).
Säurevioiett 6 B (C. I. 42 650); Xanthenfarbstoffe wie Rhodamin B (C. 1.45 170), Rhodamin 6 G (C. 1.45 160), Rhodamin G Extra, Eosin S, Erythrosin (C. 1.45 430), Bengalrosa (C. 1.45 435), Fluorescein (C. 1.45 350); Thiazinfarbstoffe wie Methylenblau (C. 1.52 015); Cyaninfarbstoffe wie Cyanin; Pyryliumfarbstoffe wie 2,6-Diphcnyl-4-(N,N-dimethylaminophenyl)thiapyryliumperchlorat, das in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 25 658/1973 bechriebene Benzopyryliumsalz. Diese SensibilisierungsfarbstofTe können allein oder in
25 Kombination von zwei oder mehr Farbstoffen verwendet werden.
Das in Fi g. 2 gezeigte Aufzeichnungsmaterial kann dadurch hergestellt werden, daß man einen elektrisch leitenden Schichtträger 1 mit einer Lösung beschichtet, die durch Dispergieren von feinen Teilchen eines Iadungen-erzeugenden Materials 3 in einer Lösung erhalten wurde, in der ein, zwei oder mehr 3-Vinylcarbazolderivate sowie ein Bindemittel gelöst sind, wonach die Beschichtung getrocknet wird und eine photoleitfahige Schicht 2'
30 erhalten wird.
Die Dicke der photoleitfähigen Schicht T liegt geeigneterweise im Bereich von'3 bis 50 μΐη, vorzugsweise im Bereich von 5 bis 20 μηη. Die Menge des 3-Vinylcarbazolderivats in der photoleitfahigen Schicht 2' liegt im Bereich von 10 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 30 bis 90 Gew.-%, und die Menge des Iadungenerzeugenden Materials 3 in der photoleitfahigen Schicht T liegt im Bereich von 0,1 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 1 bis 20 Gew.-%. Zu den geeigneten Iadungen-erzeugenden Materialien 3 gehören Azopigmente, anorganische Pigmente wie Selen, Selen-Tellur, Cadmiumsulfid, Cadmiumsulfid-Selen und organische Pigmente wie das CI Pigment Blau 25 (Colour Index 21 180), CI Pigment Rot 41 (CI 21 200), CI Säurerot 52 (CI 45 !00), CI Basischroi 3 (CI 45 210), Azopigmenie mit einem Carbazoiskeiett (oftengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 95 033/1978), Azopigmente mit einem DistyryIbenzolskelett(ofFengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 1 33 445/197S), Azopigmente mit einem Triphenylaminskelett (offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 132 347/1978), Azopigmente mit einem Dibenzothiophen-Skelett (offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 21728/1979), Azopigmente mit einem Oxadiazol-Skelett (ofFengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 12 742/1979), Azopigmente mit einem Fluorenon-Skelett (offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 22 834/1979), Azopigmente mit einem Bisstilben-Skelett (offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 17 733/1979), Azopigmente mit einem Distyryloxadiazol-Skelett (offengeiegte japanische Patentanmeldung Nr. 2 129/1979), Azopigmente mit einen Distyrylcarbazol-Skelett (offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 14 967/1979); ferner Pigmente vom Phthalocyanin-Typ wie CI Pigment Blau 16 (CI 74 100); Pigmente vom Indigo-Typ wie CI Bat Braun 5 (CI 73 410), CI Bat-Farbstoff (CI 73 030) Pigmente vom Perylen-Typ. In diesem Zusammenhang ist daraufhinzuweisen, daß diese iadungen-erzeugenden Materialien allein oder in Kombination von zwei oder mehr derartigen Materialien verwendet werden können.
Das in F i g. 3 gezeigte Aufzeichnungsmaterial kann dadurch hergestellt werden, daß man ein ladungen-erzeugendes Material auf einen elektrisch leitenden Schichtträger 1 im Vakuum aufdampft oder den Schichtträger mit dem Iadungen-erzeugenden Material beschichtet, indem man feine Teilchen 3 eines Ladungsträgers erzeugenden Materials in einem Lösungsmittel, das ferner ein Bindemittel gelöst enthält, wenn es erforderlich ist, aufträgt und trocknet, oder die erhaltene Schicht einer Oberflächenglättungsbehandlung oder einer Schichtdickenabgleichung durch Schwabbeln unterzieht, wenn das erforderlich ist, wodurch eine ladungen-erzeugende Schicht 5 gebildet wird, auf die danach eine Lösung aufgetragen wird, die ein, zwei oder mehrere 3-Vinylcarbazolderivate sowie ein Bindemittel enthält, wonach auch diese Schicht getrocknet wird und eine Ladungstransportschicht 4 erzeugt wird. Es ist in diesem Zusammenhang darauf hinzuweisen, daß die zur Erzeugung der Iadungen-erzeugenden Schicht 5 verwendeten Iadungen-erzeugenden Materialien dieselben sind, wie die im Zusammenhang mit der obigen photoleitfähigen Schicht 2' beschriebenen Materialien.
Die Dicke der Iadungen-erzeugenden Schicht 5 ist geeigneterweise 5 um oder weniger, vorzugsweise 2 μίτι oder weniger, während die Dicke der Ladungstransportschicht 4 geeigneterweise im Bereich von 3 bis 50 μπι, vorzugsweise 5 bis 20 μπι liegt. Wenn die ladungen-erzeugende Schicht 5 eine von dem Typ ist, bei dem feine Teilchen 3 des Iadungen-erzeugenden Materials in einem Pindemittel dispergiert sind, so liegt der prozentuale Anteil der feinen Teilchen 3 des iadungen-erzeugenden Materials in der Iadungen-erzeugenden Schicht 5 im Bereich von 10 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise von 50 bis 90 Gew.-%. Die Menge des 3-Vinylcarbazolderivats in der Ladungstransportschicht 4 liegt im Bereich von 10 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise von 30 bis 90 Gew.-%.
14
Bei der Herstellung aller beschriebenen Typen von Aufzeichnungsmaterialien kann der elektrisch leitende Schichtträger 1 eine Metallplatte oder eine Folie aus Aluminium sein, eine mit Aluminium oder einem anderen Leiter bedampfte Kunststoffolie oder ein leitend gemachtes Papier. Als Bindemittel können Kondensationsharze wie ?olyamid, Polyurethan, Polyester, Epoxyharz, Polyketon, Polycarbonat verwendet werden, ferner Vinylpolymere wie Polyvinylketon, Polystyrol, Poly-N-vinylcarbazol, Polyacrylamid. Es ist in diesem Zusammcnhang jedoch darauf hinzuweisen, daß ein beliebiges sowohl isolierendes als auch klebendes Harz für den angegebenen Zweck verwendet werden kann. Wie bereits oben erwähnt wurde, kann erforderlichenfalls ein Weichmacher zu dem Bindemittel zugesetzt werden. Als derartige Weichmacher können ParafRnhalogenide, Polybiphenylchlorid, Dimethylnaphthalin, Dibutylphthalat aufgezählt werden.
Ferner kann jedes nach obiger Beschreibung erhaltene Aufzeichnungsmaterial noch mit einer Haftschicht oder erforderlichenfalls auch einer Sperrschicht zwischen dem elektrisch leitenden Schichtträger und der photoleiträhigen Schicht versehen sein. Die in derartigen Haft- oder Sperrschichten verwendeten Materialien umfassen Polyamid, Nitrocellulose, Aluminiumoxid, wobei die Dicke derartiger Schichten vorzugsweise 1 μπι oder weniger beträgt.
Beim Kopieren unter Verwendung des erfindungsgemäßen. Aufzeichnungsmaterials wird die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials zuerst aufgeladen und dann belichtet, wonach das Aufzeichnungsmaterial entwickelt wird, und das gebildete Bild wird z. B. auf Papier als Bildempfangsmaterial übertragen. Das Aufzeichnungsmaterial gemäß der vorliegenden Erfindung weist die Vorteile auf, daß es hochempfindlich ist, sehr flexibel ist und auch sonst für verschiedene Anwendungszwecke vorteilhafte Eigenschaften aufweist.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Äusfüiiiüfigsbeispieien noch weiter erläutert. In den Beispielen sind alle Teile Gewichtsteile.
Beispiel 1
76 Teile Dianblau (CI Pigment Blan 25, CI 21 180) als ladungen-erzeugendes Material, 1260 Teile einer 2%igen Tetrahydrofuranlösung eines Polyesterharzes und 3700 Teile Tetrahydrofuran wurden in einer Kugelmühle pulverisiert und gemischt, wobei eine Dispersion erhalten wurde. Diese Dispersion wurde auf eine Aluminiumoberfläche eines elektrisch leitenden Schichtträgers, der ein mit Aluminium bedampfter Polyesterträger war, mit Hilfe einer Rakel aufgetragen und anschließend luftgetrocknet, wobei eine etwa 1 μΐη dicke Ladungsträger erzeugende Schicht gebildu', wurde.
Parallel dazu wurden zwei Teile des 3-Vinylcarbazolderivats, das oben mit der Nr. 69 bezeichnet wurde, als Ladungstransportmaterial, zwei Teile Polycarbonatharz und 16 Tsile Tetrahydrofuran in einer Kugelmühle pulverisiert und gemischt, wobei eine Lösung erhalten wurde. Diese Lösung wurde auf die, wie oben beschrieben, erzeugte ladungen-erzeugende Schicht unter Verwendung einer Rakel aufgetragen und bei 80° C 2 Minuten und danach bei 1050C 5 Minuten getrocknet, wodurch eine etwa 20 μηι dicke Ladungstransportschicht gebildet wurde. Das erhaltene Aufzeichnungsmaterial war das Aufzeichnungsmaterial Nr. 1.
Beispiele 2 bis 20
Aufzcichnungsmaterialiet! mii den Nummern 2 bis 20 warden dadurch hergestellt, & ß genau wie oben in Beispiel 1 beschrieben vorgegangen wurde, wobei jedoch das ladungen-erzeugende Material und das Ladungstransportmaterial (das 3-Vinylcarbazolderivat) durch die Materialien ersetzt wurden, die in der nachfolgenden Tabelle 1 angegeben sind.
3 » O 'S > 3S iä-s
C 3 ■α
= § I - < C C Z
X Z
Z O
O υ
U
Fortsetzung
Aufzeich Ladungen erzeugendes Material Ladungs
nungs transport-
material muterial
Nr. (Curbazol-
derival Nr.)
H3C
HNOC OH
CH = CH
Cl
oh
N = N
ho conh
N =
H3C
OH
N = N<O>-CH = CH-<C J>CH = CH-<C j>N=N
CH3
CH3
Fortsetzung
Aufzeich- Ladungen erzeugendes Material nungsmalena!
Ladungstransport material (Carbazolderivat Nr.)
H3C
Cl
O/-HNOC OH
HO CONH
Cl
HO CONH
CH3
CONH
Forlsetzung
Aufzeich- Ladungen erzeugendes Material nungsmateriai
Ladungstransponmaterial (Carbazolderivat Nr.)
H3C
Cl
H3C
OH
N =
0H
OH
CH=CH CH3
HO CONH
^Q
CH3
HO CONH-/OVCH3
89
Fortsetzung
Aulzeich- Ladungen erzeugendes Muterial nungsmutcriul
H3C CH3
HO CONH
HjC"\O/ HNOC OH
O V-HNOC OH
Cl
CH=CH-
CH3
Ladungstransport· niaterij! (Carbazo!- derivat Nr.)
133
133
173
Fortsetzung
Aufzeich- Ladungen erzeugendes Material
nungsmnterial
Ladungstransporl- material (Carbazolderivat Nr.)
OJ SJ
OJ
N = N
173
*) Das Aufzeichnungsmaterial 1 ist das gemäß Beispiel 1 erhaltene Material.
Beispiel 21
Das Aufzeichnungsmaterial Nr. 29 wurde dadurch hergestellt, daß man genau wie in Beispiel 28 beschrieben vorging, wobei man jedoch die ladungen-erzeugcnde Schicht (deren Dicke etwa 0,3 μπι betrug) dadurch cr/cugte, daß man ein Pigment vom Perylcn-T/p mit der folgenden Formel:
H3C-N
N —CH3
an Stelle d<;s Selens verwendete und an Stelle des 3-Vinylcarbazolderivats Nr. 47 das 3-Vinylcarbazolderivat Nr. 69 verwendete.
Die wie angegeben hergestellten Aufzeichnungsmaterialien der Nr. 1 bis 21 wurden einer -6 kV oder+6 kV-Coronaentludung 20 Sekunden unter Verwendung eines handelsüblichen elektrostatischen Kopierpapiertesters ausgesetzt und dabei entsprechend aufgeladen. Danach ließ man das jeweilige Aufzeichnungsmaterial in der Dunkelheit 20 Sekunden zur Messung des Oberfiächeripotentials Vpe (V) zu diesem Zeitpunkt stehen, wonach das Aufzeichnungsmaterial mit Licht aus einer Wolframlampe derart belichtet wurde, daß eine Intensität auf der Oberfläche uc-s Aulzeichnungsmaterials von 20 lux erhalten wurde. Dabei wurde die Zeit (in Sekunden) berechnet, die erforderlich war, um dasOberflächenpotential auf die Hälfte des Wertes Vpo zu senken, um die Belichtungsmenge E1A (lux ■ sec) zu bestimmen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
Die oben erwähnten Aufzeichnungsmalerialien wurden ferner unter Verwendung eines handelsüblichen clekirophotographischen Kopiergeräts geladen. Jedes der auf dierx Weise aufgeladenen Aufzeichnungsmaterialicn wurde dann unter Erzeugung eines latenten elektrostatischen Bildes auf dem Aufzeichnungsmaterial mit Licht durch ein Original hindurch belichtet. Das elektrostatische latente Bild wurde mit einem Trockenentwickler entwickelt. Das auf diese Weise erhaltene Bild (Toner-Bild) wurde elektrostatisch auf Normalpapier übertragen und fixiert, wobei eine klr:re scharfe Kopie erhalten wurde. Wenn ein Naßentwickler verwendet wurde, svurde ebenfalls eine klare scharfe Kopie erhalten.
Tabelle 2
10
20 25 30
Aufzeichnungs- Vpo (Volt) - 73» £"'/, (lux ■ sec)
mal. - 815
i • 350 2.Ί
2 - 695 3.3
t
J 		- 323 2.0
4 - 739 0.9
5 -1420 1.6
6 -1003 1.1
7 -1409 1.5
8 -1157 1.0
9 -1189 1.5
10 - 371 1.2
11 - 509 1.4
12 - 393 1.6
13 - 847 0.9
14 - 944 1.2
15 -1250 1.5
16 -1081 0.9
17 - 958 1.4
18 - 598 1.2
19 -1080 1.6
20 Hierzu 1 Blatt 5.7
21 3.3
Zeichnungen
40 45
50
60

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer photoleitfahigen Schicht mit einem 3-Vinylcarbazolderivat als Photoleiter, die auf dem Schichtträger angeordnet ist, dadurch gekennzeichnet, daß das 3-Vmyicarbazolderivat der folgenden allgemeinen Formel (I) entspricht:
15
in der
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