JPS5858552A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPS5858552A JPS5858552A JP56157883A JP15788381A JPS5858552A JP S5858552 A JPS5858552 A JP S5858552A JP 56157883 A JP56157883 A JP 56157883A JP 15788381 A JP15788381 A JP 15788381A JP S5858552 A JPS5858552 A JP S5858552A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- charge
- photoreceptor
- photosensitive layer
- layer
- substance
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは感光層中に
特定のカルバゾール誘導体化合物を含有させた電子写真
用感光体に関する。
特定のカルバゾール誘導体化合物を含有させた電子写真
用感光体に関する。
従来、電子写真方式において使用される感光体の光導電
性素材として用いられているものにセーレン、硫化カド
°ｉウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここＫいう
［電子写真方式ｊとは、一般に、光導電性の感光体をま
ず暗所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次い
で儂露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて
靜電潜偉を得、この潜儂部を染料、顔料などの着色材と
高分子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子（
トナー）で現偉し可視化して画像を形成するようにした
画像形成・法の一つである。
性素材として用いられているものにセーレン、硫化カド
°ｉウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここＫいう
［電子写真方式ｊとは、一般に、光導電性の感光体をま
ず暗所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次い
で儂露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて
靜電潜偉を得、この潜儂部を染料、顔料などの着色材と
高分子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子（
トナー）で現偉し可視化して画像を形成するようにした
画像形成・法の一つである。
このような電子写真法において感光体に要求される基本
的な特性としては、（１）暗所で適尚な電位に帯電でき
ること、（２）暗所において電荷の逸散が少ないこと、
（３）光照射によって速やかに電荷を逸散せしめうるこ
となどがあげられる。
的な特性としては、（１）暗所で適尚な電位に帯電でき
ること、（２）暗所において電荷の逸散が少ないこと、
（３）光照射によって速やかに電荷を逸散せしめうるこ
となどがあげられる。
ところで、前記の無機物質はそれぞれが多くの長所、を
もっていると同時に、さ才ざまな欠点をも有しているの
が普通である０例えば、現在広く用いられているセレン
は前記＋１）〜（３）の条件は十分に満足するが、製造
する条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性
がなく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機
械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠
点もある。硫化カドζラムや酸化亜鉛は、結合剤として
の樹脂に分散させて感光体として用いられているが、平
滑性、硬度、引張シ強度、耐摩擦性などの機械的な欠点
があるためにそのま才では反復して使用することができ
ない。
もっていると同時に、さ才ざまな欠点をも有しているの
が普通である０例えば、現在広く用いられているセレン
は前記＋１）〜（３）の条件は十分に満足するが、製造
する条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性
がなく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機
械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠
点もある。硫化カドζラムや酸化亜鉛は、結合剤として
の樹脂に分散させて感光体として用いられているが、平
滑性、硬度、引張シ強度、耐摩擦性などの機械的な欠点
があるためにそのま才では反復して使用することができ
ない。
近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
の有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実用
に供されているものもある。
の有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実用
に供されているものもある。
例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルパン−＃と２゜４．７−
ドリニトロフルオレンー９−オントカらなる感光体（米
国特許第３４８４２３７ 号明細書に記載）、ポリー
Ｎ−ビニル力ルパソールヲピリリウム塩系色素で増感し
てなゐ感光体（特公昭４８−２５６５８号公報に記載）
、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭４７−３７５
４３号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を
主成分とする感光体（特開昭４７−１０７３５号・公報
に記載）などである。これらの感光体は優れた特性を有
しており実用的にも価値が高いと思われるものであるが
、電子写真法に？いて、感光体に対するいろいろの要求
を考慮すると、まだ、これらの要求を十分に満足するも
のが得られていないのが実情である。
ドリニトロフルオレンー９−オントカらなる感光体（米
国特許第３４８４２３７ 号明細書に記載）、ポリー
Ｎ−ビニル力ルパソールヲピリリウム塩系色素で増感し
てなゐ感光体（特公昭４８−２５６５８号公報に記載）
、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭４７−３７５
４３号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を
主成分とする感光体（特開昭４７−１０７３５号・公報
に記載）などである。これらの感光体は優れた特性を有
しており実用的にも価値が高いと思われるものであるが
、電子写真法に？いて、感光体に対するいろいろの要求
を考慮すると、まだ、これらの要求を十分に満足するも
のが得られていないのが実情である。
だが、これまでにあげた感光体は、いずれも目的により
又は作製方法により違いはあるが、一般的にいってすぐ
れ九九導電性物質を使用することＫよって良好な特性が
得られるものである。
又は作製方法により違いはあるが、一般的にいってすぐ
れ九九導電性物質を使用することＫよって良好な特性が
得られるものである。
本発明者らは、多くの光導電性物質についての研究、検
討を行なった結果、下記一般式（Ｔ）（式中、Ｒは低級
アルキル基又はベンジル基、Ｘは水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ア
ミノ基又は、低級アルキル基あるいはベンジル基で置換
されたアミノ基であり、ｎは１又は２の整数である。） で表わされるカルバゾール誘導体化合物が電子写真用感
光体の光導電性物質として有効に働き、同時に電荷搬送
物質としてすぐれていることを見出した。更にまた、こ
のカルバゾールｎ導体化合物は、後述から明らかなよう
に、いろいろの材料と組合わされることによって予期し
見ない効果を有する感光体を作成しつることをも見出し
た０本発明はこうした知見に基づいて完成されたもので
ある。
討を行なった結果、下記一般式（Ｔ）（式中、Ｒは低級
アルキル基又はベンジル基、Ｘは水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ア
ミノ基又は、低級アルキル基あるいはベンジル基で置換
されたアミノ基であり、ｎは１又は２の整数である。） で表わされるカルバゾール誘導体化合物が電子写真用感
光体の光導電性物質として有効に働き、同時に電荷搬送
物質としてすぐれていることを見出した。更にまた、こ
のカルバゾールｎ導体化合物は、後述から明らかなよう
に、いろいろの材料と組合わされることによって予期し
見ない効果を有する感光体を作成しつることをも見出し
た０本発明はこうした知見に基づいて完成されたもので
ある。
しかして、本発明の目的は、先に述べ九従来の感光体の
もつ檜々の欠点を解消し、電子写真法において要求され
る条件を十分満足しうる感光体を提供することにある０
本発明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行
なえ、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供する
ことにある。
もつ檜々の欠点を解消し、電子写真法において要求され
る条件を十分満足しうる感光体を提供することにある０
本発明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行
なえ、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供する
ことにある。
即ち、本発明は導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真用感光体において、前記感光層中に・上記の一般式（
Ｔ）で表わされたカルバゾール誘導体化合物が電荷搬送
物質として含有されていることを特徴とするものである
。
真用感光体において、前記感光層中に・上記の一般式（
Ｔ）で表わされたカルバゾール誘導体化合物が電荷搬送
物質として含有されていることを特徴とするものである
。
以下に本発明を添附の図面を参照しながらさらに詳細に
説明する。第１図ないし第３図は本発明に係る感光体の
代表的な二側の断面図であり、そこに付された番号で１
は導電性支持体、２ 、２’、 ｆは感光層、３は電荷
発生物質、４は電荷搬送媒体又は電荷搬送層、５は電荷
発生層を表わしている。
説明する。第１図ないし第３図は本発明に係る感光体の
代表的な二側の断面図であり、そこに付された番号で１
は導電性支持体、２ 、２’、 ｆは感光層、３は電荷
発生物質、４は電荷搬送媒体又は電荷搬送層、５は電荷
発生層を表わしている。
本発明で用いられる前記一般式（Ｔ）で示されるカルバ
ゾール誘導体化合物は下記一般式・（２）（式中、Ｋは
水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子又はニトロ基テあり、ｍは０又は１の整数である
。
ゾール誘導体化合物は下記一般式・（２）（式中、Ｋは
水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲ
ン原子又はニトロ基テあり、ｍは０又は１の整数である
。
Ｙは−一しモ（））１ρ（ここで、ρ１ハロゲンを示す
）で表わされるトリフェニルフォスホニウム基又は−Ｐ
Ｏ（ＯＲ’）ｍ（ここで、Ｗは低級アルキル基を示す）
で嵌わされるジアルキル亜燐酸基である。） で表わされるフェニル誘導体と、下記一般式−（式中、
Ｒは低級アルキル基又はベンジル基である。） で表わされるアルデヒド誘導体とを反応させることに得
ることができる。なお、一般式（ｒ）においてＸがアミ
ノ基、あるいは低級アルキル基又はベンジル基で置換さ
れたアばノ基である場合には、上記合成法によって得ら
れるＸとしてニトロ基を有する化合物を還元するととＫ
より、更に必要によって、アルキル化あるいはベンジル
化することによって得ることができる。
）で表わされるトリフェニルフォスホニウム基又は−Ｐ
Ｏ（ＯＲ’）ｍ（ここで、Ｗは低級アルキル基を示す）
で嵌わされるジアルキル亜燐酸基である。） で表わされるフェニル誘導体と、下記一般式−（式中、
Ｒは低級アルキル基又はベンジル基である。） で表わされるアルデヒド誘導体とを反応させることに得
ることができる。なお、一般式（ｒ）においてＸがアミ
ノ基、あるいは低級アルキル基又はベンジル基で置換さ
れたアばノ基である場合には、上記合成法によって得ら
れるＸとしてニトロ基を有する化合物を還元するととＫ
より、更に必要によって、アルキル化あるいはベンジル
化することによって得ることができる。
ここで、一般式（Ｉ）に相当するカルバゾール誘導体化
合物を例示すれば次のとおりである。
合物を例示すれば次のとおりである。
本発明感光体ｔユ、上記のようなカルバゾール誘導体化
合物の１稙又は２種以上を感光層２（２′又はｆ）に含
有−ｇ−ｉｆｆたものであるが、これらカルバゾール誘
導体化合物の応用の仕方によって第１図、第２図あるい
は第３図に示し九ごとくに用いることができる。
合物の１稙又は２種以上を感光層２（２′又はｆ）に含
有−ｇ−ｉｆｆたものであるが、これらカルバゾール誘
導体化合物の応用の仕方によって第１図、第２図あるい
は第３図に示し九ごとくに用いることができる。
第１図における感光体は導電性支持体１上にカルバゾー
ル誘導体化合物、増感染料および結合剤（結着樹脂）よ
りなる感光層２が設けられ九ものである。ここでのカル
バゾール誘導体化合物は光導電性物質として作用し、光
減衰に必要な電荷担体の生成および移動はカルバゾール
誘導体化合物を介して行なわれる。しかしながら、カル
バゾール誘導体化合物は光の可視領域においてはほとん
ど吸収を有していないので、可視光で画儂を形成する目
的の九めには可視領域に吸収を有する増感染料を添加し
て増感する必要がある。
ル誘導体化合物、増感染料および結合剤（結着樹脂）よ
りなる感光層２が設けられ九ものである。ここでのカル
バゾール誘導体化合物は光導電性物質として作用し、光
減衰に必要な電荷担体の生成および移動はカルバゾール
誘導体化合物を介して行なわれる。しかしながら、カル
バゾール誘導体化合物は光の可視領域においてはほとん
ど吸収を有していないので、可視光で画儂を形成する目
的の九めには可視領域に吸収を有する増感染料を添加し
て増感する必要がある。
第２図におげろ感光体に、導電性支持体１上に電荷発生
物質３をカルバゾール誘導体化合物と結合剤とからなる
電荷搬送媒体４の中に分散せしめた感光層２′が設けら
れたものである。こ ”こでのカルバゾール誘導体化合
物は結合剤（又は、結合剤及び可朦剤）とともに電荷搬
送媒体を形成し、一方、電荷発生物質３（無機又は有機
顔料のような電荷発生物質）が電荷担体を発生する。こ
の場合、電荷搬送媒体４は主とじて電荷発生物質３が発
生する電荷担体を受入れ、これを搬送する作用を担当し
ている。そして、この感光体にあっては電荷発生物質と
カルバゾール誘導体化合物とが、九がいに１主として可
視領域において吸収波長領域が１ならないというのが基
本的条件である。これは、電荷発生物質３に電荷担体を
効率よく発生させるためには電荷発生物質表面まで、光
を透過させる必要があるからである。一般式（Ｉ）で表
わされたカルバゾール誘導体化合物は可視領域にほとん
ど吸収がなく、一般に可視領域の光線を吸収し、電荷担
体を発生する電荷発生物質３と組合わせた場合、特に有
効に電荷搬送物質として働くのがその特長である。
物質３をカルバゾール誘導体化合物と結合剤とからなる
電荷搬送媒体４の中に分散せしめた感光層２′が設けら
れたものである。こ ”こでのカルバゾール誘導体化合
物は結合剤（又は、結合剤及び可朦剤）とともに電荷搬
送媒体を形成し、一方、電荷発生物質３（無機又は有機
顔料のような電荷発生物質）が電荷担体を発生する。こ
の場合、電荷搬送媒体４は主とじて電荷発生物質３が発
生する電荷担体を受入れ、これを搬送する作用を担当し
ている。そして、この感光体にあっては電荷発生物質と
カルバゾール誘導体化合物とが、九がいに１主として可
視領域において吸収波長領域が１ならないというのが基
本的条件である。これは、電荷発生物質３に電荷担体を
効率よく発生させるためには電荷発生物質表面まで、光
を透過させる必要があるからである。一般式（Ｉ）で表
わされたカルバゾール誘導体化合物は可視領域にほとん
ど吸収がなく、一般に可視領域の光線を吸収し、電荷担
体を発生する電荷発生物質３と組合わせた場合、特に有
効に電荷搬送物質として働くのがその特長である。
第３図に２ける感光体は、導電性支持体ｌ上に電荷発生
物質３を主体とする電荷発生層５と、カルバゾール誘導
体化合物を含有する電荷搬送層４との積層からなる感光
層ｆが設けられたものである。この感光体では、電荷搬
送層４を透過した光が電荷発生層５に到達し、その領域
で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層４は電荷
担体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減衰に
必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質３で行なわれ、
また電荷担体の搬送は、電荷搬送層４（主としてカルバ
ゾール誘導体化合物が働く）で行なわれる。こうした機
構は第２図に示した感光体においてした説明と同様であ
る。
物質３を主体とする電荷発生層５と、カルバゾール誘導
体化合物を含有する電荷搬送層４との積層からなる感光
層ｆが設けられたものである。この感光体では、電荷搬
送層４を透過した光が電荷発生層５に到達し、その領域
で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層４は電荷
担体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減衰に
必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質３で行なわれ、
また電荷担体の搬送は、電荷搬送層４（主としてカルバ
ゾール誘導体化合物が働く）で行なわれる。こうした機
構は第２図に示した感光体においてした説明と同様であ
る。
実際に本発明感光体を作製するには、第１図り−これを
導電性支持体１上に塗布し乾燥して感光層２を形成すれ
ばよい。
導電性支持体１上に塗布し乾燥して感光層２を形成すれ
ばよい。
感光層２の厚さは３〜５０μｍ１好ましくは５〜２０μ
ｍが適当である。感光層２に占めるカルバゾール誘導体
化合物の量は３０〜７０重ｆ％好ましくは約５０重量％
であり、また、感光層２に占める増感染料の量は（）、
１〜５重量％好ましくは０．５〜３重量％である。増感
染料としては、ブリリアントグリーン、ｅクトリアプル
ーＢ１メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、
アシツドノンイオレット６Ｂのようなトリア１１−ルメ
タン染料、ローダばンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダばン
Ｇエキストラ、エオシンＳ１エリトロシン、ローズベン
ガル、フルオレセインのようなキサンチン染料、メチレ
ンブルーのようなチアジン染料、シアニンのようなシア
ニン染料、２ ｔ ｓ−ジフェニル−４−（Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノフェニル）チアピリリウムバークロレート
、ベンゾビリリウム塩（％公昭４８−２５６５８号公報
に記載）などのピリリウム染料などが挙げられる。＆お
、これらの増感染料は単独で用いられても２種以上が併
用されてもよい。
ｍが適当である。感光層２に占めるカルバゾール誘導体
化合物の量は３０〜７０重ｆ％好ましくは約５０重量％
であり、また、感光層２に占める増感染料の量は（）、
１〜５重量％好ましくは０．５〜３重量％である。増感
染料としては、ブリリアントグリーン、ｅクトリアプル
ーＢ１メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、
アシツドノンイオレット６Ｂのようなトリア１１−ルメ
タン染料、ローダばンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダばン
Ｇエキストラ、エオシンＳ１エリトロシン、ローズベン
ガル、フルオレセインのようなキサンチン染料、メチレ
ンブルーのようなチアジン染料、シアニンのようなシア
ニン染料、２ ｔ ｓ−ジフェニル−４−（Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノフェニル）チアピリリウムバークロレート
、ベンゾビリリウム塩（％公昭４８−２５６５８号公報
に記載）などのピリリウム染料などが挙げられる。＆お
、これらの増感染料は単独で用いられても２種以上が併
用されてもよい。
また、第２図に示した感光体を作製するには、１種又は
２ｍ以上のカルバゾール誘導体化合物と結合剤とを溶解
した溶液に電荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、これ
を導電性支持体ｌ上に塗布し乾燥して感光層２′を形成
すればよい。
２ｍ以上のカルバゾール誘導体化合物と結合剤とを溶解
した溶液に電荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、これ
を導電性支持体ｌ上に塗布し乾燥して感光層２′を形成
すればよい。
感光層ｌの厚さは３〜５０μｍ、好ましくは５〜２０μ
ｍが適当である。感光層２′に占めるカルバゾール誘導
体化合物の量は１０〜９５０〜９５重量％好３０〜９０
重量％であり、丈九、感光層２′に占める電荷発生物質
３の量は０．１〜５０重量％好ましくは１〜２０重量％
である。
ｍが適当である。感光層２′に占めるカルバゾール誘導
体化合物の量は１０〜９５０〜９５重量％好３０〜９０
重量％であり、丈九、感光層２′に占める電荷発生物質
３の量は０．１〜５０重量％好ましくは１〜２０重量％
である。
電荷発生物質３として社、例えばセレン、セレン−テル
ル、硫化カドイウム、硫化カドミウム−セレンなどの無
機顔料、有機顔料としては例えばシーアイピグメントブ
ルー２５（カラーインデックスＣｌ２１１８０）、シー
アイピグメントレッド４１ （ＣＩ２１２００）、シー
アイ７、ｙラドレッド５２（ＣＩ４５２０Ｇ）、シーア
イベーシックレッド３ （ＣＩ４５２１０）、カルバゾ
ール骨核を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号
公報に記載）、ジスチリルベンゼン骨核を有するアゾ顔
料（％開昭５３−１３Ｂ４４Ｂ号公報に記載）、トリフ
ェニルアミン骨核な有するアゾ顔料（％開昭５３−１３
２３４７号公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨核を有
するアゾ顔、料（特開昭５４−２１７２８号会報に記載
）、オキサジアゾール骨核を有するアゾ顔料（特開昭５
４−１２７４２号公報に記載）、フルオレノン骨核を有
するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報に記載）
、ビススチルベン骨核を有するアゾ顔料（特開昭５４−
１７７３３号公報に記載）、ジスチリルオキサジアゾー
ル骨核を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報
に記載）、ジスチリルカルバゾール骨核を有するアゾ顔
料（特開昭５４−１４９６７号公報に記載）などのアゾ
顔料、例えばシーアイピグメントブルー１６（ＣＩ７４
１００）などのフタロシアニン系顔料、例えばシーアイ
バットブラウン５（ＣＩ７３４１０）、シーアイパット
ダイ（ＣＩ７３０３０）などのインジゴ系―料、アルゴ
スカーレットＢ（バイエル社製）、インダンスレンスカ
ーレットＲ（バイエル社製）などのペリレン系顔料など
が挙げられる。なお、これらの電荷発生物質は単独で用
いられても２種以上が併用されてもよい。
ル、硫化カドイウム、硫化カドミウム−セレンなどの無
機顔料、有機顔料としては例えばシーアイピグメントブ
ルー２５（カラーインデックスＣｌ２１１８０）、シー
アイピグメントレッド４１ （ＣＩ２１２００）、シー
アイ７、ｙラドレッド５２（ＣＩ４５２０Ｇ）、シーア
イベーシックレッド３ （ＣＩ４５２１０）、カルバゾ
ール骨核を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号
公報に記載）、ジスチリルベンゼン骨核を有するアゾ顔
料（％開昭５３−１３Ｂ４４Ｂ号公報に記載）、トリフ
ェニルアミン骨核な有するアゾ顔料（％開昭５３−１３
２３４７号公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨核を有
するアゾ顔、料（特開昭５４−２１７２８号会報に記載
）、オキサジアゾール骨核を有するアゾ顔料（特開昭５
４−１２７４２号公報に記載）、フルオレノン骨核を有
するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報に記載）
、ビススチルベン骨核を有するアゾ顔料（特開昭５４−
１７７３３号公報に記載）、ジスチリルオキサジアゾー
ル骨核を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報
に記載）、ジスチリルカルバゾール骨核を有するアゾ顔
料（特開昭５４−１４９６７号公報に記載）などのアゾ
顔料、例えばシーアイピグメントブルー１６（ＣＩ７４
１００）などのフタロシアニン系顔料、例えばシーアイ
バットブラウン５（ＣＩ７３４１０）、シーアイパット
ダイ（ＣＩ７３０３０）などのインジゴ系―料、アルゴ
スカーレットＢ（バイエル社製）、インダンスレンスカ
ーレットＲ（バイエル社製）などのペリレン系顔料など
が挙げられる。なお、これらの電荷発生物質は単独で用
いられても２種以上が併用されてもよい。
更に〜第３図に示した感光体を作製するには、導電性支
持体１上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、電荷
発生物質の微粒子３を必要により結合剤とともに適当な
溶媒に分散した液を喬布し乾燥するかして、更に必要で
あればパフ研磨などの方法によって表面仕上げ、膜厚調
整などを行なって電荷発生層５を形成し、この上に１！
ｊ１又は２種以上のカルバゾール誘導体化合物と結合剤
とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層４を形成
すればよい、なお、ここで電荷発生層５の形成に用いら
れる電荷発生物質（又は、電荷発生物質の微粒子）は前
記の感光ｊ−２′の説明においてしたのと同じものであ
る。
持体１上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、電荷
発生物質の微粒子３を必要により結合剤とともに適当な
溶媒に分散した液を喬布し乾燥するかして、更に必要で
あればパフ研磨などの方法によって表面仕上げ、膜厚調
整などを行なって電荷発生層５を形成し、この上に１！
ｊ１又は２種以上のカルバゾール誘導体化合物と結合剤
とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層４を形成
すればよい、なお、ここで電荷発生層５の形成に用いら
れる電荷発生物質（又は、電荷発生物質の微粒子）は前
記の感光ｊ−２′の説明においてしたのと同じものであ
る。
電荷発生層すの厚さは５μｍ以下好ましくは２μｍ以下
であり、電荷搬送層４の厚さは３〜５０μｍ奸才しくは
５〜２０μｍが適当である。
であり、電荷搬送層４の厚さは３〜５０μｍ奸才しくは
５〜２０μｍが適当である。
電荷発生層５が電荷発生物質の微粒子３を結合剤中に分
散させ九タイプのものにあっては、電荷発生物質の微粒
子３の電荷発生層５に占める割合は１０〜９５重量％、
好ましくは５０〜９０重量％種度である。また、電荷搬
送層４に占めるカルバゾール誘導体化合物の量は１０〜
９５重量％、好ましくは３０〜９０重ｔ％である。
散させ九タイプのものにあっては、電荷発生物質の微粒
子３の電荷発生層５に占める割合は１０〜９５重量％、
好ましくは５０〜９０重量％種度である。また、電荷搬
送層４に占めるカルバゾール誘導体化合物の量は１０〜
９５重量％、好ましくは３０〜９０重ｔ％である。
なお、これらいずれの感光体製造においては導電性支持
体１に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、アルミ
ニウムなどの金鴫を蒸着したプラスチックフィルム、あ
るいは、導電処理を施した紙などが用いられる。また、
結合剤としては、ボリアイド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーゼネートな
どの縮合樹脂や、ポリ−ニルケトン、ボリスチレ／、ポ
リーＮ−一二ルカルバゾール、ポリアクリルアミドのよ
うなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性でかつ接
着性のある樹脂はすべて使用できる。必要により可塑剤
が結合剤に加えられてるが、そうし九可塑剤としてはハ
ロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナ
フタリン、ジブチル７タレートなどが例示できる。
体１に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、アルミ
ニウムなどの金鴫を蒸着したプラスチックフィルム、あ
るいは、導電処理を施した紙などが用いられる。また、
結合剤としては、ボリアイド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーゼネートな
どの縮合樹脂や、ポリ−ニルケトン、ボリスチレ／、ポ
リーＮ−一二ルカルバゾール、ポリアクリルアミドのよ
うなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性でかつ接
着性のある樹脂はすべて使用できる。必要により可塑剤
が結合剤に加えられてるが、そうし九可塑剤としてはハ
ロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナ
フタリン、ジブチル７タレートなどが例示できる。
更に、以上のようにして得られる感光体には、導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層
を設けることができる。これらの層に用いられる材料と
しては、ボリアばド、ニトロセルロース、酸化アルミニ
ウムなどであ、す、ま九膜厚は１μｍ以下が好ましい。
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層
を設けることができる。これらの層に用いられる材料と
しては、ボリアばド、ニトロセルロース、酸化アルミニ
ウムなどであ、す、ま九膜厚は１μｍ以下が好ましい。
本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光面に帯
電、露光を施した後、現儂を行ない、必要によって、紙
などへ転写を行なう０本発明の感光体は感度が高く、ま
た可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
電、露光を施した後、現儂を行ない、必要によって、紙
などへ転写を行なう０本発明の感光体は感度が高く、ま
た可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
以下に実施例を示す、下記実施例において部はすべて重
量部である。
量部である。
実施例１
電荷発生物質としてダイアンブルー（レーアイビグメン
トブＡ／−２５，Ｃｌ２１１８Ｇ）７６部、ポリエステ
ル樹脂（パイロン２００、＜４５１Ｊ東洋紡績製）の２
％テトラヒドロフラン溶ｇ１２６０部およびテトラヒド
ロフランＢ７００ ”□部をゼールばル中で粉
砕混合し、得られた分散液ヲアルｉニウム蒸着したポリ
エステルベースよりなる導電性支持体のアル１＝ウム面
上にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して厚
さ約ＩＪ４Ｆｌの電荷発生層を形成しえ。
トブＡ／−２５，Ｃｌ２１１８Ｇ）７６部、ポリエステ
ル樹脂（パイロン２００、＜４５１Ｊ東洋紡績製）の２
％テトラヒドロフラン溶ｇ１２６０部およびテトラヒド
ロフランＢ７００ ”□部をゼールばル中で粉
砕混合し、得られた分散液ヲアルｉニウム蒸着したポリ
エステルベースよりなる導電性支持体のアル１＝ウム面
上にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して厚
さ約ＩＪ４Ｆｌの電荷発生層を形成しえ。
一方、電荷搬送物質として−４７のカル１２ゾール誘導
体化合物２部、ポリ力 Ｉネート樹脂（パンライトに１
３００、（株）奇人製）２部およびテトラヒドロフラ／
１６部を混合溶解して溶液とじ光径、これを前記電荷発
生層上にドクターブレードを用いて塗布し、８０℃で２
分間、ついで１０５℃で５分間乾燥して厚さ約２０７ｇ
ｔｔｌの電荷搬送層を形成せしめて感光体Ｎａｌを作成
した。
体化合物２部、ポリ力 Ｉネート樹脂（パンライトに１
３００、（株）奇人製）２部およびテトラヒドロフラ／
１６部を混合溶解して溶液とじ光径、これを前記電荷発
生層上にドクターブレードを用いて塗布し、８０℃で２
分間、ついで１０５℃で５分間乾燥して厚さ約２０７ｇ
ｔｔｌの電荷搬送層を形成せしめて感光体Ｎａｌを作成
した。
実施例２〜２７
電荷発生物質および電荷搬送物質（カル／饗ゾール誘導
体化合物）を表−１に示したものに代えた以外は実施例
１とまったく同様にして感覚体Ｎ２〜２７を作成した。
体化合物）を表−１に示したものに代えた以外は実施例
１とまったく同様にして感覚体Ｎ２〜２７を作成した。
実施例２８
厚さ約１００μｍのアルミニウム板上に、セレンを厚さ
約１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた１次
いでＮ１４７のカルノ９ゾールー誘導体化合物２部、Ｉ
リエステル樹脂（デュポン社製ポリエステルアＶヒーシ
ブ４９０００ ）８部およびテトラヒドロフラン４５部
を混合、溶解して電荷搬送層形成液をつくり、これを上
記の電荷発生層（セレン蒸着層）上にドクターブレード
を用いて塗布し、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚
さ約１０μｍの電荷搬送層を形成せしめて、本発明の感
光体−２８を得た〇実施例２９ セレｙの代シにペリレン系顔料 を用いて電荷発生層（但し、厚さは約０．３μｍ）を形
成し、またカルバゾール前導体化合物をＮ４７の代りに
Ｎ１６９のものを用いた°以外は実施例２８とまったく
同様にして感光体１１＆Ｌ２９を作成した。
約１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた１次
いでＮ１４７のカルノ９ゾールー誘導体化合物２部、Ｉ
リエステル樹脂（デュポン社製ポリエステルアＶヒーシ
ブ４９０００ ）８部およびテトラヒドロフラン４５部
を混合、溶解して電荷搬送層形成液をつくり、これを上
記の電荷発生層（セレン蒸着層）上にドクターブレード
を用いて塗布し、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚
さ約１０μｍの電荷搬送層を形成せしめて、本発明の感
光体−２８を得た〇実施例２９ セレｙの代シにペリレン系顔料 を用いて電荷発生層（但し、厚さは約０．３μｍ）を形
成し、またカルバゾール前導体化合物をＮ４７の代りに
Ｎ１６９のものを用いた°以外は実施例２８とまったく
同様にして感光体１１＆Ｌ２９を作成した。
実施例３０
ダイア／ブルー（実施例１で用い九ものと同じ）１部に
テトラヒドロフラン１５８部を加えた混合物をゼールミ
ル中で粉砕、混合した後、これに８１４７のカルノ１ゾ
ール誘導体化合物１２ｉ、ｙｔｒｌｊエステル樹脂（テ
ュポン社Ｒポリエステルアドヒーシブ４９０００ ）１
８部を加えて、さらに混合して得た感光層形成液を、ア
ルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレ
ードを用いて塗布し、１００℃で３０分間乾燥して厚さ
約１６μｍの感光層を形成せしめて。
テトラヒドロフラン１５８部を加えた混合物をゼールミ
ル中で粉砕、混合した後、これに８１４７のカルノ１ゾ
ール誘導体化合物１２ｉ、ｙｔｒｌｊエステル樹脂（テ
ュポン社Ｒポリエステルアドヒーシブ４９０００ ）１
８部を加えて、さらに混合して得た感光層形成液を、ア
ルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレ
ードを用いて塗布し、１００℃で３０分間乾燥して厚さ
約１６μｍの感光層を形成せしめて。
本発明の感光体−３０を作成した。
かくしてつくられた感光体／、ａ、 １ ｙ ３０につ
いて、市販の静電複写紙試験装置（ＫＫ川用電機製作所
＠ＢＰ４２Ｂ型）を用いて一６１Ｃ’Ｖ又は＋６ＫＶの
コロナ放電を２０秒間行なって帯電せしめた後、２０秒
間暗所に放置し、その時の表面電位Ｖｐｏ（／ルト）を
測定し、ついでタングステンランプ光を、感光体表面の
照度が２０ルツクスになるよう照射してその表面電位が
Ｖｐｏ。
いて、市販の静電複写紙試験装置（ＫＫ川用電機製作所
＠ＢＰ４２Ｂ型）を用いて一６１Ｃ’Ｖ又は＋６ＫＶの
コロナ放電を２０秒間行なって帯電せしめた後、２０秒
間暗所に放置し、その時の表面電位Ｖｐｏ（／ルト）を
測定し、ついでタングステンランプ光を、感光体表面の
照度が２０ルツクスになるよう照射してその表面電位が
Ｖｐｏ。
号になる迄の時間（秒）を求め、無光量ＥＭ（ルツーク
ス・秒）を算出した。その結果を表−２に示す。
ス・秒）を算出した。その結果を表−２に示す。
まｆＩ−１以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用
いて帯電せしめ穴径、原図を介して光照射を行なって静
電潜傷を形成せしめ、乾式現僧剤を用いて現儂し、得ら
れた画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写し、定着
したところ、鮮明な転写画像が得られた。現儂剤として
湿式現５ ｇＩ剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画
像が得られ九。
いて帯電せしめ穴径、原図を介して光照射を行なって静
電潜傷を形成せしめ、乾式現僧剤を用いて現儂し、得ら
れた画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写し、定着
したところ、鮮明な転写画像が得られた。現儂剤として
湿式現５ ｇＩ剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画
像が得られ九。
以下余白
表 ２
第１図、第２図および第３図は本発明にかかわる電子写
真感光体の厚さ方向に拡大した断面図である。 １・・・導電性支持体 ２、２’、 ｆ・・・感光層 ３・・・電荷発生物質 ４・・・電荷搬送媒体又は電荷搬送層 ５・・・電荷発生層 図面の浄書（内容に変更なし） 篤２区 ￥３図 手続補正書（方船 昭和５６年１０月３０日 特許庁長官 島 １）春 樹 殿 ■、事件の表示 昭和５６年 特 許 願第１！１７８８３号２、発明の
名称 電子写真用感光体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 （６７４）株式会社 リ コ − 代表者大検 武士 ４、代 理 人 ５、補正の対象 図面企図 ム 補正の内容 図面の浄書（内容に変更なし。）を提出する。 ７ 添付書類の目録 図 面
１通２、発明の名称 電子写真用感光体 ３、補正をする者 事件との関係特許出願人 東京都大田区中馬込１丁目３１１６号 （８７４） 株式会社 リ コ − 代表者 大 植 武 士 ４、代 理 人 ５、補正の対象 ６、惰走の内容 （１） 特許請求の範囲を別紙のとおりに訂正する。 （２） 第６頁６行目の［電荷搬送物質として１を削
除する。 −１３） 第６頁末行の［（式中、Ｊを［〔式中、」
と、また第７頁７行目の［である１、）１を「である。 ］」とそれぞれ訂正する。 ＋４１第６頁３〜４行目の「ハロゲンを示す」を、「ハ
ロゲンイオンを示す１と訂正する。 （５） 第１５員の化合物Ａ１２４のＸ欄のｒ ４−
０ （ＯＨｔ Ｉｓ ０ＨｓＪ を、 ｒ ４−０ （
ＯＨｍ ）ｔ ＯＨｍ Ｊと訂正する。 ；６） 第３０員３〜４行目の「必要により結合剤と
ともに適当な溶媒に分散した液をＪを、「必要により結
合剤を溶解した適当な溶媒中に分散した分散液を」と訂
正する。 （７） 第３０頁１２行目の［（又は、電荷発生物質
の微粒子）」を削除する。 ７６ 添付書類の目録 別 紙 １通 別 紙 特許請求の範囲 導電性支持体上に形成せしめた感光層中に、下記一般式
（Ｉ）で表わされるカルノ々ゾール誘導体化合物が含有
されていることを特徴とする電子写真用感光体。 Ｌ １式中、Ｒは低級アルキル基又はベンジル基、Ｘは水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ノ・ロゲン
原子、ニトロ基、アミノ基又は、低級アルキル基あるい
はベンジル基で置換された了ミノ基であシ、ｎは１又は
２の整数である。） 特開口３５８−５８５５２（１６）
真感光体の厚さ方向に拡大した断面図である。 １・・・導電性支持体 ２、２’、 ｆ・・・感光層 ３・・・電荷発生物質 ４・・・電荷搬送媒体又は電荷搬送層 ５・・・電荷発生層 図面の浄書（内容に変更なし） 篤２区 ￥３図 手続補正書（方船 昭和５６年１０月３０日 特許庁長官 島 １）春 樹 殿 ■、事件の表示 昭和５６年 特 許 願第１！１７８８３号２、発明の
名称 電子写真用感光体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 （６７４）株式会社 リ コ − 代表者大検 武士 ４、代 理 人 ５、補正の対象 図面企図 ム 補正の内容 図面の浄書（内容に変更なし。）を提出する。 ７ 添付書類の目録 図 面
１通２、発明の名称 電子写真用感光体 ３、補正をする者 事件との関係特許出願人 東京都大田区中馬込１丁目３１１６号 （８７４） 株式会社 リ コ − 代表者 大 植 武 士 ４、代 理 人 ５、補正の対象 ６、惰走の内容 （１） 特許請求の範囲を別紙のとおりに訂正する。 （２） 第６頁６行目の［電荷搬送物質として１を削
除する。 −１３） 第６頁末行の［（式中、Ｊを［〔式中、」
と、また第７頁７行目の［である１、）１を「である。 ］」とそれぞれ訂正する。 ＋４１第６頁３〜４行目の「ハロゲンを示す」を、「ハ
ロゲンイオンを示す１と訂正する。 （５） 第１５員の化合物Ａ１２４のＸ欄のｒ ４−
０ （ＯＨｔ Ｉｓ ０ＨｓＪ を、 ｒ ４−０ （
ＯＨｍ ）ｔ ＯＨｍ Ｊと訂正する。 ；６） 第３０員３〜４行目の「必要により結合剤と
ともに適当な溶媒に分散した液をＪを、「必要により結
合剤を溶解した適当な溶媒中に分散した分散液を」と訂
正する。 （７） 第３０頁１２行目の［（又は、電荷発生物質
の微粒子）」を削除する。 ７６ 添付書類の目録 別 紙 １通 別 紙 特許請求の範囲 導電性支持体上に形成せしめた感光層中に、下記一般式
（Ｉ）で表わされるカルノ々ゾール誘導体化合物が含有
されていることを特徴とする電子写真用感光体。 Ｌ １式中、Ｒは低級アルキル基又はベンジル基、Ｘは水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ノ・ロゲン
原子、ニトロ基、アミノ基又は、低級アルキル基あるい
はベンジル基で置換された了ミノ基であシ、ｎは１又は
２の整数である。） 特開口３５８−５８５５２（１６）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 導電性支持体上に形成せしめた感光層中に、下記
一般式（１１で表わされたカルバゾール誘導体化合物が
電荷搬送物質として含有されていることを特徴とする電
子写真用感光体。 （式中、Ｒは低級アルキル基又はベンジル基、Ｘは水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、〕・ロゲン
原子、ニトロ基、アイノ基又は、低級アルキル基あるい
はベンジル基で置換されたアばノ基であり、ｎは１又は
２の整数である。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56157883A JPS5858552A (ja) | 1981-10-03 | 1981-10-03 | 電子写真用感光体 |
| US06/422,401 US4451545A (en) | 1981-10-03 | 1982-09-23 | Electrophotographic element with carbazole derivative |
| DE3236477A DE3236477C2 (de) | 1981-10-03 | 1982-10-01 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| GB08228282A GB2109947B (en) | 1981-10-03 | 1982-10-04 | Electrophotographic elements |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56157883A JPS5858552A (ja) | 1981-10-03 | 1981-10-03 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5858552A true JPS5858552A (ja) | 1983-04-07 |
| JPH0336222B2 JPH0336222B2 (ja) | 1991-05-30 |
Family
ID=15659494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56157883A Granted JPS5858552A (ja) | 1981-10-03 | 1981-10-03 | 電子写真用感光体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4451545A (ja) |
| JP (1) | JPS5858552A (ja) |
| DE (1) | DE3236477C2 (ja) |
| GB (1) | GB2109947B (ja) |
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| JPS60123848A (ja) * | 1983-12-09 | 1985-07-02 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS62192746A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-24 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| US6824939B2 (en) | 2001-12-11 | 2004-11-30 | Ricoh Company Limited | Electrophotographic image forming method and apparatus |
| US8129494B2 (en) | 2006-12-26 | 2012-03-06 | Asahi Kasei E-Materials Corporation | Resin composition for printing plate |
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| US5013623A (en) * | 1989-01-10 | 1991-05-07 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Electrophotographic photoreceptor with stilbene compound |
| DE4042450C2 (de) * | 1989-08-15 | 1994-02-24 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| US5141831A (en) * | 1989-08-15 | 1992-08-25 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Electrophotographic photoreceptor |
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| JPS57148750A (en) * | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1337228A (en) * | 1971-02-26 | 1973-11-14 | Xerox Corp | Layered photoconductive imaging member and method |
| US4072519A (en) * | 1975-02-10 | 1978-02-07 | Xerox Corporation | Photoconductive composition, and element |
| JPS52128372A (en) * | 1976-04-19 | 1977-10-27 | Ricoh Co Ltd | Alpha-(9-anthryl)-beta-(3-carbazolyl)-ethylene derivatives, their preparation, and photosensitive material for electrophotograph using theirof |
-
1981
- 1981-10-03 JP JP56157883A patent/JPS5858552A/ja active Granted
-
1982
- 1982-09-23 US US06/422,401 patent/US4451545A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-10-01 DE DE3236477A patent/DE3236477C2/de not_active Expired
- 1982-10-04 GB GB08228282A patent/GB2109947B/en not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50135061A (ja) * | 1974-03-25 | 1975-10-25 | ||
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| US8129494B2 (en) | 2006-12-26 | 2012-03-06 | Asahi Kasei E-Materials Corporation | Resin composition for printing plate |
| US8263730B2 (en) | 2006-12-26 | 2012-09-11 | Asahi Kasei E-Materials Corporation | Resin composition for printing plate |
| EP2567995A2 (en) | 2006-12-26 | 2013-03-13 | Asahi Kasei E-materials Corporation | Resin composition for printing plate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4451545A (en) | 1984-05-29 |
| DE3236477C2 (de) | 1986-05-07 |
| GB2109947A (en) | 1983-06-08 |
| DE3236477A1 (de) | 1983-04-21 |
| GB2109947B (en) | 1985-04-17 |
| JPH0336222B2 (ja) | 1991-05-30 |
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