DE3046240C2 - - Google Patents

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DE3046240C2
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    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen

Description

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Oberbegriff von Anspruch 1. Ein derartiges Aufzeichnungsmaterial ist aus der DE-A-29 19 791 und EP-A-1 599 bekannt.
Anorganische Substanzen, wie z. B. Selen, Cadmiumsulfid und Zinkoxid sind bisher als Photoleiter für elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien verwendet worden. Ein für elektrophotographische Verfahren geeignetes Aufzeichnungsmaterial sollte folgende Grundeigenschaften aufweisen:
  • 1) Fähigkeit zur Aufladung auf ein geeignetes Potential im Dunkeln,
  • 2) niedrige Entladungsgeschwindigkeit im Dunkeln,
  • 3) rasche Entladung bei Belichtung.
Die bisher verwendeten anorganischen Substanzen, wie sie oben genannt sind, weisen eine Reihe von Vorteilen auf; sie sind jedoch gleichzeitig mit verschiedenen Nachteilen behaftet. Das derzeit universell verwendete Selen z. B. genügt den vorstehenden Anforderungen 1) bis 3) in ausreichendem Maße, hat jedoch den Nachteil, daß es schwierig herzustellen ist und infolgedessen hohe Herstellungskosten verursacht. Ein weiterer Nachteil ist, daß Selen schwer zu einem Band verarbeitet werden kann, da es keine Flexibilität besitzt. Das Selen muß auch vorsichtig behandelt werden, denn es ist empfindlich gegenüber mechanischen Beanspruchungen. Cadmiumsulfid und Zinkoxid werden dagegen in Bindemitteln dispergiert in Aufzeichnungsmaterialien verwendet. Einem solchen Aufzeichnungsmaterial mangelt es an wichtigen mechanischen Eigenschaften wie z. B. Glätte, Härte, Zugfestigkeit, Reibungswiderstand, und es ist daher für wiederholte Verwendung ungeeignet.
In den letzten Jahren sind elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien unter Verwendung verschiedener Arten organischer Substanzen vorgeschlagen worden, um die Nachteile der oben aufgeführten anorganischen Substanzen zu umgehen. Einige dieser Aufzeichnungsmaterialien sind in der Praxis verwendet worden, wie z. B. ein solches, das Poly-N-Vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitro-fluorenon umfaßt (US-A 34 84 237) oder das ein mit einem Pyryliumsalz-Pigment sensibilisiertes Poly-N-vinylcarbazol enthält (JP-B-658/1973). Andere verwendete Aufzeichnungsmaterialien enthalten als Hauptbestandteil ein organisches Pigment (JP-A-37 543/1972) oder einen kokristallinen Komplex aus Farbstoff und Bindemittel (JP-A-10 735/1972).
Aufzeichnungsmaterialien, bei denen eine Ladungen transportierende Schicht auf einer Ladungen erzeugenden Schicht unter Verwendung von amorphem Selen oder Selenlegierungen aufgebracht ist, sind z. B. in den JP-B-5 349/1970, 3 168/1974, 14 914/1975 und 10 982/1976 beschrieben.
Weiterhin sind elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien bekannt, bei denen eine Ladungen transportierende Schicht mit einer Ladungen erzeugenden Schicht, die ein Pigment enthält, laminiert wird. In der US-A 38 37 851 wird ein Aufzeichnungsmaterial beschrieben, das eine Ladungen erzeugende Schicht und eine Ladungen transportierende Schicht umfaßt und wenigstens ein Triarylpyrazolin enthält. Die US-A-38 50 630 betrifft ein Aufzeichnungsmaterial, das eine transparente Ladungen transportierende Schicht und eine Ladungen erzeugende Schicht mit einem Indigoid-Pigment umfaßt, während in der US-A-38 71 882 eine Ladungen erzeugende Schicht beschrieben wird, die ein Perylenpigmentderivat enthält und eine Ladungen transportierende Schicht aufweist, die ein Kondensat aus 3-Brompyren und Formaldehyd enthält. In der JP-A-1 33 445/1978 wird ein Aufzeichnungsmaterial beschrieben, das eine Ladungen erzeugende Schicht mit einem Disazopigment mit Stilbengrundgerüst umfaßt. Ein Teil dieser genannten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien ist bereits am Markt erhältlich, jedoch entsprechen deren Eigenschaften nicht in befriedigendem Maße den Erfordernissen.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Bereitstellung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials mit ausgezeichneten Eigenschaften, insbesondere hinsichtlich des Aufladungspotentials und des E 1/2-Wertes.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe mit einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial gelöst, das auf einem leitenden Schichtträger eine Ladungen erzeugende Schicht und eine Ladungen transportierende Schicht aufweist, wobei die Ladungen transportierende Schicht wenigstens eine Hydrazonverbindung der allgemeinen Formel (I) enthält:
worin R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkylgruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte Dialkylaminogruppe, eine Nitro- oder Hydroxylgruppe bedeutet, n eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, wobei die Reste R gleich oder verschieden sein können, wenn n 2 oder mehr bedeutet.
Die erfindungsgemäß verwendeten Hydrazonverbindungen der Formel (I) werden in üblicher Weise hergestellt, z. B. durch eine aus Kondensationsreaktionen äquimolarer Mengen von Benzaldehydverbindungen mit 1-Benzyl-1-anishydrazinen in Alkohol, und zwar gegebenenfalls unter Zugabe einer kleinen Menge Säure (Essigsäure oder Mineralsäure). Die Hydrazine sollen in manchen Fällen vorzugsweise (zur leichten Reinigung des Produktes) im Überschuß zum Zeitpunkt der Durchführung der Kondensationsreaktion verwendet werden.
Bevorzugte Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind:
Fig. 1 zeigt den Aufbau einer Ausführungsform eines erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials im Querschnitt. Dargestellt sind ein elektrisch leitender Schichtträger (1), eine lichtempfindliche Schicht (2), die auf den Schichtträger (1) aufgebracht ist, und die aus einer Ladungen erzeugenden Schicht (4), die hauptsächlich ein Ladungen erzeugendes Material (3) enthält, und einer Ladungen transportierenden Schicht (5), die eine Hydrazonverbindung der allgemeinen Formel (I) enthält, besteht.
Die Hydrazonverbindung (I), welche ein Ladungen transportierendes Material ist, bildet ein Ladungen transportierendes Medium in Verbindung mit einem Bindemittel (und gegebenenfalls einem Weichmacher), während das Ladungen erzeugende Material, wie z. B. ein anorganisches oder organisches Pigment, die Ladungen erzeugt. In diesem Fall ist die Hauptfähigkeit des Ladungen transportierenden Mediums, Ladungen von dem Ladungen erzeugenden Material aufzunehmen und diese Ladungen weiterzuleiten. Es ist erforderlich, daß die Wellenlängen der Absorptionsbereiche des Ladungen erzeugenden Materials und der Hydrazonverbindung (I) sich gegenseitig nicht überlappen, insbesondere nicht im sichtbaren Wellenlängenbereich. Zur wirksamen Erzeugung von Ladungen ist nämlich die Lichtdurchlässigkeit bis zur Oberfläche des Ladungen erzeugenden Materials notwendig. Die erfindungsgemäß verwendeten Hydrazonverbindungen ((I)) zeichnen sich dadurch aus, daß sie Licht im sichtbaren Bereich kaum absorbieren und im allgemeinen als Ladungen transportierendes Material sehr gut wirksam sind, insbesondere dann, wenn sie mit einem Ladungen erzeugenden Material kombiniert werden, das Ladungen erzeugen kann, wenn es Licht des sichtbaren Bereichs absorbiert.
Das Licht, das die Ladungen transportierende Schicht (4) durchdrungen hat, trifft auf die Ladungen erzeugende Schicht (5) und erzeugt in den von Licht getroffenen Stellen eine Ladung, worauf die so erzeugten Ladungen auf die Ladungen transportierende Schicht (4) übertragen und durch diese hindurchgeleitet werden. Der hier verwendete Mechanismus besteht darin, daß die Erzeugung von Ladungen, die zur durch Licht hervorgerufenen Entladung erforderlich sind, dem Ladungen erzeugenden Material zufällt, während die Leitung der Ladungen durch das Ladungen transportierende Medium (die Hydrazonverbindung (I) übernimmt hauptsächlich diese Aufgabe) erfolgt.
Ein solches Aufzeichnungsmaterial kann durch Aufdampfen eines Ladungen erzeugenden Materials im Vakuum auf einen leitenden Schichtträger hergestellt werden. Der leitende Schichtträger kann auch mit einer Dispersion, die durch Dispergieren feiner Teilchen des Ladungen erzeugenden Materials gegebenenfalls in einem geeigneten Lösungsmittel, in dem auch ein Bindemittel gelöst ist, hergestellt werden.
Danach wird eine Lösung der Hydrazonverbindung (I) und eines Bindemittels auf die Ladungen erzeugende Schicht aufgebracht, gegebenenfalls gefolgt von einer Oberflächenbehandlung oder Regelung der Schichtdicke, z. B. durch Polieren, und nachfolgendem Trocknen. Das hier verwendete Beschichtungsverfahren erfolgt mit herkömmlichen Vorrichtungen, z. B. mit einer Rakel oder einem Drahtstab.
Die Dicke der Ladungen erzeugenden Schicht liegt im Bereich von 0,01 bis 5 µm, vorzugsweise 0,04 bis 2 µm. Die Ladungen transportierende Schicht weist eine Dicke von 3 bis 50 µm, vorzugsweise 5 bis 20 µm, auf.
Der Anteil der Hydrazonverbindung (I) in der Ladungen transportierenden Schicht dieses Aufzeichnungsmaterials liegt im Bereich von 10 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise von 30 bis 90 Gew.-%.
Zusammen mit dem Bindemittel wird gegebenenfalls auch ein Weichmacher bei der Herstellung dieses Aufzeichnungsmaterials verwendet.
Bei dem erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterial kann als leitender Schichtträger z. B. eine Metallplatte, Aluminiumfolie oder Aluminium, das durch Ausdampfen auf eine Kunststoffolie aufgebracht wurde, oder ein elektrisch leitend präpariertes Papier verwendet werden.
Erfindungsgemäß geeignete Bindemittel sind z. B. Kondensationsharze wie z. B. Polyamide, Polyurethane, Polyester, Epoxidharze, Polyketone und Polycarbonate; Vinylpolymere wie z. B. Polyvinylketon, Polystyrol, Poly-N-vinylcarbazole und Polyacrylamide. In diesem Zusammenhang sei darauf hingewiesen, daß alle Isolierharze auch als Klebstoffharze für diesen Zweck verwendet werden können. Erfindungsgemäße Weichmacher sind z. B. halogenierte Paraffine, Polybiphenylchlorid, Dimethylnaphthalin und Dibutylphthalat.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Ladungen erzeugenden Materialien umfassen organische Pigmente wie CI Pigment Blue 25 (Di 21180), CI Pigment Red 41 (CI 21200), CI Acid Red 52 (CI 45100), CI Basic Red 3 (CI 45210), Azo-Pigmente mit einem Carbazol-Gerüst (JP-OS 95966/1978), Azo-Pigmente mit einem Styryl-Stilben-Gerüst (JP-A-48859/1977), Azo-Pigmente mit einem Triphenylamin-Gerüst (JP-A-45812/1977), Azo-Pigmente mit einem Dibenzothiophen-Gerüst (JP-A-86 255/1977), Azo-Pigmente mit einem Oxadiazol-Gerüst (JP-A-77 155/1977), Azo-Pigmente mit einem Fluorenon-Gerüst (JP-A-87 351/1977), Azo-Pigmente mit einem Bisstilben-Gerüst (JP-A-81 790/1977), Azo-Pigmente mit einem Distyryloxadiazol-Gerüst (JP-A-66 711/1977) und Azo-Pigmente mit einem Distyrylcarbazol-Gerüst (JP-A-81 791/1977); Pigmente vom Phthalocyanin-Typ wie z. B. CI Pigment Blue 16 (CI 74100); Pigmente vom Indigo-Typ wie z. B. CI Vat Brown 5 (CI 73410) und CI Vat Dye (CI 73030); Perylen-Pigmente, z. B. Argol Scarlet B (CI 60750), Indanthren-Scarlet B (CI 71140) sowie Selen, Selen-Tellur, Cadmiumsulfid, Cadmiumsulfid-Selen als anorganische Pigmente.
Bei dem wie vorstehend hergestellten Aufzeichnungsmaterial ist gegebenenfalls zwischen dem leitenden Schichtträger und der lichtempfindlichen Schicht eine Haftstoffschicht oder Sperrschicht vorgesehen. Die dafür geeigneten Materialien umfassen z. B. Polyamide, Nitrocellulose und Aluminiumoxid; diese Schicht sollte vorzugsweise eine Dicke von 1 µm oder weniger aufweisen.
Das mit dem erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterial durchgeführte Kopierverfahren kann erfolgen, indem die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials aufgeladen, belichtet und anschließend entwickelt wird, wobei gegebenenfalls das so entstandene Bild auf ein Papier übertragen werden kann.
Das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial besitzt insbesondere hohe Empfindlichkeit und große Flexibilität sowie ein hohes Aufladungspotential und eine guten E1/2-Wert.
In den folgenden Beispielen beziehen sich alle Angaben von Teilen auf das Gewicht.
Beispiel 1
Eine Lösung mit obigen Komponenten wurde pulverisiert und in einer Kugelmühle gemischt. So erhielt man eine Lösung eines Ladungen erzeugenden Pigments. Mit dieser Lösung wurde eine Aluminium-bedampfte Polyesterfolie mit Hilfe einer Rakel beschichtet und 5 Min. bei 80°C in einem Trockner getrocknet. So erhielt man eine Ladungen erzeugende Schicht mit einer Dicke von 1 µm. Dann wurde eine Lösung einer Ladungen transportierenden Schicht hergestellt, indem 2 Teile Hydrazon mit der Strukturformel (8), 3 Teile Polycarbonatharz und 45 Teile Tetrahydrofuran vermischt wurden, bis vollständige Lösung eintrag. Mit dieser Lösung wurde die genannte Ladungen erzeugende Schicht mit Hilfe einer Rakel beschichtet und 10 Min. bei 100°C getrocknet. Man erzielte eine ladungen- transportierende Schicht von etwa 10 µm Dicke und erhielt so das erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterial.
Dieses Aufzeichnungsmaterial wurde 20 s unter Verwendung eines Testgerätes für elektrostatisches Kopierpapier einer -6 kV Corona-Entladung ausgesetzt und so negativ geladen. Man ließ das negativ geladene Aufzeichnungsmaterial 20 s im Dunkeln stehen, um das Oberflächenpotential Vpo (V) zu diesem Zeitpunkt zu messen. Danach wurde mit einer Wolframlampe belichtet, wobei die Oberflächenintentsität 20 Lux betrug. Dann wurde die Zeit (s) gemessen, die erforderlich war, bis das Oberflächenpotential auf die Hälfte des genannten Vpo reduziert war, um die Belichtungsmenge E 1/2 (lux · s) zu bestimmen. Es wurden die folgenden Werte bestimmt:
Vpo = -1130 V
und E 1/2 = 1,7 lux · s.
Ebenso wurde die erforderliche Zeit (in s) gemessen, bis das Oberflächepotential auf 1/10 des genannten Vpo reduziert war, um die Belichtungsmenge E 1/10 (lux · s) zu bestimmen. Das Ergebnis lautet: E 1/10 = 3,7 lux · s. Weiterhin wurde das Restpotential V₃₀ nach 30 s Belichtung errechnet und ergab: V₃₀ = 0 Volt.
Beispiele 2 bis 5
Das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch Hydrazonverbindungen mit den Strukturformeln (2), (1), (29) und (26) anstelle der Hydrazonverbindung (8) verwendet wurden. Auf diese Weise wurden erfindungsgemäße Aufzeichnungsmaterialien hergestellt, die dann getestet wurden. Die Ergebnise werden in der Tabelle 1 angegeben.
Tabelle 1
Beispiel 6
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch eine Verbindung der folgenden Strukturformel als Ladungen-erzeugendes Pigment verwendet wurde:
Das so erhaltene Aufzeichnungsmaterial wurde in Bezug auf den Vpo- und E 1/2-Wert getestet mit folgendem Ergebnis:
Vpo = -650V
und E 1/2 = 8,4 lux · s.
Beispiel 7
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch als Ladungen erzeugendes Pigment eine Verbindung der folgenden Formel und als Ladungen transportierendes Material das Hydrazon der Formel (1) verwendet wurde:
Dieses Aufzeichnungsmaterial wurde bezüglich des Vpo - und E 1/2-Wertes untersucht. Das Ergebnis lautet:
Vpo = -1030 V
und E 1/2 = 7,3 lux · s.
Beispiel 8
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch als Ladungen erzeugendes Pigment eine Verbindung der folgenden Formel
und ein Hydrazon mit der Strukturformel (26) als Ladungen transportierendes Material verwendet wurden. Die Ladungen erzeugende Schicht hatte eine Dicke von 0,5 µm. Mit diesem Aufzeichnungsmaterial wurde folgendes Ergebnis erhalten:
E 1/2 = 3,8 lux · s.
Beispiel 9
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch als Ladungen erzeugendes Pigment eine Verbindung der Formel
und ein Hydrazon mit der Strukturformel (29) als Ladungen transportierendes Material verwendet wurden. Die Ladungen erzeugende Schicht hatte eine Dicke von 0,6 µm. Mit diesem Aufzeichnungsmaterial wurde folgendes Ergebnis erhalten:
E 1/2 = 18,5 lux · s.
Beispiel 10
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch als Ladungen erzeugendes Pigment eine Verbindung der folgenden Formel
und ein Hydrazon mit der Strukturformel (32) als Ladungen transportierendes Material verwendet wurden. Die Ladungen erzeugende Schicht hatte eine Dicke von 0,2 µm. Die Messungen an diesem Aufzeichnungsmaterial ergaben:
E 1/2 = 35,0 lux · s.
Beispiel 11
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch als Ladungen erzeugendes Pigment eine Verbindung der folgenden Formel:
und ein Hydrazon der Formel (35) als Ladungen transportierendes Material verwendet wurden. Die Ladungen erzeugende Schicht besaß eine Dicke von 0,1 µm. Die Messungen an diesem Aufzeichnungsmaterial ergaben:
E 1/2 = 3,5 lux · s.
Beispiel 12
Zu 2 Teilen des Farbstoffs "Dian Blue" (CI 21180) wurden 98 Teile Tetrahydrofuran zugegeben. Die Mischung wurde pulverisiert, in einer Kugelmühle vermischt und man erhielt eine Lösung eines Ladungen erzeugenden Pigments. Mit dieser Lösung wurde eine durch Aufdampfen mit Aluminium beschichtete Kunststoffolie mit Hilfe einer Rakel beschichtet und luftgetrocknet, wobei eine Ladungen erzeugende Schicht von einer Dicke von 1 µm entstand. Dann wurde eine Lösung einer Ladungen transportierenden Schicht hergestellt, indem man 2 Teile Hydrazon der Strukturformel (22), 3 Teile Polycarbonatharz und 45 Teile Tetrahydrofuran vermischte und so eine vollständige Lösung erhielt. Mit dieser Lösung wurde die Ladungen transportierende Schicht unter Verwendung einer Rakel beschichtet.
Das Aufzeichnungsmaterial wurde 10 Min. bei 100°C getrocknet, wodurch eine Ladungen transportierende Schicht von etwa 10 µm Dicke entstand. Dieses so erhaltene Aufzeichnungsmaterial wurde 20 s unter Verwendung eines Testgerätes für elektrostatisches Papier einer -6 kV Corona-Entladung ausgesetzt und negativ geladen. Danach ließ man das negativ geladene Aufzeichnungsmaterial 20 s im Dunkeln stehen, um das Oberflächenpotential Vpo (V) zu diesem Zeitpunkt zu messen. Danach wurde mit einer Wolframlampe belichtet, wobei die Oberflächenintensität 20 lux betrug. Sodann wurde die Zeit (s) gemessen, die erforderlich war, bis sich das Oberflächenpotential auf die Hälfte des genannten Vpo-Wertes reduziert hatte und die Belichtungsmenge E 1/2 (lux · s) wurde bestimmt. Man erhielt folgende Ergebnisse:
Vpo = -850 V
und E 1/2 = 4,2 lux · s.
Die Aufzeichnungsmaterialien, die man entsprechend den Beispielen 1 bis 12 erhielt, wurden mit Hilfe eines im Handel erhältlichen Kopiergerätes negativ geladen. Die geladenen Aufzeichnungsmaterialien wurden dann mit einem Original belichtet, wobei auf ihnen ein elektrostatisches latentes Bild entstand. Dieses latente Bild wurde unter Verwendung eines Trockenentwicklers, der einen positiv geladenen Toner enthielt, entwickelt. Das so entwickelte Bild wurde elektrostatisch auf die Oberfläche eines holzfreien Papiers übertragen und fixiert, wodurch man ein gestochen-klares Bild erhielt. Ein scharfes Bild erhielt man auch unter Verwendung eines Naßentwicklers.

Claims (6)

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das auf einem leitenden Schichtträger eine Ladungen erzeugende Schicht und eine Ladungen transportierende Schicht aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen transportierende Schicht wenigstens eine Hydrazonverbindung der allgemeinen Formel (I) enthält: worin R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte Dialkylaminogruppe, eine Nitro- oder Hydroxylgruppe bedeutet, n eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, wobei die Reste R gleich oder verschieden sein können, wenn n 2 oder mehr bedeutet.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sich die Ladungen erzeugende Schicht zwischen dem leitenden Schichtträger und der Ladungen transportierenden Schicht befindet, wobei die Ladungen transportierende Schicht die zu belichtende Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials darstellt.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen erzeugende Schicht eine Dicke von 0,01 bis 5 µm und die Ladungen transportierende Schicht eine Dicke von 3 bis 50 µm haben.
4. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen erzeugende Schicht ein Ladungen erzeugendes Material enthält, welches unter Selen, dessen Legierungen, Azopigmenten und Perylenpigmenten ausgewählt ist.
5. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen erzeugende Schicht ein Ladungen erzeugendes Material enthält, welches unter Azopigmenten mit einem Styryl-Stilben-Gerüst, Azopigmenten mit einem Carbazol-Gerüst, Azopigmenten mit einem Triphenylamin- Gerüst, Azopigmenten mit einem Fluorenon-Gerüst, Azopigmenten mit einem Diphenylsulfon-Gerüst, Azopigmenten mit einem Stilben-Gerüst, Azopigmenten mit einem Naphthalin-Gerüst und Azopigmenten mit einem Biphenylen- Gerüst ausgewählt ist.
6. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen erzeugende Schicht 1,4-Bis[4-(2-hydroxy-3-(2,4-dimethylphenyl)-carbamoylnaphtyl-1)- azostyryl-1-]-benzol enthält.
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