DE3020108A1 - Elektrophotographisches element - Google Patents
Elektrophotographisches elementInfo
- Publication number
- DE3020108A1 DE3020108A1 DE19803020108 DE3020108A DE3020108A1 DE 3020108 A1 DE3020108 A1 DE 3020108A1 DE 19803020108 DE19803020108 DE 19803020108 DE 3020108 A DE3020108 A DE 3020108A DE 3020108 A1 DE3020108 A1 DE 3020108A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- group
- azo pigments
- layer
- charge
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0629—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
fr'
PATENTANWÄLTE
PIPl-IOg-RWIRTH-DrV-SGHMIED-KOWARZIK
Dlpl.-lng. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL
TELEFON (06115
281134 287014
β FRANKFURTAM MAIN
SK/SK
OP-1111-3
OP-1111-3
Ricoh Co., Ltd.
No. 3-6, Nakamagome 1-chome Ohta-ku, Tokyo / Japan
No. 3-6, Nakamagome 1-chome Ohta-ku, Tokyo / Japan
Die vorliegende Erfindung bezieht sich allgemein auf ein ein-
oder mehrschichtiges, elektrophotographisches Element, insbesondere auf ein neues, elektrophotographisches Element
mit einer photoempfindlichen Schicht, die als verfügbaren Bestandteil eine Hydrazonverbindung der allgemeinen Formel._
(I):
in welcher R1 für Methyl, Äthyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Chloräthyl
steht, R2 Methyl, Äthyl, Benzyl oder Phenyl
bedeutet, und R, Chlor, Brom, eine C1-C^ Alkylgruppe, eine
C1-C^ Alkoxygruppe, eine Dialkylaminogruppe mit C1-C^ Alkyl
oder eine Nitrogruppe bedeutet,
oder eine Anilverbindung der allgemeinen Formel (II)
^N (^N-CH=N-R4
Vi
in welcher R1 dieselbe Bedeutung wie in Formel (i) hat und
R^ eine substituierte oder unsubstatuierte Phenyl-, Naph- .
thyl-, heterocyclische oder C1-C-Q Alkylgruppe bedeutet,
enthält.
Als Substituenten der in Formel (II) genannten, substituierten Phenylgruppe kann man nennen: C1-C^ Alkylgruppen,
C1-C^ Alkoxygruppen, Dialkylaminogruppen mit C1 . Alkylgruppen,
Hydroxygruppen usw. Die in Formel (II) erwähnte heterocyclische Gruppe umfaßt Pyridyl, Benzοthiazolyl usw.
Bisher wurden als photoleitende Materialien in Elementen für elektrophotographische Verfahren anorganische Substanzen,
wie Selen, Cadmiumsulfid, Zinkoxid usw., verwendet» wobei
sich die Bezeichnung "elektrophotographische Verfahren" allgemein auf ein Bild bildende Verfahren bezieht, bei
welchen ein photoleitendes Element zuerst in der Dunkelheit z.B. mit einer Korona-Entladung usw./geladen, dann bildweise
030050/0763
mit Licht zum selektiven Verschwinden der Ladung aus den vom Licht getroffenen Anteilen des Elementes unter Bildung
eines latenten Bildes belichtet und das latente Bild durch
ein Entwicklungsverfahren unter Verwendung eines elektroskopisch feinen Pulvers aus einem Tönungsmittel genannten
Färbemittel (z.B. Farbstoff, Pigment usw.) und einem Binderharz, (z.B. Harz, hochmolekulare Substanz usw.) zur Bildung
eines sichtbaren Bildes sichtbar gemacht wird. Ein für das obige, elektrophotographische Verfahren geeignetes Element
muß die folgenden, wesentlichen Eigenschaften haben:
1) Fähigkeit, in der Dunkelheit mit einem geeigneten Potential geladen zu werden
2) geringe Entladungsgeschwindigkeit bzw. -menge in der
Dunkelheit
3) schnelle Entladbarkeit nach Bestrahlung mit Licht. Die bisher verwendeten, oben aufgeführten, anorganischen
Substanzen haben zwar verschiedene Vorteile, jedoch gleichzeitig auch zahlreiche Nachteile. So kann z.B. das derzeit
allgemein verwendete Selen die obigen Eigenschaften 1) bis 3) in genügendem Maß erfüllen, es läßt sich jedoch nur
mit Schwierigkeiten und daher mit hohen Kosten herstellen.
Weiterhin hat es den Nachteil, aufgrund seiner fehlenden Biegsamkeit nur schwer zu einem Band verarbeitbar zu sein,
und bei der Handhabung von Selen, das gegenüber mechanischen Stoßen äußerst empfindlich ist, muß große Vorsicht walten
gelassen werden. Dagegen werden Cadmiumsulfid und Zinkoxid im Element durch Dispergieren in einem Binderharz verwendet.
Derartigen Elementen fehlen jedoch mechanische Eigenschaften,
wie Glätte, Zugfestigkeit, Reibungsbeständigkeit, so daß sie keine wiederholte Verwendung aushalten.
In den letzten Jahren wurden elektrophotographische Elemente unter Verwendung verschiedener Arten organischer Substanzen
vorgeschlagen, um die oben genannten, den anorganischen Substanzen
inhärenten Nachteile zu überwinden. Einige, in der Praxis verwendete Elemente umfassen PoIy-N-vinylcarbazol
030050/0763
-If 3020.1Q8.
und 2,4,7-Trinitrofluoren (US PS 3 484 237), Poly-N-vinylcarbazol,
das mit einem Pigment vom Typ eines Pyryliumsalzes sensibilisiert ist (JAP AS 25658/1973), ein organisches
Pigment als Hauptbestandteil (Jap OS 37543/1972) sowie einen kokristallinen Komplex aus einem Farbstoff und einem Harz
als Hauptbestandteil (JAP OS 10735/1972). Diese Elemente besitzen zwar gute Eigenschaften und praktische Eignung,
wenn man jedoch die unterschiedlichen Forderungen berücksichtigt, die an sie gestellt werden, dann befriedigen sie
diese nicht immer vollständig.
Die bekannten Elemente zeigen zwar Unterschiede bezüglich ihrer Verwendungsmöglichkeiten oder Herstellungsverfahren,
sie können jedoch generell gute Eigenschaften zeigen, wenn hoch wirksame, photoleitende Materialien in sie einverleibt
werden.
Bei der Untersuchung photoleitender, Materialien dieser Art wurde erfindungsgemäß festgestellt, daß eine Hydrazonverbindung
der obigen Formel (i) oder eine Ani!verbindung der
obigen Formel (II) wirksam als photoleitendes Material für elektrophotographische Elemente dient. So wurde erfindungsgemäß
festgestellt, daß die Hydrazonverbindung (i) oder die
Anilverbindung (II) nach Kombination mit verschiedenen anderen Materialien Elemente mit überlegenen Eigenschaften
und einer überraschend hohen Vielseitigkeit liefern.
Die erfindungsgemäß verwendbare Hydrazonverbindung (I) oder
Anilverbindung (II) wird in üblicher Weise hergestellt, d.h. man bewirkt eine Kondensationsreaktion zwischen äquimolekularen
Gewichtsmengen 3-Formylcarbazolen und Phenylhydrazinen
(im Fall von Formel (I)) oder Aminen (im Fall von Formel (II)) in Alkohol, notwendigenfalls durch Zugabe einer
geringen Säuremenge, wie Eisessig oder Mineralsäure. In gewissen Fällen sollten diese Hydrazine oder Amine vorzugsweise
in leichtem Überschuß zum Zeitpunkt der Kondensations-
030050/0763
reäktiori verwendet werden, um die Reinigung der rohen Reaktionsprodukte
zu erleichtern.
Als Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können aufgeführt
werden:
CH-
(D
Br-
C2H5
CH-
CH=N-N-(O,
C2H5
Cl
CH,
(2)
(3)
(4)
(5)
N I CH
(6)
030050/0783
H5C2
N-
/"iorio.
SN
CH.
(8)
(9)
CH.
C2H5 .'(10)
Cl-,
(11)
H5C2O-
^Ce
CH=N-N CH
C2H,
(12)
Η3°~[οηο.
CH=N-N
2H5
(13)
030050/0783
CH=N-N
H5C2
CH.
C.H.OH
CH.
Br
C2H4OH
CH=N-N
(14)
(16)
(17)
CH=N-N-(O/ (18)
(19)
C2H5
(20)
03 00 50/0763
-KX ·
C2H4OH
(21)
H5C2O
C2H4OH (22)
C2H4OH
/Ν"ΤοΊΠθ
C2H4OH
.-CH=N-N-(O,
CH-
C2H4C12
C2H5
(23)
(24)
(25)
(26)
ΗΟΠΟ
C2H4Cl
(27)
030050/0783
H5C2
:onor
•Ν'
(29)
(30)
Als Verbindungen der allgemeinen Formel (II) können genannt
werden: .".-,-.-.-
.ΟΠΟ.
'N"
-CH=N-(O,
.C2H5
CH=N-
CH=N
O:
(31)
(32)
(33)
(34>
00507 0783
ΟΓΤΡ.
- CH=N-Zq/"CH-
C0Hc
3Ö2Ö1Q8
(36)
CH=N-(( J>-C1
CH=N
Br
CH=N-C4H9(n)
ΟΠΟ
N-
CH
CH=N
(3.7).
(38> (39) (40} (41)
(42)
030050/Q783
(43)
(44)
CH
14
C2H4OH
CH,
(45)
(46) (47)
(48)
@5§ (49)
CH-N-CH2CII2OH
C2H4OH
03005070783
(50)
CII-N
302010a
(51)
C2H4Cl
(52)
C2H4Cl
(53) (54)
C2H4Cl
(55)
C2H4C1
Die erfindungsgemäßen Elemente, die die obigen Hydrazonoder Anilverbindungen umfassen, können die in Fig. 1 bis
gezeigten Formen annehmen, die von der Aufbringung der Hydrazon- bzw. Anilverbindungen abhängen. Das in Fig. 1 dargestellte
Element umfaßt ein leitendes Substrat 1 und eine diesem benachbarte, photoempfindliche Schicht 2, die im
wesentlichen aus einer Hydrazonverbindung (I) oder einer Anilverbindung (II), einem sensibilisxerenden Farbstoff
und einem Binderharz besteht. Das in Fig. 2 dargestellte Element umfaßt ein leitendes Substrat "t und eine diesem benachbarte,
photoempfindliche Schicht 21, die gebildet wird,
030050/0783
3D2O1Ü8
iiidem man ein ladungsbildendes Material 3 in einem Laduhgsubertragungsmediuffi
aus einer Hydräzonverbindüng (I) oder einer Anilverbindung (il) (die auch, als Laduttgsübertragungsmaterial
bezeichnet werden können) und einem Einderharz dispergiert. Das In Fig. 3 dargestellte Element umfaßt ein
leitendes Substrat 1 und :eine diesem benachbarte, photoempfindlicheSchicht
Z", die auseiner ladüngsbiidenden
Schicht 5*-die im wesentlichen ein ladüngsbildendes Material
3 ist, und einer Lädungsübertragungsschicht 6 -einschließlich
einer Hydräzonverbindung (Ϊ) oder einer Anilverbindung (II) besteht. '/
Im Element gemäß Fig. 1 dient die Hydrazonverbindung (I)
ι? oder die Anilverbindung (II) als photoleitendes Material,
weshalb Bildung und Übertragung der für den .Lichtabbau
notwendigen Ladungen durch die Hydrazon- bzw. Anilverbindung erfolgen. Da jedoch die Hydrazonverbindung (I) oder Anilverbindung
(II) gegenüber Licht im sichtbaren Bereich nur
wenig absorbierend ist, muß sie bei Verwendung zur Bild-Bildung mittels sichtbarem Licht mit einem senslbilisierenden
Farbstoff, der gegenüber Licht im sichtbaren Bereich adsorbierend ist, sensibilisiert werden.
2& Beim Element von Fig. 2 bildet die Verbindung (I) oder (II)
zusammen mit einem Binder (und notwendigenfalls einem Weichmacher)
ein Ladungsübertragungsmedium, während das ladungsbildende.
Material. z.B. ein anorganisches oder organisches Pigment, Ladungen bildet. In diesem Fall ist die Hauptaufgäbe
des Ladungsübertragungsmedium die Aufnahme der durch
das lädungsbildende Material gebildeten Ladungen und deren
Transport. In diesem Fall ist es notwendig, daß derWellenlängenabsorptionsbereich
des Ladung bildenden Materials und der Verbindung (I) oder (II) sich im sichtbaren Bereich
nichtwesentlich/überlappen, weil es nötig ist, daß das
Licht bis zur Oberfläche des ladungsbildenden Materials
durchgelassen: wird, damit letzteres in wirksamer Weise
Ladungen bildet. Die erfindungsgemäße Hydrazonverbindung: (I)
030 050/0 783
oder Anilverbindung (II) ist dadurch gekennzeichnet, daß
sie gegenüber' Licht im sichtbaren Bereich nur wenig absofptiv
ist und wirksam als Ladungsübertragungsmaterial wirkt, insbesondere in Kombination mit einem iadungsbildenden Material, das nach Absorption von Licht im sichtbaren Bereich
Ladungen bildet. ' . ._ . ; /_..,'.
Beim Element gemäß Fig* "3 erreicht das durch die Ladüngsübertragungsschicht
6 durchgelassene Licht die ladungsbildende Schicht 5 und bildet so in den vom Licht getroffenen
Teilen Ladungen, wobei die so gebildeten Ladungen ia die
Ladungstransportschicht 6 eingeführt und durch diese transportiert werden. Der angewendete Mechanismus besteht darin,
daß die Bildung der für den Lichtabbau notwendigen Ladungen dem Iadungsbildenden Material aufgetragen wird, während der
Transport der Ladungen durch das Ladungstransportmedium erfolgt (wobei die erfindungsgemäße Verbindung (Ϊ) oder (II)
zu diesem Zweck dient), wobei das Ladungstransportmedium
dasselbe ist, wie es im Element von Fig. 2 verwendet wird.
Die Hydrazonverbindung (I) oder Anilverbindung (II) wirkt hier auch als Ladungstransportmateriäl.
Das Element gemäß Fig. 1 kann man herstellen, indem man
eine Lösung aus dem Lösen einer Hydrazonverbindung (I) oder einer Änilverbindung (II) in einer Binderlösung und gegebenenfalls
unter weiterer Zugabe eines sensibilisierenden
Farbstoffes auf ein leitendes Substrat aufbringt und trocknet.
Das Element gemäß Fig. 2 kann hergestellt werden, indem
man eine Dispersion feiner Teilchen eines Iadungsbildenden
Materials in einer Lösung aus Verbindung (I) oder (H) und
einem Binder auf ein leitendes Substrat aufbringt und trock-|
net. Das Element gemäß Fig. 3 kann hergestellt werden durch J
Vakuumverdampfung eines Iadungsbildenden Materials auf ein leitendes Substrat oder Aufbringen einer- Dispersion feiner
0 3 0 Q 5 Q /. Q 7 6 3
Teilchen des ladungsbildenden Materials, notwendigenfalls in einem geeigneten Lösungsmittel mit darin gelöstem Binder,
auf ein leitendes Substrat, worauf anschließend eine Lösung aus Verbindung (I) oder (II) und einem Binder auf die
ladungsbildende Schicht aufgebracht wird, gegebenenfalls nach Oberflächenfinischbehandlung oder Regulierung der Filmdicke, z.B. durch Polieren, und diese getrocknet wird. Die
hier verwendeten Aufbringungsverfahren umfassen die üblichen
10 Mittel, wie eine Rakel, einen Drahtstab usw.
Die photoempfindlichen Schichten der Elemente gemäß Fig. 1 und 2 haben -jeweils eine Dicke zwischen etwa 3 und 50 Micron
vorzugsweise etwa 5 bis 20 Micron. Beim Element gemäß Fig.
3 ist die ladungsbildende Schicht etwa 0,01 bis 5 Micron,
vorzugsweise etwa 2 Micron oder weniger, dick, und die Ladungstransportschieht hat eine Dicke zwischen etwa 3 und
50 Micron, vorzugsweise zwischen etwa 5 und 20 Micron. Beim
Element gemäß Fig. 1 liegt die Menge der in der photoempfind
liehen Schicht enthaltenen Hydrazonverbindung (I) oder Anilverbindung (II) zwischen etwa 30 bis 70 Gew -%, vorzugsweise
bei etwa 50 Gew.-%, bezogen auf die photoempfindliche
Schicht. Die Menge an sensibilisierendem Farbstoff, dessen
Verwendung die photoempfindliche Schicht gegen Licht im sichtbaren Bereich empfindlich machen soll, liegt zwischen
etwa 0,1 und 5 Gew.-%, vorzugsweise etwa 0,5 bis 3 Gew.-96,
bezogen auf die photoempfindliche Schicht. Beim Element gemäß Fig. 2 beträgt die Menge an Hydrazonverbindung (i)
oder Anilverbindung (II) etwa 10 bis 95 Gew.-96, vorzugsweise etwa 30 bis 90 Gew.,-%, bezogen auf die photoempfindliche
Schicht, und das ladungsbildende Material ist in einer Menge von etwa 50 Gew.-% oder weniger, vorzugsweise etwa 20 Gew.-96
oder weniger, bezogen auf die photoempfindliche Schicht,
anwesend* Im Element gemäß Fig. 3 beträgt der Anteil der Hydrazonverbindung (I) oder Anilverbindung (II) gegenüber
der Ladungstransportschieht (wie im Fall der photoempfindlichen Schicht im Element von Fig. 2) etwa 10 bis 95 Gew.-96,
Q30050/07B3
vorzugsweise etwa 30 bis 90 Gew.-%. Bei der Herstellung der
Elemente von Fig. 1 bis 3 kann ein Weichmacher zusammen mit einem Binder verwendet "werden.
In einem erfindungsgemäßen Element kann man als leitendes Substrat eine Metallplatte oder Aluminiumfolie, einen durch
Verdampfen von Aluminium oder einem ähnlichen Material beschichteten Kunststoffilm oder ein leitend gemachtes ■
Papier verwenden. Als erfindungsgemäß geeigneter Binder können Kondensationsharze genannt werden, wie Polyamide,
Polyurethane, Polyester, Epoxyharze, Polyketone, Polycarbonate usw., Vinylpolymere, wie Polyvinylketon, Polystyrol,
PoIy-N-vinylcarbazol, Polyacrylamid usw. Dabei ist jedes
is isolierende und klebende Harz geeignet. Als erfindungsgemäß
geeigneter Weichmacher sind zu nennen: Paraffinhalogenide,
Polybiphenylchlorid, Dimethylnaphthalin, Dibutylphthalat usw
Die im Element von Fig. 1 zweckmäßig verwendeten, sensibilisierenden
Farbstoffe umfassen Triarylmethanfarbstoffe, wie Brilliant Grün, Victoria Blau B, Methylviolett, Kristallviolett, Säure violett 6B usw.; Xanthenfarbstoffe, wie Rhodamin
B, Rhodamin 6G, Rhodamin G Extra, Eosin S, Erythrosin,
Rose Bengale, Fluorescein usw.; Thiazinfarbstoffe, wie Methylenblau
usw.; Cyaninfarbstoffe, wie Cyanin usw.; Pyryliumfarbstoffe, wie 2,6-Diphenyl-4-(N,N-dimethylaminophenyl)~
thiapyryliumperchlorid, die Benzopyryliumsalze der JAP AS
25658/1973 usw. Die für die Elemente von Fig. 2 und 3 geeigneten, ladungsbildenden Materialien umfassen Azopigmente aus
anorganischen Pigmenten, wie Selen, Selen-Tellur, Cadmiumsulfid, Cadmiumsulfid-Selen usw.; und organischen Pigmenten,j
wie CI Pigment Blau 25 (CI 21180), CI Pigment Rot 41 (CI j 2120O),CI Säurerot 52 (CI 45100), CI basisch Rot 3 (CI
45210), die Azopigmente mit einem Carbazolskelett (vgl.
US Anmeldung Ser.No. 872 679)» Azopigmente mit einem Styrylstilbenskelett
(vgl. US Anmeldungen Ser.No. 898 130 und 961 963)1 die Azopigmente mit einem Triphenylaminskelett
(vgl. US Anmeldung Ser.No. 897 508), die Azopigmente mit
030:050/0783
-O-
V: X : ; O _. S
einem Dibenzothiophenskelett(vgl. US Anmeldung Ser.No.
925 157)>
die AzOpigmente mit einem Oxadiazolskelett (US Anmeldung Ser.Nb. 908' i16), die Äzopigmente mit einem
Fluorenonskelett (US Anmeldung Ser.No. 925 157)_, die Azopigmente
mit einem Bistilbenskelett (US Anmeldung Ser.No. -922 526)>" die Azopigmente mit einem Distyryloxadiazolskelett'
(US' Anmeldung S/er.'Nol '908 116), die Azopigmente mit
einem Distyrylcarbazol:skelett (US Anmeldung Ser.No 921 086)
usw.; PhthalOGyaninpigmente, Vie CI Pigment Blau 16 (CI
74100) usw.;-Indigopigmente, wie CI Bat Braun 5', -.
(CI 734tQ),^GI · Bat ■" 'Farbstoff (CI 73030) usw.; Perylenpigmente,
wie' ArgbsGharlach B (erhältlich von der Firma
Bayer AG), Indanthren Scharlach R (erhältlich von der Firma
15 Bayer AG) uswi :·'■- _--■'- ,..-.-
Es wird darauf hingewiesen, daß jedes der so erhaltenen Elemente nach Bedarf zwischen dem leitenden Substrat und der
photoempfindriehen 'Schicht eine Haft- oder Trennschicht
ergeben.kann* Die-für eine solche Haft- oder.Trennschicht
geeigneten Materialien umfassen Polyamide, Nitrocellulose, Aluminiumoxid usw., woT3ei die Schicht vorzugsweise eine
Dicke:von 1 Micron öder weniger hat.
Das Kopierverfahren unter Verwendung eines erfindungsgemäßen
Elementes umfaßt die elektrische Ladung der Elementoberfläch
deren Belichtung mit Licht, Entwicklung und, falls notwendig die Übertragung des so gebildeten Bildes auf eine andere
Oberfläche, z.B. Papier. ·
Die erfindüngsgemäßen Elemente sind besonders vorteilhaft
aufgrund ihrer höhen1 Empfindlichkeit und guten Biegsamkeit.
Fig. 1 und 2 sind jeweils ein vergrößerter Querschnitt
einest einschichtigen, erfindungsgemäßen, elektrophotographischen
Elementes. Fig. 3 ist ebenfalls ein vergrößerter Querschnitt eines mehrschichtigen, erfindungsgemäßen, elektrophotographisehen'Elementes»
Dabei bedeuten:
030050/0783
1 · leitendes Substrat
2, 21, 2" photoempfindliche Schicht :
3 ... ladungsbildendes Material ■ : . .<
, 4 "Ladungstransportmedium
5 ladungsbildende Schicht
6 Ladungstransportschicht
Beispiel _J_
Zu 2 Teilen Dian Blau (CI 21180) wurden 98 Teile Tetrahydrofuran
zugegeben, die erhaltene Mischung wurde pulverisiert und in einer Kugelmühle zu einer ladungsbildenden Pigmentlösung
gemischt. Diese wurde mittels'Rakel auf einen durch
Aluminiumverdampfung beschichteten Polyesterfilm aufgebracht
und zu einer ladungsbildenden Schicht von 1 Micron Dicke luftgetrocknet. Anschließend erhielt man durch Mischen von
2 Teilen Hydrazon der Formel 17, 3 Teilen Polycarbonatharz
(als PANLITE L® der Firma Teijin im Handel erhältlich) und
45 Teilen Tetrahydrofuran und gründliches Lösen eine die Ladungstransportschicht bildende Lösung, die mittels Rakel
auf die ladungsbildende Schicht aufgebracht und 10 Minuten
bei 1000C zu einer Ladungstransportschicht von etwa 10
Micron Dicke getrocknet wurde. So erhielt man ein erfindungs
gemäßes Element, das 20 see mittels eines elektrostatischen
Kopierpapiertesters (Marke SP 428 der Firma Käwaguchi Denki
Seisakusho K.K.) einer Korona-Entladung von -6 KV unterworfen und negativ geladen wurde. Dann wurde das negativ geladene
Element in der Dunkelheit 20 Minuten stehen gelassen,
um dann sein Oberflächenpotential Vpo (V) zu messen, worauf es mit Licht aus einer Wolframlampe auf eine Oberflächenintensität
von 20 lux belichtet wurde. So wurde die Zeit in see, die notwendig war, das Oberflächenpotential auf die
Hälfte von Vpo zu verringern, berechnet, um die Belichtungsmenge El/2(lux.sec) zu bestimmen. Als Ergebnisse wurden
erzielt: Vpo = -670 V; El/2 = 3,3 lux.sec.
35 Beispiel 2"
Eine Lösung aus 3 Teilen der Verbindung der Formel:
030050/0763
HO CONH
(O)-HNOCOH
Ό.
1 Teil Polyesterharz (Polyester Adhesive 49000 von der Firma DuPont) und 96 Teile Tetrahydrofuran wurden pulverisiert
und in einer Kugelmühle zu einer ladungsbildenden Pigmentdispersion
gemischt. Diese wurde mittels Rakels auf einen
durch Aluminiumverdampfung beschichteten Polyesterfilm aufgebracht und 5 Minuten in einer auf 8O0C erhitzten Trocknungsvorrichtung
zu einer 1 Micron dicken ladungsbildenden Schicht getrocknet. Dann wurde eine die Ladungstransportschicht
bildende Lösung hergestellt, indem 2 TeileHydrazon der Formel 5» 3 Teile Polycarbonatharz (Panlite L^ ) und
45 Teile Tetrahydrofuran gemischt und gelöst wurden. Diese
Lösung wurde mittels Rakel auf die ladungsbildende Schicht aufgebracht und 10 Minuten bei 1000C τγλ einer Ladungstransportschicht
von etwa 10 Micron Dicke getrocknet. So erhielt man ein erfindungsgemäßes Element.
Dieses Element wurde wie in Beispiel 1 negativ geladen und
auf Vpo bzw. El/2 untersucht. Die Ergebnisse waren wie folgt Vpo = -670 V; El/2 = 9,1 lux.see.
Beispiel 3 und 4
Beispiel 3 und 4
Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei die in Tabelle 1 genannten ladungsbildenden Pigmente und Ladungstransportmaterialien
verwendet und die genannten Ergebnisse erzielt wurden.
03005 0/0763
Beisp..
ladungsbildendes Pigment Ladungstran sport material
Vpo
El/2
O O Cr»
H C0-<( )>-HNOCv ,0H
HO CONH-
)CH.
N Il N
Cojö
,OH
•CONH-<rj>-OCH.
20
V
1270
1270
:· äec
CH,
HO
-CH=CH-
:h=ch-<
28
V
890
890
6,8
lux·sec
lux·sec
30201
B ei's ρ i e l·
Die gemäß Beispiel 1 bis 4 erhaltenen Elemente wurden mit
einer handelsüblichen Kopiervorrichtung negativ geladen
und dann zur Bildung eines elektrostatischen, latenten Bilde durch ein Original mit Licht belichtet. Das elektrostatische
latente Bild wurde mit einem Tröckenentwiekler, der ein
positiv geladenes Tönungsmittel enthielt, entwickelt und das so entwickelte Bild elektrostatisch auf die Oberfläche
to von Papier (holzfreiem Papier) übertragen und fixiert, wodurch
man ein deutliches, scharfes Bild erhielt; letzteres kann auch unter Verwendung eines Naßentwicklers erhalten
werden.
B ei spiel 6
B ei spiel 6
Selen wurde durch Vakuumverdampfung auf eine Dicke von 1
Micron auf eine etwa 300 Micron dicke Aluminiumplatte zwecks Bildung einer ladungsbildenden Schicht aufgebracht. Dann
wurden 2 Teile Hydrazbn der Formel 9» 3 Teile Polyesterharz
(Polyester Adhesive 4900Cr^ der Firma DuPont) und 45 Teile
Tetrahydrofuran gemischt und zu einer die Ladungstransportschicht bildenden Lösung gelöst; diese wurde mittels Rakel
auf die (durch Selenverdampfung) erhaltene ladungsbildende
Schicht aufgebracht, luftgetrocknet und dann bei verminderten Druck nochmals auf eine etwa 10 Micron dicke Ladungstransportschicht
getrocknet. So erhielt man ein erfindungsgemäßes Element.
Dieses Element wurde wie in Beispiel 1 untersucht; die Ergebnisse waren wie folgt: Vpo = -910 V; El/2 = 9,5 lux.see.
Be 1 sp JL el 7
Anstelle des Selens von Beispiel 6 wurde ein Perylenpigment
der folgenden Formel verwendet:
ff—\ ^ //—vv_/ /
0 3DO50/0763
. 3?20Τ08
Dieses Pigment wurde durch Vakuumverdampfung auf eine Dicke
von 0,3 Micrqn auf die Platte aufgebracht,.wodurch.man eine
ladungsbildende Schicht erhielt... Dann wurde wie· in Beispiel
"T·4 die
r glei ehe
6 ein Element hergestellt, wobei-jedoch die/Ladungstransport
schicht bildende Lösung wie in Beispiel -6 verwendet /wurdet.. ■. Das erhaltene Element zeigte die folgenden Eigenschaften:
Vpo = -670 V; El/2 = 5,1 lux.see.
Beispiel 8
Beispiel 8
Die Elemente gemäß Beispiel 6 und 7 wurden mit einer handelsüblichen
Kopiervorrichtung negativ geladen und dann durch ein Original mit Licht belichtet, wodurch auf ihnen
ein elektrostatisches latentes Bild gebildet wurde. Dieses wurde mit einem Trockenentwickler, der ein positiv geladenes
is Tönungsmittel enthielt, entwickelt und das so entwickelte
Bild elektrostatisch auf die Oberfläche von (holzfreiem) Papier übertragen und fixiert, wodurch man ein scharfes
Bild erhielt. Dieses kann auch mit einem Naßentwickler erhalten werden.
20 Beispiel 9
Eine Mischung aus 1 Teil Chlor Dian Blau und 158 Teilen
Tetrahydrofuran wurde pulverisiert, und in einer Kugelmühle
gemischt. Dann wurden der so behandelten Mischung 12 Teile Hydrazonverbindung der Formel (29) und 18 Teile Polyesterharz
(Polyester Adhesive 49000—' der Firma DuPont) zugegeben,
worauf zur Erzielung einer die photoempfindliche Schicht j bildenden Lösung weiter gemischt wurde. Diese Lösung wurde
mittels Rakel auf einen durch Aluminiumverdampfung beschichteten Polyesterfilm aufgebracht und 30 Minuten bei 1000C
zu einer photoempfindlichen Schicht von etwa 16 Micron Dicke getrocknet. So erhielt man ein erfindungsgemäßes Element.
Dieses Element wurde mit +6 KV Korona-Entladung mit der in Beispiel 1 verwendeten Vorrichtung positiv geladen und
wie dort mit den folgenden Ergebnissen untersucht: Vpo = . 710 V; El/2 =15,7 lux.see.
030050/07 83
.Jf.
- & - 302010ε
Gemäß Beispiel 9 wurden mit den in Tabelle 2 genannten
ladungsbildenden Pigmenten und Ladungstransportmaterialien Elemente hergestellt, deren Eigenschaften ebenfalls in
Tabelle 2 aufgeführt werden.
ladungsbildenden Pigmenten und Ladungstransportmaterialien Elemente hergestellt, deren Eigenschaften ebenfalls in
Tabelle 2 aufgeführt werden.
030050/0763
Beisp~
ladungsbildendes Pigment
Ladungs-
transport-
material
Vpo
El/2
α co cd <->
cn
10
N-N
(D
V 690
lux·see
8,5
11
(18)
V 370
10,7
12
(25)
V 810
8,9
■ ,,■/·■ . ■ ■·"
B e i; s.p^i e 1 . :. 13 ,
Die in Beispiel "9"Ms- 12 erhaltenen Elemente wurden mit
einer handelsüblichen Kopiervorrichtung positiv geladen und
dann zur Bildung eines elektrostatischen latenten Bildes
durch ein Original mit Licht belichtet. Das latente Bild wurde mit einem Trockenentwickler, der ein negativ geladenes
Tönungsmittel enthielt, entwickelt und dann elektrostatisch
auf die Oberfläche von (holzfreiem) Papier ,übertragen und
fixiert, wodurch man ein scharfes Bild erhielte Dieses kann
auch mit einem Naßentwickler erhalten werden.
Be Is ρ ie 1 14 - . ' .
Tax 2 Teilen Dian Blau (CI 21180) wurden 98 Teile Tetrahydrofuran
zugefügt und die erhaltene Mischung pulverisiert und in einer Kugelmühle zu ladungsbildenden Pigmentlösung gemischt.
Diese wurde mittels Rakel auf einen durch Aluminiumverdampfung beschichteten Polyesterfilm aufgebracht und zu
einer 1 Micron dicken ladungsbildenden Schicht luftgetrockne
Anschließend würde eine die Ladungstransportschicht bildende
so Lösung durch Mischen von 2 Teilen Anilverbindüng der Formel
(35), 3 Teilen Polycarbonatharz (Panlite L^) und 45 Teilen
Tetrahydrofuran und gründliches Lösen hergestellt. Diese Lösung wurde auf die ladungsbildende Schicht mittels Rakel
aufgebracht und 10 Minuten bei 1ÖQ°C zu einer etwa 10 Micron
dicken Ladungstransportschicht getrocknet. So erhielt man ein erfindungsgemäßes Element, das 20 Sekunden mittels einer
elektrostatischen, in Beispiel 1 verwendeten Kopierpapier,
testervorrlchtung einer Korona-Entladung auf - 6KV unterworfen
und negativ geladen wurde. Dann wurde das negativ geladene Element 20 Sekunden in der Dunkelheit stehen gelassen,
um dann das Oberflächenpotential Vpo. (V) zu messen; dann wurde es mit Licht aus einer Wolframlampe auf eine
Oberflächenintentisät von 20 lüx belichtet. So wurde die
Zeit in see berechnet,; die notwendig war, bis das Oberflächenpotential
auf die Hälfte von Vpo verringert war, um die Belichtungsmenge El/2 (lux.see) zu bestimmen. Man
erhielt die Werte: Vpo = -1070 V; El/2 = 9,7 lux.see.
030050/0783
B e i β ρ i e -1
■Λ3.
Eine Lösung aus 3 Teilen der Verbindung: ;
HNOC
OH
1 Teil Polyesterharz (Polyester Adhesive 49000^der Firma
DuPont) und 96 Teilen Tetrahydrofuran wurde pulverisiert und in einer Kugelmühle zu einer ladungsbildenden Pigmentdispersion
gemischt. Diese wurde mittels Rakel auf einen durch Aluminiumverdampfung beschichteten Polyesterfilm aufgebracht
und 5 Minuten in einer auf 8O0C erhitzten Trocknungsvorrichtung
zu einer 1 Micron dicken ladungsbildenden Schicht getrocknet. Anschließend wurde eine die Ladungstransportschicht
bildende Lösung durch Mischen von 2 Teilen Anilverbindung der Formel (37), 3 Teilen Polycarbonatharz
(Panlite L^der Firma Teijin) und 45 Teilen Tetrahydrofuran
und gründliches Lösen hergestellt.. Diese Lösung wurde mittel Rakel auf die ladungsbildende Schicht aufgebracht und 10
Minuten zu einer etwa 10 Micron dicken Ladungstransportschicht bei 1000C getrocknet. So erhielt man ein erfindungsgemäßes
Element.
Dieses Element wurde wie in Beispiel 14 negativ geladen und untersucht; die Werte waren wie folgt:
Vpo = -1250 V; El/2 = 7,1 lux.see.
Beispiel 16 und 17
Beispiel 16 und 17
Gemäß Beispiel 15 wurden mit den in Tabelle 3 genannten
ladungsbildenden Pigmenten und Ladungstransportraaterialien Elemente hergestellt, deren Eigenschaften ebenfalls in
35 Tabelle 3 aufgeführt sind.
030050/0783
Beisp.
ladungsbildendes Pigment Ladungstransportr
mäteriäl
Vpo
El/2
O -J OT CO
16
H3CC
-HNOC
H0v ,CONHHC JhOCH
38
lux-sec
V
670
670
.2,5
17
H
CH.
-CH=CI
-CH=CH-<
35
V
830
830
O K) O
ft
Die in Beispiel 14 bis 17 erhaltenen Elemente wurden mit
einer handelsüblichen Kopiervorrichtung negativ geladen und dann zur Bildung eines elektrostatischen latenten Bildes
durch ein Original mit Licht belichtet. Dieses wurde mit einem Trockenentwickler, der ein positiv geladenes Tönungsmittel enthielt, entwickelt und das so entwickelte Bild
elektrostatisch auf die Oberfläche von (holzfreiem) Papier
Ό übertragen und fixiert, wodurch man ein scharfes Bild erhielt.
Dieses kann auch mit einem Naßentwickler erhalten werden.
Selen wurde mittels Vakuumverdampfung auf eine Dicke von
Micron auf eine etwa 300 Micron dicke Aluminiumplatte zur
Bildung eines ladungsbildenden Schicht aufgebracht. Dann wurden 2 Teile Anilverbindung der Formel (31), 3 Teile Polyesterharz
(Polyester Adhesive 49000^-'der Firma DuPont) und
■ 45 Teile Tetrahydrofuran gemischt und zu einer die Ladungstransportschicht
bildenden Lösung gelöst. Diese Lösung wurde mittels Rakel auf die oben hergestellte ladungsbildende
Schicht aufgebracht, luftgetrocknet und dann weiter
bei vermindertem Druck zu einer etwa 10 Micron dicken Ladungstransportschicht getrocknet. So erhielt man ein er-
25 findungsgemäßes Element.
Dieses Element wurde mit den folgenden Ergebnissen wie
in Beispiel 14 untersucht: Vpo = -830 V; El/2 =3,3 lux.sec.
Anstelle des Selens von Beispiel 19 wurde ein Perylenpigment
der folgenden Formel verwendet:
35 ,-V \ / \ / y-x
030050/0763
Diesös/Pigme'nt wurde durch .Vakuumverdampfung auf eine Dicke
von 0,3 Micron zur Bildung einer ladungsbildenden Schicht .
auf die Platte aufgebracht. Anschließend wurde: unter-Ver- ":
wendung einer ,Anilverbindung ..der Formel (39) als .Ladungs- ·-.;
transportmaterial ein Element ähnlich wie in Beispiel 19 hergestellt,-,
das jiie folgenden, -Eigenschaften zeigte:
Die Elemente von Beispiel 19 und 20 wurden mit."iner han- '
deisüblichenKopiervorrichtung negativ geladen und dann, zur
Bildung.eines elektrostatischen.latenten Bildes durch ein . ·
Original mit Licht belichtet. Dieses latente Bild wurde mit einem Trockenentwickler, der ein positiv geladenes Tönungsmittel
enthielt, entwickelt und, das so entwickelte Bild elektrostatisch auf die. Oberfläche von (holzfreiem) Papier
übertragen und.fixiert»- wodurch man ein, scharfes Bild erhielt..
Dieses kann auch mit einem Naßentwickler erhalten werden, . -- , ; ; . :.
20 B ei s ρ 1--&--Γ- -'-.- 22 ■ ; .
Eine Mischung aus 1 Teil Chlor Dian,Blau und 158 Teilen
Tetrahydrofuran wurde pulverisiert, und in einer Kugelmühle
gemischt. Dann wurden zur so behandelten Mischung 12 Teile Anilyerbindung der Formel JA9) und 18 Teile Polyesterharz
(Polyester Adhesive 49000^ der Firma DuPont) zugefügt und
weiter gemischt, wodurch man eine die photoempfindliche Schicht bildende Lösung erhielt. Diese wurde auf einen durch
Aluminiumverdampfung beschichteten Polyesterfilm mittels Räkelt aufgebracht luid 30 Minuten bei 100°C zu einer etwa 16
3Q Micron .dicken photoempfindlichen Schicht getrocknet. So
erhielt man ein erfindungsgemäßes Element.
Dieses Element wurde mit der -in Beispiel 14 verwendeten Vorrichtung
mit einer +6 KV Korona-Entladung positiv geladen und zeigte die folgenden Eigenschaften:.
Vpo = 1450 V; El/2 = 3,9 lux.sed.
030050/076 3
Beispiel 25 bis 25 " " '■
Gemäß Beispiel 22 wurden mit den in' Tabelle genannten "".ladungsbildenden
Pigmenten und Ladungstransportmatefialien:
Elemente gebildet, deren Eigenschaften1ebenfalls in Tabelle
4. auf ge führt sind. ·■ ' "■■" r
Beispiel 25 -'"-'""'"":
Die Elemente gemäß Beispiel 22 bis 25 wurden mit einer handelsüblichen
Kopiervorrichtung positiv geladen und dann durch ein Original zur Bildung eines elektrostatischen
latenten Bildes mit Licht belichtet. Dieses latente Bild
wurde mit einem Trockenentwickler, der ein negativ geladenes Tönungsmittel enthielt, entwickelt und das entwickelte Bild
elektrostatisch auf die Oberfläche von (holzfreiem) Papier übertragen und fixiert, wodurch man ein scharfes Bild erhielt.
Dieses kann auch mit einem Naßentwickler erhalten werden. - .
In den obigen Formeln bedeutet eine C^-CY Alkylgruppe z.B./
eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, i-Propyl-, Butyl- oder i-Butylgruppe. Diesselbe Bedeutung hat
die C.,-CY Alkylgruppe in der Alkoxy- oder Dialkylaminogruppe
und anderen entsprechenden Gruppen. j
Die C ,j -C. Q Alkyl-gruppen sind z.B. solche mit 1 bis 6 oder |
1 bis 4 C-Atomen, wie z.B. die oben genannten Gruppen sowie j Pentyl, Hexyl, i-Hexyl, 2-Äthylhexyl, Octyl, Decyl, i-Decyl.
Halogen ist z.B. F, Cl, Br und J;
030050/0763
• Beisp.
ladimgsbildendes Pigment
Ladungs-
transport·
material
Vpo
El/2
23
N-N
<oy*=N^o)
Cl
41
V 870
lüx·sec
7,7
24
-HNOC, OH
HOv >C0NH-
43
V 910
5,9
25
N>
(Q.
NO.
-CH. 46
980
5,7
■ U.
Lee r s e i t e
Claims (1)
- in welcher R1 für Methyl, Äthyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Chloräthyl steht, R2 Methyl, Äthyl, Benzyl oder Phenyl bedeutet, und R^ Chlor, Brom, eine C1-C^ Alkylgruppe, eineC1-C^ Alkoxygruppe, eine Dialkylaminogruppe mit C1-C^ Alkyl oder eine Nitrogruppe bedeutet,oder Anilverbindungen der allgemeinen Formel (II)cn=N~R4tu)in welcher R1 dieselbe Bedeutung wie in Formel (i) hat und Rr eine substituierte oder unsubstituierte Phenyl-, Naph-thyl-, heterocyclische oder C. sowie ein Bindemittel umfaßt.Alkylgruppe bedeutet,2.- Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungstransportschicht ein Hydrazon oder Anil der folgenden Formeln umfaßt:(DCU.CH=N-N -(2)C2H5CfI.,30050/0763CH'Ν I CH/"TO ΓΙΟ-CH-N-N-(O,ClI.(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)0300S0/0763~ 3 —(10)Cl-LQFIO..Ν*C2H5(11)(12)2H5(13)Br-,C2ll5(14):n~ι/no.C2H5.CH. (15)(16)010/0713H5C2C2H4OHDr-§Φ(17)"'(18)(19)C2II4OHH5C2CH=N-N-ZQC2H4OH_C2H4OHH5C2C2H4OH (20)(2:1)(22)(2 3)0300Ε0/07Θ3C2H4OHCH.(24)(25)Br—i-CH=N-N-(Oy(26)CH=N-N-(O,C2H5C2H4ClC2Il4Cl(27)(28)(29)H3C(30)03Ö0S0/0783.OTTO.(31)CH=N-C2H5 (32)ΏΓ1Ρ,C2H5 (33)(34)0CR'{35)C2H5C2H5 (36) (37)030050/0783CH=N-^Q-VcI ■C2H5CH=N(38)(39)CII-N-ZQ)-BrC2H5 (40)(η)C2H5(41)(42)ώγιοr— CH=NCH-"·; CH.CH.CH.(4 3)(44)(4 5)Q30010AOOTTO.(46)OT7© <ö):2 4OHonC2H4OII(49)C2H4OHC2H4Ci .(5-0)(51)(52)030 05 0/0 78CH,N C.(53)2H4C1(54)C2H4ClN'(55)3.- Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungstransportschicht eine Verbin-20 dung der Formeln umfaßt:'21U011n5C2H5C2(28)CHr(OycH=N-/O/~0CH;(35)-096060/0763CH=M-(O)4,- Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungsbildende Schicht sich zwischen dem leitenden Substrat und der Ladungstransportschicht befindet, wobei letztere die exponierte Oberfläche des elektrophotographisehen Elementes bildet.5.- Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch is gekennzeichnet, daß die ladungsbildende Schicht eine Dicke zwischen etwa 0,01 bis 5 Micron und die Ladungstransportschicht eine Dicke zwischen etwa 3 und 50 Micron hat.6.- Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungsbildende Schicht ein photoleitendes Material aus der Gruppe von Selen und dessen Legierungen, Azopigmenten und Perylenpigmenten umfaßt.7.- Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Binder ein Polyamid, Polyurethan, Polyester, Epoxyharz, Polyketon* Polycarbonat, Pölyvinylketon, Polystyrol, PoIy-N-vinylcarbazol, Polyacrylamid, Polyacrylat oder eine Mischung derselben ist. ;8.- Elektrophotographisches Element nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungstransportschicht eine Dicke zwischen 5 und-20 Micron hat.9.- Elektrophotographisches Element nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das photoleitende Material ein Material aus der Gruppe von Azopigmenteamit.einer Carbazolgruppe, Azopigmenten mit einer Styrylstilbengruppe, Azopigmenten mit einer Triphenylamingruppe, Azopigmenten mit einer Dibenzothic phengruppe, Azopigmenten mit einer Oxadiazolgruppe,050/07S3_;{-'■-__: ::r'; — r^-«-- ■ 3O2OIO8%.zöpi:gmbxrpen mit einer Fluorenongruppe, Azopigmenten mit ■einer Bis-stilberfgruppev'A^öpigraenten mit einer Distyryloxa töiäzolgruppe und Azopigmehten'mit einer Distyrylcarbazol-.gruppe"ist.IQ.- Elektrophotographisches Element nach Anspruch 8, dadurcl ■gekennzeichnet, daß das photoleitende Material ein Azopigmeni !mit einer .Styrylstilbengruppe 4st.; v ^ '., -η F: VW ^-V-VV.-V ':-,,- V V.V V -.'-:'.'.'.■-. ■ V1-...■11 ■·,-» .Elektrpphptographisches Element nach Anspruch 8, dadurcl'gekennzeichnet, daß das photolextende Material 1,4-Bis-/£4-.-..;(2-hydroxy-3-( 2,4-dimethylphenyl) -carbamoylnaphthyl-i) .■".;-:azost.yriyl-i7_-rbenzpi ist.;12.- Eiektrophot.ographisches Element, umfassend ein leitendes Substrat, eine, l.adungsbildende Schicht, die ein photoleitendes Material aus der Gruppe von Azopigmenten mit einer C.arbazolgruppe, .^Azopigmenten mit einer Styrylstilbenr, ^gruppe, .Azopigmenten mit einer Triphenylamingruppe, Azopigmenten mit einer bib.enzothio'phengruppe, Azopigmenten mit einer Oxädiazolgruppe,,. Azopigmenten, mit einer Fluorenongruppe, Azopigmenten mit einer Bis-stilbengruppe, Azopigmenten mit einer Distyryloxadiazolgruppe und Azopigmenten mit einer Distyrylcarbazolgruppe enthält, und eine Ladungstransportschicht,.' die mindestens eine Hydrazonyerbindung der■allgemeinen Fprme.l .(I): .. .'■"...... · ..(Din welcher R1 ^für Methyl, Äthyl, ^-fiydroxyäthyl oder 2-Chloräthyl steht, R^ Methyl, Äthyl, Benzyl oder Phenyl bedeutet, uhä R5 Chlor,· Brom, eine C1-C^ Alkylgruppei eine C1~C4 Alkpxygruppe, einebiälkyläminogfuppe mit Cj-C^ Alkyl oder eine Nitrogruppe bedeutet, ' oder eine Anilverbindung·der allgemeinen Formel (II)£0/0 7 S3,CH=N-R,in welcher R1 dieselbe Bedeutung wie in Formel (i) hat und R, eine substituierte oder unsubstituierte Phenyl-, Naphthyl-, heterocyclische oder C1-C10 Alkylgruppe bedeutet, enthält sowie ein Bindemittel umfaßt. .-...-13·- Elektrophotographisches Element aus einer photoleitende Schicht und einem dieselbe tragenden, leitenden Substrat, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht ein Bindemittel und mindestens eine Verbindung aus der Gruppe von Hydrazonverbindungen der folgenden allgemeinen Formel.CH=N-N(I)in welcher R1 für Methyl, Äthyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Chloräthyl steht, R2 Methyl, Äthyl, Benzyl oder Phenyl bedeutet, und R, Chlor, Brom, eine C1-C^ Alkylgruppe, eine C1-C^ Alkoxygruppe, eine Dialkylaminogruppe mit C1-C^ Alkyl oder eine Nitrogruppe bedeutet,
oder Anilverb indungen der allgemeinen Formel (II)(IDin welcher R1 dieselbe Bedeutung wie in Formel (i) hat und R^ eine substituierte oder unsubstituierte Phenyl-, Naphthyl-, heterocyclische oder C-]~C1Q Alkylgruppe bedeutet, enthält und die Dicke der photoleitenden Schicht zwischenetwa 3 und 50 Micron liegt und der Gehalt an Hydrazon-.. oder Anilverbindung zwischen etwa 30 bis 70 Gew.-% der photo leitenden Schicht beträgt.030060/076314..— Elektrophotographisches Photoleiter nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht außerdem ein sensibilisierendes Pigment, das die photoleitende Schicht mit Photoempfindlichkeit gegenüber Licht im sichtbaren Bereich versieht, in einer Menge von etwa 0,1 bis 5 Gew,.-% der photoleitenden Schicht umfaßt, wobei das sensibilisierende Pigment eine Verbindung aus der Gruppe von Triarylmethanfarbstoffen, Xanthenfarbstoffe^ Cyaninfarbstoffen und Pyryliumfarbstoffen ist.15.- Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß er außerdem eine Haft- oder Trennschicht zwischen der elektrisch leitenden und der photoleitenden Schicht umfaßt.16.- Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht außerdem einen Weichmacher umfaßt, der ein Material aus der Gruppe von halogenierten Paraffinen, PolybiphenylChlorid, Dimethylnaphthalin und Dibutylphthalat umfaßt.17.- Elektrophotographischer Photoleiter, umfassend eine photoleitende Schicht und ein dieselbe tragendes, leitendes Substrat, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht ein Ladungstransportmedium aus einem Bindemittel und einer Verbindung aus der Gruppe von Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel (I) ιCH=N-Nso ^^^^in welcher R1 für Methyl, Äthyl, 2-Hydroxyäthyl oder 2-Chloräthyl steht, R2 Methyl, Äthyl, Benzyl oder Phenyl bedeutet und R, Chlor, Brom, eine C^-C^ Alkylgruppe, eine C1-C^ Alkoxygruppe, eine Dialkylaminogruppe mit C1-C^ Alkyl oder eine Nitrogruppe bedeutet,oder Anilverbindungen der allgemeinen Formel (II):030050/0763302Q108 (II)in welcher R^ dieselbe Bedeutung wie in Formel (I) hat und Rr eine substituierte oder unsubstituierte Phenyl-, Naphthyl-, heterocyclische oder C.-C^0 Alkylgruppe bedeutet, enthält und ein im Ladungstransportmedium dispergiertesίο ladungsbildendes Material, wobei die Dicke der photoleitenden Schicht zwischen etwa 3 und 50 Micron, der Gehalt an Hydrazon- oder Anilverbindung zwischen etwa 10 bis 95 Gew.-% der photoleitenden Schicht und der Gehalt des ladungsbildenden Materials zwischen etwa 0,1 bis 50 Gew.-96 der photoleitenden Schicht beträgt.Der Patentanwalt:j/03 0 0 50/0783
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6574279A JPS55156955A (en) | 1979-05-28 | 1979-05-28 | Electrophotographic receptor |
JP6574179A JPS55156954A (en) | 1979-05-28 | 1979-05-28 | Electrophotographic receptor |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3020108A1 true DE3020108A1 (de) | 1980-12-11 |
Family
ID=26406887
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19803020108 Ceased DE3020108A1 (de) | 1979-05-28 | 1980-05-27 | Elektrophotographisches element |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4297426A (de) |
DE (1) | DE3020108A1 (de) |
GB (2) | GB2052082B (de) |
Families Citing this family (125)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6034099B2 (ja) * | 1980-06-24 | 1985-08-07 | 富士写真フイルム株式会社 | 電子写真感光体 |
US4390611A (en) * | 1980-09-26 | 1983-06-28 | Shozo Ishikawa | Electrophotographic photosensitive azo pigment containing members |
GB2088074B (en) * | 1980-09-26 | 1984-12-19 | Copyer Co | Electrophotographic photosensitive member |
US4420548A (en) * | 1980-11-28 | 1983-12-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic member with hydrazone or ketazine compounds |
JPS5799648A (en) * | 1980-12-13 | 1982-06-21 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
US4423129A (en) * | 1980-12-17 | 1983-12-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic member having layer containing methylidenyl hydrazone compound |
JPS57104144A (en) * | 1980-12-19 | 1982-06-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | Electrophotographic receptor |
GB2096134B (en) * | 1981-02-03 | 1985-07-17 | Canon Kk | Heterocyclic hydrazones for use in electrophotographic photosensitive members |
JPS6058469B2 (ja) * | 1981-02-19 | 1985-12-20 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
JPS57148749A (en) * | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | Electrophotographic receptor |
US4418133A (en) * | 1981-03-27 | 1983-11-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Disazo photoconductive material and electrophotographic photosensitive member having disazo pigment layer |
JPS57195255A (en) * | 1981-05-26 | 1982-11-30 | Canon Inc | Electrophotographic receptor |
US4427753A (en) | 1981-06-02 | 1984-01-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member with disazo or trisazo compound |
US4391888A (en) * | 1981-12-16 | 1983-07-05 | Pitney Bowes Inc. | Multilayered organic photoconductive element and process using polycarbonate barrier layer and charge generating layer |
US4456671A (en) * | 1981-12-23 | 1984-06-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing a hydrazone compound |
JPS58199353A (ja) * | 1982-05-17 | 1983-11-19 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
US5925486A (en) * | 1997-12-11 | 1999-07-20 | Lexmark International, Inc. | Imaging members with improved wear characteristics |
DE60229695D1 (de) | 2001-08-10 | 2008-12-18 | Samsung Electronics Co Ltd | Elektrophotographischer organischer Photorezeptor mit Ladungsübertragungsmitteln |
DE60229192D1 (de) | 2001-09-14 | 2008-11-20 | Samsung Electronics Co Ltd | Elektrophotographischer organischer Photorezeptor |
US7452641B2 (en) * | 2001-09-24 | 2008-11-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport compounds |
US6887634B2 (en) | 2001-09-24 | 2005-05-03 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport compounds |
US6749978B2 (en) | 2001-09-24 | 2004-06-15 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport compounds |
US6670085B2 (en) | 2001-09-24 | 2003-12-30 | Samsung Electronics Co. Ltd | Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport compounds |
US7118839B2 (en) | 2001-09-28 | 2006-10-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport materials |
EP1310489B1 (de) | 2001-11-02 | 2006-12-13 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Elektrophotographischer organischer Photorezeptor mit Ladungstransportverbindungen |
EP1310483B9 (de) | 2001-11-09 | 2006-07-05 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Elektrophotografischer organischer Photorezeptor mit Ladungstransportverbindungen |
US6905804B2 (en) * | 2002-02-08 | 2005-06-14 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport materials |
US6864028B1 (en) | 2002-03-28 | 2005-03-08 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Di-hydrazone based charge transport compounds |
US6835513B2 (en) * | 2002-03-28 | 2004-12-28 | Samsung Electronic Co., Ltd. | Carbazole based charge transport compounds |
US6835514B2 (en) * | 2002-03-28 | 2004-12-28 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Hydrazone-based charge transport compounds |
US6864025B2 (en) * | 2002-03-28 | 2005-03-08 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Sulfonyldiphenylene-based charge transport compositions |
US6815133B2 (en) * | 2002-04-12 | 2004-11-09 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Sulfonyldiphenylene based charge transport compositions |
US6899984B2 (en) * | 2002-05-31 | 2005-05-31 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Linked dihydrazone-based charge transport compounds |
US6964833B2 (en) * | 2002-05-31 | 2005-11-15 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Linked dihydrazone-based charge transport compounds |
US7029812B2 (en) * | 2002-10-25 | 2006-04-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with charge transport compound having an epoxy group |
US7090953B2 (en) * | 2002-10-25 | 2006-08-15 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with a charge transport compound having an epoxy group |
US6991882B2 (en) * | 2002-10-28 | 2006-01-31 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with charge transport compound with hydrazone groups |
US20040152002A1 (en) * | 2003-01-31 | 2004-08-05 | Zbigniew Tokarski | Organophotoreceptor with charge transport material having two linked hydrazone groups |
US7183028B2 (en) * | 2003-01-31 | 2007-02-27 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with novel charge transport compounds having an epoxy group |
US7144665B2 (en) * | 2003-02-28 | 2006-12-05 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with a charge transport material having two hydrazone groups |
US7300732B2 (en) * | 2003-04-30 | 2007-11-27 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptors with azine-based compounds |
US7501216B2 (en) * | 2003-05-30 | 2009-03-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Azine-based charge transport materials |
US7189483B2 (en) * | 2003-05-30 | 2007-03-13 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Charge transport materials having heteroaromatic hydrazone groups |
US7115347B2 (en) * | 2003-06-30 | 2006-10-03 | Samsung Electronics Co., Ltd | Azine-based dimeric charge transport materials |
US6768010B1 (en) * | 2003-09-16 | 2004-07-27 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with an epoxy-modified charge transport compound having an azine group |
US7074532B2 (en) * | 2003-09-16 | 2006-07-11 | Samsung Electronics, Co., Ltd. | Linked dihydrazone-based charge transport compounds |
US7189482B2 (en) * | 2003-09-16 | 2007-03-13 | Samsung Electronics Co., Ltd | Organophotoreceptor with charge transport compound with an azine group |
US6955869B2 (en) * | 2003-09-25 | 2005-10-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with a charge transport material having two azine groups |
US20050069794A1 (en) * | 2003-09-25 | 2005-03-31 | Nusrallah Jubran | Organophotoreceptor with charge transport material having fluorenone hydrazone groups |
US7011917B2 (en) * | 2003-09-25 | 2006-03-14 | Samsung Electronics Co. Ltd. | Organophotoreceptor with charge transport material having bis(9-fluorenone) azine groups |
US7037632B2 (en) * | 2003-09-25 | 2006-05-02 | Samsung Electronics Co. Ltd. | Organophotoreceptor with charge transport material with fluorenone azine groups |
US6960418B2 (en) * | 2003-10-23 | 2005-11-01 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with charge transport material with two N,N,N-trisubstituted-amino groups |
US7083884B2 (en) * | 2003-10-28 | 2006-08-01 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with charge transport material having a hydrazone group linked to an epoxy group and a heterocyclic ring |
US7169520B2 (en) * | 2003-10-31 | 2007-01-30 | Samsung Electronics Co., Ltd | Organophotoreceptor with charge transport material with a hydrazone group linked to a heterocyclic group |
US7132209B2 (en) * | 2003-10-31 | 2006-11-07 | Samsung Electronics Co., Ltd | Organophotoreceptor with charge transport material having three arylamino groups |
US7008743B2 (en) * | 2003-10-31 | 2006-03-07 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with charge transport material having a vinyl ether group |
US7014968B2 (en) | 2003-12-30 | 2006-03-21 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with charge transport material having a thiiranyl group |
US7320849B2 (en) * | 2003-12-31 | 2008-01-22 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with a charge transport material having two epoxidated-hydrazone groups |
US7118840B2 (en) * | 2003-12-31 | 2006-10-10 | Samsung Electronics Co., Ltd | Organophotoreceptor with a charge transport material having at least three linked hydrazone groups |
US7521162B2 (en) * | 2004-01-16 | 2009-04-21 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with a charge transport material having two epoxidated-carbazolyl groups |
US7011918B2 (en) * | 2004-02-27 | 2006-03-14 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Polymeric charge transport compositions for organophotoreceptors |
US7108948B2 (en) * | 2004-02-27 | 2006-09-19 | Samsung Electronics Co., Ltd | Organophotoreceptor with charge transport compositions |
US7179574B2 (en) * | 2004-03-31 | 2007-02-20 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Hydrazone-based charge transport materials |
US7534540B2 (en) * | 2004-03-31 | 2009-05-19 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Azine-based charge transport materials having two reactive rings |
US7320848B2 (en) | 2004-03-31 | 2008-01-22 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Poly(azine)-based charge transport materials |
US7291433B2 (en) * | 2004-03-31 | 2007-11-06 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Poly(hydrazone)-based charge transport materials |
US7261988B2 (en) * | 2004-04-27 | 2007-08-28 | Samsung Electronics Co. Ltd | Azine-based charge transport materials |
US7202002B2 (en) * | 2004-04-30 | 2007-04-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Hydrazone-based charge transport materials |
US7169521B2 (en) * | 2004-04-30 | 2007-01-30 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Hydrazone-based charge transport materials |
US7326506B2 (en) * | 2004-05-28 | 2008-02-05 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Bridged charge transport materials having a central sulfur atom linkage |
US20050277039A1 (en) * | 2004-06-10 | 2005-12-15 | Ramunas Lygaitis | Hydrazone-based charge transport materials having a bicyclic heterocyclic ring |
US7445877B2 (en) * | 2004-06-10 | 2008-11-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Charge transport materials having a central disulfane linkage |
US7348112B2 (en) * | 2004-07-01 | 2008-03-25 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Polymeric charge transport materials having repeating units comprising an aromatic group and a —S— linkage |
US7261987B2 (en) * | 2004-07-28 | 2007-08-28 | Samsung Electronics Co., Ltd | Azine-based charge transport materials having a bicyclic heterocyclic ring |
US7427460B2 (en) * | 2004-07-30 | 2008-09-23 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Hydrazone-based charge transport materials having an ethylenically unsaturated group |
US7316878B2 (en) * | 2004-08-30 | 2008-01-08 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Hydrazone-based charge transport materials having an unsaturated acyl group |
US7329722B2 (en) * | 2004-08-30 | 2008-02-12 | Samsung Electronics Co., Ltd | Polymeric charge transport materials having carbazolyl repeating units |
US7348116B2 (en) * | 2004-09-03 | 2008-03-25 | Samsung Electronics, Ltd | Aromatic heterocyclic-based charge transport materials having two amino groups |
US7351508B2 (en) * | 2004-10-12 | 2008-04-01 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptors with a charge transport material having multiple vinyl-containing hydrazone groups |
US7364825B2 (en) * | 2005-02-07 | 2008-04-29 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Charge transport materials having a nitrogen-containing-heterocycle hydrazone group |
US7541123B2 (en) * | 2005-06-20 | 2009-06-02 | Xerox Corporation | Imaging member |
US7361440B2 (en) * | 2005-08-09 | 2008-04-22 | Xerox Corporation | Anticurl backing layer for electrostatographic imaging members |
US7422831B2 (en) * | 2005-09-15 | 2008-09-09 | Xerox Corporation | Anticurl back coating layer electrophotographic imaging members |
US7504187B2 (en) * | 2005-09-15 | 2009-03-17 | Xerox Corporation | Mechanically robust imaging member overcoat |
US7462434B2 (en) * | 2005-12-21 | 2008-12-09 | Xerox Corporation | Imaging member with low surface energy polymer in anti-curl back coating layer |
US7455941B2 (en) * | 2005-12-21 | 2008-11-25 | Xerox Corporation | Imaging member with multilayer anti-curl back coating |
US7517624B2 (en) * | 2005-12-27 | 2009-04-14 | Xerox Corporation | Imaging member |
US7754404B2 (en) * | 2005-12-27 | 2010-07-13 | Xerox Corporation | Imaging member |
US7527906B2 (en) * | 2006-06-20 | 2009-05-05 | Xerox Corporation | Imaging member having adjustable friction anticurl back coating |
US7524597B2 (en) * | 2006-06-22 | 2009-04-28 | Xerox Corporation | Imaging member having nano-sized phase separation in various layers |
US7582399B1 (en) | 2006-06-22 | 2009-09-01 | Xerox Corporation | Imaging member having nano polymeric gel particles in various layers |
US7767373B2 (en) * | 2006-08-23 | 2010-08-03 | Xerox Corporation | Imaging member having high molecular weight binder |
US8129494B2 (en) | 2006-12-26 | 2012-03-06 | Asahi Kasei E-Materials Corporation | Resin composition for printing plate |
US8084173B2 (en) * | 2008-04-07 | 2011-12-27 | Xerox Corporation | Low friction electrostatographic imaging member |
US8026028B2 (en) * | 2008-04-07 | 2011-09-27 | Xerox Corporation | Low friction electrostatographic imaging member |
US7943278B2 (en) * | 2008-04-07 | 2011-05-17 | Xerox Corporation | Low friction electrostatographic imaging member |
US8007970B2 (en) * | 2008-04-07 | 2011-08-30 | Xerox Corporation | Low friction electrostatographic imaging member |
US8021812B2 (en) * | 2008-04-07 | 2011-09-20 | Xerox Corporation | Low friction electrostatographic imaging member |
US7998646B2 (en) | 2008-04-07 | 2011-08-16 | Xerox Corporation | Low friction electrostatographic imaging member |
US8173341B2 (en) * | 2009-05-01 | 2012-05-08 | Xerox Corporation | Flexible imaging members without anticurl layer |
US8124305B2 (en) * | 2009-05-01 | 2012-02-28 | Xerox Corporation | Flexible imaging members without anticurl layer |
US8168356B2 (en) * | 2009-05-01 | 2012-05-01 | Xerox Corporation | Structurally simplified flexible imaging members |
US20100297544A1 (en) | 2009-05-22 | 2010-11-25 | Xerox Corporation | Flexible imaging members having a plasticized imaging layer |
US8378972B2 (en) * | 2009-06-01 | 2013-02-19 | Apple Inc. | Keyboard with increased control of backlit keys |
US8278017B2 (en) * | 2009-06-01 | 2012-10-02 | Xerox Corporation | Crack resistant imaging member preparation and processing method |
US8003285B2 (en) * | 2009-08-31 | 2011-08-23 | Xerox Corporation | Flexible imaging member belts |
US8241825B2 (en) | 2009-08-31 | 2012-08-14 | Xerox Corporation | Flexible imaging member belts |
US20110136049A1 (en) * | 2009-12-08 | 2011-06-09 | Xerox Corporation | Imaging members comprising fluoroketone |
US8232030B2 (en) | 2010-03-17 | 2012-07-31 | Xerox Corporation | Curl-free imaging members with a slippery surface |
US8343700B2 (en) | 2010-04-16 | 2013-01-01 | Xerox Corporation | Imaging members having stress/strain free layers |
US8541151B2 (en) | 2010-04-19 | 2013-09-24 | Xerox Corporation | Imaging members having a novel slippery overcoat layer |
US8404413B2 (en) | 2010-05-18 | 2013-03-26 | Xerox Corporation | Flexible imaging members having stress-free imaging layer(s) |
US8470505B2 (en) | 2010-06-10 | 2013-06-25 | Xerox Corporation | Imaging members having improved imaging layers |
US8394560B2 (en) | 2010-06-25 | 2013-03-12 | Xerox Corporation | Imaging members having an enhanced charge blocking layer |
US8475983B2 (en) | 2010-06-30 | 2013-07-02 | Xerox Corporation | Imaging members having a chemical resistive overcoat layer |
US8263298B1 (en) | 2011-02-24 | 2012-09-11 | Xerox Corporation | Electrically tunable and stable imaging members |
US8465892B2 (en) | 2011-03-18 | 2013-06-18 | Xerox Corporation | Chemically resistive and lubricated overcoat |
US8877413B2 (en) | 2011-08-23 | 2014-11-04 | Xerox Corporation | Flexible imaging members comprising improved ground strip |
US9017907B2 (en) | 2013-07-11 | 2015-04-28 | Xerox Corporation | Flexible imaging members having externally plasticized imaging layer(s) |
US9091949B2 (en) | 2013-08-16 | 2015-07-28 | Xerox Corporation | Imaging members having electrically and mechanically tuned imaging layers |
US9046798B2 (en) | 2013-08-16 | 2015-06-02 | Xerox Corporation | Imaging members having electrically and mechanically tuned imaging layers |
US9017908B2 (en) | 2013-08-20 | 2015-04-28 | Xerox Corporation | Photoelectrical stable imaging members |
US9075327B2 (en) | 2013-09-20 | 2015-07-07 | Xerox Corporation | Imaging members and methods for making the same |
CN106432217A (zh) * | 2016-09-30 | 2017-02-22 | 陕西科技大学 | 一种含咔唑基及噁二唑基Schiff碱及其制备方法 |
CN106432220A (zh) * | 2016-09-30 | 2017-02-22 | 陕西科技大学 | 一种含咔唑基及噻二唑基Schiff碱及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2722332A1 (de) * | 1976-05-18 | 1977-12-08 | Ricoh Kk | 1,3,4-oxadiazolderivate sowie diese enthaltende elektrophotographische aufzeichnungsmaterialien |
EP0001599A1 (de) * | 1977-10-17 | 1979-05-02 | International Business Machines Corporation | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial und dessen Verwendung in einem Kopierverfahren |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB930988A (en) * | 1958-07-03 | 1963-07-10 | Ozalid Co Ltd | Improvements in and relating to electrophotographic reproduction materials |
US3870516A (en) * | 1970-12-01 | 1975-03-11 | Xerox Corp | Method of imaging photoconductor in change transport binder |
JPS52128373A (en) * | 1976-04-19 | 1977-10-27 | Ricoh Co Ltd | 3-(9-fluorenylidene) carbazole derivatives, their preparations, and sensitized material for |
US4192677A (en) * | 1976-05-18 | 1980-03-11 | Ricoh Co., Ltd. | 1,3,4-Oxadiazole derivatives and use thereof |
-
1980
- 1980-05-21 US US06/152,069 patent/US4297426A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-05-27 DE DE19803020108 patent/DE3020108A1/de not_active Ceased
- 1980-05-28 GB GB8017471A patent/GB2052082B/en not_active Expired
-
1982
- 1982-11-15 GB GB08232520A patent/GB2112158B/en not_active Expired
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2722332A1 (de) * | 1976-05-18 | 1977-12-08 | Ricoh Kk | 1,3,4-oxadiazolderivate sowie diese enthaltende elektrophotographische aufzeichnungsmaterialien |
EP0001599A1 (de) * | 1977-10-17 | 1979-05-02 | International Business Machines Corporation | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial und dessen Verwendung in einem Kopierverfahren |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2052082A (en) | 1981-01-21 |
GB2112158A (en) | 1983-07-13 |
GB2052082B (en) | 1983-06-29 |
US4297426A (en) | 1981-10-27 |
GB2112158B (en) | 1983-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3020108A1 (de) | Elektrophotographisches element | |
DE2954414C2 (de) | ||
DE2941509A1 (de) | Elektrophotographisches element | |
DE3124396C2 (de) | ||
DE3046240C2 (de) | ||
DE3347905C2 (de) | ||
DE2919791C2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE3107565A1 (de) | Hydrazonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende elektrophotographische elemente | |
DE3208866A1 (de) | Elektrophotographische lichtempfindliche materialien | |
DE2905477A1 (de) | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial | |
DE60030547T2 (de) | Elektrophotographischer photoconduktor mit fluorenylazinderivaten als ladungstransportadditive | |
DE3447685C2 (de) | ||
DE2846081A1 (de) | Elektrofotografischer fotoleiter | |
DE69018020T2 (de) | Mit besonderer Aussenschicht versehenes photoleitendes Aufzeichnungsmaterial. | |
DE2756857A1 (de) | Mehrschichtiges, photoleitfaehiges aufzeichnungsmaterial | |
DE3022545A1 (de) | Elektrophotographisches element | |
DE3439113C2 (de) | ||
DE19830354A1 (de) | Photoleiter für die Elektrophotografie | |
DE60316505T2 (de) | Einschichtiger elektrophotographischer Photorezeptor | |
DE2810466A1 (de) | Fotosensitives medium fuer die elektrofotografie | |
DE3810522C2 (de) | Aromatische Diethylverbindungen und elektrophotographische Photoleiter, die eine aromatische Diethylverbindung enthalten | |
DE3921421A1 (de) | Photoleiter fuer die elektrophotographie | |
DE1912589A1 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE3415608C2 (de) | ||
DE3236477C2 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: DANNENBERG, G., DIPL.-ING., 6000 FRANKFURT WEINHOL |
|
8131 | Rejection |