DE3447685C2

DE3447685C2 -

Info

Publication number: DE3447685C2
Application number: DE3447685A
Authority: DE
Inventors: Masafumi Susono Shizuoka Jp Ohta
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1983-12-28
Filing date: 1984-12-28
Publication date: 1989-06-22
Also published as: GB2153378A; DE3447685A1; GB8432740D0; US4663442A; GB2153378B; US4582771A

Description

Die Erfindung betrifft eine Disazoverbindung, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ein elektrophotographisches Schichtmaterial für die Verwendung in der Elektrophotographie, welches die Disazoverbindung enthält. Insbesondere betrifft diese Erfindung ein elektrophotographisches Schichtmaterial mit einer lichtempfindlichen Schicht, welche als ladungserzeugende Substanz, die bei Lichtbestrahlung einen Ladungsträger erzeugt, eine Disazoverbindung nach Anspruch 1 enthält.

Bisher wurden anorganische lichtempfindliche Materialien, wie Selen, Selenlegierung, Cadmiumsulfid, Zinkoxid, und dergleichen, verwendet. Unter diesen wurde ein lichtempfindliches Material vom Selen-Typ in großem Umfange eingesetzt, weil es in den meisten Fällen überlegene Eigenschaften hinsichtlich des Aufnahmepotentials, des Dunkelabfalls, der Empfindlichkeit und dergleichen aufwies. Jedoch hat das elektrophotographische Schichtmaterial vom Selen-Typ derartige Nachteile, wie Schwierigkeiten bei der Steuerung der Eigenschaften, da es durch Abscheidung aus der Dampfphase hergestellt wird, daß die Herstellungskosten hoch sind, daß es infolge des Mangels an Flexibilität schwierig ist, das Element zu einem bandartigen Produkt zu verarbeiten und daß die Handhabung des Elements nicht leicht ist, weil es gegenüber mechanischem Stoß und Wärme zu empfindlich ist.

Es wurde auch bereits ein Schichtmaterial mit einer lichtempfindlichen Schicht, die ein organisches lichtempfindliches Material enthielt, verwendet, das hinsichtlich seiner Flexibilität und der Leichtigkeit seiner Herstellung überlegen war, beispielsweise ein Ladungsübertragungskomplex von 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und Poly-N-vinylcarbazol. Jedoch war die Empfindlichkeit dieses Materials zu niedrig und es war daher als elektrophotographisches Schichtmaterial für einen Hochgeschwindigkeitskopierer ungeeignet.

In letzter Zeit wurden verschiedene Untersuchungen mit dem Ziel durchgeführt, die Nachteile dieser elektrophotographischen Schichtmaterialien zu beseitigen. Unter diesen ist ein elektrophotographisches Schichtmaterial vom Typ der getrennten Funktion zu erwähnen, bei welchem die Erzeugung eines Ladungsträger beziehungsweise die Übertragung des erzeugten Ladungsträgers durch verschiedene Substanzen durchgeführt wird. Als elektrophotographisches Schichtmaterial vom Typ der getrennten Funktion seien ein elektrophotographisches Schichtmaterial vom laminierten Typ mit einer lichtempfindlichen Schicht, hergestellt durch Laminieren einer ladungserzeugenden Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz zur Erzeugung eines Ladungsträgers durch Bestrahlung mit Licht enthält und einer Ladungsübertragungsschicht, enthaltend eine Ladungsübertragungssubstanz zur Übertragung der erzeugten Ladung, ein elektrophotographisches Schichtmaterial vom dispergierten Typ, hergestellt durch Dispergieren einer ladungserzeugenden Substanz in einem Ladungsübertragungsmedium, enthaltend eine Ladungsübertragungssubstanz, und dergleichen, angeführt. Da diese lichtempfindlichen Schichtmaterialien in hohem Maße ausgewählt sind und es möglich ist, die Empfindlichkeit zu erhöhen, seien sie besonders als elektrophotographisches Schichtmaterial für einen Flachpapierkopierer erwähnt.

Beispiele dieser elektrophotographischen Schichtmaterialien umfassen:

(1) ein elektrophotographisches Schichtmaterial vom laminierten Typ, welches eine dünne, durch Abscheidung in der Dampfphase gebildete Schicht von Perilen-Derivaten als ladungserzeugende Schicht und von Oxadiazol-Derivaten als Ladungsübertragungsschicht verwendet (US-PS 38 71 882);
(2) ein elektrophotographisches Schichtmaterial vom laminierten Typ, welches eine dünne Schicht, gebildet durch Auftragen einer Lösung von Chlordianablau in einem organischen Amin als ladungserzeugende Schicht und einer Hydrazonverbindung als Ladungsübertragungsschicht anwendet (Japanische Patentveröffentlichung No. 55-42 380); und dergleichen.

Jedoch haben diese herkömmlichen elektrophotographischen Schichtmaterialien vom laminierten Typ nicht nur Vorteile, sondern auch verschiedene Nachteile, Beispielsweise hat das obige elektrophotographische Schichtmaterial (1), welches Perilen-Derivate und Oxadiazol-Derivate verwendet, einen Nachteil insofern, als die Herstellungskosten sehr hoch sind, weil die Ausbildung einer ladungserzeugenden Schicht durch Abscheidung aus der Dampfphase erfolgt. Das vorstehende elektrophotographische Schichtmaterial (2), welches Chlordianablau und eine Hydrazonverbindung verwendet, muß ein organisches Amin (beispielsweise Äthylendiamin) als Lösungsmittel für die Beschichtung zur Ausbildung einer ladungserzeugenden Schicht einsetzen, welches schwierig zu handhaben ist.

Als lichtempfindliche Schichtmaterialien mit einer guten Empfindlichkeit, die leicht hergestellt werden können, werden ein lichtempfindliches Schichtmaterial unter Verwendung eines Disazopigments mit Styrylstilben-Struktur als ladungserzeugender Substanz (Japanische Offenlegungsschrift No. 53-1 33 445), ein lichtempfindliches Schichtmaterial unter Verwendung eines Disazopigments mit Dibenzothiophen-Struktur als ladungserzeugende Substanz (Japanische Offenlegungsschrift N. 54-21 728), ein lichtempfindliches Schichtmaterial unter Verwendung eines Disazopigments mit Carbazol-Struktur (Japanische Offenlegungsschriften No. 53-95 033 und 53-95 966), ein lichtempfindliches Schichtmaterial unter Verwendung eines Trisazopigments mit Triphenylamin- Struktur (Japanische Offenlegungsschrift No. 53-1 32 347), ein lichtempfindliches Schichtmaterial unter Verwendung eines Disazopigments mit Oxazol-Struktur (Japanische Offenlegungsschrift No. 54-12 742), ein lichtempfindliches Schichtmaterial unter Verwendung eines Disazopigments mit Distyrylcarbazol-Struktur (Japanische Offenlegungsschrift No. 54-14 967), ein lichtempfindliches Schichtmaterial unter Verwendung eines Disazopigments mit Bisstilben-Struktur (Japanische Offenlegungsschrift No. 54-17 733), ein lichtempfindliches Schichtmaterial unter Verwendung eines Disazopigments mit Fluorenon-Struktur (Japanische Offenlegungsschrift No. 54-22 834), und dergleichen, angeführt.

Die DE-OS 32 19 765 beschreibt eine Trisazoverbindung und deren Verwendung als Ladungsträger erzeugendes Material in lichtempfindlichen Schichten von elektrophotographischen Materialien. Im CPI-Profile Booklet 1983, 60118 K/25 ist ebenfalls eine Disazoverbindung beschrieben, die in lichtempfindlichen Schichtmaterialien für die Elektrophotographie eingesetzt werden kann.

Jedoch haben diese herkömmlichen Photosensibilisatoren sowohl Vorteile als auch Nachteile und eine Entwicklung von neuen lichtempfindlichen Schichtmaterialien mit besseren Eigenschaften ist erwünscht.

Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine Disazoverbindung der nachstehenden allgemeinen Formel (I)

worin A ein Rest der Formel (Ia) oder (Ib)

zur Verfügung zu stellen, in welcher Y einen substituierten oder nichtsubstituierten cyclischen Kohlenwasserstoff, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benzol- und Naphthalinring, oder einen substituierten oder nichtsubstituierten Heterocyclus, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dibenzofuran- und Carbazolring, bedeutet, wobei der Substituent des cyclischen Kohlenwasserstoffs oder des Heterocyclus von Y, Niedrigalkyl, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl, Niedrigalkoxy, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methoxy, Ethoxy und Butoxy, Niedrigdialkylamino, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino und N,N-Dibutylamino, ein Halogenatom, ausgewählt aus Fluor, Chlor, Brom und Jod, eine Halogenmethylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Carboxylgruppe, eine niedrige Alkylcarboxylgruppe oder eine -SO₃Na-Gruppe ist, R Wasserstoff, substituiertes oder nichtsubstituiertes Niedrigalkyl, ausgewählt aus Methyl und Ethyl, oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Phenylgruppe bedeutet, wobei der Substituent der Niedrigalkyl- oder der Phenylgruppe ein Halogenatom ist, und der mit dem Phenylkern kondensierte Rest Z einen substituierten oder nichtsubstituierten cyclischen Kohlenwasserstoff, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benzol- und Naphthalinring, oder einen substituierten oder nichtsubstituierten Heterocyclus, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Indol-, Dibenzofuran, Benzofuran- und Carbazolring, darstellt, wobei der Substituent des cyclischen Kohlenwasserstoffs oder des Heterocyclus ein Halogenatom ist, R₄ Wasserstoff, eine C₁_-₄-Alkylgruppe oder deren ggf. durch ein Halogenatom substituierte Verbindung, eine Phenylgruppe oder deren ggf. durch ein Halogenatom substituierte Verbindung bedeutet und R₅ eine ggf. durch eine C₁_-₄-Alkylgruppe, eine C₁_-₄-Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Di-C₁_-₄-Alkylaminogruppe, eine Dibenzylaminogruppe, eine Halogenmethylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Carboxylgruppe oder deren Ester, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfonatgruppe substituierter Phenyl-, Naphthyl-, Anthryl- oder Pyrenylrest oder ein ggf. durch die oben erwähnten Substituenten substituierter Pyridil-, Thienyl-, Furyl-, Indolyl-, Benzofuranyl-, Carbazolyl-, Dibenzofuranylrest, R₆ Wasserstoff, eine C₁_-₄-Alkylgruppe, eine ggf. durch Halogen substituierte Phenylgruppe bedeutet, oder R₅ und R₆ einen Ring mit daran gebundenen Kohlenstoffen bilden können.

Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Herstellung einer Disazoverbindung der allgemeinen Formel (I)

worin A ein Rest der Formel (Ia) oder (Ib)

zu schaffen, in welcher Y, R, R₄, R₅, R₆ und Z die gleiche Bedeutung wie oben besitzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 4,4′-Diaminotriphenylamin der nachfolgenden Formel (II)

unter Bildung eines Tetrazoniumsalzes der nachfolgenden allgemeinen Formel (III)

diazotiert, in welcher X eine anionische funktionelle Gruppe bedeutet, und das so erhaltene Tetrazoniumsalz mit einem Kuppler einer der nachfolgenden allgemeinen Formel (Ia) oder (Ib) in welcher Y, R, R₄, R₅, R₆ und Z die gleiche Bedeutung wie oben besitzen, umsetzt.

Beispiele der cyclischen Kohlenwasserstoffe von Y in der allgemeinen Formel (Ia) umfassen den Benzolring, den Naphthalinring, und Beispiele des Heterocyclus von Y schließen den Dibenzofuranring und den Carbazolring ein.

Beispiele eines Substituenten des cyclischen Kohlenwasserstoffs oder des Heterocyclus von Y umfassen eine Niedrigalkylgruppe, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, eine Niedrigalkoxygruppe, wie Methoxy, Ethoxy, Butoxy, eine Niedrigdialkylaminogruppe, wie N,N-Dimethylamino-, N,N-Diethylamino-, N,N-Dibutylaminogruppen, ein Halogenatom, wie Fluor, Chlor, Brom, eine Halogenmethylgruppe, wie Trifluormethyl, eine Niedrigalkylcarboxylgruppe, wie die Ethylcarboxylgruppe, die Carboxylgruppe, die Cyanogruppe, die Nitrogruppe und -SO₃Na.

Beispiele der Alkylgruppe von R schließen eine Niedrigalkylgruppe, wie Methyl und Ethyl ein. Beispiele des Substituenten der Alkylgruppe oder der Phenylgruppe von R umfassen ein Halogenatom, wie Chlor.

Beispiele des cyclischen Kohlenwasserstoffs von Z schließen den Benzolring und den Napththalinring ein und Beispiele des Heterocyclus umfassen den Indolring, den Benzofuranring und den Carbazolring.

Beispiele des Substituenten des cyclischen Kohlenwasserstoffs oder des Heterocyclus schließen ein Halogenatom, wie Chlor, ein.

Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein lichtempfindliches Schichtmaterial für die Verwendung in der Elektrophotographie zu schaffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das lichtempfindliche Material eine Disazoverbindung der allgemeinen Formel (I), wie vorstehend definiert,

enthält, worin A einen Kupplerrest (Ia) oder (Ib) bedeutet.

Der Kupplerrest der allgemeinen Formel (Ic)

(worin Z, Y₂ und R₂ die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 5 besitzen) ist besonders bevorzugt.

Noch bevorzugtere Kupplerreste unter den oben erwähnten Gruppen sind solche der allgemeinen Formeln (Id) oder (Ie)

(worin Z, R₂, R₅ und R₆ die gleiche Bedeutung wie oben besitzen und R₇ die gleiche Bedeutung wie diejenigen Reste hat, die bezüglich der Substituenten für Y₂ erläutert wurden).

Beispiele der Disazoverbindung dieser Erfindung sind durch die nachfolgende allgemeine Strukturformel erläutert, die den Kupplerrest A zeigt.

Fig. 1 zeigt das Infrarotspektrum (KBr-Preßling) des in dieser Erfindung verwendeten Disazopigments Nr. 1.

Fig. 2 und Fig. 3 sind vergrößerte Querschnitte, welche die Strukturen der elektrophotographischen Schichtmaterialien dieser Erfindung erläutern.

Wie bereits oben erwähnt, kann ein elektrophotographisches Schichtmaterial mit einer sehr hohen Empfindlichkeit leicht unter Verwendung des Disazopigments der vorliegenden Erfindung hergestellt werden. Unter diesen sind die Disazopigmente Nr. 1, 16, 59, 60, 62, 64, 71 und 75 als ladungserzeugendes Material besonders bevorzugt.

Die obigen Disazoverbindungen werden durch Diazotieren von 4,4′-Diaminotriphenylamin als Ausgangsmaterial unter Bildung eines Tetrazoniumsalzes desselben und Durchführen einer Kupplungsreaktion mit einem geeigneten Kuppler hergestellt. 4,4′- Diaminotriphenylamin wird beispielsweise nach einem Verfahren erhalten, das von Richard Herz, Ber., 23, 2538, beschrieben wurde.

Die Diazotierung von 4,4′-Diaminotriphenylamin wird in einer verdünnten anorganischen Säure, wie beispielsweise verdünnter Chlorwasserstoffsäure oder verdünnter Schwefelsäure durch Zugabe einer wässerigen Lösung von Natriumnitrit bei -10°C bis 10°C durchgeführt. Diese Diazotierung ist in 30 Minuten bis 3 Stunden beendet. Zu der Reaktionsmischung wird Fluoroborsäure, eine wässerige Lösung von Natriumborfluorid, oder dergleichen zur Ausfällung eines Tetrazoniumsalzes zugegeben. Die ausgefällten Kristalle werden bevorzugterweise für die Verwendung in der nachfolgenden Reaktion abfiltriert. Das so erhaltene Tetrazoniumsalz wird einer Kupplungsreaktion mit einem Kuppler der allgemeinen Formel (VIII) unterworfen. Bei der praktischen Durchführung wird diese Reaktion durch Auflösen einer Mischung des Tetrazoniumsalzes und des Kupplers in einem organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise N,N-Dimethylformamid (DMF), Dimethylsulfoxid, oder dergleichen, und tropfenweiser Zugabe einer alkalischen wässerigen Lösung zu der Reaktionslösung, wie beispielsweise einer wässerigen Lösung von Natriumacetat, bei etwa -10°C bis 40°C, durchgeführt. Diese Reaktion ist in etwa 5 Minuten bis 3 Stunden beendet. Nach Beendigung der Reaktion werden die ausgefällten Kristalle abfiltriert und schließlich mittels eines geeigneten Verfahrens (beispielsweise durch Waschen, Umkristallisieren oder dergleichen mit Wasser und/oder einem organischen Lösungsmittel) gereinigt.

Die Herstellung der Disazoverbindung der vorliegenden Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert.

Herstellungsbeispiel 1 (Herstellung der Disazoverbindung Nr. 1)

4,4′-Diaminotriphenylamin (5,51 g) wurden zu Chlorwasserstoffsäure, bestehend aus Wasser (10 ml) und konzentrierter Chlorwasserstoffsäure (17 ml) zugegeben und die Mischung 1 Stunde lang bei Raumtemperatur gerührt. Die erhaltene Mischung wurde dann auf -2°C abgekühlt und eine durch Zugabe von Natriumnitrit (3,31 g) zu Wasser (12 ml) erhaltene Lösung tropfenweise zu der gekühlten Mischung bei einer Temperatur von -2°C bis 1°C im Verlaufe von 30 Minuten zugegeben.

Anschließend wurde die erhaltene Mischung bei der gleichen Temperatur 1,5 Stunden lang gerührt und der ungelöste Teil (die kleinere Menge) aus dem System entfernt. Zu dieser Reaktionsflüssigkeit wurde 42%ige Fluoroborsäure (20 ml) zugegeben und die Mischung zum Abkühlen stehengelassen. Die erhaltenen, rot-organgegefärbten, nadelartigen Kristalle wurden abfiltriert und mit Ethanol gewaschen. Die gewaschenen Kristalle wurden getrocknet und man erhielt Tetrazoniumdifluoroborat in einer Ausbeute von 8,55 g (90,3%). Nach dem Infrarot- Absorptionsspektrum (KBr-Preßling) wurde eine Absorptionsbande aufgrund von N⁺₂ bei 2230 cm¹ gefunden.

0,95 g des so erhaltenen Tetrazoniumsalzes und 1,26 g 2-Hydroxy- 3-naphthoesäureanilid als Kuppler wurden in 230 ml gekühltem N,N-Dimethylformamid gelöst. Zu dieser Lösung wurde eine 0,66 g Natriumacetat und 10 ml Wasser enthaltende Lösung bei einer Temperatur von 17° bis 21°C im Verlaufe von 5 Minuten zugetropft. Anschließend wurde die erhaltene Mischung 3 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Der erhaltene Niederschlag wurde abfiltriert, 5mal mit N,N-Dimethylformamid (300 ml) und weiter 2mal mit Wasser (300 ml) gewaschen. Der gewaschene Niederschlag wurde bei 80°C unter vermindertem Druck (2 mm Hg) getrocknet und man erhielt 1,11 g (67,4%) der obigen Disazoverbindung Nr. 1; Schmelzpunkt: 300°C oder höher.

Analyse:
Berechnet: C 75,80%, H 4,53%, N 11,90%;
Gefunden: C 75,57%, H 4,70%, N 11,76%.

Das Infrarot-Absorptionsspektrum (KBr-Preßling) dieser Verbindung wird in Fig. 1 gezeigt.

Herstellungsbeispiele 2 bis 16

Das Herstellungsverfahren des vorstehenden Beispiels 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß als Kuppler die in der Tabelle I angegebenen Verbindungen eingesetzt wurden; die so erhaltenen Disazoverbindungen sind ebenfalls in der Tabelle I angegeben. Die Absorption von (Amid I) des Infrarot-Absorptionsspektrums (KBr-Preßling), der Schmelzpunkt und die Werte der Elementaranalyse bezüglich der erhaltenen Disazoverbindungen sind ebenfalls in der Tabelle I angegeben.

Das Diszopigment der vorliegenden Erfindung wird als ladungserzeugendes Material in einer lichtempfindlichen Schicht eines elektrophotographischen Schichtmaterials eingesetzt. Fig. 2 und Fig. 3 erläutern eine typische Struktur des elektrophotographischen Schichtmaterials.

Das elektrophotographische Schichtmaterial von Fig. 2 umfaßt eine lichtempfindliche Schicht 19 vom laminierten Typ auf einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial 11, wobei die lichtempfindliche Schicht 19 eine ladungserzeugende Schicht 15, die ein Disazopigment 13 als Hauptkomponente enthält, und eine Ladungsübertragungsschicht 17, enthaltend ein Ladungsübertragungsmaterial als Hauptkomponente, umfaßt.

In dem elektrophotographischen Schichtmaterial von Fig. 2 geht einwirkendes Licht durch eine Ladungsübertragungsschicht zu einer Ladungserzeugungsschicht 15, in welcher Ladung in dem Disazopigment 13 erzeugt wird. Die so erzeugte Ladung wird durch die Ladungsübertragungsschicht 17 übertragen. Demzufolge wird die für den Lichtabfall notwendige Erzeugung von Ladung in dem Disazopigment 13 bewirkt, und die Übertragung der erzeugten Ladung wird durch die Ladungsübertragungsschicht 17 bewerkstelligt.

Das in Fig. 3 gezeigte elektrophotographische Schichtmaterial besteht aus einer lichtempfindlichen Schicht 19′ auf einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial 11, wobei die lichtempfindliche Schicht 19′ im wesentlichen das Disazopigment 13, das Ladungsübertragungsmaterial und das isolierende Bindemittel enthält. Das Disazopigment 13 ist ein ladungserzeugendes Material.

Es ist möglich, die Grundstruktur des elektrophotographischen Schichtmaterials von Fig. 2 zu modifizieren, beispielsweise durch Aufbringen der ladungserzeugenden Schicht und der Ladungsübertragungsschicht in umgekehrter Reihenfolge.

Die Dicke der ladungserzeugenden Schicht 15 der lichtempfindlichen Schicht von Fig. 2 beträgt vorzugsweise 0,01 bis 5 μm, besonders bevorzugt 0,05 bis 2 μm.

Wenn diese Dicke kleiner als 0,01 μ beträgt, ist die Erzeugung von Ladung nicht zufriedenstellend. Andererseits wird, wenn diese Dicke größer als 5 μm ist, das Restpotential zu hoch für eine praktische Verwendung.

Die Dicke der Ladungsübertragungsschicht 17 ist vorzugsweise 3 bis 50 μm, besonders bevorzugt 5 bis 30 μm.

Wenn diese Dicke kleiner als 3 μm beträgt, ist eine geladene Menge unzureichend. Andererseits wird, wenn diese Dicke größer als 50 μm beträgt, das Restpotential zu hoch für eine praktische Verwendung.

Die ladungserzeugende Schicht 15 enthält ein Disazopigment der obigen allgemeinen Formel als Hauptkomponente, und ferner z. B. noch Bindemittel und Weichmacher. Die Menge an Disazopigment in der ladungserzeugenden Schicht beträgt mehr als 30 Gewichtsprozent, wobei insbesondere 50 Gewichtsprozent bevorzugt werden.

Die Ladungsübertragungsschicht 17 enthält Ladungsübertragungsmaterial und Bindemittel als Hauptkomponenten und ferner z. B. Weichmacher. Die Menge des Ladungsübertragungsmaterials in der Ladungsübertragungsschicht beträgt 10 bis 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise 30 bis 90 Gewichtsprozent. Wenn die Menge des Ladungsübertragungsmaterials kleiner als 10 Gewichtsprozent ist, wird die Übertragung der Ladung im wesentlichen nicht mehr durchgeführt. Wenn andererseits diese Menge größer als 95 Gewichtsprozent ist, wird die mechanische Festigkeit des lichtempfindlichen Films zu schlecht für eine praktische Verwendung.

Die lichtempfindliche Schicht 19′ des lichtempfindlichen Schichtmaterials von Fig. 3 ist bevorzugterweise 3 bis 50 μm, besonders bevorzugt 5 bis 30 μm, dick. Die Menge des Disazopigments in der lichtempfindlichen Schicht 19′ ist vorzugsweise kleiner als 50 Gewichtsprozent, besonders bevorzugt kleiner als 20 Gewichtsprozent, und die Menge des Ladungsübertragungsmaterials beträgt vorzugsweise 10 bis 95 Gewichtsprozent, besonders bevorzugt 30 bis 90 Gewichtsprozent.

Das wesentliche Merkmal der vorliegenden Erfindung besteht in der Verwendung von spezifischen Disazopigmenten der obigen allgemeinen Formel (I), und die anderen Komponenten, wie das elektrisch leitfähige Trägermaterial und das Ladungsübertragungsmaterial sind die gleichen wie bei den herkömmlichen bekannten Schichtmaterialien. Beispiele dieser Schichtmaterialien sind nachstehend erläutert.

Beispiele des in dem elektrophotographischen Schichtmaterial der vorliegenden Erfindung verwendeten elektrisch leitfähigen Trägermaterials umfassen Metallplatten, wie von Aluminium, Kupfer, Zink, Kunststoff-Folien bzw. -platten, wie beispielsweise von Polyester, Kunststoff-Film- Verbundstrukturen, erhalten durch Abscheiden in der Dampfphase von elektrisch leitfähigen Materialien, wie Aluminium, SnO₂ oder elektrisch leitfähig behandeltes Papier.

Beispiele für Bindemittel sind: Harze vom Kondensations-Typ, wie Polyamid, Polyurethan, Polyester, Epoxyharz, Phenoxyharz, Polyketon, Polycarbonat; Vinylpolymere, wie Polyvinylketon, Polystyrol, Poly-N-vinylcarbazol, Polyacrylamid. Es kann irgendein beliebiges Harz verwendet werden, wenn es isolierend und adhäsiv ist.

Beispiele für Weichmacher sind halogeniertes Paraffin, Polybiphenylchlorid, Dimethylnaphthalin, Dibutylphthalat.

Siliconöl kann ebenfalls zur Verbesserung der Oberflächeneigenschaften des lichtempfindlichen Materials zugesetzt werden.

Das Ladungsübertragungsmaterial umfaßt ein Übertragungsmaterial mit positiver Elektronenmangelstelle und ein Elektronenübertragungsmaterial. Beispiele des Übertragungsmaterials mit Mangelstelle schließen Verbindungen der nachfolgenden allgemeinen Formel (1) bis (11) ein.

(worin R₁ Methyl, Ethyl, 2-Hydroxyethyl oder 2-Chlorethyl, R₂ Methyl, Ethyl, Benzyl oder Phenyl und R₃ Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino oder Nitro bedeutet).

(worin Ar einen Naphthalinring, einen Anthracenring, Styryl und deren Substituenten oder einen Pyridinring, einen Furanring oder Thiophenring, und R Alkyl oder Benzyl bedeutet).

(worin R₁ Alkyl, Benzyl oder Phenyl, R₂ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino, Diaralkylamino oder Diarylamino bedeutet, der Index n eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 4 ist, und, falls der Wert von n 2 oder mehr beträgt, kann R₂ gleich oder verschieden sein, und R₃ bedeutet Wasserstoff oder Methoxy).

(worin R₁ Alkyl mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder nichtsubstituiertes Phenyl oder eine heterocyclische Gruppe bedeutet, R₂ und R₃ können gleich oder verschieden sein und bedeuten Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl, Chloralkyl, substituiertes oder nichtsubstituiertes Aralkyl, R₂ und R₃ können miteinander unter Bildung eines heterocyclischen Rings, der Stickstoff enthält, verbunden sein, R₄ kann gleich oder verschieden sein und Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy oder Halogen, bedeuten).

(worin R Wasserstoff oder ein Halogenatom und Ar substituiertes oder nichtsubstituiertes Phenyl, Naphthyl, Anthryl oder Carbazolyl bedeutet).

(worin R₁ Wasserstoff, Halogen, Cyano, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, Ar einen Rest der nachfolgenden allgemeinen Formeln

bedeutet, worin R₂ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R₃ Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Dialkylamino ist, der Index n eine ganze Zahl bedeutet und einen Wert von 1 oder 2 aufweist, und, falls n den Wert 2 besitzt, kann R₃ gleich oder verschieden sein; R₄ und R₅ bedeuten Wasserstoff, substituiertes oder nichtsubstituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Benzylgruppe).

(worin R eine Carbazolyl-, Pyridyl-, Thienyl-, Indolyl-, Furyl-, oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Phenyl-, Styryl-, Naphthyl- oder Anthrylgruppe bedeutet; diese Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Dialkylamino, Alkyl, Alkoxy, Carboxyl oder deren Ester, Halogenatom, Cyano, Aralkylamino, N-Alkyl-n-aralkylamino, Amino, Nitro und Acetylamino ausgewählt sind).

(worin R₁ eine Niedrigalkyl- oder Benzylgruppe, R₂ Wasserstoff, Niedrigalkyl, Niedrigalkoxy, Halogen, Nitro, Amino oder eine mit Niedrigalkyl oder Benzyl substituierte Aminogruppe bedeutet und der Index n eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 ist).

(worin R₁ Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen ist, R₂ und R₃ Alkyl, substituiertes oder nichtsubstituiertes Aralkyl oder substituiertes oder nichtsubstituiertes Aryl bedeuten, R₄ Wasserstoff oder substituiertes oder nichtsubstituiertes Phenyl ist und Ar eine Phenyl- oder Naphthylgruppe bedeutet).

(worin der Index n eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 oder 1 ist, R₁ Wasserstoff, Alkyl oder substituiertes oder nichtsubstituiertes Phenyl bedeutet, A

9-Anthryl, oder substituiertes oder nichtsubstituiertes N-Alkylcarbazolyl bedeutet, worin R₂ Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen oder

ist, worin R₃ und R₄ Alkyl, substituiertes oder nichtsubstituiertes Aralkyl, oder substituiertes oder nichtsubstituiertes Aryl sind und R₃ und R₄ einen Ring bilden können, und der Index m eine ganze Zahl mit einem Wert von 0, 1, 2 oder 3 bedeutet, und, falls der Index m den Wert 2 besitzt, R₂ gleich oder verschieden sein kann).

(worin R₁, R₂ und R₃ Wasserstoff, Niedrigalkyl, Niedrigalkoxy, Dialkylamino oder Halogen sind und der Index n den Wert 0 oder 1 besitzt).

Beispiele der durch die allgemeine Formel (1) wiedergegebenen Verbindungen umfassen:
9-Ethylcarbazol-3-aldehyd-1-methyl-1-phenylhydrazon,
9-Ethylcarbazol-3-aldehyd-1-benzyl-1-phenylhydrazon,
9-Ethylcarbazol-3-aldehyd-1,1-diphenylhydrazon.

Beispiele der durch die Formel (2) wiedergegebenen Verbindungen umfassen:
4-Diethylaminostyrol-β-aldehyd-1-methyl-1-phenylhydrazon,
4-Methoxynaphthalin-1-aldehyd-1-benzyl-1-phenylhydrazon.

Beispiele der durch die allgemeine Formel (3) wiedergegebenen Verbindungen umfassen:
4-Methoxybenzaldehyd-1-methyl-1-phenylhydrazon,
2,4-Dimethoxybenzaldehyd-1-benzyl-1-phenylhydrazon,
4-Diethylaminobenzaldehyd-1,1-diphenylhydrazon,
4-Methoxybenzaldehyd-1-benzyl-1-(4-methoxy)-phenyl- hydrazon,
4-Diphenylaminobenzaldehyd-1-benzyl-1-phenylhydrazon,
4-Dibenzylaminobenzaldehyd-1,1-diphenylhydrazon.

Beispiele der durch die allgemeine Formel (4) wiedergegebenen Verbindungen umfassen:
1,1-Bis(4-dibenzylaminophenyl)-propan,
Tris-(4-diethylaminophenyl)-methan,
1,1-Bis(4-dibenzylaminophenyl)-propan,
2,2′-Dimethyl-4,4′-bis(diethylamino)-triphenylmethan.

Beispiele der durch die allgemeine Formel (5) wiedergegebenen Verbindungen sind:
9-(4-Diethylaminostryryl)-anthracen,
9-Brom-10-(4-diethylaminostyryl)-anthracen.

Beispiele der durch die allgemeine Formel (6) wiedergegebenen Verbindungen umfassen:
9-(4-Dimethylaminobenzyliden)-fluoren,
3-(9-Fluorenyliden)-9-ethylcarbazol.

Beispiele der durch die allgemeine Formel (7) wiedergegebenen Verbindungen schließen ein:
1,2-Bis(4-diethylaminostyryl)-benzol,
1,2-Bis(2,4-dimethoxystyryl)-benzol.

Beispiele der Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (8) wiedergegeben werden, umfassen:
3-Styryl-9-ethylcarbazol,
3-(4-Methoxystyryl)-9-ethylcarbazol.

Beispiele der durch die allgemeine Formel (9) wiedergegebenen Verbindungen schließen ein:
4-Diphenylaminostilben,
4-Dibenzylaminostilben,
4-Ditolylaminostilben,
1-(4-Diphenylaminostyryl)-napthalin,
1-(4-Diethylaminostyryl)-naphthalin.

Beispiele der Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (10) wiedergegeben werden, sind:
4′-Diphenylamino-α-phenylstilben,
4′-Methylphenylamino-α-phenylstilben.

Beispiele der durch die allgemeine Formel (11) wiedergegebenen Verbindungen sind:
1-Phenyl-3-(4-diethylaminostyryl)-5-(4-diethylamino- phenyl)-pyrazolin,
1-Phenyl-3-(4-dimethylaminostryryl-5-(4-dimethylamino- phenyl)-pyrazolin.

Andere Beispiele von Übertragungsmaterial mit positiven Elektronenmangelstellen schließen ein:
Oxadiazolverbindungen, wie
2,5-Bis(4-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol,
2,5-Bis(4-(4-diethylaminostyryl)-phenyl)-1,3,4-oxadiazol,
2-(9-Ethylcarbazolyl-3-)-5-(4-diethylaminophenyl)- 1,3,4-oxadiazol.
niedermolekulare Oxazolverbindungen, wie
2-Vinyl-4-(2-chlorphenyl)-5-(4-diäthylaminophenyl)- oxazol,
2-(4-Diäthylaminophenyl)-4-phenyloxazol;
und
hochmolekulare Verbindungen, wie
Poly-N-vinylcarbazol,
halogeniertes Poly-N-vinylcarbazol,
Polyvinylpyren,
Polyvinylanthracen,
Pyren-formaldehyd-harz,
Ethylcarbazol-formaldehyd-harz.

Beispiele von Elektronen übertragenden Materialien umfassen:
Chloranil,
Bromanil,
Tetracyanoethylen,
Tetracyanochinondimethan,
2,4,7-Trinitro-9-flourenon,
2,4,5,7-Tetranitro-9-fluorenon,
2,4,5,7-Tetranitro-xanthon,
2,4,8-Trinitrothioxanthon,
2,6,8-Trinitro-4H-indeno[1,2-b]thiophen-4-on,
1,3,7-Trinitrodibenzothiophen-5,5-dioxid.

Diese Ladungsübertragungsmaterialien werden allein oder in Form einer Mischung aus zwei oder mehreren eingesetzt.

Bezüglich der elektrophotographischen Schichtmaterialien, wie sie oben hergestellt wurden, kann ebenfalls eine Adhäsivschicht oder eine Sperrschicht zwischen einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial und einer lichtempfindlichen Schicht aufgebracht werden. Beispiele dieser Schichten schließen Polyamid, Nitrocellulose und Aluminiumoxid ein. Die Dicke der Schicht beträgt vorzugsweise nicht mehr als 1 μm.

Das in Fig. 2 gezeigte elektrophotographische Schichtmaterial wird durch Abscheidung aus der Dampfphase eines Disazopigments auf ein elektrisch leitfähiges Trägermaterial gemäß dem Verfahren der Abscheidung aus der Dampfphase im Vakuum hergestellt, wie dies in den US-PSen 39 73 959 und 39 96 049 beschrieben wird, oder durch Beschichten und Trocknen eines elektrisch leitfähigen Trägermaterials mit einer Dispersion von Disazopigment-Teilchen in einem geeigneten Lösungsmittel, das gegebenenfalls ein Bindemittel gelöst enthält; und anschließend das Beschichten und Trocknen einer Lösung, die Ladungsübertragungsmaterial und Bindemittel enthält, auf der Ladungserzeugungsschicht, deren Oberfläche gegebenenfalls einem Schwabbel-Poliervorgang unterworfen werden kann, wie dies in der Japanischen Offenlegungsschrift No. 51-90 827 beschrieben wird, oder deren Dicke reguliert werden kann.

Das in Fig. 3 gezeigte elektrophotographische Schichtmaterial wird durch Dispergieren von Disazopigment-Teilchen in einer Lösung, die Ladungsübertragungsmaterial und Bindemittel gelöst enthält, Auftragen der Dispersion als Schicht auf ein elektrisch leitfähiges Trägermaterial und Trocknen, hergestellt. In jedem Fall wird das in der vorliegenden Erfindung eingesetzte Disazopigment mittels einer Kugelmühle oder dergleichen auf eine Teilchengröße von nicht mehr als 5 μm, vorzugsweise nicht mehr als 2 μm pulverisiert. Das Beschichten kann durch übliche Verfahren mittels einer Rakel, durch Tauchen, mit einem Drahtstab, und dergleichen, durchgeführt werden.

Das Kopieren mittels des elektrophotographischen Schichtmaterials der vorliegenden Erfindung kann durchgeführt werden, indem man nach dem Aufladen und Belichten der lichtempfindlichen Schichtoberfläche entwickelt, und, falls erforderlich, das entwickelte Bild auf Papier und dergleichen überträgt.

Wie eindeutig aus der vorstehenden Beschreibung und den folgenden Beispielen zu entnehmen ist, kann das elektrophotographische Schichtmaterial der vorliegenden Erfindung, welches ein Disazopigment mit der Triphenylamin-Struktur als ladungserzeugendes Material verwendet, leicht hergestellt werden und es hat eine hohe Empfindlichkeit im Vergleich zu den herkömmlichen elektrophotographischen Schichtmaterialien. Zusätzlich zu diesem Vorteil ist die Leistungsfähigkeit des elektrophotographischen Schichtmaterials der vorliegenden Erfindung stabil, auch wenn es wiederholt unter oftmaliger Verwendung eingesetzt wird.

Die vorliegende Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele erläutert, soll jedoch durch diese nicht eingeschränkt werden.

Beispiel 1

76 Gewichtsteile des Disazopigments Nr. 75, 1260 Gewichtsteile einer Tetrahydrofuran-Lösung (Feststoffgehalt = 2%) von Polyesterharz und 3700 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran wurden in einer Kugelmühle pulverisiert und gemischt. Die so erhaltene Dispersion wurde mittels einer Rakel auf eine Aluminiumoberfläche einer Polyesterbasis mit darauf abgeschiedenem Aluminium (elektrisch leitfähiges Trägermaterial als Schicht) aufgebracht und der Film zum Trocknen stehengelassen, wodurch eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von etwa 1 μm gebildet wurde.

Auf dieser ladungserzeugenden Schicht wurde eine durch Auflösen und Mischen von 2 Gewichtsteilen 9-Ethylcarbazol-3-aldehyd- 1-methyl-1-phenylhydrazon, 2 Gewichtsteilen Polycarbonatharz und 16 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran hergestellte Lösung als Schicht mittels einer Rakel aufgebracht und der Schichtfilm 2 Minuten lang bei 80°C und 5 Minuten lang bei 105°C getrocknet, wodurch eine Ladungsübertragungsschicht mit einer Dicke von etwa 18 μm gebildet wurde. Das so hergestellte elektrophotographische Schichtmaterial Nr. 1 vom laminierten Typ wird in Fig. 2 gezeigt.

Beispiele 2 bis 5

Es wurden die elektrophotographischen Schichtmaterialien Nr. 2 bis Nr. 5 in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Disazopigments Nr. 75 die in der nachfolgenden Tabelle II angegebenen Disazopigmente eingesetzt wurden.

Beispiele 6 bis 10

Die elektrophotographischen Schichtmaterialien Nr. 6 bis Nr. 10 wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 1-Phenyl-3-(4-diethylaminostyryl)-5-(4-diethylaminophenyl)- pyrazolin als Ladungsübertragungsmaterial und die in der nachfolgenden Tabelle II angegebenen Disazopigmente eingesetzt wurden.

Beispiele 11 bis 14

Die elektrophotographischen Schichtmaterialien Nr. 11 bis Nr. 15 wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 9-(4-Diethylaminostyryl)-anthracen als Ladungsübertragungsmaterial und die in der nachfolgenden Tabelle II angegebenen Disazopigmente eingesetzt wurden.

Beispiele 15 bis 19

Die elektrophotographischen Schichtmaterialien Nr. 15 bis Nr. 19 wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 4′-Diphenylamino-α-phenylstilben als Ladungsübertragungsmaterial und die in der nachfolgenden Tabelle II angegebenen Disazopigmente eingesetzt wurden.

Die so hergestellten elektrophotographischen Schichtmaterialien Nr. 1 bis Nr. 19 wurden einer -6-kV-Coronaentladung während eines Zeitraums von 20 Sekunden durch einen elektrostatischen Kopierpapier- Tester unterworfen und negativ aufgeladen. Anschließend ließ man diese Schichtmaterialien im Dunkeln 20 Sekunden stehen, um das Oberflächenpotential Vpo (V) zu diesem Zeitpunkt zu messen und anschließend wurden sie der Strahlung einer Wolframlampe so ausgesetzt, daß die Intensität der Oberflächenbeleuchtung 4,5 1x erreichen konnte. Anschließend wurde die Zeit (in Sekunden) gemessen, die erforderlich war, bis das Oberflächenpotential auf 1/2 von Vpo herabgesetzt worden war, und der Expositionsbetrag E₁_/₂ (lx · s) wurde berechnet. Die so erhaltenen Ergebnisse zeigt die nachfolgende Tabelle II.

Tabelle II

Vergleichsversuch

Unter Verwendung des im Beispiel 6 der vorliegenden Anmeldung beschriebenen Verfahrens wurde ein Vergleichsversuch mit einem elektrophotographischen Schichtmaterials durchgeführt, das anstelle der erfindungsgemäßen Disazoverbindung die aus CPI-Profile Booklet 1983, 60118k/25 bekannte Disazoverbindung als lichtempfindliches Material enthielt.

Die elektrophotographischen Schichtmaterialien wurden auf Sensitivität, wie in der Beschreibung ausgeführt, getestet. Die Ergebnisse des Vergleichsversuchs sind in der folgenden Tabelle dargestellt.

Wie die Tabelle III zeigt, ist die erfindungsgemäße Disazoverbindung der bekannten Disazoverbindung in ihrer Sensitivität deutlich überlegen.

Tabelle III

Die elektrophotographischen Schichtmaterialien Nr. 4 und Nr. 7 wurden weiterhin in einen handelsüblichen elektrophotographischen Kopierer eingesetzt und die Bildbildung 10 000mal wiederholt. Als Ergebnis wurde festgestellt, daß jedes elektrophotographische Schichtmaterial ein scharfgeschnittenes Bild liefert. Es versteht sich aus diesen Ergebnissen von selbst, daß das elektrophotographische Schichtmaterial der vorliegenden Erfindung ausgezeichnet in seiner Haltbarkeit ist.

Claims

1. Disazoverbindung der nachfolgenden allgemeinen Formel (I) worin A ein Rest der Formel (Ia) oder (Ib) in welcher Y einen substituierten oder nichtsubstituierten cyclischen Kohlenwasserstoff, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benzol- und Naphthalinring, oder einen substituierten oder nichtsubstituierten Heterocyclus, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dibenzofuran- und Carbazolring, bedeutet, wobei der Substituent des cyclischen Kohlenwasserstoffs oder des Heterocyclus Niedrigalkyl, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl, Niedrigalkoxy, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methoxy, Ethoxy und Butoxy, Niedrigdialkylamino, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino und N,N-Dibutylamino, ein Halogenatom, ausgewählt aus Fluor, Chlor, Brom und Iod, eine Halogenmethylgruppe, eine Gyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Carboxylgruppe, eine niedrige Alkylcarboxylgruppe oder eine -SO₃Na-Gruppe ist, R Wasserstoff, substituiertes oder nichtsubstituiertes Niedrigalkyl, ausgewählt aus Methyl und Ethyl, oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Phenylgruppe bedeutet, wobei der Substituent der Niedrigalkyl- oder der Phenylgruppe ein Halogenatom ist, und der mit dem Phenylkern kondensierte Rest Z einen substituierten oder nichtsubstituierten cyclischen Kohlenwasserstoff, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benzol- und Naphthalinring, oder einen substituierten oder nichtsubstituierten Heterocyclus, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Indol-, Dibenzofuran, Benzofuran- und Carbazolring, darstellt, wobei der Substituent des cyclischen Kohlenwasserstoffs oder des Heterocyclus ein Halogenatom ist, R₄ Wasserstoff, eine C₁_-₄-Alkylgruppe oder deren ggf. durch ein Halogenatom substituierte Verbindung, eine Phenylgruppe oder deren ggf. durch ein Halogenatom substituierte Verbindung bedeutet und R₅ eine ggf. durch eine C₁_-₄-Alkylgruppe, eine C₁_-₄-Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Di-C₁_-₄-Alkylaminogruppe, eine Dibenzylaminogruppe, eine Halogenmethylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Carboxylgruppe oder deren Ester, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfonatgruppe substituierter Phenyl-, Naphthyl-, Anthryl- oder Pyrenylrest oder ein ggf. durch die oben erwähnten Substituenten substituierter Pyridil-, Thienyl-, Furyl-, Indolyl-, Benzofuranyl-, Carbazolyl-, Dibenzofuranylrest, R₆ Wasserstoff, eine C₁_-₄-Alkylgruppe, eine ggf. durch Halogen substituierte Phenylgruppe bedeutet, Dibenzofuranylrest, oder R₅ und R₆ einen Ring mit daran gebundenen Kohlenstoffen bilden können,

2. Verfahren zur Herstellung einer Disazoverbindung der nachstehenden allgemeinen Formel (I), wie in Anspruch 1 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß man 4,4′-Diaminotriphenylamin der nachfolgenden Formel (II) unter Bildung eines Tetrazoniumsalzes der nachfolgenden allgemeinen Formel (III) diazotiert, in welcher X eine anionische funktionelle Gruppe bedeutet, und das so erhaltene Tetrazoniumsalz mit einem der Kuppler der nachfolgenden allgemeinen Formeln (Ia) oder (Ib) in welcher Y, R, R₄, R₅, R₆ und Z die gleiche Bedeutung wie oben besitzen, umsetzt.

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Y in der allgemeinen Formel (Ia) einen substituierten oder nichtsubstituierten cyclischen Kohlenwasserstoff, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Benzol- und Naphthalinring, oder einen substituierten oder nichtsubstituierten Heterocyclus, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dibenzofuran- und Carbazolring, bedeutet, wobei der Substituent des cyclischen Kohlenwasserstoffs oder des Heterocyclus von Y Niedrigalkyl, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl, Niedrigalkoxy, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methoxy, Ethoxy und Butoxy, Niedrigdialkylamino, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino und N,N-Dibutylamino, ein Halogenatom, ausgewählt aus Fluor, Chlor, Brom und Iod, eine Halogenmethylgruppe, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Carboxylgruppe, eine niedrige Alkylcarboxylgruppe, oder eine -SO₃Na-Gruppe ist, R Wasserstoff, substituiertes oder nichtsubstituiertes Niedrigalkyl, ausgewählt aus Methyl und Ethyl, oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Phenylgruppe bedeutet, wobei der Substituent der Niedrigalkyl- oder der Phenylgruppe ein Halogenatom ist, und der mit dem Phenylkern kondensierte Rest Z einen substituierten oder nichtsubstituierten cyclischen Kohlenwasserstoff, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benzol- und Naphthalinring, oder einen substituierten oder nichtsubstituierten Heterocyclus, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Indol-, Benzofuran- und Carbazolring darstellt, wobei der Substituent des cyclischen Kohlenwasserstoffs oder des Heterocyclus ein Halogenatom ist.

4. Lichtempfindliches Schichtmaterial für die Verwendung in der Elektrophotographie, dadurch gekennzeichnet, daß das lichtempfindliche Material eine Disazoverbindung der allgemeinen Formel (I), wie in Anspruch 1 definiert, enthält.

5. Lichtempfindliches Schichtmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Kupplerrest A die nachfolgende allgemeine Formel (Ic) besitzt, in welcher Z und R die gleiche Bedeutung wie oben besitzen und Y₂ eine ggf. durch eine C₁_-₄-Alkylgruppe, eine C₁_-₄-Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Di-C₁_-₄-Alkylaminogruppe, eine Dibenzylaminogruppe, eine Halogenmethylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Carboxylgruppe oder deren Ester, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfonatgruppe substituierter Phenyl-, Naphthyl-, Anthryl- oder Pyrenylrest oder ein ggf. durch die oben erwähnten Substituenten substituierter Pyridil-, Thienyl-, Furyl-, Indolyl-, Benzofuranyl-, Carbazolyl-, Dibenzofuranylrest bedeutet.

6. Lichtempfindliches Schichtmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Kupplerrest A die allgemeine Formel (Id) oder (Ie) aufweist, worin Z, R₂, R₅ und R₆ die gleiche Bedeutung wie oben besitzen und R die gleiche Bedeutung wie der Substituent für Y₂ in Anspruch 5 hat.