DE3602987C2

DE3602987C2 -

Info

Publication number: DE3602987C2
Application number: DE3602987A
Authority: DE
Inventors: Mitsuru Numazu Shizuoka Jp Hashimoto
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1985-04-18
Filing date: 1986-01-31
Publication date: 1989-12-07
Also published as: DE3602987A1; JPS61241763A; US4708921A

Description

Die Erfindung betrifft neue Disazo-Verbindungen, Verfahren zur Her stellung dieser Disazo-Verbindungen und ein Mittel zur Herstellung von lichtempfindlichen Schichtmaterialien für die Elektrophotographie, das die Disazo-Verbindung enthält.

Insbesonders betrifft die Erfindung ein Mittel zur Herstellung eines elektrophotographischen lichtempfindlichen Materials das eine licht empfindliche Schicht besitzt, die diese Disazo-Verbindung als Material enthält, das bei Bestrahlung mit Licht elektrische Ladung erzeugt (anschließend als ladungserzeugendes Material bezeichnet).

Typische bekannte lichtempfindliche Materialien beinhalten licht empfindliche Materialien des anorganischen Typs, die Selen und seine Legierung oder eine Dispersion von Zinkoxid, das durch ei nen Farbstoff in einem Binderharz sensibilisiert ist, ver wenden und lichtempfindliche Materialien des organischen Typs die einen Ladungsübertragungskomplex von 2,4,7-Trinitro-9-fluore non (anschließend als "TNF" bezeichnet) und Poly-N-vinylcarbazol (anschließend als "PVK") verwenden.

Diese herkömmlichen lichtempfindlichen Materialien haben jedoch nicht nur Vorteile sondern auch verschiedene Nachteile. Zum Bei spiel hat das zur Zeit sehr viel verwendete lichtempfindliche Material des Seleniumtyps Nachteile bezüglich hoher Herstell kosten aufgrund der hohen Anforderungen an die Herstellbedingungen, das heißt, es ist schwierig das Material aufgrund der nicht vor handenen Flexibilität bandförmig zu verarbeiten; es ist außerdem schwierig das Material handzuhaben, da es wenig widerstands fähig gegen Hitze und mechanische Beanspruchung ist. Das licht empfindliche Material des Zinkoxidtyps kann mit niedrigen Kosten hergestellt werden indem man eine Trägerschicht mit billigem Zink oxid beschichtet, hat jedoch Nachteile einer niedrigen Sensi tivität sowie eine unbefriedigende Glätte der Oberfläche, Härte, Reißfestigkeit, Abriebwiderstand und weitere unbefriedigende me chanische Eigenschaften; weiterhin ist die Haltbarkeit für die wiederholte Verwendung in einem einfachen Fotokopierer unbe friedigend. Das lichtempfindliche Material, das den Ladungs übertragungskomplex TNF und PVK verwendet besitzt eine niedrige Sensitivität und ist zur Verwendung als lichtempfindliches Material für Hochgeschwindigkeitskopierer nicht geeignet.

In neuerer Zeit wurden verschiedene Versuche unternommen, um die Nachteile dieser lichtempfindlichen Materialien zu beseitigen und viele lichtempfindliche Materialien, insbesondere lichtempfind liche Materialien des organischen Typs, wurden vorgeschlagen. Unter anderem auch ein lichtempfindliches Material vom Schicht typ das durch Ausbildung eines dünnen Films eines organischen Pigmentes auf einer elektrisch leitenden Trägerschicht (Ladungs erzeugungsschicht) und durch Darüberschichten einer, ein Ladungs übertragungsmaterial enthaltenden Schicht (Ladungsübertragungs schicht), auf die Ladungserzeugungsschicht hergestellt wurde. Dieses Material besitzt im allgemeinen eine höhere Sensitivität und eine bessere Beladbarkeit als die herkömmlichen lichtempfind lichen Materialien des organischen Typs und es wird teilweise als lichtempfindliches Material für einfache Kopierer verwendet.

Beispiele dieser Art der bekannten herkömmlichen lichtempfind lichen Materialien des Schichttyps sind die folgenden:

(1) Lichtempfindliches Material, das eine dünne Schicht, die durch Dampfabscheidung von Perylenderivaten als Ladungsüber tragungsschicht gebildet wird, verwendet (vergleiche US-PS 38 71 882);
(2) lichtempfindliches Material, das eine dünne Schicht, die durch Beschichtung einer organischen Aminlösung von Chlordian-Blau als Ladungserzeugungsschicht und einer Hydrazonverbindung als Ladungsübertragungsschicht gebildet wird, verwendet (ver gleiche japanische Patentveröffentlichung Nr. 55-42380),
(3) ein lichtempfindliches Material, das eine dünne Schicht, die durch Beschichtung einer organischen Lösungsmitteldispersion einer Disazo-Verbindung des Distyrylbenzoltyps als Ladungser zeugungsschicht und einer Hydrazon-Verbindung als Ladungsüber tragungsschicht gebildet wird, verwendet (vergleiche japanische Offenlegungsschrift Nr. 55-84943).

Diese herkömmlichen lichtempfindlichen Materialien des Schicht typs besitzen jedoch nicht nur Vorteile, sondern auch verschie dene Nachteile, wie anschließend beschrieben.

(1) Das oben beschriebene lichtempfindliche Material, das Perylen derivate und Oxadiazolderivate verwendet, weist den Nachteil auf, daß die Herstellkosten aufgrund der Bildung der Ladungserzeugungs schicht durch Dampfabscheidung sehr hoch sind.
(2) Das oben beschriebene lichtempfindliche Material, das Chlor dian-Blau und eine Hydrazon-Verbindung verwendet, muß als Be schichtungslösungsmittel zur Bildung der Ladungserzeugungs schicht ein organisches Amin (beispielsweise Ethylendiamin) verwenden, das schwer zu handhaben ist. Weiterhin weist es den Nachteil auf, daß die Abbildungsreproduzierbarkeit eines rötlichen Originals schlecht ist, weil der lichtempfindliche Wellenlängen bereich aus der Zone des sichtbaren Lichtes im Bereich von etwa 450-660 nm liegt. Es ist deshalb notwendig, ein Filter zu ver wenden um das Rotlich auszublenden, wenn das Material in einem Kopierer verwendet wird, wodurch ein Nachteil bezüglich der Ent wicklung eines Kopierers gegeben ist.
(3) Das oben beschriebene lichtempfindliche Material, das eine Disazo-Verbindung des Distyrylbenzoltyps und eine Hydrazon-Ver bindung verwendet, hat den Vorteil, daß die Ladungserzeugungs schicht einfach durch Beschichtung mit einer Dispersion der Disazo- Verbindung hergestellt werden kann, hat jedoch auch den Nachteil, daß die Abbildungsreproduzierbarkeit eines roten Originals in gleicher Weise wie für das vorhin beschriebene lichtempfindliche Material (2) schlecht ist, da der lichtempfindliche Wellenlängen bereich im Bereich von etwa 450-700 nm liegt.

Zusätzlich zu diesen Disazo-Verbindungen sind weitere Beispiele für bekannte Disazo-Verbindungen des Benzidintyps, beschrieben in der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 47-37543 und 52-55643, sowie Disazo-Verbindungen des Stilbentyps in der ja panischen Offenlegungsschrift Nr. 52-8832. Jedoch weisen die lichtempfindlichen Materialien herkömmlicher Schichtung, die diese Disazo-Verbindungen verwenden ebenfalls die oben er wähnten Nachteile auf, daß nämlich die Sensitivität niedrig und die Abbildungsreproduzierbarkeit eines rötlichen Originals ungenügend ist, weil der lichtempfindliche Wellenlängenbereich der sichtbaren Lichtzone im Bereich von etwa 450-700 nm liegt.

Weiter sind Disazo-Verbindungen aus der DE-OS 3 11 70 076 bekannt, die auch als ladungserzeugende Verbindungen in einer ladungserzeugenden Schicht einer schichtförmigen elektrophotographischen Fotoleiters verwendet werden können. Wie aus dieser Druckschrift ersichtlich ist, absorbieren jedoch auch diese Verbindung Licht von über 600 nm Wellenlänge, so daß auch diese Verbindungen bei Verwendung als elektrophotographisches Material in einem Kopierer zur Wiedergabe von rötlichen Vorlagen nicht geeignet sind.

Die EP-PS 00 59 166 beschreibt öllösliche Disazofarbstoffe für die Ver wendung in photographischen Schichten von Silberfarbbleichmaterialien, die photographische Bilder hoher Qualität liefern.

Die bislang bekannten Disazo-Verbindungen weisen also insgesamt den Nach teil auf, daß sie bei Verwendung in einem Kopierer aufgrund ihres licht empfindlichen Wellenlängenbereichs, der bis 700 nm reicht zur Abbildung eines roten Originals ungeeignet sind.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, Verbindungen anzugeben, die bei Verwendung in einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial eine hohe Sensibilität aufweisen und die insbesondere eine scharfe und klare Wiedergabe von roten Originalen erlaubt.

Das heißt, es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung eine Disazo-Ver bindung anzugeben, die eine höhere Sensitivität auf der Seite der Zone des sichtbaren Lichts von etwa 450-600 nm aufweist.

Die Anmelderin hat nun überraschend gefunden, daß eine Disazo-Verbindung der nachstehend angegebenen Formel (I) dieses Problem zu lösen vermag. Erfindungsgemäß wird daher eine Disazo-Verbindung der allgemeinen Formel (I) zur Verfügung gestellt

worin A bedeutet:

worin R eine Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Halogen-, Cyano oder Halomethylgruppe bedeutet; n 0, 1, 2 oder 3 bedeutet; und R gleich oder verschieden ist, wenn n 2 oder 3 ist.

Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der neuen Disazo-Verbindung mit der allgemeinen Formel (I),

worin A die vorstehend genannte Bedeutung besitzt bei dem man eine Diamino-Verbindung mit der allgemeinen Formel (III)

zur Herstellung eines Tetrazonium-Salzes mit der allgemeinen Formel (II)

(worin X eine funktionelle Anionen-Gruppe bedeutet) diazotiert und auf diese Weise hergestellte Tetrazonium-Salz mit einem Kuppler der allge meinen Formel (IV) bis (VI) umsetzt

(worin R eine Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Halogen-, Cyano- oder Halomethylgruppe bedeutet; n 0, 1, 2 oder 3 bedeutet; und R gleich oder verschieden ist, wenn n 2 oder 3 ist).

Beschreibung der Zeichnungen

Fig. 1 zeigt ein Infrarot-Absorptionsspektrum (KBr-Preßling) der Tetrazonium-Salz-Verbindung des Herstellungs beispiel 1.

Fig. 2 bis 10 zeigen Infrarot-Absorptionsspektren (KBr-Preßling) von erfindungsgemäßen Disazo-Verbindungen.

Fig. 11 und 12 sind vergrößerte Querschnitte, die ein Strukturbeispiel für ein elektrophotographisches Element darstellen.

Fig. 13 zeigt eine spektrale Sensitivitätskurve einer lichtempfindlichen Schicht, die ein erfindungsgemäßes Disazo-Pigment enthält.

Detaillierte Beschreibung der vorliegenden Erfindung

Zur Entwicklung eines lichtempfindlichen Materials mit hoher Sensitivität zur Verwendung in der Elektrophotographie das ein fach herzustellen ist und einen lichtempfindlichen Wellenlängen bereich aufweist, der in einem kürzeren Wellenlängenbereich liegt, so daß es zur Wiedergabe eines rötlichen Originals geeignet ist, wurden zahlreiche Versuche durchgeführt. Als Ergebnis dieser Ver suche wurden gefunden, daß die vorhin beschriebene Aufgabe dadurch gelöst werden kann, indem man die spezifische Disazo-Verbindung mit der oben angegebenen allgemeinen Formel (I) als Ladungserzeugungsmaterial ver wendet.

Beispiele für erfindungsgemäße Disazo-Verbindungen werden in den folgenden Tabellen dargestellt.

Das Mittel zur Herstellung von lichtempfindlichen Schichtmaterialien enthaltend eine der oben angeführten erfindungsgemäßen Disazo-Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung in der Elektrophotographie kann einfach hergestellt werden und besitzt hohe Sensivitität und einen lichtempfindlichen Wellenlängenbereich der im Bereich der kürzeren Wellenlänge liegt, so daß damit die Abbildung eines rötlichen Originals möglich wird.

Die Tetrazonium-Salz-Verbindung mit der allgemeinen Formel (II) ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die Disazo-Verbindung und wird in Verbindung mit einem geeigneten Kuppler-Rest zur Synthese der verschiedenen Typen der Disazo-Verbindungen mit einer Benzophenonstruktur und mit einer Azogruppe in der 3- Position und in der 3′-Position verwendet. Diese Disazo-Ver bindungen sind wertvolle photoleitende Materialien für ein elektrophotographisches Element, insbesondere als ein ladungs erzeugendes Material.

Typische Beispiele für eine funktionelle Anion-Gruppe der Tetrazonium-Verbindung der allgemeinen Formel (II) sind

bevorzugt.

Wie vorhin ausgeführt, sind die erfindungsgemäßen Disazo-Verbindungen mit der Formel (I) wertvoll als ladungserzeugendes Material für ein elektrophotographisches Element des Schichttyps. Diese Disazo-Verbindungen sind als ladungserzeugendes Material auch für ein elektrophotographisches Element mit einem lichtempfindlichen Material des Einschicht typs, wobei das ladungserzeugende Material unter das Ladungsüber tragungsmaterial in einem Harz dispergiert sind, wertvoll und weiter wertvoll als lichtempfindliches Material für ein elektro photographisches Element mit einer lichtempfindlichen Schicht. wobei das lichtempfindliche Material in einem Harz dispergiert ist.

Ein Tetrazonium-Salz mit der allgemeinen Formel (II) kann durch Reduktion von beispielsweise 3,3′-Dinitrobenzophenon zur Herstellung von 3,3′-Diaminobenzo phenon und Diazotierung der so hergestellten Diaminoverbindung erhalten werden.

Die Diazotierung der 3,3′-Diaminobenzophenon-Verbindung wird in einer anorganischen Säure wie beispielsweise HCl oder Schwefel säure durch Zugabe von Natriumnitrit bei -10°C bis 20°C durch geführt. Die Diazotierung ist innerhalb von 30 Minuten bis 3 Stunden abgeschlossen. Zum Reaktionsgemisch wird Fluoroborsäure, Natriumborfluorid in wäßriger Lösung oder dgl. zugegeben, um das Tetrazonium-Salz zu erhalten.

Eine Disazo-Verbindung mit der allgemeinen Formel (I) kann hergestellt werden durch (a) Umsetzen der oben angeführten Diazotierungsreaktionsmischung auf direkte Weise mit einem Kuppler oder (b) durch Zugabe von Fluoroborsäure, Natriumborfluorid als wäßrige Lösung oder dgl. zu der oben genannten Diazotierungs reaktionslösung um das Tetrazonium-Salz gemäß der allgemeinen Formel (II) zu präzipitieren, sowie Isolierung des präzipitierten Tetrazonium-Salzes und Umsetzen des isolierten Tetrazonium-Salzes mit einem Kuppler. Vom stöchiometrischen Standpunkt aus wird ein Mol des Tetrazonium-Salzes mit zwei Mol eines Kupplers umge setzt. Vom praktischen Standpunkt aus wird jedoch 1,5-4 Mol, vorzugsweise 2-3 Mol des Kupplers zu einem Mol Tetra zonium-Salz gegeben, wenn man die Kosten und die Reinheit des erhaltenen Pigmentes in die Überlegung mit einbezieht. In der Praxis wird die Reaktion durch Lösen einer Mischung des Tetra zonium-Salzes und des Kupplers in einem organischen Lösungs mittel beispielsweise N,N-Dimethylformaldehyd (DMF), Di methylsulfoxid (DMSO) oder dgl. und durch tropfenweise Zugabe einer wäßrigen alkalischen Lösung zur Reaktionslösung bei spielsweise einer wäßrigen Natriumacetatlösung bei etwa -10°C bis 40°C durchgeführt. Die Reaktion ist in etwa 5 Minuten bis 3 Stunden abgeschlossen. Nach Abschluß der Reaktion wird der präzipitierte Kristall abfiltriert und anschließend durch ein geeignetes Verfahren gereinigt (beispielsweise durch Waschen, Umkristallisation oder dgl., mit Wasser und/oder organischem Lösungsmittel).

Die neue erfindungsgemäße hergestellte Disazo-Verbindung ist bei normaler Temperatur ein farbiger Kristall. Beispiele werden in den folgenden Tabelle (I) und (II) zusammen mit den Schmelz punkten, Elementaranalyse und den Infrarotabsorptionsspektren dargestellt.

Die folgenden Beispiele 1 bis 10 beschreiben die Herstellung eines Tetrazonium-Salzes und einer erfindungsgemäßen Disazo-Verbindung.

Beispiel 1 (Herstellung des Tetrazonium-Salzes)

10,4 g 3,3′-Diaminobenzophenon wurden in eine wäßrige HCl-Lösung aus 100 ml Wasser und 25 ml konzentrierter HCl zugegeben und die erhaltene Mischung auf 60°C für eine Stunde erhitzt, an schließend auf -3°C abgekühlt. Zur gekühlten Mischung wurde tropfenweise bei einer Temperatur von -3°C bis 0°C über 30 Minuten eine Lösung, hergestellt durch Auflösen von 7,32 g Natriumnitrit in 25 ml Wasser, zugegeben. Die erhaltene Mischung wurde bei der gleichen Temperatur für 30 Minuten gerührt. 42%ige Fluorobor säure wurde zur erhaltenen Reaktionsmichung gegeben, um eine Aus-Kristallisation zu bewirken. Das Präzipitat wurde ab filtriert und mit Wasser gewaschen, getrocknet, wodurch ein hellgelber Kristall-Metall von bis-Diazonium-bis tetrafluoroborat, 10,8 g (Ausbeute = 54%) erhalten wurde. Ein Infrarot-Absorptions-Spektrum (KBr-Preßling) des Produktes ist in Fig. 1 gezeigt. Eine Absorptionsbande auf Basis des N₂⁺ zeigte sich bei 2280 cm^-1 und eine Absorptionsbande auf Basis der C=O Bindung zeigte sich bei 1680 cm^-1.

Beispiel 2 (Herstellung der Disazo-Verbindung Nr. 1)

1,02 g des Tetrazonium-Salzes, hergestellt im vorigen Beispiel 1 und 1,32 g 2fache Menge auf Molbasis des Tetrazonium-Salzes) von 2-Hydroxy-3-naphtoesäureanilid als Kuppler wurden in 150 ml gekühltem N,N-Dimethylformamid gelöst. Zu dieser Lösung wurde tropfenweise eine Lösung aus 0,82 g Natriumacetat und 7 ml Wasser bei einer Temperatur von 5 bis 10°C über 5 Minuten zugegeben. Anschließend wurde die erhaltene Mischung bei Raumtemperatur für 3 Stunden gerührt. Der hergestellte Niederschlag wurde ab filtriert und 3× mit 200 ml auf 80°C erwärmten N,N-Dimethyl formamid und anschließend 2× mit 200 ml Wasser gewaschen.

Das gewaschene Präzipitat wurde bie 80°C im Vakuum von 2,6 mbar getrocknet. Man erhielt 1,50 g (Ausbeute = 78,9%) der oben be schriebenen Disazo-Verbindung Nr. 1, gezeigt in Tabelle 1.

Die auf diese Weise erhaltene Disazo-Verbindung lag in Form eines orange-gefärbten Pulvers vor, das Infrarot-Absorptions-Spektrum (Kbr-Preßlinge) ist in Fig. 2 gezeigt.

Beispiele 3 bis 10

Das gleiche Verfahren wie im obigen Herstellungsbeispiel 2 wurde wiederholt, mit Ausnahme, daß die Verbindungen, die in der fol genden Tabelle 3 angeführt sind, als Kuppler zur Herstellung der Disazo-Verbindungen, gezeigt in den Tabellen 1 und 2, ver wendet wurden. Die Ausbeuten und das Aussehen der Disazo-Ver bindungen, die auf diese Weise erhalten wurden, ist in der fol genden Tabelle 3 gezeigt.

Die Infrarot-Absorptions-Spektren (KBr-Preßlinge) der auf diese Weise erhaltenen Disazo-Verbindungen werden in Fig. 3 (Verbindung Nr. 17), Fig. 4 (Verbindung Nr. 18), Fig. 5 (Verbindung Nr. 19), Fig. 6 (Verbindung Nr. 2), Fig. 7 (Verbindung Nr. 3), Fig. 8 (Verbindung Nr. 4), Fig. 9 (Verbindung Nr. 121), und Fig. 10 (Verbindung Nr. 164) gezeigt.

Das erfindungsgemäße Disazo-Pigment wird als ladungserzeugendes Material in einer lichtempfindlichen Schicht eines elektro photographischen Elementes verwendet. Die Fig. 11 und 12 zeigen die typische Struktur des elektrophotographischen Elements.

Das elektrophotographische Element der Fig. 11 besteht aus einer lichtempfindlichen Schicht 191 des Schichttyps auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 11, wobei die lichtempfindliche Schicht 191 aus einer ladungserzeugenden Schicht 15, die das Disazo-Pig ment 13 als Hauptkomponente enthält und einer Ladungsübertra gungsschicht 17, die das Ladungsübertragungsmaterial als Haupt komponente enthält, besteht. Im elektrophotographischen Element der Fig. 11 dringt angeregtes Licht durch eine Ladungsübertragungs schicht auf eine Ladungserzeugungsschicht 15, in der Ladung in dem Disazo-Pigment 13 erzeugt wird. Die so erzeugte Ladung wird durch die Ladungsübertragungsschicht 17 übertragen. Die Erzeugung der Ladung, die für den Abbau des Lichts erforderlich ist, er folgt also im Disazo-Pigment 13 und die Übertragung der erzeugten Ladung erfolgt durch die Ladungsübertragungsschicht 17.

Das in Fig. 12 gezeigte elektrophotographische Element setzt sich zusammen aus einer lichtempfindlichen Schicht 192 auf einem elektrisch leitenden Schichtträger 11, wobei die lichtempfindliche Schicht 192 im wesentlichen aus dem Disazo-Pigment 13, sowie aus dem Ladungsübertragungsmaterial und einem isolierenden Binde mittel besteht. Das Disazo-Pigment 13 ist ein ladungserzeugendes Material.

Es besteht die Möglichkeit, die Grundstruktur des elektrophotot graphischen Elements der Fig. 11 abzuwandeln, beispielsweise durch Aufbringen der ladungserzeugenden Schicht und der Ladungs übertragungsschicht in umgekehrter Reihenfolge.

Die Stärke der ladungserzeugenden Schicht 15 der lichtempfind lichen Schicht der Fig. 11 beträgt vorzugsweise 0,01-5 µm, besser 0,05-2 µm. Falls die Stärke weniger als 0,1 µm beträgt ist die Erzeugung der Ladung unbefriedigend. Andererseits, falls die Stärke mehr als 5 µm beträgt, wird das Restpotential für die praktische Verwendung zu hoch.

Die Stärke der Ladungsübertragungsschicht 17 beträgt vorzugsweise 3-50 µm, besser 5-20 µm. Wenn die Stärke weniger als 3 µm be trägt ist die Übertragung einer Beladungsmenge ungenügend. Andererseits, wenn die Stärke mehr als 50 µm beträgt, wird das Restpotential für die praktische Anwendung zu hoch.

Die Ladungserzeugungsschicht 15 enthält das Disazo-Pigment, dar gestellt durch die obige allgemeine Formel als Hauptkomponente und weiterhin ein Bindemittel, einen Weichmacher und dgl. Die Menge des Disazo-Pigments in der Ladungserzeugungsschicht be trägt mehr als 30 Gew.-%, besser mehr als 50 Gew.-%.

Die Ladungsübertragungsschicht 17 enthält als Hauptbestandteil das Ladungsübertragungsmaterial und Bindemittel sowie weiterhin Weichmacher und dgl. Die Menge des Ladungsübertragungsmaterials in der Ladungsübertragungsschicht beträgt 10-95 Gew.-%, besser 30-90 Gew.-%. Wenn die Menge des Ladungsübertragungsmaterials weniger als 10 Gew.-% beträgt, erfolgt eine ungenügende Ladungs übertragung. Andererseits, wenn der Wert mehr als 95 Gew.-% be trägt, ist die mechanische Stärke der lichtempfindlichen Schicht für die praktische Verwendung zu gering.

Die lichtempfindliche Schicht 192 des lichtempfindlichen Elements der Fig. 12 beträgt vorzugsweise 3-50 µm, besser 5-20 µm. Die Menge des Disazo-Pigments in der lichtempfindlichen Schicht 192 beträgt vorzugsweise weniger als 50 Gew.-%, besser weniger als 20 Gew.-% und die Menge des Ladungsübertragungsmaterials beträgt vorzugsweise 10-95 Gew.-%, besser 30-90 Gew.-%.

Das wesentliche Merkmal der vorliegenden Erfindung liegt in der Verwendung der spezifischen Disazo-Pigmente, wie sie durch die obige allgemeine Formel (I) dargestellt sind, sowie anderer Bestandteile beispielsweise der elektrisch leitenden Schichtträger, das Ladungsübertragungsmaterial und dgl. Diese sind die gleichen wie die herkömmlichen bekannten Materialien. Beispiele für diese Materialien werden anschließend beschrieben.

Beispiele des elektrisch leitenden Schichtträgers, der im elektrophotographischen Element der vorliegenden Erfindung ver wendet wird, sind: Metallplatten, beispielsweise Aluminium, Kupfer, Zink und dgl.; Plastikfolien, beispielsweise Polyester und dgl.; Plastikfilm-Zusammensetzungen, die man durch Dampf abscheidung eines elektrisch leitenden Materials beispielsweise Aluminium, SnO₂ und dgl. auf einem Plastikfilm erhält oder elek trisch leitend gemachtes Papier und dgl. Beispiele für Binde mittel sind: Harze des Kondensationstyps, beispielsweise Polyamid, Polyurethan, Polyester, Epoxyharz, Polyketon, Polycarbonat und dgl.; Vinylpolymere beispielsweise Polyvinylketon, Polystyrol, Poly-N-Vinyl-Carbazol, Polyacrylamid und dgl. Jedes Harz das isolierend und haftfähig ist, kann verwendet werden.

Beispiele für Weichmacher sind halogeniertes Paraffin, Polybi phenylchlorid, Dimethylnaphthalin, Dibutylphthalat und dgl. Gleichfalls kann man zur Verbesserung der Oberflächeneigenschaften des lichtempfindlichen Materials Silikonöl hinzufügen.

Das Ladungsübertragungsmaterial umfaßt ein Übertragungsmaterial für ein positives Loch und ein Elektronenübertragungsmaterial. Beispiele für das Lochübertragungsmaterial sind Verbindungen wie sie anschließend durch die allgemeinen Formeln (a) bis (k) dar gestellt sind.

(worin R₁₁₅ Methyl, Ethyl, 2-Hydroxyethyl oder 2-Chlorethyl bedeutet; R₁₂₅ Methyl, Ethyl, Benzyl oder Pheyl bedeutet; und R₁₃₅ Wasserstoff, Chlor, Brom C 1 bis 4 Alkoxy, Dialkyl amino oder Nitro bedeutet).

(worin Ar₃ einen Naphthalinring, einen Anthracenring, eine Styryl gruppe und ihre Substituenten oder einen Pyridinring, einen Furan ring oder einen Thiophenring bedeutet und R₁₄₅ eine Alkyl- oder Benzylgruppe bedeutet).

(worin R₁₅₅ eine Alkyl-, Benzyl-, Phenyl- oder Naphthylgruppe bedeutet; R₁₆₅ Wasserstoff, C 1 bis 3 Alkyl, C 1 bis 3 Alkoxy, Dialkylamino, Diaralkylamino oder eine Diarylaminogruppe bedeutet; n eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet; wenn n 2 oder mehr be deutet, kann R₁₆₅ gleich oder verschieden sein; und R₁₇₅ Wasser stoff oder eine Methoxygruppe bedeutet).

(worin R₁₈₅ C 1 bis 11 Alkyl, eine substituierte oder nicht-sub stituierte Phenyl oder heterocyclische Gruppe bedeutet; R₁₉₅ und R₂₀₅ können gleich oder verschieden sein und Wasserstoff, C 1 bis 4 Alkyl, Hydroxyalkyl, Chloralkyl, substituiertes oder nicht-substituiertes Aralkyl bedeuten; R₁₉₅ und R₂₀₅ können miteinander zur Bildung eines Stickstoff enthaltenden heterocyclischen Rings verbunden sein; R₂₁₅ kann gleich oder verschieden sein und bedeutet Wasserstoff, C 1 bis 4 Alkyl, Alkoxy oder Halogen).

(worin R₂₂₅ Wasserstoff oder ein Halogenatom bedeutet; Ar₄ sub stituiertes oder nicht-substituiertes Phenyl, Naphthyl, Anthryl oder Carbazolyl bedeutet).

(worin R₂₃₅ Wasserstoff, Halogen, Cyano, C 1 bis 4 Alkoxy oder C 1 bis 4 Alkyl bedeutet; Ar₅ bedeutet

worin R₂₄₅ C 1 bis 4 Alkyl, R₂₅₅ Wasserstoff, Halogen, C 1 bis 4 Alkyl, C 1 bis 4 Alkoxy, oder Dialkylamino bedeutet, n eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist; wenn n 2 ist, kann R₂₅₅ gleich oder verschieden sein; R₂₆₅ und R₂₇₅ bedeuten Wasserstoff, substituiertes oder nicht-substituiertes C 1 bis 4 Alkyl oder eine substituierte oder eine nicht-substituierte Benzylgruppe).

(worin R₂₈₅ und R₂₉₅ eine substituierte oder nicht-substituierte Carbazolyl-, Pyridyl-, Thienyl-, Indolyl-, Furyl- oder eine sub stituierte oder nicht-substituierte Phenyl, Styryl, Naphthyl oder Anthrylgruppe bedeutet; diese Substituenten werden ausgewählt aus der Gruppe Dialkylamino, Alkyl, Alkoxy, Carboxyl oder seine Ester, Halogenatom, Cyano, Aralkylamino, N-Alkyl-N-Aral kylamino, Amino, Nitro und Acetylaminogruppen).

(worin R₃₀₅ eine Niedrig-Alkyl- oder Benzylgruppe bedeutet; R₃₁₅ Wasserstoff, eine Niedrig-Alkyl, eine Niedrig-Alkoxy, eine Halogen, Nitro, Amino oder eine Aminogruppe mit einem Niedrig-Alkyl oder Benzyl-Substituenten, bedeutet; n bedeutet eine ganze Zahl von 1 oder 2).

(worin R₃₂₅ Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen bedeutet; R₃₃₅ und R₃₄₅ eine Alkyl-, eine substituierte oder nicht-sub stituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder nicht-substitut ierte Arylgruppe bedeuten; R₃₅₅ Wasserstoff oder substituiertes oder nicht-substituiertes Phenyl bedeutet; Ar₆ eine Phenyl oder Naphthylgruppe bedeutet).

(worin n eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; R₃₆₅ Wasserstoff, Alkyl oder substituiertes oder nicht-substituiertes Phenyl bedeutet; A₁ bedeutet

9-Anthryl, oder eine substituierte oder nicht-substituierte N-Alkylcarbazolylgruppe, worin R₃₇₅ Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen oder

worin R₃₈₅ und R₃₉₅ Alkyl, eine substituierte oder nicht-sub stituierte Aralkyl- oder eine substituierte oder nicht-substi tuierte Arylgruppe bedeuten und R₃₈₅ und R₃₉₅ einen Ring bilden können; m ist 0, 1, 2 oder 3, wenn m 2 oder mehr ist, kann R₃₇₅ gleich oder verschieden sein).

(worin R₄₀₅, R₄₁₅ und R₄₂₅ Wasserstoff, Niedrig-Alkyl, Niedrig- Alkoxy, Dialkylamino oder Halogen bedeuten; n ist 0 oder 1).

Beispiele für die durch die allgemeine Formel (a) dargestellten Verbindungen sind:
9-Ethylcarbazol-3-aldehyd-1-methyl-1-phenylhydrazon,
9-Ethylcarbazol,
3-Aldehyd-1-benzyl-phenylhydrazon,
9-Ethylcarbazol-3-aldehyd-1,1-diphenylhydrazon.

Beispiele für die Verbindungen, dargestellt durch die allgemeine Formel (b) sind;
4-Diethylaminostyren-8-aldehyd-1-methyl-1-phenylhydrazon,
4-Methoxy-naphthalene-1-aldehyd-1-benzyl-1-phenylhydrazon.

Beispiele für die Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (c) sind:
4-Methoxybenzaldehyd-1-methyl-1-phenylhydrazon, 2,4-Dimethoxy benzaldehyd
1-Benzyl-1-phenylhydrazon,
4-Diethylaminobenzaldehyd,
1,1-Diphenylhydrazon,
4-Methoxybenzaldehyd,
1-Benzyl-1-(4-methoxy)Phenyl hydrazon,
4-Diphenylaminobenzaldehyd-1-benzyl-1-phenylhydrazon,
4-Dibenzylaminobenzaldehyd-1,1-diphenylhydrazon.

Beispiele für die Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (d) sind:
1,1-bis(4-Dibenzylaminophenyl)-propan, Tris(4-Diethylaminophenyl)-methan,
1,1-bis(4-Dibenzylaminophenyl)-propan,
2,2′-Dimethyl-4,4′-bis(diethylamino)-triphenyl-methan.

Beispiele für die Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (e) sind:
9-(4-Diethylaminostyryl)anthracen,
9-Brom-10-(4-diethylaminostyryl) anthracen.

Beispiele für die Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (f) sind:
9-(4-Dimethylaminobenzyliden)fluoren,
3-(9-Fluorenyliden)-9-ethylcarbazol.

Beispiele für die Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (g) sind:
1,2-Bis(4-diethylaminostyryl)-benzol,
1,2-bis(2,4-Dimethoxystyryl)-benzol.

Beispiele für die Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (h) sind:
3-Styryl-9-ethylcarbazol,
3-(4-Methoxystyryl)-9-ethylcarbazol.

Beispiele für die Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (i) sind:
4-Diphenylaminostilben,
4-Dibenzylaminostilben,
4-Ditolylaminostilben,
1-(4-Diphenylaminostyryl)-naphthalin,
1-(4-Diethylaminostyryl)-naphthalin.

Beispiele für die Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (j) sind:
4′-Diphenylamino-alpha-phenylstilben,
4′-Methylphenylamino-alpha-phenylstilben.

Beispiele für die Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (k) sind:
1-Phenyl-3-(4-diethylaminostyryl)-5-(4-diethylaminophenyl)-pyra zolin,
1-Phenyl-3-(4-dimethylaminostyryl)-5-(4-dimethylaminophenyl) pyrazolin.

Weitere Beispiele für ein Übertragungsmaterial für ein posi tives Loch sind:
Oxadiazolverbindungen, beispielsweise
2,5-bis(4-Diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol,
2,5-bis(4-(4-Diethylaminostyryl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol,
2-(9-Ethylcarbazolyl-3)-5-(4-diethylaminophenyl)1,3,4-oxa diazol und dgl.;
Niedrig-molekulare Oxazolverbindungen, beispielsweise
2-Vinyl-4-(2-chlorophenyl)-5-(4-diethylaminophenyl)-oxazol,
2-(4-Diethylaminophenyl)-4-phenyloxazol und dgl.;
Höher-molekulare Verbindungen, beispielweise
Poly-N-vinylcarbazol, halogenhaltiges Poly-N-vinylcarbazol, Polyvinylpyren, Poly vinylanthracen, Pyren-Formaldehyd-Harze, Ethylcarbazol-Formal dehyd-Harze.

Beispiele für ein Elektronenübertragungsmaterial sind:
Chloranil, Bromanil, Tetracyanoethylen, Tetracyanochinondimethan,
2,4,7-Trinitro-9-fluorenon,
2,4,5,7-Tetranitro-9-fluorenon,
2,4,5,7-Tetranitroxanthon,
2,4,8-Trinitro-thioxanthon,
2,6,8-Trinitro-4H-indeno(1,2-b)-thiophen-4- 1,3-7-trinitrodibenzothiophen-5,5-dioxid.

Diese Ladungsübertragungsmaterialien werden einzeln oder in Form einer Mischung von zwei oder mehreren verwendet.

Bezüglich der, wie vorhin beschrieben, hergestellten elektro photographischen Elemente kann gegebenenfalls eine haftende Schicht oder eine Trennungsschicht zwischen dem elektrisch lei tenden Schichtträger und einer lichtempfindlichen Schicht auf gebracht werden. Beispiele für diese Schichten sind Polyamide, Nitrozellulose, Aluminiumoxid. Die Stärke dieser Schicht beträgt vorzugsweise nicht mehr als 1 µm.

Das elektrophotographische Element, wie in Fig. 11 gezeigt, wird durch Dampfabscheidung eines Disazo-Pigments auf einem elektrisch leitenden Schichtträger gemäß dem in den US-PS Nr. 39 73 595 und 39 96 049 beschriebenen Dampfabscheidungsverfahren oder durch Beschichtung und Trocknung einer Dispersion der Disazo-Pigmentteilchen in einem geeigneten Lösungsmittel, das gegebenenfalls ein gelöstes Bindemittel mit enthält, hergestellt; anschließend wird auf dem Ladungserzeugungsmaterial eine Lösung die das Ladungsübertragungsmaterial und ein Bindemittel enthält durch Beschichtung und Trocknung aufgebracht, wobei die Oberfläche der Ladungserzeugungsschicht gegebenenfalls gemäß der japanischen Offenlegungsschrift fein poliert werden kann oder die Stärke bevor Aufbringung des Ladungsübertragungsmaterials reguliert werden kann.

Das elektrophotographische Element, wie in Fig. 12 dargestellt, wird durch Dispergierung der Disazo-Pigmentteilchen in einer Lösung, die in gelöster Form das Ladungsübertragungsmaterial und einen Binder enthält sowie durch Beschichtung der Dispersion auf einem elektrisch leitenden Schichtträger und Trocknung, her gestellt. In jedem Fall wird das gemäß der vorliegenden Erfindung verwendete Disazo-Pigment in einer Kugelmühle oder dgl. zu einer Teilchengröße von nicht mehr als 5 µm, vorzugsweise nicht mehr als 2 µm, vermahlen. Die Beschichtung kann durch bekannte Verfahren mittels eines Skalpells, durch Eintauchen, durch eine Rakel oder dgl. erfolgen.

Kopieren mit dem erfindungsgemäßen elektrophotograpischen Element kann durch Entwicklung nach Beladung und Belichtung der Ober fläche der lichtempfindlichen Schicht und, falls erforderlich, Übertragung der entwickelten auf Papier und dgl., er folgen.

Wie man aus der obigen Beschreibung und den folgenden Beispielen klar entnehmen kann, kann das erfindungsgemäße elektrophotographische Element, das das Disazo-Pigment mit der Benzophenonstruktur als Ladungserzeugungsmaterial verwendet, im Vergleich mit den üb lichen elektrophotographischen Elementen einfach hergestellt werden und besitzt eine höhere Sensitivität wobei der licht empfindliche Wellenlängenbereich auf Seite der kürzeren Wellen länge liegt (etwa 450 bis 600 nm). Zusäztlich zu diesen Vor teilen besitzt das erfindungsgemäße elektrophotographische Element auch bei wiederholter vielfacher Verwendung ein stabiles Be triebsverhalten.

Die vorliegende Erfindung wird weiterhin durch die folgenden Bei spiele 11 bis 19 erläutert, ohne jedoch darauf be schränkt zu sein.

Beispiel 11

75 Gewichtsteile des Disazo-Pigments Nr. 85, 1260 Gewichtsteile Tetrahydrofuranlösung (Feststoffanteil = 2%) eines Polyester- Harzes und 3700 Gewichtsteile Tetrahydrofuran wurden in einer Kugelmühle ver mischt und vermahlen. Die so erhaltene Dispersion wurde auf eine Aluminiumoberfläche von einer Aluminium beschichteten Polyester grundschicht (elektrisch leitender Schichtträger) mittels eines Skalpells aufgetragen. Der beschichtete Film wurde durch Stehenlassen getrocknet, wobei eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Stärke von etwa 1 µm gebildet wurde.

Auf diese wurde eine Lösung aufgebracht, die durch Lösen und Mischen von 2 Gewichtsteilen 9-Ethylcarbazol- 3-aldehyd-1-methyl-1-phenylhydrazon, 2 Gewichtsteilen Polycarbonatharz und 16 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran, hergestellt wurde. Die Beschich tung erfolgte mit einem Skalpell, der beschichtete Film wurde bei 80°C für 2 Minuten und bei 105°C für 5 Minuten getrocknet wodurch eine Ladungsübertragungsschicht mit einer Stärke von etwa 20 µm gebildet wurde. Das auf diese Weise hergestellte elektro photographische Element Nr. 1 des Schichttyps ist in Fig. 11 ge zeigt.

Beispiel 12

Das elektrophotographische Element Nr. 2 wurde auf die gleiche Art und Weise wie in Beispiel 11 beschrieben hergestellt, mit der Ausnahme, daß das Disazo-Pigment, gezeigt in der folgenden Tabelle 4, anstelle des Disazo-Pigmentes 85, das in Beispiel 11 ver wendet wurde, eingesetzt wurde.

Beispiele 13 bis 15

Die elektrophotographischen Elemente Nr. 3 bis 5 wurden gleich wie in Beispiele 11 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 1-Phenyl- 3-(4-diethylaminostyryl)-5-(4-diethyl-aminophenyl)pyrazolin als Ladungsübertragungsmaterial und die Disazo-Pigmente, darge stellt in der folgenden Tabelle 5, verwendet wurden.

Beispiele 16 bis 18

Die elektrophotographischen Elemente Nr. 6 bis 8 wurden in glei cher Weise wie im Beispiel 11 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 4′-Diphenylamino-alpha-phenylstilben als Ladungsübertragungs material und die Disazo-Pigmente, dargestellt in der folgenden Tabelle 6 verwendet wurden.

Beispiele 19

Das elektrophotographische Element Nr. 9 wurde gleich wie in Bei spiel 11 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 1,1-bis(4-Dibenzyl aminophenyl)propan als Ladungsübertragungsmaterial und das Disazo- Pigment, dargestellt in der folgenden Tabelle 7, verwendet wurde.

Die auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen Ele mente Nr. 1 bis 9 wurden einer -6 kV Corona Entladung für 20 Sekunden durch einen elektrostatischen Kopierpapiertester unterworfen und dabei nega tiv aufgeladen. Anschließend blieben diese Elemente im Dunkeln für 20 Sekunden zur Messung des Oberflächenpotentials Vpo (V) zu diesem Zeitpunkt stehen und wurden anschließend der Belich tung einer Wolfram-Lampe ausgesetzt, so daß die Intensität der Oberflächenbelichtung 4,5 Lux betrug. Anschließend wurde die Zeit (Sekunden) gemessen, die erforderlich war, bis das Ober flächenpotential auf die Hälfte von Vpo reduziert war. Der Be lichtungswert E 1/2 (Lux · Sekunden) wurde berechnet. Die so er haltenen Werte sind in den Tabellen 4 bis 7 gezeigt.

Tabelle 4

Tabelle 5

Tabelle 6

Tabelle 7

Um einen Vergleich durchzuführen, wurden die Vergleichs elektrophotogrpahischen Elemente A und B auf die gleiche Weise wie in Beispiel 11 beschrieben, hergestellt mit Ausnahme, daß die erfindungsgemäße Disazo-Verbindung durch (a) 4,4′-bis (2-Hydroxy-3-phenylcarbamoyl-1-naphtylazo)-3,3′-dichlordiphenyl (eine Disazo-Verbindung des Benzidin-Typs, beschrieben in der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 45-37543 und 52-55643) und (b) 4,4′-bis(2-Hydroxy-3-phenylcarbamoyl-1-naphthylazo)stilben (eine Disazo-Verbindung des Stilben-Typs wie in der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 52-8832 beschrieben) ersetzt wurde. Die Vergleichs-elektrophotographischen Elemente A und B, die auf die eben beschriebene Weise hergestellt wurden, und das er findungsgemäße elektrophotographische Element Nr. 8 wurden be züglich ihrer elektrostatischen Eigenschaften unter Verwendung des vorhin beschriebenen kommerziell erhältlichen elektrosta tischen Kopierpapiertesters verglichen. Das heißt, wie vorhin angeführt, wurden die elektrophotographischen Elemente einer -6 kV Corona Entladung für 20 Sekunden unterworfen und dabei negativ aufge laden. Anschließend wurde das Oberflächenpotential Vpo (Volt) zu diesem Zeitpunkt gemessen. Danach wurden diese Elemente für den Abfall für 20 Sekunden im Dunkeln stehen gelassen um die Oberflächenpotentiale Vpo (Volt) zu diesem Zeitpunkt zu messen. Die Elemente wurden anschließend der Beleuchtung mit einer Wolfram-Lampe ausgesetzt so daß die Beleuchtung 20 Lux betrug. Dann wurde die Zeit (Sekunden) die erforderlich ist bis das Oberflächenpotential auf 1/2 Vpo vermindert ist, ge messen und die Belichtungszeit E 1/2 (Lux Sekunden) berechnet. Auf dieselbe Art wie vorhin, wurden die Belichtungswerte E 1/5 (Lux Sekunden) E 1/0 (Lux-Sekunden) gemessen. Die erhaltenen Werte sind in der Tabelle 8 dargestellt.

Tabelle 8

Wie man aus den in den Tabellen 4 bis 8 dargestellten Ergeb nissen entnehmen kann, besitzt das lichtempfindliche Material gemäß der vorliegenden Erfindung eine weitaus höhere Sensitivi tät verglichen mit den Vergleichs-lichtempfindlichen Materialien (A) und (B) die herkömmliche Disazo-Verbindungen verwenden.

Die spektrale Sensitivität des lichtempfindlichen Materials Nr. 8 gemäß der vorliegenden Erfindung wurde auf folgende Weise gemessen.

Das lichtempfindliche Material wurde in der Dunkelheit einer Korona-Entladung unterworfen bis das Oberflächenpotential -800 V überschritt, dann wurde das aufgeladene lichtempfindliche Material einem Dunkelabfall bis das Oberflächenpotential -800 V betrug, unterworfen. Als das Oberflächenpotential -800 Volt betrug, wurde das lichtempfindliche Material mit monochromatischem Licht von 1 µW/cm², aufgetrennt durch einen Monochromator, bestrahlt. Anschließend wurde die Zeit (Sekunden) gemessen, die erforderlich war, bis das Oberflächenpotential auf die Hälfte des Anfangs wertes vermindert war, d. h. -400 Volt, um den "halben Belichtungswert" (µW-Sekunden pro cm²) zu berechnen. Ein potentieller Reduktionswert durch Dunkelabfall wurde vom obigen offensichtlichen Potentialreduktionswert, (400 Volt) sub trahiert um den aktuellen Oberflächenpotentialwert, vermindert durch die Belichtung, zu erhalten. Damit wird die Sensitivität des lichtempfindlichen Materials, ausgedrückt durch die Potential- Abfallgeschwindigkeit durch Licht (Volt-cm²-µW^-1-Sek.^-1), be rechnet. Die auf diese Weise erhaltene spektrale Sensitivitäts kurve ist in der Fig. 13 gezeigt.

Wie man aus der Fig. 13 sehen kann, besitzt das lichtempfindliche Material Nr. 8, das eine erfindungsgemäße Disazo-Verbindung ver wendet einen lichtempfindlichen Wellenlängenbereich, der bei etwa 450-600 nm liegt, wodurch eine gute Abbildungswiedergabe von einem rötlichen Original erreicht wird.

Die erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Materialien Nr. 6 und 8 wurden in eine elektrophotographische Kopiermaschine eingebaut und die Abbildungs wiedergabe 10 000 mal wiederholt. Die Ergebnisse zeigten, daß jedes lichtempfindliche Material ein stabiles scharfes Abbild unabhängig von der Anzahl der Wiederholung der Abbildung, ergab. Es versteht sich aus diesen Ergebnissen, daß das erfindungsge mäße lichtempfindliche Material gleichfalls eine sehr gute Halt barkeit besitzt.

Claims

1. Disazo-Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (I) worin A bedeutet worin R eine Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Halogen-, Cyano oder Halomethylgruppe bedeutet; n 0, 1, 2 oder 3 bedeutet; und R gleich oder verschieden ist, wenn n 2 oder 3 ist.

2. Verfahren zur Herstellung einer Disazo-Verbindung mit der allgemeinen Formel (I) worin A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt, dadurch ge kennzeichnet, daß man eine Diaminoverbindung mit der allgemeinen Formel (III) zur Herstellung eines Tetrazonium-Salzes mit der allgemeinen Formel (II) (worin X eine funktionelle Anion-Gruppe bedeutet), diazotiert und das auf diese Weise hergestellte Tetrazonium-Salz mit einem Kuppler mit der allgemeinen Formel (IV) bis (VI) umsetzt (worin R eine Alkyl-, Alkoxy, Nitro-, Halogen-, Cyano- oder Halomethylgruppe bedeutet; n 0, 1, 2 oder 3 bedeutet; und R gleich oder verschieden ist, wenn n 2 oder 3 ist).

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die funktionelle Anion-Grupe aus der Gruppe bestehend aus auswählt.

4. Mittel zur Herstellung von lichtempfindlichen Schichtmaterialien für die Elektrophotographie, dadurch gekennzeichnet, daß für die licht empfindliche Schicht ein Disazo-Pigment der folgenden allgemeinen Formel (I) worin A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt, verwendet wird.