DE3810522A1 - Aromatische diolefinische verbindungen, aromatische diethylverbindungen und elektrophotographische photoleiter, die eine aromatische diethylverbindung enthalten - Google Patents
Aromatische diolefinische verbindungen, aromatische diethylverbindungen und elektrophotographische photoleiter, die eine aromatische diethylverbindung enthaltenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft aromatische diolefini
sche Verbindungen, einschließlich der 1,4-Divinylbenzol
derivate, aromatische Diethylverbindungen und elektropho
tographische Photoleiter, die eine der vorstehenden
aromatischen Verbindungen enthalten.
Eine Vielzahl anorganischer und organischer elektrophoto
graphischer Photoleiter sind üblicherweise bekannt. Als
in der Elektrophotographie verwendete anorganische Photo
leiter gibt es bekannte Arten, bei denen das photoleit
fähige Material beispielsweise Selen, Cadmiumsulfid und
Zinkoxid ist. Bei einem elektrophotographischen Verfahren
wird ein Photoleiter zuerst den Coronaladungen im Dunkeln
ausgesetzt, so daß die Oberfläche des Photoleiters gleich
mäßig elektrisch geladen wird. Der gleichmäßig geladene
Photoleiter wird dann den optischen Bildern der Vorlage
ausgesetzt, und die den optischen Bildern der Vorlage
ausgesetzten Teile werden selektiv elektrisch leitfähig,
so daß elektrische Ladungen aus den belichteten Teilen des
Photoleiters abgeleitet werden, wodurch latente, elektro
statische Bilder, die den optischen Bildern der Vorlage
entsprechen, auf der Oberfläche des Photoleiters gebildet
werden. Die latenten, elektrostatischen Bilder werden
dann mit dem sogenannten Toner entwickelt, der ein
Farbmittel, wie einen Farbstoff oder ein Pigment und ein
Bindemittel, umfaßt, das beispielsweise aus einem polymeren
Material hergestellt wurde; so können sichtbare
entwickelte Bilder auf dem Photoleiter erhalten werden.
Es ist notwendig, daß in der Elektrophotographie verwendete
Photoleiter mindestens die folgenden grundlegenden
Eigenschaften haben: (1) Aufladbarkeit auf ein vorbe
stimmtes Potential im Dunkeln, (2) minimale elektrische
Ladungsabteilung im Dunkeln und (3) schnelle Ableitung
der elektrischen Ladungen bei Aussetzung an Licht.
Während die vorstehenden anorganischen elektrophotographischen
Photoleiter im Vergleich zu anderen herkömmlichen
elektrophotographischen Photoleitern viele Vorteile
haben, haben sie vom Standpunkt der praktischen Verwen
dung gleichzeitig mehrere Mängel.
Ein Selenphotoleiter, der gegenwärtig viel verwendet wird
und die vorstehenden Erfordernisse (1) bis (3) ausreichend
erfüllt, hat beispielsweise den Mangel, daß seine
Herstellung schwierig ist, und seine Herstellungskosten
dementsprechend hoch sind. Aufgrund seiner geringen Ge
schmeidigkeit ist es weiterhin schwierig, ihn in die Form
eines Bandes zu verarbeiten, und er ist gegen Hitze und
mechanische Stöße so anfällig, daß er mit äußerster
Sorgfalt gehandhabt werden muß.
Cadmiumsulfidphotoleiter und Zinkoxidphotoleiter werden
hergestellt, indem Cadmiumsulfid oder Zinkoxid in einem
Bindemittelharz dispergiert werden. Im Vergleich zu
Selenphotoleitern ist ihre Herstellung nicht teuer, und
sie werden auch üblicherweise in der Praxis verwendet.
Die Cadmiumsulfid- und Zinkoxidphotoleiter haben jedoch
eine geringe Oberflächenglätte, Härte, Zugfestigkeit und
Abriebsbeständigkeit. Deshalb sind sie als Photoleiter
zur Verwendung bei Photokopierern mit unbeschichtetem
Papier, bei denen die Photoleiter mit schneller Wieder
holung verwendet werden, nicht geeignet.
Vor kurzem wurden organische, elektrophotographische
Photoleiter, von denen gesagt wird, daß sie die Mängel
der anorganischen, elektrophotographischen Photoleiter
nicht haben, vorgeschlagen, und einige davon werden
tatsächlich in der Praxis verwendet. Repräsentative
Beispiele solcher organischen elektrophotographischen
Photoleiter sind ein elektrophotographischer Photoleiter,
der Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on
(US-PS 34 84 237) enthält, ein Photoleiter, bei dem
Poly-N-vinylcarbazol mit einem pyryliumsalzartigen
Farbstoff sensibilisiert ist (japanische Patentveröffent
lichung 48-25658), ein Photoleiter der als Hauptbestand
teil ein organisches Pigment enthält (japanische offenge
legte Patentanmeldung 47-37543) und ein Photoleiter, der
als Hauptbestandteil einen eutektischen kristallinen
Komplex enthält (japanische offengelegte Patentanmeldung
47-10735).
Obgleich die vorstehenden organischen elektrophotographischen
Photoleiter im Vergleich zu anderen herkömmlichen
elektrophotographischen Photoleitern viele Vorteile
haben, haben sie vom Standpunkt der praktischen Verwendung
immer noch mehrere Mängel, insbesondere was Kosten,
Herstellung, Haltbarkeit und elektrophotographische
Photoempfindlichkeit anbetrifft.
Deshalb ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung
neue aromatische diolefinische Verbindungen, einschließlich
1,4-Divinylbenzolderivate zu schaffen, die nicht nur
als organische, photoleitfähige Materialien für die
Elektrophotographie nützlich sind, sondern auch als
Zwischenstufen für die Herstellung aromatischer Diethylverbindungen,
die auch als organische photoleitfähige
Materialien für die Elektrophotographie nützlich sind.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die
Schaffung neuer aromatischer Diethylverbindungen, die als
organische photoleitfähige Materialien für die Elektro
photographie nützlich sind.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die
Schaffung elektrophotographischer Photoleiter, die eine
der vorstehenden aromatischen Diethylverbindungen enthalten,
die eine hohe Photoempfindlichkeit hat und bei der
Herstellung des Photoleiters zu keinen Schwierigkeiten
führt und die vergleichsweise billig ist und eine ausge
zeichnete Haltbarkeit aufweist.
Die aromatischen diolefinischen Verbindungen gemäß der
vorliegenden Erfindung haben die folgenden allgemeine
Formel (I):
A-CH=CH-Ar-CH=CH-A (I)
in der A eine N-substituierte Carbazolylgruppe darstellt,
die einen Substituenten wie eine Alkylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen und eine Phenylgruppe, die einen
Substituenten wie eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlen
stoffatomen und eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 5 Kohlen
stoffatomen haben kann oder
in der Ar¹ eine unsubstituierte oder substituierte
aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine
heterocyclische Gruppe darstellt und
R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder substituierte
Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder
substituierte Arylgruppe darstellen und
Ar eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe darstellt.
Ar eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe darstellt.
Die vorstehenden aromatischen diolefinischen Verbindungen
können durch die Umsetzung einer phosphorigen Verbindung
der Formel (Ia) mit einer Aldehydverbindung der Formel
(Ib) in Gegenwart eines basischen Katalysators durch
Wittig-Reaktion hergestellt werden:
Y-CH₂-Ar-CH₂-Y (Ia)
in der Y eine Triphenylphosphoniumgruppe der Formel
in der Z⊖ ein Halogenion wie
Br, I und Cl bedeutet, darstellt oder eine Dialkylphosphatgruppe
der Formel -PO(OR)₂, in der R eine
Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt
und Ar eine unsubstituierte oder substituierte
aromatische Kohlenwasserstoffgruppe darstellt.
A-CHO (Ib)
in der A eine N-substituierte Carbazolylgruppe darstellt,
die einen Substituenten wie eine Alkylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen haben kann und eine Phenylgruppe, die
einen Substituenten wie eine Alkylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen und eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen haben kann oder
in der Ar¹ eine unsubstituierte oder substituierte
aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine
heterocyclische Gruppe darstellt und
R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder
substituierte Alkylgruppe oder eine unsubstituierte
oder substituierte Arylgruppe darstellen.
Die 1,4-Divinylbenzolderivate gemäß der vorliegenden
Erfindung haben die folgenden allgemeine Formel (II):
in der A die gleiche Bedeutung wie in der vorstehenden
allgemeinen Formel (I) hat.
Die vorstehenden 1,4-Divinylbenzolderivate können durch
Reaktion einer phosphorigen Verbindung der Formel (IIa)
mit der vorstehenden Aldehydverbindung der Formel (Ib) in
Gegenwart eines basischen Katalysators in der gleichen
Weise wie im Falle der aromatischen diolefinischen Verbindungen
der vorstehenden allgemeinen Formel (I) herge
stellt werden:
in der Y die gleiche Bedeutung hat wie in der
vorstehenden Formel (Ia).
Die aromatischen Diethylverbindungen gemäß der vorliegenden
Erfindung haben die folgende allgemeine Formel (III):
A-CH₂CH₂-Ar-CH₂CH₂-A (III)
in der A eine N-substituierte Carbozolylgruppe darstellt,
die einen Substituenten wie eine Alkylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen haben kann und eine Phenylgruppe, die
einen Substituenten wie eine Alkylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen und eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen haben kann oder
in der Ar¹ eine unsubstituierte oder substituierte
aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine
heterocyclische Gruppe darstellt und
R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder substituierte
Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder
substituierte Arylgruppe darstellen und
Ar eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe darstellt.
Ar eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe darstellt.
Die vorstehenden aromatischen Diethylverbindungen können
durch Reduktion der aromatischen olefinischen Verbindung
der vorstehenden Formel (I) oder durch die sogenannte
modifizierte Wittig-Reaktion zwischen einem Phosphorsäureester
und einem Aldehyd hergestellt werden.
Der elektrophotographische Photoleiter gemäß der vorliegenden
Erfindung umfaßt eine photoleitfähige Schicht, die
eine aromatische diolefinische Verbindung oder eine
aromatische Diethylverbindung und einen elektrisch
leitfähigen Träger zum Tragen der photoleitfähigen
Schicht darauf umfaßt.
In den Zeichnungen zeigt
Fig. 1 ein Infrarotspektrum der aromatischen
diolefinischen Verbindung Nr. 1-1, 1-3-bis(4-N,N-Di
phenylaminostyryl)benzol gemäß der vorliegenden Erfin
dung;
Fig. 2 zeigt ein Infrarotspektrum des 1,4-Divinylbenzolderivats
Nr. 2-1, 1,4-bis-[4-N,N-bis(4-Methoxyphenyl)-
aminostyryl]-benzol, gemäß der vorliegenden Erfindung;
Fig. 3 zeigt ein Infrarotspektrum des 1,4-Divinylbenzolderivats
Nr. 2-13 in Tabelle 2 gemäß der vorliegenden
Erfindung;
Fig. 4 zeigt ein Infrarotspektrum der aromatischen
Diethylverbindung Nr. 3-1, 1,4-bis[4-N,N-Diphenylamino
phenyl)ethyl]benzol, gemäß der vorliegenden Erfindung;
Fig. 5 zeigt ein Infrarotspektrum der aromatischen
Diethylverbindung Nr. 3-7 gemäß der vorliegenden Erfin
dung;
Fig. 6 zeigt ein Infrarotspektrum der aromatischen
Diethylverbindung Nr. 3-11 gemäß der vorliegenden Erfin
dung;
Fig. 7 zeigt ein Infrarotspektrum der aromatischen
Diethylverbindung Nr. 3-14 gemäß der vorliegenden Erfin
dung;
Fig. 8 zeigt ein Infrarotspektrum der aromatischen
Diethylverbindung Nr. 3-15 gemäß der vorliegenden Erfin
dung;
Fig. 9 zeigt ein Infrarotspektrum der aromatischen
Diethylverbindung Nr. 3-17 gemäß der vorliegenden Erfin
dung;
Fig. 10 zeigt ein Infrarotspektrum der aromatischen
Diethylverbindung Nr. 3-21 gemäß der vorliegenden Erfin
dung;
Fig. 11 zeigt ein Infrarotspektrum der aromatischen
Diethylverbindung Nr. 3-23 gemäß der vorliegenden Erfin
dung;
Fig. 12 bis 16 sind vergrößerte schematische Abbildungen
der Ausführungsformen eines elektrophotographischen
Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung.
Die aromatischen diolefinischen Verbindungen gemäß der
vorliegenden Erfindungen haben die folgende allgemeine
Formel (I):
A-CH=CH-Ar-CH=CH-A (I)
in der A eine N-substituierte Carbozolylgruppe darstellt,
die einen Substituenten wie eine Alkylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen haben kann und eine Phenylgruppe, die
einen Substituenten wie eine Alkylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen und eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen haben kann oder
in der Ar¹ eine unsubstituierte oder substituierte
aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine
heterocyclische Gruppe darstellt und
R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder substituierte
Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder
substituierte Arylgruppe darstellen und
Ar eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe darstellt.
Ar eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe darstellt.
Beispiele für eine durch Ar oder Ar¹ dargestellte aromatische
Kohlenwasserstoffgruppe sind eine Phenylengruppe,
eine Naphthylengruppe, eine Biphenylengruppe, eine
Anthranylengruppe und eine N-substituierte Carbazolgruppe,
von denen jede einen Substituenten haben kann, bei
spielsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
die eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
und Halogen wie F, Cl und Br.
Ein Beispiel für eine durch Ar¹ dargestellte heterocyc
lische Gruppe ist eine Thienylengruppe.
Beispiele für die durch R¹ und R² dargestellte Alkylgruppe
sind eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
und eine Benzylgruppe.
Ein Beispiel für die durch R¹ und R² dargestellte Aryl
gruppe ist eine Phenylgruppe.
Beispiele für einen Substituenten der durch R¹ und R²
dargestellten Gruppen sind eine Alkylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 5 Kohlen
stoffatomen, Halogen, eine Phenylgruppe und eine Cyano
gruppe.
Die vorstehenden aromatischen diolefinischen Verbindungen
können durch Umsetzung eines Mols einer phosphorigen
Verbindung der Formel (Ia) mit zwei Mol einer Aldehydverbindung
der Formel (Ib) in Gegenwart eines basischen
Katalysators bei Temperaturen von Raumtemperatur bis etwa
100°C hergestellt werden:
Y-CH₂-Ar-CH₂-Y (Ia)
in der Y eine Triphenylphosphoniumgruppe der Formel
darstellt, in der Z⊖ ein
Halogenion wie Br, I und Cl angibt oder eine
Dialkylphosphatgruppe der Formel -PO(OR)₂, in der R
eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
darstellt und Ar eine unsubstituierte oder
substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe
darstellt.
A-CHO (Ib)
in der A eine N-substituierte Carbozolylgruppe darstellt,
die einen Substituenten wie eine Alkylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen haben kann und eine Phenylgruppe, die
einen Substituenten wie eine Alkylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen und eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen haben kann oder
in der Ar¹ eine unsubstituierte oder substituierte
aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine
heterocyclische Gruppe darstellt und
R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder substituierte
Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder
substituierte Arylgruppe darstellen.
Die 1,4-Divinylbenzolderivate gemäß der vorliegenden
Erfindung haben die folgende allgemeine Formel (II):
in der A die gleiche Bedeutung hat wie in der
vorstehenden allgemeinen Formel (I).
Die vorstehenden 1,4-Divinylbenzolderivate können durch
Reaktion eines Mols einer phosphorigen Verbindung der
Formel (IIa) mit zwei Mol der vorstehenden Aldehydverbindung
der Formel (Ib) auf die gleiche Weise wie im Fall
der vorstehenden aromatischen diolefinischen Verbindungen
der Formel (I) hergestellt werden.
in der Y eine Triphenylphosphoniumgruppe der Formel
darstellt, in der Z⊖
ein Halogenatom wie Br, I und Cl angibt oder eine
Dialkylphosphatgruppe der Formel -PO(OR)₂, in der
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
darstellt und Ar eine unsubstituierte oder substituierte
aromatische Kohlenwasserstoffgruppe dar
stellt.
Die phosphorigen Verbindungen der Formel (Ia) oder der
Formel (IIa) können ohne Schwierigkeiten beispielsweise
durch Erhitzen eines entsprechenden Xylylendihalogenids
und eines Trialkylphosphits oder Triphenylphosphins ohne
ein Lösungsmittel oder in einem Lösungsmittel wie Toluol,
Tetrahydrofuran oder N,N-Dimethylformamid hergestellt
werden. Als Trialkylphosphit sind die, die Alkylgruppen
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen aufweisen, insbesondere die
mit Methylgruppe oder Ethylgruppen für die Verwendung in
der vorliegenden Erfindung vorzuziehen.
Wie vorstehend angegeben, läßt man eine der so
hergestellten phosphorigen Verbindungen der Formel (Ia)
oder (IIa) mit der Aldehydverbindung der Formel (Ib) in
Gegenwart eines basischen Katalysators bei Temperaturen
von Raumtemperatur bis etwa 100°C reagieren.
Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumamid, Natrium
hydrid und Alkoholate wie Natriummethylat und Kaliumtert.-
Butoxid können als basische Katalysatoren für die
vorstehende Reaktion verwendet werden.
Folgende können als Reaktionslösungsmittel verwendet
werden: Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol,
2-Methoxyethanol, 1-2-Dimethoxyethan,
bis(2-Methoxyethyl)ether, Dioxan, Tetrahydrofuran,
Toluol, Xylol, Dimethylsulfoxid, N,N-Dimethylformamid,
N-Methylpyrrolidon und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon.
Von den vorstehenden Lösungsmitteln sind polare Lösungs
mittel, beispielsweise N-N-Dimethylformamid und Dimethyl
sulfoxid besonders für diese Reaktion geeignet.
Die Reaktionstemperatur für die vorstehende Reaktion kann
in einem relativ breiten Bereich eingestellt werden in
Abhängigkeit von (i) der Stabilität des verwendeten
Lösungsmittels in Gegenwart des basischen Katalysators,
(ii) dem Reaktionsvermögen der Kondensationskomponenten,
d. h., der phosphorigen Verbindungen der Formel (Ia) und
(IIa) und der Aldehydverbindung der Formel (Ib) und (iii)
den Eigenschaften des basischen Katalysators, der als
Kondensationsmittel in dieser Reaktion wirkt. Wenn
beispielsweise ein polares Lösungsmittel als Reaktions
lösungsmittel verwendet wird, kann die Reaktionstem
peratur in dem Bereich von Raumtemperatur bis etwa 100°C,
vorzugsweise im Bereich von Raumtemperatur bis etwa 80°C
eingestellt werden. Wenn es jedoch erwünscht ist, die
Reaktionszeit zu verkürzen oder wenn ein weniger reaktions
fähiges Kondensationsmittel verwendet wird, kann die
Reaktionstemperatur über den vorstehenden Bereich hinaus
erhöht werden.
Die Herstellung der aromatischen diolefinischen Verbindungen
der Formel (I),
A-CH=CH-Ar-CH=CH-A,
wird jetzt mit
Bezug auf die folgenden Beispiele näher erläutert.
60 ml N,N-Dimethylformamid wurden einer Mischung von 3,78 g
(10,0 Millimol) M-Xylol-α,α′-diyltetraethyldiphosphonat
und 5,47 g (20,0 Millimol) 4-N,N-Diphenylaminobenzaldehyd
hinzugefügt. Dieser Mischung wurden 3,37 g (30 Millimol)
Kalium-tert.-Butoxid während eines Zeitraums von 10
Minuten unter Rühren hinzugefügt, während die Temperatur
der Reaktionsmischung bei 27∼32°C aufrechterhalten
wurde. Nach der Hinzufügung des Kalium-tert.-Butoxids
wurde die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur 5 Stunden
lang gerührt und dann mit 500 ml Wasser verdünnt. Die
Reaktionsmischung wurde mit Toluol extrahiert. Der
organische Schichtteil des Extrakts wurde mit Wasser
gewaschen und dann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das
Toluol wurde durch Verdampfen aus dem organischen
Schichtteil entfernt, wobei ein gelbes öliges Material
erhalten wurde. Das gelbe ölige Material wurde über einer
Säule von Silikagel - Toluol/n-Hexan (Volumenverhältnis
von 1/2) chromatographiert, so daß ein gelbes Material
erhalten wurde. Das so erhaltene gelbe Material aus
einem gemischten Lösungsmittel aus Ethanol und 2-Butanon
rekristallisiert, wodurch 3,70 g 1,3-bis(4-N,N-Diphenyl
aminostyryl)benzol, der aromatischen olefinischen Verbindung
Nr. 1-1 gemäß der vorliegenden Erfindung, als hellgelbe
Kristalle in einer 60,0%igen Ausbeute erhalten
wurden. Der Schmelzpunkt des Produkts lag bei
178,0∼180°C.
Das Ergebnis der Elementaranalyse des so erhaltenen
1,3-bis(4-N,N-Diphenylaminostyryl)benzols war wie folgt:
GefundenC 89,61 H 5,73 N 4,28%
BerechnetC 89,58 H 5,88 N 4,54%
Die vorstehende Berechnung beruhte auf der Formel für
1,3-bis(4-N,N-Diphenylaminostyryl)benzol von C₄₆H₃₆N₂.
Das unter Verwendung eines KBr-Preßlings erhaltene
Infrarotspektrum des vorstehend synthetisierten 1,3-bis
(4-N,N-Diphenylaminostyryl)benzols wird in Fig. 1 ge
zeigt, wobei eine Spitze bei 960 cm-1 angegeben ist, die
für die C-H ebenenverschobenen Deformationsvibrationen
eines Transolefins charakteristisch sind.
Aromatische Diolefinverbindungen Nr. 1-2 bis Nr. 1-9 wie
in der folgenden Tabelle 1 gezeigt wurden auf die gleiche
Weise wie in dem Synthesebeispiel 1-1 erhalten.
70 ml N,N-Dimethylformamid wurden einer Mischung von 3,78 g
(10,0 Millimol) p-Xylol-α,α′-diyltetraethyldiphosphonat
und 6,67 g (20,0 Millimol)4-N,N-bis(4-methoxyphenyl)-
aminobenzolaldehyd hinzugefügt. Dieser Mischung wurden 3,37 g
(30 Millimol) Kalium-tert.-Butoxid während eines
Zeitraums von 1 Stunde unter Rühren hinzugefügt, wobei
die Temperatur der Reaktionsmischung bei 21∼36°C auf
rechterhalten wurde. Nach der Zugabe des Potassium-tert.-
Butoxids wurde die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur
5 Stunden lang gerührt und dann mit 30 ml Wasser verdünnt.
Die Reaktionsmischung wurde unter Rühren mit Essigsäure
neutralisiert. Die aus der Reaktionsmischung abgetrennten
Kristalle wurden abgefiltert, mit Wasser und Methanol
gewaschen, wobei gelbe Kristalle erhalten wurden. Die so
erhaltenen gelben Kristalle wurden über einer Säule von
Silikatgel - Toluol chromatographiert und dann aus einem
gemischten Lösungsmittel von Ethanol und 2-Butanon
rekristallisiert, wobei 4,00 g 1,4-bis[4-N,N-bis-
(4-Methoxyphenyl)aminostyryl]benzol, das 1,4-Divinylbenzolderivat
Nr. 2-1 gemäß der vorliegenden Erfindung als
orangefarbene, nadelförmige Kristalle in einer 54,3%igen
Ausbeute erhalten wurden. Der Schmelzpunkt des Produkts
lag bei 177,5∼180°C.
Das Ergebnis der Elementaranalyse des so erhaltenen
1,4-bis[4-N,N-bis(4-Methoxyphenyl)aminostyryl]benzols war
wie folgt:
GefundenC 81,54 H 5,93 N 3,61%
BerechnetC 81,49 H 6,02 N 3,80%
Die vorstehende Berechnung beruhte auf der Formel für
1,4-bis[4-N,N-bis(4-Methoxyphenyl)aminostyryl]benzol von
C₅₀H₄₄N₂O₄.
Das unter Verwendung eines KBr-Preßlings erhaltene
Infrarotspektrum des vorstehend synthetisierten
1,4-bis[4-N,N-bis(4-Methoxyphenyl)aminostyryl]benzols,
wird in Fig. 2 gezeigt, wobei eine Spitze bei 963 cm-1
angegeben ist, die für die C-H ebenenverschobenen
Deformationsvibrationen eines Transolefins
charakteristisch ist.
Das Synthesebeispiel 2-1 wurde mit der Ausnahme
wiederholt, daß das im Synthesebeispiel 2-1 verwendete
4-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aminobenzaldehyd ersetzt wurde,
wobei 1,4-Divinylbenzolderivate Nr. 2-2 bis Nr. 2-15 wie
in der folgenden Tabelle 2 gezeigt, erhalten wurden.
Wie vorstehend erwähnt, können die vorstehenden aromatischen
Diethylverbindungen durch Reduktion der aromatischen
olefinischen Verbindungen der vorstehend erwähnten
Formel (I) hergestellt werden.
Bei der vorstehenden Reduktion werden Katalysatoren wie
Metalle, Metallsalze, Metallhydride und Katalysatoren für
die Hydrierung im allgemeinen verwendet. Von diesen
Katalysatoren sind Katalysatoren für die Hydrierung am
praktischsten und bequemsten zu verwenden.
Beispiele für solche Katalysatoren für die Hydrierung
sind Platinkatalysatoren, Palladiumkatalysatoren, Rhodium
katalysatoren, Nickelkatalysatoren, Kobaltkatalysatoren
und Zieglerkatalysatoren. Vorzugsweise liegt die Menge
eines solchen Katalysators im Bereich von 5∼20 Gew.-%
der zu reduzierenden Olefinverbindung.
Bevorzugte bei dieser Reduktionsreaktion zu verwendende
Lösungsmittel sind beispielsweise Ethanol, Methanol,
Dioxan, n-Hexan, Tetrahydrofuran, Ethylacetat, N-N-Di
methylformamid, Toluol und Benzol. Von diesem Lösungs
mitteln werden Dioxan, Tetrahydrofuran und N,N-Dimethyl
formamid aufgrund der Löslichkeit der Olefinverbindung in
den Lösungsmitteln am meisten bevorzugt.
Die Reaktionstemperatur und der Druck des Wasserstoffs
können aus einem weiten Bereich in Abhängigkeit von der
Reduktionsfähigkeit des verwendeten Katalysators und
anderen Bedingungen für die Reduktion gewählt werden. Es
wird jedoch bevorzugt, daß die Reduktion bei Raumtemperatur
und atmosphärischem Druck aufgrund der Sicherheit
und der Unterdrückung von Nebenreaktionen während der
Reduktionsreaktion durchgeführt wird.
2,50 g 1,4-bis(4-N,N-Diphenylaminostyryl)benzol wurden in
40 ml Tetrahydrofuran gelöst. 0,25 g eines 5%igen
Palladiumkohlenstoffs wurden dieser Lösung hinzugefügt, und
das 1,4-bis(4-N,N-Diphenylaminostyryl)benzol wurde mit
einem Sauerstoffdruck von 1 Atmosphäre bei 19°C in einem
Schüttelhydrierungsgerät hydriert. Nach der Hydrierung
wurde die Reaktionsmischung zusammen mit Sellait filtriert,
um ein Filtrat zu erhalten. Das Filtrat wurde
unter verringertem Druck destilliert, um Tetrahydrofuran
daraus zu entfernen, so daß weiße Kristalle erhalten
wurden. Die weißen Kristalle wurden über einer Säule von
Silicagel - Toluol chromatographiert und dann aus einem
gemischten Lösungsmittel von Ethanol und Ethylacetat
rekristallisiert, wobei 2,18 g 1,4-bis[2-(4-N,N-Diphenyl
aminophenyl)ethyl]benzol, die aromatische Diethylverbindung
Nr. 3-1 gemäß der vorliegenden Erfindung, in der
Form von weißen, nadelförmigen Kristallen in einer
86,5%igen Ausbeute erhalten wurden. Der Schmelzpunkt des
Produkts betrug 162,5∼163,5°C.
Das Ergebnis der Elementaranalyse des so erhaltenen
1,4-bis[2-(4-N,N-Diphenylaminophenyl)ethyl]benzols war
wie folgt:
GefundenC 88,95 H 6,64 N 4,30%
BerechnetC 88,99 H 6,50 N 4,51%
Die vorstehende Berechnung beruhte auf der Formel für
1,4-bis[2-(4-N,N-Diphenylaminophenyl)ethyl]benzol von
C₄₆H₄₀N₂.
Das unter Verwendung eines KBr-Preßlings erhaltene
Infrarotspektrum des vorstehend synthetisierten 1,4-bis-
[2-(4-N,N-Diphenylaminophenyl)ethyl]benzols, wird in Fig.
4 gezeigt, wobei das Verschwinden einer Spitze bei
963 cm-1 angegeben ist, die für die C-H ebenenverschobenen
Deformationsvibrationen eines Transolefins in dem Aus
gangsmaterial der vorstehenden Synthese charakteristisch
ist.
Aromatische Diethylverbindungen Nr. 3-2 bis 3-16 gemäß
der vorliegenden Erfindung wie in der folgenden Tabelle 3
angegeben wurden auf die gleiche Art wie in dem Synthese
beispiel 3-1 hergestellt.
3,00 g 1,3-bis(4-N,N-Diphenylaminostyryl)benzol wurden in
60 ml Tetrahydrofuran gelöst. Dieser Lösung wurden 0,60 g
eines 5%igen Palladiumkohlenstoffs hinzugefügt, und das
1,3-bis(4-N,N-Diphenylaminostyryl)benzol wurde mit einem
Wasserstoffdruck von 1 Atmosphäre bei 26°C in einem
Schüttelhydrierungsgerät hydriert. Nach der Hydrierung
wurde die Reaktionsmischung zusammen mit Sellait fil
triert, um ein Filtrat zu erhalten. Das Filtrat wurde
dann unter verringertem Druck destilliert, um Tetrahydro
furan daraus zu entfernen, so daß hellgelbe Kristalle
erhalten wurden. Die weißen Kristalle wurden über einer
Säule von Silicagel - Toluol/N-Hexan (Volumenverhältnis
1/2) chromatographiert und dann aus einem gemischten
Lösungsmittel aus Ethanol und Ethylacetat rekristallisiert,
wobei 2,57 g 1,3-bis[2-(4-N,N-Diphenylaminophenyl)ethyl]benzol,
der aromatischen Diethylverbindung
Nr. 3-17 gemäß der vorliegenden Erfindung, in der Form
von weißen, nadelförmigen Kristallen in einer 85,7%igen
Ausbeute erhalten wurden. Der Schmelzpunkt des Produkts
betrug 119,0∼120,0°C.
Das Ergebnis der Elementaranalyse des so erhaltenen
1,3-bis[2-(4-N,N-Diphenylaminophenyl)ethyl]benzols war
wie folgt:
GefundenC 89,13 H 6,46 N 4,50%
BerechnetC 88,99 H 6,50 N 4,51%
Die vorstehende Berechnung beruhte auf der Formel für
1,3-bis[2-(4-N,N-Diphenylaminophenyl)ethyl]benzol von
C₄₆H₄₀N₂.
Das unter Verwendung eines KBr-Preßlings erhaltene
Infrarotspektrum des vorstehend synthetisierten 1,3-bis-
[4-N,N-Diphenylaminophenyl)ethyl]benzols wird in Fig. 4
gezeigt, wobei das Verschwinden einer Spitze bei 960 cm-1
angegeben ist, die für die C-H ebenenverschobenen Defor
mationsvibrationen eines Transolefins in dem Ausgangsmaterial
der vorstehenden Synthese charakteristisch ist.
Ein Ultraviolettspektrum des vorstehenden Produkts war
λ 299 nm (ε 48 000)
Aromatische Diethylverbindungen Nr. 3-18 bis 3-24 gemäß
der vorstehenden Erfindung, die in der nachstehenden
Tabelle 4 angeführt sind, wurden in der gleichen Weise
wie in dem Synthesebeispiel 3-1 hergestellt.
Spezifische Beispiele der aromatischen Diethylverbindungen
gemäß der vorliegenden Erfindung sind in der
folgenden Tabelle 5 aufgeführt, die als photoleitfähige
Materialien zur Verwendung bei den elektrophotographischen
Photoleitern gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet
werden können.
In den Photoleitern der vorliegenden Erfindung ist
wenigstens eine aromatische Diethylverbindung der Formel
(III) in den photoleitfähigen Schichten 2a, 2b, 2d und 2e
enthalten. Die aromatischen Diethylverbindungen können
auf verschiedene Arten, beispielsweise wie in Fig. 12,
Fig. 13, Fig. 14, Fig. 15 und Fig. 16 gezeigt, verwendet
werden.
Bei dem in Fig. 12 gezeigten Photoleiter wird eine
photoleitfähige Schicht 2a auf einem elektrisch leitfähigen
Träger 1 gebildet, wobei die photoleitfähige
Schicht 2 a eine aromatische Diethylverbindung, einen
Sensibilisierungsfarbstoff und ein Bindemittel umfaßt. In
diesem Photoleiter wirkt die aromatische Diethylverbindung
als photoleitfähiges Material, durch welches La
dungsträger, die für den Lichtabfall des Photoleiters
notwendig sind, erzeugt und transportiert werden. Die
aromatische Diethylverbindung selbst absorbiert kaum
Licht in dem sichtbaren Lichtbereich, und deshalb ist es
notwendig, einen Sensibilsierungsfarbstoff hinzuzufügen,
der Licht in dem sichtbaren Lichtbereich absorbiert, um
durch die Verwendung von sichtbarem Licht latente elektro
statische Bilder zu bilden.
Mit Bezug auf Fig. 13 wird eine vergrößerte Querschnitts
ansicht einer weiteren Ausführungsform eines elektrophotographischen
Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung
gezeigt. In der Fig. bezeichnet das Bezugszeichen 1 einen
elektrisch leitfähigen Träger. Auf dem elektrisch leit
fähigen Träger 1 ist eine photoleitfähige Schicht 2 b
gebildet, die in dem Ladungstransportmedium 4 ein ladungs
erzeugendes Material 3 dispergiert enthält, welches eine
aromatische Diethylverbindung und ein Bindemittel ent
hält. In dieser Ausführungsform wirkt die aromatische
Diethylverbindung als Ladungstransportmaterial, und die
aromatische Diethylverbindung und das Bindemittel stellen
zusammen das Ladungstransportmedium 4 dar. Das ladungser
zeugende Material 3, das beispielsweise ein anorganisches
oder organisches Pigment ist, erzeugt Ladungsträger. Das
Ladungstransportmedium 4 nimmt die durch das ladungserzeugende
Material 3 erzeugten Ladungsträger an und trans
portiert diese Ladungsträger.
Bei diesem elektrophotographischen Photoleiter ist es
grundsätzlich notwendig, daß die Lichtabsorptionswellen
längenbereiche des ladungserzeugenden Materials 3 und der
aromatischen Diethylverbindung sich nicht im sichtbaren
Lichtbereich überschneiden. Damit das ladungserzeugende
Material 3 leistungsfähig Ladungsträger erzeugt, muß
Licht durch das Ladungstransportmedium 4 hindurchgehen
und die Oberfläche des ladungserzeugenden Materials 3
erreichen. Da die aromatischen Diethylverbindungen der
vorstehenden allgemeinen Formel Licht im sichtbaren
Bereich nicht wesentlich absorbieren, können sie wirksam
als Ladungstransportmaterialien in Kombinationen mit dem
ladungserzeugenden Material arbeiten, das Licht im
sichtbaren Bereich absorbiert und Ladungsträger erzeugt.
Mit Bezug auf Fig. 14 wird eine vergrößerte Querschnitts
ansicht einer weiteren Ausführungsform eines elektrophotographischen
Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung
gezeigt. In der Fig. wird auf einem elektrisch
leitfähigen Träger 1 eine zweischichtige photoleitfähige
Schicht 2 c gebildet, die eine ladungserzeugende Schicht
5, die im wesentlichen aus dem ladungserzeugenden Mate
rial 3 besteht, und eine Ladungstransportschicht 6
umfaßt, die eine aromatische Diethylverbindung der vor
stehenden Formel (III) enthält.
Bei diesem Photoleiter erreicht Licht, das durch die
Ladungstransportschicht 6 gegangen ist, die ladungser
zeugende Schicht 5, und Ladungsträger werden innerhalb der
ladungserzeugenden Schicht 5 erzeugt. Die Ladungsträger,
die für den Lichtabfall für die Bildung latenter elektrostatischer
Bilder notwendig sind, werden durch das ladungserzeugende
Material 3 erzeugt und von der Ladungstransportschicht
6 akzeptiert und transportiert. In der
Ladungstransportschicht 6 wirkt die aromatische Diethylverbindung
hauptsächlich, um Ladungsträger zu transportieren.
Die Erzeugung und der Transport der Ladungsträger
werden durch den gleichen Mechanismus wie bei dem in Fig.
13 gezeigten Photoleiter durchgeführt.
Bei dem in Fig. 15 gezeigten elektrophotographischen
Photoleiter wird die ladungserzeugende Schicht 5 auf der
Ladungstransportschicht 6 gebildet, die die aromatische
Diethylverbindung in der photoleitfähigen Schicht 2 d
enthält, wodurch die überlagernde Reihenfolge der ladungserzeugenden
Schicht 5 und der Ladungstransportschicht
6 im Vergleich zu dem in Fig. 14 gezeigten elek
trophotographischen Photoleiter umgekehrt ist. Der
Mechanismus der Erzeugung und des Transport der Ladungsträger
ist im wesentlichen der gleiche wie bei dem in
Fig. 14 gezeigten Photoleiter.
Bei dem vorstehenden Photoleiter kann wie in Fig. 16
gezeigt eine Schutzschicht 7 auf der ladungserzeugenden
Schicht 5 gebildet werden, um die ladungserzeugende
Schicht 5 zu schützen.
Wenn ein elektrophotographischer Photoleiter gemäß der
vorliegenden Erfindung wie in Fig. 12 gezeigt hergestellt
wird, wird wenigstens eine aromatische Diethylverbindung
der vorstehenden Formel (III) in einer Bindemittelharz
lösung dispergiert, und ein Sensibilisierungsfarbstoff
wird dann der Mischung hinzugefügt, so daß eine photo
leitfähige Schichtüberzugsflüssigkeit hergestellt wird.
Die so hergestellte photoleitfähige Schichtüberzugsflüssigkeit
wird dann auf einen elektrisch leitfähigen Träger
1 aufgetragen und getrocknet, so daß eine photoleitfähig
Schicht 2 a auf dem elektrisch leitfähigen Träger 1
gebildet wird.
Die Dicke der photoleitfähigen Schicht 2 a vorzugs
weise im Bereich von 3 µm bis 50 µm, insbesondere im
Bereich von 5 µm bis 20 µm. Die Menge der aromatischen
Diethylverbindung, die in der photoleitfähigen Schicht 2 a
enthalten ist, liegt vorzugsweise im Bereich von 30 Gew.-%
bis 70 Gew.-% des Gesamtgewichts der
photoleitfähigen Schicht 2 a, und insbesondere etwa 50 Gew.-
des Gesamtgewichts der photoleitfähigen Schicht
2 a. Weiterhin beträgt die Menge des in der
photoleitfähigen Schicht 2 a enthaltenen
Sensibilisierungsfarbstoffs vorzugsweise 0,1 Gew.-% bis 5 Gew.-%
des Gesamtgewichts der photoleitfähigen Schicht
2 a, insbesondere 0,5 Gew.-% bis 3 Gew.-% des
Gesamtgewichts der photoleitfähigen Schicht 2a.
Als Sensibilisierungsfarbstoff kann folgendes gemäß der
vorliegenden Erfindung verwendet werden: Triarylmethan
farbstoffe wie Brillant-Grün, Victoria Blue B, Methyl-
Violett, Kristall-Violett und Säure-Violett 6B, Xanthen
farbstoffe wie Rhodamin B, Rhodamin 6G, Rhodamin G Extra,
Eosin S, Erythrosin, Bengalrose und Fluorescein; Thiazin
farbstoffe wie Methylen-Blau, Cyaninfarbstoffe wie
Cyanin; und Pyryliumfarbstoffe wie 2,6-Diphenyl-4-(N,N-
dimethylaminophenyl), Thiapyryliumperchlorat und Benzo
pyryliumsalz (japanische Patentschrift 48-256558). Diese
Sensibilisierungsfarbstoffe können alleine oder in Kombination
verwendet werden.
Ein elektrophotographischer Photoleiter gemäß der vorlie
genden Erfindung wie in Fig. 13 gezeigt, kann beispielsweise
wie folgt hergestellt werden. Ein ladungserzeugendes
Materials in der Form kleiner Teilchen wird in einer
Lösung einer oder mehrerer aromatischer Diethylverbindungen
und einem Bindemittel dispergiert. Die so herge
stellte Dispersion wird auf den elektrisch leifähigen
Träger 1 aufgetragen und dann getrocknet, wodurch eine
photoleitfähige Schicht 2 b auf dem elektrisch leitfähigen
Träger 1 gebildet wird.
Die Dicke der photoleitfähigen Schicht 2 b liegt vorzugsweise
im Bereich von 3 µm bis 50 µm, insbesondere im
Bereich von 5 µm bis 20 µm. Die Menge der in der
photoleitfähigen Schicht 2 b enthaltenen, aromatischen
Diethylverbindung liegt vorzugsweise im Bereich von 10 Gew.-%
bis 95 Gew.-% des Gesamtgewichts der photoleitfähigen
Schicht 2 b. Weiterhin beträgt die Menge des in
der photoleitfähigen Schicht 2 b enthaltenen ladungserzeugenden
Materials 3 vorzugsweise 0,1 Gew.-% bis 50 Gew.-%,
insbesondere 1 Gew.-% bis 20 Gew.-% des Gesamt
gewichts der photoleitfähigen Schicht 2 b.
Folgendes kann in der vorliegenden Erfindung als
ladungserzeugendes Material 3 verwendet werden:
Anorganische Pigmente wie Selen, eine Selen/Tellur
legierung, Cadmiumsulfid, eine Cadmiumsulfid-/Selen
legierung und α-Silicium und organische Pigmente,
beispielsweise C. I. Pigment Blue 25 (C. I. 21180), C. I.
Pigment Red 41 (C I. 212000), C. I. Säure-Rot 52 (C. I.
45100) und C. I. Basic Red 3 (C. I. 45210); Azopigmente mit
einem Carbazolgerüst (japanische offengelegte Patentan
meldung 53-95033), Azopigmente mit einem Distyrylbenzol
gerüst (japanische offengelegte Patentanmeldung
53-133445), Azopigmente mit einem Triphenylamingerüst
(japanische offengelegte Patentanmeldung 53-132347),
Azopigmente mit einem Dibenzothiophengerüst (japanische
offengelegte Patentanmeldung 54-21728), Azopigmente mit
einem Oxazolgerüst (japanische offengelegte Patentan
meldung 54-12742), Azopigmente mit einem Fluorenongerüst
(japanische offengelegte Patentanmeldung 54-22834),
Azopigmente mit einem Bisstilbengerüst (japanische
offengelegte Patentanmeldung 54-17733), Azopigmente mit
einem Distyryloxadiazolgerüst (japanische offengelegte
Patentanmeldung 54-2129), Azopigmente mit einem
Distyrylcarbazolgerüst (japanische offengelegte Patentan
meldung 54-14967), phthalocyaninartige Pigmente wie C. I.
Pigmentblau 16 (C. I. 741009, indigoartige Pigmente wie
C. I. Vat Brown 5 (C. I. 73410) und C. I. Vat Dye (C. I.
73030), und perylenartige Pigmente wie Algo Scarlet B
(hergestellt von Bayer Co., Ltd) und Indanthren Scarlet R
(hergestellt von Bayer Co., Ltd). Diese ladungserzeugenden
Materialien können allein oder in Kombination verwendet
werden.
Ein elektrophotographischer Photoleiter gemäß der vorliegenden
Erfindung wie in Fig. 14 gezeigt, kann beispielsweise
wie folgt hergestellt werden. Ein ladungserzeugendes
Material 3 wird auf einem elektrisch leitfähigen
Träger 1 vakuumverdampft, wodurch eine ladungserzeugende
Schicht 5 gebildet wird. Alternativ wird ein ladungserzeugendes
Material 3 in der Form von feinen Partikeln
in einer Lösung eines Bindemittels dispergiert, und dann
wird diese Dispersion auf das elektrisch leitfähige
Trägermaterial 1 aufgetragen und dann getrocknet und,
falls notwendig, wird die aufgetragenen Schicht einem
Polieren unterworfen, um die Oberfläche glatt zu machen
oder die Dicke der Schicht auf eine vorbestimmte Dicke
einzustellen, wodurch eine ladungserzeugende Schicht 5
gebildet wird. Dann wird die Ladungstransportschicht 5
auf der ladungserzeugenden Schicht 5 gebildet, indem eine
Lösung von einer oder mehrerer aromatischer Diethylverbindungen
und einem Bindemittel auf die ladungserzeugende
Schicht 5 aufgetragen und die aufgetragenen Lösung dann
getrocknet wird. Bei diesem Photoleiter ist das verwen
dete ladungserzeugende Material das gleiche, das bei dem
in Fig. 13 gezeigten Photoleiter verwendet wurde.
Die Dicke der ladungserzeugenden Schicht 5 beträgt
vorzugsweise 5 µm oder weniger, insbesondere 2 µm oder
weniger. Die Dicke der Ladungstransportschicht 5 liegt
vorzugsweise im Bereich von 3 µm bis 50 µm, insbesondere
im Bereich von 5 µm bis 20 µm. In dem Fall, indem
die ladungserzeugende Schicht 5 ein ladungserzeugendes
Material in der Form feiner Partikel enthält, die in
einem Bindemittel dispergiert sind, beträgt die Menge des
ladungserzeugenden Materials in der ladungserzeugenden
Schicht 5 10 Gew.-% bis 95 Gew.-% des Gesamtgewichts der
ladungserzeugenden Schicht 5, insbesondere etwa 50 Gew.-%
bis 90 Gew.-%. Weiterhin beträgt die Menge der in der
Ladungstransportschicht 6 enthaltenen, aromatischen
Diethylverbindung 10 Gew.-% bis 95 Gew.-%, insbesondere
30 Gew.-% bis 90 Gew.-% des Gesamtgewichts der Ladungstransportschicht
6.
Der in Fig. 15 gezeigte elektrophotographische Photoleiter
kann beispielsweise hergestellt werden, indem eine
Lösung einer aromatischen Diethylverbindung und eines
Bindemittels auf den elektrisch leitfähigen Träger 1
aufgetragen wird und diese zur Bildung einer Ladungstransportschicht
4 getrocknet wird und eine Dispersion
von fein verteilten ladungserzeugenden Material unter
Hinzufügung eines Bindemittels, falls notwendig, auf
die Ladungstransportschicht 4 aufgetragen wird und die
aufgetragene Dispersion getrocknet wird, um auf der
Ladungstransportschicht 4 eine ladungserzeugende Schicht
5 zu bilden. Die Dicke jeder der beiden Schichten 4 und 5
und deren Zusammensetzungen können die gleichen sein wie
die der photoleitfähigen Schicht 2 c in dem in Fig. 14
gezeigten Photoleiter.
Wenn auf der ladungserzeugenden Schicht 5 der photoleitfähigen
Schicht eine Schutzschicht 7 gebildet wird, indem
eine geeignete Harzlösung beispielsweise durch Sprühbe
schichtung aufgetragen wird, kann der in Fig. 16 gezeigte
Photoleiter hergestellt werden.
Als elektrisch leitfähiger Träger 1, der bei der vorlie
genden Erfindung verwendet wird, können eine Metallplatte
oder eine Metallfolie, beispielsweise aus Aluminium, einer
Kunststoffolie, auf welcher ein Metall, beispielsweise
Aluminium, verdampft wurde, oder Papier, das behandelt
wurde, um elektrisch leitfähig zu sein, verwendet werden.
Als Bindemittel können in der vorliegenden Erfindung
Kondensationsharze wie Polyamid, Polyurethan, Polyester,
Epoxyharz, Polyketon und Polycarbonat und Vinylpolymere
wie Polyvinylketon, Polystyrol, Poly-N-vinylcarbazol und
Polyacrylamid verwendet werden. Diese Harze können auch
als Harzkomponente in der vorstehenden Schutzschicht 7
verwendet werden.
Andere herkömmliche, elektrisch isolierende und haft
fähige Harze können auch als Bindemittel in der vorlie
genden Erfindung verwendet werden. Falls notwendig, kann
den Bindemittelharzen ein Weichmacher hinzugefügt werden,
beispielsweise halogeniertes Paraffin, Polybiphenyl
chlorid, Dimethylnaphthalin und Dibutylphthalat.
In den vorstehend beschriebenen Photoleitern gemäß der
vorliegenden Erfindung kann, falls erforderlich, eine
Klebschicht oder Sperrschicht zwischen dem elektrisch
leitfähigen Träger und der photoleitfähige Schicht
zwischengeschaltet werden. Die Klebschicht oder die
Sperrschicht kann beispielsweise aus Polyamid, Nitro
cellulose oder Aluminiumoxid bestehen. Vorzugsweise
beträgt die Dicke der Klebschicht oder Sperrschicht
1 µm oder weniger.
Wenn unter Verwendung der Photoleiter gemäß der vorlie
genden Erfindung kopiert wird, wird die Oberfläche des
Photoleiters gleichmäßig im Dunkeln auf eine vorbestimmte
Polarität geladen. Der gleichmäßig geladene Photoleiter
wird einem optischen Bild ausgesetzt, so daß ein latentes
elektrostatisches Bild auf dem Photoleiter gebildet wird.
Das so gebildete latente elektrostatische Bild wird mit
Hilfe eines Entwicklers zu einem sichtbaren Bild ent
wickelt und, falls notwendig, kann das entwickelte Bild
auf ein Blatt Papier übertragen werden. Die Photoleiter
gemäß der vorliegenden Erfindung haben eine hohe Licht
empfindlichkeit und eine ausgezeichnete Biegsamkeit.
Die Herstellung der Ausführungsformen eines elektrophoto
graphischen Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung
wird nachstehend mit Bezug auf die folgenden Bei
spiele näher erläutert.
Die folgenden Komponenten wurden in einer Kugelmühle
gemahlen und dispergiert, um eine Ladungserzeugungs-
Schichtauftragungsflüssigkeit herzustellen:
Gew.-Teile
Diane Blue (C. I. Pigment Blue 25,
C. I. 21180) (ein ladungserzeugendes
Pigment
der nachstehenden Formel (CG-1))76
der nachstehenden Formel (CG-1))76
2%ige Tetrahydrofuranlösung eines Polyesterharzes
(Vylon 200, hergestellt
von Toyobo Co., Ltd.)1260 Tetrahydrofuran3700
von Toyobo Co., Ltd.)1260 Tetrahydrofuran3700
Diese Ladungserzeugungsschichtbeschichtungsflüssigkeit
wurde mittels einer Rakel auf die aluminiumverdampfte
Oberfläche einer aluminiumverdampften Polyestergrundfolie
aufgebracht, die als elektrisch leitfähiger Träger
diente, so daß auf dem elektrischen leitfähigen Träger eine
ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von etwa 1 µm,
wenn sie bei Raumtemperatur getrocknet war, gebildet
wurde.
Dann wurden die folgenden Komponenten gemischt und
gelöst, so daß eine Ladungstransportschichtbeschichtungs
flüssigkeit hergestellt wurde:
Gew.-Teile
Aromatische Diethylverbindung Nr. 25 in
Tabelle 5 2
Polycarbonatharz (Panlike K 1300, hergestellt
von Teÿin Limited) 2
Tetrahydrofuran16
Die so hergestellte Ladungstransportschichtbeschichtungs
flüssigkeit wurde auf die vorstehende ladungserzeugende
Schicht mittels eines Rakels aufgetragen und bei 80°C
während 2 Minuten und dann bei 105°C während 5 Minuten
getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer
Dicke von etwa 20 µm auf der ladungserzeugenden Schicht
gebildet wurde; so wurde ein elektrophotographischer
Photoleiter Nr. 1 gemäß der vorliegenden Erfindung
hergestellt.
Der elektrophotographische Photoleiter Nr. 1 wurde
negativ im Dunkeln unter Anwendung einer -6 KV Korona
ladung während 20 Sekunden geladen und dann im Dunkeln 20
Sekunden ohne die Anwendung einer Ladung stehengelassen.
Zu diesem Zeitpunkt wurde das Oberflächenpotential V po
(V) des Photoleiters mittels eines Papieranalysiergeräts
(Kawaguchi Electro Works, Modell SP-4289) gemessen. Der
Photoleiter wurde dann mit einer Wolframlampe so beleuchtet,
daß die Beleuchtungsstärke auf der beleuchteten
Oberfläche des Photoleiters 20 Lux betrug und die Belich
tung E 1/2 (Lux Sekunden), die erforderlich war, um das
anfängliche Oberflächenpotential V po (V) auf 1/2 des
anfänglichen Oberflächenpotentials V po (V) zu verringern,
wurde gemessen. Die Ergebnisse zeigten V po (V)=-1010 V
und E 1/2=2,50 · Lux Sekunden.
Das Beispiel P-1 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß
das ladungserzeugende Material und die als Ladungstransport
material wirkende aromatische Diethylverbindung, die
in Beispiel P-1 verwendet wurden, jeweils durch die
ladungserzeugenden Materialien und die aromatischen
Diethylverbindungen wie in Tabelle 6 angegeben, ersetzt
wurden, wobei elektrophotographische Photoleiter Nr. 2
bis Nr. 27 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt
wurden.
Selen wurde mit einer Dicke von etwa 1,0 µm auf einer
etwa 300 µm dicken Aluminiumplatte vakuumverdampft,
so daß auf der Aluminiumplatte eine ladungserzeugende
Schicht gebildet wurde.
Eine Ladungstransportschichtbeschichtungsflüssigkeit
wurde durch Mischen und Dispergieren der folgenden
Komponenten hergestellt:
Gew.-Teile
Aromatische Diethylverbindung Nr. 24 in
Tabelle 4 2
Polycarbonatharz (Polyesterhaftmittel 49 000
hergestellt von Du Pont Co.) 3
Tetrahydrofuran45
Die so hergestellte Ladungstransportschichtbeschichtungs
flüssigkeit wurde auf die vorstehende ladungserzeugende
Schicht mittels eines Rakels aufgetragen, bei
Raumtemperatur getrocknet und weiter unter verringertem
Druck getrocknet, so daß eine etwa 10 µm dicke Ladungstransportschicht
auf der ladungserzeugenden Schicht
gebildet wurde; so wurde ein elektrophotographischer
Photoleiter Nr. 28 gemäß der vorliegenden Erfindung
hergestellt.
Ein Perylenpigment C.I. Vat Red 23 (Cl. I 71130) der
folgenden Formel wurde mit einer Dicke von etwa 0,3 µm
auf einer etwa 300 µm dicken Aluminiumplatte vakuumver
dampft, so daß eine ladungserzeugende Schicht auf der
Aluminiumplatte gebildet wurde:
Eine Ladungstransportschichtbeschichtungsflüssigkeit
wurde durch Mischen und Dispergieren der folgenden Komponenten
hergestellt:
Gew.-Teile
Aromatische Diethylverbindung Nr. 22 in
Tabelle 5 2
Polycarbonatharz (Polyesterhaftmittel 49 000
hergestellt von Du Pont Co.) 3
Tetrafuran45
Die so hergestellte Ladungstransportschichtbeschichtungs
flüssigkeit wurde auf die vorstehende Ladungserzeugungs
schicht mittels eines Rakels aufgetragen, bei Raumtem
peratur getrocknet und weiter unter verringertem
Druck getrocknet, so daß eine etwa 10 µm dicke Ladungstransportschicht
auf der ladungserzeugenden Schicht gebildet
wurde; so wurde ein elektrophotographischer Photoleiter
Nr. 29 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt.
Ein Gewichtsteil Diane Blue (C. I. Pigment Blue 25, C. I.
21 180), welches das gleiche war, das in Beispiel P-1
verwendet wurde, wurde 158 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran
hinzugefügt und die Mischung wurde in eine Kugelmühle
gemahlen und dispergiert. Dieser Mischung wurden 12
Gewichtsteile der aromatischen Diethylverbindung Nr. 24
in Tabelle 5 und 18 Gewichtsteile eines Polyesterharzes
(Polyesterhaftmittel 49 000, hergestellt von du Pont Co.)
hinzugefügt und gemischt, wodurch eine photoleitfähige
Schichtbeschichtungsflüssigkeit hergestellt wurde.
Die so hergestellte photoleitfähige Schichtbeschichtungs
flüssigkeit wurde mittels eines Rakels auf eine aluminium
verdampften Polyesterfolie aufgetragen und dann 30 Minuten
lang bei 100°C getrocknet, so daß eine photoleit
fähige Schicht mit einer Dicke von etwa 16 µm auf dem
aluminiumverdampften Polyesterfilm gebildet wurde; so
wurde ein elektrophotographischer Photoleiter Nr. 30
gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt.
Beispiel P-1 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß das
ladungserzeugende Material und die aromatische Diethylverbindung,
die als Ladungstransportmaterial wirkt und
die in Beispiel P-1 verwendet wurden, jeweils durch die
ladungserzeugenden Materialien und die aromatischen
Diethylverbindungen wie in Tabelle 7 angegeben, ersetzt
wurden, wodurch elektrophotographische Photoleiter Nr. 31
bis Nr. 57 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt
wurden.
Beispiel P-28 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß das
in Beispiel P-28 verwendete Ladungstransportmaterial
durch die aromatische Diethylverbindung Nr. 269 in
Tabelle 5 ersetzt wurde, wodurch ein elektrophotographischer
Photoleiter Nr. 58 gemäß der vorliegenden
Erfindung hergestellt wurde.
Beispiel P-29 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß das
in Beispiel P-27 verwendete Ladungstransportmaterial
durch die aromatische Diethylverbindung Nr. 430 in
Tabelle 5 ersetzt wurde, wodurch ein elektrophotographischer
Photoleiter Nr. 59 gemäß der vorliegenden
Erfindung hergestellt wurde.
Beispiel P-60 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß das
in Beispiel P-30 verwendete Ladungstransportmaterial
durch die aromatische Diethylverbindung Nr. 269 in
Tabelle 5 ersetzt wurde, wodurch ein elektrophotographischer
Photoleiter Nr. 60 gemäß der vorliegenden
Erfindung hergestellt wurde.
Die folgenden Komponenten wurden gemischt und gelöst,
so daß eine Ladungstransportschichtbeschichtungsflüssigkeit
hergestellt wurde:
Gew.-Teile
Aromatische Diethylverbindung Nr. 269 in
Tabelle 5 5
Polycarbonatharz (Panlite K 1300, hergestellt
von Teÿin Limited) 2
Tetrahydrofuran16
Die so hergestellte Ladungstransportschichtbeschichtungs
flüssigkeit wurde mittels eines Rakels auf einer aluminium
verdampften Oberfläche auf einer aluminiumverdampften
Polyestergrundfolie aufgetragen, die als elektroleitfähiger
Träger diente, so daß eine Ladungstransportschicht
auf dem elektrisch leitfähigen Träger mit einer Dicke von
etwa 20 µm gebildet wurde, wenn sie bei Raumtemperatur
getrocknet wurde.
Dann wurden die folgenden Komponenten in einer Kugelmühle
gemahlen und dispergiert, um die folgende Dispersion
herzustellen:
Gew.-Teile
Bisazopigment (ein ladungserzeugendes
Pigment der folgenden Formel
(CG-5)) 13,5
Polyvinylbutyral (Warenzeichen "XYHL",
hergestellt von Union Carbide Plastic
Co. Ltd.) 5,4
Tetrahydrofuran 680
Ethylcellosolve1020
Der vorstehenden Dispersion wurden weiterhin 1700 Ge
wichtsteile Ethylcellosolve hinzugefügt, und die Mischung
wurde dispergiert, wodurch eine ladungserzeugende
Schichtbeschichtungsflüssigkeit hergestellt wurde.
Die so hergestellte Ladungserzeugungsschichtbeschichtungs
flüssigkeit wurde auf die vorstehende Ladungstransportschicht
durch Spritzbeschichtung aufgetragen und dann 10 Minuten
lang bei 100°C getrocknet, wodurch eine ladungserzeugende
Schicht mit einer Dicke von etwa 0,2 µm auf
der Ladungstransportschicht gebildet wurde.
Dann wurde eine Methanol-/n-Butanollösung eines Polyamid
harzes (Warenzeichen "CM-800", hergestellt von Toray
Industries, Inc.) auf die ladungserzeugende Schicht durch
Spritzbeschichtung aufgetragen und 30 Minuten bei 120°C
getrocknet, wodurch eine Schutzschicht mit einer Dicke
von etwa 0,5 µm auf der ladungserzeugenden Schicht
gebildet wurde. So wurde ein elektrophotographischer
Photoleiter Nr. 61 gemäß der vorliegenden Erfindung
hergestellt.
Die so hergestellten elektrophotographischen Photoleiter
Nr. 2 bis Nr. 61 wurden negativ oder positiv im Dunkeln
unter Anwendung von -6 kV oder +6 kV Koronaladung
während 20 Sekunden geladen und dann im Dunkeln 20
Sekunden ohne die Anwendung irgendeiner Ladung
stehengelassen. Zu diesem Zeitpunkt wurde das Oberflächen
potential V po (V) jedes Photoleiters mittels eines
Papieranalysegeräts (Kawaguchi Electro Works, Modell
SP-428) gemessen. Jeder Photoleiter wurde dann mit einer
Wolframlampe so beleuchtet, daß die Beleuchtungsstärke
auf der beleuchteten Oberfläche des Photoleiters 20 Lux
betrug, so daß die Belichtung E 1/2 (Lux Sekunden) die
erforderlich war, um das ursprüngliche Oberflächenpotential
V po (V) auf ½ des ursprünglichen Oberflächenpotentials
V po (V) zu verringern, gemessen wurde.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle 8 enthalten.
Jeder der vorstehenden elektrophotographischen Photoleiter
Nr. 1 bis Nr. 61 wurde in ein im Handel erhält
liches elektrophotographisches Kopiergerät eingebaut, und
ein latentes elektrostatischen Bild wurde durch Belich
tung mit einem optischen Bild darauf gebildet. Das
latente elektrostatische Bild wurde mit einem Trockenent
wickler zu einem sichtbaren Tonerbild entwickelt, elektro
statisch auf ein aus unbeschichtetem Papier bestehendem
Übertragungsblatt übertragen und darauf fixiert. Als
Ergebnis wurde ein klares übertragenes Bild von jedem der
Photoleiter erhalten. Wenn statt dem Trockenentwickler
ein Flüssigentwickler verwendet wurde, wurden gleicher
weise klare Übertragungsbilder erhalten.
Claims (17)
1. Aromatische diolefinische Verbindungen der allge
meinen Formel (I-1):
A-CH=CH-Ar-CH=CH-A (I-1)in der A eine N-substituierte Carbazolylgruppe oder
darstellt,
in der Ar¹ eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische Gruppe darstellt und R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe darstel len und
Ar eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe darstellt.
in der Ar¹ eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische Gruppe darstellt und R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe darstel len und
Ar eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe darstellt.
2. 1,4-Divinylbenzolderivate der allgemeinen Formel
(I-2):
in der A eine N-substituierte Carbazolylgruppe oder
darstellt,
in der Ar¹ eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoff gruppe oder eine heterocyclische Gruppe dar stellt und R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Aryl gruppe darstellen.
in der Ar¹ eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoff gruppe oder eine heterocyclische Gruppe dar stellt und R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Aryl gruppe darstellen.
3. 1,4-Divinylbenzolderivate der allgemeinen Formel
(I-3):
in der R¹, R², R³ und R⁴ jeweils eine Alkylgruppe
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Halogen darstel
len.
4. Aromatische Diethylverbindungen der allgemeinen
Formel (II-1):
A-CH₂CH₂-Ar-CH₂CH₂-A (II-1)in der A eine N-substituierte Carbazolylgruppe oder
darstellt,
in der Ar¹ eine unsubstituierte oder substi tuierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische Gruppe darstellt und R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe darstellen und
Ar eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe darstellt.
in der Ar¹ eine unsubstituierte oder substi tuierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische Gruppe darstellt und R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe darstellen und
Ar eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe darstellt.
5. Diethylbenzolderivate der allgemeinen Formel (II-2):
in der A eine N-substituierte Carbozolylgruppe oder
darstellt,
in der Ar¹ eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische Gruppe darstellt und R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe darstellen.
in der Ar¹ eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische Gruppe darstellt und R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe darstellen.
6. Diethylbenzolderivate der allgemeinen Formel (II-3):
in der R¹, R², R³ und R⁴ jeweils eine Alkylgruppe mit 1
bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen oder Halogen darstellen.
7. Elektrophotographischer Photoleiter, dadurch
gekennzeichnet, daß er einen elektrisch leitfähigen Träger
und eine darauf gebildete photoleitfähige Schicht
umfaßt, welche mindestens eine aromatische Ditethyl
verbindung der Formel:
A-CH₂CH₂-Ar-CH₂CH₂-A (II-1)umfaßt,
in der A eine N-substituierte Carbozolylgruppe oder darstellt,
in der Ar¹ eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoff gruppe oder eine heterocyclische Gruppe und R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe darstellen und
Ar eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe darstellt.
in der A eine N-substituierte Carbozolylgruppe oder darstellt,
in der Ar¹ eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoff gruppe oder eine heterocyclische Gruppe und R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe darstellen und
Ar eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe darstellt.
8. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 7,
dadurch gekennzeichnet, daß die aromatische Diethyl
verbindung ein Diethylbenzolderivat der allgemeinen
Formel (II-2)
ist, in der A eine N-substituierte Carbozolylgruppe
oder
darstellt,
in der Ar¹ eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische Gruppe darstellt und R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe darstel len.
in der Ar¹ eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische Gruppe darstellt und R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe darstel len.
9. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 7,
dadurch gekennzeichnet, daß die aromatische Diethyl
verbindung ein Diethylbenzolderivat der allgemeinen
Formel (II-3)
ist, in der R¹, R², R³ und R⁴ jeweils eine Alkylgruppe
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyl
gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Halogen
darstellen.
10. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 7,
dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige
Schicht außerdem ein Bindemittel umfaßt, welches in
Kombination mit der aromatischen Diethylverbindung
ein Ladungstransportmittel darstellt, und daß ein
ladungserzeugendes Material in dem Ladungstransport
mittel dispergiert ist.
11. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 7,
dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige
Schicht eine ladungserzeugende Schicht, die ein ladungs
erzeugendes Material enthält, und eine Ladungs
transportschicht, die die aromatische Diethylverbindung
als Ladungstransportmittel enthält, umfaßt.
12. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 7,
dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der aromati
schen Diethylverbindung im Bereich von 30 Gew.-% bis
70 Gew.-% des Gesamtgewichts der photoleitfähigen
Schicht liegt.
13. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 10,
dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der aromatischen
Diethylverbindung im Bereich von 10 Gew.-% bis
95 Gew.-% des Gesamtgewichts der photoleitfähigen
Schicht liegt und die Menge des ladungserzeugenden
Materials im Bereich von 0,1 Gew.-% bis 50 Gew.-%
des Gesamtgewichts der photoleitfähigen Schicht
liegt.
14. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 11,
dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des ladungserzeugenden
Materials im Bereich von 10 Gew.-% bis 95 Gew.-%
des Gesamtgewichts der ladungserzeugenden
Schicht liegt und die Menge der aromatischen
Diethylverbindung im Bereich von 10 Gew.-% bis 95 Gew.-%
des Gesamtgewichts der photoleitfähigen
Schicht liegt.
15. Ladungstransportmedium, dadurch gekennzeichnet, daß
es eine aromatische Diethylverbindung der Formel
(II-1) und ein Bindemittel umfaßt:
in der A eine N-substituierte Carbazolylgruppe oder
darstellt,
in der Ar¹ eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische Gruppe darstellt und R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe darstel len und
Ar eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe darstellt.
in der Ar¹ eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische Gruppe darstellt und R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe darstel len und
Ar eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe darstellt.
16. Ladungstransportmedium nach Anspruch 15, dadurch
gekennzeichnet, daß die aromatische Diethylverbindung
ein Diethylbenzolderivat der allgemeinen Formel
(II-2)
ist, in der A eine N-substituierte Carbazolylgruppe oder
darstellt,
in der Ar¹ eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische Gruppe darstellt und R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe darstellen.
in der Ar¹ eine unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine heterocyclische Gruppe darstellt und R¹ und R² jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe darstellen.
17. Ladungstransportmittel nach Anspruch 15, dadurch
gekennzeichnet, daß die aromatische Diethylverbindung
ein Diethylbenzolderivat der allgemeinen Formel
(II-3)
ist, in der R¹, R², R³ und R⁴ jeweils eine Alkylgruppe
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe
mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Halogen darstel
len.
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