DE3107565A1 - Hydrazonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende elektrophotographische elemente - Google Patents

Hydrazonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende elektrophotographische elemente

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DE3107565A1 DE19813107565 DE3107565A DE3107565A1 DE 3107565 A1 DE3107565 A1 DE 3107565A1 DE 19813107565 DE19813107565 DE 19813107565 DE 3107565 A DE3107565 A DE 3107565A DE 3107565 A1 DE3107565 A1 DE 3107565A1
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Description

Λ$
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Hydrazonverbindungen der folgenden allgemeinen Formel, die als Ladungsübertragungsmaterial in elektrophotographischen Elementen geeignet sind:
(in weicher Ar für eine substituierte oder nicht substituierte Naphthyl-, Anthryl-, Styryl-* Pyridyl-, Thlenyl-, Furyl- oder Carbazolylgruppe steht), auf Verfahren zu ihrer Herstellung und auf die Verwendung dieser Verbindungen und ihrer AreOögen für elektrophotographische Elemente.
Als Übliche photoleitende Materialien für das in einem elektrophotographischen System verwendbare, photoempfindliche Element sind anorganische Materialien, wie Selen, Cadmiumsulfid, Zinkoxid usw., bekannt. In der vorliegenden Anmeldung ist das "elektrophotographische System" ein Bild bildendes Verfahren, bei welchem man allgemein: ein photoempfindliches Element mittels Koronaentladung in der Dunkel· heit elektrisch auflädt und anschließend bildweise mit Lieh belichtet; die elektrische Ladung nur aus den mit Licht belichteten Teilen des Elementes selektiv ableitet, wodurch man ein elektrostatisch latentes Bild erhält; und dieses latente Bildgebiet durch Entwicklung unter Verwendung eines elektroskopischen, als Toner bezeichneten Materials aus feinen Teilchen, das aus einem Färbemittel, wie Farbstoffe, Pigmente usw., und einem Binder, z.B. einer hoch molekularen Substanz, besteht, sichtbar macht, wodurch ein Bild entsteht« Die grundsätzlichen Forderungen an das photoempfindliche Element in einem solchen elektrophotographiechen
35 Verfahren sind: (1) es sollte fähig sein, in der
Dunkelheit mit Elektrizität auf ein geeignetes Potential geladen zu werden; (2) es sollte wenig Verlust an elektrischer Ladung in der Dunkelheit zulassen; und
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-AM-
dr. V. SCHMIED-KOWARZIK · dr. P. WEI N HOLD · München DIPL.-INC. G. DANNENBERG · DR. D. CUDEL- dipl-ing. S. SCHUBERT· Frankfurt
SIEGFRIEDSTRASSE 8 βΟΟΟ MÖNCHEN 4O
TELEFON: (089> 335024 + 335025 TELEX: 5215679
SK/SK
OP-1138-2
Riooh Co., Ltd.
No. 3-6, Nakamagome 1-chome,
Ohta-ku, Tokyo / Japan
Hydrazonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende elektrophotographieche Elemente
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(3) es sollte in der Lage sein, seine elektrische Ladung bei Bestrahlung mit Licht schnell abzugeben.
Wie oben erwähnt, haben übliche anorganische photoompfindliche Elemente zugegebenermaßen viele Vorteile, jedoch andererseits auch verschiedene Nachteile. Daher sind neuerdings organische photoempfindliche Elemente vorgeschlagen worden, die sich vieler Arten von organischen Materialien bedienen, und einige der Elemente sind auch praktisch verbekannt wendet worden. U.a. ist ein photoempfindliches Element^ das ein lichtabsorbierendes, Ladungsträger bildendes Material (im folgenden als Ladungsträger bildendes Material bezeichnet) und ein Material, das die Ladungsträger aufnimmt und Überträgt (im folgenden als LadungsUbertragungsmaterial bezeichnet), umfaßt, das eine bisher nicht erzielte hohe Empfindlichkeit ergibt, da es die Wahl vieler verschiedener Materialien zuläßt, die für jede Funktion geeignet sind; im Gegensatz dazu stehen photoempfindliche Elemente, bei denen die Bildung der Ladungsträger und deren Übertragung durch nur ein und dasselbe Material erfolgto Das in solchen photoempfindlichen Elementen zu verwendende, Ladungsträger bildende Material sollte in der Lage sein, eine gewünschte Lichtmenge zu absorbieren und Ladungsträger zu bilden; weiterhin sollte es eine, hohe Wirksamkeit bei der Bildung von Ladungsträgern zeigen; seine Behandlung zwecks Herstellung des photoempfindlichen Elementes sollte einfach sein usw.; das LadungsUbertragungsmaterial dagegen sollte fähig sein, die Ladungsträger aus dem sie bildenden Material leicht aufzunehmen; es sollte eine schnelle Übertragung der Ladungsträger zulassen, im photoempfindlichen Bereich des Ladungsträger bildenden Materials keine Lichtabsorption zeigen usw. Es wird besonders darauf hingewiesen, daß das für ein photoempfindliches Element geeignete Ladungsüber-
35 tragungsmaterial mit dem verwendeten, Ladungsträger bildenden Material variiert.
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Wenn die Kombination aus Ladungsträger bildendem Material und LadungsUbertragungsmaterial nicht richtig ist, dann ist das in der Dunkelheit geladene elektrische Potential unzureichend, das erhaltene Bild hat eine geringe Dichte aufgrund des unzureichenden Abbaus der elektrischen Ladung zum Zeitpunkt der Bestahlung mit Licht, und der Hintergrund wird fleckig. Allgemein neigt ein photoempfindliches Element mit einem hohen, in der Dunkelheit aufgeladenen elektrischen Potential zu einem geringen Verlust der elektrischen Ladung, während ein solches mit einem guten Verlust" (Abbau) der elektrischen Ladung dazu neigt, ein geringes Potential an elektrischer Ladung zu zeigen; wobei diese Fakten mit der Art des Ladungsträger bildenden Materials und des verwendeten LadungsUbertragungsmaterials variieren. In der Praxis wird eine angemessene Kombination aus Ladungsträger bildendem Material und LadungsUbertragungsmaterial so gewählt, daß der Verlust der Ladung in solchem Maß erfolgt, daß der Hintergrund nicht fleckig wird und das Ladungspotential einen solchen Wert erreicht, der genügende Bilddichten ergibt.
Wie erwähnt, sind als Ladungsträger bildende Materialien viele verschiedene Substanzen vorgeschlagen worden. Besonder wirksam sind z.B„ CI Pigment Blau 25 (CI 21180), Azopigmente mit Carbazolskelett (z.B. solcht der Jap. OS 95033/1978), Azopigmente mit Triphenylaminskelett, Azopigmente mit Styryletilbenskelett (z.B· solche der Jap. OS 13344/1978), Azopigmente mit Diphenyloxadiazolskelett (z.B. solche der Jap.OS 12742/1979)» Azopigmente mit Fluorenon-Skelett (z.B. solche der Jap.OS 22834/1979) usw. Aus den obigen Gründen sind jedoch/iüV diese Ladungsträger bildenden Materialien geeigneten Ladungsübertragungsmaterialien voneinander verschieden«
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: Ag :
Bei der Untersuchung zahlreicher Ladungsübertragungsmaterialien wurde festgestellt, daß - wenn man das Ausmaß des Ladungspotentials und Schwierigkeit bzw. Leichtigkeit des Abbaus (Verlustes) der elektrischen Ladung vom Gesichtspunkt der chemischen Konstitution des Ladungsübertragungsmaterial aus betrachtet - ein Ladungsübertragungsmaterial . mit eingebautem Elektronenspender beim Abbau elektrischer Ladungen überlegen ist. Die vorliegendeErfindung beruht
ίο auf dieser' Feststellung.
Hauptziel der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung von Hydrazonverbindungen der Formel (I)
in welcher Ar für eine substituierte oder unsubstituierte 2oNaphthal-, Anthryl-, Styrjt-, Pyridyl-, Thienyl-, Furyl- oder Carbazolylgruppe steht, als Ladungsübertragungsmaterial, das ein angemessenes Potential von in der Dunkelheit aufgeladener Elektrizität aufnimmt und in der Lage ist, diese Ladung schnell abzubauen, wenn es bei seiner Verwendung zusammen mit verschiedenen, Ladungsträger bildenden Materialien einer Bestrahlung mit Licht unterworfen wird.
Ein weiteres Ziel ist die Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung der obigen neuen Hydrazonverbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Aldehyde der Formel Ar-CHO (in welcher Ar die obige Bedeutung hat, mit 1-Benzyl-1-p-anishydrazin der Formel
N-NH2.
umsetzt.
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Weiter schafft die vorliegende Erfindung ein elektrophotographisches Element, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es ein elektrisch leitendes Substrat und eine Ladungsträger bildende Schicht sowie eine Ladungsübertraungsschicht über dem Substrat umfaßt, wobei die Ladungsübertragungsschicht al aktiven Bestandteil eine Hydrazonverbindung der allgemeinen Formel (II) umfaßt
in welcher Ar1 für einen kondensierten polycyclischen Ring, z.B. einen substituierten oder unsubstitulerten Naphthalin-,
15Anthracenring usw.; einen heterocyclischen Ring, z.Bo einen substituierten oder unsubstituierten Furan-, Thiophen-, Pyridin-, Carbazolring usw·; oder eine substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppe bedeutet. Als derartige Hydrazone sind bereits diejenigen der obigen allgemeinen Formel (])) ausschließlich der Methoxygruppe (vgl. Jap. AS 150128/1979) vorgeschlagen worden«. Die dort beschriebenen LadungsUbertragungsmaterialien sind zugegebenermaßen bezüglich einer bestimmten Art von Ladungsträger bildenden Materialien wirksam, Jedoch nicht mit jeder Art von Ladungsträger bildendem Material. Insbesondere bei einem Ladungsträger bildenden Material, das eine Kombination aus hohem Potential an in der Dunkelheit aufgeladener Elektrizität mit einem geringeren Abbau nach Belichtung mit Licht ergibt, sind die erfindungsgemäßen Hydrazonverbindungen besonders wirksam. Die
Zitronen—
Hydrazonverbindungen sind farblose oder/gelbe Kristalle bei normaler Temperatur; eine Hydrazonverbindung der allgemeinen Formel (I) kann leicht durch Umsetzung eines oben genannten Aldehyds mit dem oben genannten Anishydrazin in praktisch äquimolarem Verhältnis in einem geeigneten organischen Lösungsmittel hergestellt werden. Bezüglich Ausbeute und leichter Reinigung ist es jedoch zweckmäßig, einen stöchio- j metrischen Überschuß des Anishydrazins zu verwenden. Bekannt-^
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; 30
lieh kann diese Reaktion durch Zugabe einer Säure beschleunigt werden. Als Säurekatalysator sind Mineralsäuren, wie Salzsäure, verdünnte Schwefelsäure usw., und organische Säuren, wie Essigsäure, geeignet. Als Reaktionslösungsmittel sind fast alle organischen Lösungsmittel verwendbar, wenn die verwendeten Materialien in zufriedenstellender Weise darin gelöst werden können. Geeignete organische Lösungsmittel sind niedrige Alkohole, wie Methanol, Äthanol usw., cyclische Äther, wie 1,4-Dioxan, Tetrahydrofuran usw., "CelLosolves", wie Methyl- und Äthyl cello solve usw., N,N-Dimethylformamid, Essigsäure usw. Die Reaktionstemperatur variiert mit dem verwendeten Reaktionslösungsmittel, liegt jedoch gewöhnlich zwischen Zimmertemperatur und dem Siedepunkt des Lösungsmittels. Wenn ein Lösungsmittel mit guter Löslichkeit für die verwendeten Materialien eingesetzt wird, wie N,N-Dimethylformamid, dann erfolgt die Reaktion auch bei Zimmertemperatur. Wird jedoch ein Lösungsmittel verwendet, in welchem die Reaktionsmaterialien nur schwer bei Zimmertemperatur löslich sind, wie Äthanol, dann ist es zweckmäßig, das Lösungsmittel zum Rückfluß zu erhitzen. In jedem Fall ist die Reaktion in 1 bis 5 Stunden beendet, und die so abgetrennten Kristalle werden abfiltriert; wenn die Produkte nicht aus der Reaktionsmischung ausfallen,
j 25 wird die Reaktionsmischung mit einem gering lösenden Lösungsmittel zur Abtrennung eines Niederschlages verdünnt, der abfiltriert und aus einem geeigneten Lösungsmittel umkristallisiert wird, wodurch man eine reine Hydrazonverbindung der Formel (I) erhält.
Im folgenden werden neue Hydrazonverbindungen der allgemei- j nen Formel (I) genannt, die nach dem obigen Verfahren erhal-t ten wurden. !
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Strukturformel
CH
Da der Teil " -CH=N-N 10 CH
«V
Verbindung No. (D
OCH3 "
der obigen Formel
15 allen folgenden Verbindungen gemeinsam ist, wird er der Kürze halber als "Y" ausgedrückt.
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
CH
CH-
(7)
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tt'··"
CH=CH-Y CH-,
310756S
(8)
(9)
Ο-,
(10) (ID
L-Y
(12)
Als Beispiele für Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel (II), die in den erfindungsgemäßen photoempfindlichen Elementen geeignet sind, können genannt werden:
(13)
(14)
(15)
(16)
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(17)
(18)
Die Hydrazonverbindungen (13) bis (18) können nach demselber Verfahren hergestellt werden die wie Hydrazonverbindungen der Formel (I).
Die erfindungsgemäßen photoempfindlichen Elemente werden durch die beiliegenden Zeichnungen veranschaulicht. Fig. 1 ist das Beispiel eines erfindungsgemäßen elektrophotographischen Elementes, das aus einem elektrisch leitenden Substrat 1, einer Ladungsträger bildenden Schicht 5 (die im wesentlichen aus einem Ladungsträger bildenden Material besteht) und einer Ladungsübertragungsschicht 4 besteht, die eine Hydrazonverbindung der Formel (II) enthält, wobei beide Schichten übereinander auf dem Substrat angeordnet sind.
Die als Ladungsübertragungsmaterial dienende Hydrazonverbindung der Formel (II) bildet zusammen mit einem Binder (und nach Bedarf einem Weichmacher) ein Ladungsübertragungsmediun während das Ladungsträger bildende Materialien, z.B. ein anorganisches oder organisches Pigment, die Ladungsträger bildet. Das LadungsUbertragungsmedium kann die vom Ladungsträger bildenden Material gebildeten Ladungsträger aufnehmen und übertragen. Die in einem photoempfindlichen Element zu verwendenden Materialien sollten die Forderung erfüllen, daß sich das Ladungsträger bildende Material und die Hydrazonverbindung der Formel (II) in ihrem Absorptionswellenlängen-bereich, hauptsächlich im sichtbaren
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Bereich, nicht überlappen, denn Licht muß in wirksamer Weise zur Oberfläche des Ladungsträger bildenden Materials übertragen werden. Die im erfindungsgemäßen, photoempfindliehen Element geeignete Hydrazonverbindung der Formel (II) zeigt keine wesentliche Lichtabsorption im sichtbaren Bereich und ist als Ladungsübertragungsmaterial besonders wirksam, wenn sie mit einem Ladungsträger bildenden Material kombiniert wird, das Licht im sichtbaren Bereich absorbiert und Ladungsträger bildet.
Beim dargestellten photoempfindlichen Element passiert das angelegte Licht durch die Ladungsübertragungsschicht 4, erreicht die Ladungsträger bildende Schicht 5 und bewirkt die Bildung von Ladungsträgern in den vom Licht getroffenen Teilen dieser Schicht, wobei die so gebildeten Ladungsträger in die Ladungsübertragungsschicht 4 eintreten und ι durch sie hindurch geführt werden. Dieses photoempfindliche j Element bewirkt daher, daß die für den Lichtabbau notwen-20 dige Bildung von Ladungsträgern durch das Ladungsträger ι bildende Material erfolgt, und die Übertragung der Ladungs- ! träger erfolgt durch das Ladungsübertragungsmedium (in ' welchem insbesondere eine Hydrazonverbindung der allge-[ meinen Formel (II) aktiv ist).
Dieses photoempfindliche Element kann hergestellt werden durch aufeinanderfolgende Abscheidung eines Ladungsträger bildenden Material auf ein elektrisch leitendes Substrat mittels Vakuumverdampfung oder durch Auftragen einer Dispersion feiner Teilchen eines Ladungsträger bildenden Materials in einem geeigneten Lösungsmittel, das notwendigenfalls einen gelösten Binder enthält, auf das Substrat und Auftragen und Trocknen einer eine Hydrazonverbindung j und einen Binder enthaltenden Lösung auf die so erhaltene ; Schicht, nachdem notwendigenfalls eine Behandlung zwecks [ Oberflächenfinisch oder Regelung der Filmdicke der Schicht,: z.B. durch Puffern, durchgeführt wurde. Das Auftragen ;
erfolgt zweckmäßig durch Rakel, Drahtstab usw.
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Bezüglich der Dicke der photoempfindlichen Schicht beträgt die Dicke der Ladungsträger bildenden Schicht 5 /um oder weniger, vorzugsweise 0,01 bis 0,5 Bm, während die Dicke der Ladungsübertragungsschicht zwischen etwa 3 bis 50, vorzugsweise 5 bis 20, um liegt. Die Hydrazonverbindung der Formel (II) ist zweckmäßig in einer Menge von 10 bis 95, vorzugsweise 30 bis 90, Gew.-% in der photoempfindlichen Schicht enthalten.
Bei der Herstellung des obigen erfindungsgemäßen, photoempfindlichen Elementes kann zusammen mit einem Binder auch ein Weichmacher verwendet werden.
Als elektrisch leitendes Substrat im erfindungsgemäßen photoempfindlichen Element sind Metallplatten oder -folien aus Aluminium usw., metallbeschichtete, z.B. aluminiumbeschichtete Kunststoffilme, oder elektrisch leitend gemachte Papiere usw. geeignet. Erfindungsgemäß geeignete Binder sind z.B. Kondensationsharze, wie Polyamide, Polyurethane, Polyester, Epoxyharze, Polyketene, Polycarbonate usw.; Vinylpolymere, wie Polyvinylkaton, Polystyrol, PoIy-N-vinylcarbazol, Polyacrylamid, Acrylharze, Polyvinylacetal usw. Selbstverständlich kann erfindungsgemäß jedes isolierende und klebende Harz verwendet werden. Erfindungsgemäß geeignete Weichmacher sind halogenierte Paraffine, Polybiphenylchlorid, Dirnethylnaphthalin, Dibutylphthalat usw. Erfindungsgemäß geeignete, Ladungsträger bildende Materialien sind anorganische Pigmente, wie Selen, Selen-Tellur-Legierungen, Cadmiumsulfid, Cadmiumsulfid-Selen-Legierungen usw.; organische Pigmente, wie CI Pigment Blau 25, (Color Index CI 21180), CI Pigment Rot 41 (CI 21200); CI Säurerot 52 (CI 45100), CI Basischrot 3 (CI 45210), Disazo- oder Tris azopigmente, z.B. Dieazopigmente mit Carbazolskelett (vgl. Jap. QS 95966/1978); Disazopigmente mit Styrylstilbenskelett (vgl. Jap. 0S13445/1978), Trlsazopigmente mit Triphenylaminskelett (vgl. Jap. OS 132347/1978); Disazopigmente mit Dlbenzothiophenskelett (vgl. Jap. OS 21728/1980), Diazopig-
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mente mit Oxadiazolskelett (vgl, Jap. OS 12742/1979), Disazopigmente mit Fluorenonskelett (vgl, Jap. OS 22834/1979), Disazopigmente mit Stilbenskelett (vgl, Jap. OS 20737/1979), Diazopigmente mit Distyryloxadiazolskelett (vgl, Jap. OS 2129/1979), Disazopigmente mit Distyrylcarbazolskelett (vgl. Jap. OS 14967/1979 usw.; Phthalocyaninpigmente, z.B. CI Pigment Blau 16(CI 74100); usw. Indigopigmente, wie CI »Bat Brown» 5 (CI 73410), CI "Bat Dye" (CI 73030) uswi und Perylenpigmente, z.B. Algoscharlach B (Indanthrenscharlach B (beide von der Firma Bayer) usw.
Bei den wie oben hergestellten photoempfindlichen Elementen kann nach Bedarf zwischen dem elektrisch leitenden Substrat und der photoempfindlichen Schicht eine klebende oder Trennschicht dazwischeneingefügt werden. Geeignete Materialien für diese Schicht umfassen Polyamide, Nitrocellulose, Aluminiumoxid usw., wobei die Schichtdicke vorzugsweise 1 /um
oder weniger beträgt.
Das Reproduzieren mit den erfindungsgemäßen photoempfindlichen Elementen erfolgt durch elektrisches Laden oder Oberfläche der photoempfindlichen Schicht, Belichten derselben mit Licht, Entwickeln und, nach Bedarf, Übertragung auf Papier.
Die erfindungsgemäßen photoempfindlichen Elemente zeigen eine ausgezeichnete Empfindlichkeit und Flexibilität.
Fig 1 der Zeichnungen ist ein vergrößerter Querschnitt eines erfindungsgemäßen leketrophotographisehen Elementes, während! Fig. 2 bis 13 IR Absorptionsspektren der jeweiligen erfindungsgemäßen Hydrazonverbindungen zeigen, die in Beispiel 1 bis 12 hergestellt wurden. In den Zeichnungen bedeuten die Bezugszahlen 1 das elektrisch leitende Substrat, 2 die photoempfindliche Schicht, 3 das Ladungsträger bildende Material, 4 die Ladungsübertragungsschicht und 5 die Ladungs träger bildende Schicht.
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-Vt-
Beispiel.
Herstellung^von^Verbindung^^l
1»56 g (0,01 Mol) 1-Naphthylaldehyd und 3,42 g (0,015 Mol) 1-Benzyl-i-p-anishydrazin wurden zu 50 ml Äthanol zugefügt. Nach Zugabe von einigen Tropfen 1N Salzsäure wurde die erhaltene Mischung 1 Stunde unter Rühren zum Rückfluß erhitzt» Nach dem Abkühlen wurden die abgetrennten Kristalle abfiltriert, getrocknet und aus Äthylacetat-Äthanol uroicristallisiert, wodurch man 2,88 g der Hydrazonverbindung (1) erhielt; Ausbeute 78,7 %i F. 157»0-157,50C Elementaranalyse t
ber.: C 81,94 H 6,05 N 7,65 % gef.i C 81,90 H 6,01 N 7,56 %
Das nach dem KBr Tablettenverfahren gemessene IR Absorptionsspektrum dieser Verbindung ist in Fig. 2 gezeigt. Beispiel 2
Herstellung von Verbindung (2)
OTV VVI OTeBOT ^W ^OTT ffM BlH —^> OT HHj OTH HOT OT W^m OT M ^Ml ^V) ^Ββ Bl 1&ß OTH ttm βββββ OT· OT^ OTV
1,56 g (0,01 Mol) 2-Naphthylaldehyd und 3,42 g (0,015 Mol) 1-Benzyl-1-p-anishydrazin wurden zu 50 ml Äthanol zugefügt. Nach Zugabe einiger Tropfen 1N Salzsäure wurde die erhaltene Mischung 1 Stunde unter Rühren zum Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wurden die erhaltene Kristalle abfiltriert, getrocknet und aus Äthylacetat umkristallisiert, wodurch man 3,15 g Hydrazonverbindung (2) erhielt; Ausbeute 86,1 %; F. 178,5-179.00C.
Elementaranalyse:
ber.: C 81,94 H 6,05 N 7,65 % gef.i C 81,88 H 5,97 N 7,53 %
Das nach dem KBr Tablettenverfahren (nach welchem alle weiteren IR Absorptionsspektren gemessen wurden) gemessene IR Absorptionsspektrum der Verbindung ist in Fig. 3 gezeigt.
430061/0543
3107"56S
Beispiel
1,86 g (0,01 Mol) 4-Methoxy-1-naphthylaldehyd und 3,42 g (0,015 Mol) 1-Benzyl-i-p-anishydrazin wurden zu 50 ml Äthanol zugefügt. Nach Zugabe von einigen Tropfen 1N Salzsäure wurde die erhaltene Mischung 1 Stunde unter Rühren zum Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wurden die erhaltenen Kristalle abfiltriert, getrocknet und aus Äthylacetat-Äthanol
umkristallisert, wodurch man 3»21 g der Hydrazonverbindung
(3) erhielt; Ausbeute 81,1 %. F 1O7,5-1O8,5°C Elementaranalyse:
ber.: C 78,76 H 6,10 N 7,07 % gef.: C 78,62 H 6,04 N 6,94 %
Das IR Absorptionsspektrum dieser Verbbdung ist in Fig. 4
gezeigt.
Beispiel 4
1,86 g (0,01 Mol) 2-Methoxy-1-naphthylaldehyd und 3,42 g (0,015 Mol) 1-Benzyl-i-p-anishydrazin wurden zu 50 ml Äthanol zugefügt. Nach Zugabe von einigen Tropfen 1N Salzsäure wurde die Mischung 1 Stunde unter Rühren zum Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wurden die erhaltenen Kristalle abfiltriert, getrocknet und aus Äthylacetat-Äthanol umkristallisiert, wodurch man 3»40 g Hydrazonverbindung (4) erhielt; Ausbeute 85,9 %', F. 104,0-105,00C.
Elementaranalyse t
ber.: C 78,76 H 6,10 N 7,07
gef.: C 78,68 H 6,01 N 6,92
Das IR Absorptionsspektrum dieser Verbindung ist in Fig. 5 gezeigt.
Beispiel J?
2,06 g (0,01 Mol) 9-Formylanthracen und 3,42 g (0,015 Mol) 1-Benzyl-i-p-anishydrazin wurden zu 50 ml Äthanol zugefügte Nach Zugabe von einigen Tropfen 1N Salzsäure wurde die erhaltene Mischung 1 Stunde unter Rühren zum Rückfluß erhitzt.!
130061/0543
Nach Abkühlen wurden die erhaltenen Kristalle abfiltriert, getrocknet und aus Äthylacetat unikristallisiert, wodurch man 3,19 g Hydrazonverbindung (5) erhielt; Ausbeute 76,7 %i F. 185,5-186,O0C.
Elementaranalyse:
ber.: C 83,63 H 5,80 N 6,73 % gef.: C 83,95 H 5,80 N 7,10 %
Das IR Absorptionsspektrum dieser Verbindung ist in Fig. 6 gezeigt.
Beispiel 6_
1»32 g (0,01 Mol) trans—Zimtaldehyd und 3,42 g (0,015 Mol) 1-Benzyl-1-p-aniahydraain wurden zu 50 ml Äthanol zugefügt.
Nach Zugabe von einigen Tropfen 1N Salzsäure wurde die erhaltene Mischung 1 Stunde unter Rühren zum Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wurden die erhaltenen Kristalle abfiltriert, getrocknet und aus Äthylacetat umkristallisiert, wodurch man 2,82 g Hydrazinverbindung (6) erhielt; Ausbeute 82,5 %;
so F. 153,5-155,O0C. Elementaranalyse
ber.: C 80,67 H 6,48 N 8,18 %
gef.: C 80.60 H 6,50 N 8,00 %
Das IR Absorptionsspektrum dieser Verbindung ist in Fig. 7
25 gezeigt.
Beispiel 7
1,75 g (0,01 Mol) 4-(N,N-Dimethylamlno)-trans-zimtaldehyd und 3,42 g (0,015 Mol) 1-Benzyl-i-p-aniehydrazin wurden zu 50 ml Äthanol zugefügt. Dann wurden einige Tropfen 1N Salzsäure zugefügt und die Mischung wurde 1 Stunde unter Rühren zum Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wurden die Kristalle abfiltriert, getrocknet und aus Äthylacetatf Äthanol umkristallisiert, wodurch man 2,90 g Hydrazinverbindung (7) erhielt; Ausbeute 75,3 %', F. 158,5-159,00C. Elementaranalyse
ber.: C 77,89 N 7,06 H 10,90 % gef.: C 78,30 H 7,10 H 10,90 %
Das IR Absorptionsspektrum dieser Verbindung ist in Fig. 8 gezeigt.
130061/0543
j Das IR Absorptionsspektrum dieser Verbindung ist in Fig. 8
gezeigt.
Beisp
iel
5 Herstellung_von_Verbindung_£§2
1,62 g (0,01 Mol) 2-Methoxy-trans-zimtaldehyd und 3,42 g (0,015 Mol) 1-Benzyl-1-p-anishydrazin wurden zu 50 ml Äthanol zugefügt. Nach Zugabe von einigen Tropfen 1N Salzsäure wurde die erhaltene Mischung 1 Stunde unter Rühren zum Rück-
lofluß erhitzt. Nach Abkühlen wurden die Kristalle abfiltriert getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert, wodurch man 2,91 g Hydrazonverbindung (8) erhielt; Ausbeute 78,2 %; F. 118,0-119,50C
Elementaranalyse
i5ber.: C 77,39 H 6,50 N 7,52 % gef.: C 77,20 H 6,100 N 7,50 %
Das IR Ab*orptiensspektrum dieser Verbindung ist in Fig. 9 gezeigt.
Beispiel 2
2,23 g (0,01 Mol) 9-Äthylcarbazol-3-aldehyd und 3,42 g (0,015 Mol) 1-Benzyl-1-p-aniahydrazin wurden zu 50 ml Äthanol zugefügt. Nach Zugabe von einigen Tropfen 1N Salzsäure wurde die erhaltene Mischung 1 Stunde unter Rühren zum Rückfluß
?r,erhitzt. Nach Abkühlen wurden die Kristalle abfiltriert, getrocknet und aus .Äthylacetat umkristallisiert, wodurch man 3,64 g Hydrazonverbindung (9) erhielt; Ausbeute 84,1 %; F. 189,5-190,5°C.
Elementaranalyse
sober.: C 80,34 H 6,28 N 9,69 % gef.: C 80,30 H 5,80 N 9,60 %
Das IR Absorptionsspektrum dieser Verbindung ist in Fig. 10 gezeigt.
Bei spiel 10
j 1,07 g (0,01 Mol) 3-Pyridylaldehyd und 3,42 g (0,015 Mol) ! 1-Benzyl-1-p-anishydrazin wurden zu 50 ml Äthanol zugefügt. j Nach Zugabe von einigen Tropfen 1N Salzsäure wurde die
130061/0543
Mischung 1 Stunde unter Rühren zum Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wurden die Kristalle abfiltriert, getrocknet und aus Cyclohexan umkristallisiert, wodurch man 2,18 g Hydrazon verbindung (10) erhielt; Ausbeute 68,8 %; F, 114,0-115,00C. Elementaranalyse
ber.: C 75,68 H 6,03 N 13,24 gef.ϊ C 76,19 H 6,01 N 13,22
Das IR Absorptionsspektrum dieser Verbindung ist in Fig. 11 gezeigt.
Beispiel 11
S§£2iSllySS_Y2S-Y§SSiS§H5S-LIl2
0,96 g (0,01 Mol) Furfural lind 3,42 g (0,015 Mol) 1-Benzyl-1-p-anishydrazin wurden zu 50 ml Äthanol zugefügt. Nach Zugäbe von einigen Tropfen 1N Salzsäure wurde die Mischung 1
Stunde unter Rühren zum Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen
wurden die Kristalle abfiltriert, getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert, wodurch man 2,43 g Hydrazonverbindung (11)
erhielt; Ausbeute 79,4 %; F. 128,0-129,00C 20 Elementaranalyse
ber.: C 74,49 H 5,92 N 9,15 % gef.: C 74,55 H 5,91 N 9,11 %
Das IR Absorptionsspektrum dieser Verbindung ist in Fig. 12
gezeigt.
25 Beispiel 12
1,30 g (0,012 Mol) 2-Thienylaldehyd und 3,42 g (0,015 Mol) 1-Benzyl-1-p-anishydrazin wurden zu 50 ml Äthanol zugefügt. Nach Zugabe von einigen Tropfen 1N Salzsäure wurde die Mischung 1 Stunde unter Rühren zum Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wurden die Kristalle abfiltriert, getrocknet und aus Äthylacetat-Äthanol umkristallisiert, wodurch man 2,48 gj Hydrazonverbindung (12) erhielt; Ausbeute 66,3 %'* F. 118,0-
119,O0C.
35 Elementaranalyse
ber.: C 70,78
gef.: C 70,68
H 5,63 H 5,58
N 8,69 N 8,58
130061/0543
Das IR Absorptionsspektrum dieser Verbindung ist in Fig. 13 gezeigt.
Beispiel 13
*! Teile (im folgenden sind alle Teile Gevr.-Tsile) Dian Blau (CI 21180) und 98 Teile Tetrahydrofuran wurden pulverisiert und in einer Kugelmühle zu einer Ladungsträger bildenden Pigmentdispersion gemischt; diese wurde auf einen durch Vakuumverdampfung mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm (im folgenden kurz "aluminiumbehandelter Polyesterfilm" bezeichnet) mittel Rakel aufgebracht und zu einer 0,5 /um dicken Ladungsträger bildenden Schicht luftgetrocknet. Dann wurde auf diese Schicht eine die Ladungsübertragungsschicht bildende Flüssigkeit, hergestellt durch Mischen und Lösen von 2 Teilen Hydrazonverbindung (2) und 3 Teilen Polycarbona4 harz in 45 Teilen Tetrahydrofuran, mittels Rakel aufgebracht und 10 Minuten bei 10O0C zu einer etwa 10yüm dicken Ladungsübertragungsschicht getrocknet, wodurch man ein photoempfindliches Element erhielt.
Dieses wurde 20 Sekunden mittels einer elektrostatischen Kopierpapferanalysevorrichtung (SP 428, Hergestellt von der Firma K.K. Kawaguchi Denki Seisakusho) zur negativen Ladung einer -6 KV Korona-entladung unterworfen und dann 20 Sekunden stehen gelassen, um anschließend das Oberflächenpotential Vpo (Volt) zu messen. Anschließend wurde das Element mit Licht aus einer Wolframlampe bis zu einer Oberflächenintensität von 20 lux bestrahlt, worauf die Zeit gemessen wurde (in see), die notwendig war, bis sich das Oberflächenpotential auf die Hälfte des gemessenen Vpo Wertesj verringert hatte, und die Menge der Lichtbelichtung E /2 j (lux.sec) wurde berechnet. Man erzielte die folgenden Werte: Vpo = -550 V; eV2 β 7,5 lux. sec.
130061/0543
Beispiel
14
Eine Flüssigkeit der folgenden Zusammensetzung wurde in eineij Kugelmühle pulverisiertund gemischt, wodurch man eine Ladungsträger bildende Pigmentdispersion erhielt.
Polyesterharz ("Polyester Adhesive" 49000, der Firma DuPont)
3 Teile
Verbindung der Formel
fOV-HNOC
O0N 2 s
onh
Tetrahydrofuran
1 Teil 96 Teile
Diese Dispersion wurde auf einen aluminiumbehandelten Polyesterfilm mittels Rakel aufgebracht und in einem Trockner 5 Minuten bei 800C zu einer 1 «a dicken Ladungsträger bildenden Schicht getrocknet. Dann wurde eine LadungsUbertragungsschicht bildende Flüssigkeit, erhalten durch Mischen und Lösen von 2 Teilen Hydrazonverbindung (3) und 3 Teilen Polycarbonatharz in 45 Teilen Tetrahydrofuran ("Panlite L"), mittels Rakel auf diese Schicht aufgebracht und 10 Minuten bei 1000C zu einer etwa 10 am dicken Ladungsübertragungsechicht getrocknet? so erhielt man ein erfindungsgemäßes photoempfindliches Element, das wie in Beispiel 13 negativ geladen und untersucht wurde.
Vpo β -850 V; E1/2 «4,5 lux.see.
Beispiel 15 bis 16
Wenn gemäß Beispiel 14 unter Verwendung der in Tabelle 1 30 genannten Ladungsträger bildenden Pigmente und Ladungsübertragungsmateriallen photoempfindliche Elemente hergestellt wurden, dann erhielt man die in Tabelle 1 genannten Werte für Vpo und E1/2·
130061/0543
H 4
Ul
co ο
Tabelle
H 3C0-/O
15
Ladungsträger "hildendes Pigsaent
:0NH-toV°CH3
N Il N
öbeiferi
material
CH.
H3C-Zq Vhnocoh
16
H3C
HO CONH-(OVCH-3
(12)
(8)
Vpo
(volt)
450
1304
El/2
(lux·sec)
9.5
1.9
Dann wurden die in Beispiel 13 bis 16 hergestellten photoempfindlichen Elemente mit der in Beispiel 13 genannten Kopiervorrichtung negativ geladen, durch ein Original zur Bildung eines elektrostatisch latenten Bildes mit Licht bestrahlt und mit einem trockenen, ein positiv geladenes Tönungsmittel enthaltenden Entwickler entwickelt. Die so entwickelten Bilder wurden elektrostatisch auf glattes ("slick") Papier übertragen und fixiert, wodurch man jeweils ein scharf geschnittenes Bild erhielt. Dasselbe war auch der Fall bei Verwendung eines Naßentwicklers.
Beispiel T£
Eine Ladungsträger bildende Schicht wurde gebildet, indem mein Selen durch Vakuumabseheidung auf eine Dicke von 1 /um auf eine Aluminiumplatte von etwa 3000 rmDicke aufbrachte. Dann wurde died£ldungsübertragungsschicht bildende Flüssigkeit hergestellt, indem man 2 Teile HydraZonverbindung (18) und 3 Teile Polyesterharz ("Polyester Adhesive" 49000; s.o.) in 45 Teilen Tetrahydrofuran mischte und löste, und auf die mit Selen beschichtete Ladungsträger bildende Schicht mittels Rakel aufgebracht, lufigetrocknet und dann bei vermindertem Druck zu einer etwa 10 um dicken LadungsUbertragungsschicht getrocknet, wodurch man ein photoempfindliches Element gemäß der vorliegenden Erfindung erhielt, das die folgenden, gemäß Beispiel 13 gemessenen Werte zeigte: Vpo « -890 V; E1/2 = 3,5 lux.see.
Beispiel 1
Gemäß Beispiel 17 wurde anstelle von Selen ein Perylenpigment der folgenden Formel duroh Vakuumverdampfung auf eine Dicke von etwa 0,3 A*m aufgebracht. So wurde eine Ladungsträger bildende Schicht gebildet.
H3C-N
N-CH-
130061/0543
j Dann wurde gemäß Beispiel 17 unter Verwendung der Hydrazonj verbindung (10) als Ladungsübertragungsmaterial ein photoempfindliches Element hergestellt, das die folgenden, wie . in Beispiel 17 gemessenen Werte zeigte: ! Vpo = -730 V; E1/2 «9,0 lex.see.
i Anschließend wurden die in Beispiel 17 und 18 hergestellten j photoempfindlichen Elemente mit der Kopiervorrichtung von j ίο Beispiel 13 negativ geladen, mit Licht durch ein Original zur Bildung eines elektrostatisch latenten Bildes belichtet und mit einem Trockenentwickler entwickelt, der ein positiv geladenes Tönungsmittel enthielt.,Das so entwickelte Bild wurde elektrostatisch auf glattes/ Tapper6 fiber tragen und j 15 fixiert, wodurch man ein scharf geschnittenes Bild erhielt. j Dieses wurde auch unter Verwendung eines Naßentwicklers j erhalten.
Beispiel tg
Eine Mischung aus 158 Teilen Tetrahydrofuran und 1 Teil - 20 Chlorodien Blau wurde in einer Kugelmühle pulverisiert und ; gemischt. Dann wurden 12 Teile Hydrazonverbindung (9) und 1 18 Teile Polyesterharz ("Polyester Adhesive" 49000; s.o.) \ eingemischt, wodurch man eine die photoempfindliche Schicht J bildende Flüssigkeit erhielt. Diese wurde mittels Rakel auf ; 25 einen aluminiumbehandelten Polyesterfilm aufgebracht und i 30 Minuten zu einer etwa 16 /um dicken photoempfindlichen i Schicht bei 1000C getrocknet, wodurch man ein erfindungsgemäßen photoempfindliches Element erhielt.
so Dieses wurde in der Vorrichtung von Beispiel 13 durch +6 KV Koronaentladung positiv geladen, worauf die folgenden Werte gemessen wurden:
Vpo = 960 V; E1/« = 9,8 lux.see.
Beispiel
20 bis 22
Gemäß Beispiel 19 wurden unter Verwendung der in Tabelle 2 genannten Materialien photoempfindliche Elemente herge- j stellt, die nach Messung wie in Beispiel 13 die angegebenen j Werte zeigten.
130061/0543
CJ
co ο
ro cn
Bei si.
Ladungsträger bildendes Pigment
20
(O)-HNOC OH
(O)-HNOCpH <5>-N=N
(0
H-C-
[OJ NO,
22
HQ CONH-KO,
N=N-
o lo]
-N=
N ν
11
NO.
-CH
NO. materia]
Vpo(volt)
1010
620
1210
El/2 (lux·sec)
6.8
10.3
10.5
Si
en;
Dann wurden die in Beispiel 19 bis 22 hergestellten photoempfindlichen Elemente mit der in Beispiel 13 verwendeten Kopiervorrichtung positiv geladen, durch ein Original zur Bildung eines elektrostatisch latenten Bildes mit Licht bestrahlt und mit einem Trockenentwickler entwickelt, der ein negativ geladenes Tönungsmittel enthielt. Das so entwickelte Bild wurde elektrostatisch auf glattes Papier übertragen und fixiert, wodurch man ein scharf geschnittenes Bild erhielt. Dieses wurde auch unter Verwendung eines Naßentwicklers erhalten.
Beispiel 23
3 Teile des in Beispiel 16 verwendeten Ladungsträger bildenden Pigmentes, 1 Teil Polyesterharz ("Polyester Adhesive" 49000; s.o.) und 96 Teile Tetrahydrofuran wurden in einer Kugelmühle pulverisiert und gemischt. Die erhaltene Dispersion wurde auf einen aluminiumbehandelten Polyesterfilm mittels Rakel aufgebracht und 5 Minuten in einem Trockner bei 800C zu einer etwa 0,1^m dicken Ladungsträger bildenden Schicht getrocknet. Dann wurde eine Lösung aus 1 Teil Hydrazonverbindung (3), 1 Teile Polycarbonatharz und 8 Teilen Tetrahydrofuran auf die Ladungsträger bildende Schicht mittels Rakel aufgebracht und 10 Minuten bei 1000C zu einer etwa 20 um dicken Ladungsübertragungsschicht getrocknet, wodurch man ein photoempfindliches Element erhielt.
Dieses Element wurde wie in Beispiel 13 negativ geladen und den dortigen Messungen unterworfen, wobei die folgenden Werte erhalten wurden:
Vpo = -1339 V; E1/2
2,1 lux.see.
130061/0543
Leerseite

Claims (19)

Patentansprüche
1.i- Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel
Ar-CH=N-N
OCH-
CH
(D
in welcher Ar für eine substituierte oder nicht substituierte Naphthyl-, Anthryl-, Styryl-, Pyridyl-, Thienyl-, ίο Furyl- oder Carbazolylgruppe steht.
2,- Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent zur Gruppe der Methoxy- und Dimethylaminosubstituenten gehört.
3.- Die Verbindungen der folgenden Formeins
H=N-N I
OCH.
CH,
CH=N-N
CH,
O)
OCH.
OCH.
130061/0543
OCII3 CH^N-N
OCH.
CH,
CH=N-N-Kf ) V-OCH
CH,
H=CH-CH=N-N-/( ) V-OCH
CH,
CH=CH-CH=N-N
I CH
OCH.
H=CH-CH=N-N-<( ) V-OCH
?H
CH=N-N-C ( ) V-OCH
CH,
C2H5
130061/0543
N Λ CH=N-N
OCH.
CH,
Kn JLciI=N-N
CH
4.- Verfahren zur Herstellung der Hydrazonverbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Aldehyd der Formel
Ar-CHO
in welcher Ar die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, mit einem 1-Benzyl-i-p-anishydrazin der Formel
N-NH,
in einem organischen Lösungsmittel umsetzt,
130061/0543
. 4 - ' " 310756S
5.- Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionstemperatur zwischen Zimmertemperatur und dem Siedepunkt des Lösungsmittels liegt.
6.- Verfahren nach Anspruch 4 und 5» dadurch gekennzeichnet, daß das MoI-Verhältnis von Aldehyd zu Anishydrazin praktisch äquimolar ist.
7.- Verfahren nach Anspruch 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Anishydrazin in stöchiometrischem Überschuß zum Aldehyd verwendet wird.
8.- Verfahren nach Anspruch 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß noch ein Säurekatalysator zugefügt wird.
9.- Elektrophotographisches Element, umfassend ein elektrisch leitendes Substrat und eine Ladungsträger bildende Schicht sowie eine LadungsÜbertragungsschicht in Übereinander liegender Folge auf diesem Substrat, wobei die LadungsÜbertragungsschicht mindestens eine Hydrazonverbindung der allgemeinen Formel (II)
-OCH.
in /welcher Ar1 für einen substituierten oder unsubstituierten kondensierten polycyclischen Ring, einen substi- ', 30 tuierten oder ünsubstituierten heterocyclischen Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppe steht, und einen Binder enthält.
130061/0543
10.- Photoempfindliches Element nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß in der Hydra2onverbindung der Formel (Il)der kondensierte polycyclische Ring ein Naphthalinoder Anthracenring und der Substituent Methoxy oder Brom ist; der heterocyclische Ring ein Furan-, Thiophen-, Pyridin- oder Carbazolrlng und der Substituent Brom ist, und die substituierte Styrylgruppe Dimethylaminostyryl oder ß-Methylstyryl ist.
11.- Photoempfindliches Element nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsübertragungsschicht eine Hydrazonverbindung der folgenden Formeln enthält:
OCH, ,
OCH
3 '
OCH.
CH=N-N
OCH7 ,
130061/0543
310756S
CH=N-N-C ( ) V-OCH
CH,
CH=CH-CH=N-
OCH3 ,
CH,
CH
CH.
:Ν
CH=CH-CH=N-N CH
OCH, ,
OCH3 9H2
OCH, ,
C2H5
130061/0543
_ 7 —
310756S
N \—CH=N-N
CH
CH3 ,
OCH3 ,
CH,
J-CH=N-N
OCH.
CH,
Br-α )>-CH=N-N-<v(J^-0CH3 , CH,
3 '
CH,
130061/05A3
CH=N-N-Zf ] V-OCH
'3 '
CH,
310756a
C2H5
och- oder
CH
H=C-CH=N~N-{( ) V-OCH
CH.
12,- Photoempfindliehes Element nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsübertragungsschicht eine Hydrazonverbindung der folgenden Formeln enthält:
(OV-CH-N-N
(Q) CH
[O
OCH.
130061/0543
OCH3 ,
CH
OCH3 ,
H=CH-CH=N-N CH
CH
3 '
ch=ch- CH=N-
OCH
3 '
OCH
CH,
OCH, ,
CH.
130061/0543
«ad
CH.
'QV-CH=C-CH=N-N
CH
13.- Photoempfindliohes Element nach Anspruch 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß sich die Ladungsträger bildende Schicht zwischen dem elektrisch leitenden Substrat und der Ladungsübertragungsschicht befindet und die Ladungsübertragungsschicht die freiliegende Oberfläche des photoempfindlichen Elementes darstellt.
14,- Photoempfindliches Element nach Anspruch 9 bis 12,dadurch gekennzeichnet, daß die Dicke der Ladungsträger bildenden Schicht 5 /um oder weniger, vorzugsweise 0,01 bis 0,5 /um, und die Dicke der Ladungsübertragungsschicht zwischen bis 50 /um, vorzugsweise zwischen 5 bis 20 /um, liegen.
130061/0543
15.- Photoempfindliches Element nach Anspruch 9Ms 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger bildende Schicht ein Ladungsträger bildende Material aus der Gruppe von Selen 5 oder seinen Legierungen, Disazo- oder Trisazopigmenten und Perylenpigmenten enthält.
16.~ Photoempfindliches Element nach Anspruch 9 bis 14>ctedurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger bildende Schicht ein Ladungsträger bildendes Material aus der Gruppe von Disazoplgmenten mit Biphenylskelett, Diaazoplgmenten mit Carbazolskelett, Trisazopigmenten mit Triphenylamlnskelett, Disazoplgmenten mit Styrylstilbenskelett, Disazopigmenten mit Oxadiazolskelett und Disazopigmenten mit Fluorenonskelett
15 enthält.
17.- Photoempfindliches Element nach Anspruch 9 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß der Binder ein Polyamid, Polyurethan, Polyester, Epoxyharz, Polyketon, Polycarbonat, Polyvinylketon, Polystyrol, PoIy-N-vinylcarbazol, Polyacrylamid, Arylharz oder Polyvinylacetal ist.
18,- Elektrophotographisches Element, umfassend eine elektrisch leitendes Substrat sowie eine Ladungsträger bildende Schicht und eine LadungsUbertragungsschicht in Aufeinanderfolge auf dem Substrat, wobei dl# Ladungsträger bildende Schicht ein Ladungsträger bildendes Material aus der Gruppe von Selen, Selenlegierungen, Disazo- oder Trisazopigmenten und Perylenpigmenten und die Ladungsübertragungsschicht mindestens eine Hydrazonverbindung der allgemeinen Formel
(ID
Ar' -CH=N-N-ZO V-OCH.
130061/0543
in welcher Ar' für einen substituierten oder unsubstituiepten kondensierten polycyclischen Ring, einen substituierten oder unsubstituierten h'terocyclischen Ring oder eine substi-5 tuierte oder unsubstituierte Styrylgruppe steht, und einen Binder enthält.
19.- Photoempfindliches Element nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsübertragungsschicht eine io Hydrazonverbindung der folgenden Formeln enthält:
OCH-
OCH
3 '
CH=CH-CH=N-N
I CH
OCH
3 '
130061/0543
OClI.
CH
CH
3 ,
N\—CH-N-N
V_/
OCH
3 '
CH3 ,
CH,
OCH3 and und
CH.
CH=C-CH=N-N-<( ) V-OCH
CH.
Der. Patentanwalt:
130061/0543
DE19813107565 1980-02-28 1981-02-27 Hydrazonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende elektrophotographische elemente Granted DE3107565A1 (de)

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JP2557580A JPS56122039A (en) 1980-02-29 1980-02-29 Electrophotographic receptor

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