DE2941509C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

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DE2941509C2 DE2941509A DE2941509A DE2941509C2 DE 2941509 C2 DE2941509 C2 DE 2941509C2 DE 2941509 A DE2941509 A DE 2941509A DE 2941509 A DE2941509 A DE 2941509A DE 2941509 C2 DE2941509 C2 DE 2941509C2
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Description

H Anforderungen (1) bis (3) in ausreichendem Maße erfüllen. Jedoch Ist die Herstellung eines Selen-Aufzeichf| nungsmaterlals schwierig, und die Produktionskosten sind hoch. Insbesondere ist Selen nicht flexibel genug für &! eine Verwendung in bandähnlicher Form und empfindlich gegen Hitze und mechanische Erschütterungen.
fi Cadmiumsulfid bzw. Zinkoxid werden für ihre Verwendung in einem elektrophotographischen Aufzeich-
H nungsmaterial in einem Bindemittelharz dispergiert. Die so hergestellten Photoleiter sind jedoch bezüglich Ihrer Oberflächenglätte, Härte, Zugfestigkeit und Abriebfestigkeit schlecht. Daher können sie, so wie sie sind, über einen langen Zeitraum nicht wiederholt eingesetzt werden.
In den letzten Jahren wanle eine Vielzahl von elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien vorgeschlagen, die verschiedene organische Materialien enthalten, um die Nachtelle der Gben erwähnten anorganischen Materialien zu überwinden. Es ist bekannt, daß einige von ihnen praktisch eingesetzt werden. So werden beispielsweise die folgenden Aufzeichnungsmaterialien in der Praxis vsrwendet:
Ein Aufzeichnungsmaterial, das Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on enthält (US-PS 34 84 237); Poly-N-vinylcarbazol, sensibilisiert durch Pyryliumsalzbasen-PIgmente (japanische Patentanmeldung Nr. 48-25 658); ein im wesentlichen aus Azopigmenten bestehendes Aufzeichnungsmaterial (US-PS 37 75 105); und ein Aufzeichnungsmaterial, bestehend im wesentlichen aus einem eutektischen co-kristallinen Gemisch, is enthaltend einen Farbstoff und ein Harz (US-PS 36 84 502 und 37 32 180). Die Aufzeichnungsmaterialien haben ausgezeichnete Eigenschaften unö tatsächlich einen hohen praktischen Wert. Sie weisen jedoch Im Hinblick auf die Anforderungen für die Verwendung in der Elektrophotographie noch Ihre eigenen Nachteile auf. Es ist ferner aus den US-PS 37 17 462, 37 65 884 und 39 15 702 die Verwendung von Hydrazonverbindungen in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien bekannt. Dabei wird in rter US-PS 39 15 702 ein Aufzeichnungs- -1') material beschrieben, das eine photoleltrahige Mono-Schlcht aufweist und als Materialien zur Erzeugung der Photoleitfähigkeit Hydrazonverbindungen mit einer -NH-Gruppe enthält. Diese monosubstituicri^n Hydrazonverbindungen dienen gleichzeitig der Ladungserzeugung und dem Ladungstransport. Aus der DE-OS 21 08 935 sind ferner elektrophotographische Aufzeichnüngsmateriallen bekannt, deren lichtempfindliche Schichten aus einer ladungenerzeugenden Schicht und einer der ladungenerzeugenden Schicht benachbarten Ladungstranspoitschicht sowie einem Bindemittel bestehen, die auf einem elektrisch leitenden Schichtträger angeordnet sind. Aus der US-PS 41 50 987 ist es ferner bekannt, daß in der Ladungstransportschicht eines solchen elektrophotographischen Aufzelchnungsmaterfals bestimmte Hydrazonverbindungen verwendet werden können.
Alle genannten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien liefern Im Hinblick auf eine der für ihre Qualität entscheidende Größe unbefriedigende Eigenschaften auf. 3n
Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial zu schaffen, das eine bessere Eignung für die Elektrophotographie aufweist, insbesondere eine bessere Lichtempfindlichkeit aufweist und flexibel ist.
Diese Aufgabe wird bei einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schichtträger, einer ladungenerzeugenden Schicht und einer der ladungenerzeugenden Schicht benachbarten Ladungstransportschicht sowie einem Bindemittel dadurch gelöst, daß in Kombination miteinander die ladun-.'ä generzeugende Schicht als ladungenerzeugende Verbindung ein Azopigment mit einer Styrylstilben-Gruppe enthält, und die Ladungstransportschicht als ladungentransportierende Verbindung ein Hydrazon der allgemeinen Formel
Ar— CH = N-N-^O > (1)
enthält, in der Ar eine substituiert0, oder unsubstituierte, kondensierte, polycyclische Gruppe oder eine heterocyclische Gruppe Ist, und in der
R eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe bedeutet.
Die Hydrazone der obigen allgemeinen Formel können nach dem nachfolgend beschriebenen, üblichen Verfahren hergestellt verden, in dem man gleiche Molmengen einer Aldehydverbindung und einer Phenyl- so hydrazinverbindung in Alkohol kondensiert, und, falls erforderlich, eine kleine Menge eines Kondensationsmittels, wie beispielsweise Eisessig oder eine anorganische Säure, hinzugibt.
Die nachfolgend angeführten Verbindungen sind spezifische Beispiele der durch die allgemeine Formel (1) dargestellten Hydrazonverbindungen:
O V-CH = N-N-(T O
O> CH3 (1)
l-Naphthalincarbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon
O V-CH = N-Ν—( O
I-Naphthalincarbiildehyd-IJ-diphenylhydrazon
H,CO-(oVcH = N-NH^O)
CH3
4-Methoxynaphthalin-1-airbaldehyd-1 -methyl-1 -phenylhydrazon H3CO-< O ^—CH = N — N-
4-Methoxynaphthalin-l-carbaldehyd-l,l-diphenylhydiazon OCH3
O V-CH = N-N^ Π
2-Methoxynaphthalin-l-carbaldehyd-l,l-diphenylhydrazon
CH = :
CH3
2-Methoxynaphthalin-l -carbaldehyd-1 -methyl-1 -phenylhydrazon OCH3
2-Methoxynaphthaiin-l-carbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon OCH3
CH3
(3)
(4)
(5) (6) (7) (8)
2-Methoxynaphthalin-l-carbaldehyd-l-benzyI-l-phenylhydrazon
-CH = N-N-C O CH,
2-Naphthalincarbaldehyd-1 -methyl-1 -phenylhydrazon
C2H5
2-Naphthalincarbaldehycl-l-äthyl-l-phenylhydrazon
9-Anthracencarbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon
^-Anthracencarbaldehyd-l-äthyl-l-phenylhydrazon
N CH3
3-Pyridincarbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon
C H = N — N —/ü I N CH3
(9)
(10)
20
(13)
(14)
30
35
40
l-Pyridincarbaldehyd-l-benzyl-l-phenylhydrazon
CH2
50
55
(15)
^Pyridincarbaldehyd-l-benzyl-l-phenylhydrazon
CH = N-N-
(16)
3-Py rid inearh:i,'dehyd-1,1-diphenylhydrazon
2-F-uraricarbaldehyd-l-benzyl-l-phenylhydrazon
Π8)
2-Thiophencarbaldehyd-l, 1-diphenylhydrazon
Die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial^ enthalten irgendeine der oben genannten Hydrazonverbindungen.
In der einzigen Fig. 1 wird dabei ein elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial des erfindungsgemäßen Typs schematisch gezeigt, bei dem auf dem elektrisch leitenden Schichtträger 1 eine, photoleltfähige Schicht Ib angeordnet Ist, die eine ladungenerzeugende Schicht 5, bestehend Im wesentlichen aus dem ladungenerzeugenden Material 3, sowie eine Ladungstransportschicht 4, die eine der Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel sowie ein Bindemittel enthält, enthält.
Bei einem solchen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial dringt Licht durch die Ladungstransportschicht 4 und erreicht die ladungenerzeugende Schicht 5, In der Ladungsträger gebildet werden, während die Ladungstransportschicht 4 diese Ladungsträger aufnimmt und transportiert. Die Ladungsträger, die für den Ladungsabfall im Dunkeln des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials erforderlich sind, werden durch das ladungenerzeugende Material d. h. das Azopigment mit einer Styrylstllben-Gruppe, geliefert und das ladungentransportierende Material, d. h. die erfindungsgemäß verwendeten Hydrazonverbindungen, bewegt. Ein Haupterfordernis für ein solches elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial besteht darin, daß der Absorptionswellenlängenbereich des ladungenerzeugenden Materials und der Bereich der Hydrazonverbindung sich Im Bereich des sichtbaren Lichts nicht überlappen. Das 1st deshalb erforderlich, damit Licht die Oberfläche des ladungenerzeugenden Materials erreicht, das dann bei der Belichtung in ausreichendem Maße Ladungen erzeugt, die für die Entstehungen des latenten Bildes erforderlich sind. Ein Merkmal der erfindungsgemäß verwendeten
5Q Hydrazonverbindungen Ist darin zu sehen, daß diese Hydrazonverbindungen kaum Licht im Bereich des sichtbaren Lichts absorbieren und In wirksamer Welse als Ladungstransport-Materialien dienen, wenn sie mit einem ladungenerzeugenden Material, insbesondere einem Azopigment mit einer Styrylstilben-Gruppe, kombiniert werden.
Die in der ladungenerzeugenden Schicht verwendeten Azopigmente mit einer Styrylstilben-Gruppe können durch die allgemeine Formel
wiedergegeben werden und werden in älteren Patentanmeldungen (US-Patentanmeldung S. N. 8 98 130 bzw. japanische Patentanmeldung Nr. 52-48 859) beschrieben.
Das In der Figur dargestellte elektrophotographlsche Aufzeichnungsmaterial kann wie folgt hergestellt werden. Ein ladungenerzeugendes Material wird im Vakuum auf den elektrisch leitenden Schichtträger 1 aufgedampft, oder ein pulverartiges, ladungenerzeugendes Material wird in einem geeigneten Lösungsmittel dlspergiert, und, falls erforderlich, mit einem Bindemittel versetzt, und die Dispersion wird dann auf den elektrisch leitenden Schichtträger 1 als Schicht aufgebracht und dünn getrocknet. Die Oberfläche der erhaltenen Schicht wird, falls erforderlich, durch Schwabbeln fertig bearbeitet, und die Dicke der Überzugsschicht wird eingestellt.
Danach wird eine Lösung einer Hydrazonverbindung und eines Bindemittels auf die oben erwähnte Schicht
CH
oh
= N
O VCH =
O VCH = CH-/ O
10
aufgebracht und anschließend getrocknet. Diese Beschichtung kann In üblicher Welse durchgeführt werden, beispielsweise unter Verwendung 3lner Rakel oder eines Prahtstabs.
Bei einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial des angegebenen Typs liegt die Dicke der ladungcnerzeuger.den Schicht 5 Im Bereich von 0,04 μηι bis 5 μπι, vorzugsweise Im Bereich von 0,05 μηι bis 2 μηι, und die Dicke der Ladungstransportschicht 4 liegt im Bereich von 3 μπι bis 50 μΐη, vorzugsweise Im Bereich von 5 μιτι bis 20 μπι.
Der Gehalt an einer Hydrazonverbindung In der Ladungstransportschicht 4 liegt Im Bereich von 10 .3ev.'.-% bis 95 Gew.-96, vorzugsweise im Bereich von 30 Gew.-96 bis 90Gew.-%. Bei der Herstellung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials kann auch ein Weichmacher In Kombination mit einem Bindemittel verwendet werden.
Als elektrisch leitender Schichtträger 1 kann verwendet werden: Eine Metallplatte und -folie, wie beispielsweise eine Aluminiumplatte und eine Aluminiumfolie, oder eine Kunststoffolie mit einem aufgedampften Metall, wie beispielsweise Aluminium, oder ein Papier, das so behandelt wurde, daß es elektrisch leitend wurde.
Als Bindemittel können für die Herstellung eines erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials folgende Materialien eingesetzt werden: Polyacrylat, Polyamid, Polyurethan, Polyester, Epoxyharz, kondensierte Harze, wie Polyketon und Polycarbonat, und Vinylpolymere wie Polyvinylketon, Polystyrol, Poly-N-vlnylcarbazol, und Polyacrylamide, Mischungen der vorstehend erwähnten Harze, und beliebige andere elektrisch isolierende und klebende Harze.
Ais Weichmacher können eingesetzt werden: Halogeniertes Paraffin, Polybiphenylchlorld, Dlmelhylnaphthalin und Dlbutyiphthaiai.
Bei den erhaltenen elektrophotogographischen Aufzelchnungsmaterlalien kann, falls erforderlich, eine Klebstoffschicht oder eine Trennschicht zwischen dem elektrisch leitenden Schichtträger 1 und der photoleltfählgen Schicht 26 angeordnet werden. Polyamid, Nitrocellulose oder Aluminiumoxid werden In der Klebstoffschicht oder der Trennschicht verwendet, und es wird vorgezogen, daß die Dicke der Klebstoffschicht oder der Trennschicht nicht größer als 1 μπι ist.
Wenn man unter Verwendung eines crflndungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials kopiert, wird wie bekannt die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials aufgeladen und dann durch eine Vorlage unter Ausbildung eines latenten, elektrostatischen Bildes belichtet. Das so gebildete, latente elektrostatische Bild wird mit einem Toner entwickelt, und, falls erforderlich, wird das entwickelte Toner-Bild auf ein Bildempfangsmaterial übertragen. Die elektriphotographlschen Aufzelchnungsmaterlalien der vorliegenden Erfindung zeich-/ien sich durch eine hohe Lichtempfindlichkeit aus und sind sehr flexibel. Sie können somit In dem sogenannten »Carlson-Verfahren« oder in Kopierverfahren eingesetzt werden, wie sie in den US-PS 36 55 369, 40 71 361, 38 93 310 und 37 76 627 beschrieben sind. Nachfolgend wird ein erflndungsgemäßes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial anhand eines Ausführungsbeispiels näher beschrieben.
Beispiel
Ein eiekiruphüiögfäpmsches Aufzeichnungsmaterial wurde unter Verwendung der folgenden Bestandteile hergestellt:
Als ladungenerzeugendes Material wurde l,4-Bis[4-l2-hydroxy-3-(2,4-dimethylphenvl)-carbamoylnaphthyl-lJ- *»o azostyryl-l]-benzol der nachstehenden Formel
(4)
20
>5
30
verwendet.
Als Ladungstransportmaterial wurde das 1,1-Dlphenylhydrazon des 4-Methoxynaphlhalin-l-carbaldehyds der '·■> nachfolgenden Formet verwendet.
H3CO-C O )—CH=N-I
(4) Es wurde eine erste Mischung hergestellt, die wie folgt zusammengesetzt wan K
i·) Gew.-Teile |
Ladungenerzeugende Verbindung 3 $i Polyesterharz 1 -|i Tetrahydrofuran 96 " ~;
1^ Eine Mischung dieser Bestandteile wurde In einer Kugelmühle se vermählen, daß eine Dispersion der ladungenerzeugenden Verbindung hergestellt wurde. Diese Dispersion wurde mittels einer Rakel aui eine Polyesterfo- jf He aufgebracht, die im Vakuum mit Aluminium bedampft worden war, und dann bei 80° C In einer Trockenvor- V] richtung 5 MIn. lang getrocknet, so daß eine 1 μπι dicke ladungenerzeugende Schicht auf der Polyesterfolie mit h; der aufgedampften Aluminiumschicht gebildet wurde. .■]
Danach wurden 2 Gew.-Teile des oben bezeichneten Hydrazone als ladungentransDortlerende Verbindung. 3 ß. Gew.-Teile eines Polycarbonate und 45 Gew.-Teile Tetrahydrofuran so gemischt, daß eine Ftüssigkelt für die ^i Bildung einer ladungentransportierenden Schicht ertulten wurde. "
Die wie beschrieben bereitete Flüssigkeit wurde auf die ladungenerzeugende Schicht mittels einer Rakel aufgebracht und dann bei 100° C während eines Zeitraums von 10 Min. so getrocknet, daß auf der ladungener zeugenden Schicht eine 12 μπι dicke Ladungstransportschicht ausgebildet wurde.
Das erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde im Dunkeln negativ aufgeladen. Indem ■·■·
man für einen Zeitraum von 20 Sek. eine Corona-Entladung von -6 kV anwandte und das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial dann Im Dunkeln 20 Sek. lang stehenließ, ohne irgendeine Ladung aufzubringen. ' Zu diesem Zeltpunkt wurde das- Oberflächenpotential V90 (V) des elektrophotographlschen Aufzeichnungsmate rials mit einem Kopierpapteranalysator gemeseen. Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde dann mittels einer Wolframlampe derart belichtet, daß die Beleuchtungsstärke auf der belichteten Oberfläche 20 Ix betrug, und es wurde die Belichtung E V1 (Ix s) ermittelt, die erforderlich war, um das anfängliche Oberflächenpotential V90 auf die Hälfte seines Wertes abzusenken. Dabei wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:
V110 = -880 V und E V2 = 2,1 Ix s.
Dieses elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde dann In einem handelsüblichen Kopiergerät negativ geladen und es wurde ein latentes Bild erzeugt, das mit einem positiv geladenen Toner vom Trockentyp entwickelt wurde. Das entwickelte Toner-Bild wurde elektrostatisch auf ein Bildempfangsmaterial von hoher Qualität übertragen und dort fixiert. Als Ergebnis wurde ein klares Toner-Bild erhalten. Wenn an Stelle des Toners vom Trockentyp ein Entwickler vom Naß-Typ verwendet wurde, wurde ebenfalls ein klares Bild erhalten.
Vergleichsbeispiel 45
Das Beispiel wurde wiederholt, wobei jedoch an Stelle des 1,1-Diphenylhydrazons des 4-Methoxynaphthalln-lcarbaldehyds das einfache Phenylbydrazon desselben Aldehyds verwendet wurde. Bei Verwendung eines \
solchen Hydrazons des In der US-PS 39 15 702 beschriebenen Typs wurde für V1n ein Wert von -1404 V erhalten, während für E V2 ein sehr schlechter Wert von mehr als 85 Ix s erhalten wurde.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen 55

Claims (7)

Patentansprüche:
1. Elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schichtträger, einer
ladungenerzeugenden Schicht und einer der ladungenerzeugenden Schicht benachbarten Ladungstransport-
schicht sowie einem Bindemittel, dadurch gekennzeichnet, daß in Kombination miteinander die
ladungenerzeugende Schicht als ladungenerzeugende Verbindung ein Azopigment mit einer Styrylstllben-Gruppe enthält,
und die Ladungstransportschicht als ladungentransportierende Verbindung ein Hydrazon der allgemeinen Formel
Ar— CH=N-N—< O
R
enthält,
in der Ar eine substituierte oder unsubstitulerte, kondensierte, polycyclische Gruppe oder eine heterocyclische Gruppe Ist, und In der
R eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgnippe bedeutet.
2. Elektrop'iiotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das In der Ladungstransporischieht enthaltene Kydrazon l-Meihyl-l-phenylhydrazon des l-Naphthaliricsrbsldehyds oder des 4-MethoxynaphthaIin-l-carbaldehyds oder des 2-Methoxynaphthalin-l-carbaldehyds oder des 2-Naphthalincarbaldehyds oder des 9-Anthracencarbaidehyds oder des 3-PyrIdIncarbaldehyds; oder das 1-Ethyl-1-phenylhydrazon des 2-Naphthalincarbaldehyds oder des 9-Anthracencarbaldehyds; oder das 1-BenzyI-l-
phenylhydrazon des 2-MethoxynaphthalIn-l-carbaldehyds oder des 2-Pyridincarbaldehyds oder des 4-PyrIdincarbaldehyds oder des 2-Furancarbaldehyds, oder das 1,1-Dlphenylhydrazon des 1-Naphthalincarbaldehyds oder des 4-Methoxynaphthalln-l-carbaldehyds oder des 2-Methoxynaphthalli.-l-carbaldehyds oder des 2-Thiophencarbaldehyds oder des 3-Pyridlncarbaldehyds ist.
3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, 3» daß die ladungenerzeugende Verbindung l,4-Bls[4-[2-hydroxy-3-(2,4-dlmethylphenyl)carbamoylnaphthyl-l]-azostyryl-lJ-bc.iZol ist.
4. Elekirophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungenerzeugende Schicht zwischen dem elektrisch leitenden Schichtträger und der Ladungstransportschicht angsordr>t ist und die Ladungstransportschicht die freiliegende Oberfläche des elektrophcitographischen Aufzeichnungsmaterials bildet.
5. Elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungenerzeugende Schicht eine Dicke zwischen 0,04 μπι und 5 μίτι aufweist, und die Ladurigstransportschicht eine Dicke zwischen 3 μπι und 50 μπι aufweist.
6. Elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 5, dadurch gekennzeitinet, daß die ■to Ladurigstransportschicht eine Dicke im Bereich von 5 μίτι bis 20 μπι aufweist.
7. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Bindemittel ein Polyamid, Polyurethan, Polyester, Epoxyharz, Polyketon, Polycarbonat, Polyvlnylketon, Polystyrol, Poly-N-vinylcarbazol, Polyacrylamid und/oder Polyacrylat ist.
t'tj Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch
leitenden Schichtträger, einer ladungenerzeugenden Schicht und einer der ladungenerzeugenden Schicht benach-
', 50 harten Ladungstransportschlchl sowie einem Bindemittel.
Üblicherweise werden In der Elektrophotographle anorganische Materlallen wie beispielsweise Selen, Cadmiumsulfid und Zinkoxid als photoleitfählge Materialien elngeserzt. In der Elektrophotographie wird die Oberfläche eines Aufzeichnungsmaterial aufgeladen, beispielsweise Indem man diese Oberfläche einer Corona-Entladung Im Dunkeln aussetzt, und das Aufzeichnungsmaterial wird dann bildmäßig belichtet, wobei elektrische Ladungen selektiv aus dem belichteten Oberflächenbereich abfließen, so daß ein latentes, elektrostatisches Bild auf der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials erzeugt wird. Dieses latente elektrostatische Bild wird mit einem Toner, der färbende Materlallen, wie Farbstoffe und Pigmente, und polymere Bindemittel-Materialien enthält, entwickelt. Als unerläßliche, wesentliche Eigenschaften eines elekirophotographischen Aufzeichnungsmaterial sind die folgenden zu nennen:
6fl
(1) Das Aufzeichnungsmaterial kann im Dunkeln bis zu einem geeigneten Potential aufgeladen werden;
(2) elektrische Ladungen werden Im Dunkeln nicht von der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials abgeführt;
(3) bei der Beleuchtung werden die elektrischen Ladungen jedoch leicht von der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials abgeführt.
Die oben erwähnten anorganischen Materlallen haben tatsächlich eine ausgezeichnete Qualltill, weisen jedoch
gleichzeitig auch noch verschiedene Nachtelle auf.
Beispielsweise kann Selen, das gegenwärtig In weitem Umfang eingesetzt wird, die vorstehend genannten
DE2941509A 1978-10-13 1979-10-12 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Expired DE2941509C2 (de)

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Families Citing this family (165)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2088074B (en) * 1980-09-26 1984-12-19 Copyer Co Electrophotographic photosensitive member
JPS6059588B2 (ja) * 1980-10-15 1985-12-25 コニカ株式会社 電子写真感光体
US4399208A (en) * 1980-11-22 1983-08-16 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member
JPS5799648A (en) * 1980-12-13 1982-06-21 Copyer Co Ltd Electrophotographic receptor
DE3149685C2 (de) * 1980-12-15 1985-05-09 Ricoh Co., Ltd., Tokio/Tokyo Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
JPS57104144A (en) * 1980-12-19 1982-06-29 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic receptor
US4446217A (en) * 1981-02-03 1984-05-01 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member having a hydrazone containing layer
JPS6058469B2 (ja) * 1981-02-19 1985-12-20 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPS57148749A (en) * 1981-03-11 1982-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic receptor
US4436800A (en) 1981-05-28 1984-03-13 Ricoh Co., Ltd. Multilayer electrophotographic element containing a trisazo charge carrier generating substance and a hydrazone charge carrier transfer substance
US4399207A (en) * 1981-07-31 1983-08-16 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member with hydrazone compound
US4456671A (en) * 1981-12-23 1984-06-26 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing a hydrazone compound
NL8200331A (nl) * 1982-01-29 1983-08-16 Oce Nederland Bv Meerlagig elektrofotografisch element.
JPS58199353A (ja) * 1982-05-17 1983-11-19 Canon Inc 電子写真感光体
JPS5942352A (ja) 1982-09-01 1984-03-08 Fuji Photo Film Co Ltd ジスアゾ化合物、それを含む光導電性組成物及び電子写真感光体
JPS59185341A (ja) * 1983-04-06 1984-10-20 Canon Inc 電子写真感光体
JPS60163047A (ja) * 1984-02-03 1985-08-24 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光体
JPS61107248A (ja) * 1984-10-31 1986-05-26 Canon Inc 積層型電子写真感光体
JPS63214758A (ja) * 1987-03-04 1988-09-07 Canon Inc 電子写真感光体
US4883731A (en) * 1988-01-04 1989-11-28 Xerox Corporation Imaging system
US5262261A (en) * 1988-12-29 1993-11-16 Canon Kabushiki Kaisha Photosensitive member for electrophotography
JPH02178670A (ja) * 1988-12-29 1990-07-11 Canon Inc 電子写真感光体
JPH0750331B2 (ja) * 1989-01-20 1995-05-31 キヤノン株式会社 電子写真感光体
JP2578502B2 (ja) * 1989-03-03 1997-02-05 キヤノン株式会社 電子写真感光体
US5130603A (en) 1989-03-20 1992-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP2805376B2 (ja) * 1990-04-09 1998-09-30 キヤノン株式会社 有機電子材料
EP0466094B1 (de) * 1990-07-10 1999-03-24 Canon Kabushiki Kaisha Lichtempfindliches elektrophotographisches Element
US5278014A (en) * 1991-06-21 1994-01-11 Konica Corporation Electrophotographic photoreceptor
US5486439A (en) * 1993-02-09 1996-01-23 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic with polycarbonate having charge transporting group
US5510218A (en) * 1993-07-09 1996-04-23 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge using same and electrophotographic apparatus
US5756248A (en) * 1995-09-06 1998-05-26 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member and apparatus and process cartridge provided with the same
US5932383A (en) * 1996-08-08 1999-08-03 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member and process cartridge and electrophotographic apparatus including same
US5925486A (en) * 1997-12-11 1999-07-20 Lexmark International, Inc. Imaging members with improved wear characteristics
US6197463B1 (en) 1998-05-15 2001-03-06 Mitsubishi Chemical Corporation Electrophotographic photosensitive bodies
US6066426A (en) * 1998-10-14 2000-05-23 Imation Corp. Organophotoreceptors for electrophotography featuring novel charge transport compounds
CN1966607A (zh) 1998-12-28 2007-05-23 出光兴产株式会社 用于有机场致发光装置的材料
TW463528B (en) 1999-04-05 2001-11-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence element and their preparation
US6340548B1 (en) 2000-03-16 2002-01-22 Imation Corp. Organophotoreceptors for electrophotography featuring novel charge transport compounds
US6818368B2 (en) 2000-04-14 2004-11-16 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
JP2002014478A (ja) 2000-06-30 2002-01-18 Hodogaya Chem Co Ltd 電子製品材料の精製方法
US6824939B2 (en) 2001-12-11 2004-11-30 Ricoh Company Limited Electrophotographic image forming method and apparatus
JP4101668B2 (ja) 2002-09-04 2008-06-18 シャープ株式会社 有機光導電性材料、それを用いた電子写真感光体および画像形成装置
KR100676790B1 (ko) 2003-02-07 2007-02-02 샤프 가부시키가이샤 전자 사진 감광체 및 그것을 구비하는 화상 형성 장치
JP3580426B1 (ja) 2003-05-12 2004-10-20 シャープ株式会社 有機光導電性材料、それを用いた電子写真感光体および画像形成装置
JP3718508B2 (ja) 2003-06-03 2005-11-24 シャープ株式会社 電子写真感光体およびそれを備える画像形成装置
EP1651011B1 (de) 2003-07-02 2011-11-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organisches elektrolumineszenz-bauelement und display damit
AU2003257279A1 (en) * 2003-08-13 2005-03-07 Belgonucleaire Sa Sealing device for the outer surface of a nuclear fuel cladding
US7018756B2 (en) 2003-09-05 2006-03-28 Xerox Corporation Dual charge transport layer and photoconductive imaging member including the same
JP3881648B2 (ja) 2003-10-08 2007-02-14 シャープ株式会社 電子写真感光体およびそれを備える画像形成装置
JP3881651B2 (ja) 2003-11-19 2007-02-14 シャープ株式会社 電子写真感光体およびそれを備える画像形成装置
JP4177240B2 (ja) 2003-12-01 2008-11-05 シャープ株式会社 アミン化合物およびその製造方法、ならびに該アミン化合物を用いた電子写真感光体およびそれを備える画像形成装置
JP5015459B2 (ja) 2003-12-01 2012-08-29 出光興産株式会社 非対称モノアントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101980395B (zh) 2003-12-19 2014-05-07 出光兴产株式会社 有机电致发光器件
JP3881659B2 (ja) 2004-01-29 2007-02-14 シャープ株式会社 画像形成装置
JP4227061B2 (ja) 2004-03-30 2009-02-18 シャープ株式会社 アミン化合物、該アミン化合物を用いた電子写真感光体およびそれを備える画像形成装置
JP4275600B2 (ja) 2004-09-07 2009-06-10 シャープ株式会社 ヒドラゾン化合物および該ヒドラゾン化合物を用いた電子写真感光体、ならびに該電子写真感光体を備える画像形成装置
KR101169901B1 (ko) 2005-01-05 2012-07-31 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
JP4302664B2 (ja) 2005-06-01 2009-07-29 シャープ株式会社 非対称ビスヒドロキシエナミン化合物、電子写真感光体および画像形成装置
US7541123B2 (en) * 2005-06-20 2009-06-02 Xerox Corporation Imaging member
WO2007007553A1 (ja) 2005-07-14 2007-01-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ビフェニル誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4848152B2 (ja) 2005-08-08 2011-12-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7361440B2 (en) * 2005-08-09 2008-04-22 Xerox Corporation Anticurl backing layer for electrostatographic imaging members
JP2007073814A (ja) 2005-09-08 2007-03-22 Idemitsu Kosan Co Ltd ポリアリールアミンを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7422831B2 (en) * 2005-09-15 2008-09-09 Xerox Corporation Anticurl back coating layer electrophotographic imaging members
US7504187B2 (en) * 2005-09-15 2009-03-17 Xerox Corporation Mechanically robust imaging member overcoat
WO2007032161A1 (ja) 2005-09-15 2007-03-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 非対称フルオレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1932895A1 (de) 2005-09-16 2008-06-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Pyrenderivat und davon gebrauch machendes gerät mit organischer elektrolumineszenz
US20070104977A1 (en) 2005-11-07 2007-05-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP2007137784A (ja) 2005-11-15 2007-06-07 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007058127A1 (ja) 2005-11-16 2007-05-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007058172A1 (ja) 2005-11-17 2007-05-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007149941A (ja) 2005-11-28 2007-06-14 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1956011A1 (de) 2005-11-28 2008-08-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aminverbindung und organisches elektrolumineszentes element, das dieses verwendet
JP2007153778A (ja) 2005-12-02 2007-06-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7462434B2 (en) * 2005-12-21 2008-12-09 Xerox Corporation Imaging member with low surface energy polymer in anti-curl back coating layer
US7455941B2 (en) * 2005-12-21 2008-11-25 Xerox Corporation Imaging member with multilayer anti-curl back coating
US7754404B2 (en) * 2005-12-27 2010-07-13 Xerox Corporation Imaging member
US7517624B2 (en) * 2005-12-27 2009-04-14 Xerox Corporation Imaging member
WO2007077766A1 (ja) 2005-12-27 2007-07-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007097178A1 (ja) 2006-02-23 2007-08-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101395107A (zh) 2006-02-28 2009-03-25 出光兴产株式会社 并四苯衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件
US20080007160A1 (en) 2006-02-28 2008-01-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device using fluoranthene derivative and indenoperylene derivative
US9214636B2 (en) 2006-02-28 2015-12-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP4264440B2 (ja) 2006-03-03 2009-05-20 シャープ株式会社 電子写真感光体および画像形成装置
JPWO2007102361A1 (ja) 2006-03-07 2009-07-23 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2000464A4 (de) 2006-03-27 2010-06-30 Idemitsu Kosan Co Stickstoffhaltiges heterozyklisches derivat und organische elektrolumineszenzvorrichtung damit
KR20080105113A (ko) 2006-03-27 2008-12-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 함질소 복소환 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자
KR20080105127A (ko) 2006-03-30 2008-12-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자용 재료 및 이것을 사용한 유기 전계발광 소자
WO2007125714A1 (ja) 2006-04-26 2007-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101444141A (zh) 2006-05-11 2009-05-27 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
US8076839B2 (en) 2006-05-11 2011-12-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
EP1933397A4 (de) 2006-05-25 2008-12-17 Idemitsu Kosan Co Organische elektrolumineszenzvorrichtung und licht emittierende vorrichtung aller farben
JP4134200B2 (ja) 2006-06-02 2008-08-13 シャープ株式会社 電子写真感光体および画像形成装置
TW200815446A (en) 2006-06-05 2008-04-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device
US7527906B2 (en) * 2006-06-20 2009-05-05 Xerox Corporation Imaging member having adjustable friction anticurl back coating
US7582399B1 (en) 2006-06-22 2009-09-01 Xerox Corporation Imaging member having nano polymeric gel particles in various layers
JP5616582B2 (ja) 2006-06-22 2014-10-29 出光興産株式会社 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7524597B2 (en) * 2006-06-22 2009-04-28 Xerox Corporation Imaging member having nano-sized phase separation in various layers
KR20090023411A (ko) 2006-06-27 2009-03-04 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기발광 소자
EP2053672A1 (de) 2006-08-04 2009-04-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszenzeinrichtung
US20080049413A1 (en) 2006-08-22 2008-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP5203207B2 (ja) 2006-08-23 2013-06-05 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7767373B2 (en) * 2006-08-23 2010-08-03 Xerox Corporation Imaging member having high molecular weight binder
JP2008124157A (ja) 2006-11-09 2008-05-29 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機el材料含有溶液、有機el材料の薄膜形成方法、有機el材料の薄膜、有機el素子
EP2081240A4 (de) 2006-11-09 2010-08-18 Idemitsu Kosan Co Lösung mit einem organischen elektrischen material, verfahren zur synthese eines organischen elektrischen materials, durch das syntheseverfahren synthetisierte verbindung, verfahren zur formung eines dünnfilms aus dem organischen elektrischen material, dünnfilm aus dem organischen elektrischen material und organische elektrische vorrichtung
JP2008124156A (ja) 2006-11-09 2008-05-29 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機el材料含有溶液、有機el材料の薄膜形成方法、有機el材料の薄膜、有機el素子
EP2085371B1 (de) 2006-11-15 2015-10-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fluoranthenverbindung, organisches elektrolumineszierendes gerät, bei dem die fluoranthenverbindung verwendet wird, und eine ein organisches elektrolumineszierendes material enthaltende lösung
EP2518045A1 (de) 2006-11-24 2012-10-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatisches Aminderivat und organisches Elektrolumineszenzelement damit
JP5214467B2 (ja) 2006-12-26 2013-06-19 旭化成イーマテリアルズ株式会社 印刷版用樹脂組成物
JP2008166629A (ja) 2006-12-29 2008-07-17 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機el材料含有溶液、有機el材料の合成法、この合成法による合成された化合物、有機el材料の薄膜形成方法、有機el材料の薄膜、有機el素子
WO2008102740A1 (ja) 2007-02-19 2008-08-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
US8278819B2 (en) 2007-03-09 2012-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and display
US8207526B2 (en) 2007-03-23 2012-06-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic EL device
CN101542769B (zh) 2007-04-06 2012-04-25 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
JP5289979B2 (ja) 2007-07-18 2013-09-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20100038193A (ko) 2007-08-06 2010-04-13 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전기 발광 소자
KR101583097B1 (ko) 2007-11-22 2016-01-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 el 소자 및 유기 el 재료 함유 용액
EP2213662B1 (de) 2007-11-30 2012-04-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azaindenofluorendionderivat, material für ein organisches elektrolumineszierendes gerät und organisches lumineszierendes gerät
JP5355421B2 (ja) 2007-12-21 2013-11-27 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US8084173B2 (en) * 2008-04-07 2011-12-27 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US8026028B2 (en) * 2008-04-07 2011-09-27 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US7998646B2 (en) * 2008-04-07 2011-08-16 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US8021812B2 (en) * 2008-04-07 2011-09-20 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US8007970B2 (en) * 2008-04-07 2011-08-30 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US7943278B2 (en) * 2008-04-07 2011-05-17 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
WO2009145016A1 (ja) 2008-05-29 2009-12-03 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010074181A1 (ja) 2008-12-26 2010-07-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び化合物
JPWO2010074087A1 (ja) 2008-12-26 2012-06-21 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20110117073A (ko) 2009-01-05 2011-10-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 전기발광 소자
JP4565047B1 (ja) 2009-03-19 2010-10-20 シャープ株式会社 電子写真感光体及びそれを用いた画像形成装置
US8039127B2 (en) 2009-04-06 2011-10-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8173341B2 (en) * 2009-05-01 2012-05-08 Xerox Corporation Flexible imaging members without anticurl layer
US8124305B2 (en) * 2009-05-01 2012-02-28 Xerox Corporation Flexible imaging members without anticurl layer
US8168356B2 (en) * 2009-05-01 2012-05-01 Xerox Corporation Structurally simplified flexible imaging members
US20100297544A1 (en) 2009-05-22 2010-11-25 Xerox Corporation Flexible imaging members having a plasticized imaging layer
US8378972B2 (en) * 2009-06-01 2013-02-19 Apple Inc. Keyboard with increased control of backlit keys
US8278017B2 (en) * 2009-06-01 2012-10-02 Xerox Corporation Crack resistant imaging member preparation and processing method
US8003285B2 (en) 2009-08-31 2011-08-23 Xerox Corporation Flexible imaging member belts
US8241825B2 (en) 2009-08-31 2012-08-14 Xerox Corporation Flexible imaging member belts
CN102471320A (zh) 2009-10-16 2012-05-23 出光兴产株式会社 含芴芳香族化合物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
JP4871386B2 (ja) * 2009-10-29 2012-02-08 シャープ株式会社 電子写真感光体及びそれを用いた画像形成装置
US20110136049A1 (en) * 2009-12-08 2011-06-09 Xerox Corporation Imaging members comprising fluoroketone
US8232030B2 (en) 2010-03-17 2012-07-31 Xerox Corporation Curl-free imaging members with a slippery surface
US8343700B2 (en) 2010-04-16 2013-01-01 Xerox Corporation Imaging members having stress/strain free layers
US8541151B2 (en) 2010-04-19 2013-09-24 Xerox Corporation Imaging members having a novel slippery overcoat layer
US8404413B2 (en) 2010-05-18 2013-03-26 Xerox Corporation Flexible imaging members having stress-free imaging layer(s)
US8470505B2 (en) 2010-06-10 2013-06-25 Xerox Corporation Imaging members having improved imaging layers
US8394560B2 (en) 2010-06-25 2013-03-12 Xerox Corporation Imaging members having an enhanced charge blocking layer
US8475983B2 (en) 2010-06-30 2013-07-02 Xerox Corporation Imaging members having a chemical resistive overcoat layer
JP2012028634A (ja) 2010-07-26 2012-02-09 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5047343B2 (ja) 2010-08-30 2012-10-10 シャープ株式会社 電子写真感光体及びそれを用いた画像形成装置、並びに電子写真感光体下引き層用塗布液
JP5309122B2 (ja) 2010-12-21 2013-10-09 シャープ株式会社 電子写真感光体およびそれを用いた画像形成装置
US8263298B1 (en) 2011-02-24 2012-09-11 Xerox Corporation Electrically tunable and stable imaging members
US8465892B2 (en) 2011-03-18 2013-06-18 Xerox Corporation Chemically resistive and lubricated overcoat
EP2709183B1 (de) 2011-05-13 2019-02-06 Joled Inc. Organische elektrolumineszente vorrichtung zur emission von mehrfarbigem licht
US8877413B2 (en) 2011-08-23 2014-11-04 Xerox Corporation Flexible imaging members comprising improved ground strip
KR102048688B1 (ko) 2011-09-09 2019-11-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 질소 함유 헤테로 방향족환 화합물
CN103827109A (zh) 2011-09-28 2014-05-28 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及使用了该材料的有机电致发光元件
US20140231772A1 (en) 2011-11-07 2014-08-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent elements, and organic electroluminescent element using the same
US9017907B2 (en) 2013-07-11 2015-04-28 Xerox Corporation Flexible imaging members having externally plasticized imaging layer(s)
US9091949B2 (en) 2013-08-16 2015-07-28 Xerox Corporation Imaging members having electrically and mechanically tuned imaging layers
US9046798B2 (en) 2013-08-16 2015-06-02 Xerox Corporation Imaging members having electrically and mechanically tuned imaging layers
US9017908B2 (en) 2013-08-20 2015-04-28 Xerox Corporation Photoelectrical stable imaging members
US9075327B2 (en) 2013-09-20 2015-07-07 Xerox Corporation Imaging members and methods for making the same
KR20150077290A (ko) 2013-12-27 2015-07-07 삼성전자주식회사 비대칭 부타디엔계 전하 수송성 화합물, 이를 함유하는 전자사진 감광체 및 화상 형성 장치

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB930988A (en) * 1958-07-03 1963-07-10 Ozalid Co Ltd Improvements in and relating to electrophotographic reproduction materials
US3441410A (en) * 1965-07-01 1969-04-29 Xerox Corp Deformation imaging processes using electrically photosensitive photochromic materials
US3615533A (en) * 1968-03-11 1971-10-26 Eastman Kodak Co Heat and light sensitive layers containing hydrazones
US3717462A (en) * 1969-07-28 1973-02-20 Canon Kk Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member
US3870516A (en) * 1970-12-01 1975-03-11 Xerox Corp Method of imaging photoconductor in change transport binder
BE763389A (fr) * 1971-02-24 1971-08-24 Xerox Corp Nouvelle plaque xerographique contenant des pigments photoinjecteurs dequinones polynucleaires,
FR2127346A5 (en) * 1971-02-25 1972-10-13 Xerox Corp Xerographic plates
FR2127351A1 (en) * 1971-02-25 1972-10-13 Xerox Corp Electrophotographic plate contng a poly-nucl
US3765884A (en) * 1971-07-06 1973-10-16 Eastman Kodak Co 1-substituted-2-indoline hydrazone photoconductors
DE2246256C2 (de) * 1972-09-21 1982-07-01 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
US3915702A (en) * 1973-03-05 1975-10-28 Xerox Corp Photoelectric and electrophotographic pigments comprising derivatives of condensed polycyclic aromatic hydrocarbon aldehydes
US3908935A (en) * 1974-04-19 1975-09-30 Pneumo Dynamics Corp Aircraft duplex system
US4150987A (en) * 1977-10-17 1979-04-24 International Business Machines Corporation Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same
JPS54150128A (en) * 1978-05-17 1979-11-26 Mitsubishi Chem Ind Electrophotographic photosensitive member
JPS5584943A (en) * 1978-12-21 1980-06-26 Ricoh Co Ltd Laminated type electrophotographic photoreceptor

Also Published As

Publication number Publication date
US4338388A (en) 1982-07-06
JPS5552063A (en) 1980-04-16
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DE2941509A1 (de) 1980-04-24
FR2438858A1 (fr) 1980-05-09
GB2034494B (en) 1982-11-10
FR2438858B1 (fr) 1986-08-22
GB2034494A (en) 1980-06-04

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