CN101444141A - 有机电致发光元件 - Google Patents

有机电致发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN101444141A
CN101444141A CNA2007800170621A CN200780017062A CN101444141A CN 101444141 A CN101444141 A CN 101444141A CN A2007800170621 A CNA2007800170621 A CN A2007800170621A CN 200780017062 A CN200780017062 A CN 200780017062A CN 101444141 A CN101444141 A CN 101444141A
Authority
CN
China
Prior art keywords
unsubstituted
replacement
layer
compound
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2007800170621A
Other languages
English (en)
Inventor
熊均
山本弘志
细川地潮
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Publication of CN101444141A publication Critical patent/CN101444141A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
    • H10K10/488—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions the channel region comprising a layer of composite material having interpenetrating or embedded materials, e.g. a mixture of donor and acceptor moieties, that form a bulk heterojunction
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Composite Materials (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

有机EL元件(1)，其在阳极(20)和阴极(50)之间介入有至少2层有机发光层(30)、(32)、(34)，在有机发光层(30)、(32)、(34)之间具有至少1层中间连接层(40)、(42)，中间连接层(40)、(42)由受电子体层、供电子体层和含有非金属络合物的芳香族环化合物的电子输送材料层按此顺序从阴极(50)侧层叠而成。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及有机电致发光(EL)元件。
背景技术
利用电场发光的EL元件由于具有因自发光而可视性高以及因完全是固体元件而耐冲击性优异等特点，因此其作为各种显示装置的发光元件的应用令人注目。
该EL元件有发光材料采用无机化合物的无机EL元件和采用有机化合物的有机EL元件，其中，特别是有机EL元件不仅能大幅降低外加电压，而且易于全彩色化，电耗小，可以面发光，因此已开发成为下一代的发光元件。
关于该有机EL元件的结构，基于阳极/有机发光层/阴极的结构，以效率高、寿命长的有机EL元件为目标，对各种各样的元件结构进行研究。
作为上述延长寿命、提高效率的技术之一，有将阴极/有机发光层/阳极的单元多个层叠的技术(例如专利文献1～3等)。与单层元件相比，以低电流密度即可获得相同的辉度，因而具有能延长元件寿命的优点。但是，在上述技术中存在因多个元件串联层叠导致驱动电压显著提高的问题。
专利文献1：日本专利特开平6-176870号公报
专利文献2：日本专利特开平11-312584号公报
专利文献3：日本专利特开平11-312585号公报
本发明是鉴于上述问题而完成的发明，其目的在于提供多个发光层串联层叠，效率也高且电压低的有机EL元件。
发明内容
本发明提供以下有机EL元件。
1.一种有机电致发光元件，其在阳极和阴极之间介入有至少2层有机发光层，在所述有机发光层之间具有至少1层中间连接层，所述中间连接层由受电子体层、供电子体层和含有不为金属络合物的芳香族环化合物的电子输送材料层依次从阴极侧层叠而成。
2.根据1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物含有蒽环、芘环、
Figure A200780017062D0011113255QIETU
环、芴环结构。
3.根据1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物为下式(1)表示的化合物，
Figure A200780017062D00111
式中，Ar、Ar’分别是取代或未取代的环原子数为5～60的芳基，或者取代或未取代的环原子数为5～60的杂芳基；
X分别是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基，取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基，取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基，取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基，取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基；
a和b分别是0～4的整数；
n是1～3的整数。
4.根据1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物为下式(2)表示的化合物，
Figure A200780017062D00121
式中，Ar1和Ar2分别是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基，或者取代或未取代的环原子数为5～60的杂芳基；
m和n分别是1～4的整数；
R1～R10分别是氢原子，取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基，取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基，取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基，取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基，取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基，取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。
5.根据1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物为下式(3)表示的化合物，
Figure A200780017062D00131
式中，A1和A2分别是取代或未取代的环碳原子数为10～20的稠合芳香族环基；
Ar3和Ar4分别是氢原子、或者取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基；
R1～R10分别是氢原子，取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基，取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基，取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基，取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基，取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基，取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基；
Ar3、Ar4、R9和R10分别可以为多个基团，也可以与相邻的基团形成饱和或不饱和的环状结构。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物为下式(4)表示的化合物，
Figure A200780017062D00141
式中，R11～R20分别表示氢原子、烷基、环烷基、取代或未取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、链烯基、芳基氨基、取代或未取代的杂环基；a和b分别表示1～5的整数，当它们为2以上时，R11之间或R12之间可以相同也可以不同，R11之间或R12之间也可键合而形成环，R13和R14、R15和R16、R17和R18、R19和R20也可以相互键合而形成环；
L1表示单键、-O-、-S-、-N(R)-、亚烷基或亚芳基，-N(R)-中的R为烷基、或者取代或未取代的芳基。
7.根据1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物为下式(5)表示的化合物，
式中，R21～R30分别表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基、取代或未取代的杂环基；
c、d、e和f分别表示1～5的整数，当它们为2以上时，R21之间、R22之间、R26之间或R27之间可以相同也可以不同，R21之间、R22之间、R26之间或R27之间也可相互键合而形成环，R23和R24、R28和R29也可以相互键合而形成环；
L2表示单键、-O-、-S-、-N(R)-、亚烷基或亚芳基，-N(R)-中的R为烷基、取代或未取代的芳基。
8.根据1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物是下式(6)表示的化合物，
(A3)e—(X1)f—(Ar5)g—(Y1)h—(B1)i   (6)
式中，X1是取代或未取代的芘残基；
A3和B1分别是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为3～50的芳香族烃基、取代或未取代的环碳原子数为1～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基或亚烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的链烯基或亚链烯基；
Ar5是取代或未取代的环碳原子数为3～50的芳香族烃基、取代或未取代的环碳原子数为1～50的芳香族杂环基；
Y1分别是取代或未取代的芳基；
f是1～3的整数，e和i分别是0～4的整数，h是0～3的整数，g是1～5的整数。
9.根据1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物为下式(7)表示的化合物，
式中，Ar6和Ar7分别是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基；L3和L4分别是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并硅杂环戊二烯；
m是0～2的整数，n是1～4的整数，s是0～2的整数，t是0～4的整数，L3或Ar6键合于芘的1～5位中的任一位置，L4或Ar7键合于芘的6～10位中的任一位置。
10.根据1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物为下式(8)表示的化合物，
Figure A200780017062D00162
式中，A4～A7分别是取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
11.根据1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物为下式(9)表示的化合物，
Figure A200780017062D00171
式中，A8～A10分别是氢原子、或者取代或未取代的环碳原子数为6～50的亚芳基；
A11～A13分别是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基；R31～R33分别是氢原子，碳原子数为1～6的烷基，碳原子数为3～6的环烷基，碳原子数为1～6的烷氧基，碳原子数为5～18的芳氧基，碳原子数为7～18的芳烷基氧基，碳原子数为5～16的芳基氨基、硝基、氰基、碳原子数为1～6的酯基或卤原子；
A8～A13中的至少一个是具有3环以上的稠合芳环的基团。
12.根据1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物为下式(10)表示的化合物，
式中，R34和R35表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代氨基、氰基或卤原子，键合于不同的芴基的R34之间、R35之间可以相同也可以不同，键合于相同的芴基的R1和R2可以相同也可以不同；
R36和R37表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，键合于不同的芴基的R36之间、R37之间可以相同也可以不同，键合于相同的芴基的R36和R37可以相同也可以不同；
Ar8和Ar9表示苯环的总数为3个以上的取代或未取代的稠合多环芳基、或者苯环和杂环的总数为3个以上的取代或未取代的以碳与芴基键合的稠合多环杂环基；
Ar8和Ar9可以相同也可以不同；
n表示1～10的整数。
13.根据1～12中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述供电子体层的供电子体是碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物和稀土金属的有机络合物。
14.根据1～13中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述接收层的受电子体是具有吸电性取代基或缺电子环的有机化合物。
15.根据14所述的有机电致发光元件，其中，所述受电子体层的受电子体是醌型衍生物、芳基硼烷衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物或六氮杂苯并〔9，10〕菲衍生物。
本发明能提供效率高且电压低的多个发光层层叠而成的有机EL元件。
附图说明
图1是表示本发明的有机EL元件的第一实施方式的图。
图2是表示图1所示的有机EL元件的中间连接层的图。
具体实施方式
本发明的有机EL元件在阳极与阴极之间介入至少2层有机发光层，在有机发光层之间具有至少1层中间连接层。
中间连接层由受电子体层、供电子体层以及含有非金属络合物的芳香族环化合物(以下称为芳香族环化合物)的电子输送材料层按此顺序从阴极侧层叠而成。
图1是表示本发明的有机EL元件的一实施方式的图。该有机EL元件是层叠3层有机发光层的例子。
该有机EL元件1在支撑基板10上设置透明阳极20，在该透明阳极20上对置设有阴极50。在透明阳极20与阴极50之间，设有第1有机发光层30、第2有机发光层32、第3有机发光层34和第1中间连接层40、第2中间连接层42。这里，第1中间连接层40存在于第1有机发光层30与第2有机发光层32之间，第2中间连接层42存在于第2有机发光层32与第3有机发光层34之间。有机发光层30、32、34发出的光通过透明阳极20从支撑基板10射出。
图2是表示本发明的中间连接层40、42的图。如图2所示，中间连接层40、42由受电子体层60、供电子体层70和含有芳香族环化合物的电子输送材料层80按此顺序从阴极50侧层叠而成。
在本发明中，受电子体层60是指从相邻的有机发光层吸引电子(接收电子)、向供电子体层输送的层。供电子体层70是指从受电子体层接收电子并将电子注入电子输送材料层(提供电子)的层。电子输送材料层80是将电子注入相邻的有机发光层的层。
在该元件1的第1有机发光层30中，通过从阳极20注入空穴，从第1中间连接层40的电子输送材料层注入电子而发光。电子从受电子体层通过供电子体层被输送到第1中间连接层40的电子输送材料层。
对于第2有机发光层32，通过从第1中间连接层40的受电子体层注入空穴，从第2中间连接层42的电子输送材料层注入电子而发光。电子从受电子体层通过供电子体层输送到第1中间连接层40的电子输送材料层80。电子从受电子体层通过供电子体层被输送到第2中间连接层42的电子输送材料层。
对于第3有机发光层34，通过从阴极50注入电子，从第2中间连接层42的受电子体层注入空穴而发光。电子从受电子体层通过供电子体层被输送到第2中间连接层42的电子输送材料层80。
本发明通过在中间连接层使用特定的电子输送材料层，可降低电压。因此，虽然层叠有机发光层的有机EL元件容易高电压化，但即使是这种层叠型的有机EL元件也能谋求降低电压、提高效率。
另外，在本实施方式中，3层有机发光层30、32、34、2层中间连接层40、42可以分别不同，也可以相同。
在本实施方式中，有机发光层3层层叠，但也可以层叠2层或4层以上。此外，在本实施方式中，中间连接层存在于各有机发光层之间，至少在2层有机发光层之间有一层图2所示层叠结构的中间连接层即可。因此，当存在其他有机发光层时，不同的有机发光层可以直接相接，也可以间隔图2所示的非层叠结构的普通的中间连接层。
在本实施方式中，透明电极是阳极，但也可以是阴极。此外，本发明的有机EL元件可以是顶部发光型(Top Emission Type)也可以是底部发光型(Bottom Emission Type)。在任一类型中，光输出侧的电极均为透光性。
下面，对本发明的有机EL元件的各构成部件进行说明。
1.支撑基板
支撑基板是用于支撑有机EL元件的部件，因此优选机械强度和尺寸稳定性优异。作为这样的基板，具体而言，可列举玻璃板、金属板、陶瓷板或塑料板(聚碳酸酯树脂、丙烯酸树脂、氯乙烯树脂、聚对苯二甲酸乙二酯树脂、聚酰亚胺树脂、聚酯树脂、环氧树脂、酚醛树脂、有机硅树脂、氟树脂等)等。
为了避免水分渗入有机EL显示装置内，由这些材料形成的基板优选进一步形成无机膜或涂布氟树脂而实施防湿处理和疏水性处理。特别是为了避免水分渗入有机发光介质，优选减小基板的含水率和透气系数。具体而言，分别优选使支撑基板的含水率为0.0001重量％以下、透气系数为1×10-13cc·cm/cm2·Sec.cmHg以下。
当从支撑基板侧输出光时，支撑基板优选透明，即对可见光的透射率为50％以上，当从其相反侧输出EL发光时，基板不一定必须具有透明性。2.阳极
阳极优选使用功函数大(例如4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物或它们的混合物。具体而言，可单独使用氧化铟锡合金(ITO)、铟锌氧化物(IZO)铟铜、锡、氧化锌、金、铂、钯等中的1种或2种以上组合使用。
阳极可通过将这些电极物质用蒸镀法或溅射法等方法形成薄膜来制作。阳极的厚度没有特殊限制，优选10～1000nm，更优选10～200nm。当从阳极将有机发光介质层射出的光射向外部时，优选实质上透明、即透光率为50％以上。
3.阴极
阴极优选使用功函数小(例如不足4.0eV)的金属、合金、导电性化合物或它们的混合物。具体而言，可单独使用镁、铝、铟、锂、钠、铯、银等中的1种或2种以上组合使用。阴极的厚度没有特殊限制，优选10～1000nm，更优选10～200nm。
4.有机发光层
有机发光层含有电子与空穴再结合而能EL发光的有机发光介质层。所述有机发光层例如可由以下各层层叠而成。
(i)有机发光介质层
(ii)空穴注入层/有机发光介质层
(iii)有机发光介质层/电子注入层
(iv)空穴注入层/有机发光介质层/电子注入·输送层
(v)空穴注入层/有机发光介质层/附着改善层
其中，(iv)的结构能得到更高的发光辉度且耐久性优异，因此通常优选使用。
有机EL元件的发光介质层兼具以下(1)～(3)的功能。
(1)注入功能；当外加电场时能从阳极或空穴注入层注入空穴，能从阴极或电子注入层注入电子的功能
(2)输送功能；使注入的电荷(电子和空穴)在电场力的作用下移动的功能
(3)发光功能；提供电子与空穴再结合的场所，引起发光的功能
但是，空穴的注入容易度和电子的注入容易度可不同，且以空穴和电子的移动度表示的输送能力亦可有大小，但优选使任一方的电荷移动。
作为形成该发光介质层的方法，例如可采用蒸镀法、旋转涂布法、LB法等公知的方法。发光介质层特别优选为分子堆积膜。这里，分子堆积膜是指由气相状态的材料化合物沉积形成的薄膜或由溶液状态或液相状态的材料化合物固化形成的膜，通常，该分子堆积膜与用LB法形成的薄膜(分子累积膜)可用凝集结构、高级结构的不同或由此产生的功能差异来区分。
另外，据日本专利特开昭57-51781号公报中公开，将树脂等粘合剂和材料化合物在溶剂中溶解制成溶液后，用旋转涂布法等将其制成薄膜，也能形成发光介质层。
[有机发光介质层]
作为能在有机发光介质层中使用的发光材料或给电子材料，可列举例如芳基胺化合物和/或苯乙烯基胺化合物、蒽、萘、菲、芘、四氮烯、蒄、
Figure A200780017062D0011113255QIETU
、荧光黄、苝、酞苝(phthaloperylene)、萘酞苝(naphthalo perylene)、紫环酮(perinone)、酞紫环酮(phthalo perinone)、萘酞紫环酮(naphthaloperinone)、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛连氮、二苯并噁唑啉、二苯乙烯、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属络合物、氨基喹啉金属络合物、苯并喹啉金属络合物、亚胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、部花青、咪唑螯合化8-羟基喹啉酮化合物、喹吖啶酮、红荧烯以及荧光色素等，但不限于这些。
本发明的有机EL元件的有机发光介质层优选含有芳基胺化合物和/或苯乙烯基胺化合物。
作为芳基胺化合物，可列举下式(A)表示的化合物等，作为苯乙烯基胺化合物，可列举下式(B)表示的化合物等。
Figure A200780017062D00221
(式中，Ar301是苯基、联苯基、三联苯基、茋或二苯乙烯基芳基，Ar302和Ar303分别是氢原子、取代或未取代的碳原子数为6～20的芳香族基。p’是1～4的整数。更优选Ar302和/或Ar303被苯乙烯基取代。)
这里，作为碳原子数为6～20的芳香族基，优选苯基、萘基、蒽基、菲基、三联苯基等。
Figure A200780017062D00231
(式中，Ar304～Ar306是取代或未取代的环碳原子数为5～40的芳基。q’是1～4的整数。)
这里，作为环原子数为5～40的芳基，优选苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、屈基、蒄基、联苯基、三联苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、荧蒽基、苊并荧蒽基、茋等。环原子数为5～40的芳基可进一步被取代基取代，作为优选的取代基，可列举碳原子数为1～6的烷基(乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等)、碳原子数为1～6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、环原子数为5～40的芳基、被环原子数为5～40的芳基取代的氨基、具有环原子数为5～40的芳基的酯基、具有碳原子数为1～6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子(氯、溴、碘等)。
作为能在发光介质层中使用的基质材料，优选后述电子输送材料层中使用的式(1)～(10)表示的芳香族环化合物。
上述基质材料中，优选蒽衍生物，更优选单蒽衍生物，特别优选不对称蒽。
作为发光材料，可使用磷光发光性的化合物。当采用磷光发光时，基质材料优选含有咔唑环的化合物。磷光发光性供电子体是能从三重态激子发光的化合物，只要从三重态激子发光即无特殊限制，优选含有选自Ir、Ru、Pd、Pt、Os和Re中的至少1种金属的金属络合物。
由含有咔唑环的化合物形成的磷光发光所优选的基质是从其激发态向磷光发光性化合物进行能量转移从而具有使磷光发光性化合物发光的功能的化合物。作为基质化合物，只要是能将激子能量向磷光发光性化合物进行能量转移的化合物即可，没有特殊限制，可根据目的适当选择。除咔唑环外，还可具有任意的杂环等。
作为上述基质化合物的具体例子，可列举咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基类化合物、卟啉类化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亚胺衍生物、亚芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘苝等杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、8-喹啉醇衍生物的金属络合物或金属化酞菁、以苯并噁唑或苯并噻唑为配体的金属络合物所代表的各种金属络合物、聚硅烷类化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺类共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚亚苯基乙烯衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。基质化合物可单独使用，也可2种以上并用。
作为具体例子，可列举以下化合物。
Figure A200780017062D00241
磷光发光性的供电子体是能由三重态激子发光的化合物。只要由三重态激子发光即没有特殊限制，优选含有选自Ir、Ru、Pd、Pt、Os和Re中的至少1种金属的金属络合物，最好是卟啉金属络合物或邻位金属化金属络合物。作为卟啉金属络合物，优选卟啉铂络合物。磷光发光性化合物可以单独使用，也可以2种以上并用。
有各种各样形成邻位金属化金属络合物的配体，作为优选的配体，可列举2-苯基吡啶衍生物、7，8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物、2-苯基喹啉衍生物等。这些衍生物可根据需要具有取代基。特别是氟化物、引入了三氟甲基的物质，是理想的蓝色类供电子体。此外，还可具有作为辅助配体的乙酰丙酮化物、苦味酸等上述配体以外的配体。
磷光发光性供电子体在发光介质层中的含量没有特殊限制，可根据目的来适当选择，例如为0.1～70质量％，优选1～30质量％。当磷光发光性化合物的含量不足0.1质量％时，发光较微弱，不能发挥其添加效果，但当超过70质量％时，所谓的浓度消光这一现象显著，元件性能有可能下降。
另外，发光介质层还可根据需要含有空穴输送材料、电子输送材料、聚合物粘合剂。
此外，发光介质层的膜厚优选为5～50nm，更优选为7～50nm，最优选为10～50nm。当不足5nm时，很难形成发光介质层，有可能难以调节色度，当超过50nm时，驱动电压有可能上升。
[空穴注入·输送层(空穴输送区域)]
在有机发光介质层的阳极侧可进一步层叠空穴注入·输送层。空穴注入·输送层是帮助空穴注入发光介质层，并输送至发光区域的层，空穴移动度大，离子化能小，通常为5.5eV以下。作为这样的空穴注入·输送层，优选在低电场强度下将空穴输送至发光介质层的材料，更优选当例如施加104～106V/cm电场时空穴的移动度至少为10-4cm2/V·秒。
作为形成空穴注入·输送层的材料，只要是具有上述优选性质的材料即无特殊限制，可从以往在导光材料中作为空穴的电荷输送材料惯用的材料或在有机EL元件的空穴注入·输送层中使用的公知材料中任意选择使用。
作为具体例子，可列举三唑衍生物(参照美国专利3112197号说明书等)、噁二唑衍生物(参照美国专利3189447号说明书等)、咪唑衍生物(参照日本专利特公昭37-16096号公报等)、聚芳基烷衍生物(参照美国专利3615402号说明书、美国专利第3820989号说明书、美国专利第3542544号说明书、日本专利特公昭45-555号公报、日本专利51-10983号公报、日本专利特开昭51-93224号公报、日本专利55-17105号公报、日本专利56-4148号公报、日本专利55-108667号公报、日本专利55-156953号公报、日本专利56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物(参照美国专利第3180729号说明书、美国专利第4278746号说明书、日本专利特开昭55-88064号公报、日本专利55-88065号公报、日本专利49-105537号公报、日本专利55-51086号公报、日本专利56-80051号公报、日本专利56-88141号公报、日本专利57-45545号公报、日本专利54-112637号公报、日本专利55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参照美国专利第3615404号说明书、日本专利特公昭51-10105号公报、日本专利46-3712号公报、日本专利47-25336号公报、日本专利特开昭54-53435号公报、日本专利54-110536号公报、日本专利54-119925号公报等)、芳基胺衍生物(参照美国专利第3567450号说明书、美国专利第3180703号说明书、美国专利第3240597号说明书、美国专利第3658520号说明书、美国专利第4232103号说明书、美国专利第4175961号说明书、美国专利第4012376号说明书、日本专利特公昭49-35702号公报、日本专利特公昭39-27577号公报、日本专利特开昭55-144250号公报、日本专利特开昭56-119132号公报、日本专利特开昭56-22437号公报、西德专利第1110518号说明书等)、氨基取代查耳酮衍生物(参照美国专利第3526501号说明书等)、噁唑衍生物(参照美国专利第3257203号说明书等)、苯乙烯基蒽衍生物(参照日本专利特开昭56-46234号公报等)、芴酮衍生物(参照日本专利特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参照美国专利第3717462号说明书、日本专利特开昭54-59143号公报、日本专利特开昭55-52063号公报、日本专利特开昭55-52064号公报、日本专利特开昭55-46760号公报、日本专利特开昭55-85495号公报、日本专利特开昭57-11350号公报、日本专利特开昭57-148749号公报、日本专利特开平2-311591号公报等)、茋衍生物(日本专利特开昭61-210363号公报、日本专利特开昭第61-228451号公报、日本专利特开昭61-14642号公报、日本专利特开昭61-72255号公报、日本专利特开昭62-47646号公报、日本专利特开昭62-36674号公报、日本专利特开昭62-10652号公报、日本专利特开昭62-30255号公报、日本专利特开昭60-93455号公报、日本专利特开昭60-94462号公报、日本专利特开昭60-174749号公报、日本专利特开昭60-175052号公报等)、硅氮烷衍生物(参照美国专利第4950950号说明书)、聚硅烷类(参照日本专利特开平2-204996号公报)、苯胺类共聚物(日本专利特开平2-282263号公报)、日本专利特开平1-211399号公报中公开的导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
作为空穴注入·输送层的材料，可采用上述材料，但优选卟啉化合物(参照日本专利特开昭63-2956965号公报等)、芳香族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物(参照美国专利第4127412号说明书、日本专利特开昭53-27033号公報、日本专利特开昭54-58445号公报、日本专利特开昭54-149634号公报、日本专利特开昭54-64299号公报、日本专利特开昭55-79450号公报、日本专利特开昭55-144250号公报、日本专利特开昭56-119132号公报、日本专利特开昭61-295558号公报、日本专利特开昭61-98353号公报、日本专利特开昭63-295695号公报等)，特别优选使用芳香族叔胺化合物。
作为能在空穴注入·输送层中使用的空穴注入·输送材料，优选下式表示的化合物。
Figure A200780017062D00271
(式中，Ar311～Ar314分别独立地是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基，R311～R312分别独立地是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基或碳原子数为1～50的烷基，m、n是0～4的整数。)
作为环碳原子数为6～50的芳基，优选苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基等。另外，环碳原子数为6～50的芳基可进一步被取代基取代，作为优选的取代基，可列举碳原子数为1～6的烷基(甲基、乙基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等)、被碳原子数为6～50的芳基取代的氨基。
另外，还可列举美国专利第5061569号中记载的分子内具有2个稠合芳环的例如4，4’-二(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简称NPD)、以及日本专利特开平4-308688号公报中记载的3个三苯基胺单元以星形连接而成的4，4’，4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(以下简称MTDATA)等。
此外，除作为发光介质层的材料列举的上述芳香族二次甲基类化合物外，p型Si、p型SiC等无机化合物也可作为空穴注入·输送层的材料使用。
空穴注入·输送层可通过将上述化合物例如用真空蒸镀法、旋转涂布法、流延法、LB法等公知的方法制成薄膜来形成。空穴注入·输送层的膜厚没有特殊限制，通常为5nm～5μm。该空穴注入·输送层若在空穴输送区域含有上述化合物，则可由上述材料中的1种或2种以上形成的一层来构成，也可以层叠由不同于上述空穴注入·输送层的其他种化合物形成的空穴注入·输送层。
[电子注入·输送层(电子输送区域)]
在有机发光介质层的阴极侧可进一步层叠电子注入·输送层。电子注入·输送层是帮助电子注入发光介质层的层，电子移动度大。电子输送层在数nm～数μm的膜厚内适当选择，特别是当膜厚较厚时，为了避免电压上升，优选当施加104～106V/cm的电场时电子移动度至少在10-5cm2/Vs以上。
作为电子注入·输送层中使用的材料，优选8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物或具有含氮杂环的化合物。
作为8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例子，可列举含有8-羟基喹啉(一般为8-喹啉醇或8-羟基喹啉)螯合剂的金属螯合8-羟基喹啉酮化合物。例如，可用以Al为中心金属的Alq作为电子注入·输送层。
另一方面，作为噁二唑衍生物，可列举以下通式表示的电子传递化合物。
Figure A200780017062D00291
(式中Ar321、Ar322、Ar323、Ar325、Ar326、Ar329分别表示取代或未取代的芳基，可分别相同，也可以不同。Ar324、Ar327、Ar328表示取代或未取代的亚芳基，可分别相同，也可以不同。)
这里，作为芳基，可列举苯基、联苯基、蒽基、苝基、芘基。作为亚芳基，可列举亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。另外，作为取代基，可列举碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或氰基等。该电子传递化合物优选具有成膜性。
作为上述电子传递性化合物的具体例子，可列举下述化合物。
Figure A200780017062D00292
Me表示甲基、Bu表示丁基。
下式表示的含氮杂环衍生物
Figure A200780017062D00301
(式中，A331～A333是氮原子或碳原子。
R331和R332是取代或未取代的碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～60的杂芳基、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的卤代烷基或碳原子数为1～20的烷氧基，n是0到5的整数，当n是2以上的整数时，多个R331可以相同或不同。
另外，相邻的多个R331基之间可相互键合形成取代或未取代的碳环式脂肪环或取代或未取代的碳环式芳香环。
Ar331是取代或未取代的碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～60的杂芳基。
Ar331’是取代或未取代的碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3～60的亚杂芳基。
Ar332是氢原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的卤代烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～60的杂芳基。
但是，Ar331、Ar332中的任一方为取代或未取代的碳原子数为10～60的稠合环基、取代或未取代的碳原子数为3～60的杂稠合环基。
L331、L332和L333分别是单键、取代或未取代的碳原子数为3～60的杂稠合环、取代或未取代的亚芴基。)
日本特愿2003-004193号中公开的下式表示的含氮杂环衍生物HAr—L341—Ar341—Ar342
(式中，HAr是取代或未取代的碳原子数为3～40的含氮杂环，
L341是单键、取代或未取代的碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3～60的亚杂芳基、取代或未取代的亚芴基，
Ar341是取代或未取代的碳原子数为6～60的2价芳香族烃基，
Ar342是取代或未取代的碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～60的杂芳基。)
日本专利特开平09-087616中公开的下式表示的硅杂环戊二烯衍生物
Figure A200780017062D00311
(式中，X351和Y351分别独立地表示碳原子数为1到6的饱和或不饱和的烃基、烷氧基、链烯基氧基、炔基氧基、羟基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环，或者是由X351与Y351键合形成的饱和或不饱和的环结构，R351～R354分别独立地表示氢、卤素、取代或未取代的碳原子数为1到6的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、亚磺酰基、磺酰基、磺烷基(sulfanil)、甲硅烷基、氨甲酰基、芳基、杂环基、链烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基或氰基，或是相邻时取代或未取代的环稠合而成的结构。)
日本专利特开平09-194487中公开的下式表示的硅杂环戊二烯衍生物
Figure A200780017062D00321
(式中，X361和Y361分别独立地表示碳原子数为1到6的饱和或不饱和的烃基、烷氧基、链烯基氧基、炔基氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环，或是由X361与Y361键合形成的饱和或不饱和的环结构，R361～R364分别独立地表示氢、卤素、取代或未取代的碳原子数为1到6的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、亚磺酰基、磺酰基、磺烷基(sulfanyl)、甲硅烷基、氨甲酰基、芳基、杂环基、链烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基或氰基，或是相邻时取代或未取代的环稠合而成的结构(但是，当R361和R364是苯基时，X361和Y361不是烷基和苯基，当R361和R364是噻吩基时，为不同时满足X361和Y361是一价烃基、R362和R363是烷基、芳基、链烯基或R362和R363键合形成环的脂肪族基的结构，当R361和R364是甲硅烷基时，R362、R363、X361和Y361各自独立，不是碳原子数为1到6的一价烃基或氢原子，当R361和R362形成苯环稠合的结构时，X361和Y361不是烷基和苯基)。)
日本专利特再第2000-040586号公报中公开的下式表示的硼烷衍生物
Figure A200780017062D00322
(式中，R371～R378以及Z372分别独立地表示氢原子、饱和或不饱和的烃基、芳香族基、杂环基、取代氨基、取代氧硼基、烷氧基或芳氧基，X371、Y371和Z371分别独立地表示饱和或不饱和的烃基、芳香族基、杂环基、取代氨基、烷氧基或芳氧基，取代基Z371和Z372可相互键合形成稠合环，n表示1～3的整数，当n是2以上时，Z371可以不同。但是，不包括n是1、X371、Y371和R372是甲基、R378是氢原子或取代氧硼基的情况以及n是3、Z371是甲基的情况。)
日本专利特开平10-088121中公开的下式表示的化合物
Figure A200780017062D00331
(式中，Q381和Q382分别独立地表示下式表示的配体，L381表示卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、-OR391(R391是氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基。)或-O-Ga-Q391(Q392)(Q391和Q392与Q381和Q382相同)表示的配体。)
Figure A200780017062D00332
(式中，环A401和A402是相互键合的取代或未取代的芳基环或杂环结构。)
作为形成上式配体的环A401和A402的取代基的具体例子，有氯、溴、碘、氟等卤原子、甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、三氯甲基等取代或未取代的烷基，苯基、萘基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-三氯甲基苯基、3-三氟甲基苯基、3-硝基苯基等取代或未取代的芳基，甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基)己氧基等取代或未取代的烷氧基，苯氧基、对硝基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-氟苯氧基、五氟苯基、3-三氟甲基苯氧基等取代或未取代的芳氧基、甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基、三氟甲基硫基等取代或未取代的烷基硫基、苯基硫基、对硝基苯基硫基、对叔丁基苯基硫基、3-氟苯基硫基、五氟苯基硫基、3-三氟甲基苯基硫基等取代或未取代的芳基硫基、氰基、硝基、氨基、甲基氨基、二乙基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二苯基氨基等一或二取代氨基、二(乙酰氧基甲基)氨基、二(乙酰氧基乙基)氨基、二(乙酰氧基丙基)氨基、二(乙酰氧基丁基)氨基等酰基氨基、羟基、甲硅烷氧基、酰基、氨甲酰基、甲基氨甲酰基、二甲基氨甲酰基、乙基氨甲酰基、二乙基氨甲酰基、丙基氨甲酰基、丁基氨甲酰基、苯基氨甲酰基等取代或未取代的氨甲酰基、羧酸基、磺酸基、亚氨基、环戊烷基、环己基等环烷基、苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲哚啉基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二噁烷基、哌啶基、吗啉啶基(morpholidinyl group)、哌嗪基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噁二唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基等杂环基等。另外，上述取代基可相互键合进一步形成6元芳环或杂环。
在本发明的优选方式中，在输送电子的区域或在阴极与有机层的界面区域，存在含有还原性供电子体的元件。这里，还原性供电子体定义为能将电子输送性化合物还原的物质。因此，只要是具有一定还原性的物质即可，有各种各样的物质，例如可优选使用选自碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物或稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物、稀土金属的有机络合物中的至少1种物质。
更具体而言，作为优选的还原性供电子体，可列举选自Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)以及Cs(功函数：1.95eV)中的至少1种碱金属或选自Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0～2.5eV)以及Ba(功函数：2.52eV)中的至少1种碱土金属，特别优选功函数在2.9eV以下的物质。其中，进一步优选的还原性供电子体是选自K、Rb以及Cs中的至少1种碱金属，更优选Rb或Cs，最优选Cs。这些碱金属的还原能力特别强，通过以较少量添加到电子注入区域，可谋求有机EL元件的发光强度的提高和寿命延长。另外，作为功函数在2.9eV以下的还原性供电子体，优选上述2种以上碱金属的组合，特别优选含有Cs的组合，例如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb或Cs和Na和K的组合。通过组合含有Cs，能有效地发挥还原能力，通过在电子注入区域中添加，可谋求有机EL元件的发光强度的提高和寿命延长。
在本发明中，在阴极与有机层之间可进一步设置由绝缘体或半导体构成的电子注入·输送层。此时，能有效地防止电流泄露，提高电子注入性。作为上述绝缘体，优选使用选自碱金属硫族化合物、碱土金属硫族化合物、碱金属的卤化物以及碱土金属的卤化物中的至少1种金属化合物。若电子注入·输送层由这些碱金属硫族化合物等构成，则能进一步提高电子注入性，因而优选。具体而言，作为优选的碱金属硫族化合物，可列举例如Li2O、LiO、Na2S、Na2Se以及NaO，作为优选的碱土金属硫族化合物，可列举例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS以及CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，可列举例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl以及NaCl等。作为优选的碱土金属的卤化物，可列举例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2以及BeF2等氟化物以及氟化物以外的卤化物。
作为构成电子注入·输送层的半导体，可列举含有选自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb以及Zn中的至少1种元素的氧化物、氮化物或氧氮化物等的1种或2种以上的组合。另外，构成电子注入·输送层的无机化合物优选为微结晶或非晶质的绝缘性薄膜。若电子注入·输送层由这些绝缘性薄膜构成，则会形成更均匀的薄膜，因而能减少黑点等像素缺陷。作为这样的无机化合物，可列举上述碱金属硫族化合物、碱土金属硫族化合物、碱金属的卤化物以及碱土金属的卤化物等。
5.中间连接层
中间连接层是受电子层/供电子体层/电子输送材料层的层叠体，用以将两层发光层连接。
[受电子体层]
受电子体是易还原性的有机化合物。
化合物的易还原性可用还原电位来测定。在本发明中，优选以饱和甘汞(SCE)电极为参比电极时的还原电位优选为-0.8V以上、更优选为-0.3V以上、特别优选大于四氰基对苯醌二甲烷(TCNQ)的还原电位(约0V)的化合物。
受电子体优选为具有吸电性的取代基或缺电子环的有机化合物。
作为吸电性的取代基，可列举例如卤素、CN-、羰基、芳基硼基等。
作为缺电子环，可列举例如选自2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、2-咪唑基、4-咪唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、哒嗪、嘧啶、吡嗪、噌啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、3-(1，2，4-N)-三唑基、5-(1，2，4-N)-三唑基、5-四唑基、4-(1-O，3-N)-噁唑、5-(1-O，3-N)-噁唑、4-(1-S，3-N)-噻唑、5-(1-S，3-N)-噻唑、2-苯并噁唑、2-苯并噻唑、4-(1，2，3-N)苯并三唑以及苯并咪唑中的化合物等，但并非限于这些。
受电子体优选醌型衍生物、芳基硼烷衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物等酰亚胺衍生物、六氮杂苯并〔9，10〕菲衍生物等。
作为醌型衍生物，优选下示化合物。
Figure A200780017062D00371
(式中，R1～R48分别是氢、卤素、氟烷基、氰基、烷氧基、烷基或芳基。但是，不包括R1～R48在同一分子中全部为氢或氟的物质。X是吸电子基，由下式(j)～(p)的结构中的任一种构成。优选(j)、(k)、(l)的结构。
Figure A200780017062D00372
(式中，R49～R52分别是氢、氟烷基、烷基、芳基或杂环基，R50和R51可形成环。)
Y是-N＝或-CH＝。)
作为醌型衍生物的具体例子，可列举以下的化合物。
作为芳基硼烷衍生物，优选具有下述结构的化合物。
Figure A200780017062D00391
(式中，Ar1～Ar7是分别具有吸电基的芳基(包括杂环)。Ar8是具有吸电基的亚芳基。S是1或2。)
作为芳基硼烷衍生物的具体例子，可列举以下的化合物。
特别优选芳基上具有至少1个氟取代基的化合物，可列举三β-(五氟萘基)硼烷(PNB)等。
作为酰亚胺衍生物，优选萘四羧酸二酰亚胺化合物和均苯四甲酸二酰亚胺化合物。
作为噻喃二氧化物衍生物，可列举下式(3a)表示的化合物，作为噻吨二氧化物衍生物，可列举下式(3b)表示的化合物。
在式(3a)和式(3b)中，R53～R64分别是氢、卤素、氟烷基、氰基、烷基或芳基。优选氢、氰基。
在式(3a)和式(3b)中，X表示吸电子基，与式(1a)～(1i)的X相同。优选(j)、(k)、(l)的结构。
R53～R64表示的卤素、氟烷基、烷基和芳基与R1～R48相同。
式(3a)表示的噻喃二氧化物衍生物、式(3b)表示的噻吨二氧化物衍生物的具体例子如下。
Figure A200780017062D00411
(式中，tBu是叔丁基。)
在上式(1a)～(1i)、(3a)～(3b)中，吸电基X可以是下式表示的取代基(x)或(y)。
Figure A200780017062D00412
式中，Ar9和Ar10是取代或未取代的杂环、取代或未取代的芳氧基羰基或醛，优选吡啶、吡嗪、喹喔啉。Ar9和Ar10可相互连接形成5元或6元的环状结构。
作为六氮杂苯并〔9，10〕菲衍生物，优选以下所列举的结构，特别优选具有氰基的化合物。
(式中，R65分别是氰基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、二烷基氨甲酰基、二芳基氨甲酰基、卤原子、硝基或羧基。)
受电子体优选具有成薄膜性。即，能通过蒸镀形成受电子体层。“能形成薄膜”是指能在基板上用真空蒸镀、旋转涂布等一般的成膜方法制作平坦的薄膜。这里，平坦是指薄膜的凹凸小，优选面粗糙度(Ra)为10nm以下，更优选面粗糙度(Ra)为1.5nm以下，进一步优选面粗糙度(Ra)为1nm以下。另外，面粗糙度可用原子力显微镜(AFM)来测定。
作为具有成薄膜性的有机化合物，优选非晶性的有机化合物，更优选非晶性的喹啉并二甲烷(quinodimethane)衍生物，进一步优选非晶性且CN-基的数目为5以上的喹啉并二甲烷。例如，可列举上述(CN)2-TCNQ。
受电子体层中含有的受电子体的含量优选为整层的1～100摩尔％，更优选为50～100摩尔％。
受电子体层除受电子体外还可含有空穴输送性和透光性的物质，但不限于此。
受电子体层的膜厚优选为1～100nm。
[供电子体层]
在本发明的有机EL元件中，供电子体层是指含有选自供电子性金属、供电子性金属化合物和供电子性金属络合物中的至少1种作为供电子体的层。
供电子性金属是指功函数3.8eV以下的金属，优选碱金属、碱土金属和稀土金属，更优选Cs、Li、Na、Sr、K、Mg、Ca、Ba、Yb、Eu和Ce。
供电子性金属化合物是指含有上述供电子性金属的化合物，优选含有碱金属、碱土金属或稀土金属的化合物，更优选这些金属的卤化物、氧化物、碳酸盐、硼酸盐。例如MOx(M是供电子性金属，x是0.5～1.5)、MFx(x是1～3)、M(CO3)x(x是0.5～1.5)表示的化合物。
供电子性金属络合物是指含有上述供电子性金属的络合物，优选含有碱金属、碱土金属或稀土金属的有机金属络合物。优选下式(I)表示的有机金属络合物。
Figure A200780017062D00431
(式中，M是供电子性金属，Q是配体，优选羧酸衍生物、二酮衍生物、喹啉衍生物，n是1～4的整数。)
作为供电子性金属络合物的具体例子，可列举在日本专利特开2005-72012号公报中记载的tungsten paddlwheel(タングステン水車)等。此外，日本专利特开平11-345687号公报中记载的中心金属是碱金属、碱土金属的酞菁化合物等也可作为供电子性金属络合物使用。
上述供电子体可以单独使用1种，也可以2种以上组合使用。
供电子体中含有的供电子体的含量优选为整层的1～100摩尔％，更优选为50～100摩尔％。
供电子体层除上述给电子体外，还可含有1种或多种具有透光性的物质。具体而言，可使用胺化合物、稠合环化合物、含氮环化合物、金属络合物等有机物或金属氧化物、金属氮化物、金属氟化物、碳酸盐等无机物，但不限于此。
供电子体层的膜厚优选1～100nm。
[电子输送材料层]
电子输送材料层可采用含有芳香族环化合物的化合物，优选下述(1)～(10)表示的化合物。
下式(1)表示的蒽衍生物。
Figure A200780017062D00441
(式中，Ar、Ar’分别是取代或未取代的环原子数为5～60的芳基、取代或未取代的环原子数为5～60的杂芳基。
X分别是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。
a和b分别是0～4的整数。
n是1～3的整数。)
优选Ar、Ar’是被苯基或萘基取代或未取代的苯基或萘基，Ar和Ar’不同。
优选a、b是0，n是1。
下式(2)表示的蒽衍生物。
(式中，Ar1和Ar2分别是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的环原子数为5～60的杂芳基。
m和n分别是1～4的整数。
R1～R10分别是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。)
下式(3)表示的蒽衍生物。
Figure A200780017062D00451
(式中，A1和A2分别是取代或未取代的环碳原子数为10～20的稠合芳环基。
Ar3和Ar4分别是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基。
R1～R10分别是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。
Ar3、Ar4、R9和R10分别可以是多个，相邻的基团之间也可形成饱和或不饱和的环状结构。)
下式(4)表示的蒽衍生物。
Figure A200780017062D00461
(式中，R11～R20分别表示氢原子、烷基、环烷基、取代或未取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、链烯基、芳基氨基、取代或未取代的杂环基。
a和b分别表示1～5的整数，当它们是2以上时，R11之间或R12之间可以相同也可以不同，且R11之间或R12之间可键合形成环，R13和R14、R15和R16、R17和R18、R19和R20可以相互键合形成环。
L1表示单键、-O-、-S-、-N(R)-(R是烷基、取代或未取代的芳基)、亚烷基或亚芳基。)
下式(5)表示的蒽衍生物。
(式中，R21～R30分别表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基、取代或未取代的杂环基。
c、d、e和f分别表示1～5的整数，当它们是2以上时，R21之间、R22之间、R26之间或R27之间可以相同也可以不同，且R21之间、R22之间、R26之间或R27之间可键合形成环，R23和R24、R28和R29可以相互键合形成环。
L2表示单键、-O-、-S-、-N(R)-(R是烷基、取代或未取代的芳基)、亚烷基或亚芳基。)
下式(6)表示的蒽衍生物。
(A3)e—(X1)f—(Ar5)g—(Y1)h—(B1)i   (6)
(式中，X1分别是取代或未取代的芘残基。
A3和B1分别是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为3～50的芳香族烃基、取代或未取代的环碳原子数为1～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基或亚烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的链烯基或亚链烯基。
Ar5分别是取代或未取代的环碳原子数为3～50的芳香族烃基、取代或未取代的环碳原子数为1～50的芳香族杂环基。
Y1分别是取代或未取代的芳基。
f是1～3的整数，e和i分别是0～4的整数，h是0～3的整数，g是1～5的整数。)
下式(7)表示的蒽衍生物。
(式中，Ar6和Ar7分别是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基。
L3和L4分别是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的二苯并硅杂环戊二烯基。
m是0～2的整数，n是1～4的整数，s是0～2的整数，t是0～4的整数。
且L3或Ar6与芘的1～5位中的任一位键合，L4或Ar7与芘的6～10位中的任一位键合。)
下式(8)表示的螺芴衍生物。
Figure A200780017062D00481
(式中，A4～A7分别是取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基。)
下式(9)表示的含稠合环化合物。
Figure A200780017062D00482
(式中，A8～A10分别是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50的亚芳基。
A11～A13分别是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基。
R31～R33分别是氢原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为3～6的环烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为5～18的芳氧基、碳原子数为7～18的芳烷基氧基、碳原子数为5～16的芳基氨基、硝基、氰基、碳原子数为1～6的酯基或卤原子。
A8～A13中至少一个是具有3环以上的稠合芳环的基团。)
下式(10)表示的芴化合物。
Figure A200780017062D00491
(式中，R34和R35表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代氨基、氰基或卤原子。与不同的芴基键合的R34之间、R35之间可以相同也可以不同，与相同的芴基键合的R1和R2可以相同也可以不同。
R36和R37表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基，与不同的芴基键合的R36之间、R37之间可以相同也可以不同，与相同的芴基键合的R36和R37可以相同也可以不同。
Ar8和Ar9表示苯环的总数为3个以上的取代或未取代的稠合多环芳基、或者苯环和杂环的总数为3个以上的取代或未取代的以碳与芴基键合的稠合多环杂环基，Ar8和Ar9可以相同也可以不同。
n表示1～10的整数。)
电子输送材料层的膜厚优选为0.1～100nm。
[其他]
另外，如上所述，本发明的中间连接层的至少一层是受电子体层/供电子体层/电子输送材料层的层叠体，其他中间连接层可以是公知的中间连接层。作为构成这种中间连接层的材料的例子，可列举In、Sn、Zn、Ti、Zr、Hf、V、Mo、Cu、Ga、Sr、La、Ru等金属的氧化物、氮化物、碘化物、硼化物等。另外，还可列举由上述的多种金属构成的多元金属化合物。作为其具体例子，例如可采用ITO、IZO、SnOx、ZnOx、TiN、ZrN、HfN、TiOx、VOx、MoOx、CuI、InN、GaN、CuAlO2、CuGaO2、SrCu2O2、LaB6、RuOx的透明导电材料。其中，特别优选使用ITO、IZO、SnOx、ZnOx、TiOx、VOx、MoOx、RuOx等导电性金属氧化物。
为了提高发光元件的视角特性等，作为中间连接层，可采用含有低折射率材料和上述透明导电材料的膜。作为低折射率材料，可采用金属氧化物(SiOx等)或金属氟化物(NaF、LiF、CaF2、Na3AlF6、AlF3、MgF2、ThF4、LaF4、NdF3等)等金属卤化物等的无机化合物、含氟树脂等的有机化合物。
[实施例]
<化合物>
实施例和比较例中使用的材料如下所示。
Figure A200780017062D00521
<含受电子体层所用材料的还原电位>
对受电子体Ac1用循环伏安法进行测定。其结果是，以饱和甘汞(SCE)电极为参比电极时的还原电位是-0.07V。
<评价方法>
(1)驱动电压
测定在ITO和Al之间通过电流密度为10mA/cm2的电流时的电压(单位：V)。
(2)发光效率
用分光放射辉度仪CS1000A(柯尼卡美能达公司制)测定电流密度为10mA/cm2时的EL谱，算出发光效率(单位：cd/A)。
[实施例1]
采用阳极/第1有机发光层/中间连接层/第2有机发光层/阴极的结构，制作由如下元件结构形成的有机EL元件。
ITO(130)/Acl(40)/HT1(40)/BH：BD1(40；40：2)/BH(20)/LiF(1.0)/Acl(40)/HT1(40)/BH：BD1(40；40：2)/ET1(20)/LiF(1.0)/Al(150)
在厚0.7mm的玻璃基板上，通过溅射成膜形成厚130nm的ITO。将该基板在异丙醇中超声波洗涤5分钟后，进行30分钟UV臭氧洗涤，然后将该带ITO电极的基板安装于真空蒸镀装置的基板支撑件上。
另外，事先在各自的钼制加热板上分别安装作为第1有机发光层的空穴注入层的材料和中间连接层的受电子体层的材料的Acl、作为第1、第2有机发光层的空穴输送层的材料的HT1、作为第1和第2有机发光层的有机发光介质层的基质材料和中间连接层的电子输送材料层的BH、作为蓝色发光材料的BD1、作为第2有机发光层的电子输送层的ET1、作为中间连接层的供电子体层和第2有机发光层的电子注入层的LiF、作为阴极材料的Al。
首先，成膜形成膜厚40nm的Acl膜起第1有机发光层的空穴注入层的作用，然后成膜形成膜厚40nm的HT1膜起空穴输送层的作用，接着将化合物BH和化合物BD1以40：2的比例共蒸镀形成厚40nm的膜作为第1有机发光层的有机发光介质层。在该膜上成膜形成膜厚20nm的化合物BH膜作为中间连接层的电子输送材料层，然后蒸镀膜厚1nm的LiF膜作为供电子体层，接着，成膜形成膜厚40nm的Acl膜作为受电子体层。接着，在该膜上成膜形成膜厚40nm的HT1膜作为第2有机发光层的空穴输送层，将化合物BH和化合物BD1以40：2的比例共蒸镀厚40nm的膜作为第2有机发光层的有机发光介质层。然后，在该膜上成膜形成膜厚20nm的ET1膜作为第2有机发光层的电子输送层，成膜形成膜厚1nm的LiF膜作为电子注入层，最后，在该膜上成膜形成膜厚150nm的Al膜作为阴极，得到有机EL元件。
[实施例2～9和比较例1]
第1有机发光层、中间连接层和第2有机发光层的元件结构采用表1所述的结构，与实施例1同样地制作有机EL元件。
[表1]
Figure A200780017062D00541
对实施例1～9和比较例1中得到的有机发光元件进行评价。结果如表2所示。
[表2]
 
电子输送材料层 蓝色发光材料 CIEx CIEy L/J(cd/A) 电压(V) 
实施例1 BH BD1 0.13 0.22 15.2 9.5
实施例2 ET2 BD1 0.13 0.22 15.1 9.3
实施例3 ET3 BD1 0.13 0.23 15.2 9.4
实施例4 ET4 BD1 0.13 0.23 15.6 9.2
实施例5 ET5 BD1 0.13 0.24 15.8 9.1
实施例6 ET6 BD1 0.13 0.22 15.0 9.7
实施例7 ET7 BD1 0.13 0.22 15.1 9.6
实施例8 ET8 BD1 0.13 0.24 15.7 9.2
实施例9 BH BD2 0.14 0.20 17.0 9.2
比较例1 Alq BD1 0.13 0.22 12.8 13.9
由此证实：通过使用含有含芳香族环化合物材料的电子输送材料层的中间连接层，可实现高L/J效率和低电压。
工业上的可利用性
本发明的有机EL元件可作为以蓝色为代表的各色有机EL用材料而使用，可适用于各种显示元件、显示器、背光源、照明光源、标志、广告牌、室内装饰等领域，特别适合作为彩色显示器的显示元件。

Claims (15)

1.一种有机电致发光元件，其在阳极和阴极之间介入有至少2层有机发光层，
在所述有机发光层之间具有至少1层中间连接层，
所述中间连接层由受电子体层、供电子体层和含有不为金属络合物的芳香族环化合物的电子输送材料层依次从阴极侧层叠而成。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物含有蒽环、芘环、
Figure A200780017062C0002104845QIETU
环、芴环结构。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物为下式(1)表示的化合物，
Figure A200780017062C00021
式中，Ar、Ar’分别是取代或未取代的环原子数为5～60的芳基，或者取代或未取代的环原子数为5～60的杂芳基；
X分别是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基，取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基，取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基，取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基，取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基；
a和b分别是0～4的整数；
n是1～3的整数。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物为下式(2)表示的化合物，
式中，Ar1和Ar2分别是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基，或者取代或未取代的环原子数为5～60的杂芳基；
m和n分别是1～4的整数；
R1～R10分别是氢原子，取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基，取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基，取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基，取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基，取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基，取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物为下式(3)表示的化合物，
Figure A200780017062C00041
式中，A1和A2分别是取代或未取代的环碳原子数为10～20的稠合芳香族环基；
Ar3和Ar4分别是氢原子、或者取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基；
R1～R10分别是氢原子，取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基，取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基，取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基，取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基，取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基，取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基，取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基；
Ar3、Ar4、R9和R10分别可以为多个基团，也可以与相邻的基团形成饱和或不饱和的环状结构。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物为下式(4)表示的化合物，
Figure A200780017062C00051
式中，R11～R20分别表示氢原子、烷基、环烷基、取代或未取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、链烯基、芳基氨基、取代或未取代的杂环基；a和b分别表示1～5的整数，当它们为2以上时，R11之间或R12之间可以相同也可以不同，R11之间或R12之间也可键合而形成环，R13和R14、R15和R16、R17和R18、R19和R20也可以相互键合而形成环；
L1表示单键、-O-、-S-、-N(R)-、亚烷基或亚芳基，-N(R)-中的R为烷基、或者取代或未取代的芳基。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物为下式(5)表示的化合物，
式中，R21～R30分别表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基、取代或未取代的杂环基；
c、d、e和f分别表示1～5的整数，当它们为2以上时，R21之间、R22之间、R26之间或R27之间可以相同也可以不同，R21之间、R22之间、R26之间或R27之间也可相互键合而形成环，R23和R24、R28和R29也可以相互键合而形成环；
L2表示单键、-O-、-S-、-N(R)-、亚烷基或亚芳基，-N(R)-中的R为烷基、取代或未取代的芳基。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物是下式(6)表示的化合物，
(A3)e—(X1)f—(Ar5)g—(Y1)h—(B1)i          (6)
式中，X1是取代或未取代的芘残基；
A3和B1分别是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为3～50的芳香族烃基、取代或未取代的环碳原子数为1～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基或亚烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的链烯基或亚链烯基；
Ar5是取代或未取代的环碳原子数为3～50的芳香族烃基、取代或未取代的环碳原子数为1～50的芳香族杂环基；
Y1分别是取代或未取代的芳基；
f是1～3的整数，e和i分别是0～4的整数，h是0～3的整数，g是1～5的整数。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物为下式(7)表示的化合物，
Figure A200780017062C00071
式中，Ar6和Ar7分别是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基；L3和L4分别是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并硅杂环戊二烯；
m是0～2的整数，n是1～4的整数，s是0～2的整数，t是0～4的整数，
L3或Ar6键合于芘的1～5位中的任一位置，L4或Ar7键合于芘的6～10位中的任一位置。
10.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物为下式(8)表示的化合物，
Figure A200780017062C00072
式中，A4～A7分别是取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
11.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物为下式(9)表示的化合物，
Figure A200780017062C00081
式中，A8～A10分别是氢原子、或者取代或未取代的环碳原子数为6～50的亚芳基；
A11～A13分别是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基；
R31～R33分别是氢原子，碳原子数为1～6的烷基，碳原子数为3～6的环烷基，碳原子数为1～6的烷氧基，碳原子数为5～18的芳氧基，碳原子数为7～18的芳烷基氧基，碳原子数为5～16的芳基氨基、硝基、氰基、碳原子数为1～6的酯基或卤原子；
A8～A13中的至少一个是具有3环以上的稠合芳环的基团。
12.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述电子输送材料层的芳香族环化合物为下式(10)表示的化合物，
Figure A200780017062C00082
式中，R34和R35表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代氨基、氰基或卤原子，键合于不同的芴基的R34之间、R35之间可以相同也可以不同，键合于相同的芴基的R1和R2可以相同也可以不同；
R36和R37表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，键合于不同的芴基的R36之间、R37之间可以相同也可以不同，键合于相同的芴基的R36和R37可以相同也可以不同；
Ar8和Ar9表示苯环的总数为3个以上的取代或未取代的稠合多环芳基、或者苯环和杂环的总数为3个以上的取代或未取代的以碳与芴基键合的稠合多环杂环基；
Ar8和Ar9可以相同也可以不同；
n表示1～10的整数。
13.根据权利要求1～12中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述供电子体层的供电子体是碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物和稀土金属的有机络合物。
14.根据权利要求1～13中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述接收层的受电子体是具有吸电性取代基或缺电子环的有机化合物。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，所述受电子体层的受电子体是醌型衍生物、芳基硼烷衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物或六氮杂苯并〔9，10〕菲衍生物。
CNA2007800170621A 2006-05-11 2007-05-09 有机电致发光元件 Pending CN101444141A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP133109/2006 2006-05-11
JP2006133109 2006-05-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101444141A true CN101444141A (zh) 2009-05-27

Family

ID=38693799

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2007800170621A Pending CN101444141A (zh) 2006-05-11 2007-05-09 有机电致发光元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20090206736A1 (zh)
EP (1) EP2034803A4 (zh)
JP (1) JP5097700B2 (zh)
KR (1) KR101362614B1 (zh)
CN (1) CN101444141A (zh)
TW (1) TWI425866B (zh)
WO (1) WO2007132704A1 (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102810647A (zh) * 2011-05-17 2012-12-05 三星显示有限公司 有机发光二极管装置
CN102812004A (zh) * 2010-08-31 2012-12-05 出光兴产株式会社 含氮芳香族杂环衍生物及使用该含氮芳香族杂环衍生物的有机场致发光元件
CN103972418A (zh) * 2013-01-31 2014-08-06 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
CN103772303B (zh) * 2014-01-14 2015-06-24 天津师范大学 蒽环三氮唑化合物及其制备方法与应用
CN102810647B (zh) * 2011-05-17 2016-12-14 三星显示有限公司 有机发光二极管装置

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101374789B (zh) 2006-01-27 2014-04-30 Lg化学株式会社 新的蒽衍生物、其制备方法以及采用该蒽衍生物的有机发光二极管
EP2213639B1 (en) * 2007-11-19 2016-04-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Monobenzochrysene derivatives and their use in materials for organic electroluminescent devices
JP4628435B2 (ja) * 2008-02-14 2011-02-09 財団法人山形県産業技術振興機構 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2010192719A (ja) * 2009-02-19 2010-09-02 Yamagata Promotional Organization For Industrial Technology 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2484665A4 (en) 2009-10-02 2013-03-20 Idemitsu Kosan Co AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENE ELEMENT
KR101094282B1 (ko) * 2009-12-04 2011-12-19 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 장치
US8242489B2 (en) * 2009-12-17 2012-08-14 Global Oled Technology, Llc. OLED with high efficiency blue light-emitting layer
KR101351512B1 (ko) * 2010-10-25 2014-01-16 엘지디스플레이 주식회사 유기전계 발광소자 및 그의 제조방법
DE102013114047B4 (de) 2012-12-28 2016-09-01 Lg Display Co., Ltd. Organische lichtemittierende Anzeigevorrichtungen

Family Cites Families (110)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU35193A1 (zh) 1956-06-04
NL100993C (zh) 1956-06-27
US3180729A (en) 1956-12-22 1965-04-27 Azoplate Corp Material for electrophotographic reproduction
NL126440C (zh) 1958-08-20
NL250330A (zh) 1959-04-09
JPS3716096B1 (zh) 1960-04-09 1962-10-09
US3240597A (en) 1961-08-21 1966-03-15 Eastman Kodak Co Photoconducting polymers for preparing electrophotographic materials
JPS3927577B1 (zh) 1962-01-29 1964-12-01
US3180703A (en) 1963-01-15 1965-04-27 Kerr Mc Gee Oil Ind Inc Recovery process
JPS45555B1 (zh) 1966-03-24 1970-01-09
JPS463712B1 (zh) 1966-04-14 1971-01-29
US3526501A (en) 1967-02-03 1970-09-01 Eastman Kodak Co 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography
US3542544A (en) 1967-04-03 1970-11-24 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing organic photoconductors of the triarylalkane and tetraarylmethane types
US3567450A (en) 1968-02-20 1971-03-02 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors
US3658520A (en) 1968-02-20 1972-04-25 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups
US3615404A (en) 1968-04-25 1971-10-26 Scott Paper Co 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials
CA917980A (en) 1969-06-20 1973-01-02 J. Fox Charles Alkylaminoaromatic organic photoconductors
US3717462A (en) 1969-07-28 1973-02-20 Canon Kk Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member
BE756375A (fr) 1969-09-30 1971-03-01 Eastman Kodak Co Nouvelle composition photoconductrice et produit la contenant utilisables en electrophotographie
BE756943A (fr) 1969-10-01 1971-03-16 Eastman Kodak Co Nouvelles compositions photoconductrices et produits les contenant, utilisables notamment en electrophotographie
JPS4725336B1 (zh) 1969-11-26 1972-07-11
JPS5110983B2 (zh) 1971-09-10 1976-04-08
GB1413352A (en) 1972-02-09 1975-11-12 Scott Paper Co Electrophotographic material
US3837851A (en) 1973-01-15 1974-09-24 Ibm Photoconductor overcoated with triarylpyrazoline charge transport layer
GB1505409A (en) 1974-12-20 1978-03-30 Eastman Kodak Co Photoconductive compositions
US4127412A (en) 1975-12-09 1978-11-28 Eastman Kodak Company Photoconductive compositions and elements
US4012376A (en) 1975-12-29 1977-03-15 Eastman Kodak Company Photosensitive colorant materials
CA1104866A (en) 1976-08-23 1981-07-14 Milan Stolka Imaging member containing a substituted n,n,n',n',- tetraphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine in the chargge transport layer
US4175961A (en) 1976-12-22 1979-11-27 Eastman Kodak Company Multi-active photoconductive elements
US4123269A (en) 1977-09-29 1978-10-31 Xerox Corporation Electrostatographic photosensitive device comprising hole injecting and hole transport layers
JPS5453435A (en) 1977-10-01 1979-04-26 Yoshikatsu Kume Portable bicycle equipped with foldable type triangle frame
US4150987A (en) 1977-10-17 1979-04-24 International Business Machines Corporation Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same
JPS5464299A (en) 1977-10-29 1979-05-23 Toshiba Corp Beam deflector for charged particles
JPS54112637A (en) 1978-02-06 1979-09-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54110837A (en) 1978-02-17 1979-08-30 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54110536A (en) 1978-02-20 1979-08-30 Ichikoh Ind Ltd Device for time-lag putting out room lamp for motorcar
JPS54119925A (en) 1978-03-10 1979-09-18 Ricoh Co Ltd Photosensitive material for electrophotography
US4251612A (en) 1978-05-12 1981-02-17 Xerox Corporation Dielectric overcoated photoresponsive imaging member
JPS6028342B2 (ja) 1978-06-21 1985-07-04 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPS6060052B2 (ja) 1978-07-21 1985-12-27 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPS5551086A (en) 1978-09-04 1980-04-14 Copyer Co Ltd Novel pyrazoline compound, its preparation, and electrophotographic photosensitive substance comprising it
JPS5546760A (en) 1978-09-29 1980-04-02 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5552063A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5552064A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5574546A (en) 1978-11-30 1980-06-05 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
US4306008A (en) 1978-12-04 1981-12-15 Xerox Corporation Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin
JPS5588064A (en) 1978-12-05 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5588065A (en) 1978-12-12 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5585495A (en) 1978-12-18 1980-06-27 Pacific Metals Co Ltd Method of composting organic waste
JPS55108667A (en) 1979-02-13 1980-08-21 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4233384A (en) 1979-04-30 1980-11-11 Xerox Corporation Imaging system using novel charge transport layer
JPS6035058B2 (ja) 1979-05-17 1985-08-12 三菱製紙株式会社 有機光半導体電子写真材料
JPS564148A (en) 1979-06-21 1981-01-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5622437A (en) 1979-08-01 1981-03-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4232103A (en) 1979-08-27 1980-11-04 Xerox Corporation Phenyl benzotriazole stabilized photosensitive device
JPS5636656A (en) 1979-09-03 1981-04-09 Mitsubishi Paper Mills Ltd Electrophotographic material
JPS5646234A (en) 1979-09-21 1981-04-27 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4273846A (en) 1979-11-23 1981-06-16 Xerox Corporation Imaging member having a charge transport layer of a terphenyl diamine and a polycarbonate resin
JPS5680051A (en) 1979-12-04 1981-07-01 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5688141A (en) 1979-12-20 1981-07-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6034099B2 (ja) 1980-06-24 1985-08-07 富士写真フイルム株式会社 電子写真感光体
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
JPS6059590B2 (ja) 1980-09-03 1985-12-25 三菱製紙株式会社 電子写真感光体
JPS57148749A (en) 1981-03-11 1982-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6093455A (ja) 1983-10-28 1985-05-25 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用現像剤
JPS6094462A (ja) 1983-10-28 1985-05-27 Ricoh Co Ltd スチルベン誘導体及びその製造法
JPS60175052A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPS60174749A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd スチリル化合物及びその製造法
JPS6114642A (ja) 1984-06-29 1986-01-22 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS6172255A (ja) 1984-09-14 1986-04-14 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
US4665000A (en) 1984-10-19 1987-05-12 Xerox Corporation Photoresponsive devices containing aromatic ether hole transport layers
JPS61210363A (ja) 1985-03-15 1986-09-18 Canon Inc 電子写真感光体
JPS61228451A (ja) 1985-04-03 1986-10-11 Canon Inc 電子写真感光体
US4588666A (en) 1985-06-24 1986-05-13 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with alkoxy amine charge transport molecules
JPS6210652A (ja) 1985-07-08 1987-01-19 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JPS6230255A (ja) 1985-07-31 1987-02-09 Minolta Camera Co Ltd 電子写真感光体
JPS6236674A (ja) 1985-08-05 1987-02-17 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光体
JPS6247646A (ja) 1985-08-27 1987-03-02 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
JPH01211399A (ja) 1988-02-19 1989-08-24 Toshiba Corp スキャン機能付きダイナミックシフトレジスタ
JPH02282263A (ja) 1988-12-09 1990-11-19 Nippon Oil Co Ltd ホール輸送材料
JP2727620B2 (ja) 1989-02-01 1998-03-11 日本電気株式会社 有機薄膜ｅｌ素子
US4950950A (en) 1989-05-18 1990-08-21 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone
JPH02311591A (ja) 1989-05-25 1990-12-27 Mitsubishi Kasei Corp 有機電界発光素子
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JP3016896B2 (ja) 1991-04-08 2000-03-06 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3189438B2 (ja) 1992-12-04 2001-07-16 富士電機株式会社 有機薄膜発光素子
JP2918150B2 (ja) 1995-07-17 1999-07-12 チッソ株式会社 シラシクロペンタジエン誘導体を用いた有機電界発光素子
JP3677850B2 (ja) 1996-01-12 2005-08-03 チッソ株式会社 シラシクロペンタジエン誘導体
JP2982699B2 (ja) 1995-08-04 1999-11-29 東洋インキ製造株式会社 多層型有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入層形成用材料
JPH11312584A (ja) 1998-04-28 1999-11-09 Tdk Corp 有機ｅｌ素子
JPH11312585A (ja) 1998-04-28 1999-11-09 Tdk Corp 有機ｅｌ素子
JP4208290B2 (ja) 1998-06-01 2009-01-14 キヤノン株式会社 発光素子
JP2002063988A (ja) * 2000-08-22 2002-02-28 Toray Ind Inc 発光素子
JP2003004193A (ja) 2001-06-19 2003-01-08 Mitsui Chemicals Inc 電気融着継手
JP4003824B2 (ja) * 2001-07-11 2007-11-07 富士フイルム株式会社 発光素子
JP4299028B2 (ja) * 2002-03-11 2009-07-22 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
EP1541657B2 (en) * 2002-07-19 2014-03-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent devices and organic luminescent medium
JP4164317B2 (ja) * 2002-08-28 2008-10-15 キヤノン株式会社 有機発光素子
US6717358B1 (en) * 2002-10-09 2004-04-06 Eastman Kodak Company Cascaded organic electroluminescent devices with improved voltage stability
US7851071B2 (en) * 2003-03-13 2010-12-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same
EP1633169B1 (en) * 2003-04-24 2012-06-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device and display
ATE532386T1 (de) * 2003-07-02 2011-11-15 Idemitsu Kosan Co Organisches elektrolumineszenz-bauelement und display damit
DE10339772B4 (de) 2003-08-27 2006-07-13 Novaled Gmbh Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung
JP4065547B2 (ja) * 2004-04-12 2008-03-26 キヤノン株式会社 フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP4315874B2 (ja) * 2004-07-30 2009-08-19 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子及び有機エレクトロルミネッセント表示装置
JP4565922B2 (ja) * 2004-07-30 2010-10-20 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子及び有機エレクトロルミネッセント表示装置
JP2006066380A (ja) * 2004-07-30 2006-03-09 Sanyo Electric Co Ltd 有機エレクトロルミネッセント素子及び有機エレクトロルミネッセント表示装置
US20080108894A1 (en) * 2004-11-15 2008-05-08 Elgavish Gabriel A Methods and Systems of Analyzing Clinical Parameters and Methods of Producing Visual Images
US20070092759A1 (en) * 2005-10-26 2007-04-26 Begley William J Organic element for low voltage electroluminescent devices

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102812004A (zh) * 2010-08-31 2012-12-05 出光兴产株式会社 含氮芳香族杂环衍生物及使用该含氮芳香族杂环衍生物的有机场致发光元件
CN102810647A (zh) * 2011-05-17 2012-12-05 三星显示有限公司 有机发光二极管装置
CN102810647B (zh) * 2011-05-17 2016-12-14 三星显示有限公司 有机发光二极管装置
CN103972418A (zh) * 2013-01-31 2014-08-06 海洋王照明科技股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
CN103772303B (zh) * 2014-01-14 2015-06-24 天津师范大学 蒽环三氮唑化合物及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
EP2034803A4 (en) 2010-09-08
US20090206736A1 (en) 2009-08-20
JPWO2007132704A1 (ja) 2009-09-24
KR20090007749A (ko) 2009-01-20
EP2034803A1 (en) 2009-03-11
TW200803615A (en) 2008-01-01
JP5097700B2 (ja) 2012-12-12
TWI425866B (zh) 2014-02-01
KR101362614B1 (ko) 2014-02-12
WO2007132704A1 (ja) 2007-11-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101444142A (zh) 有机电致发光元件
CN100553395C (zh) 隔着电子阻挡层具有两个发光层的有机电致发光元件
KR101364423B1 (ko) 유기 전계발광 소자
JP5294872B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101689612B (zh) 有机el元件和显示装置
US8168327B2 (en) Imide derivative, material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same
KR101414914B1 (ko) 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자
CN101444141A (zh) 有机电致发光元件
CN101501880A (zh) 有机电致发光元件
CN101558507A (zh) 有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
US20080093986A1 (en) Ink For Forming Organic El Coating Film And Method For Production Thereof
US20080100206A1 (en) Organic Electroluminescent Device
CN101506191A (zh) 芳香族胺衍生物及用它们形成的有机电致发光元件
CN102473859A (zh) 有机电致发光元件
CN101617417A (zh) 有机电致发光元件
CN101282931A (zh) 含咔唑的胺化合物及其用途
TWI430701B (zh) Organic electroluminescent elements and full color light emitting devices
JP2010147115A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007058172A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014183226A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20080073305A (ko) 유기 전계 발광 소자
JP2010140976A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Open date: 20090527