JP4065547B2 - フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子 - Google Patents
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Description
R 5 は、iso−プロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基のいずれかを表わす。)
R1およびR2は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基,置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン環に結合するR1同士、R2同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン環に結合するR1同士、R2同士、R1とR2は、同じであっても異なっていてもよい。
R3およびR4は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、異なるフルオレン環に結合するR3同士、R4同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン環に結合するR3とR4は、同じであっても異なっていてもよい。
R5およびR6は、置換あるいは無置換のiso−プロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、iso−アミル基、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリル基を表わし、R5同士、R6同士、R5とR6は、同じであっても異なっていてもよい。
a,bは1乃至3の整数を表し、同一でも異なっていても良く、c、dは1乃至9の整数を表し、同一でも異なっていても良く、qは1乃至10の整数を表す。)
R15およびR16は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン環に結合するR15同士、R16同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン環に結合するR15同士、R16同士、R15とR16は、同じであっても異なっていてもよい。
Ar3〜Ar6は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ar3〜Ar6は、同じであっても異なっていてもよい。Ar3とAr4、Ar5とAr6は、互いに結合し環を形成してもよい。
e,fは1乃至3の整数を表し、同一でも異なっていても良く、rは、1乃至10の整数を表す。)
R19およびR20は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン環に結合するR19同士、R20同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン環に結合するR19同士、R20同士、R19とR20は、同じであっても異なっていてもよい。
Ar7およびAr8は、2価の置換あるいは無置換の芳香族基または置換あるいは無置換の複素環基を表し、Ar7とAr8は、同じであっても異なっていてもよい。
Ar9〜Ar12は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ar9〜Ar12は、同じであっても異なっていてもよい。Ar9とAr10、Ar11とAr12は、互いに結合し環を形成してもよい。
g,hは1乃至3の整数を表し、同一でも異なっていても良く、sは、1乃至10の整数を表す。)
R23およびR24は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン環に結合するR23同士、R24同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン環に結合するR23同士、R24同士、R23とR24は、同じであっても異なっていてもよい。
Ar13およびAr14は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ar13とAr14は、同じであっても異なっていてもよい。Ar13とAr14は、互いに結合し環を形成してもよい。
Ar15は、2価の置換あるいは無置換の芳香族基または置換あるいは無置換の複素環基を表す。
iは1乃至3の整数を表し、jは1乃至4の整数を表し、同一でも異なっていても良く、tは、1乃至10の整数を表す。)
R29〜R32は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン環に結合するR29同士、R30同士、R31同士、R32同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン環に結合するR29同士、R30同士、R29とR30、R31同士、R32同士、R31とR32は、同じであっても異なっていてもよい。
Ar16〜Ar18は、2価の置換あるいは無置換の芳香族基または置換あるいは無置換の複素環基を表し、Ar16〜Ar18は、同じであっても異なっていてもよい。また、Ar16、Ar18は直接結合であってもよい。
Ar19〜Ar22は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ar19〜Ar22は、同じであっても異なっていてもよい。Ar19とAr20、Ar21とAr22は、互いに結合し環を形成してもよい。
k,l,m,nは1乃至3の整数を表し、同一でも異なっていても良く、u及びvは、1乃至10の整数を表す。)
Ar23およびAr24は、2価の置換あるいは無置換の芳香族基または置換あるいは無置換の複素環基を表し、Ar23とAr24は、同じであっても異なっていてもよい。
Ar25〜Ar28は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ar25〜Ar28は、同じであっても異なっていてもよい。Ar25とAr26、Ar27とAr28は、互いに結合し環を形成してもよい。
oは1乃至4の整数を表し、wは、1乃至10の整数を表す。)
Ar30およびAr31は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ar30とAr31は、同じであっても異なっていてもよい。Ar30とAr31は、互いに結合し環を形成してもよい。
Ar29は、2価の置換あるいは無置換の芳香族基または置換あるいは無置換の複素環基を表す。
pは1乃至4の整数を表し、xは、1乃至10の整数を表す。)
yは、1乃至5の整数を表す。)
図2に示す構造の素子を作成した。
例示化合物No.1に代えて、表2に示す化合物を用いた他は実施例1と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表1に示す。
例示化合物No.1に代えて、下記構造式で示される化合物を用いた他は実施例1と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表1に示す。
図3に示す構造の素子を作成した。
例示化合物No.1に代えて、表2に示す化合物を用いた他は実施例5と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表2に示す。
例示化合物No.1に代えて、比較化合物No.1、2を用いた他は実施例5と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表2に示す。
図3に示す構造の素子を作成した。
例示フルオレン化合物No.1および例示アリールアミン化合物No.AA−6を表3に示すものに代えた他は実施例9と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表3に示す。
例示化合物No.1に代えて、比較化合物No.1、2を用いた他は実施例9と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表3に示す。
図7に示す構造の素子を作成した。
例示化合物No.1に代えて、表4に示す化合物を用いた他は実施例20と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表4に示す。
例示化合物No.1に代えて、比較化合物No.1、2を用いた他は実施例20と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表4に示す。
2 陽極
3 発光層
4 陰極
5 ホール輸送層
6 電子輸送層
7 ホール注入層
8 ホール/エキシトンブロッキング層
Claims (11)
- 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が請求項1または2に記載のフルオレン化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機発光素子。
- 前記有機化合物を含む層のうち少なくとも電子輸送層または発光層が、前記フルオレン化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項3に記載の有機発光素子。
- 前記有機化合物を含む層のうち少なくとも発光層が、前記フルオレン化合物の少なくとも一種と、下記一般式[II]で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項3に記載の有機発光素子。
R15およびR16は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン環に結合するR15同士、R16同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン環に結合するR15同士、R16同士、R15とR16は、同じであっても異なっていてもよい。
Ar3〜Ar6は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ar3〜Ar6は、同じであっても異なっていてもよい。Ar3とAr4、Ar5とAr6は、互いに結合し環を形成してもよい。
e,fは1乃至3の整数を表し、同一でも異なっていても良く、rは、1乃至10の整数を表す。) - 前記有機化合物を含む層のうち少なくとも発光層が、前記フルオレン化合物の少なくとも一種と、下記一般式[III]で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項3に記載の有機発光素子。
R19およびR20は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン環に結合するR19同士、R20同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン環に結合するR19同士、R20同士、R19とR20は、同じであっても異なっていてもよい。
Ar7およびAr8は、2価の置換あるいは無置換の芳香族基または置換あるいは無置換の複素環基を表し、Ar7とAr8は、同じであっても異なっていてもよい。
Ar9〜Ar12は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ar9〜Ar12は、同じであっても異なっていてもよい。Ar9とAr10、Ar11とAr12は、互いに結合し環を形成してもよい。
g,hは1乃至3の整数を表し、同一でも異なっていても良く、sは、1乃至10の整数を表す。) - 前記有機化合物を含む層のうち少なくとも発光層が、前記フルオレン化合物の少なくとも一種と、下記一般式[IV]で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項3に記載の有機発光素子。
R23およびR24は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン環に結合するR23同士、R24同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン環に結合するR23同士、R24同士、R23とR24は、同じであっても異なっていてもよい。
Ar13およびAr14は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ar13とAr14は、同じであっても異なっていてもよい。Ar13とAr14は、互いに結合し環を形成してもよい。
Ar15は、2価の置換あるいは無置換の芳香族基または置換あるいは無置換の複素環基を表す。
iは1乃至3の整数を表し、jは1乃至4の整数を表し、同一でも異なっていても良く、tは、1乃至10の整数を表す。) - 前記有機化合物を含む層のうち少なくとも発光層が、前記フルオレン化合物の少なくとも一種と、下記一般式[V]で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項3に記載の有機発光素子。
R29〜R32は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン環に結合するR29同士、R30同士、R31同士、R32同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン環に結合するR29同士、R30同士、R29とR30、R31同士、R32同士、R31とR32は、同じであっても異なっていてもよい。
Ar16〜Ar18は、2価の置換あるいは無置換の芳香族基または置換あるいは無置換の複素環基を表し、Ar16〜Ar18は、同じであっても異なっていてもよい。また、Ar16、Ar18は直接結合であってもよい。
Ar19〜Ar22は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ar19〜Ar22は、同じであっても異なっていてもよい。Ar19とAr20、Ar21とAr22は、互いに結合し環を形成してもよい。
k,l,m,nは1乃至3の整数を表し、同一でも異なっていても良く、u及びvは、1乃至10の整数を表す。) - 前記有機化合物を含む層のうち少なくとも発光層が、前記フルオレン化合物の少なくとも一種と、下記一般式[VI]で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項3に記載の有機発光素子。
Ar23およびAr24は、2価の置換あるいは無置換の芳香族基または置換あるいは無置換の複素環基を表し、Ar23とAr24は、同じであっても異なっていてもよい。
Ar25〜Ar28は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ar25〜Ar28は、同じであっても異なっていてもよい。Ar25とAr26、Ar27とAr28は、互いに結合し環を形成してもよい。
oは1乃至4の整数を表し、wは、1乃至10の整数を表す。) - 前記有機化合物を含む層のうち少なくとも発光層が、前記フルオレン化合物の少なくとも一種と、下記一般式[VII]で示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項3に記載の有機発光素子。
Ar30およびAr31は、置換あるいは無置換の芳香族基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ar30とAr31は、同じであっても異なっていてもよい。Ar30とAr31は、互いに結合し環を形成してもよい。
Ar29は、2価の置換あるいは無置換の芳香族基または置換あるいは無置換の複素環基を表す。
pは1乃至4の整数を表し、xは、1乃至10の整数を表す。)
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