JP2003105332A

JP2003105332A - 有機発光素子

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Publication number: JP2003105332A
Application number: JP2001299531A
Authority: JP
Inventors: Koichi Suzuki; 幸一鈴木; Akihiro Senoo; 章弘妹尾
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 2001-09-28
Filing date: 2001-09-28
Publication date: 2003-04-09
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Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】種々の発光色相を呈し、低い印加電圧で高輝
度な発光が得られ、耐久性にも優れている有機発光素子
を提供する。【解決手段】有機化合物からなる層のうち少なくとも
一層が、下記一般式（Ｉ）で表わされる縮合多環化合物
を含有する有機発光素子。（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は、水素原子、ア
ルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あ
るいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素
環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ_１、Ｒ
_２、Ｒ_３およびＲ_４は、同じであっても異なっていても
よい。Ａｒ_１およびＡｒ_２は、置換あるいは無置換の縮
合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複
素環基を表わし、Ａｒ_１およびＡｒ_２の少なくとも１つ
は置換あるいは無置換のフルオランテニル基を表わす。
Ａｒ_１およびＡｒ_２は、同じであっても異なっていても
よい。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な有機化合物
およびそれを用いた有機発光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性
有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子お
よびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合
物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる
際に放射される光を利用する素子である。

【０００３】１９８７年コダック社の研究（Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７））で
は、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれ
ぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニ
ウムキノリノール錯体を用いホール輸送材料にトリフェ
ニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子
で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ^２
程度の発光が報告されている。関連の特許としては，米
国特許４、５３９、５０７号，米国特許４，７２０，４
３２，米国特許４，８８５，２１１号等が挙げられる。

【０００４】また、蛍光性有機化合物の種類を変えるこ
とにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近
では様々な化合物の研究が活発に行われている。例え
ば、米国特許５，１５１，６２９号，米国特許５，４０
９，７８３号，米国特許５，３８２，４７７号，特開平
２−２４７２７８号公報，特開平３−２５５１９０号公
報，特開平５−２０２３５６号公報，特開平９−２０２
８７８号公報，特開平９−２２７５７６号公報等に記載
されている。

【０００５】さらに、上記のような低分子材料を用いた
有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光
素子が、ケンブリッジ大学のグループ（Ｎａｔｕｒｅ，
３４７，５３９（１９９０））により報告されている。
この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工
系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
共役系高分子を用いた有機発光素子の関連特許として
は、米国特許５，２４７，１９０号、米国特許５，５１
４，８７８号、米国特許５，６７２，６７８号、特開平
４−１４５１９２号公報、特開平５−２４７４６０号公
報等が挙げられる。

【０００６】このように有機発光素子における最近の進
歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長
の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が
可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆して
いる。

【０００７】しかしながら、現状では更なる高輝度の光
出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の
使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気など
による劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さ
らにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合
の色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、これ
らの問題に関してもまだ十分でない。

【０００８】電子輸送層や発光層などに用いる蛍光性有
機化合物として、芳香族化合物や縮合多環芳香族化合物
が数多く研究されている。例えば、特開平４−６８０７
６号公報、特開平５−３２９６６号公報、特開平６−２
２８５５２号公報、特開平６−２４０２４４号公報、特
開平７−１０９４５４号公報、特開平８−３１１４４２
号公報、特開平９−２４１６２９号公報、特開２０００
−２６３３４号公報、特開２０００−２６８９６４号公
報などが挙げられるが、発光輝度や耐久性が十分に満足
できるものは得られていない。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、特定な縮合
多環化合物を用い、極めて高効率で高輝度な光出力を有
する有機発光素子を提供することにある。また、極めて
耐久性のある有機発光素子を提供する事にある。さらに
は製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素
子を提供する事にある。

【００１０】

【課題を解決するための手段】よって本発明は、陽極及
び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持さ
れた一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも
有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層
の少なくとも一層が下記一般式［Ｉ］で示される縮合多
環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする
有機発光素子を提供する。

【００１１】一般式［Ｉ］

【外１４】

【００１２】（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は、
水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキ
ル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは
無置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わ
す。Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ _４は、同じであっても異
なっていてもよい。Ａｒ_１およびＡｒ_２は、置換あるい
は無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換
の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ_１およびＡｒ_２の少
なくとも１つは置換あるいは無置換のフルオランテニル
基を表わす。Ａｒ_１およびＡｒ_２は、同じであっても異
なっていてもよい。）また本発明は、陽極及び陰極から
なる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一また
は複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機
発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくと
も一層が下記一般式［ＩＩ］で示される縮合多環化合物
の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機発光
素子を提供する。

【００１３】一般式［ＩＩ］

【外１５】

【００１４】（式中、Ｒ_５、Ｒ_６およびＲ_７は、水素原
子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、
置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換
の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ
_５、Ｒ_６およびＲ_７は、同じであっても異なっていても
よい。Ａｒ_３、Ａｒ_４およびＡｒ_５は、置換あるいは無
置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮
合多環複素環基を表わし、Ａｒ_３、Ａｒ_４およびＡｒ_５
の少なくとも１つは置換あるいは無置換のフルオランテ
ニル基を表わす。Ａｒ_３、Ａｒ_４およびＡｒ_５は、同じ
であっても異なっていてもよい。）また本発明は陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一
対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物から
なる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記
有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［Ｉ
ＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含
有することを特徴とする有機発光素子を提供する。

【００１５】一般式［ＩＩＩ］

【外１６】

【００１６】（式中、Ｒ_８およびＲ_９は、水素原子、ア
ルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あ
るいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素
環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ_８およ
びＲ_９は、同じであっても異なっていてもよい。Ａ
ｒ_６、Ａｒ_７、Ａｒ_８およびＡｒ_９は、置換あるいは無
置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮
合多環複素環基を表わし、Ａｒ_６、Ａｒ_７、Ａｒ_８およ
びＡｒ_９の少なくとも１つは置換あるいは無置換のフル
オランテニル基を表わす。Ａｒ_６、Ａｒ_７、Ａｒ_８およ
びＡｒ_９は、同じであっても異なっていてもよい。）また本発明は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［ＩＶ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を
含有することを特徴とする有機発光素子を提供する。

【００１７】一般式［ＩＶ］

【外１７】

【００１８】（式中、Ｒ_１０、Ｒ_１１、Ｒ_１２およびＲ
_１３は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換の
アラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換
あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ
基を表わす。Ｒ_１０、Ｒ_１１、Ｒ_１２およびＲ_１３は、
同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ_１０およびＡ
ｒ_１１は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基また
は置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａ
ｒ_１０およびＡｒ_１１の少なくとも１つは置換あるいは
無置換のフルオランテニル基を表わす。Ａｒ_１０および
Ａｒ_１１は、同じであっても異なっていてもよい。）また本発明は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［Ｖ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含
有することを特徴とする有機発光素子を提供する。

【００１９】一般式［Ｖ］

【外１８】

【００２０】（式中、Ｒ_１４、Ｒ_１５およびＲ_１６は、
水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキ
ル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは
無置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わ
す。Ｒ_１４、Ｒ_１５およびＲ_１ _６は、同じであっても異
なっていてもよい。Ａｒ_１２、Ａｒ_１３およびＡｒ_１４
は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換
あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａ
ｒ_１２、Ａｒ_１３およびＡｒ_１４の少なくとも１つは置
換あるいは無置換のフルオランテニル基を表わす。Ａｒ
_１２、Ａｒ_１３およびＡｒ_１４は、同じであっても異な
っていてもよい。）また本発明は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［ＶＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を
含有することを特徴とする有機発光素子を提供する。

【００２１】一般式［ＶＩ］

【外１９】

【００２２】（式中、Ｒ_１７およびＲ_１８は、水素原
子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、
置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換
の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ
_１７およびＲ_１８は、同じであっても異なっていてもよ
い。Ａｒ_１５、Ａｒ_１６、Ａｒ_１７およびＡｒ_１８は、
置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換ある
いは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ_１５、Ａ
ｒ_１６、Ａｒ_１７およびＡｒ_１８の少なくとも１つは置
換あるいは無置換のフルオランテニル基を表わす。Ａｒ
_１５、Ａｒ_１６、Ａｒ_１７およびＡｒ_１８は、同じであ
っても異なっていてもよい。）また本発明は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種
を含有することを特徴とする有機発光素子を提供する。

【００２３】一般式［ＶＩＩ］

【外２０】

【００２４】（式中、Ａｒ_１９、Ａｒ_２０、Ａｒ_２１、
Ａｒ_２２、Ａｒ_２３およびＡｒ_２４は、置換あるいは無
置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮
合多環複素環基を表わし、Ａｒ_１９、Ａｒ_２０、Ａｒ
_２１、Ａｒ_２２、Ａｒ_２３およびＡｒ_２４の少なくとも
１つは、置換あるいは無置換のフルオランテニル基を表
わす。Ａｒ_１９、Ａｒ_２０、Ａｒ_２１、Ａｒ_２２、Ａｒ
_２３およびＡｒ_２４は、同じであっても異なっていても
よい。）

【００２５】

【発明の実施の形態】本発明の有機発光素子は、陽極及
び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持さ
れた一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも
有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層
の少なくとも一層が下記一般式［Ｉ］で示される縮合多
環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とす
る。

【００２６】一般式［Ｉ］

【外２１】

【００２７】（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は、
水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキ
ル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは
無置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わ
す。Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ _４は、同じであっても異
なっていてもよい。Ａｒ_１およびＡｒ_２は、置換あるい
は無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換
の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ_１およびＡｒ_２の少
なくとも１つはフルオランテニル基を表わす。Ａｒ_１お
よびＡｒ_２は、同じであっても異なっていてもよい。）また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一
対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数
の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素
子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層
が下記一般式［ＩＩ］で示される縮合多環化合物の少な
くとも一種を含有することを特徴とする。

【００２８】一般式［ＩＩ］

【外２２】

【００２９】（式中、Ｒ_５、Ｒ_６およびＲ_７は、水素原
子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、
置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換
の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ
_５、Ｒ_６およびＲ_７は、同じであっても異なっていても
よい。Ａｒ_３、Ａｒ_４およびＡｒ_５は、置換あるいは無
置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮
合多環複素環基を表わし、Ａｒ_３、Ａｒ_４およびＡｒ_５
の少なくとも１つは置換あるいは無置換のフルオランテ
ニル基を表わす。Ａｒ_３、Ａｒ_４およびＡｒ_５は、同じ
であっても異なっていてもよい。）また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一
対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数
の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素
子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層
が下記一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物の少
なくとも一種を含有することを特徴とする。

【００３０】一般式［ＩＩＩ］

【外２３】

【００３１】（式中、Ｒ_８およびＲ_９は、水素原子、ア
ルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あ
るいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素
環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ_８およ
びＲ_９は、同じであっても異なっていてもよい。Ａ
ｒ_６、Ａｒ_７、Ａｒ_８およびＡｒ_９は、置換あるいは無
置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮
合多環複素環基を表わし、Ａｒ_６、Ａｒ_７、Ａｒ_８およ
びＡｒ_９の少なくとも１つは置換あるいは無置換のフル
オランテニル基を表わす。Ａｒ_６、Ａｒ_７、Ａｒ_８およ
びＡｒ_９は、同じであっても異なっていてもよい。）また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一
対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数
の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素
子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層
が下記一般式［ＩＶ］で示される縮合多環化合物の少な
くとも一種を含有することを特徴とする。

【００３２】一般式［ＩＶ］

【外２４】

【００３３】（式中、Ｒ_１０、Ｒ_１１、Ｒ_１２およびＲ
_１３は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換の
アラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換
あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ
基を表わす。Ｒ_１０、Ｒ_１１、Ｒ_１２およびＲ_１３は、
同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ_１０およびＡ
ｒ_１１は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基また
は置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａ
ｒ_１０およびＡｒ_１１の少なくとも１つは置換あるいは
無置換のフルオランテニル基を表わす。Ａｒ_１０および
Ａｒ_１１は、同じであっても異なっていてもよい。）また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一
対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数
の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素
子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層
が下記一般式［Ｖ］で示される縮合多環化合物の少なく
とも一種を含有することを特徴とする。

【００３４】一般式［Ｖ］

【外２５】

【００３５】（式中、Ｒ_１４、Ｒ_１５およびＲ_１６は、
水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキ
ル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは
無置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わ
す。Ｒ_１４、Ｒ_１５およびＲ_１ _６は、同じであっても異
なっていてもよい。Ａｒ_１２、Ａｒ_１３およびＡｒ_１４
は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換
あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａ
ｒ_１２、Ａｒ_１３およびＡｒ_１４の少なくとも１つは置
換あるいは無置換のフルオランテニル基を表わす。Ａｒ
_１２、Ａｒ_１３およびＡｒ_１４は、同じであっても異な
っていてもよい。）また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一
対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数
の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素
子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層
が下記一般式［ＶＩ］で示される縮合多環化合物の少な
くとも一種を含有することを特徴とする。

【００３６】一般式［ＶＩ］

【外２６】

【００３７】（式中、Ｒ_１７およびＲ_１８は、水素原
子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、
置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換
の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ
_１７およびＲ_１８は、同じであっても異なっていてもよ
い。Ａｒ_１５、Ａｒ_１６、Ａｒ_１７およびＡｒ_１８は、
置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換ある
いは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ_１５、Ａ
ｒ_１６、Ａｒ_１７およびＡｒ_１８の少なくとも１つは置
換あるいは無置換のフルオランテニル基を表わす。Ａｒ
_１５、Ａｒ_１６、Ａｒ_１７およびＡｒ_１８は、同じであ
っても異なっていてもよい。）また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一
対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数
の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素
子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層
が下記一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物の少
なくとも一種を含有することを特徴とする。

【００３８】一般式［ＶＩＩ］

【外２７】

【００３９】（式中、Ａｒ_１９、Ａｒ_２０、Ａｒ_２１、
Ａｒ_２２、Ａｒ_２３およびＡｒ_２４は、置換あるいは無
置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮
合多環複素環基を表わし、Ａｒ_１５、Ａｒ_１６、Ａｒ
_１７およびＡｒ_１８の少なくとも１つは置換あるいは無
置換のフルオランテニル基を表わす。Ａｒ_１５、Ａｒ
_１６、Ａｒ_１７およびＡｒ_１８同じであっても異なって
いてもよい。）本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩ
Ｉ］のＡｒ_１〜Ａｒ_２ _４が、置換あるいは無置換のベン
ゼン環３個以上が縮合した縮合多環芳香族基であること
が好ましい。

【００４０】本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜
一般式［ＶＩＩ］のＡｒ_１〜Ａｒ_２ _４が、下記一般式
［ＶＩＩＩ］で示される縮合多環芳香族基であることが
好ましい。

【００４１】一般式［ＶＩＩＩ］

【外２８】

【００４２】（式中、Ｒ_１９は、水素原子、アルキル
基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは
無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、
置換アミノ基またはシアノ基を表わす。）本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩ
Ｉ］のＡｒ_１〜Ａｒ_２ _４が、下記一般式［ＩＸ］で示さ
れる縮合多環芳香族基であることが好ましい。

【００４３】一般式［ＩＸ］

【外２９】

【００４４】（式中、Ｒ_２０は、水素原子、アルキル
基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは
無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、
置換アミノ基またはシアノ基を表わす。）本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩ
Ｉ］のＡｒ_１〜Ａｒ_２ _４が、下記一般式［Ｘ］で示され
る縮合多環芳香族基であることが好ましい。

【００４５】一般式［Ｘ］

【外３０】

【００４６】（式中、Ｒ_２１は、水素原子、アルキル
基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは
無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、
置換アミノ基またはシアノ基を表わす。）本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩ
Ｉ］のＡｒ_１〜Ａｒ_２ _４が、下記一般式［ＸＩ］で示さ
れる縮合多環芳香族基であることが好ましい。

【００４７】一般式［ＸＩ］

【外３１】

【００４８】（式中、Ｒ_２２は、水素原子、アルキル
基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは
無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、
置換アミノ基またはシアノ基を表わす。）本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩ
Ｉ］のＡｒ_１〜Ａｒ_２ _４が、下記一般式［ＸＩＩ］で示
される縮合多環芳香族基であることが好ましい。

【００４９】一般式［ＸＩＩ］

【外３２】

【００５０】（式中、Ｒ_２３は、水素原子、アルキル
基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは
無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、
置換アミノ基またはシアノ基を表わす。）本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩ
Ｉ］のＡｒ_１〜Ａｒ_２ _４が、下記一般式［ＸＩＩＩ］で
示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。

【００５１】一般式［ＸＩＩＩ］

【外３３】

【００５２】（式中、Ｒ_２４、Ｒ_２５、Ｒ_２６は、水素
原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル
基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無
置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わ
す。）本発明の有機発光素子は、有機化合物からなる層のうち
少なくとも電子輸送層または発光層が、一般式［Ｉ］、
一般式［ＩＩ］、一般式［ＩＩＩ］、一般式［ＩＶ］、
一般式［Ｖ］、一般式［ＶＩ］および一般式［ＶＩＩ］
で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有する
ことが好ましい。上記一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］
における置換基の具体例を以下に示す。

【００５３】アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル基などが挙げられる。

【００５４】アラルキル基としては、ベンジル基、フェ
ネチル基などが挙げられる。

【００５５】アリール基としては、フェニル基、ビフェ
ニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、
フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペン
タセニル基、フルオレニル基などが挙げられる。

【００５６】複素環基としては、チエニル基、ピロリル
基、ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基、オキサ
ゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジ
アゾリル基、ターチエニル基、ターピロリル基などが挙
げられる。

【００５７】置換アミノ基としては、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニ
ルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基
などが挙げられる。

【００５８】上記置換基が有してもよい置換基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル
基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フ
ェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル
基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フ
ルオレニル基などのアリール基、チエニル基、ピロリル
基、ピリジル基などの複素環基、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミ
ノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などの
アミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル
基、フェノキシル基などのアルコキシル基、シアノ基、
ニトロ基などが挙げられる。

【００５９】次に、本発明の縮合多環化合物の代表例を
以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

【００６０】［本実施形態の化合物例］一般式［Ｉ］

【外３４】

【００６１】

【外３５】

【００６２】

【外３６】

【００６３】一般式［ＩＩ］

【外３７】

【００６４】

【外３８】

【００６５】

【外３９】

【００６６】

【外４０】

【００６７】一般式［ＩＩＩ］

【外４１】

【００６８】

【外４２】

【００６９】

【外４３】

【００７０】一般式［ＩＶ］

【外４４】

【００７１】

【外４５】

【００７２】一般式［Ｖ］

【外４６】

【００７３】

【外４７】

【００７４】一般式［ＶＩ］

【外４８】

【００７５】

【外４９】

【００７６】一般式［ＶＩＩ］

【外５０】

【００７７】

【外５１】

【００７８】本発明の縮合多環化合物は、一般的に知ら
れている方法で合成でき、例えば、パラジウム触媒を用
いた用いたｓｕｚｕｋｉｃｏｕｐｌｉｎｇ法（例えば
Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７−２４８
３）、ニッケル触媒を用いたＹａｍａｍｏｔｏ法（例え
ばＢｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．５１，２０９
１，１９７８）、アリールスズ化合物を用いて合成する
方法（例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，４２９
６，１９８７）などの合成法で得ることができる。

【００７９】本発明の一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］
で示される縮合多環化合物は、従来の化合物に比べ電子
輸送性、発光性および耐久性の優れた化合物であり、有
機発光素子の有機化合物を含む層、特に、電子輸送層お
よび発光層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗
布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにく
く経時安定性に優れている。

【００８０】次に、本発明の有機発光素子について詳細
に説明する。

【００８１】本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極か
らなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一ま
たは複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機
発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくと
も一層が一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示される縮
合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴と
する。

【００８２】本発明の有機発光素子は、有機化合物を含
む層のうち少なくとも電子輸送層または発光層が、前記
縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することが好ま
しい。

【００８３】本発明の有機発光素子においては、上記一
般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合
物を真空蒸着法や溶液塗布法により陽極及び陰極の間に
形成する。その有機層の厚みは１０μｍより薄く、好ま
しくは０．５μｍ以下、より好ましくは０．０１〜０．
５μｍの厚みに薄膜化することが好ましい。

【００８４】図１〜図６に本発明の有機発光素子の好ま
しい例を示す。

【００８５】図１は本発明の有機発光素子の一例を示す
断面図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及び
陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する
発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送
能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞ
れの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用であ
る。

【００８６】図２は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図２は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成
のものである。この場合は発光物質はホール輸送性かあ
るいは電子輸送性のいづれかあるいは両方の機能を有し
ている材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なる
ホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用
いる場合に有用である。また、この場合発光層３はホー
ル輸送層５あるいは電子輸送層６のいづれかから成る。

【００８７】図３は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホー
ル輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次
設けた構成のものである。これはキャリヤ輸送と発光の
機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送
性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて
用いられ極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光
波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色
相の多様化が可能になる。

【００８８】さらに、中央の発光層に各キャリヤあるい
は励起子を有効に閉じこめて発光効率の向上を図ること
も可能になる。

【００８９】図４は本発明の有機発光素子における他の
例を示す断面図である。図４は図３に対してホール注入
層７を陽極側に挿入した構成であり、陽極とホール輸送
層の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があ
り、低電圧化に効果的である。

【００９０】図５および図６は本発明の有機発光素子に
おける他の例を示す断面図である。図５および図６は、
図３および図４に対してホールあるいは励起子（エキ
シトン）を陰極側に抜けることを阻害する層（ホールブ
ロッキング層８）を、発光層、電子輸送層間に挿入した
構成である。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物
をホールブロッキング層８として用いる事により、発光
効率の向上に効果的な構成である。

【００９１】ただし、図１〜図６はあくまでごく基本的
な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素
子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、
電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは
干渉層を設ける。ホール輸送層がイオン化ポテンシャル
の異なる２層から構成される。など多様な層構成をとる
ことができる。

【００９２】本発明に用いられる一般式［Ｉ］〜一般式
［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物は、従来の化合物
に比べ電子輸送性、発光性および耐久性の優れた化合物
であり、図１〜図６のいずれの形態でも使用することが
できる。

【００９３】特に、本発明の縮合多環化合物を用いた有
機層は、電子輸送層および発光層として有用であり、ま
た真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結
晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。

【００９４】本発明は、電子輸送層および発光層の構成
成分として一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示される
縮合多環化合物を用いるものであるが、これまで知られ
ているホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子
輸送性化合物などを必要に応じて一緒に使用することも
できる。

【００９５】以下にこれらの化合物例を挙げる。

【００９６】ホール輸送性化合物

【外５２】

【００９７】電子輸送性発光材料

【外５３】

【００９８】発光材料

【外５４】

【００９９】発光層マトリックス材料および電子輸送材
料

【外５５】

【０１００】ポリマー系ホール輸送性材料

【外５６】

【０１０１】ポリマー系発光材料および電荷輸送性材料

【外５７】

【０１０２】本発明の有機発光素子において、一般式
［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物を
含有する層および他の有機化合物を含有する層は、一般
には真空蒸着法あるいは、適当な溶媒に溶解させて塗布
法により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合
は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することも
できる。

【０１０３】上記結着樹脂としては広範囲な結着性樹脂
より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、
ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレ
ート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、
ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。ま
た、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種ま
たは２種以上混合してもよい。

【０１０４】陽極材料としては仕事関数がなるべく大き
なものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウ
ム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるい
はこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム
（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用
できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオ
フェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマー
も使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよ
く、複数併用することもできる。

【０１０５】一方、陰極材料としては仕事関数の小さな
ものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、
鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として
用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の
金属酸化の利用も可能である。また、陰極は一層構成で
もよく、多層構成をとることもできる。

【０１０６】本発明で用いる基板としては、特に限定す
るものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等
の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等
の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィル
ター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを
用いて発色光をコントロールする事も可能である。

【０１０７】なお、作成した素子に対して、酸素や水分
等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設
けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄
膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹
脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹
脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜さらには、光硬化性
樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィ
ルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子
自体をパッケージングすることもできる。

【０１０８】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明していくが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

【０１０９】［実施例１］図２に示す構造の素子を作成
した。

【０１１０】基板１としてのガラス基板上に、陽極２と
しての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１
２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板と
して用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール
（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗
浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透
明導電性支持基板として使用した。

【０１１１】透明導電性支持基板上に下記構造式で示さ
れる化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により
３０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。

【外５８】

【０１１２】さらに例示化合物Ｎｏ．１１で示される縮
合多環化合物を真空蒸着法により５０ｎｍの膜厚で成膜
し電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×
１０ ^−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃ
の条件で成膜した。

【０１１３】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１
０^−４Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの
条件で成膜した。

【０１１４】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、１０Ｖの直流電圧を印加すると９．３ｍＡ／ｃｍ
^２の電流密度で電流が素子に流れ、１４００ｃｄ／ｍ^２
の輝度で青色の発光が観測された。

【０１１５】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を７．０
ｍＡ／ｃｍ^２に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度１１００ｃｄ／ｍ^２から１００時間後１０００
ｃｄ／ｍ^２と輝度劣化は小さかった。

【０１１６】［実施例２〜１０］例示化合物Ｎｏ．１１
に代えて、例示化合物Ｎｏ．１，１３，２２，２６，２
７，３２，３９，４２，４４を用いた他は実施例１と同
様に素子を作成し、同様な評価を行った。

【０１１７】結果を表−１に示す。

【０１１８】［比較例１〜８］例示化合物Ｎｏ．１１に
代えて、下記構造式で示される化合物を用いた他は実施
例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。

【０１１９】結果を表−１に示す。

【０１２０】比較化合物Ｎｏ．１

【外５９】

【０１２１】比較化合物Ｎｏ．２

【外６０】

【０１２２】比較化合物Ｎｏ．３

【外６１】

【０１２３】比較化合物Ｎｏ．４

【外６２】

【０１２４】比較化合物Ｎｏ．５

【外６３】

【０１２５】比較化合物Ｎｏ．６

【外６４】

【０１２６】比較化合物Ｎｏ．７

【外６５】

【０１２７】比較化合物Ｎｏ．８

【外６６】

【０１２８】

【表１】

【０１２９】［実施例１１］図３に示す構造の素子を作
成した。

【０１３０】実施例１と同様に、透明導電性支持基板上
にホール輸送層５を形成した。

【０１３１】さらに例示化合物Ｎｏ．１１で示される縮
合多環化合物を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜
し発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０
^−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。

【０１３２】さらにアルミニウムトリスキノリノールを
真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６
を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０^−４Ｐａ、
成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。

【０１３３】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成し、図３に示す構造の素子を作成し
た。蒸着時の真空度は１．０×１０^−４Ｐａ、成膜速度
は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。

【０１３４】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると８．４ｍＡ／ｃｍ^２
の電流密度で電流が素子に流れ、８５００ｃｄ／ｍ^２の
輝度で青色の発光が観測された。

【０１３５】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を７．０
ｍＡ／ｃｍ^２に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度７６００ｃｄ／ｍ^２から１００時間後６４００
ｃｄ／ｍ^２と輝度劣化は小さかった。

【０１３６】［実施例１２〜２０］例示化合物Ｎｏ．１
１に代えて、例示化合物Ｎｏ．６，９，１５，２０，２
４，３５，３７，４３，４６を用いた他は実施例１１と
同様に素子を作成し、同様な評価を行った。

【０１３７】結果を表−２に示す。

【０１３８】［比較例９〜１６］例示化合物Ｎｏ．１１
に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，６，
７，８を用いた他は実施例１１と同様に素子を作成し、
同様な評価を行った。

【０１３９】結果を表−２に示す。

【０１４０】

【表２】

【０１４１】［実施例２１］図３に示す構造の素子を作
成した。

【０１４２】実施例１と同様な透明導電性支持基板上
に、下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液を
スピンコート法により２０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸
送層５を形成した。

【外６７】

【０１４３】さらに下記構造式で示される化合物および
例示化合物Ｎｏ．１１で示される縮合多環化合物（重量
比１：５０）を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜
し発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０
^−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。

【外６８】

【０１４４】さらにアルミニウムトリスキノリノールを
真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６
を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０^−４Ｐａ、
成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。

【０１４５】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成し、図３に示す構造の素子を作成し
た。蒸着時の真空度は１．０×１０^−４Ｐａ、成膜速度
は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。

【０１４６】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると８．８ｍＡ／ｃｍ^２
の電流密度で電流が素子に流れ、８２０００ｃｄ／ｍ^２
の輝度で青色の発光が観測された。

【０１４７】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を５．０
ｍＡ／ｃｍ^２に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度３９０００ｃｄ／ｍ^２から１００時間後３３０
００ｃｄ／ｍ^２と輝度劣化は小さかった。

【０１４８】［実施例２２〜３０］例示化合物Ｎｏ．１
１に代えて、例示化合物Ｎｏ．２，１０，１４，２１，
２５，３０，３６，４０，４７を用いた他は実施例２１
と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。

【０１４９】結果を表−３に示す。

【０１５０】［比較例１７〜２４］例示化合物Ｎｏ．１
１に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，
６，７，８を用いた他は実施例２１と同様に素子を作成
し、同様な評価を行った。結果を表−３に示す。

【０１５１】

【表３】

【０１５２】［実施例３１］図５に示す構造の素子を作
成した。

【０１５３】実施例２１と同様に、透明導電性支持基板
上にホール輸送層５を形成した。さらにルブレンおよび
アルミニウムトリスキノリノール（重量比１：２０）を
真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し発光層３を形
成した後、例示化合物Ｎｏ．１１で示される縮合多環化
合物を真空蒸着法により１０ｎｍの膜厚で成膜しホール
／エキシトンブロッキング層８を形成した。さらにアル
ミニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により４０ｎ
ｍの膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。蒸着時の真
空度は１．０×１０^−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．
３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。

【０１５４】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成し、図５に示す構造の素子を作成し
た。蒸着時の真空度は１．０×１０^−４Ｐａ、成膜速度
は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。

【０１５５】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、１０Ｖの直流電圧を印加すると９．１ｍＡ／ｃｍ
^２の電流密度で電流が素子に流れ、８１０００ｃｄ／ｍ
^２の輝度で黄緑色の発光が観測された。

【０１５６】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を７．０
ｍＡ／ｃｍ^２に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度５１０００ｃｄ／ｍ^２から１００時間後３９０
００ｃｄ／ｍ^２と輝度劣化は小さかった。

【０１５７】［実施例３２〜４０］例示化合物Ｎｏ．１
１に代えて、例示化合物Ｎｏ．３，７，１８，１９，２
８，３１，３８，４１，４５を用いた他は実施例３１と
同様に素子を作成し、同様な評価を行った。

【０１５８】結果を表−４に示す。

【０１５９】［比較例２５〜３２］例示化合物Ｎｏ．１
１に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，
６，７，８を用いた他は実施例３１と同様に素子を作成
し、同様な評価を行った。結果を表−４に示す。

【０１６０】

【表４】

【０１６１】［実施例４１］図３に示す構造の素子を作
成した。

【０１６２】実施例１と同様な透明導電性支持基板上
に、下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液を
スピンコート法により２０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸
送層５を形成した。

【外６９】

【０１６３】さらに下記構造式で示される化合物および
例示化合物Ｎｏ．１１で示される縮合多環化合物（重量
比１：５０）を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜
し発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０
^−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条
件で成膜した。

【外７０】

【０１６４】さらにアルミニウムトリスキノリノールを
真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６
を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０^−４Ｐａ、
成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜し
た。

【０１６５】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成し、図３に示す構造の素子を作成し
た。蒸着時の真空度は１．０×１０^−４Ｐａ、成膜速度
は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。

【０１６６】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、８Ｖの直流電圧を印加すると７．７ｍＡ／ｃｍ^２
の電流密度で電流が素子に流れ、１２０００ｃｄ／ｍ^２
の輝度で緑色の発光が観測された。

【０１６７】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を５．０
ｍＡ／ｃｍ^２に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度８６００ｃｄ／ｍ^２から１００時間後７８００
ｃｄ／ｍ^２と輝度劣化は小さかった。

【０１６８】［実施例４２〜５０］例示化合物Ｎｏ．１
１に代えて、例示化合物Ｎｏ．４，８，１２，１６，２
３，２９，３４，４３，４４を用いた他は実施例４１と
同様に素子を作成し、同様な評価を行った。

【０１６９】結果を表−５に示す。

【０１７０】［比較例３３〜４０］例示化合物Ｎｏ．１
１に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，
６、７，８を用いた他は実施例４１と同様に素子を作成
し、同様な評価を行った。結果を表−５に示す。

【０１７１】

【表５】

【０１７２】［実施例５１］図１に示す構造の素子を作
成した。

【０１７３】実施例１と同様な透明導電性支持基板上
に、例示化合物Ｎｏ．１１で示される縮合多環化合物を
０．０５０ｇおよびポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重
量平均分子量＝６３、０００）１．００ｇをクロロホル
ム８０ｍｌに溶解した溶液をスピンコート法（回転数＝
２０００ｒｐｍ）により１２０ｎｍの膜厚に成膜し有機
層（発光層３）を形成した。

【０１７４】次に、陰極４として、アルミニウムとリチ
ウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用い
て、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎ
ｍの金属層膜を形成し、図５に示す構造の素子を作成し
た。蒸着時の真空度は１．０×１０^−４Ｐａ、成膜速度
は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。

【０１７５】この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極
（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極に
して、１０Ｖの直流電圧を印加すると７．５ｍＡ／ｃｍ
^２の電流密度で電流が素子に流れ、１４００ｃｄ／ｍ^２
の輝度で青色の発光が観測された。

【０１７６】さらに、窒素雰囲気下で電流密度を５．０
ｍＡ／ｃｍ^２に保ち１００時間電圧を印加したところ、
初期輝度９２０ｃｄ／ｍ^２から１００時間後８７０ｃｄ
／ｍ ^２と輝度劣化は小さかった。

【０１７７】［実施例５２〜５５］例示化合物Ｎｏ．１
１に代えて、例示化合物Ｎｏ．５，１７，３３，４７を
用いた他は実施例５１と同様に素子を作成し、同様な評
価を行った。結果を表−６に示す。

【０１７８】［比較例４１〜４８］例示化合物Ｎｏ．１
１に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，
６，７，８を用いた他は実施例５１と同様に素子を作成
し、同様な評価を行った。結果を表−６に示す。

【０１７９】

【表６】

【０１８０】

【発明の効果】以上説明のように、一般式［Ｉ］〜一般
式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物を用いた有機発
光素子は、低い印加電圧で高輝度な発光が得られ、耐久
性にも優れている。特に本発明の縮合多環化合物を含有
する有機層は、電子輸送層として優れ、かつ発光層とし
ても優れている。

【０１８１】さらに、素子の作成も真空蒸着あるいはキ
ャステイング法等を用いて作成可能であり、比較的安価
で大面積の素子を容易に作成できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明における有機発光素子の一例を示す断面
図である。

【図２】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。

【図３】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。

【図４】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。

【図５】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。

【図６】本発明における有機発光素子の他の例を示す断
面図である。

【符号の説明】

１基板２陽極３発光層４陰極５ホール輸送層６電子輸送層７ホール注入層８ホール／エキシトンブロッキング層

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［Ｉ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含
有することを特徴とする有機発光素子。一般式［Ｉ］【外１】（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３およびＲ_４は、水素原子、ア
ルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あ
るいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素
環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ_１、Ｒ
_２、Ｒ_３およびＲ _４は、同じであっても異なっていても
よい。Ａｒ_１およびＡｒ_２は、置換あるいは無置換の縮
合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複
素環基を表わし、Ａｒ_１およびＡｒ_２の少なくとも１つ
は置換あるいは無置換のフルオランテニル基を表わす。
Ａｒ_１およびＡｒ_２は、同じであっても異なっていても
よい。）
【請求項２】陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［ＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を
含有することを特徴とする有機発光素子。一般式［ＩＩ］【外２】（式中、Ｒ_５、Ｒ_６およびＲ_７は、水素原子、アルキル
基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは
無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、
置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ_５、Ｒ_６およ
びＲ_７は、同じであっても異なっていてもよい。Ａ
ｒ_３、Ａｒ_４およびＡｒ_５は、置換あるいは無置換の縮
合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複
素環基を表わし、Ａｒ_３、Ａｒ_４およびＡｒ_５の少なく
とも１つは置換あるいは無置換のフルオランテニル基を
表わす。Ａｒ_３、Ａｒ_４およびＡｒ_５は、同じであって
も異なっていてもよい。）
【請求項３】陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種
を含有することを特徴とする有機発光素子。一般式［ＩＩＩ］【外３】（式中、Ｒ_８およびＲ_９は、水素原子、アルキル基、置
換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換ア
ミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ_８およびＲ_９は、同
じであっても異なっていてもよい。Ａｒ_６、Ａｒ_７、Ａ
ｒ_８およびＡｒ_９は、置換あるいは無置換の縮合多環芳
香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を
表わし、Ａｒ_６、Ａｒ_７、Ａｒ_８およびＡｒ_９の少なく
とも１つは置換あるいは無置換のフルオランテニル基を
表わす。Ａｒ_６、Ａｒ_７、Ａｒ_８およびＡｒ_９は、同じ
であっても異なっていてもよい。）
【請求項４】陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［ＩＶ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を
含有することを特徴とする有機発光素子。一般式［ＩＶ］【外４】（式中、Ｒ_１０、Ｒ_１１、Ｒ_１２およびＲ_１３は、水素
原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル
基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無
置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わ
す。Ｒ_１０、Ｒ_１１、Ｒ_１２およびＲ_１３は、同じであ
っても異なっていてもよい。Ａｒ_１０およびＡｒ
_１１は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または
置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ
_１０およびＡｒ_１１の少なくとも１つは置換あるいは無
置換のフルオランテニル基を表わす。Ａｒ_１０およびＡ
ｒ_１１は、同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項５】陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［Ｖ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含
有することを特徴とする有機発光素子。一般式［Ｖ］【外５】（式中、Ｒ_１４、Ｒ_１５およびＲ_１６は、水素原子、ア
ルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あ
るいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素
環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ_１４、
Ｒ_１５およびＲ_１ _６は、同じであっても異なっていても
よい。Ａｒ_１２、Ａｒ_１３およびＡｒ_１４は、置換ある
いは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置
換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ_１２、Ａｒ_１３お
よびＡｒ_１４の少なくとも１つは置換あるいは無置換の
フルオランテニル基を表わす。Ａｒ_１２、Ａｒ_１３およ
びＡｒ_１４は、同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項６】陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［ＶＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を
含有することを特徴とする有機発光素子。一般式［ＶＩ］【外６】（式中、Ｒ_１７およびＲ_１８は、水素原子、アルキル
基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは
無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、
置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ_１７およびＲ
_１８は、同じであっても異なっていてもよい。Ａ
ｒ_１５、Ａｒ_１６、Ａｒ_１７およびＡｒ_１８は、置換あ
るいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無
置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ_１５、Ａ
ｒ_１６、Ａｒ_１７およびＡｒ_１８の少なくとも１つは置
換あるいは無置換のフルオランテニル基を表わす。Ａｒ
_１５、Ａｒ_１６、Ａｒ_１７およびＡｒ_１８は、同じであ
っても異なっていてもよい。）
【請求項７】陽極及び陰極からなる一対の電極と、該
一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物か
らなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前
記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式
［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種
を含有することを特徴とする有機発光素子。一般式［ＶＩＩ］【外７】（式中、Ａｒ_１９、Ａｒ_２０、Ａｒ_２１、Ａｒ_２２、Ａ
ｒ_２３およびＡｒ_２４は、置換あるいは無置換の縮合多
環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環
基を表わし、Ａｒ_１９、Ａｒ_２０、Ａｒ_２１、Ａ
ｒ_２２、Ａｒ_２３およびＡｒ_２４の少なくとも１つは、
置換あるいは無置換のフルオランテニル基を表わす。Ａ
ｒ_１９、Ａｒ_２０、Ａｒ_２１、Ａｒ_２２、Ａｒ_２３およ
びＡｒ_２４は、同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項８】一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡｒ
_１〜Ａｒ_２４が、置換あるいは無置換のベンゼン環３個
以上が縮合した縮合多環芳香族基である請求項１〜請求
項７に記載の有機発光素子。
【請求項９】一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡｒ
_１〜Ａｒ_２４が、下記一般式［ＶＩＩＩ］で示される縮
合多環芳香族基である請求項８に記載の有機発光素子。一般式［ＶＩＩＩ］【外８】（式中、Ｒ_１９は、水素原子、アルキル基、置換あるい
は無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリー
ル基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基ま
たはシアノ基を表わす。）
【請求項１０】一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡ
ｒ_１〜Ａｒ_２４が、下記一般式［ＩＸ］で示される縮合
多環芳香族基である請求項８に記載の有機発光素子。一般式［ＩＸ］【外９】（式中、Ｒ_２０は、水素原子、アルキル基、置換あるい
は無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリー
ル基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基ま
たはシアノ基を表わす。）
【請求項１１】一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡ
ｒ_１〜Ａｒ_２４が、下記一般式［Ｘ］で示される縮合多
環芳香族基である請求項８に記載の有機発光素子。一般式［Ｘ］【外１０】（式中、Ｒ_２１は、水素原子、アルキル基、置換あるい
は無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリー
ル基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基ま
たはシアノ基を表わす。）
【請求項１２】一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡ
ｒ_１〜Ａｒ_２４が、下記一般式［ＸＩ］で示される縮合
多環芳香族基である請求項８に記載の有機発光素子。一般式［ＸＩ］【外１１】
【請求項１３】一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡ
ｒ_１〜Ａｒ_２４が、下記一般式［ＸＩＩ］で示される縮
合多環芳香族基である請求項８に記載の有機発光素子。一般式［ＸＩＩ］【外１２】（式中、Ｒ_２３は、水素原子、アルキル基、置換あるい
は無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリー
ル基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基ま
たはシアノ基を表わす。）
【請求項１４】一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡ
ｒ_１〜Ａｒ_２４が、下記一般式［ＸＩＩＩ］で示される
縮合多環芳香族基である請求項１〜請求項７に記載の有
機発光素子。一般式［ＸＩＩＩ］【外１３】（式中、Ｒ_２４、Ｒ_２５、Ｒ_２６は、水素原子、アルキ
ル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるい
は無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環
基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。）
【請求項１５】有機化合物からなる層のうち少なくと
も電子輸送層または発光層が、一般式［Ｉ］、一般式
［ＩＩ］、一般式［ＩＩＩ］、一般式［ＩＶ］、一般式
［Ｖ］、一般式［ＶＩ］および一般式［ＶＩＩ］で示さ
れる縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを
特徴とする請求項１〜７に記載の有機発光素子。