JP2011157359A - トリフェニレンベースの芳香族化合物およびそれを用いた有機発光ダイオード - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明はトリフェニレンベースの芳香族化合物を開示する。このうち、中央のベンゼンは、そのメタ位がトリフェニレン基およびその他の芳香族基、例えば、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェニルビニル基、カルバゾリルフェニル基、またはアリールアントリル基で置換されている。本発明のメタ置換芳香族化合物は、従来のパラ置換芳香族化合物に比べて、優れた熱安定性(Tg)を有する。当該メタ置換芳香族化合物は、OLEDの正孔輸送層または発光層に用いられるホスト材料として、従来のパラ置換芳香族化合物よりも好ましいものである。
【選択図】なし
Description
式1に示されるように、化合物A(1.00g,4.1mmol)、1,3−ジヨードベンゼン(0.63g,1.9mmol)、亜鉛(2.69g,41.4mmol)、およびPdCl2(PPh3)2(0.44g,0.6mmol)を二口瓶に入れてから、真空引きし、窒素でパージし、その瓶に乾燥トルエン(88mL)およびトリエチルアミン(5.75mL,41.5mmol)を加えた。瓶中の混合物を100℃に加熱して24時間反応を進行させ、その結果得られたものをろ過して金属を除去した。そのろ液を濃縮して溶媒を除去してから、ジクロロメタン/n−ヘキサン(1:6)を溶離液としてクロマトグラフィーにより精製し、生成物を得た。その生成物を305℃で昇華させ、白色の固体0.57gを得た(収率=56%)。
式2に示されるように、化合物A(4.00g,16.4mmol)、亜鉛(10.72g,163.9mmol)、およびPdCl2(PPh3)2(1.16g,1.7mmol)を二口瓶に入れてから、真空引きして、窒素でパージし、その瓶に乾燥トルエン(350mL)、1−ブロモ−3−ヨードベンゼン(2.08mL,16.4mmol)、およびトリエチルアミン(5.75mL,41.5mmol)を加えた。瓶中の混合物を100℃に加熱して24時間反応を進行させ、その結果得られたものをろ過して金属を除去した。そのろ液を濃縮して溶媒を除去してから、n−ヘキサンを溶離液としてクロマトグラフィーにより精製し、白色の固体3.42gを得た(収率=54%)。式2における白色固体生成物を、ジクロロメタン中に溶かして濃度10−5Mの溶液を作製するか、または蒸着させて厚さ50nmの膜を作製した。該膜および該溶液の吸収−放出ピークを表1に示す。
(2−ブロモエテン−1,1,2−トリイル)トリベンゼン(5.00g,14.9mmol)を反応瓶に入れ、次いで、加熱、真空引きし、窒素でパージした。その反応瓶に乾燥テトラヒドロフラン(50mL)を加え、(2−ブロモエテン−1,1,2−トリイル)トリベンゼンが溶解するまで攪拌し、その溶液を−78℃まで冷却した。その冷却した溶液に、n−BuLi(15.00mL,30.00mmol,2.0Mのn−ヘキサン溶液)を滴下して加え、−78℃で攪拌して1時間反応を進行させた。続いて、その反応にB(OBu)3(11.00mL,40.8mmol)を加えて、さらに8時間反応させた。その結果として得られた混合物をHCl(2.0M,300mL)で3時間酸性化した。その酸性化した混合物を酢酸エチルで抽出し、その有機層を収集した。その有機層をMgSO4で乾燥してから濃縮して固体を沈殿させた。そして、その固体をn−ヘキサンで洗浄し、ろ過して、式6に示されるような白色の固体2.91gを得た(収率=65%)。
(2−ブロモエテン−1,1−ジイル)ジベンゼン(2.00g,7.7mmol)を反応瓶に入れ、次いで加熱、真空引きし、窒素でパージした。その反応瓶に乾燥テトラヒドロフラン(30mL)を加え、(2−ブロモエテン−1,1−ジイル)ジベンゼンが溶解するまで攪拌し、その溶液を−78℃まで冷却した。その冷却した溶液に、n−BuLi(4.64mL,11.6mmol,2.5Mのn−ヘキサン溶液)を滴下して加え、−78℃で1時間攪拌して反応を進行させた。続いて、その反応にB(OBu)3(1.32mL,11.6mmol)を加えて、さらに8時間反応させた。その結果として得られた混合物をHCl(2.0M,300mL)で3時間酸性化した。その酸性化した混合物を酢酸エチルで抽出し、その有機層を収集した。その有機層をMgSO4で乾燥してから濃縮して固体を沈殿させた。そして、その固体をn−ヘキサンで洗浄し、ろ過して式8に示されるような白色の固体1.21gを得た(収率=70%)。
9H−カルバゾール(1.67g,10.0mmol)、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(3.39g,12.0mmol)、ヨウ化銅(I)(0.19g,1.0mmol)、L−プロリン(0.23g,2.0mmol)、および炭酸カリウム(2.76g,20.0mmol)を二口瓶に入れてから、真空引きし、窒素でパージした。その瓶にジメチルスルホキシド(25mL)を加えた。瓶中の混合物を90℃に加熱して48時間攪拌し、その結果得られたものをジクロロメタンと水で抽出した。その抽出の有機層をMgSO4で乾燥し、濃縮してから、n−ヘキサンを溶離液としクロマトグラフィーにより精製して、式10に示されるような白色の固体2.09gを得た(収率=65%)。
9,10−ジブロモアントラセン(4.00g,11.9mmol)、フェニルボロン酸(1.60g,13.1mmol)、炭酸カリウム溶液(2.0M,24.00mL)、および乾燥トルエン(70mL)を二口瓶に入れ、酸素を除去し、窒素でパージしてから、瓶中の混合物を、60℃で完全に溶解するまで攪拌した。瓶の窒素圧を挙げ、Pd(PPh3)4(0.68g,0.6mmol)を素早く瓶中に加えた。反応の温度を100℃に上げ、48時間攪拌した。その結果得られたものをろ過して金属を除去した。そのろ液をジクロロメタンで抽出し、その抽出の有機層をMgSO4で乾燥し、濃縮してから、n−ヘキサンを溶離液としクロマトグラフィーにより精製して、式13に示されるような黄色の固体2.08gを得た(収率=52%)。
式1中の生成物、式5の化合物、式7の化合物、式12の化合物、式15の化合物、および式16の化合物(合成の手法は、ジャーナル・オブ・フィジカル・ケミストリー・C(J. Phys. Chem. C)113,7405(2009)のとおり)のガラス転移点(Tg)、結晶温度(Tc)、および融点(Tm)を、DSCを用い、窒素下10℃/分の昇温速度で、それぞれ分析した。それら化合物の熱分析データを表3に示す。
一例において、ITOをアノードとし、そのITOアノード上に、正孔輸送層としての50nmのTCTA、発光層としての30nmのホスト材料(例えば、式1中の生成物、式5の化合物、式7の化合物、式12の化合物、および式15の化合物)、正孔ブロック層としての10nmのBCP、電子輸送層としての30nmのAlq3、電子注入層としての1nmのLiF、ならびにカソードとしての100nmのAlを順次形成させた。別の例では、ITOをアノードとし、そのITOアノード上に、正孔輸送層としての50nmのNPB、発光層としての30nmのホスト材料(例えば、式16の化合物)、正孔ブロック層としての10nmのBCP、電子輸送層としての30nmのAlq3、電子注入層としての55nmのマグネシウム銀合金、およびカソードとしての100nmのAgを順次形成させた。これら素子の外部量子効率(E.Q.E.)、電流効率(C.E.)、出力効率(P.E.)、最大輝度、駆動電圧、およびCIE座標を表4に示す。
実施例9は、実施例8における発光層に3%のBCzVBiをさらにドープしたこと以外は、実施例8と同様とした。素子の外部量子効率(E.Q.E.)、電流効率(C.E.)、出力効率(P.E.)、最大輝度、駆動電圧、およびCIE座標を表5に示す。
Claims (11)
- Ar1、Ar2、および中央のベンゼンが、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、アリール、ハロゲン置換アリール、ハロゲン置換アリールアルキル、ハロアルキル置換アリール、ハロアルキル置換アリールアルキル、アリール置換C1−20アルキル、電子供与基、電子求引基、および複素環置換基からなる群より選ばれた1つまたはそれ以上の置換基を有する請求項1に記載のトリフェニレンベースの芳香族化合物。
- アノード、
カソード、および
前記アノードと前記カソードとの間に配置される有機層、
を含む有機発光ダイオードであって、
前記有機層が請求項1〜9のいずれか1項に記載の前記トリフェニレンベースの芳香族化合物を含む有機発光ダイオード。 - 前記有機層が、発光層、正孔輸送層、またはこれらの組み合わせを含む請求項10に記載の有機発光ダイオード。
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