KR20140080322A - 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 - Google Patents

유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

Description

유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치{COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USINGTHE SAME, AND A ELECTRONIC DEVICE THEREOF}
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입재료 등으로 분류될 수 있다.
한편, 유기전기소자의 수명단축 원인 중 하나인 양극전극(ITO)으로부터 금속산화물이 유기층으로 침투 확산되는 것을 지연시키며, 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서도 안정된 특성, 즉 높은 유리 전이 온도를 갖는 정공주입층 재료에 대한 개발이 필요하다. 또한 정공 수송층 재료의 낮은 유리전이 온도는 소자 구동시에 박막 표면의 균일도가 무너지는 특성에 따라 소자수명에 큰 영향을 미치는 것으로 보고되고 있다. 또한, OLED 소자의 형성에 있어서 증착방법이주류를 이루고 있으며, 이러한 증착방법에 오랫동안 견딜 수 있는 재료 즉 내열성특성이 강한 재료가 필요한 실정이다.
전술한 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질,전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 발명은 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성, 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
일측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.
Figure pat00001
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.
본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성을 달성할 수 있고, 소자의 색순도 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
이하, 본 발명의 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 설명한다.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는그 상세한 설명은 생략한다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a),(b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
한편, 본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는한 불소, 염소, 브롬, 및 요오드를 포함한다. 본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알케닐" 또는 "알키닐"은 다른 설명이 없는 한 각각2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알콕시기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일환 또는 복소환의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 링을 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 알킬을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를포함하는 탄소수 3 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는것은 아니며, 단일환뿐만 아니라 복소환을 포함하며, 이웃한 기가 결합하여 형성될수도 있다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로시클로알킬", "헤테로고리기"는 다른 설명이없는 한 하나 또는 그 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일환뿐만 아니라 복소환을 포함하며, 이웃한 기가 결합하여 형성될 수도 있다. 또한, "헤테로고리기"는 헤테로원자를 포함하는 지환족 및/또는 방향족을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P및 Si를 나타낸다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "포화 또는 불포화 고리"는 포화 또는 불포화 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 헤테로고리를 의미한다.
전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C5~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자에 대한 예시도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2전극(180) 및 제 1전극(110)과 제 2전극(180) 사이에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(120)은애노드(양극)이고, 제 2전극(180)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.
유기물층은 제 1전극(120) 상에 순차적으로 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(150)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(151), 버퍼층(141) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(160) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다.
또한, 미도시하였지만, 본 발명에 따른 유기전기소자는 제 1전극과 제 2전극 중 적어도 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 형성된 보호층을 더 포함할수 있다.
상기 유기물층에 적용되는 본 발명에 따른 화합물은 정공주입층(130), 정공수송층(140), 전자수송층(160), 전자주입층(170), 발광층(150)의 호스트 또는 도펀트 또는 캐핑층의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(120)을 형성하고, 그위에 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(180)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 단색 또는 백색 조명용 소자 중하나일 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.
본 발명의 일측면에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
R1~R12는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐, C6~C60의 아릴기, 플루오렌일기, O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기, C1~C50의 알킬기, C2~C20의 알켄일기, -L1-N(R)(R'), C1~C30의 알콕실기,
Figure pat00003
및 C6~C30의 아릴옥실기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 이때, R1~R12중 적어도 하나는 반드시
Figure pat00004
여야 한다.
상기 L 및 L1은 직접결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 2가의 지방족 탄화수소기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 이때, 직접결합인 경우를 제외한 이들 각각은 니트로기, 니트릴기, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C1~C20의 알콕시기 및 아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
여기서, 직접결합이라 함은 L 또는 L1이 부존재한다는 것을 의미하며, 본 발명의 화학식 1에 포함될 수 있는 화학식 p-1, 화학식 p-38 및 화학식 p-92를 참조하면, L이 부존재하다는 것을 알 수 있다.
<화학식p-1> <화학식 p-38> <화학식 p-92>
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
그리고 상기 Ar1~Ar3은 서로 독립적으로, C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C6~C60의 방향족 고리와 C3~C60의 지방족 고리의 융합고리기; 및 C2~C20의 알켄일기로 이루어진 군에서 선택된다.
R 및 R'은 서로 독립적으로, C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C6~C60의 방향족 고리와 C3~C60의 지방족 고리의 융합고리기; 및 C2~C20의 알켄일기로 이루어진 군에서 선택된다.
한편, 상기 Ar1~Ar3, R1~R12, R 및 R'등은 다른 치환기로 더 치환될 수 있을 것이다.
상기 Ar1~Ar3, R1~R12, R 및 R'가 아릴기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬싸이오기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C2~C20의 알카인일기(alkynyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 Ar1~Ar3, R1~R12, R 및 R'가 헤테로고리기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
그리고 상기 Ar1~Ar3, R1~R12, R 및 R'가 플루오렌일기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 Ar1~Ar3, R1~R12, R 및 R'가 알킬기인 경우, 이들 각각은 수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 시아노기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
또한, 상기 Ar1~Ar3, R 및 R'가 융합고리기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬싸이오기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C2~C20의 알카인일기(alkynyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 Ar1~Ar3, R1~R12, R 및 R'가 알켄일기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
그리고 상기 R1~R12가 알콕실기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 R1~R12가 아릴옥실기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2~6 중 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 2> <화학식 3>
Figure pat00008
<화학식 4> <화학식 5>
Figure pat00009
<화학식 5> <화학식 6>
Figure pat00010
Figure pat00011
여기서, R1~R12, Ar1~Ar3 및 L은 상기 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
이하, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
합성예
예시적으로 본 발명에 따른 화합물(final products)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1, Sub 2, Sub 3, Sub 4, Sub 5, 또는 Sub 6 중 하나와 Sub 7이 반응하여 제조된다.
<반응식 1>
Figure pat00016
[ 실시예 1]
1. Sub 1의 합성
Sub 1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있다.
<반응식 2>
Figure pat00017
(1) Sub 1-2 합성법
1000ml 4구 둥근바닥플라스크에 Sub 1-1화합물 1당량, R1, R2로 치환된 propan-2-one 1당량과 에탄올을 투입하고 교반시켰다. 그리고 나서, 이 용액에 수산화칼륨을 투입하고 50℃에서 1시간 동안 교반하였다. 그 후에 반응액을 실온으로 냉각 후 생성된 고체를 여과하고 메탄올로 충분히 세척하였고, 얻어진 고체를 진공건조하여 Sub 1-2를 얻었다.
(2) Sub 1-3 합성
3000ml 5구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서, 상기 합성에서 얻어진 Sub 1-2를 o-자일렌으로 희석시키고 트리메틸실릴아세틸렌을 투입하였다. 그리고 나서, 이 혼합액을 12시간 동안 환류시키고 실온으로 냉각한 다음 과량의 메탄올에 투입하여 고체를 석출시켰고, 석출된 고체를 여과하고 메탄올로 세척한 다음 진공건조하여 Sub 1-3를 얻었다.
(3) Sub 1' 합성
2000-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서, 상기 합성에서 얻어진 Sub 1-3와 테트라하이드로퓨란 및 테트라부틸암모니움 플루오라이드(1M-테트라하이드로퓨란 용액)를 차례로 투입하였다. 그리고 나서, 실온에서 4시간 동안 교반 후 증류수와 클로로포름을 이용하여 추출하였고, 유기층을 분리 후 적당히 농축한 다음 메탄올을 가하여 석출된 고체를 여과, 건조하여 Sub 1'를 얻었다.
(4) Sub 1" 합성
500ml 3구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서, 상기 합성에서 얻어진 Sub 1-2 화합물을 o-자일렌으로 희석시키고 R2와 R3로 치환된 아세틸렌을 투입하였다. 그리고 나서,이 혼합액을 15시간 동안 환류시키고 실온으로 냉각한 다음 과량의 메탄올에 투입하여 고체를 석출시켰고, 석출된 고체를 여과하고 메탄올로 세척한 다음 진공건조하여 Sub 1”를 얻었다.
한편, Sub 1의 예시는 아래와 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들의 FD-MS는 하기 표 1과 같다.
Figure pat00018

[표 1]
Figure pat00019
[ 실시예 2]
2. Sub 2의 합성
Sub 2는 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성될 수 있다.
<반응식 3>
Figure pat00020
(1) Sub 2-2 합성
1000ml 4구 둥근바닥플라스크에 Sub 2-1화합물 1당량, R1, R2로 치환된 propan-2-one 1당량과 에탄올을 투입하고 교반시켰다. 그리고 나서, 이 용액에 수산화칼륨을 투입하고 50℃에서 1시간 동안 교반하였다. 그 후에, 반응액을 실온으로 냉각 후 생성된 고체를 여과하고 메탄올로 충분히 세척하였고, 얻어진 고체를 진공건조하여 Sub 2-2를 얻었다.
(2) Sub 2-3 합성
3000ml 5구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서, 상기 합성에서 얻어진 Sub 2-2을 o-자일렌으로 희석시키고 트리메틸실릴아세틸렌을 투입하였다. 그리고 나서, 이 혼합액을 12시간 동안 환류시키고 실온으로 냉각한 다음 과량의 메탄올에 투입하여 고체를 석출시켰고, 석출된 고체를 여과하고 메탄올로 세척한 다음 진공건조하여 Sub 2-3을 얻었다.
(3) Sub 2' 합성
2000-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서, 상기 합성에서 얻어진 Sub 2-3과 테트라하이드로퓨란 및 테트라부틸암모니움 플루오라이드(1M-테트라하이드로퓨란 용액)를 차례로 투입하였다. 그리고 나서, 실온에서 4시간 동안 교반 후 증류수와 클로로포름을 이용하여 추출한 후에, 유기층을 분리 후 적당히 농축한 다음 메탄올을 가하여 석출된 고체를 여과, 건조하여 Sub 2'를 얻었다.
(4) Sub 2” 합성
500ml 3구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서, 상기 합성에서 얻어진 Sub 2-2 화합물을 o-자일렌으로 희석시키고 R2와 R3로 치환된 아세틸렌을 투입하였다. 그리고 나서, 이 혼합액을 15시간 동안 환류시키고 실온으로 냉각한 다음 과량의 메탄올에 투입하여 고체를 석출시켰다. 그 후에, 석출된 고체를 여과하고 메탄올로 세척한 다음 진공건조하여 Sub 2”를 얻었다.
한편, Sub 2의 예시는 아래와 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들의 FD-MS는 하기 표 2와 같다.
Figure pat00021
[표 2]
Figure pat00022
[ 실시예 3]
3. Sub 3의 합성
Sub 3은 하기 반응식 4의 반응경로에 의해 합성될 수 있다.
<반응식 4>
Figure pat00023
(1) Sub 3-2 합성
1000ml 4구 둥근바닥플라스크에 Sub 3-1화합물 1당량, R1, R2로 치환된 propan-2-one 1당량과 에탄올을 투입하고 교반시켰다. 그리고 나서, 이 용액에 수산화칼륨을 투입하고 50℃에서 1시간 동안 교반하였다. 그 후에, 반응액을 실온으로 냉각 후 생성된 고체를 여과하고 메탄올로 충분히 세척하였고, 얻어진 고체를 진공건조하여 Sub 3-2을 얻었다.
(2) Sub 3-3 합성
3000ml 5구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서, 상기 합성에서 얻어진 Sub 3-2을 o-자일렌으로 희석시키고 트리메틸실릴아세틸렌을 투입하였다. 이 혼합액을 12시간 동안 환류시키고 실온으로 냉각한 다음 과량의 메탄올에 투입하여 고체를 석출시켰다. 석출된 고체를 여과하고 메탄올로 세척한 다음 진공건조하여 Sub 3-3을 얻었다.
(3) Sub 3' 합성
2000-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서, 상기 합성에서 얻어진 Sub 3-3과 테트라하이드로퓨란 및 테트라부틸암모니움 플루오라이드(1M-테트라하이드로퓨란 용액)를 차례로 투입하였다. 그리고 나서, 실온에서 4시간 동안 교반 후 증류수와 클로로포름을 이용하여 추출하였다. 그 후에, 유기층을 분리 후 적당히 농축한 다음 메탄올을 가하여 석출된 고체를 여과, 건조하여 Sub 3'를 얻었다.
(4) Sub 3” 합성
500ml 3구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서, 상기 합성에서 얻어진 Sub 3-2 화합물을 o-자일렌으로 희석시키고 R2와 R3로 치환된 아세틸렌을 투입하였다. 그리고 나서, 이 혼합액을 15시간 동안 환류시키고 실온으로 냉각한 다음 과량의 메탄올에 투입하여 고체를 석출시켰고, 석출된 고체를 여과하고 메탄올로 세척한 다음 진공건조하여 Sub 3”를 얻었다.
한편, Sub 3의 예시는 아래와 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들의 FD-MS는 하기 표 3과 같다.
Figure pat00024
[표 3]
Figure pat00025
[ 실시예 4]
4. Sub 4의 합성
반응식 1의 Sub 4은 하기 반응식 5의 반응경로에 의해 합성될 수 있다.
<반응식 5>
Figure pat00026
(1) Sub 4-2 합성
1000ml 4구 둥근바닥플라스크에 Sub 4-1화합물 1당량, R1, R2로 치환된 propan-2-one 1당량과 에탄올을 투입하고 교반시켰다. 그리고 나서, 이 용액에 수산화칼륨을 투입하고 50℃에서 1시간 동안 교반하였다. 그 후에, 반응액을 실온으로 냉각 후 생성된 고체를 여과하고 메탄올로 충분히 세척하였고, 얻어진 고체를 진공건조하여 Sub 4-2을 얻었다.
(2) Sub 4-3 합성
3000ml 5구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서, 상기 합성에서 얻어진 Sub 4-2을 o-자일렌으로 희석시키고 트리메틸실릴아세틸렌을 투입하였다. 그리고 나서, 이 혼합액을 12시간 동안 환류시키고 실온으로 냉각한 다음 과량의 메탄올에 투입하여 고체를 석출시켰고, 석출된 고체를 여과하고 메탄올로 세척한 다음 진공건조하여 Sub 4-3을 얻었다.
(3) Sub 4' 합성
2000-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서, 상기 합성에서 얻어진 Sub 4-3과 테트라하이드로퓨란 및 테트라부틸암모니움 플루오라이드(1M-테트라하이드로퓨란 용액)를 차례로 투입하였다. 그리고 나서, 실온에서 4시간 동안 교반 후 증류수와 클로로포름을 이용하여 추출하였다. 그 후에, 유기층을 분리 후 적당히 농축한 다음 메탄올을 가하여 석출된 고체를 여과, 건조하여 Sub 4'를 얻었다.
(4) Sub 4” 합성
500ml 3구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서, 상기 합성에서 얻어진 Sub 4-2 화합물을 o-자일렌으로 희석시키고 R2와 R3로 치환된 아세틸렌을 투입하였다. 그리고 나서, 이 혼합액을 15시간 동안 환류시키고 실온으로 냉각한 다음 과량의 메탄올에 투입하여 고체를 석출시켰고, 석출된 고체를 여과하고 메탄올로 세척한 다음 진공건조하여 Sub 4”를 얻었다.
한편, Sub 4의 예시는 아래와 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들의 FD-MS는 하기 표 4와 같다.
Figure pat00027
[표 4]
Figure pat00028
[ 실시예 5]
5. Sub 5의 합성
반응식 1의 Sub 5은 하기 반응식 6의 반응경로에 의해 합성될 수 있다.
<반응식 6>
Figure pat00029
(1) Sub 5-2 합성
1000ml 4구 둥근바닥플라스크에 Sub 5-1화합물 1당량, Br과 R4로 치환된 propan-2-one 1당량과 에탄올을 투입하고 교반시켰다. 그리고 나서, 이 용액에 수산화칼륨을 투입하고 50℃에서 1시간 동안 교반하였다. 그 후에, 반응액을 실온으로 냉각 후 생성된 고체를 여과하고 메탄올로 충분히 세척하였다. 얻어진 고체를 진공건조하여 Sub 5-2를 얻었다.
(2) Sub 5-3 합성
3000ml 5구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서, 상기 합성에서 얻어진 Sub 5-2을 o-자일렌으로 희석시키고 트리메틸실릴아세틸렌을 투입하였다. 그리고 나서, 이 혼합액을 12시간 동안 환류시키고 실온으로 냉각한 다음 과량의 메탄올에 투입하여 고체를 석출시켰고, 석출된 고체를 여과하고 메탄올로 세척한 다음 진공건조하여 Sub 5-3을 얻었다.
(3) Sub 5' 합성
2000-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서, 상기 합성에서 얻어진 Sub 5-3과 테트라하이드로퓨란 및 테트라부틸암모니움 플루오라이드(1M-테트라하이드로퓨란 용액)를 차례로 투입하였다. 그리고 나서, 실온에서 4시간 동안 교반 후 증류수와 클로로포름을 이용하여 추출하였다. 그 후에 유기층을 분리 후 적당히 농축한 다음 메탄올을 가하여 석출된 고체를 여과, 건조하여 Sub 5'를 얻었다.
(4) Sub 5” 합성
500ml 3구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서, 상기 합성에서 얻어진 Sub 5-2 화합물을 o-자일렌으로 희석시키고 R2와 R3로 치환된 아세틸렌을 투입하였다. 그리고 나서, 이 혼합액을 15시간 동안 환류시키고 실온으로 냉각한 다음 과량의 메탄올에 투입하여 고체를 석출시켰다. 그 후에, 석출된 고체를 여과하고 메탄올로 세척한 다음 진공건조하여 Sub 5”를 얻었다.
한편, Sub 5의 예시는 아래와 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들의 FD-MS는 하기 표 5와 같다.
Figure pat00030
[표 5]
Figure pat00031
[ 실시예 6]
6. Sub 6의 합성
Sub 6은 하기 반응식 7의 반응경로에 의해 합성될 수 있다.
<반응식 7>
Figure pat00032
(1) Sub 6-1 합성
1000ml 4구 둥근바닥플라스크에 Sub 5-1화합물 1당량, R3과 R4로 치환된 propan-2-one 1당량과 에탄올을 투입하고 교반시켰다. 그리고 나서, 이 용액에 수산화칼륨을 투입하고 50℃에서 1시간 동안 교반하였다. 그 후에, 반응액을 실온으로 냉각 후 생성된 고체를 여과하고 메탄올로 충분히 세척하였고, 얻어진 고체를 진공건조하여 Sub 6-1을 얻었다.
(2) Sub 6-2 합성
3000ml 5구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서, 상기 합성에서 얻어진 Sub 6-1을 o-자일렌으로 희석시키고 트리메틸실릴아세틸렌을 투입하였다. 그리고 나서, 이 혼합액을 12시간 동안 환류시키고 실온으로 냉각한 다음 과량의 메탄올에 투입하여 고체를 석출시켰다. 그 후에, 석출된 고체를 여과하고 메탄올로 세척한 다음 진공건조하여 Sub 6-2을 얻었다.
(3) Sub 6' 합성
2000-ml, 4구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서, 상기 합성에서 얻어진 Sub 6-2와 테트라하이드로퓨란 및 테트라부틸암모니움 플루오라이드(1M-테트라하이드로퓨란 용액)를 차례로 투입하였다. 그리고 나서, 실온에서 4시간 동안 교반 후 증류수와 클로로포름을 이용하여 추출하였다. 그 후에, 유기층을 분리 후 적당히 농축한 다음 메탄올을 가하여 석출된 고체를 여과, 건조하여 Sub 6'를 얻었다.
(4) Sub 6” 합성
500ml 3구 둥근바닥플라스크에 질소 분위기 하에서, 상기 합성에서 얻어진 Sub 6-1 화합물을 o-자일렌으로 희석시키고 R2와 R3로 치환된 아세틸렌을 투입하였다. 그리고 나서, 이 혼합액을 15시간 동안 환류시키고 실온으로 냉각한 다음 과량의 메탄올에 투입하여 고체를 석출시켰고, 석출된 고체를 여과하고 메탄올로 세척한 다음 진공건조하여 Sub 6”를 얻었다.
한편, Sub 6의 예시는 아래와 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들의 FD-MS는 하기 표 6과 같다.
Figure pat00033
[표 6]
Figure pat00034
[ 실시예 7]
7. Sub 7의 예시
Sub 7의 예시는 아래와 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들의 FD-MS는 하기 표 7과 같다.
Figure pat00035
[표 7]
Figure pat00036
[ 실시예 8]
8. Products 의 합성
Sub 1, Sub 2, Sub 3, Sub 4, Sub 5 및 Sub 6 (1당량) 중 어느 하나를 THF에 녹인 후에, Sub 7 (1.1당량 또는 2당량), Pd(PPh3)4 (0.03당량), NaOH(3당량), 물을 첨가한 후, 교반 환류 시킨다. 그리고 나서, 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종 생성물을 얻었다.
(1)P-1의 합성
Figure pat00037
2-bromo-7-phenyltriphenylene (7.7g, 20mmol)를 THF에 녹인 후에, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1,2,2-triphenylvinyl)-1,3,2-dioxaborolane (8.4g, 22mmol), Pd(PPh3)4 (0.7g, 0.6mmol), NaOH(2.4g, 60mmol) 및 물을 첨가한 후, 교반 환류 시켰다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종 생성물 P-1을 8.3g (수율 75%) 얻었다.
(2)P-38의 합성
Figure pat00038
2,7-dibromotriphenylene (7.7g, 20mmol)를 THF에 녹인 후에, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane (18.3g, 40mmol), Pd(PPh3)4 (0.7g, 0.6mmol), NaOH(2.4g, 60mmol) 및 물을 첨가한 후, 교반 환류 시켰다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종 생성물 P-38을 12g(수율 70%) 얻었다.
(3)P-69의 합성
Figure pat00039
6-bromo-2-(phenanthren-2-yl)triphenylene (9.7g, 20mmol)를 THF에 녹인 후에, 4,4,5,5-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(1,2,2-triphenylvinyl)pyridine (10.1g, 22mmol), Pd(PPh3)4 (0.7g, 0.6mmol), NaOH(2.4g, 60mmol), 물을 첨가한 후, 교반 환류 시켰다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종 생성물 P-69를 10.6g(수율 72%) 얻었다.
(4)P-81의 합성
Figure pat00040
7,10-dibromo-2,3-diphenyltriphenylene (10.8g, 20mmol)를 THF에 녹인 후에, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane (18.3g, 40mmol), Pd(PPh3)4 (0.7g, 0.6mmol), NaOH(2.4g, 60mmol), 물을 첨가한 후, 교반 환류 시켰다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종 생성물 P-81을 14.2g(수율 68%) 얻었다.
(5)P-92의 합성
Figure pat00041
1-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-bromotriphenylene (9.2g, 20mmol)를 THF에 녹인 후에, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1,2,2-triphenylvinyl)-1,3,2-dioxaborolane (8.4g, 22mmol), Pd(PPh3)4 (0.7g, 0.6mmol), NaOH(2.4g, 60mmol) 및 물을 첨가한 후, 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종 생성물 P-92를 9.7g(수율 76%) 얻었다.
(6)P-92의 합성
Figure pat00042
1,4-dibromotriphenylene (7.7g, 20mmol)를 THF에 녹인 후에, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane (18.3g, 40mmol), Pd(PPh3)4 (0.7g, 0.6mmol), NaOH(2.4g, 60mmol) 및 물을 첨가한 후, 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 최종 생성물 P-92를 12.8g(수율 72%) 얻었다.
한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 P-1~P126의 FD-MS 값은 하기 표 8과 같다.
[표 8]
Figure pat00043
Figure pat00044
유기전기소자의 제조평가
[ 실험예 1] ( 발광층 )
합성을 통해 얻은 화합물을 발광층의 발광 호스트 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기 전계 발광소자를 제작하였다.
먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 우선 정공 주입층으로서 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (2-TNATA로 약기함) 막을 진공증착하여 60 nm 두께로 형성하였다. 이어서, 이 막 상에 정공수송 화합물로서 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐 (이하 -NPD로 약기함)을 20 nm 두께로 진공 증착 하여 정공수송층을 형성하였다. 그리고, 정공 수송층 상부에 본 발명의 화합물을 호스트 물질로, BD-052X를 도펀트 물질로 사용하여 93:7 중량으로 도핑함으로써 30nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서, 상기 발광층 상에 (1,1'-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하 BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하고, 정공저지층 상에 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)을 40 nm 두께로 성막하여 전자주입층을 형성하였다. 이후, 할로겐화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하고, Al을 150 nm의 두께로 증착하여, Al/LiF 음극을 형성함으로써 유기전계발광소자를 제작하였다.
[ 비교예 1]
발광층 형성시 호스트 물질로 본 발명의 화합물 대신 하기 비교 화합물 1을 사용한 점을 제외하고 상기 실험예와 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였다.
<비교 화합물 1> αβ- ADN
Figure pat00045
[ 비교예 2]
발광층 형성시 호스트 물질로 본 발명의 화합물 대신 하기 비교 화합물 2를 사용한 점을 제외하고 상기 실험예와 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작하였다.
<비교 화합물 2>
Figure pat00046
[ 비교예 3]
발광층 형성시 호스트 물질로 본 발명의 화합물 대신 하기 비교 화합물 3을 사용한 점을 제외하고 상기 실험예와 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작하였다.
<비교 화합물 3>
Figure pat00047
이와 같이 제조된 실시예 및 비교예 유기전기발광소자에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 300cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T90 수명을 측정하였다.
하기 표 9는 발명에 따른 화합물을 적용한 실험예 및 비교예 1~비교예 3에 대한 소자제작 및 그 평가 결과를 나타낸다.
[표 9]
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
상기 표 9의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명에 따른 화합물을 유기전계 발광소자용 재료(발광층 호스트재료)로 사용한 유기전계 발광소자는 비교예 1 내지 비교예 3에 비해 비교적 구동전압이 낮고, 발광효율이 향상되었을 뿐만 아니라 수명 등이 현저히 개선되었다.
특히 실험예 1의 소자 결과와 비교예 1 및 비교예 2의 소자 결과를 비교해 보면, 비교예 1의 트리페닐렌에 일반 아릴기가 붙은 구조의 화합물 및 비교예 2의 트리페닐렌에 벤젠이 치환된 알케닐기가 연결된 구조의 화합물에 비해, 본 발명의 화합물인 트리페닐렌에 아릴기, 헤테로고리기 등이 모두 치환되어 있는 알케닐기가 연결된 화합물구조가 더 높은 효율, 높은 수명과 낮은 구동전압을 나타내는 것을 확인하였다.
본 발명의 화합물들을 유기전기발광소자의 다른 유기물층들, 예를 들어 정공주입층, 정공수송층, 전자주입층, 전자수송층에 사용되더라도 동일한 효과를 얻을 수 있는 것은 자명하다.
이상, 본 발명을 예시적으로 설명하였으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의해서 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
100 : 유기전기소자 110 : 기판
120 : 제 1 전극 130 : 정공주입층
140 : 정공수송층 141 : 버퍼층
150 : 발광층 151 : 발광보조층
160 : 전자수송층 170 : 전자주입층
180 : 제 1 전극

Claims (9)

  1. 하기 화학식으로 표시되는 화합물.
    <화학식 1>
    Figure pat00052

    R1~R12는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐, C6~C60의 아릴기, 플루오렌일기, O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기, C1~C50의 알킬기, C2~C20의 알켄일기, -L1-N(R)(R'), C1~C30의 알콕실기,
    Figure pat00053
    및 C6~C30의 아릴옥실기로 이루어진 군에서 선택되고(단, R1~R12중 적어도 하나는
    Figure pat00054
    여야 함),
    L 및 L1은 직접결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 2가의 지방족 탄화수소기로 이루어진 군에서 선택되고, 이들 각각은 니트로기, 니트릴기, 할로겐기, C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C1~C20의 알콕시기 및 아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며(단, 직접결합인 경우는 제외),
    R 및 R'은 서로 독립적으로, C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C6~C60의 방향족 고리와 C3~C60의 지방족 고리의 융합고리기; 및 C2~C20의 알켄일기로 이루어진 군에서 선택되고,
    Ar1~Ar3은 서로 독립적으로, C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C6~C60의 방향족 고리와 C3~C60의 지방족 고리의 융합고리기; 및 C2~C20의 알켄일기로 이루어진 군에서 선택된다.
    (상기 Ar1~Ar3, R1~R12, R 및 R'가 아릴기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬싸이오기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C2~C20의 알카인일기(alkynyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
    상기 Ar1~Ar3, R1~R12, R 및 R'가 헤테로고리기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
    상기 Ar1~Ar3, R1~R12, R 및 R'가 플루오렌일기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
    상기 Ar1~Ar3, R1~R12, R 및 R'가 알킬기인 경우, 이들 각각은 수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 시아노기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
    상기 Ar1~Ar3, R 및 R'가 융합고리기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬싸이오기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C2~C20의 알카인일기(alkynyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
    상기 Ar1~Ar3 ,R1~R12, R 및 R'가 알켄일기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
    상기 R1~R12가 알콕실기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,
    상기 R1~R12가 아릴옥실기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)
  2. 제 1항에 있어서,
    하기 화학식 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
    <화학식 2> <화학식 3>
    Figure pat00055

    <화학식 4> <화학식 5>
    Figure pat00056

    <화학식 5> <화학식 6>
    Figure pat00057
    Figure pat00058
  3. 제 1항에 있어서,
    하기 화합물 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure pat00059

    Figure pat00060

    Figure pat00061

    Figure pat00062
  4. 제 1전극, 제 2전극 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하는 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
    상기 유기물층은 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 화합물을 용액공정(soluble process)에 의해 상기 유기물층으로 형성하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  6. 제 4항에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층 및 발광보조층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  7. 제 5항에 있어서,
    상기 화합물은 발광층의 호스트 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  8. 제 4항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및
    상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부; 를 포함하는 전자장치.
  9. 제 8항에 있어서,
    상기 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT) 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치.
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