WO2018021854A1 - 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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WO2018021854A1
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차용범
전상영
이성재
홍성길
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주식회사 엘지화학
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Definitions

  • the present specification relates to a multicyclic compound and an organic light emitting device including the same.
  • organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer.
  • the present specification provides a multicyclic compound and an organic light emitting device including the same.
  • a and B are the same as or different from each other, and are each independently represented by one of Formulas 2 and 3,
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • R1 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • n is an integer of 0 to 3, when n is 2 or more, R 8 is the same as or different from each other,
  • Y is S, O, NRa, or CRbRc
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • X1 to X3 are the same as or different from each other, and each independently N or CRd,
  • L3 is a direct bond; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • Ra to Re are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • Rb and Rc may combine with each other to form a ring structure
  • p is an integer from 0 to 7
  • Re is the same as or different from each other, and adjacent groups in Re may combine with each other to form a ring,
  • the first electrode A second electrode provided to face the first electrode; And at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes a compound represented by Chemical Formula 1. .
  • the multicyclic compound according to an exemplary embodiment of the present specification may be used as a material of the organic material layer of the organic light emitting device, and by using the same, it is possible to improve efficiency, low driving voltage, and / or lifespan characteristics in the organic light emitting device.
  • FIG. 1 illustrates an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • FIG. 2 illustrates an organic light emitting diode according to another exemplary embodiment of the present specification.
  • substituted means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where a substituent can be substituted, if two or more substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; Nitrile group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted aryl group; And it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or two or more of the substituents exemplified above are substituted with a substituent, or means that does not have any substituents.
  • a substituent to which two or more substituents are linked may be an aryl group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with a heteroaryl group, a heteroaryl group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with an alkyl group, or the like.
  • the alkyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-o
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto. It is not.
  • the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C30. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy and the like It may be, but is not limited thereto.
  • the amine group is -NH 2 ; Alkylamine group; N-alkylarylamine group; Arylamine group; N-aryl heteroaryl amine group; It may be selected from the group consisting of an N-alkylheteroarylamine group and a heteroarylamine group, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples of the amine group include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, and 9-methyl-anthracenylamine group.
  • the N-alkylarylamine group means an amine group in which an alkyl group and an aryl group are substituted for N of the amine group.
  • the N-arylheteroarylamine group means an amine group in which an aryl group and a heteroaryl group are substituted for N in the amine group.
  • the N-alkylheteroarylamine group means an amine group in which an alkyl group and a heteroarylamine group are substituted for N of the amine group.
  • the alkyl group in the alkylamine group, the N-arylalkylamine group, the alkylthioxy group, the alkyl sulfoxy group, and the N-alkylheteroarylamine group is the same as the example of the alkyl group described above.
  • the alkenyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 30.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2- ( Naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.
  • the silyl group includes trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, and the like.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • carbon number is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • Carbon number is not particularly limited when the aryl group is a polycyclic aryl group. It is preferable that it is C10-30.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, triphenyl group, pyrenyl group, penalenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto. no.
  • the fluorenyl group may be substituted, and adjacent groups may combine with each other to form a ring.
  • the aryl group in the aryloxy group, the N-arylalkylamine group, and the N-arylheteroarylamine group is the same as the aryl group described above.
  • the aryloxy group phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3- Biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, and the like.
  • the heteroaryl group includes one or more atoms other than carbon and heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S, and the like. Although carbon number is not particularly limited, it is preferably 2 to 30 carbon atoms, the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • heteroaryl group examples include thiophene group, furanyl group, pyrrole group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, tria Zolyl group, acridil group, pyridazinyl group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group , Isoquinolinyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzooxazolyl group, benzoimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzocarbazolyl group, benzothiophen
  • examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted triheteroarylamine group.
  • the heteroarylamine group including two or more heteroaryl groups may simultaneously include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group.
  • the heteroaryl group in the heteroarylamine group may be selected from the examples of the heteroaryl group described above.
  • the description of the aryl group described above may be applied except that the arylene group is a divalent group.
  • heteroaryl group described above may be applied except that the heteroarylene group is a divalent group.
  • the luminous efficiency and lifespan of the organic light emitting device may be improved by having a specific substituent in both of positions 1 and 9 to 11 of the triphenylene in the core structure.
  • the compound of any one of Formula 1 or Formulas 4 to 6 A may be represented by Formula 2
  • B may be represented by Formula 3.
  • the additive formula B may be represented by Formula 2, and A may be represented by Formula 3.
  • a and B are represented by Formula 2 and 3
  • Y is S, O or NRa
  • Ar1, Ar2, X1 to X3 and L3 are as described above.
  • R1 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted hetero It is an aryl group.
  • the R1 to R8 are each hydrogen.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond, a phenylene group, a biphenylene group, a fluorenylene group, a naphthalenylene group, or a carbazolylene group.
  • At least one of the L1 and L2 is a direct bond.
  • Formula 2 is substituted or unsubstituted fluorene, substituted or unsubstituted dibenzothiophene, substituted or unsubstituted benzonaphthothiophene, substituted or unsubstituted dibenzofuran, Substituted or unsubstituted benzonaphthofuran, substituted or unsubstituted carbazole, and substituted or unsubstituted benzocarbazole.
  • Formula 2 may be selected from the following substituents.
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Ar3 is a methyl group, a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthalene group.
  • Formula 2 may be selected from the following substituents.
  • Formula 3 is a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Formula 3 is a substituted or unsubstituted monocyclic N-containing heteroaryl group.
  • Formula 3 may be selected from a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted pyridine group, a substituted or unsubstituted pyrimidine group, or a substituted or unsubstituted triazine group.
  • Formula 3 is an N-containing heteroaryl group unsubstituted or substituted with a heteroaryl group.
  • Formula 3 is an N-containing heteroaryl group unsubstituted or substituted with a heteroaryl group containing N, O, or S.
  • Formula 3 is furan, thiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, triazine, pyrimidine, pyridine, quinazole, quinazoline, quinoxaline, or phenanthrole N-containing heteroaryl group unsubstituted or substituted with lean.
  • Formula 3 is furan, thiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, triazine, pyrimidine, pyridine, quinazole, quinazoline, quinoxaline, or phenanthrole Triazine, pyrimidine, or pyridine unsubstituted or substituted with lean.
  • Formula 3 is tribenzo, pyrimidine, or pyridine unsubstituted or substituted with dibenzofuran or dibenzothiophene.
  • Formula 3 is an aryl group unsubstituted or substituted with an N-containing heterocycle.
  • Formula 3 is an aryl group unsubstituted or substituted with triazine, pyrimidine, pyridinequinazole, quinazoline, quinoxaline, or phenanthroline.
  • Formula 3 is a phenyl group or a fluorene group unsubstituted or substituted with triazine, pyrimidine, pyridinequinazole, quinazoline, quinoxaline, or phenanthroline.
  • Formula 3 is an N-containing heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • Formula 3 is an N-containing heteroaryl group unsubstituted or substituted with phenyl, biphenyl, naphthalene, triphenylene, or fluorene.
  • Formula 3 is a triazine, pyrimidine, or pyridine unsubstituted or substituted with phenyl, biphenyl, naphthalene, triphenylene, or fluorene.
  • Formula 3 may be selected from the following substituents.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Ar1 and Ar2 are phenyl group, biphenyl group, naphthalene group, anthracene group, triphenylene group, dimethyl fluorene group, pyridine group or pyrimidine group.
  • Formula 3 may be selected from the following substituents.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group, or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthalene group, a substituted or unsubstituted Anthracene group, substituted or unsubstituted phenanthrene group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted fluorene group, substituted or unsubstituted pyridine group, substituted or unsubstituted pyrimidine group, substituted or Unsubstituted dibenzofuran group, substituted or unsubstituted dibenzothiophene group, substituted or unsubstituted triazine group, substituted or unsubstituted quinoline group, substituted or unsubstituted quinazoline group, or substitute
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthalene group, an anthracene group, a triphenylene group, a dimethyl fluorene group, a dibenzofuran group, and a dibenzo It is a thiophene group, a pyridine group, or a pyrimidine group.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthalene group, an anthracene group, a triphenylene group, a dimethyl fluorene group, a pyridine group, or a pyrimidine group to be.
  • Ar1 and Ar2 may be selected from the following substituents.
  • the compound of Formula 1 or Formulas 4 to 6 may be represented by the following structural formula.
  • the compound of Formula 1 or 4 to 6 may be prepared according to the following reaction scheme, but is not limited thereto.
  • the type and number of substituents can be determined by appropriate selection of known starting materials. Reaction type and reaction conditions may be used those known in the art.
  • the first electrode A second electrode provided to face the first electrode; And at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound described above.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may be formed of a single layer structure, but may be formed of a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer as an organic material layer.
  • the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include fewer or more organic layers.
  • the structure of the organic light emitting device of the present specification may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2, but is not limited thereto.
  • 1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which a first electrode 2, a light emitting layer 3, and a second electrode 4 are sequentially stacked on a substrate 1.
  • 1 is an exemplary structure of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification, and may further include another organic material layer.
  • a first electrode 2 a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 3, an electron transport layer 7, and a second electrode 4 are sequentially stacked on the substrate 1.
  • the structure of the organic light emitting element is illustrated. 2 is an exemplary structure according to an exemplary embodiment of the present specification, and may further include another organic material layer.
  • the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer or an electron blocking layer, and the hole injection layer, the hole transport layer or the electron blocking layer is represented by any one of Chemical Formulas 1 and 4 to 6. Compound.
  • the organic material layer includes a light emitting layer
  • the light emitting layer includes a compound according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • the organic material layer includes a light emitting layer
  • the light emitting layer includes a compound according to an exemplary embodiment of the present specification as a host of the light emitting layer.
  • the organic material layer includes a hole blocking layer, an electron transport layer or an electron injection layer, and the hole blocking layer, an electron transport layer or an electron injection layer includes a compound according to an exemplary embodiment of the present specification. .
  • the organic material layer may further include one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes a compound of the present specification, that is, a compound according to one embodiment of the present specification. .
  • the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate.
  • a physical vapor deposition PVD: physical vapor deposition
  • PVD physical vapor deposition
  • sputtering e-beam evaporation
  • a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof on the substrate
  • It can be prepared by forming a first electrode, forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a second electrode thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a second electrode material, an organic material layer, and a first electrode material on a substrate.
  • the compound according to the exemplary embodiment of the present specification may be formed of an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in the manufacture of the organic light emitting device.
  • the solution coating method means spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, etc., but is not limited thereto.
  • the first electrode is an anode
  • the second electrode is a cathode
  • the first electrode is a cathode
  • the second electrode is an anode
  • the anode material a material having a large work function is usually preferred to facilitate hole injection into the organic material layer.
  • the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2 : Combination of metals and oxides such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
  • the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, Mg / Ag, and the like, but are not limited thereto.
  • the hole injection layer is a layer for injecting holes from an electrode with a hole injection material, and has a capability of transporting holes with a hole injection material, and thus has a hole injection effect at an anode, and an excellent hole injection effect with respect to a light emitting layer or a light emitting material.
  • generated in the light emitting layer to the electron injection layer or the electron injection material, and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • hole injection material examples include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based Organic materials, anthraquinone, and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
  • the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer.
  • the hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer.
  • the material is suitable. Specific examples thereof include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
  • the light emitting material of the light emitting layer is a material capable of emitting light in the visible region by transporting and combining holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and a material having good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • Specific examples thereof include 8-hydroxyquinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole series compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzothiazole and benzoimidazole series compounds; Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) -based polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene and the like, but are not limited thereto.
  • the light emitting layer may include a host material and a dopant material.
  • the host material is a condensed aromatic ring derivative or a hetero ring-containing compound.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds
  • heterocyclic-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, and ladder types. Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • the dopant material examples include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes.
  • the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamino group, and include pyrene, anthracene, chrysene, and periplanthene having an arylamino group, and a styrylamine compound may be substituted or unsubstituted.
  • At least one arylvinyl group is substituted with the substituted arylamine, and one or two or more substituents selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group are substituted or unsubstituted.
  • substituents selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group are substituted or unsubstituted.
  • the metal complex includes, but is not limited to, an iridium complex, a platinum complex, and the like.
  • the electron transporting material of the electron transporting layer is a layer for receiving electrons from the electron injection layer and transporting electrons to the light emitting layer.
  • the electron transporting material is a material capable of injecting electrons well from the cathode and transferring them to the light emitting layer. This large material is suitable. Specific examples thereof include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto.
  • the electron transport layer can be used with any desired cathode material as used in accordance with the prior art.
  • suitable cathode materials are conventional materials having a low work function followed by an aluminum or silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, followed by aluminum layers or silver layers in each case.
  • the electron injection layer is a layer that injects electrons from an electrode, has an ability of transporting electrons, has an electron injection effect from a cathode, an electron injection effect with respect to a light emitting layer or a light emitting material, and hole injection of excitons generated in the light emitting layer.
  • the compound which prevents the movement to a layer and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like and derivatives thereof, metal Complex compounds, nitrogen-containing five-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtolato) gallium, It is not limited to this.
  • the organic light emitting device may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type according to a material used.
  • compound 1-C (9.62 g, 17.62 mmol) and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.47 g, 16.74 mmol) were added to 220 ml of tetrahydrofuran. After complete dissolution, 2 M aqueous potassium carbonate solution (110 ml) was added thereto, and tetrakis- (triphenylphosphine) palladium (0.61 g, 0.53 mmol) was added thereto, followed by heating and stirring for 4 hours.
  • compound 1-D (10.46 g, 20.12 mmol) and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.06 g, 19.11 mmol) were added to 240 ml tetrahydrofuran. After complete dissolution, 2 M aqueous potassium carbonate solution (120 ml) was added thereto, and tetrakis- (triphenylphosphine) palladium (0.70 g, 0.60 mmol) was added thereto, followed by stirring for 7 hours.
  • Compound 2-A was prepared by the preparation of Preparation Examples 1-A and 1-B except that Intermediate B was used instead of Intermediate A in the preparation of Compound 1-A of Preparation Example 1.
  • Compound 3-B was prepared by the preparation of Preparation Examples 1-A and 1-B except that Intermediate C was used instead of Intermediate A in Preparation of Compound 1-A of Preparation Example 1.
  • compound 3-B In a 500 ml round-bottom flask in a nitrogen atmosphere, compound 3-B (5.86 g, 9.85 mmol) and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.50 g, 9.36 mol) were added to 120 ml of tetrahydrofuran. After completely dissolved, 2M aqueous potassium carbonate solution (60 ml) was added thereto, and tetrakis- (triphenylphosphine) palladium (0.34 g, 0.30 mmol) was added thereto, followed by stirring for 2 hours.
  • Compound 4-A was prepared by the preparation of Preparation Examples 1-A and 1-B except that Intermediate D was used instead of Intermediate A in the preparation of Compound 1-A of Preparation Example 1.
  • a glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,000 ⁇ was placed in distilled water in which detergent was dissolved and ultrasonically cleaned.
  • ITO indium tin oxide
  • Fischer Co. product was used as a detergent
  • distilled water filtered secondly as a filter of Millipore Co. product was used as distilled water.
  • ultrasonic washing was performed twice with distilled water for 10 minutes.
  • ultrasonic washing with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, methanol dried and transported to a plasma cleaner.
  • the substrate was cleaned for 5 minutes using an oxygen plasma, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
  • hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT) of the following formula was thermally vacuum deposited to a thickness of 150 kPa on the prepared ITO transparent electrode to form a hole injection layer.
  • the compound [HB 1] was vacuum deposited on the hole transport layer with a film thickness of 50 kV to form a hole blocking layer.
  • the compound ET 1 and the compound LiQ were vacuum-deposited on the hole blocking layer in a weight ratio of 1: 1 to form an electron injection and transport layer having a thickness of 310 ⁇ .
  • Lithium fluoride (LiF) and aluminum were deposited on the electron injection and transport layer sequentially to a thickness of 12 ⁇ and 1,000 ⁇ to form a cathode.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 1 was used instead of ET 1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 2 was used instead of ET 1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 3 was used instead of ET 1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 4 was used instead of ET 1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 5 was used instead of ET 1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 6 was used instead of ET 1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 7 was used instead of ET 1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 8 was used instead of ET 1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 9 was used instead of ET 1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 10 was used instead of ET 1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 11 was used instead of ET 1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 12 was used instead of ET 1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 13 was used instead of ET 1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 14 was used instead of ET 1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 15 was used instead of ET 1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 16 was used instead of ET 1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that compound 17 was used instead of ET 1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that the following compound of ET 2 was used instead of ET 1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that the following compound of ET 3 was used instead of ET 1 in Experimental Example 1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that the following compound of ET 4 was used instead of ET 1 in Experimental Example 1.
  • T95 means the time it takes for the luminance to decrease to 95% from the initial luminance of 1600 nits.
  • T95 means the time it takes for the luminance to decrease to 95% from the initial luminance of 1600 nits.
  • the organic light emitting device manufactured by using the compound of the present invention as an electron transport layer exhibits excellent characteristics in terms of efficiency, driving voltage and / or stability of the organic light emitting device.
  • the compound of Comparative Example 1 in which the substituents of Formulas 2 and 3 are symmetrically connected to both triphenylene and the compounds of Comparative Examples 2 and 3 substituted with Formula 2 alone are used as the electron transporting layer.
  • An organic light emitting device using the compound according to the exemplary embodiment exhibits low voltage, high efficiency, and long life.
  • Comparative Examples 2 and 3 in which the chemical formula 3 having good electron injection characteristics are not substituted, the voltage was greatly increased and the efficiency was lowered.
  • a light emitting layer was formed by vacuum depositing the following compounds GH and GD in a weight ratio of 20: 1 with a film thickness of 350 Pa.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 2, except that compound 1 was used instead of GH in Experimental Example 2.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 2, except that compound 2 was used instead of GH in Experimental Example 2.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 2, except that compound 4 was used instead of GH in Experimental Example 2.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 2, except that compound 6 was used instead of GH in Experimental Example 2.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 2, except that compound 7 was used instead of GH in Experimental Example 2.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 2, except that compound 8 was used instead of GH in Experimental Example 2.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 2, except that compound 9 was used instead of GH in Experiment 2.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 2, except that compound 10 was used instead of GH in Experimental Example 2.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 2, except that compound 11 was used instead of GH in Experimental Example 2.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 2, except that compound 12 was used instead of GH in Experimental Example 2.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 2, except that compound 13 was used instead of GH in Experimental Example 2.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 2, except that compound 14 was used instead of GH in Experimental Example 2.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 2, except that compound 15 was used instead of GH in Experimental Example 2.
  • T95 means the time it takes for the luminance to decrease to 95% from the initial luminance (6000nit).
  • the organic light emitting device manufactured by using the compound of the present invention as a green light emitting layer exhibits excellent characteristics in terms of efficiency, driving voltage and / or stability of the organic light emitting device.
  • the organic light emitting device using the compound according to one embodiment of the present specification exhibits low voltage, high efficiency, and long life, rather than the compound of Comparative Example 4 in which substituents of Formulas 2 and 3 are symmetrically connected to both triphenylene.

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
본 명세서는 2016년 7월 27일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2016-0095564호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
본 명세서는 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 2 및 3 중 하나로 표시되고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 혹은 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
n은 0 내지 3의 정수이고, n이 2 이상인 경우, R8은 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000002
[화학식 3]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000003
Y는 S, O, NRa, 또는 CRbRc이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
X1 내지 X3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CRd 이며,
L3은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 혹은 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ra 내지 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Rb 와 Rc는 서로 결합하여 고리구조를 형성할 수 있고,
p는 0 내지 7의 정수이고,
p가 2 이상일 경우 Re는 서로 같거나 상이하고, Re 중 인접하는 기는 서로 결합하여 고리를 형성 할 수 있으며,
*은 L1 또는 L2에 결합하는 부위이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 다중고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 헤테로아릴기, 알킬기로 치환된 아릴기 등일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴아민기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2017008120-appb-I000004
,
Figure PCTKR2017008120-appb-I000005
,
Figure PCTKR2017008120-appb-I000006
,
Figure PCTKR2017008120-appb-I000007
,
Figure PCTKR2017008120-appb-I000008
및
Figure PCTKR2017008120-appb-I000009
등이 될 수 있다.
다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, N-아릴알킬아민기, 및 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-톨릴옥시기, m-톨릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 디벤조피롤릴기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 4, 5 또는 6으로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000010
[화학식 5]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000011
[화학식 6]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000012
상기 화학식 4 내지 6에 있어서, R1 내지 R8, n, A, B, L1 및 L2는 화학식 1과 같다.
상기 화학식 4 내지 6와 같이, 코어 구조 중 트리페닐렌의 1번 위치와 9 내지 11 중 어느 하나 위치 모두에 특정 치환기를 가짐으로써 유기 발광 소자의 발광 효율과 수명을 향상시킬 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 또는 화학식 4 내지 6 중 어느 하나의 화합물은 A가 화학식 2로 표시되고, B가 화학식 3으로 표시된 것일 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상가 화학식 B가 화학식 2로 표시되고, A가 화학식 3으로 표시된 것 일 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 A 및 B는 상기 화학식 2 및 3으로 표시되고, Y는 S, O 또는 NRa이며, Ar1, Ar2, X1 내지 X3 및 L3의 정의는 상기와 같다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8은 각각 수소이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 직접결합, 페닐렌기, 비페닐렌기, 플루오레닐렌기, 나프탈레닐렌기, 또는 카바졸릴렌기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2 중 적어도 하나는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란, 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란, 치환 또는 비치환된 카바졸, 및 치환 또는 비치환된 벤조카바졸 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 치환기 중에서 선택될 수 있다.
Figure PCTKR2017008120-appb-I000013
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3는 메틸기, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 치환기 중에서 선택될 수 있다.
Figure PCTKR2017008120-appb-I000014
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 치환 또는 비치환된 단환의 N함유 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 N함유 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 N, O, 또는 S를 함유하는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 N함유 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 퓨란, 티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 카바졸, 트리아진, 피리미딘, 피리딘, 퀴나졸, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 또는 페난트롤린으로 치환 또는 비치환된 N함유 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 퓨란, 티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 카바졸, 트리아진, 피리미딘, 피리딘, 퀴나졸, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 또는 페난트롤린으로 치환 또는 비치환된 트리아진, 피리미딘, 또는 피리딘이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 디벤조퓨란, 또는 디벤조티오펜으로 치환 또는 비치환된 트리아진, 피리미딘, 또는 피리딘이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 N함유 헤테로고리로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 트리아진, 피리미딘, 피리딘퀴나졸, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 또는 페난트롤린으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 트리아진, 피리미딘, 피리딘퀴나졸, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 또는 페난트롤린으로 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 플루오렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 아릴기로 치환 또는 비치환된 N함유 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 페닐, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 또는 플루오렌으로 치환 또는 비치환된 N함유 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 페닐, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 또는 플루오렌으로 치환 또는 비치환된 트리아진, 피리미딘, 또는 피리딘이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3는 하기 치환기 중에서 선택될 수 있다.
Figure PCTKR2017008120-appb-I000015
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 페닐기, 비페닐기, 나프탈렌기, 안트라센기, 트리페닐렌기, 디메틸 플루오렌기, 피리딘기 또는 피리미딘기이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3는 하기 치환기 중에서 선택될 수 있다.
Figure PCTKR2017008120-appb-I000016
Figure PCTKR2017008120-appb-I000017
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프탈렌기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프탈렌기, 안트라센기, 트리페닐렌기, 디메틸 플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 피리딘기, 또는 피리미딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프탈렌기, 안트라센기, 트리페닐렌기, 디메틸 플루오렌기, 피리딘기, 또는 피리미딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 하기 치환기 중에서 선택될 수 있다.
Figure PCTKR2017008120-appb-I000018
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 또는 화학식 4 내지 6의 화합물은 하기 구조식들로 표시될 수 있다.
Figure PCTKR2017008120-appb-I000019
Figure PCTKR2017008120-appb-I000020
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본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 또는 4 내지 6의 화합물은 하기 반응식에 따라 제조될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 결정할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다.
Figure PCTKR2017008120-appb-I000048
Figure PCTKR2017008120-appb-I000049
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Figure PCTKR2017008120-appb-I000051
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자수송층, 전자전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적거나 많은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 발광층(3) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층은 상기 화학식 1 및 4 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공차단층, 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 정공차단층, 전자수송층 또는 전자주입층은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리 증착 방법(PVD: physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 제1 전극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 제2 전극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤조옥사졸, 벤조티아졸 및 벤조이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로 고리 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로 고리 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층의 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예 1>
1) 화합물 1-A의 제조
[화합물 1-A]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000052
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (23.45g, 41.88mmol), (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (13.82g, 48.16mmol)을 테트라하이드로퓨란 360ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(180ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(1.45g, 1.26mmol)을 넣은 후 6 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 260ml로 재결정하여 화합물 1-A (18.26g, 87%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 504
2) 화합물 1-B의 제조
[화합물 1-B]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000053
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-A (18.26g, 41.88mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (6.24g, 23.37mmol)을 1,4-dioxane 400ml에 완전히 녹인 후 KOAc(6.16g, 62.81mmol)을 첨가하고, Pd(dba)2(0.72g, 1.26mmol),P(Cy)3(0.69g, 2.51mmol)을 넣은 후 8 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 유기층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에탄올 600ml로 재결정하여 화합물 1-B (17.15g, 88%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 596
1) 화합물 1의 제조
[화합물 1]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000054
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-B (8.45g, 14.18mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.60g, 13.47mmol)을 테트라하이드로퓨란 180ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(90ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.49g, 0.43mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 190ml로 재결정하여 화합물 1(8.06g, 81%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 701
<제조예 2>
[화합물 2]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000055
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-B (8.70g, 14.60mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (4.76g, 13.87mmol)을 테트라하이드로퓨란 220ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(110ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.51g, 0.44mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 310ml로 재결정하여 화합물 2(9.44g, 83%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 777
<제조예 3>
[화합물 3]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000056
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-B (7.15g, 14.60mmol), 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine (4.76g, 13.87mmol)을 테트라하이드로퓨란 220ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(110ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.51g, 0.44mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 310ml로 재결정하여 화합물 3(9.44g, 83%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 776
<제조예 4>
1) 화합물 1-C의 제조
[화합물 1-C]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000057
제조예 1의 화합물 1-A의 제조에서 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid 대신 (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고 제조예 1-A 및 1-B의 제조과정을 거쳐서 상기 화합물 1-C를 제조하였다.
MS[M+H]+= 547
2) 화합물 4의 제조
[화합물 4]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000058
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-C (9.62g, 17.62mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.47g, 16.74mmol)을 테트라하이드로퓨란 220ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(110ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.61g, 0.53mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 230ml로 재결정하여 화합물 4(7.25g, 63%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 652
<제조예 5>
[화합물 5]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000059
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-C (8.73g, 15.99mmol), 2-chloro-4,6-diphenylpyridine (4.03g, 15.19mmol)을 테트라하이드로퓨란 190ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(95ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.55g, 0.48mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 180ml로 재결정하여 화합물 5(6.98g, 67%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 650
<제조예 6>
1) 화합물 1-D의 제조
[화합물 1-D]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000060
제조예 1의 화합물 1-A의 제조에서 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid 대신 dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고 제조예 1-A 및 1-B의 제조과정을 거쳐서 상기 화합물 1-D를 제조하였다.
MS[M+H]+= 521
2) 화합물 6의 제조
[화합물 6]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000061
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-D (10.46g, 20.12mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.06g, 19.11mmol)을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.70g, 0.60mmol)을 넣은 후 7시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 260ml로 재결정하여 화합물 6(10.06g, 80%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 626
<제조예 7>
[화합물 7]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000062
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-D (7.69g, 14.79mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (4.82g, 14.05mmol)을 테트라하이드로퓨란 200ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(100ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.51g, 0.44mmol)을 넣은 후 8시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 310ml로 재결정하여 화합물 7(8.94g, 86%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 702
<제조예 8>
1) 화합물 1-D의 제조
[화합물 1-E]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000063
제조예 1의 화합물 1-A의 제조에서 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid 대신 dibenzo[b,d]thiophen-2-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고 제조예 1-A 및 1-B의 제조과정을 거쳐서 상기 화합물 1-E를 제조하였다.
MS[M+H]+= 537
2) 화합물 8의 제조
[화합물 8]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000064
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-E (6.55g, 12.22mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.10g, 11.61mmol)을 테트라하이드로퓨란 200ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(100ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.42g, 0.37mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 230ml로 재결정하여 화합물 8(4.68g, 60%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 642
<제조예 9>
[화합물 9]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000065
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-E (7.69g, 14.79mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (4.82g, 14.05mmol)을 테트라하이드로퓨란 200ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(100ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.51g, 0.44mmol)을 넣은 후 8시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 310ml로 재결정하여 화합물 9(8.94g, 86%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 718
<제조예 10>
1) 화합물 2-A의 제조
[화합물 2-A]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000066
제조예 1의 화합물 1-A의 제조에서 중간체 A 대신 중간체 B을 사용한 것을 제외하고 제조예 1-A 및 1-B의 제조과정을 거쳐서 상기 화합물 2-A를 제조하였다.
MS[M+H]+= 596
2) 화합물 10의 제조
[화합물 10]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000067
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 2-A (7.48g, 12.55mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.18g, 11.92mmol)을 테트라하이드로퓨란 200ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(100ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.44g, 0.38mmol)을 넣은 후 2시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 210ml로 재결정하여 화합물 10(7.25g, 82%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 701
<제조예 11>
[화합물 11]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000068
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 2-A (6.39, 10.72mmol), 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.64g, 10.19mmol)을 테트라하이드로퓨란 180ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(90ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.37g, 0.32mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 310ml로 재결정하여 화합물 11(7.25g, 82%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 791
<제조예 12>
1) 화합물 2-B의 제조
[화합물 2-B]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000069
제조예 1의 화합물 1-A의 제조에서 중간체 A 대신 중간체 B을 사용하고 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid 신 (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고 제조예 1-A 및 1-B의 제조과정을 거쳐서 상기 화합물 2-B를 제조하였다.
MS[M+H]+= 671
2) 화합물 12의 제조
[화합물 12]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000070
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 2-B (8.36g, 12.46mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.27g, 11.84mmol)을 테트라하이드로퓨란 160ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(80ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.43g, 0.37mmol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 250ml로 재결정하여 화합물 12(6.85g, 70%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 776
<제조예 13>
1) 화합물 2-C의 제조
[화합물 2-C]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000071
제조예 1의 화합물 1-A의 제조에서 중간체 A 대신 중간체 C을 사용하고 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid 신 9,9'-spirobi[fluoren]-2-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고 제조예 1-A 및 1-B의 제조과정을 거쳐서 상기 화합물 2-C를 제조하였다.
MS[M+H]+= 669
2) 화합물 13의 제조
[화합물 13]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000072
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 2-C (6.98g, 12.12mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.07g, 11.51mol)을 테트라하이드로퓨란 160ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(80ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.42g, 0.36mmol)을 넣은 후 6시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 350ml로 재결정하여 화합물 13(6.85g, 60%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 850
<제조예 14>
1) 화합물 3-A의 제조
[화합물 3-A]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000073
제조예 1의 화합물 1-A의 제조에서 중간체 A 대신 중간체 C을 사용하고 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid 대신 (9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고 제조예 1-A 및 1-B의 제조과정을 거쳐서 상기 화합물 3-A를 제조하였다.
MS[M+H]+= 669
2) 화합물 14의 제조
[화합물 14]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000074
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 3-A (7.66g, 11.47mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.91g, 10.89mol)을 테트라하이드로퓨란 160ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(80ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.40g, 0.34mmol)을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 290ml로 재결정하여 화합물 14(8.02g, 90%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 774
<제조예 15>
1) 화합물 3-B의 제조
[화합물 3-B]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000075
제조예 1의 화합물 1-A의 제조에서 중간체 A 대신 중간체 C을 사용한 것을 제외하고 제조예 1-A 및 1-B의 제조과정을 거쳐서 상기 화합물 3-B를 제조하였다.
MS[M+H]+= 596
2) 화합물 15의 제조
[화합물 15]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000076
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 3-B (5.86g, 9.85mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.50g, 9.36mol)을 테트라하이드로퓨란 120ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(60ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.34g, 0.30mmol)을 넣은 후 2시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 230ml로 재결정하여 화합물 15(5.55g, 80%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 701
<제조예 16>
1) 화합물 4-A의 제조
[화합물 4-A]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000077
제조예 1의 화합물 1-A의 제조에서 중간체 A 대신 중간체 D을 사용한 것을 제외하고 제조예 1-A 및 1-B의 제조과정을 거쳐서 상기 화합물 4-A를 제조하였다.
MS[M+H]+= 596
2) 화합물 16의 제조
[화합물 16]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000078
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 4-A (5.86g, 9.85mmol), 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (2.50g, 9.36mol)을 테트라하이드로퓨란 120ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(60ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.34g, 0.30mmol)을 넣은 후 2시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 230ml로 재결정하여 화합물 16(5.55g, 80%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 700
<제조예 17>
1) 화합물 4-B의 제조
[화합물 4-B]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000079
제조예 1의 화합물 1-A의 제조에서 중간체 A 대신 중간체 D을 사용하고 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid 대신 dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid한 것을 제외하고 제조예 1-A 및 1-B의 제조과정을 거쳐서 상기 화합물 4-B를 제조하였다.
MS[M+H]+= 521
2) 화합물 17의 제조
[화합물 17]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000080
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 4-B (10.06g, 19.31mmol), 2-chloro-4,6-diphenylpyridine (4.90g, 18.34mol)을 테트라하이드로퓨란 160ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(80ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.67g, 0.58mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 230ml로 재결정하여 화합물 17(8.86g, 65%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 624
<실험예 1>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 150Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
[HAT]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000081
상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 4,4'-(9-phenyl-9H-carbazole-3,6-diyl)bis(N,N-diphenylaniline) [HT1](1150Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
[HT 1]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000082
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 [EB 1]를 진공 증착하여 전자 저지층을 형성하였다.
[EB 1]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000083
이어서, 상기 전자 저지층 위에 막 두께 200Å으로 아래와 같은 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
[BH] [BD]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000084
Figure PCTKR2017008120-appb-I000085
[HB 1] [ET 1]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000086
Figure PCTKR2017008120-appb-I000087
[LiQ]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000088
상기 발광층 위에 상기 정공 수송층 위에 막 두께 50Å으로 상기 화합물 [HB 1]를 진공 증착하여 정공 저지층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 저지층 위에 화합물 ET 1과 상기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 310Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 X 10-7 ~5 X 10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-1>
상기 실험예 1에서 ET 1 대신 상기 화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-2>
상기 실험예 1에서 ET 1 대신 상기 화합물 2을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-3>
상기 실험예 1에서 ET 1 대신 상기 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-4>
상기 실험예 1에서 ET 1 대신 상기 화합물 4을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-5>
상기 실험예 1에서 ET 1 대신 상기 화합물 5을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-6>
상기 실험예 1에서 ET 1 대신 상기 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-7>
상기 실험예 1에서 ET 1 대신 상기 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-8>
상기 실험예 1에서 ET 1 대신 상기 화합물 8을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-9>
상기 실험예 1에서 ET 1 대신 상기 화합물 9을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-10>
상기 실험예 1에서 ET 1 대신 상기 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-11>
상기 실험예 1에서 ET 1 대신 상기 화합물 11을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-12>
상기 실험예 1에서 ET 1 대신 상기 화합물 12을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-13>
상기 실험예 1에서 ET 1 대신 상기 화합물 13을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-14>
상기 실험예 1에서 ET 1 대신 상기 화합물 14을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-15>
상기 실험예 1에서 ET 1 대신 상기 화합물 15을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-16>
상기 실험예 1에서 ET 1 대신 상기 화합물 16을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-17>
상기 실험예 1에서 ET 1 대신 상기 화합물 17을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1>
상기 실험예 1에서 ET 1 대신 하기 ET 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET 2]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000089
<비교예 2>
상기 실험예 1에서 ET 1 대신 하기 ET 3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET 3]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000090
<비교예 3>
상기 실험예 1에서 ET 1 대신 하기 ET 4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET 4]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000091
실험예 1, 실험예 1-1 내지 1-17, 비교예 1 내지 4에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. T95은 휘도가 초기휘도(1600nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
실험예 1, 실험예 1-1 내지 1-17, 비교예 1 에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. T95은 휘도가 초기휘도(1600nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
화합물(전자수송층) 전압(V@10Ma/cm2) 효율(cd/A@10mA/cm2) 색좌표(x,y) T95(hr)
실험예 1 ET 1 5.06 5.09 (0.141, 0.045) 190
실험예 1-1 화합물 1 4.42 5.81 (0.140, 0.049) 290
실험예 1-2 화합물 2 4.46 5.76 (0.141, 0.045) 285
실험예 1-3 화합물 3 4.75 5.42 (0.141, 0.045) 255
실험예 1-4 화합물 4 4.45 5.72 (0.142, 0.046) 280
실험예 1-5 화합물 5 4.71 5.46 (0.141, 0.045) 250
실험예 1-6 화합물 6 4.41 5.79 (0.141, 0.045) 285
실험예 1-7 화합물 7 4.47 5.75 (0.142, 0.046) 280
실험예 1-8 화합물 8 4.48 5.73 (0.141, 0.045) 290
실험예 1-9 화합물 9 4.43 5.70 (0.141, 0.045) 295
실험예 1-10 화합물 10 4.62 5.51 (0.141, 0.045) 275
실험예 1-11 화합물 11 4.66 5.64 (0.141, 0.045) 280
실험예 1-12 화합물 12 4.55 5.56 (0.141, 0.045) 275
실험예 1-13 화합물 13 4.69 5.69 (0.141, 0.045) 280
실험예 1-14 화합물 14 4.64 5.65 (0.141, 0.045) 285
실험예 1-15 화합물 15 4.50 5.61 (0.141, 0.045) 270
실험예 1-16 화합물 16 4.71 5.46 (0.141, 0.045) 230
실험예 1-17 화합물 17 4.75 5.41 (0.141, 0.045) 235
비교예 1 ET 2 4.95 5.16 (0.141, 0.045) 205
비교예 2 ET 3 5.32 4.74 (0.141, 0.045) 225
비교예 3 ET 4 5.28 4.95 (0.141, 0.045) 210
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본원 발명의 화합물을 전자수송층으로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우에 유기 발광 소자의 효율, 구동전압 및/또는 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다. 특히, 트리페닐렌 양쪽에 대칭으로 화학식 2 및 3의 치환기가 연결된 비교예 1의 화합물 및 화학식 2 만으로 치환된 비교예 2, 3의 화합물들을 전자수송층으로 사용하여 제조된 유기 발광 소자보다 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 사용한 유기 발광 소자가 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 보인다. 전자주입 특성이 좋은 화학식 3이 치환되지 않는 비교예 2 및 3은 전압이 크게 증가하며 효율이 떨어지는 특성을 보이는 것을 알 수 있었다.
특히, 비대칭으로 꺽여있는 본원 발명의 화합물들 중에서 입체장애를 갖는 화학식 4의 형태를 가진 실험예 1-1,2,4,6,7,8,9의 화합물들이 가장 좋은 특성을 가진다.
상기 표 1의 결과와 같이, 본 발명에 다른 화합물은 전자 수송 능력이 우수하여 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.
<실험예 2>
상기 실험예 1에서 발광층으로 BH 및 BD를 사용하는 대신 막 두께 350Å으로 하기화합물 GH와 GD를 20:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
[GH] [GD]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000092
Figure PCTKR2017008120-appb-I000093
<실험예 2-1>
상기 실험예 2에서 GH 대신 상기 화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-2>
상기 실험예 2에서 GH 대신 상기 화합물 2을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-3>
상기 실험예 2에서 GH 대신 상기 화합물 4을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-4>
상기 실험예 2에서 GH 대신 상기 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-5>
상기 실험예 2에서 GH 대신 상기 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-6>
상기 실험예 2에서 GH 대신 상기 화합물 8을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-7>
상기 실험 2에서 GH 대신 상기 화합물 9을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-8>
상기 실험예 2에서 GH 대신 상기 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-9>
상기 실험예 2에서 GH 대신 상기 화합물 11을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-10>
상기 실험예 2에서 GH 대신 상기 화합물 12을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-11>
상기 실험예 2에서 GH 대신 상기 화합물 13을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-12>
상기 실험예 2에서 GH 대신 상기 화합물 14을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-13>
상기 실험예 2에서 GH 대신 상기 화합물 15을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 4>
상기 실험예 4에서 녹색발광층으로 하기화합물 GH 2를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
[GH 2]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000094
<비교예 5>
상기 실험예 2 에서 녹색발광층으로 하기화합물 GH 3를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
[GH 3]
Figure PCTKR2017008120-appb-I000095
실험예 2, 실험예 2-1 내지 2-13, 비교예 4 및 5 에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 2]에 나타내었다. T95은 휘도가 초기휘도(6000nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
화합물(녹색발광층) 전압(V@10Ma/cm2) 효율(cd/A@10mA/cm2) 색좌표(x,y) T95(hr)
실험예 2 GH 1 4.23 102.46 (0.257, 0.713) 260
실험예 2-1 화합물 1 3.79 117.21 (0.256, 0.710) 380
실험예 2-2 화합물 2 3.82 116.81 (0.256, 0.712) 375
실험예 2-3 화합물 4 3.81 116.23 (0.254, 0.713) 365
실험예 2-4 화합물 6 3.85 116.17 (0.254, 0.715) 360
실험예 2-5 화합물 7 3.87 116.65 (0.254, 0.716) 365
실험예 2-6 화합물 8 3.89 115.92 (0.255, 0.711) 355
실험예 2-7 화합물 9 3.88 115.81 (0.255, 0.708) 360
실험예 2-8 화합물 10 3.93 113.45 (0.255, 0.707) 350
실험예 2-9 화합물 11 3.93 113.81 (0.254, 0.706) 365
실험예 2-10 화합물 12 3.96 111.15 (0.253, 0.702) 345
실험예 2-11 화합물 13 3.95 110.95 (0.250, 0.699) 325
실험예 2-12 화합물 14 3.91 112.26 (0.251, 0.697) 335
실험예 2-13 화합물 15 3.94 111.13 (0.250, 0.698) 320
비교예 4 GH 2 4.51 96.05 (0.257, 0.713) 230
비교예 5 GH 3 5.13 72.44 (0.244, 0.694) 165
상기 표 2에서 보는 바와 같이, 본원 발명의 화합물을 녹색발광층으로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우에 유기 발광 소자의 효율, 구동전압 및/또는 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다. 특히, 트리페닐렌 양쪽에 대칭으로 화학식 2 및 3의 치환기가 연결된 비교예 4의 화합물보다 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 사용한 유기 발광 소자가 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 보인다. 전자주입 특성이 좋은 화학식 3이 치환되지 않는 비교예 5는 전압이 크게 증가하며 효율이 떨어지는 특성을 보이는 것을 알 수 있었다.
또한, 비대칭으로 꺽여있는 본원 발명의 화합물들 중에서 입체장애를 갖는 화학식 4의 형태를 가진 실험예 2-1,2,4,6,7,8,9의 화합물들이 가장 좋은 특성을 가진다.
상기 표 2의 결과와 같이, 본 발명에 다른 화합물은 발광 능력이 우수하여 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000096
    상기 화학식 1에서,
    A 및 B은 하기 화학식 2 내지 3 중 하나로 표시되고,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 혹은 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    n은 0 내지 3의 정수이고, n이 2 이상인 경우, R8은 서로 같거나 상이하고,
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000097
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000098
    Y는 S, O, NRa, 또는 CRbRc이고,
    Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    X1 내지 X3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CRd 이고,
    L3은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 혹은 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    Ra 내지 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    Rb 와 Rc는 서로 결합하여 고리구조를 형성할 수 있고,
    p는 0 내지 7의 정수이고,
    p가 2 이상일 경우 Re는 서로 같거나 상이하고, Re 중 인접하는 기는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
    *은 L1 또는 L2에 결합하는 부위이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000099
    상기 화학식 4에 있어서,
    R1 내지 R8, A, B, L1 및 L2는 화학식 1과 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 5]
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000100
    상기 화학식 5에 있어서,
    R1 내지 R8, A, B, L1 및 L2는 화학식 1과 같다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 6]
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000101
    상기 화학식 4에 있어서,
    R1 내지 R8, A, B, L1 및 L2는 화학식 1과 같다.
  5. 청구항 1에 있어서,
    Y는 S, O 또는 NRa인 화합물.
  6. 청구항 2에 있어서, L1 및 L2 중 적어도 하나는 직접결합인 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 치환기 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000102
    상기 Ar3는 메틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프탈렌기이다.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 치환기 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000103
    .
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3는 하기 치환기 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000104
    상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    L3은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 직접결합, 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 나프탈렌기, 카바졸기이다.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3는 하기 치환기 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
  11. 청구항 9에 있어서, Ar1, Ar2는 하기 치환기 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000105
    .
  12. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000106
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000107
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000108
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000109
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000110
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000111
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000112
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000113
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000114
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000115
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000116
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000117
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000118
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000119
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000120
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000121
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000122
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000123
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000124
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000125
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000126
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000127
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000128
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000129
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000130
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000131
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000132
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000133
    Figure PCTKR2017008120-appb-I000134
    .
  13. 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 12 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  14. 청구항 13에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  15. 청구항 13에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층은 상기 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  16. 청구항 13에 있어서, 상기 유기물층은 정공차단층, 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 정공차단층, 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20200277283A1 (en) * 2019-02-28 2020-09-03 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organic electroluminescent materials and devices
WO2021261849A1 (ko) * 2020-06-26 2021-12-30 엘티소재주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP2022504972A (ja) * 2019-03-14 2022-01-13 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6844826B2 (ja) * 2016-07-27 2021-03-17 エルジー・ケム・リミテッド 多重環化合物およびこれを含む有機発光素子
KR102252293B1 (ko) * 2018-06-19 2021-05-14 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물
KR102290362B1 (ko) * 2018-06-19 2021-08-19 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물
KR102328785B1 (ko) * 2018-06-20 2021-11-18 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR102258086B1 (ko) * 2018-09-04 2021-05-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102214594B1 (ko) * 2018-10-01 2021-02-10 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102216398B1 (ko) * 2018-10-04 2021-02-17 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102225906B1 (ko) * 2018-10-04 2021-03-10 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20230119201A1 (en) * 2020-03-06 2023-04-20 Samsung Sdi Co., Ltd. Composition for organic optoelectronic element, organic optoelectronic element, and display device
KR102555495B1 (ko) * 2020-03-06 2023-07-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN112409374B (zh) * 2020-11-20 2022-10-14 四川师范大学 一种刚性核直连的类石墨烯苯并菲盘状液晶的制备方法及介晶性

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110043270A (ko) * 2009-10-21 2011-04-27 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 구비한 유기발광소자
KR20140009981A (ko) * 2010-10-15 2014-01-23 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 트리페닐렌계 재료
KR20140080322A (ko) * 2012-12-20 2014-06-30 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20150033074A (ko) * 2013-09-23 2015-04-01 주식회사 이엘엠 비대칭 방향족 아민 유도체를 포함하는 유기 전기 발광 조성물 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자
KR20150126756A (ko) * 2014-05-02 2015-11-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007230974A (ja) * 2006-03-03 2007-09-13 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
KR102073400B1 (ko) 2007-08-08 2020-02-05 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단
WO2009037155A1 (en) 2007-09-20 2009-03-26 Basf Se Electroluminescent device
US8968887B2 (en) 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
KR101244599B1 (ko) * 2010-05-28 2013-03-25 주식회사 두산 바이폴라 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101277061B1 (ko) * 2011-02-14 2013-06-20 김덕중 발효 흑달래환 및 그 제조방법
CN103402981A (zh) 2011-02-23 2013-11-20 保土谷化学工业株式会社 具有被取代的三亚苯环结构的化合物以及有机电致发光器件
WO2013055132A2 (ko) 2011-10-13 2013-04-18 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2013056776A1 (de) 2011-10-20 2013-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2015214490A (ja) 2012-08-08 2015-12-03 保土谷化学工業株式会社 トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101618683B1 (ko) * 2013-05-16 2016-05-09 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20160204352A1 (en) 2013-08-27 2016-07-14 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having triphenylene ring structure, and organic electroluminescent device
KR101537500B1 (ko) * 2014-04-04 2015-07-20 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20150129928A (ko) 2014-05-12 2015-11-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US9997716B2 (en) * 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102304716B1 (ko) * 2014-06-13 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN107001321B (zh) * 2014-12-04 2021-01-08 东进世美肯株式会社 化合物及包含其的有机发光器件
JP6844826B2 (ja) * 2016-07-27 2021-03-17 エルジー・ケム・リミテッド 多重環化合物およびこれを含む有機発光素子

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110043270A (ko) * 2009-10-21 2011-04-27 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 구비한 유기발광소자
KR20140009981A (ko) * 2010-10-15 2014-01-23 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 트리페닐렌계 재료
KR20140080322A (ko) * 2012-12-20 2014-06-30 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20150033074A (ko) * 2013-09-23 2015-04-01 주식회사 이엘엠 비대칭 방향족 아민 유도체를 포함하는 유기 전기 발광 조성물 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자
KR20150126756A (ko) * 2014-05-02 2015-11-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3476833A4 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20200277283A1 (en) * 2019-02-28 2020-09-03 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organic electroluminescent materials and devices
US11708356B2 (en) * 2019-02-28 2023-07-25 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organic electroluminescent materials and devices
JP2022504972A (ja) * 2019-03-14 2022-01-13 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
JP7187752B2 (ja) 2019-03-14 2022-12-13 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
US11910711B2 (en) 2019-03-14 2024-02-20 Lg Chem, Ltd. Cyclic compound and organic light emitting device comprising same
WO2021261849A1 (ko) * 2020-06-26 2021-12-30 엘티소재주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

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