CN109641840B - 多环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

多环化合物和包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书涉及化学式1的杂环化合物和包含其的有机发光器件。

Description

多环化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
本说明书要求于2016年7月27日向韩国知识产权局提交的韩国专利 申请第10-2016-0095564号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本 文。
本说明书涉及多环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用 有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机 材料层的结构。在此，有机材料层通常以由不同材料形成的多层结构形成 以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入 层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的 有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，并且当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并 且当这些激子返回基态时发光。
持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供多环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0001967655060000021
在化学式1中，
A和B彼此相同或不同，并且各自独立地由以下化学式2和3中的一 者表示，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经 取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；经取代 或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷 氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或 未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳 基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
n为0至3的整数，并且当n为2或更大时，R8彼此相同或不同，
[化学式2]
Figure GDA0001967655060000031
[化学式3]
Figure GDA0001967655060000032
Y为S、O、NRa、或CRbRc，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的 芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CRd，
L3为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代 的亚杂芳基，
Ra至Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；经取代 或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的 杂芳基，
Rb和Rc可以彼此键合以形成环结构，
Re中的相邻基团可以彼此键合以形成环，
以及
*为与L1或L2键合的位点。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极； 设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间 的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含 由化学式1表示的化合物。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的多环化合物可以用作有机发光器件 的有机材料层的材料，并且通过使用所述化合物，能够在有机发光器件中 提高效率、获得低驱动电压和/或增强寿命特性。
附图说明
图1示出了有机发光器件的一个实例。
图2示出了有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
在本说明书中，除非特别说明相反，否则某部分“包括”某些构成要 素的描述意指能够进一步包括另外的构成要素，并且不排除另外的构成要 素。
在本说明书中，一个构件设置在另一构件“上”的描述不仅包括一个 构件邻接另一构件的情况，而且还包括在两个构件之间存在又一个构件的 情况。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
在本说明书中，除非特别说明相反，否则某部分“包括”某些构成要 素的描述意指能够进一步包括另外的构成要素，并且不排除另外的构成要 素。
在本说明书中，一个构件设置在另一构件“上”的描述不仅包括一个 构件邻接另一构件的情况，而且还包括在两个构件之间存在又一个构件的 情况。
取代基的实例在下文描述，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基， 并且取代位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基 可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多 个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、 两个或更多个取代基取代：氘；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代 或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的 芳氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取 代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳 基；和经取代或未经取代的杂芳基，或者被连接以上所例示的取代基中的 两个或多个取代基的取代基取代，或者没有取代基。例如，“连接两个或 更多个取代基的取代基”可以包括经芳基取代的芳基、经杂芳基取代的芳 基、经芳基取代的杂芳基、经烷基取代的芳基等。
在本说明书中，烷基可以是线性或支化的，并且虽然不特别受限于此， 但碳原子数优选为1至30。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正 丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、 1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、 1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、 叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、 1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲 基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子， 并且其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3- 二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己 基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于 此。
在本说明书中，烷氧基可以是线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子 数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧 基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、 仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧 基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自：-NH2；烷基胺基；N-烷基芳基胺基； 芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，并且虽 然不特别受限于此，但碳原子数优选为1至30。胺基的具体实例可以包 括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、 联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、 二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、 N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、 N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基 胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和芳 基的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有芳基和 杂芳基的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和 杂芳基的胺基。
在本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基 和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述的烷基的实例相同。
在本说明书中，烯基可以是线性或支化的，并且虽然不特别受限于此， 但碳原子数优选为2至30。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙 烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、 3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙 烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2- 双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙 基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲 基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不 限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子， 并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。 单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但 不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。 多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、菲那基 (phenalenyl)、苝基、
Figure GDA0001967655060000073
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻基团可以彼此键合以形成 环。
当芴基被取代时，可以包括
Figure GDA0001967655060000071
Figure GDA0001967655060000072
等。
然而，结构不限于此。
在本说明书中，芳氧基、N-芳基烷基胺基和N-芳基杂芳基胺基中的 芳基与上述的芳基的实例相同。芳氧基的具体实例可以包括苯氧基、对甲 苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁 基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘 氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3- 菲氧基、9-菲氧基等。
在本说明书中，杂芳基是包含非碳的一个或更多个原子(即，杂原子) 的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一个或更 多个原子。碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以 为单环或多环的。杂芳基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑 基、
Figure GDA0001967655060000074
唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒 嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、 吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0001967655060000075
唑基、 苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯 并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure GDA0001967655060000076
唑基、
Figure GDA0001967655060000077
二唑基、噻二唑基、苯并噻 唑基、吩噻嗪基、二苯并吡咯基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基 胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂 芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、 多环杂芳基、或单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂 芳基可以选自上述的杂芳基的实例。
在本说明书中，以上提供的对芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之 处在于亚芳基是二价的。
在本说明书中，以上提供的对杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不 同之处在于亚杂芳基是二价的。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1的化合物可以由以下化学式 4、5或6表示。
[化学式4]
Figure GDA0001967655060000081
[化学式5]
Figure GDA0001967655060000091
[化学式6]
Figure GDA0001967655060000101
在化学式4至6中，R1至R8、n、A、B、L1和L2与化学式1中相 同。
如在化学式4至6中那样，三亚苯的位置9至11中的任一者和位置 1二者在核心结构中具有特定的取代基，并因此，有机发光器件的发光效 率和寿命都可以得到提高。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式1或化学式4至6的任一 化合物中，A可以由化学式2表示，B可以由化学式3表示。
根据本说明书的另一个实施方案，B可以由化学式2表示，A可以由 化学式3表示。
根据本说明书的另一个实施方案，A和B由化学式2和3表示，Y为 S、O或NRa，并且Ar1、Ar2、X1至X3和L3具有与上述相同的定义。
根据本说明书的另一个实施方案，R1至R8彼此相同或不同，并且各 自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、 或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，R1至R8各自为氢。
根据本说明书的另一个实施方案，L1至L3彼此相同或不同，并且各 自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代 的亚杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，L1至L3彼此相同或不同，并且各 自独立地为直接键、亚苯基、亚联苯基、亚芴基、亚萘基或亚咔唑基。
根据本说明书的另一个实施方案，L1和L2中的至少一者为直接键。
根据本说明书的一个实施方案，化学式2可以选自经取代或未经取代 的芴、经取代或未经取代的二苯并噻吩、经取代或未经取代的苯并萘并噻 吩、经取代或未经取代的二苯并呋喃、经取代或未经取代的苯并萘并呋喃、 经取代或未经取代的咔唑、和经取代或未经取代的苯并咔唑。
根据本说明书的一个实施方案，化学式2可以选自以下取代基。
Figure GDA0001967655060000111
根据本说明书的一个实施方案，Ar3为经取代或未经取代的烷基、经 取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar3为甲基、苯基、联苯基或萘基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式2可以选自以下取代基。
Figure GDA0001967655060000121
根据本说明书的一个实施方案，化学式3为经取代或未经取代的芳 基、或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3为经取代或未经取代的单环 含氮杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3可以选自经取代或未经取代 的苯基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、或者 经取代或未经取代的三嗪基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3为未经取代或经芳基取代的 含N杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3为未经取代或经杂芳基取代 的含N杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3为未经取代或经含N、O或 S的杂芳基取代的含N杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3为未经取代或经呋喃、噻吩、 二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、三嗪、嘧啶、吡啶、喹唑、喹唑啉、喹 喔啉或菲咯啉取代的含N杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3为未经取代或经呋喃、噻吩、 二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、三嗪、嘧啶、吡啶、喹唑、喹唑啉、喹 喔啉或菲咯啉取代的三嗪、嘧啶或吡啶。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3为未经取代或经含N杂环 取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3为未经取代或经三嗪、嘧啶、 吡啶喹唑、喹唑啉、喹喔啉或菲咯啉取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3为未经取代或经三嗪、嘧啶、 吡啶喹唑、喹唑啉、喹喔啉或菲咯啉取代的苯基或芴基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3为未经取代或经芳基取代的 含N杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3为未经取代或经苯基、联苯 基、萘、三亚苯或芴取代的含N杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3为未经取代或经苯基、联苯 基、萘、三亚苯或芴取代的三嗪、嘧啶或吡啶。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3可以选自以下取代基。
Figure GDA0001967655060000131
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各 自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各 自独立地为经取代或未经取代的单环或多环芳基、或者经取代或未经取代 的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各 自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取 代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲 基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或 未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的二 苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的三 嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、或者 经取代或未经取代的喹喔啉基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各 自独立地为苯基、联苯基、萘基、蒽基、三亚苯基、二甲基芴基、吡啶基 或嘧啶基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式3可以选自以下取代基。
Figure GDA0001967655060000141
Figure GDA0001967655060000151
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各 自独立地为经取代或未经取代的单环或多环芳基、或者经取代或未经取代 的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各 自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取 代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲 基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或 未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的二 苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的三 嗪基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、或者 经取代或未经取代的喹喔啉基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各 自独立地为苯基、联苯基、萘基、蒽基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基或嘧啶基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各 自独立地为苯基、联苯基、萘基、蒽基、三亚苯基、二甲基芴基、吡啶基 或嘧啶基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2可以选自以下化合物。
Figure GDA0001967655060000171
根据本说明书的另一个实施方案，化学式1或化学式4至6的化合物 可以由以下结构式表示。
Figure GDA0001967655060000181
Figure GDA0001967655060000191
Figure GDA0001967655060000201
Figure GDA0001967655060000211
Figure GDA0001967655060000221
Figure GDA0001967655060000231
Figure GDA0001967655060000241
Figure GDA0001967655060000251
Figure GDA0001967655060000261
Figure GDA0001967655060000271
Figure GDA0001967655060000281
Figure GDA0001967655060000291
Figure GDA0001967655060000301
Figure GDA0001967655060000311
Figure GDA0001967655060000321
Figure GDA0001967655060000331
Figure GDA0001967655060000341
Figure GDA0001967655060000351
Figure GDA0001967655060000361
Figure GDA0001967655060000371
Figure GDA0001967655060000381
Figure GDA0001967655060000391
Figure GDA0001967655060000401
Figure GDA0001967655060000411
Figure GDA0001967655060000421
Figure GDA0001967655060000431
Figure GDA0001967655060000441
Figure GDA0001967655060000451
根据本说明书的一个实施方案，化学式1或化学式4至6的化合物可 以根据以下反应式制备，然而，该方法不限于此。在以下反应式中，取代 基的类型和数量可以由本领域技术人员适当选择已知的起始材料来确定。 至于反应类型和反应条件，可以使用本领域已知的那些。
Figure GDA0001967655060000461
Figure GDA0001967655060000471
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极； 设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间 的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含 上述化合物。
根据本说明书的一个实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料 层可以以单层结构形成，但是也可以以其中层合有两个或更多个有机材料 层的多层结构形成。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴 注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、 电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于 此，并且可以包括更少或更多数量的有机材料层。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的 结构，然而，结构不限于此。
图1示出了有机发光器件的结构，其中第一电极(2)、发光层(3) 和第二电极(4)顺序地层合在基底(1)上。图1是根据本说明书的一个 实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可以包括其他有机材料 层。
图2示出了有机发光器件的结构，其中第一电极(2)、空穴注入层(5)、 空穴传输层(6)、发光层(3)、电子传输层(7)和第二电极(4)顺序地 层合在基底(1)上。图2是根据本说明书的一个实施方案的有机发光器 件的示例性结构，并且还可以包括其他有机材料层。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴注入层、空穴传 输层或电子阻挡层，并且空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层包含根据 本说明书的一个实施方案的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层 包含根据本说明书的一个实施方案的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层 包含根据本说明书的一个实施方案的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴阻挡层、电子传 输层或电子注入层，并且空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层包含根据 本说明书的一个实施方案的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层还可以包括选自空穴注入 层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的一个或更多个层。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法制造，不 同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即，根 据本说明书的一个实施方案的化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相 同或不同的材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序地层合第一电 极、有机材料层和第二电极来制造。在本文中，有机发光器件可以如下来 制造：使用物理气相沉积(PVD)法(例如，溅射或电子束蒸镀)沉积金 属、具有导电性的金属氧化物或其合金而在基底上形成第一电极，并在第 一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机 材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作第二电极的材料。除了这样的 方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积第二电极材料、 有机材料层和第一电极材料来制造。此外，在制造有机发光器件时，可以 使用溶液涂覆法以及真空沉积法来使根据本说明书的一个实施方案的化 合物形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨 印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，第一电极为阳极，并且第二电极为阴 极。
根据本说明书的另一个实施方案，第一电极为阴极，并且第二电极为 阳极。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入 有机材料层。能够在本公开内容中使用的阳极材料的具体实例包括：金属， 例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、 氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al 或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧 基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入 有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、 铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al、 LiO2/Al或Mg/Ag；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这 样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有阳极中的空穴注入效应， 对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子 迁移至电子注入层或电子注入材料，并且此外，具有优异的薄膜形成能力。 空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数和 周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、 低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、 基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和 聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的 层，并且作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使 空穴迁移至发光层并且对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例 包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部 分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层的发光材料为能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输 层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并 且优选对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟 基喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq； 10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure GDA0001967655060000501
唑、基于苯并噻唑和基于苯并 咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍 生物、含杂环化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍 生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环化合 物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物 等，但材料不限于此。
掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化 合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的 芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且包括含有芳基胺基的芘、蒽、
Figure GDA0001967655060000502
二 茚并芘等，苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个 芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳 基氨基中的一个、两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。具体地， 包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但苯乙烯胺化 合物不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于 此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的 层，并且作为电子传输材料，能够有利地接收来自阴极的电子，使电子迁 移至发光层并且对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括： 8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基 黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中使用的 任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有 小功函数且后接铝层或银层的常见材料。具体地，阴极材料包括铯、钡、 钙、镱和钐，并且在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这 样的化合物：其具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入的效应， 对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子 迁移至空穴注入层，并且此外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包 括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0001967655060000512
唑、二
Figure GDA0001967655060000513
唑、三唑、咪 唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含 氮5元环衍生物，等等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基 喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉) 铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹 啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基 -8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射 型、底部发射型或双侧发射型。
发明实施方式
下文中，将参照实施例详细地描述本说明书以具体描述本说明书。然 而，根据本说明书的实施例可以被修改为各种其他形式，并且本说明书的 范围不应解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向 本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
<制备例1>
1)化合物1-A的制备
[化合物1-A]
Figure GDA0001967655060000511
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(23.45g，41.88mmol) 和(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(13.82g，48.16mmol)完全溶解在360ml 四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(180ml)，然后添加四(三 苯基膦)钯(1.45g，1.26mmol)，并将所得物加热并搅拌6小时。在使温 度降低至室温之后，除去水层，将所得物使用无水硫酸镁干燥，真空浓缩，并用260ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物1-A(18.26g，87％)。
MS[M+H]+＝504
2)化合物1-B的制备
[化合物1-B]
Figure GDA0001967655060000521
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物1-A(18.26g，41.88mmol) 和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(6.24g，23.37 mmol)完全溶解在400ml 1,4-二
Figure GDA0001967655060000523
烷中之后，向其中添加KOAc(6.16g， 62.81mmol)、Pd(dba)2(0.72g，1.26mmol)和P(Cy)3(0.69g，2.51mmol)， 并将所得物加热并搅拌8小时。在使温度降低至室温之后，除去有机层， 将所得物使用无水硫酸镁干燥，真空浓缩，并用600ml乙醇重结晶以制 备化合物1-B(17.15g，88％)。
MS[M+H]+＝596
3)化合物1的制备
[化合物1]
Figure GDA0001967655060000522
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物1-B(8.45g，14.18mmol) 和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.60g，13.47mmol)完全溶解在180ml 四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，然后添加四(三 苯基膦)钯(0.49g，0.43mmol)，并将所得物加热并搅拌3小时。在使温 度降低至室温之后，除去水层，将所得物使用无水硫酸镁干燥，真空浓缩，并用190ml四氢呋喃重结晶以制备化合物1(8.06g，81％)。
MS[M+H]+＝701
<制备例2>
[化合物2]
Figure GDA0001967655060000531
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物1-B(8.70g，14.60mmol) 和2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(4.76g，13.87mmol)完全 溶解在220ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(110ml)， 然后添加四(三苯基膦)钯(0.51g，0.44mmol)，并将所得物加热并搅拌3 小时。在使温度降低至室温之后，除去水层，将所得物使用无水硫酸镁干 燥，真空浓缩，并用310ml四氢呋喃重结晶以制备化合物2(9.44g，83％)。
MS[M+H]+＝777
<制备例3>
[化合物3]
Figure GDA0001967655060000532
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物1-B(7.15g，14.60mmol) 和4-([1,1'-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(4.76g，13.87mmol)完全溶解在 220ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，然后 添加四(三苯基膦)钯(0.51g，0.44mmol)，并将所得物加热并搅拌3小时。 在使温度降低至室温之后，除去水层，将所得物使用无水硫酸镁干燥，真 空浓缩，并用310ml四氢呋喃重结晶以制备化合物3(9.44g，83％)。
MS[M+H]+＝776
<制备例4>
1)化合物1-C的制备
[化合物1-C]
Figure GDA0001967655060000541
通过制备例1-A和1-B的制备过程制备化合物1-C，不同之处在于在 制备例1中制备化合物1-A时使用(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸代替(9-苯 基-9H-咔唑-3-基)硼酸。
MS[M+H]+＝547
2)化合物4的制备
[化合物4]
Figure GDA0001967655060000551
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物1-C(9.62g，17.62mmol) 和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.47g，16.74mmol)完全溶解在220ml 四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，然后添加四(三 苯基膦)钯(0.61g，0.53mmol)，并将所得物加热并搅拌4小时。在使温 度降低至室温之后，除去水层，将所得物使用无水硫酸镁干燥，真空浓缩，并用230ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物4(7.25g，63％)。
MS[M+H]+＝652
<制备例5>
[化合物5]
Figure GDA0001967655060000552
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物1-C(8.73g，15.99mmol) 和2-氯-4,6-二苯基吡啶(4.03g，15.19mmol)完全溶解在190ml四氢呋 喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(95ml)，然后添加四(三苯基 膦)钯(0.55g，0.48mmol)，并将所得物加热并搅拌3小时。在使温度降 低至室温之后，除去水层，将所得物使用无水硫酸镁干燥，真空浓缩，并 用180ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物5(6.98g，67％)。
MS[M+H]+＝650
<制备例6>
1)化合物1-D的制备
[化合物1-D]
Figure GDA0001967655060000561
通过制备例1-A和1-B的制备过程制备化合物1-D，不同之处在于在 制备例1中制备化合物1-A时使用二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸代替(9-苯基 -9H-咔唑-3-基)硼酸。
MS[M+H]+＝521
2)化合物6的制备
[化合物6]
Figure GDA0001967655060000562
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物1-D(10.46g，20.12mmol) 和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.06g，19.11mmol)完全溶解在240ml 四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，然后添加四(三 苯基膦)钯(0.70g，0.60mmol)，并将所得物加热并搅拌7小时。在使温 度降低至室温之后，除去水层，将所得物使用无水硫酸镁干燥，真空浓缩， 并用260ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物6(10.06g，80％)。
MS[M+H]+＝626
<制备例7>
[化合物7]
Figure GDA0001967655060000571
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物1-D(7.69g，14.79mmol) 和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(4.82g，14.05mmol)完全 溶解在200ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)， 然后添加四(三苯基膦)钯(0.51g，0.44mmol)，并将所得物加热并搅拌8 小时。在使温度降低至室温之后，除去水层，将所得物使用无水硫酸镁干 燥，真空浓缩，并用310ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物7(8.94g，86％)。
MS[M+H]+＝702
<制备例8>
1)化合物1-E的制备
[化合物1-E]
Figure GDA0001967655060000581
通过制备例1-A和1-B的制备过程制备化合物1-E，不同之处在于在 制备例1中制备化合物1-A时使用二苯并[b,d]噻吩-2-基硼酸代替(9-苯基 -9H-咔唑-3-基)硼酸。
MS[M+H]+＝537
2)化合物8的制备
[化合物8]
Figure GDA0001967655060000591
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物1-E(6.55g，12.22mmol) 和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.10g，11.61mmol)完全溶解在200ml 四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，然后添加四(三 苯基膦)钯(0.42g，0.37mmol)，并将所得物加热并搅拌3小时。在使温 度降低至室温之后，除去水层，将所得物使用无水硫酸镁干燥，真空浓缩，并用230ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物8(4.68g，60％)。
MS[M+H]+＝642
<制备例9>
[化合物9]
Figure GDA0001967655060000592
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物1-E(7.69g，14.79mmol) 和2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(4.82g，14.05mmol)完全 溶解在200ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)， 然后添加四(三苯基膦)钯(0.51g，0.44mmol)，并将所得物加热并搅拌8 小时。在使温度降低至室温之后，除去水层，将所得物使用无水硫酸镁干 燥，真空浓缩，并用310ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物9(8.94g，86％)。
MS[M+H]+＝718
<制备例10>
1)化合物2-A的制备
[化合物2-A]
Figure GDA0001967655060000601
通过制备例1-A和1-B的制备过程制备化合物2-A，不同之处在于在 制备例1中制备化合物1-A时使用中间体B代替中间体A。
MS[M+H]+＝596
2)化合物10的制备
[化合物10]
Figure GDA0001967655060000602
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物2-A(7.48g，12.55mmol) 和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.18g，11.92mmol)完全溶解在200ml 四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，然后添加四(三 苯基膦)钯(0.44g，0.38mmol)，并将所得物加热并搅拌2小时。在使温 度降低至室温之后，除去水层，将所得物使用无水硫酸镁干燥，真空浓缩，并用210ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物10(7.25g，82％)。
MS[M+H]+＝701
<制备例11>
[化合物11]
Figure GDA0001967655060000611
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物2-A(6.39g，10.72mmol) 和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(3.64g，10.19mmol) 完全溶解在180ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(90 ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(0.37g，0.32mmol)，并将所得物加热并 搅拌3小时。在使温度降低至室温之后，除去水层，将所得物使用无水硫 酸镁干燥，真空浓缩，并用310ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物11(7.25 g，82％)。
MS[M+H]+＝791
<制备例12>
1)化合物2-B的制备
[化合物2-B]
Figure GDA0001967655060000621
通过制备例1-A和1-B的制备过程制备化合物2-B，不同之处在于在 制备例1中制备化合物1-A时使用中间体B代替中间体A并且使用(9,9- 二苯基-9H-芴-2-基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸。
MS[M+H]+＝671
2)化合物12的制备
[化合物12]
Figure GDA0001967655060000622
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物2-B(8.36g，12.46mmol) 和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.27g，11.84mmol)完全溶解在160ml 四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(80ml)，然后添加四(三 苯基膦)钯(0.43g，0.37mmol)，并将所得物加热并搅拌4小时。在使温 度降低至室温之后，除去水层，将所得物使用无水硫酸镁干燥，真空浓缩，并用250ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物12(6.85g，70％)。
MS[M+H]+＝776
<制备例13>
1)化合物2-C的制备
[化合物2-C]
Figure GDA0001967655060000631
通过制备例1-A和1-B的制备过程制备化合物2-C，不同之处在于在 制备例1中制备化合物1-A时使用中间体C代替中间体A并且使用9,9'- 螺二[芴]-2-基硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸。
MS[M+H]+＝669
2)化合物13的制备
[化合物13]
Figure GDA0001967655060000641
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物2-C(6.98g，12.12mmol) 和2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(3.07g，11.51mol)完全溶 解在160ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(80ml)， 然后添加四(三苯基膦)钯(0.42g，0.36mmol)，并将所得物加热并搅拌6 小时。在使温度降低至室温之后，除去水层，将所得物使用无水硫酸镁干 燥，真空浓缩，并用350ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物13(6.85g，60％)。
MS[M+H]+＝850
<制备例14>
1)化合物3-A的制备
[化合物3-A]
Figure GDA0001967655060000642
通过制备例1-A和1-B的制备过程制备化合物3-A，不同之处在于在 制备例1中制备化合物1-A时使用中间体C代替中间体A并且使用(9,9- 二甲基-9H-芴-2-基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸。
MS[M+H]+＝669
2)化合物14的制备
[化合物14]
Figure GDA0001967655060000651
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物3-A(7.66g，11.47mmol) 和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.91g，10.89mol)完全溶解在160ml四 氢呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(80ml)，然后添加四(三 苯基膦)钯(0.40g，0.34mmol)，并将所得物加热并搅拌4小时。在使温 度降低至室温之后，除去水层，将所得物使用无水硫酸镁干燥，真空浓缩，并用290ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物14(8.02g，90％)。
MS[M+H]+＝774
<制备例15>
1)化合物3-B的制备
[化合物3-B]
Figure GDA0001967655060000652
通过制备例1-A和1-B的制备过程制备化合物3-B，不同之处在于在 制备例1中制备化合物1-A时使用中间体C代替中间体A。
MS[M+H]+＝596
2)化合物15的制备
[化合物15]
Figure GDA0001967655060000661
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物3-B(5.86g，9.85mmol) 和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.50g，9.36mol)完全溶解在120ml四氢 呋喃中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(60ml)，然后添加四(三苯 基膦)钯(0.34g，0.30mmol)，并将所得物加热并搅拌2小时。在使温度 降低至室温之后，除去水层，将所得物使用无水硫酸镁干燥，真空浓缩， 并用230ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物15(5.55g，80％)。
MS[M+H]+＝701
<制备例16>
1)化合物4-A的制备
[化合物4-A]
Figure GDA0001967655060000662
通过制备例1-A和1-B的制备过程制备化合物4-A，不同之处在于在 制备例1中制备化合物1-A时使用中间体D代替中间体A。
MS[M+H]+＝596
2)化合物16的制备
[化合物16]
Figure GDA0001967655060000671
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物4-A(5.86g，9.85mmol) 和4-氯-2,6-二苯基嘧啶(2.50g，9.36mol)完全溶解在120ml四氢呋喃 中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(60ml)，然后添加四(三苯基膦) 钯(0.34g，0.30mmol)，并将所得物加热并搅拌2小时。在使温度降低 至室温之后，除去水层，将所得物使用无水硫酸镁干燥，真空浓缩，并用 230ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物16(5.55g，80％)。
MS[M+H]+＝700
<制备例17>
1)化合物4-B的制备
[化合物4-B]
Figure GDA0001967655060000672
通过制备例1-A和1-B的制备过程制备化合物4-B，不同之处在于在 制备例1中制备化合物1-A时使用中间体D代替中间体A并且使用二苯 并[b,d]呋喃-4-基硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸。
MS[M+H]+＝521
2)化合物17的制备
[化合物17]
Figure GDA0001967655060000681
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物4-B(10.06g，19.31mmol) 和2-氯-4,6-二苯基吡啶(4.90g，18.34mol)完全溶解在160ml四氢呋喃 中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(80ml)，然后添加四(三苯基膦) 钯(0.67g，0.58mmol)，并将所得物加热并搅拌3小时。在使温度降低 至室温之后，除去水层，将所得物使用无水硫酸镁干燥，真空浓缩，并用230ml乙酸乙酯重结晶以制备化合物17(8.86g，65％)。
MS[M+H]+＝624
<实施例1>
将其上涂覆有厚度为
Figure GDA0001967655060000682
的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基 底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声清洗。在此，使用Fischer Co. 的产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用用由Millipore Co.制造的过滤 器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行 两次超声清洗，持续10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙 酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后将其转移至等离子体 清洗器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉 积器。
在如上制备的透明ITO电极上通过热真空沉积以下化学式的六腈六 氮杂苯并菲(HAT)至
Figure GDA0001967655060000683
的厚度来形成空穴注入层。
[HAT]
Figure GDA0001967655060000691
通过真空沉积以下化合物4,4'-(9-苯基-9H-咔唑-3,6-二基)双(N,N-二苯 基苯胺)[HT 1]
Figure GDA0001967655060000692
(传输空穴的材料)来在空穴注入层上形成空穴 传输层。
[HT 1]
Figure GDA0001967655060000701
随后，通过真空沉积以下化合物[EB 1]来在空穴传输层上形成膜厚度 为
Figure GDA0001967655060000702
的电子阻挡层。
[EB 1]
Figure GDA0001967655060000711
其后，通过以25:1的重量比真空沉积以下化合物BH和BD来在电子 阻挡层上形成膜厚度为
Figure GDA0001967655060000712
的发光层。
Figure GDA0001967655060000713
Figure GDA0001967655060000721
[LiQ]
Figure GDA0001967655060000722
通过真空沉积化合物[HB 1]来在发光层上形成膜厚度为
Figure GDA0001967655060000723
的空穴 阻挡层。
接着，在空穴阻挡层上通过以1:1的重量比真空沉积化合物ET 1和 喹啉锂(LiQ)化合物来形成厚度为
Figure GDA0001967655060000724
的电子注入和传输层。通过以 连续的顺序沉积氟化锂(LiF)至
Figure GDA0001967655060000725
的厚度和铝至
Figure GDA0001967655060000726
的厚度来在 电子注入和电子传输层上形成阴极。
通过在上述过程中将有机材料的沉积速率保持为
Figure GDA0001967655060000727
至
Figure GDA0001967655060000728
Figure GDA0001967655060000729
将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持为
Figure GDA00019676550600007210
和
Figure GDA00019676550600007211
并将 沉积期间的真空度保持为2×10-7托至5×10-6托来制造有机发光器件。
[实施例1-1]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物1代替ET 1。
[实施例1-2]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物2代替ET 1。
[实施例1-3]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物3代替ET 1。
[实施例1-4]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物4代替ET 1。
[实施例1-5]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物5代替ET 1。
[实施例1-6]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物6代替ET 1。
[实施例1-7]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物7代替ET 1。
[实施例1-8]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物8代替ET 1。
[实施例1-9]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物9代替ET 1。
[实施例1-10]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物10代替ET 1。
[实施例1-11]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物11代替ET 1。
[实施例1-12]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物12代替ET 1。
[实施例1-13]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物13代替ET 1。
[实施例1-14]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物14代替ET 1。
[实施例1-15]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物15代替ET 1。
[实施例1-16]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物16代替ET 1。
[实施例1-17]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物17代替ET 1。
<比较例1>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以 下化合物ET2代替ET 1。
[ET 2]
Figure GDA0001967655060000751
<比较例2>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以 下化合物ET3代替ET 1。
[ET 3]
Figure GDA0001967655060000752
<比较例3>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以 下化合物ET4代替ET 1。
[ET 4]
Figure GDA0001967655060000761
当向实施例1、实施例1-1至1-17和比较例1至3中制造的有机发光 器件施加电流时，测量电压、效率、色坐标和寿命，结果如下[表1]所示。 T95意指亮度降低至其初始亮度(1600尼特)的95％所用的时间。
当向实施例1、实施例1-1至1-17和比较例1中制造的有机发光器件 施加电流时，测量电压、效率、色坐标和寿命，结果如下[表1]所示。T95 意指亮度降低至其初始亮度(1600尼特)的95％所用的时间。
[表1]
Figure GDA0001967655060000771
如表1所示，使用本公开内容的化合物作为电子传输层制造的有机发 光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的 特性。特别地，与使用具有对称地连接至三亚苯两侧的化学式2和3的取 代基的比较例1的化合物以及仅经化学式2取代的比较例2和3的化合物 作为电子传输层制造的有机发光器件相比，使用根据本说明书的一个实施 方案的化合物的有机发光器件表现出低电压、高效率和长寿命的特性。可 以看出，未经具有有利的电子注入特性的化学式3取代的比较例2和3具 有大大增加的电压和降低的效率。
特别地，在本公开内容的不对称弯曲的化合物中，具有空间位阻的化 学式4形式的实施例1-1、2、4、6、7、8和9的化合物具有最有利的特 性。
如表1的结果所示，可以确定，根据本公开内容的化合物具有优异的 电子传输能力，并且能够用于有机发光器件。
<实施例2>
通过以20:1的重量比真空沉积以下化合物GH和GD而不使用实施例 1中作为发光层的BH和BD，形成膜厚度为
Figure GDA0001967655060000781
的发光层。
Figure GDA0001967655060000782
<实施例2-1>
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物1代替GH。
<实施例2-2>
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物2代替GH。
<实施例2-3>
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物4代替GH。
<实施例2-4>
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物6代替GH。
<实施例2-5>
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物7代替GH。
<实施例2-6>
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物8代替GH。
<实施例2-7>
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物9代替GH。
<实施例2-8>
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物10代替GH。
<实施例2-9>
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物11代替GH。
<实施例2-10>
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物12代替GH。
<实施例2-11>
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物13代替GH。
<实施例2-12>
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物14代替GH。
<实施例2-13>
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化 合物15代替GH。
<比较例4>
以与实施例2中相同的方式进行实验，不同之处在于使用以下化合物 GH 2作为绿色发光层。
[GH 2]
Figure GDA0001967655060000801
<比较例5>
以与实施例2中相同的方式进行实验，不同之处在于使用以下化合物 GH 3作为绿色发光层。
[GH 3]
Figure GDA0001967655060000802
当向实施例2、实施例2-1至2-13和比较例4和5中制造的有机发光 器件施加电流时，测量电压、效率、色坐标和寿命，结果如下[表2]所示。T95意指亮度降低至其初始亮度(1600尼特)的95％所用的时间。
[表2]
Figure GDA0001967655060000811
如表2所示，使用本公开内容的化合物作为绿色发光层制造的有机发 光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的 特性。特别地，与使用具有对称地连接至三亚苯两侧的化学式2和3的取 代基的比较例4的化合物制造的有机发光器件相比，使用根据本说明书的 一个实施方案的化合物的有机发光器件表现出低电压、高效率和长寿命的 特性。可以看出，未经具有有利的电子注入特性的化学式3取代的比较例 5具有大大增加的电压和降低的效率。
此外，在本公开内容的不对称弯曲的化合物中，具有空间位阻的化学 式4形式的实施例2-1、2、4、6、7、8和9的化合物具有最有利的特性。
如表2的结果所示，可以确定，根据本公开内容的化合物具有优异的 发光能力，并且能够用于有机发光器件。

Claims (12)

1.一种由以下化学式4或化学式5表示的化合物：
[化学式4]
Figure FDF0000018998530000011
[化学式5]
Figure FDF0000018998530000021
其中，A由化学式2表示并且B由化学式3表示，
L1和L2各自独立地为直接键，
R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或氘，
n为0至3的整数，并且当n为2或更大时，各R8彼此相同或不同，
[化学式2]
Figure FDF0000018998530000022
[化学式3]
Figure FDF0000018998530000031
Y为S、O、NRa、或CRbRc，
化学式3为经取代的单环含氮杂芳基，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经甲基取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者具有2至30个碳原子的杂芳基，
X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CRd，以及各Rd独立地为氢或氘，
L3为直接键，
Ra至Rc彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；具有1至30个碳原子的烷基；具有6至30个碳原子的芳基；或者具有2至30个碳原子的杂芳基，
Rb和Rc任选地彼此键合以形成环结构使得化学式2表示
Figure FDF0000018998530000032
以及
*为与L1或L2键合的位点。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中Y为S、O或NRa。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式2为选自以下取代基中的任一者：
Figure FDF0000018998530000041
Ar3为甲基、苯基、联苯基或萘基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式2为选自以下取代基中的任一者：
Figure FDF0000018998530000042
5.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式3为选自以下取代基中的任一者：
Figure FDF0000018998530000043
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经甲基取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者具有2至30个碳原子的杂芳基，以及
各L3为直接键。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式3为选自以下取代基中的任一者：
Figure FDF0000018998530000051
Figure FDF0000018998530000061
7.根据权利要求5所述的化合物，其中Ar1和Ar2为选自以下取代基中的任一者：
Figure FDF0000018998530000071
8.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物为选自以下化合物中的任一者：
Figure FDF0000018998530000081
Figure FDF0000018998530000091
Figure FDF0000018998530000101
Figure FDF0000018998530000111
Figure FDF0000018998530000121
Figure FDF0000018998530000131
Figure FDF0000018998530000141
Figure FDF0000018998530000151
Figure FDF0000018998530000161
9.一种有机发光器件，包括：
第一电极，
设置成与所述第一电极相对的第二电极，和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述一个或更多个有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述一个或更多个有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
11.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述一个或更多个有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，并且所述空穴注入层、所述空穴传输层或所述电子阻挡层包含所述化合物作为发光层的主体。
12.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述一个或更多个有机材料层包括空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层，并且所述空穴阻挡层、所述电子传输层或所述电子注入层包含所述化合物。
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