CN107353281B - 新型化合物及包含它的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种新型化合物及包含它的有机发光元件。本发明的化合物可被用作有机发光元件的有机物层的材料，通过使用该化合物，从而能够使有机发光元件提高效率、具备低驱动电压和/或提高寿命特性。

Description

新型化合物及包含它的有机发光元件
技术领域
本申请主张于2016年5月10日在韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2016-0057067号的优先权，并将其内容全部引用至本说明书中。
本说明书涉及一种化合物及包含它的有机发光元件。
背景技术
一般而言，有机发光现象是指，利用有机物质使电能转变为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。其中，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，经常由各自不同的物质所构成的多层结构形成有机物层，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上有机发光元件的新型材料。
现有技术文献
专利文献
美国专利申请公开第2004-0251816号
发明内容
本说明书提供新型化合物及包含它的有机发光元件。
根据本说明书的一实施方式，提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0002380785800000021
上述化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar1和Ar2中至少一个为下述化学式2或3所表示的基团，其余为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的芳基硫氧基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
r1为1至5的整数，
r2为1至3的整数，
r3和r4分别为1至4的整数，
当上述r1至r4分别为2以上时，2个以上的括号内的结构彼此相同或不同，
[化学式2]
Figure GDA0002380785800000031
上述化学式2中，
Y1为S、O、NG9或CG10G11，
G1至G11中的任一个为与上述化学式1的L1或L2键合的部位，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的芳基硫氧基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者相邻基团可以彼此结合而形成取代或未取代的环，
[化学式3]
Figure GDA0002380785800000032
上述化学式3中，
X1至X3中至少一个为N，其余为CH，
Q1至Q3中的任一个为与上述化学式1的L1或L2键合的部位，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的芳基硫氧基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
此外，根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光元件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极和第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1所表示的化合物。
本说明书的一实施方式的化合物可被用作有机发光元件的有机物层的材料，通过使用该化合物，从而能够使有机发光元件提高效率、具备低驱动电压和/或提高寿命特性。
附图说明
图1是图示本说明书的一实施方式的有机发光元件10的图。
图2是图示本说明书的另一实施方式的有机发光元件11的图。
符号说明
10、11：有机发光元件
20：基板
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子传输层
90：电子注入层
具体实施方式
以下，对本说明书进行更详细的说明。
本说明书提供上述化学式1所表示的化合物。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，其意思是，只要没有特别相反的记载，则可以进一步包含其他构成要素，而不是将其他构成要素排除。
本说明书中，当指出某一构件位于另一构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其他构件的情况。
本说明书中的取代基的例示在下文中说明，但不限于此。
上述“取代”这一用语的意思是，结合于化合物的碳原子的氢原子被其他取代基替代，被取代位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限制，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是，被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、酯基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基、取代或未取代的芳基硫氧基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连结而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基所连结而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释成2个苯基连结而成的取代基。
本说明书中，
Figure GDA0002380785800000051
的意思是，与其他取代基或结合部位结合的部位。
本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为碳原子数1至30的酰亚胺基。具体而言，可以为如下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002380785800000061
本说明书中，关于酰胺基，酰胺基的氮可以被氢、碳原子数1至30的直链、支链或环烷基或碳原子数6至30的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002380785800000062
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，优选为碳原子数1至30的羰基。具体而言，可以为如下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002380785800000063
本说明书中，关于酯基，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环烷基或碳原子数6至30的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002380785800000071
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
本说明书中，环烷基没有特别限制，优选为碳原子数3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为碳原子数1至30的烷氧基。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
本说明书中，N-烷基芳基胺基是指，胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。
本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指，胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。
本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指，胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。
本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫氧基、烷基亚砜基
Figure GDA0002380785800000081
N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的例示相同。具体而言，作为烷基硫氧基，有甲基硫氧基、乙基硫氧基、叔丁基硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧基等，作为烷基亚砜基，有甲磺酰基
Figure GDA0002380785800000082
乙基亚砜基、丙基亚砜基、丁基亚砜基等，但不限于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限制，但优选为2至30。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基
Figure GDA0002380785800000083
苯乙烯基
Figure GDA0002380785800000084
等，但不限于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
本说明书中，硼基可以为-BR100R101，上述R100和R101可以相同或不同，可以各自独立地选自氢、氘、卤素、腈基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
本说明书中，氧化膦基具体有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
本说明书中，芳基没有特别限制，但优选为碳原子数6至30的芳基，上述芳基可以为单环式或多环式。
上述芳基为单环芳基的情况下，碳原子数没有特别限制，但优选为碳原子数6至30的单环芳基。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
上述芳基为多环芳基的情况下，碳原子数没有特别限制，但优选为碳原子数10至30的多环芳基。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、萉基、苝基、
Figure GDA0002380785800000091
基、芴基等，但不限于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻基团可以彼此结合而形成环。
上述芴基被取代的情况下，可以为
Figure GDA0002380785800000092
Figure GDA0002380785800000093
等。但不限于此。
本说明书中，“相邻”基团可以表示与取代有相关取代基的原子直接连结的原子上所取代的取代基、与相关取代基在立体结构上最接近的取代基、或取代有相关取代基的原子上所取代的其他取代基。例如，苯环上以邻(ortho)位取代的2个取代基以及脂肪族环上的相同碳上所取代的2个取代基可以被解释成“相邻”基团。
本说明书中，芳氧基、芳基硫氧基、芳基亚砜基
Figure GDA0002380785800000101
、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述芳基的例示相同。具体而言，作为芳氧基，有苯氧基、对甲苯氧基、邻甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，作为芳基硫氧基，有苯基硫氧基、2-甲基苯基硫氧基、4-叔丁基苯基硫氧基等，作为芳基亚砜基，有苯亚砜基、对甲苯磺酰基等，但不限于此。
本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基或者取代或未取代的二芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。包含2个以上上述芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以从上述芳基的例示中选择。
本说明书中，杂芳基是包含1个以上非碳原子的杂原子的基团，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上选自O、N、Se和S等中的原子。碳原子数没有特别限制，但优选为碳原子数2至30的杂芳基，上述杂芳基可以为单环式或多环式。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002380785800000102
唑基、
Figure GDA0002380785800000103
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0002380785800000104
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异
Figure GDA0002380785800000105
唑基、噻二唑啉基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不限于此。
本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基或者取代或未取代的二杂芳基胺基。包含2个以上上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环式杂芳基、多环式杂芳基、或同时包含单环式杂芳基和多环式杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可以从上述杂芳基的例示中选择。
本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的例示与上述杂芳基的例示相同。
本说明书中，亚芳基是指，芳基上具有两个结合位点的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，均可以采用上述芳基的说明。
本说明书中，亚杂芳基是指，杂芳基上具有两个结合位点的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，均可以采用上述杂芳基的说明。
本说明书中，在相邻基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”的意思是取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。
本说明书中，烃环可以为芳香族环、脂肪族环、或芳香族和脂肪族的稠环，除了不是上述的1价以外，可以从上述环烷基或芳基的例示中选择。
本说明书中，芳香族环可以为单环或多环，除了不是1价以外，可以从上述芳基的例示中选择。
本说明书中，杂环是包含1个以上非碳原子的杂原子的环，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上选自O、N、Se和S等中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族环、脂肪族环、或芳香族和脂肪族的稠环，除了不是1价以外，可以从上述杂芳基或杂环基的例示中选择。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1所表示的化合物由下述化学式1-1表示。
[化学式1-1]
Figure GDA0002380785800000111
上述化学式1-1中，
L1、L2、Ar1和Ar2的定义与上述化学式1相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或者取代或未取代的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或被烷基取代或未取代的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基或被烷基取代或未取代的亚芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基或被甲基取代或未取代的亚芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1和Ar2中至少一个为上述化学式2或3所表示的基团，其余为被卤素基团、腈基、取代有卤素基团的烷基、取代有卤素基团的烷氧基、或者被芳基取代或未取代的芳基、或杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1和Ar2中至少一个为上述化学式2或3所表示的基团，其余为被腈基、取代有卤素基团的烷基、取代有卤素基团的烷氧基、或者被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基、菲基、或喹啉基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1和Ar2中至少一个为上述化学式2或3所表示的基团，其余为被腈基、取代有氟的甲基、取代有氟的甲氧基、或者被苯基取代或未取代的苯基、被苯基取代或未取代的联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基、菲基、或喹啉基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1和Ar2中至少一个为上述化学式2或3所表示的基团，其余可以为选自下述结构中的任一个，但不仅限于此。
Figure GDA0002380785800000131
上述结构中，
Figure GDA0002380785800000132
为与上述化学式1的L1或L2键合的部位。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为上述化学式2或3所表示的基团。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2由下述化学式2-1至2-4中任一个表示。
[化学式2-1]
Figure GDA0002380785800000133
[化学式2-2]
Figure GDA0002380785800000141
[化学式2-3]
Figure GDA0002380785800000142
[化学式2-4]
Figure GDA0002380785800000143
上述化学式2-1至2-4中，
G1至G11的定义与上述化学式2相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G1至G11彼此相同或不同，各自独立地为氢、烷基或芳基，或者相邻基团可以彼此结合而形成被烷基取代或未取代的烃环或杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G1至G11彼此相同或不同，各自独立地为氢、腈基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G1至G11彼此相同或不同，各自独立地为氢、腈基、烷基或芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G1至G11彼此相同或不同，各自独立地为氢、腈基、甲基或苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G1至G8为氢、腈基或芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G1至G8为氢、腈基或苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2-3中，G9为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2-3中，G9为芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2-3中，G9为苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2-4中，G10和G11彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2-4中，G10和G11彼此相同或不同，各自独立地为烷基或芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2-4中，G10和G11彼此相同或不同，各自独立地为甲基或苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G1至G11中的相邻基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G1至G11中的相邻基团彼此结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G1至G11中的相邻基团彼此结合而形成被烷基取代或未取代的烃环或杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G1至G11中的相邻基团彼此结合而形成苯环、取代有烷基的茚环、苯并呋喃环或苯并噻吩环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G1至G11中的相邻基团彼此结合而形成苯环、取代有甲基的茚环、苯并呋喃环或苯并噻吩环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G1和G2彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G1和G2彼此结合而形成取代或未取代的烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G1和G2彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G1和G2彼此结合而形成苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G2和G3彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G2和G3彼此结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G2和G3彼此结合而形成被烷基取代或未取代的烃环或杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G2和G3彼此结合而形成取代有烷基的茚环、苯并呋喃环或苯并噻吩环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G2和G3彼此结合而形成取代有甲基的茚环、苯并呋喃环或苯并噻吩环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G2和G3彼此结合而形成取代有甲基的茚环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G3和G4彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G3和G4彼此结合而形成取代或未取代的烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G3和G4彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，G3和G4彼此结合而形成苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2-4中，G10和G11彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2-4中，G10和G11彼此结合而形成取代或未取代的烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2-4中，G10和G11彼此结合而形成取代或未取代的芴环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2-4中，G10和G11彼此结合而形成芴环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1可以由下述化学式1-2至1-7中的任一个表示。
[化学式1-2]
Figure GDA0002380785800000171
[化学式1-3]
Figure GDA0002380785800000172
[化学式1-4]
Figure GDA0002380785800000181
[化学式1-5]
Figure GDA0002380785800000182
[化学式1-6]
Figure GDA0002380785800000183
[化学式1-7]
Figure GDA0002380785800000184
上述化学式1-2至1-7中，
L1、L2、Ar1和Ar2的定义与上述化学式1相同，Q1、Q2和X1至X3的定义与上述化学式2相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2可以为选自下述结构中的任一个，但不仅限于此。
Figure GDA0002380785800000191
Figure GDA0002380785800000201
上述结构中，
Figure GDA0002380785800000202
为与上述化学式1的L1或L2键合的部位。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式3由下述化学式3-1至3-3中的任一个表示。
[化学式3-1]
Figure GDA0002380785800000203
[化学式3-2]
Figure GDA0002380785800000211
[化学式3-3]
Figure GDA0002380785800000212
上述化学式3-1至3-3中，
Q1至Q3的定义与上述化学式3相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式3中，Q1至Q3彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式3中，Q1至Q3彼此相同或不同，各自独立地为氢、被烷基或芳基取代或未取代的芳基、或亚杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式3中，Q1至Q3彼此相同或不同，各自独立地为氢、被芳基取代或未取代的苯基、联苯基、萘基、被烷基取代或未取代的芴基、吡啶基、二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式3中，Q1至Q3彼此相同或不同，各自独立地为氢、被苯基取代或未取代的苯基、联苯基、萘基、被甲基取代或未取代的芴基、吡啶基、二苯并噻吩基、或二苯并呋喃基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式3中，Q1至Q3彼此相同或不同，各自独立地为氢、被苯基取代或未取代的苯基、或联苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式3可以为选自下述结构中的任一个，但不仅限于此。
Figure GDA0002380785800000221
上述结构中，
Figure GDA0002380785800000231
为与上述化学式1的L1或L2键合的部位。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1选自下述化合物中。
Figure GDA0002380785800000232
Figure GDA0002380785800000241
Figure GDA0002380785800000251
Figure GDA0002380785800000261
Figure GDA0002380785800000271
Figure GDA0002380785800000281
Figure GDA0002380785800000291
Figure GDA0002380785800000301
Figure GDA0002380785800000311
Figure GDA0002380785800000321
Figure GDA0002380785800000331
Figure GDA0002380785800000341
Figure GDA0002380785800000351
Figure GDA0002380785800000361
Figure GDA0002380785800000371
Figure GDA0002380785800000381
Figure GDA0002380785800000391
Figure GDA0002380785800000401
Figure GDA0002380785800000411
Figure GDA0002380785800000421
Figure GDA0002380785800000431
Figure GDA0002380785800000441
Figure GDA0002380785800000451
Figure GDA0002380785800000461
Figure GDA0002380785800000471
Figure GDA0002380785800000481
Figure GDA0002380785800000491
Figure GDA0002380785800000501
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1所表示的化合物的核心结构可以通过下述通式1来制造，但不仅限于此。
[通式1]
Figure GDA0002380785800000511
上述通式1中，X和X'彼此相同或不同，各自独立地为卤素基团，优选为溴或氯。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1可以由下述化学式1-2至1-7表示，下述化学式1-2至1-4可以通过通式2来制造，下述化学式1-5至1-7可以通过下述通式3来制造，但不仅限于此。
[通式2]
Figure GDA0002380785800000521
Figure GDA0002380785800000531
[通式3]
Figure GDA0002380785800000541
Figure GDA0002380785800000551
上述通式2和3中，
L1、L2、Ar1和Ar2的定义与上述化学式1相同，Q1、Q2和X1至X3的定义与上述化学式2相同。
根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光元件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极和第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。
根据本说明书的一实施方式，本说明书的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上有机物层的多层结构形成。例如，作为本发明的有机发光元件的有机物层，可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等的结构。但是，有机发光元件的结构并不限于此，可以包含更少或更多数量的有机层。
例如，本说明书的有机发光元件的结构可以具有与图1和图2中示出的结构相同的结构，但不仅限于此。
图1中例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、发光层40和第二电极50的有机发光元件10的结构。上述图1为本说明书的一实施方式的有机发光元件的例示性的结构，可以进一步包含其他有机物层。
图2中例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、发光层40、电子传输层80、电子注入层90和第二电极50的有机发光元件的结构。上述图2为本说明书的实施方式的例示性的结构，可以进一步包含其他有机物层。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含空穴传输层，上述空穴传输层包含上述化学式1所表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1所表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含空穴阻挡层，上述空穴阻挡层包含上述化学式1所表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含电子注入层、电子传输层或同时进行电子注入及传输的层，上述电子注入层、电子传输层或同时进行电子注入及传输的层包含上述化学式1所表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的一层以上。
本说明书的有机发光元件的有机物层中的一层以上包含本说明书的化合物，即上述化学式1所表示的化合物，除此以外，可以利用本技术领域中已知的材料和方法来制造。
在上述有机发光元件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同物质或不同物质形成。
例如，本说明书的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。此时，可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的物理蒸镀方法(PVD：physical Vapor Deposition)在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成第一电极，然后在该第一电极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作第二电极的物质。除了这样的方法以外，也可在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层、第一电极物质来制造有机发光元件。此外，关于上述化学式1所表示的化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，也可以利用溶液涂布法来形成为有机物层。这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
根据本说明书的一实施方式，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
根据本说明书的另一实施方式，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常优选功函数大的物质以便空穴能够顺利地注入有机物层。作为本发明中可使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常优选功函数小的物质以便电子能够容易地注入有机物层。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al、Mg/Ag等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是利用空穴注入物质注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，从而具有来自阳极的空穴注入效果，对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移；而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(highest occupiedmolecular orbital，最高占有分子轨道)介于阳极物质的功函数和周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
作为上述发光层的发光物质，是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)、咔唑系化合物、二聚体化的苯乙烯基(dimerized styryl)化合物、BAlq、10-羟基苯并喹啉金属化合物、苯并
Figure GDA0002380785800000581
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物、聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子、螺环(spiro)化合物、聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure GDA0002380785800000582
嘧啶衍生物等，但不限于此。
作为上述掺杂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure GDA0002380785800000583
二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上取代基会被取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
上述电子传输层是利用电子传输物质接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够良好接收来自阴极的电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如以往技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且与铝层或银层相伴的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱及钐，各物质的情况下，均与铝层或银层相伴。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选如下化合物：具有传输电子的能力，且具有来自阴极的电子注入效果，对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移；而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌并二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0002380785800000591
唑、
Figure GDA0002380785800000592
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物，及含氮5元环衍生物等，但不限于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
本说明书的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1所表示的化合物除了有机发光元件以外还可以用于有机太阳能电极或有机晶体管。
以下，为了具体说明本说明书，例举实施例来详细说明。然而，本说明书的实施例可以被变更为多种其他形态，且本说明书的范围不会被解释为限于以下详述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完全地说明本说明书而提供的。
根据下述合成例1，合成本说明书的一实施方式的中间体化合物A、B、C、D、E、A-1、B-1、C-1、D-1和E-1，但不仅限于下述反应式。
合成例1
Figure GDA0002380785800000601
Figure GDA0002380785800000611
<制造例1>
Figure GDA0002380785800000621
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物C(8.24g，14.13mmol)、7,7-二甲基-5,7-二氢茚并[2,1-b]咔唑(4.40g，15.55mmol)完全溶于二甲苯240ml后添加叔丁醇钠(1.77g，18.37mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.14mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而将碱去除后，使二甲苯减压浓缩，利用乙酸乙酯180ml进行再结晶而制造上述化合物1(7.56g，纯度：99.99％，收率：64％)。
MS[M+H]+＝831
<制造例2>
Figure GDA0002380785800000622
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物C(9.48g，16.26mmol)、(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸(5.37g，18.70mmol)完全溶于四氢呋喃280ml后添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.56g，0.449mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，将水层去除，利用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用四氢呋喃250ml进行再结晶而制造化合物2(8.87g，76％)。
MS[M+H]+＝791
<制造例3>
Figure GDA0002380785800000631
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物C(7.91g，13.57mmol)、9H-咔唑(2.49g，14.92mmol)完全溶于二甲苯220ml后，添加叔丁醇钠(1.70g，17.64mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.14mmol)后，加热搅拌1小时。将温度降至常温，过滤而将碱去除后，使二甲苯减压浓缩，利用乙酸乙酯160ml进行再结晶而制造上述化合物3(6.29g，纯度：99.99％，收率：65％)。
MS[M+H]+＝714
<制造例4>
Figure GDA0002380785800000632
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物C(6.28g，10.77mmol)、(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸(4.18g，11.85mmol)完全溶于四氢呋喃200ml后添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.37g，0.32mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，将水层去除，利用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用四氢呋喃210ml进行再结晶而制造化合物4(8.17g，89％)。
MS[M+H]+＝857
<制造例5>
Figure GDA0002380785800000641
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物C(10.47g，17.96mmol)、(4-氰基苯基)硼酸(3.04g，20.65mmol)完全溶于四氢呋喃220ml后添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.62g，0.54mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，将水层去除，利用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用乙酸乙酯260ml进行再结晶而制造化合物5(5.27g，45％)。
MS[M+H]+＝651
<制造例6>
Figure GDA0002380785800000642
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物C(12.28g，21.06mmol)、(4-(喹啉-8-基)苯基)硼酸(6.03g，24.22mmol)完全溶于四氢呋喃250ml后添加2M碳酸钾水溶液(125ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.73g，0.63mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，将水层去除，利用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用乙酸乙酯210ml进行再结晶而制造化合物6(10.08g，64％)。
MS[M+H]+＝753
<制造例7>
Figure GDA0002380785800000651
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物C(11.17g，19.16mmol)、(4-(吡啶-2-基)苯基)硼酸(4.38g，22.03mmol)完全溶于四氢呋喃220ml后添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.66g，0.57mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，将水层去除，利用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用乙酸乙酯210ml进行再结晶而制造化合物7(8.47g，63％)。
MS[M+H]+＝703
<制造例8>
Figure GDA0002380785800000652
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物C-1(14.47g，21.44mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.44g，20.37mmol)完全溶于四氢呋喃180ml后添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.74g，0.64mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，将水层去除，利用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用乙酸乙酯170ml进行再结晶而制造化合物8(13.37g，80％)。
MS[M+H]+＝781
<制造例9>
Figure GDA0002380785800000661
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B(8.27g，14.19mmol)、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(3.19g，13.48mmol)完全溶于四氢呋喃220ml后添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.49g，0.43mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，将水层去除，利用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用乙酸乙酯220ml进行再结晶而制造化合物9(7.79g，69％)。
MS[M+H]+＝791
<制造例10>
Figure GDA0002380785800000662
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物D-1(16.79g，24.51mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.95g，22.28mmol)完全溶于四氢呋喃240ml后添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.77g，0.67mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，将水层去除，利用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用四氢呋喃210ml进行再结晶而制造化合物10(13.37g，80％)。
MS[M+H]+＝791
<制造例11>
Figure GDA0002380785800000671
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物D-1(8.72g，12.73mmol)、4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4.48g，11.58mmol)完全溶于四氢呋喃360ml后添加2M碳酸钾水溶液(180ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.40g，0.35mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，将水层去除，利用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用四氢呋喃250ml进行再结晶而制造化合物11(11.75g，68％)。
MS[M+H]+＝790
<制造例12>
Figure GDA0002380785800000672
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物E-1(11.42g，18.82mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.62g，17.11mmol)完全溶于四氢呋喃210ml后添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.59g，0.51mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，将水层去除，利用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用四氢呋喃190ml进行再结晶而制造化合物12(9.92g，73％)。
MS[M+H]+＝792
<制造例13>
Figure GDA0002380785800000681
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物E-1(9.09g，14.98mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.27g，13.62mmol)完全溶于四氢呋喃240ml后添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.47g，0.41mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，将水层去除，利用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用四氢呋喃150ml进行再结晶而制造化合物13(7.68g，79％)。
MS[M+H]+＝716
<比较例1-1>
将以
Figure GDA0002380785800000682
的厚度薄膜涂覆有ITO(indium tin oxide，氧化铟锡)的玻璃基板放入溶有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。此时，作为洗涤剂，使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，作为蒸馏水，使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，利用蒸馏水反复2次而进行10分钟超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，利用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤且干燥后，移送至等离子体清洗机中。然后，利用氧等离子体将上述基板清洗5分钟后，将基板移送至真空蒸镀机中。
在这样准备的ITO透明电极上以
Figure GDA0002380785800000683
的厚度热真空蒸镀下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexaazatriphenylene；HAT)而形成空穴注入层。
Figure GDA0002380785800000691
在上述空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的下述化合物N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺(HT1)
Figure GDA0002380785800000692
而形成空穴传输层。
Figure GDA0002380785800000693
接着，在上述空穴传输层上以膜厚度
Figure GDA0002380785800000694
真空蒸镀下述化合物N,N-二([1,1'-联苯基]-4-基)-4'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(EB1)而形成电子阻挡层。
Figure GDA0002380785800000695
接着，在上述电子阻挡层上以膜厚度
Figure GDA0002380785800000696
且以25:1的重量比真空蒸镀如下BH和BD而形成发光层。
Figure GDA0002380785800000701
在上述发光层上以1:1的重量比真空蒸镀上述化合物ET1和上述化合物LiQ(Lithium Quinolate，喹啉锂)而以
Figure GDA0002380785800000702
的厚度形成电子注入及传输层。在上述电子注入及传输层上依次以
Figure GDA0002380785800000703
厚度蒸镀氟化锂(LiF)、以
Figure GDA0002380785800000704
厚度蒸镀铝而形成阴极。
上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至
Figure GDA0002380785800000705
阴极的氟化锂维持
Figure GDA0002380785800000706
的蒸镀速度，铝维持
Figure GDA0002380785800000707
的蒸镀速度，蒸镀时真空度维持2×10-7至5×10- 6torr，从而制作有机发光元件。
<实验例1-1>
上述比较例1-1中，使用上述化合物1代替ET1，除此以外，利用与比较例1-1相同的方法来制作有机发光元件。
<实验例1-2>
上述比较例1-1中，使用上述化合物2代替ET1，除此以外，利用与比较例1-1相同的方法来制作有机发光元件。
<实验例1-3>
上述比较例1-1中，使用上述化合物4代替ET1，除此以外，利用与上述比较例1-1相同的方法来制作有机发光元件。
<实验例1-4>
上述比较例1-1中，使用上述化合物5代替ET1，除此以外，利用与上述比较例1-1相同的方法来制作有机发光元件。
<实验例1-5>
上述比较例1-1中，使用上述化合物6代替ET1，除此以外，利用与上述比较例1-1相同的方法来制作有机发光元件。
<实验例1-6>
上述比较例1-1中，使用上述化合物7代替ET1，除此以外，利用与上述比较例1-1相同的方法来制作有机发光元件。
<实验例1-7>
上述比较例1-1中，使用上述化合物8代替ET1，除此以外，利用与上述比较例1-1相同的方法来制作有机发光元件。
<实验例1-8>
上述比较例1-1中，使用上述化合物9代替ET1，除此以外，利用与上述比较例1-1相同的方法来制作有机发光元件。
<实验例1-9>
上述比较例1-1中，使用上述化合物11代替ET1，除此以外，利用与上述比较例1-1相同的方法来制作有机发光元件。
<比较例1-2>
上述比较例1-1中，使用下述ET2的化合物代替ET1，除此以外，利用与上述比较例1-1相同的方法来制作有机发光元件。
Figure GDA0002380785800000721
<比较例1-3>
上述比较例1-1中，使用下述ET3的化合物代替ET1，除此以外，利用与上述比较例1-1相同的方法来制作有机发光元件。
Figure GDA0002380785800000722
当对通过实验例1-1至1-9及比较例1-1至1-3制作的有机发光元件施加电流时，获得了表1的结果。
[表1]
Figure GDA0002380785800000731
如从上述表1中看到的那样，将本说明书的一实施方式的化学式1所表示的化合物用于电子传输层而制造有机发光元件的情况下，在有机发光元件的效率、驱动电压和/或稳定性方面显示出优异的特性。
实施例1-1至1-9的有机发光元件与使用核心结构与本说明书的一实施方式的化学式1所表示的化合物不同、或芴核心的9、10号位连结有2个取代基的化合物而制造的比较例1-2和1-3的有机发光元件相比，显示出电压降低6至8％，效率提高8％以上的特性。不仅如此，与以往将ET1物质用于电子传输层而制造的有机发光元件相比，显示出低电压及高效率的特性。
如上述表1的结果那样，可以确认到本说明书的一实施方式的化学式1所表示的化合物的电子传输能力优异，能够应用于有机发光元件。
<比较例2-1>
将制造例中制造的化合物利用通常已知的方法进行高纯度升华精制后，通过如下方法制造绿色有机发光元件。
将以
Figure GDA0002380785800000732
的厚度薄膜涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板放入溶有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。此时，作为洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，作为蒸馏水，使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，利用蒸馏水反复2次而进行10分钟超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，利用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤且干燥后，移送至等离子体清洗机中。然后，利用氧等离子体将上述基板清洗5分钟后，将基板移送至真空蒸镀机中。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述化合物GH用作主体且以m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/GH+10％Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)顺序构成发光元件而制造有机EL元件。
m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3、GH及BCP的结构分别如下。
Figure GDA0002380785800000741
<实验例2-1>
上述比较例2-1中，使用上述化合物1代替化合物GH，除此以外，利用与上述比较例2-1相同的方法来制作有机发光元件。
<实验例2-2>
上述比较例2-1中，使用上述化合物3代替化合物GH，除此以外，利用与上述比较例2-1相同的方法来制作有机发光元件。
<实验例2-3>
上述比较例2-1中，使用上述化合物4代替化合物GH，除此以外，利用与上述比较例2-1相同的方法来制作有机发光元件。
<实验例2-4>
上述比较例2-1中，使用上述化合物8代替化合物GH，除此以外，利用与上述比较例2-1相同的方法来制作有机发光元件。
<实验例2-5>
上述比较例2-1中，使用上述化合物9代替化合物GH，除此以外，利用与上述比较例2-1相同的方法来制作有机发光元件。
<实验例2-6>
上述比较例2-1中，使用上述化合物10代替化合物GH，除此以外，利用与上述比较例2-1相同的方法来制作有机发光元件。
<实验例2-7>
上述比较例2-1中，使用上述化合物12代替化合物GH，除此以外，利用与上述比较例2-1相同的方法来制作有机发光元件。
<实验例2-8>
上述比较例2-1中，使用上述化合物13代替化合物GH，除此以外，利用与上述比较例2-1相同的方法来制作有机发光元件。
<比较例2-2>
上述比较例2-1中，使用下述GH1的化合物代替化合物GH，除此以外，利用与上述比较例2-1相同的方法来制作有机发光元件。
[GH1]
Figure GDA0002380785800000751
<比较例2-3>
上述比较例2-1中，使用下述GH2的化合物代替化合物GH，除此以外，利用与上述比较例2-1相同的方法来制作有机发光元件。
[GH2]
Figure GDA0002380785800000761
当对通过实验例2-1至2-8及比较例2-1至2-3制作的有机发光元件施加电流时，获得了表2的结果。测定电压、效率、发光峰及寿命，且将结果示于下述表2中。T95的意思是，亮度从初期亮度(5000nit)减小至95％时所需的时间。
[表2]
Figure GDA0002380785800000762
从上述表2可以确认将本说明书的一实施方式的化学式1所表示的化合物用作发光层的主体的实验例2-1至2-8的绿色有机发光元件与以往的使用以往GH的比较例2-1及使用在本申请发明的核心的不同位置连结有取代基的化合物而制造的比较例2-2及2-3的有机发光元件相比，在电流效率及驱动电压方面显示出优异的性能。

Claims (11)

1.一种化合物，其由下述化学式1表示，
化学式1
Figure FDA0002703346370000011
所述化学式1中，
L1为直接键合,
L2为直接键合、或者碳原子数为6的亚芳基，
Ar1为被碳原子数为6至30的芳基取代或未被取代的三嗪基、被碳原子数为6至30的芳基取代或未被取代的咔唑基、二苯并噻吩基、或者二苯并呋喃基，
Ar2为下述化学式2或3所表示的基团、或者被氘或腈基取代或未取代的苯基、喹啉基、或者异喹啉基，
R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者氘，
r1为1至5的整数，
r2为1至3的整数，
r3和r4分别为1至4的整数，
当所述r1至r4分别为2以上时，2个以上的括号内的结构彼此相同或不同，
化学式2
Figure FDA0002703346370000012
所述化学式2中，
Y1为NG9，
G1至G9中的任一个为与所述化学式1的L2键合的部位，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、碳原子数为1至30的烷基、碳原子数为6至30的芳基，或者相邻基团可以彼此结合而形成被碳原子数为1至30的烷基取代或未取代的烃环，其中，所述烃环选自碳原子数3至30的环烷基和碳原子数为6至30芳基，
化学式3
Figure FDA0002703346370000021
所述化学式3中，
X1至X3中至少一个为N，其余为CH，
Q1至Q3中的任一个为与所述化学式1的L2键合的部位，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数为1至30的烷基、或者碳原子数为6至30的芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1表示，
化学式1-1
Figure FDA0002703346370000022
所述化学式1-1中，
L1、L2、Ar1和Ar2的定义与所述化学式1相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式3由下述化学式3-1至3-3中的任一个表示，
化学式3-1
Figure FDA0002703346370000031
化学式3-2
Figure FDA0002703346370000032
化学式3-3
Figure FDA0002703346370000033
所述化学式3-1至3-3中，
Q1至Q3的定义与所述化学式3相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Q1至Q3彼此相同或不同，各自独立地为氢或碳原子数为6至30芳基。
5.一种化合物，其选自下述化合物中：
Figure FDA0002703346370000041
Figure FDA0002703346370000051
Figure FDA0002703346370000061
Figure FDA0002703346370000071
Figure FDA0002703346370000081
Figure FDA0002703346370000091
Figure FDA0002703346370000101
Figure FDA0002703346370000111
Figure FDA0002703346370000121
Figure FDA0002703346370000131
Figure FDA0002703346370000141
Figure FDA0002703346370000151
Figure FDA0002703346370000161
Figure FDA0002703346370000171
Figure FDA0002703346370000181
Figure FDA0002703346370000191
Figure FDA0002703346370000201
Figure FDA0002703346370000211
Figure FDA0002703346370000221
Figure FDA0002703346370000231
Figure FDA0002703346370000241
Figure FDA0002703346370000251
Figure FDA0002703346370000261
Figure FDA0002703346370000271
Figure FDA0002703346370000281
6.一种有机发光元件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极和第二电极之间的一层或两层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含空穴传输层，所述空穴传输层包含所述化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化合物作为发光层的主体。
10.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含空穴阻挡层，所述空穴阻挡层包含所述化合物。
11.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含电子注入层、电子传输层或同时进行电子注入和传输的层，所述电子注入层、电子传输层或同时进行电子注入和传输的层包含所述化合物。
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