KR20140121991A - 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 - Google Patents
유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20140121991A KR20140121991A KR20130038414A KR20130038414A KR20140121991A KR 20140121991 A KR20140121991 A KR 20140121991A KR 20130038414 A KR20130038414 A KR 20130038414A KR 20130038414 A KR20130038414 A KR 20130038414A KR 20140121991 A KR20140121991 A KR 20140121991A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- aryl
- alkenyl
- deuterium
- substituted
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 39
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 69
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 37
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 35
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 27
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 22
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 19
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 19
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 17
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 17
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 11
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 11
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 6
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 5
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005015 aryl alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 abstract 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 75
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 6
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 5
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- -1 aryl alkene Chemical class 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical group C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRKZLOZQKLHXRO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-8-chloroquinazoline Chemical compound BrC1=NC2=C(C=CC=C2C=N1)Cl RRKZLOZQKLHXRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VUXDKSRHTGRTHI-UHFFFAOYSA-N N1=C(C=CC2=CC=C3N=CC=CC3=C12)C1=C(C=CC=2C=CC3=CC=CC=C3C12)O Chemical compound N1=C(C=CC2=CC=C3N=CC=CC3=C12)C1=C(C=CC=2C=CC3=CC=CC=C3C12)O VUXDKSRHTGRTHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 1
- FQCGGGDKKIRFOI-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=C1)B(O)O Chemical compound OC1=C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=C1)B(O)O FQCGGGDKKIRFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- PQVSTLUFSYVLTO-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC(=O)OCC PQVSTLUFSYVLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide monohydrate Substances [Li+].O.[OH-] GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940040692 lithium hydroxide monohydrate Drugs 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010295 mobile communication Methods 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/02—Lithium compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
- H10K59/32—Stacked devices having two or more layers, each emitting at different wavelengths
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/331—Metal complexes comprising an iron-series metal, e.g. Fe, Co, Ni
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 형상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어져 있으며, 근본적인 효율 향상을 위하여 높은 발광 효율을 가지는 유기물질의 개발이 필요한 실정이다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
전자주입층 물질로서는 다양한 금속류가 사용될 수 있으나, 일함수가 낮은 물질일수록 전자 수송층으로의 전자주입이 용이하므로 나트륨 (일함수값=약 2.6ev), 리튬 (일함수값=약 2.9ev), 칼슘 (일함수값=약 2.8ev) 등의 알칼리 금속 또는 알칼리토류 금속이 음극물질로서 사용되고 있다. 하지만 이들 금속은 공기 중에서 불안정하기 때문에 사용에 상당한 제약을 수반한다. 반면 알루미늄(Al)은 안정성이 뛰어나기 때문에 유용한 음극 재료로 사용될 수 있으나, 일함수값이 약 4.0ev 정도로 높기 때문에 단독으로 사용되면 효율이 저하되는 단점이 있다. 이를 개선할 목적으로 무기물 박막의 전자주입층이 사용되어 왔다. 예를 들면, 이스트맨 코닥 사의 미국 특허 US 5,776,622는 CaF2, MgF2, 및 LiF 등의 유기물 박막 (0.3~1.0 nm)을 전자주입층으로서 음극과 전자 수송층 사이에 형성된 유기 EL소자를 보고하였다. 논문 Applied physics Letter, Vol. 81, No. 14는 NaCl 박막의 전자 주입층을 가지는 고효율의 유기 EL소자를 보고하였다. 또한, 논문 Thin solid film, Vol. 478(2005), pp. 252-255; 및 논문 Journal of materials chemistry, Vol. 13(2003), pp. 2922-2926은 아래와 같은 화학구조를 갖는 리튬 퀴놀레이트와 같은 리튬 착화물을 전자주입층으로 이용한 유기 EL소자를 보고하였다.
이 중에서 현재에는 1.0 nm 이하의 LiF 무기박막이 대표적인 전자 주입층으로 사용되고 있다.
그러나, 무기물인 LiF를 전자주입층 물질로서 사용하는 경우, 통상적으로 약 1.0 nm이하의 얇은 균일한 박막을 형성시켜야만 하는 어려운 문제점이 있으며, 수분에 민감하여 장기수명화에 어려움이 따르게 되며 증착 시 400℃ 이상의 높은 온도가 요구되는 문제점이 있다. 또한 상기한 리튬 착화물의 경우에는 박막을 형성하는 것은 무기물을 이용하는 경우에 비하여 용이하지만 공기 및 수분에 매우 불안정하여 보관 및 사용상의 문제점이 있고 전자 이동도가 낮아 주입되는 전자가 충분히 전자수송재료에 공급되지 않는다는 단점이 있다.
전술한 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 발명은 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성, 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
일측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.
본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성을 달성할 수 있고, 소자의 색순도 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
이하, 본 발명의 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 설명한다.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a),(b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
한편, 본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소, 염소, 브롬, 및 요오드를 포함한다.
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알케닐" 또는 "알키닐"은 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알콕시기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일환 또는 복소환의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 링을 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 알킬을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 3 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니며, 단일환뿐만 아니라 복소환을 포함하며, 이웃한 기가 결합하여 형성될 수도 있다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로시클로알킬", "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 또는 그 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일환뿐만 아니라 복소환을 포함하며, 이웃한 기가 결합하여 형성될 수도 있다. 또한, "헤테로고리기"는 헤테로원자를 포함하는 지환족 및/또는 방향족을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 및 Si를 나타낸다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "포화 또는 불포화 고리"는 포화 또는 불포화 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 헤테로고리를 의미한다.
전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕시기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자에 대한 예시도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2전극(180) 및 제 1전극(110)과 제 2전극(180) 사이에 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(120)은 애노드(양극)이고, 제 2전극(180)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.
유기물층은 제 1전극(120) 상에 순차적으로 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(150)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(151), 버퍼층(141) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(160) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다.
또한, 미도시하였지만, 본 발명에 따른 유기전기소자는 제 1전극과 제 2전극 중 적어도 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 형성된 보호층을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층에 적용되는 본 발명에 따른 화합물은 정공주입층(130), 정공수송층(140), 전자수송층(160), 전자주입층(170), 발광층(150)의 호스트 또는 도펀트 또는 캐핑층의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(120)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(180)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
WOLED(White Organic Light Emitting Device)는 고해상도 실현이 용이하고 공정성이 우수한 한편, 기존의LCD의 칼라필터 기술을 이용하여 제조될 수 있는 이점이 있다. 주로 백라이트 장치로 사용되는 백색 유기발광소자에 대한 다양한 구조들이 제안되고 특허화되고 있다. 대표적으로, R(Red),G(Green),B(Blue) 발광부들을 상호평면적으로 병렬배치(side-by-side) 방식, R,G,B 발광층이 상하로 적층되는 적층(stacking) 방식이 있고, 청색(B) 유기발광층에 의한 전계발광과 이로부터의 광을 이용하여 무기형광체의 자발광(photo-luminescence)을 이용하는 색변환물질(color conversion material, CCM) 방식 등이 있는데, 본 발명은 이러한 WOLED에도 적용될 수 있을 것이다.
또한, 본 발명에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 단색 또는 백색 조명용 소자 중 하나일 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
화학식 (1)
여기서,
1) A 및 B는 서로 독립적으로 O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2 ~60의 헤테로아릴기 또는 C6 ~60의 아릴기이며,
2) X는 O 또는 S이며,
3) M은 알칼리금속 또는 알칼리토금속이며,
4) m, n은 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이고 여기서 m+n은 1 이상이며,
5) R1 및 R2는 i) 서로 독립적으로 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; 및 플루오렌기;로 구성된 군에서 선택되거나, 또는 ii) R1과 R1, R2와 R2, R1과 R2는 서로 결합하여 고리를 형성하며,
6) o, p는 서로 독립적으로 1~10의 정수이다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 M은 바람직하게는 Li, Na 또는 K일 수 있으나, 여기에 제한되는 것은 아니다.
이때, 상기 A, B, R1 및 R2는 다른 치환기로 더욱 치환될 수 있다.
상기 A, B, R1 및 R2가 아릴기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬싸이오기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C2~C20의 알카인일기(alkynyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 A 및 B가 헤테로아릴기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 R1 및 R2가 헤테로고리기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 R1 및 R2가 알킬기인 경우, 이들 각각은 수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 시아노기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 R1 및 R2가 플루오렌기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에서, 상기 화학식 (1)의 A 및 B는 하기 화학식 (2) 내지 화학식 (20)으로 표시될 수 있다.
여기서
1) Ar1은 C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; 또는 플루오렌기이며,
2) X0 ~16는 CR 또는 N이며,
3) X17 ~20는 CR 또는 N이고, 이들 중 적어도 하나는 결합기이며,
4) X21 ~24는 CR 또는 N이고, 이들 중 적어도 하나는 결합기이며,
5) R3 ~4는 i) 수소; C1~C50의 알킬기; C6~C60의 아릴기; 및 O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 구성된 군에서 선택되거나, 또는 ii) 이들은 서로 결합하여 스파이로 화합물을 형성하며,
6) 상기 R은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; 및 플루오렌기;로 구성된 군에서 선택된다.
한편, 상기 “결합기”는 이웃하는 상기 A 또는 상기 B와 결합하는 기를 의미한다.
이때, 상기 Ar1, R, 및 R3 ~4는 다른 치환기로 더욱 치환될 수 있다.
상기 Ar1, R 및 R3 ~4가 아릴기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬싸이오기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C2~C20의 알카인일기(alkynyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 Ar1, R 및 R3 ~4가 헤테로고리기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 Ar1, R 및 R3 ~4가 알킬기인 경우, 이들 각각은 수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 시아노기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 Ar1 및 R이 플루오렌기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에서, 화학식 (1)로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1-1 내지 화합물 1-160 중 하나일 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 또 다른 실시예에서, 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물의 전자 이동도(electron mobility)가 10-3~10-7 cm2/Vs 값을 가질 수 있다.
이하에서, 본 발명에 따른 화학식 (1)로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
합성예
본 발명에 따른 화합물(final products)은 하기 <반응식1>로 반응하여 제조되나, 이에 한정된 것은 아니다.
Product
합성법 예시
<반응식 1>
Sub
1의 예시
<반응식 1>의 sub 1은 하기 <반응식 2>의 반응경로에 의해 합성될 수 있다.
<반응식 2>
Sub
1합성
Sub 1-1 (1당량)을 Toluene과 methanol을 2:1로 섞은 용매에 녹인 후에, Sub 1-2(1당량), Pd(PPh3)4 (0.05 당량), K2CO3 (3당량), 물을 첨가한 후, 80oC에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 Sub 1을 얻었다.
Sub 1의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Sub
1(5) 합성예시
2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (3.7g, 20mmol)를 Toluene과 methanol을 2:1로 섞은 용매에 녹인 후에, (2-hydroxyanthracen-1-yl)boronic acid (4.8g, 20mmol), Pd(PPh3)4 (0.03당량), K2CO3(3당량), 물을 첨가한 후, 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 1-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)anthracen-2-ol을 4.7g (수율: 68%) 얻었다.
Sub
1(15) 합성예시
2-bromo-8-chloroquinazoline (4.9g, 20mmol)를 Toluene과 methanol을 2:1로 섞은 용매에 녹인 후에, (1-hydroxy-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid (5.1g, 20mmol), Pd(PPh3)4 (0.03당량), K2CO3(3당량), 물을 첨가한 후, 교반 환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 2-(8-chloroquinazolin-2-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-1-ol을 5.3g (수율: 71%) 얻었다.
Final
Product
의 합성
Sub 1 (1당량)를 Methanol에 녹인 후에, Lithium hydroxide monohydrate (1.5당량)과 물을 넣고 상온에서 24시간 반응시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 재결정하여 Product를 얻었다.
Product의 예시는 전술한 바와 같이 화합물 1-1 내지 화합물 1-160 중 어느 하나 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Product
1-52 합성예시
2-(4-(pyridin-2-yl)quinolin-2-yl)phenol (6.0g, 20mmol)를 Methanol에 녹인 후에, Lithium hydroxide (1.3g, 30mmol)과 물을 넣고 상온에서 24시간 반응시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 재결정하여 Product 5.6g (수율: 92%)를 얻었다.
Product
1-114 합성예시
4-(1,7-phenanthrolin-2-yl)phenanthren-3-ol (7.4g, 20mmol)를 Methanol에 녹인 후에, Lithium hydroxide (1.3g, 30mmol)과 물을 넣고 상온에서 24시간 반응시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 재결정하여 Product 6.8g (수율: 90%)를 얻었다.
Product
1-121 합성예시
1-(5-phenyl-5H-pyrido[3,2-b]indol-2-yl)naphthalen-2-ol (7.7g, 20mmol)를 Methanol에 녹인 후에, Lithium hydroxide (1.3g, 30mmol)과 물을 넣고 상온에서 24시간 반응시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 재결정하여 Product 7.1g (수율: 91%)를 얻었다.
Product
1-153 합성예시
1-(5-phenyl-5H-pyrido[3,2-b]indol-2-yl)naphthalen-2-ol (3.8g, 20mmol)를 Methanol에 녹인 후에, Lithium hydroxide (1.3g, 30mmol)과 물을 넣고 상온에서 24시간 반응시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 재결정하여 Product 3.3g (수율: 86%)를 얻었다.
전자 이동도(
Electron
mobility
) 측정
합성을 통해 얻은 화합물의 전자 이동도(electron mobility)를 알아보기 위해 다음과 같이 측정하였다.
먼저 측정할 발명화합물을 얇은 필름 형태로 제조한 뒤 anode와 cathode 사이에 올려 놓는다. 그리고 N2 laser를 가한 후 anode에서 생성된 전하가 cathode에 도착한 시간을 측정하여 time of flight(TOF) 값으로 전자 이동도(electron mobility)를 알아보았고, 결과는 다음과 같다.
상기 표의 결과로부터 알 수 있듯이, 발명화합물의 전자 이동도(electron mobility)가 10-3~10-7 cm2/Vs의 값으로 빠른 이동도(mobility)를 가지고 있는 것을 확인하였고, 이는 소자제작 시 음극에서 전자수송층까지 전자를 더욱 쉽고 효율적으로 전달하여 소자의 효율 및 수명 등을 향상시킬 수 있을 것이라 기대된다.
유기전기소자의 제조평가
블루
유기 발광 소자의 제작 및 시험
실험예
(1) ~
실험예
(19):
합성을 통해 얻은 화합물을 전자주입층 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계 발광소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 우선 정공 주입층으로서 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (2-TNATA로 약기함) 막을 진공증착하여 60 nm 두께로 형성하였다. 이어서, 이 막 상에 정공수송 화합물로서 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐 (이하 -NPD로 약기함)을 20 nm 두께로 진공 증착 하여 정공수송층을 형성하였다. 정공 수송층 상부에 호스트로서는 α,β-ADN을 사용하였으며, 도판트로서는 BD-052X (Idemitus사)를 95:5 중량으로 도핑함으로써 상기 정공 수송층 위에 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 정공 저지층으로 (1,1'-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하 BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하고, 전자수송층으로 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)을 40 nm 두께로 성막하였다.
이후, 전자주입층으로 본 발명에 따른 화합물을 0.2 nm 두께로 증착하고 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 유기 전계 발광소자를 제조하였다. 하기 표의 실험예(1) ~ 실험예(19)에 제시된 바와 같이 본 발명에 따르는 화합물을 사용하여 시험하였다.
비교예
(1) ~
비교예
(3):
전자주입층으로 본 발명에 따른 화합물 대신 하기 비교화합물 1) 내지 비교화합물 3)을 사용한 점을 제외하고는 상기 실험예(1)~ 실험예(19)과 동일한 방법으로 유기전기 발광소자를 제작하였다.
비교 결과:
이와 같이 제조된 실시예 및 비교예 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 300cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T90 수명을 측정하였다. 하기 표는 소자제작 및 평가한 결과를 나타낸다.
상기 표의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기전기발광소자용 재료를 이용한 유기전기발광소자는 전자주입층 재료로 사용되어 높은 발광효율, 낮은 구동전압 및 수명을 현저히 개선시킬 수 있다.
전자수송층이 Alq3 인 소자에서 전자주입층이 Alq3인 비교예 1의 경우는 전자주입층을 따로 사용하지 않았다는 것을 뜻하며 이는 음극에서 전자수송층으로 바로 전자의 전달이 용이하지 않아 가장 좋지 않은 결과를 나타내었다. 전자주입층으로 발명화합물을 사용한 실험예 (1)~(19)는 전자주입층을 각각 LiF, Liq를 사용한 비교예 2와 비교예 3보다 더 좋은 결과를 나타내었는데, 이는 발명화합물의 전자 이동도(electron mobility)가 10-3~10-7 cm2/Vs로 LiF, Liq보다 빨라 음극에서 보다 쉽고 효율적으로 전자수송층으로 전자를 전달할 수 있기 때문으로 설명할 수 있다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시 예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시 예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
100: 유기전기소자 110: 기판
120: 제 1전극 130: 정공주입층
140: 정공수송층 141: 버퍼층
150: 발광층 151: 발광보조층
160: 전자수송층 170: 전자주입층
180: 제 2전극
120: 제 1전극 130: 정공주입층
140: 정공수송층 141: 버퍼층
150: 발광층 151: 발광보조층
160: 전자수송층 170: 전자주입층
180: 제 2전극
Claims (9)
- 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물:
여기서,
1) A 및 B는 서로 독립적으로 O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2 ~60의 헤테로아릴기 또는 C6 ~60의 아릴기이며,
2) X는 O 또는 S이며,
3) M은 알칼리금속 또는 알칼리토금속이며,
4) m, n은 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이고 여기서 m+n은 1 이상이며,
5) R1 및 R2는 i) 서로 독립적으로 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; 및 플루오렌기;로 구성된 군에서 선택되거나, 또는 ii) R1과 R1, R2와 R2, R1과 R2는 서로 결합하여 고리를 형성하며,
6) o, p는 서로 독립적으로 1~10의 정수이며,
7) 상기 A, B, R1 및 R2가 아릴기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬싸이오기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C2~C20의 알카인일기(alkynyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 A 및 B가 헤테로아릴기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며,
8) 상기 R1 및 R2가 헤테로고리기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며,
9) 상기 R1 및 R2가 알킬기인 경우, 이들 각각은 수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 시아노기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며,
10) 상기 R1 및 R2가 플루오렌기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있다. - 제 1항에 있어서, 상기 화학식 (1)의 A 및 B는 하기 화학식 (2) 내지 화학식 (20)으로 표시되는 화합물:
여기서
1) Ar1은 C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; 또는 플루오렌기이며,
2) X0 ~16는 CR 또는 N이며,
3) X17 ~20는 CR 또는 N이고, 이들 중 적어도 하나는 결합기이며,
4) X21 ~24는 CR 또는 N이고, 이들 중 적어도 하나는 결합기이며,
5) R3 ~4는 i) 수소; C1~C50의 알킬기; C6~C60의 아릴기; 및 O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 구성된 군에서 선택되거나, 또는 ii) 이들은 서로 결합하여 스파이로 화합물을 형성하며,
6) 상기 R은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 삼중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si, P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; 및 플루오렌기;로 구성된 군에서 선택되며,
7) 상기 Ar1, R 및 R3 ~4가 아릴기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬싸이오기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C2~C20의 알카인일기(alkynyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며,
8) 상기 Ar1, R 및 R3 ~4가 헤테로고리기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C3~C20의 시클로알킬기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며,
9) 상기 Ar1, R 및 R3 ~4가 알킬기인 경우, 이들 각각은 수소, 할로겐, 실란기, 붕소기, 시아노기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기, C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며,
10) 상기 Ar1 및 R이 플루오렌기인 경우, 이들 각각은 수소, 중수소, 할로겐, 실란기, 시아노기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알켄일기(alkenyl), C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C2~C20의 헤테로고리기 및 C3~C20의 시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있다. - 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1항에 있어서, 화학식 (1) 로 표시되는 화합물은 전자 이동도(electron mobility)가 10-3~10-7 cm2/Vs 값을 가지는 화합물.
- 제 1전극, 제 2전극, 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하는 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
상기 유기물층은 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제 5항에 있어서, 상기 화합물을 용액공정(soluble process)에 의해 상기 유기물층으로 형성하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 5항에 있어서, 상기 화합물은 전자주입층 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 5항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및
상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부; 를 포함하는 전자장치. - 제 8항에 있어서, 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020130038414A KR102054155B1 (ko) | 2013-04-09 | 2013-04-09 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020130038414A KR102054155B1 (ko) | 2013-04-09 | 2013-04-09 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20140121991A true KR20140121991A (ko) | 2014-10-17 |
| KR102054155B1 KR102054155B1 (ko) | 2019-12-12 |
Family
ID=51993259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020130038414A KR102054155B1 (ko) | 2013-04-09 | 2013-04-09 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102054155B1 (ko) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017031084A (ja) * | 2015-07-31 | 2017-02-09 | 国立大学法人山形大学 | 新規有機リチウム錯体化合物、それよりなる電子注入材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子 |
| EP3301088A1 (en) * | 2016-10-03 | 2018-04-04 | Universal Display Corporation | Condensed pyridines as organic electroluminescent materials and devices |
| US20180175307A1 (en) * | 2016-12-19 | 2018-06-21 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent Materials and Devices |
| US10355222B2 (en) | 2015-02-06 | 2019-07-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11127906B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11183642B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11189804B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4122934A1 (en) | 2021-11-25 | 2023-01-25 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent material and device |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008195623A (ja) * | 2007-02-08 | 2008-08-28 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規な複素環含有ヒドロキシフェニル金属誘導体およびそれを用いた電子注入材料、電子輸送材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2009514215A (ja) * | 2005-10-26 | 2009-04-02 | イーストマン コダック カンパニー | 低電圧エレクトロルミネッセンス・デバイスのための有機素子 |
| KR20100106443A (ko) * | 2007-11-29 | 2010-10-01 | 글로벌 오엘이디 테크놀러지 엘엘씨 | 알칼리 금속 클러스터 화합물들을 사용하는 ｏｌｅｄ 디바이스 |
| KR20110128835A (ko) * | 2009-02-13 | 2011-11-30 | 글로벌 오엘이디 테크놀러지 엘엘씨 | 플루란텐 거대고리 물질을 가진 ｏｌｅｄ 디바이스 |
-
2013
- 2013-04-09 KR KR1020130038414A patent/KR102054155B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009514215A (ja) * | 2005-10-26 | 2009-04-02 | イーストマン コダック カンパニー | 低電圧エレクトロルミネッセンス・デバイスのための有機素子 |
| JP2008195623A (ja) * | 2007-02-08 | 2008-08-28 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規な複素環含有ヒドロキシフェニル金属誘導体およびそれを用いた電子注入材料、電子輸送材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20100106443A (ko) * | 2007-11-29 | 2010-10-01 | 글로벌 오엘이디 테크놀러지 엘엘씨 | 알칼리 금속 클러스터 화합물들을 사용하는 ｏｌｅｄ 디바이스 |
| KR20110128835A (ko) * | 2009-02-13 | 2011-11-30 | 글로벌 오엘이디 테크놀러지 엘엘씨 | 플루란텐 거대고리 물질을 가진 ｏｌｅｄ 디바이스 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Yong-Jin Pu et al, "Lithium phenolate complexes for an electron injection layerin organic light-emitting diodes", Journal of Organic Electronics, 2009, Vol.10, pp.228-232* * |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10355222B2 (en) | 2015-02-06 | 2019-07-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP2017031084A (ja) * | 2015-07-31 | 2017-02-09 | 国立大学法人山形大学 | 新規有機リチウム錯体化合物、それよりなる電子注入材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子 |
| EP3301088A1 (en) * | 2016-10-03 | 2018-04-04 | Universal Display Corporation | Condensed pyridines as organic electroluminescent materials and devices |
| US11127906B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11183642B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11189804B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20180175307A1 (en) * | 2016-12-19 | 2018-06-21 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent Materials and Devices |
| US10811618B2 (en) | 2016-12-19 | 2020-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4122934A1 (en) | 2021-11-25 | 2023-01-25 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent material and device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102054155B1 (ko) | 2019-12-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101497124B1 (ko) | 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR101822827B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR102054155B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20190010518A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20140112924A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20160004513A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR101579490B1 (ko) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20150006199A (ko) | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20180011429A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20160004566A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20160026136A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20170037082A (ko) | 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치 | |
| KR20140095923A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20160059336A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20150121394A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20190011463A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20180105882A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR102004447B1 (ko) | 질소가 포함된 육원자 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR101601679B1 (ko) | 카바졸 골격에 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 | |
| KR102048036B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR102554212B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20140098502A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR101950893B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR102309763B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| KR20150064410A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right |