CN112979434A - 苯并菲-芘-苯并菲盘状液晶三联体化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含多条烷氧链的基于2,7‑双（3,6,7,10,11‑五（烷氧基）苯并菲‑2‑基）芘的盘状液晶三联体化合物的合成，其特征在于具有通式（Ⅰ）所示的结构。其中R1为C6~C10的烷基链，R2为C1~C10的烷基链。上述通式（Ⅰ）化合物在较宽的温度范围内能自组装成六方柱状液晶中间相和向列相。本发明还提供了一种含多条烷氧链的基于2,7‑双（3,6,7,10,11‑五（烷氧基）苯并菲‑2‑基）芘的盘状液晶三联体化合物的制备方法，其合成路线简单快捷且条件温和，产率较高。
Description
技术领域
本发明涉及一种2,7-双（3,6,7,10,11-五（烷氧基）苯并菲-2-基）芘的盘状液晶三联体化合物及其制备方法。
背景技术
盘状液晶是一类独特的具有显著的电导和光电导性能的、能够通过自组装形成纳米微结构的材料。盘状液晶分子通常包括两个基本组成部分：刚性的具有平面或近平面的芳香族内核和外面围绕着的柔性脂肪侧链。这样的盘状分子在液晶相可以发生自发的自组装,通过苯环之间的π-π键的作用形成取向有序的向列相或位置有序的柱状相和层状相。这为一维电荷载体体系提供独特的可能性，电子的相互作用以及电子迁移速率的影响，使得其沿着列的叠加周期比柱间距离短得多。因此，盘状液晶被广泛应用于分子电子学、光电学、光电导性、光伏和电致发光装置等领域，被认为是有前途的有机半导体。
在1954年，Forster和Kasper首次在芘的溶液中观察到了分子间准分子，受激准分子的形成，加上长寿命的激发态，高荧光量子产率，单体和受激准分子的荧光带的出色区别以及其激发光谱对微环境变化的敏感性，使芘成为了微环境分子探针的金标准。由于这种吸引人的特性组合，就其光物理特性而言，使芘成为基础和应用光化学研究的首选生色团。然而芘通过与苯并菲全氟丁基磺酸酯的偶联来扩展p共轭共平面形成既具有液晶性又具有发光性的有机功能材料的报道仍在少数。
发明内容
基于此提供了一种含芘的盘状液晶化合物的制备方法。研究表明，该类化合物在合成上主要是通过Suzuki偶联反应得到的。以单羟基苯并菲为基础原料，与全氟丁基磺酰氟反应生成苯并菲全氟丁基磺酸酯，然后再与2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基）芘发生Suzuki偶联反应。因此通过简单的取代和偶联反应就能合成我们期待的苯并菲-芘-苯并菲盘状液晶三联体化合物。这种方法不仅合成路线简短，且苯并菲为良好的液晶基元，同时芘又是良好的发光基元，因此该系列的化合物结合了良好的液晶基元和发光基元，合成了既具有液晶性又具有发光性能的苯并菲-芘-苯并菲三联体结构的化合物。该系列的化合物可以在很宽的温度范围内形成稳定的六方柱状相和向列相，是一种良好的介晶体，同时该系列的化合物还具有良好的发光性能。
此外，有必要提供含芘的盘状液晶三联体化合物的制备方法。
一种含芘的苯并菲-芘-苯并菲盘状液晶三联体化合物，其特征在于具有通式（Ⅰ）所示的结构：
其中R1为CnH2n+1，n表示碳原子数为6-10的整数；R2为CnH2n+1，n表示碳原子数为1-10的整数。
一种2,7-双（3,6,7,10,11-五（烷氧基）苯并菲-2-基）芘的制备方法，其特征在于包括以下步骤。
步骤一：中间体化合物(b)的制备：
以（a）所示的化合物为原料，将其与三乙胺以1:10的摩尔比称取于50ml反应管中，加入20 ml二氯甲烷，于-50 ℃的温度条件下脱气和充氮气保护，然后按化合物（a）与全氟丁基磺酰氟的摩尔比为1:3的比例缓慢加入全氟丁基磺酰氟，然后将反应恢复至室温反应20 h。反应结束后用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水MgSO4干燥，过滤，旋干，通过硅胶柱层析（洗脱剂：V二氯甲烷：V石油醚=1:3）分离提纯得到白色泡沫状固体 (b)，其中R1为-CnH2n+1，n表示碳原子数为6-10的整数；R2仍为-CnH2n+1，但n表示碳原子数为1-10的整数。
步骤二：中间体化合物（c）的制备：
按摩尔比芘:双联频哪醇硼酸酯: [Ir(OMe)COD]2: dtbpy= 1 : 2.2 : 0.05 :0.1的比例称量于100 ml反应管中并加入30 ml环己烷，在氮气保护下，在80℃下反应16 h，反应结束后冷至室温，用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水MgSO4干燥，过滤，旋干，通过硅胶柱层析（洗脱剂：V二氯甲烷：V石油醚=1:1），用乙酸乙酯和乙醇进行重结晶，得到白色晶体(c)。
步骤三：通式（Ⅰ）中2,7-双（3,6,7,10,11-五（烷氧基）苯并菲-2-基）芘的制备：
其中所述R1为-CnH2n+1，n表示碳原子数为6-10的整数；R2为-CnH2n+1，n表示碳原子数为1-10的整数；
在50 ml反应管中以摩尔比b : c: K2CO3 : Pd(PPh3)4 = 3 : 1 : 30 : 0.2称取并加入混合溶剂水（3 ml）/THF(10 ml)，在氮气保护下，在70 ℃下反应48 h，反应结束后冷至室温，用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水MgSO4干燥，过滤，旋干，通过硅胶柱层析（洗脱剂：V二氯甲烷：V石油醚=2:3），用乙酸乙酯和乙醇进行重结晶，得到白色固体(Ⅰ)。
上述2,7-双（3,6,7,10,11-五（烷氧基）苯并菲-2-基）芘化合物及其制备方法，其合成路线简单快捷且条件温和，该类化合物主要是以苯并菲全氟丁基磺酸酯与2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基）芘发生Suzuki偶联反应后得到，通过偶联的方式将良好的液晶基元苯并菲和发光基元芘连接在一起，形成了一个较大的p共轭体系，有效地加强了分子的刚性核以及分子之间的p-p作用，在具有强的刚性核以及外围的多条烷氧基柔性链的调节作用下，其可以在非常宽的温度范围内自组装成高度有序且稳定的六方柱状液晶中间相和向列相，在液晶材料方面有很高的应用价值。此外由于发光基元芘的介入使得该类化合物具有良好的发光性能。
附图说明
图1实施例1中所获2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基）芘中间体（c）的核磁氢谱。
图2实施例2中所获R1和R2均为-C6H13的中间体（b）的核磁氢谱。
图3实施例3中所获R1和R2均为-C6H13时通式（Ⅰ）的核磁氢谱。
图4实施例4中所获R1为-C6H13, R2为-CH3中间体（b）的核磁氢谱。
图5实施例5中所获R1为-C6H13, R2为-CH3时通式（Ⅰ）的核磁氢谱。
图6实施例3中所获R1和R2均为-C6H13时通式（Ⅰ）的DSC曲线图。
图7实施例5中所获R1为-C6H13, R2为-CH3时通式（Ⅰ）的DSC曲线图。
图8实施例3中所获R1和R2均为-C6H13时通式（Ⅰ）的偏光织构图。
图9实施例5中所获R1为-C6H13, R2为-CH3时通式（Ⅰ）的偏光织构图。
图10中曲线TPT6为实施例3中所获R1和R2均为-C6H13时通式（Ⅰ）的紫外-可见吸收图。
图10中曲线TPT61为实施例5中所获R1为-C6H13, R2为-CH3时通式（Ⅰ）的紫外-可见吸收图。
图11中曲线TPT6为实施例3中所获R1和R2均为-C6H13时通式（Ⅰ）的液体荧光发射光谱图。
图11中曲线TPT61为实施例5中所获R1为-C6H13, R2为-CH3时通式（Ⅰ）的液体荧光发射光谱图。
图12中曲线TPT6为实施例3中所获R1为-C6H13, R2为-CH3时通式（Ⅰ）的固体薄膜荧光发射光谱图。
图12中曲线TPT61为实施例5中所获R1为-C6H13, R2为-CH3时通式（Ⅰ）的固体薄膜荧光发射光谱图。
具体实施方式
下面给出的实例是对本发明的具体描述，必须强调的是下面给出的实施例子只是对本发明的进一步阐述，而不是对本发明的保护范围的一种限制。本领域熟练技术人员根据上述发明内容在实际实施过程中，涉及到的改进或者调整若不是本质意义上的改变，仍然属于本发明的保护范围。
值得说明的是，以下各个实施案例中所用到的原料单羟基苯并菲和2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基）芘, 合成均为现有技术(Zhao, K.-Q.; Jing,M.; An, L.-L.; Du, J.-Q.; Wang, Y.-H.; Hu, P.;Wang, B.-Q.; Monobe, H.;Heinrich, B.; Donnio, B. Faciletransformation of 1-aryltriphenylenes intodibenzo[fg,op]tetracenesby intramolecular Scholl cyclodehydrogenation:synthesis, selfassembly, and charge carrier mobility of large p-extendeddiscogens.J. Mater. Chem. C 2017, 5, 669-682.；
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实施例1
本实施例提供的化合物是通式（Ⅰ）中化合物的中间体（c），其制备反应如下：
以芘(1.0 g，4.944 mmol)为原料，将其与双联频哪醇硼酸酯(2.763 g，10.88mmol)、[Ir(OMe)COD]2(0.1707 g，0.2472 mmol)和dtbpy(0.1354 g，0.4944 mmol)按摩尔比芘:双联频哪醇硼酸酯: [Ir(OMe)COD]2: dtbpy= 1 : 2.2 : 0.05 : 0.1的比例称量于100 ml反应管中并加入30 ml环己烷，在氮气保护下，在80℃下反应16 h，反应结束后冷至室温，用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水MgSO4干燥，过滤，旋干，通过硅胶柱层析（洗脱剂：V二氯甲烷：V石油醚=1:1），用乙酸乙酯和乙醇进行重结晶，得到白色晶体(c) (1.4 g，产率62%) 。
核磁氢谱1H NMR(CDCl3, TMS, 400 MHz), δ:8.62（s, 2H, ArH）, 8.08(s, 4H,ArH), 1.46(s, 24H, CH3)。
实施例2
本实施例提供的化合物是R1和R2均为-C6H13的中间体（b），其制备反应如下：
以3,6,7,10,11-五（己氧基）-2-羟基苯并菲(a)(3.0 g，4.03 mmol)为原料，将其与三乙胺(4.07 g，40.3 mmol)以1:10的摩尔比称取于50ml反应管中，加入20 ml用烧结过的无水氯化钙干燥后的二氯甲烷，于-50 ℃的温度条件下脱气和充氮气保护，然后再按化合物(a)与全氟丁基磺酰氟的摩尔比为1:3的比例缓慢加入全氟丁基磺酰氟(3.65 g，12.1mmol)，然后将反应恢复至室温反应20 h。反应结束后用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水MgSO4干燥，过滤，旋干，通过硅胶柱层析（洗脱剂：V二氯甲烷：V石油醚=1:3）分离提纯得到白色泡沫状固体(b) (2.98 g，产率72％)。
核磁氢谱1H NMR(CDCl3, TMS, 400 MHz), δ:8.16（s, 1H, ArH）, 7.83(s, 1H,ArH), 7.78 (s, 3H, ArH), 7.68 (s, 1H, ArH), 4.20-4.28 (m, 10 H, OCH2), 1.94-2.00(m, 10H, CH2), 1.57-1.60 (m, 10H, CH2), 1.40-1.42 (m, 20H, CH2), 0.96 (t,J=8.0 Hz, 15H, CH3)。
实施例3
本实施例提供的是通式（Ⅰ）的化合物的制备，其中R1和R2均为-C6H13，制备反应如下：
以化合物的摩尔比为1 :2.8: 30 : 0.2的比例依次称取（c）（100 mg, 0.2202mmol）、（b）(633.3 mg, 0.6165 mmol)、 K2CO3（912.8 mg, 6.605 mmol）和Pd(PPh3)4（50.89mg, 0.044 mmol）于50 ml反应管中并加入混合溶剂水（3 ml）/THF(10 ml)，在氮气保护下，在70 ℃下反应48 h，反应结束后冷至室温，用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水MgSO4干燥，过滤，旋干，通过硅胶柱层析（洗脱剂：V二氯甲烷：V石油醚=1:2，用乙酸乙酯和乙醇进行重结晶，得到白色固体(Ⅰ)（249.6 mg, 产率68%）。
核磁氢谱1H NMR(CDCl3, TMS, 400 MHz), δ:8.62（s, 2H, ArH）, 8.54(s, 4H,ArH), 8.18(s, 4H, ArH), 8.03(s, 2H, ArH), 7.97(s, 4H, ArH), 7.89(s, 4H, ArH),4.22-4.29(m, 20H, OCH2), 1.92-2.00(m, 20H, CH2), 1.54-1.62 (m, 22H, CH2),1.31-1.44(m, 38H, CH2), 0.84-0.98 (m, 30H, CH3)。
实施例4
本实施例提供的化合物是R1为-C6H13, R2为-CH3中间体（b）,其制备反应如下：
以6,7,10,11-四（己氧基）-3-甲基-2-羟基苯并菲(a)(1.0 g，1.48 mmol)为原料，将其与三乙胺(1.5 g，14.8mmol)以1:10的摩尔比称取于50ml反应管中，加入20 ml用烧结过的无水氯化钙干燥后的二氯甲烷，于-50 ℃的温度条件下脱气和充氮气保护，然后再按化合物(a)与全氟丁基磺酰氟的摩尔比为1:3的比例缓慢加入全氟丁基磺酰氟(1.34 g，4.44 mmol)，然后将反应恢复至室温反应20 h。反应结束后用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水MgSO4干燥，过滤，旋干，通过硅胶柱层析（洗脱剂：V二氯甲烷：V石油醚=1:3）分离提纯得到白色泡沫状固体(b) （1.065g, 产率75%）。
核磁氢谱1H NMR(CDCl3, TMS, 400 MHz), δ:8.20（s, 1H, ArH）, 7.88(s, 1H,ArH), 7.82 (s, 1H, ArH), 7.80 (s, 2H, ArH), 7.70(s, 1H, ArH), 4.22-4.26 (m,8H, OCH2), 4.13(s, 3H, OCH3)1.91-1.98 (m, 8H, CH2), 1.54-1.58 (m, 8H, CH2),1.40-1.43 (m,16H, CH2), 0.92-0.96 (m, 12H, CH3)。
实施例5
本实施例提供的是通式（Ⅰ）的化合物的制备，其中R1为-C6H13, R2为-CH3，其制备反应如下：
以化合物的摩尔比为1 :2.8: 30 : 0.2的比例依次称取（c）（100 mg, 0.2202mmol）、（b）(590 mg, 0.6165 mmol)、 K2CO3（912.8 mg, 6.605 mmol）和Pd(PPh3)4（50.89mg, 0.044 mmol）于50 ml反应管中并加入混合溶剂水（3 ml）/THF(10 ml)，在氮气保护下，在70 ℃下反应48 h，反应结束后冷至室温，用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水MgSO4干燥，过滤，旋干，通过硅胶柱层析（洗脱剂：V二氯甲烷：V石油醚=2:3），用乙酸乙酯和乙醇进行重结晶，得到白色固体(Ⅰ)（232 mg, 产率69%）。
核磁氢谱1H NMR(CDCl3, TMS, 400 MHz), δ:8.60（s, 2H, ArH）, 8.52(s, 4H,ArH), 8.22(s, 4H, ArH), 8.01(d,J=8.0 Hz, 6H, ArH), 7.89(s, 4H, ArH), 4.22-4.29(m, 16H, OCH2), 4.12(s, 6H, OCH3), 1.89-2.01(m, 16H, CH2), 1.54-1.64(m,18H, CH2), 1.34-1.44(m, 30H, CH2), 0.86-0.98(m, 24H, CH3)。
Claims (6)
1.苯并菲-芘-苯并菲盘状液晶三联体化合物，其特征在于具有通式（Ⅰ）所示的结构：
2.根据权利要求1所示苯并菲-芘-苯并菲盘状液晶三联体化合物（Ⅰ），所示其特征在于所述R1为-CnH2n+1，n表示碳原子数为6-10的整数；R2为-CnH2n+1，n表示碳原子数为1-10的整数。
3.一种权利要求1所述的通式（Ⅰ）2,7-双（3,6,7,10,11-五（烷氧基）苯并菲 -2-基）芘，其制备方法为：
步骤一：中间体b（3,6,7,10,11-五（烷氧基）苯并菲-2-基）全氟丁基磺酸酯的制备：
以3,6,7,10,11-五（烷氧基）-2-羟基苯并菲(a)所示的化合物为原料，将其与三乙胺以1:10的摩尔比称取于50ml反应管中，加入20 ml二氯甲烷，于-50 ℃的温度条件下脱气和充氮气保护，然后按3,6,7,10,11-五（烷氧基）-2-羟基苯并菲与全氟丁基磺酰氟的摩尔比为1:3的比例缓慢加入全氟丁基磺酰氟，然后将反应恢复至室温反应20 h；
反应结束后用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水MgSO4干燥，过滤，旋干，通过硅胶柱层析（洗脱剂：V二氯甲烷：V石油醚=1:3）分离提纯得到白色泡沫状固体 (b)，其中R1为-CnH2n+1，n表示碳原子数为6-10的整数；R2仍为-CnH2n+1，但n表示碳原子数为1-10的整数；
步骤二：中间体2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基）芘（c）的合成：
按摩尔比芘:双联频哪醇硼酸酯: [Ir(OMe)COD]2: dtbpy= 1 : 2.2 : 0.05 : 0.1的比例称量于100 ml反应管中并加入30 ml环己烷，在氮气保护下，在80℃下反应16 h，反应结束后冷至室温，用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水MgSO4干燥，过滤，旋干，通过硅胶柱层析（洗脱剂：V二氯甲烷：V石油醚=1:1），用乙酸乙酯和乙醇进行重结晶，得到白色晶体(c)；
步骤三：2,7-双（3,6,7,10,11-五（烷氧基）苯并菲 -2-基）芘（Ⅰ）的合成：
在50 ml反应管中以摩尔比b : c: K2CO3 : Pd(PPh3)4 = 3 : 1 : 30 : 0.2称取并加入混合溶剂水（3 ml）/THF(10 ml)，在氮气保护下，在70 ℃下反应48 h，反应结束后冷至室温，用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水MgSO4干燥，过滤，旋干，通过硅胶柱层析（洗脱剂：V二氯甲烷：V石油醚=2:3），用乙酸乙酯和乙醇进行重结晶，得到白色固体(Ⅰ)；其中所述R1为-CnH2n+1，n表示碳原子数为6-10的整数；R2为-CnH2n+1，n表示碳原子数为1-10的整数。
4.一种权利要求1所述通式（Ⅰ）中苯并菲-芘-苯并菲盘状液晶三联体化合物作为有机液晶半导体材料的用途。
5.一种权利要求1所述通式（Ⅰ）中苯并菲-芘-苯并菲盘状液晶三联体化合物作为有机光致发光材料的用途。
6.一种权利要求1所述通式（Ⅰ）中苯并菲-芘-苯并菲盘状液晶三联体化合物作为有机场效应晶体管材料的用途。
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| PB01 | Publication | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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