CN118085886A - 一种三联苯并菲盘状液晶化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种3,3'',6,6'',7,7'',10,10'',11,11''‑十(烷氧基)‑2,2':7',2''‑三联苯并菲的盘状液晶三联体化合物化学结构、合成方法、介晶性质及用途的研究。其特征在于具有通式（TTPn）。上述通式（TTPn）化合物具有在较宽的温度范围内能自组装成液晶中间相，且通式（TTPn）化合物是室温液晶。本发明还提供了一种3,3'',6,6'',7,7'',10,10'',11,11''‑十(烷氧基)‑2,2':7',2''‑三联苯并菲的盘状液晶三联体化合物制备方法，其合成路线简单快捷且产率较高，通式（TTPn）中目标化合物可通过2‑溴‑3,6,7,10,11‑五(烷氧基)苯并菲与2,7‑二溴苯并菲经Suzuki偶联反应得到。
Description
技术领域
本发明涉及一种3,3'',6,6'',7,7'',10,10'',11,11''-十(烷氧基)-2,2':7',2''-三联苯并菲的盘状液晶三联体化合物及其制备方法。
背景技术
盘状液晶分子通常由具有大共轭π电子体系的稠环芳烃及其围绕的多条链构成，是一类具有显著光电性能的、能够通过自组装形成纳米微结构的材料。盘状分子随温度变化可以发生自组装,通过苯环之间的π-π键的作用和范德华力形成取向有序的向列相或位置有序的柱状相和层状相，为其成为一维电荷载体提供可能，电子的相互作用以及电子迁移速率的影响，使得其沿着列的叠加周期比柱间距离短得多。因此，盘状液晶被广泛应用于分子电子学、光电学、光电导性、光伏和电致发光装置等领域，被认为是有前途的有机半导体。
在1977年，Chandrasekhar首次报道了盘状液晶，过去20年来，由于盘状液晶分子的特性，吸引了大量学者进行研究。液晶是一类独特的具有显著的电导和光电导性能的、能够通过自组装形成微纳米结构的有机光电功能材料，在分子电子学、光电子学、光电导性、光伏和电致发光装置等领域应用中，是一类有前途的有机半导体材料。
发明内容
基于此，设计并合成了一类3,3'',6,6'',7,7'',10,10'',11,11''-十(烷氧基)-2,2':7',2''-三联苯并菲的盘状液晶化合物。该类化合物以单溴苯并菲为原料经Miyaura硼化反应，与2,7-二溴苯并菲发生Suzuki偶联反应得到。因此通过简单的硼化和偶联反应就能合成我们期待的苯并菲-苯并菲-苯并菲盘状液晶三联体化合物。这种方法不仅合成路线简短，且苯并菲为良好的液晶基元，因此该系列的化合物有良好的液晶性。该系列的化合物可以在很宽的温度范围内呈现稳定的液晶相，是一种良好的介晶体。
此外，本发明提供了3,3'',6,6'',7,7'',10,10'',11,11''-十(烷氧基)-2,2':7',2''-三联苯并菲液晶化合物的制备方法。
一种3,3'',6,6'',7,7'',10,10'',11,11''-十(烷氧基)-2,2':7',2''-三联苯并菲液晶化合物，其特征在于具有通式（TTPn）所示的结构：
其中R为-CnH2n+1，n =6、8。
一种权利要求2所述的通式 (TTPn) 3,3'',6,6'',7,7'',10,10'',11,11''-十(烷氧基)-2,2':7',2''-三联苯并菲液晶化合物其合成在于包括如下步骤。
步骤一：中间体2-溴-3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲的合成：
中间体(bn)： Williamson合成：称取a (7.75 mmol)、RBr (46.5 mmol) 和K2CO3(154.96 mmol) 于250 mL反应瓶中，加入DMF溶剂50 mL，于90 ℃搅拌反应24 h。反应完毕后用二氯甲烷进行萃取，合并有机相用无水MgSO4干燥，过滤，浓缩，粗产品通过硅胶柱层析(洗脱剂：V二氯甲烷 : V石油醚 = 1 : 3) 分离提纯，用乙酸乙酯和乙醇进行重结晶，得到白色固体（bn）。
步骤二：中间体化合物（cn）的制备。
中间体（cn）：
Miyaura硼化反应：按摩尔比2-溴-3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲:双联频哪醇硼酸酯: Pd(pddf)2Cl2: CH3COOK= 1 : 2.2 : 0.05 : 0.15的比例称量于50 ml反应管中并加入10 ml二氧六环，在氩气保护下，在90 ℃下反应16 h，反应结束后冷至室温，先水洗，再用二氯甲烷萃取三次，有机相用无水MgSO4干燥，过滤，旋干，通过硅胶柱层析（洗脱剂：V二氯甲烷：V石油醚= 2 : 1）分离提纯，用乙酸乙酯和乙醇进行重结晶，得到黄白色固体（cn）。
步骤三：通式（TTPn）中3,3'',6,6'',7,7'',10,10'',11,11''-十(烷氧基)-2,2':7',2''-三联苯并菲的制备。
3,3'',6,6'',7,7'',10,10'',11,11''-十(烷氧基)-2,2':7',2''-三联苯并菲。
其中所述R为-CnH2n+1，n表示碳原子数为6、8。
在50 ml反应管中以摩尔比2-溴-3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲: 2,7-二溴苯并菲: K2CO3 : Pd(PPh3)4 = 2.2 : 1 : 20 : 0.05称取并加入混合溶剂水（5 ml）/ 四氢呋喃（10 ml），在氩气保护下，在70 ℃下反应48 h，反应结束后冷至室温，用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，旋干，通过硅胶柱层析（洗脱剂：V二氯甲烷：V石油醚=1:3），用乙酸乙酯和乙醇进行重结晶，得到淡黄色固体（TTPn）。
上述3,3'',6,6'',7,7'',10,10'',11,11''-十(烷氧基)-2,2':7',2''-三联苯并菲化合物及其制备方法，其合成路线简单快捷且条件温和，该类化合物主要是以苯并菲硼酸酯与2,7-二溴苯并菲发生Suzuki偶联反应后得到，通过偶联的方式将良好的液晶基元苯并菲偶联在一起，形成了一个较大的p共轭体系，有效地加强了分子的刚性核以及分子之间的p-p作用，在具有强的刚性核以及外围的多条烷氧基柔性链的调节作用下，其可以在非常宽的温度范围内形成稳定的液晶中间相，在液晶材料方面有很高的应用价值。
附图说明
图1实施例1中所获R为-C8H17的中间体（cn）的核磁氢谱。
图2实施例2中所获R为-C8H17时通式（TTPn）的核磁氢谱。
图3实施例2中所获R为-C8H17时通式（TTPn）的差视扫描量热曲线图。
图4实施例2中所获R为-C8H17时通式（TTPn）的偏光织构图。
具体实施方式
下面给出的实例是对本发明的具体描述，必须强调的是下面给出的实施例子只是对本发明的进一步阐述，而不是对本发明的保护范围的一种限制。本领域熟练技术人员根据上述发明内容在实际实施过程中，涉及到的改进或者调整若不是本质意义上的改变，仍然属于本发明的保护范围。
值得说明的是，以下实施例中所用到的原料单溴苯并菲, 合成为现有技术(Zhao,K.-Q.; Jing, M.; An, L.-L.; Du, J.-Q.; Wang, Y.-H.; Hu, P.;Wang, B.-Q.;Monobe, H.; Heinrich, B.; Donnio, B. Facile transformation of 1-aryltriphenylenes into dibenzo[fg,op]tetracenes by intramolecular Schollcyclodehydrogenation: synthesis, selfassembly, and charge carrier mobility oflarge p-extended discogens. J. Mater. Chem. C 2017, 5, 669-682.
Coventry, D. N.; Batsanov, A. S.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K.;Marder, T. B.; Perutz, R. N. Selective Ir-catalysed borylation of polycyclicaromatic hydrocarbons: structures of naphthalene-2,6-bis(boronate), pyrene-2,7-bis(boronate) and perylene-2,5,8,11-tetra(boronate) esters . Chem. Commun.2005, 2172–2174.)。
实施例1。
本实施例提供的化合物是通式（TTPn）中化合物的中间体（cn），其中n = 8，其制备反应如下。
以2-溴-3,6,7,10,11-五(辛氧基)苯并菲(0.95 g，1 mmol)为原料，将其与双联频哪醇硼酸酯（0.51 g， 2.0 mmol）、 Pd(dppf)2Cl2(0.04 g，0.05 mmol)和CH3COOK(0.30 g，3.0 mmol)= 1 : 2 : 0.05 : 3的比例称量于50 ml反应管中并加入10 ml二氧六环，在氩气保护下，在90 ℃下反应16 h，反应结束后冷至室温，先水洗，再用二氯甲烷萃取三次，有机相用无水MgSO4干燥，过滤，旋干，通过硅胶柱层析（洗脱剂：V二氯甲烷：V石油醚=2:1），用乙酸乙酯和乙醇进行重结晶，得到黄白色固体(c8)，产率为60%。
核磁氢谱1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ:8.95 (d, J = 14.3 Hz, 1H,ArH), 8.06 (d, J = 7.9 Hz, 1H, ArH), 7.90 (s, 1H, ArH), 7.82 (d, J = 2.8 Hz,2H, ArH), 7.76 (d, J = 8.8 Hz, 1H, ArH), 4.26 (m, 10H, OCH2), 1.95 (q, J =7.2 Hz, 10H, CH2), 1.68 – 1.16 (m, 72H, CH2), 0.89 (t, J = 6.6 Hz, 15H, CH3)。
实施例2。
本实施例提供的是通式（TTPn）的化合物的制备，其中n为8，R为-C8H17，其反应如下。
在50 ml反应管中以摩尔比2-溴-3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲: 2,7-二溴苯并菲: K2CO3 : Pd(PPh3)4 = 2.2 : 1 : 20 : 0.05称取并加入混合溶剂水（5 ml）/四氢呋喃(10 ml)，在氩气保护下，在70 ℃下反应48 h，反应结束后冷至室温，用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，旋干，通过硅胶柱层析（洗脱剂：V二氯甲烷：V石油醚=1:3），用乙酸乙酯和乙醇进行重结晶，得到淡黄色固体(TTPn)，产率为百分之65%。
核磁氢谱1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ:9.05 (s, 2H, ArH), 8.86 –8.76 (m, 4H, ArH), 8.57 (s, 2H, ArH), 8.08 – 7.94 (m, 8H, ArH), 7.88 (s, 4H,ArH), 7.69 (dd, J = 6.2, 3.2 Hz, 2H, ArH), 4.24 (d, J = 26.7 Hz, 20H, OCH2),2.03 – 1.80 (m, 20H, CH2), 1.63 – 1.15 (m, 100H, CH2), 0.96 – 0.69 (m, 30H,CH3)。
Claims (4)
1.3,3'',6,6'',7,7'',10,10'',11,11''-十(烷氧基)-2,2':7',2''-三联苯并菲液晶化合物，其特征在于具有通式 (TTPn) 所示的结构：
根据权利要求1所示3,3'',6,6'',7,7'',10,10'',11,11''-十(烷氧基)-2,2':7',2''-三联苯并菲液晶化合物 (TTPn)，所示其特征在于所述R = -CnH2n+1，n = 6、8。
2.一种权利要求2所述的通式 (TTPn) 中3,3'',6,6'',7,7'',10,10'',11,11''-十(烷氧基)-2,2':7',2''-三联苯并菲，其制备方法为：
步骤一：中间体cn的合成：
Miyaura硼化反应：按摩尔比2-溴-3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲:双联频哪醇硼酸酯: Pd(pddf)2Cl2: CH3COOK= 1 : 2.2 : 0.05 : 0.15的比例称量于50 ml反应管中并加入10 ml二氧六环，在氩气保护下，在90 ℃下反应16 h，反应结束后冷至室温，先水洗，再用二氯甲烷萃取三次，有机相用无水MgSO4干燥，过滤，旋干，通过硅胶柱层析（洗脱剂：V二氯甲烷：V石油醚=2:1），用乙酸乙酯和乙醇进行重结晶，得到黄白色固体(cn)，产率为60%
一种权利要求1所示的通式 (TTPn) 中3,3'',6,6'',7,7'',10,10'',11,11''-十(烷氧基)-2,2':7',2''-三联苯并菲液晶化合物，其制备方法为：
步骤二：3,3'',6,6'',7,7'',10,10'',11,11''-十(烷氧基)-2,2':7',2''-三联苯并菲的合成：
Suzuki偶联：在50 ml反应管中以摩尔比2-溴-3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲: 2,7-二溴苯并菲: K2CO3 : Pd(PPh3)4 = 2.2 : 1 : 20 : 0.05称取并加入混合溶剂水（5 ml）/四氢呋喃(10 ml)，在氩气保护下，在70 ℃下反应48 h，反应结束后冷至室温，用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，旋干，通过硅胶柱层析（洗脱剂：V二氯甲烷：V石油醚=1:3），用乙酸乙酯和乙醇进行重结晶，得到淡黄色固体(TTPn)，产率为65%。
3.一种权利要求1所述通式 (TTPn) 中3,3'',6,6'',7,7'',10,10'',11,11''-十(烷氧基)-2,2':7',2''-三联苯并菲液晶化合物化学结构及合成方法。
4.一种权利要求1所述通式 (TTPn) 中3,3'',6,6'',7,7'',10,10'',11,11''-十(烷氧基)-2,2':7',2''-三联苯并菲液晶化合物的介晶性质及用途。
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