CN111362783A - 四氟四烷氧基苯并菲盘状液晶化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种合成双溴四烷氧基联苯衍生物、并通过双溴四烷氧基联苯衍生物合成四氟四烷氧基苯并菲衍生物盘状液晶的新方法。该方法条件温和，操作简单，不需要贵金属作催化剂，合成路线简短，产率较高，合成成本低，环境友好，具有较高的实用价值。同时本发明公开了系列四氟四烷氧基苯并菲盘状液晶化合物的物理性质，该类化合物具有液晶性能，呈六方柱状液晶相，其液晶相温度范围宽，清亮点温度适中，可作为良好的液晶半导体材料。该类化合物π‑π堆积成的超分子柱状结构，可以作为电子和空穴传输途径，进而使得它能够获得较高的电荷载流子迁移速率，可以用作有机电子材料。

Description

四氟四烷氧基苯并菲盘状液晶化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种双溴四烷氧基联苯和四氟四烷氧基苯并菲盘状液晶化合物及其制备方法。
背景技术
盘状液晶分子通常由柔性烷基侧链和刚性稠环芳香核组成。稠环芳香核之间存在π-π相互作用，从而导致它们堆积成柱状相，同时可以提供电子和空穴传输途径，进而使得盘状液晶材料能够获得相对较高的电荷载流子迁移率。通过在中心稠环芳香核外围设计有效的官能团，可以调节柱状相的稳定性和电子性质，使其运用更加广泛。主要运用于光电材料、发光器件、有机晶体管和光伏太阳能电池。而苯并菲分子为典型的盘状液晶分子，它及其衍生物已经被深入研究。同时含氟棒状液晶分子的研究已经非常广泛，进而学者对含氟盘状液晶分子的研究产生了兴趣，相继报道了各种新型含氟盘状液晶分子，相关研究表明，含氟原子的盘状液晶分子与不含氟原子的母体分子相比，引入氟原子后对盘状液晶分子的柱状相稳定性有一定的调节作用。而氟原子半径与氢原子半径相近，用它取代氢原子不会因为空间位阻对液晶相变产生影响。近年来，含氟液晶材料已经运用于液晶显示器，由于其独特的物理化学性质被学者极大地关注。基于以上我们设计了相关合成路线合成四氟四烷氧基苯并菲盘状液晶分子，具有优异的液晶性，期望它在光电材料、有机晶体管和光伏太阳能电池等方面能有很好的运用前景。
发明内容
本发明的发明目的是提供一种合成双溴四烷氧基联苯的新型方法和四氟四烷氧基苯并菲盘状液晶材料：四氟四烷氧基苯并菲盘状液晶化合物在较宽的温度范围内呈现柱状液晶相，且表现出良好的半导体性质，有很大地运用前景。
本发明实现其第一个发明目的，所采用的技术方案是：以通式Ⅰ为原料三氯化铁氧化得到双溴四烷氧基联苯化合物（如通式Ⅱ）其中R = CnH2n+1，n = 1，2，3，4，5，6，8，10，12，14；
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE001
其步骤是：将1 mol通式Ⅰ中的化合物溶于适量二氯甲烷中，室温搅拌下，缓慢加入溶于适量二氯甲烷和硝基甲烷的2 mol三氯化铁，反应2小时后，用适量无水甲醇淬灭。二氯甲烷和蒸馏水萃取分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏，用柱层析分离提纯，无水乙醇重结晶得到白色晶体。
与现有技术相比，本发明的通式Ⅱ为双溴联苯化合物的有益效果是：一、合成路线极其简短，实验操作简单，反应条件温和。二、产率较高，无需贵金属催化剂，合成成本低。
本发明实现其第二个发明目的，所采用的技术方案是：一种四氟四烷氧基苯并菲 盘状液晶化合物（如通式Ⅲ,其中R = CnH2n+1，n = 3，4，5，6，8，10，12，14。）的制备方法，
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE002
其步骤是：将1 mol通式Ⅱ化合物于反应管中，氮气保护下，加入适量四氢呋喃使其充分溶解，将该溶液置入-78℃低温环境中冷却，搅拌条件下用注射器加入4 mol正丁基锂,从低温环境中取出反应管恢复至室温，然后40℃加热几小时,用注射器注入1.5 mol六氟苯,在60℃条件下反应12小时。用二氯甲烷和蒸馏水萃取分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏得粗产品，柱层析分离提纯，用无水乙醇和乙酸乙酯重结晶得到白色晶体。
这种制备方法合成路线较短，而且产率相对较高、后续处理简单。合成的四氟四烷氧基苯并菲盘状液晶分子呈现六方柱状相堆积，有较宽的液晶范围。
下面结合具体实施方式对本发明作进一步的详细说明。
附图说明
图1为实施例1中所获中间体化合物的核磁共振氢谱；
图2为实施例1中所获目标化合物的核磁共振氢谱；
图3为实施例1中所获目标化合物的偏光织构图；
图4为实施例1中所获目标化合物的DSC图；
图5为实施例2中所获中间体化合物的核磁共振氢谱；
图6为实施例2中所获目标化合物的核磁共振氢谱；
图7为实施例2中所获目标化合物的高分辨质谱；
图8为实施例2中所获目标化合物的偏光织构图；
图9为实施例2中所获目标化合物的DSC图；
图10为实施例3中所获中间体化合物的核磁共振氢谱；
图11为实施例3中所获目标化合物的核磁共振氢谱；
图12为实施例3中所获目标化合物的偏光织构图；
图13为实施例3中所获目标化合物的DSC图。
具体实施方式
实施例1
本发明的一种具体实施方式是：一种双溴四烷氧基联苯化合物，具有上述通式Ⅱ的结构，其中R = C3H7。具体操作如下：将1.5克4-溴-1,2-二（丙氧基）苯溶于60 毫升的二氯甲烷中，室温搅拌下逐渐加入溶于3毫升硝基甲烷和6毫升二氯甲烷的1.78克三氯化铁，薄层色谱跟踪，2小时后停止反应，用5毫升甲醇淬灭反应，用二氯甲烷和蒸馏水萃取分液，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏得粗产品，柱层析分离提纯[洗脱剂为V(二氯甲烷) : V(石油醚) = 1 : 1]，用无水乙醇和甲醇重结晶得到白色晶体1.05克，产率为70%。以下数据表明，采用以上本例方法制得的产物结构正确。1HNMR (CDCl3, TMS, 400 MHz) δ: 7.10(s, 2H, ArH), 6.76 (s, 2H, ArH), 3.92~4.00 (m, 8H, ArOCH2), 1.82~1.88 (m, 8H,CH2), 1.01~1.06 (m, 12H, CH3).
通式Ⅲ中R = C3H7的四氟四烷氧基苯并菲盘状液晶化合物的制备反应式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
反应式中THF为四氢呋喃；n-BuLi为正丁基锂。
一种四氟四烷氧基苯并菲盘状液晶化合物，具有上述通式Ⅲ的结构，其中R =C3H7。具体操作如下：称取400 毫克2,2'-二溴-4,4',5,5'-四（丙氧基）-1,1'-联苯于200毫升反应管中，在氮气保护下，加入30毫升四氢呋喃使其完全溶解，将该溶液置入-78℃低温环境中冷却10分钟，搅拌条件下用注射器加入1.17毫升正丁基锂,从低温环境中取出反应管恢复至室温，然后40℃加热3小时,用微量注射器注入102 微升六氟苯,在65℃条件下反应12小时。用二氯甲烷和蒸馏水萃取分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏得粗产品，柱层析分离提纯[洗脱剂为V(二氯甲烷) : V(石油醚) = 1 : 1]，用无水乙醇和乙酸乙酯重结晶得到白色晶体300毫克，产率为77%。以下数据表明，采用以上本例方法制得的产物结构正确。1HNMR (CDCl3, TMS, 400 MHz) δ: 8.38 (s, 2H, ArH), 7.79 (s, 2H,ArH), 4.14~4.24 (m, 8H, ArOCH2), 1.95~2.00 (m, 8H, CH2), 1.13~1.17 (m, 12H,CH3 ).
该实施例中化合物通过差示扫描量热法（DSC）和热台偏光显微镜（POM）摄像，发现其具有典型的液晶织构和很宽的液晶相变温度范围（51～232℃）。
实施例2
本发明的一种具体实施方式是：一种双溴四烷氧基联苯化合物，具有上述通式Ⅱ的结构，其中R = C8H17。具体操作如下：将1.00克4-溴-1,2-二（辛氧基）苯溶于50毫升的二氯甲烷中，室温搅拌下逐渐加入溶于3毫升硝基甲烷和10毫升二氯甲烷的589毫克三氯化铁，薄层色谱跟踪，1.5小时后停止反应，用4毫升甲醇淬灭反应，用二氯甲烷和蒸馏水萃取分液，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏得粗产品，柱层析分离提纯[洗脱剂为V(二氯甲烷) : V(石油醚) = 1 : 2]，用无水乙醇重结晶得到白色晶体600毫克, 产率为60%。以下数据表明，采用以上本例方法制得的产物结构正确。 1HNMR (CDCl3, TMS, 400 MHz) δ:7.09 (s, 2H, ArH), 6.76 (s, 2H, ArH), 3.94~4.02 (m, 8H, ArOCH2), 1.78~1.84(m, 8H, CH2), 1.42~1.48 (m, 8H, CH2), 1.27~1.35 (m, 32H, CH2), 0.86~0.91 (m,12H, CH3).
一种四氟四烷氧基苯并菲盘状液晶化合物，具有上述通式Ⅲ的结构，其中R = C8H17。具体操作如下：称取220毫克2,2'-二溴-4,4',5,5'-四（辛氧基）-1,1'-联苯于200毫升反应管中，在氮气保护下，加入15毫升四氢呋喃使其完全溶解，将该溶液置入-78℃低温环境中冷却20分钟，搅拌条件下用注射器加入0.43毫升正丁基锂,从低温环境中取出反应管恢复至室温，然后40℃加热4小时,加入62微升六氟苯,在65℃条件下反应16小时。用二氯甲烷和蒸馏水萃取分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏得粗产品，柱层析分离提纯[洗脱剂为V(二氯甲烷) : V(石油醚) = 1 : 1]，用无水乙醇和乙酸乙酯重结晶得到白色晶体165毫克,产率为76%。以下数据表明，采用以上本例方法制得的产物结构正确。1HNMR(CDCl3, TMS, 400 MHz) δ: 8.40 (s, 2H, ArH), 7.81 (s, 2H, ArH), 4.21 (t, J =6.4 Hz, 8H, ArOCH2), 1.89~1.99 (m, 8H, CH2), 1.50~1.59 (m, 8H, CH2), 1.31~1.44(m, 32H, CH2), 0.90 (t, J = 6.8 Hz, 12H, CH3). HRMS m/z (100%) (ESI): [M]+calcd for C50H72F4O4 812.5367, found 812.5368.
该实施例中化合物通过差示扫描量热法、热台偏光显微镜摄像及小角度X-射线衍射（XRD），发现其具有典型的液晶织构和很宽的液晶相变温度范围（66～154℃）。
实施例3
本发明的一种具体实施方式是：一种双溴四烷氧基联苯化合物，具有上述通式Ⅱ的结构，其中R = C12H25。具体操作如下：将2.00克4-溴-1,2-二（十二烷氧基）苯溶于80毫升的二氯甲烷中，室温搅拌下逐渐加入溶于6毫升硝基甲烷和15毫升二氯甲烷的1.24克三氯化铁，薄层色谱跟踪，1小时后停止反应，用5毫升甲醇淬灭反应，布氏漏斗过滤，甲醇洗涤2次，烘干，粗产品用柱层析分离提纯[洗脱剂为V(二氯甲烷) : V(石油醚) = 1 : 3]，用无水乙醇重结晶得到白色晶体1.36克，产率为 68%。以下数据表明，采用以上本例方法制得的产物结构正确。1HNMR (CDCl3, TMS, 400 MHz) δ: 7.09 (s, 2H, ArH), 6.75 (s, 2H, ArH),4.00 (t, J = 6.4 Hz, 4H, ArOCH2), 3.96 (t, J = 6.4 Hz，4H, ArOCH2), 1.80~1.86(m, 8H, CH2), 1.25~1.34 (m, 72H, CH2), 0.86~0.89 (m, 12H, CH3).
一种四氟四烷氧基苯并菲盘状液晶化合物，具有上述通式Ⅲ的结构，其中R = C12H25。具体操作如下：称取500毫克2,2'-二溴-4,4',5,5'-四（十二烷氧基）-1,1'-联苯于200毫升反应管中，在氮气保护下，加入35毫升四氢呋喃使其完全溶解，将该溶液置入-78℃低温环境中冷却30分钟，搅拌条件下用注射器加入0.77毫升正丁基锂,从低温环境中取出反应管恢复至室温，然后35℃加热3小时,加入83微升六氟苯在60℃条件下反应12小时。用二氯甲烷和蒸馏水萃取分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏得粗产品，柱层析分离提纯[洗脱剂为V(二氯甲烷) : V(石油醚) = 1 : 2]，用无水乙醇和乙酸乙酯重结晶得到白色晶体397毫克,产率为80%。以下数据表明，采用以上本例方法制得的产物结构正确。1HNMR (CDCl3, TMS, 400 MHz) δ: 8.37 (s, 2H, ArH), 7.78 (s, 2H, ArH), 4.24 (t,J = 6.4 Hz, 4H, ArOCH2), 4.18 (t, J = 6.4 Hz, 4H, ArOCH2), 1.91~1.97 (m, 8H,CH2), 1.51~1.57 (m, 8H, CH2), 1.27~1.42 (m, 64H, CH2), 0.87 (t, J = 7.2 Hz,12H, CH3).
该实施例中化合物通过差示扫描量热法和热台偏光显微镜发现其具有典型的液晶织构和较宽的液晶相变温度范围（67～116℃ ）。
本发明的四氟四烷氧基苯并菲盘状液晶化合物采用热台偏光显微镜，差示扫描量热法和小角度X-射线衍射，发现其具有典型的液晶织构（六方柱状相织构）且液晶范围较宽。

Claims (6)

1.一种双溴四烷氧基联苯化合物，具有下述通式Ⅱ的结构，其中R = CnH2n+1，n = 1，2，3，4，5，6，8，10，12，14；
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
2.一种制备权利要求1所述的通式Ⅱ为双溴四烷氧基联苯化合物的制备方法，其步骤是：将1 mol通式Ⅰ中的化合物溶于适量二氯甲烷中，室温搅拌下，缓慢加入溶于适量二氯甲烷和硝基甲烷的2 mol三氯化铁，反应2小时后，用适量无水甲醇淬灭，二氯甲烷和蒸馏水萃取分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏，用柱层析分离（或者重结晶）提纯，无水乙醇重结晶得到白色晶体。
3.该双溴四烷氧基联苯化合物作为有机合成中重要的中间体，上述制备方法条件温和，操作简单，合成路线简短，产率较高，无需贵金属催化剂，合成成本低；该方法能为双溴四烷氧基联苯的合成提供较高的实用价值。
4.一种四氟四烷氧基苯并菲盘状液晶化合物，具有下述通式Ⅲ的结构，其中R =CnH2n+1，n = 3，4，5，6，8，10，12，14；
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
5.一种制备权利要求4所述的通式Ⅲ为四氟四烷氧基苯并菲盘状液晶化合物的制备方法，其步骤是：将1 mol通式Ⅱ中的化合物于反应管中，氮气保护下，加入适量四氢呋喃使其充分溶解，将该溶液置入-78℃低温环境中冷却，搅拌条件下用注射器加入4 mol正丁基锂,从低温环境中取出反应管恢复至室温，然后40℃加热几小时,用注射器注入1.5 mol六氟苯,在60℃条件下反应12小时；用二氯甲烷和蒸馏水萃取分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏得粗产品，柱层析分离提纯，用无水乙醇和乙酸乙酯重结晶得到白色晶体。
6.该四氟四烷氧基苯并菲盘状液晶化合物在液晶材料和光电材料方面的应用：四氟四烷氧基苯并菲盘状液晶化合物有一定的液晶范围且液晶相呈现六方柱状相堆积，可以用作液晶半导体材料，如有机发光二极管、有机场效应晶体管、有机太阳能电池等；四氟四烷氧基苯并菲盘状液晶化合物堆积成柱状相，可以提供电子或空穴传输途径，进而使得它能够获得较高的电荷载流子迁移率，可以用作有机电子材料。
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