CN115477573A - 全氟苯基三氟苯并菲与六氟二苯并菲盘状液晶的合成 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及全氟苯基三氟苯并菲衍生物与六氟二苯并菲盘状液晶化合物合成与用途的研究.其特征在于具有通式(Ⅰ)与(Ⅱ).其中R为C3,C4,C6,C8,C10,C12的烷基链，上述通式(Ⅰ)化合物在较宽的温度范围内能自组装成六方柱状液晶中间相。本发明还提供了一种全氟苯基三氟苯并菲衍生物与六氟二苯并菲盘状液晶化合物制备方法，其合成路线简单快捷且条件较温和。通式(Ⅰ)中化合物可通过2,2'‑二溴‑4,4',5,5'‑四(烷氧基)‑1,1'‑联苯与正丁基锂发生反应后再与化合物全氟联苯反应获得。通式(Ⅱ)中化合物可通过2,2'‑二溴‑4,4',5,5'‑四(烷氧基)‑1,1'‑联苯与正丁基锂发生反应后再与化合物(Ⅰ)反应获得。
Description
技术领域
本发明涉及全氟苯基三氟苯并菲与六氟二苯并菲盘状液晶化合物的合成与用途。
背景技术
由稠环芳烃核和多条柔性烷基链构成的盘装液晶分子通过分子间π-π相互作用,自组装形成柱状液晶相, 平行于柱轴方向有高的电荷迁移速率, 是一类新型有机半导体材料. 研究表明, 在盘状分子的芳香核上引入吸电子基团可改善其π-π堆积相互作用从而导致柱状中间相的稳定. 芳环上氟原子与其他取代基相比, 体积上较接近氢原子， 同时氟原子有较高的电负性, 能降低芳环上π电子云密度, 增强π-π相互作用, 稳定柱状液晶相。
发明内容
基于此设计合成了全氟苯基三氟苯并菲与六氟二苯并菲盘状液晶化合物. 该类化合物在合成上主要是通过2,2'-二溴-4,4',5,5'-四(烷氧基)-1,1'-联苯先与正丁基锂反应后, 再加入全氟联苯反应得到全氟苯基三氟苯并菲类衍生物. 再将2,2'-二溴-4,4',5,5'-四(烷氧基)-1,1'-联苯与正丁基锂反应后, 再加入全氟苯基三氟苯并菲类衍生物反应得到六氟二苯并菲化合物. 经研究表明该类化合物在较宽的温度范围内形成稳定的柱状液晶相, 且是一种性能优良的液晶半导体材料。
此外, 还有必要提供全氟苯基三氟苯并菲与六氟二苯并菲盘状液晶化合物的制备方法.
一种全氟苯基三氟苯并菲盘状液晶化合物, 其特征在于具有通式(Ⅰ)所示的结构:
其中R为CnH2n+1, n表示碳原子数为3, 4, 6, 8, 10, 12。
一种六氟二苯并菲盘状液晶化合物，其特征在于具有通式(Ⅱ)所示的结构：
其中R为CnH2n+1, n表示碳原子数为3, 4, 6, 8, 10, 12。
一种权利要求1所述的通式(Ⅰ)1,2,4-三氟-3-(全氟苯基)-6,7,10,11-四(烷氧基)苯并菲其特征在于包括如下步骤：
步骤一: 1,2,4-三氟-3-(全氟苯基)-6,7,10,11-四(烷氧基)苯并菲(Ⅰ)的合成:
在反应管中加入化合物(a), 在氩气保护下, 注入溶剂THF搅拌溶解; 将反应管移入温度为-78℃的冷阱中, 加入化合物(a)四倍量的n-BuLi, 冷阱中反应0.5h后再置于室温反应4h; 再在低温下, 加入化合物(a)四倍量的全氟联苯, 缓慢升至室温后反应12h.反应结束后, 用二氯甲烷和饱和食盐水萃取, 有机相用无水MgSO4干燥, 过滤, 旋干, 通过硅胶柱层析纯化(洗脱剂: V二氯甲烷: V石油醚=1:4), 用乙酸乙酯和乙醇混合溶剂重结晶, 得淡黄色固体(Ⅰ)，其中, R为CnH2n+1, n表示碳原子数为3, 4, 6, 8, 10, 12。
一种权利要求2所述的通式(Ⅱ) 1,1',3,3',4,4'-六氟-6,6',7,7',10,10',11,11'-八(烷氧基)-2,2'-二苯并菲其特征在于包括如下步骤：
步骤二: 1,1',3,3',4,4'-六氟-6,6',7,7',10,10',11,11'-八(烷氧基)-2,2'-二苯并菲(Ⅱ)的合成:
在反应管中加入化合物(a), 在氩气保护下, 注入溶剂THF搅拌溶解; 将反应管移入温度为-78℃的冷阱中, 加入化合物(a)四倍当量的n-BuLi, 冷阱中反应0.5h后再置于室温反应4h ; 再在低温下, 加入化合物(a) 0.5倍当量的化合物(Ⅰ),缓慢升至室温后反应12h . 反应结束后, 用二氯甲烷和饱和食盐水萃取, 有机相用无水MgSO4干燥, 过滤, 旋干, 通过硅胶柱层析纯化(洗脱剂: V二氯甲烷: V石油醚=1:3)，用乙酸乙酯和乙醇混合溶剂重结晶, 得淡黄色固体(Ⅱ), 其中R为CnH2n+1, n表示碳原子数为3, 4, 6, 8,10, 12。
上述全氟苯基三氟苯并菲和六氟二苯并菲盘状液晶化合物的制备方法, 其合成路线较简单快捷, 该类化合物是以2,2'-二溴-4,4',5,5'-四(烷氧基)-1,1'-联苯与正丁基锂发生反应后再与全氟联苯反应得到化合物(Ⅰ), 2,2'-二溴-4,4',5,5'-四(烷氧基)-1,1'-联苯与正丁基锂发生反应后再与化合物(Ⅰ)反应得到化合物(Ⅱ), 通过芳基亲核取代的方式将多个芳基连在一起, 在外围的多条烷氧基柔性链的调节作用下, 其可以在较宽的温度范围内且在室温下自组装成稳定的六方柱状液晶中间相, 在液晶半导体材料方面有很好的应用价值。
附图说明
图1实施例1中所获R为C6H13的中间体a的核磁氢谱。
图2实施例1中所获R为C6H13时通式(Ⅰ)的核磁氢谱。
图3实施例1中所获R为C6H13时通式(Ⅰ)的核磁氟谱。
图4实施例1中所获R为C6H13时通式(Ⅰ)的DSC曲线图。
图5实施例1中所获R为C6H13时通式(Ⅰ)的偏光织构图。
图6实施例2中所获R为C6H13时通式(Ⅱ)的核磁氢谱。
图7实施例2中所获R为C6H13时通式(Ⅱ)的核磁氟谱。
图8实施例2中所获R为C6H13时通式(Ⅱ)的DSC曲线图。
图9实施例2中所获R为C6H13时通式(Ⅱ)的偏光织构图。
具体实施方式
下面给出的实例是对本发明的具体描述, 必须强调的是下面给出的实施例子只是对本发明的进一步阐述, 而不是对本发明的保护范围的一种限制. 本领域熟练技术人员根据上述发明内容在实际实施过程中, 涉及到的改进或者调整若不是本质意义上的改变, 仍然属于本发明的保护范围。
以下各个实施案例中所用到的合成方法均为现有技术:
Cho D M, Parkin S R, Watson M. Partial Fluorination OvercomesHerringbone Crystal Packing In Small Polycyclic Aromatics[J]. OrganicLetters, 2005, 7(6):1067-1068。
实施例1。
本实施例提供的化合物是通式(Ⅰ)化合物的制备，其中R为C6H13，其制备反应如下：
在50mL反应管中加入化合物(a)(400mg), 在氩气保护下, 注入溶剂THF(10mL)搅拌溶解; 将反应管移入温度为-78℃的冷阱中, 加入化合物(a)四倍量的n-BuLi(1.12mL),冷阱中反应0.5h后再置于室温反应4h; 再在低温下, 加入化合物(a)四倍量的全氟联苯(750mg), 缓慢升至室温后反应12h. 反应结束后, 用二氯甲烷和饱和食盐水萃取, 有机相用无水MgSO4干燥, 过滤, 旋干, 通过硅胶柱层析纯化(洗脱剂: V二氯甲烷: V石油醚=1:4), 用乙酸乙酯和乙醇混合溶剂重结晶, 得淡黄色固体(Ⅰ). (264.1mg, 产率: 55%)。
核磁氢谱1H NMR(CDCl3, TMS, 400 MHz), δ:8.50 (d, J = 4 Hz, 1H, ArH),8.38(d, J = 8 Hz, 1H, ArH), 7.83(s, 2H, ArH), 4.29-4.24(m, 4H, OCH2), 4.22(t,J = 4 Hz, 2H, OCH2), 4.16(t, J = 8 Hz, 2H, OCH2), 1.99-1.88(m, 8H, CH2), 1.58-1.50(m, 8H, CH2), 1.39(t, J = 12 Hz, 16H, CH2), 0.95-0.89(m, 12H, CH3)。
实施例2。
本实施例提供的化合物是通式(Ⅱ)化合物的制备，其中R为C6H13，其制备反应如下：
在50mL反应管中加入化合物(a) (251.85mg), 在氩气保护下, 注入溶剂THF(10mL)搅拌溶解; 将反应管移入温度为-78℃的冷阱中, 加入化合物(a)四倍当量的n-BuLi(0.71mL), 冷阱中反应0.5h后再置于室温反应4h ; 再在低温下, 加入化合物(a)0.5倍当量的化合物(Ⅰ) (150mg), 缓慢升至室温后反应12h . 反应结束后, 用二氯甲烷和饱和食盐水萃取, 有机相用无水MgSO4干燥, 过滤, 旋干, 通过硅胶柱层析纯化(洗脱剂: V二氯甲烷: V石油醚=1:3)，用乙酸乙酯和乙醇混合溶剂重结晶, 得淡黄色固体(Ⅱ).(80mg，产率38%)。
核磁氢谱1H NMR(CDCl3, TMS, 600 MHz), δ:8.55(d, J = 6 Hz, 2H, ArH),8.47(d, J = 6 Hz, 2H, ArH), 7.85(s, 4H, ArH), 4.30-4.22(m, 12H, OCH2), 4.15(t, J = 6Hz, 4H, OCH2), 2.00-1.93(m, 12H, CH2), 1.89-1.84(m, 4H, CH2), 1.61-1.57(m, 12H, CH2), 1.50-1.39(m, 26H, CH2), 1.35-1.30(m, 8H, CH2), 1.25(s, 2H,CH2), 0.96-0.84(m, 24H, CH3)。
Claims (5)
1.一种全氟苯基三氟苯并菲盘状液晶化合物1,2,4-三氟-3-(全氟苯基)-6,7,10,11-四(烷氧基)苯并菲(Ⅰ) , 其特征在于具有通式(Ⅰ)所示的结构:
一种六氟二苯并菲盘状液晶化合物1,1',3,3',4,4'-六氟-6,6',7,7',10,10',11,11'-八(烷氧基)-2,2'-二苯并菲(Ⅱ) , 其特征在于具有通式(Ⅱ)所示的结构。
2.根据权力要求1所示一种全氟苯基三氟苯并菲盘状液晶化合物(Ⅰ)和权利要求2所示一种六氟二苯并菲盘状液晶化合物(Ⅱ), 所示其特征在于所述R为-CnH2n+1, n表示碳原子数为3, 4, 6, 8, 10, 12。
3.一种权利要求1所述的通式(Ⅰ)1,2,4-三氟-3-(全氟苯基)-6,7,10,11-四(烷氧基)苯并菲, 其制备方法为:
步骤一: 1,2,4-三氟-3-(全氟苯基)-6,7,10,11-四(烷氧基)苯并菲(Ⅰ)的合成:
在反应管中加入化合物(a), 在氩气保护下, 注入溶剂THF搅拌溶解; 将反应管移入温度为-78℃的冷阱中, 加入化合物(a)四倍量的n-BuLi, 冷阱中反应0.5h后再置于室温反应4h; 再在低温下, 加入化合物(a)四倍量的全氟联苯, 缓慢升至室温后反应12h; 反应结束后, 用二氯甲烷和饱和食盐水萃取, 有机相用无水MgSO4干燥, 过滤, 旋干, 通过硅胶柱层析纯化(洗脱剂: V二氯甲烷: V石油醚=1:4), 用乙酸乙酯和乙醇混合溶剂重结晶, 得淡黄色固体(Ⅰ)。
4.一种权利要求2所示的通式(Ⅱ)中六氟二苯并菲盘状液晶化合物，其制备方法为：
在反应管中加入化合物(a), 在氩气保护下, 注入溶剂THF搅拌溶解; 将反应管移入温度为-78℃的冷阱中, 加入化合物(a)四倍当量的n-BuLi, 冷阱中反应0.5h后再置于室温反应4h ; 再在低温下, 加入化合物(a) 0.5倍当量的化合物(Ⅰ),缓慢升至室温后反应12h ; 反应结束后, 用二氯甲烷和饱和食盐水萃取, 有机相用无水MgSO4干燥, 过滤, 旋干, 通过硅胶柱层析纯化(洗脱剂: V二氯甲烷: V石油醚=1:3)，用乙酸乙酯和乙醇混合溶剂重结晶, 得淡黄色固体(Ⅱ)。
5.一种权利要求1所述通式(Ⅰ)中全氟苯基三氟苯并菲盘状液晶化合物和权利要求2所述通式(Ⅱ)中六氟二苯并菲盘状液晶化合物作为有机液晶半导体材料的用途。
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| US20040076852A1 (en) * | 2002-10-16 | 2004-04-22 | National Tsing Hua University | Aromatic compounds and organic light emitting diodes |
| KR20150006199A (ko) * | 2013-07-08 | 2015-01-16 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN111362783A (zh) * | 2018-12-26 | 2020-07-03 | 四川师范大学 | 四氟四烷氧基苯并菲盘状液晶化合物及其制备方法 |
-
2021
- 2021-06-16 CN CN202110668478.1A patent/CN115477573A/zh active Pending
Patent Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| US20040076852A1 (en) * | 2002-10-16 | 2004-04-22 | National Tsing Hua University | Aromatic compounds and organic light emitting diodes |
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