CN112029514B - 一种聚合物稳定型蓝相液晶组合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种聚合物稳定型蓝相液晶组合物及其制备方法。本发明提供的聚合物分散型蓝相液晶组合物，由混合液晶、手性材料、聚合物单体和光引发剂组成。本发明提供的聚合物分散型蓝相液晶体系，可以得到较宽的蓝相温度范围和较低驱动电压。
Description
技术领域
本发明属于材料领域，涉及一种聚合物稳定型蓝相液晶组合物及其制备方法。
背景技术
通常状态下，液晶蓝相态存在于各向同性相和手性向列相之间一段狭窄的温度范围内，由扭曲双螺旋结构和其间的缺陷组成。相对于传统的液晶材料，蓝相液晶具有一系列独特的优点：亚毫秒级的快速响应；分子自组装三维周期性结构；无外加电场时，蓝相液晶呈现宏观光学各向同性。自然状态下，蓝相液晶的温宽只有1～2K，这样极大地限制了蓝相液晶的应用。2002年日本九州大学Kikuchi等(Kikuchi H,et al.Polymer-StablizedLiquid Crystal Blue Phase,Nature Materials,Vol.1,64-68,2002)提出了聚合物稳定法，将蓝相液晶的温宽拓宽至60K，使得蓝相液晶逐渐成为液晶领域的研究焦点。近年来，关于聚合物稳定型蓝相液晶的研究不断增多，如美国University of Central Florida的Shi-TsonWu等(S.T.Wu,et al.Electro-optical Properties of PhotochemicallyStable Polymer-Stabilized Blue Phase Material,Journal of Applied PhysicsVol.116,213505,2014)利用具有高电阻率和光化学稳定性的含氟材料制备的聚合物稳定型蓝相液晶体系，具有80K的温度范围和0.8毫秒的响应时间。石家庄诚志永华显示材料有限公司李正强等(一种聚合物稳定蓝相液晶组合物及其制备方法与应用，CN 104263384A)通过选择聚合物单体、手性化合物及向列相液晶材料，通过光聚合的方法形成聚合物蓝相液晶材料，有效拓宽了蓝相液晶的温度范围大于100K。总而言之，蓝相液晶材料在场序列显示、三维光子晶体器件和空间光调制器等领域有着广阔的应用前景。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有较宽温度范围和较低驱动电压的聚合物分散型蓝相液晶组合物及其制备方法。
本发明提供的聚合物分散型蓝相液晶组合物，由混合液晶、手性材料、聚合物单体和光引发剂组成；
所述混合液晶、手性材料和聚合物单体占所述混合液晶、手性材料和聚合物单体总重的质量百分比依次为50-60％、25-40％、5-15％；
具体的，所述混合液晶占所述混合液晶、手性材料和聚合物单体总重的质量百分比依次为50％、55％或60％；
所述手性材料占所述混合液晶、手性材料和聚合物单体总重的质量百分比具体可为25％、30％、35％或40％；
所述聚合物单体占所述混合液晶、手性材料和聚合物单体总重的质量百分比具体可为5％、10％或15％；
其中，所述混合液晶由组分a至组分g组成：
组分a为式I所示化合物；
组分b为式II所示化合物；
组分c为式III所示化合物；
组分d为式IV所示化合物；
组分e为式V所示化合物；
组分f为式VI所示化合物；
组分g为式VII所示化合物；
所述式I至式VII中，n均为1-5的整数；具体为1、2、3、4或5；
所述手性材料由组分h和组分i组成；
所述组分h为式VIII所示右旋化合物(也即(3S，3aR，6R，6aR)-六氢呋喃并[3，2-b]呋喃-3，6-基二(4-(5-烷基吡啶-2-基)苯甲酸酯))；
所述式VIII中，n为2-5的整数；具体为2、3、4或5；
所述组分i为式IX所示右旋化合物(也即手性化合物CB15)；
所述聚合物单体由组分j、组分k和组分m组成；
所述组分j为式X所示化合物(也即聚合物单体RM257)；
所述组分k为式XI所示化合物(也即聚合物单体丙烯酸辛酯)；
所述组分m为式XII所示化合物(也即聚合物单体乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯)；
所述光引发剂为式XIII所示化合物(也即1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛烷二酮2-(O-苯甲酰肟)(Irgacure OXE01))；
上述组合物中，所述混合液晶具体为由如下各质量百分含量的各组分熔融混合而得：
20～25％的a组分、
20～25％的b组分、
10～15％的c组分、
5～15％的d组分、
5～15％的e组分、
5～15％的f组分、
5～15％的g组分。
具体的，所述混合液晶可为如下各组成的混合液晶a-g；
所述混合液晶a由如下各质量百分比的各组分组成：
25％的组分a(R1＝C3H7)，25％的组分b(R1＝C3H7)，15％的组分c(R1＝C3H7)，10％的组分d(R1＝C3H7)，10％的组分e(R1＝C3H7)，5％的组分f(R1＝C3H7)，10％的组分g(R1＝C3H7)；
所述混合液晶b由如下各质量百分比的各组分组成：
20％的组分a(R1＝C3H7)，20％的组分b(R1＝C3H7)，15％的组分c(R1＝C3H7)，15％的组分d(R1＝C3H7)，10％的组分e(R1＝C3H7)，10％的组分f(R1＝C3H7)，10％的组分g(R1＝C3H7)；
所述混合液晶c由如下各质量百分比的各组分组成：
25％的组分a(R1＝C3H7)，25％的组分b(R1＝C3H7)，15％的组分c(R1＝C3H7)，10％的组分d(R1＝C3H7)，10％的组分e(R1＝C3H7)，5％的组分f(R1＝C3H7)，10％的组分g(R1＝C3H7)；
所述混合液晶d由如下各质量百分比的各组分组成：
25％的组分a(R1＝C3H7)，25％的组分b(R1＝C3H7)，15％的组分c(R1＝C3H7)，10％的组分d(R1＝C3H7)，10％的组分e(R1＝C3H7)，5％的组分f(R1＝C3H7)，10％的组分g(R1＝C3H7)；
所述混合液晶e由如下各质量百分比的各组分组成：
20％的组分a(R1＝C3H7)，20％的组分b(R1＝C3H7)，15％的组分c(R1＝C3H7)，15％的组分d(R1＝C3H7)，10％的组分e(R1＝C3H7)，10％的组分f(R1＝C3H7)，10％的组分g(R1＝C3H7)；
所述混合液晶f由如下各质量百分比的各组分组成：
20％的组分a(R1＝C3H7)，20％的组分b(R1＝C3H7)，15％的组分c(R1＝C3H7)，15％的组分d(R1＝C3H7)，10％的组分e(R1＝C3H7)，10％的组分f(R1＝C3H7)，10％的组分g(R1＝C3H7)；
所述组分h占所述手性材料总重的50～60％；
所述组分i占所述手性材料总重的40～50％；
所述聚合物单体为由如下各质量百分含量的各组分组成：
40～60％的j组分(具体可为50％或60％)、
10～30％k组分(具体可为20％)、
20～30％的m组分；
所述聚合物单体具体可为由如下各质量百分含量各组分组成的聚合物单体III-1或III-2；
所述聚合物单体III-1按照j组分50％、k组分20％、m组分30％的质量比组成；
所述聚合物单体III-2按照j组分60％、k组分10％、m组分30％的质量比组成；
所述光引发剂的用量为所述混合液晶、手性材料和聚合物单体总质量的0.01-0.03％；具体为0.02％；
所述聚合物分散型蓝相液晶组合物的蓝相液晶范围为-20℃至80℃；具体可为-10～71℃、-5～73℃、-15～72℃、-8～68℃、-5～68℃或2～65℃；
所述聚合物分散型蓝相液晶组合物的阈值电压范围为9-20V；具体可为9.5V、10V、12V或15V；
饱和电压具体可为25-40V；更具体可为28V、30V、35V、38V或40V。
本发明提供的制备所述组合物的方法，包括：将所述混合液晶、手性材料、聚合物单体和光引发剂按照配比混合加热至各向同性，匀速冷却，光固化而得。
上述方法中，所述加热至各向同性的温度为70-120℃；具体可为75℃、78℃、80℃、82℃或85℃；
加热至各向同性后保持的时间为5-10min；
匀速冷却的冷却速度为1～3℃/分钟；
光固化的方法为紫外光照射；
所述紫外光照射的温度为各向同性温度以下5～20℃；该温度可以通过控温装置的偏光显微镜进行观察和确认；
光照时间为10～30分钟；具体为20分钟；
光照强度为1～5毫瓦/平方厘米；具体可为3毫瓦/平方厘米。
更具体的，本发明提供的制备聚合物分散型蓝相液晶组合物的方法包括以下步骤：
首先将所需要的单体液晶按照一定的比例混合，采用电磁搅拌的方式加热至各向同性使之混合均匀，得到所需的混合液晶I；
其次，将混合液晶、手性材料、聚合物单体和光引发剂按照一定的比例混合，采用电磁搅拌的方式加热至各向同性使之混合均匀；
然后，将该混合均匀的材料用毛细法灌入面内开关型(In-Plane-Switching)液晶盒中，将液晶盒置于控温装置中，通过偏光显微镜进行观察各向同性温度转换点；
接着，用控温装置以1～3℃/分钟的速度进行降温，降温至各向同性温度点以下5～20℃的温度范围，用紫外光进行照射，光照时间控制在10～30分钟；光照强度为1～5毫瓦/平方厘米，照射完成后得到聚合物分散型蓝相液晶组合物。
另外，上述本发明提供的组合物在场序列显示、制备三维光子晶体器件和空间光调制器中任意一种的应用及含有所述组合物的场序列显示器件、三维光子晶体器件或空间光调制器，也属于本发明的保护范围。
此外，本发明还保护式VIII所示右旋化合物，
所述式VIII中，n为2-5的整数。具体的，n可为2、3、4或5。
本发明提供的制备所述式VIII所示右旋化合物的方法，包括：
将4-(5-烷基嘧啶-2-基)苯甲酰氯、异山梨醇和有机溶剂混匀，向其中加入三乙胺于冰水浴进行反应，所述三乙胺加完后自然升温至室温，室温维持1小时，回流3小时，得到所述式VIII所示右旋化合物；
所述4-(5-烷基嘧啶-2-基)苯甲酰氯中，烷基的碳原子总数为2-5的整数；具体可为2、3、4或5。
具体的，上述方法中，所述有机溶剂为二氯甲烷；
所述4-(5-烷基嘧啶-2-基)苯甲酰氯、异山梨醇和三乙胺的摩尔用量比为1:1-1.5:1-2；具体为1:1:1；
所述有机溶剂与所述4-(5-烷基嘧啶-2-基)苯甲酰氯的用量比为10-200mL：10mmol；具体为150mL：10mmol。
本发明提供的聚合物分散型蓝相液晶体系，可以得到较宽的蓝相温度范围和较低驱动电压。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施例。所述方法如无特别说明均为常规方法。所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径获得。
本发明中百分比为重量百分比，温度为摄氏度。
下述实施例所得聚合物分散型蓝相液晶组合物，可以通过带有控温装置的偏光显微镜观察其蓝相液晶温度范围；可以通过液晶综合参数测量仪测量其光电曲线，得到其阈值电压和饱和电压。
实施例1、制备式VIII所示右旋化合物(n＝2，R＝C3H7)
4-(5-丙基嘧啶-2-基)苯甲酰氯的合成
向配有回流冷凝管、尾气吸收装置及磁力搅拌器的250mL三口瓶中，加入4-(5-丙基嘧啶-2-基)苯甲酸4.84克(20mmol)、氯化亚砜60mL、苯50mL，几滴N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，回流4小时，旋蒸除去溶剂，得到茶色液体产物，直接投料用于下一步反应。
(3S，3aR，6R，6aR)-6-((4-(5-丙基嘧啶-2-基)苯甲酰)氧)六氢呋喃并[3，2-b]呋喃-3-基4’-丙基-[1，1’-联苯]-4-羧酸酯的合成
向配有干燥管、回流冷凝管、温度计及磁力搅拌器的250mL三口瓶中，加入4-(5-丙基嘧啶-2-基)苯甲酰氯2.60克(10mmol)、异山梨醇1.46克(10mmol)以及二氯甲烷150mL，冰水浴维持反应温度为0至5℃。通过恒压滴液漏斗滴加三乙胺10.10克(10mmol)，加毕后自然升温至室温，维持1小时，回流3小时。反应液冷却后，有机相水洗至中性，旋蒸除去溶剂，所得固体经过100至200目硅胶进行柱层析分离，淋洗液为体积比1：2的乙酸乙酯-石油醚混合溶剂,。淋洗液旋蒸除去溶剂，所得粗品用体积比1：2的乙酸乙酯-石油醚混合溶剂重结晶，得到白色晶体产品2.19克，收率37％。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.82(4H，s)，7.96-7.90(8H，m)，4.64(2H，m)，4.29-4.04(6H，m)，2.62(4H，t)，1.65(4H，m)，0.90(6H，t)；FTIR(KBr，cm-1)：3078，3052，2965，2930，1717，1586，1487；m/z：594[M+]，157。熔点：185℃，HTP(HelicalTwisted Pitch)89um-1。
实施例2
混合液晶材料I-1由25％的a组分(R1＝C3H7)，25％的b组分(R1＝C3H7)，15％的c组分(R1＝C3H7)，10％的d组分(R1＝C3H7)，10％的e组分(R1＝C3H7)，5％的f组分(R1＝C3H7)，10％的g组分(R1＝C3H7)，于100-120℃用电磁搅拌的方式加热熔融1-2小时混合形成。
将上述得到的混合液晶材料I-1以60％的质量比、手性液晶材料II-1(按照h组分50％、i组分50％的质量比例组成)30％的质量比、聚合物单体III-1(按照j组分50％、k组分20％、m组分30％的质量比组成)10％的质量比组成总质量100％的体系，然后按照该质量0.01％的比例添加光引发剂IV。采用电磁搅拌的方式加热至各向同性使之混合均匀；然后，将该混合均匀的材料用毛细法灌入面内开关型(In-Plane-Switching)液晶盒中，将液晶盒置于控温装置中，通过偏光显微镜进行观察各向同性温度转换点为78℃；接着，用控温装置以1℃/分钟的速度进行降温，降温至各向同性温度点以下(具体为68℃)，用紫外光进行照射，光照时间控制在20分钟；光照强度为3毫瓦/平方厘米。照射完成后得到聚合物分散型蓝相液晶组合物。用带有控温装置的偏光显微镜观察其蓝相液晶温度范围为-10～71℃；用液晶综合参数测量仪测量其光电曲线，得到其阈值电压为9.5V和饱和电压为28V。
实施例3
混合液晶材料I-2由20％的a组分(R1＝C3H7)，20％的b组分(R1＝C3H7)，15％的c组分(R1＝C3H7)，15％的d组分(R1＝C3H7)，10％的e组分(R1＝C3H7)，10％的f组分(R1＝C3H7)，10％的g组分(R1＝C3H7)于100-120℃用电磁搅拌的方式加热熔融1-2小时混合形成。
将上述得到的混合液晶材料I-2以60％的质量比、手性液晶材料II-2(按照h组分60％、i组分40％的质量比例组成)30％的质量比、聚合物单体III-2(按照j组分60％、k组分10％、m组分30％的质量比组成)10％的质量比组成总质量100％的体系，然后按照该质量0.01％的比例添加光引发剂IV。采用电磁搅拌的方式加热至各向同性使之混合均匀；然后，将该混合均匀的材料用毛细法灌入面内开关型(In-Plane-Switching)液晶盒中，将液晶盒置于控温装置中，通过偏光显微镜进行观察各向同性温度转换点为85℃；加热至各向同性后保持的时间为5min；接着，用控温装置以1℃/分钟的速度进行降温，降温至各向同性温度点以下(具体为75℃)，用紫外光进行照射，光照时间控制在30分钟；光照强度为1毫瓦/平方厘米。照射完成后得到聚合物分散型蓝相液晶组合物。用带有控温装置的偏光显微镜观察其蓝相液晶温度范围为-5～73℃；用液晶综合参数测量仪测量其光电曲线，得到其阈值电压为12V和饱和电压为35V。
实施例4
混合液晶材料I-3由25％的a组分(R1＝C3H7)，25％的b组分(R1＝C3H7)，15％的c组分(R1＝C3H7)，10％的d组分(R1＝C3H7)，10％的e组分(R1＝C3H7)，5％的f组分(R1＝C3H7)，10％的g组分(R1＝C3H7)，于100-120℃用电磁搅拌的方式加热熔融1-2小时混合形成。
将上述得到的混合液晶材料I-3以60％的质量比、手性液晶材料II-3(按照h组分50％、i组分50％的质量比例组成)25％的质量比、聚合物单体III-3(按照j组分50％、k组分20％、m组分30％的质量比组成)15％的质量比组成总质量100％的体系，然后按照该质量0.02％的比例添加光引发剂IV。采用电磁搅拌的方式加热至各向同性使之混合均匀；然后，将该混合均匀的材料用毛细法灌入面内开关型(In-Plane-Switching)液晶盒中，将液晶盒置于控温装置中，通过偏光显微镜进行观察各向同性温度转换点为75℃；加热至各向同性后保持的时间为5min；接着，用控温装置以1℃/分钟的速度进行降温，降温至各向同性温度点以下(具体为65℃)，用紫外光进行照射，光照时间控制在20分钟；光照强度为3毫瓦/平方厘米。照射完成后得到聚合物分散型蓝相液晶组合物。用带有控温装置的偏光显微镜观察其蓝相液晶温度范围为-15～72℃；用液晶综合参数测量仪测量其光电曲线，得到其阈值电压为15V和饱和电压为40V。
实施例5
混合液晶材料I-4由25％的a组分(R1＝C3H7)，25％的b组分(R1＝C3H7)，15％的c组分(R1＝C3H7)，10％的d组分(R1＝C3H7)，10％的e组分(R1＝C3H7)，5％的f组分(R1＝C3H7)，10％的g组分(R1＝C3H7)，于100-120℃用电磁搅拌的方式加热熔融1-2小时混合形成。
将上述得到的混合液晶材料I-4以55％的质量比、手性液晶材料II-4(按照h组分60％、i组分40％的质量比例组成)35％的质量比、聚合物单体III-4(按照j组分50％、k组分20％、m组分30％的质量比组成)10％的质量比组成总质量100％的体系，然后按照该质量0.02％的比例添加光引发剂IV。采用电磁搅拌的方式加热至各向同性使之混合均匀；然后，将该混合均匀的材料用毛细法灌入面内开关型(In-Plane-Switching)液晶盒中，将液晶盒置于控温装置中，通过偏光显微镜进行观察各向同性温度转换点为80℃；加热至各向同性后保持的时间为10min；接着，用控温装置以1℃/分钟的速度进行降温，降温至各向同性温度点以下(具体为70℃)，用紫外光进行照射，光照时间控制在20分钟；光照强度为3毫瓦/平方厘米。照射完成后得到聚合物分散型蓝相液晶组合物。用带有控温装置的偏光显微镜观察其蓝相液晶温度范围为-8～68℃；用液晶综合参数测量仪测量其光电曲线，得到其阈值电压为12V和饱和电压为38V。
实施例6
混合液晶材料I-5由20％的a组分(R1＝C3H7)，20％的b组分(R1＝C3H7)，15％的c组分(R1＝C3H7)，15％的d组分(R1＝C3H7)，10％的e组分(R1＝C3H7)，10％的f组分(R1＝C3H7)，10％的g组分(R1＝C3H7)于100-120℃用电磁搅拌的方式加热熔融1-2小时混合形成。
将上述得到的混合液晶材料I-5以50％的质量比、手性液晶材料II-5(按照h组分60％、i组分40％的质量比例组成)40％的质量比、聚合物单体III-5(按照j组分50％、k组分20％、m组分30％的质量比组成)10％的质量比组成总质量100％的体系，然后按照该质量0.02％的比例添加光引发剂IV。采用电磁搅拌的方式加热至各向同性使之混合均匀；然后，将该混合均匀的材料用毛细法灌入面内开关型(In-Plane-Switching)液晶盒中，将液晶盒置于控温装置中，通过偏光显微镜进行观察各向同性温度转换点为82℃；加热至各向同性后保持的时间为5min；接着，用控温装置以1℃/分钟的速度进行降温，降温至各向同性温度点以下(具体为70℃)，用紫外光进行照射，光照时间控制在30分钟；光照强度为3毫瓦/平方厘米。照射完成后得到聚合物分散型蓝相液晶组合物。用带有控温装置的偏光显微镜观察其蓝相液晶温度范围为-5～68℃；用液晶综合参数测量仪测量其光电曲线，得到其阈值电压为10V和饱和电压为30V。
实施例7
混合液晶材料I-6由20％的a组分(R1＝C3H7)，20％的b组分(R1＝C3H7)，15％的c组分(R1＝C3H7)，15％的d组分(R1＝C3H7)，10％的e组分(R1＝C3H7)，10％的f组分(R1＝C3H7)，10％的g组分(R1＝C3H7)于100-120℃用电磁搅拌的方式加热熔融1-2小时混合形成。
将上述得到的混合液晶材料I-6以60％的质量比、手性液晶材料II-6(按照h组分60％、i组分40％的质量比例组成)35％的质量比、聚合物单体III-6(按照j组分50％、k组分20％、m组分30％的质量比组成)5％的质量比组成总质量100％的体系，然后按照该质量0.03％的比例添加光引发剂IV。采用电磁搅拌的方式加热至各向同性使之混合均匀；然后，将该混合均匀的材料用毛细法灌入面内开关型(In-Plane-Switching)液晶盒中，将液晶盒置于控温装置中，通过偏光显微镜进行观察各向同性温度转换点为85℃；加热至各向同性后保持的时间为10min；接着，用控温装置以1℃/分钟的速度进行降温，降温至各向同性温度点以下(具体为75℃)，用紫外光进行照射，光照时间控制在30分钟；光照强度为5毫瓦/平方厘米。照射完成后得到聚合物分散型蓝相液晶组合物。用带有控温装置的偏光显微镜观察其蓝相液晶温度范围为2～65℃；用液晶综合参数测量仪测量其光电曲线，得到其阈值电压为12V和饱和电压为35V。
上述实施例中，所用各原料的合成方法如下：
化合物a：
2-(3,5-二氟-4-异硫氰基苯基)-5-(1-炔戊基)吡啶
2,6-二氟-4-(5-(1-炔戊基)吡啶-2-基)苯胺合成
将(5-(1-炔戊基)吡啶-2-基)硼酸18.9克(0.1mol)和2,6-二氟-4-碘苯胺25.4克(0.1mol)溶于500毫升乙醇中，再加入碳酸钠32克(0.3mol)，四丁基溴化铵3克(0.01mol)，氯化钯/EDTA催化剂20毫升和去离子水300毫升，搅拌回流8小时，冷却后抽滤，得到灰色固体粉末产物23克。
2-(3,5-二氟-4-异硫氰基苯基)-5-(1-炔戊基)吡啶合成
将2,6-二氟-4-(5-(1-炔戊基)吡啶-2-基)苯胺27.2克(0.1mol)和碳酸钙25克(0.25mol)，三氯甲烷1升和去离子水500毫升加入到反应瓶中，搅拌同时冰水浴降温到0至5℃，然后缓慢加入用400毫升二氯甲烷溶解的硫光气18.5克(0.16mol)，先保持冰水浴搅拌4小时，再室温下搅拌24小时，反应完毕。分液，有机相用0.3M盐酸300毫升洗一次，再用去离子水每次350毫升洗三次，无水硫酸钠干燥，旋干，用石油醚过250克硅胶柱一次，再旋干，然后用2倍重量的四氢呋喃溶解，-30℃下重结晶两到三次至纯度到99％，得到纯品产物25克。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.72(1H，s)，7.86(2H，d)，7.69(1H，d)，7.55(1H，d)，2.46(2H，t)，1.62(2H，m)，1.05(3H，t)；m/z：314[M+]。
化合物b：
2-(3,5-二氟-4-异硫氰基苯基)-5-丙基嘧啶
2,6-二氟-4-(5-丙基嘧啶-2-基)苯胺合成
将(5-丙基嘧啶-2-基)硼酸16.6克(0.1mol)和2,6-二氟-4-碘苯胺25.4克(0.1mol)溶于500毫升乙醇中，再加入碳酸钠32克(0.3mol)，四丁基溴化铵3克(0.01mol)，氯化钯/EDTA催化剂20毫升和去离子水300毫升，搅拌回流8小时，冷却后抽滤，得到灰色固体粉末产物20克。
2-(3,5-二氟-4-异硫氰基苯基)-5-丙基嘧啶合成
将2,6-二氟-4-(5-丙基嘧啶-2-基)苯胺24.9克(0.1mol)和碳酸钙25克(0.25mol)，三氯甲烷1升和去离子水500毫升加入到反应瓶中，搅拌同时冰水浴降温到0至5℃，然后缓慢加入用400毫升二氯甲烷溶解的硫光气18.5克(0.16mol)，先保持冰水浴搅拌4小时，再室温下搅拌24小时，反应完毕。分液，有机相用0.3M盐酸300毫升洗一次，再用去离子水每次350毫升洗三次，无水硫酸钠干燥，旋干，用石油醚过250克硅胶柱一次，再旋干，然后用2倍重量的四氢呋喃溶解，-30℃下重结晶两到三次至纯度到99％，得到纯品产物18.1克。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.83(2H，d)，7.31(2H，d)，2.64(2H，t)，1.66(2H，m)，0.91(3H，t)；m/z：291[M+]。
化合物c：
3,5-二氟-4-异硫氰基苯酚-4-丙基苯甲酸酯
3,5-二氟-4-异硫氰基苯酚合成
将4-氨基-3,5-二氟苯酚14.5克(0.1mol)和碳酸钙25克(0.25mol)，三氯甲烷1升和去离子水500毫升加入到反应瓶中，搅拌同时冰水浴降温到0至5℃，然后缓慢加入用400毫升二氯甲烷溶解的硫光气18.5克(0.16mol)，先保持冰水浴搅拌4小时，再室温下搅拌24小时，反应完毕。分液，有机相用0.3M盐酸300毫升洗一次，再用去离子水每次350毫升洗三次，无水硫酸钠干燥，旋干，用石油醚过250克硅胶柱一次，再旋干，得到粗品产物8.1克。
3,5-二氟-4-异硫氰基苯酚-4-丙基苯甲酸酯合成
将3,5-二氟-4-异硫氰基苯酚18.7克(0.1mol)和4-丙基苯甲酸16.4克(0.1mol)以及二环己基碳二亚胺(DCC)30.9克(0.15mol)溶于450毫升三氯甲烷中，再加入4-N,N二甲胺基吡啶(DMAP)1.2克(0.01mol)，室温搅拌8小时。反应完毕，抽滤反应液，少量三氯甲烷淋洗滤饼，收集滤液旋干，用石油醚过250克硅胶柱一次，再旋干，用5倍重量的乙醇-20℃冷冻结晶2到3次得到最终产物27.3克。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.18(2H，d)，7.29(2H，d)，6.99(2H，d)，2.62(2H，t)，1.67(2H，m)，0.91(3H，t)；m/z：333[M+]。
化合物d：
2-(4-(二氟(3-氟-4-异硫氰基苯氧基)甲基)苯基)-5-丙基嘧啶
5-丙基-2-(4-(三氟甲基)苯基)嘧啶合成
将1-溴-4-(三氟甲基)苯22.4克(0.1mol)，(5-丙基嘧啶-2-基)硼酸16.6克(0.1mol)，四(三苯基瞵)合钯3.5克(3毫mol)，碳酸钠32克(0.3mol)，甲苯150毫升，乙醇100毫升，去离子水100毫升，搅拌回流12小时，反应完冷却，补入100毫升甲苯，分液，水相用甲苯萃取3次，每次50毫升，然后合并有机相，用0.3M盐酸100毫升洗一次，再用饱和食盐水洗两次，每次100毫升。无水硫酸钠干燥，旋干，石油醚过300克硅胶柱一次，旋干得粗品14.1克。
2-(4-(溴二氟甲基)苯基)-5-丙基嘧啶合成
将5-丙基-2-(4-(三氟甲基)苯基)嘧啶26.6克(0.1mol)溶于100毫升甲苯中，氮气保护下搅拌同时缓慢加入三溴化硼2.5克(0.01mol)，室温反应1小时后再搅拌回流2小时，冷却后加入500毫升冰水，分液，水相用二氯甲烷提取3次，每次100毫升，合并有机相水洗两次，每次100毫升，然后无水硫酸钠干燥，旋干，油泵减压蒸馏，得到油状产物11.5克。
3-氟-4-异硫氰基苯酚合成
将3-氟-4-氨基苯酚12.7克(0.1mol)和碳酸钙25克(0.25mol)，三氯甲烷1升和去离子水500毫升加入到反应瓶中，搅拌同时冰水浴降温到0至5℃，然后缓慢加入用400毫升二氯甲烷溶解的硫光气18.5克(0.16mol)，先保持冰水浴搅拌4小时，再室温下搅拌24小时，反应完毕。分液，有机相用0.3M盐酸300毫升洗一次，再用去离子水每次350毫升洗三次，无水硫酸钠干燥，旋干，用石油醚过250克硅胶柱一次，再旋干，得到粗品10.48克。
2-(4-(二氟(3-氟-4-异硫氰基苯氧基)甲基)苯基)-5-丙基嘧啶合成
将2-(4-(溴二氟甲基)苯基)-5-丙基嘧啶32.6克(0.1mol)和3-氟-4-异硫氰基苯酚16.9克(0.1mol)溶于350克丙酮中，加入碳酸钾27.6克(0.2mol)，搅拌回流16小时，冷却后过滤旋干得到粗品。用石油醚过300克硅胶柱一次，然后用3倍重量的四氢呋喃结晶两到三次，得到产品19.9克。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.83(2H，d)，8.56(2H，d)，7.42(2H，d)，7.22-7.16(2H，m)，6.75(1H，d)，2.67(2H，t)，1.67(2H，m)，0.91(3H，t)；m/z：415[M+]。
化合物e：
4-(二氟(4-(5-丙基嘧啶-2-基)苯基)甲氧基)-2,6-二氟苯氰
2-(4-(溴二氟甲基)苯基)-5-丙基嘧啶之前合成步骤参考化合物d。
4-(二氟(4-(5-丙基嘧啶-2-基)苯基)甲氧基)-2,6-二氟苯氰合成
将2-(4-(溴二氟甲基)苯基)-5-丙基嘧啶32.6克(0.1mol)和2，6-二氟-4-羟基苯氰15.5克(0.1mol)溶于350克丙酮中，加入碳酸钾27.6克(0.2mol)，搅拌回流16小时，冷却后过滤旋干得到粗品。用石油醚过300克硅胶柱一次，然后用3倍重量的四氢呋喃结晶两到三次，得到产品25.7克。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.83(2H，d)，8.58(2H，d)，7.42(2H，d)，7.10(2H，d)，2.64(2H，t)，1.67(2H，m)，0.91(3H，t)；m/z：401[M+]。
化合物f：
2’,3,5-三氟-4’-(5-丙基嘧啶-2-基)-[1,1’-联苯基]-4-腈
4’-溴-2’,3,5-三氟-[1,1’-联苯基]-4-腈合成
将2-氟-4-溴-碘苯30.0克(0.1mol)，3,5二氟-4-氰基苯硼酸18.3克(0.1mol)，四(三苯基瞵)合钯3.5克(3毫mol)，碳酸钠32克(0.3mol)，甲苯150毫升，乙醇100毫升，去离子水100毫升，搅拌回流12小时，反应完冷却，补入100毫升甲苯，分液，水相用甲苯萃取3次，每次50毫升，然后合并有机相，用0.3M盐酸100毫升洗一次，再用饱和食盐水洗两次，每次100毫升。无水硫酸钠干燥，旋干，石油醚过300克硅胶柱一次，旋干得粗品16.2克。
2’,3,5-三氟-4’-(5-丙基嘧啶-2-基)-[1,1’-联苯基]-4-腈合成
将4’-溴-2’,3,5-三氟-[1,1’-联苯基]-4-腈31.2克(0.1mol)，(5-丙基嘧啶-2-基)硼酸16.6克(0.1mol)，四(三苯基瞵)合钯3.5克(3毫mol)，碳酸钠32克(0.3mol)，甲苯150毫升，乙醇100毫升，去离子水100毫升，搅拌回流12小时，反应完冷却，补入100毫升甲苯，分液，水相用甲苯萃取3次，每次50毫升，然后合并有机相，用0.3M盐酸100毫升洗一次，再用饱和食盐水洗两次，每次100毫升。无水硫酸钠干燥，旋干，石油醚过300克硅胶柱一次，然后用3倍重量的四氢呋喃结晶两到三次，得到产品14.8克。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.83(2H，d)，7.81(1H，m)，7.63-7.57(2H，m)，7.45(2H，d)，2.64(2H，t)，1.67(2H，m)，0.91(3H，t)；m/z：353[M+]。
化合物g：
2-(4-((3-氟-4-异硫氰基苯基)乙炔基)苯基)-5-丙基嘧啶
((4-溴苯基)乙炔基)三甲基硅烷合成
将4-溴-碘苯28.3克(0.1mol)和三甲基硅乙炔9.8克(0.1mol)，二(三苯基瞵)二氯化钯2.3克(3.3毫mol)，三苯基瞵2.6克(0.01mol)，碘化亚铜1.9克(0.01mol)，三乙胺150毫升，甲苯60毫升，混合加入反应瓶中，搅拌同时90摄氏度油浴加热，反应12小时，然后冷却旋干，石油醚过300克硅胶柱一次，旋干得粗品25.8克。
5-丙基-2-(4-((三甲基硅基)乙炔基)苯基)嘧啶合成
((4-溴苯基)乙炔基)三甲基硅烷25.2克(0.1mol)，再加入(5-丙基嘧啶-2-基)硼酸16.6克(0.1mol)，四(三苯基瞵)合钯3.5毫克(3mmol)，碳酸钠32克(0.3mol)，甲苯150毫升，乙醇100毫升，去离子水100毫升，搅拌回流12小时，反应完冷却，补入100毫升甲苯，分液，水相用甲苯萃取3次，每次50毫升，然后合并有机相，用0.3M盐酸100毫升洗一次，再用饱和食盐水洗两次，每次100毫升。无水硫酸钠干燥，旋干，石油醚过300克硅胶柱一次，旋干得粗品14.1克。
2-(4-乙炔基苯基)-5-丙基嘧啶合成
5-丙基-2-(4-((三甲基硅基)乙炔基)苯基)嘧啶29.4克(0.1mol)溶于500毫升甲醇，35摄氏度水浴下搅拌同时分批加入氢氧化钾6.7克(0.12摩尔)，加完继续反应1小时，然后立刻加入大量去离子水，并用石油醚萃取8次，每次300毫升，然后合并有机相，去离子水300毫升洗一次，无水硫酸钠干燥，旋干，用石油醚过300克硅胶柱一次，再旋干，用2倍重量的石油醚溶解，-30℃下结晶，得到稍黄色晶体14.6克。
3-氟-4-((4-(5-丙基嘧啶-2-基)苯基)乙炔基)苯胺合成
将2-(4-乙炔基苯基)-5-丙基嘧啶22.2克(0.1mol)和2-氟-4-碘苯胺23.7克(0.1mol)，二(三苯基瞵)二氯化钯2.3克(3.3m mol)，三苯基瞵2.6克(0.01mol)，碘化亚铜1.9克(0.01mol)，三乙胺150毫升，甲苯60毫升，混合加入反应瓶中，搅拌同时90℃油浴加热，反应12小时，然后冷却旋干，用四氢呋喃600毫升溶解粗品，再加入活性炭30克回流1小时，趁热过滤，滤液旋干，再用3倍重量四氢呋喃在0℃下结晶，得到深色晶体17.5克。
2-(4-((3-氟-4-异硫氰基苯基)乙炔基)苯基)-5-丙基嘧啶合成
将3-氟-4-((4-(5-丙基嘧啶-2-基)苯基)乙炔基)苯胺33.1克(0.1mol)和碳酸钙25克(0.25mol)，三氯甲烷1升和去离子水500毫升加入到反应瓶中，搅拌同时冰水浴降温到0至5℃，然后缓慢加入用400毫升二氯甲烷溶解的硫光气18.5克(0.16mol)，先保持冰水浴搅拌4小时，再室温下搅拌24小时，反应完毕。分液，有机相用0.3M盐酸300毫升洗一次，再用去离子水每次350毫升洗三次，无水硫酸钠干燥，旋干，用石油醚过250克硅胶柱一次，再旋干，然后用2倍重量的四氢呋喃溶解，-30℃下重结晶两到三次至纯度到99％，得到产品17.9克。1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.83(2H，d)，7.75-7.67(4H，m)，7.31-7.25(3H，m)，2.63(2H，t)，1.66(2H，m)，0.91(3H，t)；m/z：373[M+]。
虽然本发明已经以较好实施例揭露如上，然其并非用以限定本发明。本发明所属技术领域中具有通常知识者，在不脱离本发明的精神和范围内，可做各种的更变与修饰。因此，本发明的保护范围当以权利要求书所界定者为准。
Claims (12)
1.一种聚合物分散型蓝相液晶组合物，由混合液晶、手性材料、聚合物单体和光引发剂组成；
所述混合液晶、手性材料和聚合物单体占所述混合液晶、手性材料和聚合物单体总重的质量百分比依次为50-60％、25-40％、5-15％；
其中，所述混合液晶由组分a至组分g组成：
组分a为式I所示化合物；
组分b为式II所示化合物；
组分c为式III所示化合物；
组分d为式IV所示化合物；
组分e为式V所示化合物；
组分f为式VI所示化合物；
组分g为式VII所示化合物；
所述式I至式VII中，n均为1-5的整数；
所述手性材料由组分h和组分i组成；
所述组分h为式VIII所示右旋化合物；
所述式VIII中，n为2-5的整数；
所述组分i为式IX所示右旋化合物；
所述聚合物单体由组分j、组分k和组分m组成；
所述组分j为式X所示化合物；
所述组分k为式XI所示化合物；
所述组分m为式XII所示化合物；
所述光引发剂为式XIII所示化合物；
2.根据权利要求1所述的组合物，其特征在于：所述混合液晶为由如下各质量百分含量的各组分熔融混合而得：
20～25％的a组分、
20～25％的b组分、
10～15％的c组分、
5～15％的d组分、
5～15％的e组分、
5～15％的f组分、
5～15％的g组分。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其特征在于：所述组分h占所述手性材料总重的50～60％；
所述组分i占所述手性材料总重的40～50％；
所述聚合物单体为由如下各质量百分含量的各组分组成：
40～60％的j组分、
10～30％k组分、
20～30％的m组分；
所述光引发剂的用量为所述混合液晶、手性材料和聚合物单体总质量的0.01-0.03％；
所述聚合物分散型蓝相液晶组合物的蓝相液晶范围为-20℃至80℃；
所述聚合物分散型蓝相液晶组合物的阈值电压范围为9-20V。
4.根据权利要求3所述的组合物，其特征在于：所述光引发剂的用量为所述混合液晶、手性材料和聚合物单体总质量的0.02％。
5.一种制备权利要求1-4任一所述组合物的方法，包括：将所述混合液晶、手性材料、聚合物单体和光引发剂按照配比混合加热至各向同性，匀速冷却，光固化而得。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于：所述加热至各向同性的温度为70-120℃；
加热至各向同性后保持的时间为5-10min；
匀速冷却的冷却速度为1～3℃/分钟；
光固化的方法为紫外光照射；
所述紫外光照射的温度为各向同性温度以下5～20℃；
光照时间为10～30分钟；
光照强度为1～5毫瓦/平方厘米。
7.权利要求1-4任一所述组合物在场序列显示、制备三维光子晶体器件和空间光调制器中任意一种的应用。
8.含有权利要求1-4任一所述组合物的场序列显示器件、三维光子晶体器件或空间光调制器。
9.式VIII所示右旋化合物，
所述式VIII中，n为2-5的整数。
10.一种制备权利要求9所述式VIII所示右旋化合物的方法，包括：
将4-(5-烷基嘧啶-2-基)苯甲酰氯、异山梨醇和有机溶剂混匀，向其中加入三乙胺于冰水浴进行反应，所述三乙胺加完后自然升温至室温，室温维持1小时，回流3小时，得到所述式VIII所示右旋化合物；
所述4-(5-烷基嘧啶-2-基)苯甲酰氯中，烷基的碳原子总数为2-5的整数。
11.根据权利要求10所述的方法，其特征在于：所述有机溶剂为二氯甲烷；
所述4-(5-烷基嘧啶-2-基)苯甲酰氯、异山梨醇和三乙胺的摩尔用量比为1:1-1.5:1-2；
所述有机溶剂与所述4-(5-烷基嘧啶-2-基)苯甲酰氯的用量比为10-200mL：10mmol。
12.根据权利要求11所述的方法，其特征在于：所述4-(5-烷基嘧啶-2-基)苯甲酰氯、异山梨醇和三乙胺的摩尔用量比为1:1:1；
所述有机溶剂与所述4-(5-烷基嘧啶-2-基)苯甲酰氯的用量比为150mL：10mmol。
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