CN115626911B - 反式二噻吩乙烯类衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

反式二噻吩乙烯类衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种反式二噻吩乙烯类衍生物及其制备方法和应用，在反式二噻吩乙烯的噻吩α位连接苯环或带烷基链的苯环进行芳香衍生，从而提高其共轭程度，增强分子间作用力，该类衍生物具有优异的电荷传输性能，是高性能的有机小分子场效应材料，在应用于有机半导体场效应器件时，可提高其场效应晶体管性能。

Description

反式二噻吩乙烯类衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机半导体材料技术领域，特别是涉及一种反式二噻吩乙烯类衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
场效应晶体管是一种通过电场效应控制电流的电子元件，是最基本的电子器件结构之一。有机半导体由于其本征柔性、易于通过分子剪裁调节材料性能、易于实现溶液法加工等特性，使其在传感、柔性显示及可穿戴电子设备等领域具有广阔的应用前景。
有机小分子半导体易于通过重结晶、柱层析以及升华法等方法进行提纯，且和聚合物相比，有机半导体小分子结构明确，不存在批次差异。目前，有机小分子场效应材料在发展过程中仍存在一些局限性，寻找合成简便高效、稳定性好、迁移率高的有机小分子半导体具有重要研究意义。
反式二噻吩乙烯及其卤代结构常用作合成P型共轭聚合物半导体材料的单体，而作为分子骨架用于构建有机小分子场效应材料鲜少报道。本发明提供了一种反式二噻吩乙烯结构作为核，在噻吩位连接苯环或带烷基链的苯环进行芳香衍生，从而提高其共轭程度，增强分子间作用力，提高其场效应晶体管性能。上述化合物的合成方法简单且成本较低，该发明为高性能有机半导体材料的设计合成提供了一种新的选择。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中存在的技术缺陷，而提供一种反式二噻吩乙烯类衍生物。
本发明的另一个目的是提供所述反式二噻吩乙烯类衍生物的制备方法。
本发明的另一个目的是提供所述反式二噻吩乙烯类衍生物在有机半导体场效应器件中的应用。
为实现本发明的目的所采用的技术方案是：
一种反式二噻吩乙烯类衍生物，其结构通式为式Ⅰ：
Figure 830731DEST_PATH_IMAGE001
式Ⅰ，
R为H或C1-C100的烷基链，优选的，烷基链为C1-C20的烷基链。
本发明的另一个目的，所述反式二噻吩乙烯类衍生物的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，在惰性气氛和避光条件下，将式Ⅱ所示化合物、式Ⅲ所示化合物，先在冰浴中进行反应，再继续在常温下搅拌反应，浓缩干燥后得式Ⅳ所示化合物；
Figure 13450DEST_PATH_IMAGE002
Figure DEST_PATH_IMAGE003
式Ⅱ 式Ⅲ
Figure 324346DEST_PATH_IMAGE004
式Ⅳ
步骤2，在惰性气氛下，将式Ⅳ所示化合物、式Ⅴ所示化合物、催化剂、碳酸盐进行Suzuki 偶联反应，过滤干燥后得式Ⅰ所示化合物；
Figure 719555DEST_PATH_IMAGE005
式Ⅴ。
在上述技术方案中，所述步骤1中，式Ⅱ所示化合物、式Ⅲ所示化合物的摩尔用量比为1 ：（1.5-3）。
在上述技术方案中，所述步骤1中，先在冰浴中条件下，投料摩尔用量比1 :（0.75-1.5）的式Ⅱ所示化合物、式Ⅲ所示化合物混合反应，反应时间为15-30min，优选的，两者的摩尔比1:1，然后，在常温下，投料摩尔用量比1 : （0.75-1.5）的式Ⅱ所示化合物、式Ⅲ所示化合物混合反应，反应时间为2-3h，优选的，两者的摩尔比为1:1。
在上述技术方案中，所述步骤1和步骤2中的惰性气氛为氮气气氛或氩气气氛，优选为氮气气氛。
在上述技术方案中，所述步骤2中式Ⅳ所示化合物、式Ⅴ所示化合物、催化剂、碳酸盐的摩尔用量比为1∶（2-3）∶（0.03-0.1）∶（2-8），优选为1 : 2.4 : 0.06 : 4。
在上述技术方案中，所述步骤2中，所述催化剂为四（三苯基膦）钯或二（三苯基膦）二氯化钯；所述碳酸盐为碳酸钾、碳酸钠或碳酸铯，所述碳酸盐在反应中起到辅助金属交换以及活化硼酸的作用，Suzuki 偶联反应的温度为80-130℃，优选为120 ℃，反应时间为8-24小时，优选为12小时，Suzuki 偶联反应的溶剂为甲苯、四氢呋喃、和对二甲苯中的至少一种与水和乙醇所组成的混合液，优选的，Suzuki 偶联反应的溶剂为体积比为 4 : 1 : 1的甲苯、乙醇和水组成的混合液。
本发明的另一方面，所述反式二噻吩乙烯类衍生物在制备有机半导体场效应器件中的应用。
在上述技术方案中，所述反式二噻吩乙烯类衍生物作为所述有机半导体场效应器件的半导体层，所述有机半导体场效应器件为有机场效应晶体管、有机发光晶体管或有机光控晶体管。
本发明的另一方面，一种有机半导体场效应器件，从下到上依次为栅极、绝缘层、绝缘修饰层以及沉积在所述绝缘修饰层上的半导体层，所述半导体层的材质为所述反式二噻吩乙烯类衍生物，所述半导体层的两侧分别设置源、漏电极，作为优选的，采用物理气相传输法，在绝缘修饰层上沉积所述反式二噻吩乙烯类衍生物的有机单晶作为所述半导体层，所述栅极的材质为Si，所述绝缘层的材质为SiO2，所述绝缘修饰层为十八烷基三氯硅烷分子层，所述源、漏电极的材质为Au。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1.本发明的反式二噻吩乙烯类衍生物所制备的场效应器件具有较高的场效应迁移率，较低的阈值电压，同时具有较高的开关比，为制备高性能的有机半导体材料提供了一种新的选择。
2.本发明所提供的反式二噻吩乙烯类衍生物的制备反应路线简单高效、环境友好、合成成本低且重复性好。
附图说明
图1为实施例1的材料Ph-TVT-Ph的TGA曲线图；
图2为实施例2的材料C6-Ph-TVT-Ph-C6的TGA曲线图；
图3为实施例1的材料Ph-TVT-Ph在四氢呋喃溶液中的紫外-可见吸收光谱，以及Ph-TVT-Ph单晶的紫外-可见吸收光谱；
图4为实施例1的材料Ph-TVT-Ph在四氢呋喃溶液中的荧光光谱，以及Ph-TVT-Ph单晶的荧光光谱图；
图5为实施例2的材料C6-Ph-TVT-Ph-C6在四氢呋喃溶液中的紫外-可见吸收光谱，以及C6-Ph-TVT-Ph-C6单晶的紫外-可见吸收光谱；
图6为实施例2的材料C6-Ph-TVT-Ph-C6在四氢呋喃溶液中的荧光光谱，以及C6-Ph-TVT-Ph-C6单晶的荧光光谱图；
图7为材料Ph-TVT-Ph的单晶结构图；
图8为材料Ph-TVT-Ph的单晶的X射线衍射结果图；
图9为基于Ph-TVT-Ph的单晶场效应晶体管器件的结构示意图；
图10为基于Ph-TVT-Ph的单晶场效应晶体管器件的转移和输出曲线；
图11为基于C6-Ph-TVT-Ph-C6的单晶场效应晶体管的转移和输出曲线。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
本实施例中R为H，反式二噻吩乙烯类衍生物化合物1的结构式为：
Figure 550239DEST_PATH_IMAGE006
化合物1
化合物1的制备方法包括以下步骤：
步骤1，避光条件下，在100 mL两口圆底烧瓶中加入式Ⅱ所示化合物2,2'-(1,2-乙烯二基)二-噻吩（1 mmol，0.192 mg）和式Ⅲ所示化合物N-溴代丁二酰亚胺(NBS) (2 mmol，0.356 mg)，抽真空充氮气连续三次，采用注射器加入20 ml四氢呋喃溶剂，在冰浴中搅拌30分钟后，升至室温，搅拌反应2 h后得到式Ⅳ所示化合物。反应结束后，浓缩，过硅胶柱，得白色晶体状固体即为式Ⅳ所示化合物。
步骤2，在50 mL两口圆底烧瓶中加入式Ⅳ所示化合物（0.5 mmol，0.175 g）、式Ⅴ所示化合物苯硼酸（1.2 mmol，0.146 g）、碳酸钾（2 mmol，0.28 g）和四（三苯基膦）钯（0.03mmol，0.035 g），抽真空充氮气连续三次，采用注射器加入甲苯4 mL、乙醇1 mL和蒸馏水1mL，将反应体系温度升至120 ℃，在该温度下进行Suzuki 偶联反应过夜（即12小时），将反应体系过滤，使用正己烷进行洗涤得到滤渣，滤渣即为粗产品，升华提纯得到橙黄色固体126.2 mg（产率：73.37 %），该橙黄色固体即为化合物1。
化合物1的结构表征数据如下所示：
核磁氢谱：1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ 7.62 (s, 4H), 7.39 (m, 6H), 7.29(s, 2H), 7.20 (s, 2H), 7.10 (d, J = 8.6 Hz, 2H)。
质谱： MS (EI) m/z: 344.0688。
实施例2
本实施例中R为C6烷基链，反式二噻吩乙烯类衍生物化合物2的结构式为：
Figure 638281DEST_PATH_IMAGE007
化合物2
化合物2的制备方法包括以下步骤：
步骤1，避光条件下，在100 mL两口圆底烧瓶中加入式Ⅱ所示化合物2,2'-(1,2-乙烯二基)二-噻吩（1 mmol，0.192 mg）和式Ⅲ所示化合物N-溴代丁二酰亚胺(NBS) (2 mmol，0.356 mg)，抽真空充氮气连续三次，随后在冰浴中搅拌30 min后升至室温，搅拌反应2 h后得到式Ⅳ所示化合物。反应结束后，浓缩，过硅胶柱，得白色晶体状固体即为式Ⅳ所示化合物。
步骤2，在50 mL两口圆底烧瓶中加入式Ⅳ所示化合物（0.5 mmol，0.175 g）、式Ⅶ所示化合物4,N-己基苯硼酸（1.2 mmol，0.247 g）、碳酸钾（2 mmol，0.28 g）和四（三苯基膦）钯（0.03 mmol，0.035g），抽真空充氮气连续三次，采用注射器加入甲苯4 mL、乙醇1 mL和蒸馏水1 mL，将反应体系温度升至120 ℃，在该温度下进行Suzuki 偶联反应过夜（即12小时），将反应体系过滤，使用正己烷进行洗涤得到滤渣，滤渣即为粗产品，颜色为橙红色，过硅胶柱，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯为10：1，纯化得橘红色固体154.6mg（产率：60.39 %），该固体即为化合物2。
化合物2的结构表征数据如下所示：
核磁氢谱： 1H NMR (500 MHz, CD2Cl2) δ 7.57 (d, J = 8.1 Hz, 4H), 7.25(m, 6H), 7.07 (m, 4H), 2.66 (m, 4H), 1.66 (dd, J = 14.6, 7.3 Hz, 4H), 1.37(m, 12H), 0.93 (t, J = 6.7 Hz, 6H).
质谱：MS (EI) m/z: 512.2536。
实施例3
将实施例1制备的化合物1记作Ph-TVT-Ph，将实施例制备的化合物2记作C6-Ph-TVT-Ph-C6，本实施例对Ph-TVT-Ph以及C6-Ph-TVT-Ph-C6的热力学性质、光谱性质、有机场效应晶体管性质进行测定。
1）化合物Ph-TVT-Ph的热稳定性：
图1为材料Ph-TVT-Ph的TGA曲线。由图1可知，化合物 Ph-TVT-Ph显示出优越的热稳定性，重量损失5%时的热失重的分解温度为 326.9 ℃。
2）化合物C6-Ph-TVT-Ph-C6的热稳定性：
图2为材料C6-Ph-TVT-Ph-C6的TGA曲线。由图2可知，化合物 C6-Ph-TVT-Ph-C6同样显示出优越的热稳定性，重量损失5%时的热失重的分解温度为 351.3 ℃。
3）化合物Ph-TVT-Ph的光谱性质：
图3为材料Ph-TVT-Ph在四氢呋喃溶液中的紫外-可见吸收光谱，以及Ph-TVT-Ph单晶的紫外-可见吸收光谱。由图3可知，Ph-TVT-Ph在四氢呋喃溶液中的最大吸收峰位置在405 nm处，Ph-TVT-Ph单晶的紫外-可见吸收光谱最大吸收峰位置在353 nm处。
图 4为材料Ph-TVT-Ph在四氢呋喃溶液中的荧光光谱图，以及Ph-TVT-Ph单晶的荧光光谱图。由图4可知，Ph-TVT-Ph在四氢呋喃溶液中的最大吸收峰位置在479 nm处，Ph-TVT-Ph单晶的荧光发射光谱最大吸收峰位置在577 nm处。
4）化合物C6-Ph-TVT-Ph-C6的光谱性质：
图5为材料C6-Ph-TVT-Ph-C6在四氢呋喃溶液中的紫外-可见吸收光谱，以及C6-Ph-TVT-Ph-C6单晶的紫外-可见吸收光谱。由图5可知，C6-Ph-TVT-Ph-C6在四氢呋喃溶液中的最大吸收峰位置在410 nm处，C6-Ph-TVT-Ph-C6单晶的紫外-可见吸收光谱最大吸收峰位置在335 nm处。
图 6为材料C6-Ph-TVT-Ph-C6在四氢呋喃溶液中的荧光光谱图，以及C6-Ph-TVT-Ph-C6单晶的荧光光谱图。由图6可知，C6-Ph-TVT-Ph-C6在四氢呋喃溶液中的最大吸收峰位置在486 nm处，C6-Ph-TVT-Ph-C6单晶的荧光发射光谱最大吸收峰位置在521 nm处。
5）化合物Ph-TVT-Ph的单晶结构：
配置Ph-TVT-Ph二氯甲烷饱和溶液约3mL，放置于5mL样品瓶内，缓慢挥发直至有晶体析出，在显微镜下挑出其中规则形貌的单晶，采用单晶衍射仪采集衍射数据，利用Olex2软件解析出相应单晶结构。图7为材料Ph-TVT-Ph的单晶结构图。
6）化合物Ph-TVT-Ph的XRD性质：
图8为材料Ph-TVT-Ph单晶的XRD谱图。
实施例4
本实施例以Ph-TVT-Ph或C6-Ph-TVT-Ph-C6制备有机场效应晶体管的器件（单晶场效应晶体管器件）。
如图9所示，单晶场效应晶体管器件中，Si/SiO2作为衬底，同时Si作为栅电极，Au作为源、漏电极，十八烷基三氯硅烷（OTS）修饰的SiO2作为绝缘层，Ph-TVT-Ph作为半导体层，整个器件所采用的是底栅顶接触结构。
以厚度为500 μm的硅片作为栅极，在该栅极层上制备厚度为300 nm的SiO2作为绝缘层，再在该绝缘层上通过气相法制备十八烷基三氯硅烷（OTS）分子层为绝缘修饰层。构筑底栅顶接触场效应晶体管器件，采用物理气相传输法，在绝缘修饰层上沉积Ph-TVT-Ph的有机单晶，通过探针转移金电极作为源漏极，构建有机单晶场效应晶体管器件。
本发明提供的Ph-TVT-Ph是优良的P型有机半导体材料，由图10可知，该单晶场效应晶体管器件迁移率可达2.08 cm2·V-1·s-1，阈值电压为-1.75 V，开关比为4.95×108，表明式Ⅰ所示化合物具有优异的电荷传输性能，可以在场效应晶体管方面具有良好的应用前景。本发明合成方法简单，且通过单晶器件的制备得到了较高迁移率的场效应器件。该材料的紧密堆积结构为优异器件性能提供了有力的支撑。
按照同样的制备方法，制备基于C6-Ph-TVT-Ph-C6材料的单晶场效应晶体管器件，由图11可知，该器件表现出了典型的P型场效应性质，该器件的迁移率为0.63 cm2·V-1·s-1，阈值电压为-5.25 V，开关比为3.31×106。该发明的研究，可以为高性能的有机小分子场效应材料的设计与合成提供一定的参考，同时也对器件制备工艺提供了一定的参考价值。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出的是，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种反式二噻吩乙烯类衍生物，其特征在于，其结构通式为式Ⅰ：
Figure QLYQS_1
式Ⅰ，
R为H或C1-C20的烷基链。
2.如权利要求1所述的反式二噻吩乙烯类衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1，在惰性气氛和避光条件下，将式Ⅱ所示化合物、式Ⅲ所示化合物，先在冰浴中进行反应，再继续在常温下搅拌反应，浓缩干燥后得式Ⅳ所示化合物；
Figure QLYQS_2
步骤2，在惰性气氛下，将式Ⅳ所示化合物、式Ⅴ所示化合物、催化剂、碳酸盐进行Suzuki 偶联反应，过滤干燥后得式Ⅰ所示化合物；
Figure QLYQS_3
式 Ⅴ。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1中，式Ⅱ所示化合物、式Ⅲ所示化合物的摩尔用量比为1 ：（1.5-3）。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1中，先在冰浴中条件下，将投料摩尔用量比为1 : （0.75-1.5）的式Ⅱ所示化合物、式Ⅲ所示化合物混合反应，反应时间为15-30min，然后，再在常温下，进一步加入投料摩尔用量比1 : （0. 75-1.5）的式Ⅱ所示化合物、式Ⅲ所示化合物混合反应，反应时间为2-3h。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1和步骤2中的惰性气氛为氮气气氛或氩气气氛。
6.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤2中式Ⅳ所示化合物、式Ⅴ所示化合物、催化剂、碳酸盐的摩尔用量比为1∶（2-3）∶（0.03-0.1）∶（2-8）。
7.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤2中，所述催化剂为四（三苯基膦）钯或二（三苯基膦）二氯化钯；所述碳酸盐为碳酸钾、碳酸钠或碳酸铯，Suzuki 偶联反应的温度为80-130℃，反应时间为8-24小时，Suzuki 偶联反应的溶剂为甲苯、四氢呋喃、和对二甲苯中的至少一种与水和乙醇所组成的混合液。
8.如权利要求1所述的反式二噻吩乙烯类衍生物在制备有机半导体场效应器件中的应用。
9.如权利要求8所述的应用，其特征在于，所述反式二噻吩乙烯类衍生物作为所述有机半导体场效应器件的半导体层，所述有机半导体场效应器件为有机场效应晶体管、有机发光晶体管或有机光控晶体管。
10.一种有机半导体场效应器件，其特征在于，从下到上依次为栅极、绝缘层、绝缘修饰层以及沉积在所述绝缘修饰层上的半导体层，所述半导体层的材质为如权利要求1所述的所述反式二噻吩乙烯类衍生物，所述半导体层的两侧分别设置源、漏电极。
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