JPH0753951A - 有機薄膜発光素子 - Google Patents
有機薄膜発光素子Info
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- JPH0753951A JPH0753951A JP5201732A JP20173293A JPH0753951A JP H0753951 A JPH0753951 A JP H0753951A JP 5201732 A JP5201732 A JP 5201732A JP 20173293 A JP20173293 A JP 20173293A JP H0753951 A JPH0753951 A JP H0753951A
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】新規な発光物質を開発することにより高輝度で
寿命安定性に優れる発光を実現し、成膜性が良好で耐久
性に優れ、安価かつ容易に製造可能な有機薄膜発光素子
を得る。 【構成】絶縁性透明基板を有し、絶縁性透明基板上には
正極と負極の一対の電極とその間に挟まれた発光層と電
荷注入層がある積層体において、電荷注入層は電子注入
層と正孔注入層から形成され、発光層は下記一般式
（Ｉ）で示されるチエニル誘導体を含む層からなり、発
光層は注入された電子と正孔を結合させて発光させる。 【化１】 〔式中Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6 はそれぞれ水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換されて
もよいアリール基を表す。ｎ，ｍはそれぞれ１から４の
整数を表す。〕
寿命安定性に優れる発光を実現し、成膜性が良好で耐久
性に優れ、安価かつ容易に製造可能な有機薄膜発光素子
を得る。 【構成】絶縁性透明基板を有し、絶縁性透明基板上には
正極と負極の一対の電極とその間に挟まれた発光層と電
荷注入層がある積層体において、電荷注入層は電子注入
層と正孔注入層から形成され、発光層は下記一般式
（Ｉ）で示されるチエニル誘導体を含む層からなり、発
光層は注入された電子と正孔を結合させて発光させる。 【化１】 〔式中Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6 はそれぞれ水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換されて
もよいアリール基を表す。ｎ，ｍはそれぞれ１から４の
整数を表す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は各種表示装置の発光源
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特に発光層に用
いられる物質に関する。
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特に発光層に用
いられる物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来のブラウン管に変わるフラットディ
スプレィの需要の増加に伴い、各種表示素子の開発およ
び実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネ
ッセンス素子（以下ＥＬ素子と称する）もこうしたニー
ズに即するものであり、特に全固体の自発発光素子とし
て、他のディスプレィにはない高解像度および高視認性
により注目を集めている。
スプレィの需要の増加に伴い、各種表示素子の開発およ
び実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネ
ッセンス素子（以下ＥＬ素子と称する）もこうしたニー
ズに即するものであり、特に全固体の自発発光素子とし
て、他のディスプレィにはない高解像度および高視認性
により注目を集めている。
【０００３】現在実用化されているものは、発光層にＺ
ｎＳ／Ｍｎ系無機材料を用いたＥＬ素子である。しかし
ながらこの種の無機ＥＬ素子は発光に必要な駆動電圧が
１００Ｖと高いため、駆動方法が複雑となり製造コスト
が高く、また青色発光の効率が低いため、フルカラー化
が困難なのが現状である。これに対して有機材料を用い
た薄膜ＥＬ素子は、発光に必要な駆動電圧を大幅に低減
できかつ各種発光材料の適用によりフルカラー化の可能
性を充分に持つことから、近年研究が活発化している。
ｎＳ／Ｍｎ系無機材料を用いたＥＬ素子である。しかし
ながらこの種の無機ＥＬ素子は発光に必要な駆動電圧が
１００Ｖと高いため、駆動方法が複雑となり製造コスト
が高く、また青色発光の効率が低いため、フルカラー化
が困難なのが現状である。これに対して有機材料を用い
た薄膜ＥＬ素子は、発光に必要な駆動電圧を大幅に低減
できかつ各種発光材料の適用によりフルカラー化の可能
性を充分に持つことから、近年研究が活発化している。
【０００４】特に、正極、正孔注入層、発光層および負
極からなる積層型において、発光剤にトリス（８−ヒド
ロキシキノリン）アルミニウムを、正孔注入剤に１，１
−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニル）シクロ
ヘキサンを用いることにより、１０Ｖの低印加電圧にお
いて１０００ｃｄ／ｍ2 以上の高い輝度が得られたとの
報告（Appl.Phys.Lett.Vol.51,No.12,913,(1987)）があ
り、以来実用化に向けて研究が活発となっている。
極からなる積層型において、発光剤にトリス（８−ヒド
ロキシキノリン）アルミニウムを、正孔注入剤に１，１
−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニル）シクロ
ヘキサンを用いることにより、１０Ｖの低印加電圧にお
いて１０００ｃｄ／ｍ2 以上の高い輝度が得られたとの
報告（Appl.Phys.Lett.Vol.51,No.12,913,(1987)）があ
り、以来実用化に向けて研究が活発となっている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】前述のように有機材料
を用いた薄膜ＥＬ素子は低電圧駆動やフルカラー化など
の可能性を強く示唆しているものの、性能面で解決しな
ければならない課題が多く残されている。特に長時間駆
動に伴う特性劣化の問題は乗り越えなければならない課
題である。またこの有機薄膜の膜厚はサブミクロン以下
であるため、成膜性・安定性が良好な材料開発が必要で
ある。さらに量産の面から、大量生産が容易で安価な有
機材料の開発や、素子形成方法の改良も重要な技術課題
である。また様々な色の発光を得るためにより多くの種
類の発光層材料の開発が望まれている。
を用いた薄膜ＥＬ素子は低電圧駆動やフルカラー化など
の可能性を強く示唆しているものの、性能面で解決しな
ければならない課題が多く残されている。特に長時間駆
動に伴う特性劣化の問題は乗り越えなければならない課
題である。またこの有機薄膜の膜厚はサブミクロン以下
であるため、成膜性・安定性が良好な材料開発が必要で
ある。さらに量産の面から、大量生産が容易で安価な有
機材料の開発や、素子形成方法の改良も重要な技術課題
である。また様々な色の発光を得るためにより多くの種
類の発光層材料の開発が望まれている。
【０００６】この発明は上述の点に鑑みてなされたもの
であり、その目的は新規な発光物質を開発することによ
り高輝度で寿命安定性に優れる発光を実現し、成膜性が
良好で耐久性に優れ、安価かつ容易に製造可能な有機薄
膜発光素子を提供することにある。
であり、その目的は新規な発光物質を開発することによ
り高輝度で寿命安定性に優れる発光を実現し、成膜性が
良好で耐久性に優れ、安価かつ容易に製造可能な有機薄
膜発光素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上述の目的は絶縁性透明
基板を有し、絶縁性透明基板上には正極と負極の一対の
電極とその間に挟まれた発光層と電荷注入層がある積層
体において、電荷注入層は電子注入層と正孔注入層から
形成され、発光層は下記一般式（Ｉ）で示されるチエニ
ル誘導体を含む層からなり、発光層は注入された電子と
正孔を結合させて発光させることにより達成される。
基板を有し、絶縁性透明基板上には正極と負極の一対の
電極とその間に挟まれた発光層と電荷注入層がある積層
体において、電荷注入層は電子注入層と正孔注入層から
形成され、発光層は下記一般式（Ｉ）で示されるチエニ
ル誘導体を含む層からなり、発光層は注入された電子と
正孔を結合させて発光させることにより達成される。
【０００８】また正極と負極の一対の電極とその間に挟
まれた発光層と電子注入層から形成され、発光層は下記
一般式（Ｉ）で示されるチエニル誘導体を含む層を構成
してもよく、あるいは少なくとも発光層から形成され、
発光層は下記一般式（Ｉ）で示されるチエニル誘導体を
含む層であっても有効である。
まれた発光層と電子注入層から形成され、発光層は下記
一般式（Ｉ）で示されるチエニル誘導体を含む層を構成
してもよく、あるいは少なくとも発光層から形成され、
発光層は下記一般式（Ｉ）で示されるチエニル誘導体を
含む層であっても有効である。
【０００９】
【化２】
【００１０】〔式中Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6 はそれぞ
れ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、置換されてもよいアリール基を表す。ｎ，ｍはそれ
ぞれ１から４の整数を表す。〕
れ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、置換されてもよいアリール基を表す。ｎ，ｍはそれ
ぞれ１から４の整数を表す。〕
【００１１】
【作用】前記一般式（Ｉ）で示されるチエニル誘導体を
発光材料として用いた例は知られていない。これら発明
者は、前記目的を達成するために各種有機材料について
鋭意検討するなかで、これら化合物について数多くの実
験を行った結果、その技術的解明はまだ充分されてはい
ないが、このような一般式（１）で示される化合物を発
光材料として用いることにより、高輝度で安定な発光が
実現し、さらにこの発光材料は安価かつ容易に大量生産
でき、有機薄膜ＥＬ素子の量産性向上に適していること
も見出した。
発光材料として用いた例は知られていない。これら発明
者は、前記目的を達成するために各種有機材料について
鋭意検討するなかで、これら化合物について数多くの実
験を行った結果、その技術的解明はまだ充分されてはい
ないが、このような一般式（１）で示される化合物を発
光材料として用いることにより、高輝度で安定な発光が
実現し、さらにこの発光材料は安価かつ容易に大量生産
でき、有機薄膜ＥＬ素子の量産性向上に適していること
も見出した。
【００１２】
【実施例】この発明に用いられる前記一般式（Ｉ）で示
される化合物は公知の方法により、合成することができ
る。例えば一般式 (II) で示される化合物と一般式(II
I)で示される化合物との縮合反応（ウィッティッヒ反
応）で容易に得られる。
される化合物は公知の方法により、合成することができ
る。例えば一般式 (II) で示される化合物と一般式(II
I)で示される化合物との縮合反応（ウィッティッヒ反
応）で容易に得られる。
【００１３】
【化３】
【００１４】〔式中Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6 はそれぞ
れ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、置換されてもよいアリール基を表す。ｎ，ｍはそれ
ぞれ１から４の整数を表す。〕前記一般式（１）の具体
例として次のものがあげられる。
れ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、置換されてもよいアリール基を表す。ｎ，ｍはそれ
ぞれ１から４の整数を表す。〕前記一般式（１）の具体
例として次のものがあげられる。
【００１５】
【化４】
【００１６】図１、図２、図３および図４は、この発明
における典型的な有機薄膜ＥＬ素子構造断面図である。
１は絶縁性透明基板、２は正極、３は正孔注入層、４は
発光層、５は電子注入層、６は負極である。絶縁性透明
基板１は有機薄膜ＥＬ素子の各層の支持体で、材質的に
はガラス、樹脂などを用いる。発光は図中の矢印に示す
方向に進む。
における典型的な有機薄膜ＥＬ素子構造断面図である。
１は絶縁性透明基板、２は正極、３は正孔注入層、４は
発光層、５は電子注入層、６は負極である。絶縁性透明
基板１は有機薄膜ＥＬ素子の各層の支持体で、材質的に
はガラス、樹脂などを用いる。発光は図中の矢印に示す
方向に進む。
【００１７】正極２は金、ニッケル等の半透膜やインジ
ウム錫酸化物（以下ＩＴＯと称す）、酸化錫（Ｓｎ
Ｏ2 ）等の透明導電膜からなり、抵抗加熱蒸着、電子ビ
ーム蒸着、スパッタ法により形成するのが一般的であ
る。膜厚は透明性を持たせるために、１０〜２００ｎｍ
の厚さにすることが望ましい。正孔注入層３は正孔を発
光層４に効率よく注入し、発光した光の発光極大領域に
おいて、できるだけ透明であることが望ましい。成膜方
法としては、スピンコート、キャスティング、ＬＢ法、
抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、分子線エピタキシー等
があるが、膜の均一性から抵抗加熱蒸着が一般的であ
る。膜厚は１０〜５００ｎｍ、好適には２０〜８０ｎｍ
である。正孔注入物質としてはヒドラゾン化合物、ピラ
ゾリン化合物、スチルベン化合物、アミン化合物、非晶
質シリコン系物質など、あるいはこれらの混合物積層体
などが用いられる。
ウム錫酸化物（以下ＩＴＯと称す）、酸化錫（Ｓｎ
Ｏ2 ）等の透明導電膜からなり、抵抗加熱蒸着、電子ビ
ーム蒸着、スパッタ法により形成するのが一般的であ
る。膜厚は透明性を持たせるために、１０〜２００ｎｍ
の厚さにすることが望ましい。正孔注入層３は正孔を発
光層４に効率よく注入し、発光した光の発光極大領域に
おいて、できるだけ透明であることが望ましい。成膜方
法としては、スピンコート、キャスティング、ＬＢ法、
抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、分子線エピタキシー等
があるが、膜の均一性から抵抗加熱蒸着が一般的であ
る。膜厚は１０〜５００ｎｍ、好適には２０〜８０ｎｍ
である。正孔注入物質としてはヒドラゾン化合物、ピラ
ゾリン化合物、スチルベン化合物、アミン化合物、非晶
質シリコン系物質など、あるいはこれらの混合物積層体
などが用いられる。
【００１８】発光層４は正孔注入層３または正極２より
注入された正孔と、電子注入層５または負極６より注入
された電子により発光をおこなう。成膜方法としては、
スピンコート、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸
着、電子ビーム蒸着、分子線エピタキシー等があるが、
膜の均一性から抵抗加熱蒸着が一般的である。膜厚は１
０〜５００ｎｍ、好適には２０〜８０ｎｍである。
注入された正孔と、電子注入層５または負極６より注入
された電子により発光をおこなう。成膜方法としては、
スピンコート、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸
着、電子ビーム蒸着、分子線エピタキシー等があるが、
膜の均一性から抵抗加熱蒸着が一般的である。膜厚は１
０〜５００ｎｍ、好適には２０〜８０ｎｍである。
【００１９】電子注入層５は電子を発光層４に効率よく
注入することが望ましい。成膜方法としては、スピンコ
ート、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、電子ビ
ーム蒸着、分子線エピタキシー等があるが、膜の均一性
から抵抗加熱蒸着が一般的である。膜厚は１０〜５００
ｎｍ、好適には２０〜８０ｎｍである。電子注入物質と
しては、オキサジアゾール誘導体、ペリレン誘導体、ｎ
−ＧａＡｓ、ｎ−ＺｎＳｅなど、あるいはこれらの混合
物積層体などが用いられる。
注入することが望ましい。成膜方法としては、スピンコ
ート、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、電子ビ
ーム蒸着、分子線エピタキシー等があるが、膜の均一性
から抵抗加熱蒸着が一般的である。膜厚は１０〜５００
ｎｍ、好適には２０〜８０ｎｍである。電子注入物質と
しては、オキサジアゾール誘導体、ペリレン誘導体、ｎ
−ＧａＡｓ、ｎ−ＺｎＳｅなど、あるいはこれらの混合
物積層体などが用いられる。
【００２０】負極６は電子を効率よく発光層４あるいは
電子注入層５に注入する必要がある。成膜方法として
は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタ法により
形成するのが一般的である。材料としては仕事関数の小
さいＭｇ，Ａｇ，Ｉｎ，Ｃａ，Ｓｃ，Ａｌなど、あるい
はこれらの合金積層体などが用いられる。代表的な正孔
注入物質の具体例として次のものがあげられる。
電子注入層５に注入する必要がある。成膜方法として
は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタ法により
形成するのが一般的である。材料としては仕事関数の小
さいＭｇ，Ａｇ，Ｉｎ，Ｃａ，Ｓｃ，Ａｌなど、あるい
はこれらの合金積層体などが用いられる。代表的な正孔
注入物質の具体例として次のものがあげられる。
【００２１】
【化５】
【００２２】次に代表的な電子注入物質の具体例として
下記のものがあげられる。
下記のものがあげられる。
【００２３】
【化６】
【００２４】〔実施例１〕絶縁性透明基板１に正極２と
して膜厚約１００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガ
ラスを基板とし、この基板を抵抗加熱蒸着装置（以下真
空槽と称す）内に装着し、図１に示すように正孔注入層
３、発光層４、電子注入層５と順次成膜した。成膜に際
して真空槽内圧は７×１０-4Ｐａとした。正孔注入層３
には〔化５〕の（IV−１）に構造式を示すテトラフェニ
ルベンジジン誘導体を用いてボード温度約３００℃にて
成膜速度を約０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成した。
発光層４として前記化合物のうち（Ｉ−１）をボード温
度約２４０℃にて加熱し、成膜速度を約０．２ｎｍ／秒
として６０ｎｍ形成した。さらに続けて電子注入層５と
して〔化６〕の（Ｖ−４）に構造式を示すオキサジアゾ
ール誘導体を用い、３０ｎｍ形成した。その後この基板
を真空槽から取り出し、直径５ｍｍのドットパターンか
らなるステンレス製マスクを取り付け、新たに真空槽内
に装着した後その基板上部に負極６としてＭｇＩｎ合金
（１０：１の重量比率）を１００ｎｍ形成した。
して膜厚約１００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガ
ラスを基板とし、この基板を抵抗加熱蒸着装置（以下真
空槽と称す）内に装着し、図１に示すように正孔注入層
３、発光層４、電子注入層５と順次成膜した。成膜に際
して真空槽内圧は７×１０-4Ｐａとした。正孔注入層３
には〔化５〕の（IV−１）に構造式を示すテトラフェニ
ルベンジジン誘導体を用いてボード温度約３００℃にて
成膜速度を約０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成した。
発光層４として前記化合物のうち（Ｉ−１）をボード温
度約２４０℃にて加熱し、成膜速度を約０．２ｎｍ／秒
として６０ｎｍ形成した。さらに続けて電子注入層５と
して〔化６〕の（Ｖ−４）に構造式を示すオキサジアゾ
ール誘導体を用い、３０ｎｍ形成した。その後この基板
を真空槽から取り出し、直径５ｍｍのドットパターンか
らなるステンレス製マスクを取り付け、新たに真空槽内
に装着した後その基板上部に負極６としてＭｇＩｎ合金
（１０：１の重量比率）を１００ｎｍ形成した。
【００２５】上記実施例１において、この化合物からな
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度１００ｃｄ／ｍ2 以上で黄色（発光ピーク波長：５
７０〜５８０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光
層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存において
も安定であることが確認された。 〔実施例２〕絶縁性透明基板１に正極２として膜厚約１
００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラスを基板と
し、この基板を真空槽内に装着し、図２に示すように発
光層４、電子注入層５と順次成膜した。成膜に際して真
空槽内圧は７×１０-4Ｐａとした。発光層４として前記
化合物のうち（Ｉ−４）をボード温度約２４０℃にて加
熱し、成膜速度を約０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成
した。さらに続けて電子注入層５として〔化６〕の（Ｖ
−４）に構造式を示すオキサジアゾール誘導体を用い、
３０ｎｍ形成した。その後この基板を真空槽から取り出
し、直径５ｍｍのドットパターンからなるステンレス製
マスクを取り付け、新たに真空槽内に装着した後その基
板上部に負極６としてＭｇＩｎ合金（１０：１の重量比
率）を１００ｎｍ形成した。
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度１００ｃｄ／ｍ2 以上で黄色（発光ピーク波長：５
７０〜５８０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光
層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存において
も安定であることが確認された。 〔実施例２〕絶縁性透明基板１に正極２として膜厚約１
００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラスを基板と
し、この基板を真空槽内に装着し、図２に示すように発
光層４、電子注入層５と順次成膜した。成膜に際して真
空槽内圧は７×１０-4Ｐａとした。発光層４として前記
化合物のうち（Ｉ−４）をボード温度約２４０℃にて加
熱し、成膜速度を約０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成
した。さらに続けて電子注入層５として〔化６〕の（Ｖ
−４）に構造式を示すオキサジアゾール誘導体を用い、
３０ｎｍ形成した。その後この基板を真空槽から取り出
し、直径５ｍｍのドットパターンからなるステンレス製
マスクを取り付け、新たに真空槽内に装着した後その基
板上部に負極６としてＭｇＩｎ合金（１０：１の重量比
率）を１００ｎｍ形成した。
【００２６】上記実施例２において、この化合物からな
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度１００ｃｄ／ｍ2 以上で黄色（発光ピーク波長：５
７０〜５８０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光
層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存において
も安定であることが確認された。 〔実施例３〕絶縁性透明基板１に正極２として膜厚約１
００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラスを基板と
し、この基板を真空槽内に装着し、図３に示すように正
孔注入層３、発光層４と順次成膜した。成膜に際して真
空槽内圧は７×１０-4Ｐａとした。正孔注入層３には
〔化５〕の（IV−１）に構造式を示すテトラフェニルベ
ンジジン誘導体を用いてボード温度約３００℃にて成膜
速度を約０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成した。発光
層４として前記化合物のうち（Ｉ−２）をボード温度約
１２０℃にて加熱し、成膜速度を約０．２ｎｍ／秒とし
て６０ｎｍ形成した。その後この基板を真空槽から取り
出し、直径５ｍｍのドットパターンからなるステンレス
製マスクを取り付け、新たに真空槽内に装着した後その
基板上部に負極６としてＭｇＩｎ合金（１０：１の重量
比率）を１００ｎｍ形成した。
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度１００ｃｄ／ｍ2 以上で黄色（発光ピーク波長：５
７０〜５８０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光
層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存において
も安定であることが確認された。 〔実施例３〕絶縁性透明基板１に正極２として膜厚約１
００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラスを基板と
し、この基板を真空槽内に装着し、図３に示すように正
孔注入層３、発光層４と順次成膜した。成膜に際して真
空槽内圧は７×１０-4Ｐａとした。正孔注入層３には
〔化５〕の（IV−１）に構造式を示すテトラフェニルベ
ンジジン誘導体を用いてボード温度約３００℃にて成膜
速度を約０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成した。発光
層４として前記化合物のうち（Ｉ−２）をボード温度約
１２０℃にて加熱し、成膜速度を約０．２ｎｍ／秒とし
て６０ｎｍ形成した。その後この基板を真空槽から取り
出し、直径５ｍｍのドットパターンからなるステンレス
製マスクを取り付け、新たに真空槽内に装着した後その
基板上部に負極６としてＭｇＩｎ合金（１０：１の重量
比率）を１００ｎｍ形成した。
【００２７】上記実施例３において、この化合物からな
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度８０ｃｄ／ｍ2 以上で黄緑色（発光ピーク波長：５
５０〜５６０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光
層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存において
も安定であることが確認された。 〔実施例４〕発光層４に前記化合物のうち（Ｉ−４）を
用い、ボード温度を約２４０℃にする以外は、すべて実
施例３と同一の条件にてＥＬ素子を作製した。
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度８０ｃｄ／ｍ2 以上で黄緑色（発光ピーク波長：５
５０〜５６０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光
層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存において
も安定であることが確認された。 〔実施例４〕発光層４に前記化合物のうち（Ｉ−４）を
用い、ボード温度を約２４０℃にする以外は、すべて実
施例３と同一の条件にてＥＬ素子を作製した。
【００２８】上記実施例４において、この化合物からな
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度１００ｃｄ／ｍ2 以上で黄色（発光ピーク波長：５
７０〜５８０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光
層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存において
も安定であることが確認された。 〔実施例５〕絶縁性透明基板１に正極２として膜厚約１
００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラスを基板と
し、この基板を真空槽内に装着し、図４に示すように発
光層４を成膜した。成膜に際して真空槽内圧は７×１０
-4Ｐａとした。発光層４として前記化合物のうち（Ｉ−
４）をボード温度約２４０℃にて加熱し、成膜速度を約
０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成した。その後この基
板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍのドットパターン
からなるステンレス製マスクを取り付け、新たに真空槽
内に装着した後その基板上部に負極６としてＭｇＩｎ合
金（１０：１の重量比率）を１００ｎｍ形成した。
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度１００ｃｄ／ｍ2 以上で黄色（発光ピーク波長：５
７０〜５８０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光
層４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存において
も安定であることが確認された。 〔実施例５〕絶縁性透明基板１に正極２として膜厚約１
００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラスを基板と
し、この基板を真空槽内に装着し、図４に示すように発
光層４を成膜した。成膜に際して真空槽内圧は７×１０
-4Ｐａとした。発光層４として前記化合物のうち（Ｉ−
４）をボード温度約２４０℃にて加熱し、成膜速度を約
０．２ｎｍ／秒として６０ｎｍ形成した。その後この基
板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍのドットパターン
からなるステンレス製マスクを取り付け、新たに真空槽
内に装着した後その基板上部に負極６としてＭｇＩｎ合
金（１０：１の重量比率）を１００ｎｍ形成した。
【００２９】上記実施例５において、この化合物からな
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度５０ｃｄ／ｍ2 以上で黄色（発光ピーク波長：５７
０〜５８０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光層
４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存においても
安定であることが確認された。
る発光層４は均一な蒸着膜となり、かつこの直径５ｍｍ
の有機薄膜ＥＬ素子に直流電圧を印加したところ、最高
輝度５０ｃｄ／ｍ2 以上で黄色（発光ピーク波長：５７
０〜５８０ｎｍ）の均一な発光が得られた。また発光層
４を含む有機蒸着積層膜は３０日大気中保存においても
安定であることが確認された。
【００３０】
【発明の効果】この発明によれば、有機材料を含有する
発光層を有する積層体からなる有機薄膜ＥＬ素子におい
て、この発光層を下記一般式（Ｉ）で示した化合物とす
ることにより、高輝度でかつ安定な発光が実現した。ま
た、下記一般式（Ｉ）で示した化合物は容易かつ安価に
合成されることから大量生産に適していることを見出し
た。
発光層を有する積層体からなる有機薄膜ＥＬ素子におい
て、この発光層を下記一般式（Ｉ）で示した化合物とす
ることにより、高輝度でかつ安定な発光が実現した。ま
た、下記一般式（Ｉ）で示した化合物は容易かつ安価に
合成されることから大量生産に適していることを見出し
た。
【００３１】
【化７】
【００３２】〔式中Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6 はそれぞ
れ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、置換されてもよいアリール基を表す。ｎ，ｍはそれ
ぞれ１から４の整数を表す。〕
れ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、置換されてもよいアリール基を表す。ｎ，ｍはそれ
ぞれ１から４の整数を表す。〕
【図１】この発明の実施例１における有機薄膜発光素子
の構造断面図
の構造断面図
【図２】この発明の実施例２における有機薄膜発光素子
の構造断面図
の構造断面図
【図３】この発明の実施例３および４における有機薄膜
発光素子の構造断面図
発光素子の構造断面図
【図４】この発明の実施例５における有機薄膜発光素子
の構造断面図
の構造断面図
１ 絶縁性透明基板 ２ 正極 ３ 正孔注入層 ４ 発光層 ５ 電子注入層 ６ 負極 ７ 電源
Claims (3)
- 【請求項１】絶縁性透明基板を有し、絶縁性透明基板上
には正極と負極の一対の電極とその間に挟まれた発光層
と電荷注入層がある積層体において、電荷注入層は電子
注入層と正孔注入層から形成され、発光層は下記一般式
（Ｉ）で示されるチエニル誘導体を含む層からなり、発
光層は注入された電子と正孔を結合させて発光するもの
であることを特徴とする有機薄膜発光素子。 - 【請求項２】絶縁性透明基板を有し、絶縁性透明基板上
には正極と負極の一対の電極とその間に挟まれた発光層
と電荷注入層がある積層体において、電荷注入層は電子
注入層と正孔注入層の少なくとも電子注入層から形成さ
れ、発光層は下記一般式（Ｉ）で示されるチエニル誘導
体を含む層からなることを特徴とする有機薄膜発光素
子。 - 【請求項３】絶縁性透明基板を有し、絶縁性透明基板上
には正極と負極の一対の電極とその間に挟まれた発光層
と正孔注入層がある積層体において、少なくとも発光層
から形成され、発光層は下記一般式（Ｉ）で示されるチ
エニル誘導体を含む層からなることを特徴とする有機薄
膜発光素子。 【化１】 〔式中Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6 はそれぞれ水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、置換されて
もよいアリール基を表す。ｎ，ｍはそれぞれ１から４の
整数を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5201732A JPH0753951A (ja) | 1993-08-16 | 1993-08-16 | 有機薄膜発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5201732A JPH0753951A (ja) | 1993-08-16 | 1993-08-16 | 有機薄膜発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753951A true JPH0753951A (ja) | 1995-02-28 |
Family
ID=16446022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5201732A Pending JPH0753951A (ja) | 1993-08-16 | 1993-08-16 | 有機薄膜発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753951A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6916555B2 (en) | 2001-09-03 | 2005-07-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device |
| US20100060152A1 (en) * | 2006-12-22 | 2010-03-11 | Merck Patent Gmbh | Phenanthroline compounds and electroluminescent devices using the same |
| CN115626911A (zh) * | 2022-12-07 | 2023-01-20 | 天津大学 | 反式二噻吩乙烯类衍生物及其制备方法和应用 |
-
1993
- 1993-08-16 JP JP5201732A patent/JPH0753951A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6916555B2 (en) | 2001-09-03 | 2005-07-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device |
| US20100060152A1 (en) * | 2006-12-22 | 2010-03-11 | Merck Patent Gmbh | Phenanthroline compounds and electroluminescent devices using the same |
| US8642188B2 (en) * | 2006-12-22 | 2014-02-04 | Merck Patent Gmbh | Phenanthroline compounds and electroluminescent devices using the same |
| CN115626911A (zh) * | 2022-12-07 | 2023-01-20 | 天津大学 | 反式二噻吩乙烯类衍生物及其制备方法和应用 |
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