JPH10255980A - 有機薄膜発光素子 - Google Patents
有機薄膜発光素子Info
- Publication number
- JPH10255980A JPH10255980A JP9054844A JP5484497A JPH10255980A JP H10255980 A JPH10255980 A JP H10255980A JP 9054844 A JP9054844 A JP 9054844A JP 5484497 A JP5484497 A JP 5484497A JP H10255980 A JPH10255980 A JP H10255980A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- twenty
- injection layer
- hydrogen atom
- charge injection
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】高輝度，長寿命で安定性に優れた発光特性を有
し、成膜性が良好で耐久性に優れた有機薄膜発光素子を
提供する。 【解決手段】絶縁性透明基板上に正極と負極の一対の電
極とその間に挟まれた発光層と電荷注入層とが積層され
てなる有機薄膜発光素子において、電荷注入層に一般式
Ｉ、例えば式Ｉ−２あるいはＩＩ、例えば式ＩＩ−３に
示す新規なチオフェン誘導体を用いる。
し、成膜性が良好で耐久性に優れた有機薄膜発光素子を
提供する。 【解決手段】絶縁性透明基板上に正極と負極の一対の電
極とその間に挟まれた発光層と電荷注入層とが積層され
てなる有機薄膜発光素子において、電荷注入層に一般式
Ｉ、例えば式Ｉ−２あるいはＩＩ、例えば式ＩＩ−３に
示す新規なチオフェン誘導体を用いる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、各種表示装置の
発光源として用いられる有機薄膜発光素子に関し、詳し
くは電荷注入層に関する。
発光源として用いられる有機薄膜発光素子に関し、詳し
くは電荷注入層に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来のブラウン管に代わるフラットディ
スプレイの需要の増加に伴い、各種表示素子の開発およ
び実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネ
ッセンス素子（以下、ＥＬ素子と称する）もこうしたニ
ーズに即するものであり、特に全固体の自発発光素子と
して、他のディスプレイにはない高解像度および高視認
性により注目を集めている。
スプレイの需要の増加に伴い、各種表示素子の開発およ
び実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネ
ッセンス素子（以下、ＥＬ素子と称する）もこうしたニ
ーズに即するものであり、特に全固体の自発発光素子と
して、他のディスプレイにはない高解像度および高視認
性により注目を集めている。
【０００３】表示素子は低駆動電圧，高輝度，長寿命，
フルカラーなどの特性が要求される。現在実用化されて
いるＥＬ素子は、発光層にＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機
材料からなるものである。しかし、この種のＥＬ素子
は、発光に必要な駆動電圧が２００Ｖ程度と高く駆動方
法が複雑となり製造コストが高く、また、青色発光の効
率が低いためにフルカラー化が困難なのが現状である。
これに対して、有機材料を用いた薄膜ＥＬ素子は、発光
に必要な駆動電圧を大幅に低減でき、かつ、各種有機材
料の適用によりフルカラー化の可能性が充分期待できる
ため、近年活発に研究されるようになってきた。
フルカラーなどの特性が要求される。現在実用化されて
いるＥＬ素子は、発光層にＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機
材料からなるものである。しかし、この種のＥＬ素子
は、発光に必要な駆動電圧が２００Ｖ程度と高く駆動方
法が複雑となり製造コストが高く、また、青色発光の効
率が低いためにフルカラー化が困難なのが現状である。
これに対して、有機材料を用いた薄膜ＥＬ素子は、発光
に必要な駆動電圧を大幅に低減でき、かつ、各種有機材
料の適用によりフルカラー化の可能性が充分期待できる
ため、近年活発に研究されるようになってきた。
【０００４】特に、Ｔａｎｇらにより、発光材料として
キノリノール化合物、電荷注入材料としてジアミン化合
物を用いた積層型ＥＬ素子において、１０Ｖの低印加電
圧において１０００ｃｄ／ｍ2 以上の高い輝度が得られ
たとの報告（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５１，
９１３（１９８７））がなされて以来、実用化に向けて
の研究が一段と活発になり、ＥＬ素子構造，製造方法と
ともに、有機発光材料，有機電荷注入材料の探索が精力
的に行われている。有機発光材料としては、成膜性に優
れ，発光効率が高くかつ安定であることが要求され、ま
た、有機電荷注入材料としては、成膜性に優れ，電荷輸
送能および発光層への電荷の注入効率が高くかつ安定で
あることが要求され、特開平２−３１１５９１号公報，
特開昭５９−１９４３９３号公報などに開示される材料
が知られている。
キノリノール化合物、電荷注入材料としてジアミン化合
物を用いた積層型ＥＬ素子において、１０Ｖの低印加電
圧において１０００ｃｄ／ｍ2 以上の高い輝度が得られ
たとの報告（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５１，
９１３（１９８７））がなされて以来、実用化に向けて
の研究が一段と活発になり、ＥＬ素子構造，製造方法と
ともに、有機発光材料，有機電荷注入材料の探索が精力
的に行われている。有機発光材料としては、成膜性に優
れ，発光効率が高くかつ安定であることが要求され、ま
た、有機電荷注入材料としては、成膜性に優れ，電荷輸
送能および発光層への電荷の注入効率が高くかつ安定で
あることが要求され、特開平２−３１１５９１号公報，
特開昭５９−１９４３９３号公報などに開示される材料
が知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】前述のように、有機材
料を用いた薄膜ＥＬ素子は低電圧駆動やフルカラー化な
どの可能性を強く示唆しているものの、要求される特性
を充分に満足させる素子がまだ得られていないのが現状
であり、特に青色および赤色の発光効率の向上や長時間
駆動での安定性の向上など解決しなければならない課題
が多く残されている。また、発光層，電荷注入層などの
有機薄膜の膜厚はサブミクロン以下が要求されるため、
成膜性，安定性が良好な材料の開発が強く望まれてい
る。さらに、製造面から、大量生産が容易で安価な有機
材料の開発、素子形成方法の改良も重要な技術課題であ
る。さらにまた、様々な発光色を得るためにより多くの
種類の発光材料および電荷注入材料の開発が望まれてい
る。
料を用いた薄膜ＥＬ素子は低電圧駆動やフルカラー化な
どの可能性を強く示唆しているものの、要求される特性
を充分に満足させる素子がまだ得られていないのが現状
であり、特に青色および赤色の発光効率の向上や長時間
駆動での安定性の向上など解決しなければならない課題
が多く残されている。また、発光層，電荷注入層などの
有機薄膜の膜厚はサブミクロン以下が要求されるため、
成膜性，安定性が良好な材料の開発が強く望まれてい
る。さらに、製造面から、大量生産が容易で安価な有機
材料の開発、素子形成方法の改良も重要な技術課題であ
る。さらにまた、様々な発光色を得るためにより多くの
種類の発光材料および電荷注入材料の開発が望まれてい
る。
【０００６】この発明は、上述の点に鑑みてなされたも
のであって、新規な正孔注入物質を開発することによ
り、高輝度，長寿命で安定性に優れた発光を実現し、成
膜性が良好で耐久性に優れた有機薄膜発光素子を提供す
ることを目的とする。
のであって、新規な正孔注入物質を開発することによ
り、高輝度，長寿命で安定性に優れた発光を実現し、成
膜性が良好で耐久性に優れた有機薄膜発光素子を提供す
ることを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記の課題は、この発明
によれば、絶縁性透明基板上に正極と負極の一対の電極
とその間に挟まれた発光層と電荷注入層とが積層されて
なる有機薄膜発光素子において、前記電荷注入層が下記
一般式（Ｉ）で示されるチオフェン誘導体のうちの少な
くとも一種を含んでなる有機薄膜発光素子とすることに
よって解決される。
によれば、絶縁性透明基板上に正極と負極の一対の電極
とその間に挟まれた発光層と電荷注入層とが積層されて
なる有機薄膜発光素子において、前記電荷注入層が下記
一般式（Ｉ）で示されるチオフェン誘導体のうちの少な
くとも一種を含んでなる有機薄膜発光素子とすることに
よって解決される。
【０００８】
【化３】
【０００９】［一般式（Ｉ）中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ
4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれ水素原子，
ハロゲン原子，アルキル基，アリール基，アルコキシ
基，置換されてもよいアミノ基のうちのいずれかを表
し、Ｘは−ＣＲ9 Ｒ10−，−ＣＲ11＝Ｒ12−，置換され
てもよいアリール基のうちのいずれかを表し、Ｒ9 およ
びＲ 10はそれぞれ水素原子，アルキル基，置換されても
よいアリール基のうちのいずれかを表し、あるいはＲ9
およびＲ10で環を形成してもよく、Ｒ11およびＲ12はそ
れぞれ水素原子，アルキル基，置換されてもよいアリー
ル基のうちのいずれかを表す。］ また、絶縁性透明基板上に正極と負極の一対の電極とそ
の間に挟まれた発光層と電荷注入層とが積層されてなる
有機薄膜発光素子において、前記電荷注入層が下記一般
式（ＩＩ）で示されるチオフェン誘導体のうちの少なく
とも一種を含んでなる有機薄膜発光素子とすることによ
って解決される。
4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれ水素原子，
ハロゲン原子，アルキル基，アリール基，アルコキシ
基，置換されてもよいアミノ基のうちのいずれかを表
し、Ｘは−ＣＲ9 Ｒ10−，−ＣＲ11＝Ｒ12−，置換され
てもよいアリール基のうちのいずれかを表し、Ｒ9 およ
びＲ 10はそれぞれ水素原子，アルキル基，置換されても
よいアリール基のうちのいずれかを表し、あるいはＲ9
およびＲ10で環を形成してもよく、Ｒ11およびＲ12はそ
れぞれ水素原子，アルキル基，置換されてもよいアリー
ル基のうちのいずれかを表す。］ また、絶縁性透明基板上に正極と負極の一対の電極とそ
の間に挟まれた発光層と電荷注入層とが積層されてなる
有機薄膜発光素子において、前記電荷注入層が下記一般
式（ＩＩ）で示されるチオフェン誘導体のうちの少なく
とも一種を含んでなる有機薄膜発光素子とすることによ
って解決される。
【００１０】
【化４】
【００１１】［一般式（ＩＩ）中、Ｒ13，Ｒ14，Ｒ15，
Ｒ16，Ｒ17，Ｒ18，Ｒ19，Ｒ20，Ｒ21およびＲ22はそれ
ぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル基，アリール
基，アルコキシ基，置換されてもよいアミノ基のうちの
いずれかを表し、Ｙは−ＣＲ23Ｒ 24−，−ＣＲ25＝Ｒ26
−，置換されてもよいアリール基のうちのいずれかを表
し、Ｒ23およびＲ24はそれぞれ水素原子，アルキル基，
置換されてもよいアリール基のうちのいずれかを表し、
あるいはＲ23およびＲ24で環を形成してもよく、Ｒ 25お
よびＲ26はそれぞれ水素原子，アルキル基，置換されて
もよいアリール基のうちのいずれかを表す。］ 前記一般式（Ｉ）あるいは（ＩＩ）で示されるような新
規な特定の化合物を電荷注入材料として用いることによ
り、良好な膜形成が可能で膜中にピンホール，電気的欠
陥などの発生が少なく、しかも、高輝度，長寿命で安定
性に優れた有機薄膜発光素子を得ることができる。
Ｒ16，Ｒ17，Ｒ18，Ｒ19，Ｒ20，Ｒ21およびＲ22はそれ
ぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル基，アリール
基，アルコキシ基，置換されてもよいアミノ基のうちの
いずれかを表し、Ｙは−ＣＲ23Ｒ 24−，−ＣＲ25＝Ｒ26
−，置換されてもよいアリール基のうちのいずれかを表
し、Ｒ23およびＲ24はそれぞれ水素原子，アルキル基，
置換されてもよいアリール基のうちのいずれかを表し、
あるいはＲ23およびＲ24で環を形成してもよく、Ｒ 25お
よびＲ26はそれぞれ水素原子，アルキル基，置換されて
もよいアリール基のうちのいずれかを表す。］ 前記一般式（Ｉ）あるいは（ＩＩ）で示されるような新
規な特定の化合物を電荷注入材料として用いることによ
り、良好な膜形成が可能で膜中にピンホール，電気的欠
陥などの発生が少なく、しかも、高輝度，長寿命で安定
性に優れた有機薄膜発光素子を得ることができる。
【００１２】この発明に係わる前記一般式（Ｉ）および
（ＩＩ）で示される化合物は公知の方法で合成すること
ができる。例えば、前記一般式（Ｉ）で示される化合物
は、下記一般式（ＩＩＩ）で示される化合物と下記一般
式（ＩＶ）で示される化合物とを、例えばｎ−ブチルリ
チウムなどの塩基存在下適当な有機溶媒（例えばジメト
キシエタンなど）中で温度０℃〜１００℃で反応させる
ことにより容易に得られる。
（ＩＩ）で示される化合物は公知の方法で合成すること
ができる。例えば、前記一般式（Ｉ）で示される化合物
は、下記一般式（ＩＩＩ）で示される化合物と下記一般
式（ＩＶ）で示される化合物とを、例えばｎ−ブチルリ
チウムなどの塩基存在下適当な有機溶媒（例えばジメト
キシエタンなど）中で温度０℃〜１００℃で反応させる
ことにより容易に得られる。
【００１３】
【化５】
【００１４】こうして得られる前記一般式（Ｉ）で示さ
れる化合物の具体例としては下記の化合物が挙げられ
る。
れる化合物の具体例としては下記の化合物が挙げられ
る。
【００１５】
【化６】
【００１６】
【化７】
【００１７】
【化８】
【００１８】また、この発明に係わる前記一般式（Ｉ
Ｉ）で示される化合物も同様に公知の方法で合成するこ
とができる。例えば、前記一般式（ＩＩ）で示される化
合物は、下記一般式（Ｖ）で示される化合物と下記一般
式（ＶＩ）で示される化合物とを、例えばｎ−ブチルリ
チウムなどの塩基存在下適当な有機溶媒（例えばジメト
キシエタンなど）中で温度０℃〜１００℃で反応させる
ことにより容易に得られる。
Ｉ）で示される化合物も同様に公知の方法で合成するこ
とができる。例えば、前記一般式（ＩＩ）で示される化
合物は、下記一般式（Ｖ）で示される化合物と下記一般
式（ＶＩ）で示される化合物とを、例えばｎ−ブチルリ
チウムなどの塩基存在下適当な有機溶媒（例えばジメト
キシエタンなど）中で温度０℃〜１００℃で反応させる
ことにより容易に得られる。
【００１９】
【化９】
【００２０】こうして得られる前記一般式（ＩＩ）で示
される化合物の具体例としては下記の化合物が挙げられ
る。
される化合物の具体例としては下記の化合物が挙げられ
る。
【００２１】
【化１０】
【００２２】
【化１１】
【００２３】
【化１２】
【００２４】
【発明の実施の形態】図１および図２はこの発明に係わ
る有機薄膜発光素子の構造例を示す断面図で、図１は絶
縁性透明基板１の上に正極２と負極５の一対の電極とそ
の間に正孔注入層３および発光層４がそれぞれ順次積層
された構造の素子を示し、図２は絶縁性透明基板１の上
に正極２と負極５の一対の電極とその間に正孔注入層
３，発光層４，電子注入層６がそれぞれ順次積層された
構造の素子を示す。これらの素子には、駆動電圧は、各
図に示すように、駆動用直流電源７により印加される。
る有機薄膜発光素子の構造例を示す断面図で、図１は絶
縁性透明基板１の上に正極２と負極５の一対の電極とそ
の間に正孔注入層３および発光層４がそれぞれ順次積層
された構造の素子を示し、図２は絶縁性透明基板１の上
に正極２と負極５の一対の電極とその間に正孔注入層
３，発光層４，電子注入層６がそれぞれ順次積層された
構造の素子を示す。これらの素子には、駆動電圧は、各
図に示すように、駆動用直流電源７により印加される。
【００２５】絶縁性透明基板１はガラスなどからなる。
その表面には、金，ニッケルなどの半透明膜やインジウ
ム錫酸化物（以下、ＩＴＯと称する），酸化錫（以下、
ＳｎＯ2 と称する）などの透明導電膜からなる正極２が
抵抗加熱蒸着，電子ビーム蒸着，スパッタ法などにより
形成される。この正極２は、透明性を持たせるために１
０ｎｍ〜３００ｎｍの厚さにすることが望ましい。
その表面には、金，ニッケルなどの半透明膜やインジウ
ム錫酸化物（以下、ＩＴＯと称する），酸化錫（以下、
ＳｎＯ2 と称する）などの透明導電膜からなる正極２が
抵抗加熱蒸着，電子ビーム蒸着，スパッタ法などにより
形成される。この正極２は、透明性を持たせるために１
０ｎｍ〜３００ｎｍの厚さにすることが望ましい。
【００２６】正孔注入層３，発光層４，電子注入層６
は、各層それぞれの材料がスピンコート，キャスティン
グ，ＬＢ法，抵抗加熱蒸着，電子ビーム蒸着などで成膜
された有機薄膜である。正孔注入層３の材料としては前
記一般式（Ｉ）あるいは（ＩＩ）で示されるチオフェン
誘導体が用いられる。また、発光層４としては、例えば
下記構造式で示される化合物が好適に用いられる。ま
た、電子注入層６の材料としては、例えばペリレンテト
ラカルボン酸誘導体などが用いられる。これら各層の膜
厚は、１０ｎｍ〜３００ｎｍ，好適には２０ｎｍ〜１０
０ｎｍとされる。
は、各層それぞれの材料がスピンコート，キャスティン
グ，ＬＢ法，抵抗加熱蒸着，電子ビーム蒸着などで成膜
された有機薄膜である。正孔注入層３の材料としては前
記一般式（Ｉ）あるいは（ＩＩ）で示されるチオフェン
誘導体が用いられる。また、発光層４としては、例えば
下記構造式で示される化合物が好適に用いられる。ま
た、電子注入層６の材料としては、例えばペリレンテト
ラカルボン酸誘導体などが用いられる。これら各層の膜
厚は、１０ｎｍ〜３００ｎｍ，好適には２０ｎｍ〜１０
０ｎｍとされる。
【００２７】
【化１３】
【００２８】これらの層の上に、負極５が蒸着により形
成される。負極５の材料としては、仕事関数の小さいＭ
ｇ，Ｍｇ／Ａｇ，Ｉｎ，Ｃａ，Ａｌ，Ａｌ／Ｌｉなどが
用いられる。
成される。負極５の材料としては、仕事関数の小さいＭ
ｇ，Ｍｇ／Ａｇ，Ｉｎ，Ｃａ，Ａｌ，Ａｌ／Ｌｉなどが
用いられる。
【００２９】
【実施例】以下、この発明の具体的な実施例について説
明する。 実施例１ ５０ｍｍ×５０ｍｍの四角なガラス板からなる絶縁性透
明基板上に正極として膜厚約１００ｎｍのＩＴＯを形成
した。この基板を抵抗加熱蒸着装置内に装着し、正極上
に正孔注入層，発光層を順次成膜する。真空槽内圧を１
×１０-4Ｐａまで減圧し、前記化合物（Ｉ−２）を用
い、蒸発源温度２２０℃〜３００℃の範囲で加熱し、成
膜速度約０．２ｎｍ／秒で蒸着成膜して膜厚６０ｎｍの
正孔注入層を形成し、続いて真空槽の真空を破ることな
しに、正孔注入層の上に（８−ヒドロキシキノリン）ア
ルミニウムを用い、蒸発源温度２２０℃〜２５０℃の範
囲で加熱し、成膜速度約０．２ｎｍ／秒で蒸着成膜して
膜厚６０ｎｍの発光層を形成した。次に基板を真空槽か
ら取り出し、発光層上に直径５ｍｍのドットパターンの
設けられたステンレス鋼製マスクを取り付けた後、新た
に抵抗加熱蒸着槽内に装着し、Ｍｇ／Ａｇ（１０：１の
重量比率）を蒸着して膜厚１００ｎｍの負極を形成し
て、図１に示した構造の有機薄膜発光素子を作製した。
明する。 実施例１ ５０ｍｍ×５０ｍｍの四角なガラス板からなる絶縁性透
明基板上に正極として膜厚約１００ｎｍのＩＴＯを形成
した。この基板を抵抗加熱蒸着装置内に装着し、正極上
に正孔注入層，発光層を順次成膜する。真空槽内圧を１
×１０-4Ｐａまで減圧し、前記化合物（Ｉ−２）を用
い、蒸発源温度２２０℃〜３００℃の範囲で加熱し、成
膜速度約０．２ｎｍ／秒で蒸着成膜して膜厚６０ｎｍの
正孔注入層を形成し、続いて真空槽の真空を破ることな
しに、正孔注入層の上に（８−ヒドロキシキノリン）ア
ルミニウムを用い、蒸発源温度２２０℃〜２５０℃の範
囲で加熱し、成膜速度約０．２ｎｍ／秒で蒸着成膜して
膜厚６０ｎｍの発光層を形成した。次に基板を真空槽か
ら取り出し、発光層上に直径５ｍｍのドットパターンの
設けられたステンレス鋼製マスクを取り付けた後、新た
に抵抗加熱蒸着槽内に装着し、Ｍｇ／Ａｇ（１０：１の
重量比率）を蒸着して膜厚１００ｎｍの負極を形成し
て、図１に示した構造の有機薄膜発光素子を作製した。
【００３０】上述の製法で、前記化合物（Ｉ−２）から
なる正孔注入層はピンホールなどのない均一な蒸着膜と
して形成された。このようにして得られた有機薄膜発光
素子は、直流電圧１５Ｖの印加で、緑色（発光中心波長
５２０ｎｍ）の均一な発光が得られ、最高輝度は１００
０ｃｄ／ｍ2 以上であった。また、２００時間を超える
連続発光においても、良好な安定性が得られた。
なる正孔注入層はピンホールなどのない均一な蒸着膜と
して形成された。このようにして得られた有機薄膜発光
素子は、直流電圧１５Ｖの印加で、緑色（発光中心波長
５２０ｎｍ）の均一な発光が得られ、最高輝度は１００
０ｃｄ／ｍ2 以上であった。また、２００時間を超える
連続発光においても、良好な安定性が得られた。
【００３１】実施例２ 実施例１と同様の正極までを形成した基板を用い、この
基板を抵抗加熱蒸着装置内に装着して正孔注入層，発光
層，電子注入層を順次成膜する。真空槽内圧を１×１０
-4Ｐａまで減圧し、前記化合物（Ｉ−８）を用い、蒸発
源温度２３０℃〜３００℃の範囲で加熱し、成膜速度約
０．２ｎｍ／秒で蒸着成膜して膜厚６０ｎｍの正孔注入
層を形成し、続いて真空槽の真空を破ることなしに、正
孔注入層の上に（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウ
ムを用い、蒸発源温度２２０℃〜２５０℃の範囲で加熱
し、成膜速度約０．２ｎｍ／秒で蒸着成膜して膜厚６０
ｎｍの発光層を形成し、さらに続いて、真空槽の真空を
破ることなしに、その上に下記構造式で示したペリレン
テトラカルボン酸誘導体を用い、膜厚３０ｎｍの電子注
入層を形成した。続いて、実施例１と同様にして膜厚１
００ｎｍの負極を形成して、図２に示した構造の有機薄
膜発光素子を作製した。
基板を抵抗加熱蒸着装置内に装着して正孔注入層，発光
層，電子注入層を順次成膜する。真空槽内圧を１×１０
-4Ｐａまで減圧し、前記化合物（Ｉ−８）を用い、蒸発
源温度２３０℃〜３００℃の範囲で加熱し、成膜速度約
０．２ｎｍ／秒で蒸着成膜して膜厚６０ｎｍの正孔注入
層を形成し、続いて真空槽の真空を破ることなしに、正
孔注入層の上に（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウ
ムを用い、蒸発源温度２２０℃〜２５０℃の範囲で加熱
し、成膜速度約０．２ｎｍ／秒で蒸着成膜して膜厚６０
ｎｍの発光層を形成し、さらに続いて、真空槽の真空を
破ることなしに、その上に下記構造式で示したペリレン
テトラカルボン酸誘導体を用い、膜厚３０ｎｍの電子注
入層を形成した。続いて、実施例１と同様にして膜厚１
００ｎｍの負極を形成して、図２に示した構造の有機薄
膜発光素子を作製した。
【００３２】
【化１４】
【００３３】上述の製法で、前記化合物（Ｉ−８）から
なる正孔注入層はピンホールなどのない均一な蒸着膜と
して形成され、得られた有機薄膜発光素子は、実施例１
の素子と同様に、直流電圧１５Ｖの印加で、緑色（発光
中心波長５２０ｎｍ）の均一な発光が得られ、最高輝度
は１０００ｃｄ／ｍ2 以上と優れた特性を示した。ま
た、２００時間を超える連続発光においても、良好な安
定性が得られた。
なる正孔注入層はピンホールなどのない均一な蒸着膜と
して形成され、得られた有機薄膜発光素子は、実施例１
の素子と同様に、直流電圧１５Ｖの印加で、緑色（発光
中心波長５２０ｎｍ）の均一な発光が得られ、最高輝度
は１０００ｃｄ／ｍ2 以上と優れた特性を示した。ま
た、２００時間を超える連続発光においても、良好な安
定性が得られた。
【００３４】実施例３ 実施例１において、正孔注入層に用いた材料を前記化合
物（Ｉ−２）から前記化合物（Ｉ−１５）に変え、その
蒸発源温度を２３０℃〜３００℃の範囲に変えたこと以
外は、実施例１と同様にして有機薄膜発光素子を作製し
た。得られた素子は、実施例１の素子と同様に優れた特
性を有していた。
物（Ｉ−２）から前記化合物（Ｉ−１５）に変え、その
蒸発源温度を２３０℃〜３００℃の範囲に変えたこと以
外は、実施例１と同様にして有機薄膜発光素子を作製し
た。得られた素子は、実施例１の素子と同様に優れた特
性を有していた。
【００３５】実施例４ 実施例１において、正孔注入層に用いた材料を前記化合
物（Ｉ−２）から前記化合物（ＩＩ−３）に変え、その
蒸発源温度を２６０℃〜３００℃の範囲に変えたこと以
外は、実施例１と同様にして有機薄膜発光素子を作製し
た。得られた素子は、実施例１の素子と同様に優れた特
性を有していた。
物（Ｉ−２）から前記化合物（ＩＩ−３）に変え、その
蒸発源温度を２６０℃〜３００℃の範囲に変えたこと以
外は、実施例１と同様にして有機薄膜発光素子を作製し
た。得られた素子は、実施例１の素子と同様に優れた特
性を有していた。
【００３６】実施例５ 実施例１において、正孔注入層に用いた材料を前記化合
物（Ｉ−２）から前記化合物（ＩＩ−１２）に変え、そ
の蒸発源温度を２５０℃〜３００℃の範囲に変えたこと
以外は、実施例１と同様にして有機薄膜発光素子を作製
した。得られた素子は、実施例１の素子と同様に優れた
特性を有していた。
物（Ｉ−２）から前記化合物（ＩＩ−１２）に変え、そ
の蒸発源温度を２５０℃〜３００℃の範囲に変えたこと
以外は、実施例１と同様にして有機薄膜発光素子を作製
した。得られた素子は、実施例１の素子と同様に優れた
特性を有していた。
【００３７】
【発明の効果】この発明によれば、絶縁性透明基板上に
正極と負極の一対の電極とその間に挟まれた有機材料か
らなる発光層と電荷注入層とが積層されてなる有機薄膜
発光素子において、前記電荷注入層に前記一般式（Ｉ）
あるいは（ＩＩ）で示されるチオフェン誘導体のうちの
少なくとも一種を用いることにより、高輝度，長寿命で
安定性に優れた発光を実現し、成膜性が良好で耐久性に
優れた有機薄膜発光素子を得ることができる。
正極と負極の一対の電極とその間に挟まれた有機材料か
らなる発光層と電荷注入層とが積層されてなる有機薄膜
発光素子において、前記電荷注入層に前記一般式（Ｉ）
あるいは（ＩＩ）で示されるチオフェン誘導体のうちの
少なくとも一種を用いることにより、高輝度，長寿命で
安定性に優れた発光を実現し、成膜性が良好で耐久性に
優れた有機薄膜発光素子を得ることができる。
【図１】この発明に係わる有機薄膜発光素子の一例の構
造断面図
造断面図
【図２】この発明に係わる有機薄膜発光素子の異なる例
の構造断面図
の構造断面図
１ 絶縁性透明基板 ２ 正極 ３ 正孔注入層 ４ 発光層 ５ 負極 ６ 電子注入層 ７ 駆動用直流電源
Claims (2)
- 【請求項１】絶縁性透明基板上に正極と負極の一対の電
極とその間に挟まれた発光層と電荷注入層とが積層され
てなる有機薄膜発光素子において、前記電荷注入層が下
記一般式（Ｉ）で示されるチオフェン誘導体のうちの少
なくとも一種を含んでなることを特徴とする有機薄膜発
光素子。 【化１】 ［一般式（Ｉ）中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ
6 ，Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれ水素原子，ハロゲン原
子，アルキル基，アリール基，アルコキシ基，置換され
てもよいアミノ基のうちのいずれかを表し、Ｘは−ＣＲ
9 Ｒ10−，−ＣＲ11＝Ｒ12−，置換されてもよいアリー
ル基のうちのいずれかを表し、Ｒ9 およびＲ 10はそれぞ
れ水素原子，アルキル基，置換されてもよいアリール基
のうちのいずれかを表し、あるいはＲ9 およびＲ10で環
を形成してもよく、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ水素原
子，アルキル基，置換されてもよいアリール基のうちの
いずれかを表す。］ - 【請求項２】絶縁性透明基板上に正極と負極の一対の電
極とその間に挟まれた発光層と電荷注入層とが積層され
てなる有機薄膜発光素子において、前記電荷注入層が下
記一般式（ＩＩ）で示されるチオフェン誘導体のうちの
少なくとも一種を含んでなることを特徴とする有機薄膜
発光素子。 【化２】 ［一般式（ＩＩ）中、Ｒ13，Ｒ14，Ｒ15，Ｒ16，Ｒ17，
Ｒ18，Ｒ19，Ｒ20，Ｒ21およびＲ22はそれぞれ水素原
子，ハロゲン原子，アルキル基，アリール基，アルコキ
シ基，置換されてもよいアミノ基のうちのいずれかを表
し、Ｙは−ＣＲ23Ｒ 24−，−ＣＲ25＝Ｒ26−，置換され
てもよいアリール基のうちのいずれかを表し、Ｒ23およ
びＲ24はそれぞれ水素原子，アルキル基，置換されても
よいアリール基のうちのいずれかを表し、あるいはＲ23
およびＲ24で環を形成してもよく、Ｒ 25およびＲ26はそ
れぞれ水素原子，アルキル基，置換されてもよいアリー
ル基のうちのいずれかを表す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9054844A JPH10255980A (ja) | 1997-03-10 | 1997-03-10 | 有機薄膜発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9054844A JPH10255980A (ja) | 1997-03-10 | 1997-03-10 | 有機薄膜発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10255980A true JPH10255980A (ja) | 1998-09-25 |
Family
ID=12981930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9054844A Pending JPH10255980A (ja) | 1997-03-10 | 1997-03-10 | 有機薄膜発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10255980A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005336075A (ja) * | 2004-05-25 | 2005-12-08 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | （チオフェン／フェニレン）コオリゴマー類およびそれらを含む発光材料 |
| WO2006022040A1 (ja) * | 2004-08-27 | 2006-03-02 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | １，４−ジチエニルベンゼン誘導体 |
| WO2007058172A1 (ja) * | 2005-11-17 | 2007-05-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN115626911A (zh) * | 2022-12-07 | 2023-01-20 | 天津大学 | 反式二噻吩乙烯类衍生物及其制备方法和应用 |
-
1997
- 1997-03-10 JP JP9054844A patent/JPH10255980A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005336075A (ja) * | 2004-05-25 | 2005-12-08 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | （チオフェン／フェニレン）コオリゴマー類およびそれらを含む発光材料 |
| JP4627416B2 (ja) * | 2004-05-25 | 2011-02-09 | 住友精化株式会社 | （チオフェン／フェニレン）コオリゴマー類およびそれらを含む発光材料 |
| WO2006022040A1 (ja) * | 2004-08-27 | 2006-03-02 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | １，４−ジチエニルベンゼン誘導体 |
| WO2007058172A1 (ja) * | 2005-11-17 | 2007-05-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN115626911A (zh) * | 2022-12-07 | 2023-01-20 | 天津大学 | 反式二噻吩乙烯类衍生物及其制备方法和应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4584272B2 (ja) | 有機電界発光素子用青色発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 | |
| Zhang et al. | Blue and white organic electroluminescent devices based on 9, 10-bis (2′-naphthyl) anthracene | |
| US6730419B2 (en) | Blue light emitting compound and organic electroluminescent device employing the same as color developing substance | |
| JPH04304466A (ja) | 有機薄膜発光素子 | |
| JPH11144867A (ja) | 発光素子 | |
| JPH04264189A (ja) | エレクトロルミネセンス素子 | |
| JPH10255980A (ja) | 有機薄膜発光素子 | |
| JPH07188649A (ja) | 有機薄膜発光素子 | |
| JP3555271B2 (ja) | 青色発光素子 | |
| JP3170957B2 (ja) | 有機薄膜発光素子 | |
| JPH07228865A (ja) | 有機薄膜発光素子 | |
| JP2949966B2 (ja) | 有機薄膜発光素子 | |
| JP3099529B2 (ja) | 有機薄膜発光素子 | |
| JPH11204265A (ja) | 有機薄膜発光素子 | |
| JP3033317B2 (ja) | 有機薄膜発光素子 | |
| JP3755692B2 (ja) | 有機薄膜発光素子 | |
| JP3254822B2 (ja) | 有機薄膜発光素子 | |
| JPH113049A (ja) | 発光素子 | |
| JPH0753951A (ja) | 有機薄膜発光素子 | |
| JPH061974A (ja) | 有機薄膜発光素子 | |
| JP3099577B2 (ja) | 有機薄膜発光素子 | |
| JP2964762B2 (ja) | 有機薄膜発光素子 | |
| JPH07197021A (ja) | 有機薄膜発光素子 | |
| JPH04189894A (ja) | エレクトロルミネセンス素子 | |
| JPH0776686A (ja) | 有機薄膜発光素子 |