JP3099577B2 - 有機薄膜発光素子 - Google Patents
有機薄膜発光素子Info
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は各種表示装置の発光源
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特に素子の発光
層に用いられる発光物質に関する。
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特に素子の発光
層に用いられる発光物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来のブラウン管に代わるフラットディ
スプレイの需要の急増に伴い、各種表示素子の開発及び
実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネッ
センス素子（以下ＥＬ素子とする）もこうしたニ−ズに
即するものであり、特に全固体の自発発光素子として、
他のディスプレイにはない高解像度及び高視認性により
注目を集めている。現在、実用化されているものは、発
光層にＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機材料からなるＥＬ素
子である。しかるに、この種の無機ＥＬ素子は発光に必
要な駆動電圧が１００Ｖ以上と高いため駆動方法が複雑
となり製造コストが高いといった問題点がある。また、
青色発光の効率が低いため、フルカラ−化が困難であ
る。これに対して、有機材料を用いた薄膜発光素子は、
発光に必要な駆動電圧が大幅に低減でき、かつ各種発光
材料の適用によりフルカラ−化の可能性を充分に持つこ
とから、近年研究が活発化している。
スプレイの需要の急増に伴い、各種表示素子の開発及び
実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネッ
センス素子（以下ＥＬ素子とする）もこうしたニ−ズに
即するものであり、特に全固体の自発発光素子として、
他のディスプレイにはない高解像度及び高視認性により
注目を集めている。現在、実用化されているものは、発
光層にＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機材料からなるＥＬ素
子である。しかるに、この種の無機ＥＬ素子は発光に必
要な駆動電圧が１００Ｖ以上と高いため駆動方法が複雑
となり製造コストが高いといった問題点がある。また、
青色発光の効率が低いため、フルカラ−化が困難であ
る。これに対して、有機材料を用いた薄膜発光素子は、
発光に必要な駆動電圧が大幅に低減でき、かつ各種発光
材料の適用によりフルカラ−化の可能性を充分に持つこ
とから、近年研究が活発化している。
【０００３】特に、電極／正孔注入層／発光層／電極か
らなる積層型において、発光物質にトリス（８−ヒドロ
キシキノリン）アルミニウムを、正孔注入物質に１，１
−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニル）シクロ
ヘキサンを用いることにより、１０Ｖ以下の印加電圧で
１０００ｃｄ／ｍ2 以上の輝度が得られたという報告が
なされて以来開発に拍車がかけられた（Appl.Phys.Let
t. 51,913,(1987))。
らなる積層型において、発光物質にトリス（８−ヒドロ
キシキノリン）アルミニウムを、正孔注入物質に１，１
−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニル）シクロ
ヘキサンを用いることにより、１０Ｖ以下の印加電圧で
１０００ｃｄ／ｍ2 以上の輝度が得られたという報告が
なされて以来開発に拍車がかけられた（Appl.Phys.Let
t. 51,913,(1987))。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】この様に、有機材料を
用いた薄膜発光素子は低電圧駆動やフルカラ−化の可能
性等を強く示唆しているものの、性能面で解決しなけれ
ばならない課題が多く残されている。特に約１万時間の
長時間駆動に伴う特性劣化の問題は乗り越えなければな
らない課題である。また、フルカラー化におけるＲＧＢ
三原色の発光を可能にする発光材料の開発、また有機層
の膜厚が１μｍ以下であるために、成膜性が良好でピン
ホール等の電気的欠陥がなく、電子，正孔の輸送能力に
優れた有機材料の開発、有機層への電荷の注入性に優れ
る電極材料の選択等がある。
用いた薄膜発光素子は低電圧駆動やフルカラ−化の可能
性等を強く示唆しているものの、性能面で解決しなけれ
ばならない課題が多く残されている。特に約１万時間の
長時間駆動に伴う特性劣化の問題は乗り越えなければな
らない課題である。また、フルカラー化におけるＲＧＢ
三原色の発光を可能にする発光材料の開発、また有機層
の膜厚が１μｍ以下であるために、成膜性が良好でピン
ホール等の電気的欠陥がなく、電子，正孔の輸送能力に
優れた有機材料の開発、有機層への電荷の注入性に優れ
る電極材料の選択等がある。
【０００５】さらには量産性の観点から大量製造が可能
で安価な有機材料の開発や素子形成方法の改良等も重要
な課題である。この発明は上述の点に鑑みてなされその
目的は、新規な黄緑色発光物質を開発することにより高
輝度で安定性に優れ、安価かつ容易に製造可能な有機薄
膜発光素子を提供することにある。
で安価な有機材料の開発や素子形成方法の改良等も重要
な課題である。この発明は上述の点に鑑みてなされその
目的は、新規な黄緑色発光物質を開発することにより高
輝度で安定性に優れ、安価かつ容易に製造可能な有機薄
膜発光素子を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上述の目的はこの発明に
よれば正極と負極とからなる一対の電極と、その間に挟
まれた電荷注入層と発光層とを有し、電荷注入層は電子
注入層と正孔注入層の内の少なくとも一方からなり、発
光層は注入された電子と正孔を再結合させて発光するも
のであり、下記一般式（Ｉ）のスチリル−チオフェン系
化合物を含むものであるとすることにより達成される。
よれば正極と負極とからなる一対の電極と、その間に挟
まれた電荷注入層と発光層とを有し、電荷注入層は電子
注入層と正孔注入層の内の少なくとも一方からなり、発
光層は注入された電子と正孔を再結合させて発光するも
のであり、下記一般式（Ｉ）のスチリル−チオフェン系
化合物を含むものであるとすることにより達成される。
【０００７】
【化２】
【０００８】〔式（Ｉ）中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれアル
キル基，アルコキシ基，置換もしくは無置換のアリール
基、Ｒ3 ，Ｒ6 は水素原子，アルキル基、Ｒ4 ，Ｒ5 は
水素原子，アルキル基，アリール基、Ｒ7 は水素原子，
アルキル基，ハロゲン原子，アルコキシ基，ジアルキル
アミノ基，ジアリールアミノ基、Ｒ8 は水素原子，アル
キル基，アリール基，アラルキル基、ｎは１または２を
表す。〕 一般式（Ｉ）で示されるスチリル−チオフェン系化合物
の具体例が以下に示される。
キル基，アルコキシ基，置換もしくは無置換のアリール
基、Ｒ3 ，Ｒ6 は水素原子，アルキル基、Ｒ4 ，Ｒ5 は
水素原子，アルキル基，アリール基、Ｒ7 は水素原子，
アルキル基，ハロゲン原子，アルコキシ基，ジアルキル
アミノ基，ジアリールアミノ基、Ｒ8 は水素原子，アル
キル基，アリール基，アラルキル基、ｎは１または２を
表す。〕 一般式（Ｉ）で示されるスチリル−チオフェン系化合物
の具体例が以下に示される。
【０００９】
【化３】
【００１０】
【化４】
【００１１】
【化５】
【００１２】
【化６】
【００１３】
【化７】
【００１４】
【作用】本発明者等は前記目的を達成するために各種物
質について多くの実験を重ねた結果、詳細は不明である
が前記一般式（Ｉ）で示されるスチリル−チオフェン系
化合物が有効であることを見い出した。
質について多くの実験を重ねた結果、詳細は不明である
が前記一般式（Ｉ）で示されるスチリル−チオフェン系
化合物が有効であることを見い出した。
【００１５】
【実施例】本発明におけるスチリル−チオフェン系化合
物を用いた有機薄膜発光素子の具体的実施例について、
図面を参照しながら説明する。一般式（Ｉ）に示すスチ
リル−チオフェン系化合物は下記（Ａ）に示す化合物と
下記（Ｂ）、（Ｃ）に示す化合物のWittig反応によって
合成できる。
物を用いた有機薄膜発光素子の具体的実施例について、
図面を参照しながら説明する。一般式（Ｉ）に示すスチ
リル−チオフェン系化合物は下記（Ａ）に示す化合物と
下記（Ｂ）、（Ｃ）に示す化合物のWittig反応によって
合成できる。
【００１６】
【化８】
【００１７】〔Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれアルキル基，アル
コキシ基，置換もしくは無置換のアリール基、Ｒ3 ，Ｒ
6 は水素原子，アルキル基、Ｒ4 ，Ｒ5 は水素原子，ア
ルキル基，アリール基、Ｒ7 は水素原子，アルキル基，
ハロゲン原子，アルコキシ基，ジアルキルアミノ基，ジ
アリールアミノ基、Ｒ8 は水素原子，アルキル基，アリ
ール基，アラルキル基、ｎは１または２を表す。〕 また本発明のスチリル−チオフェン系化合物は下記
（Ｄ）に示す化合物と下記（Ｅ）に示す化合物とのWitt
ig反応によって下記（Ｆ）を合成し次いで（Ｆ）をVils
meirer反応により下記（Ｇ）を合成し、この（Ｇ）を下
記（Ｈ）に示す化合物とWittig反応によって合成でき
る。
コキシ基，置換もしくは無置換のアリール基、Ｒ3 ，Ｒ
6 は水素原子，アルキル基、Ｒ4 ，Ｒ5 は水素原子，ア
ルキル基，アリール基、Ｒ7 は水素原子，アルキル基，
ハロゲン原子，アルコキシ基，ジアルキルアミノ基，ジ
アリールアミノ基、Ｒ8 は水素原子，アルキル基，アリ
ール基，アラルキル基、ｎは１または２を表す。〕 また本発明のスチリル−チオフェン系化合物は下記
（Ｄ）に示す化合物と下記（Ｅ）に示す化合物とのWitt
ig反応によって下記（Ｆ）を合成し次いで（Ｆ）をVils
meirer反応により下記（Ｇ）を合成し、この（Ｇ）を下
記（Ｈ）に示す化合物とWittig反応によって合成でき
る。
【００１８】
【化９】
【００１９】〔Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれアルキル基，アル
コキシ基，置換もしくは無置換のアリール基、Ｒ3 ，Ｒ
6 は水素原子，アルキル基、Ｒ4 ，Ｒ5 は水素原子，ア
ルキル基，アリール基、Ｒ7 は水素原子，アルキル基，
ハロゲン原子，アルコキシ基，ジアルキルアミノ基，ジ
アリールアミノ基、Ｒ8 は水素原子，アルキル基，アリ
ール基，アラルキル基、ｎは１または２を表す。〕 図１はこの発明の実施例に係る有機薄膜発光素子を示す
断面図である。
コキシ基，置換もしくは無置換のアリール基、Ｒ3 ，Ｒ
6 は水素原子，アルキル基、Ｒ4 ，Ｒ5 は水素原子，ア
ルキル基，アリール基、Ｒ7 は水素原子，アルキル基，
ハロゲン原子，アルコキシ基，ジアルキルアミノ基，ジ
アリールアミノ基、Ｒ8 は水素原子，アルキル基，アリ
ール基，アラルキル基、ｎは１または２を表す。〕 図１はこの発明の実施例に係る有機薄膜発光素子を示す
断面図である。
【００２０】図２はこの発明の異なる実施例に係る有機
薄膜発光素子を示す断面図である。図３はこの発明のさ
らに異なる実施例に係る有機薄膜発光素子を示す断面図
である。１は絶縁性基板、２は正極、３は正孔注入層、
４は発光層、５は電子注入層、６は負極である。絶縁性
基板１は素子の支持体でガラス，樹脂等を用いる。発光
面となるときは透明な材料を用いる。
薄膜発光素子を示す断面図である。図３はこの発明のさ
らに異なる実施例に係る有機薄膜発光素子を示す断面図
である。１は絶縁性基板、２は正極、３は正孔注入層、
４は発光層、５は電子注入層、６は負極である。絶縁性
基板１は素子の支持体でガラス，樹脂等を用いる。発光
面となるときは透明な材料を用いる。
【００２１】正極２は金，ニッケル等の半透膜やインジ
ウムスズ酸化物（ＩＴＯ），酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の
透明導電膜からなり抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着、ス
パッタ法により形成する。該正極２は、透明性を持たせ
るために、１００〜３０００Åの厚さにすることが望ま
しい。正孔注入層３は正孔を効率良く輸送し、且つ注入
することが必要で発光した光の発光極大領域においてで
きるだけ透明であることが望ましい。成膜方法としてス
ピンコ−ト、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、
電子ビ−ム蒸着等があるが抵抗加熱蒸着が一般的であ
る。膜厚は２００ないし５０００Åであり、好適には３
００ないし８００Åである。正孔注入物質としてはヒド
ラゾン化合物，ピラゾリン化合物，スチルベン化合物，
アミン系化合物などが用いられる。代表的な正孔注入物
質が化学式（IV−１）ないし化学式（IV−７）に示され
る。
ウムスズ酸化物（ＩＴＯ），酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の
透明導電膜からなり抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着、ス
パッタ法により形成する。該正極２は、透明性を持たせ
るために、１００〜３０００Åの厚さにすることが望ま
しい。正孔注入層３は正孔を効率良く輸送し、且つ注入
することが必要で発光した光の発光極大領域においてで
きるだけ透明であることが望ましい。成膜方法としてス
ピンコ−ト、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、
電子ビ−ム蒸着等があるが抵抗加熱蒸着が一般的であ
る。膜厚は２００ないし５０００Åであり、好適には３
００ないし８００Åである。正孔注入物質としてはヒド
ラゾン化合物，ピラゾリン化合物，スチルベン化合物，
アミン系化合物などが用いられる。代表的な正孔注入物
質が化学式（IV−１）ないし化学式（IV−７）に示され
る。
【００２２】
【化１０】
【００２３】発光層４は正孔注入層または正極から注入
された正孔と、負極または電子注入層より注入された電
子の再結合により効率良く発光を行う。成膜方法はスピ
ンコ−ト、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、電
子ビ−ム蒸着等があるが抵抗加熱蒸着が一般的である。
膜厚は２００ないし５０００Åであるが好適には３００
ないし８００Åである。
された正孔と、負極または電子注入層より注入された電
子の再結合により効率良く発光を行う。成膜方法はスピ
ンコ−ト、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、電
子ビ−ム蒸着等があるが抵抗加熱蒸着が一般的である。
膜厚は２００ないし５０００Åであるが好適には３００
ないし８００Åである。
【００２４】電子注入層５は電子を効率良く発光層に注
入することが望ましい。成膜方法はスピンコ−ト、キャ
スティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着等
があるが抵抗加熱蒸着が一般的である。膜厚は２００な
いし５０００Åであるが好適には３００ないし８００Å
である。電子注入物質としてはオキサジアゾール誘導
体，ペリレン誘導体などが用いられる。化学式（Ｖ−
１）ないし化学式（Ｖ−４）に代表的な電子注入物質が
示される。
入することが望ましい。成膜方法はスピンコ−ト、キャ
スティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着等
があるが抵抗加熱蒸着が一般的である。膜厚は２００な
いし５０００Åであるが好適には３００ないし８００Å
である。電子注入物質としてはオキサジアゾール誘導
体，ペリレン誘導体などが用いられる。化学式（Ｖ−
１）ないし化学式（Ｖ−４）に代表的な電子注入物質が
示される。
【００２５】
【化１１】
【００２６】負極６は電子を効率良く有機層に注入する
ことが必要である。成膜方法としては抵抗加熱蒸着，電
子ビーム蒸着，スパッタ法が用いられる。負極６用材料
としては、仕事関数の小さいＭｇ，Ａｇ，Ｉｎ，Ｃａ，
Ａｌ等およびこれらの合金，積層体等が用いられる。 実施例１ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、前
記図１に示すように正孔注入層、発光層と順次成膜し
た。成膜に際して、真空槽内圧は８×１０-4Ｐａとし
た。正孔注入層には前記化学式（IV−１）に示される化
合物を用い６００Å形成した。続けて発光層として前記
化学式（Ｉ−４）に示されるスチリル−チオフェン系化
合物を用いボ−ト温度約２７０ないし３００℃にて加熱
し、成膜速度を約２Å／ｓとして６００Å形成した。こ
の後、基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍドットパ
タ−ン用ステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加
熱蒸着装置内にセットし負極６として Ｍｇ／Ｉｎ（１
０：１の重量比率）を形成した。
ことが必要である。成膜方法としては抵抗加熱蒸着，電
子ビーム蒸着，スパッタ法が用いられる。負極６用材料
としては、仕事関数の小さいＭｇ，Ａｇ，Ｉｎ，Ｃａ，
Ａｌ等およびこれらの合金，積層体等が用いられる。 実施例１ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、前
記図１に示すように正孔注入層、発光層と順次成膜し
た。成膜に際して、真空槽内圧は８×１０-4Ｐａとし
た。正孔注入層には前記化学式（IV−１）に示される化
合物を用い６００Å形成した。続けて発光層として前記
化学式（Ｉ−４）に示されるスチリル−チオフェン系化
合物を用いボ−ト温度約２７０ないし３００℃にて加熱
し、成膜速度を約２Å／ｓとして６００Å形成した。こ
の後、基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍドットパ
タ−ン用ステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加
熱蒸着装置内にセットし負極６として Ｍｇ／Ｉｎ（１
０：１の重量比率）を形成した。
【００２７】上記実施例１において、該スチリル−チオ
フェン系化合物からなる発光層は均一な蒸着膜となり、
かつ該直径５ｍｍの有機薄膜発光素子に直流電圧を印加
したところ、黄緑色（発光中心波長５４０〜５５５ｎ
ｍ）の均一な発光が得られた。また発光輝度１００ｃｄ
／ｍ2 で１００ｈ以上の安定性を確認した。 実施例２ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、発
光層、電子注入層と順次成膜した。成膜に際して、真空
槽内圧は８×１０-4Ｐａとした。発光層には前記化学式
（Ｉ−４）に示される化合物を用いボ−ト温度約２７０
ないし３００℃にて加熱し、成膜速度を約２Å／ｓとし
て６００Å形成した。続けて電子注入層として化学式
（Ｖ−４）に示される化合物を用い６００Å形成した。
この後、基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍドット
パタ−ン用ステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗
加熱蒸着装置内にセットし負極６として Ｍｇ／Ｉｎ
（１０：１の重量比率）を形成した。
フェン系化合物からなる発光層は均一な蒸着膜となり、
かつ該直径５ｍｍの有機薄膜発光素子に直流電圧を印加
したところ、黄緑色（発光中心波長５４０〜５５５ｎ
ｍ）の均一な発光が得られた。また発光輝度１００ｃｄ
／ｍ2 で１００ｈ以上の安定性を確認した。 実施例２ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、発
光層、電子注入層と順次成膜した。成膜に際して、真空
槽内圧は８×１０-4Ｐａとした。発光層には前記化学式
（Ｉ−４）に示される化合物を用いボ−ト温度約２７０
ないし３００℃にて加熱し、成膜速度を約２Å／ｓとし
て６００Å形成した。続けて電子注入層として化学式
（Ｖ−４）に示される化合物を用い６００Å形成した。
この後、基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍドット
パタ−ン用ステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗
加熱蒸着装置内にセットし負極６として Ｍｇ／Ｉｎ
（１０：１の重量比率）を形成した。
【００２８】上記実施例２において、該スチリル−チオ
フェン系化合物からなる発光層は均一な蒸着膜となり、
かつ該直径５ｍｍの有機発光素子に直流電圧を印加した
ところ、黄緑色（発光中心波長５４０〜５６０ｎｍ）の
均一な発光が得られた。また発光輝度８０ｃｄ／ｍ2 で
９０ｈ以上の安定性を確認した。 実施例３ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内に装着し、前記
図３に示す様に正孔注入層、発光層、電子注入層と順次
成膜した。真空槽内圧は８×１０-4Ｐａとした。正孔注
入層には前記化学式（IV−１）に示される化合物を用い
６００Å形成した。続いて発光層として前記スチリル−
チオフェン系化合物のうち化学式（Ｉ−４）で示される
化合物を用いボ−ト温度約２７０ないし３００℃にて加
熱し、成膜速度を約２Å／ｓとして６００Å形成した。
さらに続けて電子注入層として前記化学式（Ｖ−４）で
示される化合物をを用い、６００Å形成した。この後該
基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍのドットパタ−
ンからなるステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗
加熱蒸着装置内に装着し負極６としてＭｇ／Ｉｎ（１
０：１の比率）を形成した。
フェン系化合物からなる発光層は均一な蒸着膜となり、
かつ該直径５ｍｍの有機発光素子に直流電圧を印加した
ところ、黄緑色（発光中心波長５４０〜５６０ｎｍ）の
均一な発光が得られた。また発光輝度８０ｃｄ／ｍ2 で
９０ｈ以上の安定性を確認した。 実施例３ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内に装着し、前記
図３に示す様に正孔注入層、発光層、電子注入層と順次
成膜した。真空槽内圧は８×１０-4Ｐａとした。正孔注
入層には前記化学式（IV−１）に示される化合物を用い
６００Å形成した。続いて発光層として前記スチリル−
チオフェン系化合物のうち化学式（Ｉ−４）で示される
化合物を用いボ−ト温度約２７０ないし３００℃にて加
熱し、成膜速度を約２Å／ｓとして６００Å形成した。
さらに続けて電子注入層として前記化学式（Ｖ−４）で
示される化合物をを用い、６００Å形成した。この後該
基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍのドットパタ−
ンからなるステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗
加熱蒸着装置内に装着し負極６としてＭｇ／Ｉｎ（１
０：１の比率）を形成した。
【００２９】前記実施例３において、該スチリル−チオ
フェン系化合物からなる発光層は均一な蒸着膜となり、
かつ該直径５ｍｍの有機薄膜発光素子に直流電圧を印加
したところ、黄緑色（発光中心波長５４０〜５５５ｎ
ｍ）の均一な発光が得られた。また発光輝度１５０ｃｄ
／ｍ2 で１２０ｈ以上の安定性を確認した。 実施例４ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、前
記図１に示すように正孔注入層、発光層と順次成膜し
た。成膜に際して、真空槽内圧は８×１０-4Ｐａとし
た。正孔注入層には前記化学式（IV−１）に示される化
合物を用い６００Å形成した。続けて発光層として前記
化学式（Ｉ−１３）に示されるスチリル−チオフェン系
化合物を用いボ−ト温度約２６０ないし２９０℃にて加
熱し、成膜速度を約２Å／ｓとして６００Å形成した。
この後、基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍドット
パタ−ン用ステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗
加熱蒸着装置内にセットし負極６として Ｍｇ／Ｉｎ
（１０：１の重量比率）を形成した。
フェン系化合物からなる発光層は均一な蒸着膜となり、
かつ該直径５ｍｍの有機薄膜発光素子に直流電圧を印加
したところ、黄緑色（発光中心波長５４０〜５５５ｎ
ｍ）の均一な発光が得られた。また発光輝度１５０ｃｄ
／ｍ2 で１２０ｈ以上の安定性を確認した。 実施例４ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、前
記図１に示すように正孔注入層、発光層と順次成膜し
た。成膜に際して、真空槽内圧は８×１０-4Ｐａとし
た。正孔注入層には前記化学式（IV−１）に示される化
合物を用い６００Å形成した。続けて発光層として前記
化学式（Ｉ−１３）に示されるスチリル−チオフェン系
化合物を用いボ−ト温度約２６０ないし２９０℃にて加
熱し、成膜速度を約２Å／ｓとして６００Å形成した。
この後、基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍドット
パタ−ン用ステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗
加熱蒸着装置内にセットし負極６として Ｍｇ／Ｉｎ
（１０：１の重量比率）を形成した。
【００３０】上記実施例４において、該スチリル−チオ
フェン系化合物からなる発光層は均一な蒸着膜となり、
かつ該直径５ｍｍの有機薄膜発光素子に直流電圧を印加
したところ、黄緑色（発光中心波長５４５〜５６０ｎ
ｍ）の均一な発光が得られた。また発光輝度９０ｃｄ／
ｍ2 で１１０ｈ以上の安定性を確認した。 実施例５ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、発
光層、電子注入層と順次成膜した。成膜に際して、真空
槽内圧は８×１０-4Ｐａとした。発光層には前記化学式
（Ｉ−１３）に示される化合物を用いボ−ト温度約２６
０ないし２９０℃にて加熱し、成膜速度を約２Å／ｓと
して６００Å形成した。続けて電子注入層として化学式
（Ｖ−４）に示される化合物を用い６００Å形成した。
この後、基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍドット
パタ−ン用ステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗
加熱蒸着装置内にセットし負極６として Ｍｇ／Ｉｎ
（１０：１の重量比率）を形成した。
フェン系化合物からなる発光層は均一な蒸着膜となり、
かつ該直径５ｍｍの有機薄膜発光素子に直流電圧を印加
したところ、黄緑色（発光中心波長５４５〜５６０ｎ
ｍ）の均一な発光が得られた。また発光輝度９０ｃｄ／
ｍ2 で１１０ｈ以上の安定性を確認した。 実施例５ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、発
光層、電子注入層と順次成膜した。成膜に際して、真空
槽内圧は８×１０-4Ｐａとした。発光層には前記化学式
（Ｉ−１３）に示される化合物を用いボ−ト温度約２６
０ないし２９０℃にて加熱し、成膜速度を約２Å／ｓと
して６００Å形成した。続けて電子注入層として化学式
（Ｖ−４）に示される化合物を用い６００Å形成した。
この後、基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍドット
パタ−ン用ステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗
加熱蒸着装置内にセットし負極６として Ｍｇ／Ｉｎ
（１０：１の重量比率）を形成した。
【００３１】上記実施例５において、該スチリル−チオ
フェン系化合物からなる発光層は均一な蒸着膜となり、
かつ該直径５ｍｍの有機発光素子に直流電圧を印加した
ところ、黄緑色（発光中心波長５４０〜５６０ｎｍ）の
均一な発光が得られた。また発光輝度１００ｃｄ／ｍ2
で９５ｈ以上の安定性を確認した。 実施例６ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内に装着し、前記
図３に示す様に正孔注入層、発光層、電子注入層と順次
成膜した。真空槽内圧は８×１０-4Ｐａとした。正孔注
入層には前記化学式（IV−１）に示される化合物を用い
６００Å形成した。続いて発光層として前記スチリル−
チオフェン系化合物のうち化学式（Ｉ−１３）で示され
る化合物を用いボ−ト温度約２６０ないし２９０℃にて
加熱し、成膜速度を約２Å／ｓとして６００Å形成し
た。さらに続けて電子注入層として前記化学式（Ｖ−
４）で示される化合物をを用い、６００Å形成した。こ
の後該基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍのドット
パタ−ンからなるステンレス製マスクを取りつけ、新た
に抵抗加熱蒸着装置内に装着し負極６としてＭｇ／Ｉｎ
（１０：１の比率）を形成した。
フェン系化合物からなる発光層は均一な蒸着膜となり、
かつ該直径５ｍｍの有機発光素子に直流電圧を印加した
ところ、黄緑色（発光中心波長５４０〜５６０ｎｍ）の
均一な発光が得られた。また発光輝度１００ｃｄ／ｍ2
で９５ｈ以上の安定性を確認した。 実施例６ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内に装着し、前記
図３に示す様に正孔注入層、発光層、電子注入層と順次
成膜した。真空槽内圧は８×１０-4Ｐａとした。正孔注
入層には前記化学式（IV−１）に示される化合物を用い
６００Å形成した。続いて発光層として前記スチリル−
チオフェン系化合物のうち化学式（Ｉ−１３）で示され
る化合物を用いボ−ト温度約２６０ないし２９０℃にて
加熱し、成膜速度を約２Å／ｓとして６００Å形成し
た。さらに続けて電子注入層として前記化学式（Ｖ−
４）で示される化合物をを用い、６００Å形成した。こ
の後該基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍのドット
パタ−ンからなるステンレス製マスクを取りつけ、新た
に抵抗加熱蒸着装置内に装着し負極６としてＭｇ／Ｉｎ
（１０：１の比率）を形成した。
【００３２】前記実施例６において、該スチリル−チオ
フェン系化合物からなる発光層は均一な蒸着膜となり、
かつ該直径５ｍｍの有機薄膜発光素子に直流電圧を印加
したところ、黄緑色（発光中心波長５４５〜５６０ｎ
ｍ）の均一な発光が得られた。また発光輝度１４０ｃｄ
／ｍ2 で１３０ｈ以上の安定性を確認した。
フェン系化合物からなる発光層は均一な蒸着膜となり、
かつ該直径５ｍｍの有機薄膜発光素子に直流電圧を印加
したところ、黄緑色（発光中心波長５４５〜５６０ｎ
ｍ）の均一な発光が得られた。また発光輝度１４０ｃｄ
／ｍ2 で１３０ｈ以上の安定性を確認した。
【００３３】
【発明の効果】この発明によれば正極と負極とからなる
一対の電極と、その間に挟まれた電荷注入層と発光層と
を有し、電荷注入層は電子注入層と正孔注入層の内の少
なくとも一方からなり、発光層は注入された電子と正孔
を再結合させて発光するものであり、下記一般式（Ｉ）
のスチリル−チオフェン系化合物を含むものであるとす
るので高輝度かつ安定な黄緑色発光が実現する。また成
膜性に優れ、安価かつ容易に合成されることから、大量
製造が容易な有機薄膜発光素子が得られる。
一対の電極と、その間に挟まれた電荷注入層と発光層と
を有し、電荷注入層は電子注入層と正孔注入層の内の少
なくとも一方からなり、発光層は注入された電子と正孔
を再結合させて発光するものであり、下記一般式（Ｉ）
のスチリル−チオフェン系化合物を含むものであるとす
るので高輝度かつ安定な黄緑色発光が実現する。また成
膜性に優れ、安価かつ容易に合成されることから、大量
製造が容易な有機薄膜発光素子が得られる。
【００３４】
【化１２】
【００３５】〔式（Ｉ）中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれアル
キル基，アルコキシ基，置換もしくは無置換のアリール
基、Ｒ3 ，Ｒ6 は水素原子，アルキル基、Ｒ4 ，Ｒ5 は
水素原子，アルキル基，アリール基、Ｒ7 は水素原子，
アルキル基，ハロゲン原子，アルコキシ基，ジアルキル
アミノ基，ジアリールアミノ基、Ｒ8 は水素原子，アル
キル基，アリール基，アラルキル基、ｎは１または２を
表す。〕
キル基，アルコキシ基，置換もしくは無置換のアリール
基、Ｒ3 ，Ｒ6 は水素原子，アルキル基、Ｒ4 ，Ｒ5 は
水素原子，アルキル基，アリール基、Ｒ7 は水素原子，
アルキル基，ハロゲン原子，アルコキシ基，ジアルキル
アミノ基，ジアリールアミノ基、Ｒ8 は水素原子，アル
キル基，アリール基，アラルキル基、ｎは１または２を
表す。〕
【図１】この発明の実施例に係る有機薄膜発光素子を示
す断面図
す断面図
【図２】この発明の異なる実施例に係る有機薄膜発光素
子を示す断面図
子を示す断面図
【図３】この発明のさらに異なる実施例に係る有機薄膜
発光素子を示す断面図
発光素子を示す断面図
１ 絶縁性透明基板 ２ 正極 ３ 正孔注入層 ４ 発光層 ５ 電子注入層 ６ 負極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】正極と負極とからなる一対の電極と、その
間に挟まれた電荷注入層と発光層とを有し、 電荷注入層は電子注入層と正孔注入層の内の少なくとも
一方からなり、 発光層は注入された電子と正孔を再結合させて発光する
ものであり、下記一般式（Ｉ）のスチリル−チオフェン
系化合物を含むものであることを特徴とする有機薄膜発
光素子。 【化１】 〔式（Ｉ）中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれアルキル基，アル
コキシ基，置換もしくは無置換のアリール基、Ｒ3 ，Ｒ
6 は水素原子，アルキル基、Ｒ4 ，Ｒ5 は水素原子，ア
ルキル基，アリール基、Ｒ7 は水素原子，アルキル基，
ハロゲン原子，アルコキシ基，ジアルキルアミノ基，ジ
アリールアミノ基、Ｒ8 は水素原子，アルキル基，アリ
ール基，アラルキル基、ｎは１または２を表す。〕 - 【請求項２】請求項１記載の素子において、Ｒ3 ，
Ｒ4 ，Ｒ6 ，Ｒ8 は水素原子、Ｒ1 ，Ｒ2 はフェニル
基、Ｒ5 はメチル基、Ｒ7 はジフェニルアミノ基である
ことを特徴とする有機薄膜発光素子。 - 【請求項３】請求項１記載の素子において、Ｒ4 ，
Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ8 は水素原子、Ｒ1 はトリル基、Ｒ2 は
フェニル基、Ｒ3 はメチル基、Ｒ7 はジメチルアミノ基
であることを特徴とする有機薄膜発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05062271A JP3099577B2 (ja) | 1993-03-23 | 1993-03-23 | 有機薄膜発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05062271A JP3099577B2 (ja) | 1993-03-23 | 1993-03-23 | 有機薄膜発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06271847A JPH06271847A (ja) | 1994-09-27 |
| JP3099577B2 true JP3099577B2 (ja) | 2000-10-16 |
Family
ID=13195324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05062271A Expired - Fee Related JP3099577B2 (ja) | 1993-03-23 | 1993-03-23 | 有機薄膜発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3099577B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114014837A (zh) * | 2021-10-29 | 2022-02-08 | 南京碳硅人工智能生物医药技术研究院有限公司 | 一种可视化监测活细胞粘度波动的新型探针的设计与合成 |
-
1993
- 1993-03-23 JP JP05062271A patent/JP3099577B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06271847A (ja) | 1994-09-27 |
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