JPH06271848A - 有機薄膜発光素子 - Google Patents
有機薄膜発光素子Info
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- JPH06271848A JPH06271848A JP5064465A JP6446593A JPH06271848A JP H06271848 A JPH06271848 A JP H06271848A JP 5064465 A JP5064465 A JP 5064465A JP 6446593 A JP6446593 A JP 6446593A JP H06271848 A JPH06271848 A JP H06271848A
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】青色で高輝度発光が得られる有機薄膜発光素子
を提供する。 【構成】発光物質に一般式（Ｉ）で示される１，３−ジ
スチリルベンゼン誘導体を用いる。
を提供する。 【構成】発光物質に一般式（Ｉ）で示される１，３−ジ
スチリルベンゼン誘導体を用いる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は各種表示装置の発光源
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特に素子の発光
層に用いられる発光物質に関する。
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特に素子の発光
層に用いられる発光物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来のブラウン管に代わるフラットディ
スプレイの需要の急増に伴い、各種表示素子の開発及び
実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネセ
ンス素子（以下ＥＬ素子とする）もこうしたニ−ズに即
するものであり、特に全固体の自発発光素子として、他
のディスプレイにはない高解像度及び高視認性により注
目を集めている。現在、実用化されているものは、発光
層にＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機材料からなるＥＬ素子
である。しかるに、この種の無機ＥＬ素子は発光に必要
な駆動電圧が１００Ｖ以上と高いため駆動方法が複雑と
なり製造コストが高いといった問題点がある。また、青
色発光の効率が低いため、フルカラ−化が困難である。
これに対して、有機材料を用いた薄膜発光素子は、発光
に必要な駆動電圧が大幅に低減でき、かつ各種発光材料
の適用によりフルカラ−化の可能性を充分に持つことか
ら、近年研究が活発化している。
スプレイの需要の急増に伴い、各種表示素子の開発及び
実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネセ
ンス素子（以下ＥＬ素子とする）もこうしたニ−ズに即
するものであり、特に全固体の自発発光素子として、他
のディスプレイにはない高解像度及び高視認性により注
目を集めている。現在、実用化されているものは、発光
層にＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機材料からなるＥＬ素子
である。しかるに、この種の無機ＥＬ素子は発光に必要
な駆動電圧が１００Ｖ以上と高いため駆動方法が複雑と
なり製造コストが高いといった問題点がある。また、青
色発光の効率が低いため、フルカラ−化が困難である。
これに対して、有機材料を用いた薄膜発光素子は、発光
に必要な駆動電圧が大幅に低減でき、かつ各種発光材料
の適用によりフルカラ−化の可能性を充分に持つことか
ら、近年研究が活発化している。
【０００３】特に、電極／正孔注入層／発光層／電極か
らなる積層型において、発光物質にトリス（８−ヒドロ
キシキノリン）アルミニウムを、正孔注入物質に１，１
−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニル）シクロ
ヘキサンを用いることにより、１０Ｖ以下の印加電圧で
１０００ｃｄ／ｍ2 以上の輝度が得られたという報告が
なされて以来開発に拍車がかけられた（Appl.Phys.Let
t. 51,913,(1987))。
らなる積層型において、発光物質にトリス（８−ヒドロ
キシキノリン）アルミニウムを、正孔注入物質に１，１
−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニル）シクロ
ヘキサンを用いることにより、１０Ｖ以下の印加電圧で
１０００ｃｄ／ｍ2 以上の輝度が得られたという報告が
なされて以来開発に拍車がかけられた（Appl.Phys.Let
t. 51,913,(1987))。
【０００４】特開平２−２０９９８８号公報には発光物
質として１，４−ビス（２−メトキシスチリル）ベンゼ
ンを用いると青色発光することが述べられており、また
１，４−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチリ
ル）ベンゼンを用いて単層型で緑色，正孔注入層を用い
た構造で青緑発光をなすことが開示されている。このジ
スチリルベンゼン誘導体は中心のベンゼン環に対する二
つのスチリル基がｐ−位に配位したものである。
質として１，４−ビス（２−メトキシスチリル）ベンゼ
ンを用いると青色発光することが述べられており、また
１，４−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチリ
ル）ベンゼンを用いて単層型で緑色，正孔注入層を用い
た構造で青緑発光をなすことが開示されている。このジ
スチリルベンゼン誘導体は中心のベンゼン環に対する二
つのスチリル基がｐ−位に配位したものである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】この様に、有機材料を
用いた薄膜発光素子は低電圧駆動やフルカラ−化の可能
性等を強く示唆しているものの、性能面で解決しなけれ
ばならない課題が多く残されている。約１万時間の長時
間駆動に伴う特性劣化の問題は乗り越えなければならな
い課題である。また有機層の膜厚が１μｍ以下であるた
めに、成膜性が良好でピンホール等の電気的欠陥がな
く、電子，正孔の輸送能力に優れた有機材料の開発、有
機層への電荷の注入性に優れる電極材料の選択等があ
る。
用いた薄膜発光素子は低電圧駆動やフルカラ−化の可能
性等を強く示唆しているものの、性能面で解決しなけれ
ばならない課題が多く残されている。約１万時間の長時
間駆動に伴う特性劣化の問題は乗り越えなければならな
い課題である。また有機層の膜厚が１μｍ以下であるた
めに、成膜性が良好でピンホール等の電気的欠陥がな
く、電子，正孔の輸送能力に優れた有機材料の開発、有
機層への電荷の注入性に優れる電極材料の選択等があ
る。
【０００６】さらには量産性の観点から大量製造が可能
で安価な有機材料の開発や素子形成方法の改良等も重要
な課題である。特に有機薄膜発光素子の特徴である青色
および青緑色発光材料の開発が強く望まれている。この
発明は上述の点に鑑みてなされその目的は、新規な青色
発光物質を開発することにより高輝度で安定性に優れる
青色発光姓の有機薄膜発光素子を提供することにある。
で安価な有機材料の開発や素子形成方法の改良等も重要
な課題である。特に有機薄膜発光素子の特徴である青色
および青緑色発光材料の開発が強く望まれている。この
発明は上述の点に鑑みてなされその目的は、新規な青色
発光物質を開発することにより高輝度で安定性に優れる
青色発光姓の有機薄膜発光素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上述の目的はこの発明に
よれば正極と負極とからなる一対の電極と、その間に挟
まれた発光層を有し、発光層は一般式（Ｉ）の１，３−
ジスチリルベンゼン誘導体を発光物質として含むとする
ことにより達成される。
よれば正極と負極とからなる一対の電極と、その間に挟
まれた発光層を有し、発光層は一般式（Ｉ）の１，３−
ジスチリルベンゼン誘導体を発光物質として含むとする
ことにより達成される。
【０００８】
【化２】
【０００９】〔式（Ｉ）中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ
13、Ｒ14はそれぞれ水素原子，アルキル基，アルコキシ
基，アリール基，芳香族複素環基，アリールオキシ基，
アシル基，カルボキシル基，シアノ基，ニトロ基，水酸
基，ハロゲン原子またはアミノ基（−Ｎ（Ｒ15）
（Ｒ16））（Ｒ15、Ｒ16はそれぞれ水素原子，置換もし
くは無置換の芳香族複素環基，置換もしくは無置換のア
ルキル基，置換もしくは無置換のアリール基、置換もし
くは無置換のアラルキル基を示す。またＲ15とＲ16は飽
和あるいは不飽和の環を形成してもよく、この際形成さ
れた環は置換もしくは無置換のいずれでもよい。）を表
す。またＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 のうち２ないし
４個の基は飽和あるいは不飽和の環を形成してもよく、
この際形成された環は置換もしくは無置換のいずれでも
よい。さらにＲ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14のうち２な
いし４個の基は飽和あるいは不飽和の環を形成してもよ
く、この際形成された環は置換もしくは無置換のいずれ
でもよい。〕 一般式（Ｉ）の１，３−ジスチリルベンゼン誘導体の具
体例が化学式（Ｉ−１）ないし化学式（Ｉ−１５）に示
される。
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ
13、Ｒ14はそれぞれ水素原子，アルキル基，アルコキシ
基，アリール基，芳香族複素環基，アリールオキシ基，
アシル基，カルボキシル基，シアノ基，ニトロ基，水酸
基，ハロゲン原子またはアミノ基（−Ｎ（Ｒ15）
（Ｒ16））（Ｒ15、Ｒ16はそれぞれ水素原子，置換もし
くは無置換の芳香族複素環基，置換もしくは無置換のア
ルキル基，置換もしくは無置換のアリール基、置換もし
くは無置換のアラルキル基を示す。またＲ15とＲ16は飽
和あるいは不飽和の環を形成してもよく、この際形成さ
れた環は置換もしくは無置換のいずれでもよい。）を表
す。またＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 のうち２ないし
４個の基は飽和あるいは不飽和の環を形成してもよく、
この際形成された環は置換もしくは無置換のいずれでも
よい。さらにＲ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14のうち２な
いし４個の基は飽和あるいは不飽和の環を形成してもよ
く、この際形成された環は置換もしくは無置換のいずれ
でもよい。〕 一般式（Ｉ）の１，３−ジスチリルベンゼン誘導体の具
体例が化学式（Ｉ−１）ないし化学式（Ｉ−１５）に示
される。
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】
【作用】一般式（Ｉ）の１，３−ジスチリルベンゼン誘
導体は二つのスチリル基がベンゼンのｍ−位に配位して
おり、ｐ−位に配位した従来のジスチリルベンゼンより
も発光波長が短波長化する。
導体は二つのスチリル基がベンゼンのｍ−位に配位して
おり、ｐ−位に配位した従来のジスチリルベンゼンより
も発光波長が短波長化する。
【００１３】
【実施例】次に１，３−ジスチリルベンゼン誘導体を用
いた有機薄膜発光素子の実施例を図面に基づいて説明す
る。一般式（Ｉ）に示す１，３−ジスチリルベンゼン誘
導体は一般式（II）に示すwittig試薬と一般式（III )
または一般式（IV）に示される化合物とのWittig反応に
より合成することができる。
いた有機薄膜発光素子の実施例を図面に基づいて説明す
る。一般式（Ｉ）に示す１，３−ジスチリルベンゼン誘
導体は一般式（II）に示すwittig試薬と一般式（III )
または一般式（IV）に示される化合物とのWittig反応に
より合成することができる。
【００１４】
【化５】
【００１５】〔式（Ｉ）中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ
13、Ｒ14はそれぞれ水素原子，アルキル基，アルコキシ
基，アリール基，芳香族複素環基，アリールオキシ基，
アシル基，カルボキシル基，シアノ基，ニトロ基，水酸
基，ハロゲン原子またはアミノ基（−Ｎ（Ｒ15）
（Ｒ16））（Ｒ15、Ｒ16はそれぞれ水素原子，置換もし
くは無置換の芳香族複素環基，置換もしくは無置換のア
ルキル基，置換もしくは無置換のアリール基、置換もし
くは無置換のアラルキル基を示す。またＲ15とＲ16は飽
和あるいは不飽和の環を形成してもよく、この際形成さ
れた環は置換もしくは無置換のいずれでもよい。）を表
す。またＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 のうち２ないし
４個の基は飽和あるいは不飽和の環を形成してもよく、
この際形成された環は置換もしくは無置換のいずれでも
よい。さらにＲ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14のうち２な
いし４個の基は飽和あるいは不飽和の環を形成してもよ
く、この際形成された環は置換もしくは無置換のいずれ
でもよい。〕 図１はこの発明の実施例に係る有機薄膜発光素子を示す
断面図である。
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ
13、Ｒ14はそれぞれ水素原子，アルキル基，アルコキシ
基，アリール基，芳香族複素環基，アリールオキシ基，
アシル基，カルボキシル基，シアノ基，ニトロ基，水酸
基，ハロゲン原子またはアミノ基（−Ｎ（Ｒ15）
（Ｒ16））（Ｒ15、Ｒ16はそれぞれ水素原子，置換もし
くは無置換の芳香族複素環基，置換もしくは無置換のア
ルキル基，置換もしくは無置換のアリール基、置換もし
くは無置換のアラルキル基を示す。またＲ15とＲ16は飽
和あるいは不飽和の環を形成してもよく、この際形成さ
れた環は置換もしくは無置換のいずれでもよい。）を表
す。またＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 のうち２ないし
４個の基は飽和あるいは不飽和の環を形成してもよく、
この際形成された環は置換もしくは無置換のいずれでも
よい。さらにＲ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14のうち２な
いし４個の基は飽和あるいは不飽和の環を形成してもよ
く、この際形成された環は置換もしくは無置換のいずれ
でもよい。〕 図１はこの発明の実施例に係る有機薄膜発光素子を示す
断面図である。
【００１６】図２はこの発明の異なる実施例に係る有機
薄膜発光素子を示す断面図である。図３はこの発明のさ
らに異なる実施例に係る有機薄膜発光素子を示す断面図
である。図４はこの発明のさらに異なる実施例に係る有
機薄膜発光素子を示す断面図で１は絶縁性透明基板、２
は正極、３は正孔注入層、４は発光層、５は電子注入
層、６は負極である。
薄膜発光素子を示す断面図である。図３はこの発明のさ
らに異なる実施例に係る有機薄膜発光素子を示す断面図
である。図４はこの発明のさらに異なる実施例に係る有
機薄膜発光素子を示す断面図で１は絶縁性透明基板、２
は正極、３は正孔注入層、４は発光層、５は電子注入
層、６は負極である。
【００１７】絶縁性基板１は素子の支持体でガラス，樹
脂等を用いる。発光面となるときは透明な材料を用い
る。正極２は金，ニッケル等の半透膜やインジウムスズ
酸化物（ＩＴＯ），酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の透明導電
膜からなり抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着、スパッタ法
により形成する。該正極２は、透明性を持たせるため
に、１０〜３００ｎｍの厚さにすることが望ましい。
脂等を用いる。発光面となるときは透明な材料を用い
る。正極２は金，ニッケル等の半透膜やインジウムスズ
酸化物（ＩＴＯ），酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の透明導電
膜からなり抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着、スパッタ法
により形成する。該正極２は、透明性を持たせるため
に、１０〜３００ｎｍの厚さにすることが望ましい。
【００１８】正孔注入層３は正孔を効率良く輸送し、且
つ注入することが必要で発光した光の発光極大領域にお
いてできるだけ透明であることが望ましい。成膜方法と
してスピンコ−ト、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱
蒸着、電子ビ−ム蒸着等があるが抵抗加熱蒸着が一般的
である。膜厚は１０ないし５００ｎｍであり、好適には
２０ないし８０ｎｍである。正孔注入物質としてはヒド
ラゾン化合物，ピラゾリン化合物，スチルベン化合物，
アミン系化合物，非晶質Ｓｉ系物質等あるいはこれらの
混合物，積層体等が用いられる。代表的な正孔注入物質
が化学式（Ｖ−１）ないし化学式（Ｖ−６）に示され
る。
つ注入することが必要で発光した光の発光極大領域にお
いてできるだけ透明であることが望ましい。成膜方法と
してスピンコ−ト、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱
蒸着、電子ビ−ム蒸着等があるが抵抗加熱蒸着が一般的
である。膜厚は１０ないし５００ｎｍであり、好適には
２０ないし８０ｎｍである。正孔注入物質としてはヒド
ラゾン化合物，ピラゾリン化合物，スチルベン化合物，
アミン系化合物，非晶質Ｓｉ系物質等あるいはこれらの
混合物，積層体等が用いられる。代表的な正孔注入物質
が化学式（Ｖ−１）ないし化学式（Ｖ−６）に示され
る。
【００１９】
【化６】
【００２０】発光層４は正孔注入層または正極から注入
された正孔と、負極または電子注入層より注入された電
子の再結合により効率良く発光を行う。成膜方法はスピ
ンコ−ト、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、電
子ビ−ム蒸着等があるが抵抗加熱蒸着が一般的である。
膜厚は１０ないし５００ｎｍであるが好適には２０ない
し８０ｎｍである。
された正孔と、負極または電子注入層より注入された電
子の再結合により効率良く発光を行う。成膜方法はスピ
ンコ−ト、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、電
子ビ−ム蒸着等があるが抵抗加熱蒸着が一般的である。
膜厚は１０ないし５００ｎｍであるが好適には２０ない
し８０ｎｍである。
【００２１】電子注入層５は電子を効率良く発光層に注
入することが望ましい。成膜方法はスピンコ−ト、キャ
スティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着等
があるが抵抗加熱蒸着が一般的である。膜厚は１０ない
し５００ｎｍであるが好適には２０ないし８０ｎｍであ
る。電子注入物質としてはオキサジアゾール誘導体，ペ
リレン誘導体，ｎ−ＧａＡｓ，ｎ−ＺｎＳｅ等あるいは
これらの混合物，積層体が用いられる。代表的な電子注
入物質が化学式（VI−１）ないし化学式（VI−４）に示
される。
入することが望ましい。成膜方法はスピンコ−ト、キャ
スティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着等
があるが抵抗加熱蒸着が一般的である。膜厚は１０ない
し５００ｎｍであるが好適には２０ないし８０ｎｍであ
る。電子注入物質としてはオキサジアゾール誘導体，ペ
リレン誘導体，ｎ−ＧａＡｓ，ｎ−ＺｎＳｅ等あるいは
これらの混合物，積層体が用いられる。代表的な電子注
入物質が化学式（VI−１）ないし化学式（VI−４）に示
される。
【００２２】
【化７】
【００２３】負極６は電子を効率良く有機層に注入する
ことが必要である。成膜方法としては抵抗加熱蒸着，電
子ビーム蒸着，スパッタ法が用いられる。負極６用材料
としては、仕事関数の小さいＭｇ，Ａｇ，Ｉｎ，Ｃａ，
Ａｌ等およびこれらの合金，積層体等が用いられる。 実施例１ 膜厚約１００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内に載置し、前記
図１に示すように発光層４を成膜した。成膜に際して、
真空槽内圧は８×１０-4Ｐａとした。発光層には化学式
（Ｉ−７）に示される１，３−ジスチリルベンゼン誘導
体を用い、ボート温度３００℃にて成膜速度０．２ｎｍ
／ｓとして６０ｎｍ厚さに形成した。この後、基板を真
空槽から取り出し、直径５ｍｍのドットパタ−ンからな
るステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着
装置内に載置し負極６として Ｍｇ／Ｉｎ（１０：１の
重量比率）を１００ｎｍ厚さに形成した。
ことが必要である。成膜方法としては抵抗加熱蒸着，電
子ビーム蒸着，スパッタ法が用いられる。負極６用材料
としては、仕事関数の小さいＭｇ，Ａｇ，Ｉｎ，Ｃａ，
Ａｌ等およびこれらの合金，積層体等が用いられる。 実施例１ 膜厚約１００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内に載置し、前記
図１に示すように発光層４を成膜した。成膜に際して、
真空槽内圧は８×１０-4Ｐａとした。発光層には化学式
（Ｉ−７）に示される１，３−ジスチリルベンゼン誘導
体を用い、ボート温度３００℃にて成膜速度０．２ｎｍ
／ｓとして６０ｎｍ厚さに形成した。この後、基板を真
空槽から取り出し、直径５ｍｍのドットパタ−ンからな
るステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着
装置内に載置し負極６として Ｍｇ／Ｉｎ（１０：１の
重量比率）を１００ｎｍ厚さに形成した。
【００２４】上記実施例１において、該化合物からなる
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、青色（発光
中心波長４６０〜４７０ｎｍ）の均一な発光が得られ
た。また発光層を含む有機薄膜発光素子は大気中に保存
しても結晶化せず安定であった。 実施例２ 膜厚約１００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内に載置し、前記
図２に示すように正孔注入層３、発光層４を炉順次成膜
した。成膜に際して、真空槽内圧は８×１０-4Ｐａとし
た。正孔注入層には化学式（Ｖ−１）に示されるテトラ
フェニルベンジジン誘導体を用い、ボート温度３００℃
にて成膜速度０．２ｎｍ／ｓとして６０ｎｍ厚さに形成
した。続けて発光層として前記化学式（Ｉ−７）に示さ
れる１，３−ジスチリルベンゼン誘導体をボ−ト温度約
２００℃にて加熱し、成膜速度を約０．２ｎｍ／ｓとし
て６０ｎｍ厚さに形成した。この後、基板を真空槽から
取り出し、直径５ｍｍのドットパタ−ン用ステンレス製
マスクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内に載置し
負極６として Ｍｇ／Ｉｎ（１０：１の重量比率）を１
００ｎｍ厚さに形成した。
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、青色（発光
中心波長４６０〜４７０ｎｍ）の均一な発光が得られ
た。また発光層を含む有機薄膜発光素子は大気中に保存
しても結晶化せず安定であった。 実施例２ 膜厚約１００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内に載置し、前記
図２に示すように正孔注入層３、発光層４を炉順次成膜
した。成膜に際して、真空槽内圧は８×１０-4Ｐａとし
た。正孔注入層には化学式（Ｖ−１）に示されるテトラ
フェニルベンジジン誘導体を用い、ボート温度３００℃
にて成膜速度０．２ｎｍ／ｓとして６０ｎｍ厚さに形成
した。続けて発光層として前記化学式（Ｉ−７）に示さ
れる１，３−ジスチリルベンゼン誘導体をボ−ト温度約
２００℃にて加熱し、成膜速度を約０．２ｎｍ／ｓとし
て６０ｎｍ厚さに形成した。この後、基板を真空槽から
取り出し、直径５ｍｍのドットパタ−ン用ステンレス製
マスクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内に載置し
負極６として Ｍｇ／Ｉｎ（１０：１の重量比率）を１
００ｎｍ厚さに形成した。
【００２５】上記実施例２において、該化合物からなる
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、青色（発光
中心波長（４６０〜４７０ｎｍ）の均一な発光が得られ
た。また発光層を含む有機薄膜発光素子は大気中に保存
しても結晶化せず安定であった。 実施例３ 膜厚約１００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内に載置し、図３
に示すように発光層４、電子注入層５と順次成膜した。
真空槽内圧は８×１０-4Ｐａとした。発光層には化学式
（Ｉ−７）で示される１，３−ジスチリルベンゼン誘導
体を用い、ボ−ト温度約３００℃にて加熱し、成膜速度
を約０．２ｎｍ／ｓとして６０ｎｍ厚さに形成した。続
いて電子注入層として化学式（VI−４）で示されるオキ
サジアゾール誘導体を用い６０ｎｍ厚さに形成した。こ
の後該基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍのドット
パタ−ンからなるステンレス製マスクを取りつけ、新た
に抵抗加熱蒸着装置内に載置し負極６としてＭｇ／Ｉｎ
（１０：１の比率）を１００ｎｍ厚さに形成した。
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、青色（発光
中心波長（４６０〜４７０ｎｍ）の均一な発光が得られ
た。また発光層を含む有機薄膜発光素子は大気中に保存
しても結晶化せず安定であった。 実施例３ 膜厚約１００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内に載置し、図３
に示すように発光層４、電子注入層５と順次成膜した。
真空槽内圧は８×１０-4Ｐａとした。発光層には化学式
（Ｉ−７）で示される１，３−ジスチリルベンゼン誘導
体を用い、ボ−ト温度約３００℃にて加熱し、成膜速度
を約０．２ｎｍ／ｓとして６０ｎｍ厚さに形成した。続
いて電子注入層として化学式（VI−４）で示されるオキ
サジアゾール誘導体を用い６０ｎｍ厚さに形成した。こ
の後該基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍのドット
パタ−ンからなるステンレス製マスクを取りつけ、新た
に抵抗加熱蒸着装置内に載置し負極６としてＭｇ／Ｉｎ
（１０：１の比率）を１００ｎｍ厚さに形成した。
【００２６】前記実施例３において、該化合物からなる
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、青色（発光
中心波長４６０〜４７０ｎｍ）の均一な発光が得られ
た。また発光層を含む有機薄膜発光素子は大気中に保存
しても結晶化せず安定であった。 実施例４ 膜厚約１００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内に載置し、前記
図４に示すように正孔注入層３、発光層４、電子注入層
５を順次成膜した。成膜に際して、真空槽内圧は８×１
０-4Ｐａとした。正孔注入層には化学式（Ｖ−１）に示
されるテトラフェニルベンジジン誘導体を用い、実施例
２と同様にして６０ｎｍ厚さに形成した。続けて発光層
として前記化学式（Ｉ−７）に示される１，３−ジスチ
リルベンゼン誘導体をボ−ト温度約３００℃にて加熱
し、成膜速度を約０．２ｎｍ／ｓとして６０ｎｍ厚さに
形成した。さらに続けて電子注入層として化学式（VI−
４）に示されるオキサジアゾール誘導体を用い、実施例
３と同様にして６０ｎｍ厚さに形成した。この後、基板
を真空槽から取り出し、直径５ｍｍのドットパタ−ン用
ステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装
置内に載置し負極６として Ｍｇ／Ｉｎ（１０：１の重
量比率）を１００ｎｍ厚さに形成した。
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、青色（発光
中心波長４６０〜４７０ｎｍ）の均一な発光が得られ
た。また発光層を含む有機薄膜発光素子は大気中に保存
しても結晶化せず安定であった。 実施例４ 膜厚約１００ｎｍのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内に載置し、前記
図４に示すように正孔注入層３、発光層４、電子注入層
５を順次成膜した。成膜に際して、真空槽内圧は８×１
０-4Ｐａとした。正孔注入層には化学式（Ｖ−１）に示
されるテトラフェニルベンジジン誘導体を用い、実施例
２と同様にして６０ｎｍ厚さに形成した。続けて発光層
として前記化学式（Ｉ−７）に示される１，３−ジスチ
リルベンゼン誘導体をボ−ト温度約３００℃にて加熱
し、成膜速度を約０．２ｎｍ／ｓとして６０ｎｍ厚さに
形成した。さらに続けて電子注入層として化学式（VI−
４）に示されるオキサジアゾール誘導体を用い、実施例
３と同様にして６０ｎｍ厚さに形成した。この後、基板
を真空槽から取り出し、直径５ｍｍのドットパタ−ン用
ステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装
置内に載置し負極６として Ｍｇ／Ｉｎ（１０：１の重
量比率）を１００ｎｍ厚さに形成した。
【００２７】前記実施例４において、該化合物からなる
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、青色（発光
中心波長４６０〜４７０ｎｍ）の均一な発光が得られ
た。また発光層を含む有機薄膜発光素子は大気中に保存
しても結晶化せず安定であった。 実施例５ 発光層に前記化学式（Ｉ−８）で示される１，３−ジス
チリルベンゼン誘導体を用いる以外は実施例１と同様に
して素子を製造した。
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、青色（発光
中心波長４６０〜４７０ｎｍ）の均一な発光が得られ
た。また発光層を含む有機薄膜発光素子は大気中に保存
しても結晶化せず安定であった。 実施例５ 発光層に前記化学式（Ｉ−８）で示される１，３−ジス
チリルベンゼン誘導体を用いる以外は実施例１と同様に
して素子を製造した。
【００２８】上記実施例５において、該化合物からなる
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、青色（発光
中心波長４６０〜４７０ｎｍ）の均一な発光が得られ
た。また発光層を含む有機薄膜発光素子は大気中に保存
しても結晶化せず安定であった。 実施例６ 発光層に前記化学式（Ｉ−８）で示される１，３−ジス
チリルベンゼン誘導体を用いる以外は実施例２と同様に
して素子を製造した。
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、青色（発光
中心波長４６０〜４７０ｎｍ）の均一な発光が得られ
た。また発光層を含む有機薄膜発光素子は大気中に保存
しても結晶化せず安定であった。 実施例６ 発光層に前記化学式（Ｉ−８）で示される１，３−ジス
チリルベンゼン誘導体を用いる以外は実施例２と同様に
して素子を製造した。
【００２９】上記実施例６において、該化合物からなる
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、青色（発光
中心波長４６０〜４７０ｎｍ）の均一な発光が得られ
た。また発光層を含む有機薄膜発光素子は大気中に保存
しても結晶化せず安定であった。 実施例７ 発光層に前記化学式（Ｉ−８）で示される１，３−ジス
チリルベンゼン誘導体を用いる以外は実施例３と同様に
して素子を製造した。
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、青色（発光
中心波長４６０〜４７０ｎｍ）の均一な発光が得られ
た。また発光層を含む有機薄膜発光素子は大気中に保存
しても結晶化せず安定であった。 実施例７ 発光層に前記化学式（Ｉ−８）で示される１，３−ジス
チリルベンゼン誘導体を用いる以外は実施例３と同様に
して素子を製造した。
【００３０】上記実施例７において、該化合物からなる
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、青色（発光
中心波長４６０〜４７０ｎｍ）の均一な発光が得られ
た。また発光層を含む有機薄膜発光素子は大気中に保存
しても結晶化せず安定であった。 実施例８ 発光層に前記化学式（Ｉ−８）で示される１，３−ジス
チリルベンゼン誘導体を用いる以外は実施例４と同様に
して素子を製造した。
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、青色（発光
中心波長４６０〜４７０ｎｍ）の均一な発光が得られ
た。また発光層を含む有機薄膜発光素子は大気中に保存
しても結晶化せず安定であった。 実施例８ 発光層に前記化学式（Ｉ−８）で示される１，３−ジス
チリルベンゼン誘導体を用いる以外は実施例４と同様に
して素子を製造した。
【００３１】上記実施例８において、該化合物からなる
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、青色（発光
中心波長４６０〜４７０ｎｍ）の均一な発光が得られ
た。また発光層を含む有機薄膜発光素子は大気中に保存
しても結晶化せず安定であった。 比較例１ 発光層に下記化学式（VII −１）に示す化合物を用いる
以外は実施例１と同様にして有機薄膜発光素子を調製し
た。上記比較例において直径５ｍｍの有機薄膜発光素子
に直流電圧を印加したところ、緑色（発光中心波長５１
０〜５５０ｎｍ）であり、青色または青緑色の発光は得
られなかった。 比較例２ 発光層に下記化学式（VII −１）に示す化合物を用いる
以外は実施例４と同様にして有機薄膜発光素子を調製し
た。上記比較例において直径５ｍｍの有機薄膜発光素子
に直流電圧を印加したところ、緑色（発光中心波長５１
０〜５５０ｎｍ）であり、青色または青緑色の発光は得
られなかった。 比較例３ 発光層に下記化学式（VII −２）に示す化合物を用いる
以外は実施例２と同様にして有機薄膜発光素子を調製し
た。上記比較例において直径５ｍｍの有機薄膜発光素子
に直流電圧を印加したところ、緑色（発光中心波長５１
０〜５５０ｎｍ）であり、青色または青緑色の発光は得
られなかった。 比較例４ 発光層に下記化学式（VII −２）に示す化合物を用いる
以外は実施例３と同様にして有機薄膜発光素子を調製し
た。上記比較例において直径５ｍｍの有機薄膜発光素子
に直流電圧を印加したところ、緑色（発光中心波長５１
０〜５５０ｎｍ）であり、青色または青緑色の発光は得
られなかった。
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、青色（発光
中心波長４６０〜４７０ｎｍ）の均一な発光が得られ
た。また発光層を含む有機薄膜発光素子は大気中に保存
しても結晶化せず安定であった。 比較例１ 発光層に下記化学式（VII −１）に示す化合物を用いる
以外は実施例１と同様にして有機薄膜発光素子を調製し
た。上記比較例において直径５ｍｍの有機薄膜発光素子
に直流電圧を印加したところ、緑色（発光中心波長５１
０〜５５０ｎｍ）であり、青色または青緑色の発光は得
られなかった。 比較例２ 発光層に下記化学式（VII −１）に示す化合物を用いる
以外は実施例４と同様にして有機薄膜発光素子を調製し
た。上記比較例において直径５ｍｍの有機薄膜発光素子
に直流電圧を印加したところ、緑色（発光中心波長５１
０〜５５０ｎｍ）であり、青色または青緑色の発光は得
られなかった。 比較例３ 発光層に下記化学式（VII −２）に示す化合物を用いる
以外は実施例２と同様にして有機薄膜発光素子を調製し
た。上記比較例において直径５ｍｍの有機薄膜発光素子
に直流電圧を印加したところ、緑色（発光中心波長５１
０〜５５０ｎｍ）であり、青色または青緑色の発光は得
られなかった。 比較例４ 発光層に下記化学式（VII −２）に示す化合物を用いる
以外は実施例３と同様にして有機薄膜発光素子を調製し
た。上記比較例において直径５ｍｍの有機薄膜発光素子
に直流電圧を印加したところ、緑色（発光中心波長５１
０〜５５０ｎｍ）であり、青色または青緑色の発光は得
られなかった。
【００３２】
【化８】
【００３３】表１に各実施例と比較例に係る有機薄膜発
光素子の発光輝度が示される。
光素子の発光輝度が示される。
【００３４】
【表１】 表１に示すように１，３−ジスチリルベンゼン誘導体を
用いる有機薄膜発光素子は青色の高輝度発光を示すこと
がわかる。
用いる有機薄膜発光素子は青色の高輝度発光を示すこと
がわかる。
【００３５】
【発明の効果】この発明によれば正極と負極とからなる
一対の電極と、その間に挟まれた発光層を有し、発光層
は一般式（Ｉ）の１，３−ジスチリルベンゼン誘導体を
発光物質として含むとするので、青色で高輝度発光の有
機薄膜発光素子が得られる。
一対の電極と、その間に挟まれた発光層を有し、発光層
は一般式（Ｉ）の１，３−ジスチリルベンゼン誘導体を
発光物質として含むとするので、青色で高輝度発光の有
機薄膜発光素子が得られる。
【００３６】
【化９】
【００３７】〔式（Ｉ）中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ
13、Ｒ14はそれぞれ水素原子，アルキル基，アルコキシ
基，アリール基，芳香族複素環基，アリールオキシ基，
アシル基，カルボキシル基，シアノ基，ニトロ基，水酸
基，ハロゲン原子またはアミノ基（−Ｎ（Ｒ15）
（Ｒ16））（Ｒ15、Ｒ16はそれぞれ水素原子，置換もし
くは無置換の芳香族複素環基，置換もしくは無置換のア
ルキル基，置換もしくは無置換のアリール基、置換もし
くは無置換のアラルキル基を示す。またＲ15とＲ16は飽
和あるいは不飽和の環を形成してもよく、この際形成さ
れた環は置換もしくは無置換のいずれでもよい。）を表
す。またＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 のうち２ないし
４個の基は飽和あるいは不飽和の環を形成してもよく、
この際形成された環は置換もしくは無置換のいずれでも
よい。さらにＲ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14のうち２な
いし４個の基は飽和あるいは不飽和の環を形成してもよ
く、この際形成された環は置換もしくは無置換のいずれ
でもよい。〕
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ
13、Ｒ14はそれぞれ水素原子，アルキル基，アルコキシ
基，アリール基，芳香族複素環基，アリールオキシ基，
アシル基，カルボキシル基，シアノ基，ニトロ基，水酸
基，ハロゲン原子またはアミノ基（−Ｎ（Ｒ15）
（Ｒ16））（Ｒ15、Ｒ16はそれぞれ水素原子，置換もし
くは無置換の芳香族複素環基，置換もしくは無置換のア
ルキル基，置換もしくは無置換のアリール基、置換もし
くは無置換のアラルキル基を示す。またＲ15とＲ16は飽
和あるいは不飽和の環を形成してもよく、この際形成さ
れた環は置換もしくは無置換のいずれでもよい。）を表
す。またＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 のうち２ないし
４個の基は飽和あるいは不飽和の環を形成してもよく、
この際形成された環は置換もしくは無置換のいずれでも
よい。さらにＲ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14のうち２な
いし４個の基は飽和あるいは不飽和の環を形成してもよ
く、この際形成された環は置換もしくは無置換のいずれ
でもよい。〕
【図１】この発明の実施例に係る有機薄膜発光素子を示
す断面図
す断面図
【図２】この発明の異なる実施例に係る有機薄膜発光素
子を示す断面図
子を示す断面図
【図３】この発明のさらに異なる実施例に係る有機薄膜
発光素子を示す断面図
発光素子を示す断面図
【図４】この発明のさらに異なる実施例に係る有機薄膜
発光素子を示す断面図
発光素子を示す断面図
１ 絶縁性透明基板 ２ 正極 ３ 正孔注入層 ４ 発光層 ５ 電子注入層 ６ 負極
Claims (8)
- 【請求項１】正極と負極とからなる一対の電極と、その
間に挟まれた発光層を有し、発光層は一般式（Ｉ）の
１，３−ジスチリルベンゼン誘導体を発光物質として含
むことを特徴とする有機薄膜発光素子。 【化１】 〔式（Ｉ）中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、
Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14はそ
れぞれ水素原子，アルキル基，アルコキシ基，アリール
基，芳香族複素環基，アリールオキシ基，アシル基，カ
ルボキシル基，シアノ基，ニトロ基，水酸基，ハロゲン
原子またはアミノ基（−Ｎ（Ｒ15）（Ｒ16））（Ｒ15、
Ｒ16はそれぞれ水素原子，置換もしくは無置換の芳香族
複素環基，置換もしくは無置換のアルキル基，置換もし
くは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアラル
キル基を示す。またＲ15とＲ16は飽和あるいは不飽和の
環を形成してもよく、この際形成された環は置換もしく
は無置換のいずれでもよい。）を表す。またＲ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 のうち２ないし４個の基は飽和
あるいは不飽和の環を形成してもよく、この際形成され
た環は置換もしくは無置換のいずれでもよい。さらにＲ
10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14のうち２ないし４個の基は
飽和あるいは不飽和の環を形成してもよく、この際形成
された環は置換もしくは無置換のいずれでもよい。〕 - 【請求項２】請求項１記載の素子において、正極と発光
層の間に正孔注入層を有することを特徴とする有機薄膜
発光素子。 - 【請求項３】請求項１記載の素子において、負極と発光
層の間に電子注入層を有することを特徴とする有機薄膜
発光素子。 - 【請求項４】請求項１記載の素子において、正極と発光
層の間に正孔注入層をまた負極と発光層の間に電子注入
層を有することを特徴とする有機薄膜発光素子。 - 【請求項５】請求項１、２、３または４記載の素子にお
いて、一般式（Ｉ）で示される１，３−ジスチリルベン
ゼン誘導体はＲ3 とＲ12がジフェニルアミノ基であり、
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ
10、Ｒ11、Ｒ 13、Ｒ14が全て水素原子であることを特徴
とする有機薄膜発光素子。 - 【請求項６】請求項１、２、３または４記載の素子にお
いて、一般式（Ｉ）で示される１，３−ジスチリルベン
ゼン誘導体はＲ3 とＲ12がジトリルアミノ基であり、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14が全て水素原子であることを特
徴とする有機薄膜発光素子。 - 【請求項７】請求項２または４記載の素子において、正
孔注入層はテトラフェニルベンジジン誘導体を含むこと
を特徴とする有機薄膜発光素子。 - 【請求項８】請求項３または４記載の素子において、電
子注入層オキサジアゾール誘導体を含むことを特徴とす
る有機薄膜発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5064465A JPH06271848A (ja) | 1993-03-24 | 1993-03-24 | 有機薄膜発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5064465A JPH06271848A (ja) | 1993-03-24 | 1993-03-24 | 有機薄膜発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06271848A true JPH06271848A (ja) | 1994-09-27 |
Family
ID=13259012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5064465A Pending JPH06271848A (ja) | 1993-03-24 | 1993-03-24 | 有機薄膜発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06271848A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001521053A (ja) * | 1997-10-23 | 2001-11-06 | イシス イノベイション リミテッド | 光放射デンドリマー及び光放射装置 |
| CN113912517A (zh) * | 2021-10-29 | 2022-01-11 | 河南大学 | 一种力致变色、力致发光变色化合物及其制备方法和应用 |
-
1993
- 1993-03-24 JP JP5064465A patent/JPH06271848A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001521053A (ja) * | 1997-10-23 | 2001-11-06 | イシス イノベイション リミテッド | 光放射デンドリマー及び光放射装置 |
| JP2008195723A (ja) * | 1997-10-23 | 2008-08-28 | Isis Innovation Ltd | 光放射デンドリマー及び光放射装置 |
| CN113912517A (zh) * | 2021-10-29 | 2022-01-11 | 河南大学 | 一种力致变色、力致发光变色化合物及其制备方法和应用 |
| CN113912517B (zh) * | 2021-10-29 | 2022-08-02 | 河南大学 | 一种力致变色、力致发光变色化合物及其制备方法和应用 |
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