JP2008195723A - 光放射デンドリマー及び光放射装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】これらの化合物は下記の一般式で示される。
ここに、「核」は原子又は基を表し;nは少なくとも1の整数を表し;「デンドライト」(nが1よりも大きな整数である場合、互いに同じであっても、又は異なっていても良い)は、アルケニル基の炭素原子を介してアリール基又はヘテロアリール基の環炭素原子と相互に結合したアリール基及び/又はへテロアリール基及びアルケニル基を含む本質的に少なくとも部分的に共役したデンドライト分子構造を表し;「核」は、(ヘテロ)アリール基の環炭素原子に結合した第一の一重結合で終結し;当該(ヘテロ)アリール基には2つ以上の、少なくとも部分的に共役したデンドライト鎖が結合し;当該環炭素原子が「デンドライト」の一部を形成し;「核」及び/又は「デンドライト」が冷光放射性を有している。
【選択図】なし
Description
本発明は、光放射デンドリマー、光放射デンドリマーを使用する装置、並びに光放射デンドリマーの合成方法及び構築方法に関するものである。
線状(共)重合体、オリゴマー、及び分子状材料を含む共役有機材料が、光放射ダイオード(LED)中の光放射層として非常に有望であることは明確に証明されている(J. H. Burroughsら, Nature, 1990, 347, 539)。しかし、これら共役有機材料の全ポテンシャルに到達するためには、必要な放射色(特に青及び赤)の達成、発色効率及び加工性の最適化、並びに装置の長寿命化など、数多くの克服しなければならない問題がまだ残されている。最も単純な有機質LEDは、ホール(正孔)を放出するアノードと電子を放出するカソードの間にサンドイッチ状に挟まれた光放射有機層を有し、当該装置が光を発することができるように、これら電極の片方又は両方が透明材料で造られている。多くの光放射共役材料は、電子よりホール(正孔)を優先して輸送する傾向があるので、電荷の放出をバランスさせるために、開発されたLEDには、冷光放射層とは別の電荷輸送層を組み込むことができる(A. R. Brownら, Chem. Phys. Lett., 1992, 200, 46)。このような装置に線状(共)重合体を使用する場合の問題点は、当該線状(共)重合体の電子的性質を変えるために当該線状(共)重合体の構造設計を変えると、当該線状(共)重合体の合成手順及び加工性まで変わってしまうことである(P. L. Burnら, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 10117)。
光放射分子分野の一部又は全部において、デンドライトは線状重合体に比して、効率、色制御及び加工性などの点で明確な利点を有している。この事実に基づき、本発明は、デンドライト光放射分子のLED用材料分子工学への新しい道を開拓し、且つ線状(共)重合体を使用した場合に遭遇した種々の問題に対処使用とするものである。
を有する化合物を提供することである。当該化合物において、「核」は原子又は基を表し、nは少なくとも1の整数を表し、「デンドライト」(nが2以上の場合は、互いに同じことも異なることもある)は本質的に少なくとも部分的に共役した、アルケニル基の炭素原子を介してアリール基及び/又はヘテロアリール基の環炭素原子に相互結合したアリール基及び/又はヘテロアリール基及びアルケニル基を含むデンドライト分子構造を表し、「核」は2つ以上の少なくとも部分的に共役したデンドリマー鎖が結合している(ヘテロ)アリール基の環炭素原子に結合した第一の一重結合で終結し、当該環炭素原子が「デンドライト」の一部を形成し、当該「核」及び/又は「デンドライト」が冷光放射性であり、通常は当該化合物が好ましくはソリッドステートにおいて冷光放射性であるものとする。当該化合物は、電気的又は光学的に励起されたとき、可視領域の光を放射するものであることが好ましい。当該化合物は、通常、式
又は、より詳しくは、
の一般構造を含む一つ又は2つ以上の表面末端基を有するものとする。ここに、φdは「デンドライト」の第一アリール又はヘテロアリール部分であり、通常は1,3,5-結合のベンゼン環であり、ARMはこれから伸びるデンドライトの腕であり、mは少なくとも2の整数である。
を有する化合物を組み込んだ、光放射装置を提供することである。ここに、「核」は原子又は基を表し;nは少なくとも1の整数を表し;「デンドライト」(nが1より大きい場合、「デンドライト」部分は互いに同じであっても異なっていても良い)は、アルケニル基の炭素原子を介して相互にアリール基又はヘテロアリール基の環炭素原子と結合したアリール基及び/又はヘテロアリール基及びアルケニル基を含む本質的に少なくとも部分的に共役したデンドライト分子構造を表し;「核」は2つ以上の少なくとも部分的に共役したデンドライト鎖が結合した(ヘテロ)アリール基の環炭素原子と結合した第一の一重結合で終結し;当該環炭素原子が冷光放射性を有するものとする。
当該デンドリマー表面への導入に適した基として、枝分かれし又は枝分かれしていないアルキル基特にt-ブチル基、枝分かれし又は枝分かれていないアルコキシ基、ヒドロキシ基、アルキルシラン基、カルボキシ基、カルボアルコキシ基、及びビニル基を挙げることができる。これより範囲を広げれば、さらに後反応を行えるアルケン基、(メタ)アクリレート基、硫黄含有基、又はケイ素含有基;スルホニル基;ポリエーテル基;C1−C15のアルキル( 好ましくはt-ブチル基);アミン基;モノ、ジ又はトリC1−C15アルキルアミン基;Rが水素又はC1−C15のアルキル基である-COOR基;Rが水素、アリール基、又はC1−C15のアルキル基又はアルケニル基である-OR基;RがC1−C15のアルキル基又はアルケニル基である-O2SR基;Rがアリール基或いはC1−C15のアルキル基又はアルケニル基である-SR基;Rが互いに同じか又は異なり、水素、C1−C15のアルキル基又はアルケニル基である-SiR3基;或いは-SR'基(R'はアリール基或いはC1−C15のアルキル基又はアルケニル基);アリール基;或いはヘテロアリール基がある。
従って、励起状態が核の方へ移動すると、これがデンドリマーの内部に捕捉され、それ以上、抑制サイトの方向へ移行することができなくなる。さらに、このプロセスは、ホール阻止電子輸送層を導入する有機光放射装置で蓄積する空間電荷と似た空間電荷を蓄積させる傾向がある。発色団に電子吸引基が付着したデンドリマー及び電子親和性が高い発色団は、要求条件(例えば高重合体の調製に求められる収率など)があまり厳しくない「小分子の反応」がそのルートに含まれるので、その調製は比較的に容易であると考えられる。
本発明で使用するデンドリマーには、好ましくは、アルケニル(好ましくはビニル)基で結合したアリーレン基及びヘテロアリーレン基に基づく共役単位が含まれる。核の共役は、前述の通り枝より低いHOMO-LUMOエネルギーギャップを持たせる目的で、その長さ及び置換基の形を変化させることができる。
これにより、放射光の色を青から赤へと変化させ、電子親和性も変化させることができる。表面基を適切に選択することにより、共通溶媒中における溶解性及び加工性を、デンドリマーに付与することができる。多層LEDを調製する必要が生じた場合は、表面基として架橋可能なものを選択することができる。
の第1、第2又は第3世代(又は第4世代以上)の構造において、共役結合によりカップリングした基として説明することができる。
ここに、xは1、2または3であり、Eは表面基であり、2つ以上存在する場合、これらは同じものであっても良く又は異なるものであっても良い。
本発明に基づくデンドリマーの例を、付属図2に示す。これらの例には、共役単位、特にアルキレン部分により結合した全ての発色団が含まれている。
「核」が、単位6のように、互いに融合していない少なくとも2つの芳香族環で構成され得ることが理解されよう。
この3は、第1世代枝化反応剤2のビニル誘導体である。さらに、1の場合のように、3を1,3,5-トリブロムベンゼンと反応させて第2世代の枝17を得ることが可能である。さらにこの17を、前述のように「核」に結合させることもできる。次に、第2世代の枝をそのビニル誘導体に変換することができれば、その後反応を繰り返して後続(第3及びこれより高次の)世代を得ることができるものと考えている。各ステップにおいて、ブロム化核が必要なことが理解されよう。
より高世代を形成させる反復の次のステージでは、アルデヒド9をヨウ素化トリフェニルメチルホスホニウムと反応させて3を得る。次に、3のスチレン部分を3,5-ジブロムベンズアルデヒドにカップリングさせて、19を得る。次に、アルデヒド19を前と同じようにカップリングさせて、次世代のデンドリマーを得ることができる。その次世代アルデヒドも、同じようにして調製することができる。従って、本発明は、式
の化合物を調製する方法をも提供するものである。ここに、「核」は原子又は基を表し;nは少なくとも1の整数を表し;「デンドライト」(nが2以上の場合は、互いに同じであっても、又は異なっていても良い)は本質的に、少なくとも部分的に共役した、アルケニル基の炭素原子を介して互いに環炭素原子或いはアリール基又はヘテロアリール基に結合したアリール基及び/又はヘテロアリール基及びアルケニル基を含むデンドライト分子構造を表し;
「核」は2つ以上の、少なくとも部分的に共役したデンドライト鎖が結合した(ヘテロ)アリール基の環炭素原子に結合した第一の一重結合で終結し;当該環炭素原子は「デンドライト」の一部を形成し;当該「核」及び「デンドライト」或いはそのいずれかが冷光放射性であり;3,5-ジ(ハロ、好ましくはブロム)ベンズアルデヒドと3,5-ジ(表面基、好ましくはt-ブチル)スチレンとの反応で構成される。オプションとして、(i)式
の化合物を調製する方法であり;ここに「核」は原子又は基を表し、nは少なくとも1の整数を表し;「デンドライト」(nが2以上の場合には、同じであっても、異なっていても良い)は本質的に、少なくとも部分的に共役し、アルケニル基の炭素原子を介してアリール基又はヘテロアリール基の環炭素原子と相互に結合したアリール基及び/又はヘテロアリール基及びアルケニル基を含むデンドライト分子構造を表し、「核」は、2つ以上の少なくとも部分的に共役したデンドライト鎖が結合した(ヘテロ)アリール基の環炭素原子に結合した第一の一重結合で終結し;
当該環炭素原子は「デンドライト」の一部を形成し;当該「核」及び「デンドライト」又はそのいずれかが冷光放射性を有し;3,5-ジ(ハロ)ベンズアルデヒドと3,5-ジ(表面基)スチレンとの反応で構成される。オプションとして(i)前段反応により得られるベンズアルデヒドのアルデヒド基をビニル基に変換し、(ii)当該ビニル化合物を3,5-ジ(ハロ)ベンズアルデヒドと反応させ;工程(i)及び(ii)の組み合わせを1回又は2回以上行わせ;最後に、前段の反応で得られるベンズアルデヒドを、少なくとも「核」の中心部を含む部分と反応させる方法である。最後の工程においては、アルデヒド基と反応する化合物なら、何でも使用できるのは明らかである。その代表的な反応部分としては、ピロール及びホスホネートがある。
例えば、4-ブロムメチルチオアニソールは、2段でこれを1,4-ジメチルチオベンゼンに変換することができる。次に、ジブロム化を行って、主に2,5-ジブロム-1,4-ジメチルチオベンゼンが得られ、これを3とカップリングさせると、置換された5が得られる。次に、当該メチルチオ基をオゾン又はその他の適切な試薬で酸化して、対応するスルホン、即ち2個の電子吸引基が核に結合した5を得る。これに代わるルートで、電子吸引基を、核のビニレン単位又は核の両側の部分に結合させることもできる。このルートでは、2をリチウム化してからN,N-ジメチルホルムアミドと反応させて9を生成させ、次に9をクネベナーゲルの条件下で種々のビスアセトニトリル アリーレンと縮合させて対応するシアノ基結合アルケンを得る。例えば、9を市販の1,4-フェニレンジアセトニトリルと反応させると、ジシアノ置換された5を得る。これに代わる方法で、枝及び核或いはそのいずれかに、ピリジン、ピリミジン、チアゾール、チアジン又はフッ素化アリール又はヘテロアリール単位などのヘテロ芳香族単位を付加して、当該デンドリマーの電子親和性を高めることもできる。
この他に「内部量子効率」と呼ばれる数値も存在する。この効率は、装置中で発生した光量子数を、装置を通過する電子数で割って得た値である。内部量子効率の値は、外部量子効率の5−8倍位の大きさであるのが普通である。装置内で発生した光量子の一部だけが、装置の外部へ放出されるからである。
3,5-ジ-t-ブチルスチレン
カリウムt-ブトキシド(6.740 g, 60.06 mmol)と臭素化メチルトリフェニルホスホニウム(24.276 g, 60.06 mmol)の混合物に、乾燥したテトラヒドロフラン(80 ml)を添加し、室温で30分間攪拌した。次に、3,5-ジ-t-ブチルベンズアルデヒド(10.087 g, 46.20 mmol)の乾燥テトラヒドロフラン(30 ml)溶液を添加し、反応混合物を室温で17時間攪拌した。次に、アセトン(50 ml)を添加し、全溶媒を真空下で除去した。次に、残渣に石油エーテル(60−80, 150 ml)を添加し、当該混合物を激しく30分間攪拌した。
次に、この溶液をシリカで濾過し、石油エーテル(60−80)で完全に洗浄し、溶媒を除去して3,5-ジ-t-ブチルスチレン(9.302 g, 93%)を得た。
第1例
ヨウ素化メチルトリフェニルホスホニウム(17.00 g, 42.0 mmol)とカリウムt-ブトキシド(4.72 g, 42.0 mmol)の混合物に、乾燥テトラヒドロフラン(300 ml)を添加し、室温で10分間攪拌した。次に、3,5-ビス(3',5'-ジ-t-ブチルスチリル)ベンズアルデヒド(17.00 g, 42.0 mmol)を添加し、当該反応混合物を室温で75分間攪拌した。次に、溶媒を蒸発させ、残ったスラッジをジクロルメタン−石油エーテル(40−60)(1:9)を加えて砕き、シリカで濾過し、同じ溶媒混合物で完全に洗浄した。当該溶媒を蒸発させて3,5-ビス(3',5'-ジ-t-ブチルスチリル)スチレン(14.83 g, 99%;融点 150 ℃)を得た。
ヨウ素化メチルトリフェニルホスホニウム(50.6 g, 125 mmol)とカリウムt-ブトキシド(14.0 g, 125 mmol)の混合物に乾燥テトラヒドロフラン(375 ml)を添加し、室温で15分間攪拌した。次に、3,5-ビス(3',5'-ジ-t-ブチルスチリル)ベンズアルデヒド(44.6 g, 83.4 mmol)を添加して当該反応混合物を常温で90分間攪拌した。次に、当該溶媒を蒸発させ、残ったスラッジをジクロルメタン−石油エーテル(40−60)(1:9)を加えて砕き、シリカで濾過し、同じ溶媒混合物で完全に洗浄した。当該粗生成物をジクロルメタン−メタノールから再結晶化し、3,5-ビス(3',5'-ジ-t-ブチルスチリル)スチレン(42.15 g, 95%;融点 143-145 ℃)の白色結晶を得た。ミクロ分析を行った結果、i/r, u/v, NMR及び質量分析結果は、事実上、全て第1例の生成物に一致した。
第1例
ヨウ素化メチルトリフェニルホスホニウム(135 mg, 0.334 mmol)とカリウムt-ブトキシド(37 mg, 0.334 mmol)の混合物に、乾燥したテトラヒドロフラン(1 ml)を添加し、室温で10分間攪拌した。次に、3,5-ビス(3',5'-ジ-t-ブチルスチリル)ベンズアルデヒド(195 mg, 0.167 mmol)の乾燥テトラヒドロフラン溶液(1 ml)を添加し、当該反応混合物を室温で1時間攪拌した。次に、この溶媒を蒸発させ、残ったスラッジをジクロルメタン−石油エーテル(40−60)(1:4)で砕き、シリカで濾過し、同じ溶媒混合物で完全に洗浄した。この溶媒を蒸発させ、3,5-ビス[3',5'-ビス(3",5"-ジ-t-ブチルスチリル)スチリル]スチレンを得た。
ヨウ素化メチルトリフェニルホスホニウム(9.87 g, 24.4 mmol)とカリウムt-ブトキシド(2.74 g, 24.4 mmol)の混合物に、乾燥したテトラヒドロフラン(250 ml)を添加し、室温で25分間攪拌した。次に、3,5-ビス[3',5'-ビス(3",5"-ジ-t-ブチルスチリル) スチリル]ベンズアルデヒド(19.0 mg, 16.3 mmol)を添加し、乾燥テトラヒドロフラン(60 ml)で洗浄し、当該反応混合物を室温で2.3時間攪拌した。次に、アセトン(50 ml)を添加してから全溶媒を真空下で除去した。粗生成物をジクロルメタン−石油エーテル(40−60)(1:4)を加えて砕き、シリカで濾過し、同じ溶媒混合物で完全に洗浄した。ジクロルメタン−石油エーテル(60−80)(3:17)を溶出剤としてフラッシュシリカ上でクロマトグラフ精製を行い、次にジクロルメタン−メタノールで再結晶化させ、3,5-ビス[3',5'-ビス(3",5"-ジ-t-ブチルスチリル)スチリル]スチレン(18.18 g, 96%)を得た。融点 272−275 ℃(実測値: C, 90.2; H, 9.3)C88H108に相当する数値は下記の通りである。
1,3,5-トリブロムベンゼン(2.910 g, 9.24 mmol)、無水酢酸ナトリウム(3.025 g, 37.0 mmol)及び3,5-ジ-t-ブチルスチレン(4.000 g, 18.5 mmol)の混合物を、オイルポンプで真空に引いて脱ガスし、アルゴンでパージした。トランス-ジ(m-アセタート)-ビス[o-(ジ-o-トリルホスフィノ)ベンジル]ジパラジウム(II)の溶液(10 mg, 0.01 mmol)の無水N,N-ジメチルアセトアミド(10 ml)をアルゴンで脱ガスし、次にこれを当該反応混合物に添加した。当該反応混合物を130 ℃の油浴上で16時間加熱し、次に温度を140 ℃に上げてさらに151時間加熱した。冷却後、エーテル(100 ml)及び蒸留水(100 ml)を添加した。水層を分離し、これをエーテル(3 x 30 ml)で抽出した。有機分画を一緒にして、これを蒸留水(3 x 30 ml)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させた。粗生成物(5.329 g)をカラムクロマトグラフ法(200 ml, s, 石油エーテル [60−80])により精製して、純粋な1-ブロム-3,5-ビス(3',5'-ジ-t-ブチルスチリル)ベンゼンを得た。
第1例
3,5-ジブロムベンズアルデヒド(10.00 g, 37.89 mmol)、3,5-ジ-t-ブチルスチレン(20.496 g, 94.73 mmol)、無水酢酸ナトリウム(12.40 g, 151.56 mmol)、トランス-ジ(m-アセタート)-ビス[o-(ジ-o-トリルホスフィノ)ベンジル]ジパラジウム(II)(72 mg, 0.077 mmol, 0.1 mol%)及び無水N,N-ジメチルアセトアミド(60 ml)の混合物を脱ガスした。次に、当該反応混合物をアルゴン下に130 ℃で21時間加熱した。冷却後、エーテル(200 ml)及び蒸留水(150 ml)を添加した。水層をエーテル(3 x 40 ml)で抽出し、有機抽出層を一緒にして、これを蒸留水(5 x 50 ml)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。硫酸ナトリウムをジクロルメタン(3 x 50 ml)で抽出し、有機層分画を一緒にして蒸発させた。粗生成物(24.886 g)を石油エーテル(60−80, 200 ml)を加えて完全に砕き、固形分を濾過し、真空下で乾燥して、3,5-ビス(3',5'-ジ-t-ブチルスチリル)ベンズアルデヒドを得た。
3,5-ジブロムベンズアルデヒド(31.7 g, 120 mmol)、3,5-ジ-t-ブチルスチレン(65.0 g, 301 mmol)、無水炭酸ナトリウム(31.9 g, 301 mmol)、トランス-ジ(μ-アセタート)-ビス[o-(ジ-o-トリルホスフィノ)ベンジル]ジパラジウム(II)(244 mg, 0.26 mmol, 0.1 mol%)、2,6-ジ-t-ブチルクレゾール(13.3 g, 60 mmol)及び無水N,N-ジメチルアセトアミド(130 ml)の混合物を、オイルポンプで真空に引きながら完全に脱ガスし、アルゴンでパージした。次に、当該反応混合物をアルゴン下に130 ℃で26.5時間加熱した。冷却後、エーテル(250 ml)及び塩酸(1.5 M, 150 ml)を注意深く添加した。有機層の中には懸濁物が残ったので、これを蒸留水(5 x 125 ml)で洗浄し、蒸発させた。水層を一緒にしてこれをエーテル(100 ml)で抽出し、この抽出液を蒸留水(4 x 30 ml)で洗浄し、このエーテル層を主有機分画と一緒にした。粗生成物を冷たい石油エーテル(40−60)を加えて完全に砕き、濾過し、ジクロルメタン−石油エーテル(60−80)から再結晶化し、無色結晶として3,5-ビス(3',5'-ジ-t-ブチルスチリル)ベンズアルデヒド(44.61 g, 69%)を得た。融点 217−219 ℃
第1例
3,5-ビス(3',5'-ジ-t-ブチルスチリル)スチレン(976 mg, 1.83 mmol)、3,5-ジブロムベンズアルデヒド(193 mg, 0.732 mmol)、無水酢酸ナトリウム(240 mg, 2.93 mmol)、トランス-ジ(m-アセタート)-ビス[o-(ジ-o-トリルホスフィノ)ベンジル]ジパラジウム(II)(20 mg, 0.021 mmol, 0.1 mol%)及び無水N,N-ジメチルアセトアミド(4 ml)の混合物を脱ガスした。次に、当該反応混合物を135 ℃の油浴中で、アルゴン下に16時間加熱した。次に、当該反応混合物を、水(30 ml)と石油エーテル(60−80)(50 ml)の混合物を急速に攪拌しながらその中へ注ぎ込んだ。沈殿を濾過し、粗生成物(518 mg)をジクロルメタン−石油エーテル(60−80)から再結晶化させて、3,5-ビス[3',5'-ビス(3",5"-ジ-t-ブチルスチリル)スチリル]ベンズアルデヒドの白色結晶を得た。
3,5-ジブロムベンズアルデヒド(8.21 g, 31.1 mmol)、3,5-ビス(3',5'-ジ-t-ブチルスチリル)スチレン(41.4 g, 77.7 mmol)、無水炭酸ナトリウム(6.59 g, 62.2 mmol )、トランス-ジ(μ-アセタート)-ビス[o-(ジ-o-トリルホスフィノ)ベンジル]ジパラジウム(II)(58.3 mg, 0.062 mmol, 0.1 mol%)、2,6-ジ-t-ブチルクレゾール(1.71 g, 7.77 mmol)及び無水N,N-ジメチルアセトアミド(100 ml)の混合物を、オイルポンプで真空に引きながら完璧に脱ガスし、アルゴンでパージした。次に、当該反応混合物をアルゴン下に130 ℃で17時間加熱した。さらに無水N,N-ジメチルアセトアミド(100 ml)を追加して、当該反応混合物を2度目の脱ガスにかけ、次に130 ℃でさらに5.5時間加熱した。次に、さらにもう一度、無水N,N-ジメチルアセトアミド(100 ml)を添加して、反応をさらに1時間継続させた。得られたスラッジを蒸留水(3 x 250 ml)で洗浄し、ジクロルメタン(1500 ml)中に溶解させた。有機分画を蒸留水(500 ml)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥して蒸発させ、クリーム状の固体を得た。粗生成物をジクロルメタン−石油エーテル(60−80)から3度再結晶化し、クロロホルム−石油エーテル(60−80)(2:3)を溶出液として、フラッシュシリカ上でクロマトグラフ法により精製し、3,5-ビス[3',5'-ビス(3",5"-ジ-t-ブチルスチリル)スチリル]ベンズアルデヒドの白色固体を得た。
第1例
3,5-ビス[3',5'-ビス(3",5"-ジ-t-ブチルスチリル)スチリル]スチレン(417 mg, 0.36 mmol)、3,5-ジブロムベンズアルデヒド(45 mg, 0.17 mmol)、無水酢酸ナトリウム(56 mg, 0.681 mmol)、トランス-ジ(m-アセタート)-ビス[o-(ジ-o-トリルホスフィノ)ベンジル]ジパラジウム(II)(16 mg, 0.017 mmol, 5 mol%)及び無水N,N-ジメチルアセトアミド(6 ml)の混合物を脱ガスした。次に、当該反応混合物を135 ℃の油浴中で、アルゴン下に10時間加熱した。冷却後、ジクロルメタン(15 ml)及び蒸留水(15 ml)を添加した。水層をジクロルメタン(2 x 10 ml)で抽出し、有機分画を一緒にして、これを蒸留水(2 x 10 ml)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させて褐色油状の物質を得た。この粗油(782 mg)を、溶出液としてジクロルメタン−石油エーテル(60−80)(1:3)を使用し、フラッシュシリカ上でクロマトグラフ法で精製し、白色固体を得た。これを3,5-ビス[3',5'-ビス(3",5"-ジ-t-ブチルスチリル)スチリル]スチレン(79 mg, 19%)と共にクロマトグラフにかけ、これと同一の1H n.m.r.を有することを確認した。粗生成物(304 mg)も単離し、ジクロルメタン−石油エーテル(60−80)(1:3から1:19まで増加させた)を溶出液として使用し、フラッシュシリカ上でクロマトグラフ精製を行い、3,5-ビス{3',5'-ビス[3",5"-ビス(3"',5"'-ジ-t-ブチルスチリル)スチリル]スチリル}ベンズアルデヒド(181 mg, 44%)を得た。
3,5-ビス[3',5'-ビス(3",5"-ジ-t-ブチルスチリル)スチリル]スチレン(4.87 g, 4.18 mmol)、3,5-ジブロムベンズアルデヒド(441 mg, 1.67 mmol)、無水炭酸ナトリウム(354 mg, 3.34 mmol )、2,6-ジ-t-ブチルクレゾール(122 mg, 0.554 mmol)、トランス-ジ(μ-アセタート)-ビス[o-(ジ-o-トリルホスフィノ)ベンジル]ジパラジウム(II)(3.1 mg, 0.003 mmol)及び無水N,N-ジメチルアセトアミド(30 ml)の混合物を、オイルポンプで真空に引きながら完璧に脱ガスし、アルゴンでパージした。次に、当該反応混合物をアルゴン下に130 ℃で39時間加熱した。冷却後、ジクロルメタン(200 ml)、蒸留水(200 ml)及び塩酸(3M, 50 ml)を添加した。水層をジクロルメタン(3 x 30 ml)で抽出し、有機分画を一緒にして、蒸留水(3 x 250 ml)で洗浄し、無水硫酸上で乾燥し、溶媒を真空下で除去した。この粗生成物(6.35 g)を、溶出液としてジクロルメタン−石油エーテル(60−80)(1:4)を使用し、フラッシュシリカ上でクロマトグラフ法により精製し、冷たいジクロルメタン−メタノールから再結晶化させて、白色固体状の3,5-ビス{3',5'-ビス[3",5"-ビス(3"',5"'-ジ-t-ブチルスチリル)スチリル]スチリル}ベンズアルデヒド(1.04 g, 26%)を得た。融点 248-253 ℃;
臭化ジスチリル(644 mg, 1,1 mmol)及びフェニレン-1,4-ビス(トリブチルスタンナン(361 mg, 0.55 mmol)の混合物を脱ガスし、次に95 ℃の油浴中アルゴン下で加熱した。トランス-ジ(m-アセタート)-ビス[o-(ジ-o-トリルホスフィノ)ベンジル]ジパラジウム(II)(20 mg, 0.02 mmol)の無水N,N-ジメチルアセトアミド(10 ml)溶液を添加し、当該反応混合物を、105 ℃の油浴中、アルゴン下で42時間攪拌した。次に、エーテル(100 ml)及び蒸留水(100 ml)を添加し、層を分離させた。水層をエーテル(3 x 30 ml)で抽出し、有機分画を一緒にして蒸留水(3 x 30 ml)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、乾固させた。粗生成物(812 mg)を、ジクロルメタン−石油エーテル(60−80)(1:19)を溶出液として使用し、フラッシュシリカ上でクロマトグラフ精製し、純粋な1,4-フェニレン-ビス(3,5-ビス[3,5-ジ-t-ブチルスチリル]ベンゼン)(116 mg, 19%)を得た。
第1例
テトラメチル-キシレンビスホスホネート(287 mg, 0.890 mmol)の乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(3 ml)溶液を、水素化ナトリウム(75 mg, 鉱油中60%, 1.87 mmol)の乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(2 ml)スラリーにチッ素下で添加し、室温で1時間攪拌した。次に、3,5-ビス(3',5-ジ-t-ブチルスチリル)ベンズアルデヒド(1.000 g, 1.87 mmol)の乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(6 ml)懸濁液を添加し、当該反応混合物を暗所でチッ素下、室温で68時間攪拌した。冷却後、エーテル(50 ml)及び蒸留水(50 ml)を添加した。水層をエーテル(4 x 30 ml)で抽出し、有機抽出液を一緒にし、蒸留水(6 x 100 ml)でこれを洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させた。粗生成物(1.147 g)を、ジクロルメタン−石油エーテル(60−80)(1:9)を溶出液として使用し、フラッシュシリカ上でクロマトグラフ精製し、1,4-ビス[3',5'-ビス(3",5"-ジ-t-ブチルスチリル)スチリル]ベンゼン(614 mg, 61%)を得た。融点 280 ℃
3,5-ビス(3',5'-ジ-t-ブチルスチリル)ベンズアルデヒド(100 mg, 0.187 mmol)、テトラメチル-キシリレンビスホスホネート(28.7 mg, 0.089 mmol)及びカリウムt-ブトキシド(25 mg, 0.223 mmol)の混合物に、チッ素雰囲気下で乾燥THF(3 ml)を添加し、室温、暗所で16時間攪拌した。真空下に溶媒を除去し、エーテル(30 ml)及び蒸留水(30 ml)を添加した。有機層を蒸留水(3 x 30 ml)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、水分を蒸発させた。粗生成物(107 mg)を、還流トルエンの中で17時間、触媒ヨウ素を使用して異性化した。溶媒を真空下で除去し、粗生成物をクロマトグラフ法により、ジクロルメタン−石油エーテル(60−80)−トリエチルアミン(20:180:1)を溶出液としてフラッシュシリカ上で精製し、1-DSB(58 mg, 57%)を得た。融点は280 ℃であった。ミクロ分析、i/r分析、u/v分析、NMR分析及び質量分光分析の結果は、事実上、第一のサンプルに一致した。
第1例
テトラメチル キシリレンビスホスホネート(269 mg, 0.835 mmol)と水素化ナトリウム(鉱油中60%懸濁物, 240 mg, 6.00 mmol)の混合物に、乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(20 ml)を添加し、チッ素下で、汚れた黄色の溶液になるまで攪拌した。次に、3,5-ビス[3',5'-ビス(3",5"-ジ-t-ブチルスチリル)スチリル]ベンズアルデヒド(2.000 g, 1.71 mmol)の乾燥テトラヒドロフラン(45 ml)溶液をゆっくりと加え、反応混合物をチッ素下、室温で17時間攪拌した。冷却後、エーテル(100 ml)及び蒸留水(50 ml)を添加した。有機層を分離し、蒸留水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥して乾固した。粗生成物(6.087 g)を、ジクロルメタン−石油エーテル(60−80)(3:17)を溶出液としてフラッシュシリカ上でクロマトグラフ精製した。純粋なデンドリマー分画を蒸着し、ジクロルメタン−石油エーテル(60−80)で再結晶化させて、1,4-ビス{3',5'-ビス[3",5"-ビス(3"',5"'-ジ-t-ブチルスチリル)スチリル]スチリル}ベンゼン(301 mg, 15%)を得た。
3,5-ビス[3',5'-ビス(3",5"-ジ-t-ブチルスチリル) スチリル] ベンズアルデヒド(100 mg, 0.086 mmol)、テトラメチル-キシリレンビスホスホネート(13.1 mg, 0.041 mmol)及びカリウムt-ブトキシド(11.4 mg, 0.102 mmol)の混合物に、チッ素下で乾燥THF(3 ml)を添加し、室温、暗所で15時間攪拌した。溶媒を真空下で除去し、エーテル(30 ml)、DCM(20 ml )及び蒸留水(30 ml)を添加した。有機層を蒸留水(2 x 30 ml )で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥して水分を蒸発させた。粗生成物を触媒ヨウ素により還流トルエン中で17時間異性化した。溶媒を真空下で除去し、粗生成物を、ジクロルメタン−石油エーテル(60−80)−トリエチルアミン(20:80:1)を溶出液として、フラッシュシリカ上でクロマトグラフ法により精製し、2-DSB(58 mg, 59%)を得た。融点は314 ℃であった。
第1例
テトラメチル-キシリレンビスホスホネート(67 mg, 0.21 mmol)及び水素化ナトリウム(鉱油中60% 懸濁物, 21 mg, 0.52 mmol)の混合物に、チッ素下で乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(1.5 ml)を添加し、チッ素下で25分間攪拌した。次に、3,5-ビス{3',5'-ビス[3",5"-ビス(3"',5"'-ジ-t-ブチルスチリル) スチリル] スチリル}ベンズアルデヒド(1.000 g, 0.415 mmol)の乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(7 ml)溶液をゆっくりと添加し、反応混合物をチッ素下、室温、暗所で18時間攪拌した。冷却後、エーテル(20 ml)及び蒸留水(20 ml)を添加した。水層をエーテル(3 x 10 ml)で抽出し、有機分画を一緒にして蒸留水(5 x 20 ml)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥して乾固した。粗生成物(979 mg)をクロマトグラフ法により、ジクロルメタン−石油エーテル(60−80)(1:4)を溶出液としてフラッシュシリカ上で精製し、粗1,4-ビス(3',5'-ビス{3",5"-ビス[3"',5"'-ビス(3"",5""-ジ-t-ブチルスチリル)スチリル]スチリル}スチリル)ベンゼン(714 mg, 70%)を得た。
3,5-ビス{3',5'-ビス[3",5"-ビス(3"',5"'-ジ-t-ブチルスチリル)スチリル]スチリル}ベンズアルデヒド(239 mg, 0.099 mmol)、テトラメチル-キシリレンビスホスホネート(15.2 mg, 0.047 mmol)及びカリウムt-ブトキシド(22.3 mg, 0.198 mmol)の混合物に、チッ素下で、乾燥THF(7 ml)を添加し、室温、暗所で16時間攪拌した。溶媒を真空下で除去し、エーテル(20 ml)及び蒸留水(15 ml)を添加した。有機層を蒸留水(2 x 15 ml)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥して水分を蒸発させた。粗生成物(256 mg)を、ジクロルメタン−石油エーテル(60−80)−トリエチルアミン(30:70:1)を溶出液として、クロマトグラフ法によりフラッシュシリカ上で精製し、不純物を含む[G-3]2DSBを得た。これを触媒ヨウ素を使用して還流トルエン中で16時間異性化した。溶媒を真空下で除去し、粗生成物をクロマトグラフ法により、溶出液としてジクロルメタン−石油エーテル(60−80)−トリエチルアミン(20:80:1)を使用してフラッシュシリカ上で精製し、[G-3]2DBS 11(129 mg, 55%)を得た。
第1例
乾燥ジクロルメタン(850 ml)を、チッ素下で、ピロール(550 ml, 8.4 mmol)及び3,5-ビス(3',5'-ジ-t-ブチルスチリル) ベンズアルデヒド(4.500 g, 8.414 mmol)を入れたフラスコ中へ蒸留した。次に、トリフルオロ酢酸(650 ml, 8.4 mmol)を添加し、反応混合物を、暗所、チッ素下で65時間攪拌した。次にDDQ(1.433 g, 6.31 mmol)を添加し、反応混合物をさらに50分間攪拌した。次に溶媒を除去し、残った固形分をクロマトグラフ法により、フラッシュシリカ上で、トリエチルアミン−ジクロルメタン−石油エーテル(40−60)(1:2:17)を溶出液として精製した。最初の蛍光分画を蒸発させ、ジクロルメタン−メタノールから再結晶化し、真空下で乾燥して、粗5,10,15,20-テトラキス[3',5'-ビス(3",5"-ジ-t-ブチルスチリル)フェニル]ポルフィリン(1-ポルヒリン)の紫色結晶(987 mg, 20%)を得た。
3,5-ビス(3',5'-ジ-t-ブチルスチリル)ベンズアルデヒド(100 mg, 0.19 mmol)、蒸留ピロール(13 μl, 0.19 mmol)及びトリフルオロ酢酸(14.5 μl, 0.19 mmol)の乾燥ジクロルメタン(14 ml)溶液をチッ素下、暗所で66時間攪拌した。2,3-ジクロル-5,6- ジシアノ-1,4- キノン(146 mg, 0.64 mmol)を添加し、反応混合物をさらに40分間攪拌した。炭酸水素ナトリウム(1.0 g, 11.9 mmol)を添加し、溶媒を真空下で除去した。粗生成物をクロマトグラフによりフラッシュシリカ上で、ジクロルメタン−石油エーテル(40−60)(3:17)を溶出液として精製した。溶媒を除去し、1-ポルフィリン(36 mg, 33%)の黒ずんだ固体を得た。融点(分解点)は300 ℃であった。
第1例
乾燥ジクロルメタン(350 ml)を、ピロール(240 ml, 3.4 mmol)及び3,5-ビス[3',5'-ビス(3",5"-ジ-t-ブチルスチリル)スチリル]ベンズアルデヒド(4.000 g, 3.4 mmol )の入ったフラスコ中へ、チッ素下で蒸留した。次にトリフルオロ酢酸(265 ml, 3.4 mmol)を加え、反応混合物を、暗所、チッ素下で65時間攪拌した。次にDDQ(583 mg, 2.57 mmol)を加え、反応混合物をさらに45分間攪拌した。次に当該溶液を濃縮し、重炭酸ナトリウム溶液(飽和;3 x 100 ml)及び蒸留水(2 x 100 ml)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥して水分を蒸発させ、粗5,10,15,20-テトラキス{3',5'-ビス[3",5"-ビス(3"',5"'-ジ-t-ブチルスチリル)スチリル]フェニル}ポルフィリン(601 mg, 14%)を得た。
乾燥ジクロルメタン(90 ml)を、ピロール(58 μl, 0.86 mmol)及び3,5-ビス[3',5'-ビス(3",5"-ジ-t-ブチルスチリル)スチリル]ベンズアルデヒド(1.00 g, 0.86 mmol)を入れたフラスコ中へ、チッ素下で蒸留した。次にトリフルオロ酢酸(66 μl, 0.86 mmol)を添加し、反応混合物を暗所、チッ素下で5日間攪拌した。次に2,3-ジクロル-5,6-ジシアノ-1,4- キノン(146 mg, 0.64 mmol)を添加し、反応混合物をさらに40分間攪拌した。溶液を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、この水分画をジクロルメタン(2 x 30 ml)で抽出した。有機分画を一緒にして蒸留水(4 x 50 ml)で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥して水分を蒸発させた。粗生成物を、クロマトグラフ法によりフラッシュシリカ上で、DCM−石油エーテル(60−80)(3:17)を溶出液として精製し、2-ポルフィリン(249 mg, 24%)の褐色固体を得た。融点(分解点)は292 ℃であった。
第1例
9,10-ビス(ジメチルメチルホスホネート)アントラセン(395 mg, 0.935 mmol)、カリウムt-ブトキシド(220 mg, 1.963 mmol)及び3,5-ビス(3',5'-ジ-t-ブチルスチリル) ベンズアルデヒド(1.000 g, 1.87 mmol)の混合物を急速に攪拌しながら、その中へチッ素下で乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(10 ml)を添加し、室温で90分間攪拌した。次に蒸留メタノール(60 ml)を添加し、沈殿を濾過し、吸引乾燥した。粗精製物(925 mg)をジクロルメタン−メタノールから再結晶化し、クロマトグラフ法により、フラッシュシリカ上で、ジクロルメタン−石油エーテル(40−60)(1:3)を溶出液として精製した。溶媒を除去し、9,10-ビス[3',5'-ビス(3",5"-ジ-t-ブチルスチリル)スチリル]アントラセン(206 mg, 18%)を得た。
ラムダマックス(フィルム)/nm 308, 420
9,10-ビス(ジメチルメチルホスホネート) アントラセン(39.5 mg, 0.94 mmol)、カリウムt-ブトキシド(22 mg, 0.20 mmol)及び3,5-ビス(3',5'-ジ-t-ブチルスチリル) ベンズアルデヒド(100 mg, 0.19 mmol)の混合物を急速に攪拌しながら、その中へ乾燥テトラヒドロフラン(2 ml)を添加し、室温で85分間攪拌を続けた。次に溶媒を除去し、粗生成物(925 mg)をクロマトグラフ法により、フラッシュシリカ上で、ジクロルメタン−石油エーテル(40−60)(3:17)を溶出液として精製した。溶媒を除去し、1-アントラセンの黄色固体(63 mg, 54%)を得た。融点(分解点)は284-294 ℃であった。
第1例
9,10-ビス(ジメチルメチルホスホネート) アントラセン(181 mg, 0.43 mmol)、3,5-ビス[3',5'-ビス(3",5"-ジ-t-ブチルスチリル)スチリル]ベンズアルデヒド(1.000 g, 0.856 mmol)及びカリウムt-ブトキシド(101 mg, 0.90 mmol)の混合物を急速に攪拌しながら、その中へチッ素下で乾燥テトラヒドロフラン(10 ml)を添加し、室温で90分間攪拌した。次に反応混合物をメタノール(60 ml)の中へ注ぎ、沈殿を濾過し、ジクロルメタン−石油エーテル(60−80)から再結晶化して、粗9,10-ビス{3',5'-ビス[3",5"-ビス(3"',5"'-ジ-t-ブチルスチリル)スチリル]スチリル}アントラセン(661 mg, 62%)を得た。
9,10-ビス(ジメチルメチルホスホネート) アントラセン(12 mg, 0.03 mmol)、3,5-ビス[3',5'-ビス(3",5"-ジ-t-ブチルスチリル)スチリル]ベンズアルデヒド(66.3 mg, 0.06 mmol)及びカリウムt-ブトキシド(7 mg, 0.06 mmol)の混合物を急速に攪拌しながら、その中へ乾燥テトラヒドロフラン(1.5 ml)を添加し、暗所、室温で75分間攪拌を続けた。粗反応混合物をシリカ上に蒸着し、中圧液体クロマトグラフ法により、ジクロルメタン−石油エーテル(60−80)(3:17)を溶出液として精製し、2-アントラセンの黄色固体(26 mg, 37%)を得た。融点(分解点)は292 ℃であった。
分光分析グレードのクロロホルム(0.5 ml)中に溶解した1-DSB(10 mg)を、1900 RPMで60秒間かけ、ITO被覆スライドガラス上に150 nmの厚さにスピンコーティングした。このサンプルを直ちに蒸着器の中へ移した。次に、カルシウム(100 nm)及びアルミニウム(80 nm)を続けて蒸着し、装置を完成させた。外部量子効率0.01%が得られた。
分光分析グレードのクロロホルム(0.5 ml)中に溶解した2-DSB(10 mg)を、1900 RPMで60秒間かけ、ITO被覆スライドガラス上に140 nmの厚さにスピンコーティングした。このサンプルを直ちに蒸着器の中へ移した。次に、カルシウム(100 nm)及びアルミニウム(80 nm)を続けて蒸着し、装置を完成させた。外部量子効率0.09%が得られた。
分光分析グレードのクロロホルム(0.5 ml)中に溶解した1-アントラセン(12 mg)を、1900 RPMで60秒間かけ、ITO被覆スライドガラス上に220 nmの厚さにスピンコーティングした。このサンプルを直ちに蒸着器の中へ移した。次に、アルミニウム(100 nm)を蒸着し、装置を完成させた。外部量子効率0.02%が得られた。
分光分析グレードのクロロホルム(0.5 ml)中に溶解した1-ポルヒリン(9 mg)を、1900 RPMで60秒間かけ、ITO被覆スライドガラス上に150 nmの厚さにスピンコーティングした。このサンプルを直ちに蒸着器の中へ移した。次に、アルミニウム(100 nm)を蒸着し、装置を完成させた。外部量子効率0.02%が得られた。
Claims (37)
- 式
を有する化合物であり、この式において当該「核」は原子又は基を表し、nは少なくとも1の整数を表し、デンドライト(nが1より大きい場合には、同じであるときもあり異なるときもある)はアリール基又はヘテロアリール基の環炭素原子に本質的に少なくとも部分的に共役したデンドライトの分子構造を表し、当該デンドライトの分子構造はアリール基及び/又はヘテロアリール基及びアルケニル基を含み、これらのアリール基及び/又はヘテロアリール基及びアルケニル基はアルケニル基の炭素原子を介して互いに連結され、当該「核」が(ヘテロ)アリール基の環炭素原子と連結した第一の一重結合で終結し、当該(ヘテロ)アリール基には二つ以上の少なくとも部分的に共役したデンドライト鎖が結合し、当該環炭素原子がデンドライトの一部を形成し、当該「核」及び/又はデンドライトが冷光を発する性質を有し、当該核が
(ここで、n=2の場合はXが臭素又はCHOである)ではなく、且つ構造
(ここで、φtが1,3,5-結合したベンゼン環であり、φpがパラ結合したベンゼン環である)を含まない上記化合物。 - 固体状態で冷光を発する請求項1の化合物。
- 電気的又は光学的に励起された状態で可視領域の光を放射する請求項2の化合物。
- 2箇所以上の冷光放射部分を有し、電気的又は光学的励起により発生するエネルギーが冷光放射部分の一つに転移される請求項1−3のいずれかの化合物。
- 本質的に少なくとも部分的に共役した少なくとも2個の冷光放射部分を有し、当該デンドライト又は各デンドライトが当該冷光放射部分の少なくとも一つを含み、「核」からより遠い冷光放射部分は「核」により近いか或いは一部又は全部が「核」の中に存在する冷光放射部分より大きなHOMO-LUMOエネルギーギャップを有する請求項1−4のいずれかの化合物。
- 当該デンドライト又は各デンドライトが2つ以上の冷光放射部分を含み、好ましくは当該核からより遠い冷光放射部分が当該核により近い冷光放射部分より大きな固有HOMO-LUMOエネルギーギャップを有する、請求項5の化合物。
- 冷光放射部分の一つが、一部又は全部が「核」自体の中にあるか、又は「核」自体を構成し、且つ「デンドライト」中の他の冷光放射部分より小さな固有HOMO-LUMOエネルギーギャップを有する請求項5又は請求項6の化合物。
- 「核」が冷光放射性を有しない請求項1−6のいずれかの化合物。
- 「核」が冷光放射性を持たず、核からより遠い冷光放射部分が核により近い冷光放射部分より大きなHOMO-LUMOエネルギーギャップを有する請求項8の化合物。
- 「デンドライト」の第一アリール部分が1,3,5-結合したベンゼン環である前記いずれかの請求項の化合物。
- nが2であり、「デンドライト」単位がパラ位置で芳香族「核」に結合している前記いずれかの請求項の化合物。
- 「核」が少なくとも2つの芳香族環を含み、当該芳香族環が互いに融合していない前記いずれかの請求項の化合物。
- 「核」が芳香族環に結合したハロゲン原子を有しない前記請求項いずれかの化合物。
- 「核」がジスチリルアントラセン、ポルフィリン又はジスチリルベンゼン部分を含む前記請求項いずれかの化合物。
- 「核」がベンゼン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、チオフェン、ジビニルベンゼン、ジスチリルエチレン、ジビニルピリジン、ピリミジン、トリアジン、ジビニルチオフェン、オキサジアゾール、コロネン、又はトリアリールアミン又は蛍光染料又は標識化合物の部分を含む請求項1−13のいずれかの化合物。
- nが2−6の前記請求項いずれかの化合物。
- 当該「デンドライト」又は各「デンドライト」が少なくとも部分的に「核」と共役している前記請求項いずれかの化合物。
- 「デンドライト」中のアリール部分が、好ましくは環位置1、3及び5でカップリングしたベンゼン環、或いはピリジル、トリアジニル又はチオフェニル環である前記請求項いずれかの化合物。
- 少なくとも一つの表面基が「デンドライト」の遠位芳香族環の炭素原子に付着し、当該基がさらに反応し得るアルケン基;(メタ)アクリレート基;硫黄含有基又はケイ素含有基;スルホニル基;ポリエ−テル基;C1−C15のアルキル(好ましくはt-ブチル)基;アミン基;モノ、ジ又はトリC1−C15のアルキルアミン基;Rが水素又はC1−C15のアルキル基である-COOR基;Rが水素、アリール基、又はC1−C15のアルキル基又はアルケニル基である-OR基;RがC1−C15のアルキル基又はアルケニル基である-O2SR基;Rがアリール基又はC1−C15のアルキル基又はアルケニル基である-SR基;Rが水素、C1−C15のアルキル基又はアルケニル基であり、互いに同じ又は異なる-SiR3基;或いは-SR'基(R'はアリール基又はC1−C15のアルキル基又はアルケニル基)、アリール基、もしくはヘテロアリール基である前記請求項いずれかの化合物。
- 表面基がt-ブチル基である請求項19の化合物。
- 「デンドライト」構造が、一般式
の第一、第二、又は第三(或いはそれ以上の)世代構造中の共役結合により互いにカップリングしたアルケニル単位及び(ヘテロ)アリール単位からなり、xが1、2、又は3であり、Eが表面基であり、当該表面基が2つ以上存在する場合はこれらが互いに同じ又は異なる表面基である前記請求項いずれかの化合物。 - その電子運搬性を増大せしめる電子吸引基を一つ又は二つ以上組み込んだ前記請求項いずれかの化合物。
- 本明細書で明確に定義される請求項1の化合物。
- 式
の化合物を調製する方法であり、式中、「核」は原子又は基を表し、nは少なくとも1の整数を表し、「デンドライト」(nが1より大きい場合には、互いに同じであるときも異なるときもある)は本質的に少なくとも部分的に共役したデンドライトの分子構造を表し、当該構造はアリール基及び/又はヘテロアリール基及びアルケニル基を含み、当該アリール基及び/又はヘテロアリール基及びアルケニル基はアルケニル基の炭素原子を介して互いにアリール基又はヘテロアリール基の環炭素原子に結合し、「核」は二つ以上の少なくとも部分的に共役したデンドライト鎖が結合した(ヘテロ)アリール基の環炭素原子に結合した第一の一重結合で終結し、当該環炭素原子が「デンドライト」の一部を形成し、当該「核」及び/又は「デンドライト」が冷光放射性を有する上記方法において、3,5-ジ(ハロ)ベンズアルデヒドを3,5-ジ(表面基)スチレンと反応させ、必要に応じて(i)前記の反応により生じるベンズアルデヒドのアルデヒド基をビニル基に変換し、(ii)当該ビニル化合物を3,5-ジ(ハロ)ベンズアルデヒドと反応させ、工程(i)及び(ii)の組み合わせが1回又は2回以上行われ、そして最後に、「核」の少なくとも中心部分を含む部分と前記の反応により発生するベンズアルデヒドとを反応させることを含んで成る上記方法。 - 当該表面基がt-ブチル基である請求項24の方法。
- 「核」の少なくとも中心部を含む部分がピロール又はホスホネートである請求項24又は請求項25の方法。
- 前述した反応機構のいずれか一つに示した工程を含む請求項24−請求項26いずれかの方法。
- 請求項24−請求項27のいずれか一つで請求した方法により調製された請求項24で定義した化合物。
- 光放射要素として又は光放射要素の中に、式
を有する化合物を組み込む光放射装置であり、当該「核」が原子又は基を表し、nが少なくとも1の整数を表し、「デンドライト」(nが1より大きい場合は、互いに同じであるときも異なるときもある)が本質的に少なくとも部分的に共役したデンドライトの分子構造を表し、当該デンドライトの分子構造がアルケニル基の炭素原子を介してアリール基又はヘテロアリール基の環炭素原子に互いに結合しているアリール基及び/又はヘテロアリール基及びアルケニル基を含み、「核」が(ヘテロ)アリール基の環炭素原子に結合している第一の一重結合で終結し、当該(ヘテロ)アリール基には2つ以上の少なくとも部分的に共役したデンドライト鎖が結合し、当該環炭素原子が「デンドライト」の一部を形成し、当該「核」及び/又は「デンドライト」が冷光放射性を有する上記光放射装置。 - 当該化合物が請求項1−23及び請求項28のいずれかで請求されている化合物である請求項29の装置。
- 1層の当該化合物と、好ましくはホール(正孔)輸送又は電子輸送層を含むか又はホール(正孔)輸送又は電子輸送層である1層又は2層以上の他の材料と共に含む請求項29又は請求項30の装置。
- 請求項1−請求項23及び請求項28のいずれか一項で請求した少なくとも一つの化合物のフィルム、必要に応じて1層又は2層以上の他のフィルムを提供してラミネートを提供し、当該フィルム又はラミネートの1つの表面に実質的に透明な電極(好ましくはITO)を接着し、当該フィルム又はラミネートの他の表面に、好ましくはAl、Mg/Ag及びCaから選んだ金属カソードを析出させることを含む光放射装置の製造方法。
- 請求項1−請求項23及び請求項28のいずれかの化合物(その厚さが好ましくは20−200ナノメーター、さらに好ましくは50−150ナノメーターのもの)、及び/又は好ましくは当該化合物とフィルム形成用高分子材料又はバインダーとの混合物で形成させたフィルム。
- 請求項29−請求項31のいずれか一つで請求した、1つ又は2つ以上の光放射装置を含んで入る画素を含む、カラー表示装置。
- 実質的に白色又は無色の背景が1つ又は2つ以上の本質的にこのような背景色を放射する当該化合物により与えられる請求項34のカラー表示装置。
- 電気的に作動する発光ダイオードの中で光放射要素として使用される請求項1−請求項23及び請求項28のいずれかの化合物。
- 光放射装置以外の半導体装置、例えば光ダイオード、太陽電池、FET、又はソリッドステート3端子素子における請求項1−請求項23及び請求項28いずれかの化合物の使用。
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