JPH061974A - 有機薄膜発光素子 - Google Patents

有機薄膜発光素子

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JPH061974A
JPH061974A JP4159856A JP15985692A JPH061974A JP H061974 A JPH061974 A JP H061974A JP 4159856 A JP4159856 A JP 4159856A JP 15985692 A JP15985692 A JP 15985692A JP H061974 A JPH061974 A JP H061974A
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JP
Japan
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light emitting
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layer
formula
organic thin
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Application number
JP4159856A
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English (en)
Inventor
Osamu Nabeta
修 鍋田
Masami Kuroda
昌美 黒田
Noboru Kosho
昇 古庄
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Fuji Electric Co Ltd
Original Assignee
Fuji Electric Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】新規な青色発光用物質を開発することにより高
輝度で安定性に優れ、安価かつ容易に製造可能な有機薄
膜発光素子を提供する。 【構成】一般式(I)で示されるチオフェン誘導体を発
光物質として用いる。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】この発明は各種表示装置の発光源
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特に素子の発光
層に用いられる発光物質に関する。
【0002】
【従来の技術】従来のブラウン管に代わるフラットディ
スプレイの需要の急増に伴い、各種表示素子の開発及び
実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネッ
センス素子(以下EL素子とする)もこうしたニ−ズに
即するものであり、特に全固体の自発発光素子として、
他のディスプレイにはない高解像度及び高視認性により
注目を集めている。現在、実用化されているものは、発
光層にZnS/Mn系を用いた無機材料からなるEL素
子である。しかるに、この種の無機EL素子は発光に必
要な駆動電圧が100V以上と高いため駆動方法が複雑
となり製造コストが高いといった問題点がある。また、
青色発光の効率が低いため、フルカラ−化が困難であ
る。これに対して、有機材料を用いた薄膜発光素子は、
発光に必要な駆動電圧が大幅に低減でき、かつ各種発光
材料の適用によりフルカラ−化の可能性を充分に持つこ
とから、近年研究が活発化している。
【0003】特に、電極/正孔注入層/発光層/電極か
らなる積層型において、発光剤にトリス(8−ヒドロキ
シキノリン)アルミニウムを、正孔注入剤に1,1’−
ビス(4−N,N−ジトリアミノフェニル)シクロヘキ
サンを用いることにより、10V以下の印加電圧で10
00cd/cm2 以上の輝度が得られたという報告がな
されて以来開発に拍車がかけられた(Appl.Phys.Lett.
51,913,(1987))。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】この様に、有機材料を
用いた薄膜発光素子は低電圧駆動やフルカラ−化の可能
性等を強く示唆しているものの、性能面で解決しなけれ
ばならない課題が多く残されている。特に約1万時間の
長時間駆動に伴う特性劣化の問題は乗り越えなければな
らない課題である。また、フルカラー化における課題で
ある青色発光に関しては、ジスチリルベンゼン誘導体
(特開平1-245087号公報記載)等幾つかの青色発光材料
が開発されているが、未だ低発光輝度・低安定性といっ
た問題を残している。また該有機薄膜の膜厚はサブミク
ロン以下であるため、成膜性が良好な材料の開発が必要
である。さらには量産性の観点から、大量製造が容易で
安価な有機材料の開発や素子形成方法の改良等も重要な
技術課題である。
【0005】この発明は上述の点に鑑みてなされその目
的は、新規な青色発光用物質を開発することにより高輝
度で安定性に優れ、安価かつ容易に製造可能な有機薄膜
発光素子を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】上述の目的はこの発明に
よれば正極と負極とからなる一対の電極と、その間に挟
まれた電荷注入層と発光層とを有し、電荷注入層は電子
注入層と正孔注入層の少なくとも正孔注入層からなり、
発光層は電荷注入層に挟まれてなり、注入された電子と
正孔を再結合させて発光するものであり、下記一般式
(I)のチオフェン誘導体を含むものであるとすること
により達成される。
【0007】
【化2】
【0008】〔式(I)中、R1 ,R2 ,R3 およびR
4 は水素原子,アルキル基を表す。またm+n=1,2
または3であり、mとnはそれぞれ0,1,2または3
を表す。〕 mとnは反復数を意味し、順序はアットラ
ンダムである。前記一般式(I)で示されるチオフェン
誘導体は一般式(II)で示される化合物と金属マグネシ
ウムと反応させてグリニャール試薬を調製し、得られた
グリニャール試薬を一般式(III )で示される化合物と
ジエチルエーテル等の有機溶媒中で適当な触媒の存在下
に反応させて合成することができる。
【0009】あるいは一般式(IV)で示される化合物を
ジメチルホルムアミドのような有機溶媒中で金属触媒を
用いてカプリング反応により合成することができる。
【0010】
【化3】
【0011】〔ここにXはハロゲン原子、R1 ,R4
それぞれ水素原子,アルキル基、m+n=1,2または
3であり、mとnはそれぞれ0,1,2または3を表
す。〕前記一般式(I)の具体例として以下のものが挙
げられる。
【0012】
【化4】
【0013】
【作用】本発明者等は前記目的を達成するために各種物
質について多くの実験を重ねた結果、詳細は不明である
が前記一般式で示される化合物が有効であることを見い
だした。
【0014】
【実施例】本発明におけるチオフェン誘導体を用いた有
機薄膜発光素子の具体的実施例について、図面を参照し
ながら説明する。図1はこの発明の実施例に係る有機薄
膜発光素子を示す断面図である。ガラス等の透明基板1
上に金,ニッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物
(ITO),酸化スズ(SnO2 )等の透明導電膜から
なる正極2を抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着、スパッタ
法により形成する。該正極2は、透明性を持たせるため
に、100〜3000Åの厚さにすることが望ましい。
次に正孔注入層3、発光層4と順次有機薄膜を成膜す
る。両層ともにスピンコ−ト、キャスティング、LB
法、抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着等により成膜できる
が、膜の均一性から抵抗加熱蒸着が好ましい。また、両
層の膜厚は、それぞれ100〜2000Å,好適には2
00〜800Åである。最後に負極6を蒸着にて形成す
る。なお負極6用材料としては、仕事関数の小さいM
g,Ag,In,Ca,Al等およびこれらの合金,積
層体等が用いられる。
【0015】図2はこの発明の異なる実施例に係る有機
薄膜発光素子を示す断面図である。ガラス等の透明基板
1上に金,ニッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物
(ITO),酸化スズ(SnO2 )等の透明導電膜から
なる正極2を形成し、正孔注入層3,発光層4さらに電
子注入層5の3層を成膜する。正孔注入層3,発光層4
および電子注入層の膜厚はすべて上記と同様にそれぞれ
100〜2000Å,好適には200〜800Åであ
る。最後に負極6をMg,Ag,In,Ca,Al等お
よびこれらの合金,積層体等を用いて蒸着する。
【0016】正孔注入物質の具体例が化学式(5−1)
ないし(5−7)に示される。電子注入物質の具体例が
化学式(6−1)ないし(6−4)に示される。
【0017】
【化5】
【0018】
【化6】
【0019】実施例1 膜厚約1000ÅのITOを設けた50mm角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、前
記図1に示すように正孔注入層、発光層と順次成膜し
た。成膜に際して、真空槽内圧は6×10-6Torrと
した。正孔注入層には前記化学式(5−1)に示される
化合物を用いボ−ト温度約200℃にて成膜速度を約2
Å/秒として600Å形成した。続けて発光層として前
記化学式(I−5)に示されるチオフェン誘導体を用い
ボ−ト温度約200℃にて加熱し、成膜速度を約2Å/
秒として600Å形成した。この後、基板を真空槽から
取り出し、直径5mmドットパタ−ン用ステンレス製マ
スクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内にセットし
負極6として Mg/In(10:1の重量比率)を形
成した。
【0020】上記実施例1において、該チオフェン誘導
体からなる発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径5
mmの有機発光素子に直流電圧を印加したところ、青色
(発光中心波長470〜480nm)の均一な発光が得
られた。また発光輝度200cd/cm2 で100時間
以上の安定性を確認した。 実施例2 膜厚約1000ÅのITOを設けた50mm角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内に装着し、前記
図2に示す様に正孔注入層、発光層、電子注入層と順次
成膜した。真空槽内圧は6×10-6Torrとした。正
孔注入層には前記化学式(5−1)に示される化合物を
用い実施例1と同様にして600Å形成した。続いて発
光層として前記チオフェン誘導体のうち化学式(I−
5)で示される化合物を用いボ−ト温度約200℃にて
加熱し、成膜速度を約2Å/秒として600Å形成し
た。さらに続けて電子注入層として前記化学式(6−
4)で示される化合物をを用い、600Å形成した。こ
の後該基板を真空槽から取り出し、直径5mmのドット
パタ−ンからなるステンレス製マスクを取りつけ、新た
に抵抗加熱蒸着装置内に装着し負極6としてMg/In
(10:1の比率)を形成した。
【0021】前記実施例2において、該チオフェン誘導
体からなる発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径5
mmの有機薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、
青色(発光中心波長470〜480nm)の均一な発光
が得られた。また発光輝度240cd/cm2 で150
時間以上の安定性を確認した。
【0022】
【発明の効果】この発明によれば正極と負極とからなる
一対の電極と、その間に挟まれた電荷注入層と発光層と
を有し、電荷注入層は電子注入層と正孔注入層の少なく
とも正孔注入層からなり、発光層は電荷注入層に挟まれ
てなり、注入された電子と正孔を再結合させて発光する
ものであり、下記一般式(I)のチオフェン誘導体を含
むものであるので高輝度かつ安定な青色発光が実現す
る。また成膜性に優れ、安価かつ容易に合成されること
から、大量製造が容易な有機薄膜発光素子が得られる。
【0023】
【化7】
【0024】〔式(I)中、R1 ,R2 ,R3 およびR
4 は水素原子,アルキル基を表す。またm+n=1,2
または3であり、mとnはそれぞれ0,1,2または3
を表す。〕
【図面の簡単な説明】
【図1】この発明の実施例に係る有機薄膜発光素子を示
す断面図
【図2】この発明の異なる実施例に係る有機薄膜発光素
子を示す断面図
【符号の説明】
1 絶縁性透明基板 2 正極 3 正孔注入層 4 発光層 5 電子注入層 6 負極 7 直流電源

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】正極と負極とからなる一対の電極と、その
    間に挟まれた電荷注入層と発光層とを有し、 電荷注入層は電子注入層と正孔注入層の少なくとも正孔
    注入層からなり、 発光層は電荷注入層に挟まれてなり、注入された電子と
    正孔を再結合させて発光するものであり、下記一般式
    (I)のチオフェン誘導体を含むものであることを特徴
    とする有機薄膜発光素子。 【化1】 〔式(I)中、R1 ,R2 ,R3 およびR4 は水素原
    子,アルキル基を表す。またm+n=1,2または3で
    あり、mとnはそれぞれ0,1,2または3を表す。〕
  2. 【請求項2】請求項1記載の素子において、アルキル基
    はメチル基であることを特徴とする有機薄膜発光素子。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100335963B1 (ko) * 1999-07-19 2002-05-09 정명식 공역화 디아민 화합물, 이로부터 형성된 에폭시 화합물 및 이화합물들을 발색재료로서 채용하고 있는 표시소자
JP2007294692A (ja) * 2006-04-25 2007-11-08 Fuji Xerox Co Ltd 有機電界発光素子およびその製造方法、並びに画像表示媒体
KR100858455B1 (ko) * 2006-04-25 2008-09-16 후지제롯쿠스 가부시끼가이샤 신규한 티오펜 함유 화합물 및 티오펜 함유 화합물 중합체,유기 전계발광 소자 및 그 제조 방법, 화상 표시 매체

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