JPH0594876A - 有機薄膜発光素子 - Google Patents
有機薄膜発光素子Info
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- JPH0594876A JPH0594876A JP3252646A JP25264691A JPH0594876A JP H0594876 A JPH0594876 A JP H0594876A JP 3252646 A JP3252646 A JP 3252646A JP 25264691 A JP25264691 A JP 25264691A JP H0594876 A JPH0594876 A JP H0594876A
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】青色発光にすぐれ且つ成膜性に優れる有機薄膜
発光素子を得る。 【構成】発光層に一般式（Ｉ）のチオフェン誘導体を用
いる。 【化１】 〔式（Ｉ）中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 およびＲ4 は水素原子，ア
ルキル基，置換されても良いアリ−ル基を表す。またＲ
1 とＲ2 あるいはＲ3 とＲ4 で環を形成しても良い。た
だしＲ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4 が同時に水素原子となることはな
い。〕
発光素子を得る。 【構成】発光層に一般式（Ｉ）のチオフェン誘導体を用
いる。 【化１】 〔式（Ｉ）中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 およびＲ4 は水素原子，ア
ルキル基，置換されても良いアリ−ル基を表す。またＲ
1 とＲ2 あるいはＲ3 とＲ4 で環を形成しても良い。た
だしＲ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4 が同時に水素原子となることはな
い。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は各種表示装置の発光源
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特に素子の発光
層に用いられる発光物質に関する。
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特に素子の発光
層に用いられる発光物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来のブラウン管に代わるフラットディ
スプレイの需要の急増に伴い、各種表示素子の開発及び
実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネッ
センス素子（以下ＥＬ素子とする）もこうしたニ−ズに
即するものであり、特に全固体の自発発光素子として、
他のディスプレイにはない高解像度及び高視認性により
注目を集めている。現在、実用化されているものは、発
光層にＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機材料からなるＥＬ素
子である。しかるに、この種の無機ＥＬ素子は発光に必
要な駆動電圧が２００Ｖ程度と高いため駆動方法が複雑
となり製造コストが高いといった問題点がある。また、
青色発光の効率が低いため、フルカラ−化が困難であ
る。これに対して、有機材料を用いた薄膜発光素子は、
発光に必要な駆動電圧が大幅に低減でき、かつ各種発光
材料の添加によりフルカラ−化の可能性を充分に持つこ
とから、近年研究が活発化している。
スプレイの需要の急増に伴い、各種表示素子の開発及び
実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネッ
センス素子（以下ＥＬ素子とする）もこうしたニ−ズに
即するものであり、特に全固体の自発発光素子として、
他のディスプレイにはない高解像度及び高視認性により
注目を集めている。現在、実用化されているものは、発
光層にＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機材料からなるＥＬ素
子である。しかるに、この種の無機ＥＬ素子は発光に必
要な駆動電圧が２００Ｖ程度と高いため駆動方法が複雑
となり製造コストが高いといった問題点がある。また、
青色発光の効率が低いため、フルカラ−化が困難であ
る。これに対して、有機材料を用いた薄膜発光素子は、
発光に必要な駆動電圧が大幅に低減でき、かつ各種発光
材料の添加によりフルカラ−化の可能性を充分に持つこ
とから、近年研究が活発化している。
【０００３】特に、電極／正孔注入層／発光層／電極か
らなる積層型において、発光剤にトリス（８−ヒドロキ
シキノリン）アルミニウムを、正孔注入剤に１，１’−
ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリアミノフェニル）シクロヘキ
サンを用いることにより、１０Ｖ以下の印加電圧で１０
００ｃｄ／ｃｍ2 以上の輝度が得られたという報告がな
されて以来開発に拍車がかけられた（Appl.Phys.Lett.5
1,913,(1987)) 。
らなる積層型において、発光剤にトリス（８−ヒドロキ
シキノリン）アルミニウムを、正孔注入剤に１，１’−
ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリアミノフェニル）シクロヘキ
サンを用いることにより、１０Ｖ以下の印加電圧で１０
００ｃｄ／ｃｍ2 以上の輝度が得られたという報告がな
されて以来開発に拍車がかけられた（Appl.Phys.Lett.5
1,913,(1987)) 。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】この様に、有機材料を
用いた薄膜発光素子は低電圧駆動やフルカラ−化の可能
性等を強く示唆しているものの、性能面で解決しなけれ
ばならない課題が多く残されている。特に約１万時間の
長時間駆動に伴う特性劣化の問題は乗り越えなければな
らない課題である。また、フルカラー化における課題で
ある青色発光に関しては、ジスチリルベンゼン誘導体
（特開平1-245087号公報記載）等幾つかの青色発光材料
が開発されているが、未だ低発光輝度・低安定性といっ
た問題を残している。また該有機薄膜の膜厚はサブミク
ロン以下であるため、成膜性が良好な材料の開発が必要
である。さらには量産性の観点から、大量製造が容易で
安価な有機材料の開発や素子形成方法の改良等も重要な
技術課題である。
用いた薄膜発光素子は低電圧駆動やフルカラ−化の可能
性等を強く示唆しているものの、性能面で解決しなけれ
ばならない課題が多く残されている。特に約１万時間の
長時間駆動に伴う特性劣化の問題は乗り越えなければな
らない課題である。また、フルカラー化における課題で
ある青色発光に関しては、ジスチリルベンゼン誘導体
（特開平1-245087号公報記載）等幾つかの青色発光材料
が開発されているが、未だ低発光輝度・低安定性といっ
た問題を残している。また該有機薄膜の膜厚はサブミク
ロン以下であるため、成膜性が良好な材料の開発が必要
である。さらには量産性の観点から、大量製造が容易で
安価な有機材料の開発や素子形成方法の改良等も重要な
技術課題である。
【０００５】この発明は上述の点に鑑みてなされその目
的は、新規な青色発光用物質を開発することにより高輝
度で安定性に優れ、安価かつ容易に製造可能な有機薄膜
発光素子を提供することにある。
的は、新規な青色発光用物質を開発することにより高輝
度で安定性に優れ、安価かつ容易に製造可能な有機薄膜
発光素子を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上述の目的はこの発明に
よれば正極と負極とからなる一対の電極と、その間に挟
まれた発光層と電荷注入層とを有し、電荷注入層は電子
注入層と正孔注入層の少なくとも正孔注入層からなり、
発光層は注入された電子と正孔を再結合させて発光する
ものであり、下記一般式（Ｉ）のチオフェン誘導体を含
むものであるとすることにより達成される。
よれば正極と負極とからなる一対の電極と、その間に挟
まれた発光層と電荷注入層とを有し、電荷注入層は電子
注入層と正孔注入層の少なくとも正孔注入層からなり、
発光層は注入された電子と正孔を再結合させて発光する
ものであり、下記一般式（Ｉ）のチオフェン誘導体を含
むものであるとすることにより達成される。
【０００７】
【化２】 〔式（Ｉ）中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 およびＲ4 は水素原子，ア
ルキル基，置換されても良いアリ−ル基を表す。またＲ
1 とＲ2 あるいはＲ3 とＲ4 で環を形成しても良い。た
だしＲ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4 が同時に水素原子となることはな
い。〕
ルキル基，置換されても良いアリ−ル基を表す。またＲ
1 とＲ2 あるいはＲ3 とＲ4 で環を形成しても良い。た
だしＲ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4 が同時に水素原子となることはな
い。〕
【０００８】前記一般式（Ｉ）の具体例として以下のも
のが挙げられる。
のが挙げられる。
【化３】
【０００９】
【作用】本発明者等は前記目的を達成するために各種物
質について多くの実験を重ねた結果、詳細は不明である
が前記一般式で示される化合物が有効であることを見い
だした。
質について多くの実験を重ねた結果、詳細は不明である
が前記一般式で示される化合物が有効であることを見い
だした。
【００１０】
【実施例】本発明におけるチオフェン誘導体を用いた有
機薄膜発光素子の具体的実施例について、図面を参照し
ながら説明する。図１はこの発明の実施例に係る有機薄
膜発光素子を示す断面図である。（発光は図中の矢印に
て示す方向に進む）。ガラス等の透明基板１上に金、ニ
ッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、
酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の透明導電膜からなる正極２を
抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着、スパッタ法により形成
する。該正極２は、透明性を持たせるために、１００〜
３０００Åの厚さにすることが望ましい。次に正孔注入
層３、発光層４と順次有機薄膜を成膜する。両層ともに
スピンコ−ト、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸
着、電子ビ−ム蒸着等により成膜できるが、膜の均一性
から抵抗加熱蒸着が好ましい。また、両層の膜厚は、そ
れぞれ１００〜２０００Å，好適には２００〜８００Å
である。最後に負極５を蒸着にて形成する。なお負極５
用材料としては、仕事関数の小さいＭｇ，Ａｇ，Ｉｎ，
Ｃａ，Ａｌ等およびこれらの合金，積層体等が用いられ
る。
機薄膜発光素子の具体的実施例について、図面を参照し
ながら説明する。図１はこの発明の実施例に係る有機薄
膜発光素子を示す断面図である。（発光は図中の矢印に
て示す方向に進む）。ガラス等の透明基板１上に金、ニ
ッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、
酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の透明導電膜からなる正極２を
抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着、スパッタ法により形成
する。該正極２は、透明性を持たせるために、１００〜
３０００Åの厚さにすることが望ましい。次に正孔注入
層３、発光層４と順次有機薄膜を成膜する。両層ともに
スピンコ−ト、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸
着、電子ビ−ム蒸着等により成膜できるが、膜の均一性
から抵抗加熱蒸着が好ましい。また、両層の膜厚は、そ
れぞれ１００〜２０００Å，好適には２００〜８００Å
である。最後に負極５を蒸着にて形成する。なお負極５
用材料としては、仕事関数の小さいＭｇ，Ａｇ，Ｉｎ，
Ｃａ，Ａｌ等およびこれらの合金，積層体等が用いられ
る。
【００１１】図２はこの発明の異なる実施例に係る有機
薄膜発光素子を示す断面図である。（発光は図中の矢印
にて示す方向に進む）。ガラス等の透明基板１上に金、
ニッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）、酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の透明導電膜からなる正
極２を、図１と同様に形成し、正孔注入層３，発光層４
さらに電子注入層６の３層を成膜する。正孔注入層３，
発光層４および電子注入層の膜厚はすべて上記図１の場
合と同様にそれぞれ１００〜２０００Å，好適には２０
０〜８００Åである。最後に負極５をＭｇ，Ａｇ，Ｉ
ｎ，Ｃａ，Ａｌ等およびこれらの合金，積層体等を用い
て蒸着する。
薄膜発光素子を示す断面図である。（発光は図中の矢印
にて示す方向に進む）。ガラス等の透明基板１上に金、
ニッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）、酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の透明導電膜からなる正
極２を、図１と同様に形成し、正孔注入層３，発光層４
さらに電子注入層６の３層を成膜する。正孔注入層３，
発光層４および電子注入層の膜厚はすべて上記図１の場
合と同様にそれぞれ１００〜２０００Å，好適には２０
０〜８００Åである。最後に負極５をＭｇ，Ａｇ，Ｉ
ｎ，Ｃａ，Ａｌ等およびこれらの合金，積層体等を用い
て蒸着する。
【００１２】実施例１ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、前
記図１に示すように正孔注入層、発光層と順次成膜し
た。成膜に際して、真空槽内圧は６×１０-6Ｔｏｒｒと
した。正孔注入層には下記構造式（II）に示すトリフェ
ニルジアミン誘導体を用い、ボ−ト温度約２００℃にて
成膜速度を約２Å／秒として６００Å形成した。続けて
発光層として前記チオフェン誘導体のうち( Ｉ−１）を
ボ−ト温度約２００℃にて加熱し、成膜速度を約２Å／
秒として６００Å形成した。この後、基板を真空槽から
取り出し、直径５ｍｍドットパタ−ン用ステンレス製マ
スクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内にセットし
負極５として Ｍｇ／Ａｇ（１０：１の重量比率）を形
成した。上記実施例１において、該チオフェン誘導体か
らなる発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍ
の有機発光素子に直流電圧を印加したところ、青色（発
光中心波長４５０〜４６０ｎｍの均一な発光が得られ
た。また発光輝度６０ｃｄ／ｃｍ2 で５０時間以上の安
定性を確認した。
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、前
記図１に示すように正孔注入層、発光層と順次成膜し
た。成膜に際して、真空槽内圧は６×１０-6Ｔｏｒｒと
した。正孔注入層には下記構造式（II）に示すトリフェ
ニルジアミン誘導体を用い、ボ−ト温度約２００℃にて
成膜速度を約２Å／秒として６００Å形成した。続けて
発光層として前記チオフェン誘導体のうち( Ｉ−１）を
ボ−ト温度約２００℃にて加熱し、成膜速度を約２Å／
秒として６００Å形成した。この後、基板を真空槽から
取り出し、直径５ｍｍドットパタ−ン用ステンレス製マ
スクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内にセットし
負極５として Ｍｇ／Ａｇ（１０：１の重量比率）を形
成した。上記実施例１において、該チオフェン誘導体か
らなる発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍ
の有機発光素子に直流電圧を印加したところ、青色（発
光中心波長４５０〜４６０ｎｍの均一な発光が得られ
た。また発光輝度６０ｃｄ／ｃｍ2 で５０時間以上の安
定性を確認した。
【００１３】
【化４】
【００１４】実施例２ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内に装着し、前記
図２に示す様に正孔注入層、発光層、電子注入層と順次
成膜した。真空槽内圧は６×１０-6Ｔｏｒｒとした。正
孔注入層には前記（II）に示すトリフェニルジアミン誘
導体を用い、実施例１と同様にして６００Å形成した。
続いて発光層として前記チオフェン誘導体のうち（Ｉ−
１）をボ−ト温度約２００℃にて加熱し、成膜速度を約
２Å／秒として６００Å形成した。さらに続けて電子注
入層として前記構造式（III ）に示すペリレンテトラカ
ルボン酸誘導体を用い、６００Å形成した。この後該基
板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍのドットパタ−ン
からなるステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加
熱蒸着装置内に装着し負極５としてＭｇ／Ａｇ（１０：
１の比率）を形成した。前記実施例２において、該チオ
フェン誘導体からなる発光層は均一な蒸着膜となり、か
つ該直径５ｍｍの有機薄膜発光素子に直流電圧を印加し
たところ、青色発光中心波長４５０〜４６０ｎｍの均一
な発光が得られた。また発光輝度８０ｃｄ／ｃｍ2 で２
４時間以上の安定性を確認した。
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内に装着し、前記
図２に示す様に正孔注入層、発光層、電子注入層と順次
成膜した。真空槽内圧は６×１０-6Ｔｏｒｒとした。正
孔注入層には前記（II）に示すトリフェニルジアミン誘
導体を用い、実施例１と同様にして６００Å形成した。
続いて発光層として前記チオフェン誘導体のうち（Ｉ−
１）をボ−ト温度約２００℃にて加熱し、成膜速度を約
２Å／秒として６００Å形成した。さらに続けて電子注
入層として前記構造式（III ）に示すペリレンテトラカ
ルボン酸誘導体を用い、６００Å形成した。この後該基
板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍのドットパタ−ン
からなるステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加
熱蒸着装置内に装着し負極５としてＭｇ／Ａｇ（１０：
１の比率）を形成した。前記実施例２において、該チオ
フェン誘導体からなる発光層は均一な蒸着膜となり、か
つ該直径５ｍｍの有機薄膜発光素子に直流電圧を印加し
たところ、青色発光中心波長４５０〜４６０ｎｍの均一
な発光が得られた。また発光輝度８０ｃｄ／ｃｍ2 で２
４時間以上の安定性を確認した。
【００１５】実施例３ 発光層に前記チオフェン誘導体のうち（Ｉ−２）を用い
る他は、すべて実施例１と同一の条件にて素子を作製し
た。本実施例３において素子に直流電圧を印加したとこ
ろ、青色発光中心波長４５０〜４８０ｎｍの均一な発光
が得られた。また発光輝度４０ｃｄ／ｃｍ2 で２４時間
以上の安定性を確認した。
る他は、すべて実施例１と同一の条件にて素子を作製し
た。本実施例３において素子に直流電圧を印加したとこ
ろ、青色発光中心波長４５０〜４８０ｎｍの均一な発光
が得られた。また発光輝度４０ｃｄ／ｃｍ2 で２４時間
以上の安定性を確認した。
【００１６】
【発明の効果】この発明によれば正極と負極とからなる
一対の電極と、その間に挟まれた発光層と電荷注入層と
を有し、電荷注入層は電子注入層と正孔注入層の少なく
とも正孔注入層からなり、発光層は注入された電子と正
孔を再結合させて発光するものであり、下記一般式
（Ｉ）のチオフェン誘導体を含むものであるので高輝度
かつ安定な青色発光が実現する。また成膜性に優れ、安
価かつ容易に合成されることから、大量製造が容易な有
機薄膜発光素子が得られる。
一対の電極と、その間に挟まれた発光層と電荷注入層と
を有し、電荷注入層は電子注入層と正孔注入層の少なく
とも正孔注入層からなり、発光層は注入された電子と正
孔を再結合させて発光するものであり、下記一般式
（Ｉ）のチオフェン誘導体を含むものであるので高輝度
かつ安定な青色発光が実現する。また成膜性に優れ、安
価かつ容易に合成されることから、大量製造が容易な有
機薄膜発光素子が得られる。
【００１７】
【化５】 〔式（Ｉ）中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 およびＲ4 は水素原子，ア
ルキル基，置換されても良いアリ−ル基を表す。またＲ
1 とＲ2 あるいはＲ3 とＲ4 で環を形成しても良い。た
だしＲ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4 が同時に水素原子となることはな
い。〕
ルキル基，置換されても良いアリ−ル基を表す。またＲ
1 とＲ2 あるいはＲ3 とＲ4 で環を形成しても良い。た
だしＲ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4 が同時に水素原子となることはな
い。〕
【図１】この発明の実施例に係る有機薄膜発光素子を示
す断面図
す断面図
【図２】この発明の異なる実施例に係る有機薄膜発光素
子を示す断面図
子を示す断面図
１ 絶縁性透明基板 ２ 正極 ３ 正孔注入層 ４ 発光層 ５ 負極 ６ 電子注入層 ７ 直流電源
Claims (3)
- 【請求項１】正極と負極とからなる一対の電極と、その
間に挟まれた発光層と電荷注入層とを有し、 電荷注入層は電子注入層と正孔注入層の少なくとも正孔
注入層からなり、 発光層は注入された電子と正孔を再結合させて発光する
ものであり、下記一般式（Ｉ）のチオフェン誘導体を含
むものであることを特徴とする有機薄膜発光素子。 【化１】 〔式（Ｉ）中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3 およびＲ4 は水素原子，ア
ルキル基，置換されても良いアリ−ル基を表す。またＲ
1 とＲ2 あるいはＲ3 とＲ4 で環を形成しても良い。た
だしＲ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4 が同時に水素原子となることはな
い。〕 - 【請求項２】請求項１記載の素子において、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ
3,Ｒ4 はそれぞれＣ 6 Ｈ5 基であることを特徴とする有
機薄膜発光素子。 - 【請求項３】請求項１記載の素子において、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ
3,Ｒ4 はそれぞれＣ 6 Ｈ4 −ＣＨ3 基であることを特徴
とする有機薄膜発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3252646A JPH0594876A (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | 有機薄膜発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3252646A JPH0594876A (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | 有機薄膜発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0594876A true JPH0594876A (ja) | 1993-04-16 |
Family
ID=17240251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3252646A Pending JPH0594876A (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | 有機薄膜発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0594876A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002275459A (ja) * | 2001-03-22 | 2002-09-25 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機レーザー材料 |
-
1991
- 1991-10-01 JP JP3252646A patent/JPH0594876A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002275459A (ja) * | 2001-03-22 | 2002-09-25 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機レーザー材料 |
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