JPH0594877A - 有機薄膜発光素子 - Google Patents
有機薄膜発光素子Info
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- JPH0594877A JPH0594877A JP3252647A JP25264791A JPH0594877A JP H0594877 A JPH0594877 A JP H0594877A JP 3252647 A JP3252647 A JP 3252647A JP 25264791 A JP25264791 A JP 25264791A JP H0594877 A JPH0594877 A JP H0594877A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】高輝度で成膜性に優れる有機薄膜発光素子を得
る。 【構成】正極と負極とからなる一対の電極と、その間に
挟まれた発光層と電荷注入層とを有し、発光層は注入さ
れた電子と正孔を再結合させて発光するものであり、電
荷注入層は電子注入層と正孔注入層の少なくとも正孔注
入層からなり、正孔注入層が下記一般式（Ｉ）のチオフ
ェン誘導体を含むものである。 【化１】 〔式（Ｉ）中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれ置換
されてもよいアルキル基，アリール基，アルケニル基，
アラルキル基またはテニル基を表し、Ｒ3,Ｒ4,Ｒ 5,およ
びＲ6 はそれぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル
基，アルコキシ基，アリール基を表す。〕
る。 【構成】正極と負極とからなる一対の電極と、その間に
挟まれた発光層と電荷注入層とを有し、発光層は注入さ
れた電子と正孔を再結合させて発光するものであり、電
荷注入層は電子注入層と正孔注入層の少なくとも正孔注
入層からなり、正孔注入層が下記一般式（Ｉ）のチオフ
ェン誘導体を含むものである。 【化１】 〔式（Ｉ）中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれ置換
されてもよいアルキル基，アリール基，アルケニル基，
アラルキル基またはテニル基を表し、Ｒ3,Ｒ4,Ｒ 5,およ
びＲ6 はそれぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル
基，アルコキシ基，アリール基を表す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は各種表示装置の発光源
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特に素子の正孔
注入層に用いられる物質に関する。
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特に素子の正孔
注入層に用いられる物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来のブラウン管に代わるフラットディ
スプレイの需要の急増に伴い、各種表示素子の開発及び
実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネッ
センス素子（以下ＥＬ素子とする）もこうしたニ−ズに
即するものであり、特に全固体の自発発光素子として、
他のディスプレイにはない高解像度及び高視認性により
注目を集めている。現在、実用化されているものは、発
光層にＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機材料からなるＥＬ素
子である。しかるに、この種の無機ＥＬ素子は発光に必
要な駆動電圧が２００Ｖ程度と高いため駆動方法が複雑
となり製造コストが高いといった問題点がある。また、
青色発光の効率が低いため、フルカラ−化が困難であ
る。これに対して、有機材料を用いた薄膜発光素子は、
発光に必要な駆動電圧が大幅に低減でき、かつ各種発光
材料の添加によりフルカラ−化の可能性を充分に持つこ
とから、近年研究が活発化している。
スプレイの需要の急増に伴い、各種表示素子の開発及び
実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネッ
センス素子（以下ＥＬ素子とする）もこうしたニ−ズに
即するものであり、特に全固体の自発発光素子として、
他のディスプレイにはない高解像度及び高視認性により
注目を集めている。現在、実用化されているものは、発
光層にＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機材料からなるＥＬ素
子である。しかるに、この種の無機ＥＬ素子は発光に必
要な駆動電圧が２００Ｖ程度と高いため駆動方法が複雑
となり製造コストが高いといった問題点がある。また、
青色発光の効率が低いため、フルカラ−化が困難であ
る。これに対して、有機材料を用いた薄膜発光素子は、
発光に必要な駆動電圧が大幅に低減でき、かつ各種発光
材料の添加によりフルカラ−化の可能性を充分に持つこ
とから、近年研究が活発化している。
【０００３】特に、電極／正孔注入層／発光層／電極か
らなる積層型において、発光剤にトリス（８−ヒドロキ
シキノリン）アルミニウムを、正孔注入剤に１，１’−
ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリアミノフェニル）シクロヘキ
サンを用いることにより、１０Ｖ以下の印加電圧で１０
００ｃｄ／ｃｍ2 以上の輝度が得られたという報告がな
されて以来開発に拍車がかけられた（Appl.Phys.Lett.5
1,913,(1987)) 。
らなる積層型において、発光剤にトリス（８−ヒドロキ
シキノリン）アルミニウムを、正孔注入剤に１，１’−
ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリアミノフェニル）シクロヘキ
サンを用いることにより、１０Ｖ以下の印加電圧で１０
００ｃｄ／ｃｍ2 以上の輝度が得られたという報告がな
されて以来開発に拍車がかけられた（Appl.Phys.Lett.5
1,913,(1987)) 。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】この様に、有機材料を
用いた薄膜発光素子は低電圧駆動やフルカラ−化の可能
性等を強く示唆しているものの、性能面で解決しなけれ
ばならない課題が多く残されている。特に約１万時間の
長時間駆動に伴う特性劣化の問題は乗り越えなければな
らない課題である。また、フルカラー化における課題で
ある青色発光に関しては、ジスチリルベンゼン誘導体
（特開平1-245087号公報記載）等幾つかの青色発光材料
が開発されているが、未だ低発光輝度・低安定性といっ
た問題を残している。また該有機薄膜の膜厚はサブミク
ロン以下であるため、成膜性が良好な材料の開発が必要
である。さらには量産性の観点から、大量製造が容易で
安価な有機材料の開発や素子形成方法の改良等も重要な
技術課題である。
用いた薄膜発光素子は低電圧駆動やフルカラ−化の可能
性等を強く示唆しているものの、性能面で解決しなけれ
ばならない課題が多く残されている。特に約１万時間の
長時間駆動に伴う特性劣化の問題は乗り越えなければな
らない課題である。また、フルカラー化における課題で
ある青色発光に関しては、ジスチリルベンゼン誘導体
（特開平1-245087号公報記載）等幾つかの青色発光材料
が開発されているが、未だ低発光輝度・低安定性といっ
た問題を残している。また該有機薄膜の膜厚はサブミク
ロン以下であるため、成膜性が良好な材料の開発が必要
である。さらには量産性の観点から、大量製造が容易で
安価な有機材料の開発や素子形成方法の改良等も重要な
技術課題である。
【０００５】また電荷注入物質としては成膜性に優れ電
荷輸送性能および発光層への電荷の注入効率が高く且つ
安定であることが要求される。電荷注入物質としては特
開昭５７−５１７８１号公報，特開昭５９−１９４３９
３号公報に開示されたものが知られている。この発明は
上述の点に鑑みてなされその目的は、新規な正孔注入性
物質を開発することにより高輝度で安定性に優れる有機
薄膜発光素子を提供することにある。
荷輸送性能および発光層への電荷の注入効率が高く且つ
安定であることが要求される。電荷注入物質としては特
開昭５７−５１７８１号公報，特開昭５９−１９４３９
３号公報に開示されたものが知られている。この発明は
上述の点に鑑みてなされその目的は、新規な正孔注入性
物質を開発することにより高輝度で安定性に優れる有機
薄膜発光素子を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上述の目的はこの発明に
よれば正極と負極とからなる一対の電極と、その間に挟
まれた発光層と電荷注入層とを有し、発光層は注入され
た電子と正孔を再結合させて発光するものであり、電荷
注入層は電子注入層と正孔注入層の少なくとも正孔注入
層からなり、正孔注入層が下記一般式（Ｉ）のチオフェ
ン誘導体を含むものであるとすることにより達成され
る。
よれば正極と負極とからなる一対の電極と、その間に挟
まれた発光層と電荷注入層とを有し、発光層は注入され
た電子と正孔を再結合させて発光するものであり、電荷
注入層は電子注入層と正孔注入層の少なくとも正孔注入
層からなり、正孔注入層が下記一般式（Ｉ）のチオフェ
ン誘導体を含むものであるとすることにより達成され
る。
【０００７】
【化２】 〔式（Ｉ）中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれ置換
されてもよいアルキル基，アリール基，アルケニル基，
アラルキル基またはテニル基を表し、Ｒ3,Ｒ4,Ｒ 5,およ
びＲ6 はそれぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル
基，アルコキシ基，アリール基を表す。〕
されてもよいアルキル基，アリール基，アルケニル基，
アラルキル基またはテニル基を表し、Ｒ3,Ｒ4,Ｒ 5,およ
びＲ6 はそれぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル
基，アルコキシ基，アリール基を表す。〕
【０００８】前記一般式（Ｉ）の具体例として以下のも
のが挙げられる。
のが挙げられる。
【化３】
【０００９】
【化４】
【００１０】
【作用】本発明者等は前記目的を達成するために各種有
機物質について多くの実験を重ねた結果、詳細は不明で
あるが前記一般式（Ｉ）で示される化合物が有効である
ことを見いだした。
機物質について多くの実験を重ねた結果、詳細は不明で
あるが前記一般式（Ｉ）で示される化合物が有効である
ことを見いだした。
【００１１】
【実施例】本発明におけるチオフェン誘導体を用いた有
機薄膜発光素子の具体的実施例について、図面を参照し
ながら説明する。図１はこの発明の実施例に係る有機薄
膜発光素子を示す断面図である。（発光は図中の矢印に
て示す方向に進む）。ガラス等の透明基板１上に金、ニ
ッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、
酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の透明導電膜からなる正極２を
抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着、スパッタ法により形成
する。該正極２は、透明性を持たせるために、１００〜
３０００Åの厚さにすることが望ましい。次に正孔注入
層３、発光層４と順次有機薄膜を成膜する。両層ともに
スピンコ−ト、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸
着、電子ビ−ム蒸着等により成膜できるが、膜の均一性
から抵抗加熱蒸着が好ましい。また、両層の膜厚は、そ
れぞれ１００〜２０００Å，好適には２００〜８００Å
である。最後に負極５を蒸着にて形成する。なお負極５
用材料としては、仕事関数の小さいＭｇ，Ａｇ，Ｉｎ，
Ｃａ，Ａｌ等およびこれらの合金，積層体等が用いられ
る。
機薄膜発光素子の具体的実施例について、図面を参照し
ながら説明する。図１はこの発明の実施例に係る有機薄
膜発光素子を示す断面図である。（発光は図中の矢印に
て示す方向に進む）。ガラス等の透明基板１上に金、ニ
ッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、
酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の透明導電膜からなる正極２を
抵抗加熱蒸着、電子ビ−ム蒸着、スパッタ法により形成
する。該正極２は、透明性を持たせるために、１００〜
３０００Åの厚さにすることが望ましい。次に正孔注入
層３、発光層４と順次有機薄膜を成膜する。両層ともに
スピンコ−ト、キャスティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸
着、電子ビ−ム蒸着等により成膜できるが、膜の均一性
から抵抗加熱蒸着が好ましい。また、両層の膜厚は、そ
れぞれ１００〜２０００Å，好適には２００〜８００Å
である。最後に負極５を蒸着にて形成する。なお負極５
用材料としては、仕事関数の小さいＭｇ，Ａｇ，Ｉｎ，
Ｃａ，Ａｌ等およびこれらの合金，積層体等が用いられ
る。
【００１２】図２はこの発明の異なる実施例に係る有機
薄膜発光素子を示す断面図である。（発光は図中の矢印
にて示す方向に進む）。ガラス等の透明基板１上に金、
ニッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）、酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の透明導電膜からなる正
極２を、図１と同様に形成し、正孔注入層３，発光層４
さらに電子注入層７の３層を成膜する。正孔注入層３，
発光層４および電子注入層７の膜厚はすべて上記図１の
場合と同様にそれぞれ１００〜２０００Å，好適には２
００〜８００Åである。最後に負極５をＭｇ，Ａｇ，Ｉ
ｎ，Ｃａ，Ａｌ等およびこれらの合金，積層体等を用い
て蒸着する。
薄膜発光素子を示す断面図である。（発光は図中の矢印
にて示す方向に進む）。ガラス等の透明基板１上に金、
ニッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）、酸化スズ（ＳｎＯ2 ）等の透明導電膜からなる正
極２を、図１と同様に形成し、正孔注入層３，発光層４
さらに電子注入層７の３層を成膜する。正孔注入層３，
発光層４および電子注入層７の膜厚はすべて上記図１の
場合と同様にそれぞれ１００〜２０００Å，好適には２
００〜８００Åである。最後に負極５をＭｇ，Ａｇ，Ｉ
ｎ，Ｃａ，Ａｌ等およびこれらの合金，積層体等を用い
て蒸着する。
【００１３】実施例１ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、前
記図１に示すように正孔注入層、発光層と順次成膜し
た。成膜に際して、真空槽内圧は６×１０-6Ｔｏｒｒと
した。正孔注入層には下記化学式（Ｉ−１）に示す物質
を用い、ボ−ト温度約２００℃にて成膜速度を約２Å／
秒として６００Å形成した。続けて発光層として（８−
ヒドロキシキニリン）アルミニウムををボ−ト温度１０
０ないし３００℃にて加熱し、成膜速度を約２Å／秒と
して６００Å形成した。この後、基板を真空槽から取り
出し、直径５ｍｍドットパタ−ン用ステンレス製マスク
を取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内にセットし負極
５として Ｍｇ／Ａｇ（１０：１の重量比率）を形成し
た。直径５ｍｍの有機発光素子に直流電圧１０Ｖを印加
したところ、緑色発光中心波長５３０ｎｍの均一な発光
が得られた。５０時間以上の安定性を確認した。
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、前
記図１に示すように正孔注入層、発光層と順次成膜し
た。成膜に際して、真空槽内圧は６×１０-6Ｔｏｒｒと
した。正孔注入層には下記化学式（Ｉ−１）に示す物質
を用い、ボ−ト温度約２００℃にて成膜速度を約２Å／
秒として６００Å形成した。続けて発光層として（８−
ヒドロキシキニリン）アルミニウムををボ−ト温度１０
０ないし３００℃にて加熱し、成膜速度を約２Å／秒と
して６００Å形成した。この後、基板を真空槽から取り
出し、直径５ｍｍドットパタ−ン用ステンレス製マスク
を取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内にセットし負極
５として Ｍｇ／Ａｇ（１０：１の重量比率）を形成し
た。直径５ｍｍの有機発光素子に直流電圧１０Ｖを印加
したところ、緑色発光中心波長５３０ｎｍの均一な発光
が得られた。５０時間以上の安定性を確認した。
【００１４】実施例２ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内に装着し、前記
図２に示す様に正孔注入層、発光層、電子注入層と順次
成膜した。真空槽内圧は６×１０-6Ｔｏｒｒとした。正
孔注入層には前記化学式（Ｉ−２）に示す物質を用い、
ボート温度１５０ないし１８０℃で加熱し成膜速度２Å
／ｓとして６００Å形成した。さらに続けて電子注入層
として下記構造式に示すペリレンテトラカルボン酸誘導
体を用い、７００Å形成した。この後該基板を真空槽か
ら取り出し、直径５ｍｍのドットパタ−ンからなるステ
ンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内
に装着し負極５としてＭｇ／Ａｇ（１０：１の比率）を
形成した。実施例２において、化学式（Ｉ−２）に示す
物質からなる正孔注入層は均一な蒸着膜となり、かつ該
直径５ｍｍの有機薄膜発光素子に直流電圧１０Ｖを印加
したところ、緑色発光中心波長５３０ｎｍの均一な発光
が得られた。５０時間以上の安定性を確認した。
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内に装着し、前記
図２に示す様に正孔注入層、発光層、電子注入層と順次
成膜した。真空槽内圧は６×１０-6Ｔｏｒｒとした。正
孔注入層には前記化学式（Ｉ−２）に示す物質を用い、
ボート温度１５０ないし１８０℃で加熱し成膜速度２Å
／ｓとして６００Å形成した。さらに続けて電子注入層
として下記構造式に示すペリレンテトラカルボン酸誘導
体を用い、７００Å形成した。この後該基板を真空槽か
ら取り出し、直径５ｍｍのドットパタ−ンからなるステ
ンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内
に装着し負極５としてＭｇ／Ａｇ（１０：１の比率）を
形成した。実施例２において、化学式（Ｉ−２）に示す
物質からなる正孔注入層は均一な蒸着膜となり、かつ該
直径５ｍｍの有機薄膜発光素子に直流電圧１０Ｖを印加
したところ、緑色発光中心波長５３０ｎｍの均一な発光
が得られた。５０時間以上の安定性を確認した。
【００１５】
【化５】
【００１６】実施例３ 正孔注入層に前記化学式（Ｉ−３）で示される物質を用
いる他は、すべて実施例１と同一の条件にて素子を作製
した。本実施例３において素子に直流電圧１０Ｖを印加
したところ、緑色発光中心波長５３０ｎｍの均一な発光
が得られた。５０時間以上の安定性を確認した。
いる他は、すべて実施例１と同一の条件にて素子を作製
した。本実施例３において素子に直流電圧１０Ｖを印加
したところ、緑色発光中心波長５３０ｎｍの均一な発光
が得られた。５０時間以上の安定性を確認した。
【００１７】
【発明の効果】この発明によれば正極と負極とからなる
一対の電極と、その間に挟まれた発光層と電荷注入層と
を有し、発光層は注入された電子と正孔を再結合させて
発光するものであり、電荷注入層は電子注入層と正孔注
入層の少なくとも正孔注入層からなり、正孔注入層が一
般式（Ｉ）のチオフェン誘導体を含むものであるので高
輝度かつ安定な発光が実現するとともに成膜性に優れた
有機薄膜発光素子が得られる。
一対の電極と、その間に挟まれた発光層と電荷注入層と
を有し、発光層は注入された電子と正孔を再結合させて
発光するものであり、電荷注入層は電子注入層と正孔注
入層の少なくとも正孔注入層からなり、正孔注入層が一
般式（Ｉ）のチオフェン誘導体を含むものであるので高
輝度かつ安定な発光が実現するとともに成膜性に優れた
有機薄膜発光素子が得られる。
【図１】この発明の実施例に係る有機薄膜発光素子を示
す断面図
す断面図
【図２】この発明の異なる実施例に係る有機薄膜発光素
子を示す断面図
子を示す断面図
１ 絶縁性透明基板 ２ 正極 ３ 正孔注入層 ４ 発光層 ５ 負極 ６ 直流電源 ７ 電子注入層
Claims (3)
- 【請求項１】正極と負極とからなる一対の電極と、その
間に挟まれた発光層と電荷注入層とを有し、 発光層は注入された電子と正孔を再結合させて発光する
ものであり、 電荷注入層は電子注入層と正孔注入層の少なくとも正孔
注入層からなり、正孔注入層が下記一般式（Ｉ）のチオ
フェン誘導体を含むものであることを特徴とする有機薄
膜発光素子。 【化１】 〔式（Ｉ）中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれ置換
されてもよいアルキル基，アリール基，アルケニル基，
アラルキル基またはテニル基を表し、Ｒ3,Ｒ4,Ｒ 5,およ
びＲ6 はそれぞれ水素原子，ハロゲン原子，アルキル
基，アルコキシ基，アリール基を表す。〕 - 【請求項２】請求項１記載の素子において、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ
7,Ｒ8 はそれぞれＣ 6 Ｈ5 基、Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6 はそれ
ぞれＨ原子であることを特徴とする有機薄膜発光素子。 - 【請求項３】請求項１記載の素子において、Ｒ1,Ｒ8 は
それぞれＣ6 Ｈ4 −ＣＨ3 基、Ｒ2,Ｒ7,はそれぞれＣ6
Ｈ5 基、Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6 はそれぞれＨ原子であること
を特徴とする有機薄膜発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3252647A JPH0594877A (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | 有機薄膜発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3252647A JPH0594877A (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | 有機薄膜発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0594877A true JPH0594877A (ja) | 1993-04-16 |
Family
ID=17240266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3252647A Pending JPH0594877A (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | 有機薄膜発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0594877A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020036069A1 (ja) * | 2018-08-16 | 2020-02-20 | 東京化成工業株式会社 | 新規化合物及びペロブスカイト太陽電池用正孔輸送層形成組成物 |
-
1991
- 1991-10-01 JP JP3252647A patent/JPH0594877A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020036069A1 (ja) * | 2018-08-16 | 2020-02-20 | 東京化成工業株式会社 | 新規化合物及びペロブスカイト太陽電池用正孔輸送層形成組成物 |
| JPWO2020036069A1 (ja) * | 2018-08-16 | 2021-08-10 | 東京化成工業株式会社 | 新規化合物及びペロブスカイト太陽電池用正孔輸送層形成組成物 |
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