JPH11204265A - 有機薄膜発光素子 - Google Patents
有機薄膜発光素子Info
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- JPH11204265A JPH11204265A JP10001840A JP184098A JPH11204265A JP H11204265 A JPH11204265 A JP H11204265A JP 10001840 A JP10001840 A JP 10001840A JP 184098 A JP184098 A JP 184098A JP H11204265 A JPH11204265 A JP H11204265A
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- film
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 高感度で、実際の画像形成装置に搭載した際
に、長時間の連続使用に耐え得るような繰り返し安定性
に優れ、また正帯電でも使用可能な高感度で電気特性の
優れた複写機用およびプリンター用の電子写真感光体を
提供する。 【解決手段】 絶縁性透明基板上に陽極と陰極の一対の
電極とその間に挟まれた、少なくとも発光層と正孔注入
層とが積層されてなる有機薄膜発光素子において、前記
正孔注入層は一般式Ｉのナフタレン誘導体のうちの一種
以上を含む層からなる。 （Ｒ１〜Ｒ６は夫々独立に置換されてもよい水素原子、
アルキル基、アリール基、あるいは複素環基を表し、Ｘ
は夫々独立にハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、置換されてもよいアリール基あるいは複素環基を表
し、ｍは０から４の整数であり、ｎは０または１の整数
である）
に、長時間の連続使用に耐え得るような繰り返し安定性
に優れ、また正帯電でも使用可能な高感度で電気特性の
優れた複写機用およびプリンター用の電子写真感光体を
提供する。 【解決手段】 絶縁性透明基板上に陽極と陰極の一対の
電極とその間に挟まれた、少なくとも発光層と正孔注入
層とが積層されてなる有機薄膜発光素子において、前記
正孔注入層は一般式Ｉのナフタレン誘導体のうちの一種
以上を含む層からなる。 （Ｒ１〜Ｒ６は夫々独立に置換されてもよい水素原子、
アルキル基、アリール基、あるいは複素環基を表し、Ｘ
は夫々独立にハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、置換されてもよいアリール基あるいは複素環基を表
し、ｍは０から４の整数であり、ｎは０または１の整数
である）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、各種表示装置の発
生源として用いる有機薄膜発光素子に関し、特に正孔注
入層に用いる正孔注入物質の改良に係る有機薄膜発光素
子に関する。
生源として用いる有機薄膜発光素子に関し、特に正孔注
入層に用いる正孔注入物質の改良に係る有機薄膜発光素
子に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来のブラウン管に代わるフラットディ
スプレイの需要の増加に伴い、各種表示素子の開発およ
び実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネ
ッセンス素子（以下ＥＬ素子とする）もこうしたニーズ
に即するものであり、特に全固体の自発発光素子とし
て、他のディスプレイにはない高解像度および高視認性
により注目を集めている。
スプレイの需要の増加に伴い、各種表示素子の開発およ
び実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネ
ッセンス素子（以下ＥＬ素子とする）もこうしたニーズ
に即するものであり、特に全固体の自発発光素子とし
て、他のディスプレイにはない高解像度および高視認性
により注目を集めている。
【０００３】現在、実用化されているものは、発光層に
ＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機材料からなるＥＬ素子であ
る。しかし、この種の無機ＥＬ素子は発光に必要な駆動
電圧が１００Ｖ程度と高いため駆動方法が複雑となり製
造コストが高く、また青色発光の効率が低いため、フル
カラー化が困難なのが現状である。ディスプレイとして
応用するためには、低駆動電圧、高輝度 長寿命、フル
カラーなどの特性が要求される。これに対して有機材料
を用いた薄膜ＥＬ素子は、発光に必要な駆動電圧を大幅
に低減できかつ各種有機材料の適用によりフルカラー化
の可能性を充分に持つことから、近年研究が活発化して
いる。
ＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機材料からなるＥＬ素子であ
る。しかし、この種の無機ＥＬ素子は発光に必要な駆動
電圧が１００Ｖ程度と高いため駆動方法が複雑となり製
造コストが高く、また青色発光の効率が低いため、フル
カラー化が困難なのが現状である。ディスプレイとして
応用するためには、低駆動電圧、高輝度 長寿命、フル
カラーなどの特性が要求される。これに対して有機材料
を用いた薄膜ＥＬ素子は、発光に必要な駆動電圧を大幅
に低減できかつ各種有機材料の適用によりフルカラー化
の可能性を充分に持つことから、近年研究が活発化して
いる。
【０００４】特にタン（Tang）らにより、発光材料とし
てキノリノール化合物、電荷注入材料としてジアミン化
合物を用いた積層型ＥＬ素子において、１０Ｖの低印加
電圧において１０００ｃｄ／ｍ２ 以上の高い輝度が得
られたとの報告（Appl.Phys.Lett,51,913 (1987)） が
あり、以来実用化に向けて研究が活発となり、ＥＬ素子
構造、製造法と共に有機発光材料、電荷注入材料の探策
が精力的に行われている。
てキノリノール化合物、電荷注入材料としてジアミン化
合物を用いた積層型ＥＬ素子において、１０Ｖの低印加
電圧において１０００ｃｄ／ｍ２ 以上の高い輝度が得
られたとの報告（Appl.Phys.Lett,51,913 (1987)） が
あり、以来実用化に向けて研究が活発となり、ＥＬ素子
構造、製造法と共に有機発光材料、電荷注入材料の探策
が精力的に行われている。
【０００５】有機発光材料としては成膜性に優れ、発光
効率が高くかつ安定であることが要求され、また電荷注
入材料としては成膜性に優れ電荷輸送能および発光層へ
の電荷の注入効率が高くかつ安定であることが要求さ
れ、特開平２−３１１５９１号、特開昭５９−１９４３
９３号公報などに開示される材料が知られている。
効率が高くかつ安定であることが要求され、また電荷注
入材料としては成膜性に優れ電荷輸送能および発光層へ
の電荷の注入効率が高くかつ安定であることが要求さ
れ、特開平２−３１１５９１号、特開昭５９−１９４３
９３号公報などに開示される材料が知られている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし、すべての要求
特性を満たす有機薄膜ＥＬ素子は得られていないのが現
状である。前述のように有機材料を用いた薄膜ＥＬ素子
は低電圧駆動やフルカラー化などの可能性を強く示唆し
ているものの、とくに青色および赤色の発光効率の向上
や長時間駆動での安定性の向上など性能面で解決しなけ
ればならない問題が多く残されている。また、この有機
薄膜の膜厚はサブミクロン以下であるため、成膜性、安
定性が良好な材料開発が必要である。さらに量産の面か
ら、大量生産が容易で安価な有機材料の開発や、素子形
成方法の改良も重要な技術課題である。さらにまた、様
々な発光色を得るためにより多くの種類の発光材料およ
び電荷注入材料の開発が望まれている。
特性を満たす有機薄膜ＥＬ素子は得られていないのが現
状である。前述のように有機材料を用いた薄膜ＥＬ素子
は低電圧駆動やフルカラー化などの可能性を強く示唆し
ているものの、とくに青色および赤色の発光効率の向上
や長時間駆動での安定性の向上など性能面で解決しなけ
ればならない問題が多く残されている。また、この有機
薄膜の膜厚はサブミクロン以下であるため、成膜性、安
定性が良好な材料開発が必要である。さらに量産の面か
ら、大量生産が容易で安価な有機材料の開発や、素子形
成方法の改良も重要な技術課題である。さらにまた、様
々な発光色を得るためにより多くの種類の発光材料およ
び電荷注入材料の開発が望まれている。
【０００７】本発明は、上述の点に鑑みてなされたもの
であり、その目的は、新規な正孔注入物質を開発するこ
とにより高輝度で寿命安定性に優れる発光を実現し、成
膜性が良好で耐久性に優れた有機薄膜発光素子を提供す
ることにある。
であり、その目的は、新規な正孔注入物質を開発するこ
とにより高輝度で寿命安定性に優れる発光を実現し、成
膜性が良好で耐久性に優れた有機薄膜発光素子を提供す
ることにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
に、本発明の有機薄膜発光素子は、絶縁性透明基板上に
陽極と陰極の一対の電極とその間に挟まれた発光層と正
孔注入層とが積層された有機薄膜発光素子において、前
記正孔注入層は下記一般式（Ｉ）、 （式中、Ｒ１〜Ｒ６は夫々独立に置換されてもよい水素
原子、アルキル基、アリール基、あるいは複素環基を表
し、Ｘは夫々独立にハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、置換されてもよいアリール基あるいは複素環基
を表し、ｍは０から４の整数であり、ｎは０または１の
整数である）で示されるナフタレン誘導体のうちの少な
くとも一種を含む層からなることを特徴とするものであ
る。ここで、各アルキル基およびアルコキシ基の炭素数
は、好ましくは１〜６である。
に、本発明の有機薄膜発光素子は、絶縁性透明基板上に
陽極と陰極の一対の電極とその間に挟まれた発光層と正
孔注入層とが積層された有機薄膜発光素子において、前
記正孔注入層は下記一般式（Ｉ）、 （式中、Ｒ１〜Ｒ６は夫々独立に置換されてもよい水素
原子、アルキル基、アリール基、あるいは複素環基を表
し、Ｘは夫々独立にハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、置換されてもよいアリール基あるいは複素環基
を表し、ｍは０から４の整数であり、ｎは０または１の
整数である）で示されるナフタレン誘導体のうちの少な
くとも一種を含む層からなることを特徴とするものであ
る。ここで、各アルキル基およびアルコキシ基の炭素数
は、好ましくは１〜６である。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明らは、前記目的を達成する
ため各種有機材料について鋭意検討する中で、数多くの
実験を行った結果、前記一般式（Ｉ）で示される特定の
化合物を正孔注入材料として用いることにより、良好な
膜形成が可能で、膜中に発生するピンホール等の電気的
欠陥が少なく、しかも高輝度で寿命安定性の優れた有機
薄膜発光素子を得るに至ったのである。
ため各種有機材料について鋭意検討する中で、数多くの
実験を行った結果、前記一般式（Ｉ）で示される特定の
化合物を正孔注入材料として用いることにより、良好な
膜形成が可能で、膜中に発生するピンホール等の電気的
欠陥が少なく、しかも高輝度で寿命安定性の優れた有機
薄膜発光素子を得るに至ったのである。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる前記一般式
（Ｉ）の化合物は公知の方法により合成することができ
る。例えば、前記一般式（Ｉ）の化合物は、次式（II−
１）、 で示されるホスホン酸エステルと、次式（III）、 で示されるカルボニル化合物とを、例えば、ＤＭＦなど
の溶媒中、ｔ−ブトキシカリウムなどの塩基を加えるこ
とにより次式（Ｉー１）、 で示される化合物が合成され、一般的な分離精製手法に
よって容易に得ることができる。前記式（Ｉー１）で表
される化合物を合成例１として実際に合成した。
（Ｉ）の化合物は公知の方法により合成することができ
る。例えば、前記一般式（Ｉ）の化合物は、次式（II−
１）、 で示されるホスホン酸エステルと、次式（III）、 で示されるカルボニル化合物とを、例えば、ＤＭＦなど
の溶媒中、ｔ−ブトキシカリウムなどの塩基を加えるこ
とにより次式（Ｉー１）、 で示される化合物が合成され、一般的な分離精製手法に
よって容易に得ることができる。前記式（Ｉー１）で表
される化合物を合成例１として実際に合成した。
【００１１】同様にして、次式、 で示されるホスホン酸エステルと、下記表１〜７に示さ
れるカルボニル化合物とを用い、同表に示される構造式
を有する正孔注入層用のナフタレン誘導体を合成例２〜
３６として合成した。
れるカルボニル化合物とを用い、同表に示される構造式
を有する正孔注入層用のナフタレン誘導体を合成例２〜
３６として合成した。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【表２】
【００１４】
【表３】
【００１５】
【表４】
【００１６】
【表５】
【００１７】
【表６】
【００１８】
【表７】
【００１９】図１は、本発明における実施の形態の一例
を示す典型的な素子構造の断面図であり、陽極２と陰極
５の一対の電極とその間に正孔注入層３および発光層４
が夫々順次積層されたものである（発光光は図中の矢印
に示す方向に進む）。
を示す典型的な素子構造の断面図であり、陽極２と陰極
５の一対の電極とその間に正孔注入層３および発光層４
が夫々順次積層されたものである（発光光は図中の矢印
に示す方向に進む）。
【００２０】ガラスなどの絶縁性透明基板１上に金、ニ
ッケル等の半透膜やインジウム錫酸化物（以下ＩＴＯと
称す）、酸化錫（以下ＳｎＯ２と称す）などの透明導電
膜からなる陽極２を抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、ス
パッタ法により形成する。この陽極２は、透明性を持た
せるために、１０〜３００ｎｍの厚さにすることが望ま
しい。次に正孔注入層３、発光層４として順次有機薄膜
を成膜する。両層は単独材料または添加剤、樹脂バイン
ダーとの混合膜とすることができる。成膜法としては両
層ともにスピンコート、キャスティング、ＬＢ法、抵抗
加熱蒸着、電子ビーム蒸着等により成膜できる。また、
両層の膜厚は、それぞれ１０〜３００ｎｍ、好適には３
０〜１００ｎｍである。最後に陰極５を蒸着にて形成す
る。なお、この陰極５の材料としては、仕事関数の小さ
いＭｇ、Ｍｇ／Ａｇ、Ｉｎ、Ｃａ、Ａｌ、Ａｌ／Ｌｉ等
が用いられる。
ッケル等の半透膜やインジウム錫酸化物（以下ＩＴＯと
称す）、酸化錫（以下ＳｎＯ２と称す）などの透明導電
膜からなる陽極２を抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、ス
パッタ法により形成する。この陽極２は、透明性を持た
せるために、１０〜３００ｎｍの厚さにすることが望ま
しい。次に正孔注入層３、発光層４として順次有機薄膜
を成膜する。両層は単独材料または添加剤、樹脂バイン
ダーとの混合膜とすることができる。成膜法としては両
層ともにスピンコート、キャスティング、ＬＢ法、抵抗
加熱蒸着、電子ビーム蒸着等により成膜できる。また、
両層の膜厚は、それぞれ１０〜３００ｎｍ、好適には３
０〜１００ｎｍである。最後に陰極５を蒸着にて形成す
る。なお、この陰極５の材料としては、仕事関数の小さ
いＭｇ、Ｍｇ／Ａｇ、Ｉｎ、Ｃａ、Ａｌ、Ａｌ／Ｌｉ等
が用いられる。
【００２１】図２は、本発明における実施の形態の他の
一例を示す素子構造の断面図であり、陽極２と陰極５の
一対の電極とその間に正孔注入層３、発光層４および電
子注入層７が夫々順次積層されたものである（発光光は
図中の矢印に示す方向に進む）。
一例を示す素子構造の断面図であり、陽極２と陰極５の
一対の電極とその間に正孔注入層３、発光層４および電
子注入層７が夫々順次積層されたものである（発光光は
図中の矢印に示す方向に進む）。
【００２２】ガラスなどの絶縁性透明基板１上に金、ニ
ッケル等の半透膜やＩＴＯ、ＳｎＯ２などの透明導電膜
からなる陽極２を抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパ
ッタ法により形成する。この陽極２は、透明性を持たせ
るために、１０〜３００ｎｍの厚さにすることが望まし
い。次に正孔注入層３、発光層４、電子注入層７の順に
有機薄膜を順次形成する。三層は単独材料または添加
剤、樹脂バインダーとの混合膜とすることができる。成
膜法としては三層ともにスピンコート、キャスティン
グ、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着等により成
膜できる。また、三層の膜厚は、それぞれ１〜１０００
ｎｍ、好適には１０〜３００ｎｍである。最後に陰極５
を蒸着にて形成する。なお、この陰極５の材料として
は、仕事関数の小さいＭｇ、Ｍｇ／Ａｇ、Ｉｎ、Ｃａ、
Ａｌ、Ａｌ／Ｌｉ等が用いられる。
ッケル等の半透膜やＩＴＯ、ＳｎＯ２などの透明導電膜
からなる陽極２を抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパ
ッタ法により形成する。この陽極２は、透明性を持たせ
るために、１０〜３００ｎｍの厚さにすることが望まし
い。次に正孔注入層３、発光層４、電子注入層７の順に
有機薄膜を順次形成する。三層は単独材料または添加
剤、樹脂バインダーとの混合膜とすることができる。成
膜法としては三層ともにスピンコート、キャスティン
グ、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着等により成
膜できる。また、三層の膜厚は、それぞれ１〜１０００
ｎｍ、好適には１０〜３００ｎｍである。最後に陰極５
を蒸着にて形成する。なお、この陰極５の材料として
は、仕事関数の小さいＭｇ、Ｍｇ／Ａｇ、Ｉｎ、Ｃａ、
Ａｌ、Ａｌ／Ｌｉ等が用いられる。
【００２３】本発明の有機薄膜素子の発光層４および電
子注入層７に用いられる化合物の具体例として次式Ｉ
Ｖ、Ｖ、 で示される化合物が挙げられるが、これらに限定される
ものではない。
子注入層７に用いられる化合物の具体例として次式Ｉ
Ｖ、Ｖ、 で示される化合物が挙げられるが、これらに限定される
ものではない。
【００２４】
【実施例】次に、本発明を実施例に基づき具体的に説明
する。実施例１ 絶縁性透明基板１に陽極２として膜厚約１００ｎｍのＩ
ＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラスを基板とし、この基板
を抵抗加熱蒸着装置内に装着し、図１に示すように、正
孔注入層３、発光層４と順次成膜した。成膜に際して真
空槽内圧は１×１０−４Ｐａまで減圧した。正孔注入層
３には、前記表１中の化合物Ｉ−１を用い、蒸着源温度
２７０〜３００℃の範囲で加熱し、成膜速度を約０．２
ｎｍ／ｓｅｃとして６０ｎｍ形成した。次に、真空槽の
真空を破らずに、続けて発光層４として前記化合物IVを
蒸着源温度２２０〜２５０℃の範囲で加熱し、成膜速度
を０．２ｎｍ／ｓｅｃとして６０ｎｍ形成した。この
後、この基板を真空槽から取り出し、０．５ｍｍ角のパ
ターンからなる、厚さ３０μｍのニッケル製マスクを取
り付け、新たに抵抗加熱蒸着装置内に装着した後、陰極
５としてＭｇ／Ａｇ（１０：１の重量比率）を１００ｎ
ｍ形成した。
する。実施例１ 絶縁性透明基板１に陽極２として膜厚約１００ｎｍのＩ
ＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラスを基板とし、この基板
を抵抗加熱蒸着装置内に装着し、図１に示すように、正
孔注入層３、発光層４と順次成膜した。成膜に際して真
空槽内圧は１×１０−４Ｐａまで減圧した。正孔注入層
３には、前記表１中の化合物Ｉ−１を用い、蒸着源温度
２７０〜３００℃の範囲で加熱し、成膜速度を約０．２
ｎｍ／ｓｅｃとして６０ｎｍ形成した。次に、真空槽の
真空を破らずに、続けて発光層４として前記化合物IVを
蒸着源温度２２０〜２５０℃の範囲で加熱し、成膜速度
を０．２ｎｍ／ｓｅｃとして６０ｎｍ形成した。この
後、この基板を真空槽から取り出し、０．５ｍｍ角のパ
ターンからなる、厚さ３０μｍのニッケル製マスクを取
り付け、新たに抵抗加熱蒸着装置内に装着した後、陰極
５としてＭｇ／Ａｇ（１０：１の重量比率）を１００ｎ
ｍ形成した。
【００２５】本実施例１において、化合物Ｎｏ．Ｉ−１
からなる正孔注入層は均一な蒸着膜となり、かつ、この
０．５ｍｍ角にパターニングされた有機薄膜発光素子に
直流電圧を印加したところ、緑色（発光中心波長：５２
０ｎｍ）の均一な発光が得られ、最高輝度１０，０００
ｃｄ／ｍ２以上であった。また、１０００時間を超える
連続発光においても、良好な安定性が得られた。
からなる正孔注入層は均一な蒸着膜となり、かつ、この
０．５ｍｍ角にパターニングされた有機薄膜発光素子に
直流電圧を印加したところ、緑色（発光中心波長：５２
０ｎｍ）の均一な発光が得られ、最高輝度１０，０００
ｃｄ／ｍ２以上であった。また、１０００時間を超える
連続発光においても、良好な安定性が得られた。
【００２６】実施例２ 絶縁性透明基板１に陽極２として膜厚約１００ｎｍのＩ
ＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラスを基板とし、この基板
を抵抗加熱蒸着装置内に装着し、図２に示すように、正
孔注入層３、発光層４、電子注入層７と順次成膜した。
成膜に際して真空槽内圧は１×１０−４Ｐａまで減圧し
た。正孔注入層３には、前記化合物Ｉ−１を用い、蒸着
源温度２７０〜３００℃の範囲で加熱し、成膜速度を約
０．２ｎｍ／ｓｅｃとして６０ｎｍ形成した。次に、真
空槽の真空を破らずに、続けて発光層４として前記化合
物Ｖを蒸着源温度３１０〜３３０℃の範囲で加熱し、成
膜速度を０．２ｎｍ／ｓｅｃとして４０ｎｍ形成した。
さらに真空槽の真空を破らずに、続けて電子注入層７と
して前記化合物IVを２０ｎｍ形成した。この後、この基
板を真空槽から取り出し、０．５ｍｍ角のドットパター
ンからなる、厚さ３０μｍのニッケル製マスクを取り付
け、新たに抵抗加熱蒸着装置内に装着した後、陰極５と
してＭｇ／Ａｇ（１０：１の重量比率）を１００ｎｍ形
成した。
ＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラスを基板とし、この基板
を抵抗加熱蒸着装置内に装着し、図２に示すように、正
孔注入層３、発光層４、電子注入層７と順次成膜した。
成膜に際して真空槽内圧は１×１０−４Ｐａまで減圧し
た。正孔注入層３には、前記化合物Ｉ−１を用い、蒸着
源温度２７０〜３００℃の範囲で加熱し、成膜速度を約
０．２ｎｍ／ｓｅｃとして６０ｎｍ形成した。次に、真
空槽の真空を破らずに、続けて発光層４として前記化合
物Ｖを蒸着源温度３１０〜３３０℃の範囲で加熱し、成
膜速度を０．２ｎｍ／ｓｅｃとして４０ｎｍ形成した。
さらに真空槽の真空を破らずに、続けて電子注入層７と
して前記化合物IVを２０ｎｍ形成した。この後、この基
板を真空槽から取り出し、０．５ｍｍ角のドットパター
ンからなる、厚さ３０μｍのニッケル製マスクを取り付
け、新たに抵抗加熱蒸着装置内に装着した後、陰極５と
してＭｇ／Ａｇ（１０：１の重量比率）を１００ｎｍ形
成した。
【００２７】本実施例２においても、直流電圧を印加し
たところ、青色（発光中心波長：４７０ｎｍ）の均一な
発光が得られ、最高輝度１０，０００ｃｄ／ｍ２以上で
あった。また１０００時間を超える連続発光において
も、良好な安定性が得られた。
たところ、青色（発光中心波長：４７０ｎｍ）の均一な
発光が得られ、最高輝度１０，０００ｃｄ／ｍ２以上で
あった。また１０００時間を超える連続発光において
も、良好な安定性が得られた。
【００２８】実施例３ 正孔注入層に前記化合物Ｎｏ．Ｉ−２を用い蒸発源温度
２１０〜３００℃の範囲で加熱した以外は、すべて実施
例１と同一条件により有機薄膜発光素子を形成した。
２１０〜３００℃の範囲で加熱した以外は、すべて実施
例１と同一条件により有機薄膜発光素子を形成した。
【００２９】本実施例３においても、直流電圧を印加し
たところ、緑色（発光中心波長：５２０ｎｍ）の均一な
発光が得られ、最高輝度１０，０００ｃｄ／ｍ２以上で
あった。また１０００時間を超える連続発光において
も、良好な安定性が得られた。
たところ、緑色（発光中心波長：５２０ｎｍ）の均一な
発光が得られ、最高輝度１０，０００ｃｄ／ｍ２以上で
あった。また１０００時間を超える連続発光において
も、良好な安定性が得られた。
【００３０】実施例４ 正孔注入層に前記化合物Ｎｏ．Ｉ−８を用い蒸発源温度
２１０〜３００℃の範囲で加熱した以外は、すべて実施
例１と同一条件により有機薄膜発光素子を形成した。
２１０〜３００℃の範囲で加熱した以外は、すべて実施
例１と同一条件により有機薄膜発光素子を形成した。
【００３１】本実施例４においても、直流電圧を印加し
たところ、青色（発光中心波長：４６０ｎｍ）の均一な
発光が得られ、最高輝度１０，０００ｃｄ／ｍ２以上で
あった。また１０００時間を超える連続発光において
も、良好な安定性が得られた。
たところ、青色（発光中心波長：４６０ｎｍ）の均一な
発光が得られ、最高輝度１０，０００ｃｄ／ｍ２以上で
あった。また１０００時間を超える連続発光において
も、良好な安定性が得られた。
【００３２】実施例５ 正孔注入層に前記化合物Ｎｏ．Ｉ−８を用い蒸発源温度
２１０〜３００℃の範囲で加熱した以外は、すべて実施
例２と同一条件により有機薄膜発光素子を形成した。
２１０〜３００℃の範囲で加熱した以外は、すべて実施
例２と同一条件により有機薄膜発光素子を形成した。
【００３３】本実施例４においても、直流電圧を印加し
たところ、青色（発光中心波長：４６０ｎｍ）の均一な
発光が得られ、最高輝度１０，０００ｃｄ／ｍ２以上で
あった。また１０００時間を超える連続発光において
も、良好な安定性が得られた。
たところ、青色（発光中心波長：４６０ｎｍ）の均一な
発光が得られ、最高輝度１０，０００ｃｄ／ｍ２以上で
あった。また１０００時間を超える連続発光において
も、良好な安定性が得られた。
【００３４】
【発明の効果】この発明によれば、有機材料からなる発
光層と電荷注入層を積層せしめてなる有機薄膜発光素子
において、前記正孔注入層に前記一般式（Ｉ）で示され
る化合物を用いることにより、良好な膜形成が可能で、
ピンホール等の電気的欠陥が少なく、高輝度で長寿命か
つ安定な有機薄膜発光素子が得られる。
光層と電荷注入層を積層せしめてなる有機薄膜発光素子
において、前記正孔注入層に前記一般式（Ｉ）で示され
る化合物を用いることにより、良好な膜形成が可能で、
ピンホール等の電気的欠陥が少なく、高輝度で長寿命か
つ安定な有機薄膜発光素子が得られる。
【図１】本発明における実施例を示す有機薄膜発光素子
の典型的な構造断面側面図である。
の典型的な構造断面側面図である。
【図２】本発明における他の実施例を示す有機薄膜発光
素子の典型的な構造断面側面図である。
素子の典型的な構造断面側面図である。
１ 絶縁性透明基板 ２ 陽極 ３ 正孔注入層 ４ 発光層 ５ 陰極 ６ 駆動用電源 ７ 電子注入層
Claims (1)
- 【請求項１】 絶縁性透明基板上に陽極と陰極の一対の
電極とその間に挟まれた、少なくとも発光層と正孔注入
層とが積層されてなる有機薄膜発光素子において、前記
正孔注入層は下記一般式（Ｉ）、 （式中、Ｒ１〜Ｒ６は夫々独立に置換されてもよい水素
原子、アルキル基、アリール基、あるいは複素環基を表
し、Ｘは夫々独立にハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、置換されてもよいアリール基あるいは複素環基
を表し、ｍは０から４の整数であり、ｎは０または１の
整数である）で示されるナフタレン誘導体のうちの少な
くとも一種を含む層からなることを特徴とする有機薄膜
発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10001840A JPH11204265A (ja) | 1998-01-07 | 1998-01-07 | 有機薄膜発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10001840A JPH11204265A (ja) | 1998-01-07 | 1998-01-07 | 有機薄膜発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11204265A true JPH11204265A (ja) | 1999-07-30 |
Family
ID=11512759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10001840A Pending JPH11204265A (ja) | 1998-01-07 | 1998-01-07 | 有機薄膜発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11204265A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002212113A (ja) * | 2001-01-24 | 2002-07-31 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 芳香族メチリデン化合物、それを製造するための芳香族アルデヒド化合物及びメチルスチリル化合物、並びにそれらの製造方法 |
| JP2002212115A (ja) * | 2001-01-24 | 2002-07-31 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 芳香族メチリデン化合物、それを製造するための芳香族アルデヒド化合物及びメチルスチリル化合物、並びにそれらの製造方法 |
| JP2002212114A (ja) * | 2001-01-24 | 2002-07-31 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 芳香族メチリデン化合物、それを製造するための芳香族アルデヒド化合物及びメチルスチリル化合物、並びにそれらの製造方法 |
| JP2002220354A (ja) * | 2001-01-26 | 2002-08-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 芳香族メチリデン化合物、それを製造するための芳香族アルデヒド化合物及びメチルスチリル化合物、並びにそれらの製造方法 |
-
1998
- 1998-01-07 JP JP10001840A patent/JPH11204265A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002212113A (ja) * | 2001-01-24 | 2002-07-31 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 芳香族メチリデン化合物、それを製造するための芳香族アルデヒド化合物及びメチルスチリル化合物、並びにそれらの製造方法 |
| JP2002212115A (ja) * | 2001-01-24 | 2002-07-31 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 芳香族メチリデン化合物、それを製造するための芳香族アルデヒド化合物及びメチルスチリル化合物、並びにそれらの製造方法 |
| JP2002212114A (ja) * | 2001-01-24 | 2002-07-31 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 芳香族メチリデン化合物、それを製造するための芳香族アルデヒド化合物及びメチルスチリル化合物、並びにそれらの製造方法 |
| JP2002220354A (ja) * | 2001-01-26 | 2002-08-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 芳香族メチリデン化合物、それを製造するための芳香族アルデヒド化合物及びメチルスチリル化合物、並びにそれらの製造方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20041005 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050308 |