JPH04304466A - 有機薄膜発光素子 - Google Patents
有機薄膜発光素子Info
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- JPH04304466A JPH04304466A JP6865891A JP6865891A JPH04304466A JP H04304466 A JPH04304466 A JP H04304466A JP 6865891 A JP6865891 A JP 6865891A JP 6865891 A JP6865891 A JP 6865891A JP H04304466 A JPH04304466 A JP H04304466A
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】この発明は有機薄膜発光素子の正
孔注入層に係わり、特に正孔注入層の成膜性に優れる発
光素子に関する。
孔注入層に係わり、特に正孔注入層の成膜性に優れる発
光素子に関する。
【0002】
【従来の技術】従来のブラウン管に代わるフラットディ
スプレイの需要の急増に伴い、各種表示素子の開発及び
実用化が精力的に進められている。有機薄膜発光素子も
こうしたニーズに即応するものであり、とくに全固体の
自発発光素子として、他のディスプレイにはない高解像
度及び高視認性により注目を集めている。現在、実用化
されているものは、発光層にZnS/Mn系を用いた無
機材料からなるエレクトロルミネセンス素子(EL素子
)である。しかるに、この種の無機EL素子は発光に必
要な駆動電圧が200V程度と高いため駆動方法が複雑
となり製造コストが高いといった問題点がある。また、
青色発光の効率が低いため、フルカラー化が困難である
。これに対して、有機材料を用いた薄膜発光素子は、発
光に必要な駆動電圧が大幅に低減でき、かつ各種発光物
質の添加によりフルカラー化の可能性を充分に持つこと
から、近年研究が活発化している。
スプレイの需要の急増に伴い、各種表示素子の開発及び
実用化が精力的に進められている。有機薄膜発光素子も
こうしたニーズに即応するものであり、とくに全固体の
自発発光素子として、他のディスプレイにはない高解像
度及び高視認性により注目を集めている。現在、実用化
されているものは、発光層にZnS/Mn系を用いた無
機材料からなるエレクトロルミネセンス素子(EL素子
)である。しかるに、この種の無機EL素子は発光に必
要な駆動電圧が200V程度と高いため駆動方法が複雑
となり製造コストが高いといった問題点がある。また、
青色発光の効率が低いため、フルカラー化が困難である
。これに対して、有機材料を用いた薄膜発光素子は、発
光に必要な駆動電圧が大幅に低減でき、かつ各種発光物
質の添加によりフルカラー化の可能性を充分に持つこと
から、近年研究が活発化している。
【0003】特に、電極/正孔注入層/発光層/電極か
らなる積層型において、発光剤にトリス(8−ヒドロキ
シキノリン)アルミニウムを、正孔注入剤に1,1,
−ビス(4−N,N−ジトリアミノフェニル)シクロヘ
キサンを用いることにより、10V以下の印加電圧で1
000cd/m2 以上の輝度が得られたという報告が
なされて以来開発に拍車がかけられた。(アプライドフ
ィジックスレターAppl.Phys.Lett.51
,913,(1987))。
らなる積層型において、発光剤にトリス(8−ヒドロキ
シキノリン)アルミニウムを、正孔注入剤に1,1,
−ビス(4−N,N−ジトリアミノフェニル)シクロヘ
キサンを用いることにより、10V以下の印加電圧で1
000cd/m2 以上の輝度が得られたという報告が
なされて以来開発に拍車がかけられた。(アプライドフ
ィジックスレターAppl.Phys.Lett.51
,913,(1987))。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】この様に、有機材料を
用いた薄膜EL素子は低電圧駆動やフルカラー化の可能
性等を強く示唆しているものの、性能面で解決しなけれ
ばならない課題が多く残されており、特に1万時間程度
の長時間駆動に伴う特性劣化の問題は乗り越えなければ
ならないハードルである。また、該有機薄膜の膜厚は1
μm以下であるため、ピンホール等の電気的欠陥が発生
しやすく量産性に欠けるという問題があった。
用いた薄膜EL素子は低電圧駆動やフルカラー化の可能
性等を強く示唆しているものの、性能面で解決しなけれ
ばならない課題が多く残されており、特に1万時間程度
の長時間駆動に伴う特性劣化の問題は乗り越えなければ
ならないハードルである。また、該有機薄膜の膜厚は1
μm以下であるため、ピンホール等の電気的欠陥が発生
しやすく量産性に欠けるという問題があった。
【0005】この発明は上述の点に鑑みてなされ、その
目的は成膜性の良好な正孔注入物質を開発することによ
り、量産性に優れる有機薄膜発光素子を提供することに
ある。
目的は成膜性の良好な正孔注入物質を開発することによ
り、量産性に優れる有機薄膜発光素子を提供することに
ある。
【0006】
【課題を解決するための手段】上述の目的はこの発明に
よれば正極と負極とからなる一対の電極と、その間には
さまれた発光層と電荷注入層とを有し、電荷注入層は電
子注入層と正孔注入層のうちの少なくとも正孔注入層か
らなり、この際正孔注入層は一般式 (I) , (I
I),または(III)で示されるチオフェン系ジアミ
ン化合物を正孔注入物質として含むものであるとするこ
とにより達成される。
よれば正極と負極とからなる一対の電極と、その間には
さまれた発光層と電荷注入層とを有し、電荷注入層は電
子注入層と正孔注入層のうちの少なくとも正孔注入層か
らなり、この際正孔注入層は一般式 (I) , (I
I),または(III)で示されるチオフェン系ジアミ
ン化合物を正孔注入物質として含むものであるとするこ
とにより達成される。
【0007】
【化4】
【0008】(nは1,2,3・・・の整数、R1 ,
R2 ,R5 ,R6 は、置換されてもよいアルキル
基,アリル基,アリール基、アラルキル基,テニル基、
R3 ,R4 は水素原子,置換されてもよいアルキル
基,アリール基を表す。)
R2 ,R5 ,R6 は、置換されてもよいアルキル
基,アリル基,アリール基、アラルキル基,テニル基、
R3 ,R4 は水素原子,置換されてもよいアルキル
基,アリール基を表す。)
【0009】一般式(I)で示される化合物の具体例が
化学式I−1から化学式I−30に示される。一般式(
II)で示される化合物の具体例が化学式II−1から
化学式II−30に示される。一般式 (III)で示
される化合物の具体例が化学式III −1から化学式
III −30に示される。
化学式I−1から化学式I−30に示される。一般式(
II)で示される化合物の具体例が化学式II−1から
化学式II−30に示される。一般式 (III)で示
される化合物の具体例が化学式III −1から化学式
III −30に示される。
【0010】
【化5】
【0011】
【化6】
【0012】
【化7】
【0013】
【化8】
【0014】
【化9】
【0015】
【化10】
【0016】
【化11】
【0017】
【化12】
【0018】
【化13】
【0019】
【作用】一般式(I),(II)または (III)の
化合物を用いて成膜すると、基板との密着性がよく、凹
凸の少ない薄膜が得られる。
化合物を用いて成膜すると、基板との密着性がよく、凹
凸の少ない薄膜が得られる。
【0020】
【実施例】一般式(I),(II),(III) で示
されるチオフェン系ジアミン化合物はR1 =R2 =
R5 =R6 =Rの場合には化学式IA,IIA,I
II Aで示される化合物とハロゲン化アルキルRXと
をアルカリ(例えば炭酸カリウムなど)の存在下、必要
に応じて銅などの金属触媒を用い、ニトロベンゼンなど
の有機溶剤中で反応させることにより合成することがで
きる。
されるチオフェン系ジアミン化合物はR1 =R2 =
R5 =R6 =Rの場合には化学式IA,IIA,I
II Aで示される化合物とハロゲン化アルキルRXと
をアルカリ(例えば炭酸カリウムなど)の存在下、必要
に応じて銅などの金属触媒を用い、ニトロベンゼンなど
の有機溶剤中で反応させることにより合成することがで
きる。
【0021】
【化14】
【0022】(ここにRはR1 ,R2 ,R5 また
はR6 で、R1 ,R2 ,R5 ,R6 は、置換
されてもよいアルキル基,アリル基,アリール基、アラ
ルキル基,テニル基、R3 ,R4 は水素原子,置換
されてもよいアルキル基,アリール基、nは1,2,3
・・・の整数。)
はR6 で、R1 ,R2 ,R5 ,R6 は、置換
されてもよいアルキル基,アリル基,アリール基、アラ
ルキル基,テニル基、R3 ,R4 は水素原子,置換
されてもよいアルキル基,アリール基、nは1,2,3
・・・の整数。)
【0023】図1は請求項1,3,5
で定義された発明の実施例に係る発光素子を示す断面図
である(発光は図中の矢印に示す方向に進む)。ガラス
等の透明基板1上に金,ニッケル等の半透膜やインジウ
ム錫酸化物(ITO),酸化錫(SnO2 )等の透明
導電膜からなる正極2を抵抗加熱蒸着,電子ビーム蒸着
,スパッタ法により形成する。該正極2は、透明性をも
たせるために、100〜3000Åの厚さにすることが
望ましい。次に正孔注入層3、発光層4と順次有機薄膜
を成膜する。両層ともにスピンコート,キャスティング
,LB法,抵抗加熱蒸着,電子ビーム蒸着等により正膜
できるが、膜の均一性から抵抗加熱蒸着が好ましい。ま
た、両層の膜厚は、それぞれ200〜2000Å、好適
には300〜800Åである。最後に負極5を蒸着にて
形成する。なお、負極5に用いる材料としては、仕事関
数の小さいMg,Mg/Ag,In,Ca,Al等が用
いられる。
で定義された発明の実施例に係る発光素子を示す断面図
である(発光は図中の矢印に示す方向に進む)。ガラス
等の透明基板1上に金,ニッケル等の半透膜やインジウ
ム錫酸化物(ITO),酸化錫(SnO2 )等の透明
導電膜からなる正極2を抵抗加熱蒸着,電子ビーム蒸着
,スパッタ法により形成する。該正極2は、透明性をも
たせるために、100〜3000Åの厚さにすることが
望ましい。次に正孔注入層3、発光層4と順次有機薄膜
を成膜する。両層ともにスピンコート,キャスティング
,LB法,抵抗加熱蒸着,電子ビーム蒸着等により正膜
できるが、膜の均一性から抵抗加熱蒸着が好ましい。ま
た、両層の膜厚は、それぞれ200〜2000Å、好適
には300〜800Åである。最後に負極5を蒸着にて
形成する。なお、負極5に用いる材料としては、仕事関
数の小さいMg,Mg/Ag,In,Ca,Al等が用
いられる。
【0024】図2は請求項1,3,5で定義された発明
の異なる実施例に係る発光素子を示す断面図である(発
光は図中の矢印に示す方向に進む)。ガラス等の透明基
板1上に金,ニッケル等の半透膜やインジウム錫酸化物
(ITO),酸化錫(SnO2)等の透明導電膜からな
る正極2を、前図と同様に形成し、正孔注入層3,発光
層4さらに電子注入層7の3層を成膜する。該正孔注入
層3,発光層4および電子注入層7の膜厚はすべて前図
の場合と同様にそれぞれ200〜2000Å,好適には
300〜800Åである。最後に負極5をMg,Mg/
Ag,In,Ca,Al等を用いて蒸着する。
の異なる実施例に係る発光素子を示す断面図である(発
光は図中の矢印に示す方向に進む)。ガラス等の透明基
板1上に金,ニッケル等の半透膜やインジウム錫酸化物
(ITO),酸化錫(SnO2)等の透明導電膜からな
る正極2を、前図と同様に形成し、正孔注入層3,発光
層4さらに電子注入層7の3層を成膜する。該正孔注入
層3,発光層4および電子注入層7の膜厚はすべて前図
の場合と同様にそれぞれ200〜2000Å,好適には
300〜800Åである。最後に負極5をMg,Mg/
Ag,In,Ca,Al等を用いて蒸着する。
【0025】上記発明の実施例に係る発光素子の製法を
さらに詳述すると次の通りである。即ち膜厚〜1000
ÅのITOを設けた50mm角のガラスを基板とし該基
板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、正孔注入層、発光
層と順次成膜した。成膜に際して、真空槽内は6×10
−6Torrまで減圧した。正孔注入層には、前記チオ
フェン系ジアミン化合物のうち、I−1,II−1,ま
たはIII −1を用い、ボート温度150℃〜300
℃の範囲で加熱し成膜速度を2Å/秒として600Å形
成した。 次に、真空槽の真空を破らずに、続けて発光層としてト
リス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウムをボート
温度100℃〜300℃の範囲で加熱し、成膜速度を2
Å/秒として600Å形成した。この後、試料を真空層
から取り出し、直径5mmのドットパターンからなるス
テンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置
内にセットし負極としてMg/Ag(10:1の比率)
を形成した。
さらに詳述すると次の通りである。即ち膜厚〜1000
ÅのITOを設けた50mm角のガラスを基板とし該基
板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、正孔注入層、発光
層と順次成膜した。成膜に際して、真空槽内は6×10
−6Torrまで減圧した。正孔注入層には、前記チオ
フェン系ジアミン化合物のうち、I−1,II−1,ま
たはIII −1を用い、ボート温度150℃〜300
℃の範囲で加熱し成膜速度を2Å/秒として600Å形
成した。 次に、真空槽の真空を破らずに、続けて発光層としてト
リス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウムをボート
温度100℃〜300℃の範囲で加熱し、成膜速度を2
Å/秒として600Å形成した。この後、試料を真空層
から取り出し、直径5mmのドットパターンからなるス
テンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置
内にセットし負極としてMg/Ag(10:1の比率)
を形成した。
【0026】上述のようにして得られた正孔注入層,発
光層は均一な蒸着膜となり20Vの直流電圧を印加する
と電流密度100mA/cm2 のもと1500cd/
m2 の均一な緑色発光(発光中心波長550nm)が
得られた。
光層は均一な蒸着膜となり20Vの直流電圧を印加する
と電流密度100mA/cm2 のもと1500cd/
m2 の均一な緑色発光(発光中心波長550nm)が
得られた。
【0027】上記発明の異なる実施例に係る発光素子の
製法をさらに詳述するとつぎの通りである。即ち膜厚〜
1000ÅのITOを設けた50mm角のガラスを基板
とし該基板を抵抗加熱熱蒸着装置内にセットし、正孔注
入層、発光層、電子注入層と順次成膜した。成膜に際し
て、真空槽内は6×10−6Torrまで減圧した。正
孔注入層には、前記チオフェン系ジアミンのうちI−1
,II−1,またはIII −1を用い、ボート温度1
50℃〜300℃の範囲で加熱し成膜速度を2Å/秒と
して600Åを形成した。次に、真空槽の真空を破らず
に、続けて発光層としてトリス(8−ヒドロキシキノリ
ン)アルミニウムをボート温度100〜300℃の範囲
で加熱し、成膜速度を2Å/秒として600Åを形成し
た。さらに、同じく真空槽の真空を破らず、続けて電子
注入層として下記化学式(IV)のペリレンテトラカル
ボン酸誘導体を700Å形成した。この後、試料を真空
槽から取り出し、直径5mmのドットパターンからなる
スンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置
内にセットし負極としてMg/Ag(10:1の比率)
を形成した。
製法をさらに詳述するとつぎの通りである。即ち膜厚〜
1000ÅのITOを設けた50mm角のガラスを基板
とし該基板を抵抗加熱熱蒸着装置内にセットし、正孔注
入層、発光層、電子注入層と順次成膜した。成膜に際し
て、真空槽内は6×10−6Torrまで減圧した。正
孔注入層には、前記チオフェン系ジアミンのうちI−1
,II−1,またはIII −1を用い、ボート温度1
50℃〜300℃の範囲で加熱し成膜速度を2Å/秒と
して600Åを形成した。次に、真空槽の真空を破らず
に、続けて発光層としてトリス(8−ヒドロキシキノリ
ン)アルミニウムをボート温度100〜300℃の範囲
で加熱し、成膜速度を2Å/秒として600Åを形成し
た。さらに、同じく真空槽の真空を破らず、続けて電子
注入層として下記化学式(IV)のペリレンテトラカル
ボン酸誘導体を700Å形成した。この後、試料を真空
槽から取り出し、直径5mmのドットパターンからなる
スンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置
内にセットし負極としてMg/Ag(10:1の比率)
を形成した。
【0028】
【化15】
【0029】上述のようにして得られた正孔注入層,発
光層,電子注入層は、均一な蒸着膜となり20Vの直流
電圧を印加すると、電流密度100mA/cm2 のも
と1700cd/m2 の均一な緑色発光(発光中心波
長550nm)が得られた。
光層,電子注入層は、均一な蒸着膜となり20Vの直流
電圧を印加すると、電流密度100mA/cm2 のも
と1700cd/m2 の均一な緑色発光(発光中心波
長550nm)が得られた。
【0030】
【発明の効果】この発明によれば正極と負極とからなる
一対の電極と、その間にはさまれた発光層と電荷注入層
とを有し、電荷注入層は電子注入層と正孔注入層のうち
の少なくとも正孔注入層からなり、この際正孔注入層は
一般式(I),(II)または(III)で示されるチ
オフェン系ジアミン化合物を正孔注入物質として含むの
で、均一性に優れる正孔注入層が得られ、量産性の良い
有機薄膜発光素子が得られる。
一対の電極と、その間にはさまれた発光層と電荷注入層
とを有し、電荷注入層は電子注入層と正孔注入層のうち
の少なくとも正孔注入層からなり、この際正孔注入層は
一般式(I),(II)または(III)で示されるチ
オフェン系ジアミン化合物を正孔注入物質として含むの
で、均一性に優れる正孔注入層が得られ、量産性の良い
有機薄膜発光素子が得られる。
【図1】請求項1,3,5で定義された発明の実施例に
係る有機薄膜発光素子を示す断面図
係る有機薄膜発光素子を示す断面図
【図2】請求項1,3,5で定義された発明の異なる実
施例に係る有機薄膜発光素子を示す断面図
施例に係る有機薄膜発光素子を示す断面図
Claims (8)
- 【請求項1】正極と負極とからなる一対の電極と、その
間にはさまれた発光層と電荷注入層とを有し、電荷注入
層は、電子注入層と正孔注入層のうちの少なくとも正孔
注入層からなり、この際正孔注入層は一般式(I)で示
されるチオフェン系ジアミン化合物を正孔注入物質とし
て含むものであることを特徴とする有機薄膜発光素子。 【化1】 (R1 ,R2 ,R5 ,R6 は、置換されてもよ
いアルキル基,アリル基,アリール基、アラルキル基,
テニル基、R3 ,R4 は水素原子,置換されてもよ
いアルキル基,アリール基を表す。) - 【請求項2】請求項1記載の発光素子において一般式(
I)の化合物はR1,R2 ,R5 ,R6 がそれぞ
れCH3基、R3 ,R4 がそれぞれ水素原子である
ことを特徴とする有機薄膜発光素子。 - 【請求項3】正極と負極とからなる一対の電極と、その
間にはさまれた発光層と電荷注入層とを有し、電荷注入
層は電子注入層と正孔注入層のうちの少なくとも正孔注
入層からなり、この際正孔注入層は一般式(II)で示
されるチオフェン系ジアミン化合物を正孔注入物質とし
て含むものであることを特徴とする有機薄膜発光素子。 【化2】 (nは1,2,3・・・の整数、R1 ,R2 ,R5
,R6 は置換されてもよいアルキル基,アリル基,
アリール基、アラルキル基,テニル基、R3 ,R4
は水素原子,置換されてもよいアルキル基,アリール基
を表す。) - 【請求項4】請求項3記載の発光素子におい
て一般式(II) の化合物はR1 ,R2 ,R5
,R6 がそれぞれC6 H5 基、R3 ,R4 が
それぞれ水素原子,n=1であることを特徴とする有機
薄膜発光素子。 - 【請求項5】正極と負極とからなる一対の電極と、その
間にはさまれた発光層と電荷注入層とを有し、電荷注入
層は電子注入層と正孔注入層のうちの少なくとも正孔注
入層からなり、この際正孔注入層は一般式 (III)
で示されるチオフェン系ジアミン化合物を正孔注入物質
として含むものであることを特徴とする有機薄膜発光素
子。 【化3】 (R1 ,R2 ,R5 ,R6 は、置換されてもよ
いアルキル基,アリル基,アリール基、アラルキル基,
テニル基、R3 ,R4 は水素原子,置換されてもよ
いアルキル基,アリール基を表す。) - 【請求項6】請求項5記載の発光素子において一般式(
III)の化合物はR1 ,R2 ,R5 ,R6 が
それぞれC6 H4 −CH3 基、R3 ,R4 が
それぞれ水素原子であることを特徴とする有機薄膜発光
素子。 - 【請求項7】請求項1,3,5記載の素子において、発
光層はトリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム
であることを特徴とする有機薄膜発光素子。 - 【請求項8】請求項1,3,5記載の素子において電子
注入層はペリレンテトラカルボン酸誘導体であることを
特徴とする有機薄膜発光素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6865891A JPH04304466A (ja) | 1991-04-02 | 1991-04-02 | 有機薄膜発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6865891A JPH04304466A (ja) | 1991-04-02 | 1991-04-02 | 有機薄膜発光素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04304466A true JPH04304466A (ja) | 1992-10-27 |
Family
ID=13380024
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6865891A Pending JPH04304466A (ja) | 1991-04-02 | 1991-04-02 | 有機薄膜発光素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04304466A (ja) |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05302081A (ja) * | 1992-04-28 | 1993-11-16 | Canon Inc | 電界発光素子 |
JPH06256759A (ja) * | 1992-04-28 | 1994-09-13 | Canon Inc | 電界発光素子 |
US6358765B2 (en) | 1999-12-28 | 2002-03-19 | Nec Corporation | Method for manufacturing organic electroluminescence display device |
WO2005089024A1 (ja) | 2004-03-11 | 2005-09-22 | Mitsubishi Chemical Corporation | 電荷輸送膜用組成物及びイオン化合物、それを用いた電荷輸送膜及び有機電界発光素子、並びに、有機電界発光素子の製造方法及び電荷輸送膜の製造方法 |
WO2008023549A1 (fr) | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dérivés d'amines aromatiques et dispositifs électroluminescents organiques fabriqués à l'aide de ces dérivés |
US7358660B2 (en) | 2002-05-01 | 2008-04-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Organic electroluminescence device and material thereof |
KR100858455B1 (ko) * | 2006-04-25 | 2008-09-16 | 후지제롯쿠스 가부시끼가이샤 | 신규한 티오펜 함유 화합물 및 티오펜 함유 화합물 중합체,유기 전계발광 소자 및 그 제조 방법, 화상 표시 매체 |
JP2009027091A (ja) * | 2007-07-23 | 2009-02-05 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
WO2009020095A1 (ja) | 2007-08-06 | 2009-02-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2009081857A1 (ja) | 2007-12-21 | 2009-07-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2009196919A (ja) * | 2008-02-20 | 2009-09-03 | Fuji Xerox Co Ltd | 新規なフェノチアジン化合物 |
JP2010045301A (ja) * | 2008-08-18 | 2010-02-25 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子、及びその表示媒体 |
US8187728B2 (en) | 2007-07-23 | 2012-05-29 | Sony Corporation | Organic electroluminescent device and display device |
US8518619B2 (en) | 2010-07-21 | 2013-08-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus |
US8748070B2 (en) | 2011-01-28 | 2014-06-10 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Thiol group-containing charge transporting material, thiol group-containing charge transporting material-dissolving solution, photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus, and process cartridge |
WO2017164268A1 (ja) | 2016-03-24 | 2017-09-28 | 三菱化学株式会社 | 電子受容性化合物及び電荷輸送膜用組成物、それを用いた発光素子 |
-
1991
- 1991-04-02 JP JP6865891A patent/JPH04304466A/ja active Pending
Cited By (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05302081A (ja) * | 1992-04-28 | 1993-11-16 | Canon Inc | 電界発光素子 |
JPH06256759A (ja) * | 1992-04-28 | 1994-09-13 | Canon Inc | 電界発光素子 |
US6358765B2 (en) | 1999-12-28 | 2002-03-19 | Nec Corporation | Method for manufacturing organic electroluminescence display device |
US7358660B2 (en) | 2002-05-01 | 2008-04-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Organic electroluminescence device and material thereof |
WO2005089024A1 (ja) | 2004-03-11 | 2005-09-22 | Mitsubishi Chemical Corporation | 電荷輸送膜用組成物及びイオン化合物、それを用いた電荷輸送膜及び有機電界発光素子、並びに、有機電界発光素子の製造方法及び電荷輸送膜の製造方法 |
EP2918590A1 (en) | 2004-03-11 | 2015-09-16 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composition for charge-transport film and ionic compound, charge-transport film and organic electroluminescence device using the same, and production method of the organic electroluminescence device and production method of the charge-transport film |
EP2325191A1 (en) | 2004-03-11 | 2011-05-25 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composition for charge-transporting film and ion compound, charge-transporting film and organic electroluminescent device using same |
EP2325190A1 (en) | 2004-03-11 | 2011-05-25 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composition for charge-transporting film and ion compound, charge-transporting film and organic electroluminescent device using same |
US7659410B2 (en) | 2006-04-25 | 2010-02-09 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Thiophene-containing compound and thiophene-containing compound polymer, organic electroluminescent device, production method thereof, and image display medium |
US7902382B2 (en) | 2006-04-25 | 2011-03-08 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Thiophene-containing compound and thiophene-containing compound polymer, organic electroluminescent device, production method thereof, and image display medium |
KR100858455B1 (ko) * | 2006-04-25 | 2008-09-16 | 후지제롯쿠스 가부시끼가이샤 | 신규한 티오펜 함유 화합물 및 티오펜 함유 화합물 중합체,유기 전계발광 소자 및 그 제조 방법, 화상 표시 매체 |
US7910748B2 (en) | 2006-04-25 | 2011-03-22 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Thiophene-containing compound and thiophene-containing compound polymer, organic electroluminescent device, production method thereof, and image display medium |
WO2008023549A1 (fr) | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dérivés d'amines aromatiques et dispositifs électroluminescents organiques fabriqués à l'aide de ces dérivés |
WO2008023759A1 (fr) | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dérivés d'amines aromatiques et dispositifs électroluminescents organiques utilisant ces mêmes amines |
JP2009027091A (ja) * | 2007-07-23 | 2009-02-05 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
US8187728B2 (en) | 2007-07-23 | 2012-05-29 | Sony Corporation | Organic electroluminescent device and display device |
WO2009020095A1 (ja) | 2007-08-06 | 2009-02-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2009081857A1 (ja) | 2007-12-21 | 2009-07-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2009196919A (ja) * | 2008-02-20 | 2009-09-03 | Fuji Xerox Co Ltd | 新規なフェノチアジン化合物 |
JP2010045301A (ja) * | 2008-08-18 | 2010-02-25 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子、及びその表示媒体 |
US8518619B2 (en) | 2010-07-21 | 2013-08-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus |
US8748070B2 (en) | 2011-01-28 | 2014-06-10 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Thiol group-containing charge transporting material, thiol group-containing charge transporting material-dissolving solution, photoelectric conversion device, electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus, and process cartridge |
WO2017164268A1 (ja) | 2016-03-24 | 2017-09-28 | 三菱化学株式会社 | 電子受容性化合物及び電荷輸送膜用組成物、それを用いた発光素子 |
EP3822278A1 (en) | 2016-03-24 | 2021-05-19 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electron-accepting compound, composition for charge transport film, and light-emitting element using same |
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